KR20130065595A - 신규한 유기 발광 재료 - Google Patents
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Abstract
아이소퀴놀린 고리 상에 적어도 2개의 치환체를 지니는 2-페닐아이소퀴놀린 리간드를 함유하는 신규한 인광성 금속 착체가 제공된다. 개시된 화합물은 각종 OLED 장치로의 정제 및 제작을 용이하게 할 수 있는 낮은 승화온도를 지닌다.
Description
청구된 발명은 연합 대학 협력 연구 협정에 대해서 이하의 부분들 중 하나 이상에 의해, 이들을 대표하여 및/또는 이들과 관련되어 이루어졌다: 미시건 대학, 프린스톤 대학, 서던 캘리포니아 대학의 이사회 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 협정은 청구된 발명이 이루어진 날에 혹은 그 전에 효과가 있었고, 청구된 발명은 협정의 범위 내에 행해진 활동의 결과로서 이루어졌다.
본 발명은 복소환 리간드를 함유하면서 해당 복소환 리간드 상에 적어도 2개의 치환체를 지니는 금속 착제에 관한 것이다. 이들 금속 착체는 OLED 장치에 이용하기에 적합하다.
유기 재료를 이용하는 광전자 장치는 많은 이유로 점점 바람직한 것으로 되고 있다. 이러한 장치를 제조하는 데 이용되는 재료의 다수는 비교적 저렴하므로, 유기 광전자 장치는 무기 장치에 비해서 비용상 이점에 대한 잠재성을 지닌다. 또한, 그들의 가요성 등과 같은 유기 재료의 고유 특성은 이들을 가요성 기판 상에의 제작 등과 같은 특정 용도에 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 장치의 예로는 유기 발광장치(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광기전력 전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED에 대해서, 유기 재료는 종래의 재료에 비해서 성능 이점을 지닐 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 광을 방출시키는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 튜닝될 수 있다.
OLED는 전압이 이 장치에 인가될 경우 광을 방출하는 얇은 유기 막을 이용한다. OLED는 평판형 디스플레이, 조명, 백라이팅(backlighting) 등과 같은 용도에 이용하기 위하여 관심이 증가되고 있는 기술로 되고 있다. 수개의 OLED 재료 및 배치구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허는 참조로 본 명세서에 병합된다.
인광 발광 분자를 위한 하나의 용도는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화된"(saturated) 색이라고도 불리는 특정 색을 방출하는데 적합한 화소를 필요로 한다. 특히, 이들 표준은 포화된 적색, 녹색 및 청색 화소를 필요로 한다. 색은 당업계에 충분히 공지된 CIE 좌표를 이용해서 측정될 수 있다.
녹색 발광성 분자의 일례는 이하의 화학식 I의 구조를 지니는 Ir(ppy)3라 지칭되는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐이다:
[화학식 1]
이것 및 본 명세서에서의 이하의 도면에 있어서, 질소로부터 금속(여기서, Ir)까지의 배위 결합(dative bond)을 직선으로서 표시하고 있다.
본 명세서에서 이용되는 바와 같이, "유기"란 용어는 유기 광-전자 장치를 제조하는데 이용될 수 있는 소분자(small molecule) 유기 재료뿐만 아니라 고분자 혹은 중합체(polymer) 재료를 포함한다. "소분자"란 고분자가 아닌 임의의 유기 재료를 의미하며, "소분자"는 실제로 상당히 클 수 있다. 소분자는 몇몇 상황에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들어, 치환체로서 장쇄 알킬기를 이용하는 것은 "소분자" 부류로부터 하나의 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 고분자 골격 상에 펜던트기로서 혹은 골격의 일부로서 고분자 내에 내포될 수 있다. 소분자는 또한, 코어 부분 상에 구축된 일련의 화학 셸(chemical shell)로 구성되는, 덴드리머의 해당 코어 부분으로서 역할할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 혹은 인광 소분자 이미터(fluorescent or phosphorescent small molecule emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있고, OLED의 분야에서 현재 이용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본 명세서에서 이용되는 바와 같이, "상부"(top)란 기판으로부터 가장 먼 곳을 의미하는 한편, "하부"(bottom)란 기판에 가장 가까운 곳을 의미한다. 제1층이 제2층 "위에 배치된"으로서 기재된 경우, 제1층은 기판으로부터 더욱 멀리 배치된다. 제1층이 제2층"과 접촉하는" 것으로 규정되어 있지 않는 한, 제1층과 제2층 사이에 다른 층이 있을 수 있다. 예를 들어, 음극(cathode)은, 각종 유기층이 이들 사이에 있다고 하더라도, 양극(anode,) "위에 배치될" 수 있다.
본 명세서에서 이용되는 바와 같이, "용액 처리성"(solution processible)은 용액 형태이든 현탁 형태이든 액체 매체 내에 용해, 분산 혹은 이송되고/되거나 해당 매체로부터 퇴적되는 것이 가능한 것을 의미한다.
리간드는, 해당 리간드가 발광 물질의 광활성(photoactive) 특성에 직접 기여하는 것으로 여겨질 경우 "광활성으로" 지칭될 수 있다. 리간드는, 해당 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨질 경우 "보조"(ancillary)로 지칭될 수 있지만, 보조 리간드는 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수도 있다.
본 명세서에서 이용되는 바와 같이, 그리고 당업자가 일반적으로 이해하고 있는 바와 같이, 제1 "최고준위 점유 분자궤도"(Highest Occupied Molecular Orbital: HOMO) 또는 "최저준위 점유 분자궤도"(Lowest Unoccupied Molecular Orbital: LUMO) 에너지 준위는, 해당 제1에너지 준위가 진공 에너지 준위에 가깝다면 제2 HOMO 혹은 LUMO 에너지 준위"보다 크거나" 혹은 "보다 높다". 이온화 전위(ionization potential: IP)가 진공 준위에 비해서 음의 에너지로서 측정되므로, 보다 높은 HOMO 에너지 준위는 보다 작은 절대값을 지니는 IP(더 적은 음의 값인 IP)에 상당한다. 마찬가지로, 보다 높은 LUMO 에너지 준위는 보다 작은 절대값을 지니는 전자 친화도(electron affinity: EA)(더 적은 음의 값인 EA)에 상당한다. 상부에 진공 준위를 지니는 종래의 에너지 준위 다이어그램 상에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일 물질의 HOMO 에너지 준위보다 높다. "보다 높은" HOMO 혹은 LUMO 에너지 준위는 "보다 낮은" HOMO 혹은 LUMO 에너지 준위보다 이러한 다이어그램의 상부에 더 가깝게 보인다.
본 명세서에서 이용되는 바와 같이, 그리고 당업자가 일반적으로 이해하고 있는 바와 같이, 제1일함수는 해당 제1일함수가 보다 높은 절대값을 지닌다면 제2일함수"보다 크거나" 혹은 "보다 높다". 일함수는 진공 준위에 비해서 음수로서 일반적으로 측정되기 때문에, 이것은 "보다 높은" 일함수가 더 음의 값인 것을 의미한다. 상부에 진공 준위를 지니는 종래의 에너지 준위 다이어그램 상에서, "보다 높은" 일함수는 진공 준위로부터 하향 방향으로 더 멀리 떨어진 것으로 예시된다. 이와 같이 해서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 다른 관례에 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있고, 이 특허는 참조로 그의 전문이 본 명세서에 병합된다.
일 양상에 있어서, 이하의 화학식 I을 지니는 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
상기 화학식 I의 화합물에 있어서, M은 40보다 큰 원자량을 지니는 금속이고, L은 제2리간드이며, m은 금속 M의 최대 배위수이고, d는 L의 자리수이며, n은 적어도 1이다. R1은 각 리간드에 대해서 독립적으로 선택되고, 다이, 트라이, 테트라, 펜타 치환 혹은 비치환을 나타낸다. R1의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀(germyl), 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
R1 중 적어도 2개는 알킬, 실릴, 게르밀, 사이클로알킬 및 이들의 조합을 함유하는 2 내지 6개의 탄소로부터 독립적으로 선택된다. R2는 모노, 다이, 트라이, 테트라 치환 혹은 비치환을 나타낼 수 있고, R2의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일 양상에 있어서, R1은 다이-치환이다. 일 양상에 있어서, R1은 다이-알킬 치환을 나타낸다. 다른 양상에 있어서, R1은 실릴 또는 게르밀 치환을 나타낸다.
일 양상에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 II를 지닌다:
[화학식 II]
식 중, R3 및 R4는 알킬이다.
일 양상에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 III을 지닌다:
[화학식 III]
일 양상에 있어서, R1은 CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH2C(CH3)3, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 에틸, 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 트라이아이소프로필실릴, 트라이메틸게르밀, 트라이에틸게르밀 및 트라이아이소프로필게르밀로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다
일 양상에 있어서, M은 Ir이다. 일 양상에 있어서, n은 2이다. 일 양상에 있어서, L은 1가 음이온성 두자리 리간드이다. 일 양상에 있어서, L은 
이되,
Rx, Ry 및 Rz는 각각 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일 양상에 있어서, Rx, Ry 및 Rz는 알킬, 수소, 중수소 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일 양상에 있어서, Rz는 수소 또는 중수소이고, Rx 및 Ry는 메틸, CH(CH3)2 및 CH2CH(CH3)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일 양상에 있어서, 상기 화합물은 이하의 화학식 IV를 지닌다:
[화학식 IV]
일 양상에 있어서, 상기 화합물은 화합물 1 내지 화합물 50으로부터 선택된다.
일 양상에 있어서, 제1장치가 제공된다. 상기 제1장치는 제1유기 발광장치를 포함하되, 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치되어, 이하의 화학식 I의 화합물을 포함하는 유기 층을 더 포함한다:
[화학식 I]
상기 화학식 I의 화합물에 있어서, M은 40보다 큰 원자량을 지니는 금속이고, L은 제2리간드이며, m은 금속 M의 최대 배위수이고, d는 L의 자리수이며, n은 적어도 1이다. R1은 각 리간드에 대해서 독립적으로 선택되고 다이, 트라이, 테트라, 펜타 치환 혹은 비치환을 나타낸다. R1의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
R1 중 적어도 2개는 알킬, 실릴, 게르밀, 사이클로알킬 및 이들의 조합을 함유하는 2 내지 6개의 탄소로부터 독립적으로 선택된다. R2는 모노, 다이, 트라이, 테트라 치환 혹은 비치환을 나타낼 수 있고, R2의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일 양상에 있어서, 상기 제1장치는 소비재이다. 일 양상에 있어서, 상기 제1장치는 유기 발광 장치이다. 일 양상에 있어서, 상기 유기 층은 발광층이고, 상기 화합물은 비발광성 도펀트이다. 일 양상에 있어서, 상기 유기 층은 호스트를 더 포함한다.
일 양상에 있어서, 상기 호스트는 금속 8-하이드록시퀴놀레이트이다.
일 양상에 있어서, 상기 호스트는 
및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
도 1은 유기 발광 장치를 도시한 도면;
도 2는 별도의 전자 수송층을 구비하지 않은 역전된 유기 발광 장치를 도시한 도면;
도 3은 화학식 I의 화합물을 도시한 도면.
도 2는 별도의 전자 수송층을 구비하지 않은 역전된 유기 발광 장치를 도시한 도면;
도 3은 화학식 I의 화합물을 도시한 도면.
일반적으로, OLED는 양극과 음극 사이에 배치되어 해당 양극 및 음극에 전기적으로 접속된 적어도 하나의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 양극은 유기층(들)에 정공을 주입하고 음극은 유기층(들)에 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일 분자 상에 국한되어 있을 경우, 여기된 에너지 상태를 지니는 국한된 전자-정공인 "엑시톤"이 형성된다. 광은 엑시톤이 광발광 기전을 통해서 전자를 이완시키면 발광된다. 몇몇 경우에, 엑시톤은 엑사이머(excimer) 혹은 엑시플렉스(exciplex) 상에 국한될 수 있다. 열 이완 등과 같은 비방사성 기전도 일어날 수 있지만, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 여겨진다.
초기 OLED는, 예를 들어, 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 그들의 단일항 상태("형광")로부터 광을 방출하는 발광성 분자를 이용하였으며, 해당 공보는 그의 전문이 참조로 본 명세서에 병합된다. 형광 발광은 일반적으로 10나노초 미만의 시간 프레임에서 일어난다.
더욱 최근에, 삼중항 상태("인광")로부터 광을 방출하는 발광성 재료를 지니는 OLED가 입증된 바 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, pp. 151-154, 1998; ("Baldo-I") 및 Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, pp. 4-6, 1999 ("Baldo-II")] 참조(이들은 참조로 그들의 전문이 병합됨). 인광은 참조로 본 명세서에 병합되는 미국 특허 제7,279,704호의 제5 내지 제6칼럼에 더욱 상세히 설명되어 있다.
도 1은 유기 발광장치(100)를 도시하고 있다. 도면은 반드시 일정 척도로 도시되어 있는 것은 아니다. 장치(100)는 기판(110), 양극(115), 정공 주입층(hole injection layer: HIL)(120), 정공 수송층(hole transporting layer: HTL)(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(hole blocking layer: BHL)(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 음극(160)을 포함할 수 있다. 음극(160)은 제1전도층(162)과 제2전도층(164)을 지니는 화합물 음극이다. 장치(100)는 기재된 층들을 차례대로 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이들 각종 층의 특성과 기능뿐만 아니라 예시적인 재료는 참조로 병합되는 미국 특허 제7,279,704호의 제6 내지 제10칼럼에 더욱 상세히 기재되어 있다.
이들 층의 각각에 대한 더 많은 예가 입수가능하다. 예를 들어, 가요성의 투명한 기판-양극 조합은, 전문이 참조로 병합되는 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예는, 전문이 참조로 본 명세서에 병합되는 미국 특허 출원 공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. 발광성 및 호스트 재료의 예는, 전문이 참조로 본 명세서에 병합되는 미국 특허 제6,303,238호(발명자: Thompson 등)에 개시되어 있다. n-도핑된 전자 수송층의 예는, 전문이 참조로 본 명세서에 병합되는 미국 특허 출원 공개 제2003/0230980호에 개시되어 있는 바와 같이, 1:1 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이다. 전문이 참조로 본 명세서에 병합되는, 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호는 위에 놓인 투명한 전기 전도성의 스퍼터링 증착된 ITO 층을 지니는 Mg:Ag 등과 같은 금속 박층을 지니는 화합물 음극을 포함하는 음극의 예를 개시하고 있다. 차단층의 이론과 용도는, 전문이 참조로 본 명세서에 병합되는, 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 제2003/0230980호에 더 상세히 기재되어 있다. 주입층의 예는, 전문이 참조로 본 명세서에 병합되는 미국 특허 출원 공개 제2004/0174116호에 제공되어 있다. 보호층의 설명은, 전문이 참조로 본 명세서에 병합되는 미국 특허 출원 공개 제2004/0174116호에서 찾을 수 있다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시하고 있다. 이 장치는 기판(210), 음극(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 양극(230)을 포함한다. 장치(200)는 기재된 층들을 차례대로 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 가장 통상의 OLED 배치형태는 양극 위에 배치된 음극을 지니고, 장치(200)는 양극(230) 밑에 배치된 음극(215)을 지니므로, 장치(200)는 "역전된" OLED라 지칭될 수 있다. 장치(100)에 관하여 설명된 것과 유사한 재료가 장치(200)의 대응하는 층에 이용될 수 있다. 도 2는 장치(100)의 구조로부터 일부 층들이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에서 예시된 단순한 적층 구조는 비제한적인 예로 제공되며, 본 발명의 실시형태가 광범위한 기타 구조와 관련하여 이용될 수 있음이 이해될 것이다. 설명된 구체적인 재료 및 구조는 사실상 예시적인 것이며, 기타 재료과 구조가 이용될 수 있다. 기능성 OLED는 상이한 방식으로 기재된 각종 층을 배합함으로써 얻어질 수 있거나, 층들은 설계, 성능 및 비용 인자에 의거해서 전체적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타 층들도 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 것 이외의 다른 재료가 이용될 수도 있다. 본 명세서에 제공된 예의 다수는 단일 재료를 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하고 있지만, 호스트와 도펀트의 혼합물 등과 같은 재료의 배합물, 더욱 일반적으로는 혼합물이 이용될 수 있다는 것이 이해될 것이다. 또, 층들은 각종 하위층(sublayer)을 지닐 수 있다. 본 명세서에서 각종 층에 부여된 명칭은 엄격하게 제한하도록 의도된 것은 아니다. 예를 들어, 장치(200)에서, 정공 수송층(225)은 발광층(220) 내로 정공을 수송하여 정공을 주입하므로, 정공 수송층 혹은 정공 주입층으로서 기재될 수도 있다. 일 실시형태에 있어서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 지니는 것으로 기재될 수 있다. 이 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들어 도 1 및 도 2에 대해서 기재된 바와 같이 상이한 유기 재료의 다수의 층을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 전문이 본 명세서에 참조로 병합되는 미국 특허 제5,247,190호(발명자: Friend 등)에 기재된 바와 같은 중합체 재료로 구성된 OLED(PLED) 등과 같이 구체적으로 기재되지 않은 구조 및 재료도 이용될 수 있다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 지니는 OLED가 이용될 수도 있다. OLED는, 예를 들어, 본 명세서에 전문이 참조로 병합되는 미국 특허 제5,707,745호(발명자: Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 예시된 간단한 적층 구조로부터 벗어날 수도 있다. 예를 들어, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(발명자: Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(발명자: Bulovic 등)에 기재된 바와 같은 피트(pit) 구조 등과 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 향상시키기 위하여 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 본 명세서에 그들의 전문이 참조로 병합된다.
달리 특정되어 있지 않는 한, 각종 실시형태의 층들 중 어느 하나가 임의의 적절한 방법에 의해 적층되어 있을 수 있다. 유기층에 대해서, 바람직한 방법은 열 증발, 예컨대, 본 명세서에 전문이 참조로 병합되는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기재된 바와 같은 잉크 젯, 본 명세서에 전문이 참조로 병합되는 미국 특허 제6,337,102호(발명자: Forrest 등)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD), 및 본 명세서에 전문이 참조로 병합되는 미국 특허 출원 공개 제10/233,470호에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 인쇄(OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 기타 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 바람직하게는 질소 혹은 불활성 분위기 중에서 수행된다. 기타 층들에 대해서는, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴화 방법은, 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(본 명세서에 이들의 전문이 참조로 병합됨)에 기재된 것과 같은 냉간 용접, 그리고 잉크젯 및 OVJD 등과 같은 증착 방법들 중 일부와 연관된 패턴화를 포함한다. 기타 방법도 이용될 수 있다. 증착될 재료들은 이들이 특정 증착 방법과 융화가능하도록 변경될 수도 있다. 예를 들어, 알킬 및 아릴기, 분지 혹은 불포화, 및 바람직하게는 적어도 3개의 탄소를 함유하는 치환체가 용액 처리를 받는 그들의 능력을 증대시키기 위하여 소분자에 이용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 지니는 치환체가 이용될 수 있고, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 지니는 재료는, 비대칭 재료가 재결정화되는 보다 낮은 경향을 지닐 수 있기 때문에, 대칭 구조를 지니는 것보다 더 양호한 용액 처리성을 지닐 수 있다. 덴드리머 치환체는 용액 처리를 받는 소분자의 능력을 증대시키는데 이용될 수 있다.
본 발명의 실시형태에 따라 제작되는 장치는 평판형 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비전, 광고판, 내부 혹은 외부 조명 및/또는 시그널링용 조명, 헤드업 디스플레이(heads up display), 완전 투명 디스플레이, 가요성 디스플레이, 레이저 프린터, 전화, 핸드폰, 개인 휴대 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로-디스플레이, 차량, 대면적 벽, 영화관 혹은 스타디움 스크린 혹은 간판 등을 비롯한 광범위한 소비재에 내장될 수 있다. 각종 제어 기전은, 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스를 비롯하여 본 발명에 따라 제작된 제어 장치에 이용될 수 있다. 다수의 장치가 인간에게 쾌적한 온도 범위, 예컨대, 18℃ 내지 30℃, 더 바람직하게는 실온(20 내지 25℃)에서 이용하기 위하여 의도되어 있다.
본 명세서에 기재된 재료 및 구조는 OLED 이외의 다른 장치에서 용도를 지닐 수 있다. 예를 들어, 유기 태양 전지 및 유기 광검출기 등과 같은 기타 광전 장치는 상기 재료 및 구조를 이용할 수 있다. 더욱 일반적으로, 유기 트랜지스터 등과 같은 유기 장치가 상기 재료 및 구조를 이용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 복소환기(heterocyclic group), 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있고, 미국 특허 제7,279,704호의 제31 내지 제32칼럼에 규정되어 있으며, 이 특허는 참조로 본 명세서에 병합된다.
일 실시형태에 있어서, 하기 화학식 I의 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
상기 화학식 I의 화합물에 있어서, M은 40보다 큰 원자량을 지니는 금속이고, L은 제2리간드이며, m은 금속 M의 최대 배위수이고, d는 L의 자리수이며, n은 적어도 1이다. "자리수", d란 제2리간드 L이 금속 M과 만드는 결합의 수를 수치적으로 나타내는 것을 의미한다. 따라서, L이 단일 자리 리간드이면, d는 1이고, L이 두자리 리간드이면, d는 2가 되는 등등이다. L은 하나 혹은 그 이상의 리간드일 수 있고, L이 하나보다 많은 리간드를 나타낼 경우, 해당 리간드들은 동일 혹은 상이할 수 있다.
R1은 각 리간드에 대해서 독립적으로 선택되고 다이, 트라이, 테트라, 펜타 치환 혹은 비치환을 나타낸다. R1의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
R1 중 적어도 2개는 알킬, 실릴, 게르밀, 사이클로알킬 및 이들의 조합을 함유하는 2 내지 6개의 탄소로부터 독립적으로 선택된다. R2는 모노, 다이, 트라이, 테트라 치환 혹은 비치환을 나타낼 수 있고, R2의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐1 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
상기 화학식 I의 화합물의 복소환 고리 상의 둘 이상의 위치(즉, R1은 적어도 다이-치환을 나타냄)에서의 치환은 목적으로 하는 특성을 지니는 화합물로 되는 것이 예기치 않게 발견되었다. 이들 특성은 화학식 I의 화합물을 내포하는 OLED 장치를 보다 높은 효율 및 보다 긴 수명 등과 같은 개선된 특성을 지니게 할 수 있다. 위에서 설명된 바와 같은 둘 이상의 위치의 치환은, 또한 이들 화합물이 비치환 화합물 혹은 모노치환이 복소환 고리 상에 있는 모노-치환된 화합물보다 높은 분자량을 지닌다는 사실에도 불구하고 낮아진 승화온도를 지니는 화합물로 된다. 이론에 얽매이는 일없이, 승화온도의 이 감소는 고체 상태에서 저감된 혹은 적은 분자 쌓임(molecular stacking)을 초래할 수 있으므로, 결정 격자를 붕괴시키는 데 요구되는 에너지를 저감시키고 저감된 승화온도로 되는 것으로 여겨진다. 보다 낮은 승화온도는 유리하게는 제조 시 화학식 I의 화합물의 보다 용이한 정제 및 보다 양호한 열 안정성을 가능하게 한다.
일 실시형태에 있어서, R1은 다이-치환이다. 일 실시형태에 있어서, R1은 다이-알킬 치환이다. 다른 실시형태에 있어서, R1은 실릴 또는 게르밀 치환을 나타낸다.
일 실시형태에 있어서, 상기 화합물은 화학식 II를 지닌다:
[화학식 II]
식 중, R3 및 R4는 알킬이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 III을 지닌다:
[화학식 III]
일 실시형태에 있어서, R1은 CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH2C(CH3)3, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 에틸, 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 트라이아이소프로필실릴, 트라이메틸게르밀, 트라이에틸게르밀 및 트라이아이소프로필게르밀로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일 실시형태에 있어서, M은 Ir이다. 일 실시형태에 있어서, n은 2이다. 일 실시형태에 있어서, L은 1가 음이온성 두자리 리간드이다. 일 실시형태에 있어서, L은 $이고, Rx, Ry 및 Rz는 각각 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서, Rx, Ry 및 Rz는 알킬, 수소, 중수소 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일 실시형태에 있어서, Rz는 수소 또는 중수소이고, Rx 및 Ry는 메틸, CH(CH3)2 및 CH2CH(CH3)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일 실시형태에 있어서, 상기 화합물은 이하의 화학식 IV를 지닌다:
[화학식 IV]
일 실시형태에 있어서, 상기 화합물은 이하의 화합물 1 내지 50으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
일 실시형태에 있어서, 제1장치가 제공된다. 상기 제1장치는 제1유기 발광장치를 포함하되, 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치되어, 이하의 화학식 I의 화합물을 포함하는 유기 층을 더 포함한다:
[화학식 I]
상기 화학식 I의 화합물에 있어서, M은 40보다 큰 원자량을 지니는 금속이고, L은 제2리간드이며, m은 금속 M의 최대 배위수이고, d는 L의 자리수이며, n은 적어도 1이다. R1은 각 리간드에 대해서 독립적으로 선택되고 다이, 트라이, 테트라, 펜타 치환 혹은 비치환을 나타낸다. R1의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
R1 중 적어도 2개는 알킬, 실릴, 게르밀, 사이클로알킬 및 이들의 조합을 함유하는 2 내지 6개의 탄소로부터 독립적으로 선택된다. R2는 모노, 다이, 트라이, 테트라 치환 혹은 비치환을 나타낼 수 있고, R2의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로선택된다.
일 실시형태에 있어서, 상기 제1장치는 소비재이다. 일 양상에 있어서, 상기 제1장치는 유기 발광 장치이다. 일 양상에 있어서, 상기 유기 층은 발광층이고, 상기 화합물은 비발광성 도펀트이다. 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 층은 호스트를 더 포함한다.
일 실시형태에 있어서, 상기 호스트는 금속 8-하이드록시퀴놀레이트이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 호스트는 
및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
장치 실시예
모든 실시예의 장치는 고진공(< 10-7 Torr) 열 증발(VTE)에 의해 제작되었다. 양극 전극은 1200Å의 산화인듐주석(ITO)이다. 음극은 10Å의 LiF에 이어서 1000Å의 Al로 이루어졌다. 모든 장치는 제작 직후 질소 글로브 박스(< 1ppm의 H2O 및 O2) 내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 봉지되고(encapsulated), 이 패키지 내부에 수분 게터가 내장되었다.
장치 실시예의 유기 적층부(organic stack)는, ITO 표면으로부터, 순차로 정공 주입층(HIL)으로서의 100Å의 화합물 A, 정공 수송층(HTL)으로서의 400Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPD), 발광층(EML)으로서의 4 내지 12중량%의 이리듐-함유 인광성 화합물로 호스트로서의 BAlq에 도핑된 300Å의 상기 화학식 I의 화합물, 및 전자 수송층(ETL)으로서의 450 혹은 550Å의 Alq3(트리스-8-하이드록시퀴놀린 알루미늄)으로 구성되었다. 화합물 B 및 C를 이용하는 비교예는, 화합물 B 및 C가 EML의 이미터로서 이용된 것을 제외하고, 장치 실시예와 마찬가지로 제작되었다.
이 장치 결과 및 데이터는 이들 장치로부터 하기 표 1, 표 2 및 표 3에 요약되어 있다. 본 명세서에서 이용되는 바와 같이, 화합물 A, B 및 C는 이하의 구조를 지닌다:
표 2는 장치 데이터의 요약사항이다. 발광 효율(luminous efficiency: LE), 외부 양자 효율(external quantum efficiency: EQE) 및 전력 효율(power efficiency: PE)은 1000 니트(nit)에서 측정된 반면, 수명(LT80%)은 40 ㎃/㎠의 일정 전류 밀도 하에서 그의 초기 휘도의 80%까지 붕괴되도록 장치에 요구되는 시간으로서 규정되었다.
표 2로부터, 상이한 세 도핑 농도에서의(정공 차단층 없이) 화학식 I의 화합물들인 화합물 1, 2, 3 및 22의 EQE, LE 및 PE는 비교 화합물 B 및 C의 것들보다 모두 높은 것을 알 수 있다. 예를 들어, 장치가 정공 차단층이 없이 동일한 6% 이미터 도핑 농도를 지닐 경우, 화합물 22는 각각 19.1%의 EQE, 14.3 Cd/A의 LE 및 5.1 ㏐/W의 PE를 지닌다. 이것은 EQE 18.3 및 19.1%, LE 10.8 및 12.2 Cd/A, 그리고 PE 3.4 및 3.7 ㏐/W를 각각 지니는 비교 화합물 B 및 C와 비교된다. 이 장치 결과는, 놀랍게도, 다이-알킬 치환된 화합물 1, 2, 3 및 22가 비교 화합물 B 및 모노-치환된 화합물 C보다 더욱 효율적인 것을 나타낸다. 또한, 표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 상이한 장치 구조 하에서 화합물 1, 2, 3 및 22의 FWHM(절반 최대치에서의 전체폭: full width at half maximum) 값이 48 내지 64㎚ 범위이고, 이것은 63 내지 66㎚ 범위인 화합물 B 및 C의 것보다 상당히 좁다. 보다 작은 FWHM 값이 디스플레이 응용에서 요구될 경우가 있다. 따라서, 복소환 고리를 내부에 함유하는 적어도 다이-치환된 화학식 I의 화합물들의 이용은, 이들 화합물이 높은 EQE, LE, PE 값과 낮은 FWHM 값을 지니기 때문에, 장치 성능을 향상시킬 수 있다.
화학식 I의 화합물 중 헤테로방향족 고리 상의 다이-치환은 표 3에 도시된 바와 같은 착체의 승화온도를 감소시킬 수 있는 것을 알 수 있다. 놀랍게도 다이-치환된 화학식 I의 화합물의 화합물이 비치환 혹은 모노-치환된 화합물보다 낮은 승화온도를 지녔던 것이 발견되었다. 예를 들어, 화합물 22는, 해당 화합물 22가 비교 화합물 B보다 높은 분자량을 지닌다는 사실에도 불구하고 비교 화합물 B(194℃ 대 210℃)보다 상당히 낮은 승화온도를 지녔다.
다른 재료와의 조합
유기 발광장치 내의 특정 층에 이용가능한 본 명세서에 기재된 재료는 해당 장치 내에 존재하는 광범위한 다른 재료와 조합하여 이용될 수 있다. 예를 들어, 본 명세서에 개시된 발광 도펀트는 광범위한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층들과 함께 이용될 수 있다. 이하에 기재되거나 언급된 재료는 본 명세서에 개시된 화합물과 조합하여 이용될 수 있는 재료의 비제한적인 예이며, 당업자라면 조합하여 이용가능한 다른 재료를 확인하기 위하여 문헌을 쉽게 참고할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 이용될 정공 주입/수송 재료는 특별히 제한되지 않고, 화합물이 전형적으로 정공 주입/수송 재료로서 이용되는 한 어떠한 화합물이라도 이용될 수 있다. 해당 재료의 예로는, 프탈로사이아닌 혹은 포피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 함유하는 중합체; 전도성 도펀트를 지닌 중합체; PEDOT/PSS 등과 같은 전도성 중합체; 포스폰산 및 실란 유도체 등과 같은 화합물로부터 유래된 자가-조립 단량체(self-assembly monomer); MoOx 등과 같은 금속 산화물 유도체; 1,4,5,8,9,12-헥사아자트라이페닐렌헥사카보나이트릴 등과 같은 p-형 반도체 유기 화합물; 금속 착체; 및 가교결합가능한 화합물을 들 수 있지만, 이들로 제한되는 것은 아니다.
HIL 또는 HTL에 이용되는 방향족 아민 유도체의 예로는 이하의 일반 구조들을 들 수 있지만, 이들로 제한되는 것은 아니다:
Ar1 내지 Ar9은 각각 벤젠, 바이페닐, 트라이페닐, 트라이페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등과 같은 방향족 탄화수소 환식 화합물로 이루어진 군; 다이벤조티오펜, 다이벤조퓨란, 다이벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로다이피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트라이아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사다이아졸, 옥사트라이아졸, 다이옥사졸, 티아다이아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트라이아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사다이아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈아이소옥사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로다이피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노다이피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노다이피리딘 등과 같은 방향족 복소환 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소환기 및 방향족 복소환기로부터 선택된 동일 유형 혹은 상이한 유형의 기이고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 실리콘 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 지환식기 중 적어도 하나를 통해서 혹은 직접 서로 결합된 2 내지 10개의 고리 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서, 각 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체에 의해 더 치환된다.
일 양상에서, Ar1 내지 Ar9은 이하로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
k는 1 내지 20의 정수이고; X1 내지 X8은 C(CH를 포함함) 또는 N이며; Ar1은 위에서 정의된 동일한 기를 지닌다.
HIL 혹은 HTL에 이용되는 금속 착체의 예로는, 이하의 일반식을 들 수 있지만, 이로써 제한되는 것은 아니다:
M은 40보다 큰 원자량을 지니는 금속이고; (Y1-Y2)는 두자리 리간드이며, Y1 및 Y2는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되고; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수값이고; m+n은 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
일 양상에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
다른 양상에서, (Y1-Y2)는 카벤 리간드이다.
또 다른 양상에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 양상에서, 금속 착체는 약 0.6V 미만의 용액 중 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 지닌다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 장치의 발광층은 바람직하게는 발광 재료로서 적어도 금속 착체를 함유하고, 도펀트 재료로서 금속 착체를 이용하는 호스트 재료를 함유할 수 있다. 호스트 재료의 예는 특별히 제한되지 않고, 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 크게 되는 한 어떠한 금속 착체나 유기 화합물이라도 이용될 수 있다. 이하의 표는 각종 색을 발하는 장치에 바람직한 호스트 재료를 분류하고 있지만, 삼중항 기준을 충족시키는 한 어떠한 호스트 재료도 어떠한 도펀트와 함께 이용될 수 있다.
호스트로서 이용되는 금속 착체의 예는 이하의 일반식을 지니는 것이 바람직하다:
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 두자리 리간드이고, Y3 및 Y4는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L은 보조 리간드이고; m은 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수값이며; m+n은 금속된 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
일 양상에서, 금속 착체는 이하의 것을 들 수 있다:
(O-N)은 O 및 N 원자에 배위된 금속을 지니는 두자리 리간드이다.
다른 양상에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 양상에서, (Y3-Y4)는 카벤 리간드이다
호스트로서 이용되는 유기 화합물의 예는, 벤젠, 바이페닐, 트라이페닐, 트라이페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등과 같은 방향족 탄화수소 환식 화합물로 이루어진 군; 다이벤조티오펜, 다이벤조퓨란, 다이벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로다이피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트라이아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사다이아졸, 옥사트라이아졸, 다이옥사졸, 티아다이아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트라이아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사다이아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈아이소옥사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로다이피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노다이피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노다이피리딘 등과 같은 방향족 복소환 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소환기 및 방향족 복소환기로부터 선택된 동일 유형 혹은 상이한 유형의 기이고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 실리콘 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 지환식기 중 적어도 하나를 통해서 혹은 직접 서로 결합된 2 내지 10개의 고리 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서, 각 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체에 의해 더 치환된다.
일 양상에서, 호스트 화합물은 분자 내에 이하의 군 중 적어도 하나를 함유한다:
R1 내지 R7은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 이것이 아릴 혹은 헤테로아릴이면, 이것은 위에서 언급된 Ar과 유사한 정의를 지닌다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH를 포함함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z1 및 Z2는 NR1, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 이탈하는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 저감시키는데 이용될 수 있다. 상기 장치 내에서의 이러한 차단층의 존재는 차단층을 결여하고 있는 유사한 장치와 비교해서 실질적으로 높은 효율을 가져올 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 목적으로 하는 영역에 대해서 방출을 국한시키는데 이용될 수 있다.
일 양상에서, HBL에서 이용되는 화합물은 위에서 설명된 호스트로서 이용되는 동일한 분자 혹은 동일한 작용기를 포함한다.
다른 양상에서, HBL에서 이용되는 화합물은 분자 중에 이하의 군 중 적어도 하나를 포함한다:
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 재료를 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유(비도핑)하거나 혹은 도핑되어 있을 수 있다. 도핑은 전도성을 증대시키기 위하여 이용될 수 있다. ETL 재료의 예는 특별히 제한되지 않고, 전통적으로 전자를 수송하는 데 이용되는 것인 한 어떠한 금속 착체나 유기 화합물이라도 이용될 수 있다.
일 양상에서, ETL에 이용되는 화합물은 분자 내에 이하의 군 중 적어도 하나를 함유한다:
R1은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이것이 아릴 혹은 헤테로아릴이면, 위에서 언급된 Ar과 마찬가지 정의를 지닌다.
Ar1 내지 Ar3는 위에서 언급된 Ar과 마찬가지 정의를 지니고;
k는 0 내지 20의 정수이며;
X1 내지 X8은 C(CH를 포함함) 또는 N으로부터 선택된다.
다른 양상에서, ETL에서 이용되는 금속 착체는 이하의 일반식을 포함하지만 이로써 제한되지 않는다:
(O-N) 또는 (N-N)은 O, N 또는 N, N 원자에 배위된 금속을 지니는 두자리 리간드이고; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수이다.
OLED 장치의 각 층에 이용되는 전술한 어떠한 화합물에 있어서도, 수소 원자는 부분적으로 혹은 전체적으로 중수소화되어 있을 수 있다.
본 명세서에 개시된 재료에 부가해서 및/또는 이와 조합해서, 많은 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 호스트 재료, 도펀트 재료, 엑시톤/정공 차단층 재료, 전자 수송 및 전자 주입 재료가 OLED에 이용될 수 있다. 본 명세서에 개시된 재료와 조합하여 OLED에서 이용될 수 있는 재료의 비제한적인 예가 이하의 표 4에 일람되어 있다. 표 4는 재료의 비제한적인 부류, 각 부류에 대한 화합물의 비제한적인 예, 및 이들 재료를 개시하고 있는 문헌을 열거하고 있다.
실험
본 문서를 통해 이용되는 화학적 약어는 다음과 같다: Cy는 사이클로헥실, dba는 다이벤질리덴아세톤, EtOAc는 아세트산에틸, DME는 다이메톡시에탄, dppe는 1,2-비스(다이페닐포스피노)에탄, THF는 테트라하이드로퓨란, DCM은 다이클로로메탄, DMF는 다이메틸포름아마이드, S-Phos는 다이사이클로헥실(2',6'-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀이다.
화합물 1의 합성
N-(3,5-다이클로로벤질리덴)-2,2-다이에톡시에탄아민의 합성. 3,5-다이클로로벤즈알데하이드(51.2g, 284 m㏖), 2,2-다이에톡시에탄아민(38.6g, 284 m㏖) 및 톨루엔 270㎖를 3구 500㎖ 플라스크에 주입하였다. 이 혼합물을 딘-스타크 장치에서 N2 하에 24시간 동안 환류 하에 가열시켜 물 부산물을 수집하였다. 86g(100%) 담황색 액체기 용매 증발 후 수득되었다. 이 생성물을 GC-MS 및 NMR에 의해 확인하고 추가의 정제 없이 다음 스텝에서 취하였다.
5,7-다이클로로아이소퀴놀린의 합성. 트라이플루오로메탄설폰산(15.83g, 103 m㏖)을, 딘-스타크 장치 및 추가의 깔때기를 장착한 3구 100㎖ 플라스크에 주입하였다. 트라이플루오로메탄설폰산을 먼저 120℃까지 가열하고, 이어서 이 산에 4㎖ DCM 중에 용해된 N-(3,5-다이클로로벤질리덴)-2,2-다이에톡시에탄아민(4g, 13.78 m㏖)을 적가하였다. 첨가 후, 이 혼합물을 120℃에서 또 2시간 가열하고 나서 실온까지 냉각시키고, MeOH 8㎖를 가하여 반응을 중지시켰다. 이 반응 혼합물을 수성 수산화암모늄(120 m㏖) 용액에 붓고, 추가의 수성 수산화암모늄으로 염기성화시키고 나서 교반하고 여과시켰다. 증류 후에 백색 고체(2.1g, 77%)가 수득되었다. 이 생성물의 동정은 GC 및 HPLC에 의해 확인되었다. N-(3,5-다이클로로벤질리덴)-2,2-다이에톡시에탄아민 32.2g을 지니는 대규모 반응이 마찬가지 방식으로 수행되어, 생성물 16.5g(75%)이 다음 단계를 위하여 수득되었다.
5,7-다이아이소뷰틸아이소퀴놀린의 합성. 5,7-다이클로로아이소퀴놀린(5.8g, 29.3 m㏖), 아이소뷰틸보론산(8.96g, 88 m㏖), 다이사이클로헥실(2',6'-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(0.962g, 2.34 m㏖), Pd2(dba)3(0.536g, 0.586 m㏖), K3PO4(21.8g, 103 m㏖), 톨루엔 150㎖ 및 물 15㎖를 플라스크에 주입하였다. 이 반응 혼합물을 30분 동안 N2를 버블링시킴으로써 퍼지시키고 나서 하룻밤 환류 하에 가열시켰다. GC-MS 분석은 반응이 완결된 것을 나타내었다. 용리액으로서 헥산 중 15% 아세트산에틸(v/v)을 이용하는 실리카겔 크로마토그래피를 실시하여 생성물 6.7g(95%)을 얻었다.
1-(3,5-다이메틸페닐)-5,7-다이아이소뷰틸아이소퀴놀린의 합성. 건조 THF 50㎖ 중 5,7-다이아이소뷰틸아이소퀴놀린(7.4g, 30.7 m㏖)을 (3,5-다이메틸페닐)마그네슘 브로마이드(100㎖, 50.0 m㏖)에 실온에서 적가하고 16시간 동안 교반하고 나서, 이 반응 혼합물을 5시간 환류 하에 가열시켰다. GC 및 HPLC 분석은, 반응이 종결되었지만 소량의 저감된 부산물을 함유하며, 이것이 수분 동안 THF 중의 DDQ에 의한 처리에 의해 목적으로 하는 생성물로 전환된 것을 나타내었다. 수성 후처리(aqueous workup) 후, 생성물 6.5g(61.4%)이 수득되었다.
이리듐 이량체의 합성. 1-(3,5-다이메틸페닐)-5,7-다이아이소뷰틸아이소퀴놀린(6.0g, 17.37 m㏖), IrCl3.H2O(2.57g, 6.95 m㏖), 2-에톡시에탄올 90㎖ 및 물 30㎖를 250㎖ 플라스크에 주입하였다. 이 반응 혼합물을 질소 하에 19시간 환류 하에 가열시켰다. 여과 및 메탄올에 의한 세척 후 이량체 3.1g(24.3%)이 수득되었고, 이것은 추가의 정제 없이 다음 단계를 위해 이용되었다.
화합물 1의 합성. 2-(3,5-다이메틸페닐)-5,7-다이아이소뷰틸퀴놀린 이리듐 이량체(1.5g, 0.82 m㏖), 2,4-펜탄다이온(1.63g, 16.36 m㏖), Na2CO3(1.73g, 16.36 m㏖) 및 2-에톡시에탄올(60㎖)을 250㎖ 플라스크에 주입하고, 실온에서 72시간 교반하였다. 얻어진 석출물을 여과시키고 메탄올로 세척하였다. 얻어진 고형물을 실리카겔 플러그(헥산류 중 15% 트라이에틸아민으로 전처리됨)를 통과시킴으로써 더욱 정제시켰다. 후처리 후, 생성물 0.55g(34.3%)을 수득하였다. 이 생성물의 동정은 LC-MS에 의해 확인되었다.
화합물 2의 합성
5,7-다이(프로프-1-엔-2-일)아이소퀴놀린의 합성: 5,7-다이클로로아이소퀴놀린(5.1g, 25.8 m㏖), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,3,2-다이옥사보롤란(9.95g, 59.2 m㏖), 다이사이클로헥실(2',6'-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(0.846g, 2.06 m㏖), Pd2(dba)3(0.472g, 0.515 m㏖), K3PO4(19.13g, 90 m㏖), 톨루엔 100㎖ 및 물 10㎖를 플라스크에 주입하였다. 이 반응 혼합물을 30분간 N2 버블링에 의해 퍼지시키고 나서 하룻밤 환류 하에 가열시켰다. GC-MS 분석은 반응이 완결된 것을 나타내었다. 생성물 5.1g(91%)이 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 후 얻어졌고, GC-MS에 의해 확인되었다.
5,7-다이아이소프로필)아이소퀴놀린의 합성: 5,7-다이(프로프-1-엔-2-일)아이소퀴놀린(5.1g, 24.37 m㏖)을 유리병 속의 EtOH 50㎖에 용해시키고, 30분간 N2에 의해 퍼지시켰다. 이 용액에, 10% Pd/C(1.3g, 1.218 m㏖)을 질소 하 상기 병 속에 가하였다. 4시간 동안 수소화를 행한 후, GC-MS 분석은 반응이 완결된 것을 나타내었다.
1-(3,5-다이메틸페닐)-5,7-다이아이소프로필아이소퀴놀린의 합성. 건조 THF 50㎖ 중 5,7-다이아이소프로필아이소퀴놀린(3.1g, 14.5 m㏖)을 0.5M (3,5-다이메틸페닐)마그네슘 브로마이드 THF 용액(50㎖, 25.0 m㏖)에 실온에서 적가하고, 16시간 교반한 후, 이 반응 혼합물을 5시간 환류 하에 가열시켰다. GC 및 HPLC 분석은, 반응이 종결되었지만 소량의 저감된 부산물을 함유하며, 이것이 수 분 동안 THF 중의 DDQ에 의한 처리에 의해 목적으로 하는 생성물로 전환된 것을 나타내었다. 수성 후처리 후, 생성물 2.4g(52%)이 수득되었다.
이리듐 이량체의 합성. 1-(3,5-다이메틸페닐)-5,7-다이아이소프로필아이소퀴놀린(2.4g, 7.56 m㏖) 및 IrCl3.H2O(1.167g, 3.15 m㏖), 2-에톡시에탄올 45㎖ 및 물 15㎖를 250㎖ 플라스크에 주입하였다. 이 반응 혼합물을 질소 하에 19시간 환류 하에 가열시켰다. 이 반응물을 냉각, 여과, 및 메탄올에 의한 세척 후, 이량체 1.2g(44.2%)이 수득되었고, 이것은 추가의 정제 없이 다음 단계를 위해 이용되었다.
화합물 2의 합성. 2-(3,5-다이메틸페닐)-5,7-다이아이소프로필퀴놀린 이리듐 이량체(1.2g, 0.697 m㏖), 2,4-펜탄다이온(0.697g, 6.97 m㏖), Na2CO3(0.739g, 6.97 m㏖) 및 2-에톡시에탄올(40㎖)을 실온에서 48시간 교반하였다. 침전물을 여과시키고 메탄올로 세척하였다. 얻어진 고형물을 실리카겔 플러그(헥산류 중 15% 트라이에틸아민으로 전처리됨)를 통과시킴으로써 더욱 정제시켰다. 반응의 후처리 후, 생성물 0.68g(52.8%)이 수득되었고 이것은 LC-MS에 의해 확인되었다.
화합물 3의 합성
4-클로로-2-메틸벤조일 클로라이드의 합성. 실온에서 다이클로로메탄(20㎖) 및 다이메틸포름아마이드(4㎖) 중의 4-클로로-2-메틸벤조산(24.0g, 141 m㏖)의 혼합물에 옥살릴 클로라이드(26.8g, 258 m㏖)를 적가하였다. 이 반응물을 실온에서 2시간 교반하였다. 헥산류를 가하고 나서, 이 반응물을 농축시켜 4-클로로-2-메틸벤조일 클로라이드(26.6g, 정량적)를 수득하였고, 이것은 추가의 정제 없이 다음 단계에서 이용되었다.
4-클로로-2-메틸벤즈아마이드의 합성. 30% 수산화암모늄(300㎖, 4.76 mol)을 염 빙욕(salt ice bath) 중에서 냉각시켰다. 테트라하이드로퓨란(150㎖) 중 4-클로로-2-메틸벤조일 클로라이드(26.4g, 140 m㏖)를 가하고 1시간 교반하였다. 물을 가하였다. 결정을 여과 제거시키고 물로 세척 후 진공 하 건조시켜 4-클로로-2-메틸벤즈아마이드(20.0g, 수율 84%)를 수득하였다.
4-클로로-N-((다이메틸아미노)메틸렌)-2-메틸벤즈아마이드의 합성. 테트라하이드로퓨란(250㎖) 중 4-클로로-2-메틸벤즈아마이드(20.8g, 123 m㏖)와 1,1-다이메틸메탄아민(17.5g, 147 m㏖)의 혼합물을 2.5시간 환류시키고 나서 농축시켰다. 얻어진 결정을 헥산류 중에서 분쇄시키고, 여과시켜 4-클로로-N-((다이메틸아미노)메틸렌)-2-메틸벤즈아마이드(25.7g, 수율 93%)를 수득하였다.
6-클로로아이소퀴놀린-1-올의 합성. 4-클로로-N-((다이메틸아미노)메틸렌)-2-메틸벤즈아마이드(25.7g, 114 m㏖), 소듐 tert-뷰톡사이드(25.7g, 267 m㏖) 및 테트라하이드로퓨란(450㎖)의 혼합물을 N2 하에 3시간 환류시키고 나서, 물(1ℓ)에 부었다. 수성 HCl을 이용해서 pH를 4로 조정하였다. 얻어진 고형물을 여과 제거하고 물로 세척하여 진공 중 건조시켜 6-클로로아이소퀴놀린-1-올(14.7g, 수율 71.6%)을 수득하였다.
4,6-다이클로로아이소퀴놀린-1-올의 합성. 6-클로로아이소퀴놀린-1-올(13.5g, 75 m㏖)과 아세토나이트릴(400㎖)의 혼합물을 환류 하에 가열시켰다. 아세토나이트릴(l10㎖) 중 N-클로로숙신이미드(10.57g, 79 m㏖)를 적가하였다. 이 혼합물을 하룻밤 환류시켰다. 얻어진 결정을 여과 제거하였다. 이 여과액을 농축시키고, 얻어진 결정을 물로 세척하고, 이를 상기 결정과 합하여 진공 하 건조시켜 4,6-다이클로로아이소퀴놀린-1-올(14.2g, 수율 88%)을 수득하였다. 이것은 분석 없이 다음 단계에 취해졌다.
4,6-다이클로로아이소퀴놀린-1-일 트라이플루오로메탄설포네이트의 합성. 4,6-다이클로로아이소퀴놀린-1-올(14.2g, 66.5 m㏖), 피리딘(10.8㎖, 133 m㏖) 및 다이클로로메탄(200㎖)의 혼합물을 빙욕 중에서 냉각시켰다. 트라이플루오로메탄설폰산 무수물(22.4㎖, 133 m㏖)을 적가하였다. 이 혼합물을 실온에서 하룻밤 교반하였다. 물을 가하고 NaHCO3(20g)를 서서히 가하였다. 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시키고 나서, 실리카겔 크로마토그래피(4:1 헥산류:다이클로로메탄, v/v)를 이용해서 플래시 크로마토그래피를 실시하여 4,6-다이클로로아이소퀴놀린-1-일 트라이플루오로메탄설포네이트(3.7g, 수율 16%)를 수득하였다.
4,6-다이클로로-1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린의 합성. 4,6-다이클로로아이소퀴놀린-1-일 트라이플루오로메탄설포네이트(4.0g, 11.6 m㏖), 3,5-다이메틸페닐)보론산(1.6g, 10.8g), Pd(PPh3)4(0.67g, 0.58 m㏖), 탄산칼륨(4.79, 34.7 m㏖), 톨루엔(100㎖) 및 물(10㎖)의 혼합물을 질소로 퍼지시키고 하룻밤 환류시켰다. 농축된 톨루엔층을 실리카겔 크로마토그래피(2:1 헥산류:다이클로로메탄, v/v)를 이용해서 크로마토그래피를 실시하여 4,6-다이클로로-1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린(3.0g, 수율 92%)을 수득하였다.
1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린의 합성. 4,6-다이클로로-1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린(3.2g, 10.59 m㏖), 아이소뷰틸보론산(4.32g, 42.4 m㏖), Pd2(dba)3(0.388g, 0.424 m㏖), 다이사이클로헥실(2',6'-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(0.696g, 1.694 m㏖), K3PO4.H2O(24.38g, 106 m㏖), 톨루엔(133㎖) 및 물(11㎖)의 혼합물을 질소로 30분 동안 퍼지시키고 하룻밤 환류시켰다. 톨루엔 층을 실리카겔 크로마토그래피(100% 다이클로로메탄 내지 4:1 다이클로로메탄:아세트산에틸, v/v)를 이용해서 크로마토그래피를 실시하여 1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린(3.3g, 수율 90%)을 수득하였다.
1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린 이리듐 이량체의 합성. 1-(3,5-다이메틸페닐)-4,6-다이아이소뷰틸아이소퀴놀린(3.3g, 9.55 m㏖), IrCl3.3H2O(1.475g, 3.98 m㏖), 2-에톡시에탄올(45㎖) 및 물(15㎖)을 하룻밤 환류시키고 나서, 여과시키고 메탄올로 세척하여 1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린 이리듐 이량체(2.0g, 수율 54.8%)를 수득하였다.
화합물 3의 합성. 1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린 이리듐 이량체(1.2g, 0.655 m㏖), 펜탄-2,4-다이온(0.655g, 6.55 m㏖), 탄산칼륨(0.905g, 6.55 m㏖) 및 2-에톡시에탄올(60㎖)의 혼합물을 실온에서 하룻밤 교반하고 여과 후, 메탄올을 이용해서 세척하고 실리카겔 크로마토그래피(4:1 헥산류:다이클로로메탄, v/v, 트라이에틸아민으로 전처리된 실리카겔) 상에서 크로마토그래피를 실시하였다. 잔사를 다이클로로메탄 및 2-프로판올에 용해시켰다. 다이클로로메탄을 회전 증발기 상에서 제거하고, 결정 0.68g을 여과 제거하고 나서 230℃에서 승화시켜 화합물 3(0.32g, 24.9%)을 수득하였고, 이것은 LC-MS에 의해 확인되었다.
화합물 22의 합성
화합물 22의 합성. 1-(3,5-다이메틸페닐)아이소퀴놀린 이리듐 이량체(0.8g, 0.436 m㏖), 2,6-다이메틸헵탄-3,5-다이온(0.682g, 4.36 m㏖), 탄산칼륨(0.603g, 4.36 m㏖) 및 2-에톡시에탄올(60㎖)의 혼합물을 실온에서 하룻밤 교반하고, 여과시키고 나서, 메탄올을 이용해서 세척하고 실리카겔(4:1 헥산류:다이클로로메탄, v/v, 트라이에틸아민으로 전처리된 실리카겔) 상에서 크로마토그래피를 실시하였다. 잔사를 다이클로로메탄 및 2-프로판올에 용해시켰다. 다이클로로메탄을 회전증발기 상에서 제거하고, 여과 후, 결정 0.60g을 수득하였다. 이것은 LC-MS에 의해 확인되었다.
본 명세서에서 설명된 각종 실시형태는 단지 예로서 제시된 것으로 본 발명의 범위를 제한하도록 의도된 것이 아니라는 것이 이해될 것이다. 예를 들어, 본 명세서에 기재된 많은 재료와 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어나는 일없이 다른 재료와 구조로 치환될 수 있다. 따라서 청구된 바와 같은 본 발명은, 당업자에게 명백하게 되는 바와 같이, 본 명세서에 기재된 특정 실시예 및 바람직한 실시형태로부터의 변형예를 포함할 수 있다. 본 발명이 어떻게 기능하는지에 관한 다양한 이론은 제한되도록 의도된 것이 아니라는 것이 이해될 것이다.
Claims (22)
- 하기 화학식 I의 화합물:
[화학식 I]
식 중, M은 40보다 큰 원자량을 지니는 금속이고;
L은 제2리간드이며;
m은 금속 M의 최대 배위수이고;
d는 L의 자리수이며;
n은 적어도 1이고;
R1은 각 리간드에 대해서 독립적으로 선택되고 다이, 트라이, 테트라, 펜타 치환 혹은 비치환을 나타내며;
R1의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀(germyl), 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R1 중 적어도 2개는 알킬, 실릴, 게르밀, 사이클로알킬 및 이들의 조합을 함유하는 2 내지 6개의 탄소로부터 독립적으로 선택되며;
R2는 모노, 다이, 트라이, 테트라 치환 혹은 비치환을 나타낼 수 있고;
R2의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. - 제1항에 있어서, R1은 다이-치환을 나타내는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 다이-알킬 치환을 나타내는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 실릴 또는 게르밀 치환을 나타내는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 II를 지니는 것인 화합물:
[화학식 II]
식 중, R3 및 R4는 알킬이다. - 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 III을 지니는 것인 화합물:
[화학식 III]
- 제1항에 있어서, R1은 CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH2C(CH3)3, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 에틸, 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 트라이아이소프로필실릴, 트라이메틸게르밀, 트라이에틸게르밀 및 트라이아이소프로필게르밀로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, M은 Ir인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, n은 2인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, L은 1가 음이온성 두자리 리간드인 것인 화합물.
- 제10항에 있어서, L은이되,
식 중, Rx, Ry 및 Rz는 각각 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 화합물. - 제11항에 있어서, Rx, Ry 및 Rz는 알킬, 수소, 중수소 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 화합물.
- 제12항에 있어서, Rz는 수소 또는 중수소이고, Rx 및 Ry는 메틸, CH(CH3)2 및 CH2CH(CH3)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 화합물.
- 제11항에 있어서, 상기 화합물은 이하의 화학식 IV를 지니는 것인 화합물:
[화학식 IV]
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 이하의 화합물 1 내지 50으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
- 제1장치로서,
제1유기 발광장치를 포함하되,
양극(anode);
음극(cathode); 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치되어, 이하의 화학식 I의 화합물을 포함하는 유기 층을 더 포함하는 제1장치:
[화학식 I]
식 중, M은 40보다 큰 원자량을 지니는 금속이고;
L은 제2리간드이며;
m은 금속 M의 최대 배위수이고;
d는 L의 자리수이며;
n은 적어도 1이고;
R1은 각 리간드에 대해서 독립적으로 선택되고 다이, 트라이, 테트라, 펜타 치환 혹은 비치환을 나타내며;
R1의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R1 중 적어도 2개는 알킬, 실릴, 게르밀, 사이클로알킬 및 이들의 조합을 함유하는 2 내지 6개의 탄소로부터 독립적으로 선택되며;
R2는 모노, 다이, 트라이, 테트라 치환 혹은 비치환을 나타낼 수 있고;
R2의 각각은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 사이클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스터, 나이트릴, 아이소나이트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. - 제16항에 있어서, 상기 제1장치는 소비재인 것인 제1장치.
- 제16항에 있어서, 상기 제1장치는 유기 발광장치인 것인 제1장치.
- 제16항에 있어서, 상기 유기 층은 발광층이고, 상기 화합물은 비발광성 도펀트인 것인 제1장치.
- 제16항에 있어서, 상기 유기 층은 호스트를 더 포함하는 것인 제1장치.
- 제20항에 있어서, 상기 호스트는 금속 8-하이드록시퀴놀레이트인 것인 제1장치.
- 제20항에 있어서, 상기 호스트는및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 제1장치.
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