JP4853506B2 - 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

本発明は、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子および該白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなる照明装置、表示装置等に関するものである。

有機材料を発光体として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、様々な検討が行われてきたが、発光効率が非常に悪く本格的な実用化研究には至らなかった。しかし、１９８７年にコダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより、有機材料をホール輸送層と発光層の２層に分けた機能分離型の積層構造を有する有機エレクトロルミネッセンスが提案され、このものでは１０Ｖ以下の低電圧にも関わらず、１０００ｃｄ／ｍ^２以上の高い発光輝度が得られることが明らかになった。そしてこれ以降、有機エレクトロルミネッセンス素子が注目されはじめ、活発な研究が行われるようになった。

このような研究開発がなされた結果、現在では有機エレクトロルミネッセンス素子は、１０Ｖ程度の低電圧で１００〜１０００００ｃｄ／ｍ^２程度の高輝度の面発光が可能となり、また蛍光物質の種類を選択することにより青色から赤色までのフルカラー化や白色発光が可能となっている。青や緑色材料については発光効率、寿命特性ともに十分なものが開発されてきているが、赤色材料及び白色発光素子においては発光効率や寿命の更なる向上が望まれている中で、白色発光素子においてもこれまで多数の報告がなされている。

白色発光を得る方法としては、一般に、Ｒ，Ｇ，Ｂ３波長からの発光を用いる方法と、青と黄または青緑と橙の補色関係の２波長の発色を用いる方法がある。

３波長方式の場合、低分子系ではｐ−ＥｔＴＡＺ（トリアゾール誘導体）のキャリアブロック層を用い、Ｒ，Ｇ，Ｂ３波長白色発光により、また高分子系のＰＶＫ（ポリビニルカルバゾール）、電子輸送剤ＰＢＤ（オキサジアゾール誘導体）と４種類の色素を用い高効率の白色発光が可能であることが報告されている。

また２波長方式においても、高輝度を達成したいくつかの白色素子が報告されている。

また、これらの白色素子をさらに高効率化し、長寿命化した素子が特開２００２−１６４１７０号公報等にも報告されている。

しかしこれらは、まだ輝度効率特性が低く、寿命特性においても実用化の観点から十分とはいえず、また各発光物質の効率や寿命（劣化）など挙動が異なることから、発光素子のレベルでみたときには、それぞれ赤、緑、青等に発光する別々の素子の集合体で構成されるのが通常であり、そのために各素子をアレイ状に配置しなければならず、作製プロセスが複雑になるという問題もあった。

白色発光素子の照明用途への応用や他方式ディズプレイ、例えばＬＣＤ（液晶ディスプレイ）等への応用を考えた場合、素子自体が白色に発光することや、作製プロセスが簡単であること、また更なる低消費電力、高発光効率化が必要である。

有機エレクトロルミネッセンス素子においては、従来、高効率化のために、有機発光材料の蛍光の量子収率を高めて、量子効率を向上させるアプローチや、発光素子構造を改善して素子の低電圧駆動化を実現するアプローチなどが数多く検討されてきているが、近年、プリンストン大から励起三重項からの燐光発光を用いる有機ＥＬ素子が報告がされて（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１〜１５４頁（１９９８年））、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）、米国特許第６，０９７，１４７号など）。

従来、ドープされる微量の蛍光体からの発光は、励起一重項からの発光であり、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされているが、励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、これまでの励起一重項からの発光を用いる場合に比べて原理的に発光効率が最大４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。

燐光性化合物をドーパントとして用いるときのホストは、燐光性化合物の発光極大波長よりも短波な領域に発光極大波長を有することが必要であることはもちろんであるが、その他にも満たすべき条件があることが分かってきており、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ ’００、浜松）では、燐光性化合物についていくつかの報告がなされている。例えば、Ｉｋａｉらはホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホストとして用いている。又、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎらは、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。更に、Ｔｓｕｔｓｕｉらは、ホールブロック層の導入により高い発光効率を得ている。

本発明は、複数のドーパントまたはホスト化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を構成することにより、発光色の白色度や発光輝度に優れ、また発光寿命（色ズレ）等、前記の欠点を改善した白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を得ようとするものである。
特開２００２−１６４１７０号公報

本発明は上記の点に鑑みてなされたものであり、高効率、長寿命で、均一な白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を具備してなる照明装置、表示装置または電気器具を提供することを目的とするものである。

本発明の上記課題は以下（１）〜（９）の手段により達成される。

（１）少なくとも１つの層に下記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有し、かつ発光層に複数のリン光性ドーパントを含有し、発光が実質白色であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

〔式中、Ｚはｎ価の連結基または単なる結合手を表し、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。ｎは２以上６以下の整数を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_１は

を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｅのうち少なくとも２つは、

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｅのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_２は

を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_３は

を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_４は

を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表す。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_５は

を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表す。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_６は

を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｄのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｄのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ａｒ_１はｍ価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。ｎは２以上６以下の整数を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
（２）前記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれか１層に含有することを特徴とする前記（１）に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

（３）前記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層、電子輸送層のいずれか１層に含有することを特徴とする前記（１）または（２）に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

（４）前記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層に含有することを特徴とする前記（１）、（２）または（３）に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

（５）前記（１）〜（４）のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする照明装置。

（６）前記（１）〜（４）のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする表示装置。

（７）前記（１）〜（４）のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子と表示手段を具備してなることを特徴とする表示装置。

（８）表示手段が液晶表示素子であることを特徴とする前記（７）に記載の表示装置。

（９）前記（１）〜（４）のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする電気器具。

尚、以下１〜１９については参考とされる手段である。

１．少なくとも１つの層に下記一般式（Ａ１−１）〜（Ｆ１−５）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有し、かつ発光が実質白色であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

〔式中、Ｘ_１、Ｘ_２はアリール基または複素環基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２はアリール基、複素環基、脂環式炭化水素の残基またはシクロアルコキシ基を表し、かつ、Ｒ_１、Ｒ_２のいずれか一方は脂環式炭化水素の残基またはシクロアルコキシ基を表す。また、Ｒ_１、Ｒ_２は脂環式或いは複素環式の環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｘ_３、Ｘ_４はアリール基または複素環基を表し、Ｒ_３、Ｒ_４はアリール基、複素環基、アリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、かつ、Ｒ_３、Ｒ_４のいずれか一方はアリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す。〕

〔式中、Ｘ_５、Ｘ_６はアリール基または複素環基を表し、Ｒ_５、Ｒ_６はアリール基、複素環基、ハロゲン原子を表し、かつ、Ｒ_５、Ｒ_６のいずれか一方はハロゲン原子を表す。〕

〔式中、Ａｒ_１１はアリーレン基を表し、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４は水素原子または置換基を表し、Ｒ_１５、Ｒ_１６は水素原子又は置換基を表すが、Ｒ_１５、Ｒ_１６の少なくともいずれか一方は脂環式炭化水素の残基を表す。〕

〔式中、Ａｒ_２１はアリーレン基を表し、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４は水素原子または置換基を表し、Ｒ_２５、Ｒ_２６は水素原子又は置換基を表すが、Ｒ_２５、Ｒ_２６の少なくともいずれか一方はアリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す。〕

〔式中、Ａｒ_３１はアリーレン基を表し、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４は水素原子または置換基を表し、Ｒ_３５、Ｒ_３６は水素原子又は置換基を表すが、Ｒ_３５、Ｒ_３６の少なくともいずれか一方はハロゲン原子を表す。〕

〔式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４およびＲ_１５は一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_２１、Ｒ_２２およびＲ_２３は一価の置換基を表し、Ｘはカルコゲン原子を表す。〕

〔式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_３１は一価の置換基をあらわし、Ｘ_３１、Ｘ_３２、Ｘ_３３、Ｘ_３４、Ｘ_３５、Ｘ_３６、Ｘ_３７およびＸ_３８はそれぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ_３２をあらわす。Ｘ_３１、Ｘ_３２、Ｘ_３３、Ｘ_３４、Ｘ_３５、Ｘ_３６、Ｘ_３７およびＸ_３８の複数がＣ−Ｒ_３２で表されるとき、それぞれは同じでも異なっていてもよい。Ｒ_３２は一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３、Ｒ_４４、Ｒ_４５、Ｒ４６、Ｒ_４７、Ｒ_４８およびＲ_４９は一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_５１、Ｒ_５２およびＲ_５３は一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_６１は一価の置換基をあらわし、Ｘ_６１、Ｘ_６２、Ｘ_６３およびＸ_６４はそれぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ_６２をあらわす。Ｘ_６１、Ｘ_６２、Ｘ_６３およびＸ_６４の複数がＣ−Ｒ_６２であらわされるとき、それぞれは同じでも異なっていてもよい。Ｒ_６２は一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_７１、Ｒ_７２、Ｒ_７３、Ｒ_７４およびＲ_７５は一価の置換基をあらわす。〕

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_４はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ａｒ_１は２価の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ_２は下記の一般式（Ｂ１−２）で表されるアリール基を表す。〕

〔式中、Ｒ_９は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ_５〜Ｒ_９はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ_５〜Ｒ_９のうち隣接するものは結合して環を形成しても良い。〕

〔式中、Ｒ_２６〜Ｒ_２９はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ａｒ_３は２価の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ_４は下記の一般式（Ｂ１−７）で表されるアリール基を表す。〕

〔式中、Ｒ_３４は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ_３０〜Ｒ_３３はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ_３０〜Ｒ_３４のうち隣接するものは結合して環を形成しても良い。〕

〔式中、Ｒ_８２〜Ｒ_８５はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、置換又は無置換のアリール基又はハロゲン原子を表し、Ｘ１は、下記一般式（Ｂ１−１２）で表されるアリール基を表す。〕

〔式中、Ｒ_８６はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、Ｒ_８７〜Ｒ_８９はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換又は無置換のアリール基またはハロゲン原子を表す。Ａｒ_８は芳香族炭化水素基を表す。〕

〔式中、Ｒ_９０〜Ｒ_９３はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、置換又は無置換のアリール基又はハロゲン原子を表し、Ｘ_２は、下記一般式（Ｂ１−１４）で表されるアリール基を表す。〕

〔式中、Ｒ_９４はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、Ｒ_９５〜Ｒ_９７はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換又は無置換のアリール基またはハロゲン原子を表す。Ａｒ_９は芳香族炭化水素基を表す。〕

〔式中、Ｚはｎ価の連結基または単なる結合手を表し、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。ｎは２以上６以下の整数を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_１は

を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｅのうち少なくとも２つは、

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｅのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_２は

を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_３は

を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_４は

を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表す。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_５は

を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表す。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｚ_６は

を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｄのうち少なくとも２つは

で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｄのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ａｒ_１はｍ価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。ｎは２以上６以下の整数を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｃは炭素原子を表し、Ｙ_１およびＹ_２は、各々独立に２個の炭素原子と共に４員環〜８員環を形成するのに必要な２価基を表し、Ｚ_１およびＺ_２は、各々独立に炭素原子と共に５員環〜８員環を形成するのに必要な原子群を表す。尚、Ｚ_１と炭素原子とで形成される５員環〜８員環及びＺ_２と炭素原子とで形成される５員環〜８員環は、各々少なくとも一つの芳香族環を縮合環として有している。〕

〔式中、Ｃは炭素原子を表し、Ｙ_１およびＹ_２は、各々独立に２個の炭素原子と共に４員環〜８員環を形成するのに必要な原子群または単なる結合手を表し、Ｙ_３およびＹ_４は各々該Ｙ_１、Ｙ_２と同義である。Ｚ_１およびＺ_２は各々独立に炭素原子と共に５員環〜８員環を形成するのに必要な原子群を表す。尚、Ｚ_１と炭素原子とで形成される５員環〜８員環及びＺ_２と炭素原子とで形成される５員環〜８員環は、各々少なくとも一つの芳香族環を縮合環として有している。〕

（式中、Ｒ_１及びＲ_２はそれぞれ独立に置換基を表し、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、ｎは０〜８の整数を表し、ｐは１〜４の整数を表し、ｑは１〜４の整数を表す。ｐが２以上の整数を表す場合、複数のＲ_１は同一であっても異なっていてもよく、ｑが２以上の整数を表す場合、複数のＲ_２は同一であっても異なっていてもよい。ｐが２以上の場合で、かつ複数のＲ_１が隣接する場合は互いに縮合して環を形成していてもよく、ｑが２以上の場合で、かつ複数のＲ_２が隣接する場合は互いに縮合して環を形成していてもよく、さらにＲ_１とＲ_２とで環を形成してもよい。Ｒ_３〜Ｒ_６は水素原子または置換基を表し、Ｒ_３とＲ_５及び／またはＲ_４とＲ_６とで環を形成してもよい。ただし、Ｒ_３またはＲ_４の少なくとも一方は置換基を表す。Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立にアリール基を表す。）

〔式中、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３及びＲ_１４は水素原子又は一価の置換基を表し、少なくとも１つは炭素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を介して結合する置換基を表す。〕

〔式中、Ａｒ_２１、Ａｒ_２２及びＡｒ_２３は芳香族基を表し、Ｒ_２１、Ｒ_２２及びＲ_２３は一価の置換基を表す。ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ０〜４の整数を表す。〕

〔式中、Ｒ_３１は水素原子又は一価の置換基を表し、ｎ３は０〜２を表し、Ｚ_３は５員環を形成するのに必要な原子群を表す。〕

〔式中、Ａｒ_１、Ａｒ_２及びＡｒ_３は６員芳香族基を表し、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は６員芳香族基又は５員単環芳香族基を表す。〕

〔式中、Ａｒ_２１、Ａｒ_２２及びＡｒ_２３は、６員芳香族基又は５員単環芳香族基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３は一価の置換基を表す。ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ１〜４の整数を表す。〕

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_１１は、各々水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ_１〜Ｒ_３の少なくとも１つは下記一般式（Ｂ７−２）で表される構造を有し、且つ、Ｒ_１〜Ｒ_３で表される置換基は互いに結合して環を形成しない。〕

〔式中、Ｚ_１、Ｚ_２は芳香環を形成するのに必要な原子群、Ｒ_２１〜Ｒ_２４は、各々水素原子または置換基を表し、ｎは０または１を表し、ｎが０のとき、Ｒ_２３またはＲ_２４の少なくとも１つは置換基を表し、ｎが１のとき、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の少なくとも２つは置換基を表す。〕

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_１３は水素原子または一価の置換基を表し、そのうち、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも１つは下記一般式（Ｂ８−１−１）に示す構造を有する。）

〔式中、Ｚ_１、Ｚ_２は芳香環を形成するのに必要な原子群、Ｒ_２１〜Ｒ_２４は水素原子または一価の置換基を表し、ｎは０または１を表し、ｎが０のとき、Ｒ_２３およびＲ_２４の少なくとも１つは一価の置換基を表し、ｎが１のとき、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の少なくとも１つは一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、各々水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、複素環基または、シリル基を表し、Ｒ_９はアルキル基を表す。〕

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_３はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはハロゲン原子を表し、ｎは０〜５の整数を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｐは０〜５の整数を表し、Ａｒは縮合芳香族基を表す。

ｎが複数でかつ複数のＲ_１が隣接する場合は、互いに縮合して環を形成してもよく、ｍが複数でかつ複数のＲ_２が隣接する場合は、互いに縮合して環を形成してもよく、ｐが複数でかつ複数のＲ_３が隣接する場合は、互いに縮合して環を形成してもよい。）

〔式中、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表し、ｍは０〜４の整数を表し、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に２価の連結基を表す。ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲは互いに縮合して環を形成してもよく、ｍが２以上の整数を表す場合、複数のＲ′は互いに縮合して環を形成してもよい。〕

〔中、Ｒ_１〜Ｒ_８は水素原子または置換基を表し、Ｒ_９〜Ｒ_１６は水素原子または置換基を表す。〕

〔式中、Ｒａ，Ｒｂ，ＲｃおよびＲｄは水素原子または置換基を表し、そのうちの少なくとも１つはアリール基、アミノ基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。〕

〔式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基又はシアノ基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４の少なくとも一つの置換基は、アリール基、または、複素環基を表す。〕

〔式中、Ｘ_１、Ｘ_２はアリール基または、複素環基を表し、Ｒ_５、Ｒ_６はアリール基、複素環基、または、脂環式炭化水素の残基を表し、かつ、Ｒ_５、Ｒ_６のいずれか一方は脂環式炭化水素の残基を表す。Ｒ_５、Ｒ_６は脂環式の環を形成してもよい。〕

〔式中、Ｘ_３、Ｘ_４はアリール基、または、複素環基を表し、Ｒ_７、Ｒ_８はアリール基、複素環基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、または、ハロゲン原子を表し、かつ、Ｒ_７、Ｒ_８のいずれか一方はアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、または、ハロゲン原子を表す。〕

〔式中、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２は、水素原子、または、置換基を表し、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２の少なくとも一つの置換基は、下記一般式（２−２）で表される。〕
一般式（２−２）
＊−Ａ_２０−Ａ_２１−Ｒ_２０
〔式中、Ａ_２０、Ａ_２１は単環の芳香族環、または、複素環を表し、Ｒ_２０は水素原子、または、置換基を表し、＊は結合部位を表す。〕

〔式中、Ａ_２２、Ａ_２３、Ａ_２４、Ａ_２５は単環の芳香族環、または、複素環を表し、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４は水素原子、または、置換基を表す。〕

〔式中、Ａ_３１は芳香族環、または、複素環を表し、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_３６は水素原子、または、置換基を表す。〕

〔式中、Ａ_４１、Ａ_４２は芳香族環、または、複素環を表し、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３、Ｒ_４４、Ｒ_４５、Ｒ_４６、Ｒ_４７、Ｒ_４８は水素原子または置換基を表す。〕

〔式中、Ａ_５１、Ａ_５２、Ａ_５３、Ａ_５４は単環の芳香族環、または、複素環を表し、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３、Ｒ_５４、Ｒ_５５、Ｒ_５６は水素原子、または、置換基を表す。〕

〔式中、Ａ_６１は芳香族基、または、複素環基を表し、Ｒ_６１、Ｒ_６２、Ｒ_６３は水素原子または置換基を表す。ｎは３〜６の整数を表す。〕

〔式中、Ｒ_７１、Ｒ_７２、Ｒ_７３、Ｒ_７４、Ｒ_７５、Ｒ_７６は水素原子または置換基を表す。〕

〔式中、Ｚ_１、Ｚ_２は５員環と縮合環を形成する原子群であり、Ｘ_５、Ｘ_６は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ_８５−を表す。Ｒ_８１、Ｒ_８２、Ｒ_８３、Ｒ_８４、Ｒ_８５は水素原子または置換基を表す。〕

〔式中、Ｚ_３は５員環と縮合環を形成する原子群であり、Ｘ_７は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ_９２−を表す。Ｒ_８６、Ｒ_８７、Ｒ_８８、Ｒ_８９、Ｒ_９０、Ｒ_９１、Ｒ_９２は水素原子または置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｘ_１及びＹ_１は水素原子または一価の置換基を表し、Ｚ_１はＣＲ_１５Ｒ_１６、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ_１７Ｒ_１８を表す。Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７及びＲ_１８は水素原子または一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３及びＲ_４４は一価の置換基であり、少なくとも１個は芳香族基を表す〕

〔式中、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｘ_５及びＹ_５は水素原子または一価の置換基を表す。Ｚ_５１及びＺ_５２は窒素原子またはＣＲ_５３を表し、Ｒ_５３は水素原子または一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_６１、Ｒ_６２、Ｒ_６３、Ｒ_６４、Ｒ_６５、Ｒ_６６、Ｒ_６７、Ｒ_６８、Ｘ_６及びＹ_６は水素原子または一価の置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_７１、Ｒ_７２、Ｒ_７３、Ｒ_７４、Ｘ_７及びＹ_７は水素原子または一価の置換基を表し、Ｚ_７はＣＲ_７５Ｒ_７６、ＮＲ_７７、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ_７８Ｒ_７９を表す。Ｒ_７５、Ｒ_７６、Ｒ_７７、Ｒ_７８及びＲ_７９は水素原子または一価の置換基を表す。〕

〔一般式（Ｃ３−１）において、Ａｒ_１１乃至Ａｒ_１６は各々置換基を有していても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。〕

〔一般式（Ｃ３−２）において、Ａｒ_２１乃至Ａｒ_２８は各々置換基を有していても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。〕

〔一般式（Ｃ３−３）において、Ａｒ_３１乃至Ａｒ_４０は各々置換基を有していても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。〕

〔一般式（Ｃ３−４）において、Ａｒ_４１乃至Ａｒ_５２は各々置換基を有していても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。〕

〔式中、Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に２価の芳香族炭化水素群又は芳香族複素環群を表し、Ｒ_１〜Ｒ_１２はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。〕

〔一般式（Ｃ５−１）において、Ｓ_１及びＳ_２はスチリル基を表し、Ｌ_１及びＬ_２は２価の連結基を表し、ｉ、ｊは０〜６の整数を表し、ｋ、ｍは０、１を表す。〕

〔一般式（Ｃ５−２）において、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は置換または無置換の２価のアリーレン基を表し、ｑは０〜６の整数を表す。〕

〔式中、Ｒ_１及びＲ_２は各々置換基を表し、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環基を表し、ｎは０から３の整数を表す。〕

〔式中、一つ又は複数のＲ_６、Ｒ_７及びＲ_８は各々アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環基の中から選ばれる置換基を表し、ｎ４、ｎ５及びｎ６は各々０から７の整数を表す。〕

〔式中、Ｒ_１１〜Ｒ_１６及びＸ_１〜Ｘ_９は水素原子又は置換基を表し、それぞれ異なっていても同一でも良い。ただし、Ｒ_１１〜Ｒ_１６のそれぞれの立体パラメータＥｓ_Ｒ１１〜Ｅｓ_Ｒ１６値の合計値は、Ｅｓ_Ｒ１１＋Ｅｓ_Ｒ１２＋Ｅｓ_Ｒ１３＋Ｅｓ_Ｒ１４＋Ｅｓ_Ｒ１５＋Ｅｓ_Ｒ１６≦−２．０を満たす。〕

〔式中、Ｒ_１０１〜Ｒ_１２８はそれぞれ水素原子、または、置換基を表し、Ｒ_１０１〜Ｒ_１０４の少なくとも一つは置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_２０１〜Ｒ_２０６はそれぞれ水素原子、または、置換基を表す。〕

〔式中、Ｚ_１、Ｚ_２は各々環を形成するに必要な原子群を表し、Ｒａ_１，Ｒａ_２は水素原子または置換基であり、ｎ１は１以上の整数である。ただし、Ｚ_１、Ｚ_２のいずれか一方は、置換または無置換の、７〜９員の非共役環、または、ヘテロ原子を２個以上有する共役の８員環である。Ｚ_１、Ｚ_２が置換基を有する場合、その置換基のσｐは、−０．９０以上０．５０以下である。〕

〔式中、Ｚ_３、Ｚ_４は各々環を形成するに必要な原子群を表し、Ｒａ_３，Ｒａ_４は水素原子または置換基であり、ｎ２は１以上の整数である。ただし、Ｚ_３、Ｚ_４のいずれか一方は、置換または無置換の、７〜９員の非共役環である。Ｚ_３、Ｚ_４が置換基を有する場合、その置換基のσｐは、−０．９０以上０．５０以下である。〕

〔式中、Ｚ_５、Ｚ_６は各々環を形成するに必要な原子群を表し、Ｒａ_５，Ｒａ_６，Ｒａ_７は水素原子または置換基であり、ｎ３は０以上の整数である。ただし、Ｚ_５、Ｚ_６のいずれか一方は、置換または無置換の、７〜９員の非共役環、または、Ｚ５がヘテロ原子を２個以上有する共役の８員環である。Ｚ５、Ｚ６が置換基を有する場合、その置換基のσｐは、−０．９０以上０．５０以下である。〕

〔式中、Ａは置換または無置換の、７〜９員の非共役環、または、ヘテロ原子を２個以上有する共役の８員環である。Ｒｂ_１，Ｒｂ_２，Ｒｂ_３，Ｒｂ_４，Ｒｂ_５，Ｒｂ_６は水素原子または置換基である。Ａが置換基を有する場合、その置換基のσｐは、−０．９０以上、０．５０以下である。〕

〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３は一価の置換基を表す。但し、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３の少なくとも１つは芳香族基を表す。〕

〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ａｒ_２１およびＡｒ_２２は芳香族基を表し、Ａは２〜１５価の基を表し、ｎは２〜１５の整数を表す。〕

〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ａｒ_３１は単環の芳香族基を表し、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３およびＲ_３４は一価の置換基を表す。ｎは１〜５の整数を表す。〕

〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ａｒ_４１、Ａｒ_４２、Ａｒ_４３およびＡｒ_４４は芳香族基を表し、Ｒ_４５は水素原子または一価の置換基を表す。ｎ２は２〜５の整数を表し、ｍ２は０〜４の整数を表す。〕

〔式中、Ｂはホウ素原子を表し、Ｃは炭素原子を表し、Ａ_５１、Ａ_５２、Ａ_５３、Ａ_５４、Ａ_５５およびＡ_５６は炭素原子または窒素原子を表し、Ｚ_５１、Ｚ_５２およびＺ_５３は芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３、Ｒ_５４、Ｒ_５５およびＲ_５６はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表し、Ｒ_５１〜Ｒ_５６のうち、少なくとも４つは置換基を表す。Ｒ_５７、Ｒ_５８およびＲ_５９はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表し、ｌ３、ｎ３およびｍ３はそれぞれ独立に０〜７の整数を表す。〕

〔式中、Ａｒ_６１、Ａｒ_６２、Ａｒ_６３およびＡｒ_６４は各々独立に置換又は無置換の芳香族基を表し、Ｑ_６１は芳香族基を表し、ｎ４は１〜５の整数を表す。〕
一般式（Ｃ９−１）
Ｒ_４−ｎ−Ｓｉ−［Ｌ−Ａ］_ｎ
〔式中、Ｒは水素または１価の置換基を表し、Ｌは２価の連結基を表し、Ａはカルバゾール環の活性部位にフェニル基以外の置換基を有するカルバゾール誘導体残基を表し、ｎは３または４を表す。複数のＬ、Ａはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
一般式（Ｃ１０−１）
Ｘ_１−（Ａ_１）_ｎ
〔式中、Ａ_１は下記一般式（Ｃ１０−２）で表され、同一でも異なっていてもよい。Ｘ_１は非芳香族系の環状連結基である。ｎは１〜４の整数を表す。〕

〔式中、Ｒ_１、Ｒ_２は各々独立に水素原子または置換基を表し、ｎａ、ｎｂは０〜４の整数を表す。〕

〔式中、Ａは置換されていてもよい芳香環残基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８が同時に水素原子であることはなく、少なくとも１つは置換基を有する。ｎは自然数を表し、ｎが２以上の場合、複数のカルバゾール誘導体残基は同じでも異なっていてもよい。〕
一般式（Ｃ１２−１）
Ｒ_４−ｎ−Ｓｉ−［Ｌ−Ａ］_ｎ
〔式中、Ｒは水素原子又は置換基を表し、Ｌは単なる結合手又は置換基を有さないフェニレン基を表し、Ａはカルバゾール残基を表し、Ｌとの結合部位がカルバゾール骨格のＮ位である場合は、カルバゾール残基の少なくとも一つ以上の置換箇所に、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基（ただし、カルバゾール環の２位と７位に置換する場合はｔ−ブチル基であることはない）、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基若しくは複素環基又は置換基を有するフェニル基又はアミノ基が置換されている。また、Ｌとの結合がカルバゾール骨格のＮ位以外である場合は、Ｎ位にはそれぞれ置換基を有してもよい分岐アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基若しくは複素環基又は置換フェニル基又はアミノ基が置換されている。ｎは３又は４の整数を表す。なお、複数のＡは同じでも異なってもよい。〕

〔式中、Ｘ_１１、Ｘ_１２、Ｘ_１３、Ｘ_１４はＣ−ＲａまたはＮを表し、Ｘ_１１、Ｘ_１２、Ｘ_１３、Ｘ_１４の少なくとも一つはＮを表す。Ｒａは水素原子または置換基を、Ｒ_１１、Ｒ_１２は置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_２１、Ｒ_２２は置換基を表す。Ｒ_２３、Ｒ_２４は水素原子または置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_３１、Ｒ_３２は置換基を表す。Ｘ_３１、Ｘ_３２はＣ−ＲｂまたはＮを表し、Ｘ_３１またはＸ_３２の少なくとも一つはＮを表す。Ｚ_１は環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｒｂは水素原子または置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_４１、Ｒ_４２は置換基を表す。Ｒ_４３、Ｒ_４４、Ｒ_４５、Ｒ_４６は水素原子または置換基を表す。〕
一般式（Ｄ１−５）
Ａｒ−（Ａ）_ｎ１
〔式中、Ａｒは芳香族環を表し、Ａは非共役の複素環を表し、ｎ１は２〜６の整数を表す。〕

〔式中、Ｂは非共役の複素環を表し、ｎ２は２〜６の整数を表す。〕

〔式中、Ｘ_１１〜Ｘ_１４は、各々Ｃ−Ｒａ又は窒素原子を表す。Ｒａは水素原子又は置換基を表す。Ｚ_１は非共役な７員環を形成するのに必要な原子群を表す。〕

〔式中、Ｒ_１１〜Ｒ_１４は、各々水素原子又は置換基を表す。Ｚ_２は非共役な７員環を形成するのに必要な原子群を表す。〕

〔式中、Ｒ_２１、Ｒ_２２は、各々σｐが−０．５以上、０．０以下の置換基を表す。Ｚ_３は非共役な７員環を形成するのに必要な原子群を表す。〕

〔式中、Ｘ_２１〜Ｘ_２４は、各々Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子を表す。Ｒｂ、Ｒ_３１〜Ｒ_３４は、各々水素原子又は置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_４１〜Ｒ_４８は、各々水素原子又は置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_５１、Ｒ_５２は、各々σｐが−０．５以上、０．０以下の置換基を表す。Ｒ_５３〜Ｒ_５６は、各々水素原子又は置換基を表す。〕
一般式（Ｄ３−１）
Ａ_１−（Ｂ_０）−Ａ_２
〔式中、Ａ_１とＡ_２は以下の一般式（Ａ）から（Ｇ）で表される部分構造から選ばれる基であり、同一でも異なっていても良い。Ｂ_０は炭素原子数を少なくとも７個以上有する二価の連結基である。〕

〔式中、一般式（Ａ）において、Ｂ_１とＢ_２の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ１は０から４の整数である。

式中、一般式（Ｂ）において、Ｂ_３とＢ_４の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ２は０から３の整数である。

式中、一般式（Ｃ）において、Ｂ_５とＢ_６の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ３は０から３の整数である。

式中、一般式（Ｄ）において、Ｂ_７とＢ_８の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ４は０から２の整数である。

式中、一般式（Ｅ）において、Ｂ_９とＢ_１０の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ５は０から２の整数である。

式中、一般式（Ｆ）において、Ｂ_１１とＢ_１２の中のいずれか一方が、Ｂ_０に相当し、一方は一価の置換基である。

式中、一般式（Ｇ）において、Ｂ_１３とＢ_１４の中のいずれか一方が、Ｂ_０に相当し、一方は一価の置換基である。なお、一般式（Ａ）〜（Ｅ）において、一価の置換基はそれぞれ互いに縮合して環を形成することはない。〕

〔式中、Ｘ_１１は炭素原子数を少なくとも１３個以上有する二価の基を表す。Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７又はＲ_１８は、水素原子、又は置換基を表す。ただし、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７又はＲ_１８は、それぞれ互いに縮合して環を形成することはない。〕

〔式中、Ｘ_１２は炭素原子数を少なくとも１３個以上有する二価の基を表す。Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_２５又はＲ_２６は、水素原子、又は置換基を表す。ただし、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_２５又はＲ_２６は、それぞれ互いに縮合して環を形成することはない。〕

〔式中、Ｘ_１３は二価の連結基を表す。Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４、Ｒ_３５又はＲ_３６は、水素原子、又は置換基を表す。ただし、_Ｒ３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４、Ｒ_３５又はＲ_３６は、それぞれ互いに縮合して環を形成することはない。〕

〔式中、Ｘ_１４は二価の基を表す。Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３又はＲ_４４は、水素原子、又は置換基を表す。ただし、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３又はＲ_４４は、それぞれ互いに縮合して環を形成することはない。〕

〔式中、Ｘ１５は二価の基を表す。Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３又はＲ_５４は、水素原子、又は置換基を表す。ただし、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３又はＲ_５４は、それぞれ互いに縮合して環を形成することはない。〕

〔式中、Ｘ_１〜Ｘ_１２は水素原子又は置換基を表し各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_８、Ｘ_９及びＸ_１２のうち少なくとも一つは置換基を表す。Ａ_１〜Ａ_３は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、各々異なっていても同一でも良い。〕

〔式中、Ｘ_２７〜Ｘ_３８は水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良い。Ａｒ_６〜Ａｒ_１１は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、各々異なっていても同一でも良い。〕

〔式中、Ｘ_１乃至Ｘ_８、及びＲ_１乃至Ｒ_２０は各々水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５及びＸ_６のうち少なくとも１つは置換基を表す。〕

〔式中、Ｘ_１乃至Ｘ_８、及びＲ_１乃至Ｒ_２０は各々水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５及びＸ_６のそれぞれの立体パラメータＥｓＸ_１、ＥｓＸ_２、ＥｓＸ_５及びＥｓＸ_６の合計値（ＥｓＸ_１＋ＥｓＸ_２＋ＥｓＸ_５＋ＥｓＸ_６）が−２．５以下である。〕

〔式中、Ｍ_０はインジウム又はガリウムを表し、Ｒ_１〜Ｒ_１２は、水素原子又は置換基を表し、Ｌ１は水素原子又は置換基を表す。〕

〔式中、Ｒ_２１〜Ｒ_３２は水素原子又は置換基を表し、Ｌ２は複素環基を表す。〕

〔式中、Ｍ_１はガリウム、インジウムを表し、Ｒ_４１〜Ｒ_５２は水素原子又は置換基を表し、Ｌ３は複素環基を表す。〕

〔式中、Ｍ_２、Ｍ_３はアルミニウム、インジウム又はガリウムを表し、Ｒａ_１〜Ｒａ_２４は水素原子又は置換基を表す。〕

〔式中、Ｍ_４、Ｍ_５はインジウム又はガリウムを表し、Ｒｂ_１〜Ｒｂ_２４は水素原子又は置換基を表す。〕
２．少なくとも１つの層に、下記一般式（Ｃ２−２）または（Ｃ２−３）で表される構造単位を有するポリシランを含有し、かつ発光が実質白色であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

〔式中、Ｒ_２１、Ｒ_２２はそれぞれ独立に、アルキル基、芳香族基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、ｎは３以上の整数を表す。〕

〔式中、Ｒ_３１はアルキル基、芳香族基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｒ_３２、Ｒ_３３はそれぞれ独立にアルキル基、芳香族基を表し、Ａｒ_３１はアリーレン基を表し、ｎは３以上の整数を表す。〕
３．少なくとも１つの層に、分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が、０以上０．０５以下である蛍光性化合物を含有し、かつ発光が実質白色であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

４．少なくとも１つの層に、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下、分子量が５００〜２０００、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である蛍光性化合物を含有し、かつ発光が実質白色であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

５．前記、一般式（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−７）、一般式（Ｂ１−１）、一般式（Ｂ１−６）、一般式（Ｂ１−１１）、一般式（Ｂ１−１３）、一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）、一般式（Ｂ３−１）〜（Ｂ３−２）、一般式（Ｂ４−１）、一般式（Ｂ５−１）〜（Ｂ５−３）、一般式（Ｂ６−１）〜（Ｂ６−２）、一般式（Ｂ７−１）、一般式（Ｂ８−１）、一般式（Ｂ９−１）、一般式（Ｂ１０−１）、一般式（Ｂ１１−１）〜（Ｂ１１−３）、一般式（Ｃ１−１−１）、（Ｃ１−１−２）、（Ｃ１−１−３）、一般式（Ｃ１−２−１）、（Ｃ１−２−３）、一般式（Ｃ１−３）〜（Ｃ１−７）、一般式（Ｃ１−８−１）、（Ｃ１−８−２）、一般式（Ｃ２−１）、一般式（Ｃ２−４）〜（Ｃ２−７）、一般式（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−４）、一般式（Ｃ４−１）、一般式（Ｃ５−１）〜（Ｃ５−２）、一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）、一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−４）、一般式（Ｃ８−１）〜（Ｃ８−６）、一般式（Ｃ９−１）、一般式（Ｃ１０−１）、一般式（Ｃ１１−１）、一般式（Ｃ１２−１）、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）、一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）、一般式（Ｅ１−１）、一般式（Ｅ１−５）、一般式（Ｅ２−１）及び（Ｅ２−５）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれか１層に含有することを特徴とする前記１に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

６．前記、一般式（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−７）、一般式（Ｂ１−１）、一般式（Ｂ１−６）、一般式（Ｂ１−１１）、一般式（Ｂ１−１３）、一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）、一般式（Ｂ３−１）、（Ｂ３−２）、一般式（Ｂ４−１）、一般式（Ｂ５−１）〜（Ｂ５−３）、一般式（Ｂ６−１）、（Ｂ６−２）、一般式（Ｂ７−１）、一般式（Ｂ８−１）、一般式（Ｂ９−１）、一般式（Ｂ１０−１）、一般式（Ｂ１１−１）〜（Ｂ１１−３）、一般式（Ｃ１−１−１）、（Ｃ１−１−２）、（Ｃ１−１−３）、一般式（Ｃ１−２−１）、（Ｃ１−２−３）、一般式（Ｃ１−３）〜（Ｃ１−７）、一般式（Ｃ１−８−１）、（Ｃ１−８−２）、一般式（Ｃ２−１）、一般式（Ｃ２−４）〜（Ｃ２−７）、一般式（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−４）、一般式（Ｃ４−１）、一般式（Ｃ５−１）、（Ｃ５−２）、一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）、一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−４）、一般式（Ｃ８−１）〜（Ｃ８−６）、一般式（Ｃ９−１）、一般式（Ｃ１０−１）、一般式（Ｃ１１−１）、一般式（Ｃ１２−１）、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）および一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層、電子輸送層のいずれか１層に含有することを特徴とする前記１または５に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

７．前記、一般式（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−７）、一般式（Ｂ１−１）、一般式（Ｂ１−６）、一般式（Ｂ１−１１）、一般式（Ｂ１−１３）、一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）、一般式（Ｂ３−１）、（Ｂ３−２）、一般式（Ｂ４−１）、一般式（Ｂ５−１）〜（Ｂ５−３）、一般式（Ｂ６−１）、（Ｂ６−２）、一般式（Ｂ７−１）、一般式（Ｂ８−１）、一般式（Ｂ９−１）、一般式（Ｂ１０−１）、一般式（Ｂ１１−１）〜（Ｂ１１−３）、一般式（Ｃ１−１−１）、（Ｃ１−１−２）、（Ｃ１−１−３）、一般式（Ｃ１−２−１）、一般式（Ｃ１−２−３）、一般式（Ｃ１−３）〜（Ｃ１−７）、一般式（Ｃ１−８−１）、（Ｃ１−８−２）、一般式（Ｃ２−１）、一般式（Ｃ２−４）〜（Ｃ２−７）、一般式（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−４）、一般式（Ｃ４−１）、一般式（Ｃ５−１）、（Ｃ５−２）、一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）、一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−４）、一般式（Ｃ８−１）〜（Ｃ８−６）、一般式（Ｃ９−１）、一般式（Ｃ１０−１）、一般式（Ｃ１１−１）、一般式（Ｃ１２−１）、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）、一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層に含有することを特徴とする前記１、５または６に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

８．前記一般式（Ｃ２−２）、（Ｃ２−３）で表される構造単位を有するポリシラン、前記分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が、０以上０．０５以下である蛍光性化合物、または、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下、分子量が５００〜２０００、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である蛍光性化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれか１層に含有することを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

９．前記一般式（Ｃ２−２）または（Ｃ２−３）で表される構造単位を有するポリシラン、前記分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が、０以上０．０５以下である蛍光性化合物、または、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下、分子量が５００〜２０００、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である蛍光性化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、発光層、電子輸送層のいずれか１層に含有することを特徴とする前記８に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

１０．前記一般式（Ｃ２−２）または（Ｃ２−３）で表される構造単位を有するポリシラン、前記分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が、０以上０．０５以下である蛍光性化合物、または、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下、分子量が５００〜２０００、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である蛍光性化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、発光層に含有することを特徴とする前記８に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

１１．前記、一般式（Ｅ１−１）、一般式（Ｅ１−５）、一般式（Ｅ２−１）および一般式（Ｅ２−５）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種を正孔輸送層に含有することを特徴とする請求項１に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

１２．前記、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）、一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）および一般式（Ｆ１−１）〜（Ｆ１−５）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種を正孔阻止層に含有することを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

１３．下記一般式一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−５）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種を燐光性ドーパントとして発光層に含有することを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ_１１は炭素原子および窒素原子とともに芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ_１２は炭素原子とともに非芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕

〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ_２１およびＺ_２２は、それぞれ炭素原子および窒素原子とともに芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕

〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ_３１は炭素原子および窒素原子とともに芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ_３２は炭素原子とともに５員芳香族環を形成するのに必要な炭素原子、窒素原子または酸素原子により構成される原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕

〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ_４１は炭素原子および窒素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ_４２は炭素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕

〔式中、Ｃは炭素原子、Ｎは窒素原子を表し、Ｚ_５１は炭素原子および窒素原子とともに芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ_５２は炭素原子とともにアズレン環を形成する原子群を表し、Ｍは金属を表す。〕
１４．白色発光が少なくともリン光発光に起因する光成分を含んでいることを特徴とする前記１〜１３に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

１５．前記１〜１４のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする照明装置。

１６．前記１〜１４のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする表示装置。

１７．前記１〜１４のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子と表示手段を具備してなることを特徴とする表示装置。

１８．表示手段が液晶表示素子であることを特徴とする前記１７に記載の表示装置。

１９．前記１〜１４のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする電気器具。

高効率で長寿命の、均一な白色の発光を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が得られた。

以下本発明を詳述する。

先ず、本発明において用いられる蛍光性化合物について、以下に説明する。

先ず前記一般式（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）で表される化合物について説明する。

一般式（Ａ１−１）中、Ｘ_１、Ｘ_２はアリール基または複素環基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２はアリール基、複素環基、脂環式炭化水素の残基またはシクロアルコキシ基を表し、かつ、Ｒ_１、Ｒ_２のいずれか一方は脂環式炭化水素の残基またはシクロアルコキシ基を表す。また、Ｒ_１、Ｒ_２は脂環式或いは複素環式の環を形成してもよい。また、Ｘ_１、Ｘ_２が環を形成しても良い。

アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フルオレニル基等がある。複素環基としては、ピロリル基、ピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、トリアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、等がある。脂環式炭化水素の残基としては、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の残基があり、脂環式炭化水素の残基として特に好ましくはシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）である。シクロアルコキシ基としては例えばシクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等である。また、Ｒ_１、Ｒ_２により形成される脂環式或いは複素環式の環としてはシクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等の脂環式の環、ジオキサジエン等のヘテロ環式の環があげられる。

一般式（Ａ１−２）中、Ｘ_３、Ｘ_４はアリール基または複素環基を表し、Ｒ_３、Ｒ_４はアリール基、複素環基、アリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、かつ、Ｒ_３、Ｒ_４のいずれか一方はアリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す。また、Ｘ_３、Ｘ_４が環を形成しても良い。

アリール基、複素環基としては、一般式（Ａ１−１）においてＸ_１、Ｘ_２についてあげられたものと同様の基を表し、アリールオキシ基、アリールチオ基におけるアリール基も前記アリール基と同様の基を表す。アルキルチオ基としては例えばメチルチオ基等の基を表す。

一般式（Ａ１−３）中、Ｘ_５、Ｘ_６はアリール基または複素環基を表し、Ｒ_５、Ｒ_６はアリール基、複素環基、ハロゲン原子を表し、かつ、Ｒ_５、Ｒ_６のいずれか一方はハロゲン原子を表す。また、Ｘ_５、Ｘ_６が環を形成しても良い。

Ｘ_５、Ｘ_６のアリール基、複素環基としては、一般式（Ａ１−１）においてＸ_１、Ｘ_２についてあげられたものと同様の基を表し、ハロゲン原子としてはフッ素、塩素等を表す。特に好ましくはフッ素原子である。

一般式（Ａ１−４）中、Ａｒ_１１はアリーレン基を表し、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４は水素原子または置換基を表し、Ｒ_１５、Ｒ_１６は水素原子又は置換基を表すが、Ｒ_１５、Ｒ_１６の少なくともいずれか一方は脂環式炭化水素の残基を表す。Ｒ_１２とＲ_１４、Ｒ_１１とＲ_１３、Ｒ_１２またはＲ_１４とＲ_１６、Ｒ_１１またはＲ_１３とＲ_１５が脂環式の或いは複素環式の環を形成しても良い。

Ａｒ_１１で表されるアリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフタレン基、アントラセン基、また、ビフェニレン基等の２価の基を表し、Ｒ_１５、Ｒ_１６は水素原子又は置換基を表すが、脂環式炭化水素の残基としてはシクロアルキル基、シクロアルケニル基等の残基があり、脂環式炭化水素の残基として特に好ましくはシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、アダマンチル基等）である。特にＲ_１５、Ｒ_１６の両方が脂環式炭化水素の残基である場合が好ましい。また、Ｒ_１２とＲ_１４、Ｒ_１１とＲ_１３、Ｒ_１２またはＲ_１４とＲ_１６、Ｒ_１１またはＲ_１３とＲ_１５で４員〜７員の脂環式の或いは複素環式の環、例えば、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、フルオレン環等を形成してもよい。

一般式（Ａ１−５）中、Ａｒ_２１はアリーレン基を表し、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４は水素原子または置換基を表し、Ｒ_２５、Ｒ_２６は水素原子又は置換基を表すが、Ｒ_２５、Ｒ_２６の少なくともいずれか一方はアリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す。Ｒ_２２とＲ_２４、Ｒ_２１とＲ_２３、Ｒ_２２またはＲ_２４とＲ_２６、Ｒ_２１またはＲ_２３とＲ_２５が環を形成しても良い。

Ａｒ_２１は前記Ａｒ_１１で表される基と同様の基を表す。Ｒ_２５、Ｒ_２６におけるアリールオキシ基、アリールチオ基のアリール基については、一般式（１）においてＸ_１、Ｘ_２についてあげられたものと同様の基を表し、アルキルチオ基についてはメチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ基等の基を表す。但し、Ｒ_２５、Ｒ_２６の少なくともいずれか一方はアリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基であり、好ましくはＲ_２５、Ｒ_２６の両方がアリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基である。Ｒ_２２とＲ_２４、Ｒ_２１とＲ_２３、Ｒ_２２またはＲ_２４とＲ_２６、Ｒ_２１またはＲ_２３とＲ_２５とのうち特にＲ_２２とＲ_２４またはＲ_２１とＲ_２３は協同してフルオレン環等を形成してもよい。

一般式（Ａ１−６）中、Ａｒ_３１はアリーレン基を表し、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４は水素原子または置換基を表し、Ｒ_３５、Ｒ_３６は水素原子又は置換基を表すが、Ｒ_３５、Ｒ_３６の少なくともいずれか一方はハロゲン原子である。又、Ｒ_３２とＲ_３４、Ｒ_３１とＲ_３３、Ｒ_３２またはＲ_３４とＲ_３６、Ｒ_３１またはＲ_３３とＲ_３５が環を形成しても良い。

Ａｒ_３１は前記Ａｒ_１１で表される基と同様の基を表し、Ｒ_３５、Ｒ_３６は水素原子又は置換基を表すが、Ｒ_３５、Ｒ_３６のいずれか一方はハロゲン原子であり、好ましくは両方がハロゲン原子である。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素等を表す。特に好ましくはフッ素原子である。また、特にＲ_３２とＲ_３４またはＲ_３１とＲ_３３は協同してフルオレン環等を形成してもよい。

一般式（Ａ１−４）、（Ａ１−５）、（Ａ１−６）において、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_３６が置換基を表す場合、それらの置換基の具体例としては、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基等）、又脂環式炭化水素の残基、例えばシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）及びシクロアルケニル基（例えばシクロヘキセニル基、シクロペンテニル基）等が、更に、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フルオレニル基等）、アルコキシ基（例えばエトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ基等）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ基、ナフチルチオ基、ｐ−トリルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基）、ヒドロキシル基、アミノ基（ジメチルアミノ基、ジアリールアミノ基）、アルケニル基（例えばアリル基、１−エテニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−オクタデセニル基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。これらの基はさらに置換されていてもよく、前記置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基等が挙げられる。

以下に、これら一般式で表される具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

以下に、これら本発明の化合物の具体的な合成例を示す。

合成例〈化合物（Ａ１−１−１）の合成〉

反応容器を脱気後、窒素雰囲気下で、化合物（Ａ１）１０ｇを脱水テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した。その後、反応液を−５℃〜０℃に保ちながら、シクロヘキシルマグネシウムブロミドをテトラヒドロフラン溶液で化合物（Ａ１）に対して等モルとなる分だけ滴下した。反応液は０℃で１時間攪拌後、室温で３０分攪拌した。その後、反応液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗った後、３回水洗し有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルとテトラヒドロフランを減圧留去した。カラムクロマトグラフィーで精製した後、アセトニトリルで再結晶を行い、目的の化合物（Ａ１−１−１）を９．３ｇ（収率７５％）得た。

ＮＭＲおよびマススペクトルにより、目的化合物（Ａ１−１−１）であることを確認した。

合成例〈化合物（Ａ１−４−８）の合成〉

反応容器を脱気後、窒素雰囲気下で、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）クロリドを０．０５ｇと化合物（Ｂ１）５ｇを脱水テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した。その後、反応液を−５℃〜０℃に保ちながら、シクロヘキシルマグネシウムブロミドをテトラヒドロフラン溶液で化合物（Ｂ１）に対して２倍モルとなる分だけ滴下した。反応液は０℃で１時間攪拌後、室温で３０分攪拌した。その後、反応液を水あけし、酢酸エチルにて抽出した。有機層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗った後、３回水洗し有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルとテトラヒドロフランを減圧留去した。カラムクロマトグラフィーで精製した後、アセトニトリルで再結晶を行い、化合物（Ｂ２）を４．７ｇ（収率６５％）得た。

脱気後、窒素雰囲気下で、化合物（Ｂ２）を４．０ｇ、ベンゾフェノン１２．３ｇを脱水テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した。さらに、四塩化チタンを３．０ｍｌ反応液に投入した後、亜鉛のテトラヒドロフラン溶液１００ｍｌを懸濁のまま、ゆっくり滴下した。反応液を３時間リフラックスした。その後、３％塩酸水溶液を５０ｍｌ滴下し、２時間攪拌した後、反応液を水あけし、酢酸エチルにて抽出した。有機層を３回水洗し有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルとテトラヒドロフランを減圧留去した。カラムクロマトグラフィーで精製した後、メタノールで再結晶を行い、化合物（Ａ１−４−８）を４．１ｇ（収率５１％）得た。

ＮＭＲおよびマススペクトルにより、目的化合物（Ａ１−４−８）であることを確認した。

合成例〈化合物（Ａ１−６−２）の合成〉

反応容器を脱気後、窒素雰囲気下で、テレフタルアルデヒド１０ｇと亜リン酸ジエチル１０ｇとトリエチルアミン１５ｇを添加し室温で１０分攪拌した。析出物をろ過して、ジクロロメタンで洗浄することにより（Ｃ１）を２４ｇ得た（収率８０％）。次いで、脱気後、窒素雰囲気下で（Ｃ１）３．２ｇをジクロロメタン５０ｍｌに懸濁溶解した溶液に、室温でジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）５ｇを添加した。滴下後は、黄色溶液となった。この溶液を２０分攪拌後、５％の炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、反応をクエンチした。反応液を水あけし、ジクロロメタンの有機層を抽出した。有機層を２回水洗してから硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去することで（Ｃ２）を２．３ｇ得た（収率７８％）。更に、（Ｃ２）２．０ｇを窒素雰囲気下で１００ｍｌの脱水テトラヒドロフランに溶解し、ドライアイス／アセトンで−７８度に冷却した。この反応液に、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液１０ｍｌをゆっくり滴下した。１時間撹拌後、ベンゾフェノンを２．０ｇを添加し、しばらく撹拌した後、室温にしてさらに３時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルと水を添加し有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、１．６ｇの目的物を得た（収率７０％）。ＮＭＲおよびマススペクトルにより、目的化合物（Ａ１−６−２）であることを確認した。

合成例〈化合物（Ａ１−５−２）の合成〉

従来公知の方法で化合物（Ｄ１）を合成した。（Ｄ１）５．０ｇを窒素雰囲気下で２００ｍｌの脱水テトラヒドロフランに溶解し、ドライアイス／アセトンで−７８度に冷却した。この反応液に、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液２５ｍｌをゆっくり滴下した。１時間撹拌後、メチルジスルファニルメタンを３．０ｇ添加し、しばらく撹拌した後、室温にしてさらに３時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルと水を添加し有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し（Ｄ２）を４．６ｇ得た（収率７４％）。（Ｄ２）を４．０ｇとベンゾフェノン４．０ｇを、ジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、これにカリウムｔ−ブトキシド２．０ｇを加え、窒素気流下９時間加熱攪拌した後、一晩放置した。得られた混合物にメタノール１００ｍｌを加え、析出した結晶を濾過した。濾過した結晶を水１００ｍｌで３回、続いてメタノール１００ｍｌで３回洗浄し、カラム精製を行って目的物を２．９ｇを得た（収率６５％）。ＮＭＲおよびマススペクトルにより、目的化合物（Ａ１−５−２）であることを確認した。

前記一般式（Ａ２−１）で表される化合物について説明する。

一般式（Ａ２−１）において、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４およびＲ_１５は一価の置換基をあらわす。

一価の置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルチオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）等が挙げられる。隣接する置換基同士は環を形成しても良い。

好ましくは、Ｒ_１１〜Ｒ_１５のうち、少なくとも３個が芳香族基の時であり、より好ましくは、Ｒ_１１〜Ｒ_１５の全てが芳香族基の時である。芳香族基としては上記アリール基およびヘテロアリール基（ピロール基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル等）が挙げられる。

次に、一般式（Ａ２−２）について説明する。Ｐはリン原子を表し、Ｒ_２１、Ｒ_２２およびＲ_２３は一価の置換基をあらわし、Ｘはカルコゲン原子を表す。

一価の置換基としては一般式（Ａ２−１）中のＲ_１１〜Ｒ_１５と同様の置換基が挙げられ、カルコゲン原子として好ましくは酸素原子または硫黄原子であり、最も好ましくは、酸素原子である。

次に一般式（Ａ２−３）について説明する。式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_３１は一価の置換基をあらわし、Ｘ_３１、Ｘ_３２、Ｘ_３３、Ｘ_３４、Ｘ_３５、Ｘ_３６、Ｘ_３７およびＸ_３８はそれぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ_３２をあらわす。Ｘ_３１、Ｘ_３２、Ｘ_３３、Ｘ_３４、Ｘ_３５、Ｘ_３６、Ｘ_３７およびＸ_３８の複数がＣ−Ｒ_３２であらわされるとき、それぞれは同じでも異なっていてもよい。Ｒ_３２は一価の置換基をあらわす。

一価の置換基としては一般式（Ａ２−１）中のＲ_１１〜Ｒ_１５と同様の置換基が挙げられる。好ましくは、一般式（Ａ２−４）で表される時であり、より好ましくは、一般式（Ａ２−４）中のＲ_４１が芳香族基である時である。

本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子のいずれの層に用いても良いが、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも優れており、発光材料として有効に使用できる。また、金属電極からの優れた電子注入性および電子輸送性に非常に優れているため、他の発光材料を用いた素子において、電子輸送材料として使用した場合にも、優れた発光効率を示す。

以下に具体的な化合物の例を挙げるが、本発明は、これらに限定されるものではない。

更に、本発明者等は、リン光発光用の材料について鋭意検討を重ねた結果、分子内にリン原子を有する化合物をリン光発光素子のいずれかの層に含有させて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した場合に、素子の発光輝度および寿命が改善されることを見出した。

本発明に係わる化合物は分子内にリン原子を含有している化合物であり、好ましくは一般式（Ａ２−５）〜Ａ２−（７）および前記の一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−４）に示される化合物である。

一般式（Ａ２−５）において、Ｐはリン原子を表し、Ｒ_５１、Ｒ_５２およびＲ_５３は一価の置換基をあらわす。一価の置換基としては一般式（Ａ２−１）中のＲ_１１〜Ｒ_１５と同様の置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒ_５１、Ｒ_５２およびＲ_５３がすべて芳香族基である時である。

次に一般式（Ａ２−６）について説明する。Ｐはリン原子を表し、Ｒ_６１は一価の置換基をあらわし、Ｘ_６１、Ｘ_６２、Ｘ_６３およびＸ_６４はそれぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ_６２をあらわす。Ｘ_６１、Ｘ_６２、Ｘ_６３およびＸ_６４の複数がＣ−Ｒ_６２であらわされるとき、それぞれは同じでも異なっていてもよい。Ｒ_６２は一価の置換基をあらわす。一価の置換基としては一般式（Ａ２−１）中のＲ_１１〜Ｒ_１５と同様の置換基が挙げられる。好ましくは、一般式（Ａ２−７）で表される時であり、より好ましくは、一般式（Ａ２−７）中のＲ_７１が芳香族基である時である。

以下に、具体的化合物例を示すが、本発明に係わるリン化合物が、これらに限定されるものではない。

以下に、一般式（Ｂ１−１）、一般式（Ｂ１−６）、一般式（Ｂ１−１１）及び一般式（Ｂ１−１３）で表される化合物について詳しく説明する。

一般式（Ｂ１−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_４各々は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を表し、Ａｒ_１は２価の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは一般式（Ｂ１−３）、一般式（Ｂ１−４）、一般式（Ｂ１−５）のうちいずれか１つの基を表す。

Ａｒ_２は一般式（Ｂ１−２）で表されるアリール基を表す。

一般式（Ｂ１−２）においてＲ_９は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子のうちいずれか一つの基を表し、Ｒ_５〜Ｒ_９各々は、水素原子または置換基を表し、置換基は、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、シクロアルキル基（シクロペンチル、シクロヘキシル等）、アラルキル基（ベンジル、２−フェネチル等）、アリール基（フェニル、ナフチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニル等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、アリールオキシ基（フェノキシ等）、シアノ基、複素環基（ピロール、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル等）のうちいずれか１つの基が選ばれ、これらの基は更に置換されてもよい。また、Ｒ_５とＲ_６、Ｒ_６とＲ_７、Ｒ_７とＲ_８、Ｒ_８とＲ_９の置換基は互いに結合して環を形成してもよく、ベンゼン環ともに環を形成しても良い。（例えば、下記化１７１で示す、９−フェナンスリル基、９−フェナントロリル基の如く。）

一般式（Ｂ１−３）、一般式（Ｂ１−４）、一般式（Ｂ１−５）において、Ｒ_１０〜Ｒ_２５各々は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、置換又は無置換のアリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フェナンスリル基、アントリル基等）、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を表す。

一般式（Ｂ１−６）において、Ｒ_２６〜Ｒ_２９各々は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を表し、Ａｒ_３は２価の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは一般式（Ｂ１−８）、一般式（Ｂ１−９）、一般式（Ｂ１−１０）のうちいずれか１つの２価のアリーレン基を表す。

Ａｒ_４は一般式（Ｂ１−７）で表されるアリール基を表す。

一般式（Ｂ１−７）においてＲ_３４は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子のうちいずれか一つを表し、Ｒ_３０〜Ｒ_３３各々は、水素原子または置換基を表し、置換基としては、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、シクロアルキル基（シクロペンチル、シクロヘキシル等）、アラルキル基（ベンジル、２−フェネチル等）、アリール基（フェニル、ナフチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニル等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、アリールオキシ基（フェノキシ等）、シアノ基、複素環基（ピロール、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル等）のうちいずれか１つの基で、これらの基は更に置換されてもよい。また、Ｒ_３０とＲ_３１、Ｒ_３１とＲ_３２、Ｒ_３２とＲ_３３、Ｒ_３３とＲ_３４の置換基は互いに結合して環を形成してもよく、ベンゼン環ともに縮合環を形成しても良い。

一般式（Ｂ１−８）、一般式（Ｂ１−９）、一般式（Ｂ１−１０）においてＲ_３５〜Ｒ_５０各々は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、置換又は無置換のアリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フェナンスリル基、アントリル基等）又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を表す。

一般式（Ｂ１−１１）において、Ｒ_８２〜Ｒ_８５各々は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を表し、Ｘ_１は一般式（Ｂ１−１２）で表されるアリール基を表す。一般式（Ｂ１−１２）において、Ｒ_８６はアルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの置換基を表し、好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、弗素原子を表す。Ｒ_８７〜Ｒ_８９は各々、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、置換又は無置換のアリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フェナンスリル基、アントリル基等）又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つを表す。Ａｒ_８は芳香族炭化水素基を表し、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フェナンスリル基、アントリル基等が挙げられ、それらは更に置換基を有していてもよく、それらの置換基のうち隣接する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。好ましくは１−ナフチル基、９−フェナンスリル基を表す。

一般式（Ｂ１−１３）において、Ｒ_９０〜Ｒ_９３各々は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの基を表し、Ｘ_２は一般式（１４）で表されるアリール基を表す。一般式（Ｂ１−１４）において、Ｒ_９４はアルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つの置換基を表し、好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、弗素原子を表す。Ｒ_９５〜Ｒ_９７は各々、水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、置換又は無置換のアリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フェナンスリル基、アントリル基等）又はハロゲン原子（弗素原子、塩素原子等）のうちいずれか１つを表す。Ａｒ_９は芳香族炭化水素基を表し、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フェナンスリル基、アントリル基等が挙げられ、それらは更に置換基を有していてもよく、それらの置換基のうち隣接する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。好ましくは１−ナフチル基、９−フェナンスリル基を表す。

次に一般式（Ｂ１−１）、（Ｂ１−６）、（Ｂ１−１１）及び（Ｂ１−１３）で表される化合物の代表的な合成例を述べる。

［合成例］ 化合物Ｂ１−（Ｉ）−１の合成

４−ブロモビフェニル１３．３ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／Ｌ）溶液を５７．１ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリメトキシボラン１２．８ｍｌのテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を滴下した後、反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝２にした。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物（Ａ）を８．６２ｇ（収率７６％）得た。

次に化合物（Ａ）３．４４ｇと１，２−ジブロモベンゼン１．８６ｇをテトラヒドロフラン−水２層系の溶媒中、炭酸カリウム２．１８ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム９１０ｍｇの存在下、２０時間還流することで、化合物Ｂ１−（Ｉ）−１を１．９６ｇ（収率６５％）得た。

［合成例］ 化合物Ｂ１−（II）−３２の合成

１−ブロモ−２−メチルナフタレン２０．０ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／Ｌ）溶液を９０．５ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリメトキシボラン２３．２ｍｌのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を滴下した後、反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝２にした。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物（Ｂ）を９．４１ｇ（収率５６％）得た。

化合物（Ｂ）４．６９ｇと１，４−ジブロモベンゼン１１．９ｇをトルエン６０ｍｌとエタノール１０ｍｌの混合溶媒に加え、そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム３００ｍｇと２Ｍ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液２５ｍｌを添加し、１８時間還流した。その後、抽出、乾燥、カラムクロマトグラフィーで精製、再結晶することで、化合物（Ｃ）を６．６０ｇ（収率８８％）得た。

次に化合物（Ｃ）６．３７ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／Ｌ）溶液を２１．４ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリメトキシボラン５．５０ｍｌのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を滴下した後、反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝２にした。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物（Ｄ）を３．９３ｇ（収率７０％）得た。

化合物（Ｄ）３．１４ｇと１，３−ジブロモベンゼン１．２８ｇをテトラヒドロフラン−水２層系の溶媒中、炭酸カリウム３．３１ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム６２９ｍｇの存在下、２０時間還流することで化合物Ｂ１−（II）−３２を１．５０ｇ（収率５４％）得た。

［合成例］ 化合物Ｂ１−（II）−３９の合成

トリフェニルホスフィン３１．０ｇ、塩化ニッケル７．６５ｇ及び金属亜鉛１９．３ｇを窒素雰囲気下脱水ジメチルアセトン１００ｍｌに加えて撹拌下加熱し、１００度で１−ブロモナフチル６１．１ｇを５０ｍｌの脱水ジメチルアセトンに溶かした溶液を滴下した。続いて４時間１００度で加熱撹拌し、反応液を中和、抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで、化合物（Ｅ）を８４ｇ（５６％）得た。

次に化合物（Ｅ）７０ｇを塩化メチレン８００ｍｌに溶かし、氷冷し、０度で臭素４３．９ｇを塩化メチレン１００ｍｌに溶かした溶液を液体クロマトグラフィーで反応追跡しながら滴下した。反応液を洗浄、抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物（Ｆ）を７９．２ｇ（収率８６％）得た。

化合物（Ｆ）５０ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／Ｌ）溶液を１００ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリメトキシボラン２０ｍｌのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液を滴下した後、反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝２にした。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物（Ｇ）を３３．８ｇ（収率７６％）得た。

化合物（Ｇ）４．４７ｇと１，３−ジブロモベンゼン１．６１ｇをテトラヒドロフラン−水２層系の溶媒中、炭酸カリウム４．１４ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム７９０ｍｇの存在下、２０時間還流することで化合物Ｂ１−（II）−３９を２．３１ｇ（収率５８％）得た。

以下に、本発明における一般式（Ｂ１−１）、（Ｂ１−６）、（Ｂ１−１１）及び（Ｂ１−１３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

次に、一般式（Ｂ２−１）で表される化合物について説明する。

前記一般式（Ｂ２−１）において、Ｚで表されるｎ価の連結基としては、特に制限はないが、好ましくは一般式（Ｂ２−２）〜一般式（Ｂ２−７）のＺ_１〜Ｚ_６で表される連結基である。

前記一般式（Ｂ２−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表すが、置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（例えば、ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）等が挙げられる。芳香族基としては、上記アリール基およびヘテロアリール基（例えば、ピロール基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル等）が挙げられる。隣接する置換基同士は互いに縮合し環を形成しても良い。

前記一般式（Ｂ２−２）〜（Ｂ２−７）において、Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆは各々水素原子または置換基を表すが、その具体例は前記Ｒ_１〜Ｒ_８と同義である。

前記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−７）において、Ａｒで表される２価のアリーレン基は、任意の芳香族化合物の任意の位置から、水素原子または置換基を２個取り除いた残基のことであり、該アリーレン基は炭化水素で構成されていても、ヘテロ原子を含む複素環であっても、縮合していてもよい。

前記一般式（Ｂ２−８）において、Ａｒ_１で表されるｍ価のアリーレン基は、任意の芳香族化合物の任意の位置から、水素原子または置換基をｍ個取り除いた残基のことであり、該アリーレン基は炭化水素で構成されていても、ヘテロ原子を含む複素環であっても、縮合していてもよい。

一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）で表される本発明に係る各化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも優れており、発光材料として有効に使用できる。また、金属電極からの優れた電子注入性および電子輸送性が非常に優れているため、他の発光材料又は本発明に係る上記化合物を発光材料として用いた素子において、本発明に係る化合物を電子輸送材料、またはホールブロッカーとして使用した場合、優れた発光効率を示す。

以下、一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）で表される化合物の具体的な例を以下に列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明に係る上記化合物は、既知の合成方法に従って容易に合成することができるが、以下に示す合成ルートにより、より簡便に合成することができる。

上記反応は、オーガニックレター誌、Ｖｏｌ．３，Ｎｏ．１６，ｐ２５７９〜２５８１（２００１年）に詳細に説明されている。

次いで、一般式（Ｂ３−１）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｂ３−１）において、Ｙ_１、Ｙ_２は、各々炭素原子と共に４員環〜８員環を形成可能な２価基であり、４員環〜８員環の骨格形成に用いられる原子数は、各々独立に０〜６の範囲である。但し、前記原子数が０の場合は、Ｙ_１またはＹ_２で表される２価基は結合手（単に、結合ともいう、ここで、結合手とは単結合または二重結合を表す。）を表す。

《２価基》
Ｙ_１、Ｙ_２で各々表される２価基としては、２価の炭化水素基が好ましく、例えば、アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等）、アルケニレン基（例えば、ビニレン基、プロペニレン基等）、アルキニレン基（例えば、エチニレン基、３−ペンチニレン基等）が挙げられる。

ここで、前記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基の主鎖を構成する炭素原子は、部分的に酸素原子や硫黄原子に置き換わっていてもよい。

一般式（Ｂ３−１）において、炭素原子と共に各々５員環〜８員環を形成する、Ｚ_１、Ｚ_２で各々表される原子群とは、前記５員環〜前記８員環の骨格形成に用いられる原子数の総和が、各々４〜７のものであり、かつ、前記主鎖は、各々少なくとも１つの芳香族環と縮合環を形成していることが特徴である。

《５員環〜８員環》
一般式（Ｂ３−１）において、Ｚ_１、Ｚ_２が各々炭素原子と共に形成する５員環〜８員環としては、シクロペンタジエン環、１．４−ジヒドロピリジン環、γ−チオピラン環、γ−ピラン環、シクロヘキサジエン環、シクロヘプタジエン環、シクロオクタジエン環等が挙げられるが、中でも好ましく用いられるのは、シクロペンタジエン環、１．４−ジヒドロピリジン環、γ−チオピラン環、γ−ピラン環等である。

《縮合環形成している芳香族環》
また、一般式（Ｂ３−１）において、Ｚ_１、Ｚ_２が各々炭素原子と共に形成する、上記の５員環〜８員環と縮合環を形成する芳香族環としては、芳香族炭素環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、ｐ−テルフェニル環、ジフェニルメタン環、トリフェニルメタン環、ビベンジル環、スチルベン環、インデン環、テトラリン環、アントラセン環、フェナントレン環等）や芳香族複素環基例えば、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、１，３，４−チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ｓ−トリアジン環、ベンゾフラン環、インドール環、ベンゾチオフェン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、プリン環、キノリン環及びイソキノリン環等等が挙げられる。

上記の中でも好ましく用いられる芳香族環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、スチルベン環等が挙げられる。

また、一般式（Ｂ３−１）において、Ｚ_１、Ｚ_２が各々炭素原子と共に形成する、上記の５員環〜８員環と縮合環を形成する芳香族環は、同一でも異なっていてもよい。

《芳香族環上の置換基》
また、上記の芳香族環は、更に置換基を有していてよく、前記置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（例えば、ピロリル基、ピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）等が挙げられる。芳香族基としては上記アリール基およびヘテロアリール基（ピロール基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル等）が挙げられ、それぞれの置換基は更に、任意の置換基で置換されていてもよい。

一般式（Ｂ３−２）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｂ３−２）において、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４で各々表される基は、前記一般式（Ｂ３−１）において、Ｙ_１、Ｙ_２で各々表される基と同義である。更に、一般式（Ｂ３−２）において、Ｚ_１、Ｚ_２で各々表される基は、前記一般式（Ｂ３−１）において、Ｚ_１、Ｚ_２で各々表される基と同義である。

以下に、前記一般式（Ｂ３−１）または（Ｂ３−２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。

前記一般式（Ｂ３−１）または（Ｂ３−２）で表される化合物は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．３０９−３１０（１９９８）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３８５５−３８５６（２００１）等に記載の方法を参照して合成することが出来る。

本発明に係わる上記の化合物は、好ましくは、後述する発光層や電子輸送層に含有されることである。

前記一般式（Ｂ３−１）または（Ｂ３−２）で表される化合物は、固体状態において強い蛍光を示す化合物であり、電場発光性にも優れており、有機ＥＬ素子の発光材料として有効に使用できる。また、金属電極からの優れた電子注入性および電子輸送性に非常に優れているため、前記一般式（Ｂ３−１）または（Ｂ３−２）で表される化合物を電子輸送材料（またはホールブロッカー）として使用した場合、有機ＥＬ素子は、優れた発光効率を示すことをも本発明者等は併せて見いだした。

一般式（Ｂ４−１）で表される化合物について説明する。

Ｒ_１及びＲ_２で表される置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルチオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、アミノ基（ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）等が挙げられる。芳香族基としては上記アリール基及びヘテロアリール基（ピロール基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル等）が挙げられ、それぞれの置換基は更に任意の置換基で置換されていてもよい。また、隣接する置換基同士は互いに縮合し環を形成してもよい。

Ｒ_３〜Ｒ_６は水素原子または置換基を表すが、その具体例は前記Ｒ_１と同義である。Ｒ_３またはＲ_４の少なくとも一方は置換基を表すが、特に好ましい置換基はアルキル基である。

Ａｒで表される２価のアリーレン基は、任意の芳香族化合物の任意の位置から、水素原子または置換基を２個取り除いた残基のことであり、アリーレン基は炭化水素で構成されていても、ヘテロ原子を含む複素環であっても、縮合していてもよい。

Ａｒ_１及びＡｒ_２で表されるアリール基としては、芳香族炭化水素環基であっても芳香族複素環基であってもよく、さらに縮合環を形成していてもよい。具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、９−アントリル基、９−フェナンスリル基、２−ピリジル基、４−キノリル基、２−チエニル基等が挙げられる。なお、Ａｒ_１またはＡｒ_２のいずれか一方が、

で表されることが好ましい。

本発明の化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも優れており、発光材料として有効に使用できる。また、金属電極からの優れた電子注入性及び電子輸送性に非常に優れているため、他の発光材料または本発明の化合物を発光材料として用いた素子において、本発明の化合物を電子輸送材料（またはホールブロッカー）として使用した場合優れた発光効率を示す。

以下に具体的な化合物の例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明の化合物は、特開２００１−９３６７０及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２０，ｐ．９７１４（１９９８）記載の方法に準じて合成することができる。

一般式（Ｂ５−１）で表される化合物について説明する。

式中、Ｒ_１１〜Ｒ_１４は水素原子又は一価の置換基を表し、少なくとも１つは炭素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を介して結合する置換基を表す。

Ｒ_１１〜Ｒ_１４で表される一価の置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）、シリル基（トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。

それぞれの置換基は更に置換基を有していても良い。又、置換基同士が結合し、環を形成しても良い。

一般式（Ｂ５−１）において、好ましくはＲ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３及びＲ_１４のうち少なくとも１つが炭化水素芳香族基（上記のアリール基）であり、更に好ましくは一般式（Ｂ５−２）で表される場合である。

一般式（２）においてＡｒ_２１〜Ａｒ_２３は芳香族基を表し、Ｒ_２１〜Ｒ_２３は一価の置換基を表す。ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ０〜４の整数を表す。

好ましくはＲ_２１〜Ｒ_２３がアルキル基であり、ｌ、ｍ及びｎが２〜４の場合であり、更に好ましくはＡｒ_２１〜Ａｒ_２３のうち少なくとも１つがチエニル基の時である。尚、ｌ、ｍ、ｎが２〜４の場合、対応する複数のＲ_２１、Ｒ_２２及びＲ_２３は同一でも異なっていても良い。

又、一般式（Ｂ５−１）で表される化合物が一般式（Ｂ５−３）で表される特定構造の縮合環であることも好ましい。

一般式（Ｂ５−３）において、Ｒ_３１は水素原子又は一価の置換基を表し、ｎ３は０〜２を表し、Ｚ３は５員環を形成するのに必要な原子群を表す。

Ｚ３で形成される５員環は、更に置換基を有していてもよい。Ｒ_３１で表される一価の置換基としては、Ｒ_１１〜Ｒ_１４と同様のものが挙げられる。ｎ３が２の場合、複数のＲ_３１は同一でも異なっていても良い。

以下に、具体的化合物例を示すが、これらに限定されるものではない。

又、これらの化合物の分子量は６００〜２０００であることが好ましい。分子量が６００〜２０００であるとＴｇ（ガラス転移温度）が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましい分子量は８００〜２０００である。

これらの化合物は公知の方法によって製造が可能であるが、例えば特開２００１−９３６７０等に記載された方法を用いることができる。

前記一般式（Ｂ６−１）で表される化合物について説明する。

式中、Ａｒ_１、Ａｒ_２及びＡｒ_３は６員芳香族基を表し、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３は６員芳香族基又は５員単環芳香族基を表す。Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３で表される６員芳香族基は、更に縮合環を形成しても良い。具体的には炭化水素芳香族基（フェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、アントリル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）又は複素芳香族基（ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、トリアジニル基、キナゾキニル基、アクリジニル基等）を表す。

Ａｒ_１１、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３で表される５員単環芳香族基としては、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等が挙げられる。Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３は更に置換基を有していても良い。

一般式（Ｂ６−１）で表される化合物は、好ましくはＡｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２及びＡｒ_１３が全て単環芳香族基であり、更に好ましくはＡｒ_１、Ａｒ_２及びＡｒ_３が炭化水素芳香族基であり、Ａｒ_１１、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３が６員複素芳香族基である場合、又はＡｒ_１１、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３の少なくとも１つがチエニル基である場合である。

本発明に用いられるトリアジン誘導体は、更に好ましくは一般式（Ｂ６−２）で表される場合である。一般式（Ｂ６−２）においてＡｒ_２１、Ａｒ_２２及びＡｒ_２３は、６員芳香族基又は５員単環芳香族基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３は一価の置換基を表す。ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ１〜４の整数を表す。Ａｒ_２１、Ａｒ_２２及びＡｒ_２３で表される６員芳香族基、５員芳香族基としては一般式（Ｂ６−１）中のＡｒ_１１、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３と同様のものが挙げられる。

Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３で表される一価の置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）等が挙げられる。

一般式（Ｂ６−２）において、好ましくはＲ_１、Ｒ_２及びＲ_３がアルキル基であり、ｌ、ｍ及びｎが２〜４のときであり、最も好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３がメチル基であり、ｌ、ｍ及びｎが４のときである。

一般式（Ｂ６−２）において、好ましくはＡｒ_２１、Ａｒ_２２又はＡｒ_２３のうち少なくとも１つがチエニル基である。

以下に、具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

又、これらの化合物の分子量は６００〜２０００であることが好ましい。分子量が６００〜２０００であるとＴｇ（ガラス転移温度）が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましい分子量は８００〜２０００である。

これらの化合物は公知の方法によって製造が可能であるが、例えば特開２００１−９３６７０等に記載された方法を用いることができる。

次いで、本発明に係るカルバゾール誘導体化合物について説明する。

本発明に係るカルバゾール誘導体化合物としては、前記一般式（Ｂ７−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物である。

一般式（Ｂ７−１）で表される誘導体化合物について説明する。

一般式（Ｂ７−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１１は水素原子または置換基を表し、そのうち、Ｒ_１〜Ｒ_３の少なくとも１つは前記一般式（Ｂ７−２）で表される部分構造を有する。

一般式（Ｂ７−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１１で表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基等）、アルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、プロポキシエチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルケニル基（例えば、２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−３−プロペニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、４−ヘキセニル基、ビニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基、プロパルギル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリル基、スルホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ピロリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。

上記の置換基は、更にさらに置換基を有していても良い。

一般式（Ｂ７−２）において、Ｚ_１、Ｚ_２は、各々芳香環（芳香族炭素環、芳香族複素環）を形成するのに必要な原子群、Ｒ_２１〜Ｒ_２３は、各々水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つは置換基をあらわし、ｎは０または１を表す。

Ｚ_１、Ｚ_２で形成される芳香環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環等が挙げられ、好ましくはＺ_１、Ｚ_２が共にベンゼン環の時である。Ｒ_２１〜Ｒ_２３で表される置換基としては、上記一般式（Ｂ７−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１１で表される置換基と同義である。

一般式（Ｂ７−１）において、好ましくはＲ_１〜Ｒ_３で表される置換基のうち少なくとも１つがカルバゾール骨格（カルバゾール母核ともいう）を部分構造として有するときである。一般式（Ｂ７−２）において、好ましくは、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の少なくとも１つがアルキル基である時であり、より好ましくはｎが０であり、Ｒ_２３及びＲ_２４が置換基である時、最も好ましいのは、ｎが１であり、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の全てが置換基である時である。

ここで、Ｒ_２３及びＲ_２４で表される置換基、Ｒ_２１〜Ｒ_２４で表される置換基とは、上記一般式（Ｂ７−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１１で表される置換基と同義である。

以下に、一般式（Ｂ７−１）で表される化合物の具体的を示すが、本発明はこれらに限定されない。

また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の熱安定性を向上させ、且つ、素子寿命伸長の観点から、一般式（Ｂ７−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物の分子量は６００〜２０００の範囲であることが好ましく、更に好ましくは、８００〜２０００の範囲である。

本発明に係る一般式（Ｂ７−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物は公知の方法によって製造が可能であるが、例えば、特開２０００−２１５７２号公報等に記載された方法を参照して合成することが出来る。

以下、一般式（Ｂ８−１）で表されるカルバゾール誘導体について説明する。

一般式（Ｂ８−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１３は水素原子または一価の置換基を表し、そのうち、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも１つは一般式（Ｂ８−１−１）に示す構造を有する。Ｒ_１〜Ｒ_１３で表される一価の置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）、シリル基（トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。それぞれの置換基はさらに置換基を有していても良い。また、置換基同士が結合し、環を形成しても良い。

一般式（Ｂ８−１−１）において、Ｚ_１、Ｚ_２は環を形成するのに必要な原子群、Ｒ_２１〜Ｒ_２４は水素原子または一価の置換基を表し、ｎは０または１を表し、ｎが０のとき、Ｒ_２３およびＲ_２４の少なくとも１つは一価の置換基を表し、ｎが１のとき、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の少なくとも１つは一価の置換基を表す。Ｒ_２１〜Ｒ_２４で表される一価の置換基としてはＲ_１〜Ｒ_１３で表される一価の置換基と同様のものが挙げられる。

一般式（Ｂ８−１）において、好ましくはＲ_１〜Ｒ_８で表される一価の置換基のうち少なくとも１つがカルバゾール骨格を有するときである。一般式（Ｂ８−１−１）において、好ましくは、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の少なくとも１つがアルキル基である時であり、より好ましくはｎが０であり、Ｒ_２３およびＲ_２４が一価の置換基である時、または、ｎが１であり、Ｒ_２１〜Ｒ_２４のうち少なくとも２つが一価の置換基である時であり、最も好ましいのは、ｎが１であり、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の全てが一価の置換基である時である。

以下に、具体的化合物例を示すが、本発明における化合物がこれらに限定されるものではない。

又、これらの化合物の分子量は６００〜２０００であることが好ましい。分子量が６００〜２０００であるとＴｇ（ガラス転移温度）が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましい分子量は８００〜２０００である。

次に一般式（Ｂ８−１）で表される化合物の代表的な合成例を述べる。
合成例 化合物（Ｂ８−２）の合成

窒素雰囲気下、酢酸パラジウム０．３３ｇとトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．４ｍｌを脱水キシレン２００ｍｌに加えた。その後、４−ブロモトルエンを２５ｇ、カルバゾール２５ｇ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１５ｇを添加し、６時間加熱還流した。その後、抽出処理、乾燥、濃縮、カラム精製することで、化合物（Ａ）を２８ｇ得た。（収率７５％）

次に塩化メチレン８００ｍｌに化合物（Ａ）２５ｇを加え、これに０度で３１ｇの臭素を滴下し、１時間撹拌後抽出処理、乾燥、濃縮、再結晶することで３８ｇの化合物（Ｂ）を得た。（収率９４％）

化合物（Ｂ）３０ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン４５０ｍｌに溶解し、−６０℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／Ｌ）溶液を５８ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、ヨードメタン１１ｍｌを滴下した後、室温に戻し、抽出処理、乾燥、濃縮、再結晶することで化合物（Ｃ）を２０ｇ得た。（収率８０％）

化合物（Ｃ）２０ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５Ｍ／Ｌ）溶液を４８ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリメトキシボラン１５ｍｌのテトラヒドロフラン２５ｍｌ溶液を滴下した後、反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝２にした。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮して得られた化合物（Ｄ）を含む反応生成物を精製せずに次のステップに用いた。

得られた化合物（Ｄ）を含む反応生成物と２，５−ジブロモパラキシレン６．８５ｇをテトラヒドロフラン４００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１５．７ｇをごく少量の水に溶かした溶液を加え、窒素を１５分間吹き込んだ後でテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を１．８ｇ加え、１６時間加熱還流した。反応溶液を抽出処理、乾燥、濃縮、カラム精製、昇華精製を行うことで化合物（Ｂ８−２）を４．９ｇ得た。（収率２９％）ＮＭＲ及びマススペクトルにより目的物であることを確認した。その他の化合物も同様な方法或いは公知の方法によって製造が可能である。

一般式（Ｂ９−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物について説明する。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルキオ基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるアリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるアリールアミノ基としては、例えば、アニリノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表される複素環基としては、例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリル基、スルホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ピロリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表されるシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。

一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で各々表される上記の置換基は、更に置換基を有していても良い。

本発明では、請求項２に記載のように、前記一般式（Ｂ９−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物において、Ｒ_１〜Ｒ_８で表される基の少なくとも１つの基がアリール基であることが好ましい。

更に、本発明では、請求項４に記載のように、前記一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ１〜Ｒ_８で表される置換基のうち少なくとも１つがカルバゾール骨格（カルバゾール母核ともいう）を部分構造として有することが好ましい。

また、本発明では、前記一般式（Ｂ９−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物において、Ｒ_１〜Ｒ_８で表される基の少なくとも１つの基が、下記一般式（Ｂ９−２）で表される部分構造を有することが好ましい。

ここで、前記一般式（Ｂ９−２）で表される部分構造について説明する。

一般式（Ｂ９−２）において、Ｚ_１、Ｚ_２は、各々芳香族炭素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｒ_２１〜Ｒ_２４は、各々水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つは置換基をあらわし、ｎは０または１を表す。

ｎが０のとき、Ｒ_２３、Ｒ_２４の少なくとも１つは置換基をあらわし、ｎが１のとき、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の少なくとも１つは置換基を表す。

一般式（Ｂ９−２）において、Ｚ_１、Ｚ_２で各々形成される芳香族炭素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、テトラリン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。

一般式（２）において、Ｚ_１、Ｚ_２で各々形成される芳香族複素環としては、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、１，３，４−チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ｓ−トリアジン環、ベンゾフラン環、インドール環、ベンゾチオフェン環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、プリン環、キノリン環及びイソキノリン環等が挙げられる。

本発明では、請求項９に記載のように、上記の中でも、Ｚ_１、Ｚ_２が、各々ベンゼン環であることが好ましい。

一般式（Ｂ９−２）において、Ｒ_２１〜Ｒ_２４で表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基等）、アルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、プロポキシエチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルケニル基（例えば、２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−３−プロペニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、４−ヘキセニル基、ビニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基、プロパルギル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリル基、スルホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ピロリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。上記の置換基は、更にさらに置換基を有していても良い。

中でも、一般式（Ｂ９−２）において、好ましくは、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の少なくとも１つがアルキル基である時であり、より好ましくはｎが０であり、Ｒ_２３およびＲ_２４が置換基である時、最も好ましいのは、ｎが１であり、Ｒ_２１〜Ｒ_２４の全てが置換基である時である。

ここで、Ｒ_２１〜Ｒ_２４で表される置換基とは、上記一般式（Ｂ９−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_８で表される各基と同義である。

以下に、一般式（Ｂ９−１）で表される化合物の具体的を示すが、本発明はこれらに限定されない。

前記一般式（Ｂ９−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物の分子量は３５０〜２０００の範囲にあることが好ましく、更に、該素子の熱安定性を向上させ、且つ、素子寿命伸長の観点から、前記カルバゾール誘導体化合物の分子量は６００〜２０００の範囲であることが好ましく、更に好ましくは、８００〜２０００の範囲である。

本発明に係る一般式（Ｂ９−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物の、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成するいずれか１層中での含有量としては、５０質量％以上であることが好ましく、更に好ましくは、８０質量％〜９５質量％であり、特に好ましくは、９０質量％〜９５質量％である。

本発明に係る、一般式（Ｂ９−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物は従来公知の方法によって製造が可能であるが、例えば、下記に示すような合成例１（化合物Ｂ９−１１の合成）に記載の合成方法を参照して合成出来る。

以下、本発明に係る、一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体化合物の合成例の一態様を示す。

《合成例：化合物Ｂ９−１１の合成》

（スキーム１）：３−ヨード−９−エチルカルバゾールの合成
３−アミノ−９−エチルカルバゾール（５０ｇ）をサンドマイヤー反応により３−ヨード−９−エチルカルバゾール（２５ｇ）合成した。

（スキーム２）：反応生成物１の合成
３−ヨード−９−エチルカルバゾール（１．７ｇ）を含むテトラヒドロフラン溶液を−７８℃下、ｎ−ブチルリチウムを（３．５ｍｌ）滴下、攪拌し、３０分後、トリメトキシボランを（１．５ｍｌ）滴下し、１２時間攪拌した。攪拌後の溶液を抽出、濃縮して反応生成物１を得た。

（スキーム３）：化合物Ｂ９−１１の合成
得られた反応生成物１を１，４−ジブロモ−２，５−メチルベンゼン（０．４７ｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０．４ｇ）、炭酸カリウム（１．０ｇ）を含むテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）、水（３０ｍｌ）から構成される混合溶媒に溶解させ、７０℃、６時間攪拌した。

反応溶液を抽出、乾燥、濃縮、カラム精製、昇華精製を行うことにより、化合物Ｂ９−１１（１．５ｇ）を得た。

化合物Ｂ９−１１の分子構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）及びマススペクトルにより目的物であることを確認した。

一般式（Ｂ１０−１）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｂ１０−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_３で表される置換基としては、各々、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を示し、また、隣接する置換基同士は互いに縮合し環を形成しても良い。

一般式（Ｂ１０−１）においてＡｒは縮合芳香族基を表わすが、この場合の縮合芳香族基としては、炭化水素環系芳香族基でも複素環系芳香族基でもよく、例えば、ナフチル基、フェナンスリル基、アントリル基、ピレニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピロロピラゾリル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロトリアゾリル基等がその代表例として挙げられる。

これらの化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも優れており、発光材料として有効に使用できる。また、金属電極からの優れた電子注入性及び電子輸送性に非常に優れているため、他の発光材料、または本発明の化合物を発光材料として用いた素子において、これらの化合物を電子輸送材料（またはホールブロッカー）として使用した場合、優れた発光効率を示す。

以下に具体的な化合物の例を挙げるが、本発明は、これらに限定されるものではない。

合成例 化合物Ｂ１０−１（９，１０−ジ（トリフェニルシリル）アントラセン）の合成
以下の反応は乾燥窒素ガス雰囲気下で行った。

三口フラスコに９，１０−ジブロモアントラセン３．３６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、テトラメチルエチレンジアミン４．５２ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）、脱水エーテル３２ｍｌ、脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌを入れ、撹拌しながら−５５〜−５０℃に保った。Ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）１５．５ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）をシリンジで加えた。濃赤色の反応溶液を同温度で１時間撹拌の後、１０ｍｌの脱水テトラヒドロフランに溶かしたトリフェニルクロロシラン８．８２ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下した。徐々に昇温し、室温でさらに１２時間撹拌した。蒸留水を加えて反応を止めた後、蒸留水で洗浄、有機層を無水炭酸カリウムで乾燥し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮、減圧乾燥した。

シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝１：２）でＲｆ値約０．２５の成分を分離し、ヘキサンで繰り返し再結晶した。

収量１．７４ｇ（約２５％）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ６．７８（ｄ，Ｊ＝７．０１，２Ｈ，ＡｒＨ），６．７９（ｄ，Ｊ＝６．７７，２Ｈ，ＡｒＨ），７．２４〜７．４１（ｍ，１２Ｈ，ＰｈＨ），７．６３〜７．６６（ｍ，１８Ｈ，ＰｈＨ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．０１，２Ｈ，ＡｒＨ），８．０５（ｄ，Ｊ＝６．７７，２Ｈ，ＡｒＨ）
前記一般式（Ｂ１１−１）で表される化合物について説明する。

前記一般式（Ｂ１１−１）において、ＲおよびＲ′で表される置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、ピロール基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、カルバゾリル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、非芳香族性複素環基（ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、等）、シリル基（トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。それぞれの置換基はさらに置換基を有していても良い。

この中で好ましいものとしては、アリール基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。ｎは０〜４の整数を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲは互いに縮合して環を形成してもよく、ｍが２以上の整数を表す場合、複数のＲ′は互いに縮合して環を形成してもよい。

Ｌ１およびＬ２で表される２価の連結基としてはアルキレン、アルケニレン等の非芳香族系の２価の連結基、或いは、芳香族系の２価の連結基を表す。非芳香族系の２価の連結基、例えばアルキレン、アルケニレン等の基のうち好ましくはアルキレン基であるが、これらは置換されていてもよく、置換基としては前記Ｒ、Ｒ′等で挙げられた基が挙げられるが、好ましくはメチレン、エチレン等の無置換のアルキレン基である。又、これら非芳香族系の置換基、例えばアルキレン等の基は、骨格となる炭素原子が構成するメチレン或いは置換メチレン等の基が酸素原子、硫黄原子或いは窒素原子等のヘテロ原子で置換されたエーテル、チオエーテル、又イミノ構造を有するものであってもよい。

又、芳香族系の２価の置換基としては同様にフェニレン基、ビフェニレン基等のほか、このような芳香族基が、メチレン、エチレン等のアルキレン基、又前記骨格となるメチレン基等がヘテロ原子により置換されたエーテル、チオエーテル基等を含むアルキレン基、或いは酸素原子、硫黄原子、窒素原子等によりそれぞれエーテル結合、チオエーテル結合、イミノ基等を介してそれぞれ複数連結した基であってもよい。

前記一般式（Ｂ１１−１）で示されるシクロファン化合物のうち好ましいものは一般式（Ｂ１１−２）で表される化合物である。

一般式（Ｂ１１−２）において、Ｒ_１〜Ｒ_８は水素原子または置換基を表し、置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、ピロール基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、カルバゾリル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、非芳香族性複素環基（ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、等）、シリル基（トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。それぞれの置換基はさらに置換基を有していても良い。又、隣接する例えばＲ_１及びＲ_２、Ｒ_３及びＲ_４、Ｒ_５及びＲ_６、Ｒ_７及びＲ_８等の基同士は連結して環を形成していてもよい。

この中で好ましいものとしては、アリール基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。

Ｒ_９〜Ｒ_１６は水素原子または置換基を表すが、置換基としては前記Ｒ_１〜Ｒ_８で説明したものと同義であるが、好ましくは水素原子である。

一般式（Ｂ１１−３）において、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは水素原子または置換基を表すが、該置換基は前記Ｒ_１〜Ｒ_８で説明したものと同義であり、好ましい置換基も同様である。

以下に、一般式（Ｂ１１−１）、（Ｂ１１−２）および（Ｂ１１−３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明におけるシクロファン化合物はこれらに限定されるものではない。

これらのシクロファン化合物は公知の方法で容易に合成でき、一般的には下記に示す合成経路で比較的良好な収率で得ることができる。

（合成例）
シクロファンに置換アミノ基を導入する場合

（合成例２）
シクロファンに置換アリール基を導入する場合

以上の合成方法は下記文献にも記載されている一般的なものである。

Ｍ．Ｎｉｓｈｉｙａｍａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３９（１９９８），２３６７−２３７０
特許３１６３６０号（ＪＰ）アリールアミン類の合成法 東ソー 西山ら（出願日９７．４．１５ 優先日９６．４．１９）
Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．Ｅｄ．３７（１９９８），２０４６−２０６７
Ｍ．Ｎｉｓｈｉｙａｍａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．４１（２０００），４８１−４８４
Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１１（７）（１９８１）、５１３−５１９
又、これらの化合物の分子量は３００〜２０００であることが好ましい。分子量が３００〜２０００であるとＴｇ（ガラス転移温度）が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましい分子量は５００〜２０００である。

ただし、これらの化合物を繰り返し単位の一部として含むポリマーであってもよく、その場合は上記好ましい分子量から逸脱しても構わない。

次に、一般式（Ｃ１−１−１）〜一般式（Ｃ１−８−２）に示される化合物について説明する。分子内にオレフィンを含有している化合物を本発明にいてホスト化合物として用いることができるが、好ましくは一般式（Ｃ１−１−１）〜一般式（Ｃ１−８−２）に示される化合物である。

一般式（Ｃ１−１−１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基又はシアノ基を表す。

アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基等がある。

アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等がある。

アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等がある。

複素環基としては、ピロリル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、トリアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、フリル基、チエニル基、チアゾリル基等がある。

これらの基はさらに置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基等が挙げられる。

一般式（Ｃ１−１−１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４のうち、少なくとも一つは、アリール基、または、複素環基である。

好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４のうち、２つがアリール基又はすべてアリール基の時である。

一般式（Ｃ１−１−２）中、Ｘ_１、Ｘ_２はアリール基または、複素環基を表し、Ｒ_５、Ｒ_６はアリール基、複素環基、または、脂環式炭化水素の残基を表し、かつ、Ｒ_５、Ｒ_６のいずれか一方は脂環式炭化水素の残基を表す。Ｒ_５、Ｒ_６は脂環式の環を形成してもよい。脂環式炭化水素の残基としては、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等の残基がある。脂環式炭化水素の残基として、特に好ましくは、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）である。これらの基は、さらに置換されていても良い。

一般式（Ｃ１−１−３）中、Ｘ_３、Ｘ_４はアリール基、または、複素環基を表し、Ｒ_７、Ｒ_８はアリール基、複素環基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、または、ハロゲン原子を表し、かつ、Ｒ_７、Ｒ_８のいずれか一方はアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、または、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等がある。好ましくは、フッ素原子である。

一般式（Ｃ１−２−１）中、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２は、水素原子、または、置換基を表し、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２の少なくとも一つの置換基は、下記一般式（Ｃ１−２−２）で表される。

一般式（Ｃ１−２−２）
＊−Ａ_２０−Ａ_２１−Ｒ_２０
式中、Ａ_２０、Ａ_２１は単環の芳香族環、または、複素環を表し、Ｒ_２０は水素原子、または、置換基を表し、＊は結合部位を表す。

一般式（Ｃ１−２−２）、そして（Ｃ１−２−３）中、Ａ_２０、Ａ_２１、Ａ_２２、Ａ_２３、Ａ_２４、Ａ_２５及び一般式（５）中、Ａ_５１、Ａ_５２、Ａ_５３、Ａ_５４は、それぞれ独立に単環の芳香族環または複素環を表す。単環の芳香族環または複素環の具体例としてはベンゼン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イミダゾール、チアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等が挙げられる。

Ｒ_２１からＲ_２４は、水素原子、または、置換基であり、Ｒ_２１からＲ_２４で表される置換基としては、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、フルオレニル基等）、アルコキシ基（例えばエトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、ヒドロキシル基、アミノ基（ジメチルアミノ基、ジアリールアミノ基）、アルケニル基（例えばアリル基、１−エテニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−オクタデセニル基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。これらの基はさらに置換されていてもよく、前記置換基としては、一般式（Ｃ１−１−１）で挙げたものが挙げられる。

一般式（Ｃ１−２−３）において、Ａ_２２、Ａ_２３が複素環の場合、ヘテロ原子が２個以上の場合が好ましい。

一般式（Ｃ１−３）、（Ｃ１−４）において、Ａ_３１、Ａ_４１、Ａ_４２は、芳香族環、または、複素環を表す。これらの芳香族環、または、複素環は、単環基、縮合多環基、または、単環もしくは縮合多環を含む芳香族単位が連結した基である。具体的には、ベンゼン、トルエン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アズレン、フルオレノン、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン、オキサゾール、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、トリアゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、アクリジン、ベンゾチアゾール、フェナントロリン、キナクリドン等の置換もしくは未置換の芳香族環もしくは縮合芳香環の残基、さらには、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、トリフェニルベンゼン、ジフェニルアントラセン、ルブレン、ビピリジン、ビキノリン、ビチオフェン、等の芳香環構造単位同士が直接連結した残基である。

Ａ_４１、Ａ_４２は、スチリル基、または、置換スチリル基が置換基として導入された場合が最も好ましい。

一般式（Ｃ１−６）において、Ａ_６１は芳香族環基、または、複素環基を表す。芳香族環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、複素環基としては、フルオレニル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イミダゾリル基、等が挙げられる。

一般式（Ｃ１−５）において、Ａ_５１、Ａ_５２、Ａ_５３、Ａ_５４は単環の芳香族環、または、複素環を表し、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３、Ｒ_５４、Ｒ_５５、Ｒ_５６は水素原子、または、置換基を表す。芳香族環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、複素環基としては、フルオレニル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イミダゾリル基、等が挙げられる。

一般式（Ｃ１−３）、（Ｃ１−４）、（Ｃ１−５）、（Ｃ１−６）、（Ｃ１−７）、（Ｃ１−８−１）、（Ｃ１−８−２）において、Ｒ_３１〜Ｒ_３６、Ｒ_４１〜Ｒ_４８、Ｒ_５１〜Ｒ_５６、Ｒ_６１〜Ｒ_６３、Ｒ_７１〜Ｒ_７６、Ｒ_８１〜Ｒ_９２は、水素原子、または、置換基を表す。Ｒ_３１〜Ｒ_３６、Ｒ_４１〜Ｒ_４８、Ｒ_５１〜Ｒ_５６、Ｒ_６１〜Ｒ_６３、Ｒ_７１〜Ｒ_７６、Ｒ_８１〜Ｒ_９２が置換基の場合、その具体例としては、一般式（Ｃ１−２−１）〜（Ｃ１−２−３）の中で挙げたものと同義である。Ｒ_３５、Ｒ_３６が置換基を表す場合、好ましくは、脂環系炭化水素の残基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、または、アリールオキシ基であり、さらに、好ましくは、フッ素原子である。Ｒ_４１、Ｒ_４２は、水素原子が好ましい。Ｒ_５２、Ｒ_５３が置換基を表す場合、好ましくはフッ素原子である。

一般式（Ｃ１−８−１）、（Ｃ１−８−２）において、Ｘ_５、Ｘ_６、Ｘ_７は、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＮＲａ−を表す。ここで、Ｒａは置換基である。Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_３は、５員環と共に縮合環を形成するのに必要な原子群である。具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、複素環等が挙げられる。

本発明に係わるこれらのホスト化合物は、分子内の部分構造としてトリアリールアミンを含有しても良い。また、素子の寿命に関しては，５配位のアルミニウム錯体を電子輸送層に導入した場合、大きく改善され好ましい。

以下に、具体的化合物例を示すが、本発明のホスト化合物が、これらに限定されるものではない。

これらの化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも優れており、発光材料として有効に使用できる。

これらの化合物は、従来既知の方法で合成できる。例えば、登録特許第３０８６２７２号や登録特許第３２１４６７４号等に詳しい。

一般式（Ｃ２−１）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｃ２−１）において、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｘ_１及びＹ_１は水素原子または一価の置換基を表し、Ｚ_１はＣＲ_１５Ｒ_１６、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ_１７Ｒ_１８を表す。Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７及びＲ_１８は水素原子または一価の置換基を表す。

Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｘ_１、Ｙ_１、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８の一価の置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルチオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）、芳香族基等が挙げられる。芳香族基としては上記アリール基及びヘテロアリール基（ピロール基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基等）が挙げられる。隣接する置換基同士は環を形成してもよい。好ましくは、Ｚ_１がＯまたはＳｉＲ_１７Ｒ_１８のときであり、一価の置換基の好ましい例としては、アルキル基または芳香族基である。

本発明の化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも優れており、発光材料として有効に使用できる。また、金属電極からの優れた電子注入性及び電子輸送性に非常に優れているため、他の発光材料を用いた有機ＥＬ素子に電子輸送材料として使用した場合、優れた発光効率を示す。

以下に具体的な化合物の例を挙げるが、本発明は、これらに限定されるものではない。

本発明のホスト化合物は分子内に珪素原子を含有する化合物であり、好ましい化合物としては、前記一般式（Ｃ２−２）または一般式（Ｃ２−３）で表される繰り返し構造単位を有するポリシラン、また前記一般式（Ｃ２−４）〜（Ｃ２−７）で表される化合物があげられる。

前記一般式（Ｃ２−２）において、Ｒ_２１及びＲ_２２はアルキル基、芳香族基、アルコキシ基またはアリールオキシ基である。Ｒ_２１及びＲ_２２で表されるアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等が挙げられ、芳香族基の例としては、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、ピロール基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル等が挙げられる。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ基等が挙げられる。ｎは３以上の整数を表す。

また、前記一般式（Ｃ２−３）においてＲ_３１は一般式（Ｃ２−２）中のＲ_２１と同義であり、Ａｒ_３１はアリーレン基を表す。Ａｒ_３１で表されるアリーレン基の例としては、例えば１，４−フェニレン、１，５−ナフチレン基が挙げられ、Ｒ_３２、Ｒ_３３はそれぞれ独立に、アルキル基、芳香族基を表す。Ｒ_３２、Ｒ_３３で表されるアルキル基及び芳香族基は、前記Ｒ_２１で表されるアルキル基及び芳香族基と同義である。

次に前記一般式（Ｃ２−４）で表される化合物について説明する。一般式（Ｃ２−４）においてＲ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３及びＲ_４４は一価の置換基であり、少なくとも１個は芳香族基を表す。一価の置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルチオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）等が挙げられる。芳香族基としては、上記アリール基及びヘテロアリール基（ピロール基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基等）が挙げられる。好ましくは、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３及びＲ_４４がすべて芳香族基である時である。一般式（Ｃ２−４）において好ましくは全てが芳香族基である時であり、より好ましくはＲ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３及びＲ_４４の少なくとも１つが縮合芳香族基であるときである。

次に一般式（Ｃ２−５）について説明する。Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｘ_５及びＹ_５はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。Ｚ_５１、Ｚ_５２はそれぞれ独立に窒素原子またはＣＲ_５３を表し、Ｒ_５３は水素原子または一価の置換基を表す。一価の置換基の例としてはＲ_４１で表される置換基と同様の置換基が挙げられる。隣接する置換基同士は環を形成してもよい。

また、一般式（Ｃ２−６）においてＲ_６１、Ｒ_６２、Ｒ_６３、Ｒ_６４、Ｒ_６５、Ｒ_６６、Ｒ_６７、Ｒ_６８、Ｘ_６及びＹ_６は水素原子または一価の置換基を表し、一価の置換基の例としてはＲ_６１で表される置換基と同様の置換基が挙げられる。

次に一般式（Ｃ２−７）について説明する。Ｒ_７１、Ｒ_７２、Ｒ_７３、Ｒ_７４、Ｘ_７及びＹ_７は水素原子または一価の置換基を表す。一価の置換基の例としてはＲ_４１で表された置換基と同様の置換基が挙げられる。Ｚ_７はＣＲ_７５Ｒ_７６、ＮＲ_７７、Ｏ、ＳまたはＳｉＲ_７８Ｒ_７９を表す。Ｒ_７５、Ｒ_７６、Ｒ_７７、Ｒ_７８及びＲ_７９は水素原子または一価の置換基を表す。一価の置換基の例としてはＲ_４１で表される置換基と同様の置換基が挙げられる。好ましくはＺ_７がＣＲ_７５Ｒ_７６、ＯまたはＳｉＲ_７８Ｒ_７９である。

以下に、具体的化合物例を示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。

一般式（Ｃ２−７）で表される化合物の例としては、上記化合物Ｃ２−７−１〜Ｃ２−７−４以外に前記化合物Ｃ２−１−１〜Ｃ２−１−２２が含まれる。

以下に、本発明の一般式（Ｃ３−１）乃至一般式（Ｃ３−４）で表される化合物について詳しく説明する。

一般式（Ｃ３−１）乃至一般式（Ｃ３−４）において、Ａｒ_１１乃至Ａｒ_１６、Ａｒ_２１乃至Ａｒ_２８、Ａｒ_３１乃至Ａｒ_４０、Ａｒ_４１乃至Ａｒ_５２は各々置換基を有していても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、それぞれ異なっていても同一でも良い。芳香族炭化水素基としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニル、３−ビフェニル、９−フェナンスリル基等が挙げられ、芳香族複素環基としてはチオフェニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル基等が挙げられる。

置換基としては特に制限はないが、好ましくはアルキル基（メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基等）、アルコキシ基（メトキシ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子等）、アリール基（フェニル基等）が挙げられ、それぞれ結合して環を形成してもよい。

次に本発明の一般式（Ｃ３−１）乃至一般式（Ｃ３−４）で表される化合物の代表的な合成例を述べる。

［合成例］ 化合物（Ｃ３−１３）の合成

９−（ジブロモメチレン）−フルオレン２．９０ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、−９０℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５ｍｏｌ／Ｌ）溶液を６．３３ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、フェニルチオレート銅（Ｉ）を１．６４ｇ加えた後昇温し、室温で２４時間撹拌した後、反応溶液を抽出、乾燥、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製、再結晶することで化合物（Ｃ３−１３）を１．００ｇ（収率２２％）得た。

［合成例］ 化合物（Ｃ３−１４）の合成

１，１−ジブロモ−２，２−ジフェニルエチレン５．００ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、−９０℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５ｍｏｌ／Ｌ）溶液を１０．８ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、ＣｕＩ・Ｐ（ｎ−ｂｕｔｙｌ）_３を２．９１ｇ加えた後昇温し、室温で２４時間撹拌した後、反応溶液を抽出、乾燥、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製、再結晶することで化合物（Ｃ３−１４）を３．５９ｇ（収率３４％）得た。

以下に、一般式（Ｃ３−１）乃至一般式（Ｃ３−４）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

以下に、本発明の一般式（Ｃ４−１）で表される化合物について詳しく説明する。

一般式（Ｃ４−１）において、Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ置換基を有していても良い２価の芳香族炭化水素群又は芳香族複素環群を表し、異なっていても同一でも良い。芳香族炭化水素群としては、１，４−フェニレン、１，４−ナフチレン、１，６−ナフチレン、４，４′−ビフェニレン等が挙げられ、芳香族複素環群としては、５，５′−（２，２′）−ビチオフェニル、５，５′−（２，２′）−ビ（１，３，４）−オキサジアゾリル、４，７−ベンゾチアゾリル、４，７−１Ｈ−インドリル、４，７−１Ｈ−ベンゾトリアゾリル等挙げられる。置換基としては好ましくはアルキル基（メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基等）、アルコキシ基（メトキシ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子等）、アリール基（フェニル基等）が挙げられる。

Ｒ_１〜Ｒ_１２はそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基等）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基等）又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子等）を表す。

次に本発明の一般式（Ｃ４−１）で表される化合物の代表的な合成例を述べる。

［合成例］ 化合物（Ｃ４−９）の合成

２−ブロモチオフェン１５．０ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５ｍｏｌ／Ｌ）溶液を６７．５ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、塩化亜鉛１５．７ｇを加えた。さらに３０分撹拌後、１，８−ジヨードナフタレン８．７４ｇとテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２００ｍｇを加えた後昇温し、室温で２０時間撹拌した後、反応溶液を抽出、乾燥、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製することで、化合物（Ａ）を３．２０ｇ（収率４８％）得た。次に化合物（Ａ）３．０ｇを窒素雰囲気下脱水エーテル１００ｍｌに溶解し、０℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５ｍｏｌ／Ｌ）溶液を２０．６ｍｌ滴下し、３０分撹拌した後、塩化銅（II）４．７１ｇを加え、室温まで昇温した。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮したのち、再結晶することで化合物（Ｃ４−９）を１．０５ｇ（収率１８％）得た。

［合成例］ 化合物（Ｃ４−３）の合成

１−ブロモ−４−トリメチルシリルベンゼン２２．９ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン３００ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５ｍｏｌ／Ｌ）溶液を８０ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、塩化亜鉛１７．７ｇを加えた。３０分撹拌後、１，８−ジヨードナフタレン９．５０ｇとテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム３．００ｇを加えた後昇温し、室温で１５時間撹拌した後、反応溶液を抽出、乾燥、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製することで、化合物（Ｂ）を６．３７ｇ（収率６０％）得た。化合物（Ｂ）６．３７ｇを四塩化炭素１００ｍｌに溶解し、−２０℃で一塩化ヨウ素１．５ｍｌを加え、その後５０℃に昇温し、３０分撹拌し、反応溶液を抽出、乾燥、濃縮することで、化合物（Ｃ）を４．９０ｇ（収率７４％）得た。次に化合物（Ｃ）４．９ｇを窒素雰囲気下脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン（１．５ｍｏｌ／Ｌ）溶液を１３．５ｍｌ滴下し、３０分撹拌後、トリ（ｎ−ブチル）塩化すず１２．５ｍｌを加え、室温まで昇温した。反応液を抽出、乾燥、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製することで、化合物（Ｄ）を６．００ｇ（収率７６％）得た。化合物（Ｄ）６．００ｇを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、硝酸銅三水和物３．７２ｇを加え、室温まで昇温した。一時間撹拌後、反応溶液を抽出、乾燥、濃縮した後、再結晶することで化合物（Ｃ４−３）を１．６０ｇ（収率４１％）得た。

以下に、本発明における一般式（Ｃ４−１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

以下に、本発明の一般式（Ｃ５−１）及び一般式（Ｃ５−２）で表される化合物について詳しく説明する。

一般式（Ｃ５−１）において、Ｓ_１及びＳ_２はそれぞれスチリル基を表す。スチリル基は一般式（Ｃ５−３）で表される。

式中、Ｒは置換基を表し、ｓは０〜４の整数を表し、※は結合部分を表す。複数のＳ_１及びＳ_２は各々同一でも異なっていてもよい。また、２重結合部分はシス型でもトランス型でもよい。一般式（Ｃ５−３）の波線は、一般式（Ｃ５−３）が一般式（Ｃ５−４）、一般式（Ｃ５−５）の両方の場合を表すことを意味する。

また、一般式（Ｃ５−１）において、Ｌ_１、Ｌ_２は２価の連結基を表し、好ましくは以下のような連結基を表し、各々置換基を有していてもよい。（※は結合部位を表す。）

上述の連結基の置換基としては、特に限定はないが、アルキル基（メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基等）、アルコキシ基（メトキシ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子等）、アリール基（フェニル基等）が挙げられる。

一般式（Ｃ５−２）において、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は２価のアリーレン基を表し、各々異なっていても同一でもよい。２価のアリーレン基としては、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、４，４′−ビフェニレン、３，３′−ビフェニレン、３，６−フェナンスレンが挙げられる。ｑは０〜６の整数を表す。また一般式（Ｃ５−２）の波線は、上述した一般式（Ｃ５−３）における波線と同義である。

以下に、本発明における一般式（Ｃ５−１）及び一般式（Ｃ５−２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

次に本発明の一般式（Ｃ５−１）及び一般式（Ｃ５−２）で表される化合物の代表的な合成例を述べる。

合成例（化合物（Ｃ５−１））
〈化合物（Ａ）の合成〉
３−ブロモベンジルホスホニウム塩５．５ｇを窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ５０ｍｌに溶解し、室温で撹拌下、カリウム−ｔ−ブトキシド１．３３ｇを加え、１分間撹拌した後、１，３−ジホルミルベンゼン（イソフタルアルデヒド）６５７ｍｇを加え、水にあけ、抽出、乾燥、濃縮した。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ａ）を７７０ｍｇ（収率３６％）得た。

〈化合物（Ｂ）の合成〉
化合物（Ａ）１．１７ｇを窒素雰囲気下、ＴＨＦ３０ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液３．９ｍｌを滴下し、３０分撹拌後、ＤＭＦ４．４ｍｌを加え、室温まで昇温した。反応溶液を水にあけ、抽出、乾燥、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｂ）を８８８ｍｇ（収率：ほぼ定量的）得た。

〈化合物（Ｃ５−１）の合成〉
亜鉛１．３ｇとヨウ化第一銅０．１３ｇを減圧下加熱乾燥し、窒素置換した後、脱水ジメトキシエタン３０ｍｌを加え、続いて四塩化チタン１．１ｍｌを加えた。反応が穏やかになってから、３時間還流した後氷冷し、０℃で化合物（Ｂ）３３８ｍｇをジメトキシエタン１０ｍｌに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、終夜室温で撹拌し、続いて６時間還流した。反応溶液をアルミナカラムに通し、抽出、乾燥、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｃ５−１）を無色粉末として２２６ｍｇ（収率７４％）得た。

化合物（Ｃ５−１）の合成プロセスを次に示す。

合成例（化合物（Ｃ５−１２））
〈化合物（Ｃ）の合成〉
４−ブロモベンジルホスホニウム塩４．２ｇを窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ４０ｍｌに溶解し、室温で撹拌下、カリウム−ｔ−ブトキシド１．０１ｇを加え、１分撹拌した後、１，４−ジホルミルベンゼン（パラフタルアルデヒド）５０２ｍｇを加え、水にあけ、抽出、乾燥、濃縮した。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｃ）を４９０ｍｇ（収率３０％）得た。

〈化合物（Ｄ）の合成〉
化合物（Ｃ）２．０２ｇを窒素雰囲気下、ＴＨＦ６０ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液６．８０ｍｌを滴下し、３０分撹拌後、ＤＭＦ７．６ｍｌを加え、室温まで昇温した。反応溶液を水にあけ、抽出、乾燥、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｄ）を１．４５ｇ（収率９３％）得た。

〈化合物（Ｃ５−１２）の合成〉
亜鉛３．９ｇとヨウ化第一銅０．３９ｇを減圧下加熱乾燥し、窒素置換した後、脱水ジメトキシエタン４５ｍｌと脱水トルエン４５ｍｌの混合溶媒を加え、続いて四塩化チタン３．３ｍｌを加えた。反応が穏やかになってから、３時間還流した後氷冷し、０℃で化合物（Ｄ）１．０１ｇをジメトキシエタン３０ｍｌに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後終夜室温で撹拌し、続いて６時間還流した。反応溶液をアルミナカラムに通し、抽出、乾燥、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｃ５−１２）を黄色粉末として４８４ｍｇ（収率５３％）得た。

化合物（Ｃ５−１２）の合成プロセスを次に示す。

合成例（化合物（Ｃ５−２０））
〈化合物（Ｅ）の合成〉
３−ブロモ−５−ｔ−ブチルベンジルホスホニウム塩２．４ｇを窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ３０ｍｌに溶解し、室温で撹拌下、カリウム−ｔ−ブトキシド５００ｍｇを加え、１分撹拌した後、１，４−ジホルミルベンゼン（パラフタルアルデヒド）２７０ｍｇを加え、水にあけ、抽出、乾燥、濃縮した。これをカラムクロマトグラフィーで精製し化合物（Ｅ）を１．０６ｇ（収率９６％）得た。

〈化合物（Ｆ）の合成〉
化合物（Ｅ）１．０６ｇを窒素雰囲気下、ＴＨＦ３０ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液２．８３ｍｌを滴下し、３０分撹拌後、ＤＭＦ３．２ｍｌを加え、室温まで昇温した。反応溶液を水にあけ、抽出、乾燥、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製し化合物（Ｆ）を８２３ｍｇ（収率９５％）得た。

〈化合物（Ｃ５−２０）の合成〉
亜鉛１．３ｇとヨウ化第一銅０．１３ｇを減圧下加熱乾燥し、窒素置換した後、脱水ジメトキシエタン１５ｍｌと脱水トルエン１５ｍｌの混合溶媒を加え、続いて四塩化チタン１．１ｍｌを加えた。反応が穏やかになってから、３時間還流した後氷冷し、０℃で化合物（Ｆ）４１４ｍｇをジメトキシエタン１０ｍｌに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後終夜室温で撹拌し、続いて６時間還流した。反応溶液をアルミナカラムに通し、抽出、乾燥、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製し化合物（Ｃ５−２０）を無色粉末として１９７ｍｇ（収率５１％）得た。

化合物（Ｃ５−２０）の合成プロセスを次に示す。

次いで、本発明において用いられる更に別の蛍光性化合物について説明する。

本発明者等は、有機エレクトロルミネッセンスに用いることのできる蛍光性化合物、特にホスト化合物として用いられる蛍光性化合物について鋭意検討を重ねた結果、素子の発光輝度と蛍光性化合物の分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）に、ある対応関係があることを見出しており、その結果、Ｎ／Ｃがある程度小さい値をとる場合に、発光輝度のさらなる向上が認められた。これは、Ｎ／Ｃがある程度大きくなると、ホスト化合物の分子中の窒素原子の何らかの作用により発光輝度に限界が見られるものと推定される。したがって、例えば、燐光性化合物をドーパントに用いた有機ＥＬ素子の発光輝度を向上させるには、ホスト化合物のＮ／Ｃを小さくすることが有効であることが分かった。

本発明において、蛍光性化合物は光励起により２個の電子スピンが反平行の状態である励起一重項からの発光が観測される化合物のことであり、燐光性化合物は光励起により２個の電子スピンが平行の状態である励起三重項からの発光が観測される化合物である。ここで、本発明に記載の燐光性化合物では、前記蛍光性化合物の励起一重項状態、または、励起三重項状態からのエネルギー移動により、室温（１５〜３０℃）において励起三重項状態が形成されると考えられている。通常、燐光発光は７７°Ｋの低温でしか観測不能と考えられていたが、近年室温で燐光発光を観測できる化合物が見出されてからは、多くの化合物がイリジウム錯体系など重金属錯体系化合物を中心に合成検討されている（例えば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４ページ、２００１年）。

本発明において、蛍光性化合物の蛍光極大波長は、蛍光性化合物をガラス基板上に１００ｎｍ蒸着したときの蒸着膜の蛍光スペクトルを測定した時の極大値である。

本発明において、蛍光性化合物と燐光性化合物の両方を含有する発光層をもつ有機エレクトロルミネッセンス素子において、分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が０以上０．０５以下のホスト化合物を燐光性化合物と併用する場合に、特異的に発光輝度の向上が認められたため、本発明において、燐光性化合物のホストとして組み合わせる蛍光性化合物は、該分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が０以上０．０５以下のものであることが好ましい。この理由については余り明確ではないが、前述のように窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）がある程度大きくなると、ホスト化合物の分子中の窒素原子の何らかの作用により発光輝度に限界が見られるためと推定される。

また、本発明において、燐光性化合物のホストとして組み合わせる蛍光性化合物が、該分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が０より大きく０．０３以下のものであると、特異的に発光寿命が長くなり好ましい。この理由については余り明確ではないが、ある程度以上の発光寿命を有するためには窒素原子を有するホスト化合物をもちいることが好ましいが、窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）がある程度大きくなると窒素原子の何らかの作用により寿命に限界がみられるためと推定される。

本発明において、ドーパントとして組み込む燐光性化合物の燐光発光極大波長は、ホストの蛍光性化合物の蛍光極大波長に比べ、より長波であることが必要である。これによりドーパントとして組み込んだ燐光性化合物の励起三重項による発光を利用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子を得ることができる。従って、素子を構成した状態において電界発光により得られる発光極大波長は、該ホストとして用いた蛍光性化合物の単独での蛍光極大波長（蛍光性化合物をガラス上に１００ｎｍ蒸着したときの蒸着膜で蛍光スペクトルを測定した時の極大値）よりも長波である。

本発明において、ホスト化合物として用いる蛍光性化合物の蛍光極大波長は３５０ｎｍから４４０ｎｍであることが好ましく、更に好ましいのは３９０ｎｍ〜４１０ｎｍである。

又、低分子系の有機材料は、分子量が小さいと熱安定性が劣るため、発光輝度が十分ではない場合がある。本発明に用いる燐光性化合物のホストとなる蛍光性化合物は、熱安定性の観点から分子量が６００以上であることが好ましく用いられる。

本発明の燐光性化合物は溶液中の燐光量子収率が、２５℃において０．００１以上である。好ましくは、０．０１以上である。さらに好ましくは、０．１以上である。

以下に、励起三重項状態の量子収率φ_ｐの測定手段及びその理論について述べる。

励起一重項状態から基底状態へは無輻射遷移と蛍光放出により、それぞれ速度定数、ｋ_ｓｎ、ｋ_ｆで励起エネルギーを失う。この他に、励起三重項状態への遷移が速度定数、ｋ_ｉｓｃで起き失活する。ここで、励起一重項状態の寿命、τ_ｓは次式で定義される。

τ_ｓ＝（ｋ_ｓｎ＋ｋ_ｆ＋ｋ_ｉｓｃ）^−１
また、蛍光の量子収率、φ_ｆは次式で定義される。

φ_ｆ＝ ｋ_ｆ・τ_ｓ
励起三重項状態から基底状態へは無輻射遷移と燐光放出によりそれぞれ、速度定数、ｋ_ｔｎ、ｋ_ｐで失活する。また、励起三重項状態の寿命、τ_ｔは次式で定義される。

τ_ｔ＝（ｋ_ｔｎ＋ｋ_ｐ）^−１
τ_ｔは１０^−６〜１０^−３秒であり、長いものは数秒に及ぶ場合もある。そして、燐光の量子収率、φ_ｐは励起三重項状態の生成の量子収率、φ_ＳＴを用いて次のように定義される。

φ_ｐ＝φ_ＳＴ・ｋ_ｐ・τ_ｔ
上記パラメータは、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８ページ（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することが出来る。上記パラメータ中、燐光性化合物の溶液中での燐光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明においては溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行ったものである。

本発明における置換基の立体パラメータＥｓとは、Ｔａｆｔによって定義された置換基定数であり、例えば「薬物の構造活性相関 化学の領域 増刊１２２号 南江堂社刊」に記載されている。特に本発明で言うＥｓ値とは、水素原子を基準としたものであり、すなわちＥｓ（Ｈ＝０）の値であり、メチル基を基準としたＥｓ（ＣＨ_３＝０）と定義したＥｓ値から１．２４差し引いた値を示す。その代表的な値を表１に示す。

本発明に用いる蛍光性化合物は、蛍光性化合物分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が０以上０．０５以下である化合物をホスト化合物として燐光性化合物と併用することが好ましい。これにより、より発光輝度が高く、発光寿命にも優れた有機ＥＬ素子を提供することができるが、別の観点からみると、本発明においては燐光性化合物と組み合わせて用いるホスト化合物として、前記一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）で表される化合物を用いることが有用である。

以下に、本発明における一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）で表される化合物について詳しく説明する。

前記一般式（Ｃ６−Ｉ）において、ｎは０から３の整数を表し、Ｒ_１及びＲ_２は各々、置換基を表し、置換基として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。Ａｒは置換基を有していても良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環基を表し、好ましくはナフチル、ビナフチル、キノリル、イソキノリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル等を表す。ｎが２以上の整数を表すとき、複数のＲ_１、Ｒ_２は同一であっても異なっていてもよい。

一般式（Ｃ６−II）においてｎ４、ｎ５及びｎ６は各々０から７の整数を表す。一つ又は複数のＲ_６、Ｒ_７及びＲ_８は各々アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環基の中から選ばれる置換基を表し、メチル基、ナフチル基が特に好ましい。

ｎ４〜ｎ６が２以上の整数を表すとき、複数のＲ_６〜Ｒ_８は同一であっても異なっていてもよい。

一般式（Ｃ６−III）において、Ｒ_１１〜Ｒ_１６、Ｘ_１〜Ｘ_９は水素原子又は置換基を表し、それぞれ異なっていても同一でも良い。Ｒ_１１〜Ｒ_１６で表される基としては、好ましくは、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）が挙げられる。ただし、Ｒ_１１〜Ｒ_１６のそれぞれの立体パラメータＥｓ_Ｒ１１〜Ｅｓ_Ｒ１６値の合計値は、Ｅｓ_Ｒ１１＋Ｅｓ_Ｒ１２＋Ｅｓ_Ｒ１３＋Ｅｓ_Ｒ１４＋Ｅｓ_Ｒ１５＋Ｅｓ_Ｒ１６≦−２．０を満たす。尚、互いに隣接する置換基同士は縮合して環構造を形成していてもよい。Ｘ_１〜Ｘ_９で表される置換基としてはアルキル基、アリール基、複素環基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基等が好ましく、特にＸ_２、Ｘ_５、Ｘ_８はアリール基又はアミノ基（特にジアリールアミノ基）であることがさらに好ましい。

一般式（Ｃ６−IV）において、Ｒ_１０１〜Ｒ_１２８はそれぞれ水素原子、または、置換基を表し、Ｒ_１０１〜Ｒ_１０４の少なくとも一つは置換基を表す。Ｒ_１０１〜Ｒ_１２８が置換基を表す場合、その置換として好ましくは、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、アリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基等）等が挙げられる。これらの基はさらに置換されていてもよく、前記置換基としては、ハロゲン原子、水素原子、トリフルオロメチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基等が挙げられる。

一般式（Ｃ６−IV）において、Ｒ_１０１〜Ｒ_１０４の置換基としては、アルキル基が好ましく、中でも、Ｒ_１０１〜Ｒ_１０４のいずれか２つ、または、４つがメチル基であることがもっとも好ましい。

一般式（Ｃ６−Ｖ）において、Ｒ_２０１〜Ｒ_２０６はそれぞれ水素原子、または、置換基を表す。Ｒ_２０１〜Ｒ_２０６が置換基を表す場合、その置換基としては前記Ｒ_１０１〜Ｒ_１２８の例で挙げられている置換基が好ましい。さらに好ましくは、アリール基、または、置換アリール基であり、最も好ましくはフェニル基または、置換フェニル基である。

一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）で表される化合物の中でも、分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が０．０５以下であることが好ましく、分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が０．０３以下であることが最も好ましい。

以下に、本発明における一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。

又、本発明に用いることのできる分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が０以上０．０５以下である蛍光性化合物としては、前記一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）で表される化合物の他にも以下の様な化合物があげられる。

一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−３）で表される化合物について説明する。式中、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_３、Ｚ_４、Ｚ_５、Ｚ_６は各々環を形成するに必要な原子群を表し、Ｚ_１、Ｚ_２のいずれか一方、Ｚ_３、Ｚ_４のいずれか一方、Ｚ_５、Ｚ_６のいずれか一方は、少なくとも置換または無置換の、７〜９員の非共役環であるか、または、このうち、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_５は、ヘテロ原子を２個以上有する共役の８員環である。Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_３、Ｚ_４、Ｚ_５、Ｚ_６に置換基を有する場合、その置換基のσｐは、−０．９０以上０．５０以下である。Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_３、Ｚ_４、Ｚ_５、Ｚ_６で表される環を形成するに必要な原子群としては、３員以上の環であれば特に限定されるものではなく、炭素原子と水素原子のみで構成された炭化水素環でもよく、またヘテロ原子を含んでいる複素環でも良い。好ましくは５〜１２員の環である。また７〜９員の非共役環は、炭素原子と水素原子のみで構成された炭化水素環でもよいし、ヘテロ原子を含んでいる複素環でも良いが、共役の８員環の場合は、ヘテロ原子が必ず２個以上含まれる。また、これらは任意の置換基を複数個それぞれ独立に有していてもよい。

また、一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−３）において、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_３、Ｚ_４、Ｚ_５、Ｚ_６の両方が、置換または無置換の、７〜９員の非共役の環であるか、または、このうち、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_５はヘテロ原子を２個以上有する共役の８員環である場合であってもよい。

一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−３）におけるＺ_１、Ｚ_２、Ｚ_３、Ｚ_４、Ｚ_５、Ｚ_６は、単環でも縮合環でも良い。縮合環の場合は、複数の置換基が互いに縮合してさらに環を形成している場合であるが、単環であることが好ましい。ｎ１、ｎ２は１以上の整数、ｎ３は０以上の整数である。ｎ１、ｎ２は１の場合が好ましく、ｎ３は０の場合が好ましい。

また、前記一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−３）の、Ｚ_１〜Ｚ_６が下記一般式（Ｃ７−５）〜（Ｃ７−１０）で表されることが好ましい。

式中、Ｘ_１は−ＣＲｄ＝または−Ｎ＝、Ｙ_１は−ＮＲｅ−、−Ｃ（Ｒｆ）_２−、−Ｏ−または−Ｓ−である。ただし、Ｒｄはσｐが−０．９０以上０．５０以下の置換基、Ｒｅ、Ｒｆは水素原子または置換基であり、ｍ１は１〜３の整数、＊は結合部位である。

前記一般式（Ｃ７−５）〜（Ｃ７−１０）の、Ｒｄはσｐが−０．９０以上０．３０以下の置換基である
前記一般式（Ｃ７−５）〜（Ｃ７−１０）の、Ｒｄはσｐが−０．９０以上０．００以下の置換基である。

前記一般式（Ｃ７−５）〜（Ｃ７−１０）において、ｍ１＝１である。

前記一般式（Ｃ７−１）または（Ｃ７−３）におけるＺ_１、Ｚ_２のうちいずれか一つ、または、Ｚ_５が下記一般式（Ｃ７−１１）で表されることが好ましい。

式中、Ｒｃ_１は水素原子または置換基であり、ｎ４は１〜５の整数である。

前記一般式（Ｃ７−１）または（Ｃ７−３）におけるＺ_１、Ｚ_２のうちいずれか一つ、または、Ｚ_５は下記一般式（Ｃ７−１２）で表されることが更に好ましい。

式中、Ｒｃ_２、Ｒｃ_３、Ｒｃ_４は水素原子または置換基であり、ｎ５は１〜４の整数である。

一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−３）において、Ｒａ_１、Ｒａ_２、Ｒａ_３、Ｒａ_４、Ｒａ_５、Ｒａ_６、Ｒａ_７はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒａ_１、Ｒａ_２、Ｒａ_３、Ｒａ_４、Ｒａ_５、Ｒａ_６、Ｒａ_７は、各々独立して、水素原子または置換基を表すが、Ｒａ_１〜Ｒａ_７で表される置換基としては、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ基（例えばエトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、アミノ基（ジメチルアミノ基、ジアリールアミノ基）、水酸基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。これらの基はさらに置換されていてもよく、前記置換基としては、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。

Ｒａ_１〜Ｒａ_７は水素原子が好ましいが、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基である。

Ｘ_１は−ＣＲａ＝または−Ｎ＝、Ｙ_１は−ＮＲｂ−または−Ｃ（Ｒｃ）_２−である。ただし、Ｒａはσｐが−０．９０以上０．５０以下の置換基、Ｒｂ、Ｒｃは水素原子または置換基、ｍは１〜３の整数、＊は結合部位である。

Ｒｂ、Ｒｃ及び一般式（Ｃ７−４）におけるＲｂ_１、Ｒｂ_２、Ｒｂ_３、Ｒｂ_４、Ｒｂ_５、Ｒｂ_６は前記一般式（Ｃ７−１）におけるＲａ_１、Ｒａ_２と同義である。

一般式（Ｃ７−４）におけるＡで表される置換または無置換の、７〜９員の非共役環、または、ヘテロ原子を２個以上有する共役の８員環において、Ａが置換基を有する場合、その置換基のσｐは、−０．９０以上、０．５０以下であり、好ましくは下記一般式（Ｃ７−１６）〜（Ｃ７−１８）で表される。

式中、Ｘ_２は−ＣＲｄ_１＝または−Ｎ＝、Ｙ_２は−ＮＲｅ_１−、−Ｃ（Ｒｆ_１）_２−、−Ｏ−または−Ｓ−である。ただし、Ｒｄ_１、Ｒｅ_１、Ｒｆ_１は水素原子または置換基であり、ｍ２は１〜３の整数、＊は結合部位である。

Ｒｄ_１、Ｒｅ_１、Ｒｆ_１が置換基を表す場合、その置換基のσｐは、−０．９０以上、０．５０以下である。一般式（Ｃ７−１１）、（Ｃ７−１２）におけるＲｃ_１、Ｒｃ_２、Ｒｃ_３、Ｒｃ_４は、前記一般式（Ｃ７−１）におけるＲａ_１、Ｒａ_２と同義である。ｎ４は１〜５の整数であり、ｎ５は１〜４の整数である。

本発明において置換基のσｐ値が−０．９以上０．５以下の置換基の代表例としては、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、シクロブチル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロヘキシル基、アミノ基（メチルアミノ基，オクチルアミノ基，アニリノ基，ジブチルアミノ基、アセチルアミノ基）、ウレイド基（例えばエチルウレイド基，オクチルウレイド基等）、ヒドロキシル基、アルキルオキシ基（メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基、ドデシルオキシ基，ベンジルオキシ基）ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、ホルミル基、カルバモイル基（例えば、カルバモイル、モルホリノカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル等の各基）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等の各基）、アシル基（例えば、アセチル、ベンゾイル等の各基）等が挙げられる。

好ましくは、上記の置換基の中でも−０．９以上０．３以下の置換基であり、更に好ましくは、上記の置換基の中で−０．９以上０．０以下の置換基である。

σｐ値は、Ｈａｍｍｅｔｔ等によって安息香酸エステルの加水分解に及ぼす置換基の電子的効果から求められた置換基定数であり、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー２３巻、４２０−４２７（１９５８）、実験化学講座１４巻（丸善出版社）、フィジカル・オーガニック・ケミストリー（ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ社：１９４０），ドラックデザインVII巻（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｅｓ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：１９７６）、薬物の構造活性相関（南江堂：１９７９）、ジャーナル・オブ・メディカルケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第２０巻、３０４頁、１９７７年、記載のＣ．ハンシュ（Ｃ．Ｈａｎｓｃｈ）等に詳しく記載されている。

また、本発明においては、前記一般式（Ｃ７−１）、（Ｃ７−２）または（Ｃ７−３）で表される化合物と共に、燐光性化合物（ドーパント若しくはゲスト化合物ともいう）或いは、素子となった状態での電界発光によって得られる発光波長が前記一般式（Ｃ７−１）、（Ｃ７−２）または（Ｃ７−３）で表される化合物の蛍光極大波長よりも長波である蛍光性化合物を用いることができる。

前記一般式（Ｃ７−１）、（Ｃ７−２）及び（Ｃ７−３）における、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_３、Ｚ_４、Ｚ_５、Ｚ_６及びＲａ_１、Ｒａ_２、Ｒａ_３、Ｒａ_４、Ｒａ_５、Ｒａ_６、Ｒａ_７は前記の定義に加えて、更にσｐが−０．９０以下０．５０以上の置換基をも包含する。具体的には、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基等が挙げられる。

以下に、これらの化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。

本発明の化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも優れており、発光材料として有効に使用できる。

以下に本発明の化合物の合成方法を示す。

〈合成方法〉
１−ホルミル−１，３，５−シクロヘプタトリエン（１−１）を文献記載の方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．の第６６巻１号２７５ページ（１９９３年））で合成した。

ジメチル−ｐ−トリルアミンを従来公知の方法でＷｉｔｔｇ試薬（１−２）とした。次に、（１−１）０．５ｇと（１−２）２ｇを窒素気流下でドライＴＨＦ１００ｍｌ中に溶解し、攪拌しながらカリウム−ｔ−ブトキシド０．５ｇを加えた。室温で４時間攪拌した後、一晩放置した。得られた混合物に酢酸エチルと水を加え、有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。カラム精製を行い、本発明の化合物（Ｃ７−Ａ−１０）０．５ｇを得た（収率４５％）。

〈合成方法〉
（２−１）５．０ｇとベンゾフェノン４．６ｇを、ジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、これにカリウム−ｔ−ブトキシド２．８ｇを加え、窒素気流下、室温で４時間攪拌した後、一晩放置した。得られた混合物にメタノール１００ｍｌを加え、析出した結晶を濾過した。濾過生成物を水１００ｍｌで３回、続いてメタノール１００ｍｌで３回洗浄し、カラム精製を行い、本発明の化合物（Ｃ７−Ｈ−１０）を３．０ｇを得た（収率３０％）。

上記の化合物は、ＮＭＲスペクトルとマススペクトルで確認を行った。

本発明においてホスト化合物等に用いられる別の蛍光性化合物としては、分子内にホウ素原子を含有している化合物であり、好ましくは、前記一般式（Ｃ８−１）で表される化合物である。一般式（Ｃ８−１）において、Ｂはホウ素原子を表し、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３は一価の置換基を表す。但し、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３の少なくとも１つは芳香族基を表す。Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３で表される一価の置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロリル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）等が挙げられる。芳香族基としては上記アリール基およびヘテロアリール基（ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル等）が挙げられる。好ましくは、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３がすべて芳香族基である時である。

次に一般式（Ｃ８−２）について説明する。一般式（Ｃ８−２）においてＢはホウ素原子を表し、Ａｒ_２１およびＡｒ_２２は芳香族基を表し、Ａは２〜１５価の基を表し、ｎは２〜１５を表す。Ａｒ_２１およびＡｒ_２２で表される芳香族基は一般式（Ｃ８−１）と同様のものが挙げられる。また。Ａで表される２〜１５価の基とは、好ましくは、単環基、縮合多環基、または、単環もしくは縮合多環を含む芳香族単位が連結した基である、また、これらの環は炭素、酸素、窒素、イオウ原子からなる原子で連結された２〜１５価の基でも良い。

Ａの具体例としては、ベンゼン、トルエン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アズレン、フルオレノン、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン、オキサゾール、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、トリアゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、アクリジン、ベンゾチアゾール、フェナントロリン、キナクリドン等の置換もしくは未置換の芳香族環もしくは縮合芳香環の残基、さらには、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、トリフェニルベンゼン、ジフェニルアントラセン、ルブレン、ビピリジン、ビキノリン、ビチオフェン、などの芳香環構造単位同士が直接連結した残基、スチルベン、ジフェニルメタン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、ジフェニルスルフィド、トリフェニルアミン等の芳香環構造単位同士が、非芳香環構造単位を介して連結した骨格を有する化合物の残基である。

次に、一般式（Ｃ８−３）について説明する。一般式（Ｃ８−３）において、Ｂはホウ素原子を表し、Ａｒ_３１は単環の芳香族環を表し、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３およびＲ_３４は一価の置換基を表す。ｎは１〜５を表す。Ａｒ_３１で表される単環の芳香族基の具体例としてはベンゼン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イミダゾール、チアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等が挙げられる。また、これらの単環の芳香族基は更に置換されていてもよい。Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３およびＲ_４４で表される一価の置換基としては一般式（Ｃ８−１）と同様のものが挙げられる。

一般式（Ｃ８−３）の化合物は、好ましくは一般式（Ｃ８−４）で表され、Ａｒ_４１、Ａｒ_４２、Ａｒ_４３およびＡｒ_４４で表される芳香族基は、一般式（Ｃ８−２）のＡｒ_２１と同様のものが挙げられ、Ｒ_４５が一価の置換基の場合の例としては、一般式（Ｃ８−１）で例示した置換基と同様のものが挙げられる。

次に、一般式（Ｃ８−５）について説明する。Ｂはホウ素原子を表し、Ｃは炭素原子を表し、Ａ_５１、Ａ_５２、Ａ_５３、Ａ_５４、Ａ_５５およびＡ_５６は炭素原子または窒素原子を表し、Ｚ_５１、Ｚ_５２およびＺ_５３は芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３、Ｒ_５４、Ｒ_５５およびＲ_５６はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表し、Ｒ_５１〜Ｒ_５６のうち、少なくとも４つは置換基を表す。Ｒ_５７、Ｒ_５８およびＲ_５９はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表し、ｌ３、ｎ３およびｍ３はそれぞれ独立に０〜７を表す。Ｚ_５１、Ｚ_５２およびＺ_５３で形成される芳香族環とは、一般式（Ｃ８−２）のＡで例示した芳香族環もしくは縮合芳香環が挙げられる。また、Ｒ_５１〜Ｒ_５９で表される一価の置換基の例としては、一般式（Ｃ８−１）で例示した置換基と同様のものが挙げられる。

好ましくは、Ｒ_５１〜Ｒ_５６が全て一価の置換基である時であり、より好ましくは、Ｒ_５１〜Ｒ_５６がそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはハロゲン原子である時である。

次に一般式（Ｃ８−６）について説明する。Ａｒ_６１、Ａｒ_６２、Ａｒ_６３およびＡｒ_６４は各々独立に置換又は無置換の芳香族基を表し、Ｑ_６１は芳香族基を表し、ｎ４は１〜５を表す。Ａｒ_６１、Ａｒ_６２、Ａｒ_６３およびＡｒ_６４で表される芳香族基は、一般式（Ｃ８−２）のＡｒ_２１と同様のものが挙げられ、Ｑ_６１で表される芳香族基は、一般式（Ｃ８−３）のＡｒ_３１と同様のものが挙げられる。

また、ホスト化合物の分子量は６００〜２０００であることが好ましい。分子量が６００〜２０００であると、Ｔｇ（ガラス転移温度）が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましくは分子量が８００〜２０００である。

以下に、具体的化合物例を示すが、これらに限定されるものではない。

これらの化合物は公知の方法によって製造が可能であるが、例えば特開２００１−９３６７０等に記載された方法を用いることができる。

本発明者等は、また、燐光性のドーパント化合物を含有する発光層と陰極間に形成される少なくとも１層を構成する蛍光性化合物について鋭意検討を重ねた結果、その蛍光極大波長、分子量、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が特定の値をとる場合に、発光輝度及び寿命の向上が得られることを見出した。具体的には、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下で、分子量が５００〜２０００で、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比が０〜０．９である有機エレクトロルミネッセンス素子は発光輝度が高く寿命が長いことを見出した。

また、本発明の効果をより発現するためには、上記化合物の蛍光極大波長は４０５ｎｍ以下が好ましく、分子量は７００〜２０００が好ましく、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比は０．１〜０．７が好ましい。さらに、発光層のホスト化合物の蛍光極大波長は４１５ｎｍ以下が好ましく、４０５ｎｍ以下がより好ましい。発光層と陽極間に形成される少なくとも１層を構成する化合物の蛍光極大波長は４１５ｎｍ以下が好ましい。

本発明においては、陰極と発光層間に少なくとも１層の電子輸送層が形成され、該電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）が、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下で、分子量が５００〜２０００で、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である電子輸送材料（以下、本発明における電子輸送材料ということがある）である。該電子輸送材料が、複数である場合、陰極側の発光層表面に隣接する電子輸送層が本発明における電子輸送材料から構成されることが好ましい。該電子輸送材料の例を以下に挙げるが、本発明はこれに限定されるものではない。

本発明に係る一般式（Ｃ９−１）で表される化合物（Ｓｉとカルバゾール誘導体から構成される化合物）について説明する。

一般式（Ｃ９−１）の式中、Ｒは水素または１価の置換基を表す。１価の置換基としては脂肪族炭化水素基、芳香族基、芳香族ヘテロ環基を表し、好ましくは脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）である。

Ｌは２価の連結基を表し、炭素、ケイ素、窒素、ホウ素、酸素、硫黄、金属、金属イオン等で形成される連結基、縮合多環基、複素単環基または置換フェニル基である。好ましくは、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、縮合多環基、複素単環基または置換フェニル基であり、さらに好ましくは、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、縮合多環基（ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾイミダゾール基）、複素単環基（フリル基、チエニル基、ピロール基、ピリミジル基、ピラジン基、トリアジン基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）及び置換フェニル基（トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、テトラメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基）である。

Ａは、カルバゾール環の活性部位に置換基を有する下記カルバゾール誘導体残基を表す。

式中、Ｒ_１〜Ｒ_９のうち１箇所がＬと結合され、その残りのＲ_１〜Ｒ_９は水素原子または一価の置換基を表し、カルバゾール環の活性部位Ｒ_４またはＲ_７の少なくとも１つがフェニル基以外の一価の置換基で置換されている。Ｒ_１〜Ｒ_８で表される一価の置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等）、アリール基（置換フェニル基（トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、テトラメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基）、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）、シリル基（トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。それぞれの置換基はさらに置換基を有していてもよい。また、置換基同士が結合し、環を形成してもよい。

本発明に係る一般式（Ｃ９−１）で表される化合物の分子量は３５０〜３０００の範囲であることが好ましい。一般に、高性能な有機ＥＬ素子を作製するには真空蒸着法が可能で、かつ均一なアモルファスガラスを形成する材料を用いることが好ましい。化合物の構造によっても異なるが、分子量が３５０未満ではガラス転移点が低く耐熱性に乏しい有機ＥＬ素子しか作製できず、またガラス状態の安定性に欠けるため結晶化しやすいことから安定な有機ＥＬ素子が作製できない。一方、分子量が３０００を超えると真空蒸発による製膜ができない傾向があり、高性能な有機ＥＬ素子を作製する上では問題となる。

以下に、具体的化合物例を示すが、本発明における化合物がこれらに限定されるものではない。

本発明に係る、一般式（Ｃ９−１）で表される化合物は従来公知の方法によって製造が可能である。以下に、例示した化合物Ｃ９−Ａ−１６について合成経路の一例を示すが、その他の化合物も同様の方法及び下記文献及び公知の合成法によって製造することが可能である。

Ｂｕｃｈａｎａｎ Ｔｕｃｋｅｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５８，２７５０
Ｓｔｅｉｎｈｏｆｆ Ｈｅｎｒｙ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１９６４，２８０８
Ｓｐｉａｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７７，１９５５，６２２７
各化合物は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）及びマススペクトルにより同定することができる。

一般式（Ｃ１０−１）で表される化合物について説明する。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子とは、該素子を構成する少なくとも一つの層に前記一般式（Ｃ１０−１）で表される化合物を少なくとも一つ含有するが、好ましくは上記の化合物が発光層に含有されることである。

特開２０００−２１５７２号公報、同２００２−８８６０号公報において、カルバゾール誘導体の分子の真中のビアリール部位に連結基を導入している。ここに記載の化合物から、特定の連結基を残して、その連結基を互いにつないでいるアリール基を省略した分子構造とした場合に、有機ＥＬ素子材料としての特性が著しく改善される場合があることが分かった。

これらの連結基は非芳香族系の環状連結基である。具体的には、下記一般式（ａ）〜（ｇ）に記載の基である。

式中、Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０、Ｒ_１１１〜Ｒ_１１８、Ｒ_２０１〜Ｒ_２０８、Ｒ_３０１〜Ｒ_３０８、Ｒ_４０１〜Ｒ_４０８、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１６、Ｒ_３１１〜Ｒ_３１６はそれぞれ水素原子または置換基を表す。＊は連結部位を表す。

このようなカルバゾール誘導体を有機ＥＬ素子材料として評価した結果、発光効率、及び発光寿命の改善効果が見られた。これは、カルバゾリル基を非芳香族系の環状連結基で連結させることにより化合物の特性が改善され、安定化効果が大きくなるものと推察している。

一般式（Ｃ１０−１）において、−Ａ_１は一般式（Ｃ１０−２）で表され、同一でも異なっていてもよい。式中、Ｘ_１は非芳香族系の環状連結基であり、好ましくは一般式（ａ）〜（ｇ）で表される基を表す。一般式（ａ）〜（ｇ）において＊は連結する部位を表す。ｎは１〜４の整数であり、好ましくはｎは２〜４の整数である。但し、Ｘ_１が一般式（ａ）〜（ｇ）で表される基を表すときには、ｎは２または４である。

一般式（Ｃ１０−２）において、Ｒ_１、Ｒ_２は各々独立して、水素原子または置換基を表す。Ｒ_１、Ｒ_２が置換基を表す場合、その置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基等）、アルコキシ基（例えば、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基等）、シアノ基、水酸基、アルケニル基（例えば、ビニル基等）、スチリル基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子等）、複素環基（例えば、ピロリル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等）等が挙げられる。これらの基は更に置換されていてもよい。Ｒ_１、Ｒ_２が置換基を表す場合、好ましくはアルキル基、アルコキシ基またはアリール基である。

ｎａ、ｎｂは０〜４の整数である。

連結基である一般式（ａ）〜（ｇ）について説明する。

Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０、Ｒ_１１１〜Ｒ_１１８、Ｒ_２０１〜Ｒ_２０８、Ｒ_３０１〜Ｒ_３０８、Ｒ_４０１〜Ｒ_４０８、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１６、Ｒ_３１１〜Ｒ_３１６は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_１０１〜Ｒ_１１０、Ｒ_１１１〜Ｒ_１１８、Ｒ_２０１〜Ｒ_２０８、Ｒ_３０１〜Ｒ_３０８、Ｒ_４０１〜Ｒ_４０８、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１６、Ｒ_３１１〜Ｒ_３１６が置換基を表す場合、その置換基はＲ_１、Ｒ_２で述べた置換基と同義である。好ましくはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。

一般式（ａ）〜（ｇ）で好ましくは（ａ）である。

これらの化合物は、カルバゾリル基の任意の部分で互いに多量化してもよい。多量化する場合、任意の二価の連結基を介してもよいし、直接結合してもよい。多量化することによって、分子の熱安定性が向上するため、素子特性の向上にさらなる寄与が得られる。二価の連結基として、好ましくは置換または無置換のアリーレン基である。

以下に、本発明の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。カルバゾリル基が２個で、非芳香族系の環状連結基がＸ_１１のとき、その構造及びＸ_１１の具体例は下記で示される。更に、具体的カルバゾリル基はカルバゾリル基部分のＲ_１２〜Ｒ_２６基の組み合わせでＣ−１〜Ｃ−８の如く表される。従って、本発明の化合物の具体例はＣ−１〜Ｃ−８とＡ−１〜Ａ−１５の全ての組み合わせであり、本発明の例示化合物は例示（Ｃ−１）（Ａ−３）の如く表される。

カルバゾリル基が４個で、非芳香族系の環状連結基がＸ_２１のとき、その構造及びＸ_２１の具体例は下記で示される。更に、具体的カルバゾリル基はカルバゾリル基部分のＲ_３１〜Ｒ_６２基の組み合わせでＤ−１〜Ｄ−９の如く表される。従って、本発明の化合物の具体例はＤ−１〜Ｄ−９とＢ−１〜Ｂ−７の全ての組み合わせであり、本発明の例示化合物は例示（Ｄ−２）（Ｂ−５）の如く表される。

また、上記組み合わせで表現されない本発明の具体的化合物として、以下が挙げられる。

本発明の化合物の代表的製造例を以下に示す。その他の化合物についても同様の方法により製造することができる。

合成例：例示（Ｃ−１）（Ａ−９）の合成
１，１′−ジブロモシクロヘキサン２．０ｇ、カルバゾール２．８ｇ及びカリウム−ｔ−ブトキシド１．９ｇをジメチルホルムアミドに溶解し、９時間加熱還流した。反応終了後、有機層を抽出し、カラム精製を行った。精製後の化合物を酢酸エチルで再結晶し、白色の例示（Ｃ−１）（Ａ−９）を得た（収率５２％）。ＮＭＲスペクトル、マススペクトルにより例示（Ｃ−１）（Ａ−９）であることを確認した。

合成例：例示（Ｄ−１）（Ｂ−１）の合成
化合物（Ｂ）とカルバゾールを合成例１と同様の方法により反応させ、例示（Ｄ−１）（Ｂ−１）を得た。ＮＭＲスペクトル、マススペクトルにより例示（Ｄ−１）（Ｂ−１）であることを確認した。

合成例：例示１の合成
３−ブロモカルバゾールとカルバゾールと１，１′−ジブロモシクロヘキサンを合成例１と同様の方法により反応させ、化合物（Ｃ）を得た。化合物（Ｃ）を従来公知の方法により、ボロン酸に変更した（化合物Ｄ）。化合物（Ｃ）と化合物（Ｄ）をテトラヒドロフラン中、塩基の存在下、パラジウム触媒を用いて２０時間加熱還流させた。反応終了後、有機層を抽出し、カラム精製を行った。精製後の化合物をトルエンで再結晶させると、白色の例示１を得ることができる。

一般式（Ｃ１１−１）で表されるカルバゾール誘導体化合物について詳しく説明する。

一般式（Ｃ１１−１）におけるＡは、芳香環残基を表し、その例としてはベンゼン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、ピロール、イミダゾール、フラン、チオフェン、アズレン等が挙げられる。さらに、これらの芳香環残基の任意の組み合わせによる縮合芳香環残基であってもよく、こうした縮合芳香環残基の例としてはナフタレン、アントラセン、ジチエノベンゼン、カルバゾール、キノリン等を挙げることができるが、縮合していない単環式の芳香環残基である方がより好ましい。これらの芳香環残基は置換基を有していてもよく、置換基の例としてはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、複素環基（例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリル基、スルホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子等が挙げられる。なおこれらの基は、更に上記の置換基によって置換されていてもよいし、また、それらが互いに縮合して更に環を形成してもよい。

一般式（Ｃ１１−１）においてＲ_１〜Ｒ_８はいずれも水素原子または置換基を表し、これらが同時に水素原子であることはなく、すなわち一般式１のＡに結合しているのはカルバゾール誘導体残基である。置換基の例としては前記一般式（Ｃ１１−１）のＡに結合しうる置換基の例と同様であるが、Ｒ_２〜Ｒ_７については水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族基、芳香族オキシ基、芳香族チオ基であることが好ましく、さらにはＲ_２、Ｒ_３、Ｒ_６、Ｒ_７の少なくともいずれかに置換基を有している場合がより好ましい。またＲ_１及びＲ_８としては水素原子、ハロゲン原子、フッ化アルキル基のいずれかであることが好ましい。

一般式１においてｎは自然数を表し、ｎが２以上である場合には、Ａで表される芳香環骨格に複数のカルバゾール誘導体残基が結合することになるが、この場合複数のカルバゾール誘導体残基は同じであっても異なっていてもよい。

本発明に係る化合物は、後述する有機ＥＬ素子の正孔輸送層、電子輸送層、発光層のいずれに用いることも可能であるが、好ましくは電子輸送層または発光層、特に好ましくは発光層において燐光発光性化合物へエネルギーを移動させて自身は発光することのない、当業に従事する技術者に「ホスト化合物」として知られる材料として用いた場合、量子効率と発光輝度に優れ、特に耐久性について高い性能を示す有機ＥＬ素子を作製することができる。本発明に係る化合物が公知の材料に対して優れた特性を示すことができる理由または動作機構については明らかではないが、置換基を有していないカルバゾール残基が有機ＥＬ素子としての動作時または保存時、特に動作時において電気的・熱的エネルギーにより分解するためか、または励起状態において好ましからざる化学反応を生じて分解するために、材料としての安定性を損なっているのではないかと推測される。本発明に係る化合物は置換基を有することによって、このような不安定性を減じることができ、これにより耐久性の高い有機ＥＬ素子の作製に好適なのではないかと考えられる。

以下にＺ０１〜Ｚ２４として、本発明に係る化合物の部分構造をなすカルバゾール誘導体残基の例を示し、これらを部分構造とする本発明に係る化合物の例をＣ１１−１〜Ｃ１１−６３として示した。しかしながら、本発明の態様がこれらＺ０１〜Ｚ２４及びＣ１１−１〜Ｃ１１−６３の構造によって限定されるものではない。

また、本発明に係る化合物の分子量は６００〜２０００であることが好ましい。分子量が６００〜２０００であるとＴｇ（ガラス転移温度）が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましい分子量は８００〜２０００である。

本発明に係る化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３９（１９９８），２３６７−２３７０ページ、日本国特許３１６１３６０号、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，３７（１９９８），２０４６−２０６７ページ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，４１（２０００），４８１−４８４ページ、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１（７），（１９８１），５１３−５１９ページ、及びＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２００２，１０２，１３５９−１４６９ページ等に記載の合成反応等、当業に従事する技術者には周知の合成方法によって製造することができる。以下に、例示した化合物Ｃ１１−１及びＣ１１−２１について合成経路の一例を示すが、その他の化合物も同様の方法及び前記文献及び公知の合成法によって製造することが可能である。

本発明に係る一般式（Ｃ１２−１）で表される化合物（Ｓｉとカルバゾール誘導体から構成される化合物）について説明する。

一般式（Ｃ１２−１）の式中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。置換基としては脂肪族炭化水素基、芳香族基、芳香族ヘテロ環基を表し、好ましくは脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）である。これらのアルキル基は置換基を有してもよい。

Ｌは単なる結合手又は置換基を有さないフェニレン基を表す。

Ａはカルバゾール残基を表し、Ｌとの結合部位がカルバゾール骨格のＮ位である場合は、カルバゾール残基の少なくとも一つ以上の置換箇所に、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等。ただし、カルバゾール環の２位と７位に置換する場合はｔ−ブチル基であることはない）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）若しくは複素環基（フリル基、チエニル基、ピロール基、ピリミジル基、ピラジン基、トリアジン基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）又は置換基を有するフェニル基（トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、テトラメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等）又はアミノ基が置換されている。また、Ｌとの結合がカルバゾール骨格のＮ位以外である場合は、Ｎ位にはそれぞれ置換基を有してもよい分岐アルキル基（ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）若しくは複素環基（フリル基、チエニル基、ピロール基、ピリミジル基、ピラジン基、トリアジン基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等）又は置換基を有するフェニル基（トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、テトラメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等）又はアミノ基が置換されている。ｎは３又は４の整数を表すが、４が好ましい。

高性能有機ＥＬ素子を作製するためには、一般的に真空蒸着法が可能で、かつ、均一なアモルファスガラスを形成する材料を使用することが望ましい。使用される材料の分子量が３５０未満であると、ガラス転移温度が低く耐熱性に乏しい素子しか作製できず、また、ガラス状態の安定性に欠けるために結晶化しやすいことから、安定な素子を作製できない等の問題がある。一方、分子量が３０００を超えるような高分子量では、真空蒸着による成膜ができない傾向があり、高性能有機ＥＬを作製する上では問題となっている。

以下に、具体的化合物例を示すが、本発明における化合物がこれらに限定されるものではない。

上記一般式（Ｃ１２−１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子を構成する、下記に示すような何れかの層（例えば、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層等）に含有していてもよいが、特に、後述するようにホスト化合物として発光層に含有する場合、または、発光層に隣接する層に含有する場合に、更に、高発光輝度、高発光効率を示し、かつ、耐久性が向上した有機ＥＬ素子が提供できることがわかった。

本発明に係る一般式（Ｃ１２−１）で表される化合物の、有機ＥＬ素子を構成するいずれか１層中での含有量としては、５０質量％以上であることが好ましく、更に好ましくは、８０〜９５質量％であり、特に好ましくは、９０〜９５質量％である。

本発明に係る、一般式（Ｃ１２−１）で表される化合物は従来公知の方法によって製造が可能である。以下に、例示した化合物Ｃ１２−Ａ−１について合成経路の一例を示すが、その他の化合物も同様の方法及び下記文献及び公知の合成法によって製造することが可能である。

Ｂｕｃｈａｎａｎ Ｔｕｃｋｅｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５８，２７５０
Ｓｔｅｉｎｈｏｆｆ Ｈｅｎｒｙ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１９６４，２８０８
Ｓｐｉａｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７７，１９５５，６２２７
各化合物は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）及びマススペクトルにより同定することができる。

一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−４）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｄ１−１）において、Ｘ_１１、Ｘ_１２、Ｘ_１３、Ｘ_１４はＣ−ＲａまたはＮを表し、Ｘ_１１、Ｘ_１２、Ｘ_１３、Ｘ_１４の少なくとも一つはＮを表す。一般式（Ｄ１−３）において、Ｘ_３１、Ｘ_３２はＣ−ＲｂまたはＮを表し、Ｘ_３１、Ｘ_３２の少なくとも一つはＮを表す。

一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−４）において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_４３、Ｒ_４４、Ｒ_４５、Ｒ_４６は各々独立して、水素原子または置換基を表す。Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_４１、Ｒ_４２は置換基を表す。

一般式（Ｄ１−３）おいて、Ｚ_１は環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｚ_１で表される環を形成するに必要な原子群としては、３員以上の環であれば特に限定されるものではなく、炭素原子と水素原子のみで構成された炭化水素環でもよく、またヘテロ原子を含んでいる複素環でもよい。好ましくは５〜７員の環である。また、これらは任意の置換基を複数個それぞれ独立に有していてもよい。

一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−４）において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_４３、Ｒ_４４、Ｒ_４５、Ｒ_４６、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_４１、Ｒ_４２が置換基を表す場合、その置換基としては、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ基（例えばエトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、シアノ基、水酸基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。これらの基はさらに置換されていてもい。

一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−４）において、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_４１、Ｒ_４２がアルキル基またはアリール基である場合が最も好ましい。

次に、一般式（Ｄ１−５）〜（Ｄ１−８）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｄ１−５）において、Ａｒは芳香族環、Ａは非共役の複素環、ｎ１は２〜６の整数を表す。

一般式（Ｄ１−６）において、Ｂは非共役の複素環、ｎ２は２〜６の整数を表す。Ａｒで表される芳香族環としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール等が挙げられる。Ａ、Ｂで表される非共役の複素環としては、３員以上の非共役の複素環であれば特に限定されるものではない。好ましくは５〜７員の非共役の複素環であり、最も好ましくは５員の非共役の複素環である。また、これらは任意の置換基を複数個それぞれ独立に有していてもよい。本発明でいうところの非共役の複素環とは、複素環化合物のうち共役の複素環化合物を除いた共役していない複素環化合物を表す。

一般式（Ｄ１−６）において、ｎ２は２または３であることが好ましい。一般式（６）で表される化合物のうち、Ｂは一般式（Ｄ１−７）または（Ｄ１−８）で表されることが好ましい。特に一般式（Ｄ１−７）で表されることが好ましい。

式中、Ｘ_６１、Ｘ_６２、Ｘ_６３はＣ−ＲｃまたはＮを表し、Ｘ_６１、Ｘ_６２、Ｘ_６３の少なくとも一つはＮを表す。Ｒｃは水素原子または置換基を、Ｒ_６１、Ｒ_６２は置換基を表す。＊はベンゼン環との結合部位を表す。

式中、Ｘ_７１、Ｘ_７２、Ｘ_７３はＣ−ＲｄまたはＮを表し、Ｘ_７１、Ｘ_７２、Ｘ_７３の少なくとも一つはＮを表す。Ｒｄは水素原子または置換基を、Ｒ_７１、Ｒ_７２は置換基を表す。＊はベンゼン環との結合部位を表す。

一般式（Ｄ１−７）、（Ｄ１−８）において、Ｘ_６１、Ｘ_６２、Ｘ_６３はＣ−ＲｃまたはＮを表し、Ｘ_６１、Ｘ_６２、Ｘ_６３の少なくとも一つはＮを表す。Ｘ_７１、Ｘ_７２、Ｘ_７３はＣ−ＲｄまたはＮを表し、Ｘ_７１、Ｘ_７２、Ｘ_７３の少なくとも一つはＮを表す。Ｒｃ、Ｒｄは各々独立して、水素原子または置換基を表す。Ｒ_６１、Ｒ_６２、Ｒ_７１、Ｒ_７２は置換基を表す。＊はベンゼン環との結合部位を表す。Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ_６１、Ｒ_６２、Ｒ_７１、Ｒ_７２が置換基を表す場合の置換基は、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−４）で示した置換基と同義である。

一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）で表される化合物の具体例を以下に示す。

これらの化合物の代表的製造例を以下に示す。その他の化合物についても同様の方法により製造することができる。

（合成例） 化合物（Ｄ１−２−１）の合成
化合物（２）４０ｇとＮａＨ１７ｇを窒素気流下で、脱水トルエン３００ｍｌに溶解し６０度に保った。この溶液に、化合物（１）３７ｇを脱水トルエン１００ｍｌに溶解したものを滴下し、８時間加熱還流をした。その後、反応液に水を徐々に添加し、濃硫酸で中和した。酢酸エチルとテトラヒドロフランと水で分液後、有機層を抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去してから、トルエンで再結晶すると、化合物（３）２０ｇを得た。

化合物（３）２０ｇをアセトン２５０ｍｌに溶解して、炭酸カリウム２９ｇ、ヨードメタン３０ｇを加え、１．５日間室温で攪拌した。アセトンを減圧留去後、反応液を中和した。酢酸エチルとテトラヒドロフランと水を添加後、有機層を抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。酢酸エチル：ヘキサンが１：１５の溶離液でカラム精製し、化合物（４）９．７ｇを得た。

化合物（４）５ｇとヒドラジン一水和物０．８ｇをジクロロエタンに溶解し、７時間加熱還流し、化合物（５）３．５ｇを得た。

化合物（５）３ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌ−水５ｍｌからなる２層系の溶媒中、炭酸カリウム、パラジウム触媒の存在下、１．３ｇのフェニルボロン酸と反応させることで２．０ｇの化合物（Ｄ１−２−１）を得た。ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）及びマススペクトルにより目的物であることを確認した。

一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−３）で表される化合物について説明する。

前記一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−３）において、Ｚ_１〜Ｚ_３は各々非共役な７員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ_１〜Ｚ_３は各々置換基を有していても良い。Ｘ_１１〜ＸＸ_１４は各々Ｃ−Ｒａ又は窒素原子を表す。又、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−３）において、Ｒａ、Ｒ_１１〜Ｒ_１４は各々独立して、水素原子又は置換基を表す。Ｒａ、Ｒ_１１〜Ｒ_１４が各々置換基を表す場合、その置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ基（例えば、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基等）、シアノ基、水酸基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。これらの基は、更に置換されていてもよい。

前記一般式（Ｄ２−３）において、Ｒ_２１、Ｒ_２２は、各々σｐが−０．５以上、０．０以下の置換基である。

本発明において、置換基のσｐ値が−０．５以上、０．０以下の置換基の代表例としては、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、シクロブチル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシル基、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ドデシルオキシ基、ベンジルオキシ基）等が挙げられる。

σｐ値は、Ｈａｍｍｅｔｔ等によって安息香酸エステルの加水分解に及ぼす置換基の電子的効果から求められた置換基定数であり、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー２３巻、４２０〜４２７頁（１９５８）、実験化学講座１４巻（丸善出版社）、フィジカル・オーガニック・ケミストリー（ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ社：１９４０），ドラックデザインVII巻（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｅｓ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：１９７６）、薬物の構造活性相関（南江堂：１９７９）、ジャーナル・オブ・メディカルケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第２０巻、３０４頁、１９７７年、記載のＣ．ハンシュ（Ｃ．Ｈａｎｓｃｈ）等に詳しく記載されている。

次いで、請求項４〜６に係る一般式（Ｄ２−４）〜（Ｄ２−６）で表される化合物について説明する。

前記一般式（Ｄ２−４）において、Ｘ_２１〜Ｘ_２４は各々Ｃ−Ｒｂ又は窒素原子を表す。又、一般式（Ｄ２−４）〜（Ｄ２−６）において、Ｒｂ、Ｒ_３１〜Ｒ_３４、Ｒ_４１〜Ｒ_４８、Ｒ_５３〜Ｒ_５６は、各々独立して、水素原子又は置換基を表す。Ｒｂ、Ｒ_３１〜Ｒ_３４、Ｒ_４１〜Ｒ_４８、Ｒ_５３〜Ｒ_５６が、各々置換基を表す場合、その置換基としては、前述の一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−３）で示した置換基と同義である。

前記一般式（Ｄ２−６）において、Ｒ_５１、Ｒ_５２は、各々σｐが−０．５以上、０．０以下の置換基である。具体的には、前述の一般式（Ｄ２−３）におけるＲ_２１、Ｒ_２２と同義である。

前記一般式（Ｄ２−４）〜（Ｄ２−６）において、好ましくは、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_４５、Ｒ_４６、Ｒ_５３、Ｒ_５４が各々アリール基である場合が好ましい。

以下に、前記一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明に係る上記化合物の代表的製造例を以下に示す。その他の化合物についても同様の方法により製造することができる。

（合成例：例示化合物Ｄ２−５−８の合成）
化合物（２）の４０ｇとＮａＨの１７ｇとを窒素気流下で、脱水トルエン３００ｍｌに溶解し６０度に保った。この溶液に、化合物（１）の３７ｇを脱水トルエン１００ｍｌに溶解したものを滴下した。滴下終了後、一昼夜攪拌をした。その後、反応液に濃硫酸を添加して中和した後、酢酸エチルと水で分液した。有機層を抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去してから、トルエンで再結晶して、化合物（３）を２０ｇ得た。

化合物（３）の１５ｇと化合物（４）の５ｇとをエタノール２００ｍｌ、酢酸１０ｍｌの溶液に溶解し、４時間加熱攪拌した。反応液を冷やしてから、濃塩酸を１０ｍｌ添加した。一昼夜冷蔵庫に保管した後、生成した沈殿物をろ過して化合物（５）を８ｇ得た。

化合物（５）の５ｇを、テトラヒドロフラン６０ｍｌ−水５ｍｌからなる２層系の溶媒中で、炭酸カリウム、パラジウム触媒の存在下、３．５ｇのフェニルボロン酸（６）と反応させることで、３．１ｇの例示化合物Ｄ２−５−８を得た。ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）及びマススペクトルにより目的物であることを確認した。

一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｄ３−１）において、式中、Ａ_１とＡ_２は一般式（Ａ）から（Ｇ）で表される部分構造から選ばれる基であり、同一でも異なっていても良い。Ｂ_０は炭素原子数を少なくとも７個以上有する二価の連結基である。一般式（Ａ）において、Ｂ_１とＢ_２の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ１は０から４の整数である。一般式（Ｂ）において、Ｂ_３とＢ_４の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ２は０から３の整数である。一般式（Ｃ）において、Ｂ_５とＢ_６の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ３は０から３の整数である。一般式（Ｄ）において、Ｂ_７とＢ_８の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ４は０から２の整数である。一般式（Ｅ）において、Ｂ_９とＢ_１０の中のいずれか一つが、Ｂ_０に相当し、その他は一価の置換基である。ｎ５は０から２の整数である。一般式（Ｆ）において、Ｂ_１１とＢ_１２の中のいずれか一方が、Ｂ_０に相当し、一方は一価の置換基である。一般式（Ｇ）において、Ｂ_１３とＢ_１４の中のいずれか一方が、Ｂ_０に相当し、一方は一価の置換基である。なお、一般式（Ａ）〜（Ｅ）において、一価の置換基はそれぞれ互いに縮合して環を形成することはない。

一般式（Ａ）〜（Ｇ）において、Ｂ_０であることが好ましいのは、それぞれＢ_２、Ｂ_４、Ｂ_６、Ｂ_８、Ｂ_１０、Ｂ_１２、Ｂ_１４である。

本発明の一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）で表される化合物について説明する。式中、Ｘ_１１、Ｘ_１２、Ｘ_１３、Ｘ_１４、Ｘ_１５は二価の基を表し、Ｘ_１１、Ｘ_１２は炭素原子を少なくとも１３個以上有する。又、Ｘ_１３、Ｘ_１４、Ｘ_１５も炭素原子を少なくとも１３個以上有するものが好ましい。具体的には、アルキレン基、アリーレン基、複素アリーレン基、酸素原子、硫黄原子、及びこれらの組み合わせ等が挙げられる。好ましくは、アリーレン基、連結基（ｉ）又は（ii）を挙げることができる。

連結基（ｉ）、（ii）において、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４はアリーレン基を表す。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃはアルキル基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。連結基（ｉ）、（ii）において、連結する部位はＡｒ_１、Ａｒ_２及びＡｒ_３、Ａｒ_４である。

又、一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）において、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_３６、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３、Ｒ_４４、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３又はＲ_５４は、各々独立して、水素原子、又は置換基を表す。

ただし、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８はそれぞれ互いに縮合して環を形成することはない。以下同様に、Ｒ_２１〜Ｒ_２６、Ｒ_３１〜Ｒ_３６、Ｒ_４１〜Ｒ_４４、及びＲ_５１〜Ｒ_５４もそれぞれ互いに縮合して環を形成することはない。

Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_３６、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３、Ｒ_４４、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３又はＲ_５４が、置換基を表す場合、その置換基としては、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ基（例えばエトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、シアノ基、水酸基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。これらの基はさらに置換されていてもよい。

一般式（Ｄ３−２）において、Ｒ_１１、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１８のうち少なくとも二つはアリール基である場合が好ましい。また、一般式（３）において、Ｒ_２１、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_２６のうち少なくとも二つはアリール基である場合が好ましい。

Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２３、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_３１、Ｒ_３２、Ｒ_３３、Ｒ_３４、Ｒ_３５、Ｒ_３６、Ｒ_４１、Ｒ_４２、Ｒ_４３、Ｒ_４４、Ｒ_５１、Ｒ_５２、Ｒ_５３又はＲ_５４が置換基を表す場合、好ましくは、アルキル基、又はアリール基である。

以下に、本発明の一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。

本発明の化合物の代表的製造例を以下に示す。その他の化合物についても同様の方法により製造することができる。

（合成例） 化合物（Ｄ３−１−２）の合成
オルトトリジン５．０ｇと２，５ヘキサンジオン５．０ｇを酢酸５０ｍｌに溶解し３時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に、酢酸エチル、水を加えて有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去してからカラムクロマトグラフィーで精製した後、アセトニトリルで再結晶し、化合物（Ｄ３−１−２）を６．９ｇ得た（収率８０％）。

ＮＭＲスペクトル、マススペクトルにより化合物（Ｄ３−１−２）であることを確認した。

（合成例） 化合物（Ｄ３−１−８）の合成
合成例１において、２，５ヘキサンジオンを１，２ジベンゾイルエタンに変更した以外は、合成例１にのっとって化合物（１−８）を合成した。

ＮＭＲスペクトル、マススペクトルにより化合物（１−８）であることを確認した。

（合成例） 化合物（Ｄ３−８−１）の合成
シクロヘキサノン２０ｇとアニリン３８ｇを濃塩酸中で４０時間加熱還流した。反応液を中和後、反応液に、酢酸エチル、水を加えて有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去してからカラムクロマトグラフィーで精製しアミン化合物を３１ｇ得た。該アミン化合物と１，２ジベンゾイルエタンを合成例２にのっとって合成し化合物（Ｄ３−８−１）を得た。

ＮＭＲスペクトル、マススペクトルにより化合物（Ｄ３−８−１）であることを確認した。

以下に、本発明の一般式（Ｅ１−１）、（Ｅ１−５）で表される化合物について詳しく説明する。

前記一般式（Ｅ１−１）中、Ｘ_１〜Ｘ_１２は水素原子又は置換基を表し各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_８、Ｘ_９及びＸ_１２のうち少なくとも一つは置換基を表す。置換基として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。Ａ_１〜Ａ_３は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、各々異なっていても同一でも良く、好ましくはフェニル、ビフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェナンスリル等を表す。

前記一般式（Ｅ１−１）中、好ましくはＸ_１、Ｘ_５、及びＸ_９は置換基を表す。置換基として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。

前記一般式（Ｅ１−１）中、但し、Ｘ_１、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_８、Ｘ_９及びＸ_１２のそれぞれの立体パラメータＥｓ_Ｘ１、Ｅｓ_Ｘ４、Ｅｓ_Ｘ５、Ｅｓ_Ｘ８、Ｅｓ_Ｘ９及びＥｓ_Ｘ１２値の合計値は、Ｅｓ_Ｘ１＋Ｅｓ_Ｘ４＋Ｅｓ_Ｘ５＋Ｅｓ_Ｘ８＋Ｅｓ_Ｘ９＋Ｅｓ_Ｘ１２≦−１．３を満たすものも好ましい。

Ａ_１〜Ａ_３は下記一般式（Ｅ１−２）で表される基を表し、各々異なっていても同一でも良い。

式中、Ａｒ_２及びＡｒ_３は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、各々異なっていても同一でも良く、好ましくは置換又は無置換のフェニル基を表す。

また、一般式（Ｅ１−２）におけるＡｒ_２及びＡｒ_３はＡ_１〜Ａ_３はまた、好ましくは、下記一般式（Ｅ１−３）で表される基を表し、各々異なっていても同一でも良い。

一般式（Ｅ１−３）中、Ｘ_１７〜Ｘ_２１は水素原子又は置換基を表し、置換として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。

前記一般式（Ｅ１−１）中、Ｘ_１〜Ｘ_１２は水素原子又は置換基を表し各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_８、Ｘ_９及びＸ_１２のうち少なくとも一つは置換基を表す。置換基として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。

前記一般式（Ｅ１−１）のＡ_１〜Ａ_３は、また好ましくは、下記一般式（Ｅ１−４）で表される基を表し、各々異なっていても同一でも良い。

式中、Ａｒ_４及びＡｒ_５は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、各々異なっていても同一でも良い。また、Ｘ_１３〜Ｘ_１６は水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良い。置換基として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。Ａｒ_４及びＡｒ_５は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、各々異なっていても同一でも良く、好ましくはフェニル基を表す。

前記一般式（Ｅ１−１）中、Ｘ_１〜Ｘ_１２は水素原子又は置換基を表し各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_５、及びＸ_９は置換基を表す。置換基として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。Ａ_１〜Ａ_３は前記一般式（４）で表される基を表し、各々異なっていても同一でも良い。

前記一般式（Ｅ１−１）中、Ｘ_１〜Ｘ_１２は水素原子又は置換基を表し各々異なっていても同一でも良い。但し、Ｘ_１、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_８、Ｘ_９及びＸ_１２のそれぞれの立体パラメータＥｓ_Ｘ１、Ｅｓ_Ｘ４、Ｅｓ_Ｘ５、Ｅｓ_Ｘ８、Ｅｓ_Ｘ９及びＥｓ_Ｘ１２値の合計値は、Ｅｓ_Ｘ１＋Ｅｓ_Ｘ４＋Ｅｓ_Ｘ５＋Ｅｓ_Ｘ８＋Ｅｓ_Ｘ９＋Ｅｓ_Ｘ１２≦−１．３を満たす。Ａ_１〜Ａ_３は前記一般式（４）で表される基を表し、各々異なっていても同一でも良い。

一般式（Ｅ１−５）中、Ｘ_２７〜Ｘ_３８は水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良い。置換基として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。Ａｒ_６〜Ａｒ_１１は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、各々異なっていても同一でも良く、好ましくは置換又は無置換のフェニル基を表す。

上記一般式（Ｅ１−５）において、Ａｒ_６〜Ａｒ_１１は一般式（Ｅ１−３）で表されるものが好ましい。

一般式（Ｅ１−３）中、Ｘ_１７〜Ｘ_２１は水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良い。置換基として好ましくは、アルキル基（メチル、エチル、ｉ−プロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ−ブチル等）、ハロゲン原子（弗素、塩素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ等）が挙げられる。

前記一般式（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−５）で示される芳香族アミン化合物の合成法は特に限定されない。トリフェニルアミンを臭素化し、臭素置換物を得た後、これに相当する芳香族炭化水素のボロン酸をパラジウム触媒と塩基でスズキカップリングさせて合成する方法、トリフェニルアミンにＫＩ、ＫＩＯ_３、酢酸を加えてフェニル基へのヨウ素置換物を得た後、これに、相当する２級アミン化合物を反応させて合成する方法、トリフェニルアミンを臭素化し、臭素置換物を得た後、これに相当する２級アミンを反応させて合成する方法が例示される。他のものについてもこの反応を利用して合成することができる。

次にこれらの代表的化合物を例示する。

又、これらの化合物を有機ＥＬ素子の正孔輸送層として用いる場合、その純度が発光特性に影響を与えるため、合成後、再沈精製、昇華精製等の純化をすることが望ましい。

一般式（Ｅ２−１）、（Ｅ２−５）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｅ２−１）、（Ｅ２−５）で表される化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高いことから、有機エレクトロルミネッセンス素子の材料としての熱安定性も十分にあり、Ｔｇとしては１００度以上であることが好ましい。

前記一般式（Ｅ２−１）において、Ｘ_１乃至Ｘ_８、及びＲ_１乃至Ｒ_２０は各々水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５及びＸ_６のうち少なくとも１つは置換基を表す。Ｘ_１乃至Ｘ_８、及びＲ_１乃至Ｒ_２０が置換基を表す場合、その置換として好ましくは、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基等）、アリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基等）等が挙げられる。これらの基はさらに置換されていてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水素原子、トリフルオロメチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基等が挙げられる。

前記一般式（Ｅ２−１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｅ２−２）で表される。

一般式（Ｅ２−２）において、Ｘ_１乃至Ｘ_８、及びＲ_１乃至Ｒ_２０は各々水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５及びＸ_６のうち少なくとも２つは置換基を表す。置換基としては、上述の一般式（Ｅ２−１）で置換基の例として記載したものと同じものが挙げられる。

前記一般式（Ｅ２−１）で表される化合物はまた、好ましくは下記一般式（Ｅ２−３）で表される。

一般式（Ｅ２−３）において、Ｘ_１乃至Ｘ_８、及びＲ_１乃至Ｒ_２０は各々水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５及びＸ_６のうち少なくとも３つは置換基を表す。置換基としては、上述の一般式（Ｅ２−１）で置換基の例として記載したものと同じものが挙げられる。

前記一般式（１）で表される化合物はまた、好ましくは下記一般式（Ｅ２−４）で表される。

一般式（Ｅ２−４）において、Ｘ_１乃至Ｘ_８、及びＲ_１乃至Ｒ_２０は各々水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５及びＸ_６は置換基を表す。置換基としては、上述の一般式（Ｅ２−１）で置換基の例として記載したものと同じものが挙げられる。

前記一般式（Ｅ２−５）において、Ｘ_１乃至Ｘ_８、及びＲ_１乃至Ｒ_２０は各々水素原子又は置換基を表し、各々異なっていても同一でも良く、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_５及びＸ_６のそれぞれの立体パラメータＥｓＸ_１、ＥｓＸ_２、ＥｓＸ_５及びＥｓＸ_６の合計値（ＥｓＸ_１＋ＥｓＸ_２＋ＥｓＸ_５＋ＥｓＸ_６）が−２．５以下である。

前記一般式（Ｅ２−１）、（Ｅ２−５）で示される化合物の合成法は特に限定されない。例えば、芳香族アミンと芳香族沃素化物との銅触媒を用いるウルマン反応によっておこなうことができる。また、トリフェニルアミンのハロゲン化物どうしを、ニッケル、パラジウム触媒を用いてカップリング反応させてもおこなうことができる。たとえば、臭化物をグリニヤール試薬とし、別の臭化物とニッケル触媒（Ｎｉ（ｄｐｐ）Ｃｌ_２等）を用いてカップリングすることができる。また、臭化物をアルキルリチウム試薬を用いてリチウム化した後、ほう酸に誘導したものと、別の臭化物をパラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４等）を用いてカップリングすることができる。また、臭化物を亜鉛を還元剤として、ニッケル触媒を用いてカップリングすることができる。

また、これらの有機化合物を有機ＥＬ素子の正孔輸送層として用いる場合、その純度が発光特性に影響を与えるため、合成後、再沈精製、昇華精製等の純化をすることが望ましい。

以下に、本発明に係る一般式（Ｅ２−１）〜（Ｅ２−５）で表される有機化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明の化合物について更に詳細に説明する。

先ず、本発明において、一般式（Ｆ１−１）〜（Ｆ１−３）で表される化合物について説明する。式中、Ｍ_０はインジウム又はガリウムを表す。又、一般式（Ｆ１−１）〜（Ｆ１−３）において、Ｒ_１〜Ｒ_１２、Ｒ_２１〜Ｒ_３２、Ｒ_４１〜Ｒ_５２、Ｌ_１は各々独立して、水素原子、または、置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_１２、Ｒ_２１〜Ｒ_３２、Ｒ_４１〜Ｒ_５２、Ｌ_１が置換基を表す場合、その置換基としては、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ基（例えばエトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、シアノ基、アミノ基（ジメチルアミノ基、ジアリールアミノ基）、水酸基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。

これらの基はさらに置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。

また、Ｒ_１〜Ｒ_１２、Ｒ_２１〜Ｒ_３２、Ｒ_４１〜Ｒ_５２が置換基を表す場合、Ｒ_１〜Ｒ_１２の置換基どうし、Ｒ_２１〜Ｒ_３２の置換基どうし、Ｒ_４１〜Ｒ_５２の置換基どうしは、各々連結して環を形成してもよい。

Ｌ_１が置換基を表す場合、好ましくは、アリール基（例えばフェニル基、ビフェニル基、フェナンスリル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）又は複素環基である。

前記一般式（Ｆ１−２）及び（Ｆ１−３）において、Ｍ_１はインジウム又はガリウムを表し、Ｌ_２、Ｌ_３は複素環基を表す。複素環基としては、ピロリル基、ピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、トリアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基等がある。

又、前記一般式（Ｆ１−１）のＬ_１が複素環基の場合、その複素環基として、又、一般式（Ｆ１−２）及び（Ｆ１−３）においてＬ_２、Ｌ_３で表される複素環基として、下記一般式（Ｆ１−Ａ）〜（Ｆ１−Ｄ）で表される基が好ましい。

式中、Ｒａは水素原子又は置換基を表し、＊は硫黄原子又は酸素原子との結合部位を表す。

式中、Ｒｂは水素原子又は置換基を表し、Ｚ_１は環を形成するのに必要な原子群を表し、＊は硫黄原子又は酸素原子との結合部位を表す。

式中、Ｒｃは水素原子又は置換基を表し、＊は硫黄原子又は酸素原子との結合部位を表す。

式中、Ｒｄ、Ｒｅは水素原子又は置換基を表し、＊は硫黄原子又は酸素原子との結合部位を表す。

一般式（Ｆ１−Ａ）〜（Ｆ１−Ｄ）において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅは水素原子又は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅが置換基を表す場合、その置換基としては一般式（Ｆ１−１）〜（Ｆ１−３）において説明したものと同義であり、好ましくは、アルキル基、アリール基である。

又、これらの基はさらに置換されていてもよい。

Ｚ_１で表される環を形成するに必要な原子群としては、３員以上の環であれば特に限定されるものではなく、炭素原子と水素原子のみで構成された炭化水素環でもよく、またヘテロ原子を含んでいる複素環でも良い。好ましくは５〜７員の環である。また、これらは任意の置換基を複数個それぞれ独立に有していてもよい。

一般式（Ｆ１−４）、（Ｆ１−５）で表される化合物について説明する。式中、Ｍ_２、Ｍ_３はアルミニウム、インジウム又はガリウムを表し、Ｍ_４、Ｍ_５はインジウム又はガリウムを表す。Ｒａ_１〜Ｒａ_２４、Ｒｂ_１〜Ｒｂ_２４は各々独立して、水素原子、または、置換基を表す。Ｒａ_１〜Ｒａ_２４、Ｒｂ_１〜Ｒｂ_２４が置換基を表す場合、その置換基としては一般式（Ｆ１−１）〜（Ｆ１−３）において説明したものと同義である。好ましくは、アルキル基、アリール基である。これらの基はさらに置換されていてもよい。

また、Ｒａ_１〜Ｒａ_２４、Ｒｂ_１〜Ｒｂ_２４が置換基を表す場合、Ｒａ_１〜Ｒａ_２４の置換基どうし、Ｒｂ_１〜Ｒｂ_２４の置換基同士は、各々連結して環を形成してもよい。以下に、本発明の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。

本発明の化合物の代表的製造例を以下に示す。その他の化合物についても同様の方法により製造することができる。

（合成例）
２−メチル−８−キノリノールの試料０．８ｇを、１．０ｇのインジウムイソプロポキシドを含む無水エタノール溶液４０ｍｌ中で加熱攪拌した。約３０分後、その溶液をセライトろ過して不溶物を除去した。ろ液に、更に２−メチル−８−キノリノールの試料０．８ｇとチオフェノール１．１ｇを含有するエタノール溶液を加え、４時間攪拌しながら加熱還流して室温に戻し、エタノールで洗浄した。風乾後の固体質量は、１．０ｇ（収率は３７％）となった。

マススペクトルにより化合物（Ｆ１−１−１）であることを確認した。

本発明に係る一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−５）で表される特定構造を有する金属錯体化合物について説明する。

前記一般式（Ｇ１−１）において、Ｚ_１１は炭素原子および窒素原子とともに複素芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ_１２は炭素原子とともに非芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ_１１で形成される芳香族環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キナゾリン環、フタラジン環等が挙げられる。Ｚ_１２で形成される非芳香族環としては、例えば、以下に記載の環が挙げられる。

一般式（Ｇ１−１）において、好ましくはＺ_１２で表される非芳香環が、Ｒ−２またはＲ−６である。

次に、一般式（Ｇ１−２）について説明する。

一般式（Ｇ１−２）において、Ｚ_２１およびＺ_２２は、各々炭素原子および窒素原子とともに芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ_２１で形成される芳香環は、前記Ｚ_１１と同様の芳香環が挙げられ、Ｚ_２２で形成される芳香環としては、例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環等が挙げられる。好ましくは、ピロール環、トリアゾール環の時である。

次に、一般式（Ｇ１−３）について説明する。

一般式（Ｇ１−３）において、Ｚ_３１は炭素原子および窒素原子とともに芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ_３２は炭素原子とともに芳香族５員環を形成するのに必要な、炭素、窒素または酸素原子により構成される原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ_３１で形成される芳香環としては前記Ｚ_１１と同様の芳香環が挙げられ、Ｚ_３２で形成される芳香族５員環としては、例えば、ピロール環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環等を挙げることができ、好ましくは含窒素芳香環であり、より好ましくは窒素または酸素原子が複数個含まれる含窒素芳香環である。

次に、一般式（Ｇ１−４）について説明する。

一般式（Ｇ１−４）において、Ｚ_４１は炭素原子および窒素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ_４２は炭素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ_４１で形成される芳香環は、前記Ｚ_１１と同様の芳香環が挙げられ、Ｚ_４２で形成される芳香環は、芳香環でも非芳香環でもかまわないが、好ましくは非芳香環である。

次に、一般式（Ｇ１−５）について説明する。

一般式（Ｇ１−５）において、Ｚ_５１は炭素原子および窒素原子とともに複素芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｚ_５２は炭素原子とともにアズレン環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは金属を表す。Ｚ_５１で形成される芳香環はＺ_１１と同様の芳香環が挙げられる。

上記説明した一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−５）において、Ｚ_１１、Ｚ_１２、Ｚ_２１、Ｚ_２２、Ｚ_３１、Ｚ_３２、Ｚ_４１、Ｚ_４２、Ｚ_５１およびＺ_５２によって形成される環は、更に置換基を有していても良く、また、置換基同士が結合して、更に環を形成しても良い。また、一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−５）において、Ｍは元素の周期律表でVIII属の金属であることが好ましく、より好ましくはＭがイリジウム、オスミウムまたは白金であり、最も好ましくはＭがイリジウムである。

以下に、一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−５）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明は、これらに限定されるものではない。

本発明に係る一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−５）で表される化合物は、当業者で公知の方法に従って合成することができ、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４ページ（２００１年）及びＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０巻、１７０４ページ（２００１年）等に記載のイリジウム錯体の合成例に準じて、得ることができる。

本発明に係わる白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（Ａ１−１）〜（Ｆ１−５）でそれぞれ表される化合物から選ばれる化合物、また、前記一般式（Ｃ２−２）または（Ｃ２−３）で表される構造単位を有するポリシラン化合物、前記、分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が、０以上０．０５以下である蛍光性化合物、更には、前記蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下、分子量が５００〜２０００、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である蛍光性化合物等は有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する何れの層に含有されても良いが、
前記一般式（Ａ１−１）〜（Ｆ１−５）で表される化合物のうち、前記一般式（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−７）、一般式（Ｂ１−１）、一般式（Ｂ１−６）、一般式（Ｂ１−１１）、一般式（Ｂ１−１３）、一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）、一般式（Ｂ３−１）〜（Ｂ３−２）、一般式（Ｂ４−１）、一般式（Ｂ５−１）〜（Ｂ５−３）、一般式（Ｂ６−１）〜（Ｂ６−２）、一般式（Ｂ７−１）、一般式（Ｂ８−１）、一般式（Ｂ９−１）、一般式（Ｂ１０−１）、一般式（Ｂ１１−１）〜（Ｂ１１−３）、一般式（Ｃ１−１−１）、（Ｃ１−１−２）、（Ｃ１−１−３）、一般式（Ｃ１−２−１）、（Ｃ１−２−３）、一般式（Ｃ１−３）〜（Ｃ１−７）、一般式（Ｃ１−８−１）、（Ｃ１−８−２）、一般式（Ｃ２−１）、一般式（Ｃ２−４）〜（Ｃ２−７）、一般式（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−４）、一般式（Ｃ４−１）、一般式（Ｃ５−１）〜（Ｃ５−２）、一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）、一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−４）、一般式（Ｃ８−１）〜（Ｃ８−６）、一般式（Ｃ９−１）、一般式（Ｃ１０−１）、一般式（Ｃ１１−１）、一般式（Ｃ１２−１）、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）、一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）、一般式（Ｅ１−１）、一般式（Ｅ１−５）、一般式（Ｅ２−１）及び（Ｅ２−５）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物は、少なくとも発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれか１層に含有することが好ましい。

また、前記一般式（Ｃ２−２）、（Ｃ２−３）で表される構造単位を有するポリシラン、前記分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が、０以上０．０５以下である蛍光性化合物、または、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下、分子量が５００〜２０００、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である蛍光性化合物等も、発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれか１層に含有させ用いるとよい。

中でも、前記、一般式（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−７）、一般式（Ｂ１−１）、一般式（Ｂ１−６）、一般式（Ｂ１−１１）、一般式（Ｂ１−１３）、一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）、一般式（Ｂ３−１）、（Ｂ３−２）、一般式（Ｂ４−１）、一般式（Ｂ５−１）〜（Ｂ５−３）、一般式（Ｂ６−１）、（Ｂ６−２）、一般式（Ｂ７−１）、一般式（Ｂ８−１）、一般式（Ｂ９−１）、一般式（Ｂ１０−１）、一般式（Ｂ１１−１）〜（Ｂ１１−３）、一般式（Ｃ１−１−１）、（Ｃ１−１−２）、（Ｃ１−１−３）、一般式（Ｃ１−２−１）、（Ｃ１−２−３）、一般式（Ｃ１−３）〜（Ｃ１−７）、一般式（Ｃ１−８−１）、（Ｃ１−８−２）、一般式（Ｃ２−１）、一般式（Ｃ２−４）〜（Ｃ２−７）、一般式（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−４）、一般式（Ｃ４−１）、一般式（Ｃ５−１）、（Ｃ５−２）、一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）、一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−４）、一般式（Ｃ８−１）〜（Ｃ８−６）、一般式（Ｃ９−１）、一般式（Ｃ１０−１）、一般式（Ｃ１１−１）、一般式（Ｃ１２−１）、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）および一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）でそれぞれ表される化合物等は、少なくとも発光層、電子輸送層のいずれか１層に含有させるとよい。

また、特に発光層にホスト化合物として含有するのが好ましい。

また、前記、少なくとも１つの層に下記一般式（Ｃ２−２）または（Ｃ２−３）で表される構造単位を有するポリシラン、分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が、０以上０．０５以下である蛍光性化合物や、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下、分子量が５００〜２０００、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である蛍光性化合物等についても、発光層または電子輸送層のいずれかに含有する場合に、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を構成するうえで好ましい。特に発光層にホスト化合物として含有するのが好ましい。

また、本発明に係わる白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記、一般式（Ｅ１−１）、一般式（Ｅ１−５）、一般式（Ｅ２−１）および一般式（Ｅ２−５）でそれぞれ表される化合物については、正孔輸送層に含有させると好ましく、正孔輸送物質として優れた化合物である。

また、前記、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）、一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）および一般式（Ｆ１−１）〜（Ｆ１−５）でそれぞれ表される化合物については、正孔阻止層（電子輸送層）に含有させるのが好ましく、優れた正孔ブロック層を形成する。

以上のように、本発明に係わる蛍光性化合物は、それぞれ前記の好ましい態様において用いることにより、発光輝度が高く、発光効率の向上および耐久性の両立を達成した有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

本発明において、前記蛍光性化合物は発光層において用いるとき、ホスト化合物として、ドーパント化合物と共に用いられるが、本発明において「ホスト化合物」とは、２種以上の化合物で構成される発光層中にて混合比（質量）の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ドーパント化合物」という。例えば、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂという２種で構成し、その混合比がＡ：Ｂ＝１０：９０であれば化合物Ａがドーパント化合物であり、化合物Ｂがホスト化合物である。更に、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃの３種から構成し、その混合比がＡ：Ｂ：Ｃ＝５：１０：８５であれば、化合物Ａ、化合物Ｂがドーパント化合物であり、化合物Ｃがホスト化合物である。従って、本発明における燐光性化合物はドーパント化合物の一種である。

本発明における「燐光性化合物」とは励起三重項からの発光が観測される化合物であり、燐光量子収率が、２５℃において０．００１以上の化合物である。燐光量子収率は好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．１以上である。

上記燐光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中での燐光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられる燐光性化合物は、任意の溶媒の何れかにおいて上記燐光量子収率が達成されれば良い。

本発明で用いられる燐光性化合物としては、好ましくは元素の周期律表でVIII属の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、又は白金化合物（白金錯体系化合物）であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。

以下に、本発明で用いられる燐光性化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。

また、本発明に係わる白色発光有機ＥＬ素子において、前記ホスト化合物と共に用いられる特に好ましい燐光性化合物としては、前記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−５）で表される化合物である。

又、別の形態では、ホスト化合物と燐光性化合物の他に、燐光性化合物からの発光の極大波長よりも長波な領域に、蛍光極大波長を有する蛍光性化合物を少なくとも１種含有する場合もある。この場合、ホスト化合物と燐光性化合物からのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光性化合物からの発光が得られる。蛍光性化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光性化合物は、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。

ここでの蛍光量子収率も、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することが出来る。

前記燐光性化合物は、前記のような燐光量子収率が、２５℃において０．００１以上であるほか、前記ホストとなる蛍光性化合物の蛍光極大波長よりも長い燐光発光極大波長を有するものである。これにより、ホストとなる蛍光性化合物の発光極大波長より長波の燐光性化合物を用いて燐光性化合物の発光、即ち三重項状態を利用した、ホスト化合物の蛍光極大波長よりも長波において電界発光するＥＬ素子を得ることができる。従って、用いられる燐光性化合物の燐光発光極大波長としては特に制限されるものではなく、原理的には、中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化させることができる。

例えば、３５０〜４４０ｎｍの領域に蛍光極大波長を有する蛍光性化合物をホスト化合物として用い、例えば、緑の領域に燐光を有するイリジウム錯体を用いることで緑領域に電界発光する有機ＥＬ素子を得ることが出来る。

本明細書の蛍光性化合物及び燐光性化合物が発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。

《有機ＥＬ素子の構成層》
有機ＥＬ素子の基本的な構成層について説明する。

本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。

次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、正孔輸送層、電子輸送層等について説明する。

《注入層》：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。

陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。

陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。

上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜１００ｎｍの範囲が好ましい。

阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。

正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

前記、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）、一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）および一般式（Ｆ１−１）〜（Ｆ１−５）でそれぞれ表される化合物について正孔阻止層に用いて有利であることは述べた。

一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。

正孔輸送層、電子輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。

本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層のホスト、発光層に隣接する正孔輸送層、発光層に隣接する電子輸送層すべての材料の蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下であることが好ましい。

《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であっても良い。

発光層に使用される材料（以下、発光材料という）は、蛍光または燐光を発する有機化合物または錯体であることが好ましく、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。このような発光材料は、主に有機化合物であり、所望の色調により、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｎｔｈ．，１２５巻，１７〜２５頁に記載の化合物等を用いることができるが、本発明においては前記燐光性化合物が好ましい。

本発明において発光材料として用いられる前記化合物は、発光性能の他に、正孔輸送機能や電子輸送機能を併せ持っていても良く、正孔輸送材料や電子輸送材料の殆どが、発光材料としても使用できる。

その他の発光材料として、ｐ−ポリフェニレンビニレンやポリフルオレンのような高分子材料でも良く、さらに前記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材料を高分子の主鎖とした高分子材料を使用しても良い。

この発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの発光材料一種又は二種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。本発明の有機ＥＬ素子の好ましい態様は、発光層が二種以上の材料からなり、その内の一種が本発明の化合物であるときである。

また、この発光層は、特開昭５７−５１７８１号公報に記載されているように、樹脂などの結着材と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、これをスピンコート法などにより薄膜化して形成することができる。このようにして形成された発光層の膜厚については、特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。

発光層を構成する材料が２種以上であるとき、主成分をホスト、その他の成分をドーパントといい、本発明に係るドーパントは、前記燐光性化合物が用いられることが好ましい。

その場合、主成分であるホスト化合物に対するドーパントの混合比は好ましくは質量で０．１質量％〜１５質量％未満である。

（ホスト化合物）
本発明の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、ホスト化合物としては、前記、一般式（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、一般式（Ａ２−１）〜（Ａ２−７）、一般式（Ｂ１−１）、一般式（Ｂ１−６）、一般式（Ｂ１−１１）、一般式（Ｂ１−１３）、一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）、一般式（Ｂ３−１）、（Ｂ３−２）、一般式（Ｂ４−１）、一般式（Ｂ５−１）〜（Ｂ５−３）、一般式（Ｂ６−１）、（Ｂ６−２）、一般式（Ｂ７−１）、一般式（Ｂ８−１）、一般式（Ｂ９−１）、一般式（Ｂ１０−１）、一般式（Ｂ１１−１）〜（Ｂ１１−３）、一般式（Ｃ１−１−１）、（Ｃ１−１−２）、（Ｃ１−１−３）、一般式（Ｃ１−２−１）、（Ｃ１−２−３）、一般式（Ｃ１−３）〜（Ｃ１−７）、一般式（Ｃ１−８−１）、（Ｃ１−８−２）、一般式（Ｃ２−１）、一般式（Ｃ２−４）〜（Ｃ２−７）、一般式（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−４）、一般式（Ｃ４−１）、一般式（Ｃ５−１）、（Ｃ５−２）、一般式（Ｃ６−Ｉ）〜（Ｃ６−Ｖ）、一般式（Ｃ７−１）〜（Ｃ７−４）、一般式（Ｃ８−１）〜（Ｃ８−６）、一般式（Ｃ９−１）、一般式（Ｃ１０−１）、一般式（Ｃ１１−１）、一般式（Ｃ１２−１）、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ１−６）、一般式（Ｄ２−１）〜（Ｄ２−６）および一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）でそれぞれ表される化合物、また、前記、少なくとも１つの層に下記一般式（Ｃ２−２）または（Ｃ２−３）で表される構造単位を有するポリシラン、分子中の窒素原子数と炭素原子数の比（Ｎ／Ｃ）が、０以上０．０５以下である蛍光性化合物や、蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下、分子量が５００〜２０００、分子中の水素原子とフッ素原子の総和に対するフッ素原子の比（Ｆ／（Ｈ＋Ｆ））が０〜０．９である蛍光性化合物等が好ましいことも前に述べた。

発光層のホスト化合物は、有機化合物または錯体であることが好ましく、本発明においては、好ましくは蛍光極大波長が４１５ｎｍ以下である。ホスト化合物の極大波長を４１５ｎｍ以下にすることにより可視光、前記ドーパントの発光において、特にＢＧＲ発光が可能となる。

つまり蛍光極大波長を４１５ｎｍ以下にすることにより、通常のπ共役蛍光もしくは燐光材料において、π−π吸収を４２０ｎｍ以下に有するエネルギー移動型のドーパント発光が可能である。また４１５ｎｍ以下の蛍光を有することから非常にワイドエネルギーギャップ（イオン化ポテンシャル−電子親和力、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ）であるので、キャリアトラップ型にも有利に働く。

このようなホスト化合物としては、有機ＥＬ素子に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いてもよい。また前記の正孔輸送材料や電子輸送材料の殆どが発光層ホスト化合物としても使用できる。

ポリビニルカルバゾールやポリフルオレンのような高分子材料でもよく、さらに前記ホスト化合物を高分子鎖に導入した、または前記ホスト化合物を高分子の主鎖とした高分子材料を使用してもよい。

ホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。

（ドーパント）
次にドーパントについて述べる。

原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをドーパントに移動させることでドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはドーパントがキャリアトラップとなり、ドーパント化合物上でキャリアの再結合が起こりドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、ドーパント化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。

本発明の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、ドーパントと
して好ましいものは、化５８９〜化５９１で表される化合物、特にＩｒ錯体、また、本発明一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−５）で表される化合物である。

本発明は実質白色の発光を生じる有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであるが、現在のところ単一の発光材料で白色発光を示すものがないため、複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光をえる。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を有する発光材料を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を有する発光材料を含有したものでも良い。勿論４以上の発光極大波長を有する発光材料を組み合わせてもかまわない。

例えば、発光材料としてリン光性ドーパントを用いる場合には、発光波長の異なる前記の関係を有する複数のドーパントを用いて混色により白色発光を得る。また蛍光性発光材料の場合にも同様である。

また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数の、燐光または蛍光で発光する材料を、複数組み合わせたもの、これら蛍光または燐光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料と組み合わせたものいずれでも良い。

発光層の材料としては特に制限はなく、前記、公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すれば良いが、特に、燐光を利用して発光する素子を形成する場合に用いられる発光ホストとしては、カルバゾール誘導体、ビフェニル誘導体、スチリル誘導体、ベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、アリールシラン誘導体等の部分構造を単位として含む材料が挙げられる。なかでもカルバゾール誘導体とビフェニル誘導体は高い発光効率を示す好ましい発光材料である。

正孔輸送層を設ける場合は、材料に特に制限はないが、アノード電極からの正孔を、発光する層に伝達する機能を有していれば良く、前記の、従来光導電材料において、正孔の電荷注入材料として慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔輸送層に用いられている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。

電子輸送層を設ける場合においても、特に制限はなく、カソード電極からの電子を、発光する層に伝達する機能を有していればよく、前記の公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。

《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。

本発明の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔輸送材料としては、前記、一般式（Ｅ１−１）、一般式（Ｅ１−５）、一般式（Ｅ２−１）および一般式（Ｅ２−５）でそれぞれ表される化合物が好ましいが、特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることもできる。

正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。他に、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。

正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。

芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。

また、本発明においては正孔輸送層の正孔輸送材料は４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。すなわち、正孔輸送材料は、正孔輸送能を有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇである化合物が好ましい。

この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。

《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。

従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、下記の材料が知られている。

さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。

本発明の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、本発明に係わる前記の化合物のなかでは、一般式（Ｄ１−１）〜（Ｄ３−６）、また（Ｆ１−１）〜（Ｆ１−５）で表される化合物が正孔阻止材料として好ましい。

この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、本発明に係わる前記化合物のほか、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。

さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。

電子輸送層に用いられる好ましい化合物は、４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。すなわち、電子輸送層に用いられる化合物は、電子輸送能を有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇである化合物が好ましい。

《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。

樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。

樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは２％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。

また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。

本発明の白色発光有機ＥＬ表示素子は少なくとも２種類の異なる発光極大波長を有する有機ＥＬ素子からなるが、有機ＥＬ素子を作製する好適な例を説明する。

《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。

まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。

この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如くスピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０^−６Ｐａ〜１０^−２Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。

これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。

図１は本発明に係る白色有機エレクトロルミネッセンス素子の実施の形態の一例を簡略化して示すものであり、ガラス等の基板１０の表面に陽極１、正孔輸送層１１、発光層（代表的には発光材料（ドーパント）およびホスト化合物からなる）３、電子輸送層１２、陰極２を積層することによって形成してある。そして陽極１に正電圧を、陰極２に負電圧を、電圧２〜４０Ｖ程度印加すると、電子輸送層１２を介して発光層３に注入された電子と、正孔輸送層１１を介して発光層３に注入されたホールとが、発光層３内で再結合して発光が起こるものである。

各層を構成する材料については前記の通りであるが、最も簡便に白色発光素子を構成するには、発光層における、ホスト化合物と共に用いる発光材料に、発光特性が互いに補色の関係にある、例えば青と黄または青緑と橙等補色の関係にある発光色を有する２種のドーパントを組み合わせる、また、青、緑、赤にそれぞれ３色に発光するドーパント（リン光性化合物）を、その発光効率を考慮しながら、適宜、混合してドープすることによって得ることが出来る。勿論、充分な白色光を得るために４種以上の発光材料を組み合わせてもよい。

本発明の白色有機エレクトロルミネッセンス素子は、基本的にはドーパントを混合するだけで、発光層もしくは正孔輸送層或いは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分けるなど単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上するものである。この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。

また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

このようにして得られた白色表示素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、白色の発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

本発明の白色発光有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源に用いることができるが、家庭用照明用、車内照明、また露光光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライトとして表示装置にも有用に用いられる。

その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。

実施例１
〈有機エレクトロルミネッセンス素子の作成〉
酸素プラズマにより有機エレクトロルミネッセンス素子を形成するベースフィルム表面のエッチングを行った。次に、エッチングを行ったベースフィルム上にスパッタ法によりＩＴＯを１００ｎｍの膜厚で成膜し、透明電極層となる透明なアノード電極を形成した。次に、真空蒸着法を用いて、１００ｍｍ×１００ｍｍの開口部をもつステンレス薄膜板をマスクとして利用して、真空度１０^−４Ｐａの環境下で、抵抗加熱によりα−ＮＰＤを蒸着レート５Å／ｓで蒸着して２０ｎｍ膜厚で成膜して正孔輸送層とした。次に、正孔輸送層の上にマスクを利用して、抵抗加熱により発光ホストであるＣＢＰを蒸着レート５Å／ｓ、燐光ドーパントＩｒ−６を蒸着レート０．０５Å／ｓ、燐光ドーパントＩｒ−１２を蒸着レート０．２Å／ｓで共蒸着して３０ｎｍの膜厚で成膜して発光層とした。次に、発光層の上にマスクを利用して抵抗加熱によりＢＣを蒸着レート５Å／ｓで蒸着して１０ｎｍ膜厚で成膜し、正孔阻止層を兼ねた電子輸送層とした後、さらにＡｌｑ_３を蒸着レート５Å／ｓで蒸着して４０ｎｍ膜厚で成膜し、ＢＣ層とＡｌｑ_３層による積層構成の電子輸送層を形成した。

次に、所定の電極パターン形状の開口部をもつステンレスマスクを利用して、抵抗加熱によりフッ化リチウムを蒸着レート０．１Å／ｓで蒸着して０．５ｎｍの膜厚で成膜した後、アルミニウムを蒸着レート１０Å／ｓで蒸着して１００ｎｍの膜厚で成膜して反電極層となるメタルカソード電極を形成して、比較例としての有機エレクトロルミネッセンス素子１−１を作成した。

さらに、発光ホストとして用いる化合物を表１に示す化合物に置き換えた以外は有機エレクトロルミネッセンス素子１−１と同様にして、本発明の実施例である有機エレクトロルミネッセンス素子を作成した。

これらにより構成された有機エレクトロルミネッセンス素子は、ＣＢＰまたは本発明に係わる前記化合物と、そして燐光ドーパントのＩｒ−６、Ｉｒ−１２の燐光を利用した２つの発光極大波長をもつ発光が同時に行われることによって白色発光を実現するものである。

上記で使用した低分子材料の発光ホストであるＣＢＰ、燐光ドーパントのＩｒ−６、Ｉｒ−１２、また、α−ＮＰＤ、ＢＣ、Ａｌｑ_３の構造式を以下に示す。

〈有機エレクトロルミネッセンス素子の評価〉
作成した有機エレクトロルミネッセンス素子の評価を以下のようにして行い、結果を表１に示す。

（発光輝度、発光効率）
有機エレクトロルミネッセンス素子１−１では、初期駆動電圧３Ｖで電流が流れ始め、発光層のドーパントである燐光性化合物からの青色の発光を示した。有機エレクトロルミネッセンス素子１−１の温度２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で１０Ｖ直流電圧を印加した時の発光輝度（ｃｄ／ｍ^２）、発光効率（ｌｍ／Ｗ）を測定した。

発光輝度、発光効率は有機エレクトロルミネッセンス素子１−１を１００とした時の相対値で表した。発光輝度については、ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いて測定した。

（耐久性）
１０ｍＡ／ｃｍ^２の一定電流で駆動したときに初期輝度が元の半分に低下するのに要した時間である半減寿命時間を指標として表した。半減寿命時間についても有機ＥＬ素子１−１を１００とした時の相対値で表した。

表２〜６に明らかであるとおり、本発明の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子は高い発光輝度と発光効率、さらに大幅に改善された耐久性を有している。また表２〜６に記載した以外にも、例示化合物Ａ１−１−１〜Ａ１−６−１７、Ａ２−１−１〜Ａ２−７−７、Ｂ１−（Ｉ）−１〜Ｂ１−（II）−１１０、Ｂ２−１〜Ｂ２−３３、Ｂ３−１〜Ｂ３−１５、Ｂ４−１〜Ｂ４−２０、Ｂ５−１−１〜Ｂ５−３−６、Ｂ６−１−１〜Ｂ６−２−２３、Ｂ７−１〜Ｂ７−３２、Ｂ８−１〜Ｂ８−７６、Ｂ９−１〜Ｂ９−５４、Ｂ１０−１〜Ｂ１０−１５、Ｂ１１−１−１〜Ｂ１１−４−４、Ｃ１−１−１〜Ｃ１−９−５、Ｃ２−１−１〜Ｃ２−７−４、Ｃ４−１〜Ｃ４−１５、Ｃ５−１〜Ｃ５−２０、Ｃ６−１〜Ｃ６−５０、Ｃ６−ＮＴ−１〜Ｃ６−ＮＴ−２０、Ｃ６−ＮＰ−１〜Ｃ６−ＮＰ−１６、Ｃ６−１−１〜Ｃ６−２−６、Ｃ６−５−１〜Ｃ６−５−１２、Ｃ７−Ａ−１〜Ｃ７−Ｉ−８、Ｃ８−１−１〜Ｃ８−６−１４、１〜１７、Ｃ９−Ａ−１〜Ｃ９−Ａ−１６、一般式（Ｃ１０−１）で表されるその他の具体的化合物、Ｃ１１−１〜Ｃ１１−６３、Ｃ１２−Ａ−１〜Ｃ１２−Ａ−１５、Ｄ１−１−１〜Ｄ１−７−４、Ｄ２−１−１〜Ｄ２−６−４、Ｄ３−１−１〜Ｄ３−８−５等を発光ホストに用いて構成した素子において、同様の効果が得られた。

実施例２
実施例１に記載した有機エレクトロルミネッセンス素子１−１の電子輸送層に用いた前記ＢＣに代えて表７〜９に記載した化合物を用いた以外は、有機エレクトロルミネッセンス素子１−１と同様の方法にて、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。実施例１と同様に発光輝度、発光効率、および耐久性を評価した結果を、ＢＣに代えて用いた本発明に係る化合物とともに表７〜９に示す。

表７〜９から明らかであるとおり、本発明の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子は高い発光輝度と発光効率、さらに大幅に改善された耐久性を有している。また表７〜９に記載した以外にも、例示化合物Ａ１−１−１〜Ａ１−６−１７、Ａ２−１−１〜Ａ２−７−７、Ｂ１−（Ｉ）−１〜Ｂ１−（II）−１、Ｂ２−１〜Ｂ２−３３、Ｂ３−１〜Ｂ３−１５、Ｂ４−１〜Ｂ４−２０、Ｂ５−１−１〜Ｂ５−３−６、Ｂ６−１−１〜Ｂ６−２−２３、Ｂ７−１〜Ｂ７−３２、Ｂ８−１〜Ｂ８−７６、Ｂ９−１〜Ｂ９−５４、Ｂ１０−１〜Ｂ１０−１５、Ｂ１１−１−１〜Ｂ１１−４−４、１〜１７、Ｄ１−１−１〜Ｄ１−７−４、Ｄ２−１−１〜Ｄ２−６−４、Ｄ３−１−１〜Ｄ３−８−５、Ｆ１−１−１〜Ｆ１−５−７等を発光ホストに用いて構成した素子において、同様の効果が得られた。

参考例３
実施例１に記載した有機エレクトロルミネッセンス素子１−１の正孔輸送層に、α−ＮＰＤに代えて表１０に記載した化合物を用いた以外は、有機エレクトロルミネッセンス素子１−１と同様の方法にて、有機エレクトロルミネッセンス素子を作成した。実施例１と同様に発光輝度、発光効率、および耐久性を評価した結果を、α−ＮＰＤに代えて用いた化合物とともに表１０に示す。

表１０から明らかであるとおり、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子は高い発光輝度と発光効率、さらに大幅に改善された耐久性を有している。また表１０に記載した以外にも、例示化合物Ａ１−１−１〜Ａ１−６−１７、Ａ２−１−１〜Ａ２−７−７、Ｅ１−（１）〜Ｅ１−（８２）、Ｅ２−（１）〜Ｅ２−（４２）等を発光ホストに用いて構成した素子において、同様の効果が得られた。

参考例４
実施例１に記載した有機エレクトロルミネッセンス素子１−１における燐光ドーパントＩｒ−６を表１１の化合物に置き換えた以外は、有機エレクトロルミネッセンス素子１−１と同様の方法にて、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子４−１〜３を作製した。さらに同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子１−１におけるＩｒ−１２を表１１の化合物に置き換えた素子４−４〜１１を作製した。これらの素子についても実施例１と同様に発光輝度、発光効率、および耐久性を評価してその結果を表１１に示す。

表１１から明らかであるとおり、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子は高い発光輝度と発光効率、さらに大幅に改善された耐久性を有している。また表１１に記載した以外にも、例示化合物Ｇ１−１−１〜Ｇ１−５−６を発光ホストに用いて構成した素子において、同様の効果が得られた。

本発明に係る白色有機エレクトロルミネッセンス素子の実施の形態の一例を示す図。

符号の説明

１ 陽極
２ 陰極
３ 発光層
１０ 基板
１１ 正孔輸送層
１２ 電子輸送層

Claims (9)

1. 少なくとも１つの層に下記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有し、かつ発光層に複数のリン光性ドーパントを含有し、発光が実質白色であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   〔式中、Ｚはｎ価の連結基または単なる結合手を表し、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。ｎは２以上６以下の整数を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
   

   

   〔式中、Ｚ_１は
   

   

   を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｅのうち少なくとも２つは、
   

   

   で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｅのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
   

   

   〔式中、Ｚ_２は
   

   

   を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち少なくとも２つは
   

   

   で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
   

   

   〔式中、Ｚ_３は
   

   

   を表し、ｎは２以上６以下の置換基を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち少なくとも２つは
   

   

   で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｆのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
   

   

   〔式中、Ｚ_４は
   

   

   を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち少なくとも２つは
   

   

   で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表す。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
   

   

   〔式中、Ｚ_５は
   

   

   を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち少なくとも２つは
   

   

   で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｃのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表す。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
   

   

   〔式中、Ｚ_６は
   

   

   を表し、ｎは２または３を表す。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｄのうち少なくとも２つは
   

   

   で表される置換基であり、複数の該置換基は同一であっても違っていてもよい。Ｒ_ａ〜Ｒ_ｄのうち、該置換基でないものは、各々水素原子または任意の置換基を表し、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。また、Ａｒは２価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
   

   

   〔式中、Ａｒ_１はｍ価のアリーレン基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８は各々水素原子または置換基を表す。ｎは２以上６以下の整数を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、隣接する置換基同士は互いに縮合して環を形成してもよい。〕
2. 前記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれか１層に含有することを特徴とする請求項１に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 前記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層、電子輸送層のいずれか１層に含有することを特徴とする請求項１または２に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 前記一般式（Ｂ２−１）〜（Ｂ２−８）でそれぞれ表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、少なくとも発光層に含有することを特徴とする請求項１、２または３に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする照明装置。
6. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする表示装置。
7. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子と表示手段を具備してなることを特徴とする表示装置。
8. 表示手段が液晶表示素子であることを特徴とする請求項７に記載の表示装置。
9. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする電気器具。

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