KR20110046290A - 투명막 형성용 잉크젯 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

투명막 형성용 잉크젯 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 경제성 및 친환경성 등의 면에서 우수하며, 잉크젯 공정에 사용이 가능하고 투과성, 내화학성, 내열성, 부착성, 제팅안정성 및 저장안전성 등의 물질특성이 우수한 투명막 형성용 잉크젯 조성물에 관한 것이다.

Description

투명막 형성용 잉크젯 조성물 및 이의 제조방법{INKJET COMPOSITION FOR FORMING TRANSPARENT FILM AND PREPARATION METHODE THEREOF}
본 발명은 투명막 형성용 잉크젯 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 액정 디스플레이를 제조하는 공정에서 오버코트 재료로 사용되며, 잉크젯 공정을 통해 투명잉크 박막을 형성할 수 있는 투명막 형성용 잉크젯 조성물에 관한 것이다.
액정디스플레이, 유기 EL 디스플레이 및 플라즈마 디스플레이 등의 칼라 필터나 각종 배선을 제조하는데 있어서, 잉크젯 공정이 널리 활용되고 있다.
잉크젯 공정은 잉크젯 장비를 이용하여 액상의 원료 물질을 미리 설계된 패턴에 따라 인쇄한 후, 건조시켜 원하는 박막을 형성하는 방법이다. 따라서, 기존의 공정에 비해 적은 양의 물질을 사용하게 되어 경제성이나 친환경적인 면에서 매우 혁신적인 공정으로 알려져 있다.
투명 코팅액은 액정 디스플레이를 제조하는 공정에서 오버코트(overcoat) 재료로 많이 활용되어 왔다. 오버코트 공정은 디스플레이 기판의 하부층을 덮어주어 하부층의 높이가 불균일한 것을 평탄하게 해주는 역할과 하부층을 열이나 케미칼로부터 보호하는 역할을 한다.
나아가, 투명 코팅액은 최종 공정뿐만 아니라, 특정 공정 중에도 사용된 후 후처리 공정을 거칠 수 있기 때문에 후처리 공정 동안 투명 박막의 특성이 변하지 않는 내적 특성이 요구된다.
현재 액정 디스플레이의 제조에는 스핀코터나 슬릿코터를 이용하여 하부층의 전체 영역에 균일한 두께로 오버코트 투명 코팅액을 도포하고 있다. 최근에는 투명 코팅액은 기존의 R. G. B 삼색 컬러필터 시스템에서 화이트(white) 층을 추가하여 소자의 휘도를 향상시키는 RGB 화이트-플러스(white-plus) 시스템에 화이트 잉크로서 이용되는 등 최근 들어 그 이용분야가 점점 넓어지고 있다
따라서, 소량의 잉크를 사용하면서도 원하는 곳에 투명 코팅층을 형성할 수 있고, 하부층의 두께에 따라 부분적으로 오버코트 층의 두께를 다르게 할 수 있는 잉크젯 공정에 적용가능한 투명 코팅액이 요구된다.
이에 본 발명의 한 측면은 투과성이 뛰어나고 내화학성, 내열성, 부착성, 제팅 안정성 및 저장 안정성이 우수한 투명막 형성용 잉크젯 조성물, 특히 제팅성이 우수하여 전자소자의 오버코트 재료로 사용될 수 있고, 컬러필터의 화이트(W) 패턴으로도 사용이 가능한 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 측면은 상기와 같은 잉크젯 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 이용하여 형성된 것을 특징으로 하는 투명막을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기와 같은 투명막을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기와 같은 투명막을 오버 코트로 포함하는 전자소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 투명막을 화이트 패턴으로서 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.
본 발명의 일 견지에 의하면, (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 하기 화학식 1의 멜라민 화합물 및 (c) 용매를 포함하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 제공한다.
Figure pat00001
[화학식 1]
상기 식에서,
R1, R2 및 R3 는 적어도 2개가 아민기(amine group)이고, R1 내지 R3 중 아민기가 아닌 치환기는 수소이며,
상기 아민기는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 및 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환될 수 있으며,
상기 아민기에 치환된 치환기가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pat00002
[화학식 2]
상기 식에서,
R4, 내지 R9는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 및 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R4 내지 R9가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물 총 중량에 대해 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머 1 내지 40 중량%, (b) 화학식 1의 멜라민 화합물 1 내지 40 중량% 및 (c) 용매 40 내지 90 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 잉크젯 조성물은 3차원 그물 구조를 갖는 것이 바람직하다.
상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 잉크젯 공정용으로 사용되는 것이 바람직하다.
상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머는 에폭시기를 갖는 모노머와 에폭시기를 갖는 아크릴계 모노머, 측쇄에 에틸렌성 이중결합을 갖는 아크릴계 모노머, (메타)아크릴산 에스테르 모노머, 스티렌 모노머 및 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 실란 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 물질의 공중합체인 것이 바람직하다.
상기 공중합체는 상기 에폭시기를 갖는 모노머의 함량이 전체 공중합체를 기준으로 5 내지 50 중량%인 것이 바람직하다.
상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머의 중량평균 분자량은 1,000 내지 100,000 인 것이 바람직하다.
상기 (c) 용매는 비점이 150 내지 250 ℃인 것이 바람직하다.
상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 점도는 8 내지 16 cP 인 것이 바람직하다.
상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머와 (b) 화학식 1의 멜라민 화합물의 중량비는 1:0.5 내지 1:2 인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 상기 화학식 1의 멜라민 화합물 및 (c) 용매를 혼합하는 단계를 포함하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 이용하여 형성된 것을 특징으로 하는 투명막을 제공한다.
상기 투명막은 380 내지 780 nm에서의 광투과도가 경화 후 98 % 이상인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 잉크젯 방법을 이용하여 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물로 투명막을 형성하는 단계를 포함하는 투명막의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 투명막을 오버코트로 포함하는 전자소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 투명막을 화이트 패턴으로서 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명에 따른 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 잉크젯 공정을 이용하여 적은 양의 잉크를 사용하면서도 원하는 곳에 직접 투명 박막을 제조할 수 있어 공정의 효율성을 증대시킬 수 있으며, 우수한 제팅성을 가져 투명박막 형성에 유리하며, 우수한 투과성, 내화학성, 내열성, 부착성, 제팅안정성 및 저장안정성을 가질 수 있다.
이하 본 발명을 보다 구체적을 설명한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 하기 화학식 1의 멜라민 화합물 및 (c) 용매를 포함하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 제공한다.
Figure pat00003
[화학식 1]
상기 식에서,
R1, R2 및 R3 는 적어도 2개가 아민기(amine group)이고, R1 내지 R3 중 아민기가 아닌 치환기는 수소이며,
상기 아민기는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 및 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환될 수 있으며,
상기 아민기에 치환된 치환기가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1의 멜라민 화합물은 말단 작용기에 형성된 2개 또는 3개의 아민기가 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머의 에폭시기와 반응하여 가교제(cross-linker)로 작용하여 투명막 형성용 잉크젯 조성물에 적정 점도를 부여할 수 있다.
또한, 상기 멜라민 화합물은 종래 투명막 형성용 잉크젯 조성물에 사용되던 모노머인 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(Dipentaerylthritol Hexaacrylate, DPHA)에 비해 분자량이 적고, 상대적인 점도가 낮기 때문에 투입량을 높일 수 있으므로, 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 고형분을 높일 수 있어서 잉크젯 공정 등의 코팅 과정에서 잉크의 드랍(drop) 수를 줄일 수 있다.
더욱이, 상기 멜라민 화합물이 포함된 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 탄소-탄소 이중결합을 이용하는 사슬 중합이 아닌 축합형의 열경화 공정을 거치게 되므로, 투명코팅 박막의 전체적인 기계적, 열적 내구성을 향상시킬 수 있다.
하나의 바람직한 예에서 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
Figure pat00004
[화학식 2]
상기 식에서,
R4 내지 R9는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 및 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R4 내지 R9가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에 있어서, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터셔리-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 탄소 수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시기는 -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, 및 -OCH2CH2CH2CH3으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 탄소 수 6 내지 40의 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 비페닐기, 파이레닐기 및 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기는 피리딜기, 비피리딜기, 아크리디닐기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기 및 퀴놀릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함하여 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 탄소 수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐기는 예를 들어 아크릴기를 포함할 수 있다.
상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 투명막 형성용 잉크젯 조성물 총 중량에 대해 상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머 1 내지 40 중량%, (b) 화학식 1의 멜라민 화합물 1 내지 40 중량% 및 (c) 용매 40 내지 90 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머가 1 중량% 미만인 경우 제조되는 투명막의 강도가 저하될 수 있고, 40 중량%를 초과하는 경우 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 점도가 높아져 제팅 특성이 현저히 저하될 수 있다. 멜라민 화합물의 함량이 1 중량% 미만인 경우 불충분한 가교결합으로 인해 투명막의 내열성 및 강도가 저하될 수 있고, 40 중량%를 초과하는 경우 경화 공정이나 추가 열처리 과정에서 미반응 단량체가 변성되어 투명막의 투과도가 저하될 수 있다.
한편, 상기 잉크젯 조성물은 3차원 그물 구조를 가진다. 3차원 그물 구조에 의해 잉크막은 매우 견고해져서 잉크막의 내화학성이나 내마모성 같은 특성이 향상되게 된다.
상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 스핀코팅 및 슬릿코팅과 같은 일반적인 코팅 공정에도 적용될 수 있으나, 경제성, 친환경성 및 효율성 등이 우수한 잉크젯 공정용으로 사용되는 것이 바람직하다.
상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머는 투명막 형성용 잉크젯 조성물 의 성능을 저하시키지 않으면서, 투명막 형성용 잉크젯 조성물이 도포되는 기판 표면에 대한 결합력을 부여할 수 있는 폴리머이면 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 에폭시기를 갖는 모노머와 에폭시기를 갖는 아크릴계 모노머, 측쇄에 에틸렌성 이중결합을 갖는 아크릴계 모노머 및 (메타)아크릴산 에스테르 모노머, 스티렌 모노머 및 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 실란 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 물질의 공중합체를 사용할 수 있다.
이 경우, 상기 공중합체는 상기 에폭시기를 갖는 모노머의 함량이 전체 공중합체를 기준으로 5 내지 50 중량%로 포함되어 있는 것이 바람직하다. 상기 에폭시를 갖는 모노머의 함량이 5 중량% 미만일 경우에는 잉크막의 가교가 제대로 일어나지 않아 막강도가 떨어질 수 있고, 50 중량%를 초과할 경우에는 반응성이 다소 높아져 조성물의 저장안정성이 떨어질 수 있다.
상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머에 포함된 에폭시기를 포함하는 모노머는 상기 멜라민 화합물의 아민기와 결합함으로써, 투명막 형성용 잉크젯 조성물에 적정 점도를 부여하며 잉크 조성물의 저장 안정성을 향상시키는 작용을 한다.
상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머의 중량평균 분자량은 1,000 내지 100,000 인 것이 바람직하다. 중량평균 분자량이 100,000를 초과할 경우, 용매에 대한 용해도가 떨어지거나 전체 잉크의 점도가 너무 높아질 우려가 있고, 1,000 미만인 경우, 최종적으로 투명 코팅층의 물성저하가 일어날 수 있다.
상기 용매는 저 휘발성의 고비점 용매로서 저휘발성인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 예를 들어, 비점이 150 내지 250 ℃의 고비점 용매를 사용할 수 있다.
또한, 상기 용매의 종류는 예를 들어, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트(ethylene glycol monobutyl ether acetate), 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트(diethylene glycol monobutyl ether acetate), 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 (diethylene glycol butyl ether), 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(diethylene glycol monoethyl ether acetate), 디프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 메톡시 에탄올, 에톡시 에탄올, 부톡시 에탄올, 부톡시 프로판올, 에톡시 에틸 아세테이트, 부톡시 아세테이트 및 부톡시 에틸 아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 사용할 수 있다.
기타 첨가제로는 계면활성제, 기판과의 부착을 강화하기 위한 부착제, 접착 촉진제, 경화촉진제, 열 중합 억제제, 분산제, 가소제, 충전제, 소포제, 분산 조력제 및 응집 방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 한편, 본 발명의 잉크젯 조성물은 투명막 형성을 위한 것이므로, 어떠한 안료도 첨가되지 않으며, 어떠한 개시제의 포함도 필요로 하지 않는다.
상기 첨가제는 투명막 형성용 잉크젯 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 0.5 중량% 첨가되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%로 첨가된다.
상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 점도는 제팅(jetting) 안정성과 관련하여 잉크젯 공정에 적용이 용이할 수 있도록, 8 내지 16 cP인 것이 바람직하며, 11 내지 13 cP인 것이 더욱 바람직하다. 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 점도가 8 cP 미만 또는 16 cP를 초과할 경우에는 제팅(jetting) 안정성이 저하될 수 있다.
본 발명의 멜라닌 화합물은 분자량이 적고 점도가 낮기 때문에 투압량을 높일 수 있고, 따라서 전체적인 잉크의 고형분을 높일 수 있어서, 잉크젯 공정의 드롭(drop) 수를 줄일 수 있다. 또한, 탄소-탄소 이중결합을 이용하는 사슬 중합이 아닌 축합성의 열경화 공정을 거치게 되므로 전체적인 박막의 기계적, 열적 내구성이 높아지게 된다.
본 발명의 잉크젯 조성물의 조성에는 안료나 착색제가 포함되지 않기 때문에 상기 (a) 바인더 폴리머와 (b)멜라민 화합물이 대부분의 고형분을 차지하게 된다. 안료나 착색제는 비교적 점도가 높은 물질이기 때문에 이를 포함하는 컬러 잉크 조성물은 안정한 제팅을 위한 점도 제한 때문에 고형분을 어느 수준 이상으로 높일 수 없다는 단점이 있다. 그러나 본 발명의 잉크젯 조성물은 점도에 대한 부담이 크지 않아 고형분이 비교적 높은 잉크 제조가 가능하며, 바인더 폴리머와 멜라민 화합물의 함량을 기존의 컬러 잉크 조성물에 비해서 자유로이 높일 수 있고, 두 물질의 함량 비율의 조절 또한 용이하다.
상기 (a) 바인더 폴리머 및 (b) 멜라민 화합물의 고형분은 전체 투명막 형성용 잉크젯 조성물 총 고형분 함량에 대해 95 내지 99 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 95% 미만일 경우에는 투과도가 낮아지거나 경화 공정이나 후 공정에서 흄(fume)이 발생되어 오염이 일어날 수 있고, 99 중량%를 초과할 경우에는 잉크막 코팅성과 기판과의 부착 특성이 악화될 수 있다.
따라서, 우수한 투과성과 내화학성을 고려할 때, (a) 바인더 고분자와 (b) 멜라민 화합물의 중량비는 1:2 이하인 것이 바람직하며, 즉 멜라민 화합물이 상기 중량비 이하로 포함되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1:0.5 내지 1:1인 것이다. 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머와 멜라민 화합물의 비율에 있어서 멜라민 화합물이 1:2 보다 증가하게 되면, 잉크 내에 멜라민 화합물의 비율이 지나치게 높아서 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 코팅막 경화 시 소실되는 멜라민이 흄으로 소실되게 된다. 한편, 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머의 중량이 화학식 1의 멜라민 화합물에 비해서 1:0.5를 초과하는 경우에는 잉크 내에 점도가 높은 바인더 폴리머의 함량이 크기 때문에 고형분을 유지할 경우 전체적인 잉크의 점도가 증가하게 되어 잉크 제팅성이 불안해지게 되고, 불충분한 가교결합으로 인해 투명막의 내열성 및 강도가 저하될 수 있다.
상기와 같이 본 발명에 따른 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 안료가 첨가되는 잉크젯 조성물에 비하여 잉크젯 방법에 이용되기 위하여 필요한 점도를 용이하게 조절할 수 있기 때문에, 점도 조절 목적에 제약을 받지 않고 원하는 목적에 따라 다양한 종류의 바인더, 중합성 단량체 또는 기타 첨가제를 사용할 수 있고, 이들의 함량도 보다 용이하게 조절할 수 있다. 또한, 투명도가 우수하여 투명성을 요하는 용도에 적용하기가 용이하다.
본 발명은 또한, (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 하기 화학식 1의 멜라민 화합물 및 (c) 용매를 혼합하는 단계를 포함하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 제조방법을 제공한다.
Figure pat00005
[화학식 1]
상기 식에서,
R1, R2 및 R3 는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 제조방법에 있어서, (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 하기 화학식 1의 멜라민 화합물 및 (c) 용매 등에 대한 내용은 전술한 바와 동일하므로, 이에 대한 구체적인 내용은 생략하기로 한다.
또한, 본 발명의 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 이용하여 형성된 투명막을 제공하며, 상기 투명막은 380 내지 780 nm에서의 광투과도가 경화 후 98 % 이상인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 잉크젯 방법을 이용하여 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물로 투명막을 형성하는 단계를 포함하는 투명막의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 투명막을 오버코트로 포함하는 전자소자를 제공한다. 상기 전자소자는 예를 들어 LCD 디스플레이의 컬러 필터 소자일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
나아가, 본 발명은 상기 투명막을 화이트 패턴으로서 포함하는 컬러필터를 제공한다. 상기 컬러필터는 기판 상에 당업계에 알려져 있는 방법을 이용하여 블랙 매트릭스 패턴을 형성한 후 경화시킴으로써 기판 상에 블랙 매트릭스에 의해 구획된 차광부 및 화소부를 제조하는 단계; 상기 블랙 매트릭스에 의해 구획된 화소부에 본 발명의 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 잉크젯 방법을 이용하여 충진하는 단계; 및 상기 충진된 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 경화하는 단계에 의해서 제조될 수 있다.
상기 기판으로 사용되는 재료는 특별히 한정되지 않으나, 유리 기판, 플라스틱 기판 또는 기타 플렉시블 기판 등을 사용할 수 있으며, 내열성이 강한 투명 유리 기판이 바람직하다.
상기 잉크젯 방법은 잉크노즐을 이용하여 상기 블랙 매트릭스에 의해 구획된 화소부에 방울형태의 잉크를 비접촉 방식으로 토출하는 방법이다.
상기 충진된 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 열개시제를 사용한 경우 50 내지 120 ℃에서 프리베이크(pre-bake)를 한 후 220 내지 280 ℃에서 포스트베이크(post-bake)를 수행하는 것이 바람직하다. 상기 열경화의 온도가 220 ℃ 미만이면 용매의 증발 및 열경화가 불충분하여 막의 강도 및 화학 내성이 떨어질 수 있고, 280 ℃를 초과하면 과도한 화소부의 체적 수축으로 인하여 기판과의 밀착성 및 정밀도에 문제가 발생할 수 있고, 형성된 막이 열에 의해 손상될 수도 있다.
또한, 충진된 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 경화는 광개시제를 사용한 경우 40 내지 300 mJ/㎠의 노광량으로 수행하는 것이 바람직하다. 상기 노광량이 40 mJ/㎠ 미만이면 광경화가 불충분하여 막의 강도 및 화학 내성이 떨어질 수 있고, 300 mJ/㎠ 를 초과하면 노광 공정에 걸리는 시간이 길어져 택타임 등이 문제가 될 수 있다. 상기 노광 공정 후 형성된 잉크막을 180 내지 230 ℃ 오븐에 넣어 추가로 경화하는 것이 바람직하다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 보호범위가 하기 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
투명막 형성용 잉크젯 조성물은 전체 중 바인더 폴리머로 벤질아크릴레이트와 메타아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타아크릴레이트, 글라이시딜 메타아크릴게이트(Glycidyl Methacrylate; GMA) 모노머가 30 : 45 : 20: 5 의 몰비로 형성된 공중합체 12.1 g, 헥사메톡시메틸 멜라민 화합물(cymel 303) 11.3 g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 76.6 g을 3시간 동안 혼합하여 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 제조하였다.
실시예 2
투명막 형성용 잉크젯 조성물은 전체 중 바인더 폴리머로 테트라하이드로피랄닐 메타아크릴레이트와 스티렌, 메타아크릴 옥시 프로필 트라이메톡시 실란, 글라이시딜 메타아크릴게이트(Glycidyl Methacrylate; GMA) 모노머가 10: 50 : 40 : 30 의 몰비로 형성된 공중합체 12.5 g, 헥사메톡시메틸 멜라민 화합물(cymel 303) 11.6 g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75.9 g을 3시간 동안 혼합하여 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 제조하였다.
비교예 1
투명막 형성용 잉크젯 조성물은 전체 중 바인더 폴리머로 벤질아크릴레이트와 메타아크릴레이트, 메타 아크릴산이 60:10:30의 몰비로 형성된 공중합체 10 g, 중합성 단량체로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 16 g, 열개시제로 0.5 g 및 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 73.5 g을 3시간 동안 혼합하여 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 제조하였다.
비교예 2
용매를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(비점: 146 ℃)로 교체한 것을 제외하고는 상기 실시예 2과 동일한 방법으로 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 제조하였다.
비교예 3
투명막 형성용 잉크젯 조성물은 전체 중 바인더 폴리머로 테트라하이드로피라닐 메타아크릴레이트와 스티렌, 메타아크릴 옥시 프로필 트라이메톡시 실란, 글라이시딜 메타아크릴레이트(Glycidyl Methacrylate: GMA) 모노머가 10:50:40:30의 몰비로 형성된 공중합체 17.6g, 헥사메톡시메틸 멜라민 화합물(cymel 303) 7.0g, 용매로 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트 75g, 기타 첨가제(계면 활성제 및 부착 강화제) 0.4g을 3 시간 동안 혼합하여 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 제조하였다.
실험예 1 - 투명막 제조방법
상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 각각 유리기판에 스핀코팅하고, 약 90℃에서 3분 동안 전열처리 (pre-bake)한 뒤, 이를 다시 IR 오븐(260~270℃)에서 약 2분 정도 후열처리 (post-bake)하여 필름을 형성하였다.
실험예 2 - 저장안정성 평가
상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 각각 45 ℃의 온도에서 5일 동안 보관하면서 점도 변화를 측정하였다. 5일 동안의 점도 변화가 10% 이내이면 저장 안정성이 우수한 것이다.
실험예 3 - 투과도 평가
상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 이용하여 투과도를 측정하였다. 각 잉크 조성물의 투과도는 상기 실험예 1에 의해 제조된 필름을 UV 흡광기를 이용하여 380 내지 780 nm 파장에서의 투과도를 평가하였다. 경화를 마친 투명막 코팅 필름의 투과도가 전 가시광 영역에서 98% 이상인 경우 우수하다고 할 수 있다.
실험예 4 - 내열성 평가
상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 이용하여 내열투과성과 잔막율을 측정하였다. 내열성 평가는 상기 실험예 1에 의해 제조된 필름을 250 ℃에서 40분 동안 추가로 열처리를 한 후, UV 흡광기를 이용하여 380 내지 780 nm 파장에서의 투과도를 평가하였다. 추가 열처리한 투명막 코팅 필름의 투과도가 95% 이상인 경우 내열성은 우수하다고 할 수 있다. 또한 잔막율은 열처리 전후의 필름의 두께 변화율이 15% 이내이면 우수하다고 할 수 있다.
실험예 5 - 내화학성 평가
상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 이용하여 내화학성을 측정하였다. 내화학성 평가는 실험예 1에 의해 제조된 필름을 40 ℃에서 30분 동안 N-메틸 피롤리돈 (NMP) 용액에 담지하여 스웰링(swelling) 정도를 두께 증가율로 평가하였다. 코팅 필름의 증가율이 10% 이하인 경우 내화학성은 우수하다고 할 수 있다.
실험예 6 - 잉크 제팅안정성
상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 각각 잉크젯 공정평가를 실시하여 새틀라이트(satellite) 및 노즐면 웨팅/드라잉(wetting/drying)의 문제 발생 여부와 정상 토출 여부를 확인하였다.
상기 저장안정성, 투과도, 내열성, 내화학성 및 제팅 안정성에 대한 실험결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 비교예1 비교예2 비교예3
(a):(b) 비율 1:0.93 1:0.93 1:1.6 1:0.93 1:0.4
고형분(%) 23.8 24.5 26 24.5 25
점도 12.5 11.5 12.5 5.5 18.5
저장 안정성 우수
(점도변화<5%)		 우수
(점도변화<5%)		 양호
(점도변화<10%)		 우수
(점도변화<5%)		 양호
(점도변화<10%)
경화 후 투과도 >99% >99% >98% >99% >99%
내열성-투과도 >98% >98% >95% >98% >98%
내열성-잔막율 >85% >95% >80% >95% >95%
내화학성 <15% <5% >20% <5% <5%
잉크젯 안정성 정상 정상 정상 비정상 불안
비고 고비점 용매, 열경화 고비점 용매, 열경화 고비점 용매, 라디칼 중합 및 가교 저비점 용매, 열경화 고비점 용매, 열경화, 고점도 잉크
* (a) 바인더 폴리머, (b) 중합성 단량체
상기 표 1의 평가결과에서 볼 수 있듯이, 본 발명에 따른 실시예 1 및 실시예 2의 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 각각 45 ℃의 온도에서 5일 동안 보관 후에도 점도가 5% 이상 증가하지 않아 매우 우수한 저장안정성을 가짐을 알 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 실시예 1 및 실시예 2의 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 포스트베이킹(postbaking) 후 거의 모든 가시광선 영역에서 99% 이상의 투과도를 나타내어 우수한 투과성을 보여주었다.
또한, 본 발명에 따른 실시예 1 및 실시예 2의 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 탄소-탄소 불포화 결합에 의해 중합되고 가교되는 비교예 1의 투명막 형성용 잉크젯 조성물과는 달리, 250 ℃에서 40분간 추가 열처리 후에도 98% 이상의 투과도와 85% 이상의 잔막율(표1 참조)을 나타내고 있으므로, 우수한 내열성을 나타냄을 알 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 실시예 1 및 실시예 2의 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 탄소-탄소 불포화 결합에 의해 중합되고 가교가 되는 비교예 1의 투명막 형성용 잉크젯 조성물과는 달리, NMP 용매 처리시 10% 이내의 두께 증가율을 보여 우수한 내화학성을 나타낸다.
또한, 본 발명에 따른 실시예 1 및 실시예 2에 따른 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 잉크젯 공정 평가에서 휘발 정도가 낮고 점도가 적당하여 새틀라이트(satellite) 및 노즐면 젖음/건조(wetting/drying) 문제가 발생하지 않았고, 전 노즐이 정상 토출되어 우수한 젯팅성을 보여줌을 알 수 있다.
그러나, 비교예 2에 따른 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 비점이 낮은 용매를 사용하고 있어서 휘발성이 높고 점도 또한 낮기 때문에, 새틀라이트(satellinte)가 발생하고 노즐면이 드라잉(drying) 되는 현상이 관찰되어 잉크젯 특성이 정상적이지 못함을 알 수 있다. 즉 잉크의 점도가 낮아지면(8cP 미만인 경우), 새틀라이트가 발생하고 잉크 토출이 불안정하게 된다. 또한 비교예 3에 따른 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 바인더 폴리머와 중합성 단량체의 중량 비율이 1:0.5 미만이므로 잉크 내 점도가 높은 바인더 폴리머의 함량이 높아지게 되어 전체 잉크 점도가 16cP를 초과하게 된다. 그 결과 제팅 특성이 저하됨과 동시에 투명막의 표면 균일성이 저하되며, 잉크의 정상 토출을 위해서 필요한 전압 값이 높아지게 되어 잉크젯 장비에 무리를 주게 된다. 따라서, 잉크젯 특성이 불안함을 알 수 있다.
또한 비교예 3과 같이 바인더 폴리머와 중합성 단량체의 중량비가 1:0.5 미만인 경우, 불안한 잉크젯 특성을 개선하기 위해 잉크의 점도를 적정 수준(8cP~16cP)로 낮추면 잉크젯 공정의 효율이 저하되는 문제가 발생한다. 구체적으로 바인더 폴리머와 중합성 단량체의 중량 비율을 1:0.5 미만으로 유지하면서 잉크 점도를 적정 수준(8cP~16cP)로 낮추기 위해서는 잉크젯 조성물의 고형분 함량을 20% 이하로 줄여야 한다. 그런데 잉크젯 조성물의 고형분 함량이 줄어들면 특정 두께의 잉크막 형성을 위해 토출되어야 할 잉크 액적(drop) 수가 증가하기 때문에 잉크젯 공정의 효율이 저하되는 문제가 발생한다.

Claims (17)

  1. (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 하기 화학식 1의 멜라민 화합물 및 (c)용매를 포함하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
    Figure pat00006
    [화학식 1]
    R1, R2 및 R3 는 적어도 2개가 아민기(amine group)이고, R1 내지 R3 중 아민기가 아닌 치환기는 수소이며,
    상기 아민기는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 및 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환될 수 있으며,
    상기 아민기에 치환된 치환기가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 화합물인 것을 특징으로 하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
    Figure pat00007
    [화학식 2]
    상기 식에서,
    R4, 내지 R9는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알킬; 탄소수 1 내지 30의 선형 또는 분지형 알콕시; 탄소수 3 내지 30의 선형 또는 분지형 알릴; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 알케닐; 탄소수 2 내지 30의 선형 또는 분지형 비닐; 카르복실기(COO-); 에테르기(-CH2OR), 알코올기(-CH2OH), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl); 및 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 알킬아릴(alkylaryl)로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R4 내지 R9가 다른 치환기에 의해 치환되는 경우, 이들 치환기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 탄소수 3 내지 40의 헤테로 고리기; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물 총 중량에 대해 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머 1 내지 40 중량%, (b) 화학식 1의 멜라민 화합물 1 내지 40 중량% 및 (c) 용매 40 내지 90 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 잉크젯 조성물은 3차원 그물 구조를 갖는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물은 잉크젯 공정용으로 사용되는 것을 특징으로 하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머는 에폭시기를 갖는 모노머와 에폭시기를 갖는 아크릴계 모노머, 측쇄에 에틸렌성 이중결합을 갖는 아크릴계 모노머, (메타)아크릴산 에스테르 모노머, 스티렌 모노머 및 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 실란 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 물질의 공중합체인 것을 특징으로 하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 공중합체는 상기 에폭시기를 갖는 모노머의 함량이 전체 공중합체를 기준으로 5 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머의 중량평균 분자량은 1,000 내지 100,000 인 것을 특징으로 하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 (c) 용매는 비점이 150 내지 250 ℃인 것을 특징으로 하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 점도는 8 내지 16 cP 인 것을 특징으로 하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머와 (b) 화학식 1의 멜라민 화합물의 중량비는 1:0.5 내지 1:2 인 투명막 형성용 잉크젯 조성물.
  12. (a) 에폭시기를 함유하는 바인더 폴리머, (b) 하기 화학식 1의 멜라민 화합물 및 (c) 용매를 혼합하는 단계를 포함하는 투명막 형성용 잉크젯 조성물의 제조방법:
    Figure pat00008
    [화학식 1]
    상기 식에서,
    R1, R2 및 R3 는 청구항 1의 R1, R2 및 R3의 정의와 동일하다.
  13. 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항의 투명막 형성용 잉크젯 조성물을 이용하여 형성된 것을 특징으로 하는 투명막.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 투명막은 380 내지 780 nm에서의 광투과도가 경화 후 98 % 이상인 것을 특징으로 하는 투명막.
  15. 잉크젯 방법을 이용하여 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 따른 투명막 형성용 잉크젯 조성물로 투명막을 형성하는 단계를 포함하는 투명막의 제조방법.
  16. 청구항 13에 따른 투명막을 오버코트로 포함하는 전자소자.
  17. 청구항 13에 따른 투명막을 화이트 패턴으로서 포함하는 컬러필터.
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