KR20190049500A - 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물 및 이를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물 - Google Patents

블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물 및 이를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분산 안정성이 높은 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물과, 차광성이 양호하고 반사율이 낮은 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 카본블랙, 침강성 황산바륨, 염기성기 함유 안료 분산제, 안료 유도체, 알칼리 가용성 수지, 용제를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물로서, 카본블랙과 침강성 황산바륨의 함유비율(카본블랙/침강성 황산바륨)이 95/5~65/35인 것을 특징으로 한다.

Description

블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물 및 이를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물{Pigment dispersion composition for black matrix and pigment dispersion resist composition for black matrix containing the same}
본 발명은 액정패널의 블랙 매트릭스의 형성에 사용되는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물 및 이를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물에 관한 것이다.
컴퓨터, 컬러 텔레비전, 휴대전화, 태블릿 단말, 게임기 단말 등의 화상 표시 소자에 액정방식이 많이 사용되고 있다. 액정 화상 표시 소자는 각 색의 화소를 형성한 컬러필터와 셔터 작용을 갖는 액정을 이용하여 화면에 화상을 표시한다.
그리고 컬러필터는 통상 유리, 플라스틱 시트 등의 투명기판의 표면에 스트라이프 형상 또는 모자이크 형상 등의 개구부를 갖는 흑색의 매트릭스(블랙 매트릭스)를 형성하고, 계속해서 개구부에 적, 녹, 청 등의 3종 이상의 상이한 색소의 화소를 순차적으로 형성한 것이다.
여기서 블랙 매트릭스는 각 색 간의 혼색 억제나 빛샘 방지에 의한 콘트라스트 향상의 역할을 하는 것이다. 따라서 높은 차광성이 요구되어, 이전에는 박막이더라도 차광성이 높은 크롬 등의 증착막이 사용되고 있었다. 그러나 형성하는 공정이 복잡하고 또한 고가라는 이유로, 최근 들어서는 안료와 감광성 수지를 함유한 포토리소그래피법(안료법)이 이용되고 있다.
이 안료법에서는, 흑색 안료로서 카본블랙 등의 흑색 안료 또는 여러 종의 안료를 흑색이 되도록 조합해서 사용한다.
또한 높은 차광성을 얻기 위해서는 안료 자체의 함유량도 많이 배합할 필요가 있는데, 안료 농도가 높아질수록 현상성, 해상성, 밀착성, 안정성 등의 다른 필요 성능이 저하되어, 차광성을 높이는 데는 한계가 있었다. 한편으로는 컬러필터를 형성하는 피막에 대해서는 박막화가 요구되어, 안료의 고농도화로 대응할 수 밖에 없는 상황이 되어 있다.
그런데 최근 컬러 액정표시장치에 있어서 표시가 선명한 것은 장치 자체의 판매 증가로 직결되어 선명성 향상의 요망은 매우 강하다. 이에 색의 번짐 등의 선명성을 손상시키는 원인이 되는 컬러필터나 블랙 매트릭스의 패턴의 형성 불량을 없애는 것이 매우 커다란 과제가 되어 있다.
블랙 매트릭스를 포토리소그래피법으로 형성하는 데는 먼저 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 기판에 도공한다. 그 후, 목적하는 패턴을 갖는 마스크를 통과시켜 자외선으로 노광하고, 노광부의 도막을 경화시킨다. 그리고 미노광부의 도막을 현상액으로 제거하여 상기 목적하는 패턴대로의 블랙 매트릭스를 형성한다. 이때 양호한 패턴을 얻기 위해서는 레지스트 조성물에 양호한 패턴 재현성이 요구된다. 예를 들면 현상 종료 시에 미노광부에 있어서는 현상 잔사가 없을 것, 노광부는 충분한 세선 재현성을 가질 것, 샤프한 에지의 패턴을 형성 가능할 것 등이 요구된다.
그러나, 블랙 매트릭스로서 차광성이 높다는 것은 자외선에 대한 차광성도 높다는 것이다. 따라서 노광 부분에 있어서 도막 표면은 경화되어도 기판 부근에서는 자외선이 도달하지 않아 미경화 상태로 남게 된다. 그리고 미경화로 남은 부분은 서서히 현상액에 침범당해 가늘어지고, 최종적으로는 노광 부분이 모두 제거되어 블랙 매트릭스가 소실된다는 현상이 발생한다.
이와 같이, 먼저 미노광부가 완전히 제거된 후에 노광부가 가늘어져 블랙 매트릭스로서의 규정의 성능이 얻어지지 않게 될 때까지의 시간의 길이는 현상 마진(Development Latitude)이라 불리고 있다. 이 현상 마진이 적은 것은 미노광 부분이 제거된 후 바로 노광부가 가늘어지거나 소실되기 때문에, 현상을 멈추는 타이밍의 판단이 곤란하다. 특히 상기와 같은 안료 농도가 높아진 레지스트 조성물은 노광부에 있어서의 미경화 정도가 높아지기 쉽기 때문에, 현상 마진을 충분히 취할 수 없어 밀착성도 저하된다. 이 때문에 미노광부를 완전히 제거하지 못하거나 노광부가 가늘어져 규정의 성능이 얻어지지 않는 등, 공정 관리 측면에서 매우 커다란 문제가 되고 있었다.
이 때문에, 블랙 매트릭스용 조성물로서 충분한 고차광률(OD값)이나 저반사율을 달성하는 것은, 현상공정에 있어서의 현상을 곤란하게 하지 않는다고 하는 측면으로부터도 요구되고 있다. 또한, 휴대전화 등의 용도에 있어서 화면으로의 겹침현상을 방지한다는 측면에서도 저반사율인 것이 요구되고 있다.
일본국 특허공개 제2014-157179호 공보 일본국 특허공개 제2015-138180호 공보 일본국 특허공개 제2015-102792호 공보
이에 본 발명의 과제는 분산 안정성이 높은 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물과, 차광성이 양호하고 반사율이 낮은 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 카본블랙과 특정 평균 1차 입자경을 갖는 침강성 황산바륨을 사용함으로써 상기 과제를 모두 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은
1. 카본블랙, 침강성 황산바륨, 염기성기 함유 안료 분산제, 안료 유도체, 알칼리 가용성 수지, 용제를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물로서, 카본블랙과 침강성 황산바륨의 함유비율(카본블랙/침강성 황산바륨)이 95/5~65/35인 것을 특징으로 하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
2. 상기 염기성기 함유 안료 분산제가 폴리에스테르 사슬을 갖는 염기성기 함유 우레탄계 고분자 분산제이고, 상기 유도체가 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체인 것을 특징으로하는 1에 기재된 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
3. 1 또는 2에 기재된 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물.
본 발명은 특정 조성으로 이루어지는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물 및 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물로 함으로써 분산 안정성이 우수하고, 또한 레지스트 패턴 형성 시에 있어서 광학농도 및 저반사율성이 우수하다는 현저한 효과를 발휘할 수 있는 발명이다.
아래에 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물 및 이를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물에 대해서 상세하게 설명한다.
[블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물]
먼저, 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에 대해서 설명한다.
블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 카본블랙, 침강성 황산바륨, 염기성기 함유 안료 분산제, 안료 유도체, 알칼리 가용성 수지, 용제를 함유하여 이루어지는 조성물로서, 이 조성물을 기초로 하여 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는 것이다.
(카본블랙)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 구성하는 카본블랙으로서는, 중성 카본이나 산성 카본 등 중 어느 한쪽 또는 양쪽을 사용해도 된다.
중성 카본블랙으로서는 바람직하게는 pH가 9보다 큰 것으로, 구체적으로는 오리온 엔지니어드 카본즈사 제조의 프린텍스 25(평균 1차 입자경 56 ㎚, pH 9.5), 프린텍스 35(평균 1차 입자경 31 ㎚, pH 9.5), 프린텍스 65(평균 1차 입자경 21 ㎚, pH 9.5), 미츠비시 화학사 제조의 MA＃20(평균 1차 입자경 40 ㎚, pH 8.0), MA＃40(1차 입자경 40 ㎚, pH 8.0), MA＃30(평균 1차 입자경 30 ㎚, pH 8.0) 등을 들 수 있다.
산상 카본블랙으로서는 pH가 2~4의 범위가 바람직하고, 구체적으로는 콜롬비아 케미컬즈사 제조의 Raven1080(평균 1차 입자경 28 ㎚, pH 2.4), Raven1100(평균 1차 입자경 32 ㎚, pH 2.9), 미츠비시 화학사 제조의 MA-8(평균 1차 입자경 24 ㎚, pH 3.0), MA-100(평균 1차 입자경 22 ㎚, pH 3.5), MA＃70(평균 1차 입자경 24 ㎚, pH 3.0), 오리온 엔지니어드 카본즈사 제조의 스페셜 블랙 250(평균 1차 입자경 56 ㎚, pH 3.0), 스페셜 블랙 350(평균 1차 입자경 31 ㎚, pH 3.0), 스페셜 블랙 550(평균 1차 입자경 25 ㎚, pH 4), NEROX2500(평균 1차 입자경 56 ㎚, pH 3.0), NEROX3500(평균 1차 입자경 31 ㎚, pH 3.0) 등을 들 수 있다.
pH는 카본블랙 1 g을 탄산을 제거한 증류수(pH 7.0) 20 ㎖에 첨가하여 자석 교반기로 혼합하여 수성 현탁액을 조제하고, 유리 전극을 사용하여 25℃에서 측정한다(독일 공업품 표준규격 DIN ISO 787/9).
평균 1차 입자경은 전자현미경 관찰에 의한 산술 평균 직경의 값이다.
또한, 상기 카본블랙의 pH와 평균 1차 입자경은 카탈로그값이다.
(침강성 황산바륨)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 구성하는 침강성 황산바륨은 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이로써, 실링 강도, 현상 마진, 밀착성이 향상된다.
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에 있어서의 침강성 황산바륨의 평균 1차 입자경은 바람직하게는 0.01~0.08 ㎛이다. 침강성 황산바륨의 평균 1차 입자경이 0.01 ㎛ 미만이면 첨가하는 것에 따른 효과를 충분히 얻을 수 없고, 한편 0.08 ㎛를 초과하는 경우는 분산 안정성이 저하되는 경향이 있다.
침강성 황산바륨의 사용량은 높은 OD값과 낮은 반사율을 양립시키기 위해, 카본블랙에 대해 카본블랙/침강성 황산바륨＝95/5~65/35가 되는 양이다. 바람직하게는 카본블랙/침강성 황산바륨＝85/15~70/30이 되는 양이다. 침강성 황산바륨의 양이 95/5보다도 적으면 저반사율성의 효과가 얻어지지 않고, 한편 65/35보다 많은 경우에도 저반사율의 피막으로는 되지 않으며, 또한 분산 안정성이 저하되는 경향이 있다.
또한, 황산바륨 중에서도 특히 침강성 황산바륨을 채용하는 것이 필요하다. 침강성 황산바륨을 채용함으로써, 그렇지 않은 황산바륨울 채용했을 때와 비교하여, 이유는 불명확하지만 분산성이 우수하여 조성으로서의 보존 안정성이 향상될 가능성이 있다.
(염기성기 함유 안료 분산제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 구성하는 염기성기 함유 안료 분산제로서는, 음이온성 계면활성제, 염기성기 함유 폴리에스테르계 안료 분산제, 염기성기 함유 아크릴계 안료 분산제, 염기성기 함유 우레탄계 안료 분산제, 염기성기 함유 카르보디이미드계 안료 분산제 등을 사용할 수 있다.
이들 염기성기 함유 안료 분산제는 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종류 이상의 조합을 사용해도 된다. 이중에서도 양호한 안료 분산성이 얻어지는 측면에서 염기성기 함유 고분자 안료 분산제가 바람직하다.
염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제로서는, 예를 들면 아래의 것을 들 수 있다.
(1) 폴리아민 화합물(예를 들면 폴리알릴아민, 폴리비닐아민, 폴리에틸렌폴리이민 등의 폴리(저급)알킬렌아민 등)의 아미노기 및/또는 이미노기와, 유리(遊離)된 카르복실기를 갖는 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리에스테르아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 반응 생성물.
(2) 분자 내에 폴리에스테르 측쇄, 폴리에테르 측쇄 및 폴리아크릴 측쇄로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 측쇄와 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(3) 폴리(저급)알킬렌이민, 메틸이미노비스프로필아민 등의 저분자 아미노 화합물과, 유리된 카르복실기를 갖는 폴리에스테르의 반응 생성물.
(4) 폴리이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기에, 메톡시폴리에틸렌글리콜 등의 알코올류나 카프로락톤폴리에스테르 등의 수산기를 1개 갖는 폴리에스테르류, 2~3개의 이소시아네이트기 반응성 관능기를 갖는 화합물, 이소시아네이트기 반응성 관능기와 제3급 아미노기를 갖는 지방족 또는 복소환식 탄화수소 화합물을 순차 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(5) 알코올성 수산기를 갖는 아크릴레이트의 중합물에 폴리이소시아네이트 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소 화합물을 반응시킨 반응 생성물.
(6) 저분자 아미노 화합물에 폴리에테르 사슬을 부가시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(7) 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 아미노기를 갖는 화합물을 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(8) 폴리에폭시 화합물에 유리된 카르복실기를 갖는 선상 폴리머 및 2급 아미노기를 1개 갖는 유기 아민 화합물을 반응시킨 반응 생성물.
(9) 한쪽 말단에 아미노기와 반응 가능한 관능기를 갖는 폴리카보네이트 화합물과 폴리아민 화합물의 반응 생성물.
(10) 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르로부터 선택되는 1종 이상과, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸올아미드, 비닐이미다졸, 비닐피리딘, 아미노기와 폴리카프로락톤 골격을 갖는 모노머 등의 염기성기 함유 중합성 모노머의 1종 이상과, 스티렌, 스티렌 유도체, 그 밖의 중합성 모노머의 1종 이상의 공중합체.
(11) 3급 아미노기, 4급 암모늄염기 등의 염기성기를 갖는 블록과 염기성 관능기를 가지고 있지 않은 블록으로 이루어지는 아크릴계 블록 공중합체 등.
(12) 폴리알릴아민에 폴리카보네이트 화합물을 마이클 부가 반응시켜서 얻어지는 안료 분산제.
(13) 폴리부타디엔 사슬과 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(14) 분자 내에 아미드기를 갖는 측쇄와 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(15) 에틸렌옥사이드 사슬과 프로필렌옥사이드 사슬을 갖는 구성단위를 갖고, 또한 사급화제에 의해 사급화된 아미노기를 갖는 폴리우레탄계 화합물.
(16) 분자 내에 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와, 분자 내에 활성수소기를 갖고 또한 카르바졸 고리 및/또는 아조벤젠 골격을 갖는 화합물의 활성수소기를 반응시켜서 얻어지는 화합물로서, 이 화합물의 분자 내의 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물에 유래하는 이소시아네이트기와, 이소시아네이트기와 활성수소기의 반응에 의해 생성된 우레탄 결합 및 요소 결합의 합계에 대한 카르바졸 고리와 아조벤젠 골격의 수가 15~85%인 화합물.
등.
이들 염기성기 함유 고분자 안료 분산제 중에서도, 염기성기 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제, 염기성기 함유 폴리에스테르계 고분자 안료 분산제, 염기성기 함유 아크릴계 고분자 안료 분산제가 보다 바람직하고, 아미노기 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제, 아미노기 함유 폴리에스테르계 고분자 안료 분산제, 아미노기 함유 아크릴계 고분자 안료 분산제가 보다 바람직하다. 특히, 염기성기 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제가 바람직하고, 그중에서도 폴리에스테르 사슬, 폴리에테르 사슬 및 폴리카보네이트 사슬로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 갖는 염기성기(아미노기) 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제가 바람직하다. 또한, 분산제 BYK-161, 167, 182, 184(빅케미사 제조)를 사용하는 것이 바람직하다.
염기성기 함유 분산제의 사용량은 카본블랙 100 질량부에 대해 바람직하게는 1~200 질량부, 보다 바람직하게는 1~60 질량부이다.
(안료 유도체)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 구성하는 안료 유도체로서는, 산기 함유 안료 유도체, 산기 함유 색소 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 함유시킬 수 있다.
산기 함유 안료 유도체, 산기 함유 색소 유도체로서는, 산기를 갖는 프탈로시아닌계 안료 유도체, 산기를 갖는 안트라퀴논계 안료 유도체, 산기를 갖는 나프탈렌계 안료 유도체 등을 예시할 수 있다. 이중에서도, 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌계 안료 유도체가 카본블랙의 분산성 측면에서 바람직하다.
안료 유도체의 사용량은 카본블랙 100 질량부에 대해 0~20 질량부, 바람직하게는 0.5~10 질량부이다.
(알칼리 가용성 수지)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 구성하는 알칼리 가용성 수지로서는, 산기 함유 공중합체 수지, 산기 함유 폴리에스테르 수지, 산기 함유 우레탄 수지 등을 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 산기로서는, 카르복실기, 설폰산기, 인산기 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지 중에서도 바람직한 것은, 산기를 갖는 단량체 중 1종 이상을 함유하는 단량체 성분을 라디칼 중합하여 얻어지는 산가 10~300 ㎎KOH/g(바람직하게는 20~300 ㎎KOH/g), 중량 평균 분자량 1,000~100,000의 산기 함유 공중합체 수지(특히 산기 함유 아크릴계 공중합체 수지)이다. 구체적으로는, 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 무수 말레산, 말레산 모노알킬에스테르, 시트라콘산, 무수 시트라콘산, 시트라콘산 모노알킬에스테르, 설포에틸메타크릴레이트, 부틸아크릴아미드설폰산, 포스포에틸메타크릴레이트 등의 산기 함유 불포화 단량체 성분과, 스티렌, 메틸스티렌, 2-히드로록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌 마크로모노머, 폴리메틸메타크릴레이트 마크로모노머 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체 성분을 라디칼 중합하여 얻어지는 산기 함유 공중합체 수지를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 GPC에 기초하여 얻어지는 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이다. 본 발명에 있어서는 GPC장치로서 Water 2690(워터즈사 제조), 칼럼으로서 PLgel 5μ MIXED-D(Polymer Laboratories사 제조)를 사용한다.
알칼리 가용성 수지의 사용량은 카본블랙 100 질량부에 대해 0.5~60 질량부이다.
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 산성 카본블랙 및/또는 중성 카본블랙 등의 카본블랙, 침강성 황산바륨, 염기성기 함유 안료 분산제, 안료 유도체, 알칼리 가용성 수지, 용제의 혼합물이다. 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 이들 혼합물을 롤 밀, 니더, 고속 교반기, 비드 밀, 볼 밀, 샌드 밀, 초음파 분산기, 고압 분산장치 등을 사용하여 분산처리해서 얻을 수 있다.
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에 있어서의 카본블랙의 함유량은 바람직하게는 3~70 질량%이고, 보다 바람직하게는 10~50 질량%이다. 카본블랙의 함유량이 상기 범위 미만이면, 블랙 매트릭스를 형성한 경우의 차광성이 낮아지는 경향이 있고, 한편 상기 범위를 초과하면 안료 분산이 곤란해지는 경향이 있다.
(용제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 구성하는 용제로서는, 종래부터 사용되고 있는 안료를 안정적으로 분산시킬 수 있고, 또한 전술한 염기성기 함유 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지를 용해시킬 수 있는 것으로, 바람직하게는 상압(1.013×102 kPa)에 있어서의 비점이 100~250℃인 에스테르계 유기 용제, 에테르계 유기 용제, 에테르에스테르계 유기 용제, 케톤계 유기 용제, 방향족 탄화수소계 유기 용제, 함질소계 유기 용제 등이다.
이러한 용제로서는 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기 용제류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기 용제류, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기 용제류, 2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에스테르, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기 용제류, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 함질소계 유기 용제류 등을 예시할 수 있고, 이들 유기 용제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
[블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물]
다음으로 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물에 대해서 설명한다.
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물은 상기 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에 더하여, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제로 주로 구성되고, 필요에 따라 중합 금지제 등의 각종 첨가제를 적당히 함유시켜서 얻어지는 것이다.
또한, 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물 중의 카본블랙은 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물의 고형분 중 질량%로 30~80 질량%인 것이 바람직하다.
(알칼리 가용성 수지)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 구성하는 알칼리 가용성 수지로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 무수 말레산, 말레산모노알킬에스테르, 시트라콘산, 무수 시트라콘산, 시트라콘산모노알킬에스테르 등의 카르복실기 함유 불포화 단량체와, 스티렌, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 모노(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, 폴리스티렌 마크로모노머 및 폴리메틸메타크릴레이트 마크로모노머로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 반응시켜서 얻어지는 공중합체인 카르복실기 함유 알칼리 가용성 수지가 바람직하다. 알칼리 가용성 수지는 피막 형성성, 알칼리 현상성의 측면에서, 산가 20~300 ㎎KOH/g, 중량 평균 분자량 1,000~200,000인 것이 바람직하다. 알칼리 가용성 수지는 요구되는 성능에 따라 적절히 1종 또는 2종 이상을 조합해서 사용할 수 있다. 중량 평균 분자량은 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량으로, 상기 산기 함유 수지의 경우와 동일하게 하여 측정할 수 있다.
블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물 중의 피막 형성 수지의 함유량은, 블랙 매트릭스용 안료 분산액 조성물 중의 알칼리 가용성 수지와, 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물 중의 고형분 중 상기 알칼리 가용성 수지의 합계량의 질량%로 나타내서 5~50 질량%가 되는 범위가 바람직하다.
(광중합성 화합물)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 구성하는 광중합성 화합물로서는, 광중합성 불포화 결합을 갖는 모노머, 올리고머 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 갖는 모노머로서, 예를 들면 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 아랄킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；부톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트 등의 알콕시알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；N,N-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트 등의 아미노알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 폴리알킬렌글리콜모노알킬에테르의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르；헥사에틸렌글리콜모노페닐에테르 등의 폴리알킬렌글리콜모노아릴에테르의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르；이소보닐메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；글리세롤메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；2-히드록시에틸메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
광중합성 불포화 결합을 분자 내에 2개 이상 갖는 모노머로서, 예를 들면 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 글리세롤디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합성 불포화 결합을 갖는 올리고머로서는 상기 모노머를 적당히 중합시켜서 얻어진 것을 사용할 수 있다. 이들 광중합성 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 광중합성 화합물의 사용량은, 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물 중의 전체 고형분에 기초하여 바람직하게는 3~50 질량%의 범위이다.
(광중합 개시제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 구성하는 광중합 개시제로서는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면 벤조페논, N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 벤질, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-히드록시이소부틸페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, ｔ-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2,3-디클로로안트라퀴논, 3-클로로-2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논, 1,2-벤조안트라퀴논, 1,4-디메틸안트라퀴논, 2-페닐안트라퀴논, 트리아진계 광중합 개시제, 옥심에스테르계 광중합 개시제 등을 사용할 수 있다. 이들 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 광중합 개시제의 사용량은 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물 중의 전체 고형분에 기초하여 바람직하게는 1~20 질량%의 범위이다.
(용제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 구성하는 용제로서는 상기에 예로 든 용제와 동일한 것을 사용할 수 있다. 특히 상압(1.013×102 kPa)에 있어서의 비점이 100~250℃인 에스테르계 유기 용제, 에테르계 유기 용제, 에테르에스테르계 유기 용제, 케톤계 유기 용제, 방향족 탄화수소계 유기 용제, 함질소계 유기 용제 등이 바람직하다. 비점이 250℃를 초과하는 유기 용제를 다량으로 포함하고 있으면, 도포 형성된 도막을 프리베이크할 때에 유기 용제가 충분히 증발되지 않고 건조 도막 내에 잔존하여 건조 도막의 내열성이 저하되는 경우가 있다. 또한 비점이 100℃ 미만인 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 고르고 균일하게 도포하는 것이 곤란해져 표면 평활성이 우수한 도막이 얻어지지 않게 되는 경우가 있다.
이러한 용제로서는 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기 용제류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기 용제류, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기 용제류, 2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에스테르, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기 용제류, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 함질소계 유기 용제류 등이 있고, 이들을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
이들 유기 용제 중에서도 용해성, 분산성, 도포성 등의 측면에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 2-헵타논, 2-히드록시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 포름산 n-아밀 등이 바람직하다. 특히 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트이다.
또한 이들 유기 용제는 상기 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지, 피막 형성 수지의 용해성, 안료 분산성, 도포성 등의 측면에서, 상기 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물에 사용되는 전체 유기 용제 중 50 질량% 이상인 것이 바람직하고, 70 질량% 이상 함유시키는 것이 보다 바람직하다.
(첨가제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물에는, 필요에 따라 전술한 것 이외의 광중합성 화합물, 열중합 금지제, 산화 방지제 등의 각종 첨가제를 적당히 사용하는 것도 가능하다.
이상의 구성 재료를 사용하여 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 제조하는 방법을 설명한다.
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 제조하는 방법은 본 발명의 바람직한 실시형태의 일례로, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지, 필요에 따라 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하고, 공지의 교반장치 등을 사용하여 교반 혼합하는 방법을 이용할 수 있다.
그리고, 카본블랙과 침강성 황산바륨을 각각 단분산하여 혼합해도 되고, 또한 공분산해도 된다.
실시예
아래에 실시예를 사용하여 본 발명을 구체적으로 설명하나, 본 발명은 그 주된 내용과 적용 범위를 일탈하지 않는 한 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한 특별히 언급이 없는 한, 본 실시예에 있어서 「부」 및 「%」는 각각 「질량부」 및 「질량%」를 나타낸다. 또한 실시예 1은 번호 1번과 2번의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 1번/2번＝85/15의 질량비로 혼합한 예이다.
(카본블랙)
Raven1080(평균 1차 입자경 28 nm, pH 2.4, 콜롬비안 케미컬즈사 제조)
(침강성 황산바륨)
BF-20(평균 1차 입자경 0.03 ㎛, 사카이 화학공업사 제조)
(분산제)
BYK-167(빅케미사 제조)
(안료 유도체)
솔스퍼스 5000(루브리졸사 제조, 프탈로시아닌설폰산아민염)
(알칼리 가용성 수지)
BzMA(벤질메타크릴레이트)/MAA(메타크릴산) 공중합체, 산가 100 ㎎KOH/g, 중량 평균 분자량 30,000
(광중합성 화합물)
디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트
(광중합 개시제)
에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(0-아세틸옥심)(BASF사 제조)
(레벨링제)
메가팩(MEGAFACE) F554(함불소·친유성기 함유 올리고머(DIC사 제조))
(유기 용제)
PGMEA(프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트)
＜실시예 1~8번의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물의 조제＞
표 1의 조성(표 1에 있어서 각 재료의 사용량은 질량%임)이 되도록 각종 재료를 혼합하고, 비드 밀로 분쇄하여 1~8번의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 조제하였다.
＜실시예 1~5, 비교예 1~3의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물의 조제＞
고속 교반기를 사용하여 1~8번의 각 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물과 다른 재료를 표 2의 조성(표 2에 있어서 각 재료의 사용량은 질량%임)이 되도록 균일하게 혼합한 후, 공경 0.5 ㎛의 필터로 여과하여, 실시예 1~5, 비교예 1~3의 각 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻었다.
＜평가시험＞
(초기 점도, 40℃/7일간 보존 후의 점도)
1~8번의 각 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물의 조제 직후의 초기 점도와, 그 후 40℃에서 7일간 보존 후의 25℃에 있어서의 점도를 점도계(도키 산교사 제조, RE-215L)로 측정하였다.
(레지스트 패턴의 광학농도(OD값))
실시예 1~5, 비교예 1~3의 각 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 스핀코터로 막두께 1 ㎛가 되도록 유리기판(코닝 1737) 상에 도포하고, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압수은등으로 노광하고, 추가로 230℃에서 30분간 포스트베이크를 행하여, 솔리드부(solid portion)만으로 형성된 블랙 레지스트 패턴을 얻었다. 얻어진 각 솔리드부의 블랙 레지스트 패턴의 광학농도(OD값)를 맥베스 농도계(맥베스사 제조, D-200I)로 측정하였다.
(반사율)
상기 OD값을 측정한 샘플에 대해, 각 솔리드부의 460 ㎚, 560 ㎚ 및 660 ㎚의 각 파장에서의 반사율을 반사율계(오츠카 전자사 제조, photal MC-7300:SC)로 측정하였다.
Figure pat00001
Figure pat00002
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에 의하면, 레지스트를 얻기 위한 광중합성 화합물이나 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지를 추가로 배합함으로써, 보존에 의한 점도 변화가 없고, 분산 안정성이 우수하여, 필요한 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물에 의하면, 높은 OD값과 낮은 반사율을 양립한 피막을 얻을 수 있다.
또한 황산바륨을 배합하지 않거나, 배합하더라도 약간에 그치는 비교예 1 및 2에 의하면 충분히 낮은 반사율의 피막을 얻는 것이 불가능하였다. 또한 황산바륨의 배합량을 많게 한 비교예 3에 의해서도 역시 충분히 낮은 반사율의 피막을 얻을 수 없었다.

Claims (3)

  1. 카본블랙, 침강성 황산바륨, 염기성기 함유 안료 분산제, 안료 유도체, 알칼리 가용성 수지, 용제를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물로서, 카본블랙과 침강성 황산바륨의 함유비율(카본블랙/침강성 황산바륨)이 95/5~65/35인 것을 특징으로 하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 염기성기 함유 안료 분산제가 폴리에스테르 사슬을 갖는 염기성기 함유 우레탄계 고분자 분산제이고, 상기 유도체가 설폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체인 것을 특징으로 하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물.
KR1020180128583A 2017-10-30 2018-10-26 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물 및 이를 함유하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물 KR102605836B1 (ko)

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