KR20120079022A - 플루오란텐 화합물 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
플루오란텐 화합물 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20120079022A KR20120079022A KR1020117031420A KR20117031420A KR20120079022A KR 20120079022 A KR20120079022 A KR 20120079022A KR 1020117031420 A KR1020117031420 A KR 1020117031420A KR 20117031420 A KR20117031420 A KR 20117031420A KR 20120079022 A KR20120079022 A KR 20120079022A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- -1 Fluoranthene compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 151
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 100
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 121
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 70
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 70
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 8
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 7
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 158
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 52
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 52
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 50
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 43
- 239000010408 film Substances 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 17
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 11
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 11
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- WSRVLNYECFRQKE-UHFFFAOYSA-N (7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-yl)boronic acid Chemical compound C=12C3=CC=CC=1C(B(O)O)=CC=C2C(C(=C1C=CC=CC1=1)C=2C=CC=CC=2)=C3C=1C1=CC=CC=C1 WSRVLNYECFRQKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 8
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 8
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 7
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 7
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 5
- KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N Benzo[j]fluoranthene Chemical group C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=22)=C3C2=CC=CC3=C1 KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 4
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 4
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSRUTZHGMSPRPZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromoacenaphthylene Chemical group C1=CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Br PSRUTZHGMSPRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 2
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenyl-2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C=CC=CC=2)O1 ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FTDZECHQBVIHKZ-UHFFFAOYSA-N 5,5-dibromo-2-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group C1=CC(Br)(Br)CC=C1C1=CC=CC=C1 FTDZECHQBVIHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QALKJGMGKYKMKE-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,2-dihydroacenaphthylene Chemical compound C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Br QALKJGMGKYKMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010485 C−C bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical group F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical group [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOIHABYNKOEWFG-UHFFFAOYSA-N [Sr].[Ba] Chemical compound [Sr].[Ba] WOIHABYNKOEWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid amide group Chemical group P(N)(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKCYZZJQSYCZQQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl-di(propan-2-yloxy)borane Chemical class CC(C)OB(C(C)C)OC(C)C UKCYZZJQSYCZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/38—Polycyclic condensed hydrocarbons containing four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 플루오란텐 화합물에 관한 것이다.
<화학식 1>
[식 중, Z7 및 Z12는 아릴기 또는 헤테로아릴기이고, Ar0은 단결합, 아릴기 또는 헤테로아릴기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기 등이고, l은 1 내지 4의 정수임]
<화학식 1>
[식 중, Z7 및 Z12는 아릴기 또는 헤테로아릴기이고, Ar0은 단결합, 아릴기 또는 헤테로아릴기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기 등이고, l은 1 내지 4의 정수임]
Description
본 발명은 플루오란텐 화합물 및 그것을 포함하는 유기 전계 발광 재료 함유 용액, 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 높은 발광 효율을 갖고 긴 수명인 유기 전계 발광 소자가 제작 가능한 플루오란텐 화합물에 관한 것이다.
유기 전계 발광(EL) 소자는 전계를 인가함으로써, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다. 이러한 유기 EL 소자는 양극과 음극으로 이루어지는 한쌍의 전극과, 이 전극의 사이에 유기 발광 매체를 구비한다.
유기 발광 매체는 각 기능을 갖는 층의 적층체에 의해 구성되어 있으며, 예를 들면 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 이 순서대로 적층한 적층체이다.
발광층의 발광 재료로서 각 색(예를 들면, 적색, 녹색 및 청색)으로 발광하는 재료가 개발되어 있다. 예를 들면, 플루오란텐 화합물이 청색 발광 재료로서 특허문헌 1 및 특허문헌 2에 개시되어 있다.
그러나, 특허문헌 1 및 특허문헌 2에 개시되어 있는 플루오란텐 화합물은 발광 효율 및 수명의 점에서 충분하지는 않다는 문제가 있었다.
본 발명은 발광 효율이 높으면서 수명이 긴 유기 EL 소자가 제작 가능한 플루오란텐 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 따르면, 이하의 플루오란텐 화합물 등이 제공된다.
1. 하기 화학식 1로 표시되는 플루오란텐 화합물.
(식 중, Z7 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이고,
Ar0은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와 결합하는 연결기이고,
R1 내지 R4, R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 실릴기이거나, 또는 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R6과 R7, R7과 R8 및 R8과 R9는 각각 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성하고, 상기 환상 구조는 치환기를 더 가질 수도 있고,
l은 1 내지 4의 정수이고, l이 2 이상인 경우, 복수의 Ar0은 각각 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 서로 인접하는 Ar0의 치환기끼리가 가교할 수도 있음)
2. 하기 화학식 2로 표시되는 상기 1에 기재된 플루오란텐 화합물.
(식 중, Z7, Z12, R1 내지 R4, R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이고, Ar4는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와 결합하는 연결기이고,
Ar3의 치환기와 Ar4의 치환기가 가교할 수도 있음)
3. 하기 화학식 3으로 표시되는 상기 1에 기재된 플루오란텐 화합물.
(식 중, Z7, Z12, R1 내지 R3 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기임)
4. 하기 화학식 4로 표시되는 상기 1에 기재된 플루오란텐 화합물.
(식 중, Z7, Z12, R1, R2, R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기임)
5. 하기 화학식 5로 표시되는 상기 1에 기재된 플루오란텐 화합물.
(식 중, Z7, Z12, R2 내지 R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기임)
6. 하기 화학식 6으로 표시되는 상기 1에 기재된 플루오란텐 화합물.
(식 중, Z7, Z12, R1, R3, R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar2는 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기임)
7. Ar2가 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 또는 하기 화학식으로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
Ar2가 단결합인 경우, R1, R3, R4, R6, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 실릴기인 상기 6에 기재된 플루오란텐 화합물.
(식 중, X1 내지 X10, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 실릴기임)
8. Z7 및 Z12가 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 9,9'-디메틸플루오레닐기, 디에틸플루오레닐기, 디프로필플루오레닐기, 디이소프로필플루오레닐기, 디부틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 페난트릴기인 상기 1 내지 7 중 어느 한 항에 기재된 플루오란텐 화합물.
9. 한쌍의 전극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층을 포함하는 유기 화합물층을 협지하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 유기 화합물층 중 적어도 1층이 상기 1 내지 8 중 어느 한 항에 기재된 플루오란텐 화합물을 적어도 1종 포함하는 유기 전계 발광 소자.
10. 상기 발광층이 상기 플루오란텐 화합물을 포함하는 상기 9에 기재된 유기 전계 발광 소자.
11. 상기 발광층 중의 상기 플루오란텐 화합물의 함유량이 0.01 내지 20 질량％인 상기 10에 기재된 유기 전계 발광 소자.
12. 상기 발광층이 안트라센 중심 골격을 갖는 하기 화학식 2a로 표시되는 화합물을 더 포함하는 상기 10 또는 11에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<화학식 2a>
(식 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 20의 방향족환으로부터 유도되는 기이고, 상기 방향족환은 1 또는 2 이상의 치환기로 치환될 수도 있고,
상기 치환기는 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기이고,
상기 방향족환이 2 이상의 치환기로 치환되어 있는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이할 수도 있고, 인접하는 치환기끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성할 수도 있고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기임)
13. A1과 A2가 서로 다른 치환기인 상기 12에 기재된 유기 전계 발광 소자.
14. A1 및 A2 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 10 내지 30의 축합환기를 갖는 치환기인 상기 12에 기재된 유기 전계 발광 소자.
15. 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 10 내지 30의 축합환기가 치환 또는 비치환의 나프탈렌환인 상기 14에 기재된 유기 전계 발광 소자.
16. 상기 발광층이 피렌 중심 골격을 갖는 하기 화학식 2b로 표시되는 화합물을 더 포함하는 상기 10 또는 11에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<화학식 2b>
(식 중, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 페닐렌기, 치환 또는 비치환의 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기, 또는 치환 또는 비치환의 디벤조실롤릴렌기이고,
m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이고,
L1 또는 Ar1은 피렌의 1 내지 5위치 중 어느 하나에 결합하고, L2 또는 Ar2는 피렌의 6 내지 10위치 중 어느 하나에 결합함)
17. 상기 발광층이 트리페닐아민 골격을 갖는 하기 화학식 2c로 표시되는 화합물을 더 포함하는 상기 10 또는 11에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<화학식 2c>
(식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 안트라센 구조를 갖는 기, 페난트렌 구조를 갖는 기, 또는 피렌 구조를 갖는 기이고,
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기임)
18. 상기 발광층이 하기 화학식 2d로 표시되는 화합물을 더 포함하는 상기 10 또는 11에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<화학식 2d>
(식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 독립적으로 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고,
상기 아릴기는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환될 수도 있고,
Ar11, Ar21, Ar31 및 이들 아릴기가 갖는 치환기 중 적어도 하나는 환 형성 탄소수 10 내지 20의 축환 아릴 구조 또는 환 형성 탄소수 6 내지 20의 축환 헤테로아릴 구조를 갖고,
Ar은 방향족환 또는 복소 방향환으로부터 유도되는 3가의 기임)
19. 유기 전계 발광 재료인 상기 1 내지 8 중 어느 한 항에 기재된 플루오란텐 화합물 및 용매를 함유하는 유기 전계 발광 재료 함유 용액.
20. 상기 유기 전계 발광 재료가 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함하며,
상기 도펀트 재료가 상기 1 내지 8 중 어느 한 항에 기재된 플루오란텐 화합물이고,
상기 호스트 재료가 상기 12의 화학식 2a로 표시되는 화합물, 상기 16의 화학식 2b로 표시되는 화합물, 상기 17의 화학식 2c로 표시되는 화합물 및 상기 18의 화학식 2d로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종인 상기 19에 기재된 유기 전계 발광 재료 함유 용액.
본 발명에 따르면, 발광 효율이 높으면서 수명이 긴 유기 EL 소자가 제작 가능한 플루오란텐 화합물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면, 발광 효율이 높으면서 수명이 긴 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 플루오란텐 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
식 중, Z7 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이다.
Ar0은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와 결합하는 연결기이다. 또한, Ar0과 결합하는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나가 수소인 경우, Ar0과 디벤조푸란 골격의 결합은 단결합이다.
R1 내지 R4, R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 실릴기이거나, 또는 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R6과 R7, R7과 R8 및 R8과 R9는 각각 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성한다. 상기 환상 구조는 치환기를 더 가질 수도 있다.
l은 1 내지 4의 정수이고, l이 2 이상인 경우, 복수의 Ar0은 각각 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 서로 인접하는 Ar0의 치환기끼리가 가교할 수도 있다.
종래 알려져 있는 벤조플루오란텐 화합물에서는 발광에 주로 관여하는 벤조플루오란텐 골격은 공액 길이가 길면서 평면성이 높기 때문에 스태킹하기 쉽고, 그것이 발광 효율의 저하를 초래할 우려가 있다.
이에 대하여 본 발명의 플루오란텐 화합물에서는 벤조플루오란텐 골격 주변에 산소 원자를 갖는 디벤조푸란 골격을 도입함으로써 스태킹에 의한 회합 방지에 효과가 있어 발광 효율을 향상시키는 것이라고 생각된다.
상술한 바와 같이 디벤조푸란부의 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R6과 R7, R7과 R8 및 R8과 R9는 각각 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
해당 환상 구조로서는 이하를 예시할 수 있다.
식 중, R은 수소 원자, 불소 원자, 치환 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 알킬기 또는 시클로알킬기이다.
또한, Ar0이 2 이상인 경우, 서로 인접하는 Ar0은 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 또한 Ar0끼리가 어느 하나의 치환기를 통하여 가교할 수도 있고, Ar0의 치환기끼리가 가교할 수도 있다.
예를 들면 l이 2이고 2개의 Ar0이 모두 페닐렌기인 경우, 상기 가교 구조로서 이하를 예시할 수 있다.
식 중, X1 내지 X9 및 Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 치환 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 벤조플루오란텐 골격 또는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와는 X1 내지 X9 및 Y1 내지 Y4에서 결합한다.
또한, 벤조플루오란텐 골격 또는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와의 결합에 이용되는 X1 내지 X9 및 Y1 내지 Y4가 수소 원자인 경우, 벤조플루오란텐 골격 또는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와의 결합은 단결합이다. 또한, X1 내지 X9 및 Y1 내지 Y4와 결합하는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나가 수소인 경우, Ar0과 디벤조푸란 골격의 결합은 단결합이다.
화학식 1로 표시되는 플루오란텐 화합물은, 바람직하게는 하기 화학식 2, 3, 4, 5 또는 6으로 표시되는 플루오란텐 화합물이다.
<화학식 2>
식 중, Z7, Z12, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이다.
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이고, Ar4는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와 결합하는 연결기이다.
Ar3과 Ar4가 어느 하나의 치환기를 통하여 가교할 수도 있고, Ar3의 치환기와 Ar4의 치환기가 가교할 수도 있다.
또한, Ar3과 Ar4가 Ar3과 Ar4가 형성하는 가교 구조와 결합하는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나가 수소인 경우, 가교 구조와 디벤조푸란 골격의 결합은 단결합이다.
<화학식 3>
식 중, Z7, Z12, R1 내지 R3 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이다.
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이다.
<화학식 4>
식 중, Z7, Z12, R1, R2, R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이다.
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이다.
<화학식 5>
식 중, Z7, Z12, R2 내지 R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이다.
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이다.
<화학식 6>
식 중, Z7, Z12, R1, R3, R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이다.
Ar2는 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 6으로 표시되는 플루오란텐 화합물은, 바람직하게는 Ar2가 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 또는 하기 화학식으로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고, Ar2가 단결합인 경우, R1, R3, R4, R6, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기 또는 치환 실릴기이다.
식 중, X1 내지 X10, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 치환 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 알킬기 또는 시클로알킬기이다. 또한, 부호를 갖지 않는 결합선은 플루오란텐 골격 또는 디벤조푸란 골격과의 단결합을 나타낸다.
화학식 6으로 표시되는 플루오란텐 화합물의 Ar2가 단결합이고, R1, R3, R4, R6, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 치환의 아릴기, 치환의 헤테로아릴기 또는 치환 실릴기인 경우에 있어서, 이들 치환기가 더 갖는 치환기는 바람직하게는 치환 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기이다.
이하, 본 발명의 플루오란텐 화합물의 각 치환기에 대하여 설명한다.
또한, 본 발명에 있어서 「아릴기」는 「방향족 화합물로부터 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 기」를 의미하며, 1가의 아릴기뿐만 아니라 2가인 「아릴렌기」 등도 포함한다. 「헤테로아릴기」에 대해서도 마찬가지이다.
또한, 본 발명에 있어서 「수소 원자」는 중수소 원자 및 삼중수소 원자도 포함한다.
Z7, Z12 및 Ar0 내지 Ar4의 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기는, 바람직하게는 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 20의 아릴기이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 14의 아릴기이며, 예를 들면 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 디에틸플루오레닐기, 디프로필플루오레닐기, 디이소프로필플루오레닐기, 디부틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 비페닐기, 트리페닐레닐기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 비페닐기 및 9,9-디메틸플루오레닐기이다.
Z7, Z12 및 Ar0의 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기로서는, 바람직하게는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 14의 헤테로아릴기이며, 예를 들면 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 푸릴기, 디벤조푸라닐기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 푸라자닐기, 티에닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 피랄로지닐기, 피페리디닐기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 피라지닐기, 피리디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 디벤조푸라닐기 및 벤즈옥사졸릴기이다.
R1 내지 R4, R6 내지 R9, X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y4의 치환 또는 비치환의 아릴기로서는, 상술한 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기와 마찬가지의 치환기를 들 수 있다.
또한, R1 내지 R4, R6 내지 R9, X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y4의 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기로서는, 상술한 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기와 마찬가지의 치환기를 들 수 있다.
R1 내지 R4, R6 내지 R9, X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y4의 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기이고, 특히 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, t-부틸기이다.
R1 내지 R4, R6 내지 R9, X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y4의 시클로알킬기로서는, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 시클로펜틸기, 시클로헥실기이다.
R1 내지 R4, R6 내지 R9, X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y4의 치환 실릴기로서는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 트리이소프로필실릴기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기이다.
상술한 플루오란텐 화합물의 치환기에 더 치환되는 치환기(예를 들면, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 치환기가 있고, 「치환 또는 비치환」이라고 하는 표현에서의 모든 치환기에 적용됨)로서는, 예를 들면 불소 원자, 치환 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 알킬기, 시클로알킬기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 치환 실릴기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 알킬기, 시클로알킬기이다(치환이 순환함).
이들 치환기의 구체예는 상술한 바와 같다.
이하에 본 발명의 플루오란텐 화합물의 구체예를 나타낸다.
본 발명의 플루오란텐 화합물은, 예를 들면 문헌 [J. Org. Chem., 55, 4190, (1990)], 문헌 [J. Org. Chem., 68, 883, (2003)]이나, 탄소-탄소 결합 생성 반응(스즈끼, 구마다-다마오, 스틸(Still), 소노가시라 반응 등)과 환화 반응에 의해 합성할 수 있다.
본 발명의 플루오란텐 화합물은 유기 EL 소자용 재료로서 이용하면 바람직하고, 유기 EL 소자용 발광 재료, 특히 도핑 재료로서 이용하면 더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 한쌍의 전극에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층을 포함하는 유기 화합물층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 화합물층의 적어도 1층이 본 발명의 플루오란텐 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 바람직하게는 발광층이 플루오란텐 화합물을 포함하며, 발광층 중에 본 발명의 플루오란텐 화합물이 0.1 내지 20 중량％ 함유되어 있으면 바람직하고, 0.5 내지 20 중량％ 함유되어 있으면 더욱 바람직하고, 1 내지 18 중량％ 함유되어 있으면 특히 바람직하고, 2.5 내지 15 중량％ 함유되어 있으면 가장 바람직하다.
본 발명의 플루오란텐 화합물을 포함하는 유기 EL 소자용 재료를 이용한 유기 EL 소자는 청색 발광할 수 있다.
본 발명의 플루오란텐 화합물을 유기 EL 소자의 발광 재료로서 이용하는 경우, 발광층이 플루오란텐 화합물 적어도 1종과 하기 화학식 2a, 2b, 2c 및 2d로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하면 바람직하고, 하기 화학식 2a, 2b, 2c 및 2d로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종이 호스트 재료이면 바람직하다.
이하, 화학식 2a, 2b, 2c 및 2d로 표시되는 화합물에 대하여 설명한다.
화학식 2a
<화학식 2a>
화학식 2a 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 20의 방향족환으로부터 유도되는 기이다. 상기 방향족환은 1 또는 2 이상의 치환기로 치환될 수도 있다. 상기 치환기는 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카르복시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기로부터 선택된다. 상기 방향족환이 2 이상의 치환기로 치환되어 있는 경우, 상기 치환기는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 인접하는 치환기끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 복소환기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카르복시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 히드록실기로부터 선택된다.
화학식 2a는 상기 A1과 A2가 다른 기이면 바람직하다.
상기 화학식 2a에 있어서, A1과 A2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환의 핵 원자수 10 내지 30의 축합환기를 갖는 치환기이면 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환의 핵 원자수 10 내지 30의 축합환기가 치환 또는 비치환의 나프탈렌환이면 바람직하다.
화학식 2a에서의 R1 내지 R8 및 상기 방향족환의 치환기의 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기 및 아릴티오기는 각각 -OY' 및 -SY''로 표시되고, Y' 및 Y''로서는 상기 R1 내지 R8 및 상기 방향족환의 치환기의 치환 또는 비치환의 핵 원자수 6 내지 50의 아릴기와 마찬가지의 예를 들 수 있다.
화학식 2a에서의 R1 내지 R8 및 상기 방향족환의 치환기의 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기는 -COOZ로 표시되며, Z로서는 상기 R1 내지 R8 및 상기 방향족환의 치환기의 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기와 마찬가지의 예를 들 수 있다.
화학식 2a에서의 R1 내지 R8 및 상기 방향족환의 치환기의 실릴기로서는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기 등을 들 수 있다.
화학식 2a에서의 R1 내지 R8 및 상기 방향족환의 치환기의 할로겐 원자로서는 불소 등을 들 수 있다.
상기 R1 내지 R8 및 상기 방향족환의 치환기가 나타내는 기에서의 치환기로서는 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기, 알콕시기, 방향족 복소환기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 카르복시기 등을 들 수 있다.
화학식 2a로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식 2a'로 표시되는 구조를 갖는 화합물이면 바람직하다.
<화학식 2a'>
화학식 2a' 중, A1 및 A2, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 화학식 2a와 동일하고, 마찬가지의 구체예를 들 수 있다.
단, 화학식 2a'에 있어서, 중심의 안트라센의 9위치 및 10위치에, 상기 안트라센 상에 나타내는 X-Y축에 대하여 대칭형으로 되는 기가 결합하는 경우는 없다.
본 발명의 유기 EL 소자에 이용되는 화학식 2a로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예로서는, 일본 특허 공개 제2004-356033호 공보의 [0043] 내지 [0063]에 개시되어 있는 분자 중에 안트라센 골격을 2개 갖는 것이나, 국제 공개 제2005/061656호 공보의 27 내지 28쪽에 개시되어 있는 안트라센 골격을 1개 갖는 화합물 등, 공지된 각종 안트라센 유도체를 들 수 있다.
화학식 2b
<화학식 2b>
화학식 2b 중, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 페닐렌기, 치환 또는 비치환의 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기 및 치환 또는 비치환의 디벤조실롤릴렌기로부터 선택된다.
m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이다.
또한, L1 또는 Ar1은 피렌의 1위치 내지 5위치 중 어느 하나에 결합하고, L2 또는 Ar2는 피렌의 6위치 내지 10위치 중 어느 하나에 결합한다.
화학식 2b에서의 L1 및 L2는 바람직하게는 치환 또는 비치환의 페닐렌기 및 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기로부터 선택된다.
또한, 이의 치환기로서는 상기 방향족기에서 예시한 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
화학식 2b에서의 m은 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다. 화학식 2b에서의 n은 바람직하게는 1 내지 2의 정수이다. 화학식 2b에서의 s는 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다.
화학식 2b에서의 t는 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
화학식 2c
<화학식 2c>
화학식 2c 중, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 안트라센 구조를 갖는 기, 페난트렌 구조를 갖는 기, 페릴렌 구조를 갖는 기 및 피렌 구조를 갖는 기로부터 선택된다.
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.
화학식 2c에서의 Ar1, Ar2 및 Ar3은, 바람직하게는 치환 또는 비치환의 안트릴페닐기, 안트릴기, 페난트레닐기, 페릴레닐기 및 피레닐기로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 알킬 치환 또는 비치환의 안트릴페닐기, 페난트릴기 및 피레닐기로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 피레닐기 및 페난트릴기로부터 선택된다.
화학식 2c에서의 R1, R2 및 R3으로서는 수소 원자, 알킬기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 10이고, 예를 들면 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있음), 알케닐기(바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10이고, 예를 들면 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐 등을 들 수 있음), 알키닐기(바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10이고, 예를 들면 프로파르길, 3-펜티닐 등을 들 수 있음), 아릴기(바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12이고, 예를 들면 페닐, p-메틸페닐, 나프틸, 안트라닐 등을 들 수 있음), 아미노기(바람직하게는 탄소수 0 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 10이고, 예를 들면 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, 디톨릴아미노 등을 들 수 있음), 알콕시기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 10이고, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 부톡시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있음), 아릴옥시기(바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12이고, 예를 들면 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시 등을 들 수 있음), 헤테로아릴옥시기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 퀴놀릴옥시 등을 들 수 있음), 아실기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 아세틸, 벤조일, 포르밀, 피발로일 등을 들 수 있음), 알콕시카르보닐기(바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12이고, 예를 들면 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등을 들 수 있음), 아릴옥시카르보닐기(바람직하게는 탄소수 7 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 12이고, 예를 들면 페닐옥시카르보닐 등을 들 수 있음), 아실옥시기(바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10이고, 예를 들면 아세톡시, 벤조일옥시 등을 들 수 있음), 아실아미노기(바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10이고, 예를 들면 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 들 수 있음), 알콕시카르보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 2 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12이고, 예를 들면 메톡시카르보닐아미노 등을 들 수 있음), 아릴옥시카르보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 7 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 12이고, 예를 들면 페닐옥시카르보닐아미노 등을 들 수 있음), 술포닐아미노기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 메탄술포닐아미노, 벤젠술포닐아미노 등을 들 수 있음), 술파모일기(바람직하게는 탄소수 0 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 12이고, 예를 들면 술파모일, 메틸술파모일, 디메틸술파모일, 페닐술파모일 등을 들 수 있음), 카르바모일기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 카르바모일, 메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 페닐카르바모일 등을 들 수 있음), 알킬티오기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오 등을 들 수 있음), 아릴티오기(바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12이고, 예를 들면 페닐티오 등을 들 수 있음), 헤테로아릴티오기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 피리딜티오, 2-벤즈이미졸릴티오, 2-벤즈옥사졸릴티오, 2-벤조티아졸릴티오 등을 들 수 있음), 술포닐기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 메실, 토실 등을 들 수 있음), 술피닐기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 메탄술피닐, 벤젠술피닐 등을 들 수 있음), 우레이도기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 우레이도, 메틸우레이도, 페닐우레이도 등을 들 수 있음), 인산 아미드기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이고, 예를 들면 디에틸인산 아미드, 페닐인산 아미드 등을 들 수 있음), 히드록시기, 머캅토기, 할로겐 원자(예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있음), 시아노기, 술포기, 카르복시기, 니트로기, 히드록삼산기, 술피노기, 히드라지노기, 이미노기, 복소환기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 헤테로 원자로서는 예를 들면 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 구체적으로는 예를 들면 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피페리딜, 모르폴리노, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴 등을 들 수 있음), 치환 또는 비치환의 실릴기(바람직하게는 탄소수 3 내지 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 24이고, 예를 들면 트리메틸실릴, 트리페닐실릴 등을 들 수 있음) 등을 들 수 있다. 이들 치환기는 더 치환될 수도 있다.
화학식 2c에서의 치환기 R1, R2 및 R3은 바람직하게는 알킬기 및 아릴기로부터 선택된다.
본 발명의 유기 EL 소자에 이용되는 화학식 2c로 표시되는 아민 유도체의 구체예로서는, 일본 특허 공개 제2002-324678호 공보의 [0079] 내지 [0083]에 개시되어 있는 아민 유도체 등의 공지된 각종 아민 유도체를 들 수 있다.
화학식 2d
<화학식 2d>
화학식 2d 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 독립적으로 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기를 나타낸다. 상기 아릴기는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환될 수도 있다.
Ar11, Ar21, Ar31 및 이들 아릴기가 갖는 치환기 중 적어도 하나는 핵 탄소수 10 내지 20의 축환 아릴 구조 또는 핵 탄소수 6 내지 20의 축환 헤테로아릴 구조를 갖는다.
Ar은 방향족환 또는 복소 방향환으로부터 유도되는 3가의 기를 나타낸다.
화학식 2d의 Ar11, Ar21 및 Ar31의 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기는, 바람직하게는 핵 탄소수가 6 내지 30, 보다 바람직하게는 6 내지 20, 더욱 바람직하게는 6 내지 16이다. 이들 아릴기는 치환기를 더 가질 수도 있다.
아릴기 상의 치환기로서는, 예를 들면 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술포닐아미노기, 술파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로아릴티오기, 술포닐기, 술피닐기, 우레이도기, 인산 아미드기, 히드록시기, 머캅토기, 할로겐 원자(예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있음), 시아노기, 술포기, 카르복시기, 니트로기, 히드록삼산기, 술피노기, 히드라지노기, 이미노기, 복소환기, 실릴기 등을 들 수 있다. 이들 치환기는 더 치환될 수도 있다.
화학식 2d에서의 Ar11, Ar21, Ar31 및 이들 아릴기가 갖는 치환기 중 적어도 하나가 갖는 핵 탄소수 10 내지 20의 축환 아릴 구조로서는 나프탈렌 구조, 안트라센 구조, 페난트렌 구조, 피렌 구조, 페릴렌 구조 등을 들 수 있고, 바람직하게는 나프탈렌 구조, 안트라센 구조, 피렌 구조, 페난트렌 구조이고, 보다 바람직하게는 페난트렌 구조, 4환 이상의 아릴 구조이고, 특히 바람직하게는 피렌 구조이다.
화학식 2d에서의 Ar11, Ar21, Ar31 및 이들 아릴기가 갖는 치환기 중 적어도 하나가 갖는 핵 탄소수 6 내지 20의 축환 헤테로아릴 구조로서는 퀴놀린 구조, 퀴녹살린 구조, 퀴나졸린 구조, 아크리딘 구조, 페난트리딘 구조, 프탈라진 구조, 페난트롤린 구조 등을 들 수 있고, 바람직하게는 퀴놀린 구조, 퀴녹살린 구조, 퀴나졸린 구조, 프탈라진 구조, 페난트롤린 구조이다.
화학식 2d에서의 Ar의 방향환으로부터 유도되는 3가의 기는 바람직하게는 탄소수 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 20이고, 더욱 바람직하게는 6 내지 16이다.
화학식 2d에서의 Ar의 복소 방향환으로부터 유도되는 3가의 기는, 바람직하게는 헤테로 원자로서 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자로부터 선택되는 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 질소 원자를 포함한다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 발광층 등의 각 유기층의 형성은 진공 증착, 분자선 증착법(MBE법), 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 용매에 녹인 용액의 스핀 코팅, 디핑, 캐스팅, 바 코팅, 롤 코팅, 플로우 코팅, 잉크젯 등의 도포법을 적용할 수 있다.
특히, 본 발명의 플루오란텐 화합물을 이용하여 유기 EL 소자를 제조하는 경우, 유기 화합물층 및 발광층은 증착뿐만 아니라 습식으로도 성막할 수 있다.
유기 화합물층의 각 층의 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 적절한 막 두께로 설정할 필요가 있다. 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등이 발생하여 전계를 인가하여도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않게 될 우려가 있고, 반대로 지나치게 두꺼우면 일정한 광 출력을 얻기 위하여 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지므로, 통상 막 두께는 5nm 내지 10㎛의 범위가 적합하지만, 10nm 내지 0.2㎛의 범위가 더욱 바람직하다.
습식 성막법의 경우, 유기 EL 소자용 재료로서 본 발명의 플루오란텐 화합물과, 용매를 함유하는 유기 EL 재료 함유 용액을 사용할 수 있고, 이 유기 EL 재료 함유 용액은, 본 발명의 플루오란텐 화합물과, 상기 화학식 2a, 2b, 2c 및 2d로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 유기 EL 재료 함유 용액을 이용하면 바람직하다.
이 경우, 각 층을 형성하는 유기 EL 재료를 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 유기 EL 재료 함유 용액을 제조하여 박막을 형성하는데, 그 용매는 어느 것이어도 된다. 용매로서는, 예를 들면 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 테트라클로로에탄, 트리클로로에탄, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔, 트리플루오로톨루엔 등의 할로겐계 탄화수소계 용매나, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 디옥산, 아니솔, 디메톡시에탄 등의 에테르계 용매, 메탄올이나 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 등의 알코올계 용매, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤, 2-헥사논, 메틸이소부틸케톤, 2-헵타논, 4-헵타논, 디이소부틸케톤, 아세토닐아세톤, 이소포론, 시클로헥사논, 메틸헥사논, 아세토페논 등의 케톤계 용매, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 헥산, 시클로헥산, 옥탄, 데칸, 테트랄린 등의 탄화수소계 용매, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 아세트산 아밀 등의 에스테르계 용매, 디메틸카보네이트, 메틸에틸카보네이트, 디에틸카보네이트 등의 쇄상 탄산 에스테르계 용매, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등의 환상 탄산 에스테르계 용매 등을 들 수 있다. 그 중에서도 톨루엔, 디옥산 등의 탄화수소계 용매나 에테르계 용매가 바람직하다. 또한, 이들 용매는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 또한, 사용할 수 있는 용매는 이것들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 어느 유기 화합물층에 있어서나 성막성 향상, 막의 핀홀 방지 등을 위하여 적절한 수지나 첨가제를 사용할 수도 있다. 사용이 가능한 수지로서는 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리술폰, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메틸아크릴레이트, 셀룰로오스 등의 절연성 수지 및 이들의 공중합체, 폴리-N-비닐카르바졸, 폴리실란 등의 광도전성 수지, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤 등의 도전성 수지 등을 들 수 있다. 또한, 첨가제로서는 산화 방지제, 자외선 흡수제, 가소제 등을 들 수 있다.
본 발명에 의해 얻어진 유기 EL 소자의 온도, 습도, 분위기 등에 대한 안정성의 향상을 위하여 소자의 표면에 보호층을 형성하거나, 실리콘 오일, 수지 등에 의해 소자 전체를 보호하는 것도 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 바람직하게는 한쌍의 전극의 적어도 한쪽 표면에 칼코게나이드층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 층을 배치한 것이다.
(유기 EL 소자의 구성)
이하, 본 발명의 유기 EL 소자의 소자 구성에 대하여 설명한다.
(1) 유기 EL 소자의 구성
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
이들 중에서 통상 (8)의 구성이 바람직하게 이용된다.
본 발명의 플루오란텐 화합물은 상기의 어느 유기층에 이용되어도 되지만, 이들 구성 요소 중의 발광 대역 또는 정공 수송 대역에 함유되어 있는 것이 바람직하다.
(2) 투광성 기판
본 발명의 유기 EL 소자는 투광성의 기판 상에 제작한다. 여기서 말하는 투광성 기판은 유기 EL 소자를 지지하는 기판이며, 400 내지 700nm의 가시 영역의 광의 투과율이 50％ 이상이고 평활한 기판이 바람직하다.
구체적으로는 유리판, 중합체판 등을 들 수 있다. 유리판으로서는, 특히 소다석회 유리, 바륨ㆍ스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리, 바륨붕규산 유리, 석영 등을 들 수 있다. 또한, 중합체판으로서는 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리술폰 등을 들 수 있다.
(3) 양극
본 발명의 유기 EL 소자의 양극은 정공을 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 담당하는 것이며, 4.5eV 이상의 일 함수를 갖는 것이 효과적이다. 본 발명에 이용되는 양극 재료의 구체예로서는 산화인듐주석 합금(ITO), 산화주석(NESA), 금, 은, 백금, 구리 등을 적용할 수 있다. 또한, 양극으로서는 전자 수송층 또는 발광층에 전자를 주입할 목적으로 일 함수가 작은 재료가 바람직하다.
양극은 이들 전극 물질을 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
이와 같이 발광층으로부터의 발광을 양극으로부터 취출하는 경우, 양극의 발광에 대한 투과율을 10％보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한, 양극의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다. 양극의 막 두께는 재료에도 의존하지만, 통상 10nm 내지 1㎛, 바람직하게는 10 내지 200nm의 범위에서 선택된다.
(4) 발광층
유기 EL 소자의 발광층은 이하의 기능을 겸비하는 것이다. 즉,
(1) 주입 기능; 전계 인가 시에 양극 또는 정공 주입층으로부터 정공을 주입할 수 있고, 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자를 주입할 수 있는 기능
(2) 수송 기능; 주입한 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능
(3) 발광 기능; 전자와 정공의 재결합 장소를 제공하고, 이것을 발광으로 연결시키는 기능
이 있다. 단, 정공의 주입 용이성과 전자의 주입 용이성에 차이가 있을 수도 있고, 또한 정공과 전자의 이동도로 표시되는 수송능에 대소가 있을 수도 있지만, 어느 한쪽의 전하를 이동하는 것이 바람직하다.
이 발광층을 형성하는 방법으로서는, 예를 들면 증착법, 스핀 코팅법, LB법 등의 공지된 방법을 적용할 수 있다. 발광층은 특히 분자 퇴적막인 것이 바람직하다.
여기서 분자 퇴적막이란, 기상 상태의 재료 화합물로부터 침착되어 형성된 박막이나, 용액 상태 또는 액상 상태의 재료 화합물로부터 고체화되어 형성된 막이며, 통상 이 분자 퇴적막은 LB법에 의해 형성된 박막(분자 누적막)과는 응집 구조, 고차 구조의 차이나, 그것에 기인하는 기능적인 차이에 의해 구분할 수 있다.
또한, 수지 등의 결착제와 재료 화합물을 용제에 녹여 용액으로 한 후, 이것을 스핀 코팅법 등에 의해 박막화함으로써도 발광층을 형성할 수 있다.
본 발명의 플루오란텐 화합물을 발광층에 이용하는 경우, 본 발명의 플루오란텐 화합물은 도펀트 재료와 호스트 재료 중 어디에나 사용할 수 있지만, 특히 도펀트 재료로서 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서는 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위에서, 목적에 따라 발광층에 본 발명의 플루오란텐 구조를 갖는 화합물 및 축합환 함유 화합물을 포함하는 발광 재료 이외의 다른 공지된 발광 재료를 함유시킬 수도 있으며, 또한 본 발명의 발광 재료를 포함하는 발광층에 다른 공지된 발광 재료를 포함하는 발광층을 적층할 수도 있다.
또한, 발광층의 막 두께는 바람직하게는 5 내지 50nm, 보다 바람직하게는 7 내지 50nm, 가장 바람직하게는 10 내지 50nm이다. 5nm 미만에서는 발광층 형성이 곤란해지고 색도의 조정이 곤란해질 우려가 있고, 50nm를 초과하면 구동 전압이 상승할 우려가 있다.
(5) 정공 주입ㆍ수송층(정공 수송 대역)
정공 주입ㆍ수송층은 발광층에의 정공 주입을 도와 발광 영역까지 수송하는 층이며, 정공 이동도가 크고 이온화 에너지가 통상 5.5eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입ㆍ수송층으로서는 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층에 수송하는 재료가 바람직하며, 또한 정공의 이동도가 예를 들면 104 내지 106V/cm의 전계 인가 시에 적어도 10-4cm2/Vㆍ초이면 바람직하다.
본 발명의 플루오란텐 화합물을 정공 수송 대역에 이용하는 경우, 본 발명의 플루오란텐 화합물 단독으로 정공 주입, 수송층을 형성할 수도 있고, 다른 재료와 혼합하여 이용할 수도 있다.
본 발명의 플루오란텐 화합물과 혼합하여 정공 주입ㆍ수송층을 형성하는 재료로서는, 상기 바람직한 성질을 갖는 것이면 특별히 제한은 없으며, 종래 광도전 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되고 있는 것이나, 유기 EL 소자의 정공 주입ㆍ수송층에 사용되는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다.
구체예로서는 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 폴리실란계, 아닐린계 공중합체 등을 들 수 있다.
정공 주입ㆍ수송층의 재료로서는 상기한 것을 사용할 수 있지만, 포르피린 화합물, 방향족 3급 아민 화합물 및 스티릴아민 화합물, 특히 방향족 3급 아민 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 2개의 축합 방향족환을 분자 내에 갖는, 예를 들면 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(이하, NPD라고 약기함), 또한 트리페닐아민 유닛이 3개 스타버스트형으로 연결된 4,4',4''-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민(이하, MTDATA라고 약기함) 등을 들 수 있다.
또한, 발광층의 재료로서 나타낸 상술한 방향족 디메틸리딘계 화합물 외에 p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입층의 재료로서 사용할 수 있다.
정공 주입ㆍ수송층은 상술한 화합물을 예를 들면 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 공지된 방법에 의해 박막화함으로써 형성할 수 있다. 정공 주입ㆍ수송층으로서의 막 두께는 특별히 제한은 없지만, 통상은 5nm 내지 5㎛이다.
(6) 전자 주입층
전자 주입층은 발광층에의 전자의 주입을 돕는 층이며, 전자 이동도가 크고, 또한 부착 개선층은 이 전자 주입층 중에서 특히 음극과의 부착이 좋은 재료를 포함하는 층이다. 전자 주입층에 이용되는 재료로서는 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체가 바람직하다.
상기 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체의 구체예로서는 옥신(일반적으로 8-퀴놀리놀 또는 8-히드록시퀴놀린)의 킬레이트를 포함하는 금속 킬레이트옥시노이드 화합물을 들 수 있다.
예를 들면 발광 재료의 항에서 기재한 Alq를 전자 주입층으로서 사용할 수 있다.
한편, 옥사디아졸 유도체로서는 이하의 화학식으로 표시되는 전자 전달 화합물을 들 수 있다.
식 중, Ar1, Ar2, Ar3, Ar5, Ar6 및 Ar9는 치환 또는 비치환의 아릴기를 나타내고, 각각 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다. 또한, Ar4, Ar7 및 Ar8은 치환 또는 비치환의 아릴렌기를 나타내고, 각각 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.
이 전자 전달 화합물은 박막 형성성인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 바람직한 형태로 전자를 수송하는 영역 또는 음극과 유기층의 계면 영역에 환원성 도펀트를 함유하는 소자가 있다. 여기서, 환원성 도펀트란, 전자 수송성 화합물을 환원할 수 있는 물질로 정의된다. 따라서, 일정한 환원성을 갖는 것이면 여러가지의 것이 이용되며, 예를 들면 알칼리 금속, 알칼리토류 금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리토류 금속의 산화물, 알칼리토류 금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로겐화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리토류 금속의 유기 착체, 희토류 금속의 유기 착체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질을 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 보다 구체적으로 바람직한 환원성 도펀트로서는 Li(일 함수: 2.9eV), Na(일 함수: 2.36eV), K(일 함수: 2.28eV), Rb(일 함수: 2.16eV) 및 Cs(일 함수: 1.95eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 금속이나, Ca(일 함수: 2.9eV), Sr(일 함수: 2.0 내지 2.5eV) 및 Ba(일 함수: 2.52eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리토류 금속을 들 수 있는 일 함수가 2.9eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중에서 보다 바람직한 환원성 도펀트는 K, Rb 및 Cs로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 알칼리 금속이고, 더욱 바람직하게는 Rb 또는 Cs이고, 가장 바람직하게는 Cs이다. 이들 알칼리 금속은 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입 영역에의 비교적 소량의 첨가에 의해 유기 EL 소자에서의 발광 휘도의 향상이나 장기 수명화가 도모된다. 또한, 일 함수가 2.9eV 이하인 환원성 도펀트로서, 이들 2종 이상의 알칼리 금속의 조합도 바람직하며, 특히 Cs를 포함한 조합, 예를 들면 Cs와 Na, Cs와 K, Cs와 Rb 또는 Cs와 Na와 K의 조합인 것이 바람직하다. Cs를 조합하여 포함함으로써 환원 능력을 효율적으로 발휘할 수 있고, 전자 주입 영역에의 첨가에 의해 유기 EL 소자에서의 발광 휘도의 향상이나 장기 수명화가 도모된다.
본 발명에 있어서는 음극과 유기층 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입층을 더 형성할 수도 있다. 이 때, 전류의 누설을 유효하게 방지하여 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 절연체로서는 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리토류 금속의 할로겐화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는, 예를 들면 Li2O, K2O, Na2S, Na2Se 및 Na2O를 들 수 있고, 바람직한 알칼리토류 금속 칼코게나이드로서는, 예를 들면 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로겐화물로서는, 예를 들면 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리토류 금속의 할로겐화물로서는, 예를 들면 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2와 같은 불화물이나, 불화물 이외의 할로겐화물을 들 수 있다.
또한, 전자 수송층을 구성하는 반도체로서는 Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 적어도 하나의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물이 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이러한 무기 화합물로서는 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리토류 금속의 할로겐화물 등을 들 수 있다.
(7) 음극
음극으로서는 전자 주입ㆍ수송층 또는 발광층에 전자를 주입하기 위하여 일 함수가 작은(4eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 이용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는 나트륨, 나트륨ㆍ칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘ㆍ은 합금, 알루미늄/산화알루미늄, 알루미늄ㆍ리튬 합금, 인듐, 희토류 금속 등을 들 수 있다.
이 음극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
여기서 발광층으로부터의 발광을 음극으로부터 취출하는 경우, 음극의 발광에 대한 투과율은 10％보다 크게 하는 것이 바람직하다.
또한, 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막 두께는 통상 10nm 내지 1㎛, 바람직하게는 50 내지 200nm이다.
(8) 절연층
유기 EL 소자는 초박막에 전계를 인가하기 때문에 누설이나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이것을 방지하기 위하여, 한쌍의 전극 사이에 절연성의 박막층을 삽입하는 것이 바람직하다.
절연층에 이용되는 재료로서는 예를 들면 산화알루미늄, 불화리튬, 산화리튬, 불화세슘, 산화세슘, 산화마그네슘, 불화마그네슘, 산화칼슘, 불화칼슘, 질화알루미늄, 산화티탄, 산화규소, 산화게르마늄, 질화규소, 질화붕소, 산화몰리브덴, 산화루테늄, 산화바나듐 등을 들 수 있다.
이들의 혼합물이나 적층물을 이용할 수도 있다.
(9) 유기 EL 소자의 제조 방법
이상 예시한 재료 및 형성 방법에 의해 양극, 발광층, 필요에 따라 정공 주입층, 및 필요에 따라 전자 주입층을 형성하고, 또한 음극을 형성함으로써 유기 EL 소자를 제작할 수 있다. 또한, 음극부터 양극으로 상기와 반대 순서로 유기 EL 소자를 제작할 수도 있다.
이하, 투광성 기판 상에 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극이 순차적으로 설치된 구성의 유기 EL 소자의 제작예를 기재한다.
우선, 적당한 투광성 기판 상에 양극 재료를 포함하는 박막을 1㎛ 이하, 바람직하게는 10 내지 200nm 범위의 막 두께로 되도록 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 형성하여 양극을 제작한다. 다음에 이 양극 상에 정공 주입층을 형성한다. 정공 주입층의 형성은, 상술한 바와 같이 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 방법에 의해 행할 수 있지만, 균질한 막이 얻어지기 쉬우면서 핀홀이 발생하기 어려운 등의 점에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물(정공 주입층의 재료), 목적으로 하는 정공 주입층의 결정 구조나 재결합 구조 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착원 온도 50 내지 450℃, 진공도 10-7 내지 10-3Torr, 증착 속도 0.01 내지 50nm/초, 기판 온도 -50 내지 300℃, 막 두께 5nm 내지 5㎛의 범위에서 적절하게 선택하는 것이 바람직하다.
다음에, 정공 주입층 상에 발광층을 형성하는 발광층의 형성도, 원하는 유기 발광 재료를 이용하여 진공 증착법, 스퍼터링, 스핀 코팅법, 캐스팅법 등의 방법에 의해 유기 발광 재료를 박막화함으로써 형성할 수 있지만, 균질한 막이 얻어지기 쉬우면서 핀홀이 발생하기 어려운 등의 점에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층과 동일한 조건 범위 중에서 선택할 수 있다.
다음에, 이 발광층 상에 전자 주입층을 형성한다. 정공 주입층, 발광층과 마찬가지로 균질한 막을 얻기 위하여 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 증착 조건은 정공 주입층, 발광층과 마찬가지의 조건 범위에서 선택할 수 있다.
본 발명의 화합물은 발광 대역이나 정공 수송 대역 중 어느 층에 함유시키는가에 따라 다르지만, 진공 증착법을 이용하는 경우에는 다른 재료와의 공증착을 행할 수 있다. 또한, 스핀 코팅법을 이용하는 경우에는 다른 재료와 혼합함으로써 함유시킬 수 있다.
마지막으로 음극을 적층하여 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
음극은 금속으로 구성되는 것이며, 증착법, 스퍼터링을 이용할 수 있다. 그러나, 바탕의 유기물층을 제막 시의 손상으로부터 지키기 위해서는 진공 증착법이 바람직하다.
이제까지 기재해 온 유기 EL 소자의 제작은 1회의 진공 흡인으로 일관되게 양극부터 음극까지 제작하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지므로, 통상은 수nm에서 1㎛의 범위가 바람직하다.
또한, 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하는 경우, 양극을 +, 음극을 -의 극성으로 하여 5 내지 40V의 전압을 인가하면 발광을 관측할 수 있다. 또한, 반대의 극성으로 전압을 인가하여도 전류는 흐르지 않고 발광은 전혀 생기지 않는다. 또한 교류 전압을 인가한 경우에는 양극이 +, 음극이 -의 극성으로 되었을 때에만 균일한 발광이 관측된다. 인가하는 교류의 파형은 임의적일 수 있다.
(유기 EL 소자의 응용)
본 발명의 유기 EL 소자는 저전압이라도 고발광 효율이 요구되는 제품에 응용이 가능하다. 응용예로서는 표시 장치, 디스플레이, 조명 장치, 프린터 광원, 액정 표시 장치의 백 라이트 등을 들 수 있으며, 표지, 간판, 인테리어 등의 분야에도 적용할 수 있다. 표시 장치로서는 에너지 절약이나 고시인성의 평판 디스플레이를 들 수 있다. 또한, 프린터 광원으로서는 레이저 빔 프린터의 광원으로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 소자를 이용함으로써 장치 부피를 대폭 감소시킬 수도 있다. 조명 장치나 백 라이트에 관해서는 본 발명의 유기 EL 소자를 이용함으로써 에너지 절약 효과를 기대할 수 있다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예를 기초로 상세하게 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 넘지 않는 한 이하의 실시예에 한정되지 않는다.
합성예 1
[5-브로모아세나프틸렌의 합성]
5-브로모아세나프텐 25.4g(107.3mmol), 탈수 벤젠 500ml에 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ) 29.2g(128.7mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하에 6시간 교반하였다. 또한, 반응 혼합물에 DDQ 6.0g(26.4mmol)을 첨가하고, 4시간 가열 교반하였다. 방냉 후, 침전물을 여과 분별하고 클로로포름으로 세정하였다. 여과액을 합하고, 10％ 수산화나트륨 수용액, 물로 세정하였다. 분액 후, 유기상을 무수 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증류 제거하였다. 감압 하에 건조하여 갈색의 고체인 5-브로모아세나프틸렌 13.0g(수율 51.6％)을 얻었다.
합성예 2
[3-브로모-7,12-디벤조[k]플루오란텐의 합성]
1,3-디페닐이소벤조푸란 14.9g(55.2mmol), 합성예 1에서 제조한 5-브로모아세나프틸렌 12.8g(55.2mmol)의 톨루엔 50ml의 혼합물을 가열 환류 하에 16시간 교반하였다. 용매를 증류 제거한 후, 아세트산 1200ml를 첨가하고, 80℃로 가열하였다. 이 혼합물에 48％ HBr 수용액 150ml를 첨가하고, 80℃에서 1시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 침전물을 여과 취출하고, 메탄올로 세정하였다. 얻어진 황색 고체를 톨루엔 200ml로 재결정화하였다. 결정을 여과 취출하여 황색 고체인 3-브로모-7,12-디벤조[k]플루오란텐 19.8g(수율 74％)을 얻었다.
합성예 3
[7,12-디벤조[k]플루오란텐-3-일보론산의 합성]
합성예 2에서 제조한 3-브로모-7,12-디벤조[k]플루오란텐 30.8g(64.0mmol)을 탈수 테트라히드로푸란 400ml, 탈수 톨루엔 300ml에 용해시키고, -70℃로 냉각하고, n-부틸리튬 44.6ml(70.4mmol)를 적하하고, 1시간 교반하고, 트리이소프로필보론산 에스테르 44.0ml(192mmol)를 첨가하고, 2시간에 걸쳐 실온까지 승온하였다. 침전물을 여과 취출하고, 톨루엔으로 세정하고, 감압 하에 건조하여 황색의 고체인 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산 25.14g(수율 88％)을 얻었다.
실시예 1
화합물 1을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
[중간체 A의 합성]
아르곤 기류 하에 500mL의 가지형 플라스크에 디벤조푸란 20.5g, 탈수 테트라히드로푸란 90mL를 넣고, -68℃로 냉각한 후, n-부틸리튬 헥산 용액(1.57M) 77.3mL를 넣고, -20℃로 승온하고, 1시간 교반하였다. 재차 -68℃로 냉각하여 트리이소프로필보론산 에스테르 83.4mL를 적하한 후, 서서히 승온하여 실온 하에 5시간 반응시켰다. 3N 염산, 아세트산 에틸을 첨가하고, 분액, 추출한 후, 상수, 포화 식염수로 유기층을 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 농축하고, 얻어진 조 생성물을 톨루엔으로 재결정하고, 얻어진 고체를 감압 건조하였더니 16.1g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS(장 탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 백색 고체를 중간체 A로 동정하였다.
[중간체 B의 합성]
아르곤 기류 하에 중간체 A 4.0g, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 7.1g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[Pd(PPh3)4] 660mg, 탄산나트륨 6.0g(상수 29mL) 및 디메톡시에탄을 넣고, 환류에서 7시간 반응시켰다. 냉각 후, 반응 용액을 여과하고, 얻어진 고체를 메탄올, 상수로 세정하고, 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔/헥산(15/85))로 정제하고, 감압 건조하였더니 3.0g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 백색 고체를 중간체 B로 동정하였다.
[화합물 1의 합성]
중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 합성예 3에서 제조한 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산을 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 B를 이용하고, 디메톡시에탄 대신에 톨루엔 및 디메톡시에탄의 혼합 용매를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 화합물 1을 합성하였다.
얻어진 화합물 1의 FDMS, 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타낸다.
FDMS, C54H32O에 대한 계산치=696, 실측치 m/z=696(M+)
UV(PhMe); λmax, 423nm, FL(PhMe, λex=380nm); λmax, 441nm
실시예 2
화합물 2를 하기 반응식에 따라 합성하였다.
[중간체 C의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 1-브로모-4-요오도벤젠을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 중간체 C를 합성하였다.
FD-MS의 분석에 의해 중간체 C로 동정하였다.
[화합물 2의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산을 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 C를 이용하고, 디메톡시에탄 대신에 톨루엔 및 디메톡시에탄의 혼합 용매를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 화합물 2를 합성하였다.
얻어진 화합물 2의 FDMS, 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 나타낸다.
FDMS, C50H30O에 대한 계산치=646, 실측치 m/z=646(M+)
UV(PhMe); λmax, 422nm, FL(PhMe, λex=380nm); λmax, 439nm
실시예 3
화합물 3을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
[중간체 D의 합성]
아르곤 기류 하에 디벤조푸란 13.5g, 염화철(III) 389mg, 탈수 클로로포름 135mL를 넣고, 140℃로 냉각한 후, 브롬 12.9g을 30분에 걸쳐 적하하고, 서서히 실온까지 승온하고, 5시간 반응시켰다. 이 반응액에 포화 아황산나트륨 수용액을 첨가하고, 분액하고, 유기층을 농축하고, 얻어진 조 생성물을 헥산에 과열 용해시키고, 결정을 석출시킨 후 여과하였다. 이 재결정을 4회 반복하고, 활성탄 처리를 하고, 얻어진 고체를 감압 건조하였더니 8.2g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 얻어진 백색 고체를 중간체 D로 동정하였다.
[중간체 E의 합성]
실시예 1의 중간체 A의 합성에 있어서, 디벤조푸란 대신에 중간체 D를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 중간체 E를 합성하였다.
FD-MS의 분석에 의해 중간체 E로 동정하였다.
[중간체 F의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 중간체 E를 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 1-브로모-4-요오도벤젠을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 중간체 F를 합성하였다.
FD-MS(장 탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 F로 동정하였다.
[화합물 3의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산을 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 F를 이용하고, 디메톡시에탄 대신에 톨루엔 및 디메톡시에탄의 혼합 용매를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 화합물 3을 합성하였다.
얻어진 화합물 3의 FDMS, 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 나타낸다.
FDMS, C50H30O에 대한 계산치=646, 실측치 m/z=646(M+)
UV(PhMe); λmax, 422nm, FL(PhMe, λex=378nm); λmax, 439nm
실시예 4
화합물 4를 하기 반응식에 따라 합성하였다.
[중간체 G의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 4,4-디브로모비페닐을 이용하고, 중간체 A 대신에 중간체 E를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 중간체 G를 합성하였다.
FD-MS의 분석에 의해 중간체 G로 동정하였다.
[화합물 4의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산을 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 G를 이용하고, 디메톡시에탄 대신에 톨루엔 및 디메톡시에탄의 혼합 용매를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 화합물 4를 합성하였다.
얻어진 화합물 4의 FDMS, 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 나타낸다.
FDMS, C56H34O에 대한 계산치=722, 실측치 m/z=722(M+)
UV(PhMe); λmax, 423nm, FL(PhMe, λex=380nm); λmax, 440nm
실시예 5
화합물 5를 하기 반응식에 따라 합성하였다.
[중간체 H의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 1,4-디브로모나프탈렌을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 중간체 H를 합성하였다.
FD-MS의 분석에 의해 중간체 H로 동정하였다.
[화합물 5의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산을 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 H를 이용하고, 디메톡시에탄 대신에 톨루엔, 디메톡시에탄의 혼합 용매를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 화합물 5를 합성하였다.
얻어진 화합물 5의 FDMS, 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 나타낸다.
FDMS, C54H32O에 대한 계산치=696, 실측치 m/z=696(M+)
UV(PhMe); λmax, 417nm, FL(PhMe, λex=375nm); λmax, 436nm
실시예 6
화합물 6을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
[중간체 I의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 중간체 E를 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 1,4-디브로모나프탈렌을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 중간체 I를 합성하였다.
FD-MS의 분석에 의해 중간체 I로 동정하였다.
[화합물 6의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산을 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 I를 이용하고, 디메톡시에탄 대신에 톨루엔, 디메톡시에탄의 혼합 용매를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 화합물 6을 합성하였다.
얻어진 화합물 6의 FDMS, 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 나타낸다.
FDMS, C54H32O에 대한 계산치=696, 실측치 m/z=696(M+)
UV(PhMe); λmax, 417nm, FL(PhMe, λex=375nm); λmax, 436nm
실시예 7
화합물 7을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
[중간체 J의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 1-브로모-3-요오도벤젠을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 중간체 J를 합성하였다.
FD-MS의 분석에 의해 중간체 J로 동정하였다.
[화합물 7의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산을 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 J를 이용하고, 디메톡시에탄 대신에 톨루엔, 디메톡시에탄의 혼합 용매를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 화합물 7을 합성하였다.
얻어진 화합물 7의 FDMS, 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 나타낸다.
FDMS, C50H30O에 대한 계산치=646, 실측치 m/z=646(M+)
UV(PhMe); λmax, 420nm, FL(PhMe, λex=375nm); λmax, 433nm
실시예 8
화합물 8을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
[중간체 K의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 중간체 E를 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 1-브로모-3-요오도벤젠을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 중간체 K를 합성하였다.
FD-MS의 분석에 의해 중간체 K로 동정하였다.
[화합물 8의 합성]
실시예 1의 중간체 B의 합성에 있어서, 중간체 A 대신에 7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐-3-일보론산을 이용하고, 트리플루오로메탄술폰산 6-브로모-2-나프틸 대신에 중간체 K를 이용하고, 디메톡시에탄 대신에 톨루엔, 디메톡시에탄의 혼합 용매를 이용한 것 이외에는 마찬가지로 하여 반응을 행하여 화합물 8을 합성하였다.
얻어진 화합물 8의 FDMS, 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 나타낸다.
FDMS, C50H30O에 대한 계산치=646, 실측치 m/z=646(M+)
UV(PhMe); λmax, 420nm, FL(PhMe, λex=375nm); λmax, 434nm
실시예 9
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마텍사 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 정공 주입층으로서 막 두께 60nm의 화합물 A-1을 증착에 의해 성막하였다. A-1막의 성막에 계속해서, 이 A-1막 상에 정공 수송층으로서 막 두께 20nm의 화합물 A-2를 증착에 의해 성막하였다.
이 A-2막 상에 막 두께 40nm로 호스트 재료인 화합물 H-1과 도펀트 재료인 실시예 1에서 제조한 화합물 1을 40:2의 막 두께비로 동시 증착하여 성막하였다. 이 막 위에 전자 수송층으로서 막 두께 40nm로 화합물 A-3을 증착에 의해 성막하였다. 다음에, 불화리튬을 1nm의 두께로 증착하고, 이어서 알루미늄을 150nm의 두께로 증착하였다. 이 알루미늄/불화리튬은 음극으로서 작용한다. 이와 같이 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
제작한 유기 EL 소자에 통전 시험을 행하였더니, 전류 밀도 10mA/cm2에서 구동 전압 3.8V, 발광 피크 파장(EL λmax) 452nm, 발광 효율 8.2cd/A이었다. 또한, 초기 발광 휘도를 1000cd/m2로 하여 정전류 구동시켰더니 반감 수명은 6800시간 이상이고, 충분히 실용 영역인 것을 확인하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 10 내지 16 및 비교예 1
도펀트 재료로서 화합물 1 대신에 표 1에 나타내는 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 9와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작 및 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
본 발명의 플루오란텐 화합물을 유기 EL 소자용 재료, 특히 유기 EL 소자용발광 재료로서 이용한 유기 EL 소자는 발광 효율이 높고 수명이 길다.
본 발명의 유기 EL 소자는 실용성이 높아 벽걸이 텔레비젼의 평면 발광체나 디스플레이의 백 라이트 등의 광원으로서 유용하다. 본 발명의 플루오란텐 화합물은 유기 EL 소자의 정공 주입ㆍ수송 재료, 나아가 전자 사진 감광체나 유기 반도체의 전하 수송 재료로서도 이용할 수 있다.
상기에 본 발명의 실시 형태 및/또는 실시예를 몇가지 상세하게 설명하였지만, 당업자는 본 발명의 신규의 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나지 않고, 이들 예시인 실시 형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재된 문헌의 내용을 전부 여기에 원용한다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 플루오란텐 화합물.
<화학식 1>
(식 중, Z7 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이고,
Ar0은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와 결합하는 연결기이고,
R1 내지 R4, R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 실릴기이거나, 또는 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R6과 R7, R7과 R8 및 R8과 R9는 각각 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성하고, 상기 환상 구조는 치환기를 더 가질 수도 있고,
l은 1 내지 4의 정수이고, l이 2 이상인 경우, 복수의 Ar0은 각각 동일할 수도 있고 상이할 수도 있으며, 서로 인접하는 Ar0의 치환기끼리가 가교할 수도 있음) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 플루오란텐 화합물.
<화학식 2>
(식 중, Z7, Z12, R1 내지 R4, R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이고, Ar4는 R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 어느 하나와 결합하는 연결기이고,
Ar3의 치환기와 Ar4의 치환기가 가교할 수도 있음) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 3으로 표시되는 플루오란텐 화합물.
<화학식 3>
(식 중, Z7, Z12, R1 내지 R3 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기임) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 4로 표시되는 플루오란텐 화합물.
<화학식 4>
(식 중, Z7, Z12, R1, R2, R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기임) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 5로 표시되는 플루오란텐 화합물.
<화학식 5>
(식 중, Z7, Z12, R2 내지 R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar1은 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기임) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 6으로 표시되는 플루오란텐 화합물.
<화학식 6>
(식 중, Z7, Z12, R1, R3, R4 및 R6 내지 R9는 화학식 1과 마찬가지이고,
Ar2는 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기임) - 제6항에 있어서, Ar2가 단결합, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 또는 하기 화학식으로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
Ar2가 단결합인 경우, R1, R3, R4, R6, R7, R8 및 R9 중 적어도 하나가 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 실릴기인 플루오란텐 화합물.
(식 중, X1 내지 X10, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 실릴기임) - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, Z7 및 Z12가 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 9,9'-디메틸플루오레닐기, 디에틸플루오레닐기, 디프로필플루오레닐기, 디이소프로필플루오레닐기, 디부틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 페난트릴기인 플루오란텐 화합물.
- 한쌍의 전극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1층 또는 복수층을 포함하는 유기 화합물층을 협지하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 유기 화합물층 중 적어도 1층이 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 플루오란텐 화합물을 적어도 1종 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제9항에 있어서, 상기 발광층이 상기 플루오란텐 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제10항에 있어서, 상기 발광층 중의 상기 플루오란텐 화합물의 함유량이 0.01 내지 20 질량％인 유기 전계 발광 소자.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 발광층이 안트라센 중심 골격을 갖는 하기 화학식 2a로 표시되는 화합물을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 2a>
(식 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 20의 방향족환으로부터 유도되는 기이고, 상기 방향족환은 1 또는 2 이상의 치환기로 치환될 수도 있고,
상기 치환기는 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기이고,
상기 방향족환이 2 이상의 치환기로 치환되어 있는 경우, 상기 치환기는 동일하거나 상이할 수도 있고, 인접하는 치환기끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성할 수도 있고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기임) - 제12항에 있어서, A1과 A2가 서로 다른 치환기인 유기 전계 발광 소자.
- 제12항에 있어서, A1 및 A2 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 10 내지 30의 축합환기를 갖는 치환기인 유기 전계 발광 소자.
- 제14항에 있어서, 치환 또는 비치환의 환 형성 원자수 10 내지 30의 축합환기가 치환 또는 비치환의 나프탈렌환인 유기 전계 발광 소자.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 발광층이 피렌 중심 골격을 갖는 하기 화학식 2b로 표시되는 화합물을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 2b>
(식 중, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 페닐렌기, 치환 또는 비치환의 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기, 또는 치환 또는 비치환의 디벤조실롤릴렌기이고,
m은 0 내지 2의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 2의 정수, t는 0 내지 4의 정수이고,
L1 또는 Ar1은 피렌의 1 내지 5위치 중 어느 하나에 결합하고, L2 또는 Ar2는 피렌의 6 내지 10위치 중 어느 하나에 결합함) - 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 발광층이 트리페닐아민 골격을 갖는 하기 화학식 2c로 표시되는 화합물을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 2c>
(식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 안트라센 구조를 갖는 기, 페난트렌 구조를 갖는 기, 또는 피렌 구조를 갖는 기이고,
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기임) - 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 발광층이 하기 화학식 2d로 표시되는 화합물을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
<화학식 2d>
(식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 독립적으로 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴기이고,
상기 아릴기는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환될 수도 있고,
Ar11, Ar21, Ar31 및 이들 아릴기가 갖는 치환기 중 적어도 하나는 환 형성 탄소수 10 내지 20의 축환 아릴 구조 또는 환 형성 탄소수 6 내지 20의 축환 헤테로아릴 구조를 갖고,
Ar은 방향족환 또는 복소 방향환으로부터 유도되는 3가의 기임) - 유기 전계 발광 재료인 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 플루오란텐 화합물 및 용매를 함유하는 유기 전계 발광 재료 함유 용액.
- 제19항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 재료가 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함하며,
상기 도펀트 재료가 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 플루오란텐 화합물이고,
상기 호스트 재료가 제12항의 화학식 2a로 표시되는 화합물, 제16항의 화학식 2b로 표시되는 화합물, 제17항의 화학식 2c로 표시되는 화합물 및 제18항의 화학식 2d로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종인 유기 전계 발광 재료 함유 용액.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009245865 | 2009-10-26 | ||
| JPJP-P-2009-245865 | 2009-10-26 | ||
| PCT/JP2010/006317 WO2011052186A1 (ja) | 2009-10-26 | 2010-10-26 | フルオランテン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120079022A true KR20120079022A (ko) | 2012-07-11 |
| KR101386744B1 KR101386744B1 (ko) | 2014-04-17 |
Family
ID=43921621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020117031420A KR101386744B1 (ko) | 2009-10-26 | 2010-10-26 | 플루오란텐 화합물 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120112179A1 (ko) |
| EP (1) | EP2495240A4 (ko) |
| JP (1) | JPWO2011052186A1 (ko) |
| KR (1) | KR101386744B1 (ko) |
| CN (1) | CN102574828A (ko) |
| WO (1) | WO2011052186A1 (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102102620B1 (ko) * | 2012-06-12 | 2020-04-21 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
| EP3084855B1 (en) | 2013-12-20 | 2021-08-18 | UDC Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
| JP6018098B2 (ja) * | 2014-01-24 | 2016-11-02 | ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 | 電子輸送化合物、及びその化合物を用いた有機エレクトロルミネッセントデバイス |
| KR102661925B1 (ko) | 2015-06-03 | 2024-05-02 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자 |
| WO2017071791A1 (en) * | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| CN105669466B (zh) * | 2016-03-16 | 2018-08-10 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于荧蒽的化合物及其有机电致发光器件 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3853042B2 (ja) | 1996-11-07 | 2006-12-06 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2002324678A (ja) | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| JP3984190B2 (ja) | 2003-05-30 | 2007-10-03 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP4059822B2 (ja) * | 2003-08-26 | 2008-03-12 | 三井化学株式会社 | ベンゾフルオランテン化合物、および該ベンゾフルオランテン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| KR101031412B1 (ko) | 2003-12-19 | 2011-04-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 |
| CN101595080B (zh) * | 2006-11-15 | 2013-12-18 | 出光兴产株式会社 | 荧蒽化合物和使用该荧蒽化合物的有机电致发光元件以及含有机电致发光材料的溶液 |
| JP5080143B2 (ja) * | 2007-06-19 | 2012-11-21 | 三井化学株式会社 | 芳香族炭化水素化合物、および該芳香族炭化水素化合物を含有する有機電界発光素子 |
| KR20100048210A (ko) * | 2008-10-30 | 2010-05-11 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| EP2372803A4 (en) * | 2008-12-26 | 2012-07-04 | Idemitsu Kosan Co | MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT |
-
2010
- 2010-10-26 WO PCT/JP2010/006317 patent/WO2011052186A1/ja active Application Filing
- 2010-10-26 EP EP10826322.9A patent/EP2495240A4/en not_active Withdrawn
- 2010-10-26 KR KR1020117031420A patent/KR101386744B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-26 CN CN2010800464561A patent/CN102574828A/zh active Pending
- 2010-10-26 JP JP2011538243A patent/JPWO2011052186A1/ja active Pending
- 2010-10-26 US US13/383,296 patent/US20120112179A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20120112179A1 (en) | 2012-05-10 |
| CN102574828A (zh) | 2012-07-11 |
| JPWO2011052186A1 (ja) | 2013-03-14 |
| KR101386744B1 (ko) | 2014-04-17 |
| EP2495240A1 (en) | 2012-09-05 |
| EP2495240A4 (en) | 2013-05-15 |
| WO2011052186A1 (ja) | 2011-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102186819B (zh) | 芳香族胺衍生物及使用其的有机场致发光元件 | |
| CN102224150B (zh) | 芳香族胺衍生物以及有机电致发光元件 | |
| JP5473600B2 (ja) | クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP6157125B2 (ja) | イリジウム錯体およびそれを有する有機発光素子 | |
| JP5399920B2 (ja) | 縮合芳香族誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20110132343A (ko) | 유기 전기발광 소자 | |
| JP5183142B2 (ja) | ビナフチル化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
| JP5911377B2 (ja) | 有機化合物およびこれを有する有機発光素子 | |
| TW201313695A (zh) | 縮合雜芳香族衍生物、有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件 | |
| CN103781782A (zh) | 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 | |
| JP5901167B2 (ja) | スピロ［シクロペンタ［ｄｅｆ］トリフェニレン−４，９’−フルオレン］化合物及びそれを有する有機発光素子 | |
| KR20100088613A (ko) | 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| CN101959867A (zh) | 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| KR101386744B1 (ko) | 플루오란텐 화합물 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2008201716A (ja) | 有機発光素子用材料およびそれを用いた有機発光素子 | |
| KR20100088681A (ko) | 모노벤조크리센 유도체, 이것을 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료, 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| JP5424681B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JP6446362B2 (ja) | アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4795463B2 (ja) | 新規ベンゾ［ｃ］フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子 | |
| CN110981867B (zh) | 化合物、电子元件及电子装置 | |
| JP2011037744A (ja) | 有機化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
| CN114665049A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN113563349A (zh) | 一种螺环吡咯并咔唑类化合物及其应用及采用其的有机电致发光器件 | |
| CN112624959A (zh) | 一种含吲哚酮杂环化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170322 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180316 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190319 Year of fee payment: 6 |