JP6914455B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
本願は、2019年7月25日に、日本に出願された特願2019−137231号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
しかしながら、染料ではカラーフィルタの製造工程に要求される200℃以上の耐熱性が不十分であるという問題があった。
[1] 下記一般式(I)で表される化合物。
Xはメチル基またはハロゲン原子を表し、
R1〜R14は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、N−アルキル化されていてもよいアミノ基若しくはアンモニウム基、ヒドロキシ基、アリルオキシ基、アルコキシ基、スルホ基、N−アルキル化されていてもよいスルファモイル基、カルボキシル基、エステル基、N−アルキル化されていてもよいアミド基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜12の複素環基、を表し、R1〜R4から選ばれる隣り合う2つ、R5〜R8から選ばれる隣り合う2つ、R11及びR12、又は、R13及びR14が互いに結合して環を形成してもよい。
Bm−はポリオキソメタレートアニオンを表し、
mは1〜20の整数を表し、
nは1〜20の整数を表す。
ただし、nは、式(I)全体の電荷がゼロになるように定められる。)
[3] 式(I)において、Bm−が、少なくともタングステンを含むポリオキソメタレートアニオンである、前記[1]に記載の化合物。
[4] 式(I)において、Bm−が、(PW12O40)3−、(PMoW11O40)3−、(SiW12O40)4−、又は、(SiMoW11O40)4−である、前記[3]に記載の化合物。
本発明の化合物は、前記一般式(I)で表される。
Xはメチル基またはハロゲン原子を表し、
R1〜R14は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、N−アルキル化されていてもよいアミノ基若しくはアンモニウム基、ヒドロキシ基、アリルオキシ基、アルコキシ基、スルホ基、N−アルキル化されていてもよいスルファモイル基、カルボキシル基、エステル基、N−アルキル化されていてもよいアミド基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜12の複素環基、を表し、R1〜R4から選ばれる隣り合う2つ、R5〜R8から選ばれる隣り合う2つ、R11及びR12、又は、R13及びR14が互いに結合して環を形成してもよい。
Bm−はポリオキソメタレートアニオンを表し、
mは1〜20の整数を表し、
nは1〜20の整数を表す。
ただし、nは、式(I)全体の電荷がゼロになるように定められる。)
R1〜R14のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
R1〜R14のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などが挙げられる。
R1〜R14のアリルオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
R1〜R14のN−アルキル化されていてもよいスルファモイル基としては、−SO2NH2基、−SO2NHR21基、−SO2NR22R23基が挙げられる。
R1〜R14のエステル基としては、−CO2R24基、−OCOR25基が挙げられる。
R1〜R14のN−アルキル化されていてもよいアミド基としては、−CONHR26基、−NHCOR27基が挙げられる。
R1〜R14は、その構造に含まれるカルボキシル基やスルホ基のプロトンが、Naなどの金属イオンやアンモニウムなどの有機カチオンに置換されていてもよい。
R1〜R14は、その構造に含まれるメチレン基(−CH2−)のうちの少なくとも1つが、酸素原子(−O−)、カルボニル基(−CO−)、アミノ基(−NH−、あるいは、−NR28−)、エステル基(−COO−、あるいは、−OCO−)、アミド基(−CONH−、あるいは、−NHCO−)、ウレタン基(−OCONH−、あるいは、−NHCOO−)に置換されていてもよい。
ただし、R15〜R28は、各々独立に、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。R15〜R28の置換基を有してもよい炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基などが挙げられる。
上述のポリオキソメタレートアニオンは、単独で用いることもでき、複数を混合して用いることもできる。また、上述のポリオキソメタレートアニオンは、α−、β−、γ−などで識別される異性体を、単独で用いることも、複数を混合して用いることもできる。
X1はメチル基、塩素原子または臭素原子を表し、
B1 m−は、(PMoyW12−yO40)3−で表されyが0,1,2または3の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオン、又は、(SiMozW12−zO40)4−で表されzが0,1,2または3の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンを表し、
mは3または4である。)
カラーフィルタの青色画素部として必要な波長の光を透過することで、適切な色相と高い輝度を得る観点から、本発明の化合物を用いて形成した着色膜の波長480nmにおける吸光度A480は、低い方が好ましい。具体的には、本発明の化合物を用いて化合物の濃度が26.6質量%、膜厚が1.0μmの着色膜を形成したとき、要件1として、その着色膜の吸光度A480は、0.25以下が好ましく、0.20以下がより好ましい。
カラーフィルタの青色画素部として不要な波長の光を遮蔽することで、適切な色相を得る観点から、本発明の化合物を用いて形成した着色膜の波長550nmにおける吸光度A550は、高い方が好ましい。具体的には、本発明の化合物を用いて化合物の濃度が26.6質量%、膜厚が1.0μmの着色膜を形成したとき、要件2として、その着色膜の吸光度A550は、0.75以上が好ましく、1.00以上がより好ましく、1.25以上がさらに好ましく、1.50以上が特に好ましい。
カラーフィルタの青色画素部として不要な波長の光を遮蔽することで、適切な色相を得る観点から、本発明の化合物を用いて形成した着色膜の吸収スペクトルには、波長480〜780nmの領域に極大吸収が存在し、かつ、最も短波長側の吸収極大波長λxは、下記の上下限値で規定される波長範囲に含まれることが好ましい。具体的には、本発明の化合物を用いて化合物の濃度が26.6質量%、膜厚が1.0μmの着色膜を形成したとき、要件3−1として、その着色膜の吸収スペクトルの極大吸収波長が存在する範囲の下限値は、500nmであることが好ましく、520nmであることがより好ましく、540nmであることが特に好ましい。また、要件3−2として、その着色膜の吸収スペクトルの極大吸収波長が存在する範囲の上限値は、650nmであることが好ましく、620nmであることがより好ましく、600nmであることが特に好ましい。
カラーフィルタの青色画素部として不要な波長の光を遮蔽することで、適切な色相と高い着色力を得る観点から、本発明の化合物を用いて形成した着色膜の吸収スペクトルの、波長480〜780nmの範囲における最も短波長側の吸収極大波長λxにおける吸光度Axは、高い方が好ましい。具体的には、本発明の化合物を用いて化合物の濃度が26.6質量%、膜厚が1.0μmの着色膜を形成したとき、要件4として、その着色膜の吸収スペクトルの、波長480〜780nmの範囲における最も短波長側の吸収極大波長λxにおける吸光度Axは、1.10以上であることが好ましく、1.50以上であることがより好ましく、1.90以上であることが特に好ましい。
一般式(I)で表される化合物は、下記式(II)で表される染料を、Bm−で表されるポリオキソメタレートアニオンを有する多塩基酸又は多塩基酸塩でレーキ化することで合成することができる。水溶性の下記式(II)で表される染料は、水不溶性の一般式(I)で表される化合物の顔料になる。
Xはメチル基またはハロゲン原子を表し、
R1〜R14は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、N−アルキル化されていてもよいアミノ基若しくはアンモニウム基、ヒドロキシ基、アリルオキシ基、アルコキシ基、スルホ基、N−アルキル化されていてもよいスルファモイル基、カルボキシル基、エステル基、N−アルキル化されていてもよいアミド基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜12の複素環基、を表し、R1〜R4から選ばれる隣り合う2つ、R5〜R8から選ばれる隣り合う2つ、R11及びR12、又は、R13及びR14が互いに結合して環を形成してもよい。
Y−はアニオンを表し、
mは1〜20の整数を表し、
nは1〜20の整数を表す。
ただし、nは、式(I)全体の電荷がゼロになるように定められる。)
本発明の化合物は、公知の方法により、カラーフィルタ用感光性組成物に調製することにより、カラーフィルタの青色画素部に使用することができる。
<調製例1>
リンタングストモリブデン酸(日本無機化学工業株式会社製PWM−11−1)30gを精製水75mlに溶解させ、室温で攪拌しながら、塩化ナトリウム(関東化学株式会社製)15gを添加した。1時間攪拌後、生じた沈殿をろ過し、2mol/Lの塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。ろ物を減圧下にて乾燥させ、リンタングストモリブデン酸ナトリウム水和物[Na3(PMoW11O40)・xH2O]16.34gを得た。
<調製例2>
13mol/LのHNO3水溶液9.8mlに1mol/LのNa2MoO4水溶液16.4mLを加えて攪拌した。この溶液に下記文献1に記載の方法で調製したK8(SiW11O39)・13H2Oを少量ずつ16.4g添加した。室温で4時間攪拌後、飽和KCl水溶液26mLを添加することで、沈殿物を得た。この沈殿物をろ別し、飽和KCl水溶液で洗浄した。得られた固体を室温減圧下にて乾燥させ、ケイタングストモリブデン酸カリウム水和物[K4(SiMoW11O40)・xH2O]12.2gを得た。
(文献1:INORGANIC SYNTHESES vol.27 p85)
<合成例1>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物NK−10374(株式会社林原製)2.00gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒269gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。
<合成例2>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物NK−10374(株式会社林原製)2.00gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒269gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。次いで、調製例1のリンタングストモリブデン酸ナトリウム水和物3.97gを水/メタノール=1/1混合溶媒31gに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて30分間かけて滴下した。滴下終了後、50℃でさらに90分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、ろ別した固体を純水400mLで解膠し、30分間攪拌した。再度ろ過を行い、200mLの純水で洗浄した。得られた固体を90℃で16時間乾燥して、下記式(2)で表される化合物2(4.72g)を得た。
<合成例3>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物NK−10374(株式会社林原製)2.50gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒336gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。次いで、調製例2のケイタングストモリブデン酸カリウム水和物3.49gを水/メタノール=1/1混合溶媒25gに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて30分間かけて滴下した。滴下終了後、50℃でさらに90分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、ろ別した固体を純水200mLで解膠し、30分間攪拌した。再度ろ過を行い、200mLの純水で洗浄した。得られた固体を90℃で16時間乾燥して、下記式(3)で表される化合物3(4.65g)を得た。
<合成例4>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物NK−10739(株式会社林原製)2.50gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒375gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。
<合成例5>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物NK−10739(株式会社林原製)2.00gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒300gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。次いで、リンタングストモリブデン酸(日本無機化学工業株式会社製PWM−11−1)3.83gを水/メタノール=1/1混合溶媒31gに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて30分間かけて滴下した。滴下終了後、50℃でさらに90分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、150mLの純水で3回洗浄した。ろ別した固体を純水200mLで解膠し、30分間攪拌した。再度ろ過を行い、得られた固体を90℃で16時間乾燥して、下記式(5)で表される化合物5(4.42g)を得た。
<合成例6>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物NK−10739(株式会社林原製)2.00gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒300gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。次いで、けいタングステン酸ナトリウム12水和物(三津和化学薬品株式会社製)2.84gを水/メタノール=1/1混合溶媒36gに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて30分間かけて滴下した。滴下終了後、50℃でさらに90分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、150mLの純水で3回洗浄した。ろ別した固体を純水200mLで解膠し、30分間攪拌した。再度ろ過を行い、得られた固体を90℃で16時間乾燥して、下記式(6)で表される化合物6(3.39g)を得た。
<合成例7>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物NK−10739(株式会社林原製)2.00gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒375gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。次いで、調製例2のケイタングストモリブデン酸カリウム水和物3.37gを水/メタノール=1/1混合溶媒27gに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて30分間かけて滴下した。滴下終了後、50℃でさらに90分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、150mLの純水で3回洗浄した。ろ別した固体を純水200mLで解膠し、30分間攪拌した。再度ろ過を行い、得られた固体を90℃で16時間乾燥して、下記式(7)で表される化合物7(4.29g)を得た。
<合成例8>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物NK−10759(株式会社林原製)2.50gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒375gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。
<合成例9>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物NK−10043(株式会社林原製)1.50gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒225gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。
<合成例10>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物NK−9419(株式会社林原製)1.50gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒225gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。
<合成例11>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物NK−5559(株式会社林原製)2.00gおよび水/メタノール=1/1混合溶媒300gを仕込み、50℃にて30分攪拌し、溶解させた。
<合成例12>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物ベーシックブルー7(東京化成工業株式会社製)5.00gおよび純水300gを仕込み、40℃にて30分攪拌し、溶解させた。
<合成例13>
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、クロロホルム41gおよびジメチルホルムアミド2.8gを仕込み、10℃に保温して攪拌した。そのフラスコに、塩化チオニル3.7gを滴下し、10℃で30分攪拌した。さらに、下記化合物アシッドレッド289(東京化成工業株式会社製)(5.7g)を添加し、35℃に昇温後、3時間攪拌し、溶解させた。
<調製例3>
FASTOGEN(登録商標)BLUE A540(DIC株式会社製、C.I.Pigment Blue 15:6)1.98gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社製)9.79g、BYK(登録商標)−LPN 21116(ビックケミー株式会社製)3.13g、0.3−0.4mmφセプルビーズ(サンゴバン株式会社製)34.2gとともに、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、調色用顔料分散液(TD1)を得た。
<調製例4>
合成例13で得た化合物13(0.15g)、シクロヘキサノン(富士フイルム和光純薬株式会社製)3.75g、ルクシディア(登録商標)ZL−295(3.75g)を混合し、カラーフィルタ用青色画素部を形成するための調色用着色樹脂組成物(TV1)を得た。
<実施例1>
化合物1(1.80g)を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11.10g、Disperbyk(登録商標)2164(ビックケミー株式会社製)2.10g、0.3−0.4mmφセプルビーズ34.2gとともに、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、顔料分散液(MB1)を得た。
<実施例2〜8>
化合物1に代えて、化合物2〜8をそれぞれ用いたこと以外は実施例1と同様にして、試験用着色樹脂組成物(PM2)〜(PM8)をそれぞれ得た。
<比較例1〜3>
化合物1に代えて、NK−10374、NK−10739、NK−10759(いずれも株式会社林原製)をそれぞれ用いたこと以外は実施例1と同様にして、試験用着色樹脂組成物(PM9)〜(PM11)をそれぞれ得た。
<比較例4〜7>
化合物1に代えて、化合物9〜12をそれぞれ用いたこと以外は実施例1と同様にして、試験用着色樹脂組成物(PM12)〜(PM15)をそれぞれ得た。
試験用着色樹脂組成物(PM1)〜(PM15)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥した後に、230℃で1時間加熱した。これにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、単色評価用ガラス基板を作製した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、230℃で1時間加熱して得られる着色膜の膜厚を調整し、各実施例及び比較例について、着色膜の膜厚が1.0μmである単色評価用ガラス基板(SF1)〜(SF15)をそれぞれ作製した。膜厚は、株式会社日立ハイテクサイエンス製の白色干渉顕微鏡(VS1330)で測定した。
なお、これらの着色膜中の色材化合物の濃度はいずれも26.6質量%であった。
各単色評価用ガラス基板(SF1)〜(SF15)について、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U−3900)を用いて、着色膜の吸収スペクトルを測定した。
図1〜8に、単色評価用ガラス基板(SF1)〜(SF9)の着色膜の吸収スペクトルを示す。
(1)波長480nmにおける吸光度A480
(2)波長550nmにおける吸光度A550
(3)波長480〜780nmの領域における最も短波長側の吸収極大波長λx
(4)λxにおける吸光度Ax
上記で得た試験用着色樹脂組成物(PM1)〜(PM15)に対し、それぞれ調色用着色樹脂組成物(TB1)または(TV1)を配合し、カラーフィルタ用青色画素部としての性能を評価するための調色評価用着色樹脂組成物(CR1)〜(CR15)を調製した。
配合用着色樹脂組成物(PM)と調色用着色樹脂組成物(TB1またはTV1)の配合比は、C光源における色度(x,y)が(0.138,0.090)である青色画素部が得られるように調整した。
なお、調色用着色樹脂組成物として、TB1、TV1のいずれを選択するかについては、配合用着色樹脂組成物(PM)の色相が色度(0.138,0.090)に対して、より緑味であるか赤味であるかによって決定した。すなわち、配合用着色樹脂組成物(PM)の色相が色度(0.138,0.090)に対して、より緑味の場合には、調色用着色樹脂組成物(TV1)を、より赤味の場合には、調色用着色樹脂組成物(TB1)を用いることで、調色を行った。表2に示した調色用着色樹脂組成物を用いて、それぞれの調色評価用着色樹脂組成物を調製した。
評価用着色樹脂組成物(CR1)〜(CR15)を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分乾燥した後に、230℃で1時間加熱した。これにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、調色評価用ガラス基板を作製した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、230℃で1時間加熱して得られる着色膜の膜厚を調整し、各実施例及び比較例について、着色膜のC光源における色度(x,y)が(0.138,0.090)である調色評価用ガラス基板(CF1)〜(CF15)をそれぞれ作製した。色度(x,y)は、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U−3900)で測定した。
各調色評価用ガラス基板(CF1)〜(CF15)について、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計(U−3900)を用いて、着色膜のC光源における輝度、すなわち、色度(x,y)=(0.1380,0.0900)における輝度Yを測定した。ここで、輝度YはCIE1931表色系の三刺激値のうちのY成分であり、全透過の場合に輝度Y=100となるように規格化されている。輝度Yは高いほど優れる。
結果を表2に示す。
表2に示されるように、実施例1〜8の化合物を用いて形成された着色膜は、比較例4〜5および7の色材化合物を用いて形成された着色膜より高い輝度Yを示した。実施例1〜8の化合物は、カラーフィルタの青色画素部を構成する色材化合物として優れている。
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