KR20130111384A - 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물 및 그것을 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 높은 콘트라스트와 높은 휘도를 가지며, 또한 내열성이 우수한 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물 및 그것을 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물은 C.I. 피그먼트 블루 15：6, C.I. 솔벤트 블루 45, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 및 유기 용제를 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물로서, 상기 C.I. 솔벤트 블루 45의 함유량은, 상기 C.I. 피그먼트 블루 15：6의 100 질량에 대해 1~50 질량%인 것을 특징으로 한다.

Description

컬러필터용 청색 안료 분산 조성물 및 그것을 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물{Blue pigment dispersion composition for color filter and blue pigment dispersion resist composition for color filter containing the same}
본 발명은 콘트라스트 및 휘도가 높고, 또한 내열성이 우수한 컬러필터의 제공이 가능한 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물 및 그것을 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근 들어, 텔레비전, 컴퓨터, 모바일 등의 용도로 액정표시장치가 보급되고 있다. 액정표시장치에 사용되는 컬러필터는 일반적으로, 투명 기판과, 투명 기판 상에 형성되어, 적색 화소부, 녹색 화소부, 청색 화소부의 삼원색의 착색 패턴으로 이루어지는 착색층과, 각 착색 패턴을 구획하도록 투명 기판 상에 형성된 차광부(블랙 매트릭스)를 가지고 있다. 이들 적색 화소부, 녹색 화소부, 청색 화소부는, 내열성, 내광성이 양호한 유기 안료가 분산되어 있는 합성 수지의 피막이 기판 상에 설치된 구조이고, 유기 안료로서는, 적, 녹 및 청의 각 색의 유기 안료가 사용되고 있다.
이들 화소부 중, 청색 화소부를 형성하기 위한 청색 안료로서는, 일반적으로 ε형 구리프탈로시아닌 안료(C.I. 피그먼트 블루 15：6)가 사용되고 있다.
컬러필터를 제작할 때는, 액정표시장치의 표시화면이 보다 밝아지도록 하는 것(고휘도화) 및 액정표시장치의 표시화면이 보다 뚜렷이 보이도록 하는 것(고콘트라스트화) 등의 특성이 요구된다.
종래는, 고콘트라스트화의 요구에 대해서는, 안료의 미립자화를 행함으로써 콘트라스트의 향상이 행해져 왔다. 그러나, 안료의 미립자화를 행함으로써, 분산제, 프탈로시아닌 설폰산 유도체 등의 분산 보조제 첨가량의 사용량이 증가하여, 분산액 중의 고형분이 과도하게 증가하거나, 휘도가 저하되는 등의 문제가 발생한다.
이들 문제를 해결하는 방법으로서, 염료를 병용하여 휘도를 저하시키지 않고, 용이하게 콘트라스트를 도모하는 기술이 제안되어 있다.
예를 들면, 트리아릴메탈 염료와 청색 유기 안료(C.I. 피그먼트 블루 15：6)를 함유하는 컬러필터용 청색 안료 조성물(예를 들면, 특허문헌 1)이, 분자 내에 적어도 하나 이상의 중합 가능한 관능기를 갖는 염료(예를 들면, 안트라퀴논계 염료)와 청색 유기 안료(C.I. 피그먼트 블루 15：6)를 함유하는 착색 조성물(예를 들면, 특허문헌 2, 특허문헌 3)을 예시할 수 있다.
그러나, 이들 기술은, 내열성, 휘도, 콘트라스트의 밸런스가 나빠, 최근 들어 요구되고 있는 내열성, 고휘도화, 고콘트라스트화로서는, 아직 불충분하다는 문제를 가지고 있다.
일본국 특허공개 제2008-268486호 공보 일본국 특허공개 제2000-044822호 공보 일본국 특허공개 제2011-022237호 공보
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 높은 콘트라스트와 높은 휘도를 가지며, 또한 내열성이 우수한 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물 및 그것을 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15：6을 사용하고, 염료로서 C.I. 솔벤트 블루 45를 사용하며, 안료 유도체로서 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체를 사용하고, 안료 분산제로서 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제를 사용하며, 알칼리 가용성 수지를 사용한다는 특정 성분을 조합함으로써, 콘트라스트 및 휘도가 높고, 또한 내열성이 우수한 컬러필터의 제공이 가능한 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물 및 그것을 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻을 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은, (1) C.I. 피그먼트 블루 15：6, C.I. 솔벤트 블루 45, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 및 유기 용제를 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물로서, 상기 C.I. 솔벤트 블루 45의 함유량은, 상기 C.I. 피그먼트 블루 15：6의 100 질량에 대해 1~50 질량%인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, (2) 상기 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제가 염기성기를 갖는 아크릴계 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 상기 (1)항에 기재된 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 상기 (1)항 또는 (2)항에 기재된 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 의하면, 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 의해 형성된 피막은, 높은 콘트라스트와 높은 휘도를 가지며, 또한 내열성이 우수하다는 효과를 나타낸다.
이하, 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물 및 그것을 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 대해서, 그 성분별로 구체적으로 설명한다.
[본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물]
(청색 안료)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 사용하는 청색 안료로서는, C.I. 피그먼트 블루 15：6이다. 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물 중의 C.I. 피그먼트 블루 15：6의 함유량은, 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물의 전체 고형분에 대해 질량 분율로, 바람직하게는 5~80 질량%, 보다 바람직하게는 15~50 질량%의 범위이다.
또한, C.I. 피그먼트 블루 15：6에 의한 발색, 내열성의 향상을 저해하지 않을 정도로, 피그먼트 블루 15：1, 15：2, 15：3, 15：4 등의 다른 청색 안료, 추가로 기타 착색안료를 병용하는 것이 가능하다.
(염료)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 사용하는 염료로서는, C.I. 솔벤트 블루 45이다. 본 발명의 C.I. 솔벤트 블루 45의 사용량은, C.I. 피그먼트 블루 15：6에 대해 질량 분율로 1~50 질량%, 바람직하게는 5~30 질량%이다. C.I. 솔벤트 블루 45의 사용량이 1 질량% 보다 적으면 콘트라스트, 휘도의 향상 효과가 얻어지지 않는 한편, 50 질량%를 초과하면 내열성이 저하되기 때문에 바람직하지 않다.
염료에 관해서도, C.I. 솔벤트 블루 45에 의한 발색, 콘트라스트나 휘도 등의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 예를 들면 C.I. 솔벤트 블루 35, 37, 59, 67 등의 다른 색을 나타내는 염료도 병용하는 것이 가능하다.
(안료 유도체)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 사용하는 안료 유도체로서는, 무금속 프탈로시아닌 유도체, 금속 프탈로시아닌 유도체 등의 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체를 들 수 있다. 이들의 구체예로서는, 무금속 또는 금속 프탈로시아닌의 프탈이미도메틸 유도체, 무금속 또는 금속 프탈로시아닌의 설폰산 유도체, 무금속 또는 금속 프탈로시아닌의 N-(디알킬아미노)메틸 유도체, 무금속 또는 금속 프탈로시아닌의 N-(디알킬아미노알킬)설폰산아미드 유도체 등이 있다. 이들 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체에는, 추가로 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 4급 암모늄염, 에틸렌디아민 등의 아민을 첨가하여 사용하는 것도 가능하다. 그 중에서도 암모늄 프탈로시아닌 설폰산염이 바람직하다.
본 발명의 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체의 사용량은, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 블루 15：6에 대해 질량 분율로 1~20 질량%, 바람직하게는 3~10 질량%이다. 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체의 사용량이 1 질량% 보다 적으면 안료 분산성이 저하되는 한편, 20 질량%를 초과하면 휘도가 현저히 저하된다.
(안료 분산제)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 사용하는 안료 분산제로서는, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제를 들 수 있다.
염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제로서는, 염기성 고분자 안료 분산제를 사용할 수 있고, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다.
(1) 폴리아민 화합물(예를 들면, 폴리알릴아민, 폴리비닐아민, 폴리에틸렌폴리이민 등의 폴리(저급 알킬렌아민) 등)의 아미노기 및/또는 이미노기와, 유리(遊離) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리에스테르아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 반응 생성물.
(2) 분자 내에 폴리에스테르 측쇄, 폴리에테르 측쇄, 및 폴리아크릴 측쇄로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 측쇄와, 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(3) 폴리(저급)알킬렌이민, 메틸이미노비스프로필아민 등의 저분자 아미노 화합물과, 유리 카르복실기를 갖는 폴리에스테르의 반응 생성물.
(4) 폴리이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기에, 메톡시폴리에틸렌글리콜 등의 알코올류나 카프로락톤 폴리에스테르 등의 수산기를 1개 갖는 폴리에스테르류, 2~3개의 이소시아네이트기 반응성 관능기를 갖는 화합물, 이소시아네이트기 반응성 관능기와 제3급 아미노기를 갖는 지방족 또는 복소환식 탄화수소 화합물을 순차 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(5) 알코올성 수산기를 갖는 아크릴레이트의 중합물에 폴리이소시아네이트 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소 화합물을 반응시킨 반응 생성물.
(6) 저분자 아미노 화합물에 폴리에테르 사슬을 부가시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(7) 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 아미노기를 갖는 화합물을 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(8) 폴리에폭시 화합물에 유리 카르복실기를 갖는 선상(線狀) 폴리머 및 2급 아미노기를 1개 갖는 유기 아민 화합물을 반응시킨 반응 생성물.
(9) 편말단에 아미노기와 반응 가능한 관능기를 갖는 폴리카보네이트 화합물과 폴리아민 화합물의 반응 생성물.
(10) 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르로부터 선택되는 1종 이상과, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸올아미드, 비닐이미다졸, 비닐피리딘, 아미노기와 폴리카프로락톤 골격을 갖는 모노머 등의 염기성기 함유 중합성 모노머의 1종 이상과, 스티렌, 스티렌 유도체, 기타 중합성 모노머의 1종 이상의 공중합체.
(11) 3급 아미노기, 4급 암모늄염기 등의 염기성기를 갖는 블록과 염기성 관능기를 가지고 있지 않은 블록으로 이루어지는 아크릴계 블록 공중합체.
(12) 폴리알릴아민에 폴리카보네이트 화합물을 마이클 부가반응시켜서 얻어지는 안료 분산제.
(13) 폴리부타디엔 사슬과 염기성 질소 함유기를 각각 1종 이상 갖는 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(14) 분자 내에 아미드기를 갖는 측쇄와, 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(15) 에틸렌옥사이드 사슬과 프로필렌옥사이드 사슬을 갖는 구성 단위를 가지며, 또한 4급화제에 의해 4급화된 아미노기를 갖는 폴리우레탄계 화합물.
(16) 분자 내에 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와, 분자 내에 활성 수소기를 가지며, 또한, 카르바졸 고리 및/또는 아조벤젠 골격을 갖는 화합물의 활성 수소기를 반응시켜서 얻어지는 화합물로서, 그 화합물의 분자 내의, 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물에 유래하는 이소시아네이트기와, 이소시아네이트기와 활성 수소기의 반응에 의해 생성된 우레탄 결합 및 요소 결합의 합계에 대한 카르바졸 고리와 아조벤젠 골격의 수가 15~85%인 화합물.
이들 중에서도, 안료 분산성, 콘트라스트 및 휘도, 내열성 등의 측면에서, 염기성기를 갖는 아크릴계 블록 공중합체가 바람직하다.
본 발명의 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제의 사용량은, C.I. 피그먼트 블루 15：6에 대해 질량 분율로 1~100 질량%, 바람직하게는 10~40 질량%이다. 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제의 사용량이 1 질량% 보다 적으면 안료 분산성이 저하되는 한편, 100 질량%를 초과하면 내열성이 저하되는 경우가 있다.
(알칼리 가용성 수지)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 사용하는 알칼리 가용성 수지로서는, C.I. 피그먼트 블루 15：6에 대해 바인더로서 작용하며, 또한 컬러필터를 제조할 때, 그 현상처리 공정에 있어서 사용되는 현상액, 특히 바람직하게는 알칼리 현상액에 대해 가용성을 갖는 것이라면, 특별히 한정되는 것은 아니며, 종래부터 사용되고 있는 것을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 카르복실기를 갖는 알칼리 가용성 수지가 바람직하고, 특히 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체가 바람직하다. 구체적으로는, 아크릴산, 메타크릴산 등의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 스티렌, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, N-페닐말레이미드, 폴리스티렌 마크로모노머, 폴리메틸메타크릴레이트 마크로모노머, 카르도에폭시디아크릴레이트 등의 모노머, 올리고머류의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체를 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 산가로서는, 현상 특성의 관점에서 50~300 mgKOH/g이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서는, 상기 산가는 이론 산가로, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 그의 함유량을 토대로 산술적으로 구한 값이다.
또한, 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은, 통상, 현상 특성이나 유기 용제에 대한 용해성의 측면에서 1,000~100,000이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은, GPC에 기초하여 얻어지는 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이다. 본 발명에 있어서, 장치로서는 Water 2690(워터스사 제조), 칼럼으로서는 PLgel 5μ MIXED-D(Polymer Laboratories사 제조)를 사용한다.
본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 사용량은, 사용하는 C.I. 피그먼트 블루 15：6에 대해 질량 분율로 1~300 질량%, 바람직하게는 10~200 질량%이다. 이 경우, 알칼리 가용성 수지의 사용량이 1 질량% 미만에서는, 현상 특성이 저하될 우려가 있다.
(유기 용제)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 사용하는 유기 용제로서는, 종래부터 액정 컬러필터 레지스트의 분야에서 사용되고 있는 유기 용제를 바람직하게 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상압(1.013×102 kPa)에 있어서의 비점이 100~220℃인 에스테르계 유기 용제, 에테르계 유기 용제, 에테르에스테르계 유기 용제, 케톤계 유기 용제, 방향족 탄화수소계 유기 용제, 함질소계 유기 용제 등이다. 비점이 220℃를 초과하는 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 도포 형성된 도막을 프리베이크할 때 유기 용제가 충분히 증발하지 않고 건조 도막 내에 잔존하여, 건조 도막의 내열성이 저하될 우려가 있다. 또한, 비점 100℃ 미만의 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 균일하게 도포하는 것이 곤란해져, 표면 평활성이 우수한 도막이 얻어지지 않게 될 우려가 있다.
바람직한 용제로서는, 구체적으로는, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기 용제；에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기 용제；메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기 용제；2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기 용제；N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 함질소계 유기 용제 등을 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이들 유기 용제 중에서도, 용해성, 분산성, 도포성 등의 측면에서, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 2-헵타논, 2-히드록시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 포름산 n-아밀 등이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트이다.
[컬러필터용 청색 안료 분산 조성물의 제조]
이상의 구성 재료로 이루어지는 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물은, 예를 들면, 이하의 (1), (2)의 제법에 의해 제조할 수 있다.
(1) C.I. 피그먼트 블루 15：6, C.I. 솔벤트 블루 45, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 및 유기 용제를 포함하는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여, 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물을 얻는다.
(2) C.I. 피그먼트 블루 15：6, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 및 유기 용제를 포함하는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을, 롤밀, 니더, 고속교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파분산기, 고압분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산처리하여, 분산 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물에, C.I. 솔벤트 블루 45를 유기 용제에 용해시킨 염료 용액을 첨가하고, 교반 혼합하여 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물을 얻는다.
[컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물]
다음으로, 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물을 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 대해서 설명한다.
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물은, 활성 에너지선 경화성을 갖고, 알칼리 현상 가능한 레지스트 조성물로, 상기 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 더하여, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합개시제, 필요에 따라, 유기 용제, 열중합금지제, 기판과의 밀착성을 향상시키기 위한 실란 커플링제나 티타네이트 커플링제, 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적당히 함유시킨 것이다.
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 있어서의 C.I. 피그먼트 블루 15：6의 전체 함유량은, 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물의 전체 고형분에 대해 바람직하게는 3~75 질량%, 보다 바람직하게는 10~45 질량%의 범위이다.
(알칼리 가용성 수지)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 알칼리 가용성 수지로서는, 상기 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 사용하는 알칼리 가용성 수지와 동일한 것을 사용할 수 있다.
알칼리 가용성 수지로서는, 구체적으로는, 컬러필터를 제조할 때, 그 현상처리 공정에 있어서 사용되는 현상액, 특히 바람직하게는 알칼리 현상액에 대해 가용성을 갖는 것이라면, 특별히 한정되는 것은 아니다. 그 중에서도, 상기 알칼리 가용성 수지로서는, 카르복실기를 갖는 알칼리 가용성 수지가 바람직하고, 특히, 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체가 바람직하다.
상기 공중합체의 산가로서는, 50~300 mgKOH/g이 바람직하다. 이 경우, 산가가 50 mgKOH/g 미만에서는, 레지스트 조성물의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 저하되는 경향이 있는 한편, 300 mgKOH/g을 초과하면, 알칼리 현상액에 대한 용해성이 지나치게 커져, 알칼리 현상액으로 현상할 때, 착색층의 기판으로부터의 탈락이나 착색층 표면의 막 거칠어짐을 초래하기 쉬워지는 경향이 있다.
본 발명에 있어서의 상기 공중합체의 질량 평균 분자량은, 통상, 1,000~10만이 바람직하다. 공중합체의 질량 평균 분자량이 1,000 미만에서는, 알칼리 현상제에 대한 용해성이 올라가 현상 특성이 저하되는 경우가 있는 한편, 10만을 초과하는 경우는, 유기 용제에 대한 용해성이 저하되고, 레지스트 조성물의 점도가 높아지는 경우가 있다.
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 함유량(컬러필터용 청색 안료 레지스트 조성물 중의 전체 알칼리 가용성 수지)은, 함유되는 C.I. 피그먼트 블루 15：6의 100 질량부에 대해, 통상, 10~1,000 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 20~500 질량부이다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함유량이 10 질량부 미만에서는, 예를 들면, 알칼리 현상성이 저하되거나, 미노광부의 기판 상 또는 차광층 상에 그리이징(greasing)이나 막이 남는 현상이 발생할 우려가 있는 한편, 1,000 질량부를 초과하면, 상대적으로 유기 안료의 농도가 저하되기 때문에, 박막으로서 목적으로 하는 색농도를 달성하는 것이 곤란해질 우려가 있다.
(광중합성 화합물)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 광중합성 화합물에 대해서 설명한다.
상기 광중합성 화합물로서는, 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 이상 갖는 단량체, 올리고머 등을 들 수 있다. 광중합성 불포화 결합이란, 후술하는 광중합개시제가, 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선에 분해되었을 때 발생하는 라디칼이나 양이온의 작용에 의해, 중합할 수 있는 불포화 결합이다.
광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 갖는 단량체로서는, 메틸메타아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트-에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 아랄킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；부톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트 등의 알콕시알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；N,N-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트 등의 아미노알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；디에틸렌글리콜 에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 부틸에테르, 디프로필렌글리콜 메틸에테르 등의 폴리알킬렌글리콜 알킬에테르의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르；헥사에틸렌글리콜 페닐에테르 등의 폴리알킬렌글리콜 아릴에테르의 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르；이소보닐메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；글리세롤메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；2-히드록시에틸메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 등을 예시할 수 있다.
또한, 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 2개 이상 갖는 단량체로서는, 비스페놀A 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타메타크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 광중합성 화합물의 함유량은, 상기 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물 중의 전체 고형분에 대해, 바람직하게는 3~50 질량%의 범위이다.
(광중합개시제)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 광중합개시제로서는, 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선을 조사받음으로써, 라디칼이나 양이온을 발생시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 벤조페논, N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 벤질, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-히드록시이소부틸페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2,3-디클로로안트라퀴논, 3-클로로-2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논, 1,2-벤조안트라퀴논, 1,4-디메틸안트라퀴논, 2-페닐안트라퀴논, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 트리아진계 광중합개시제 등을 들 수 있다. 이들 광중합개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용된다.
본 발명에 있어서, 상기 광중합개시제의 함유량은, 상기 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물 중의 전체 고형분에 대해, 바람직하게는 1~20 질량%의 범위이다.
(유기 용제)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 있어서의 유기 용제로서는, 상기에 예로 든 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에 사용할 수 있는 유기 용제와 마찬가지로, 상압(1.013×102 kPa)에 있어서의 비점이 100~220℃인 에스테르계 유기 용제, 에테르계 유기 용제, 에테르에스테르계 유기 용제, 케톤계 유기 용제, 방향족 탄화수소계 유기 용제 및 함질소계 유기 용제 등인 것이 바람직하다.
이들 유기 용제는, 상기 알칼리 가용성 수지의 용해성, 안료 분산성, 도포성 등이 양호해지는 관점에서, 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 사용되는 전체 유기 용매 중 50 질량% 이상, 더 나아가서는, 70 질량% 이상 함유시키는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물이, 비점이 220℃를 초과하는 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 도포 형성된 도막을 프리베이크할 때 유기 용제가 충분히 증발하지 않고 건조 도막 내에 잔존하여, 건조 도막의 내열성이 저하될 우려가 있다. 또한, 비점 100℃ 미만의 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 균일하게 도포하는 것이 곤란해져, 표면 평활성이 우수한 도막이 얻어지지 않게 될 우려가 있다.
(첨가제)
본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에는, 필요에 따라, 다른 광중합성 화합물, 열중합금지제, 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적당히 사용할 수 있다.
[컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물의 제조방법]
이상의 재료를 사용하여 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 제조하는 방법을 설명한다.
이하에 나타내는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 제조하는 방법은, 본 발명의 바람직한 실시형태의 일례로, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
앞서 기재한 구성 재료로부터, 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 제조하기 위해서는, 상기 방법에 의해 얻어진 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물에, 상기 광중합성 화합물, 광중합개시제, 알칼리 가용성 수지, 필요에 따라, 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하고, 교반장치 등을 사용하여 교반 혼합하는 방법을 이용할 수 있다.
상기 방법에 의해 얻어진 본 발명의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 채용하고, 하기의 실시예에서 채용한 방법에 의해 얻어진 컬러필터에 대해서, 하기 실시예에서 행한 측정방법에 의해 얻어진 성질에 대해 보면, 그 색도로서는 x가 0.130 이상, y가 0.115 이상, Y가 15.0 이상인 것이 바람직하다.
콘트라스트에 관해서는, 본 발명에 의한 컬러필터는 4530 이상이고, 바람직하게는 4650 이상, 보다 바람직하게는 4800 이상, 더욱 바람직하게는 5000 이상이다.
내열성으로서는 △E가 3.3 이하, 바람직하게는 3.0 이하, 더욱 바람직하게는 2.7 이하인 것이 바람직하다.
점도로서는 10.0 mPa·s 이하, 바람직하게는 9.0 mPa·s 이하, 더욱 바람직하게는 8.5 mPa·s 이하이다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하나, 본 발명은 이들 실시예로만 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 언급이 없는 한, 「%」는 「질량%」를 의미하고, 「부」는 「질량부」를 의미하는 것으로 한다.
＜안료＞
C.I. 피그먼트 블루 15：6(C.I. PB 15：6)
C.I. 피그먼트 바이올렛 23(C.I. PV 23)
＜염료＞
C.I. 솔벤트 블루 45
C.I. 솔벤트 블루 35(안트라퀴논계 염료)
C.I. 솔벤트 블루 122(안트라퀴논계 염료)
C.I. 솔벤트 블루 5(트리아릴메탄 염료)
＜염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제＞
Disprbyk2000(변성 아크릴계 블록 공중합체, 아민가 10)
PB821(아지노모토사 제조, 아미노기 함유 공중합물, 아민가 17, 산가 14)
＜설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체＞
솔스퍼스5000(루브리졸사 제조)
＜알칼리 가용성 수지＞
포렛ZAH110(소켄 화학사 제조, 산가：100 mgKOH/g, 중량 평균 분자량：약 15000)
＜유기 용제＞
PGMEA(프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트)
PGME(프로필렌글리콜 모노메틸에테르)
＜광중합성 화합물＞
DPEHA(디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트)
＜광중합개시제＞
이르가큐어907(시바·스페셜티·케미컬즈사 제조, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온
＜컬러필터용 청색 안료 분산 조성물＞
실시예 1~7 및 비교예 2~5
C.I. 피그먼트 블루 15：6, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 유기 용제를 표 1의 조성으로, 0.2 ㎜ø의 지르코니아 비드를 사용하여 페인트 컨디셔너로 6시간 혼련하여, 실시예 1~7 및 비교예 2~5의 컬러필터용 청색 안료 분산물을 얻었다. 이어서, 각 염료를 소정의 고형분 농도가 되도록 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트에 용해시킨 염료 용액을, 표 1의 조성이 되도록 첨가하여 고속 교반기를 사용하여 균일하게 혼합해서, 실시예 1~7 및 비교예 2~5의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물을 얻었다.
실시예 8
C.I. 피그먼트 블루 15：6, 염료인 C.I. 솔벤트 블루 45, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 유기 용제를 표 1의 조성으로, 0.2 ㎜ø의 지르코니아 비드를 사용하여 페인트 컨디셔너로 6시간 혼련하여, 실시예 8의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물을 얻었다.
비교예 1
C.I. 피그먼트 블루 15：6, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 유기 용제를 표 1의 조성으로, 0.2 ㎜ø의 지르코니아 비드를 사용하여 페인트 컨디셔너로 6시간 혼련하여, 비교예 1의 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물을 얻었다.
＜컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물＞
실시예 1~8 및 비교예 1~5에 의한 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물과 다른 재료를, 표 2의 조성이 되도록 고속 교반기를 사용하여 균일하게 혼합한 후, 공경 3 ㎛의 멤브레인 필터로 여과하여, 실시예 1~8 및 비교예 1~5에 나타내는 조성의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻었다.
Figure pat00001
Figure pat00002
본 발명에 따른 예인 실시예 1~8에 의하면, 분산 안정성이 우수하고, 코팅에 적합한 점도를 가질뿐 아니라, 높은 휘도(색도에 있어서의 Y값), 높은 콘트라스트, 우수한 내열성을 구비한 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 얻을 수 있다.
그러나, 본 발명에 따른 예가 아닌 비교예 1은 염료를 함유하지 않기 때문에, 내열성은 우수하지만, 콘트라스트는 불충분하였다. 비교예 1과는 달리 C.I. 솔벤트 블루 45를 안료에 대해 55 질량%로 다량으로 함유하는 비교예 2에 의하면, 콘트라스트는 우수하나 내열성은 떨어지는 컬러필터용 레지스트 조성물이 얻어졌다.
또한, 본 발명에서 사용하는 염료와는 다른 C.I. 솔벤트 블루 35나 122 및 5를 사용해서 이루어지는 비교예 3~5에 의하면, 모두 콘트라스트는 양호하나, 내열성이 떨어지는 결과가 되고, 특히 비교예 4 및 5에 대해서는 휘도도 불충분하였다.
이들 사실로부터, 본 발명에 있어서는, 특정 안료와 염료를 선택하는 것을 중심으로, 추가로 특정 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 및 유기 용제를 함유시킴으로써, 우수한 효과를 발휘할 수 있는 것이다.
＜유동성＞
실시예 1~8 및 비교예 1~5의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 대해서, 각각 유리병에 취하여, 마개를 밀폐하고 실온에서 1일 보존한 후, B형 점도계(도키메크사 제조)를 사용하여 25℃에 있어서의 점도를 측정하여, 유동성을 평가하였다.
＜분산 안정성＞
실시예 1~8 및 비교예 1~5의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물에 대해서, 각각 유리병에 취하여, 마개를 밀폐하고 실온에서 7일간 보존한 후의 상태를 하기 평가기준에 따라 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
○ : 증점, 침강물이 모두 확인되지 않는다.
△ : 가볍게 흔들면 원래대로 돌아가는 정도의 증점이나 침강물이 확인된다.
× : 강하게 흔들어도 원래대로 돌아가지 않는 정도의 증점이나 침강물이 확인된다.
＜컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물의 내열성＞
실시예 1~8 및 비교예 1~5의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 스핀 코터를 사용하여 유리기판 상에 도포하였다. 이어서, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압수은등으로 노광하고, 추가로 230℃에서 30분간 포스트베이크를 행하여, 가열 전후의 색차로 평가하였다.
＜컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물의 색 특성의 평가＞
실시예 1~8 및 비교예 1~5의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 스핀 코터를 사용하여 유리기판 상에 도포하였다. 이어서, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압수은등으로 노광하고, 추가로 230℃에서 30분간 포스트베이크하였다. 이어서, 실시예 1~8 및 비교예 1~5의 각 레지스트의 색 특성(x, y, Y)을 분광광도계(시마즈 제작소사 제조, UV-2500PC, C광원 2°시야)로 측정하였다. 실시예 1~8 및 비교예 1~3의 색 특성은 y가 0.120일 때의 특성이고, 비교예 4 및 5에 대해서는 0.070일 때의 색 특성이다.
＜컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물의 콘트라스트＞
실시예 1~8 및 비교예 1~5의 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물을 스핀 코터를 사용하여 유리기판 상에 도포하였다. 이어서, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압수은등으로 노광하고, 추가로 230℃에서 30분간 포스트베이크하였다.
이어서, 레지스트 조성물이 도포된 유리기판을 2매의 편광판(루케오사 제조, 형번(型番)：Polax38S) 사이에 끼우고, 형광등(파장범위 380~780 nm)으로 조사하면서 전면측 편광판을 회전시켜, 전면측 편광판과 후면측 편광판의 편광면이 평행일 때 및 직각일 때의 투과하는 광강도를 색채 휘도계(토프콘사 제조, BM-5A)로 측정하였다. 전면측 편광판과 후면측 편광판의 편광면이 평행일 때의 휘도와, 전면측 편광판과 후면측 편광판의 편광면이 직각일 때의 휘도의 비를 콘트라스트비로서 평가하였다.
콘트라스트비＝(전면측 편광판과 후면측 편광판의 편광면이 평행일 때의 휘도/전면측 편광판과 후면측 편광판의 편광면이 직각일 때의 휘도)
그 결과를 표 2에 나타낸다.

Claims (3)

  1. C.I. 피그먼트 블루 15：6, C.I. 솔벤트 블루 45, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체, 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 및 유기 용제를 함유하는 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물로서, 상기 C.I. 솔벤트 블루 45의 함유량은, 상기 C.I. 피그먼트 블루 15：6의 100 질량에 대해 1~50 질량%인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제가 염기성기를 갖는 아크릴계 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 컬러필터용 청색 안료 분산 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 청색 안료 분산 레지스트 조성물.
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