KR20130107343A - 방사선 방출 유기 전자 장치 및 이와 같은 장치를 제조하기 위한 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 제 1 및 제 2 전극 층 그리고 이미터 층(emitter layer)을 구비하는 방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법 그리고 이와 같은 방법으로 제조되는 장치와 관련이 있으며, 상기 방법은 다음과 같은 단계들을 포함한다: A) 이방성 분자 구조를 갖는 인광성 이미터 및 매트릭스 재료를 제공하는 단계, B) 제 1 전극 층을 기판상에 적용하는 단계, C) 열역학적인 제어하에 이미터 층을 적용하는 단계로서, 여기서 상기 인광성 이미터 및 매트릭스 재료가 진공 하에서 증발되어 상기 제 1 전극 층 상에 증착됨으로써, 결과적으로 상기 인광성 이미터의 분자들의 이방성 오리엔테이션(anisotropic orientation)이 이루어지며, 그리고 D) 제 2 전극 층을 상기 이미터 층 상에 제공하는 적용하는 단계. 이방성 오리엔테이션을 가진 인광성 이미터의 분자들의 검출된 상대적 세기(14)는 610 nm 파장의 p-분극 된 광을 위한 방출 각에 따라 묘사된다. 특히 각이 45°보다 큰 경우에는 검출된 상대적 세기가 이미터 층에 대한 시뮬레이팅 된 세기 분포(13)와 동일하고, 여기서 이미터 분자들의 60%가 임의적으로 분포되어 있고 40 %의 수평으로 배향된 쌍극자들 존재한다(점선).
Description
본 특허 출원은 독일 특허 출원서 DE 10 2010 054 893.6호를 우선권으로 주장하며, 상기 우선권 서류의 공개 내용은 인용에 의해서 본 출원서에 기록된다.
본 발명은 선행 기술에 비해 효율이 개선된 방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법과 관련이 있으며, 이 방법에서는 이방성 분자 구조를 갖는 재료로부터 열역학적인 제어하에 상기 유기 전자 장치의 이미터 층(emitter layer)이 형성된다. 본 발명은 또한 상기와 같은 방법으로 제조될 수 있는 방사선 방출 유기 전자 장치와도 관련이 있다.
방사선을 방출하는 유기 전자 장치, 특히 유기 발광 다이오드(OLED)에서는 발생되는 방사선이 단지 부분적으로만 직접 디커플링 된다. 다음과 같은 손실 채널들이 관찰되었다: (방출되는 방사선의 빔 경로 내에 배치된) 투명한 기판의 도파 효과, 유기 층들 및 (방출되는 방사선의 빔 경로 내에 배치된) 투명한 전극 내에서의 도파 효과, (방출된 방사선이 통과하게 되는 재료로 인한) 흡수 손실 그리고 특히 금속 전극(예를 들어 음극)에서의 표면 플라스몬(plasmon)의 형성.
본 발명의 과제는, 선행 기술에 비해 효율이 개선되었고 특히 전술된 손실 채널들 중 적어도 한 가지 손실 채널에 의한 손실들이 줄어든 방사선 방출 유기 전자 장치 및 이와 같은 장치를 제조하기 위한 방법을 제시하는 것이다.
상기 과제는 독립 청구항들에 따른 방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법 및 이와 같은 장치 자체에 의해서 해결된다. 종속 청구항들, 상세한 설명 및 도면들은 본 발명의 바람직한 실시 예들 및 개선 예들을 제시해준다.
일 실시 예에 따르면, 방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법은 다음과 같은 단계들을 포함한다:
A) 이방성 분자 구조를 갖는 인광성 이미터 및 매트릭스 재료를 제공하는 단계;
B) 제 1 전극 층을 기판상에 적용하는 단계;
C) 열역학적인 제어하에 이미터 층을 상기 제 1 전극 층 상에 적용하는 단계로서, 이때에는 상기 인광성 이미터 및 매트릭스 재료가 진공 상태에서 증발되어 상기 제 1 전극 층 상에 증착되며; 이 경우에는 상기 열역학적인 제어에 의해 상기 인광성 이미터의 분자들의 이방성 오리엔테이션(anisotropic orientation)이 이루어지며; 그리고
D) 제 2 전극 층을 상기 이미터 층 상에 적용하는 단계.
본 출원서의 틀 안에서 "이방성 분자 구조"란, 사용된 분자들이 실제로 구형의 분자 구조를 형성하지 않고, 오히려 길게 늘어진 분자 구조를 형성하는 것으로 이해된다. 이와 같은 분자 구조에 도달하기 위하여, 인광성 이미터는 특히 적어도 두 가지의 상이한 리간드(특히 중앙 원자에 배위 결합하는 자체 원자들과 관련하여 상이한 리간드)를 구비하거나 또는 중앙 원자의 정방형-평면형 주변을 갖는다.
본 발명의 틀 안에서 제 1 층이 제 2 층 "상"에 배치되었거나 적용되었다는 것은, 상기 제 1 층이 직접적인 기계적 및/또는 전기적 접촉을 형성하면서 직접 제 2 층 상에 배치되었거나 적용되었다는 것을 의미한다. 또한, 추가 층들이 제 1 층과 제 2 층 사이에 배치된 간접적인 접촉도 언급될 수 있다.
본 출원서에 따르면, "열역학적인 제어하에 적용된다"는 표현은, 이미터 분자들 및 매트릭스 재료의 분자들이 증착될 때에 상기 증착되는 분자들의 자의적인 오리엔테이션이 이루어지지 않고, 오히려 상기 오리엔테이션이 적어도 부분적으로 한 가지 선호 방향으로 이루어진다는 것을 의미한다. 이와 더불어, 이미터 분자들의 천이 쌍극자 모멘트도 총합적으로 상기 매트릭스 내부에서 이방성 분포를 갖게 되며, 이와 같은 이방성 분포는 특히 이미터 층의 층 평면에 대하여 수직으로 배향된 천이 쌍극자 모멘트보다 이미터 층의 층 평면에 대하여 평행하게 배향된 천이 쌍극자 모멘트가 더 많은 것을 특징으로 한다. 상기 천이 쌍극자 모멘트는 방출 작용을 하는 분자 내에서 특정한 오리엔테이션을 갖기 때문에 중요한데, 그 이유는 방출 프로세스가 쌍극자-천이이기 때문이다. 더 상세하게 말하자면, 상기 열역학적인 제어는 운동역학적인(kinetic) 제어에서와 달리 이미터 분자가 증착될 표면과 최초로 상호 작용을 하는 위치에서 이미터 분자가 자동으로 "냉동"되지 않고, 오히려 증착 동안에 혹은 후속하는 한 단계에서 이웃하는 분자들의 배향이 이루어지는 리오리엔테이션(reorientation)이 이루어질 것을 요구하며, 이와 같은 리오리엔테이션의 경우에는 열역학적으로 더 유리한 분자 배치가 이루어질 수 있다. 이와 같은 이미터 분자들의 이방성 배향은 특히 이미터를 위해서뿐만 아니라 매트릭스 재료를 위해서도 이방성의 분자 구조를 갖는 출발 물질들이 선택되는 경우에 가능하다.
본 발명에 따르면, 이방성 분자 구조를 갖는 출발 물질에 의해서는 개별 이미터 분자들 및 그와 더불어 방출 작용을 하는 분자들의 천이 쌍극자 모멘트도 한 가지 선호 배향을 갖는 이미터 층들이 발생 될 수 있다는 사실도 확인되었다. 이상적인 경우에는 이미터 분자들이 대체로 평행하게 배향된 상태로 존재하며, 이 경우에는 플라스몬에 의한 손실이 거의 발생하지 않는다는 사실이 관찰된다. 따라서, "플라스몬 디커플링에 의한 효율 손실"이라는 손실 채널이 부분적으로 차단되며, 그 결과 전체 효율은 현저하게 상승하게 된다. 실제로 존재하고, 바람직하게는 기판 표면에 대하여 평행하게 배향된 이미터 분자들의 선호 배향에 의해서는, 금속 층의 플라스몬과 전극 및 정공의 재조합시에 생성되는 전자기장의 상호 작용이 단지 제한된 범위 안에서만 이루어질 수 있게 된다.
'플라스몬'이란, 제 1 전극의 금속 층 내에서 이루어지는 전하 운반체 진동으로 이해된다.
특별히 재조합 작용을 하는 여기자에 의해서 발생 되는 전자기장은 자유로운 전하 운반체, 특히 전자를 가질 수 있으며, 상기 전자 내부에서는 일 전극의 금속 층이 전하 운반체 진동을 여기 시킨다. 다른 말로 표현하자면, 여기자의 재조합시에 생성되는 전자기장이 전극의 금속 층 내부에 있는 일 플라스몬에 결합 될 수 있음으로써, 결과적으로 재조합 에너지는 적어도 부분적으로 상기 플라스몬으로 넘어갈 수 있게 된다.
특히 본 출원서에서 플라스몬(더 정확하게 표현하면: 표면 플라스몬)은 일 전극의 금속 층의 일 표면의 연장 평면에 대하여 평행하게 발생하는 세로 방향의 전하 운반체 진동을 일컫는다. 이 경우에 표면 플라스몬은 특히 상기 전극의 금속 층의 이미터 층 쪽을 향하는 표면에서 발생 될 수 있다.
본 출원서에 따른 방법의 일 실시 예에 따르면, 단계 C)에서 열역학적인 제어는 0.5 nm/s보다 작거나 같은 성장률이 선택됨으로써 이루어진다. 특히 상기 성장률은 0.2 nm/s보다 작을 수 있고, 빈번하게는 0.1 nm/s보다도 작다. 종종 상기 성장률은 0.05 nm/s보다 작다; 상기 성장률은 예를 들어 0.025 nm/s보다 작을 수도 있다. 성장률이 0.05 nm/s인 경우에, 10 nm 두께의 이미터 층을 위한 증착 시간은 대략 200 s에 달한다. 이때 성장률이란, 단계 C)에서 이미터 층이 제 1 전극 층 상에 증착되는 속도로 이해될 수 있다. 이때 일반적인 경우에 증착되는 재료의 양은 예를 들어 증류수 용기로부터 증발되는 재료의 양과 실제로 동일하다.
특히 느린 성장률은 예를 들어 이미터 층을 위한 물질들이 코팅할 기판의 상승 된 온도를 허용하지 않는 경우(이하의 비교 실시 예)에 선택될 수 있다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 단계 C)에서 열역학적인 제어는 증착된 층이 (특히 추가 층들의 증착 전에) 증착 단계(단계 C)) 후에 그리고/또는 증착 단계 동안에 온도 처리 과정을 거침으로써 이루어진다. 이미터 층은 특히 실온에 대하여 상승 된 온도로 되거나 또는 이와 같은 온도에 유지된다. 다시 말하자면, 증착 동안에 상승 된 온도가 상기 증착된 층에 작용을 할 수 있고/작용을 할 수 있거나 또는 이미터 층이 완전히 증착된 후에 (그리고 추가 층이 증착되기 전에) 상기 증착된 층의 템퍼링이 이루어질 수 있다. 더 상세하게 말하자면, 이와 같은 온도 처리에서는 상기 층이 특히 이미터 분자들의 리오리엔테이션이 가능한 상태로 됨으로써, 결과적으로 이미터 분자들의 배향이 이루어질 수 있게 된다. 이와 같은 배향된 상태는 쿨링 다운(cooling down)에 의해서 추후에 냉동될 수 있다. 이 경우에 온도 처리는 특히 이미터 층 혹은 기판 측에 인접하는 층이 (예를 들어 가열된 기판을 통해서) 가열됨으로써 이루어질 수 있다. 이때 이미터 층은 예를 들어 30 ℃ 내지 100 ℃의 온도로 될 수 있다. 이때 중요한 사실은, 선택된 온도들이 유기 전자 장치의 적용될 또는 이미 적용된 층들의 손상을 전혀 야기하지 않는다는 것이다.
다시 말해, 본 출원서에 따르면, 매트릭스 분자들 및 이미터 분자들은 특히 실온에서 (예를 들어 인광성 이미터의 리간드의 이성질체화(isomerization)에 의해서도) 이미터 분자들의 리오리엔테이션이 더 이상 이루어질 수 없도록 선택될 수 있다.
상기 열역학적인 제어는 또한 (전술된 바와 같은) 느린 성장률이 선택됨으로써 이루어질 수 있을 뿐만 아니라 이미터 층이 온도 처리 과정을 거침으로써도 이루어질 수 있다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 단계 A)에서는 이방성 분자 구조를 갖는 인광성 이미터가 이리듐-착물(complex), 플라티늄-착물 및 팔라듐-착물로부터 선택되거나 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다. 특히 상기 이리듐-착물은 이 착물이 유기 방사선 방출 장치에 이미터 분자로서 사용되는 경우에는 매우 우수한 양자 수율을 제공해준다. 하지만, 플라티늄- 및 팔라듐-착물도 매우 우수한 결과들을 제공해주는데, 그 이유는 상기 착물들이 대부분 정방형의 평면형 배위(coordination)로 인해 상응하는 매트릭스 재료가 존재하는 경우에는 서로에 대하여 그리고 기판 표면에 대하여 대체로 평행하게 배향된 분자 배열로 매우 용이하게 증착되기 때문이다. 그러나 일반적으로 인광성 이미터들은 상기 금속 착물들에 한정되지 않는다; 오히려 원칙적으로는 란탄족-착물(예를 들어 유로품-착물)과 같은 다른 금속 착물 또는 금-, 레늄-, 로듐-, 루테늄-, 오스뮴- 또는 아연-착물도 적합하다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 본 출원서에 따라 특히 다음과 같은 화학식의 착물이 이리듐-착물로서 선택된다:
상기 화학식에서 
은 금속-원자와 함께 하나의 금속 고리형 링을 형성하는 적어도 2좌의 리간드이다. 상기 표시 "
"은 또한 한편으로는 탄소-원자를 통해서 그리고 다른 한 편으로는 질소-원자를 통해서 이리듐-원자에 대한 배위 결합이 이루어지는 리간드에도 적용된다. 이때에는 탄소-원자뿐만 아니라 질소-원자도 통상적으로 방향족 링 시스템(ring system) 안에 존재한다. 탄소-원자의 경우에 상기 링 시스템은 대부분 동종 고리 모양의(homocyclic) 방향족 링이다. 이와 무관하게 질소-원자를 통해서 이리듐-원자에 배위 결합 되는 링은 통상적으로 이종 고리 모양의(heterocyclic) 링이며, 상기 이종 고리 모양의 링은 질소-원자 이외에 추가의 원자를 함유하지 않거나 또는 단지 한 가지 추가 헤테로-원자(특히 한 가지 추가 질소-원자 또는 한가지 질소-원자)만을 함유한다.
상기의 경우에 두 개의 
-리간드는 함께 하나의 4좌 리간드를 형성할 수도 있다; 또한, 상기 
-리간드들 중에 하나 또는 두 개의 리간드와 다른 리간드들(아세틸아세토네이트-유도체)의 브리징도 가능하다. 상기 아세틸아세토네이트-유도체 내에서 잔기 R1, R2 및 R3은 분지 된, 분지 되지 않고 축합 된 그리고/또는 링 모양의 알킬 잔기 및/또는 아릴 잔기를 상호 무관하게 대표하며, 특히 아세틸아세토네이트 자체가 다루어질 수 있다. 아릴 잔기 뿐만 아니라 알킬 잔기도 작용기(예를 들어 에테르-기 (말하자면 메톡시-, 에톡시- 또는 프로폭시-기), 에스테르-기, 아미드-기 또는 카보네이트-기)와 완전히 치환될 수 있거나 또는 부분적으로 치환될 수 있다. 상기 잔기 R2는 또한 수소 또는 불소일 수도 있다. 빈번하게 상기 잔기 R1 및 R2는 메틸, 에틸 또는 프로필일 수 있고, 경우에 따라서는 페닐일 수도 있다. R2는 빈번하게 수소 또는 불소이다. 이때 전술된 에틸-, 메틸-, 프로필- 및 페닐-기들은 치환되지 않은 상태로 존재하거나 또는 하나 혹은 다수의 불소-치환체(들)를 구비한다. 마지막에 언급된 화합물들은 합성에 의해서 간단히 얻을 수 있거나 또는 구입할 수 있다. 불소-치환체의 도입은 일반적인 경우에 상기와 같은 리간드를 갖는 착물의 증발 가능성을 용이하게 하며, 또한 방출을 상대적으로 더 짧은 파장으로 빈번하게 이동시킨다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 상기 리간드 
은 이리듐-원자와 함께 하나의 5-결합(link)의 또는 6-결합의 금속 고리형 링을 형성한다. 특히 상기 리간드 
은 페닐피리딘, 페닐이미가졸, 페닐옥사졸, 벤질피리딘, 벤질이미다졸 또는 벤질옥사졸일 수 있거나 또는 전술된 화합물들 중에 하나의 화합물을 주쇄로서 구비하는 리간드일 수 있으며, 더 상세하게 말해서 상기 주쇄의 경우에는 상응하는 이종 고리형 기본 구조가 포함되어 있지만, 추가의 치환체, 브리징 또는 고리 모양으로 결합된 링이 존재한다. 치환체로서는 특히 불소 원자가 고려되는데, 그 이유는 하나 또는 다수 불소 원자와의 치환에 의해서 방출 파장이 청색 스펙트럼 범위(430 ~ 500 nm)로 이동하게 되거나 또는 완전히 자색 스펙트럼 범위(380 ~ 430 nm)로 이동하게 되기 때문이다. 또한, 분지 된, 분지 되지 않고 축합 된 그리고/또는 링 모양의 알킬 잔기 및/또는 아릴 잔기 그리고 작용기(예를 들어 에테르-기 (말하자면 메톡시-, 에톡시- 또는 프로폭시-기), 에스테르-기, 아미드-기 또는 카보네이트-기)를 위한 치환체로서 포함될 수도 있다.
상기 실시 예에 따른 리간드들에 의해서는 종종 특히 큰 천이 쌍극성 모멘트를 얻게 된다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 상기 리간드 
은 적어도 부분적으로 축합 된 최소한 세 개의 방향족 링을 구비한다. 빈번하게 상기 리간드는 심지어 적어도 부분적으로 축합 된 심지어 네 개 또는 그보다 많은 방향족 링을 구비한다. 이때 "적어도 부분적으로 축합 된"이라는 표현은, 하나 또는 다수의 축합 된 링 시스템이 상기 리간드 
내부에 존재할 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어 상기 리간드는 서로 축합 된 세 개의 방향 족 링에 의해서 형성될 수 있으며, 상기 링에는 페닐-기 또는 벤질-기가 결합 되어 있다. 리간드 내부에 하나 또는 그보다 많은 링 시스템이 존재하면, 상기 축합 된 방향족 링은 질소 이종 고리에서뿐만 아니라 동종 고리형 방향족 화합물에서도 축합 될 수 있거나 또는 두 개의 링에서도 축합 될 수 있다.
이미터 물질로서는 특히 청색, 녹색 또는 적색 스펙트럼 범위에서 방출 최고치를 갖는 다음과 같은 화합물들이 고려된다:
Ir(ppy)2(acac) = (비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅱ)), Ir(mppy)2(acac) = (비스[2-(p-톨일)피리딘]아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)), 비스[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), Ir(mdq)2(acac) = (비스(2-메틸-디벤조[f,h]-퀴녹살린)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)), 이리듐(Ⅲ)-비스(디벤조[f,h]-퀴녹살린)(아세틸아세토네이트), Ir(btp)2(acac) = (비스(2-벤조[b]티오펜-2-일-피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)), Ir(piq)2(acac) = (비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)), Ir(fliq)2(acac)-1 = (비스[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)), 헥스-Ir(phq)2(acac) = 비스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), Ir(flq)2(acac)-2 = (비스[3-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)), (비스[2-(9,9-디부틸플루오렌일)-1-이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), 비스[2-(9,9-디헥실플루오렌일)-1-피리딘](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), (fbi)2Ir(acac) = 비스(2-(9,9-디에틸-플루오렌-2-일)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸라토)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), Ir(2-phq)2(acac) = (비스(2-페닐퀴놀린)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)), 이리듐(Ⅲ)-비스(2-(2'-벤조티에닐)피리디나토-N,C3')(아세틸아세토네이트), Ir(BT)2(acac) = 비스(2-페닐벤조티아졸레이트)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ), (PQ)2Ir(dpm) = 비스(2-페닐퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ), (Piq)2Ir(dpm) = 비스(페닐이소퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ) 및 이리듐(Ⅲ)비스(4-페닐티에노[3,2-c]피리디나토-N,C2')아세틸아세토네이트 그리고 전술된 물질들의 혼합물. 청색 파장 범위에서 방출 작용을 하는 이미터 물질을 위해서는 예를 들어 이리듐의 카르벤 착물이 고려된다. 이때 상기 "
"이라는 표시는, 카르벤-탄소-원자 및 질소-원자를 통해서 이리듐-원자에 대한 배위 결합이 이루어지는 리간드에 대해서 적용된다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 인광성 금속 착물 외에 상기 매트릭스 재료도 이방성 분자 구조를 가질 수 있다. 이와 같은 매트릭스 물질에 의해서는 상기 인광성 금속 착물의 이방성 배향이 추가로 지원될 수 있다.
상기 이방성의 인광성 금속 착물에 상응하게, 이방성 분자 구조를 갖는 매트릭스 재료에 대해서도 특히 예컨대 한 가지, 세 가지 및 다섯 가지 위치로 (대칭으로) 치환된 방향족 6각 링 또는 각각 세 개의 동일한 치환체를 갖는 3차 아민과 같은 실제로 대칭으로 치환된 결합 포인트가 전혀 존재하지 않는다는 사실이 적용된다.
특히 '이방성 분자 구조를 갖는 매트릭스 재료'란 중앙 분기 장소, 특히 중앙 원자 또는 중앙 링으로부터 출발했을 때 동일한 또는 실제로 동일한 구조를 갖는 세 개, 네 개 또는 그보다 많은 치환체가 전혀 존재하지 않는 재료로 이해된다(이 경우에는 단지 수소가 아닌 치환체들만 고려된다). 이때 "동일한 구조"란, 치환체들이 동일하다는 것을 의미한다; 또한, "실제로 동일한 구조"란, 적어도 세 개의 치환체가 상기 치환체들에 해당하는 분자 중량과 관련해서는 서로 상이하지만, 분기 장소의 치환체들 중에 어떤 치환체에서도 다른 치환체들의 분자 중량보다 적어도 50 %만큼 더 낮은 분자 중량이 존재하지 않는다는 것을 의미한다(이 경우에는 단지 수소가 아닌 치환체들만 고려된다). 그에 상응하게, 이방성 분자 구조를 갖는 분자들은 두 개보다 많은 동일한 치환체를 갖는 고-대칭 분자가 아니거나 또는 상기 분자들은 세 개 또는 그보다 많은 치환체를 갖는 분기 장소(예컨대 3차 아민-질소 원자 또는 적어도 3중으로 치환된 벤졸-링과 같은 분기 장소)에 매우 상이한 치환체들을 갖는다.
전술된 분기 장소는 특히 분자 무게 중심에 가장 가까이 놓여 있는 분기 장소이다. 상기 분자 무게 중심은 분자 부분 영역들의 회전 가능성으로 인해 결정하기가 복잡하다; 하지만, 대다수의 분자에서 당업자에게는 하나의 분자 내에 있는 어느 분기 장소가 무게 중심에 가장 가까이 놓여 있는지가 의심할 바 없이 완전히 명백한데, 그 이유는 모든 원자에 대해서 '이 원자들이 종이 평면에 실제로 단지 2차원적으로만 배치되어 있다'는 내용을 가정할 때에 나타나는 무게 중심도 상기 결정을 위해서 거의 충분하기 때문이다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 단계 A)의 매트릭스 재료는 A-K-B 타입의 화합물로부터 선택된다.
본 실시 예에서 구조 요소 K는 특히 사슬 형태의 구조 Ar1-X-Ar2를 대표한다. 이 경우에 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이한 방향족 링을 의미하고, X는 단일 결합, 추가의 방향족 기를 의미하거나 또는 고리 모양으로 결합 된 (혹은 축합 된) 링, 다시 말해 두 개의 잔기 Ar1과 Ar2를 서로 축합시키는 링에 의한 (Ar1과 Ar2의) 결합을 의미한다.
또한, 구조 요소 A 및 B도 동일하거나 상이하며, 각각 적어도 하나의 방향족 링, 특히 구조 요소 K에 직접적으로 또는 간접적으로(즉, 추가의 원자 또는 기를 통해 결합 된) 연결된 방향족 링을 포함한다.
상기 기 Ar1, Ar2 및 X는 (방향족 기인 경우에) 치환되지 않은 또는 임의로 치환된 방향족 화합물일 수 있지만, 특히 치환체들은 입체적으로(steric) 요구하는 바가 적은 기들로부터 선택되었다. 그렇기 때문에 일반적인 경우에 상기 방향족 링 Ar1, Ar2 및 X는 방향족 링에 의해 설정된 평면에 반드시 놓일 필요가 없는 탄소-원자를 갖는 치환체를 전혀 구비하지 않으며, 그리고 적어도 부분적으로 (공간적으로 그리고/또는 시간적으로) 방향족 화합물에 의해 설정된 평면에 놓이지 않는 치환체들도 대부분 전혀 구비하지 않는다. 구조 요소 X가 방향족 링 Ar1 및 Ar2의 방향족 브리징이 아닌 경우에 한해서, 상기 구조 요소 X의 치환체들에 대해서도 상응하는 내용이 적용된다. 이 경우에는 (예를 들어 구조 Ar1-X-Ar2에 의해 기술된 불소-기 안에 존재하는 것과 같은) 임시적인 알킬렌-결합도 마찬가지로 임의로 치환될 수 있다. 하지만, 입체적인 여러 가지 이유에서 치환체로서는 빈번하게 단지 메틸-, 에틸- 또는 프로필-기와 같은 입체적으로 요구하는 바가 적은 치환체들 또는 고리형의 혹은 스피로(spiro) 고리형의 알킬렌 기들만 사용되거나 또는 입체적으로 전술된 기들에 상응하거나 또는 더 적은 공간 수요를 갖는 기들(예를 들어 메톡시-기들)만 사용된다. 예외의 경우에, 특히 기 A 및 B의 치환체들이 상응하게 방전되는 경우에는 페닐-기도 이와 같은 알킬렌- (예를 들어 메틸렌-)기에 연결될 수 있다.
상기 구조 Ar1-X-Ar2는 특히 사슬 형태로 형성되었다. 이 경우에 "사슬 형태로"라는 표현은, 상기 구조 요소의 두 개 혹은 세 개의 링이 구조 요소 A 및 B와 관련하여 상호 연결됨으로써, 상기 기 A 및 X(혹은 X가 하나의 결합을 나타내거나 또는 Ar1 및 Ar2에 고리 모양으로 결합 된 링을 나타내는 경우에는 A 및 Ar2)는 서로 파라-위치로 배치되어 있다. 동일한 구조 관계는 기 B 및 X 혹은 B 및 Ar1의 배열에 대해서도 마찬가지로 적용된다. 하지만, 예를 들어 Ar1 및 Ar2에 고리 모양으로 결합 된 링 X의 경우에는 언제든지 존재하는 것과 같은 추가의 결합이 특히 상기 링 Ar1과 Ar2 사이에 추가로 존재할 수 있다.
전술된 실시 예들로부터 명확해지는 바와 같이, 오히려 평탄하게 구 모양으로 형성된 구조 요소 K를 갖는 매트릭스 재료를 선택함으로써, 두드러진 이방성을 나타내고 그렇기 때문에 특히 본 발명에 따른 방법을 위해서 우수하게 적합한 재료가 제공될 수 있다. 이 경우에 중요한 사실은 구조 요소 A, K 및 B의 결합이 어느 정도까지는 사슬 모양이라는 것이며, 이와 같은 사실에 의해 분자 길이는 상기 기 A, K 및 B를 통과하는 종축을 기준으로 할 때에 분자들이 상기 축에 대하여 수직의 방향으로 - 특히 상기 구조 요소 K의 범위와 관련된 정도까지 - 팽창되는 것보다 훨씬 더 길어지게 된다.
그렇기 때문에, 추가의 일 실시 예에 따르면, 구조 요소 K는 다섯 개보다 많은 탄소 원자를 갖는 스피로 고리형 기를 전혀 갖지 않는데, 특히 링 Ar1 및 Ar2를 상호 연결하는 알킬렌-기가 스피로 고리형 링을 치환체로서 구비하고, 상기 스피로 고리형 링이 알킬렌-기에 직접적으로 연결된 기를 전혀 갖지 않는다. 이와 같은 실시 예에 의해서도 매트릭스 재료의 중간 구조 요소 K가 방전되는 상황이 저지될 수 있다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 구조 요소 K의 기 Ar1 및 Ar2는 각각 질소를 함유하는 이종 고리를 대표하고, 예를 들어 바이페닐-, 페난트롤린-, 피리딘-, 바이피리딘- 및/또는 피리미딘-유도체를 포함할 수 있다. 또한, 그와 무관하게 매트릭스 재료 A-K-B의 구조 요소 A뿐만 아니라 구조 요소 B도 방향족으로 치환된 아민 기를 포함할 수 있으며, 특히 상기 구조 요소 K에 직접 연결되었고 방향족으로 치환된 아민 기를 포함할 수 있다. 특히 이 경우에 상기 매트릭스 재료는 벤지딘-유도체를 포함할 수 있다.
상기와 같은 매트릭스 물질들이 벤지딘-기 혹은 페난트롤린-기 형태의 오히려 평탄한 중앙 세그먼트를 구비함으로써, 결과적으로 이방성의 분자 구조가 얻어질 수 있다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 매트릭스 재료의 구조 요소 A 및 B도 특히 이방성 분자 구조가 결과적으로 나타나도록 형성될 수 있다. 이 목적을 위하여, 오히려 길게 늘어진 분자의 "말단"에 대하여 입체적으로 요구하는 바가 어느 정도 많은 치환체들이 제공될 수 있다. 그렇기 때문에 상기 구조 요소 A 및 B는 예를 들어 (특히 파라-위치에) 3차 알킬-기를 갖는 치환된 방향족 화합물을 포함할 수 있다. 구조 요소 A 및 B가 구조 요소 K에 직접 연결된 질소-원자를 각각 하나씩 함유하면, 상기 질소 원자의 두 개 말단 치환체들 중에 단 하나의 말단 치환체만, 또는 두 개 말단 치환체들 모두 상기와 같은 치환된 방향족 기를 가질 수 있다. 3차 알킬-기로 치환된 방향족 기 대신에 적어도 두 개의 방향족 링이 그 내부에서 상호 축합 된 다중 고리형(polycyclic)의 아릴-기도 입체적으로 요구하는 바가 많은 기로서 존재할 수 있다. 본 실시 예에서는 예를 들어 나프틸-기가 언급될 수 있다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 매트릭스 재료는 정공을 수송하는 그리고/또는 전자를 수송하는 특성을 가질 수 있다. 인광성 이미터가 자색, 청색 또는 녹색 스펙트럼 범위(다시 말해, 특히 570 nm 미만의 파장)에서 방출 작용하면, 빈번하게 전자를 수송하는 매트릭스 재료가 선택되는데, 그 이유는 일반적인 경우에는 매트릭스 재료 및 이미터-재료의 3중항(triplet)-레벨의 위치로 인해 상기와 같은 재료의 선택이 더 유리하기 때문이다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 매트릭스 재료는 다음과 같은 화합물들 중에 하나 또는 다수의 화합물로부터 선택될 수 있거나 또는 언급된 화합물들 중에 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다:
전자 수송 물질로서는 예를 들어 PBD(2-(4-바이페닐일)-5-(4-3차-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), BPhen(4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), TAZ(3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-3차-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸), Bpy-OXD(1,3-비스[2-(2,2'-바이피리드-6-일)-1,3,4-옥사디아졸-5-일]벤졸), BP-OXD-Bpy(6,6'-비스[5-(바이페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]-2,2'-바이피리딜), PADN(2-페닐-9,10-디(나프트-2-일)-안트라센), Bpy-FOXD(2,7-비스[2-(2,2'-바이피리드-6-일)-1,3,4-옥사디아졸-5-일]-9,9-디메틸플루오렌), OXD-7(1,3-비스[2-(4-3차-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-5-일]벤졸), HNBphen(2-(나프트-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), NBphen(2,9-비스(나프트-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린) 및 2-NPIP(1-메틸-2-(4-(나프트-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]페난트롤린) 그리고 전술된 물질들의 혼합물이 언급된다.
정공 수송 물질로서는 예컨대 NPB(N,N'-비스(나프트-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), β-NPB(N,N'-비스(나프트-2-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), TPD(N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), N,N'-비스(나프트-1-일)-N,N'-비스(페닐)-2,2-디메틸벤지딘, DMFL-TPD(N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌, DMFL-NPB(N,N'-비스(나프트-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌), DPFL-TPD(N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌), DPFL-NPB(N,N'-비스(나프트-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌), TAPC(디-[4-(N,N-디톨일-아미노)-페닐]시클로헥산), PAPB(N,N'-비스(페난트렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), TNB(N,N,N',N'-테트라-나프트-2-일-벤지딘), TiOPC(티탄옥사이드 프탈로시아닌), CuPC(구리-프탈로시아닌), F4-TCNQ(2,3,5,6-테트라플루오르-7,7,8,8,-테트라시아노-퀴노디메탄), PPDN(피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴), MeO-TPD(N, N, N', N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘), β-NPP(N,N'-디(나프트-2-일)-N,N'-디페닐벤졸-1,4-디아민), NTNPB(N,N'-디-페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디-톨일-아미노)페닐]벤지딘) 및 NPNPB(N,N'-디-페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디-페닐-아미노)페닐]벤지딘), 1,4-비스(2-페닐피리미딘-5-일)벤젠(BPPyP), 1,4-비스(2-메틸피리미딘-5-일)벤젠(BMPyP), 1,4-디(1,10-페난트롤린-3-일)벤젠(BBCP), 2,5-디(피리딘-4-일)피리미딘(DPyPy), 1,4-비스(2-피리딘-4-일)피리미딘-5-일)벤젠(BPyPyP), 2,2',6,6'-테트라페닐-4,4'-바이피리딘(GBPy), 1,4-디(벤조[h]퀴놀린-3-일)벤졸(PBAPA), 2,3,5,6-테트라페닐-4,4'-바이피리딘(TPPyPy), 1,4-비스(2,3,5,6-테트라페닐피리딘-4-일)벤젠(BTPPyP), 1,4-비스(2,6-테트라피리디닐피리딘-4-일)벤젠(BDPyPyP) 또는 전술된 물질들의 혼합물이 언급된다.
본 발명은 또한 전술된 방법에 의해서 얻을 수 있는 방사선 방출 유기 전자 장치와도 관련이 있다. 상기 장치는 특히 종래 기술에 대하여 상승 된 양자 효율을 갖는 것을 특징으로 하는데, 그 이유는 매트릭스 재료 내에서의 이미터-분자의 배향에 의해서 플라스몬에 의한 에너지 디커플링의 손실 채널이 차단될 수 있기 때문이다.
추가의 일 실시 예에 따르면, 방사선을 방출하는 장치의 이미터 층과 금속으로부터 형성된 상기 장치의 전극, 특히 음극 사이에 추가의 유기 층들이 배치되어 있다. 상기 금속-전극으로서 음극이 사용되면, 다음과 같은 층들 중에 적어도 하나의 층이 이미터 층과 상기 음극 사이에 배치된다: 전자 주입 층, 전자 수송 층, 정공 차단 층; 상기 금속-전극이 양극이면, 다음과 같은 층들 중에 적어도 하나의 층이 양극과 이미터 층 사이에 배치된다: 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층. 이때 금속 전극과 이미터 층의 간격은 특히 50 내지 200 nm, 예를 들어 80 내지 120 nm에 달할 수 있다. 경향적으로는 적어도 50 nm의 간격이 플라스몬을 통한 디커플링을 추가로 줄여주는 작용을 할 수 있다; 이미터 층과 금속-전극 사이에 배치된 층들의 층 두께가 지나치게 두꺼우면, 이로 인해 달성되는 효과는 층 스택의 유기 층들이 에너지 흡수를 야기하고 그와 더불어 두께가 지나치게 큰 경우에는 효율 감소를 야기함으로써 부분적으로 보상된다.
본 발명의 추가의 장점들 및 바람직한 실시 예 및 개선 예들은 아래에서 도면들 및 예와 함께 기술되는 실시 예들로부터 드러난다:
도 1 및 도 2는 각각 일 실시 예에 따른 방사선 방출 컴포넌트의 개략도이며,
도 3a 및 도 3b는 각각 여기를 위해 이용되는 레이저 광의 분극 및 방출 각에 따른 방사선 세기의 측정치이다.
도 1 및 도 2는 각각 일 실시 예에 따른 방사선 방출 컴포넌트의 개략도이며,
도 3a 및 도 3b는 각각 여기를 위해 이용되는 레이저 광의 분극 및 방출 각에 따른 방사선 세기의 측정치이다.
각각의 도면들에서 동일한, 동일한 유형의 그리고 동일한 작용을 하는 소자들에는 동일한 도면 부호가 제공되었다.
도 1은 유기 방사선 방출 컴포넌트의 개략적인 구조를 보여준다.
아래로부터 위로 가면서 도 1에서는 다음과 같은 층 구조가 구현되었다: 최하부에는 기판(1)이 있다. 예를 들어 방사선을 투과할 수 있는 기판으로서는 예컨대 보로플로트(Borofloat)-유리로 이루어진 유리 기판, 또는 예컨대 PMMA(폴리메틸메타크릴레이트)로 이루어진 플라스틱-(박막)기판이 사용된다.
기판(1) 상에는 양극 층(2)이 있으며, 상기 양극 층은 예를 들어 투명한 전도성 산화물로 이루어질 수 있거나 또는 상기 투명한 전도성 산화물을 포함할 수 있다. 투명한 전도성 산화물(Transparent Conductive Oxides, 간략히 "TCO")은 투명한 전도성 물질, 일반적으로는 예를 들어 아연 산화물, 주석 산화물, 카드뮴 산화물, 티타늄 산화물, 인듐 산화물 또는 인듐 주석 산화물(ITO)과 같은 금속 산화물이다. 예를 들어 ZnO, SnO2 또는 In2O3와 같은 2성분 금속 산소 화합물 이외에 예를 들어 Zn2SnO4, CdSnO3, ZnSnO3, MgIn2O4, GaInO3, Zn2In2O5 또는 In4Sn3O12와 같은 3성분 금속 산소 화합물 또는 상이한 투명한 전도성 산화물의 혼합물도 상기 TCO 그룹에 속한다. 또한, 상기 TCO는 화학양론적 조성에 반드시 상응할 필요는 없고, p- 또는 n-도핑 될 수도 있다. 또한, 예를 들어 얇은 금속 층(말하자면 은)으로 이루어지거나 또는 합금(말하자면 AgMg)으로 이루어지거나 혹은 이와 같은 금속 또는 이와 같은 합금을 함유하는 투명한 양극 층(2)도 존재할 수 있다.
양극 층(2) 상에는 정공 수송-층(4)이 배치되어 있으며, 상기 정공-수송 층은 예를 들어 3차 아민, 카르바졸 유도체, 폴리아닐린 또는 폴리에틸렌디옥시티오펜으로부터 선택될 수 있는 재료로 이루어지거나 또는 이와 같은 재료를 함유한다. 예로서는 NPB, TAPC 또는 전술된 이방성 정공 수송 물질들 중에 다른 이방성 정공 수송 물질들이 언급된다. 하지만, 정공 수송-층(4)을 위해서는 이방성이 아닌 물질들도 적합하다. 상기 정공 수송 층에는 활성 층 - OLED의 경우에는 예컨대 유기 이미터 층(6)이 뒤따른다. 상기 이미터 층은 이방성 매트릭스 재료 및 이방성의 인광성 이미터를 포함하거나 혹은 이와 같은 재료 및 이미터로 이루어진다. 마지막으로 상기 이미터 층 상에는 음극(10), 특히 금속 음극, 그러나 경우에 따라서는 마찬가지로 투명한 전도성 산화물로부터 제조된 음극도 배치되어 있다(이와 같은 배치 상태는 탑/바텀-이미터를 야기함). 예를 들어 상기 음극은 은, 알루미늄, 카드뮴, 바륨, 인듐, 마그네슘, 칼슘, 리튬 또는 금으로 이루어질 수 있거나 또는 이와 같은 금속들 중에 하나 또는 다수를 포함할 수 있다. 이때 상기 음극은 다층으로 형성될 수도 있다.
양극과 음극 사이에 전압이 인가될 때에는 전류가 컴포넌트를 통해 흐르고, 유기 활성 층 내에서는 광자가 방출되는데, 상기 광자는 광의 형태로 상기 투명한 양극 및 기판을 통해서 혹은 탑/바텀-이미터의 경우에는 투명한 음극을 통해서도 상기 컴포넌트를 벗어난다. 일 실시 예에서 OLED는 백색 광을 방출한다; 이 경우에 이미터 층은 다양한 컬러(예컨대 청색 및 황색 또는 청색, 녹색 및 적색)로 방출 작용을 하는 다수의 이미터 물질을 함유한다; 대안적으로 상기 이미터 층은 또한 다수의 부분 층으로 구성될 수도 있는데, 상기 부분 층 내에서는 각각 전술된 컬러들 중에 한 가지 컬러가 방출되며, 이 경우 다양한 컬러의 혼합에 의해서는 결과적으로 백색의 컬러 인상을 갖는 광의 방출이 야기된다. 대안적으로 상기 층들에 의해서 발생 되는 1차 방출의 빔 경로 내에는 변환기 재료도 배치될 수 있으며, 상기 변환기 재료가 1차 방사선을 적어도 부분적으로 흡수하고, 다른 파장의 2차 방사선을 방출함으로써, 결과적으로 (아직까지 백색이 아닌) 1차 방사선으로부터는 1차 및 2차 방사선의 조합에 의해서 백색의 컬러 인상이 나타나게 된다.
상기 컴포넌트(1)는 바람직하게 조명을 위해서, 특히 일반 조명을 위해서, 바람직하게는 가시 방사선의 발생을 위해서 형성되었다. 상기 컴포넌트는 예를 들어 실내 조명의 목적으로, 실외 조명의 목적으로 또는 경고등에 사용될 수 있다.
도 2는 탑-이미터로서 형성된 OLED를 보여주고 있다; 음극(10)이 투명하면, 탑/바텀-이미터가 사용된다.
본 실시 예에서 기판(1)(예컨대 유리-기판) 상에는 음극(10)이 배치되어 있다(상기 음극은 예컨대 금속으로부터 형성되거나 또는 - 특히 투명한 전극이 바람직한 경우에는 - TCO로부터 제조됨). 상기 음극 상에는 전자 주입 층(9)이 배치되어 있고, 상기 전자 주입 층 상에는 전자 수송 층(8)이 있다. 상기 전자 수송 층(8) 상에는 정공 차단 층(7)이 있고, 그 다음에 상기 정공 차단 층 상에는 유기 이미터 층(6)이 배치되어 있다. 상기 이미터 층은 도 1에 기술된 바와 같이 형성될 수 있다.
상기 이미터 층 상에는 정공 수송 층(5)이 있으며, 상기 정공 수송 층은 예를 들어 TPBi(2,2',2"-(1,3,5-벤즈-트리일)-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸)) 또는 전술된 이방성 전자 수송 물질들 중에 한 가지 물질을 포함할 수 있다. 하지만, 정공 수송 층(5)을 위해서는 이방성이 아닌 물질들도 적합하다. 상기 정공 수송 층 상에는 재차 정공 주입 층(4)이 있다. 상기 정공 주입 층(4) 위에는 예컨대 TCO로부터 형성된 양극이 있다.
상기 유기 층들은 진공 증착에 의해서 적용될 수 있다. 이 목적을 위하여 전극 혹은 전극 및 유전체 층으로 코팅될 기판이 다양한 소스 내부에 다양한 유기 물질들을 함유하는 수용체(recipient) 내부로 삽입된다. 그 다음에 개별적인 기능 층들을 제조하기 위하여 개별 소스로부터 유기 물질들이 증발되어 코팅된 표면에 증착된다. 또한, 하나 또는 다수의 다양한 매트릭스 물질을 공급하기 위한 다수의 소스가 제공된다. 예를 들어 이미터 층을 형성하기 위해서는 이방성 매트릭스 재료를 갖는 소스 및 인광성의 이방성 이미터를 갖는 소스가 사용된다. 그에 상응하게 추가 유기 층들의 증착이 이루어질 수 있다. 원칙적으로는, 제 1 유기 층이 스핀 코팅에 의해 적용되어 늦어도 이미터 층부터 상기 추가 유기 층들이 증발에 의해서 적용되는 또 한 가지 혼합 증착도 가능하다.
유기 층을 위한 캡슐의 도시는 도면에 대한 개관을 명확하게 할 목적으로 생략되었다. 또한, 상황에 따라 포함되는 방사선 디커플링 층을 도시하는 것도 도면에 대한 개관을 명확하게 할 목적으로 생략되었다. 캡슐은 습기 또는 산소와 같은 유해한 외부 영향들에 대하여 유기 층을 감싼다. 상기 캡슐은 예컨대 지붕 구조물로서 형성될 수 있다. 컴포넌트의 전기적인 접촉 형성에 대한 명시적인 도시도 생략되었다. 따라서, 예컨대 상기 컴포넌트의 트리거링 회로가 기판상에 - 마찬가지로 캡슐 내부에 - 배치될 수 있다.
이미터 분자(혹은 방출을 위해서 관련이 있는 쌍극자)의 오리엔테이션을 측정하기 위하여 다음과 같은 장치가 제조되었다. 0.7 mm 두께의 유리 기판상에 103 nm 두께의 ITO-층이 스퍼터링(sputtering) 되었다. 후속하는 유기 층들은 - 전술된 바와 같이 - 증발에 의해서 적용되었다. 상기 후속하는 유기 층들은 31 nm 두께의 정공 수송 층, 10 nm 두께의 전자 차단 층, 92 %의 α-NPD 및 8 중량-%의 비스 이리듐(Ⅲ)-비스(디벤조[f,h]-퀴녹살린)(아세틸아세토네이트)로 이루어진 10 nm 두께의 이미터 층이 증착되었다. 열역학적인 조건들을 설정하기 위하여 0.05 nm/s 및 10-7 mbar의 압력에서 성장률이 선택되었다. 이미터 층의 증착 후에 10 nm 두께의 정공 차단 층 및 65 nm 두께의 전자 수송 층이 증착되었다. 이미터 오리엔테이션을 측정하기 위해서는 상기와 같이 발생 되었고 음극이 없는 OLED-스택이 사용되었다; 효율의 측정을 위해서는 은으로 이루어진 200 nm 두께의 음극이 사용되었다.
천이-쌍극자-모멘트의 오리엔테이션을 측정하기 위하여 기판으로부터 떨어져서 마주한 상기 OLED-스택의 측에 375 nm의 파장을 갖는 방사선이 (cw-레이저에 의해서) 45°의 각으로 연속으로 조사(irradiation) 되었다. 그 다음에 기판 측에서는 방출된 방사선이 각에 따라 검출되었다. 이때 한 편으로는 p-분극 된 광(TM-분극)이 그리고 다른 한 편으로는 s-분극 된 광(TE-분극)이 측정되었다. 이 경우 상기 cw-레이저는 대체로 선형으로 분극 되는 광을 갖는다. TE-분극 된 방출과 TM-분극 된 방출 사이를 구별하기 위하여, 보정된 섬유 광학 분광계(spectrometer) 및 편광기를 이용해서 각에 의존하는 발광-스펙트럼들이 측정된다. 각이 낮은 경우에는 측정된 세기가 측정값에 맞추어 규격화되는데, 그 이유는 상기 범위에서의 방출은 오로지 평행하게 배치된 쌍극자들에 의해서만 야기되기 때문이다. 그밖에, 방출 분포는 방사선 조사 방향 및 여기를 위해서 이용되는 레이저 빔의 분극과 무관하다는 사실도 관찰되었다.
도 3a는 610 nm 파장의 p-분극 된 광을 위한 방출 각에 따라 검출된 상대적인 세기를 보여주고 있다. 이때, 도 3a에서는 이미터 분자들 또는 쌍극자가 완전히 등방성으로 배향된 이미터 층에 대해서 시뮬레이팅 된 상대적인 세기(도면 부호 (11)) 혹은 이미터 분자의 쌍극자의 완전히 수평으로 배향된 오리엔테이션에 대해서 시뮬레이팅 된 상대적인 세기(도면 부호 (16)) 및 그 내부에 60 %의 이미터 분자가 임의적으로 분포되어 있고 40 %의 수평으로 배향된 쌍극자가 존재하는 이미터 층에 대해서 시뮬레이팅 된 상대적인 세기(파선, 도면 부호 (13))를 확인할 수 있다. 실제로 측정된 세기 분포는 도면 부호 (14)로 표시된 선이 보여주고 있다; 상기 선을 통해서는, 특히 각이 45°보다 큰 경우에는 세기 분포가 선 (13)과 동일하다는 것, 더 상세하게 말하자면 시뮬레이팅 된 세기 분포와 동일하다는 것을 확인할 수 있다.
도 3b는 p-분극 된 방사선 대신에 610 nm 파장의 s-분극 된 방사선이 측정되는 경우의 상응하는 결과들을 보여주고 있다. 본 실시 예에서도 시뮬레이팅 된 그래프(13)와 실제로 측정된 곡선(14)의 우수한 일치가 나타나고 있다.
두 가지 그림에서 시뮬레이팅 된 스펙트럼들은 크룸아허 등, Organic Electronics 10 (2009년) 478-485 페이지 혹은 단츠 등, J. Opt. Soc. Am. B/Vol. 19, 3번, 412-419 페이지 그리고 상기 두 가지 간행물에 기재된 문헌들에 따른 기지 사항을 이용해서 산출되었다.
시뮬레이팅 된 값과 실제로 측정된 값 간의 가장 우수한 일치는 69.3 %의 분포를 위해서 임의적으로 분포된 쌍극자 및 30.7 %의 수평으로 배향된 쌍극자에서 나타나며, 이와 같은 내용으로부터는 통계적으로 볼 때 이방성 배향의 경우에는 쌍극자의 2/3가 OLED-층에 의해 형성된 평면에 놓이고, 1/3이 상기 평면에 대하여 수직으로 배향되어 있다는 사실로 인해, (임의적으로 배향된 쌍극자의 비율을 함께 계산했을 때) 본 출원서에 기재된 실시 예에 따른 OLED 내에는 천이-쌍극자-모멘트의 수평 오리엔테이션이 76.9 % 존재한다는 결과가 산출된다.
일반화해서 다시 말하자면, 본 발명에 따른 방법에 의해서는 일반적으로 천이-쌍극자-모멘트의 수평 오리엔테이션이 얻어질 수 있다는 사실이 확인될 수 있으며, 이와 같은 수평 오리엔테이션은 통상적으로 75 %를 초과하고, 이방성 매트릭스 물질 및 이방성의 인광성 이미터가 상응하게 선택된 경우에는 심지어 80 %보다 많은 비율을 가질 수 있다. 이미터-매트릭스 재료-시스템들이 특히 우수하게 상호 매칭된 경우에는 90 %의 수평 오리엔테이션 값도 얻을 수 있음을 상상할 수 있다.
전술된 장치를 위해서는 또한 개별 손실 채널들의 비율도 검출되었다. 검출 결과에 따르면, 도파관 효과에 의한 손실은 10.6 %이었고, 플라스몬에 의한 손실은 28.2 %이었으며, 그리고 흡수에 의한 손실은 3 %이었다. 기판으로의 방출은 33.6 %이고, 공기로의 방출은 24.6 %이다. 따라서, 효율은 등방성의 경우에 대하여 13.9 %만큼 개선될 수 있다(등방성의 경우에 도파관 효과에 의한 손실은 9.6 %이고, 플라스몬에 의한 손실은 36.6 %이며, 그리고 흡수에 의한 손실은 2.7 %이다). 쌍극자의 수평 오리엔테이션이 100 %인 경우에 플라스몬에 의한 손실은 심지어 단지 10 %부터 출발할 수 있으며, 이로 인해 등방성 오리엔테이션에 대하여 44 %만큼의 효율 상승이 기록될 수 있다.
본 발명은 실시 예들을 참조한 설명으로 인해 상기 실시 예들에만 한정되지 않는다. 오히려 본 발명은 각각의 새로운 특징 그리고 상기 특징들의 각각의 조합을 포함하며, 이와 같은 특징 또는 상기 특징 조합 자체가 특허청구범위 및 실시 예들에 명시적으로 기재되어 있지 않더라도, 특히 각각의 특징 조합은 특허청구범위에 포함된 것으로 간주 된다.
Claims (15)
- 제 1 및 제 2 전극 층 그리고 이미터 층(emitter layer)을 구비하는 방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법으로서,
A) 이방성 분자 구조를 갖는 인광성 이미터 및 매트릭스 재료를 제공하는 단계;
B) 상기 제 1 전극 층을 기판상에 적용하는 단계;
C) 열역학적인 제어하에 상기 이미터 층을 상기 제 1 전극 층 상에 적용하는 단계 － 이 단계에서는 상기 인광성 이미터 및 매트릭스 재료가 진공 상태에서 증발되어 상기 제 1 전극 층 상에 증착됨으로써, 상기 인광성 이미터의 분자들의 이방성 오리엔테이션(anisotropic orientation)이 이루어짐 －; 그리고
D) 상기 제 2 전극 층을 상기 이미터 층 상에 적용하는 단계
를 포함하는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 단계 C)의 열역학적인 제어는 상기 이미터 층의 성장률이 0.5 nm/s보다 작음으로써 이루어지는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 단계 C)의 열역학적인 제어는 상기 증착된 이미터 층이 증착 단계 후에 그리고/또는 증착 단계 동안에 실온에 대하여 상승 된 온도로 되거나 또는 이와 같은 온도로 유지됨으로써 이루어지는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 단계 A)에서는 이방성 분자 구조를 갖는 인광성 이미터가 이리듐-착물, 플라티늄-착물 및 팔라듐-착물로부터 그리고 이들의 혼합물로부터 선택되는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 4 항에 있어서,
다음과 같은 화학식의 이리듐-착물이 선택되며:
상기 화학식에서은 Ir-원자와 함께 하나의 금속 고리형 링을 형성하는 적어도 2좌의 리간드이며, R1, R2 및 R3은 － 상호 무관하게 － 분지 되지 않은, 분지된 알킬 잔기, 축합 된 그리고/또는 링 모양의 알킬 잔기 및/또는 아릴 잔기이며, 상기 잔기들은 각각 완전히 치환될 수 있거나 또는 부분적으로 치환될 수 있으며, R2는 또한 수소 또는 불소일 수도 있는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 5 항에 있어서,
상기 리간드이 Ir-원자와 함께 하나의 5-결합(link)의 또는 6-결합의 금속 고리형 링을 형성하는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 6 항에 있어서,
상기 리간드이 페닐피리딘, 페닐이미다졸, 페닐옥사졸, 벤질피리딘, 벤질이미다졸 또는 벤질옥사졸이거나 또는 전술된 화합물들 중에 하나의 화합물을 주쇄로서 구비하는 리간드인,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 선행하는 3개 항들 중 어느 한 항에 있어서,
상기 리간드이 적어도 부분적으로 축합 된 최소한 세 개의 방향족 링을 구비하는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제공된 매트릭스 재료가 이방성 분자 구조를 갖는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 9 항에 있어서,
A-K-B 타입의 매트릭스 재료가 선택되며,
구조 요소 K는 구조 Ar1-X-Ar2를 대표하며, 이때 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이한 방향족 링이고, X는 단일 결합, 추가의 방향족 기를 의미하거나 또는 고리 모양으로 결합 된 링을 이용한 Ar1과 Ar2의 결합을 의미하며,
상기 구조 요소 A 및 B는 동일하거나 상이하며, 각각 적어도 하나의 방향족 링을 포함하는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 선행하는 2개 항들 중 어느 한 항에 있어서,
상기 구조 요소 K의 기 Ar1 및 Ar2는 각각 질소 이종 고리를 대표하며, 그리고/또는 상기 구조 요소 A 및 B는 각각 방향족으로 치환된 아민 기를 포함하는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 11 항에 있어서,
상기 매트릭스 재료가 벤지딘-유도체 또는 페난트롤린-유도체를 포함하는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 선행하는 4개 항들 중 어느 한 항에 있어서,
상기 구조 요소 A 및 B가 각각 3차 알킬 기로 치환된 적어도 하나의 방향족 화합물 및/또는 각각 적어도 하나의 축합 된 다중 고리형의 아릴 기를 포함하는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 선행하는 5개 항들 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매트릭스 재료가 정공을 수송하는 그리고/또는 전자를 수송하는 특성을 갖는,
방사선 방출 유기 전자 장치를 제조하기 위한 방법. - 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해서 얻을 수 있는, 방사선 방출 유기 전자 장치.
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| JP2015201315A (ja) * | 2014-04-07 | 2015-11-12 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 有機ｅｌ表示装置 |
| DE102014107106A1 (de) * | 2014-05-20 | 2015-11-26 | Von Ardenne Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer Schicht mit teilkristallinen Bereichen und Verfahren zur Herstellung eines Dünnschichtbauelements |
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| WO2019169077A1 (en) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Sabic Global Technologies B.V. | Method and device for emitting radiation or heat from a surface |
| US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
| US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
| US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
| US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
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|---|---|---|---|---|
| TW518908B (en) * | 1999-07-14 | 2003-01-21 | Nec Corp | Organic electroluminescent element, and method for manufacturing the same |
| JP4589346B2 (ja) * | 1999-07-14 | 2010-12-01 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びパネルの製造方法と製造装置 |
| TWI243197B (en) * | 2001-03-08 | 2005-11-11 | Univ Hong Kong | Organometallic light-emitting material |
| US7744957B2 (en) * | 2003-10-23 | 2010-06-29 | The Trustees Of Princeton University | Method and apparatus for depositing material |
| DE10311767A1 (de) * | 2003-03-18 | 2004-09-30 | H.C. Starck Gmbh | Lumineszierende konjugierte Polymere und deren Anwendung in elektrolumineszierenden Anordnungen |
| JP4203732B2 (ja) * | 2003-06-12 | 2009-01-07 | ソニー株式会社 | 有機電界発光材料、有機電界発光素子および含複素環イリジウム錯体化合物 |
| DE10330761A1 (de) * | 2003-07-07 | 2005-02-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend dieses |
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| US7923128B2 (en) * | 2005-06-07 | 2011-04-12 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
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| GRNT | Written decision to grant |