KR20130040829A - 베시클 함유 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 수용성 약제의 존재하에서 우수한 안정성을 갖는 베시클 함유 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명에 관한 베시클 함유 조성물은 (A) 실리콘계 계면활성제와, (B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 아실메틸타우린염, 및 아실글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제를 0.001~0.2 질량%와, (C) IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유와, (D) 조성물에 대하여 0.5~5 질량%의 수용성 약제를 포함하는 물을 함유하고, (A) 실리콘계 계면활성제가 베시클을 형성하며, (B) 음이온성 계면활성제가 상기 베시클의 표면에 부착되고, (C) 극성유 및/또는 실리콘유가 상기 베시클의 2분자막내에 존재하는 것을 특징으로 한다.

Description

베시클 함유 조성물{VESICLE-CONTAINING COMPOSITION}
본 발명은 베시클 함유 조성물, 특히 그 수용성 약제의 고농도 배합에 대한 베시클 안정성의 향상에 관한 것이다.
친수성-소수성 쌍방의 성질을 갖는 양친매성의 화합물 중, 예를 들어 인지질 등과 같이 수성상 중에서 2분자막(라멜라층)으로 이루어진 구상(球狀)의 소포체를 형성하는 것이 있다. 이와 같은 2분자막 소포체를 리포솜 또는 베시클이라고 하고, 이들은 그 소포체 내부에 수성 성분을, 또는 소포체막 내에 유성 성분을 안정적으로 유지할 수 있다. 이 때문에, 예를 들어 약제를 유지시켜 생체내에 투여하고, 약효를 장기간에 걸쳐 유지할 수 있는 등의 이점으로부터 의약, 화장품, 식품 분야 등에서의 마이크로캅셀로서 사용되고 있다. 또한, 리포솜 또는 베시클을 형성함으로써, 외관(투명성)이나 사용감촉이 양호한 조성물이 수득되므로, 화장료 기재로서의 사용도 기대되고 있다.
최근, 이와 같은 베시클을 형성할 수 있는 양친매성의 화합물로서 실리콘계의 계면활성제가 알려져 있다. 실리콘계 계면활성제에 의한 베시클 형성은 다른 계면활성제를 사용하기 보다도 용이한 한편, 시간 경과나 온도에 의한 안정성의 유지나 향료 성분의 안정된 배합이 곤란하다는 측면에서 특히 화장료에서의 실용성에 문제가 있었지만, 최근 이들을 개선한 베시클 함유 조성물이 제안되어 있다. 예를 들어, 특허문헌 1에는 실리콘계 계면활성제로 이루어진 베시클의 외상에 수용성 저분자 계면활성제(음이온성 계면활성제)를 존재시킴으로써, 베시클에 화장료 기제로서 사용에 견딜 수 있는 안정성이 부여되는 것이 개시되어 있다.
또한, 특허문헌 2에는 미리 실리콘유와 향료를 포함하는 유성 성분을 혼합하고, 이어서 외(外)혼합물을 실리콘계 계면활성제의 에탄올류 용액에 혼합하고, 수성처방과 혼합하여 베시클을 형성함으로써 향료를 베시클의 2분자막 내에 유지할 수 있는 것이 개시되어 있다.
이와 같이, 실리콘계의 계면활성제에 의해 형성된 베시클은 그 화장료에서의 실용성에 대한 개선이 활발하게 진행되고 있다.
일본 공개특허공보 제2008-24681호 WO2008/143140호 공보
한편, 화장료에는 미백 등의 약효 부여를 위해 트라넥삼산 등의 수용성 약제가 유효량 이상으로 배합되어 있는 것이 있다. 그러나, 상술한 개선된 실리콘계 계면활성제에 의한 베시클을 포함하는 조성물에서는 수상에 어느 정도 이상의 수용성 약제를 배합하면 베시클은 형성되지만, 보존 중에 베시클이 손상되어 유분이 누출되어 백탁되는 경우가 있었다. 따라서, 다량의 수용성 약제를 배합해도 높은 안정성을 유지하는 베시클 함유 조성물이 요구되고 있었다.
본 발명은 상기 종래 기술의 과제를 감안하여 이루어진 것으로 수용성 약제의 존재하에서 우수한 안정성을 갖는 베시클 함유 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 종래 기술의 과제를 해결하기 위해 본 발명자들이 예의 검토를 거듭한 결과, 특정의 음이온성 계면활성제의 배합에 의해 실리콘계 계면활성제에 의한 베시클을 보호함으로써 수용성 약제를 고배합한 처방에서도 우수한 안정성을 갖는 베시클 함유 조성물이 수득되는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명에 관한 베시클 함유 조성물은 (A) 실리콘계 계면활성제와, (B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 아실메틸타우린염, 및 아실글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제를 0.001~0.2 질량%와, (C) IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유와, (D) 조성물에 대하여 0.5~5 질량%의 수용성 약제를 포함하는 물을 함유하고, (A) 실리콘계 계면활성제가 베시클을 형성하고, (B)음이온성 계면활성제가 상기 베시클의 표면에 부착되어 (C) 극성유 및/또는 실리콘유가 상기 베시클의 2분자막 내에 존재하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 베시클 함유 조성물에서 (B) 음이온성 계면활성제가 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 스테아로일메틸타우린염, 코코일글루타민산염, 및 스테아로일글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 베시클 함유 조성물에서 (D) 수용성 약제가 트라넥삼산 및 그 유도체, 살리실산 및 그 염류, 알콕시살리실산 및 그 염류, 아스코르빈산염 및 그 유도체, 글리신 및 그 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 베시클 함유 조성물에서 (A)실리콘계 계면활성제가 하기 화학식 1로 표시되는 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘인 것이 바람직하다.
Figure pct00001
[상기 화학식에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. A는 적어도 그 하나가 식: -(CH2)a-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R2(식에서 R2는 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이고, a는 1~6, b는 0~50, c는 0~50의 정수이고 b+c는 적어도 5 이상임)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이고, 그 밖의 A는 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. m은 1~200, n은 0~50의 정수이다]
또한, 상기 베시클 함유 조성물에서 (C) IOB 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유의 배합량이 0.001~0.3 질량%인 것이 바람직하다.
또한, 상기 베시클 함유 조성물에서 (A) 실리콘계 계면활성제에 의해 형성되는 베시클이 추가로 (E)0.001~0.05 질량%의 피로아황산나트륨 및/또는 0.005~0.05 질량%의 디부틸히드록시톨루엔을 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 베시클 함유 조성물에서 (D) 조성물에 대하여 0.5~5 질량%의 수용성 약제를 포함하는 물이, 추가로 에탄올, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부티렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 또는 2 종 이상을 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 관한 베시클 함유 조성물의 제조방법은 (A) 실리콘계 계면활성제 및 (C) IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유를 포함하는 유성 성분의 혼합을 실시하고, (D) 수용성 약제를 포함하는 물을 포함하는 수성 성분의 혼합물과 혼합하고, (B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 아실메틸타우린염, 및 아실글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제를 첨가·혼합하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 제조방법에서는 (A)실리콘계 계면활성제 및 (C)IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유의 혼합을 실시하고 (E)피로아황산나트륨 및/또는 디부틸히드록시톨루엔과 (D)수용성 약제를 포함하는 물과 임의의 수성 성분을 혼합하여 수득되는 혼합물과 혼합하고, (B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 아실메틸타우린염, 및 아실글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제를 첨가·혼합하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면 수용성 약제의 배합하에서 매우 안정성이 높은 베시클을 함유하는 조성물을 수득할 수 있다. 이에 의해, 실리콘계 계면활성제에 의한 베시클을 사용한 화장료 등에 대하여 각종 수용성 약제를 충분한 양으로 배합하고, 또한 기능을 부여하는 것이 가능해진다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시형태에 대해서 설명한다.
본 발명에 관한 베시클 함유 조성물은 (A) 실리콘계 계면활성제와, (B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산 및 아실메틸타우린염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제를 0.001~0.2 질량%와, (C) IOB가 0.05~0.80의 극성유, (D) 조성물에 대하여 0.5~5질량%의 수용성 약제를 포함하는 물을 포함하고, (A) 실리콘계 계면활성제가 베시클을 형성하고, (B) 음이온성 계면활성제가 상기 베시클의 표면에 부착되고, (C) 극성유 및/또는 실리콘유가 상기 베시클의 2분자막내에 존재하는 것을 특징으로 하는 것이다.
(A) 실리콘계 계면활성제
본 발명에 사용되는 (A) 실리콘계 계면활성제는 소수성기로서 폴리실록산 구조를 갖는 계면활성제이면 특별히 한정되는 것은 아니다. (A) 실리콘계 계면활성제로서는 구체적으로는 예를 들어 하기 화학식 1로 표시되는 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘을 들 수 있다.
(화학식 1)
Figure pct00002
[상기 화학식에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. A는 적어도 그 하나가 식: -(CH2)a-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R2(식에서 R2는 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이고, a는 1~6, b는 0~50, c는 0~50의 정수이고, b+c는 적어도 5 이상임)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이고 그 밖의 A는 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. m은 1~200, n는 0~50의 정수이다]
여기에서, 상기 화학식 1에서 R1은 주쇄의 폴리실록산 구조에서의 측쇄로, 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. 또한, 이들은 동일해도, 또는 달라도 좋다. 예를 들어, R1이 모두 메틸기인 경우에는 디메틸폴리실록산 구조, 메틸기 및 페닐기인 경우에는 메틸페닐폴리실록산 구조가 된다. 또한, A는 주쇄의 폴리실록산 구조에서 폴리옥시알킬렌기가 도입될 수 있는 부분이고, 적어도 그 하나가 식: -(CH2)a-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R2(식에서 R2는 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이고, a는 1~6, b는 0~50, c는 0~50의 정수이고 b+c는 적어도 5 이상임)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이다.
또한, 상기 화학식 1에서 A의 일부가 상기 폴리옥시알킬렌기인 경우에, 그 밖의 A는 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이어도 좋다. 예를 들어, 말단의 2개의 A가 폴리옥시알킬렌기인 경우, A-B-A형으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘이 된다. 한편, 비말단의 A만이 폴리옥시알킬렌기인 경우, 펜던트형의 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘이 된다. 폴리옥시알킬렌기로서는 폴리옥시에틸렌기, 폴리옥시프로필렌기, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌기 중 어느 것이어도 좋다. 비치환 폴리실록산 구조의 몰수를 나타내는 m은 1~200이고, 폴리옥시알킬렌 치환 폴리실록산 구조의 몰수를 나타내는 n는 0~50이다. 또한, n이 0인 경우에는 말단의 2개의 A 중 어느 것 또는 양쪽이, 폴리옥시알킬렌기일 필요가 있다.
본 발명에 사용되는 (A) 실리콘계 계면활성제로서는 또한 구체적으로는 폴리옥시에틸렌(12 몰) 변성 디메틸폴리실록산(직쇄형 디메틸폴리실록산의 측쇄 메틸기를 폴리옥시에틸렌(12 몰)기에 의해 치환한 펜던트형의 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘), 폴리옥시에틸렌(8 몰) 변성 디메틸폴리실록산, 폴리옥시에틸렌(20 몰) 변성디메틸폴리실록산 등을 들 수 있다. 이 밖에 ABA 타입 폴리옥시에틸렌-메틸실록산-폴리옥시에틸렌 블록 코폴리머 등이 있다. 이들의 폴리옥시에틸렌 변성 실리콘의 경우, 전 분자량 중에 차지하는 에틸렌옥사이드의 분자량은 20~60 %인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 사용되는 (A) 실리콘계 계면활성제는 공지의 제법에 의해 제조하는 것도 가능하고 또한 시판품을 사용해도 좋다. 시판의 실리콘계 계면활성제로서는 예를 들어 SH3772M, SH3773M, SH3775M(모두 다우코닝실리콘사제), IM-22(Wacker Chemical사제) 등을 들 수 있다. 또한, 이들의 (A) 실리콘계 계면활성제는 단독으로 사용해도 좋고, 또한 복수를 조합하여 사용해도 상관없다.
(A) 실리콘계 계면활성제는 베시클의 구성 성분이고, 본 발명에 관한 베시클 함유 조성물에서는 베시클로서 함유하고 있다. 베시클의 형성은 본 발명의 제조방법으로서 후술한 바와 같이 공지의 방법에 의해 용이하게 실시할 수 있고, 예를 들어 수성 처방 중에 (A) 실리콘계 계면활성제와, 필요에 따라서 에탄올, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부티렌글리콜로부터 선택되는 1 종 또는 2 종 이상을 혼합 교반함으로써 수성 처방 중에 (A) 실리콘계 계면활성제로 이루어진 베시클을 형성할 수 있다. 또한, 베시클 입자경은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상 20~500 ㎚ 정도이고, 바람직하게는 50~200 ㎚이다.
(A) 실리콘계 계면활성제의 HLB는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 베시클 형성의 관점에서 4~12인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 6~9이다. (C) 실리콘계 계면활성제의 HLB가 상기 범위를 벗어나면, 안정된 베시클을 형성하기 어려워지고, (C) 극성유를 포함하는 유분을 베시클 2분자막 중에 효율적으로 도입할 수 없는 경우가 있다.
(A) 실리콘계 계면활성제의 배합량은 베시클을 형성할 수 있는 양이면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 조성물 전량에 대하여 0.1~10 질량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.2~5.0 질량%이다.
(A) 실리콘계 계면활성제의 배합량이 적으면 베시클 형성에 의한 효과가 수득되지 않는 경우가 있고, 한편 배합량이 너무 많으면 베시클의 안정성이 떨어지는 경우가 있다.
(B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15) 에테르인산 및 아실메틸타우린염, 및 아실글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제
본 발명에 사용할 수 있는 음이온성 계면활성제는 바람직하게는 하기 화학식 2로 표시되는 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 아실메틸타우린산염 및/또는 아실글루타민산염이다.
Figure pct00003
상기 화학식 2에서 R1은 탄소수 12~15의 알킬기이다. 또한, R2 및 R3는 각각 독립하여 R4O(CH2CH2O)m-1OH2CH2- 또는 수소기이다. R4는 탄소수 12~15의 알킬기이고, 옥시에틸렌의 부가 몰수를 나타내는 m 및 n은 합계로 1~30이 되는 정수이다.
이와 같은 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산으로서는 예를 들어 폴리옥시에틸렌(10 몰)라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌(3 몰)미리스틸에테르, 폴리옥시에틸렌(7 몰)도데실에테르 등을 들 수 있다. 또한, 시판품으로서 예를 들어 DDP-2, NIKKOL TDP-10(모두 닛코케미카르즈사제) 등을 모두 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 아실메틸타우린염으로서는 야자유 지방산 메틸타우린염, 팜핵유 지방산 메틸타우린염, 경화팜핵유 지방산 메틸타우린염, 우지 지방산 메틸타우린염, 경화우지 지방산 메틸타우린염, 카프로일메틸타우린염, 라우로일메틸타우린염, 미리스토일메틸타우린염, 팔미토일메틸타우린염, 스테아로일메틸타우린염, 올레오일메틸타우린염, 코코일메틸타우린염 등을 들 수 있다.
또한, 아실글루타민산염으로서는 스테아로일글루타민산염, 코코일글루타민산염, 야자유 지방산 글루타민산염, 라우로일글루타민산염, 야자유 지방산 글루타민산염, 팜핵유 지방산 글루타민산염, 경화팜핵유 지방산 글루타민산염, 우지 지방산 글루타민산염, 경화우지 지방산 글루타민산염 등을 들 수 있다.
또한, 상기 염의 바람직한 상대 이온으로서는 Na, K, 트리에탄올아민, 암모니아 등이 있다.
본 발명에서는 상기 (B)성분으로서 특히, 폴리옥시에틸렌알킬(12~15) 에테르인산, 스테아로일메틸타우린염, 코코일글루타민산염, 및 스테아로일글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하고, 시판품으로서 NIKKOL SMT(닛코케미칼즈사제), 아미소프토CK-22, 아미소프토HS-11P(F)(아지노모토사제)를 바람직하게 사용할 수 있다.
(B) 음이온성 계면활성제는 (A) 실리콘계 계면활성제에 의해 형성되는 베시클의 표면에 부착되고, 수용성 약제의 배합에 의한 악영향으로부터 베시클을 보호하는 것으로 생각된다. 따라서, (B) 음이온성 계면활성제는 (D) 수용성 약제를 포함하는 물속에 (A) 실리콘계 계면활성제에 의한 베시클을 형성한 후에 계(系)에 가함으로써, 베시클 외표면의 보호·안정화에 기여하게 할 수 있다. 상기 베시클의 형성시에 (B) 음이온성 계면활성제를 첨가한 경우, 동(同)성분에 의한 베시클의 보호효과가 불충분해지는 경우가 있다.
(B) 음이온성 계면활성제의 배합량은 실리콘계 계면활성제에 의한 베시클의 보호가 수득되는 한 제한되지 않지만, 특히 조성물에 대하여 0.001~0.2 질량%, 보다 바람직하게는 0.005~0.1 질량%이다. 음이온성 계면활성제의 배합량이 0.001을 만족하지 않으면 조성물의 안정성이 불충분한 경우가 있고, 0.2 질량%를 초과하여 배합하면 베시클의 안정성에 악영향을 주는 경우가 있다.
(C) IOB가 0.05~0.80인 극성유 및/또는 실리콘유
본 발명에서는 유성 성분으로서 극성유 및/또는 실리콘유를 포함하는 것이 바람직하다. 그 중에서도 본 발명에서는 IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유의 배합이 바람직하다. 상기 유분을 배합하지 않고, IOB값이 0.80을 초과하는 극성유만을 사용하면, 베시클의 안정성이 불충분해진다.
IOB가 0.05~0.80인 극성유는 바람직하게는 IOB값이 상기 범위내의 유성 성분이면 특별히 한정되지 않는다. 또한, 유성성분의 IOB값에 대해서는 그 구조에 기초하여 공지의 계산방법에 의해 산출하는 것이 가능하다.
이와 같은 극성유로서는 구체적으로는 예를 들어 이소스테아린산, 미리스틴산 이소프로필, 옥탄산 세틸, 미리스틴산 옥틸도데실, 팔미틴산 이소프로필, 스테아린산 부틸, 라우린산 헥실, 미리스틴산 미리스틸, 올레인산 데실, 디메틸옥탄산 헥실데실, 이소노난산 이소노닐, 락트산 세틸, 락트산 미리스틸, 아세트산 라놀린, 스테아린산 이소세틸, 이소스테아린산 이소세틸, 에틸헥산산 세틸, 12-히드록시스테아릴산 콜레스테릴, 디2-에틸헥산산 에틸렌글리콜, 디펜타에리스리톨 지방산 에스테르, 모노이소스테아린산 N-알킬글리콜, 디카프린산 네오펜틸글리콜, 말산 디이소스테아릴, 디2-헵틸운데칸산 글리세린, 트리2-에틸헥산산 트리메틸올프로판, 트리이소스테아린산 트리메틸올프로판, 테트라2-에틸헥산산 펜타에리스리트, 트리2-에틸헥산산 글리세릴(트리에틸헥사노인), 트리이소스테아린산 트리메틸올프로판, 세틸이소옥타노에이트, 세틸2-에틸헥사노에이트, 2-에틸헥실팔미테이트, 안식향산(탄소수 12~15)알킬, 세테아릴이소노나노에이트, 트리(카프릴산·카프린산)글리세린, (디카프릴산/카프린산)부틸렌글리콜, 트리미리스틴산 글리세린, 트리2-헵틸운데칸산 글리세라이드, 피마자유 지방산 에틸에스테르, 올레인산 올레일, 세토스테아릴알콜, 아세토글리세라이드, 팔미틴산2-헵틸운데실, 아디핀산 디이소부틸, N-라우로일-L-글루타민산-2-옥틸도데실에스테르, 아디핀산디2-헵틸운데실, 에틸라우레이트, 세바틴산 디2-에틸헥실, 미리스틴산2-헥실데실, 팔미틴산2-헥실데실, 아디핀산2-헥실데실, 세바틴산디이소프로필, 숙신산디-2-에틸헥실, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산아밀, 시르트산 트리에틸, 파라메톡시계피산2-에틸헥실, 디피발린산 트리프로필렌글리콜, 2-시아노-3,3-디페닐아크릴산2-에틸헥실 등을 들 수 있다. 또한, (C)극성유는 1 종 또는 2 종 이상을 임의로 선택하여 조합시켜도 좋다.
본 발명에 사용되는 실리콘유는 폴리실록산 구조를 갖는 유성 성분이면 특별히 한정되는 것은 아니고, 직쇄 구조 또는 환상 구조, 또한 휘발성 또는 불휘발성 중 어느 것을 사용해도 상관없다. 실리콘유로서는 구체적으로는 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸하이드로젠폴리실록산 등의 사슬형 실리콘, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산 등의 환상 실리콘 등을 들 수 있고, 이들은 1 종 또는 2 종 이상을 임의로 선택하여 조합시켜 사용할 수 있다.
또한, 이들 실리콘유 중 휘발성의 환상 실리콘유, 특히 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산을 바람직하게 사용할 수 있다. 이들 휘발성의 환상 실리콘유를 사용함으로써, 베시클 2분자막 중에 향료 성분을 보다 많이 도입시키는 것이 가능해지는 이외에, 베시클 함유 조성물을 외용제로서 사용한 경우에 끈적거림이 적고 우수한 사용감이 수득된다.
또한, 불휘발성의 실리콘유로서는 특히 디페닐실록시페닐트리메티콘, 메틸폴리실록산 등의 저점도 실리콘유를 사용하는 것이 바람직하다.
(C) 극성유 및/또는 실리콘유의 배합량은 조성물 전량에 대하여 합계 0.001~0.3 질량%인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 베시클 함유 조성물에서는 (C) 극성유 및/또는 실리콘유가 배합되어 있기만 하면 IOB가 0.05~0.80 이외의 극성유나, 광유(鑛油) 등의 비극성유를 병용하는 것도 가능하다.
(D) 조성물에 대하여 0.5~5 질량%의 수용성 약제를 포함하는 물
수용성 약제
본 발명의 조성물에는 수용성 약제를 포함하는 물이 배합된다. 실리콘계 계면활성제에 의한 베시클은 통상 0.5 질량% 이상의 수용성 약제의 존재에 의해 안정성이 저하되지만, 본 발명에서는 베시클이 (B) 음이온성 계면활성제로 보호되므로, 수용성 약제의 존재하에서도 높은 안정성을 유지할 수 있다.
본 발명에 관한 베시클 함유 조성물에서의 수용성 약제의 배합량은 조성물 전량에 대해서 0.5~5 질량%이다.
예를 들어, 제품에 부가적인 효과를 부여하기 위한 수용성 약제의 배합을 검토하는 경우, 0.5 질량% 미만이라는 배합 하한에서는 유효량의 약제를 배합할 수 없는 경우가 있다. 또한, 베시클 내상(內相)에 약제를 0.5 % 이상의 농도로 도입시킬 수도 없으므로, 종래의 베시클 함유 조성물에서는 베시클을 마이크로캅셀로서 충분히 이용할 수 없는 경우가 있다. 이와 같은 경우에도 본 발명의 베시클 함유 조성물이면 베시클의 안정성을 유지한 채 넓은 농도범위에서 수용성 약제를 배합할 수 있는 것이다.
본 발명에 사용하는 수용성 약제는 의약품, 의약부외품, 화장품 등에 적용 가능한 수용성 약제이면 제한되지 않지만, 예를 들어 이노시트, 염산 피리독신, 니코틴산 아미드, 아스코르빈산 인산 마그네슘, 아스코르빈산 인산 나트륨, 판토텐산, 판토테인산, 비오틴 등의 비타민류, 아르기닌염산염, 아스파라긴산염, 시스틴, 시스테인, 메티오닌, 세린, 로이신, 트립토판, 알라닌, 글리신, 트리메틸글리신, 글루타민산염, 염산시스테인, 글리실글리신 등의 아미노산류, 글리틸리틴산, 글리틸리틴산염, 글리실레틴산, 아쥴렌 등의 항염증제, 알콕시살리실산, 알콕시살리실산염, 트라넥삼산, 트라넥삼산염, 트라넥삼산 메틸아미드염산염, 4-메톡시살리실산 칼륨염, 살리실산, 살리실산염, 아스코르빈산, 아스코르빈산염, 아스코르빈산 글루콕시드, 에틸비타민C 등의 미백제 등을 들 수 있다.
본 발명에서는 특히 트라넥삼산 및 그 유도체, 살리실산 및 그 염류, 알콕시살리실산 및 그 염류, 아스코르빈산염 및 그 유도체, 글리신 및 그 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 또한, 이들의 수용성 약제는 1 종 또는 2 종 이상을 조합하여 배합할 수 있다.
또한, 특히 트라넥삼산, 트라넥삼산 메틸아미드염산염, 4-메톡시살리실산 칼륨염, 아스코르빈산 글루코시드, 에틸비타민C를 포함하는 배합이 바람직하다.
물의 배합량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 조성물 전량에 대하여 70~95 질량% 인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 80~90 질량%이다. 물의 배합량이 적으면 베시클을 형성할 수 없는 경우가 있다.
물에는 상기한 수용성 약제 이외에, 통상 의약품이나 화장품 등에 사용되는 임의의 수성 성분이 베시클의 안정성에 영향을 주지 않는 범위의 배합량으로 배합되어 있어도 좋다.
특히, 상기 수성 성분으로서는 베시클 안정화나 사용감의 측면에서 에탄올 및 폴리올로부터 선택되는 1 종 또는 2 종 이상이 배합되는 것이 바람직하다.
상기 폴리올로서는 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 디글리세린, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등을 들 수 있고, 특히 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부티렌글리콜이 바람직하다. 또한, 에탄올 및 상기 폴리올로부터 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 수성 성분은 조성물 전량에 대하여 1~20 질량%, 바람직하게는 3~10 질량% 배합할 수 있다.
(E) 피로아황산나트륨 및/또는 디부틸히드록시톨루엔
본 발명에 관한 베시클 함유 조성물과 같이 실리콘계 계면활성제를 사용하여 베시클을 제조하면, 실리콘계 계면활성제에 유래하는 것으로 생각되는 냄새 변화(變臭)가 발생하는 경우가 있다. 이와 같은 냄새 변화는 상기 베시클 함유 조성물에 대해서 0.001~0.05 질량%, 바람직하게는 0.003~0.03 질량%의 피로아황산나트륨 및/또는 0.005~0.05 질량%, 바람직하게는 0.01~0.03 질량%의 디부틸히드록시톨루엔을 배합함으로써 억제할 수 있다.
상기의 배합량 미만에서는 냄새변화 억제효과가 충분히 발휘되지 않고, 또한 상기의 배합량을 초과하여 배합하면 피로아황산나트륨에 의한 냄새 변화 또는 디부틸히드록시톨루엔에 의한 변색이 발생하는 경우가 있다.
피로아황산나트륨 및/또는 디부틸히드록시톨루엔은 본 발명에서 실리콘계 계면활성제의 냄새변화를 억제하는 효과를 발휘한다.
상기 효과는 본원 발명자에 의해 처음 발견된 현저한 효과이고, 피로아황산나트륨 및/또는 디부틸히드록시톨루엔은 실리콘계 계면활성제를 사용하여 제조되는 베시클 함유 조성물에서, 실리콘계 계면활성제에 유래하는 냄새 변화를 억제하는 냄새 변화 억제제로서 기능한다.
본 발명에 관한 베시클 함유 조성물은 상기 필수 성분 (A)~(D)를 사용하여 제조할 수 있다. 또한, 베시클 함유 조성물의 제조방법에는 공지의 방법을 적용할 수 있고, 예를 들어 (A) 실리콘계 계면활성제 및 (C) IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유를 포함하는 유성성분의 혼합을 실시하고, 이를 (D) 수용성 약제를 포함하는 물과 임의의 수성성분의 혼합물과 혼합하고, 또한 (B)특정 음이온성 계면활성제를 첨가·혼합함으로써 본 발명의 조성물을 수득할 수 있다.
상기 제조방법에서 수성처방과 실리콘계 계면활성제가 혼합됨으로써 베시클이 형성된다. 여기에서, 수성처방이라는 것은 (D) 수용성 약제를 포함하는 물에 임의의 수성성분을 첨가한 것이다.
상기 수성처방과 실리콘계 계면활성제를 혼합함으로써 수성상(水性相) 중에 상기 실리콘계 계면활성제로 이루어진 베시클이 형성되고, 실리콘계 계면활성제와 혼합되어 있던 IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유를 포함하는 유성성분은 베시클의 2분자막 중에 도입된다. 이렇게 하여 수득된 베시클 함유 수성용액 중에 특정 음이온성 계면활성제를 첨가하면, 상기 음이온성 계면활성제는 베시클 2분자막의 외주위에서 미셀을 형성한다. 상기 베시클 외주위에 존재하는(부착되는) 미셀이 베시클막의 안정화에 크게 기여하고 있는 것으로 생각된다. 또한, 상기 공정에 의해 미리 베시클이 형성되어 있는 점에서 음이온성 계면활성제는 베시클의 내상에 침입할 수 없고, 음이온성 계면활성제로 이루어진 미셀은 실질적으로 상기 베시클의 외상에만 존재하는 것이 된다.
이상과 같이 하여, 미리 수성처방과 실리콘계 계면활성제를 혼합하여 형성한 베시클 함유 수성 용액중에 특정 음이온성 계면활성제를 첨가함으로써 상기 음이온성 계면활성제로 이루어진 미셀이 실질적으로 상기 베시클의 외상에만 존재하는 것이 되고, 그 결과 베시클의 안정성이 개선된다. 또한, 예를 들어 실리콘계 계면활성제와 특정 음이온성 계면활성제를 동시에 수성처방 중에 첨가·혼합한 경우에는 실리콘계 계면활성제를 형성할 수 있는 베시클 2분자막의 규칙구조에 대하여, 동시에 배합된 음이온성 계면활성제가 직접 영향을 주어, 베시클을 형성할 수 없는 경우가 있다. 또한, 베시클을 형성할 수 있었다고 해도 음이온성 계면활성제가 베시클의 내상 및 외상의 양쪽에 존재하게 되어 원하는 베시클 안정화 효과가 수득되지 않는 경우가 있다.
또한, 본 발명에서 실리콘계 계면활성제에 의한 냄새 변화 억제제로서 (E)피로아황산나트륨 및/또는 디부틸히드록시톨루엔을 배합하는 경우에는 예를 들어 다음 제조방법을 들 수 있다. 에탄올 또는 보습제에 (A) 실리콘계 계면활성제 및 (C) IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유를 포함하는 유성 성분을 혼합 용해한다. 상기 혼합물을 소정량의 (E) 피로아황산나트륨 및/또는 디부틸히드록시톨루엔과 (D) 수용성 약제를 포함하는 물과 임의의 수성성분을 혼합하여 수득되는 혼합물과 혼합하고, (B) 특정 음이온성 계면활성제를 첨가·혼합함으로써 본 발명의 베시클 함유 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명에 관한 베시클 함유 조성물은 예를 들어 화장료로서 바람직하게 사용할 수 있다. 화장료로서 사용하는 경우에는 상기 성분 이외에, 통상 화장품, 의약품, 의약부외품 등에 사용되는 처방성분을, 베시클 형성 및 그 안정성에 영향을 주지 않는 범위의 배합량으로 적절하게 배합할 수 있다. 또한, 다른 처방성분은 유성성분 혼합물 중, 또는 베시클 형성 전 또는 형성 후의 수성 처방중에 적절하게 배합해도 좋다. 또한, 예를 들어 임의의 약제성분을 수성처방 중에 배합하여 베시클을 형성하고, 그 후 외상을 치환함으로써 내상중에만 약제성분이 존재하는 마이크로캅셀 조성물로 하는 것도 가능하다.
본 발명에 관한 화장료의 용도는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 화장수, 미용액, 헤어리퀴드 등으로서 적절하게 사용하는 것이 가능하다.
실시예 1
이하에 본 발명의 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하 특별한 언급이 없는 한 배합량은 질량%로 나타낸다.
하기 표 1에 나타내는 처방 및 제조방법에 의해 수득된, 베시클 함유 조성물에 대해서 그 외관안정성을 평가했다. 외관안정성의 평가방법은 하기와 같다.
탁도변화의 측정
베시클 조제 후, 및 50 ℃ 및 -10 ℃하에서 1 개월 보존한 후의 각 시험 샘플에 대해서 파장 600 ㎚에서의 흡광도(Abs.)를 흡광광도계(Ubest-55 닛폰분코가부시키가이샤)에 의해 측정하고, (보존후 Abs./조제직후 Abs.)로서 탁도 변화(%)를 산출하여 하기 평가기준에 의해 외관안정성을 평가했다.
(외관안정성의 평가기준)
◎: 탁도 변화가 5 % 이하
○: 탁도 변화가 10 % 미만
△: 탁도 변화가 10~20 %
×: 탁도 변화가 20 % 이상
Figure pct00004
(*1) SH3773M, 다우코닝실리콘사제
(*2) CIO, 닛폰사팍탄토고교사제
(제조방법)
(1)에 (3), (4), (9)~(12)를 혼합 용해한 수상에, (2)에 (5), (8), (13), (14)를 혼합 용해한 것을 첨가하고, (6) 또는 (7)을 첨가하여 혼합 용해하여 베시클 함유 조성물을 수득했다.
표 1에 나타낸 바와 같이 특정의 음이온성 계면활성제(스테아로일메틸타우린나트륨)을 배합한 시험예 1-1 및 1-2의 베시클 함유 조성물은 0.5 질량% 이상의 수용성 약제(트라넥삼산)의 존재하에서 50 ℃, -10 ℃ 중 어느 보존온도에서도 우수한 안정성을 나타냈다.
한편, 다른 음이온성 계면활성제(POE(2)라우릴에테르카본산나트륨)을 배합한 시험예 1-3 및 1-4의 베시클 함유 조성물은 상기 수용성 약제가 무배합인 경우에는 안정성을 유지하는 것이 가능했지만(시험예 1-3), 0.5 질량%의 수용성 약제(트라넥삼산)을 배합하면 50 ℃ 및 -10 ℃에서의 보존중에 백탁하고 안정성이 나빴다(시험예 1-4).
이상의 결과로부터 본 발명에서 특정의 음이온성 계면활성제를 배합함으로써0.5 질량% 이상의 수용성 약제를 배합하여 베시클의 안정성을 유지하는 것이 가능하다.
또한, 더욱 검토를 거듭한 결과, 본 발명에서는 수용성 약제를 조성물 전량에 대하여 0.5 내지 5 질량% 배합할 수 있는 것이 명백해졌다.
하기 표 2에 나타내는 처방 및 제조방법에 의해 수득한, 베시클 함유 조성물에 대해서 그 외관안정성을 평가했다. 외관안정성의 평가방법은 상기와 같다.
Figure pct00005
(*1) SH3773M, 다우코닝실리콘사제
(*2) RA-G-308, 닛폰세이카사제
(제조방법)
(1)에 (3), (4), (8)~(11)을 혼합 용해한 수상에, (2)에 (5), (7), (12), (13)을 혼합 용해한 것을 첨가하고, (6)을 첨가하고 혼합 용해하여 베시클 함유 조성물을 수득했다.
표 2에 나타낸 바와 같이 특정 음이온성 계면활성제(스테아로일메틸타우린나트륨)을 0.001~0.2 질량% 배합한 시험예 2-2~2-5의 베시클 함유 조성물은 50 ℃, -10 ℃ 어느 보존온도에서도 우수한 안정성을 나타냈다. 특히, 특정 음이온성 계면활성제의 배합량을 0.005 질량% 및 0.1 질량%로 한 시험예 2-3 및 2-4에서는 특히 안정성이 높았다.
한편, 특정 음이온성 계면활성제의 배합량을 0.0005 질량% 및 0.3 질량%로 한 시험예 2-1 및 2-6의 베시클 함유 조성물에서는 충분한 안정성이 수득되지 않았다.
이상의 결과로부터 본 발명에서 특정 음이온성 계면활성제의 배합량을 0.001~0.2 질량%, 특히 0.005~0.1 질량%로 하는 것이 바람직하다.
하기 표 3에 나타내는 처방 및 제조방법에 의해 수득한, 베시클 함유 조성물에 대해서 그 외관안정성을 평가했다. 외관안정성의 평가방법은 상기와 같다.
Figure pct00006
(*1) SH3773M, 다우코닝실리콘사제
(*2) RA-PE-408, 닛폰세이카사제
(제조방법)
(1)에 (3), (4), (11)~(14)를 혼합 용해한 수상에, (2)에 (5), (7)~(10), (15), (16)을 혼합 용해한 것을 첨가하고, (6)을 첨가하고 혼합 용해하여 베시클 함유 조성물을 수득했다.
표 3에 나타낸 바와 같이, IOB가 0.35의 극성유(테트라에틸헥산산펜타에리스리트)를 0.001~0.3 질량% 배합한 시험예 3-2, 3-3의 베시클 함유 조성물은 우수한 안정성을 나타냈다.
IOB가 0.35의 극성유를 0.0005 질량% 및 0.4 질량% 배합한 시험예 3-1 및 3-4에서는 상기에 비하여 베시클 안정성은 약간 저하되었지만 양호했다.
또한, IOB가 0.35의 극성유를 대신하여 실리콘유(옥타메틸시클로테트라실록산)을 배합한 시험예 3-5도 안정성이 우수했다.
한편, IOB가 0.35의 극성유를 대신하여 숙신산 디에톡시에틸 또는 비극성유(유동 파라핀)를 배합한 시험예 3-6 및 3-7에서는 베시클의 안정성이 매우 나빴다.
그러나, 숙신산 디에톡시에틸 또는 유동파라핀을 IOB가 0.35의 극성유와 병용한 시험예 3-8, 3-9의 베시클 함유 조성물은 안정성이 높았다.
이상의 결과로부터 본 발명에서는 IOB가 0.80 이하의 극성유를 특히 조성물에 대하여 0.001~0.3 질량% 배합하는 것이 바람직하다. 또한, 실리콘유도 상기 극성유와 동일하게 적용 가능하다.
또한, 검토를 실시한 결과 본 발명에서는 IOB가 0.05~0.80의 극성유를 사용할 수 있는 것이 명백해졌다.
이하에 본 발명에 관한 베시클 함유 조성물의 처방예를 들지만, 이들은 본 발명을 한정하는 것은 아니다. 각 처방예의 평가방법 및 평가기준은 상기한 것에 준하여 실시했다.
처방예 1 화장수
(성분) (질량%)
(1) 정제수 잔여
(2) 에탄올 3
(3) 글리세린 8
(4) 디프로필렌글리콜 7
(5) POE(12)디메틸폴리실록산(SH3773M, 다우코닝실리콘사제) 1
(6) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산(2E.O.)
(DDP-2, 닛코케미카르즈사제) 0.05
(7) 숙신산 디에틸헥실(구로다자판사제) 0.05
(8) 4-메톡시살리실산칼륨염 1
(9) 시르트산 0.03
(10) 시르트산나트륨 0.07
(11) EDTA-2Na·2H2O 0.03
(12) 페녹시에탄올 0.5
(13) 향료 적량
(제조방법)
(1)에 (3), (4), (8)~(11)을 혼합한 수상에, (2)에 (5), (7), (12), (13)을 혼합 용해한 것을 첨가하고, 마지막으로 (6)을 첨가하고 혼합 용해하여 화장수로 했다.
수득된 화장수는 50 ℃ 및 -10 ℃에서의 탁도 변화가 5 %이고, 우수한 외관안정성(◎)을 나타냈다.
처방예 2 화장수
(성분) (질량%)
(1) 정제수 잔여
(2) 에탄올 8
(3) 글리세린 1
(4) 1,3-부티렌글리콜 5
(5) POE(12)디메틸폴리실록산(SH3773M, 다우코닝실리콘사제) 1.3
(6) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산(2E.O.)
(DDP-2, 닛코케미카르사제) 0.01
(7) 디피버린산 트리프로필렌글리콜 0.01
(8) 트라넥삼산메틸아미드염산염 1
(9) 시르트산 0.02
(10) 시르트산나트륨 0.08
(11) 헥사메타린산소다 0.03
(12) 페녹시에탄올 0.3
(13) 향료 적량
(제조방법)
(1)에 (3), (4), (8)~(11)을 혼합 용해한 수상에, (2)에 (5), (7), (12), (13)을 혼합 용해한 것을 첨가하고, 마지막으로 (6)을 첨가하여 혼합 용해하여 화장수로 했다.
수득된 화장수는 50 ℃ 및 -10 ℃에서의 탁도 변화가 5 %이고, 우수한 외관안정성(◎)을 나타냈다.
처방예 3 미용액
(성분) (질량%)
(1) 정제수 잔여
(2) 글리세린 5
(3) 디프로필렌글리콜 7
(4) 1,3-부틸렌글리콜 3
(5) PEG-20 2
(6) 카르보마 0.2
(7) 가성 칼리 0.05
(8) POE(12)디메틸폴리실록산(SH3773M, 다우코닝실리콘사제) 2
(9) 스테아로일글루타민산 칼륨 0.1
(10) 이소스테아린산 0.15
(11) 트라넥삼산 1
(12) EDTA-3Na·2H2O 0.03
(13) 페녹시에탄올 0.3
(14) 메틸파라벤 0.15
(15) 향료 적량
(제조방법)
(1)에 (2), (4), (5), (6), (11), (12), (15)를 혼합 용해한 수상을 (7)로 중화하고, (3)에 (8), (10), (13)~(15)를 혼합 용해한 것을 첨가하며, 마지막으로 (9)를 첨가하고 혼합 용해하여 미용액으로 했다.
수득된 미용액은 50 ℃ 및 -10 ℃에서의 탁도 변화가 5%이고, 우수한 외관안정성(◎)을 나타냈다.
처방예 4 미용액 마스크
(성분) (질량%)
(1) 정제수 잔여
(2) 에탄올 3
(3) 글리세린 5
(4) 디프로필렌글리콜 5
(5) 크실리톨 3
(6) 소르비톨 2
(7) 크산탄검 0.18
(8) POE(12)디메틸폴리실록산(SH3773M, 다우코닝실리콘사제) 2
(9) 코코일글루타민산 칼륨 0.1
(10) 디페닐실록시페닐트리메티콘 0.15
(11) 아스코르빈산 글루코시드 1
(12) EDTA-3Na·2H2O 0.03
(13) 시트르산 0.03
(14) 시트르산 나트륨 0.07
(15) 페녹시에탄올 0.3
(16) 메틸파라벤 0.1
(17) 향료 적량
(제조방법)
(1)에 (3)~(7) 및 (11)~(14)를 혼합 용해한 수상에, (2)에 (8), (10), (15)~(17)을 혼합 용해한 것을 첨가하고, 마지막에 (9)를 첨가하고 혼합 용해하여 수득된 미용액을 부직포에 함침시켜 마스크로 했다.
수득된 미용액은 50 ℃ 및 -10 ℃에서의 탁도 변화가 5 % 이고, 우수한 외관안정성(◎)을 나타냈다.
하기의 「표 4」~「표 8」에 나타내는 처방 및 제법에 의해 베시클 함유 조성물을 함유하는 화장료를 제조하고, 그 냄새 안정성을 평가했다. 냄새 안정성의 평가방법은 하기와 같다.
냄새 안정성
전문 패널 1 명에 의해 기준품(실온 20 ℃, 1개월 보존품)과, 50 ℃, 1 개월 보존품을, 샘플관의 병입구로부터의 냄새에 의해 평가했다.
또한, 평가 기준은 이하에 따랐다.
◎: 기준품에 비하여 냄새 변화가 없다.
○: 기준품에 비하여 냄새 변화가 거의 없다.
△: 기준품에 비하여 냄새 변화가 약간 느껴진다.
×: 기준품에 비하여 화장료로서 허용밖의 냄새 변화가 느껴진다.
「화장수」
Figure pct00007
*1: SH3773M, 다우코닝실리콘사제
*2: 폴리에테르 변성 실리콘의 냄새 변화는 없지만 피로아황산의 냄새 변화는 있음
(제조방법)
1에 3, 4, 8, 9, 10, 11을 혼합 용해한 수상에, 2에 5, 7, 12, 13을 혼합 용해한 것을 첨가하고 마지막으로 6을 물로 가열 용해한 것을 첨가하고 혼합 용해하여 화장수로 했다.
상기 「표 4」로부터 피로아황산나트륨 또는 디부틸히드록시톨루엔을 배합한 본 발명의 실시예는 냄새 안정성이 매우 우수한 것을 알 수 있다.
「화장수」
원료명칭 실시예 7
1 정제수 잔여
2 에탄올 3
3 글리세린 8
4 1,3-부티렌글리콜 7
5 PEG/PPG-14/7 디메틸에테르 3
6 POE(12)디메틸폴리실록산 *1 1
7 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산(2E.O.) 0.05
8 디피발린산 트리프로필렌글리콜 0.05
9 4-메톡시살리실산 칼륨염 1
10 시트르산 0.03
11 시트르산 나트륨 0.07
12 EDTA-2Na·2H2O 0.03
13 피로아황산나트륨 0.005
14 페녹시에탄올 적량
15 향료 적량
냄새 안정성(50 ℃)
*1: SH3773M, 다우코닝실리콘사제
(제조방법)
1에 3, 4, 9, 10, 11, 12, 13을 혼합 용해한 수상에, 2에 5, 6, 8, 14, 15를 혼합 용해한 것을 첨가하고, 마지막으로 7을 첨가하고 혼합 용해하여 화장수로 했다.
「화장수」
원료명칭 실시예 8
1 정제수 잔여
2 에탄올 8
3 글리세린 3
4 디프로필렌글리콜 3
5 POE(12)디메틸폴리실록산 *1 0.5
6 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산(2E.O.) 0.01
7 트리2-에틸헥산산글리세릴 0.1
8 트라넥삼산메틸아미드염산염 1
9 락트산 0.002
10 락트산 나트륨액(50 %) 0.018
11 헥사메타린산 소다 0.03
12 디부틸히드록시톨루엔 0.01
13 페녹시에탄올 적량
14 향료 적량
냄새 안정성(50 ℃)
*1: SH3773M, 다우코닝실리콘사제
(제조방법)
1에 3, 4, 8, 9, 10, 11, 12를 혼합 용해한 수상에, 2에 5, 7, 13, 14를 혼합 용해한 것을 첨가하고, 마지막으로 6을 첨가하고 혼합 용해하여 화장수로 했다.
「미용액」
원료명칭 실시예 9
1 정제수 잔여
2 글리세린 5
3 디프로필렌글리콜 3
4 1,3-부티렌글리콜 7
5 PEG-20 2
6 카르보마 0.1
7 가성 칼리 0.05
8 POE(12)디메틸폴리실록산 *1 1.3
9 스테아로일메틸타우린나트륨 0.05
10 이소스테아린산 0.15
11 트라넥삼산 1
12 EDTA-3Na·2H2O 0.03
13 피로아황산나트륨 0.003
14 페녹시에탄올 적량
15 메틸파라벤 적량
16 향료 적량
냄새 안정성(50 ℃)
*1: SH3773M, 다우코닝실리콘사제
(제조방법)
1에 2, 4, 5, 6, 11, 12, 13을 혼합 용해한 수상을 7로 중화하고, 3에 8, 10, 14, 15, 16을 혼합 용해한 것을 첨가하고, 마지막으로 9를 첨가하고 혼합 용해하여 미용액으로 했다.
「미용액 함침 마스크」
원료명칭 실시예 10
1 정제수 잔여
2 에탄올 3
3 글리세린 1
4 디프로필렌글리콜 5
5 크실리톨 3
6 소르비톨 5
7 크산탄검 0.18
8 POE(12)디메틸폴리실록산 *1 1.8
9 코코일글루타민산 칼륨 0.1
10 디페닐실록시페닐트리메티콘 0.15
11 아스코르빈산 글리코시드 2
12 EDTA-3Na·2H2O 0.03
13 시트르산 0.03
14 시트르산 나트륨 0.07
15 피로아황산 나트륨 0.015
16 페녹시에탄올 적량
17 메틸파라벤 적량
18 향료 적량
냄새 안정성(50 ℃)
*1: SH3773M, 다우코닝실리콘사제
(제조방법)
1에 3, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 14, 15를 혼합 용해한 수상에, 2에 8, 10, 16, 17, 18을 혼합 용해한 것을 첨가하고, 마지막으로 9를 첨가하고 혼합 용해한 액을, 부직포에 함침시켜 마스크로 했다.
상기 「표 5」~「표 8」의 결과로부터 피로아황산나트륨 또는 디부틸히드록시톨루엔을 배합한 본 발명의 실시예는 냄새 안정성이 매우 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. (A) 실리콘계 계면활성제,
    (B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 아실메틸타우린염, 및 아실글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제를 0.001~0.2 질량%,
    (C) IOB가 0.05~0.80인 극성유 및/또는 실리콘유, 및
    (D) 조성물에 대하여 0.5~5 질량%의 수용성 약제를 포함하는 물을 함유하고,
    (A) 실리콘계 계면활성제가 베시클을 형성하고 (B) 음이온성 계면활성제가 상기 베시클의 표면에 부착되며, (C) 극성유 및/또는 실리콘유가 상기 베시클의 2분자막 내에 존재하는 베시클 함유 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    (B) 음이온성 계면활성제가 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 스테아로일메틸타우린염, 코코일글루타민산염, 및 스테아로일글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상인 베시클 함유 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    (D) 수용성 약제가 트라넥삼산 및 그 유도체, 살리실산 및 그 염류, 알콕시살리실산 및 그 염류, 아스코르빈산염 및 그 유도체, 글리신 및 그 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 베시클 함유 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (A) 실리콘계 계면활성제가 하기 화학식 1로 표시되는 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘인 베시클 함유 조성물:
    (화학식 1)
    Figure pct00008

    [상기 화학식에서 R1은 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. A는 적어도 그 하나가 식: -(CH2)a-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R2(식에서 R2는 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이고, a는 1~6, b는 0~50, c는 0~50의 정수이고 b+c는 적어도 5 이상임)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기이고 그 밖의 A는 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. m은 1~200, n는 0~50의 정수이다].
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (C) IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유의 배합량이 0.001~0.3 질량%인 베시클 함유 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (A) 실리콘계 계면활성제에 의해 형성되는 베시클이, 추가로 (E) 0.001~0.05 질량%의 피로아황산나트륨 및/또는 0.005~0.05 질량%의 디부틸히드록시톨루엔을 함유하는 베시클 함유 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (D) 조성물에 대하여 0.5~5 질량%의 수용성 약제를 포함하는 물이, 또한 에탄올, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부티렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 또는 2 종 이상을 함유하는 베시클 함유 조성물.
  8. (A) 실리콘계 계면활성제 및 (C) IOB가 0.05~0.80인 극성유 및/또는 실리콘유의 혼합을 실시하고,
    (D) 수용성 약제를 포함하는 물과 혼합하고,
    (B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15) 에테르인산, 아실메틸타우린염, 및 아실글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제를 첨가·혼합하는 베시클 함유 조성물의 제조방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    (A) 실리콘계 계면활성제 및 (C) IOB가 0.05~0.80의 극성유 및/또는 실리콘유의 혼합을 실시하고,
    (E) 피로아황산나트륨 및/또는 디부틸히드록시톨루엔과 (D) 수용성 약제를 포함하는 물과 임의의 수성 성분을 혼합하여 수득되는 혼합물을 혼합하고,
    (B) 폴리옥시에틸렌알킬(12~15)에테르인산, 아실메틸타우린염, 및 아실글루타민산염으로부터 선택되는 1 종 이상의 음이온성 계면활성제를 첨가·혼합하는 베시클 함유 조성물의 제조방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5977107B2 (ja) * 2012-07-18 2016-08-24 花王株式会社 ベシクル組成物の製造方法
WO2013122102A1 (ja) * 2012-02-13 2013-08-22 花王株式会社 ベシクル組成物の製造方法
JP5988263B2 (ja) * 2012-09-18 2016-09-07 国立大学法人京都大学 複数の被内包リポソームを内包するリポソーム及びその製造方法
JP5690373B2 (ja) 2013-04-26 2015-03-25 株式会社 資生堂 水性組成物
CN103751072B (zh) * 2014-02-19 2015-04-22 珀莱雅化妆品股份有限公司 一种能恢复皮肤微生态的非离子表面活性剂囊泡及其制备方法
KR101664877B1 (ko) * 2015-06-26 2016-10-12 주식회사 코리아나화장품 니트로지방산을 함유하는 니오좀을 포함하는 화장료 조성물
JP7153028B2 (ja) * 2017-10-26 2022-10-13 株式会社 資生堂 ベシクル含有組成物
EP3700506B1 (en) 2017-10-27 2021-09-08 XYON Health Inc. Topical formulations for treating dermatological disorders including male pattern baldness
CN112165929A (zh) * 2018-06-06 2021-01-01 株式会社资生堂 使用部分交联或交联型二甲基聚硅氧烷的水包油型乳化化妆品
KR20230021435A (ko) 2021-08-05 2023-02-14 (주)아모레퍼시픽 난용성 성분이 안정화된 나노베지클을 포함하는 수중유형 화장료 조성물

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5229104A (en) * 1991-04-29 1993-07-20 Richardson-Vicks Inc. Artificial tanning compositions containing positively charged paucilamellar vesicles
FR2725369B1 (fr) * 1994-10-07 1997-01-03 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique constituee d'une emulsion huile dans eau a base de globules huileux pourvus d'un enrobage cristal liquide lamellaire
JP3483988B2 (ja) * 1995-06-01 2004-01-06 株式会社資生堂 皮膚外用剤
JP4246980B2 (ja) * 2001-09-11 2009-04-02 花王株式会社 皮膚外用剤
JP2006513280A (ja) * 2002-12-04 2006-04-20 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーン界面活性剤に基づく極性有機油のベシクル及びミクロエマルション組成物
JP2004269430A (ja) * 2003-03-10 2004-09-30 Ichimaru Pharcos Co Ltd 毛髪処理用組成物及び損傷毛用毛髪化粧料
US20070243241A1 (en) * 2004-04-20 2007-10-18 Shaow Lin Silicone Vesicles Containing Actives
US8012387B2 (en) * 2004-04-20 2011-09-06 Dow Corning Corporation Silicone vesicles
JP4611831B2 (ja) * 2005-07-26 2011-01-12 株式会社資生堂 油中水型皮膚外用剤
KR20080064139A (ko) * 2005-11-01 2008-07-08 다우 코닝 코포레이션 활성제를 함유하는 실리콘 소포체
JP5121179B2 (ja) * 2006-07-25 2013-01-16 株式会社 資生堂 ベシクル含有組成物及びその製造方法
JP5254645B2 (ja) * 2007-03-13 2013-08-07 株式会社コーセー ベシクル組成物及び該ベシクル組成物を配合した皮膚外用剤
EP2149362B1 (en) * 2007-05-15 2016-11-02 Shiseido Company, Ltd. Vesicle-containing composition, and method for production thereof
JP2009242326A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Shiseido Co Ltd 美白液状化粧料
JP4395537B2 (ja) * 2008-04-09 2010-01-13 株式会社資生堂 ベシクル及びそれを含む化粧料

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160051943A (ko) * 2014-10-30 2016-05-12 서울과학기술대학교 산학협력단 유성 화장품의 제거를 위한 w/o 마이크로에멀전 조성물

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