KR20170104911A - 이소시아네이트 변성 에폭시 수지 및 그 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 이소시아네이트 변성 에폭시 수지에 관한 것이며, 식 (I)와 같은 구조를 가지며; 식 (I)에서, R은 2가 유기 그룹에서 선택되며; n은 0보다 크거나 같은 정수이며; Y의 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며; X는 존재하지 않거나 혹은 2가 유기 그룹에서 선택되며; 또한 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 동시에 수소 원자가 아니다. 본 발명에서 제공한 에폭시 수지는 2개 이상의 이소시아네이트를 함유하는 폴리시아네이트를 원료로하여 제조된 것이며, 폴리시아네이트를 에폭시기를 가지는 수지 단량체와 반응함으로써 에폭시 수지 단량체에 옥사졸리돈기를 도입하는 목적에 달성하며, 또한 본 발명에서 제공한 에폭시 수지는 에폭시기로 페쇄되며 제공한 에폭시 수지 성분은 높은 내열성, 낮은 유전상수 성능을 가진다.
Description
본 발명은 에폭시 수지의 제조분야에 속하며, 에폭시 수지 및 그 용도에 관한 것이다.
에폭시 수지는 일반적인 분자 중 2개 혹은 2개 이상의 에폭시기를 함유한 유기화합물을 가리키며, 개별적인 것을 제외하고, 이들의 상대 분자량은 모두 크지 않다. 에폭시 수지의 분자구조는 분자쇄에 반응성 에폭시기를 함유하는 것을 그 특징으로 하며, 에폭시기는 분자쇄의 말단, 중간에 위치할 수 있으며 고리형 구조를 형성할 수도 있다. 분자구조에 반응성 에폭시기(active epoxy group)를 함유하므로 다양한 종류의 경화제와 가교반응을 발생하여 불용성인 3차원 네트워크 구조를 가지는 고분자 화합물을 형성할 수 있다. 분자구조에 에폭시기를 함유한 고분자 화합물은 전부 에폭시 수지라고 통칭한다. 경화된 후의 에폭시 수지는 양호한 물리적 성능, 화학적 성능을 가지며 금속재료와 비금속재료의 표면에 대하여 우수한 접착강도를 가지며, 유전성능이 양호하고 변정수축률(variable shrinkage rate)이 작으며 제품의 치수안정성이 우수하며, 경도가 높고 유연성이 비교적 좋으며, 염기 및 대부분 용매에 안정하므로, 국방, 국민경제의 각 부분에 널리 응용되며, 캐스팅, 함침, 적층 재료, 접착제, 코팅제 등 용도로 널리 응용된다.
핸드폰, 컴퓨터, 카메라, 전자 게임기를 대표로 하는 전자 제품과, 에어컨, 냉장고, TV 영상, 오디오 용품 등을 대표로 하는 가정용, 및 사무용 전기 제품 및 기타 분야에서 사용되는 다양한 제품에 있어서, 대부분의 제품은 안전을 위해 모두 낮은 유전성과 내열성을 구비할 것을 요구한다.
전기기구에 대하여, 주로 고려하여야 하는 요소로는 재료의 유전상수과 유전손실을 더 포함한다. 일반적으로 기판의 신호전송속도와 기판재료의 유전상수의 제곱근은 반비례되므로, 기판재료의 유전상수은 일반적으로 작을 수록 좋으며; 다른 방면에 있어서, 유전손실이 작을 수록 신호전송의 손실이 적다는 것을 의미하므로 유전손실이 작은 재료가 제공하는 전송품질도 비교적 양호하다.
이에 따라, 어떻게 낮은 유전상수과 낮은 유전손실을 가지는 재료을 개발하고, 이를 고주파 인쇄회로기판의 제조에 응용할 것인가 하는 문제는 현 단계 인쇄회로기판재료 분야에서 절박히 해결하고자 하는 문제이다.
본 발명의 목적은 이소시아네이트 변성 에폭시 수지를 제공하는 것이다.
본 발명의 에폭시 수지는 식 (I)와 같은 구조를 가지며;
식 (I)
식 (I)에서, R은 2가 유기 그룹(divalent organic groups)에서 선택되며;
n은 0보다 크거나 같은 정수이며;
Y는 
혹은 
에서 선택되며, 상기 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 유기 그룹(Organic groups)에서 선택되며; X는 존재하지 않거나, 또는 2가 유기 그룹에서 선택되며; 또한 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 동시에 수소 원자가 아니다.
바람직한 방안 중 하나로, 상기 에폭시 수지는 식 (II)와 같은 구조를 가지며:
식 (II)
식 (II)에서, R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 또한 R1, R2, R3, R4은 동시에 수소 원자가 아니며;
n은 0보다 크거나 같은 정수이고, 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 등 일 수 있다.
또 다른 바람직한 방안으로, 상기 에폭시 수지는 식 (III)와 같은 구조를 가지며:
식 (III)
식 (III)에서, X는 존재하지 않거나 2가 유기 그룹에서 선택되며;
R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 유기 그룹(organic groups)에서 선택되며, 또한 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 동시에 수소 원자가 아니며;
n은 0보다 크거나 같은 정수이며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지는 식 (IV)와 같은 구조를 가지며:
식 (IV)
식 (IV)에서, R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
상기 R1, R2, R3, R4은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 또한 R1, R2, R3, R4은 동시에 수소 원자가 아니며;
상기 n은 0보다 크거나 같은 정수이다.
또는 바람작하게, 상기 에폭시 수지는 식 (V)와 같은 구조를 가지며:
식 (V)
식 (V)에서, X, R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
상기 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며 또한 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 동시에 수소 원자가 아니며;
상기 n은 0보다 크거나 같은 정수이다.
바람직하게, R은 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며; 바람직하게 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴렌기에서 선택되며; 더 바람직하게 
, 
혹은 
에서 선택되며;
그 중에서, 상기 R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R17은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 바람직하게 H, 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬기 혹은 치환 또는 비치환된 아릴기에서 선택되며; 바람직하게 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬기 혹은 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기에서 선택되며;
상기 R16은 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 바람직하게 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며; 바람직하게 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴렌기에서 선택되며;
상기 m은 0보다 크거나 같은 정수이다.
더 바람직하게, 상기 R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12은 H이며;
바람직하게, 상기 R13, R14, R15, R17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 N-옥사졸리디논기(N-oxazolidinonyl)에서 선택되며;
바람직하게, 상기 R16은 치환 또는 비치환된 C1~C5 직쇄 알킬렌기이고, 바람직하게 메틸렌기(methylene), 에틸리덴기(ethylidene) 혹은 n-프로필리덴기(n-propylidene) 중에서 선택되는 어느 1종이다.
바람직하게, 상기 X는 존재하지 않거나, 혹은 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며; 바람직하게 존재하기 않거나 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴렌기에서 선택되며; 더 바람직하게 존재하지 않거나 메틸렌기(methylene), 이소프로필리덴기(isopropylidene), 이소부틸리덴기(isobutylidene), 시클로헥실리덴기(cyclohexylidene), 카르보닐기(carbonyl) 중에서 선택되는 어느 1종이며; 특히 바람직하게 존재하지 않거나 메틸렌기 혹은 이소프로필리덴기에서 선택되며;
바람직하게, 상기 R은 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
혹은 
에서 선택되며;
바람직하게, 상기 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬기 혹은 치환 또는 비치환된 아릴기에서 선택되며; 바람직하게 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬기 혹은 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기에서 선택되며, 바람직하게 메틸기, 에틸기, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 t-부틸 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 조합이다.
본 발명의 상기 이소시아네이트 변성 에폭시 수지의 전형적인 예로는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들면 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
등 일 수 있다.
본 발명에서 제공한 이소시아네이트 변성 에폭시 수지의 전형적인 제조방법은: 적어도 2개의 시아네이트기를 함유한 폴리이소시아네이트와 비스페놀 에테르 구조를 가지는 물질과 반응시켜 옥사졸리돈 고리를 얻었다.
비스페놀 구조를 가지는 상기 물질의 일반식은 
이며, 그 중에서 Y는 전술한 선택범위를 가진다.
전형적인 예로는 비스페놀 A 에폭시에테르, 비스페놀 F 에폭시에테르, 비스페놀 Z 에폭시에테르 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 조합을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
비한정적인 실시예로, 상기 이소시아네이트 변성 에폭시 수지의 제조방법은 아래와 같은 단계를 포함한다:
(1) 비스페놀 구조(bisphenol ether)를 가지는 물질을 반응솥에 넣고 가열하는데, 바람직하게는 60~190℃까지 가열하고, 더 바람직하게는 120~160℃까지 가열하며;
(2) 적어도 2개의 시아네이트기를 함유한 폴리이소시아네이트를 첨가하여 교반하며;
(3) 이미다졸류, 아민류 및 그 염, 트리페닐포스핀 및 그 유도체 등 공지된 촉매를 첨가하며, 반응 완료 후 본 발명에서 제공하는 이소시아네이트 변성 에폭시 수지를 얻었다.
본 발명의 또 다른 목적은 에폭시 수지 조성물을 제공하기 위한 것이며, 상기 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지와 경화제를 포함하며; 상기 에폭시 수지의 일부 혹은 전부는 첫번째 목적에서 진술한 이소시아네이트 변성 에폭시 수지이며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지는 액체 상태의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 액체 상태의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 고체 상태의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 고체 상태의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 사이클로이소프렌형 에폭시 수지 혹은 비페닐형 에폭시 수지 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 조합이며;
바람직하게, 상기 경화제는 바람직하게 아민류(amines), 폴리페놀 화합물(polyphenol compounds), 에스테르류 화합물(ester compounds), 산류(acids), 산무수물류(anhydrides) 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 조합이며;
상기 에폭시 수지 조성물은 경화촉진제를 더 포함하며, 상기 경화촉진제는 이미다졸류 경화촉진제, 유기 인 경화촉진제, 3급 아민 경화촉진제 혹은 피리딘 및 그 유도체 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 혼합물이며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지 조성물은 무기 충진제를 더 포함하며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지 조성물은 난연제를 더 포함하며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지 조성물은 방출제(discharging agent)를 더 포함한다.
본 발명의 또 다른 목적은 프리프레그를 제공하기 위한 것이며 이는 두번째 목적에서 진술한 상기 에폭시 수지 조성물을 기재에 함침시키거나 도포하여 형성된 것이며;
바람직하게, 상기 기재는 유리섬유 기재, 폴리에스테르 기재, 폴리이미드 기재, 세라믹 기재 또는 탄소섬유 기재이다.
본 발명의 또 다른 목적은 복합금속기판을 제공하는 것이며, 이는 차례로 표면 금속층 코팅, 적층, 압착을 진행한 상기 프리프레그를 1장 이상 포함하며;
바람직하게, 상기 표면 금속층 코팅의 재질은 알루미늄, 구리, 철 및 이들의 임의의 조합에 의한 합금이며;
바람직하게, 상기 복합 금속 기판으로는 CEM-1 동박적층판, CEM-3 동박적층판, FR-4 동박적층판, FR-5 동박적층판, CEM-1 알루미늄기판, CEM-3 알루미늄기판, FR-4 알루미늄기판 또는 FR-5 알루미늄기판이며;
본 발명의 또 다른 목적은 회로기판을 제공하기 위한 것이며, 이는 상기 복합금속기판의 표면에 회로를 가공하여 형성된 것이다.
기존기술과 비교할 경우, 본 발명은 아래와 같은 기술효과를 가진다:
본 발명에서 제공하는 에폭시 수지는 2개 이상의 시아네이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트를 원료로하여 제조된 것이며, 에폭시기를 가지는 수지 단량체와 반응하여 에폭시 수지 단량체에 옥사졸리돈기를 도입하는 목적을 실현하였으며, 또한 본 발명에서 제공한 에폭시 수지는 에폭시기로 단말이 폐쇄(terminated)되어 제공하는 에폭시 수지 성분이 높은 내열성, 낮은 유전성능을 가지도록 할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예을 통해 본 발명의 기술방안을 더 설명한다.
본 분야의 기술자들은 하기 실시예들은 단지 본 발명을 이해하는데 돕기 위한 것이며 본 발명의 구체적 한정으로 간주하여서는 안된다.
실시예 1
화합물 1은 아래와 같은 구조를 가지며:
제조방법은 아래와 같다:
(1) 교반 장치를 구비한 3구 1000ml 유리 반응기에 에폭시 당량이 153g/eq이며 아래와 같은 구조를 가지는 에폭시 수지 230g(1.5eq), 염화테트라메틸암모늄(tetramethylammonium chloride) 0.1g을 넣고, 질소 가스를 통과시키며 교반하여 용해시키는 동시에 105℃까지 승온한 후, 240min 동안에 62.5g의 4,4'-MDI(0.5eq)을 균일하게 적정하고, 다음 130℃까지 계속 승온한 후 640min동안 반응시켜 에폭시 당량이 320g/eq인 에폭시 수지 292.5g을 얻었으며, 해당 생성물인 에폭시 수지를 에폭시 수지 A로 명명하였다.
성능 특징:
적외선: 에폭시기 913~916cm-1; 에테르기 1230~1010cm-1, 옥사졸리돈기 1755cm-1; 메틸기 2960cm-1, 2870cm-1;
핵자기 공명 1H-NMR(DMSO-d6, ppm): 7.50~7.55(m, N-Ar-C 페닐의 수소) ; 7.00~7.10(m, N-Ar-C 페닐의 수소); 2.47~2.52(m, 
메틸렌기의 수소); 3.00~3.10(m, 
의 메틸기의 수소); 5.05~5.12(옥사졸리돈기의 메틸기의 수소); 4.03~4.10(에폭시기와 연결된 CH2의 수소); 4.18(옥사졸리돈기와 연결된 CH2의 수소); 3.81(두개의 벤젠고리를 연결하는 탄소의 수소); 2.3~2.4(벤젠고리의 메틸기의 수소).
실시예 2
화합물 2는 아래와 같은 구조를 가지며:
(1) 교반 장치를 구비한 3구 1000ml 유리 반응기에 에폭시 당량이 195g/eq이며 아래와 같은 구조를 가지는 에폭시 수지 273g(1.4eq), 염화테트라메틸암모늄 0.1g을 넣고, 질소 가스를 통과시키며 교반하여 용해시키는 동시에 105℃까지 승온한 후, 240min 동안에 62.5g의 4,4'-MDI(0.5eq)을 균일하게 적정하고, 다음 130℃까지 계속 승온한 후 640min동안 반응시켜 에폭시 당량이 373g/eq인 에폭시 수지 335.5g을 얻었으며, 해당 생성물인 에폭시 수지를 에폭시 수지 B로 명명하였다.
성능 특징:
적외선: 에폭시기 913~916cm-1; 에테르기 1230~1010cm-1, 옥사졸리돈기 1755cm-1;
측정결과 n은 10이며;
핵자기 공명 1H-NMR(DMSO-d6, ppm): 7.0~7.1(N-Ar-C 페닐의 수소); 7.50~7.55(N-Ar-C 페닐의 수소); 6.95-7.02(비스페닐의 수소); 2.47~2.52(m, 
메틸렌기의 수소); 3.00~3.10(m, 
의 메틸기의 수소); 5.05~5.12(옥사졸리돈기의 메틸기의 수소); 4.03~4.10(에폭시기와 연결된 CH2의 수소); 4.18(옥사졸리돈기와 연결된 CH2의 수소).
실시예 3
실시예 1에서 얻은 에폭시 수지 A 100g를 취하고, 페놀릭히드록시기 당량이 105g/eq인 선형 페놀 수지 25.0g와 2-페닐이미다졸 0.1g을 첨가하고 적당한 아세톤으로 용해시켜 용액을 얻고, 표준 유리섬유포에 사이징(sizing)을 진행하고 압착하여 동박척층판을 형성하였으며, 해당 동박적층판을 동박적층판 a로 명명하였다. 측정결과 동박적층판 a의 성능은 표-1와 같다.
실시예 4
실시예 2에서 얻은 에폭시 수지 B 100g를 취하고, 아래와 같은 구조를 가지는 수지 화합물 63.7g(에스테르 당량은 220)과 피리딘 0.2g을 첨가하고 적당한 아세톤으로 용해시켜 용액을 얻었으며, 표준 유리섬유포에 사이징을 진행하고 압착하여 동박척층판을 형성하였으며, 해당 동박적층판을 동박적층판 b로 명명하였다. 측정결과 동박적층판 b의 성능은 표-1와 같다.
이중, R는 에틸기이고, f는 5이다
비교예 1
시판되고 있는 에폭시 당량이 380.0g/eq인 MDI변성 에폭시 수지 100g을 취하고, 페놀릭히드록시기 당량이 105g/eq인 선형 페놀 수지 27.3g와 2-페닐이미다졸 0.1g을 첨가하고 적당한 아세톤으로 용해시켜 용액을 얻었고, 표준 유리섬유포에 사이징을 진행하고 압착하여 동박척층판을 형성하였으며, 해당 동박적층판을 동박적층판 c로 명명하였다. 측정결과 동박적층판 c의 성능은 표-1와 같다.
비교예 2
시판되고 있는 에폭시 당량이 380.0g/eq인 MDI변성 에폭시 수지 100g을 취하고, 아래와 같은 구조를 가지는 수지 화합물 57.9g(에스테르 당량은 220), 피리딘 0.2g을 넣고 적당한 아세톤으로 용해시켜 용액을 얻었으며, 표준 유리섬유포에 사이징을 진행하고 압착하여 동박척층판을 형성하였으며, 해당 동박적층판을 동박적층판 d로 명명하였다. 측정결과 동박적층판 d의 성능은 표-1와 같다.
이중, R는 에틸기이고, f는 5이다.
성능 측정:
동박적층판 a, 동박적층판 b, 동박적층판 c, 동박적층판 d로 아래와 같은 성능을 측정하였다:
(1) 유전상수/유전손실
50mm×50mm크기의 샘플을 제조하고, 샘플표면에 약 100Å 두께의 구리층을 증착한 후, 샘플을 두개의 테스트 패널 전극사이에 놓고, 지정된 주파수 범위내에서의 유전상수를 측정하였다.
(2) 흡수율
100mm×100mm×1.6mm의 시트를 105℃의 오븐에 넣고 1h동안 건조시키고 냉각한 후 무게를 측정하고, 105kPa의 증기압하에 120 min동안 증포하고 마지막에 닦은 후 무게를 측정하여 흡수율을 계산한다.
(3) 유리전이온도
넓이가 8~12mm이고 길이가 60mm인 시험샘플을 제조하여 유리전이온도 Tg에 대하여 측정하였다.
(4) 굽힘강도와 굴곡률
25mm×65m의 샘플을 제조하고 버니어 캘리퍼스로 두께를 측정하며, 만능재료시험기(universal material testing machine)의 측정모드를 굴곡시험 모드로 조절하여 굽힘강도와 굴곡률을 측정하였다.
(5) 인장 강도
250mm×25m의 샘플을 제조하고 버니어 캘리퍼스로 두께를 측정하며, 만능재료시험기의 측정모드를 인장 시험 모드로 조절하여 인장강도를 측정하였다.
(6) 박리강도의 측정
동박적층판을 100mm×3mm의 시험편으로 자르고 내박리성 테스트 장치를 사용하여 50.8mm/min의 속도로 동박에 대하여 박리분층을 진행하여 동박과 수지의 박리강도를 측정하였다.
실시예에서 제조한 동박기판의 성능 측정 결과는 표 1과 같다:
표 1 실시예에서 제조한 동박기판의 성능 측정 결과
실시예 5
화합물 3은 아래와 같은 구조를 가지며:
제조방법은 아래와 같다:
(1) 교반 장치를 구비한 3구 1000ml 유리 반응기에 에폭시 당량이 152g/eq이며 아래와 같은 구조를 가지는 에폭시 수지 197.6g(1.3eq), 및 2-디메틸이미다졸 0.2g을 넣고, 질소 가스를 통과시키며 교반하여 용해시키는 동시에 105℃까지 승온한 후, 240min 동안에 26.1g의 2,4'-TDI(0.3eq)을 균일하게 적정하고, 다음 130℃까지 계속 승온한 후 640min동안 반응시켜 에폭시 당량이 230g/eq인 에폭시 수지 223.7g을 얻었으며, 해당 생성물인 에폭시 수지를 에폭시 수지 C로 명명하였다.
성능 특징:
적외선: 에폭시기 913~916cm-1; 에테르기 1230~1010cm-1, 옥사졸리돈기 1755cm-1; 메틸기 2960cm-1, 2870cm-1;
핵자기 공명 1H-NMR(DMSO-d6, ppm): 6.6-6.7(s, O-Ar-O페닐의 수소); 7.60-7.65(m, N-Ar-N 페닐의 수소); 2.47-2.52(m, 
의 메틸렌기의 수소); 3.00-3.10(m, 
의 메틸기의 수소)；5.05-5.12 (옥사졸리돈기의 메틸기의 수소); 4.03-4.10 (에폭시기와 연결된 CH2의 수소); 4.18 (옥사졸리돈기와 연결된 CH2의 수소); 2.35 (메틸기의 수소).
실시예 5에서 얻은 에폭시 수지 C 100g를 취하고, 페놀릭히드록시기 당량(phenolic hydroxyl equivalent)이 105g/eq인 선형 페놀 수지 25.0g와 2-페닐이미다졸 0.1g을 첨가하고 적당한 아세톤으로 용해시켜 용액을 얻고, 표준 유리섬유포에 사이징(sizing)을 진행하고 압착하여 동박척층판을 형성하였으며, 해당 동박적층판을 동박적층판 e로 명명하였다.
측정결과 동박적층판 e의 성능은 아래와 같았다:
유전상수(1MHz)가 3.5이고, 유전손실(1MHz)이 0.006이며, 흡수율(%)이 0.42이며, Tg는 168℃이며, 박리강도는 1.98N·mm-1이다.
실시예 6
화합물 4는 아래와 같은 구조를 가지며:
제조방법은 아래와 같다:
(1) 교반 장치를 구비한 3구 1000ml 유리 반응기에 에폭시 당량이 165g/eq이며 아래와 같은 구조를 가지는 에폭시 수지 247.5g(1.5eq), 및 2-디메틸이미다졸 0.2g을 넣고, 질소 가스를 통과시키며 교반하여 용해시키는 동시에 105℃까지 승온한 후, 240min 동안에 43.5g의 2,6'-TDI(0.5eq)을 균일하게 적정하고, 다음 130℃까지 계속 승온한 후 640min동안 반응시켜 에폭시 당량이 460g/eq인 에폭시 수지 448.5g을 얻었으며, 해당 생성물인 에폭시 수지를 에폭시 수지 D로 명명하였다.
성능 특징:
적외선: 에폭시기 913~916cm-1; 에테르기 1230~1010cm-1, 옥사졸리돈기 1755cm-1; 메틸기 2960cm-1, 2870cm-1;
핵자기 공명 1H-NMR(DMSO-d6, ppm): 6.6-6.7(s, O-Ar-O페닐의 수소); 2.30-2.38(N-Ar-N 페닐의 수소); 7.23-7.29(N-Ar-N 페닐의 수소); 7.00-7.06(m, N-Ar-N 페닐의 수소); 2.47-2.52(m, 
의 메틸렌기의 수소); 3.00-3.10(m, 
의 메틸기의 수소)；5.05-5.12 (옥사졸리돈기의 메틸기의 수소); 4.03-4.10 (에폭시기와 연결된 CH2의 수소); 4.18 (옥사졸리돈기와 연결된 CH2의 수소); 1.24(메틸기의 수소), 2.59(메틸렌기의 수소).
실시예 6에서 얻은 에폭시 수지 D 100g를 취하고, 페놀릭히드록시기 당량(phenolic hydroxyl equivalent)이 105g/eq인 선형 페놀 수지 25.0g와 2-페닐이미다졸 0.1g을 첨가하고 적당한 아세톤으로 용해시켜 용액을 얻고, 표준 유리섬유포에 사이징(sizing)을 진행하고 압착하여 동박척층판을 형성하였으며, 해당 동박적층판을 동박적층판 f로 명명하였다.
측정결과 동박적층판 f의 성능은 아래와 같았다:
유전상수(1MHz)가 3.4이고, 유전손실(1MHz)이 0.006이며, 흡수율(%)이 0.41이며, Tg는 170℃이며, 박리강도는 1.98N·mm-1이다.
실시예 7
화합물 5는 아래와 같은 구조를 가지며:
제조방법은 아래와 같다:
(1) 교반 장치를 구비한 3구 1000ml 유리 반응기에 에폭시 당량이 190g/eq이며 아래와 같은 구조를 가지는 에폭시 수지 285g(1.5eq), 및 염화테트라메틸암모늄 0.1g을 넣고, 질소 가스를 통과시키며 교반하여 용해시키는 동시에 105℃까지 승온한 후, 240min 동안에 26.1g의 2,4'-TDI(0.3eq)을 균일하게 적정하고, 다음 130℃까지 계속 승온한 후 640min동안 반응시켜 에폭시 당량이 259.3g/eq인 에폭시 수지 311.1g을 얻었으며, 해당 생성물인 에폭시 수지를 에폭시 수지 E로 명명하였다.
성능 특징:
적외선: 에폭시기 913~916cm-1; 에테르기 1230~1010cm-1, 옥사졸리돈기 1755cm-1;
핵자기 공명 1H-NMR(DMSO-d6, ppm): 1.6-1.7(s, Ar-C(CH3)2-Ar의 수소); 6.65-6.72(O-Ar-C 페닐의 수소); 7.60~7.65(m, N-Ar-C 페닐의 수소); 2.47~2.52(m, 
메틸렌기의 수소); 3.00~3.10(m, 
의 메틸기의 수소); 5.05~5.12(옥사졸리돈기의 메틸기의 수소); 4.03~4.10(에폭시기와 연결된 CH2의 수소); 4.18(옥사졸리돈기와 연결된 CH2의 수소).
실시예 7에서 얻은 에폭시 수지 E 100g를 취하고, 페놀릭히드록시기 당량(phenolic hydroxyl equivalent)이 105g/eq인 선형 페놀 수지 25.0g와 2-페닐이미다졸 0.1g을 첨가하고 적당한 아세톤으로 용해시켜 용액을 얻고, 표준 유리섬유포에 사이징(sizing)을 진행하고 압착하여 동박척층판을 형성하였으며, 해당 동박적층판을 동박적층판 g로 명명하였다.
측정결과 동박적층판 g의 성능은 아래와 같았다:
유전상수(1MHz)가 3.3이고, 유전손실(1MHz)이 0.006이며, 흡수율(%)이 0.40이며, Tg는 169℃이며, 박리강도는 1.98N·mm-1이다.
출원인은, 본 발명은 상기 실시예를 통해 본 발명의 상세한 공정 방법을 설명했으나, 본 발명은 상기 상세한 공정 절차에 한정되지 않음을 선언하며, 즉 본 발명은 상기 상세한 공정 절차에 의존해야만 실시할 수 있음을 의미하지 않는다. 해당 기술 분야의 기술자들은, 본 발명에 대한 그 어떤 개량, 본 발명에서 선택한 원료의 등가적 교체 및 보조 성분의 첨가, 구체적인 방식의 선택 등은 모두 본 발명의 보호 범위와 공개 범위에 속함을 알 수 있을 것이다.
Claims (9)
- 식 (I)와 같은 구조를 가지며:
식 (I)
식 (I)에서, R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
n은 0보다 크거나 같은 정수이며;
Y는혹은
에서 선택되며, 상기 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며; X는 존재하지 않거나, 또는 2가 유기 그룹에서 선택되며; 또한 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 동시에 수소 원자가 아닌 것을 특징으로 하는 이소시아네이트 변성 에폭시 수지.
- 제 1 항에 있어서,
상기 에폭시 수지는 식 (II)와 같은 구조를 가지며:
식 (II)
식 (II)에서, R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 또한 R1, R2, R3, R4은 동시에 수소 원자가 아니며;
n은 0보다 크거나 같은 정수이며;
또는, 상기 에폭시 수지는 식 (III)와 같은 구조를 가지며:
식 (III)
식 (III)에서, X는 존재하지 않거나, 또는 2가 유기 그룹에서 선택되며;
R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 또한 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 동시에 수소 원자가 아니며;
n은 0보다 크거나 같은 정수인 것을 특징으로 하는 이소시아네이트 변성 에폭시 수지. - 제 1 항에 있어서,
상기 에폭시 수지는 식 (IV)와 같은 구조를 가지며:
식 (IV)
식 (IV)에서, R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
상기 R1, R2, R3, R4은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 또한 R1, R2, R3, R4은 동시에 수소 원자가 아니며;
상기 n은 0보다 크거나 같은 정수이며;
또는, 상기 에폭시 수지는 식 (V)와 같은 구조를 가지며:
식 (V)
식(V)에서, X, R은 2가 유기 그룹에서 선택되며;
상기 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 또한 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 동시에 수소 원자가 아니며;
상기 n은 0보다 크거나 같은 정수인 것을 특징으로 하는 이소시아네이트 변성 에폭시 수지. - 제 1 항 내지 제 3 항의 어느 한 항에 있어서,
R은 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴렌기에서 선택되며; 더 바람직하게는,,
혹은
에서 선택되며;
그 중에서, 상기 R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R17은 각각 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 바람직하게는 H, 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬기 혹은 치환 또는 비치환된 아릴기에서 선택되며; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬기 혹은 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기에서 선택되며;
상기 R16은 독립적으로 유기 그룹에서 선택되며, 바람직하게 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴렌기에서 선택되며;
상기 m은 0보다 크거나 같은 정수이며;
바람직하게, 상기 R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12은 H이며;
바람직하게, 상기 R13, R14, R15, R17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 N-옥사졸리디논기에서 선택되며;
바람직하게, 상기 R16은 치환 또는 비치환된 C1~C5 직쇄 알킬렌기이고, 바람직하게는 메틸렌기, 에틸리덴기 혹은 n-프로필리덴기 중에서 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 이소시아네이트 변성 에폭시 수지. - 제 1 항 내지 제 3 항의 어느 한 항에 있어서,
상기 X는 존재하지 않거나, 혹은 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며; 바람직하게는 존재하기 않거나, 혹은 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴렌기에서 선택되며; 더 바람직하게는 존재하지 않거나, 혹은 메틸렌기, 이소프로필리덴기, 이소부틸리덴기, 시클로헥실리덴기, 카르보닐기 중에서 선택되는 어느 1종이며; 특히 바람직하게는 존재하지 않거나, 혹은 메틸렌기 또는 이소프로필리덴기에서 선택되며;
바람직하게, 상기 R은,
,
,
,
,
,
혹은
에서 선택되며;
바람직하게, 상기 R1, R2, R3, R4, R18, R19, R20, R21은 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 분지쇄 알킬기, 혹은 치환 또는 비치환된 아릴기에서 선택되며; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1~C30 직쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C30 분지쇄 알킬기, 혹은 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기에서 선택되며; 바람직하게는 메틸기, 에틸기, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 t-부틸 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 조합인 것을 특징으로 하는 이소시아네이트 변성 에폭시 수지. - 에폭시 수지 조성물에 있어서,
상기 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지와 경화제를 포함하며; 상기 에폭시 수지의 일부 혹은 전부는 제 1 항 내지 제 5 항에서 선택되는 어느 한 항의 이소시아네이트 변성 에폭시 수지이며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지는 액체 상태의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 액체 상태의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 고체 상태의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 고체 상태의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 사이클로이소프렌형 에폭시 수지 혹은 비페닐형 에폭시 수지 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 조합이며;
바람직하게, 상기 경화제는 바람직하게 아민류, 폴리페놀 화합물, 에스테르류 화합물, 산류, 산무수물류 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 조합이며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지 조성물은 경화촉진제를 더 포함하며, 상기 경화촉진제는 이미다졸류 경화촉진제, 유기 인 경화촉진제, 3급 아민 경화촉진제 혹은 피리딘 및 그 유도체 중에서 선택되는 어느 1종 혹은 적어도 2종의 혼합물이며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지 조성물은 무기 충진제를 더 포함하며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지 조성물은 난연제를 더 포함하며;
바람직하게, 상기 에폭시 수지 조성물은 방출제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물. - 프리프레그에 있어서,
상기 프리프레그는 제 6 항의 에폭시 수지 조성물을 기재에 함침시키거나 도포하여 형성되며;
바람직하게, 상기 기재는 유리섬유 기재, 폴리에스테르 기재, 폴리이미드 기재, 세라믹 기재 또는 탄소섬유 기재인 것을 특징으로 하는 프리프레그. - 복합금속기판에 있어서,
상기 복합금속기판은 차례로 표면 금속층 코팅, 적층, 압착을 진행한 상기 제 7 항의 프리프레그를 1장이상 포함하고;
바람직하게, 상기 표면 금속층 코팅의 재질은 알루미늄, 구리, 철 및 이들의 임의의 조합에 의한 합금이며;
바람직하게, 상기 복합 금속 기판은 CEM-1 동박적층판, CEM-3 동박적층판, FR-4 동박적층판, FR-5 동박적층판, CEM-1 알루미늄기판, CEM-3 알루미늄기판, FR-4 알루미늄기판 또는 FR-5 알루미늄기판인 것을 특징으로 하는 복합금속기판. - 제 8 항의 복합금속기판의 표면에 회로를 가공하여 형성된 것을 특징으로 하는 회로기판.
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