KR20130084642A - 액정 조성물 - Google Patents

액정 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20130084642A
KR20130084642A KR1020130005529A KR20130005529A KR20130084642A KR 20130084642 A KR20130084642 A KR 20130084642A KR 1020130005529 A KR1020130005529 A KR 1020130005529A KR 20130005529 A KR20130005529 A KR 20130005529A KR 20130084642 A KR20130084642 A KR 20130084642A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
group
compound
crystal composition
formula
Prior art date
Application number
KR1020130005529A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101573976B1 (ko
Inventor
유수영
박문수
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to PCT/KR2013/000375 priority Critical patent/WO2013109070A1/ko
Priority to TW102101828A priority patent/TWI532826B/zh
Priority to JP2014552137A priority patent/JP2015510529A/ja
Priority to CN201380005865.0A priority patent/CN104080887A/zh
Publication of KR20130084642A publication Critical patent/KR20130084642A/ko
Priority to US14/316,118 priority patent/US20140307218A1/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101573976B1 publication Critical patent/KR101573976B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
    • C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E03—WATER SUPPLY; SEWERAGE
    • E03C—DOMESTIC PLUMBING INSTALLATIONS FOR FRESH WATER OR WASTE WATER; SINKS
    • E03C1/00—Domestic plumbing installations for fresh water or waste water; Sinks
    • E03C1/12—Plumbing installations for waste water; Basins or fountains connected thereto; Sinks
    • E03C1/26—Object-catching inserts or similar devices for waste pipes or outlets
    • E03C1/264—Separate sieves or similar object-catching inserts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E03—WATER SUPPLY; SEWERAGE
    • E03C—DOMESTIC PLUMBING INSTALLATIONS FOR FRESH WATER OR WASTE WATER; SINKS
    • E03C1/00—Domestic plumbing installations for fresh water or waste water; Sinks
    • E03C1/12—Plumbing installations for waste water; Basins or fountains connected thereto; Sinks
    • E03C1/22—Outlet devices mounted in basins, baths, or sinks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/2078—Ph-COO-Ph-COO-Ph

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

본 출원은 액정 조성물, 액정 필름, 액정 필름의 제조방법 및 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 출원의 예시적인 액정 조성물에 의하면, 열을 가할 필요 없이 상온에서 균일하게 액정 조성물을 코팅할 수 있어 공정 측면에서 경제적이며, 장비의 조작을 간편화할 수 있다. 또한, 예시적인 액정 조성물에 의하면, 액정 조성물의 용매가 건조된 후에도 적절한 유동성을 확보할 수 있어 균일한 배향을 유도할 수 있다. 더 나아가, 예시적인 액정 조성물에 의하면, 넓은 면적에 액정을 배향하는 과정에서도 균일한 액정 배향을 수행할 수 있다.

Description

액정 조성물{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 출원은 액정 조성물, 액정 필름, 액정 필름의 제조방법 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
LCD(Liquid Crystal Display) 또는 PDP(Plasma Display Panel) 등의 디스플레이 장치를 보다 얇고, 가벼우며, 대면적으로 제조하는 것은 지속적으로 존재하는 요구이며, 또한 보다 고품질의 화상을 구현하기 위해 화면 균일화, 콘트라스트비 및 시야각 등을 향상시키고자 하는 연구도 진행되고 있다.
휘도 향상 필름, 위상차 필름 또는 시야각 보상 필름 등을 포함하는 광학 필름은 디스플레이 장치의 색상의 변화를 줄이고, 시야각을 확보하며, 휘도를 향상시키는 용도 등에 사용될 수 있다.
이러한 광학 필름에는 고분자 필름을 연신하여 광학 이방성을 부여한 연신 필름이 알려져 있고, 중합성 액정 화합물을 경화시켜 제조되는 액정 필름의 광학 이방성을 이용하는 방식도 알려져 있다.
액정 분자는, 형태에 따라서 봉상 액정과 원반상 액정으로 나누어질 수 있다. 봉상 액정은 수평(homogeneous), 수직(homeotropic), 틸트(tilted), 스프레이(splay) 또는 콜레스테릭(cholesteric) 등을 포함한 다양한 배향 형태가 존재하므로, 연신 필름에서는 얻을 수 없는 광학 성질을 나타낼 수 있다. 예를 들면, 연신 필름에 중합성 액정 화합물을 도포하여 다양한 액정 배향 특성을 부여하면, 보다 다양한 물성의 확보가 가능하다. 액정을 배향하기 위한 방식으로 러빙 방식 또는 광 배향 방식이 사용되고 있다. 액정 화합물은 용매와 배합되어 러빙 방식 또는 광 배향 방식으로 형성된 배향층 상에 도포될 수 있다. 그 후, 액정 화합물을 도포하기 위하여 배합한 용매를 건조한 후에 배향될 수 있다. 그러나, 용매가 건조된 후에 액정 화합물은 유동성이 적어 하부에 존재하는 배향층에 따라 배향되는 것이 어려운 문제가 있다.
또한, 디스플레이 장치, 예를 들어, 액정 디스플레이 장치는 액정 패널 내의 액정 분자 배열에 따라, TN(twisted nematic) 모드, STN(super twisted nematic) 모드, VA(vertical alignment)모드 또는 IPS(in-plane switching) 모드 등의 다양한 모드로 구별된다. 따라서, 상기 각각의 액정 패널들은 각각 고유한 액정 배열을 가지고, 그에 따라 광학 이방성도 차이가 난다. 액정 분자의 배열에 따라서 액정 패널의 광학 이방성이 결정되므로 액정 분자의 배열을 더욱 균일하게 하기 위한 노력이 요구된다.
본 출원은 액정 조성물, 액정 필름, 액정 필름의 제조방법 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 출원의 하나의 구현예는 액정 화합물; 및 녹는점이 20℃ 이하인 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
상기 액정 조성물은 열을 가할 필요 없이 상온에서 균일하게 코팅이 가능할 수 있다. 따라서, 상기 액정 조성물을 사용하는 경우 공정 측면에서 경제적이며, 장비의 조작을 간편화할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「상온」은 가온 또는 감온되지 않은 자연 그대로의 온도를 의미하고, 예를 들면, 약 15 내지 35℃, 약 20 내지 25℃, 약 25℃ 또는 23℃의 온도를 의미할 수 있다.
또한, 상기 액정 조성물은 코팅성을 위하여 배합되는 용매 등이 건조된 후에도 적절한 유동성을 확보할 수 있어 균일한 배향을 유도할 수 있다. 하나의 예시에서 액정 조성물은 상온에서의 점도가 10 cps 내지 4000 cps, 10 cps 내지 3500 cps, 10 cps 내지 3000 cps, 10 cps 내지 2500 cps, 500 cps 내지 4000 cps, 1000 cps 내지 4000 cps, 1500 cps 내지 4000 cps, 500 cps 내지 3500 cps, 1000 cps 내지 3000 cps 또는 1500 cps 내지 2500 cps 일 수 있다. 상기 점도는 액정 조성물이 용매를 실질적으로 포함하지 않는 상태에서의 점도일 수 있다. 통상 액정 조성물은 용매와 배합되어 코팅될 수 있다. 따라서, 상술한 점도는 액정 조성물이 코팅된 후에 배합된 용매를 건조하여 얻은 도포층을 이용하여 측정한 상온에서의 점도일 수 있다. 상기에서 건조 조건은 특별히 한정하지 않으며, 용매가 실질적으로 제거될 수 있도록 수행될 수 있다. 건조 조건은, 예를 들어, 액정 조성물의 고형분의 성분 등을 고려하여 적절하게 제어될 수 있다. 이러한 점도 범위를 가지는 액정 조성물은 상술한 바와 같이 적절한 유동성으로 인하여 균일한 배향을 유도할 수 있다. 또한, 상기 점도 범위를 가지는 액정 조성물은 넓은 면적에서 액정을 배향하는 과정에서도 균일한 액정 배향을 수행할 수 있고, 우수한 막질의 액정층을 제공할 수 있다.
하나의 예시에서 액정 화합물은 중합성 액정 화합물일 수 있다. 용어 「중합성 액정 화합물」은, 액정성을 나타낼 수 있는 부위, 예를 들면, 메소겐(mesogen) 골격 등을 포함하고, 또한 중합성 관능기를 하나 이상 포함하는 화합물을 의미할 수 있다.
하나의 예시에서 액정 화합물은, 중합성 액정 화합물로서, 다관능성 중합성 액정 화합물을 포함할 수 있다. 용어 「다관능성 중합성 액정 화합물」은, 중합성 관능기를 2개 이상 포함하는 중합성 액정 화합물을 의미할 수 있다. 예를 들면, 다관능성 중합성 액정 화합물은 중합성 관능기를 2개 내지 10개, 2개 내지 8개, 2개 내지 6개, 2개 내지 5개, 2개 내지 4개, 2개 내지 3개 또는 2개 포함할 수 있다.
중합성 액정 화합물은, 예를 들면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서 A는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO이고, R1 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기, -T-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이거나, R1 내지 R5 중 인접하는 2개의 치환기의 쌍 또는 R6 내지 R10 중 인접하는 2개의 치환기의 쌍은 서로 연결되어 -T-Q-P로 치환된 벤젠을 형성하되, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -T-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이거나, R1 내지 R5 중 인접하는 2개의 치환기 또는 R6 내지 R10 중 인접하는 2개의 치환기 중 적어도 하나의 쌍은 서로 연결되어 -T-Q-P로 치환된 벤젠을 형성하고, 상기에서 T는 단일 결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-이며, Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, P는 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다:
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서 B는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R11 내지 R15는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 -T-Q-P이되, R11 내지 R15 중 적어도 하나는 -T-Q-P이고, 상기에서 T는 단일 결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-이며, Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다.
본 명세서에서 부호 「
Figure pat00003
」는, 그 부위가 모 화합물(mother compound)에 연결되는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2에서 B의 좌측의 「
Figure pat00004
」는, B가 화학식 1의 벤젠에 직접 연결되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「단일 결합」은, 해당 부위에 별도의 원자 또는 원자단이 존재하지 않는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 및 2에서 용어 「단일 결합」은, A 또는 B로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않는 경우를 의미한다. 예를 들어, 화학식 1에서 A가 단일 결합인 경우, A의 양측의 벤젠이 직접 연결되어 비페닐(biphenyl) 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 할로겐으로는, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 등이 예시될 수 있다.
본 명세서에서 알킬기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12, 탄소수 3 내지 8 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기가 예시될 수 있다. 상기 알킬기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 알콕시기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기가 예시될 수 있다. 상기 알콕시기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알콕시기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 알킬렌기 또는 알킬리덴기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4, 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12 또는 탄소수 3 내지 8의 알킬렌기 또는 알킬리덴기가 예시될 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 상기에서 고리형 알킬렌기 또는 알킬리덴기는 지방족 고리 구조를 포함하는 알킬렌기 또는 알킬리덴기일 수 있다. 상기 지방족 고리 구조에는 하나 또는 2개 이상의 고리가 존재할 수 있다. 2 이상의 고리는 하나 또는 2개 이상의 탄소가 서로 다른 2이상의 고리에 공통 성분으로 포함되어 있는 경우를 포함할 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다
또한, 본 명세서에서 알케닐기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기가 예시될 수 있다. 상기 알케닐기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알케닐기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 임의의 화합물 또는 치환기에 치환될 수 있는 치환기로는, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 또는 아릴기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 및 2에서 P는 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이거나일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서 적어도 하나 이상 존재할 수 있는 -T-Q-P 또는 화학식 2의 잔기는, 예를 들면, R3, R8 또는 R13의 위치에 존재할 수 있고, 예를 들면, 상기는 1개 또는 2개가 존재할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 잔기에서 -T-Q-P 또는 화학식 2의 잔기 이외의 치환기는 예를 들면, 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 4 내지 12의 사이클로알킬기, 시아노기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 니트로기일 수 있다. 다른 예시에서 상기 -T-Q-P 또는 화학식 2의 잔기 이외의 치환기는 수소, 염소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 4 내지 12의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 시아노기일 수 있다.
액정 화합물의 네마틱 온도(nematic range)는 특별히 제한되지 않는다. 하나의 예시에서 액정 화합물로는 5℃ 이상의 네마틱 온도를 가지는 것을 채용할 수 있다. 또한, 상기 액정 화합물의 네마틱 온도의 상한은 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면, 200℃ 이하일 수 있다. 본 명세서에서 용어 「네마틱 온도」는 액정 화합물이 네마틱상으로 전이될 때의 온도를 의미할 수 있다. 본 출원은 이러한 액정 화합물을 포함하여 코팅성이 우수하고, 건조 후의 유동성이 우수한 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 상기 액정 조성물은 품질이 우수한 액정층을 제공할 수 있다.
액정 조성물은, 녹는점이 20℃ 이하인 화합물(이하, 화합물 L이라 호칭한다)을 포함한다. 상기 화합물 L은, 액정 조성물에 우수한 코팅성 및 건조 후의 우수한 유동성을 부여할 수 있다. 따라서, 상기 화합물 L은, 액정 조성물이 코팅된 후에 균일한 배향이 가능하도록 할 수 있다.
상기 화합물 L로는, 특별한 제한 없이 상술한 녹는점을 가지며, 상기 작용을 수행할 수 있는 화합물을 사용할 수 있다.
하나의 예시에서 상기 화합물 L로는 상온에서 액체 상태인 화합물을 사용할 수 있다. 액체 상태의 상기 화합물 L은 액정 조성물의 유동성을 증가시켜 우수한 코팅성을 부여할 수 있다. 또한, 상기 화합물 L은 액정 조성물이 코팅된 후에 균일한 배향성을 가지도록 할 수 있다. 상기 효과를 발휘하기 위한 상기 화합물 L의 녹는점은, 예를 들면, 15℃이하 또는 10℃ 이하 또는 5℃ 이하일 수 있다. 또한, 상기 화합물 L은 상온에서 기체 상태일 경우 액정 조성물에 배합하는 것이 사실상 불가능하므로 적절한 끓는점을 가지는 것을 사용할 수 있다. 예를 들어 상기 화합물 L의 끓는점은 약 10℃ 이상, 15℃ 이상, 20℃ 이상, 25℃ 이상, 30℃ 이상, 35℃ 이상 또는 40℃ 이상일 수 있다.
다른 예시에서 상기 화합물 L로는 상온에서 점도가 낮은 화합물을 사용할 수 있다. 상기 화합물 L로 점도가 낮은 화합물을 사용하면 액정 조성물의 유동성을 증가시켜 우수한 코팅성을 부여할 수 있다. 상기 효과를 발휘하기 위한 상기 화합물 L의 점도는, 예를 들면, 1 내지 200cps일 수 있다. 상기 점도는 상온에서의 점도일 수 있다.
상기 화합물로 전술한 온도 및 점도를 가지는 화합물을 사용하는 것이 건조 후 액정 조성물의 유동성 확보 측면에서 유리하다.
하나의 예시에서 상기 화합물 L은 비액정 화합물일 수 있다. 또한, 비액정 화합물은, 예를 들면, 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 이러한 아크릴레이트로는 액정 화합물의 배향에 영향을 미치지 않는 화합물 등이 사용될 수 있다.
하나의 예시에서 화합물 L로는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
상기 화학식 3에서 G는 수소 원자 또는 알킬기이고, A는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, Q는 -O-Ar-L-Ar, -O-Ar, -O-P 또는 -U이고, 상기에서 Ar은 1가 또는 2가의 방향족 고리 화합물이며, L은 -COO- 또는 -OCO-이고, P는 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이며, U는 1가 헤테로 고리 화합물이다.
본 명세서에서 용어 1가 또는 2가의 방향족 고리 화합물은, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 벤젠 고리를 가지거나, 2개 이상의 벤젠 고리가 연결 또는 축합된 구조를 포함하는 화합물 또는 그 유도체로부터 유래하는 1가 또는 2가의 잔기를 의미할 수 있다. 즉, 예를 들어, 상기에서 용어 1가 또는 2가의 방향족 고리 화합물의 범위에는 통상적으로 아릴기로 호칭되고 있는 아릴기는 물론 소위 아르알킬기(aralkyl group) 등도 포함될 수 있다. 상기와 같은 1가 또는 2가의 방향족 고리 화합물은, 예를 들면, 탄소수 6 내지 25, 탄소수 6 내지 21, 탄소수 6 내지 18 또는 탄소수 6 내지 13의 1가 또는 2가의 방향족 고리 화합물일 수 있다. 이러한 1가 또는 2가의 방향족 고리 화합물은 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.
본 명세서에서 용어 1가 헤테로 고리 화합물는, 각각 특별히 달리 규정하지 않는 한, 고리 모양의 유기 화합물로서, 상기 고리가 탄소 및 탄소 이외의 원자(헤테로 원자)로 형성되어 있는 유기 화합물로부터 유도된 1가의 잔기를 의미할 수 있다. 상기와 같은 1가 헤테로 고리 화합물은, 예를 들면, 고리 구성 원자가 3개 내지 20개, 3개 내지 16개, 3개 내지 12개 또는 3개 내지 8개일 수 있다. 상기 헤테로 원자는, 예를 들면, 산소, 질소 또는 황 등일 수 있고, 적절하게는 산소 또는 질소, 또는 산소일 수 있으며, 헤테로 원자는 고리 구성 원자 중에서 1개 또는 2개 일 수 있다. 이러한 1가 헤테로고리 화합물은 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.
상기 화합물은, 예를 들면, 화학식 3에서 A가 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, Q가 -O-Ar, -O-P 또는 -U이며, 상기에서 Ar은 탄소수 6 내지 12의 1가의 방향족 고리 화합물이고, P는 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이며, U는 3개 내지 8개의 고리 구성 원자를 가지고, 헤테로 원자로서 산소 원자 또는 질소 원자를 포함하는 1가 헤테로고리 화합물인 화합물일 수 있다.
하나의 예시에서 상기 화합물은 화학식 3의 A가 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, Q는 -O-Ar이며, 상기에서 Ar은 탄소수 6 내지 12의 1가 방향족 고리 화합물인 화합물일 수 있다.
다른 예시에서 상기 화합물은 화학식 3의 A가 탄소수 4 내지 15의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, Q는 -O-P이고, 상기에서 P는 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기인 화합물일 수 있다.
다른 예시에서 상기 화합물은 화학식 3의 A가 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, Q는 -U이고, 상기에서 U는 3개 내지 8개의 고리 구성 원자를 가지고, 헤테로 원자로서 산소 원자 또는 질소 원자를 포함하는 1가 헤테로 고리 화합물인 화합물일 수 있다.
액정 조성물에서 화합물 L의 비율은 특별히 제한되지 않으며, 목적하는 효과를 고려하여 선택할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 화합물 L은, 액정 화합물 100 중량부 대비 0.1 내지 70 중량부의 비율로 포함될 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 화합물 L은, 액정 화합물 100 중량부 대비 0.1 내지 60 중량부, 0.1 내지 50 중량부, 0.1 내지 40 중량부, 0.1 내지 30 중량부, 0.1 내지 20 중량부, 0.1 내지 18 중량부, 0.1 내지 16 중량부, 0.1 내지 14 중량부, 0.1 내지 12 중량부, 0.1 내지 10 중량부, 0.1 내지 8 중량부, 1 내지 70 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 20 중량부, 3 내지 20 중량부, 1 내지 14 중량부 또는 3 내지 10 중량부의 비율로 포함될 수 있다. 상기 비율 범위 내에서 액정 화합물의 효율적이고 균일한 배향 및 배향 안정성이 확보될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니고, 화합물 L의 종류에 따라 액정 배향성에 영향이 극히 적은 것이라면, 액정 화합물 100 중량부 대비 20 내지 70 중량부 또는 50 내지 70 중량부 정도로 사용될 수 있다. 본 명세서에서 특별히 달리 규정하지 않는 한, 단위 「중량부」는 중량의 비율을 의미할 수 있다.
액정 화합물이 중합성 액정 화합물인 경우에 액정 조성물은, 예를 들면, 라디칼 개시제 또는 양이온 개시제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 중합성 액정 화합물의 반응 또는 중합에 유용한 자유 라디칼 개시제는 잘 알려져 있다. 적합한 자유 라디칼 광개시제는, 예를 들어, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-(4-몰포리닐)-1-프로판온 및 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-몰포리닐)페닐]-1-부타논 등과 같은 아미노 케톤; 벤조인 메틸 에테르 및 벤조인 아이소프로필 에테르 등과 같은 벤조인 에테르; 아니소인 메틸 에테르 등과 같은 치환된 벤조인 에테르; 2,2-다이에톡시아세토페논 및 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논 등과 같은 치환된 아세토페논; 2-메틸-2-하이드록시프로피오페논 등과 같은 치환된 알파-케톨; 비스(2, 4, 6-트라이메틸벤조일)페닐 포스핀 옥사이드 등과 같은 방향족 포스핀 옥사이드; 2-나프탈렌-설포닐 클로라이드 등과 같은 방향족 설포닐 클로라이드; 및 1-페닐-1,2-프로판다이온-2(O-에톡시카르보닐)옥심 등과 같은 광활성 옥심; 등과 그 혼합물을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
유용한 열적 자유 라디칼 개시제는, 예를 들어, 2,2'-아조-비스(아이소부티로니트릴), 다이메틸 2,2'-아조-비스(아이소부티레이트), 아조-비스(다이페닐 메탄) 및 4, 4'-아조-비스(4-시아노펜탄산) 등과 같은 아조 화합물; 과산화수소, 벤조일 퍼옥사이드, 쿠밀 퍼옥사이드, tert-부틸 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드, 글루타르산 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드 및 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드 등과 같은 과산화물; tert-부틸 하이드로퍼옥사이드 및 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 등과 같은 하이드로과산화물; 과아세트산, 과벤조산, 과황산칼륨 및 과황산암모늄 등과 같은 과산; 다이아이소프로필 퍼카르보네이트 등과 같은 퍼에스테르; 열적 산화환원(redox) 개시제 등; 등과 그 혼합물을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 예시에서 자유 라디칼 개시제로는 일반적인 사용 및 동시 개시의 용이성, 무용매 처리 가능성 및 보관 안정성 등을 고려하여 자유 라디칼 광개시제를 사용할 수 있다. 상기와 같은 이유에서 자유 라디칼 광개시제로는, 예를 들면, 아미노 케톤, 치환된 아세토페논, 방향족 포스핀 옥사이드 및 그 혼합물로부터 선택되는 자유 라디칼 광개시제를 사용할 수 있다.
상기 양이온 개시제도 당 업계에 알려져 있는 개시제를 사용할 수 있다. 유용한 양이온 광개시제는 임의의 다양한 공지된 유용한 물질, 예를 들어 오늄 염, 및 특정 유기금속 착물 등과 그 혼합물을 포함한다. 유용한 오늄 염은 구조식 AX를 갖는 것을 포함하며, 여기서, A는 유기 양이온 (예를 들어, 다이아조늄, 요오도늄 및 설포늄 양이온으로부터 선택되며; 구체적으로 다이페닐요오도늄, 트라이페닐설포늄, 및 페닐티오페닐 다이페닐설포늄으로부터 선택될 수 있음)이며, X는 음이온 (예를 들어, 유기 설포네이트 또는 할로겐화 금속 또는 준금속)이다. 특히 유용한 오늄 염은 아릴 다이아조늄 염, 다이아릴 요오도늄 염 및 트라이아릴 설포늄 염을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 유용한 양이온 열개시제는 이미다졸 및 초강산의 4차 암모늄 염 (예를 들어, SbF6의 4차 암모늄 염) 등과 그 혼합물을 포함한다. 하나의 예시에서 양이온 개시제로는 일반적인 사용 및 동시 개시의 용이성, 무용매 처리를 가능하게 하는 것 및 보관 안정성을 고려하여 양이온 광개시제를 사용할 수 있다. 그 중, 상기와 같은 이유에서 오늄 염 및 그 혼합물로부터 선택되는 양이온 광개시제를 사용할 수 있다.
라디칼 개시제 또는 양이온 개시제의 구체적인 비율은 특별히 제한되지 않으며, 목적에 따라서 적절한 비율이 선택될 수 있다. 예를 들면, 상기 개시제는, 액정 화합물 100 중량부 대비 0.01 중량부 내지 20 중량부의 비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 개시제의 비율이 지나치게 낮으면, 적절한 중합이 유도되지 않을 수 있고, 반대로 지나치게 높으면, 액정층의 형성 후에 잔존 개시제로 인해 물성이 악화될 수 있으므로, 이를 고려하여 적절한 비율이 선택될 수 있다.
액정 조성물은 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 상기에서 계면활성제로는, 예를 들면, 플루오르 카본 계열 또는 실리콘 계열의 계면활성제가 예시될 수 있다. 플루오르 카본 계열의 계면활성제로는 미국의 3M사의 플루오라드(Fluorad) FC4430, 플루오라드 FC4432, 플루오라드 FC4434 또는 미국의 Dupont사의 조닐(Zonyl) 등이 예시될 수 있으며, 실리콘 계열의 계면 활성제로는 BYK-Chemie사의 BYK 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
계면활성제의 비율은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 수평 배향 액정 화합물 100 중량부 대비 0.05 내지 5 중량부 정도로 포함될 수 있다. 계면활성제의 비율이 지나치게 낮으면, 액정층의 표면 상태가 불량하게 될 수 있고, 지나치게 높으면, 계면활성제로 인한 얼룩이 발생할 수 있으므로, 이를 고려하여 적절한 비율이 선택될 수 있다.
액정 조성물은, 또한 용매를 추가로 포함할 수 있다. 용매로는, 예를 들면, 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메톡시 벤젠, 1,2-디메톡시벤젠 등의 방향족 탄화수소; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논 등의 케톤계 용매; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 등의 셀로솔브; 또는 디에틸렌글리콜 디메틸에테르(DEGDME), 디프로필렌글리콜 디메틸에테르(DPGDME)등의 에테르 등을 예시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 용매는 단일 용매 또는 혼합 용매의 형태로 포함될 수도 있다. 액정 조성물 내에서 용매의 비율은 특별히 제한되지 않으며, 목적하는 효과, 예를 들면, 코팅성 등을 고려하여 적절한 비율로 포함될 수 있다.
액정 조성물은, 상기 외에도 필요에 따라서 공지된 첨가제, 예를 들면, 안정제 또는 비중합성 비액정 화합물 등을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 다른 구현예는, 액정 필름(LCF; Liquid Crystal Film)을 제공한다. 예시적인 액정 필름은, 상기 기술한 액정 조성물로부터 형성된 액정층을 가질 수 있다.
상기 액정층에서 액정 화합물은 배향된 상태로 포함되어 있을 수 있다. 상기 화합물은, 예를 들면, 수평(homogeneous), 수직(homeotropic), 틸트(tilted), 스프레이(splay) 또는 콜레스테릭(cholesteric) 배향 상태로 중합되어 액정층에 포함되어 있을 수 있다.
하나의 예시에서 액정 화합물은 수평 배향된 상태로 포함되어 있을 수 있다. 본 명세서에서 용어 「수평 배향」은, 액정 화합물을 포함하는 액정층의 광축이 액정층의 평면에 대하여 약 0 내지 약 25°, 약 0 내지 약 15°, 약 0 내지 약 10°, 약 0 내지 약 5° 또는 약 0°의 경사각을 가지는 경우를 의미할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「광축」은, 빛이 해당 영역을 투과할 때의 지상축 또는 진상축을 의미할 수 있고, 일반적으로는 지상축을 의미할 수 있다.
상기 액정층은, 예를 들면, 액정 화합물을 포함하고, 상기 액정 화합물은, 중합된 형태로 포함될 수 있다. 또한, 본 명세서에서 「중합성 액정 화합물이 중합된 형태로 포함되어 있다는 것」은 상기 액정 화합물이 중합되어 액정층 내에서 액정 고분자의 주쇄 또는 측쇄와 같은 골격을 형성하고 있는 상태를 의미할 수 있다.
상기 액정층은 또한 중합성 액정 화합물을 비중합된 상태로 포함하거나, 안정제, 비중합성 비액정 화합물 또는 개시제 등의 공지의 첨가제를 추가로 포함하고 있을 수 있다.
상기 액정 필름은, 다양한 용도에 적용될 수 있다. 하나의 예시에서 상기 액정층은, 위상 지연 특성을 나타내고, 이에 따라서 액정 필름은, 액정 디스플레이 장치(LCD) 등의 디스플레이 장치에 적용되는 위상차 필름, 시야각 보상 필름, 반사형 편광판 등에 사용될 수 있다. 하나의 예시에서 상기 액정층은, 1/4, 1/2 또는 3/4 파장층의 특성을 나타내는 위상 지연층일 수 있다. 본 명세서에서 용어 「n 파장층」은, 상기 파장층으로 입사되는 광을 그 파장의 n배만큼 위상 지연시킬 수 있는 위상 지연 소자를 의미할 수 있다.
예시적인 액정 필름은 기재층을 추가로 포함할 수 있다. 기재층을 추가로 포함할 때, 상기 액정층은 상기 기재층의 적어도 일면에 형성되어 있을 수 있다. 도 1은, 예시적인 액정 필름(100)의 단면도이고, 액정층(101)이 기재층(102)의 일면에 형성되어 있는 경우를 나타낸다.
기재층으로는 다양한 종류가 사용될 수 있다. 하나의 예시에서 상기 기재층은, 광학적 등방성 기재층, 위상 지연 특성을 나타내는 위상지연층(retardation layer) 등과 같이 광학적 이방성 기재층 또는 편광 소자 등이 사용될 수 있다.
광학적 등방성 기재층으로는, 유리 또는 투명 플라스틱 기재층 등과 같은 투명 기재층이 사용될 수 있다. 플라스틱 기재층으로는, DAC(diacetyl cellulose) 또는 TAC(triacetyl cellulose) 기재층과 같은 셀룰로오스 기재층; 노르보르넨 유도체 수지 기재층 등의 COP(cyclo olefin copolymer) 기재층; PMMA(poly(methyl methacrylate) 기재층 등의 아크릴 기재층; PC(polycarbonate) 기재층; PE(polyethylene) 또는 PP(polypropylene) 기재층 등과 같은 올레핀 기재층; PVA(polyvinyl alcohol) 기재층; PES(poly ether sulfone) 기재층; PEEK(polyetheretherketone) 기재층; PEI(polyetherimide) 기재층; PEN(polyethylenenaphthalate) 기재층; PET(polyethyleneterephthalate) 기재층 등과 같은 폴리에스테르 기재층; PI(polyimide) 기재층; PSF(polysulfone) 기재층; PAR(polyarylate) 기재층 또는 플루오르수지 기재층 등이 예시될 수 있다. 상기 기재층은 예를 들면, 시트 또는 필름 형상일 수 있다.
광학적 이방성 기재층, 예를 들면, 위상 지연층으로는, 예를 들면, 1/4 파장층 또는 1/2 파장층 등이 사용될 수 있다. 이러한 위상 지연층은, 중합성 액정 화합물을 배향 및 중합시켜서 형성된 액정 고분자층이거나, 연신 또는 수축 공정 등에 의하여 복굴절성을 부여한 플라스틱 필름 또는 시트일 수 있다.
편광 소자로는, 이 분야에서 공지되어 있는 통상적인 소자가 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 편광 소자는, 폴리비닐알코올 수지에 이색성 색소 등을 흡착 및 배향시켜서 제조되는 소자가 사용될 수 있다.
상기 기재층에는, 필요에 따라서 저반사 처리, 반사 방지 처리, 눈부심 방지 처리 및/또는 고해상도 방현 처리 등과 같은 다양한 표면 처리가 수행되어 있을 수 있다.
예시적인 액정 필름은, 기재층과 액정층의 사이에 배향층을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 도 1을 참조하면, 액정 필름(100)는, 기재층(102)과 액정층(101)의 사이에 추가적인 층으로서 배향층을 포함할 수 있다. 배향층은, 액정 필름의 형성 과정에서 액정 화합물을 배향시키는 역할을 하는 층일 수 있다. 배향층으로는, 이 분야에서 공지되어 있는 통상의 배향층, 예를 들면, 임프린팅(imprinting) 방식으로 형성된 배향층, 광배향층 또는 러빙 배향층 등이 사용될 수 있다. 상기 배향층은 임의적인 구성이며, 경우에 따라서는, 기재층을 직접 러빙하거나 연신하는 방식으로 배향층 없이 배향성을 부여할 수도 있다.
본 출원의 또 다른 구현예는 액정 필름의 제조방법을 제공한다. 예시적인 액정 필름의 제조 방법은, 상기 액정 조성물을 포함하는 코팅액을 도포하고, 상기 조성물의 액정 화합물을 배향시켜 액정층을 형성하는 것을 포함할 수 있다.
상기에서 액정층은, 예를 들면, 배향층을 형성하고, 상기 배향층상에 상기 액정 조성물을 포함하는 코팅액의 도포층을 형성하며, 상기 조성물의 액정 화합물을 배향시킨 상태에서 중합시켜서 액정층을 형성하는 방식으로 제조할 수 있다. 상기에서 배향층은, 예를 들면 상기 기술한 기재층상에 형성될 수 있다.
배향층은 예를 들면, 폴리이미드 등의 고분자막을 러빙 처리하거나, 광배향성 화합물을 코팅하고, 직선 편광의 조사 등을 통하여 배향 처리하는 방식 또는 나노 임프린팅 방식 등과 같은 임프린팅 방식으로 형성할 수 있다. 이 분야에서는, 액정 화합물을 배향시킬 수 있는 배향층을 형성하는 다양한 방식이 공지되어 있다.
액정 조성물의 도포층은, 조성물을 공지의 방식으로 배향층상에 코팅하여 형성할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 조성물은 상온에서 코팅될 수 있다. 즉, 예를 들면, 15 내지 35℃, 20 내지 25℃, 25℃ 또는 23℃의 온도에서 조성물의 코팅 공정이 수행될 수 있다. 상기와 같은 범위에서 조성물의 코팅 공정이 수행되는 경우 열을 가할 필요가 없어 공정 측면에서 경제적이며, 장비의 조작을 간편화할 수 있다.
상기 액정 조성물을 코팅하여 형성한 도포층은 유동성을 가질 수 있다. 하나의 예시에서 도포층은 상온에서의 점도가 10 cps 내지 4000 cps, 10 cps 내지 3500 cps, 10 cps 내지 3000 cps, 10 cps 내지 2500 cps, 10 cps 내지 2000 cps, 10 cps 내지 1500 cps, 10 cps 내지 1000 cps, 10 cps 내지 500 cps 또는 10 cps 내지 250 cps일 수 있다. 상기 점도는, 상술한 바와 같이, 액정 조성물이 실질적으로 용매를 포함하지 않은 상태에서의 점도일 수 있다. 이러한 점도 범위를 가지는 도포층의 경우 하부에 존재하는 배향층의 배향 패턴에 따라서 액정 화합물이 배향되기가 유리하며, 따라서 균일한 액정 화합물을 배향을 유도할 수 있다. 또한, 도포층이 상기 점도 범위를 가지는 경우 액정 화합물은 상온에서 배향될 수 있다. 하나의 예시에서 도포층이 배향되는 온도는, 15 내지 35℃, 20 내지 25℃, 25℃ 또는 23℃의 온도일 수 있다. 이에 따라 액정 조성물을 배향함에 있어 열을 가할 필요가 없으며, 열을 가하는 경우의 문제 등을 해결할 수 있다.
배향층의 배향 패턴에 따라 배향된 액정 화합물은 중합 공정을 거쳐 액정층을 형성할 수 있다. 상기 중합 공정은 액정 필름 분야에서 일반적으로 수행하는 조건으로 진행될 수 있다.
본 출원의 또 다른 구현예는 디스플레이 장치를 제공한다. 예시적인 디스플레이 장치는 상기 액정 필름을 포함할 수 있다. 상기 디스플레이 장치는, 예를 들면, 액정 디스플레이 장치(LCD)일 수 있다.
상기 액정 필름은, 디스플레이 장치 등에서 다양한 용도로 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 액정 필름은, 액정 디스플레이 장치용 광학 보상 기재로서 유용할 수 있다. 따라서 상기 액정 필름은 광학 보상 기재로서 상기 장치에 포함될 수 있다. 또한, 상기 필름은, 예를 들면, STN(Super Twist Nematic) LCD, TFT-TN(Thin Film Transistor-Twisted Nematic) LCD, VA(Vertical Alignment) LCD 또는 IPS(In-Plane Switching) LCD 등의 위상차 필름; 1/2 파장판; 1/4 파장판; 역파장 분산 특성 필름; 광학 보상 필름; 컬러 필터; 편광판 또는 편광자와의 적층 필름; 편광판 보상 필름 등으로 사용될 수 있다.
액정 필름의 용도에 따라서 상기 필름을 사용하여 디스플레이 장치를 구성하는 방식은 특별히 제한되지 않는다. 이 분야에서는 액정 필름의 용도에 따라서 그 필름이 장치 내에서 위치하여야 할 개소나 장치의 구성 방식이 다양하게 공지되어 있으며, 이러한 방식은 모두 적용될 수 있다.
본 출원의 예시적인 액정 조성물에 의하면, 열을 가할 필요 없이 상온에서 균일하게 액정 조성물을 코팅할 수 있어 공정 측면에서 경제적이며, 장비의 조작을 간편화할 수 있다. 또한, 예시적인 액정 조성물에 의하면, 액정 조성물의 용매가 건조된 후에도 적절한 유동성을 확보할 수 있어 균일한 배향을 유도할 수 있다. 더 나아가, 예시적인 액정 조성물에 의하면, 넓은 면적에 액정을 배향하는 과정에서도 균일한 액정 배향을 수행할 수 있다.
도 1은 하나의 예시에 따른 액정 필름을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 실시예 1에서 제조한 액정 필름을 편광 현미경으로 관찰한 이미지이다.
도 3은 비교예 2에서 제조한 액정 필름을 편광 현미경으로 관찰한 이미지이다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 액정 조성물 및 액정 필름을 상세히 설명하나, 상기 액정 조성물 및 액정 필름의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
이하 실시예 및 비교예에서의 물성은 하기의 방식으로 평가하였다.
1. 액정 배향성의 균일도 평가
편광 현미경의 2개의 편광판의 투과축을 서로 직교시킨 상태에서 상기 2개의 편광판 사이에 실시예 또는 비교예에서 제조한 액정 필름을 배치하였다. 이때, 상기 액정 필름은 광축이 상기 편광판 중 어느 하나의 편광판의 투과축과 일치하도록 배치하였다. 상기 상태에서 직교한 편광판 사이에서의 휘도를 측정하는 장비인 CA210을 이용하여 빛샘 정도를 측정하였다. 상기 빛샘 정도가 작을수록 액정 배향성의 균일도가 우수하므로, 빛샘 정도로 액정 필름의 액정 배향성의 균일도를 평가하였다.
<평가 기준>
◎: 휘도가 0.3 cd/m2 미만인 경우
O: 휘도가 0.3 cd/m2 이상, 0.5 cd/m2 미만인 경우
X: 휘도가 0.5 cd/m2 이상인 경우
실시예 1
TAC 기재층(굴절률: 1.49, 두께: 80,000 nm)의 일면에 광배향층 형성용 조성물을 건조 후의 두께가 약 1,000Å이 되도록 코팅하고, 80℃의 오븐에서 2 분 동안 건조시켰다. 광배향층 형성용 조성물로는, 하기 화학식 A의 신나메이트기를 갖는 폴리노르보넨(분자량(Mw) = 150,000) 및 아크릴 단량체의 혼합물을 광개시제(Igacure 907)와 혼합하고, 다시 그 혼합물을 톨루엔 용매에 폴리노르보넨의 고형분 농도가 2 wt%가 되도록 용해시켜 제조한 조성물을 사용하였다(폴리노르보넨:아크릴 단량체:광개시제 = 2:1:0.25(중량비)).
[화학식 A]
Figure pat00006
건조된 광배향층 형성용 조성물을 배향 처리하여, 광배향층을 형성하였다. 건조된 조성물의 상부에 소정 방향의 직선 편광된 광을 생성할 수 있는 와이어 그리드 편광판을 위치시키고 TAC 기재층을 약 3 m/min의 속도로 이동시키면서, 상기 건조된 조성물에 자외선(300 mW/cm2)을 약 30초 동안 조사하여 배향 처리를 수행하였다. 이어서, 배향 처리된 배향층 상에 액정층을 형성하였다. 액정 조성물로서 하기 화학식 B로 표시되는 액정 화합물, 화합물 L로서 상기 액정 화합물 100 중량부 대비 5 중량부의 하기 화학식 4의 화합물(녹는점 -3℃), 적정량의 광개시제(Igacure 907) 및 톨루엔 용매 75 중량부를 포함하는 액정 조성물을 제조하였다. 이어서 상기 배향층에 상기 액정 조성물을 약 1 ㎛의 건조 두께가 되도록 상온에서 도포하여 도포층을 형성하였다. 그 후, 상기 도포층을 상온에서 약 2분간 건조하였다. 건조 후 측정한 도포층의 상온에서의 점도는 약 2000 cps이었다. 이어서, 상온에서 액정 조성물을 하부의 배향층에 배향에 따라 배향시킨 후에, 자외선(300mW/cm2)을 약 10초 동안 조사하여 액정층을 형성함으로써 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 B]
Figure pat00007
[화학식 4]
Figure pat00008
실시예 2
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 B로 표시되는 액정 화합물 대신 하기 화학식 C로 표시되는 액정 화합물을 배합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 C]
Figure pat00009
실시예 3
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물 대신 하기 화학식 5의 화합물을 배합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 5]
Figure pat00010
실시예 4
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물 대신 하기 화학식 5의 화합물을 배합한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 5]
Figure pat00011
실시예 5
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물 대신 하기 화학식 6의 화합물을 배합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 6]
Figure pat00012
실시예 6
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물 대신 하기 화학식 6의 화합물을 배합한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 6]
Figure pat00013
실시예 7
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물 대신 하기 화학식 7의 화합물을 배합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 7]
Figure pat00014
실시예 8
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물 대신 하기 화학식 7의 화합물을 배합한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 7]
Figure pat00015

비교예 1
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물을 배합하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
비교예 2
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물을 배합하지 않은 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
비교예 3
액정 조성물의 조제 시에 상기 화학식 4의 화합물 대신 베헤닐 아크릴레이트(behenyl acrylate)를 배합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 필름을 제조하였다.
액정 배향성의 균일도 평가 결과
실시예 1 ◎
실시예 2 ◎
실시예 3 O
실시예 4 ◎
실시예 5 O
실시예 6 ◎
실시예 7 O
실시예 8 O
비교예 1 X
비교예 2 X
비교예 3 X
시험예
대표적으로 실시예 1 및 비교예 2의 액정 필름을 이용하여 액정 필름의 막질을 평가하였다.
편광 현미경의 2개의 편광판의 투과축을 서로 직교시킨 상태에서 상기 2개의 편광판 사이에 실시예 1 또는 비교예 2에서 제조한 액정 필름을 배치하였다. 이때, 상기 액정 필름은 광축이 상기 편광판 중 어느 하나의 편광판의 투과축과 일치하도록 배치하였다. 상기 상태에서 편광 현미경을 이용하여 액정 필름의 표면을 관찰하였다. 실시예 1의 액정 필름에 대한 편광 현미경을 이용하여 얻은 이미지는 도 2에 나타내었고, 비교예 2의 액정 필름에 대한 편광 현미경을 이용하여 얻은 이미지는 도 3에 나타내었다.
100: 액정 필름
101: 액정층
102: 기재층

Claims (19)

  1. 액정 화합물; 및 녹는점이 20℃이하인 화합물을 포함하는 액정 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 용매를 포함하지 않은 상태에서 상온에서의 점도가 10 cps 내지 4000 cps인 액정 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 액정 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물인 액정 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00016

    상기 화학식 1에서 A는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO이고, R1 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기, -T-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이거나, R1 내지 R5 중 인접하는 2개의 치환기의 쌍 또는 R6 내지 R10 중 인접하는 2개의 치환기의 쌍은 서로 연결되어 -T-Q-P로 치환된 벤젠을 형성하되, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -T-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이거나, R1 내지 R5 중 인접하는 2개의 치환기 또는 R6 내지 R10 중 인접하는 2개의 치환기 중 적어도 하나의 쌍은 서로 연결되어 -T-Q-P로 치환된 벤젠을 형성하고, 상기에서 T는 단일 결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-이며, Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, P는 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다:
    [화학식 2]
    Figure pat00017

    상기 화학식 2에서 B는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R11 내지 R15는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 -T-Q-P이되, R11 내지 R15 중 적어도 하나는 -T-Q-P이고, 상기에서 T는 단일 결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-이며, Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다.
  4. 제 1 항에 있어서, 녹는점이 20℃이하인 화합물은 10℃이상의 끓는점을 가지는 액정 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 녹는점이 20℃이하인 화합물은 비액정 화합물인 액정 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 녹는점이 20℃이하인 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 액정 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00018

    상기 화학식 3에서 G는 수소 원자 또는 알킬기이고, A는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, Q는 -O-Ar-L-Ar, -O-Ar, -O-P 또는 -U이고, 상기에서 Ar은 1가 또는 2가의 방향족 고리 화합물이며, L은 -COO- 또는 -OCO-이고, P는 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이며, U는 1가 헤테로 고리 화합물이다.
  7. 제 6 항에 있어서, A는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, Q는 -O-Ar, -O-P 또는 -U이며, 상기에서 Ar은 탄소수 6 내지 12의 1가의 방향족 고리 화합물이고, P는 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이며, U는 3개 내지 8개의 고리 구성 원자를 가지고, 헤테로 원자로서 산소 원자 또는 질소 원자를 포함하는 1가 헤테로 고리 화합물인 액정 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서, A는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, Q는 -O-Ar이며, 상기에서 Ar은 탄소수 6 내지 12의 1가 방향족 고리 화합물인 액정 조성물.
  9. 제 6 항에 있어서, A는 탄소수 4 내지 15의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, Q는 -O-P이고, 상기에서 P는 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기인 액정 조성물.
  10. 제 6 항에 있어서, A는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, Q는 -U이고, 상기에서 U는 3개 내지 8개의 고리 구성 원자를 가지고, 헤테로 원자로서 산소 원자 또는 질소 원자를 포함하는 1가 헤테로 고리 화합물인 액정 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 녹는점이 20℃이하인 화합물은 액정 화합물 100 중량부 대비 0.1 내지 70 중량부의 비율로 포함되는 액정 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 라디칼 개시제 또는 양이온 개시제를 추가로 포함하는 액정 조성물.
  13. 제 1 항의 액정 조성물로부터 형성된 액정층을 가지는 액정 필름.
  14. 제 12 항에 있어서, 기재층을 추가로 포함하고, 액정층이 상기 기재층의 일면에 형성되어 있는 액정 필름.
  15. 제 14 항에 있어서, 기재층은, 광학적 등방성 기재층, 광학적 이방성 기재층 또는 편광 소자인 액정 필름.
  16. 제 1 항의 액정 조성물을 포함하는 코팅액을 도포하고, 상기 조성물의 액정 화합물을 배향시키는 것을 포함하는 액정 필름의 제조방법.
  17. 제 16 항에 있어서, 액정 조성물을 포함하는 코팅액을 15 내지 35℃에서 도포하는 액정 필름의 제조방법.
  18. 제 16 항에 있어서, 액정 화합물은 15 내지 35℃에서 배향되는 액정 필름의 제조방법.
  19. 제 13 항에 액정 필름을 포함하는 디스플레이 장치.
KR1020130005529A 2012-01-17 2013-01-17 액정 조성물 KR101573976B1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/KR2013/000375 WO2013109070A1 (ko) 2012-01-17 2013-01-17 액정 조성물
TW102101828A TWI532826B (zh) 2012-01-17 2013-01-17 液晶組成物
JP2014552137A JP2015510529A (ja) 2012-01-17 2013-01-17 液晶組成物
CN201380005865.0A CN104080887A (zh) 2012-01-17 2013-01-17 液晶组合物
US14/316,118 US20140307218A1 (en) 2012-01-17 2014-06-26 Liquid crystal composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20120005386 2012-01-17
KR1020120005386 2012-01-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130084642A true KR20130084642A (ko) 2013-07-25
KR101573976B1 KR101573976B1 (ko) 2015-12-02

Family

ID=48995172

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130005529A KR101573976B1 (ko) 2012-01-17 2013-01-17 액정 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20140307218A1 (ko)
EP (1) EP2806012B1 (ko)
JP (1) JP2015510529A (ko)
KR (1) KR101573976B1 (ko)
CN (1) CN104080887A (ko)
TW (1) TWI532826B (ko)
WO (1) WO2013109070A1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102417139B1 (ko) * 2016-01-07 2022-07-04 삼성전자주식회사 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치
KR102159490B1 (ko) * 2018-01-26 2020-09-25 주식회사 엘지화학 광학 적층체, 이의 제조 방법 및 용도
KR102284417B1 (ko) * 2018-07-26 2021-08-02 주식회사 엘지화학 광학 필름

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2725283B2 (ja) * 1988-06-10 1998-03-11 大日本インキ化学工業株式会社 液晶デバイス及びその製造方法
JPH04264193A (ja) * 1991-02-19 1992-09-18 Mitsubishi Kasei Corp 調光材料およびそれを含む調光素子
JPH05148482A (ja) * 1991-11-29 1993-06-15 Mitsubishi Rayon Co Ltd 液晶組成物及び液晶光学装置
JP2958410B2 (ja) * 1993-06-14 1999-10-06 富士ゼロックス株式会社 液晶・高分子複合材料、電気光学素子およびそれらの製造方法
US5641426A (en) * 1994-04-29 1997-06-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Light modulating device having a vinyl ether-based matrix
CA2187889A1 (en) * 1994-04-29 1995-11-09 Bruce A. Nerad Light modulating device having a matrix prepared from acid reactants
CA2189023A1 (en) * 1994-04-29 1995-11-09 Bruce A. Nerad Light modulating device having a vinyl ether-based matrix
JPH07325293A (ja) * 1994-05-31 1995-12-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶素子の製造方法および製造装置
JPH08220513A (ja) * 1995-02-13 1996-08-30 Hitachi Cable Ltd ポリマ分散型液晶フィルムを用いた表示素子
JPH09218397A (ja) * 1996-02-14 1997-08-19 Hitachi Cable Ltd ポリマ分散型液晶を用いた表示素子
JPH10102061A (ja) * 1996-09-27 1998-04-21 Hitachi Cable Ltd 液晶表示素子
DE19905394A1 (de) * 1999-02-10 2000-08-17 Basf Ag Flüssigkristalline Stoffgemenge
JP2003066214A (ja) * 2001-08-22 2003-03-05 Fuji Photo Film Co Ltd コレステリック液晶カラーフィルタの製造方法
JP4915523B2 (ja) * 2006-06-29 2012-04-11 Ｊｎｃ株式会社 重合性液晶組成物
JP2008009346A (ja) * 2006-06-30 2008-01-17 Dainippon Printing Co Ltd 位相差フィルム、および、位相差フィルムの製造方法
JP5311725B2 (ja) * 2006-07-10 2013-10-09 株式会社Ａｄｅｋａ 重合性組成物
EP2070918B1 (en) * 2006-10-05 2012-08-29 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bifunctional polymerizable compound, polymerizable liquid crystal composition, and oriented film
JP4630954B2 (ja) * 2007-05-22 2011-02-09 株式会社ビジョンマルチメディアテクノロジ 高分子／液晶複合材料
KR101095695B1 (ko) * 2007-05-22 2011-12-20 주식회사 엘지화학 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용한 광학 필름
JP5250635B2 (ja) * 2007-11-23 2013-07-31 エルジー・ケム・リミテッド 重合性液晶組成物、これを用いた垂直配向液晶フィルムおよびその製造方法
KR101003857B1 (ko) * 2008-01-04 2010-12-23 영남대학교 산학협력단 온도 안정성 고분자 분산형 액정 소자
TWI462888B (zh) * 2008-12-22 2014-12-01 Sekisui Chemical Co Ltd Laminated glass laminate and interlayer glass for laminated glass
TWI544062B (zh) * 2009-02-20 2016-08-01 Dainippon Ink & Chemicals 聚合性液晶組成物
KR101755597B1 (ko) * 2009-05-29 2017-07-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 액정 표시 장치의 제작 방법
JP5477620B2 (ja) * 2009-07-29 2014-04-23 Ｄｉｃ株式会社 高分子分散型液晶組成物、及びそれを用いた高分子分散型液晶素子
JP5708966B2 (ja) * 2009-11-20 2015-04-30 Dic株式会社 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子
JP5609054B2 (ja) * 2009-10-01 2014-10-22 Dic株式会社 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子
WO2011090355A2 (ko) * 2010-01-22 2011-07-28 (주)Lg화학 광배향막 배향 처리용 점착 필름
KR20110098454A (ko) * 2010-02-26 2011-09-01 (주)엔디스 액정 혼합물, 상기 액정 혼합물을 사용한 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
JP5659512B2 (ja) * 2010-03-12 2015-01-28 三菱化学株式会社 調光用液晶組成物、並びに、その光硬化物及び調光素子
JP2011225520A (ja) * 2010-04-02 2011-11-10 Jnc Corp 重合性基を有する光学活性化合物ならびにその重合体
WO2012074081A1 (en) * 2010-11-30 2012-06-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal composition, polymer/liquid crystal composite, liquid crystal element, and liquid crystal display device
JP2012256007A (ja) * 2011-06-10 2012-12-27 Nippon Zeon Co Ltd パターン位相差フィルム用液晶組成物、パターン位相差フィルム及び立体表示装置
TW201310140A (zh) * 2011-06-22 2013-03-01 Zeon Corp 圖案位相差板與其製造方法以及液晶顯示裝置
JP2013076851A (ja) * 2011-09-30 2013-04-25 Nippon Zeon Co Ltd 液晶組成物
KR20130047588A (ko) * 2011-10-31 2013-05-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 액정 조성물, 고분자/액정 복합체, 액정 소자, 및 액정 표시 장치

Also Published As

Publication number Publication date
TW201343880A (zh) 2013-11-01
EP2806012A1 (en) 2014-11-26
JP2015510529A (ja) 2015-04-09
KR101573976B1 (ko) 2015-12-02
EP2806012A4 (en) 2015-10-14
WO2013109070A1 (ko) 2013-07-25
CN104080887A (zh) 2014-10-01
TWI532826B (zh) 2016-05-11
US20140307218A1 (en) 2014-10-16
EP2806012B1 (en) 2018-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6120230B2 (ja) 液晶フィルム、液晶フィルムの製造方法、光学素子および液晶表示装置
US9045686B2 (en) Liquid crystal composition
US9151869B2 (en) Liquid crystal film
TWI547719B (zh) 光學膜
US9920249B2 (en) Liquid crystal composition
KR20120099183A (ko) 액정 필름
KR101607730B1 (ko) 배향막용 조성물
KR101573976B1 (ko) 액정 조성물
JP5979828B2 (ja) 光学フィルム
JP6155520B2 (ja) 液晶組成物
KR101742842B1 (ko) 광배향층용 조성물
KR101698226B1 (ko) 광학 필름
WO2018198434A1 (ja) 液晶配向フィルムおよびその製造方法
KR20170027467A (ko) 광학 필름

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181016

Year of fee payment: 4