KR20130054169A - 트리페닐렌 실란 호스트 - Google Patents
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Abstract
신규한 아릴 실리콘 및 아릴 게르마늄 호스트 물질, 및 특히 트리페닐렌 및 피렌 단편을 함유하는 호스트 물질이 기술되어 있다. 이들 화합물은 OLED의 발광 층에서 호스트로서 사용될 때 OLED 소자 성능을 향상시킨다.
Description
청구된 발명은 합동 대학 협력 연구 협약에 대한 다음 당사자 중 하나 이상에 의해, 이들을 대신하여, 및/또는 이들과 결합하여 완성되었다: 미시건 대학(University of Michigan) 위원회, 프린스턴 대학(Princeton University), 남부 캘리포니아 대학(The University of Southern California), 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션(Universal Display Corporation). 상기 협약은 현재 및 본 청구된 발명이 이루어지기 이전부터 유효하고 본 청구된 발명은 상기 협약의 범위 내에서 행해진 활동의 결과로서 행해졌다.
발명의 분야
본발명은 OLED에서의 호스트 물질로서의 용도에 적합한 화합물, 구체적으로는 아릴게르만 및 아릴실란 기를 포함하는 화합물에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광-전자 소자는 많은 이유로 인하여 더욱 각광받고 있다. 이러한 소자를 제조하기 위해 사용되는 많은 물질들은 비교적 저가이며, 따라서 유기 광-전자 소자는 무기 소자에 비하여 비용 장점에 대한 잠재력을 가진다. 또한, 유연성과 같은 유기 물질의 본질적인 특성이 연성 기판 상에서의 제조와 같은 특정 응용분야에 대하여 이들을 적합하게 만든다. 유기 광-전자 소자의 예에는 유기 발광 소자(organic light emitting device, OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 태양 전지, 및 유기 광검출기가 포함된다. OLED에 대하여, 유기 물질은 종래 물질에 비하여 성능상의 장점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층(organic emissive layer)이 빛을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도판트(dopant)에 의해 용이하게 조절된다.
OLED는 소자 양단에 전압이 인가될 때 빛을 방출하는 유기 박막을 이용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명, 및 백라이팅(backlighting)과 같은 응용분야에서의 사용에 대하여 각광받는 관심 기술이 되고 있다. 몇몇 OLED 물질 및 구성이 미국 특허 5,844,363, 6,303,238, 및 5,707,745에 개시되며, 이들은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다.
인광 발광 분자에 대한 한 응용분야는 풀 컬러 디스플레이(full color display)이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화된(saturated)" 색으로 불리는, 특정 색을 방출하도록 구성된 픽셀을 요구한다. 특히, 이러한 표준은 포화된 적색, 녹색, 및 청색 픽셀을 요구한다. 색은 해당 분야에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 한 예는 Ir(ppy)3로 표시되는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이며, 이는 다음의 구조식을 가진다:
본 명세서의 지금 그리고 후속하는 그림에서, 질소와 금속(여기서는 Ir)의 배위 결합을 직선으로 표시한다.
본 명세서에서 사용되듯이, 용어 "유기"는 폴리머 물질뿐만 아니라 유기 광-전자 소자를 제조하기 위해 사용될 수 있는 소규모 분자 유기 물질을 포함한다. "소규모 분자(작은 분자)"는 폴리머가 아닌 모든 유기 물질을 의미하며, "소규모 분자"는 실제 매우 클 수도 있다. 소규모 분자는 일부 경우에서 반복 단위를 포함할 수도 있다. 예를 들어, 치환체로서 긴 사슬 알킬 그룹을 사용하는 것은 "소규모 분자" 부류로부터 분자를 제거하지 않는다. 소규모 분자는 또한 예를 들면 폴리머 골격 상의 펜던트 그룹으로서 또는 골격의 일부분으로서, 폴리머에 포함될 수도 있다. 소규모 분자는 또한 덴드리머(dendrimer)의 코어 부분(core moiety)으로서 작용할 수 있으며, 상기 덴드리머는 코어 부분 상에 형성된 일련의 화학적 셸(chemical shell)로 구성된다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소규모 분자 에미터(emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "소규모 분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소규모 분자인 것으로 여겨진다.
본 명세서에서 사용되듯이, "상단(top)"은 기판으로부터 가장 먼 것을 의미하며, 반면에 "바닥(bottom)"은 기판에 가장 가까운 것을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상부에 배치"되는 것으로 기술될 때, 제1 층은 기판으로부터 가장 멀리 배치된다. 제1 층이 제2 층과 "접촉한다"라는 것이 특정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 또 다른 층들이 있을 수 있다. 예컨대, 캐소드가 애노드 "상부에 배치"되는 것으로 설명될 때, 이들 사이에 여러 유기층들이 존재할 수 있다.
본 명세서에서 사용되듯이, "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태의 액체 매질에 용해, 분산, 또는 이동되거나 및/또는 상기 액체 매질로부터 증착될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여한다고 여겨질 때 리간드는 "광활성"이라고 불릴 수 있다. 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는다고 여겨질 때 리간드는 "보조적(ancillary)"이라고 불릴 수 있으나, 그럼에도 보조적 리간드는 광활성 리간드의 특성을 변화시킬 수도 있다.
본 명세서에서 사용되듯이, 그리고 해당 분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해될 수 있듯이, 제1 "HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)" 또는 "LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)" 에너지 레벨은, 제1 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 더욱 근접하는 경우, 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 퍼텐셜(ionization potential, IP)이 진공 레벨에 대한 음성 에너지(negative energy)로서 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP(및 덜 음성인 IP)에 대응한다. 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 전자 친화도(EA)(덜 음성인 EA)에 대응한다. 상단에서 진공 레벨을 갖는 종래 에너지 레벨 도표에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 이러한 도표에서 상단에 더 근접하여 나타난다.
본 명세서에서 사용되듯이, 그리고 해당 분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해될 수 있듯이, 제1 일함수(work function)가 더 큰 절대값을 갖는 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 숫자로서 측정되기 때문에, 이는 "더 높은" 일함수가 더욱 음(negative)임을 의미한다. 상단에서 진공 레벨을 갖는 종래 에너지 레벨 도표에서, "더 높은" 일함수는 아래 방향으로 진공 레벨로부터 더욱 멀리 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일함수로 다른 규약을 따른다.
전술한 OLED, 및 정의에 대한 더욱 상세한 사항은 미국 특허 7,279,704에서 찾을 수 있으며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다.
하나의 양상에서, 식 I을 가지는 화합물을 제공한다:
식 I의 화합물에서, Ar 및 Ar'는 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프탈렌, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 추가로 치환된다. Z는 Si 및 Ge로부터 선택된다. L는 단일 결합이거나 또는 5-20 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하고, 이는 임의로 추가로 치환된다. A는 Z에 직접 결합된 기이고 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 피렌, 나프탈렌, 플루오르안텐, 크리센, 페난트렌, 아자트리페닐렌, 아자테트라페닐렌, 아자피렌, 아자나프탈렌, 아자플루오르안텐, 아자크리센, 아자페난트렌, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환된다.
B는 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자디벤조셀레노펜, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 기를 함유하고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고, 여기서 치환기는 임의로 상기 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 또는 아자디벤조셀레노펜 기에 융합된다.
하나의 양상에서, A는 
, 여기서 K1 내지 K12는 독립적으로 N 및 C-R'로부터 선택되고, 여기서 R'는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 양상에서, B는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
여기서 X1-X15는 독립적으로 N 및 C-R''로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 여기서 R''는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 여기서 Y1 및 Y2는 독립적으로 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 양상에서, A는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
하나의 양상에서, A는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
하나의 양상에서, B는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
여기서 Y1는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 여기서 R는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 양상에서, L는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
하나의 양상에서, A는 트리페닐렌이다. 또 다른 양상에서, A는 피렌이다. 하나의 양상에서, Ar 및 Ar'는 페닐이다. 하나의 양상에서, L는 페닐이다.
하나의 양상에서, 상기 화합물은 화합물 1 - 화합물 35으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 양상에서, 제 1 소자를 제공한다. 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자를 포함하고, 이는 추가로 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치되고 식 I을 가지는 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다:
식 I의 화합물에서, Ar 및 Ar'는 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프탈렌, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 추가로 치환된다. Z는 Si 및 Ge로부터 선택된다. L는 단일 결합이거나 또는 5-20 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하고, 이는 임의로 추가로 치환된다. A는 Z에 직접 결합된 기이고 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 피렌, 나프탈렌, 플루오르안텐, 크리센, 페난트렌, 아자트리페닐렌, 아자테트라페닐렌, 아자피렌, 아자나프탈렌, 아자플루오르안텐, 아자크리센, 아자페난트렌, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환된다.
B는 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자디벤조셀레노펜, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 기를 함유하고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고, 여기서 치환기는 임의로 상기 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 또는 아자디벤조셀레노펜 기에 융합된다.
하나의 양상에서, 상기 유기 층은 발광 층이고 상기 식 I의 화합물은 호스트이다. 또 다른 양상에서, 상기 유기 층은 추가로 발광 도판트를 포함한다.
하나의 양상에서, 상기 발광 도판트는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 리간드를 가지는 전이 금속 복합체이다:
여기서 Ra, Rb, 및 Rc는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고, 여기서 Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 여기서 Ra, Rb, 및 Rc의 두 개의 인접한 치환기는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성한다.
하나의 양상에서, 상기 발광 도판트는 식
하나의 양상에서, 상기 소자는 추가로 비-발광 층인 제 2 유기 층을 포함하고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 물질이다.
또 다른 양상에서, 상기 제 2 유기 층은 블로킹 층이고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 블로킹 물질이다. 하나의 양상에서, 상기 제 2 유기 층은 전자 수송 층이고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 전자 수송 물질이다.
하나의 양상에서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품이다. 또 다른 양상에서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자이다. 하나의 양상에서, 상기 제 1 소자는 라이팅 패널을 포함한다.
도 1은 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 2은 별도의 전자 수송 층을 가지지 않는 인버티드(inverted) 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 3은 식 I의 화합물을 나타낸다.
도 4은 식 I의 화합물을 포함하는 예시적 소자를 나타낸다.
도 5은 선택된 식 I의 화합물 및 선택된 비교 화합물에 대한 시차주사열량계 스캔을 나타낸다.
도 2은 별도의 전자 수송 층을 가지지 않는 인버티드(inverted) 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 3은 식 I의 화합물을 나타낸다.
도 4은 식 I의 화합물을 포함하는 예시적 소자를 나타낸다.
도 5은 선택된 식 I의 화합물 및 선택된 비교 화합물에 대한 시차주사열량계 스캔을 나타낸다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 전기적으로 연결된 적어도 하나의 유기층을 포함한다. 전류가 인가될 때, 유기층으로 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일 분자에서 편재될 때, 여기된(excited) 에너지 상태를 갖는 편재된 전자-정공 쌍인 "엑시톤(exciton)"이 형성된다. 엑시톤이 광방출 메커니즘을 통하여 안정화될 때 빛이 방출된다. 일부 경우에, 엑시톤은 엑시머(excimer) 또는 엑시플렉스(exciplex) 상에서 편재될 수 있다. 열 안정화와 같은 비-복사성 메커니즘(non-radiative mechanisms)이 또한 일어날 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 자신의 단일항 상태(singlet state)("형광")로부터 빛을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 이는 예컨대 미국 특허 4,769,292에 개시되며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임에서 일어난다.
더욱 최근에, 삼중항 상태(triplet state)("인광")로부터 빛을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 입증되었다. Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I") 및 Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II"), 이들 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 본 명세서에 수록된다. 인광은 미국 특허 7,279,704, 칼럼 5-6에 더욱 상세하게 개시되며, 본 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 크기에 맞게 도시되는 것은 아니다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도성 층(162) 및 제2 전도성 층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 전술한 층들을 순서대로 증착시켜 제조될 수 있다. 이러한 여러 층, 뿐만 아니라 예시적인 물질의 특성 및 기능은 미국 7,279,704의 칼럼 6-10에 더욱 상세하게 개시되며, 본 문헌은 참고문헌으로 수록된다.
이러한 층들 각각에 대한 더 많은 예가 가능하다. 예를 들면, 연성이며 투명한 기판-애노드 결합이 미국 특허 5,844,363에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 50:1의 몰 비율로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이는 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 톰슨(Thompson) 등의 미국 특허 6,303,238에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 1:1의 몰 비율로 Li로 도핑된 BPhen이며, 이는 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 개시되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 5,703,436 및 5,707,745는 상부의 투명한, 전기-전도성, 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박막을 갖는 화합물 캐소드를 포함하는 캐소드의 예를 개시한다. 차단층의 이론 및 용도가 미국 특허 6,097,147 및 미국 특허 출원 공개공보 2003/0230980에 더욱 상세하게 개시되며, 이들은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 주입층의 예가 미국 특허 출원 공개공보 2004/0174116에서 제공되며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개공보 2004/0174116에서 찾을 수 있으며, 이는 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
도 2는 인버티드 OLED(200)를 나타낸다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225), 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 전술한 층들을 순서대로 증착시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성은 애노드 상부에 배치된 캐소드를 가지며, 소자(200)는 애노드(230) 하부에 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 소자(200)는 "인버티드(inverted)" OLED라 불린다. 소자(100)에 관하여 설명한 것과 유사한 물질들이 소자(200)의 대응하는 층에서 사용될 수 있다. 도 2는 일부 층들이 소자(100)의 구조로부터 어떻게 생략될 수 있는가에 대한 한 가지 예를 제공한다.
도 1 및 2에 도시된 단순한 계층 구조가 비-제한적인 예로서 제공되며, 본 발명의 실시예들이 광범위하게 다양한 또 다른 구조와 연결되어 사용될 수 있음이 이해된다. 기재된 특정 물질 및 구조는 본질적으로 예시적인 것이며, 또 다른 물질 및 구조가 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 여러 층을 서로 다른 방식으로 결합시켜 달성될 수 있거나, 또는 층이 설계, 성능, 및 비용 요인에 기초하여 전체적으로 생략될 수도 있다. 구체적으로 기재되지 않은 또 다른 층이 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 것과 다른 물질이 사용될 수 있다. 본 명세서에 제공된 많은 실시예가 단일 물질을 포함하는 것으로 여러 층을 설명하지만, 예컨대 호스트와 도판트의 혼합물과 같이, 물질들의 결합, 또는 더욱 일반적으로 혼합물이 사용될 수 있음이 이해된다. 또한, 층은 여러 하부층을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 여러 층에 부여된 명칭은 엄격한 제한으로 의도되지 않는다. 예를 들어, 소자(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220) 내로 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로 기재될 수 있다. 한 실시예에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예컨대 도 1 및 2와 관련하여 기재한 바와 같이 서로 다른 유기 물질의 다중 층을 더욱 포함할 수 있다.
구체적으로 기재되지 않은 구조 및 물질이 또한 사용될 수 있는데, 예컨대 OLED는 그 전체가 참고문헌으로 수록된 프리엔드(Friend) 등의 미국 특허 5,247,190에 기재된 것과 같은 폴리머 물질(PLED)로 구성된다. 추가 실시예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED가 사용될 수 있다. OLED는 예컨대 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 5,707,745에 기재된 바와 같이 적층될 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 2에 도시된 단순한 계층 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은, 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 6,091,195에 기재된 바와 같은 예컨대 메사 구조(mesa structure)와 같이, 아웃-커플링(out-coupling)을 개선하기 위하여 각진 반사 표면을 포함할 수 있거나, 및/또는 불보빅(Bulovic) 등의 미국 특허 5,834,893에 기재된 바와 같은 피트 구조(pit structure)를 포함할 수 있으며, 이들 문헌은 그 전체가 참고문헌으로 수록된다.
다른 특정이 없는 한, 여러 실시예의 임의 층은 임의 적절한 방법에 의해 증착될 수 있다. 유기층에 대하여, 바람직한 방법은 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 6,013,982 및 6,087,196에 기재된 것과 같은 열 증발, 잉크-제트, 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 포레스트(Forrest) 등의 미국 특허 6,337,102에 기재된 것과 같은 유기 기상 증착(organic vapor phase deposition, OVPD), 및 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 특허 출원 일련번호 10/233,470에 기재된 것과 같은 유기 증기 제트 인쇄(organic vapor jet printing, OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 또 다른 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 또 다른 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 바람직하게는 질소 또는 불활성 분위기에서 수행된다. 또 다른 층에 대하여, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴화 방법은 마스크를 통한 증착, 그 전체가 참고문헌으로 수록된 미국 특허 6,294,398 및 6,468,819에 기재된 것과 같은 냉간 용접(cold welding), 그리고 잉크-제트 및 OVJD와 같은 증착 방법의 일부와 결합된 패턴화를 포함한다. 또 다른 방법이 또한 사용될 수 있다. 증착될 물질은 특정 증착 방법과 호환되도록 하기 위해 개질될 수 있다. 예를 들어, 가지형 또는 비가지형, 그리고 바람직하게는 최소 3개의 탄소를 함유하는 알킬 및 아릴 그룹과 같은 치환체가 소규모 분자 내에 사용되어 용액 공정을 수행하는 이들의 능력을 강화시킬 수 있다. 20개 탄소 또는 그 이상을 갖는 치환체가 사용될 수 있으며, 3-20개 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질이 대칭 구조를 갖는 것들보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 왜냐하면 비대칭 물질이 재결정에 대한 더 낮은 경향성을 가질 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환체가 사용되어 용액 공정을 수행하는 소규모 분자의 능력을 강화시킬 수 있다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 장치는 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 게시판, 내부 또는 외부 조명을 위한 조명 및/또는 신호기(signaling), 헤드 업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이(fully transparent display), 연성 디스플레이(flexible display), 레이저 프린터, 전화기, 휴대 전화기, 개인 디지털 단말기(personal digital assistant, PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로-디스플레이, 자동차, 대면적 벽, 영화관 또는 스타디움 스크린, 또는 신호를 비롯한 광범위한 소비자 제품에 포함될 수 있다. 다양한 제어 메커니즘이 사용되어 본 발명에 따라 제조된 장치를 제어할 수 있는데, 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스가 포함된다. 많은 장치는 인간에게 안락한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20-25 ℃)에서의 사용을 위하여 의도된다.
본 명세서에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 소자에서의 응용을 포함할 수 있다. 예를 들면, 유기 태양 전지(organic solar cell) 및 유기 광검출기와 같은 또 다른 광전자 소자가 이러한 물질 및 구조를 사용할 수도 있다. 더욱 일반적으로, 유기 트랜지스터와 같은 유기 소자가 이러한 물질 및 구조를 사용할 수도 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 헤테로사이클 그룹, 아릴, 방향족 그룹, 및 헤테로아릴은 해당 업계에 공지되어 있으며, 그 전체가 참고문헌으로 수록되는 미국 7,279,704의 칼럼 31-32에 정의되어 있다.
하나의 구체예에서, 식 I을 가지는 화합물을 제공한다:
식 I의 화합물에서, Ar 및 Ar'는 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프탈렌, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 추가로 치환된다. Z는 Si 및 Ge로부터 선택된다. L는 단일 결합이거나 또는 5-20 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하고, 이는 임의로 추가로 치환된다. A는 Z에 직접 결합된 기이고 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 피렌, 나프탈렌, 플루오르안텐, 크리센, 페난트렌, 아자트리페닐렌, 아자테트라페닐렌, 아자피렌, 아자나프탈렌, 아자플루오르안텐, 아자크리센, 아자페난트렌, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환된다.
B는 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자디벤조셀레노펜, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 기를 함유하고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고, 여기서 치환기는 임의로 상기 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 또는 아자디벤조셀레노펜 기에 융합된다.
"아릴" 기는 방향족 모두 탄소인 기이고, 이는 그 안에 하나 이상의 융합된 링을 함유할 수 있다. 단지 예시로서, 및 어떠한 제한 없이, 예시적 아릴 기는 페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 코란눌렌, 등 일 수 있다. "헤테로아릴" 기는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 "아릴" 기이다. 단지 예시로서, 및 어떠한 제한 없이, 예시적 헤테로아릴 기는 피리딘, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자코란눌렌, 등 일 수 있다. "아릴" 및 "헤테로아릴" 기는 둘 다 자신을 다른 단편에 연결하는 다중 부착점을 가질 수 있다.
상기한 단편 내의 상기 "아자" 명칭, 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤존티오펜, 등은 상기 각각의 단편 내 하나 이상의 상기 C-H 기가 질소 원자에 의해 대체될 수 있음을 의미하고, 예를 들면, 어떠한 제한 없이, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린을 둘 다 포함한다. 본 업계에서 통상의 지식을 가진 자는 상기한 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 쉽게 예상할 수 있고, 모든 그러한 유사체는 본 명세서에서 규정된 바와 같은 상기 용어에 의해 포함되는 것으로 의도된다.
분자 단편이 치환기 또는 그렇지 않다면 또 다른 모이어티에 부착된다고 기술된 때에는, 그의 이름은 단편 (예를 들면 나프틸, 디벤조푸릴) 또는 전체 분자 (예를 들면 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 쓰여질 수 있음을 이해하어야 한다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편의 이러한 상이한 명명 방식은 동등한 것으로 간주된다
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 다음 구조를 함유하는 단편은:
DBX 기, 즉 디벤조 X1 라고 불리고, 여기서 X1는 본 명세서에서 기술된 상기 원자 또는 기 중 어느 것이다. 상기 DBX 기에서, A1-A8는 탄소 또는 질소를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 개시된 상기 신규한 화합물은 두 개의 명백하게 상이한 기, 폴리시클릭 방향족 탄화수소, 가령 트리페닐렌/피렌-계 기 A, 및 DBX- 또는 카바졸-계 기 B를 함유하고, 실란 또는 게르만 스페이서로 연결되어, 비대칭 구조를 유발한다. 이들 화합물은 OLED 소자에서 사용될 때 다수의 유리한 특성을 가진다. 첫째로, 트리페닐렌 및 피렌은 우수한 전하-수송 능력을 가지고, DBX 및 카바졸은 인접한 층으로부터의 전자 및 정공 주입에 대해 적절한 LUMO 및 HOMO 수준을 가진다. 트리페닐렌/피렌 및 DBX 또는 카바졸의 상기 조합은 전하 주입 및 수송 둘 다에 대해 유리한 화합물을 유발한다. 이들 기에 대한 추가적 유도체화는 상기 우수한 전하 주입 및 수송 특성을 유지, 및 심지어 향상시킬 수 있다. 둘째로, 상기 실란 및 게르만 스페이서는 기 A 및 B 사이의 공액(conjugation)을 파괴하여, 전체 분자 내 각각의 기의 높은 삼중항 에너지를 유지하고, 그리하여 효과적으로 퀀칭을 감소시키고 높은 삼중항 에너지 에미터를 가지는 식 I의 화합물의 사용을 가능하게 한다.
상기 식 I의 화합물은 공지의 대칭 유사체와 대비하여 부가적 장점을 가지는데 왜냐하면 식 I의 화합물은 결정화에 덜 민감하기 때문이다. 결과로서, 식 I의 화합물은 향상된 필름 균일성을 가지는데, 이는, 이론에 얽매이지 않고, OLED에서 상기 에미터 및 호스트 물질 사이의 상 분리의 감소의 결과라고 생각된다. 상기 신규한 식 I의 화합물은 OLED 소자 성능 파라미터, 가령 발광 스펙트럼 선 형상, 효율 및 수명을 향상 시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 식 I의 화합물은 또한 유기 용매 가령 톨루엔, 자일렌, 및 3-페녹시톨루엔에 가용성인 경향이 있고 저-비용 조명 응용에 매우 바람직한 용액 가공에 알맞다.
하나의 구체예에서, A는 
, 여기서 K1 내지 K12는 독립적으로 N 및 C-R'로부터 선택되고, 여기서 R'는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, B는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
여기서 X1-X15는 독립적으로 N 및 C-R''로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 여기서 R''는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 여기서 Y1 및 Y2는 독립적으로 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 본 명세서에서 개시된 상기 화학 구조 내 점선은 또 다른 원자와 단일 결합을 형성할 수 있는 기 상의 어느 위치를 통한 결합을 나타낸다.
하나의 구체예에서, A는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
하나의 구체예에서, A는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
하나의 구체예에서, B는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
여기서 Y1는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 여기서 R는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, L는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
하나의 구체예에서, A는 트리페닐렌이다. 또 다른 구체예에서, A는 피렌이다. 하나의 구체예에서, Ar 및 Ar'는 페닐이다. 하나의 구체예에서, L는 페닐이다.
하나의 구체예에서, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
본 명세서에서 기술된 상기 비교 화합물의 구조는 다음과 같다:
표 1는 화합물 1-4 및 비교 화합물 CC-1 및 CC-3에 대한 삼중항 에너지 레벨을 열거한다. 상기 삼중항 에너지는 77 K에서 2-메틸테트라하이드로푸란 내 상응하는 화합물의 10-4 M 용액 내에 수집한 인광 스펙트럼의 최고 에너지 0-0 진동-전자 밴드의 최대로부터 측정하였다. 트리페닐렌이 벤젠 단위를 통해 디벤조티오펜에 연결되어 있는 비교 화합물 CC-3는 2.64 eV의 삼중항 에너지를 가지는 반면, 실란 단위가 트리페닐렌과 상기 방향족 시스템의 나머지 사이에 삽입되어 있는 식 I의 화합물 1은 2.86 eV의 훨씬 높은 삼중항 에너지를 가진다. 이는 실란 기의 도입이 트리페닐렌의 높은 삼중항 에너지를 유지할 수 있음을 시사한다. 이는 화합물 2-4 및 CC-1의 4결과에 의해 또한 뒷받침된다. 청색 인광 에미터를 수용하는 상기 호스트 물질에 대해 높은 삼중항 에너지가 요구된다.
표 2는 선택된 식 I의 화합물 및 비교 화합물 CC-1에 대한 HOMO/LUMO 에너지 레벨을 열거한다. 상기 HOMO/LUMO 수준은 지지 전해질로서 0.1 M 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트를 사용하여 10-3 M의 농도에서 DMF 용액 내 시차 펄스 볼타메트리에 의해 측정하였다. 유리 탄소 디스크, 백금 와이어 및 은 와이어를 작업 전극, 반대 전극 및 슈도 기준 전극으로서 각각 사용한다. 페로센은 상기 용액 내로 부가되어 각각의 측정에 대한 내부 표준으로서 작용한다. 결과로 얻어진 산화 전위 (Eox) 및 감소 전위 (Ered)를 페로센에 대해 조정하여 사용하여 상기 HOMO/LUMO 수준을 각각 -4.8 eV - qEox 및 -4.8 eV - qEred,로서 계산하고, 여기서 q는 전자 전하이다. 모든 화합물은 약 -2.1 eV에서 LUMO 수준을 가지고, 인접한 전자 수송 층으로부터의 전자 주입에 적합하다. 비록 비교 화합물 CC-1이 측정 한계인 -6.00 eV 아래의 HOMO 수준을 가지만, 식 I의 화합물에 대한 상기 HOMO 수준은 B 기의 변화를 통해 조율할 수 있다. 사실, 화합물 3, 4 및 5의 상기 HOMO 수준 각각 -5.67, -5.55 및 -5.41 eV로 확인되었다. 이들 HOMO 수준은 공통적으로 사용된 삼중 에미터 아래이고, 상기 소자 작동에서 효율적인 정공 포획을 허용한다는 점이 주목된다.
도 5은 선택된 식 I의 화합물 및 비교 화합물 CC-1 및 CC-2에 대한 시차주사열량계 (DSC) 곡선을 나타낸다. 샘플을 10-5 Torr 미만의 압력에서 진공 하에서 열적으로 증발시키고 상기 증발 구역보다 차가운 구역 100 ℃에서 농축하였다. 상기 농축된 샘플을 실온까지 점차 냉각하고 이후 DSC 측정을 행하고, 여기서 질소 분위기 하에서 10 ℃/min에서 상기 보고된 제 1 가열 스캔을 기록하였다. 비대칭 구조를 가지면서, 식 I의 화합물은 안정한 형태학적 안정성을 가지면서 무정형이다. 30 ℃ 내지 330 ℃ 가열 동안, 화합물 1, 3 및 4는 어떠한 결정화 또는 용융도 겪지 않고 각각 103, 101, 및 144 ℃에서 유리 전이를 거친다. 화합물 2은 무정형 벌크 내에 매립된 잔류 결정으로 인해 2 J/g의 작은 용융 엔탈피를 가지면서 212 ℃에서 작은 용융 피크를 나타낸다. 한편, 대칭 구조를 가지는 CC-1은 58 J/g의 용융 엔탈피로 243 ℃에서 확연한 용융 피크를 겪고, 이는 상당한 결정의 존재를 시사한다. 또한, 트리페닐렌에 부착된 단순한 트리페닐실릴 기를 포함하는 CC-2는 75 J/g의 용융 엔탈피를 동반하면서 207 ℃에서 용융 피크를 가지면서 매우 결정성이다. 사실, CC-2는 상기 제 1 가열 스캔 동안 어떠한 유리 전이도 거치지 않고, 이는 무정형 상의 부재 및 완전한 결정성을 시사한다. 이들 DSC 결과는 본 발명에 따른 비대칭 구조가 결정화 억제에 효과적이고 안정한 무정형 형태에 도움이 되고, 이는 소자의 작동적 안정성에 유익하다는 것을 입증하였다.
하나의 구체예에서, 제 1 소자를 제공한다. 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자를 포함하고, 이는 추가로 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치되고 식 I을 가지는 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다:
식 I의 화합물에서, Ar 및 Ar'는 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프탈렌, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 추가로 치환된다. Z는 Si 및 Ge로부터 선택된다. L는 단일 결합이거나 또는 5-20 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하고, 이는 임의로 추가로 치환된다. A는 Z에 직접 결합된 기이고 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 피렌, 나프탈렌, 플루오르안텐, 크리센, 페난트렌, 아자트리페닐렌, 아자테트라페닐렌, 아자피렌, 아자나프탈렌, 아자플루오르안텐, 아자크리센, 아자페난트렌, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환된다.
B는 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자디벤조셀레노펜, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 기를 함유하고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고, 여기서 치환기는 임의로 상기 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 또는 아자디벤조셀레노펜 기에 융합된다.
하나의 구체예에서, 상기 유기 층은 발광 층이고 상기 식 I의 화합물은 호스트이다. 또 다른 양상에서, 상기 유기 층은 추가로 발광 도판트를 포함한다.
하나의 구체예에서, 상기 발광 도판트는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 리간드를 가지는 전이 금속 복합체이다:
여기서 Ra, Rb, 및 Rc는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고, 여기서 Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 여기서 Ra, Rb, 및 Rc의 두 개의 인접한 치환기는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성한다.
하나의 구체예에서, 상기 발광 도판트는 식
여기서 D는 5- 또는 6-원 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 링이고, 여기서 R1, R2, 및 R3 독립적으로는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타내고, 여기서 각각의 R1, R2, 및 R3는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 여기서 R1는 임의로 링 D에 연결될 수 있고, 여기서 n는 1, 2, 또는 3이고, 여기서 X-Y는 또 다른 리간드이다.
하나의 구체예에서, 상기 소자는 추가로 비-발광 층인 제 2 유기 층을 포함하고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 물질이다.
또 다른 구체예에서, 상기 제 2 유기 층은 블로킹 층이고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 블로킹 물질이다. 하나의 구체예에서, 상기 제 2 유기 층은 전자 수송 층이고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 전자 수송 물질이다.
하나의 구체예에서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품이다. 또 다른 구체예에서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자이다. 하나의 구체예에서, 상기 제 1 소자는 라이팅 패널을 포함한다.
소자
실시예
아래에 기술된 예시적 소자는 유리하게는 상기 식 I의 화합물을 이용할 수 있고, 제한적인 것을 의도하지 않는다. 상기 소자 실시예에서 사용된 상기 물질의 구조를 아래에 나타낸다:
모든 소자 실시예를 높은 진공 (<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 800A의 인듐 주석 옥사이드 (ITO)이다. 캐소드는 10 A의 LiF, 뒤이어 1000 A의 Al로 구성되었다. 모든 소자를 제작 직후 질소 글로브 박스 (<1 ppm의 H2O 및 O2) 내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분제거제(moisture getter)을 상기 포장 내로 함입하였다.
상기 실시예 및 비교 소자 실시예에서 사용된 상기 OLED 소자의 유기 스택은 다음 구조를 가진다: 상기 ITO 표면으로부터, 상기 정공 주입 층으로서 100 Å의 LG101 (LG Chem 으로부터 구입), 상기 정공 수송 층 (HTL)으로서 300 Å의 NPD, 상기 발광 층 (EML)으로서 15 중량 %의 도판트 D로 도핑된 300 Å의 식 I의 화합물 (또는 비교 화합물 CC-1 또는 CC2), 상기 차단층 (BL)으로서 50 Å의 화합물 BL 및 상기 전자 수송 층 (ETL)으로서 400 Å의 Alq. 모식적 예시적 소자 구조는 도 4에 도시되어 있다.
표 3는 상기 소자 데이터의 요약을 함유한다. 상기 발광 효율 (LE), 외부 양자 효율 (EQE) 및 전력 효율 (PE)을 1000 니트에서 측정하였고, 상기 수명 (LT80%)은 20 mA/cm2의 일정한 전류 밀도 하에서 그의 초기 휘도의 80%로 상기 소자가 붕괴하는데 요구되는 시간으로서 정의되었다. 비교예, 즉 비교 소자 실시예 1 및 2에 기초한 소자 와 비교하여, 식 I의 화합물, 즉 소자 실시예 1 내지 3에 기초한 소자는 소자 효율 (LE, EQE 및 PE)에서 2배 향상을 나타내면서, 필적하는 또는 심지어 연장된 작동적 수명을 유지하였다. 소자 성능의 향상은 상기 비대칭 식 I의 화합물의 향상된 전하 주입 및 수송에 기여하고, 이는 전하 유동을 상쇄시키는 것을 돕는다. 이론에 얽매임 없이, 상기 상쇄된 전자/정공 유동은 상기 전하 재조합 구역을 확장하고, 이는 엑시톤 퀀칭을 억제 또는 감소시킴에 의해 높은 휘도에서 높은 효율을 보존한다고 생각된다. 확장된 전하 재조합 구역은 또한 더 큰 분자 집단이 전하 수송, 엑시톤 형성, 및 발광 역할을 가지는 것을 허용함에 의해 소자 수명을 연장한다. 표 2에 보고된 상기 HOMO/LUMO 수준에 기초하여, 식 I의 화합물은 상기 정공 블로킹 층 내에 또한 사용될 수 있다. 식 I의 화합물이 상기 정공 블로킹 층 내에서 호스트 및 정공 블로킹 물질 둘 다로서 작용할 수 있기 때문에, 식 I의 화합물의 광학 소자 내로의 함입은 소자 제작 비용을 감소시킨다고 기대된다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 소자 내의 특정한 층에 대해 유용하다고 본 명세서에서 기술된 상기 물질은 본 소자 내에 존재하는 광범위한 다른 물질과 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 명세서에서 개시된 발광 도판트는 존재할 수 있는 광범위한 호스트, 수송 층, 차단층, 주입층, 전극 및 다른 층과 함께 사용될 수 있다. 아래에서 기술된 또는 언급된 물질은 본 명세서에서 개시된 본 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질의 비-제한적의 예시이고, 본 업계에서의 숙련가는 상기 문헌을 용이하게 참조하여 유용할 수 있는 다른 물질을 확인할 수 있다.
HIL / HTL:
본 발명에서 사용되는 정공 주입/수송 물질은 특별히 제한되지 않고, 정공 주입/수송 물질로서 전형적으로 사용되는 화합물인 한 어떠한 화합물도 사용될 수 있다. 상기 물질의 예시는 다음을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다: 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카바졸 유도체; 플루오로탄화수소 함유 중합체; 전도성 도판트를 가지는 중합체; 전도성 중합체, 가령 PEDOT/PSS; 화합물 가령 포스폰산 및 실란 유도체로부터 유래한 자기-조립 단량체; 금속 옥사이드 유도체, 가령 MoOx; p-타입 반전도성 유기 화합물, 가령 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 복합체, 및 가교결합가능한 화합물.
HIL 또는 HTL에서 사용되는 방향족 아민 유도체의 예시는 다음 일반적 구조를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다:
각각의 Ar1 내지 Ar9은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물 가령 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 구성된 그룹; 방향족 헤테로시클릭 화합물 가령 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘으로 구성된 그룹; 및 상기 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 상기 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 같은 타입 또는 다른 타입의 기이고 서로 직접 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 실리콘 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 상기 지방족 시클릭 기중 적어도 하나를 통해 결합되어 있는 2 내지 10 시클릭 구조 단위로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환기에 의해 추가로 치환된다.
하나의 양상에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택된다:
k은 1 내지 20의 정수; X1 내지 X8은 C(CH를 포함) 또는 N; Ar1는 상기에서 정의된 바와 같은 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에서 사용되는 금속 복합체의 예시는 다음 일반식을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다:
M은 40보다 큰 원자량을 가지는 금속; (Y1-Y2)은 두자리 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값; 및 m+n은 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 양상에서, (Y1-Y2)은 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 양상에서, (Y1-Y2)은 카르벤 리간드이다.
또다른 양상에서, M은 Ir, Pt, Os, 및 Zn로부터 선택된다.
추가의 양상에서, 상기 금속 복합체는 약 0.6 V보다 작은, 가장 작은 Fc+/Fc 커플 대 용액 내 산화 전위를 가진다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 상기 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 복합체를 함유하고, 도판트 물질로서 상기 금속 복합체를 사용하는 호스트 물질을 함유할 수 있다. 상기 호스트 물질의 예시는 특별히 제한되지 않고, 상기 호스트의 삼중항 에너지가 상기 도판트의 그것보다 큰 한 어떠한 금속 복합체 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다. 아래의 표는 다양한 색을 발하는 소자용으로 바람직한 호스트 물질을 분류하지만, 어떠한 호스트 물질도 상기 삼중항 기준이 만족되는한 임의의 도판트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 복합체의 예시는 바람직하게는 다음 일반식을 가진다:
M은 금속; (Y3-Y4)은 두자리 리간드이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값; 및 m+n은 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 양상에서, 상기 금속 복합체는 다음과 같다:
(O-N)은 두자리 리간드이고, 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 가진다.
또다른 양상에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 양상에서, (Y3-Y4)은 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용되는 유기 화합물의 예시는 방향족 탄화수소 시클릭 화합물 가령 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 구성된 그룹; 방향족 헤테로시클릭 화합물 가령 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘으로 구성된 그룹; 및 상기 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 상기 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 같은 타입 또는 다른 타입의 기이고 서로 직접 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 실리콘 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 상기 지방족 시클릭 기 중 적어도 하나를 통해 결합되어 있는 2 내지 10 시클릭 구조 단위로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된 치환기에 의해 추가로 치환된다.
하나의 양상에서, 호스트 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
R1 내지 R7는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 아릴 또는 헤테로아릴일 때는, 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8는 C (CH를 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z1 및 Z2는 NR1, O, 또는 S로부터 선택된다.
HBL
:
정공 차단층 (HBL)은 상기 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 갯수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 소자 내 그러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 소자와 비교하여 실질적으로 더 높은 효율을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 영역으로의 방출을 구속하기 위해 사용될 수 있다.
하나의 양상에서, HBL에서 사용되는 화합물은 위에서 기술된 호스트로서 사용되는 것과 같은 분자 또는 같은 관능 기를 함유한다.
또다른 양상에서, HBL에서 사용되는 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
k은 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL
:
전자 수송 층 (ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송 층은 진성(intrinsic)이거나 (도핑되지 않음), 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 증가시키기 위해 사용될 수 있다. 상기 ETL 물질의 예시는 특별히 제한되지 않고, 전자를 수송하기 위해 전형적으로 사용되는 한 어떠한 금속 복합체 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다.
하나의 양상에서, ETL에서 사용되는 화합물은 분자 내에 다음 기 중 적어도 하나를 함유한다:
R1는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 아릴 또는 헤테로아릴일 때는, 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
Ar1 내지 Ar3는 위에서 언급된 Ar의 정의와 유사한 정의를 가진다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8는 C (CH를 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 양상에서, ETL에서 사용되는 상기 금속 복합체는 다음 일반식을 함유하지만, 이에 제한되지는 않는다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위결합된 금속을 가지는 두자리 리간드이고; L은 보조 리간드; m은 1 내지 상기 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대수의 정수 값이다.
상기 OLED 소자의 각각의 층에서 사용되는 어떠한 상기한 화합물에서, 상기 수소 원자는 부분적으로 또는 완전히 중수소화될 수 있다.
본 명세서에서 개시된 물질에 대해 부가적으로 및/또는 이와 조합하여, 많은 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도판트 물질, 엑시톤(exiton)/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에서 사용될 수 있다. 본 명세서에서 개시된 물질과 조합하여 OLED에서 사용될 수 있는 물질의 비-제한적 예시를 아래에서 표 4에 나열한다. 표 4은 물질의 비-제한적 부류, 각 부류에 대한 화합물의 비-제한적 예시, 및 상기 물질을 개시하는 참고문헌을 나열한다.
실험
이 문서 전체를 통해 사용된 화학 약어는 다음과 같다: dba는 디벤질리덴아세톤, EtOAc는 에틸 아세테이트, dppf는 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, DCM는 디클로로메탄, SPhos는 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-3-일)포스핀, THF는 테트라하이드로푸란이다.
화합물 1의 합성
에테르 (50 mL) 내 2-브로모트리페닐렌 (7.28 g, 23.70 mmol)의 현탁액 내로 헥산 (14.81 mL, 23.70 mmol) 내 n-부틸리튬 용액을 한방울씩 -78 ℃에서 부가하였다. 상기 현탁액을 점차 0 ℃까지 데우고 및 3 시간 동안 교반하여 트리페닐레닐리튬의 용액을 얻었다. 별도의 플라스크에서 헥산 (14.81 mL, 23.70 mmol) 내 n-부틸리튬 용액을 에테르 (50 mL) 내 1,3-디브로모벤젠 (2.87 mL, 23.70 mmol)의 용액 내로 한방울씩 부가함에 의해 3-브로모페닐리튬의 용액을 제조하였다. 상기 용액을 이 온도에서 2.5 시간 동안 교반한 후 -78℃에서 에테르 (30 mL) 내 디클로로디페닐실란 (4.88 mL, 23.70 mmol)의 용액 내로 옮겼다. 다시 2 시간 동안 교반 후, 상기에서 제조한 트리페닐레닐리튬 용액을 상기 디클로로페닐실란을 함유하는 상기 플라스크 내로 한방울씩 도입하였다. 반응 혼합물을 점차 실온까지 데워지도록 방치하고 밤새 교반하였다. 상기 혼합물을 물로 퀀칭하고 유기 상을 분리하였다. 용매의 증발 후, 잔사를 용리제로서 헥산/DCM (85/15, v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 (3-브로모페닐)디페닐(트리페닐렌-2-일)실란 (8.5 g, 75%)을 백색 분말로서 얻었다.
톨루엔 (50 mL) 및 물 (7 mL) 내 디벤조[b,d]티오펜-4-일붕소산 (1.573 g, 6.90 mmol), (3-브로모페닐)디페닐(트리페닐렌-2-일)실란 (3, 5.30 mmol), Pd2(dba)3 (0.097 g, 0.106 mmol), SPhos (0.087 g, 0.212 mmol) 및 K3PO4 (3.38 g, 15.91 mmol)의 용액을 100 ℃에서 질소 하에서 밤새 교반하였다. 실온까지 냉각시킨 후, 유기 상을 분리하고, 수성 상을 DCM로 추출하고, 조합시킨 유기 용액을 Na2SO4 상에서 건조하였다. 용매의 증발 후, 잔사를 용리제로서 헥산/디클로로메탄 (9/1 내지 8.5/1.5, v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 화합물 1 (2.4 g, 68%)을 백색 고체로서 얻었다.
화합물 2의 합성
톨루엔 (150 mL) 및 물 (10 mL) 내 (3-브로모페닐)디페닐(트리페닐렌-2-일)실란 (2.9 g, 5.13 mmol), 디벤조[b,d]푸란-4-일붕소산 (1.196 g, 5.64 mmol), Pd2(dba)3 (0.094 g, 0.10 mmol), SPhos (90 mg, 0.22 mmol) 및 K3PO4 (2.72 g, 12.82 mmol)의 용액을 질소 하에서 밤새 환류시켰다. 용매의 증발 제거 후, 잔사를 헥산/DCM (4/1, v/v)을 용리제로서 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 화합물 2 (1.5 g, 44%)을 백색 고체로서 얻었다.
화합물 3의 합성
m-자일렌 (100 mL) 내 (3-브로모페닐)디페닐(트리페닐렌-2-일)실란 (3.52 g, 6.22 mmol), 9H-카바졸 (1.249 g, 7.47 mmol), Pd2(dba)3 (0.114 g, 0.124 mmol), SPhos (0.102 g, 0.249 mmol), 및 소듐 tert -부톡사이드 (1.794 g, 18.67 mmol)의 혼합물을 질소 하에서 밤새 환류시켰다. 실온까지 냉각시킨 후, 이를 셀라이트(Celite)®의 플러그를 통해 여과하였다. 상기 유기 용액을 농축하고, 잔사를 용리제로서 헥산/DCM (85/15, v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 및 메탄올 내 침전에 의해 정제하여 화합물 3 (3.5 g, 86%)을 백색 분말로서 얻었다.
화합물 4의 합성
m-자일렌 (100 mL) 내 (3-브로모페닐)디페닐(트리페닐렌-2-일)실란 (3 g, 5.30 mmol), 9H-3,9'-바이카바졸 (2.116 g, 6.37 mmol), Pd2(dba)3 (0.097 g, 0.106 mmol), SPhos (0.087 g, 0.212 mmol), 및 소듐 tert -부톡사이드 (1.529 g, 15.91 mmol)의 혼합물을 질소 하에서 165 ℃에서 밤새 환류시켰다. 실온까지 냉각시킨 후, 이를 셀라이트(Celite)® 짧은 플러그를 통해 여과하였다. 용매의 증발 후, 잔사를 용리제로서 헥산/DCM(8/2 내지 3/1, v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 화합물 4 (4.0 g, 92%)을 백색 고체로서 얻었다.
화합물 5의 합성
m-자일렌 (80 mL) 내 (3-브로모페닐)디페닐(트리페닐렌-2-일)실란 (2.5 g, 4.42 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 (1.806 g, 4.42 mmol), Pd2(dba)3 (0.081 g, 0.088 mmol), SPhos (0.073 g, 0.177 mmol) 및 소듐 tert -부톡사이드 (1.274 g, 13.26 mmol)의 용액을 질소 하에서 밤새 환류시켰다. 실온까지 냉각시킨 후, 이를 셀라이트(Celite)® 짧은 플러그를 통해 통과시켰다. 용매의 증발 후, 잔사를 헥산/DCM (4/1 내지 3/2, v/v)을 용리제로서 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 화합물 5을 백색 분말로서 얻었다.
비교 화합물 1 (
CC
-1)의 합성
2-브로모트리페닐렌 (3.4 g, 11.1 mmol)을 Et2O (100 mL) 내에 용해시키고 -78 ℃까지 냉각하고 이후 BuLi (4.9 mL, 12.1 mmol)을 한방울씩 부가하였다. 반응 혼합물을 천천히 -0 ℃까지 데워지도록 방치하고 30 분 동안 교반하고 이후 이를 -78 ℃까지 재냉각하였다. 20 mL의 Et2O 내 디페닐디클로로실란 (1.1 mL, 5.3 mmol)을 한방울씩 반응 혼합물에 부가하였다. 실온까지 밤새 천천히 데운 후 걸쭉한 혼합물을 3 시간 동안 환류시켰다. 실온까지 냉각시킨 후, 빠른 교반과 함께 300 mL의 물을 부가하고 침전물을 2상 혼합물로부터 여과하고, Et2O로 세척하였다. 상기 고체를 DCM 내에 용해시키고 프릿(frit) 상 실리카 겔의 플러그를 통해 여과하였다. 용매의 제거에 의해 CC-1 (2.4 g, 72%)을 백색 고체로서 얻었다.
비교 화합물 2 (
CC
-2)의 합성
2-브로모트리페닐렌 (5.5 g, 14.3 mmol)을 THF (50 mL) 내에 용해시키고 -78 ℃까지 냉각하고 이후 n-BuLi (5.7 mL, 14.3 mmol)을 한방울씩 부가하였다. 반응 혼합물을 천천히 -30 ℃까지 데워지도록 방치하고 이후 이를 -78 ℃까지 재냉각하였다. 클로로트리페닐실란 (3.8 g, 13.0 mmol)을 20 mL의 THF 내에 용해시키고 한방울씩 반응 혼합물에 부가하고 이를 이후 밤새 실온까지 천천히 데워지도록 방치하고 추가로 40 ℃까지 2 시간 동안 가열하였다. 실온까지 냉각시킨 후, 반응물을 MeOH 및 NH4Cl (aq.)로 퀀칭하고, EtOAc (50 mL)로 세 번 추출하고, 건조하고 회전증발하여 7.8 g의 황색 고체를 얻었다. 상기 크루드 물질을 용리제로서 실리카 헥산/DCM (9/1, v/v) 상에서 크로마토그래피하였다. DCM/헥산으로부터의 재결정화에 의해 CC-2 (5.5 g, 87%)를 백색 결정성 고체로서얻었다.
본 명세서에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시적인 것이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 의도되지 않음이 이해된다. 예를 들어, 본 명세서에 기재된 많은 물질 및 구조는 본 발명의 사상을 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 청구되는 본 발명은 따라서 본 명세서에 기재된 특정 실시예 및 바람직한 실시예로부터의 변형을 포함할 수 있고, 이는 해당 분야의 통상의 기술자에게 자명할 것이다. 본 발명이 작동되는 것에 대한 여러 이론은 제한적으로 의도되지 않음이 이해된다.
Claims (23)
- 다음 식을 가지는 화합물:
, 식 I,
여기서 Ar 및 Ar'는 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프탈렌, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 추가로 치환되고;
Z는 Si 및 Ge로부터 선택되고;
L는 단일 결합이거나 또는 5-20 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하고, 이는 임의로 추가로 치환되고;
A는 Z에 직접 결합된 기이고 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 피렌, 나프탈렌, 플루오르안텐, 크리센, 페난트렌, 아자트리페닐렌, 아자테트라페닐렌, 아자피렌, 아자나프탈렌, 아자플루오르안텐, 아자크리센, 아자페난트렌, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;
B는 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자디벤조셀레노펜, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 기를 함유하고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고; 및
여기서 치환기는 임의로 상기 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 또는 아자디벤조셀레노펜 기에 융합됨. - 제 1항에 있어서, A는
이고,
여기서 K1 내지 K12는 독립적으로 N 및 C-R'로부터 선택되고; 및
여기서 R'는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물. - 제 1항에 있어서, B는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되고:
여기서 X1-X15는 독립적으로 N 및 C-R''로 구성된 그룹으로부터 선택되고,
여기서 R''는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 및
여기서 Y1 및 Y2는 독립적으로 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택 되는 화합물. - 제 1항에 있어서, A는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물:
- 제 1항에 있어서, A는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물:
- 제 1항에 있어서, B는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되고:
여기서 Y1는 O, S, 및 Se로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
여기서 R는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물. - 제 1항에 있어서, L는 독립적으로 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물:
- 제 1항에 있어서, A는 트리페닐렌인 화합물.
- 제 1항에 있어서, A는 피렌인 화합물.
- 제 1항에 있어서, Ar 및 Ar'는 페닐인 화합물.
- 제 1항에 있어서, L는 페닐인 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 화합물은 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 화합물:
- 유기 발광 소자를 포함하고:
애노드;
캐소드; 및
상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치되고, 다음 식을 가지는 화합물을 포함하는 유기 층을 추가로 포함하는 제 1 소자:
, 식 I,
여기서 Ar 및 Ar'는 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프탈렌, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 추가로 치환되고;
Z는 Si 및 Ge로부터 선택되고;
L는 단일 결합이거나 또는 5-20 탄소 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하고, 이는 임의로 추가로 치환되고;
A는 Z에 직접 결합된 기이고 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 피렌, 나프탈렌, 플루오르안텐, 크리센, 페난트렌, 아자트리페닐렌, 아자테트라페닐렌, 아자피렌, 아자나프탈렌, 아자플루오르안텐, 아자크리센, 아자페난트렌, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고;
B는 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자디벤조셀레노펜, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 기를 함유하고, 이들은 임의로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 기로 추가로 치환되고; 및
여기서 치환기는 임의로 상기 카바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자-카바졸, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 또는 아자디벤조셀레노펜 기에 융합됨. - 제 13항에 있어서, 상기 유기 층은 발광 층이고 상기 식 I의 화합물은 호스트인 제 1 소자.
- 제 13항에 있어서, 상기 유기 층은 추가로 발광 도판트를 포함하는 제 1 소자.
- 제 15항에 있어서, 상기 발광 도판트는 다음으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 리간드를 가지는 전이 금속 복합체인 제 1 소자:
여기서 Ra, Rb, 및 Rc는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고;
여기서 Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 및
여기서 Ra, Rb, 및 Rc의 두 개의 인접한 치환기는 임의로 결합하여 융합된 링을 형성함. - 제 15항에 있어서, 상기 발광 도판트는 식
을 가지고,
여기서 D는 5- 또는 6-원 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 링이고;
여기서 R1, R2, 및 R3 독립적으로는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타내고;
여기서 각각의 R1, R2, 및 R3는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 그의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
여기서 R1는 임의로 링 D에 연결될 수 있고;
여기서 n는 1, 2, 또는 3; 여기서 X-Y는 또 다른 리간드인 제 1 소자. - 제 13항에 있어서, 상기 소자는 추가로 비-발광 층인 제 2 유기 층을 포함하고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 물질인 제 1 소자.
- 제 18항에 있어서, 상기 제 2 유기 층은 블로킹 층이고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 블로킹 물질인 제 1 소자.
- 제 18항에 있어서, 상기 제 2 유기 층은 전자 수송 층이고 상기 식 I을 가지는 화합물은 상기 제 2 유기 층 내의 전자 수송 물질인 제 1 소자.
- 제 13항에 있어서, 상기 제 1 소자는 소비자 제품인 제 1 소자.
- 제 13항에 있어서, 상기 제 1 소자는 유기 발광 소자인 제 1 소자.
- 제 14항에 있어서, 상기 제 1 소자는 라이팅 패널을 포함하는 제 1 소자.
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