KR20100019368A - 인 유도체를 축치환기로 하는 서브프탈로사이아닌 유도체와 그 제조방법, 및 그것을 이용하는 광학막 - Google Patents
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Abstract
서브프탈로사이아닌류가 본래 지니는 특성을 해치는 일없이, 용해성이 우수한 인 유도체를 축치환기로서 지니는, 신규한 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체 및 그 제조방법, 그리고 이 물질을 이용하는 광학막을 제공한다.
신규한 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는 하기 화학식 I로 표시되는 것으로, 광학막으로서 유용하다:
서브프탈로사이아닌 유도체, 인 유도체, 축치환기, 광학막
Description
본 발명은 축치환기로서 인 유도체를 지니는 신규한 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체와 그 합성법, 및 그것을 이용하는 광학막에 관한 것이다.
반사 방지막, 컬러 필터·광학 필터 등의 광투과막과 같은 기능성 광학박막인 광학막은, 액정 디스플레이나 평면 디스플레이 등의 화상표시장치에 있어서, 선명한 화상을 표시하기 위해서 불가결하며, 중요한 재료이다.
이러한 광학막의 대부분은, 무기 화합물을 화학증착법(Chemical Vapor Deposition: CVD법)이나 물리증착법(Physical Vapor Deposition: PVD법)에 의해서 제막해서 얻을 수 있다. 유기 화합물을 이용한 예도 알려져 있고, 예를 들어 일본국 공개 특허 평8-64492호 공보에, 무금속 프탈로사이아닌류를 이용한 반사 방지막이 개시되어 있다.
또한, 프탈로사이아닌류보다도 환이 축소된 서브프탈로사이아닌류를 기능성 광학박막이나 광학부품이나 그 원재료로 한 예도 알려져 있고, 예를 들어, 일본국 공개 특허 제2004-10838호 공보에는 청색 형성을 위한 컬러 레지스트용 잉크 및 컬러 필터가 개시되어 있으며, 일본국 공개 특허 제2005-200601호 공보에는 고선명 컬러 풀 컬러 인쇄용 청색 수성 잉크가 개시되어 있고, 일본국 공개 특허 제2006-13226호 공보에는 평면 디스플레이용 전면 패널에 이용되는 오렌지 광을 흡수하는 색소가 개시되어 있으며, 일본국 공개 특허 제2005-344021호 공보에는 유기 LED의 발광 소자가 개시되어 있다.
서브프탈로사이아닌류는, 안료, 박막화학재료, 정보기록재료, 발광 재료로서도, 여러가지 분야에 응용이 검토되어 있다.
그러나, 서브프탈로사이아닌류는 내광성 및 용해성이 충분하지 않다. 그 때문에, 용제(즉, 용매)에 그것을 분산시킨 안료 분산체를 조제해서 도포하여, 그 박막을 제작할 필요가 있다. 이러한 안료 분산체를 이용한 박막은, 입자 직경 0.5㎛ 이하의 초미립자 영역에까지 균질하게 미분말화하여 매우 좁은 입도 분포로 한 서브프탈로사이아닌류를 이용하지 않으면, 충분한 투명성을 얻을 수 없다. 서브프탈로사이아닌류를 초미립자 영역에까지 분쇄하면, 그 표면적이 증대하여, 내광성의 더 한층의 저하를 초래하는 원인으로 되어버린다. 게다가, 균질하게 분산되기 어려운 안료 분산체를 도포하여, 균질한 박막을 제작하는 것은 곤란하다.
한편, 특정 파장영역에 흡수를 소유하는 기능성 광학박막, 특히, 최근, 수요가 확대하고 있는 플라즈마 표시 패널(Plasma Display Panel: PDP)이나 액정 등의 대화면 디스플레이에 피복되는 반사 방지막, 컬러 필터, 청색 레이저 영역 대응 광 기록 매체, 포토 리셉터 등의 광학막은, 530 내지 580㎚에서의 반값폭이 작고, 흡수 특성이 큰 물성인 것이 요망되고 있다.
본 발명은 전술한 과제를 해결하기 위하여 이루어진 것으로, 서브프탈로사이아닌류가 본래 지니는 특성을 해치는 일없이, 용해성이 우수한 인 유도체를 축치환기로서 지니는 신규한 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또, 이러한 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 이용하여, 내광성·내열성이 있어서 특정 파장영역에 흡수를 지니며, 상기 기능성 광학박막으로서 우수한 광학막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 해결하기 위하여 이루어진 본 발명의 인 유도체를 축치환기로서 지니는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체(인 유도체 치환 붕소 서브프탈로사이아닌 유도체)는 하기 화학식 I로 표시되는 것을 특징으로 한다.:
[화학식 I]
(화학식 I 중,
Z1 내지 Z12는 서로 동일 또는 상이하며, 수소원자, 하이드록실기, 머캅토기, 알킬 함유기, 부분플루오로알킬 함유기, 퍼플루오로알킬 함유기, 아르알킬 함유기, 부분플루오로아르알킬 함유기, 퍼플루오로아르알킬 함유기, 아릴기, 아미노기, 알콕실기 또는 싸이오에터기이고;
R1 및 R2는 서로 동일 또는 상이하며, 알킬기, 아르알킬기, 페닐기, 알콕실기 또는 페녹시기이다).
본 발명의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체의 제조방법은, 하기 화학식 II로 표시되는 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌을, 하기 화학식 III으로 표시되는 화합물과 반응시키는 공정을 포함하는, 하기 화학식 I로 표시되는 인 유도체를 축 치환기로서 지니는 서브프탈로사이아닌 유도체를 제조한다고 하는 것이다:
[화학식 II]
[화학식 III]
R
1
R
2
PO
2
H
[화학식 I]
(상기 화학식들 중,
Z1 내지 Z12는 상기 화학식 I에 정의된 것과 동일하고;
R1 및 R2는 서로 동일 또는 상이하며, 탄소수를 1 내지 20으로 하고 직쇄 형상 혹은 분기쇄 형상의 알킬기, 아르알킬기, 페닐기, 알콕실기 및 페녹시기로부터 선택되어 치환기를 지니고 있어도 되는 기를 나타내고;
X는 불소, 염소, 브롬 및 요오드로부터 선택된 할로겐 원자를 나타낸다).
또한, 본 발명의 광학막은, 하기 화학식 I로 표시되는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 함유하는 것을 특징으로 한다:
[화학식 I]
(화학식 I 중,
Z1 내지 Z12는 서로 동일 또는 상이하며, 수소원자, 하이드록실기, 머캅토기, 알킬 함유기, 부분플루오로알킬 함유기, 퍼플루오로알킬 함유기, 아르알킬 함유기, 부분플루오로아르알킬 함유기, 퍼플루오로아르알킬 함유기, 아릴기, 아미노기, 알콕실기 또는 싸이오에터기이고;
R1 및 R2는 서로 동일 또는 상이하며, 알킬기, 아르알킬기, 페닐기, 알콕실기 또는 페녹시기이다).
본 발명의 인 유도체를 축치환기로서 지니는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는, 고내광성·고내열성을 나타내고, 각종 용제에의 용해성이 높으며, 530 내지 590㎚에 반값폭이 좁은 가시광 영역에서의 흡수대를 지니고 있고, 또한, 그 흡광계수도 크다.
할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌과 비교하면, 고체 상태(Solid-State)(박막 상태)에서의 분자회합에 기인하여, 소망 파장의 변화나 반값폭의 브로드화를 현저하게 억제할 수 있다.
또, 본 발명의 인 유도체를 축치환기로서 지니는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는, 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌류와 대응하는 인 유도체를 반응시킨다고 하는 간편한 방법으로, 수율 좋게, 대량으로 제조하는 것이 가능하다.
또한, 본 발명의 인 유도체를 축치환기로서 지니는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 함유하는 광학막은, 이 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체가 용제에의 용해도가 높기 때문에, 도포에 의해서 균일한 두께로 제막할 수 있다. 게다가, 이 광학막은, 고내광성·고내열성의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 함유하고 있기 때문에, 견뢰성(堅牢性)도 우수하며, 또한, 530 내지 590㎚에 흡수 계수가 크고 반값폭이 좁은 가시광 영역에서의 흡수대를 지니고 있기 때문에, 특정 파장의 광만을 차단할 수 있다.
그 결과, 이 광학막으로 피복된 디스플레이 등은, 콘트라스트비가 높은 선명한 화상을 표시할 수 있다. 이 광학막은, 광반사방지박막이나 광투과성 박막으로서, 오렌지 광(550 내지 620㎚)이나 인간의 시감도의 중심인 광(560㎚) 등의 화상을 불선명하게 하는 광(510 내지 610㎚)을 선택적으로 흡수하지만 다른 가시광 영역은 거의 방해하지 않는다고 하는 특성을 지니기 때문에, 디스플레이의 시인성 향상에 매우 유용하다.
이하, 본 발명의 실시의 바람직한 형태를 상세히 설명하지만, 본 발명의 범위는 이들 형태로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는 상기 화학식 I로 표시된다.
인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체로는, 예를 들어, 하기 화학식 IV로 표시되는 것을 들 수 있다:
[화학식 IV]
(화학식 IV 중,
Y1 내지 Y3는 서로 동일 또는 상이하며, 수소원자; 하이드록실기; 머캅토기; 탄소수를 1 내지 20으로 하고 직쇄 형상 혹은 분기쇄 형상으로 미치환, 부분플루오로치환, 퍼플루오로치환, 혹은 치환기함유 알킬기; 탄소수를 1 내지 20으로 하고 직쇄 형상 혹은 분기쇄 형상으로 미치환, 부분플루오로치환, 퍼플루오로치환 혹은 치환기함유 아르알킬기; 또는, 아릴기, 아미노기, 알콕실기, 페녹시기 및 싸이오에터기로부터 선택되어 치환기를 지니고 있어도 되는 기를 나타내고;
n1 내지 n3는 서로 동일 또는 상이하며, 1 내지 4의 정수이고;
R'는 서로 동일 또는 상이하며, 탄소수를 1 내지 20으로 하고 직쇄 형상 혹은 분기쇄 형상의 알킬기, 아르알킬기, 아릴기, 알콕실기 및 페녹시기로부터 선택되어 치환기를 지니고 있어도 되는 기를 나타낸다).
상기 화학식 중, Y1 내지 Y3가 나타내는 치환기의 구체적인 예로서는 이하와 같은 치환기를 들 수 있다. 또, 본 발명의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유 도체가 지니는 것이 가능한 치환기는 이들로 하등 한정되는 것은 아니다.
미치환의 알킬기로서, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, i-뷰틸기, sec-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, n-데실기, 라우릴기, 스테아릴기 등을 들 수 있다.
부분플루오로치환 알킬기로서, 2,2,2-트라이플루오로에틸기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 4,4,4-트라이플루오로뷰틸기 등을 들 수 있다. 또한, 퍼플루오로치환 알킬기로서, 퍼플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로-n-프로필기, 퍼플루오로-i-프로필기, 퍼플루오로-n-뷰틸기, 퍼플루오로-i-뷰틸기, 퍼플루오로-sec-뷰틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기, 퍼플루오로-neo-펜틸기, 퍼플루오로-n-헥실기, 퍼플루오로-n-헵틸기, 퍼플루오로-n-옥틸기, 퍼플루오로-n-데실기 등을 들 수 있다.
미치환의 아르알킬기로서는 벤질기, α,α-다이메틸벤질기 등을 들 수 있다.
부분플루오로치환 아르알킬기로서는 -CF2C6H5기, -C(CF3)2C6H5기 등을 들 수 있고, 퍼플루오로치환 아르알킬기로서는 -CF2C6F5기, -C(CF3)2C6F5기를 들 수 있다.
아릴기로서는 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
아미노기로서는, 아미노기;
메틸아미노기, 에틸아미노기, n-프로필아미노기, i-프로필아미노기, n-뷰틸아미노기, sec-뷰틸아미노기, t-뷰틸아미노기, n-펜틸아미노기, neo-펜틸아미노기, n-헥실아미노기, n-헵틸아미노기, n-옥틸아미노기 등의 모노알킬아미노기;
다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이-n-프로필아미노기, 다이-i-프로필아미노기, 다이-n-뷰틸아미노기, 다이-sec-뷰틸아미노기, 다이-t-뷰틸아미노기, 다이-n-펜틸아미노기, 다이-neo-펜틸아미노기, 다이-n-헥실아미노기, 다이-n-헵틸아미노기, 다이-n-옥틸아미노기 등의 다이알킬아미노기를 들 수 있다.
알콕실기로서는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, i-뷰톡시기, sec-뷰톡시기, t-뷰톡시기, n-펜틸옥시기, neo-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기 등을 들 수 있다.
싸이오에터기로서는, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, i-프로필싸이오기, n-뷰틸싸이오기, i-뷰틸싸이오기, sec-뷰틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기, n-펜틸싸이오기, neo-펜틸싸이오기, n-헥실싸이오기, n-헵틸싸이오기, n-옥틸싸이오기, 페닐싸이오기, 나프틸싸이오기 등을 들 수 있다.
이들 기는 별도의 치환기를 지니고 있어도 된다. 그 치환기로서는, 예를 들어, F, Cl, Br, I 등의 할로겐기; 나이트로기; 사이아노기; 하이드록실기; 머캅토기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, n-옥틸기 등의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 뷰톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, n-옥틸옥시기 등의 알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 페네틸기 등의 아릴기; 벤질기, α,α-다이메틸벤질기 등의 아르알킬기; 아미노기; 알킬아미노기; 다이알킬아미노기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 중, R'가 나타내는 치환기의 구체적인 예로서는 이하와 같은 치환기를 들 수 있다. 또, 본 발명의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체가 지니는 것이 가능한 치환기는 이들로 하등 한정되는 것은 아니다.
알킬기로서, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, i-뷰틸기, sec-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, n-데실기, 라우릴기, 스테아릴기 등을 들 수 있다.
아르알킬기로서는 벤질기, α,α-다이메틸벤질기 등을 들 수 있다.
아릴기로서는 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
알콕실기로서는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, i-뷰톡시기, sec-뷰톡시기, t-뷰톡시기, n-펜틸옥시기, neo-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기 등을 들 수 있다.
이들 기는 별도의 치환기를 지니고 있어도 된다. 그 치환기로서는, 예를 들어, F, Cl, Br, I 등의 할로겐기; 나이트로기; 사이아노기; 하이드록실기; 머캅토기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, n-옥틸기 등의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 뷰톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, n-옥틸옥시기 등의 알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 페네틸기 등의 아릴기; 벤질기, α,α-다이메틸벤질기 등의 아르알킬기; 아미노기; 알킬아미노기; 다이알킬아미노기 등을 들 수 있다.
인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는 이하의 방법으로 제조된다.
인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌과 인 유도체와의 반응에 의해 제조된다. 이 제조방법을 이용하면, 간편하고도 양호한 수율로 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 얻을 수 있다. 이 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는, 용매에의 용해성, 내광성 및 내열성이 우수하므로 잉크나 기능성 광학박막 등 많은 분야에 응용할 수 있다.
인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체의 보다 구체적인 제조방법의 일례는 다음과 같다.
할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌은, 일본국 공개 특허 제2005-289854호 공보, 일본국 특허 출원 제2007-053265호 기재의 방법 또는 동등한 방법에 의해, 프탈로나이트릴유도체와 할로겐화 붕소와의 반응에 의해 합성된다. 그 화학 반응식을 하기 반응식 V로 나타낸다:
[반응식 V]
(반응식 V 중,
Y 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일 또는 상이하며, 수소원자; 하이드록실기; 머캅토기; 탄소수를 1 내지 20으로 하고 직쇄 형상 혹은 분기쇄 형상으로 미치환, 부분플루오로치환, 퍼플루오로치환 혹은 치환기함유 알킬기; 탄소수를 1 내지 20으로 하고 직쇄 형상 혹은 분기쇄 형상으로 미치환, 부분플루오로치환, 퍼플루오로치환 혹은 치환기함유 아르알킬기; 또는, 아릴기, 아미노기, 알콕실기, 페녹시기 및 싸 이오에터기로부터 선택되어 치환기를 지니고 있어도 되는 기를 나타내고;
n1 내지 n3는 서로 동일 또는 상이하며, 1 내지 4의 정수이며;
R'는 서로 동일 또는 상이하며, 탄소수를 1 내지 20으로 하고 직쇄 형상 혹은 분기쇄 형상의 알킬기, 아르알킬기, 아릴기, 알콕실기 및 페녹시기로부터 선택되어 치환기를 지니고 있어도 되는 기를 나타낸다).
붕소화합물 BX3는, X가 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐 원자인 것이고, X가 염소원자인 삼염화붕소인 것이 바람직하다. 이 삼염화붕소는 상온·상압에서는 기체이므로, 반응계 내에 불어넣어도 되지만, 삼염화붕소를 함유하는 용액을 반응계 내에 첨가해도 되며, 적당한 냉각 수단으로 냉각시켜 액화시켜서 반응계 내에 적하해도 무방하다.
할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌 합성 반응에 이용하는 용매로서는 고비점이며, 프탈로나이트릴 유도체를 양호하게 용해시켜, 할로겐화 붕소와 반응하지 않는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 모노클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 트라이클로로벤젠, 나프탈렌, 모노메틸나프탈렌, 모노클로로나프탈렌, 다이클로로나프탈렌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 설포란 등을 이용할 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상 혼합해서 이용해도 된다.
얻어진 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌은, 하기 반응식 VI으로 표시되는 바와 같이, 인 유도체와 반응시켜 축치환기의 교환 반응에 의해 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌으로 유도된다:
[반응식 VI]
(반응식 VI 중, Y1 내지 Y3, n1 내지 n3, X 및 R'는 상기 정의된 바와 같다).
축치환기의 교환 반응의 방법을 구체적으로 예시하면, 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌, 인 유도체를 용해 또는 현탁시키고, 필요에 따라서 적당한 염기의 존재 하, 가열하여, 탈할로겐화 수소반응에 따른 치환 반응을 시킴으로써, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 합성한다고 하는 것이다.
축치환기의 교환 반응에 이용하는 것이 가능한 용매로서는, 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌과 인 유도체를 용해 또는 현탁시킬 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 에틸벤젠, n-프로필벤젠, 큐멘 등의 알킬벤젠류; 모노클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 브로모벤젠, 다이브로모벤젠 등의 할로겐화 벤젠류; N,N-다이메틸포름아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드, N-메틸피롤리돈, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-다이메틸프로필렌유레아 등의 질소함유계 용매; 테트라하이드로퓨란, 다이페닐에터, 아니솔, 1,4-다이옥세인, 모노글라임, 다이글라임, 트라이글라임 등의 에터류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소뷰틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤류 등을 들 수 있다.
축치환기의 교환 반응에, 적당한 염기를 이용하여, 부생하는 할로겐화 수소를 제거해서, 반응을 촉진시켜도 된다. 염기로서는, 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌 및 인 유도체에 있는 기에 영향을 주지 않는 것이면, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 수산화물; 탄산 리튬, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 세슘, 탄산 칼슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 탄산염 및 탄산수소염 등을 이용할 수 있다.
축치환기의 교환 반응의 반응 온도는, 상기 용매의 환류 온도인 것이 바람직하고, 그 반응 시간은 1 내지 24시간이다.
축치환기의 교환 반응 종료 후, 반응 혼합물을 여과하여, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 얻는 것이 바람직하다. 더욱 목적에 맞춰서 정제시켜도 된다. 예를 들어, 칼럼 크로마토그래피 등의 정제 수단이나 재결정 등을 이용해서, 생성물을 취출(取出)할 수 있다. 또한, 정제 수단은 이들로 한정되는 것은 아니다.
할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌의 구조식의 예를 이하의 중간화합물 1 내지 20에 나타낸다. 이들 구조식 중의 Bn은 벤질기를 나타낸다. 또, 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌은 이들 예로 한정되는 것은 아니다:
본 발명에 이용하는 것이 가능한 인 유도체로서는 하기 화학식 VII로 표시된다:
[화학식 VII]
R'
2
PO
2
H
(식 중, R'는 상기 정의된 바와 같다).
이것의 구체적인 예로서, 다이메틸포스핀산, 다이에틸포스핀산, 다이-n-프로필포스핀산, 다이-n-뷰틸포스핀산, 다이-sec-뷰틸포스핀산, 다이-n-펜틸포스핀산, 다이-n-헥실포스핀산, 다이-n-스테아릴포스핀산, 다이아릴포스핀산, 다이페닐포스핀산, 다이벤질포스핀산, 다이클로로메틸포스핀산, 다이(2-메톡시에틸)포스핀산, 다이톨릴포스핀산, 다이자일릴포스핀산 등과 같은 포스핀산 유도체; 다이메틸인산, 다이에틸인산, 다이-n-프로필인산, 다이-n-뷰틸인산, 다이-sec-뷰틸인산, 다이-n-펜틸인산, 다이-n-헥실인산, 다이-n-스테아릴인산, 다이아릴인산, 다이페닐인산, 다이벤질인산, 다이클로로메틸인산, 다이(2-메톡시에틸)인산, 다이톨릴인산, 다이자일릴인산 등과 같은 인산유도체를 들 수 있다. 또한, 본 발명에 이용하는 것이 가능한 인 유도체는 이들로 한정되지 않는다.
본 발명의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체의 구조식의 예를 이하의 화합물 1 내지 44에 나타낸다. 이들 구조식 중의 Bn은 벤질기를 나타낸다. 또, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는 이들로 한정되지 않는다.
이하에, 본 발명의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 함유하는 기능성 광학박막인 본 발명의 광학막에 대해서 설명한다.
이 광학막은, 예를 들어 광투과성 박막과 같은 기능성 광학박막이다. 광투과성 박막이란, 특정 파장의 광만을 색소에 의해 흡수·차단하여, 목적으로 하는 광을 취출하는 것이 가능한 기능을 가진 박막이다.
이 광투과성 박막은, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 함유하는 것을 특징으로 한다. 이 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는 반값폭이 좁고, 또한, 박막상태에서의 분자의 회합에 의한 파장의 브로드화를 억제하므로, 본 발명의 유도체를 적절히 선택함으로써, 이 광투과성 박막은, 디스플레이 용도에 있어서 화상을 불선명하게 하는 510 내지 610㎚ 영역에 있어서의 특정한 좁은 범위의 파장광만을 선택적으로 차단할 수 있다.
560㎚ 부근의 광은, 녹색광에 상당하고, 인간의 시감도의 중심이다. 그 때문에, 인간은 이 광을 강하게 육안으로 인식, 즉 시인(視認)한다. 또한, 520 내지 620㎚의 오렌지 광, 특히 580㎚ 부근의 광은 화상을 불선명하게 하는 원인의 하나이다.
이 광투과성 박막은, 상기 화학식 I로 표시되는 인 유도체를 축치환기로서 지니는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 주성분으로 하는 색소를 함유시킴으로써, 디스플레이의 콘트라스트를 개선하여, 선명한 화상을 표시시킬 수 있다. 이 색소는 530 내지 590㎚의 파장의 광의 흡수성을 지니고 있어, 광투과성 박막이나 광반사방지박막과 같은 기능성 광학박막으로서 특히 적합하다.
예를 들어, 인 유도체를 붕소원자에 대해서, 축치환기로서 지니는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 주성분으로 하는 색소가 함유된 광학막용 도포제, 예를 들어, 잉크로 기재(基材) 위에 도포되어서 광학막이 형성된다.
이 광투과성 박막의 제막법은, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 주성분으로 하는 색소를 적당한 액매체에 용해시킨 도포제, 예를 들어, 잉크로, 기판 위에 도포해서 피착시킨다고 하는 것이다. 이 도포제에 함유되는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체의 양은, 도포제 전체량에 대해서, 0.0001 내지 10중량%인 것이 바람직하고, 0.001 내지 5중량%인 것이 보다 바람직하며, 0.005 내지 3중량%인 것이 더욱 바람직하다.
광투과성 박막에 이용하는 색소의 몰흡광계수는, 55000 내지 150000 ℓmol-1㎝-1이며, 바람직하게는 60000 내지 100000 ℓmol-1㎝-1이다.
다음에, 본 발명의 다른 광학막에 대해서 설명한다. 광학막은 광반사방지박막과 같은 기능성 광학박막이어도 된다. 광반사방지박막이란, 디스플레이의 표면에 형광등이나 배경 등의 반사를 방지하여, 시인성을 향상시키는 것이다.
광반사방지박막은 광흡수제로서 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 함유하는 것을 특징으로 한다. 이 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는, 오렌지 광(550 내지 620㎚)이나 인간의 시감도의 중심인 광(560㎚) 등의 화상을 불선명하게 하는 광(510 내지 610㎚)을 흡수하여, 선명한 화상을 표시시킬 수 있다. 또한, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는 반값폭이 좁으므로, 근접하고 있는 적색광의 색 순도를 저하시키지 않는다. 그 때문에, 선명한 화상을 표시시킬 수 있다.
또한, 이들 광투과성 박막이나 광반사방지박막과 같은 기능성 광학박막은, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체의 광학특성을 저해하지 않을 정도로 다른 기능성 재료를 혼합하여, 제막되어 있어도 된다. 다른 기능성 재료로는, 예를 들어, 근적외선 흡수 색소, 자외선 흡수 색소, 색조 조정용 색소 등을 들 수 있다.
근적외선 흡수제는, 근적외선이 가전제품에의 오동작, 마이크 수신부에 간섭함으로써 생기는 스피커의 잡음, 자동 도어의 오동작 등을 방지하기 위해서 이용할 수 있는 것이다. 이들은 가시영역의 파장의 광은 투과하고, 900㎚ 내지 1200㎚의 근적외선만을 흡수하는 물질이 바람직하며, 대체로는 유기 색소를 이용하고 있다.
이 유기 색소로서 예를 들면, 다이싸이올 금속착체, 사이아닌계, 다이임모늄(diimmonium)계, 프탈로사이아닌계, 나프탈로사이아닌계의 화합물 등을 들 수 있다. 이들 유기 색소는 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상 혼합해도 된다. 또, 이들 유기 색소의 첨가 방법은, 특히 제한되지 않지만, 도포제, 예를 들어, 기능성 광학막용 잉크에 첨가하는 것이어도 되고, 캘린더법, 코팅법, 캐스트법 등으로 제막하는 것이어도 된다.
자외선 흡수제는, 무기계, 유기계의 어느 것이라도 사용할 수 있지만, 유기계의 자외선 흡수제가 실용적이다. 유기계의 자외선 흡수제로서는, 300㎚ 내지 400㎚ 사이, 바람직하게는 350㎚ 부근에 극대흡수를 지니고, 그 영역의 광을 80% 이상 흡수하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 벤조트라이아졸계, 벤조페논계, 살리실산 에스터계, 아크릴레이트계, 옥살릭애시드 아닐리드계, 힌더드 아민계의 화합 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상 혼합해서 이용해도 되지만, 몇 종류 조합시켜서 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 이들 자외선 흡수제의 첨가 방법은, 특별히 제한되지 않지만, 도포제, 예를 들어, 기능성 광학막용 잉크에 첨가하는 것이어도 되고, 캘린더법, 코팅법, 캐스트법 등으로 제막하는 것이어도 된다.
색조 조정용 색소는, 표시색의 색 밸런스를 보정하고, 표시의 콘트라스트를 개선할 목적으로 이용되는 것이다. 예를 들어, 사이아닌(폴리메틴)계, 퀴논계, 아조계, 인디고계, 폴리엔계, 스피로계, 포르피린계, 프탈로사이아닌계, 나프탈로사이아닌계 등의 색소를 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상 혼합해서 이용해도 되지만, 몇 종류 조합시켜서 이용하는 것이 바람직하다.
이들 기능성 광학박막과 같은 광학막의 박막형성법으로서는, 잉크젯 기록법, 물리증착법(PVD법), 화학증착법(CVD법), 캘린더법, 코팅법, 캐스트법, 디핑법 등을 들 수 있다. 특히 PVD법 중에서도 진공증착법이 이용될 수 있다. 진공증착법은, 예를 들어, 진공 중에 있어서, 유기 색소 또는 금속 산화물을 가열하고, 그것을 기재(예를 들어, 2개의 전극층 사이)에 부착시킴으로써 박막을 형성한다고 하는 방법이다.
인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는, 이러한 진공증착법에서의 박막의 형성에 이용할 수 있다.
또, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 함유하는 도포제를 스핀 코트법 등에 의해 도포해서, 박막 형태로 피착시킬 수도 있다. 인 유도체 치환 서 브프탈로사이아닌 유도체는, 각종 용제에의 용해도가 높고, 또한, 내광성·내열성이 우수하므로, 도포제는 견고한 것으로 된다.
또한, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는, 염료로서 이용할 수 있고, 고내광성·고내열성이기 때문에, 이 도포제는, 디스플레이 등의 표시장치에 광흡수층을 형성시키는 잉크로서 바람직하게 이용할 수 있다. 이 도포제로, 기재, 예를 들어, 디스플레이 등의 표시장치에, 광흡수층을 형성함으로써, 불필요한 광의 차단, 반사 방지 등의 기능을 부여할 수 있다.
이 도포제에 이용되는 액매체로서는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-메톡시-4-메틸펜타논 등의 케톤계 용매; 사이클로헥세인, 메틸사이클로헥세인, n-펜테인, n-헥세인, n-헵테인 등의 탄화수소계 용매; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 아이소프로판올 등의 알코올계 용매; 에틸렌글라이콜, 다이에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 글리세린, 다이프로필렌글라이콜, 1,2-헥세인다이올, 2,4,6-헥세인트라이올 등의 폴리올, 다이옥세인, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 뷰틸셀로솔브, 다이에틸렌글라이콜 모노뷰틸에터, 에틸렌글라이콜 모노뷰틸에터, 에틸렌글라이콜 모노에틸에터 등의 글라이콜 및 그 에터계 용매; 아세트산 에틸, 아세트산 뷰틸, 아세트산 n-프로필 등의 에스터계 용매; 1,2-다이클로로에테인, 다이클로로메테인, 1,1,2-트라이클로로에테인, 클로로폼 등의 할로겐계 용매; 톨루엔, 자일렌 등의 방향족계 용매; 다이메틸설폭사이드; N-메틸-2-피롤리돈, 2-피롤리돈; γ-뷰틸락톤; THF 등을 들 수 있다. 이들 액매체는 단독으로 이용해도 되고, 혼합해서 이용해도 된다. 이들에 소량의 물을 병용해서 이용해도 된다.
이들 중, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤계 용매; 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올 등의 알코올계 용매; 톨루엔, 자일렌 등의 방향족계 용매; 아세트산 에틸, 아세트산 뷰틸, 아세트산 n-프로필 등 에스터계 용매; N-메틸-2-피롤리돈; 다이메틸설폭사이드; 에틸렌글라이콜 등이 권장된다.
도포제는, 더욱 각종 첨가제를 포함해도 된다. 첨가제로서는, 예를 들어, 바인더(수지), 침투제, 소포제, 착색제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 윤활제, 방부제, 방곰팡이제, 방청제, 분산제, 유동제어제(rheology control agent), 계면활성제, pH 조정제, 피막개질제, 하전제어제(전하조절제), 동·식물유 등 유지의 성분을 들 수 있다. 이들 첨가제는, 필요에 따라서, 적절하게 선택하여, 단독으로 이용되거나, 또는 복수 조합시켜서 이용될 수 있다.
상기 바인더(수지) 성분으로서는, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 양호하게 정착시키거나, 잉크를 안정화하거나, 점도를 조정하거나 하는 등의 목적으로 이용할 수 있다. 상기 액매체에 대해서 용해되는 것이면, 공지의 수지를 적절하게 이용할 수 있다.
바인더(수지) 성분으로서는, 예를 들어, 폴리비닐알코올, 폴리비닐뷰틸알, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈-아세트산 비닐공중합체 등의 폴리비닐계 수지; 폴리아릴아민, 폴리비닐아민, 폴리에틸렌이민 등의 폴리아민계 수지; 폴리메틸아크릴레이트, 폴리에틸렌아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐메타크릴레이트 등의 폴리아크릴레이트계 수지; 로진, 로진변성수지(페놀, 말레산, 푸말산수지 등); 에틸셀룰로스, 나이트로셀룰로스 등의 셀룰로스계 수지; 폴리에틸렌수지, 폴 리프로필렌수지 등의 폴리올레핀수지; 페놀변성자일렌수지; 자일렌수지; 터펜페놀수지(terpene-phenolic resin); 페놀수지; 케톤수지; 아크릴수지; 스타이렌-아크릴수지; 스타이렌-말레산수지; 터펜계 수지; 터펜-말레산수지; 폴리스타이렌수지; 폴리우레탄수지; 아크릴우레탄수지; 폴리에스터수지; 염화비닐수지; 염화비닐리덴수지; 폴리비닐포말 및 이들의 공중합체; 알키드수지; 에폭시수지; 폴리에스터이미드수지; 폴리아마이드수지; 폴리아미도이미드수지; 실리콘수지; 불소계 수지(불소계 폴리머); 천연수지계(아라비아 검, 젤라틴 등) 등을 들 수 있다. 이들 수지는 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상 혼합해서 이용해도 된다.
도포제는, 상기 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체, 액매체, 필요에 따라서, 바인더, 첨가제 등을 혼합하여, 교반해서 용해시키고, 필요에 따라서 희석하고, 또한 필요에 따라서 다른 첨가제를 가함으로써, 조제할 수 있다. 혼합 교반은, 통상의 날개를 이용한 교반기에 의한 교반 외에, 고속 분산기, 유화기 등에 의해 행해도 된다.
얻어진 도포제를, 필요에 따라 희석 전 또는 희석 후에, 여과해서 정제해도 된다. 여과할 경우에는, 예를 들어, 구경 3.0㎛ 이하의 필터, 바람직하게는 1.0㎛ 이하의 필터로 여과한다.
이 도포제는, 광투과성 박막이나 광반사방지박막과 같은 기능성 광학박막을 형성하기 위해서, 예를 들어 잉크로서 이용할 수 있다.
발명의 상세한 설명
이하, 본 발명의 광학막을 시제품으로 제작한 예를 참조하면서, 보다 구체적 으로 설명한다. 또한, 본문 중의 SubPcB는 붕소 서브프탈로사이아닌을 의미한다.
할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌의 합성
할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌의 합성은 일본국 공개 특허 제2005-289854호 공보, 일본국 특허 출원 제2007-053265호에 기재된 방법에 의해 합성하였다. 이하에 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌의 합성법에 대해서 구체예를 들어 보다 상세히 설명한다.
(합성예 1(중간화합물 1의 합성))
프탈로나이트릴 76.8g, p-자일렌 260g, 1.0M 삼염화붕소/p-자일렌 용액 270g을 질소기류하 환류 온도에서 1시간 교반함으로써 29.3g의 SubPcBCl(중간화합물 1)을 얻었다.
(합성예 2(중간화합물 2의 합성))
4-t-뷰틸프탈로나이트릴 25.0g, p-자일렌 58.9g, 1.0M 삼염화붕소/p-자일렌 용액 61.3g을 질소기류하 환류 온도에서 2시간 교반함으로써 12.7g의 (t-Bu)3SubPcBCl(중간화합물 2)을 얻었다.
(합성예 3(중간화합물 6의 합성))
i-펜틸싸이오프탈로나이트릴 140g, p-자일렌 353g, 1.0M 삼염화붕소/p-자일렌 용액 337g을 질소기류하 환류 온도에서 2시간 교반함으로써 65.5g의 (i-C5H11S)3SubPcBCl(중간화합물 6)을 얻었다.
(합성예 4(중간화합물 11의 합성))
페닐싸이오프탈로나이트릴 35.0g, p-자일렌 86g, 1.0M 삼염화붕소/p-자일렌 용액 82g을 질소기류하 환류 온도에서 2시간 교반함으로써 18.2g의 (PhS)3SubPcBCl(중간화합물 11)을 얻었다.
이하에, 본 발명의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체의 합성 방법에 대해서, 구체예를 들어 보다 상세히 설명한다.
(실시예 1(화합물 1의 합성))
합성예 1에서 얻어진 중간화합물 1을 1.0g, 다이페닐포스핀산 1.0g을 오쏘다이클로로벤젠 40㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 6시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 아세트산에틸:클로로폼=1:1)에서 정제를 행함으로써, 1.0g(중간화합물 1로부터의 수율 67.4%)의 SubPcBOPOPh2(화합물 1)를 얻었다.
SubPcBOPOPh2(화합물 1)에 대해서 원소 분석 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 화합물 1의 분자식은 C36H22N6BO2P이다.
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 SubPcBOPOPh2(화합물 1)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 1의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 6.84(m, 4H), 6.97(m, 4H), 7.08(m, 2H), 7.77(m, 6H), 8.71(m, 6H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 122.2, 127.6, 127.8, 129.7, 130.3, 130.5, 130.9, 130.9, 131.0, 131.6, 133.5, 150.6 ppm
IR(KBr): ν 1731, 1456, 1434(P-Ph), 1226, 1132, 1041(P-O), 734, 698, 532 ㎝-1
(실시예 2(화합물 3의 합성))
합성예 1에서 얻어진 중간화합물 1을 1.0g, 인산다이페닐 1.2g을 오쏘다이클로로벤젠 40㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 5시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔)에서 정제를 행함으로써, 1.0g(중간화합물 1로부터의 수율 64.4%)의 SubPcBOPO(OPh)2(화합물 3)를 얻었다.
SubPcBOPO(OPh)2(화합물 3)에 대해서 원소 분석 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 화합물 3의 분자식은 C36H22N6BO4P이다
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 SubPcBOPO(OPh)2(화합물 3)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 3의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 6.56(d, J=8.7㎐, 4H), 6.93(t, J=6.6㎐, 2H), 7.03(t, J=8.4㎐, 4H), 7.90(m, 6H), 8.83(m, 6H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 119.5, 119.5, 122.3, 123.6, 123.5, 129.3, 130.0, 131.0, 134.3, 149.9, 150.0, 150.9 ppm
IR(KBr): ν 1727, 1589, 1456, 1288(P-OPh), 1051, 1024(P-O), 944, 740, 509 ㎝-1
(실시예 3(화합물 4의 합성))
합성예 1에서 얻어진 중간화합물 1을 1.0g, 인산 다이뷰틸 1.0g을 오쏘다이클로로벤젠 40㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 11시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 아세트산에틸:톨루엔=1:1)에서 정제를 행함으로써, 0.5g(중간화합물 1로부터의 수율 34.3%)의 SubPcBOPO(OBu)2(화합물 4)를 얻었다.
SubPcBOPO(OBu)2(화합물 4)에 대해서 원소 분석 결과를 표 3에 나타낸다. 또한, 화합물 4의 분자식은 C32H30N6BO4P이다.
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 SubPcBOPO(OBu)2(화합물 4)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 4의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 0.70(t, J=7.2㎐, 6H), 1.02(m, 4H), 1.17(m, 4H), 3.20(q, J=6.9㎐, 4H), 7.91(m, 6H), 8.86(m, 6H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 13.5, 18.5, 31.9, 32.0, 66.1, 66.2, 122.3, 129.9, 131.0, 150.8 ppm
IR(KBr): ν 1456, 1286, 1133, 1052(P-OBu), 1025(P-O), 738, 511 ㎝-1
(실시예 4(화합물 5의 합성))
합성예 2에서 얻어진 중간화합물 2를 2.0g, 다이페닐포스핀산 1.5g을 오쏘다이클로로벤젠 40㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 5시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔:아세트산에틸=5:1)에서 정제를 행함으로써, 0.6g(중간화합물 2로부터의 수율 23.3%)의 (t-Bu)3SubPcBOPOPh2(화합물 5)를 얻었다.
(t-Bu)3SubPcBOPOPh2(화합물 5)에 대해서 원소 분석 결과를 표 4에 나타낸다. 또한, 화합물 5의 분자식은 C48H46N6BO2P이다.
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 (t-Bu)3SubPcBOPOPh2(화합물 5)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 5의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 1.47(s, 18H), 6.81(m, 4H), δ 6.95(m, 4H), δ 7.05(m, 2H), 7.88(m, 2H), 8.65(m, 2H), 8.76(m, 2H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 31.3, 31.6, 35.8, 118.4, 121.7, 125.2, 127.7, 127.8, 130.4, 130.8, 150.3, 153.8 ppm
IR(KBr): ν 2960, 1573, 1436(P-Ph), 1035(P-O), 1022, 696, 528 ㎝-1
(실시예 5(화합물 7의 합성))
합성예 2에서 얻어진 중간화합물 2를 2.0g, 인산 다이뷰틸 1.4g을 오쏘다이클로로벤젠 80㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 5시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔:아세트산에틸=5:1)에서 정제를 행함으로써, 0.5g(중간화합물 2로부터의 수율 18.8%)의 (t-Bu)3SubPcBOPO(OBu)2(화합물 7)를 얻었다.
(t-Bu)3SubPcBOPO(OBu)2(화합물 7)에 대해서 원소 분석 결과를 표 5에 나타낸다. 또한, 화합물 7의 분자식은 C44H54N6BO4P이다
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 (t-Bu)3SubPcBOPO(OBu)2(화합물 7)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 7의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 0.70(t, J=7.5㎐, 6H), 1.00(m, 4H), 1.15(m, 4H), 1.53(s, 18H), 3.18(q, J=6.6㎐, 4H), 7.97(d, J=7.8㎐, 2H), 8.77(t, J=8.1㎐, 2H), 8.87(d, J=7.5㎐, 2H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 13.5, 18.4, 31.5, 31.9, 35.7, 66.0, 118.3, 121.7, 127.9, 128.6, 131.2, 150.7, 153.8 ppm
IR(KBr): ν 2958, 1278, 1182, 1054(P-OBu), 1025(P-O), 711, 541 ㎝-1
(실시예 6(화합물 11의 합성))
합성예 3에서 얻어진 중간화합물 6을 1.0g, 다이페닐포스핀산 0.6g을 오쏘다이클로로벤젠 40㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 6시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헥세인:아세트산에틸=3:1)에서 정제를 행함으로써, 0.7g(중간화합물 6으로부터의 수율 57.6%)의 (i-C5H11S)3SubPcBOPOPh2(화합물 11)를 얻었다.
(i-C5H11S)3SubPcBOPOPh2(화합물 11)에 대해서 원소 분석 결과를 표 6에 나타낸다. 또한, 화합물 11의 분자식은 C51H52N6BO2PS3이다.
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 (i-C5H11S)3SubPcBOPOPh2(화합물 11)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 11의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 1.00(d, J=6.9㎐, 18H), 1.68(q, J=7.5㎐, 6H), 1.84(m, 3H), 3.20(m, 6H), 6.92(m, 4H), 7.07(m, 4H), 7.18(m, 2H), 7.75(d, J=8.4㎐, 3H), 8.62(s, 3H), 8.63(d, J=4.8㎐, 6H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 21.2, 22.3, 27.5, 31.1, 37.5, 119.8, 122.1, 127.6, 129.2, 130.3, 130.5, 131.0, 141.1, 141.2, 149.3, 149.8, 150.0, 150.4, 151.1 ppm
IR(KBr): ν 2954, 1606, 1436(P-Ph), 1037(P-O), 1024, 698, 532 ㎝-1
(실시예 7(화합물 13의 합성))
합성예 3에서 얻어진 중간화합물 6을 2.0g, 인산다이페닐 1.4g을 오쏘다이클로로벤젠 80㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 6시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔:아세트산에틸=3:1)에서 정제를 행함으로써, 1.2g(중간화합물 6으로부터의 수율 46.9%)의 (i-C5H11S)3SubPcBOPO(OPh)2(화합물 13)를 얻었다.
(i-C5H11S)3SubPcBOPO(OPh)2(화합물 13)에 대해서 원소 분석 결과를 표 7에 나타낸다. 또한, 화합물 13의 분자식은 C51H52N6BO4PS3이다.
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 (i-C5H11S)3SubPcBOPO(OPh)2(화합물 13)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 13의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 1.00(d, J=6.9㎐, 18H), 1.66(q, J=7.5㎐, 6H), 1.83(m, 3H), 3.20(m, 6H), 6.56(d, J=7.2㎐, 4H), 6.94(t, J=6.9㎐, 2H), 7.05(t, J=7.8㎐, 4H), 7.75(d, J=8.4㎐, 3H), 8.63(s, 3H), 8.65(d, J=4.8㎐, 6H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 21.2, 22.3, 27.5, 31.1, 37.5, 119.5, 119.8, 122.2, 124.5, 127.8, 129.3, 131.5, 131.8, 141.5, 141.6, 149.3, 149.8, 150.0, 150.4, 151.1 ppm
IR(KBr): ν 2954, 1604, 1440, 1294(P-OPh), 1191, 1047, 1024(P-O), 943, 755, 584 ㎝-1
(실시예 8(화합물 24의 합성))
합성예 4에서 얻어진 중간화합물 11을 2.0g, 다이페닐포스핀산 1.2g을 오쏘다이클로로벤젠 80㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 8시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헥세인:아세트산에틸=2:1)에서 정제를 행함으로써, 1.4g(중간화합물 11로부터의 수율 56.0%)의 (PhS)3SubPcBOPOPh2(화합물 24)를 얻었다.
(PhS)3SubPcBOPOPh2(화합물 24)에 대해서 원소 분석 결과를 표 8에 나타낸다. 또한, 화합물 24의 분자식은 C54H34N6BO2PS3이다.
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 (PhS)3SubPcBOPOPh2(화합물 24)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 24의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 6.87(m, 4H), 7.02(m, 4H), 7.15(m, 2H), 7.38(m, 9H), 7.48(m, 6H), 7.71(m, 3H), 8.58(m, 6H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 122.6, 122.8, 127.7, 127.9, 128.2, 129.6, 130.3, 130.5, 130.9, 131.1, 132.5, 132.6, 140.4, 140.5, 150.3, 150.5, 150.8 ppm
IR(KBr): ν 1606, 1436(P-Ph), 1037(P-O), 1024, 748, 690, 532 ㎝-1
(실시예 9(화합물 26의 합성))
합성예 4에서 얻어진 중간화합물 11을 2.0g, 인산 다이뷰틸 1.1g을 오쏘다이클로로벤젠 80㎖ 중에 투입하고, 환류 교반을 6시간 행하였다. 반응 종료 후 여과를 행하고, 여과액을 농축시켜, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔:아세트산에틸=1:1)에서 정제를 행함으로써, 1.0g(중간화합물 11로부터의 수율 40.0%)의 (PhS)3SubPcBOPO(OBu)2(화합물 26)를 얻었다.
(PhS)3SubPcBOPO(OBu)2(화합물 26)에 대해서 원소 분석 결과를 표 9에 나타낸다. 또한, 화합물 26의 분자식은 C50H42N6BO4PS3이다.
수율 및 클로로폼 중에서의 극대흡수파장, 몰흡광계수를 표 10에 나타낸다. 또, 측정한 용해도를 표 11에 나타낸다. 이들 결과는 (PhS)3SubPcBOPO(OBu)2(화합물 26)가 상기 화학식의 구조인 것을 확인시켜 주었다.
화합물 26의 1H NMR의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
NMR(300㎒)
1H-NMR(CDCl3): δ 0.71(t, J=7.5㎐, 6H), 1.00(m, 4H), 1.16(m, 4H), 3.18(q, J=6.6㎐, 4H), 7.38(m, 9H), 7.50(m, 6H), 7.73(m, 3H), 8.67(m, 6H) ppm
13C-NMR(CDCl3): δ 13.5, 18.5, 31.9, 66.2, 122.6, 122.7, 129.7, 130.8, 130.9, 132.7, 132.8, 133.8, 140.7, 140.9, 150.2, 150.3, 150.6 ppm
IR(KBr): ν 1606, 1438, 1184, 1052(P-OBu), 1024(P-O), 750, 705, 526 ㎝-1
상기 실시예 1 내지 9에서 얻어진 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체 및 합성예 1 내지 4에서 얻어진 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌의 몰흡광계수의 측정 방법을 이하에 나타낸다.
얻어진 화합물을 10.0㎎ 칭량하고, 클로로폼 100㎖에 완전히 용해시켰다. 이 용액을 10㎖ 취하여, 클로로폼을 이용해서 100㎖로 희석하였다. 이 용액을 분광 광도계(시마즈사 제품 UV-1700)를 이용해서 흡광도를 측정하고, 하기 식으로부터 몰흡광계수 ε를 산출하였다:
A = ε·C·l
(식 중, A: 흡광도, C: 농도(mol/ℓ), l: 광로 길이 (cm)).
또한, 이 측정에 이용한 셀의 광로 길이는 1㎝이다.
이하의 표 10에 상기 실시예에서 얻어진 화합물의 분자식, 분자량, 수율, 클로로폼 중에서의 극대흡수파장 및 몰흡광계수를 나타낸다. 또한, 비교예로서 합성예 1 내지 4에서 얻어진 중간화합물의 분자식, 분자량, 수율, 클로로폼 중에서의 극대흡수파장 및 몰흡광계수를 나타낸다.
표 10의 모든 화합물에 대해서 클로로폼 중에서의 흡수 스펙트럼을 도 1, 도 2, 도 3 및 도 4에 나타내었다. 이 도 1 내지 도 4로부터, 대부분의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는 같은 치환기를 지니는 클로로붕소 서브프탈로사이아닌보다 몰흡광계수가 크고, 인 유도체에 의한 축치환에 의해서도 Q대 파장이 거의 변화되지 않았다. 또, 표 10의 모든 화합물에 대해서 메틸에틸케톤에 대한 용해도를 표 11에 나타낸다. 주변 치환기가 무치환의 유도체인 화합물 1, 3, 4와 중간화합물 1을 비교하면, 인 유도체에 의한 축치환에 의해서 용해도가 크게 향상하고 있었다. 특히 화합물 4는 10중량% 이상의 높은 용해도를 지닌다. 또한, 화합물 5 내지 13을 비교하면 인 유도체에 의한 축치환에 의해서도 서브프탈로사이아닌 유도체는 높은 용해도를 유지하고, 주변 치환기 효과에 의한 분자설계로 적절한 용해성을 부여할 수 있다.
다음에, 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌을 이용한 박막 제작법 및 평가 방법을 설명한다. 또, 하기 실시예에 있어서, 중량부를 부로 표기한다.
(실시예 10)
상기 실시예 1에서 얻어진 본 발명의 박막용 색재인 화합물 1을 함유하는 박막을 하기에 나타낸 공정으로 제작하였다.
실시예 1에서 얻어진 화합물 1을 0.5부와, 폴리카보네이트 1.0부를 사이클로헥사논 68.5부, 메틸에틸케톤 30부에 교반에 의해 용해 혼합시켜서, 액상의 도포액을 조제하였다.
얻어진 도포액을 두께 1㎜의 유리판에 자동 필름 어플리케이터(코팅 테스터 공업사 제품)를 사용해서 도포하여, 박막을 제작하였다.
(실시예 11)
실시예 10의 화합물 1을 실시예 2에서 얻어진 화합물 3으로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(실시예 12)
실시예 10의 화합물 1을 실시예 3에서 얻어진 화합물 4로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(실시예 13)
실시예 10의 화합물 1을 실시예 4에서 얻어진 화합물 5로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(실시예 14)
실시예 10의 화합물 1을 실시예 5에서 얻어진 화합물 7로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(실시예 15)
실시예 10의 화합물 1을 실시예 6에서 얻어진 화합물 11로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(실시예 16)
실시예 10의 화합물 1을 실시예 7에서 얻어진 화합물 13으로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(실시예 17)
실시예 10의 화합물 1을 실시예 8에서 얻어진 화합물 24로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(실시예 18)
실시예 10의 화합물 1을 실시예 9에서 얻어진 화합물 26으로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(비교예 5)
실시예 10의 화합물 1을 합성예 1에서 얻어진 중간화합물 1로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다. 또, 중간화합물 1은 완전히 용해되지 않았기 때문에 분산액으로 하였다.
(비교예 6)
실시예 10의 화합물 1을 합성예 2에서 얻어진 중간화합물 2로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(비교예 7)
실시예 10의 화합물 1을 합성예 3에서 얻어진 중간화합물 6으로 교체한 이외에는 마찬가지 도포액을 조제하여, 박막을 제작하였다.
(헤이즈의 측정법)
상기의 본 발명의 서브프탈로사이아닌을 함유하는 박막을 이용하여, 헤이즈 메터(일본 전색공업사 제품 NDＨ2000)로 박막의 헤이즈를 측정하였다. 수지만을 도포한 박막(블랭크 박막)의 헤이즈 값은 0.41이었다.
헤이즈 값을 표 12에 나타내었다. 1.0 이하를 ◎, 1.5 이하를 ○, 2.0 이하를 △, 2.0 이상을 ×로 하였다.
(내열성의 측정법)
상기의 본 발명의 서브프탈로사이아닌을 함유하는 박막을 이용하여, 가열 건조기(EYELA사 제품 WFO-600SD)로 박막의 내열성을 측정하였다. 박막을 180℃에서 30분간 가열하여, 가열 전후의 박막의 흡광도를 측정하고, 그 변화율을 비교하였다.
내열성을 표 12에 나타내었다. 변화율이 -10% 이하를 ◎, -20% 이하를 ○, -30% 이하를 △, -30% 이상을 ×로 하였다.
(내광성의 측정법)
상기의 본 발명의 서브프탈로사이아닌을 함유하는 박막에 ND10필터(투과 광이 1/10)를 포개어, 제논 페이드메터(아틀라스사 제품 Ci-4000)로 박막의 내광성을 측정하였다. 시험 조건은 BST 온도 45℃, 습도 50%, 방사 조도 25 W/㎡에서 2시간 시험이며, 시험 전후의 박막의 흡광도를 측정하고, 그 변화율을 비교하였다.
내광성을 표 12에 나타내었다. 변화율이 -20% 이하를 ◎, -30% 이하를 ○, -40% 이하를 △, -50% 이상을 ×로 하였다.
헤이즈 값에 대해서는, 수지만을 도포한 박막(블랭크 박막)의 헤이즈 값이 0.41이며, 이것에 비교하면 비교예 5의 도포액은 안료 분산체이기 때문에 박막의 헤이즈가 나쁜 값으로 되었다. 다른 박막은 헤이즈 값이 블랭크 박막과 같은 정도이거나 그것 이하여서, 양호한 결과였다.
내열성에 대해서는, 대체로 본 발명의 신규한 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 이용한 박막은 비교예에 비해서 양호한 결과였다.
내광성에 대해서는, 비교예와 비교하면 △와 같은 정도의 평가가 많이 보였지만, 실시예 17 및 18과 같이 ◎의 양호한 결과를 부여하여, 우위성을 나타내었다.
본 발명의 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체는, 각종 용제에의 용해성이 높고, 고내광성·고내열성을 지니고 있기 때문에, 이것을 함유하는 광학막은 대단히 견뢰(즉, 견고)한 것이다. 또한, 이 광학막은, 510 내지 610㎚ 영역에 있어서의 좁은 특정 흡수역의 화상을 불선명하게 하는 광을 효과적으로 차단하여, 디스플레이의 시인성 향상에 매우 유용하며, 또한, 반값폭이 비교적 좁기 때문에 파장이 근접한 적색광의 투과를 거의 방해하지 않으므로 각종 기능성 광학박막에 응용가능하다.
도 1은 실시예 1 내지 3, 비교예 1에 있어서의 무치환의 서브프탈로사이아닌 유도체의 흡수 스펙트럼;
도 2는 실시예 4, 5, 비교예 2에 있어서의 t-뷰틸서브프탈로사이아닌 유도체의 흡수 스펙트럼;
도 3은 실시예 6, 7, 비교예 3에 있어서의 i-펜틸싸이오서브프탈로사이아닌 유도체의 흡수 스펙트럼;
도 4는 실시예 8, 9, 비교예 4에 있어서의 페닐싸이오서브프탈로사이아닌 유도체의 흡수 스펙트럼.
Claims (3)
- 하기 화학식 I로 표시되는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체:[화학식 I]
(화학식 I 중,Z1 내지 Z12는 서로 동일 또는 상이하며, 수소원자, 하이드록실기, 머캅토기, 알킬 함유기, 부분플루오로알킬 함유기, 퍼플루오로알킬 함유기, 아르알킬 함유기, 부분플루오로아르알킬 함유기, 퍼플루오로아르알킬 함유기, 아릴기, 아미노기, 알콕실기 또는 싸이오에터기이고;R1 및 R2는 서로 동일 또는 상이하며, 알킬기, 아르알킬기, 페닐기, 알콕실기 또는 페녹시기이다). - 하기 화학식 II로 표시되는 할로겐화붕소 서브프탈로사이아닌을, 하기 화학식 III으로 표시되는 화합물과 반응시키는 공정을 포함하는, 하기 화학식 I로 표시 되는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체의 제조방법:[화학식 II]
[화학식 III]R 1 R 2 PO 2 H[화학식 I]
(화학식 I, II 및 III 중,Z1 내지 Z12는 서로 동일 또는 상이하며, 수소원자, 하이드록실기, 머캅토기, 알킬 함유기, 부분플루오로알킬 함유기, 퍼플루오로알킬 함유기, 아르알킬 함유기, 부분플루오로아르알킬 함유기, 퍼플루오로아르알킬 함유기, 아릴기, 아미노기, 알콕실기 또는 싸이오에터기이고;R1 및 R2는 서로 동일 또는 상이하며, 탄소수를 1 내지 20으로 하고 직쇄 형상 혹은 분기쇄 형상의 알킬기, 아르알킬기, 페닐기, 알콕실기 및 페녹시기로부터 선택되어 치환기를 지니고 있어도 되는 기를 나타내고;X는 불소, 염소, 브롬 및 요오드로부터 선택된 할로겐 원자를 나타낸다). - 하기 화학식 I로 표시되는 인 유도체 치환 서브프탈로사이아닌 유도체를 함유하는 광학막:[화학식 I]
(화학식 I 중,Z1 내지 Z12는 서로 동일 또는 상이하며, 수소원자, 하이드록실기, 머캅토기, 알킬 함유기, 부분플루오로알킬 함유기, 퍼플루오로알킬 함유기, 아르알킬 함유기, 부분플루오로아르알킬 함유기, 퍼플루오로아르알킬 함유기, 아릴기, 아미노기, 알콕실기 또는 싸이오에터기이고;R1 및 R2는 서로 동일 또는 상이하며, 알킬기, 아르알킬기, 페닐기, 알콕실 기 또는 페녹시기이다).
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