KR20140119709A - 섬유 유연제 활성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 저온에서의 분산성을 촉진하는 구체적 특성을 갖는 에스테르 쿼트의 존재에 의해 특성화된 조성물에 관한 것이다. 에스테르 쿼트의 중요한 특성은 요오드값이 65 내지 85라는 것과, 모노에스테르 33 내지 38%, 디에스테르 52 내지 55% 및 트리에스테르 7 내지 12%의 분포이다.

Description

섬유 유연제 활성 조성물{FABRIC SOFTENER ACTIVE COMPOSITION}
본 발명은 30℃ 이하의 온도에서 우수한 분산성을 갖는 에스테르 쿼트(ester quat) 조성물에 관한 것이다. 조성물은 세탁 절차에서 사용하기 위한 섬유 유연제의 형성에 있어서 특별한 가치를 가져야 한다.
통상적으로 에스테르 쿼트로 언급되는, 한 분자당 평균 두 개의 지방산 모이어티로 에스테르화된 알칸올아민의 4차 암모늄 염이 섬유 유연제로서 폭넓은 용도가 있음이 발견되었다. 이들 화합물을 사용함에 있어서 한가지 문제점은 이들이 전형적으로 약 40℃ 미만의 온도에서 물 또는 수용액에 분산되기 어렵다는 점이다. 이는 제제의 제조를 어렵게, 더 고비용으로 만들 수 있다.
갈로티(Gallotti) 등은 에스테르 쿼트의 분산성 문제를 다루기 위한 한 가지 시도를 하였다 (WO 2008/003454). 이 문헌은 섬유 유연제에 사용될 수 있으며 저온 공정 용도로 특히 적합한 농축된 에스테르 쿼트 조성물을 개시한다. 조성물은 (a) 에스테르 쿼트 화합물, 구체적으로는 디(에틸 에스테르) 디메틸암모늄 클로라이드 (DEEDMAC) 유형, (b) 유기 용매, (c) 물 및 (d) 안정화제를 함유한다.
US 5,830,845는 상온에서 제조 가능한 농축된 수성 섬유 유연 조성물을 개시한다. 기술된 활성물은 요오드값이 80 초과인 지방산 알킬 모이어티를 갖는다. 일반적으로 조성물은 10 중량% 초과의 다중 불포화 함량, 및 20 중량% 미만의 모노에스테르 쿼트 함량을 갖는다.
EP 1 584 674 A1은 저온에서 섬유 유연제를 제조하는 데 사용될 수 있다고 제시된 에스테르 쿼트 농축물을 개시한다. 조성물은 (a) 에스테르 쿼트 화합물, (b) 유기 용매, (c) 물 및 (d) pH 조절제를 함유한다. 이 문헌은 저온에서의 분산성을 위해 물이 필수임을 제시한다.
WO 97/42279는 섬유 유연제의 제조에 사용되는 트리에탄올아민 에스테르 쿼트 농축물을 개시한다. 조성물은 4차 암모늄 염의 총량을 기준으로, 55 중량% 초과의 디에스테르 쿼트, 25 중량% 미만의 트리에스테르 쿼트를 포함한다. 이들 에스테르 쿼트 농축물을 물에 분산시켜 수성 섬유 유연제를 만들기 위해서는 물을 45 내지 60℃로 예열하는 것이 요구된다.
이러한 노력들이 행해져 왔음에도 불구하고, 저온에서 물 또는 수용액에 쉽게 분산될 수 있고 섬유 유연제로서 효과적으로 작용하는 능력을 유지하는 개선된 에스테르 쿼트 조성물에 대한 요구는 여전하다.
본 발명은 저온에서 분산성이 우수한 에스테르 쿼트를 함유하는 조성물에 관한 것이다. 조성물은 세탁 공정에서 섬유 유연제로 사용될 수 있다.
첫 번째 측면에서, 본 발명은 하기 화학식(I)의 하나 이상의 에스테르 쿼트를 함유하는 섬유 유연제 활성 조성물에 관한 것이다.
(I)
Figure pct00001

(화학식에서, R1, R2 및 R3은 수소 또는 C(O)R5기이고,
R5는 11 내지 21개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기 또는 알케닐기이고,
A-는 섬유 유연제 혼화성 음이온이고,
R4는 메틸 또는 에틸임)
섬유 유연제 혼화성 음이온 A-는 바람직하게는 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트이며, 가장 바람직하게는 메틸 술페이트이다. R4기는 바람직하게는 메틸이다.
정규화된 중량 퍼센트를 기준으로, 에스테르 쿼트의 33 내지 38%는 모노에스테르, 즉 R1이 C(O)R5기이고 R2 및 R3이 수소인 것이고; 52 내지 55%는 디에스테르, 즉 R1 및 R2가 C(O)R5기이고 R3이 수소인 것이며; 7 내지 12%는 트리에스테르, 즉 R1, R2 및 R3이 C(O)R5기인 것이다. 정규화된 중량 퍼센트 기준은 모노에스테르, 디에스테르 및 트리에스테르의 중량의 합이다.
R5기는 순수 지방산 R5COOH 또는 화학식 R5COOH의 지방산의 혼합물로부터 유도될 수 있으며, 여기서 R5는 분지형 또는 비분지형 알킬기 또는 알케닐기이고, 바람직하게는 비분지형이다. 적합한 포화 지방산의 예는 팔미트산과 스테아르산이다. 적합한 단일 불포화 지방산의 예는 올레산과 팔미톨레산이다. 화학식(I)에서 R5기의 알킬 또는 알케닐 사슬은 평균 사슬 길이가 15 내지 17개의 탄소 원자인 것이 또한 바람직하다. 평균 사슬 길이는 지방산 혼합물에서 개별 지방산의 중량 분율을 기준으로 계산된다. 분지형 사슬 지방산의 경우, 사슬 길이는 탄소 원자의 가장 긴 연속적인 사슬 길이를 의미한다.
유리 지방산 R5COOH로 계산했을 때, R5기의 요오드값은 65 내지 85, 바람직하게는 65 내지 75, 가장 바람직하게는 약 70이다. 요오드값은 에스테르화된 지방산 탄소 사슬의 불포화도의 측정값, 즉 지방산 100 g의 이중결합의 반응에 의해 소모되는 요오드의 양을 그램으로 표시한 것이다. 요오드값은 ISO 3961의 방법에 의해 결정될 수 있다. R5기는 바람직하게는 10% 미만의 다가 불포화 수준을 갖는다. 본원에 기술한 R5기의 요오드값의 범위는 우수한 유연 성능뿐만 아니라, 30℃ 미만의 저온에서의 유동성과 분산성을 제공한다. 모노에스테르 함량 범위와 요오드값의 범위의 조합은 특히 중요하다. 요오드값 범위가 65 내지 85, 특히 65 내지 75인 경우, 모노에스테르 수치가 약 33 중량% 미만이면 본원에 기술한 절차에서 편리하게 사용하기에는 점성이 지나치게 크며, 일반적으로 페이스트 유사 구조를 띠는 조성물이 되는 경향이 있다. 디에스테르 수치가 실질적으로 55 중량%를 넘어 커지면, 약 30℃ 미만의 온도에서 분산성이 작아지는 경향이 있다.
바람직하게는, R5 알케닐기의 불포화 결합의 시스 대 트랜스 비는 12:1 미만이며, 더 바람직하게는 5:1 내지 9:1이다.
섬유 유연제 활성 조성물은 에탄올, 2-프로판올, 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 또는 에틸렌 글리콜의 C1-C4 알킬 모노에테르와 같은 알콜성 용매를 10 내지 25% 함유해야 한다.
15℃ 초과 25℃ 이하의 온도에서, 섬유 유연제 활성 조성물은 투명한 액체 형태이다.
화학식(I)에 따른 에스테르 쿼트는 바람직하게는 섬유 유연 활성 조성물 중 50% 초과 수준으로 존재해야 한다. 이러한 섬유 유연제 활성 조성물은 물 및 다른 성분들과 조합 사용되어, 섬유의 세탁에 사용될 수 있는 수성 섬유 유연제를 형성할 수 있다.
액상 수성 섬유 유연제 조성물은 상술한 섬유 유연제 활성 조성물을 물 또는 수용액과 0 내지 30℃의 온도에서, 바람직하게는 5 내지 25℃의 온도에서, 더 바람직하게는 15 내지 25℃의 온도에서 혼합하여 제조될 수 있다. 혼합 후에, 수성 섬유 유연제 조성물은 전형적으로 화학식(I)에 따른 에스테르 쿼트를 2 내지 30 중량% 가질 것이다. 섬유 활성 조성물 또는 수용액은 또한 임의로 첨가제, 예컨대 점도 보조제, 보존제 또는 증점제를 포함할 수 있다. 방향성 수성 섬유 유연제는 섬유 유연제 활성 조성물에 향료를 포함시키고, 이어서 이를 상술한 절차에 따라 수용액과 혼합하여 제조하거나, 또는 섬유 유연 활성 조성물 및 향료를 물 또는 수용액과 동시에 혼합하여 제조할 수 있다.
섬유 유연제로서, 본원에 기술한 에스테르 쿼트 조성물은 세탁기의 린스 사이클에서 액상 수성 섬유 유연제 조성물로서 사용되거나, 또는 섬유를 회전식 건조할 때 첨가되는 건조기 활성화 조성물로서 사용될 수 있다. 후자의 경우, 섬유 유연제는 일반적으로 본원에 기술한 섬유 유연 활성 조성물의 수성 분산액으로 함침된 부직포 물질의 기재를 포함하는 건조기 시트의 형태일 것이다. 기재 시트의 예는 셀룰로스 섬유 또는 합성 섬유, 특히 폴리에스테르, 나일론 또는 폴리프로필렌 섬유를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
섬유 유연제 활성 조성물의 제조
본 발명의 에스테르 쿼트는 임의로 용매 또는 촉매의 존재 하에서, 트리에탄올아민을 유리 지방산 또는 트리글리세리드로 에스테르화시켜 제조될 수 있다. 지방산 대 아민의 몰비는 1.40:1 내지 1.70:1, 바람직하게는 1.45:1 내지 1.60:1로 사용될 수 있다. 반응은 90 내지 220℃의 온도에서 수행될 수 있다. 지방산 대 아민의 가장 바람직한 몰비는 1.50 대 1이다. 온도를 약 80℃ 미만으로 냉각시켜 반응을 중단시킬 수 있다. 물은 임의로 감압 조건 하에, 반응 혼합물로부터 증류함으로써 제거될 수 있다.
평균 지방산 사슬 길이 및 요오드값은 5 내지 30℃의 온도에서 우수한 성능 및 우수한 분산성의 조합을 달성하는데 중요하다. 에스테르화에 사용된 지방산은 12 내지 22개의 탄소의 평균 사슬 길이 및, 65 내지 85, 바람직하게는 65 내지 75의 요오드값을 가져야 한다. 이는 합성물이거나, 또는 천연 공급원, 예를 들어 탈로우, 카놀라유, 대두유 또는 야자유로부터의 것일 수 있다. 평균 사슬 길이는 혼합물 중의 개별 지방산의 중량 분율을 기준으로 계산된다. 요구되는 요오드값은 목적 값을 이미 갖춘 천연 유래의 지방산 혼합물을 사용하거나, 또는 상이한 요오드값의 조성물을 혼합하거나, 또는 더 높은 요오드값을 가진 지방산 혼합물 또는 트리글리세리드 혼합물의 부분 수소화에 의해 수득될 수 있다. 불포화 지방산 모이어티의 이중결합의 시스-트랜스 비는 바람직하게는 5:1 내지 9:1이다.
제2 단계에서, 트리에탄올아민 지방산 에스테르는 적합한 4차화(quaternizing) 시약, 예컨대 디메틸 술페이트로 4차화된다. 4차화 시약 대 아민의 몰비는 일반적으로 0.90 내지 0.97이어야 하며, 반응은 반응 혼합물의 전체 아민값이 1 내지 8 mgKOH/g 범위가 될 때까지 60 내지 100℃의 온도에서 행해져야 한다. 전체 아민값은 미국 유지 화학 학회(American Oil Chemists Society)의 Tf 2a-64의 방법에 따라 과염소산을 이용한 비수성 적정법에 의해 결정되며, 샘플 g당 KOH의 mg으로 계산된다.
알콜성 용매는 4차화 반응 도중 또는 그 이후에 첨가되어 최종 에스테르 쿼트 활성 조성물은 10 내지 25 중량%의 용매를 갖는다.
수성 섬유 유연제의 제조
섬유 유연 활성 조성물은 물 또는 수용액과 혼합되어, 세탁 절차에 사용될 수 있는 수성 섬유 유연제 조성물을 형성한다. 효과적인 혼합은 5 내지 30℃, 바람직하게는 5 내지 25℃, 더 바람직하게는 15 내지 25℃의 온도에서 행할 수 있다. 혼합은 낮은 전단 조건 하, 및 분산을 촉진하는 임의의 기타 작용제의 부재하에서 행할 수 있다. 이는 혼합이 일어나는 온도, 예를 들어 15 내지 20℃에서, 액상 분산액을 형성시킬 것이다. 섬유 유연 활성 조성물과 대조적으로, 생성된 수성 섬유 유연제 조성물은 일반적으로 불투명하다. 수성 조성물에 첨가될 수 있는 다른 성분들은 방향제, 보존제, 증점제, 염료 및 광학 증백제를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
수성 섬유 유연제의 용도
본원에 기술한 조성물은 매우 다양한 세정 절차에 이용될 수 있지만, 이 조성물은 직물의 세탁 절차에 있어서 특별한 가치를 가질 것으로 여겨진다. 전형적으로, 이러한 세정 작업은 세제를 이용하여 오염을 제거하는 초기 단계에 이어, 적용된 세제를 제거하는 린스 절차를 수반한다. 후자에 언급한 린스 단계가 본원에 기술한 조성물이 통상 사용되는 단계이다.
건조기 활성화 섬유 유연제 시트의 제조
섬유 유연 활성 조성물을 물 또는 수용액과 혼합하고 부직포 기재에 적용시켜, 회전식 건조기에 사용하기 적합한 건조기 활성화 시트를 제조할 수 있다. 이러한 건조기 활성화 시트는 섬유 유연 활성 조성물을 물과 혼합하여 수성 분산액을 형성하고, 후속적으로 이를 기재와 접촉시키거나 또는 기재에 적용시켜 제조된다. 수성 분산액은 임의로, 난연 용매, 보조 계면활성제, 보존제, 점도 보조제 및 방향제를 포함하나 이에 한정되지는 않는 추가 성분을 함유할 수 있다.
건조기 활성화 섬유 유연제 시트의 용도
건조기 활성화 시트는 세척 및 린스 절차 이후, 회전식 건조기의 건조 사이클 동안 사용될 수 있다. 건조기 시트는 젖은 세탁물과 함께 회전식 건조기에 첨가된다. 건조 사이클 동안, 조성물은 섬유에 분배되어, 유연 및 정전기 방지 효과를 제공할 뿐만 아니라, 임의로 방향제 및 추가의 활성 성분을 전달한다.
본 발명을 하기 비제한적 실시예로 예시한다.
[실시예]
모든 실시예는, 지방산에 의한 트리에탄올아민의 에스테르화에 이어 디메틸 술페이트에 의한 4차화에 의해 제조된 트리에탄올아민 에스테르 쿼트 섬유 유연제 활성물로 행해졌다. 달리 명시되지 않는 한, 섬유 유연제 활성물은 에탄올을 용매로 함유하였다. 트리에탄올아민(TEA) 에스테르 쿼트의 제조에 사용한 지방산, 그의 요오드값 및 다중 불포화 지방산의 분율, 및 지방산 (FA) 대 트리에탄올아민 (TEA)의 몰비를 표 1에 나열하였다. NMR에 의해 측정된 알콜 함량, 모노에스테르 쿼트 (MEQ), 디에스테르 쿼트 (DEQ) 및 트리에스테르 쿼트 (TEQ)의 정규화된 함량, 및 섬유 유연제 활성물의 외관을 표 2에 나열하였다. 50 중량% 올레산 및 50 중량% 탈로우 지방산의 혼합물은 올레핀 결합의 시스 대 트랜스 비가 약 7이었다.
Figure pct00002

Figure pct00003
고온(40 내지 60℃)에서 페이스트 또는 고상 생성물인 섬유 유연제 제제 (비교 실시예 )
탈이온수를 50℃로 가열하고 오버헤드 혼합기로 500 min-1로 교반하였다. 50℃로 예열되고 용융 상태에 있는 섬유 유연제 활성물을 천천히 정상(steady) 방식으로 첨가하였다. 소정의 소용돌이를 유지하는데 필요한 만큼 염화칼슘을 25% 활성 용액으로써 첨가하였다. 섬유 유연제 활성물의 첨가가 끝나면, 분산액을 50℃에서 500 min-1로 10분 동안 교반하고, 이어서 교반을 계속하면서 냉각시켰다. 냉각기간 동안 점성을 조절하는데 필요한 만큼 염화칼슘 용액을 첨가하였다. 30℃에 도달한 후, 방향제, 증점제 및 보존제와 같은 임의의 성분을 첨가하고 이어서 10분 동안 추가 혼합할 수 있다. 염화칼슘 용액을 첨가함으로써, 점성을 최종적으로 조정하였다.
저온(20 내지 30℃)에서 액상 생성물인 섬유 유연제 제제
탈이온수를 25℃에 평형화하고 오버헤드 혼합기로 500 min-1로 교반하였다. 25℃로 평형화된 섬유 유연제 활성물을 천천히 정상 방식으로 첨가하였다. 소정의 소용돌이를 유지하는데 필요한 만큼 염화칼슘을 25 % 활성 용액으로써 첨가하였다. 섬유 유연제 활성물의 첨가가 끝나면, 분산액을 25℃에서 500 min-1로 10분 동안 교반하였다. 혼합 후에, 방향제, 증점제 및 보존제와 같은 임의의 성분을 첨가하고 이어서 10분 동안 추가 혼합할 수 있다. 염화칼슘 용액을 첨가함으로써, 점성을 최종적으로 조정하였다.
생성물 A 내지 L에 대해 이들 섬유 유연제 제제 절차에 따라 주어진 분산액 온도 및 섬유 유연제 활성물의 함량을 이용하여 얻은 결과를 표 3에 정리하였다. 목표로 표시된 활성물 함량은, 모든 섬유 유연제 활성물이 첨가되기 전에 혼합물이 겔화되었기 때문에, 그 함량에는 도달하지 못하였다.
Figure pct00004
본원에 인용된 모든 참고문헌은 참조로서 완전히 포함된다. 현재 본 발명에 대해 충분히 설명되었으므로, 당업자는 본 발명의 정신 또는 범위 또는 본 발명의 어떠한 실시양태에 영향없이, 조건, 파라미터 등의 넓고 균등한 범위 내에서 본 발명을 실시할 수 있다고 이해될 것이다.

Claims (24)

  1. a) i) 정규화된 중량% 기준으로: 하기 화학식(I)의 에스테르 쿼트(ester
    quat)의 33 내지 38%는 모노에스테르이고, 상기 에스테르 쿼트의 52 내지
    55%는 디에스테르이며, 상기 에스테르 쿼트의 7 내지 12%는 트리에스테르이
    고,
    ii) 하기 R5기는 유리 지방산 R5COOH로 계산했을 때 65 내지 85의 요오드값
    을 가지며, 하기 R5기의 불포화 결합의 시스 대 트랜스의 비는 12:1 미만인
    화학식(I)의 에스테르 쿼트, 및
    b) 알콜성 용매 10 내지 25 중량%
    를 포함하는 섬유 유연 활성 조성물이며, 15℃ 초과 25℃ 이하의 온도에서,
    상기 조성물이 투명한 액체 형태인 섬유 유연 활성 조성물:

    (I)
    Figure pct00005



    (화학식에서, R1, R2 및 R3은 수소 또는 C(O)R5기이고,
    R5는 11 내지 21개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기 또는 알케닐기이고,
    A-는 섬유 유연제 혼화성 음이온이고,
    R4는 메틸 또는 에틸임).
  2. 제1항에 있어서, 요오드값이 65 내지 75인 섬유 유연 활성 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 불포화 결합의 시스 대 트랜스의 비가 5:1 내지 9:1인 섬유 유연 활성 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R5기가 10% 미만의 다가 불포화 수준을 갖는 것인 섬유 유연 활성 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 에스테르 쿼트의 R5기의 평균 사슬 길이가 15 내지 17개의 탄소 원자인 섬유 유연 활성 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알콜성 용매가 에탄올 또는 2-프로판올인 섬유 유연 활성 조성물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알콜성 용매가 에틸렌 글리콜의 C1-C4 알킬 모노에테르인 섬유 유연 활성 조성물.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알콜성 용매가 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 디프로필렌 글리콜인 섬유 유연 활성 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)에 따른 에스테르 쿼트가 50 중량% 이상의 수준으로 존재하는 것인 섬유 유연 활성 조성물.
  10. 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 불포화 결합의 시스 대 트랜스의 비가 5:1 내지 9:1인 섬유 유연 활성 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 섬유 유연제 활성 조성물, 및 화학식(I)의 에스테르 쿼트가 2 내지 30 중량%로 존재하기에 충분한 물을 포함하는 수성 섬유 유연제 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 점도 보조제, 보존제, 증점제 또는 향료를 더 포함하는 수성 섬유 유연제 조성물.
  13. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 섬유 유연 활성 조성물을 물 또는 수용액과 5 내지 30℃의 온도에서 혼합하는 단계를 포함하는, 제11항의 수성 섬유 유연제의 제조 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 섬유 유연 활성 조성물 및 상기 물 또는 수용액을
    5 내지 25℃의 온도에서 혼합하는 것인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기 섬유 유연 활성 조성물 및 상기 물 또는 수용액을 15 내지 25℃의 온도에서 혼합하는 것인 방법.
  16. 섬유가 제11항의 수성 섬유 유연제와 접촉하는 단계를 포함하는 섬유의 세척 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 방법이 린스 사이클 동안 세탁기에서 상기 섬유와 상기 수성 섬유 유연제가 접촉하는 것을 포함하는 것인 방법.
  18. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 섬유 유연 활성 조성물을 향료 및 물과 혼합하는 것을 포함하며, 상기 혼합은 5 내지 30℃의 온도에서 행해지는 것인, 방향성 수성 섬유 유연제의 제조 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 섬유 유연 활성 조성물 및 상기 향료가 물 또는 수용액과 동시에 혼합되는 것인 방법.
  20. 제18항에 있어서, 상기 유연 활성 조성물 및 상기 향료가 초기에 5 내지 30℃의 온도에서 혼합되며 이어서 물 또는 수용액과 혼합되는 것인 방법.
  21. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 섬유 유연 활성 조성물의 수성 분산액으로 함침된 부직포 물질의 기재 시트를 포함하는, 건조기에 사용되는 건조기 활성화 시트.
  22. 제21항에 있어서, 상기 기재 시트가 셀룰로스 섬유 또는 합성 섬유로 만들어진 것인 건조기 활성화 섬유 유연제 시트.
  23. 제21항에 있어서, 상기 기재 시트가 폴리에스테르, 나일론 또는 폴리프로필렌 섬유로 만들어진 것인 건조기 활성화 섬유 유연제 시트.
  24. 제21항의 건조기 활성화 시트의 존재 하에 건조기에서 상기 섬유를 건조시키는 것을 포함하는, 섬유의 처리 방법.
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