DE3707262A1 - Methinfanalpigmente enthaltende trockentoner - Google Patents
Methinfanalpigmente enthaltende trockentonerInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Trockentoner zum
Entwickeln von latenten elektrostatischen Bildern in
elektrostatischen Aufzeichnungs- und Druckverfahren, der
als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der Formel
F⁺ A- (I)
enthält, in der
F für den kationischen Rest eines Methinfarbstoffes und
A- für ein Anion einer Heteropolysäure auf der Basis Wolfram und/oder Molybdän mit Phosphor, Silicium, Vanadium, Kobalt, Aluminium, Mangan, Chrom und/oder Nickel oder ein Kupfer-I-hexacyanoferrat-Anion stehen.
F für den kationischen Rest eines Methinfarbstoffes und
A- für ein Anion einer Heteropolysäure auf der Basis Wolfram und/oder Molybdän mit Phosphor, Silicium, Vanadium, Kobalt, Aluminium, Mangan, Chrom und/oder Nickel oder ein Kupfer-I-hexacyanoferrat-Anion stehen.
Eine bevorzugte Gruppe dieser kationischen Methinfarbstoffe
entspricht der Formel
in der
A- die oben angegebene Bedeutung hat, und
R für Alkyl oder Aralkyl,
X für CH oder N und
B für die Reste der Formeln
A- die oben angegebene Bedeutung hat, und
R für Alkyl oder Aralkyl,
X für CH oder N und
B für die Reste der Formeln
stehen, in denen
R¹ Alkyl oder Aralkyl,
R² Alkyl, Aralkyl oder Aryl oder
R¹ und R² unabhängig voneinander durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Phenylenrestes die Glieder eines teilhydrierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings, oder
R¹ und R² gemeinsam die Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes,
R³ Wasserstoff, Alkyl oder Aryl,
R⁴ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl und
R⁵ Wasserstoff oder Alkyl oder durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Phenylrestes die Glieder eines teilhydrierten 5- oder 6gliedrigen Ringes
bedeuten, und in der die Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste und die aromatischen Ringe durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Gruppen substituiert sein können.
R¹ Alkyl oder Aralkyl,
R² Alkyl, Aralkyl oder Aryl oder
R¹ und R² unabhängig voneinander durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Phenylenrestes die Glieder eines teilhydrierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings, oder
R¹ und R² gemeinsam die Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes,
R³ Wasserstoff, Alkyl oder Aryl,
R⁴ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl und
R⁵ Wasserstoff oder Alkyl oder durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Phenylrestes die Glieder eines teilhydrierten 5- oder 6gliedrigen Ringes
bedeuten, und in der die Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste und die aromatischen Ringe durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Gruppen substituiert sein können.
Beispiele für nichtionische Gruppen sind Halogen, Hydroxy,
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Aralkoxy, Cycloalkyloxy,
Heteryloxy, Aryl, Heteryl, Alkylmercapto,
Arylmercapto, Aralkylmercapto, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Cyan, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl, Amino, das
durch 1 oder 2 Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen
substituiert sein kann, Acylamino, Alkylcarbonyloxy
und Arylcarbonyloxy und als Substituenten der
Ringe außerdem Alkyl, Aryl, Aralkyl, Nitro, Alkenyl oder
Arylvinyl.
Alkyl steht für C₁- bis C₃₀-Alkyl, insbesondere für C₁-
bis C₁₂-Alkyl.
Die Alkylreste und die Alkylreste in Alkoxy-, Alkylthio-,
Alkylamino-, Alkanoylamino-, Alkylsulfonyl- und
Alkoxycarbonylgruppen können verzweigt und beispielsweise
durch Fluor, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyano oder
C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl substituiert sein.
Aralkyl ist insbesondere Phenyl-C₁- bis C₄-alkyl, das
im Phenylkern durch Halogen, C₁- bis C₄-Alkyl, und/oder
C₁- bis C₄-Alkoxy substituiert sein kann, vorzugsweise
Benzyl.
Cycloalkyl ist insbesondere gegebenenfalls durch Methyl
substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Alkenyl ist insbesondere C₂- bis C₅-Alkenyl, das durch
Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl,
Chlor oder Brom monosubstituiert sein kann. Bevorzugt
sind Vinyl und Allyl.
Halogen ist insbesondere Fluor, Chlor und Brom, vorzugsweise
Chlor.
Aryl ist insbesondere gegebenenfalls durch 1 bis 3 C₁-
bis C₄-Alkyl, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl
oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl
oder Naphthyl.
Alkoxy ist insbesondere gegebenenfalls durch Chlor oder
C₁- bis C₄-Alkoxy substituiertes C₁- bis C₁₂-Alkoxy.
Acyl ist insbesondere C₁- bis C₄-Alkylcarbonyl und C₁-
bis C₄-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C₁- bis C₄-Alkyl,
Phenyl, Benzyl, mono- oder disubstituiertes
Aminocarbonyl oder Aminosulfonyl.
Alkoxycarbonyl ist insbesondere gegebenenfalls durch Hydroxy,
Halogen oder Cyan substituiertes C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl.
Heteryl ist insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl,
Triazinyl, Indolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl,
Triazolyl, Thiadiazolyl oder Tetrazolyl, die benzanelliert
sein können, sowie ihre teilhydrierten oder
ganzhydrierten Derivate.
Bevorzugte nichtionische Substituenten der Ringe sind
C₁- bis C₄-Alkyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, Nitro und
Halogen.
Die Substituenten R¹ und R² können gemeinsam mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, z. B. einen
gegebenenfalls durch 1 bis 4 C₁-C₄-Alkylgruppen substituierten
Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinring bilden.
Durch Verknüpfung der Substituenten R¹ bzw. R² mit der
o-Stellung des Phenylenrestes bzw. des Substituenten R⁵
mit der o-Stellung des Phenylrestes entstehen beispielsweise
der Dihydrobenzoxazin-, Tetrahydrochinolin- oder
der Indolin-Ring, die durch 1 bis 4 C₁-C₄-Alkylgruppen
substituiert sein können.
Eine unter den oben angegebenen Verbindungen bevorzugte
Gruppe entspricht der allgemeinen Formel
in welcher
R′ für Methyl und Ethyl,
R¹′ für einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest oder einen Benzylrest,
R²′ für die bei R¹′ genannten Substituenten oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest,
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, Nitro, Acetylamino, C₁- bis C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl und
An- für das Anion einer Heteropolysäure auf Basis Phosphor, Molybdän, Wolfram und/oder Kieselsäure stehen.
R′ für Methyl und Ethyl,
R¹′ für einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest oder einen Benzylrest,
R²′ für die bei R¹′ genannten Substituenten oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest,
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, Nitro, Acetylamino, C₁- bis C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl und
An- für das Anion einer Heteropolysäure auf Basis Phosphor, Molybdän, Wolfram und/oder Kieselsäure stehen.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Pigmenten der Formel
(II) entspricht der Formel
in welcher
R³′ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R⁴′ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituiertes C₁- bis C₄-Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen, und
R′, R⁷ und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
R³′ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R⁴′ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituiertes C₁- bis C₄-Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen, und
R′, R⁷ und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der
allgemeinen Formel (II) entspricht der Formel
in welcher
R′, R⁷ und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
R′, R⁷ und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der
Formel (II) entspricht der allgemeinen Formel
in der
R⁵′ für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest steht oder durch Ringschluß in o-Stellung zum Phenylenrest mit diesem einen Indolin-, Tetrahydrochinolin- oder Dihydrobenzoxazinring bildet, die durch C₁-C₄-Alkyl substituiert sein können,
R⁹ für Wasserstoff, Chlor, Methyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, Benzyl, Benzyloxy, Amino und Acetylamino steht, und die Reste
R′, R⁷, X und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
R⁵′ für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest steht oder durch Ringschluß in o-Stellung zum Phenylenrest mit diesem einen Indolin-, Tetrahydrochinolin- oder Dihydrobenzoxazinring bildet, die durch C₁-C₄-Alkyl substituiert sein können,
R⁹ für Wasserstoff, Chlor, Methyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, Benzyl, Benzyloxy, Amino und Acetylamino steht, und die Reste
R′, R⁷, X und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere bevorzugte Farbstoffklasse der Formel (I)
entspricht der allgemeinen Formel
in der
R und A- die oben angegebene Bedeutung haben,
Z für die restlichen Glieder eines Triazol-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Imidazol-, Benzimidazol-, Pyrazol-, Indazol-, Pyridin- oder Chinolinringes und
D für die Reste
R und A- die oben angegebene Bedeutung haben,
Z für die restlichen Glieder eines Triazol-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Imidazol-, Benzimidazol-, Pyrazol-, Indazol-, Pyridin- oder Chinolinringes und
D für die Reste
stehen, in denen die Substituenten
R¹, R², R³, und R⁴ die oben angegebene Bedeutung haben, und die Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste, die aromatischen Ringe und der Z enthaltende Ring durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Gruppen substituiert sein können.
R¹, R², R³, und R⁴ die oben angegebene Bedeutung haben, und die Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste, die aromatischen Ringe und der Z enthaltende Ring durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Gruppen substituiert sein können.
Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (VII) sind
wiederum bevorzugt Farbstoffe der allgemeinen Formel
in der
R′, R¹′, R²′, R⁶′ und An die oben angegebene Bedeutung haben;
Farbstoffe der Formel
R′, R¹′, R²′, R⁶′ und An die oben angegebene Bedeutung haben;
Farbstoffe der Formel
in der
R′, R³′, R⁴′, R⁸ und An- die oben angegebene Bedeutung haben;
Farbstoffe der Formel
R′, R³′, R⁴′, R⁸ und An- die oben angegebene Bedeutung haben;
Farbstoffe der Formel
in der
R′, R¹′, R²′, R⁶ und An- die oben angegebene Bedeutung haben;
Farbstoffe der Formel
R′, R¹′, R²′, R⁶ und An- die oben angegebene Bedeutung haben;
Farbstoffe der Formel
in der
R₁₀ für Wasserstoff, Methyl, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy oder C₁- bis C₄-Alkylcarbonylamino steht, und
R′, R¹′, R²′, R⁶ und An- die oben angegebene Bedeutung haben;
und die Farbstoffe der Formel
R₁₀ für Wasserstoff, Methyl, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy oder C₁- bis C₄-Alkylcarbonylamino steht, und
R′, R¹′, R²′, R⁶ und An- die oben angegebene Bedeutung haben;
und die Farbstoffe der Formel
in der
R¹¹ und R¹² für Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen stehen, und
R′, R¹′, R²′, R⁶ und An die oben angegebene Bedeutung haben.
R¹¹ und R¹² für Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen stehen, und
R′, R¹′, R²′, R⁶ und An die oben angegebene Bedeutung haben.
Unter den in den Formeln (III) bis (VI) und (VIII) bis
(XII) aufgeführten Substituenten sind die folgenden von
besonderer Bedeutung:
R′ Methyl,
R¹′ Methyl, Ethyl, Butyl, Chlorethyl, Cyanethyl und Benzyl,
R²′ Methyl, Ethyl, Butyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Benzyl, Phenyl, 4-Methoxy-phenyl und 4-Ethoxyphenyl,
R³′ Wasserstoff, Methyl und Phenyl,
R⁴′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Cyanethyl,
R⁵′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl sowie die restlichen Glieder zur Ergänzung eines 2-Methyl-indolin-, 2,3,3-Trimethyl-indolin-, Tetrahydrochinolin-, 2,4,4-Trimethyl-tetrahydrochinolin- und eines Dihydrobenzoxazinringes,
R⁶ Wasserstoff, Methyl und Chlor,
R⁷ Wasserstoff, Methyl, Chlor, Cyan, Methylsulfon, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Amino und Acetylamino,
R⁸ Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy und Ethoxy,
R⁹ Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Amino und Acetylamino.
R¹′ Methyl, Ethyl, Butyl, Chlorethyl, Cyanethyl und Benzyl,
R²′ Methyl, Ethyl, Butyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Benzyl, Phenyl, 4-Methoxy-phenyl und 4-Ethoxyphenyl,
R³′ Wasserstoff, Methyl und Phenyl,
R⁴′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Cyanethyl,
R⁵′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl sowie die restlichen Glieder zur Ergänzung eines 2-Methyl-indolin-, 2,3,3-Trimethyl-indolin-, Tetrahydrochinolin-, 2,4,4-Trimethyl-tetrahydrochinolin- und eines Dihydrobenzoxazinringes,
R⁶ Wasserstoff, Methyl und Chlor,
R⁷ Wasserstoff, Methyl, Chlor, Cyan, Methylsulfon, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Amino und Acetylamino,
R⁸ Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy und Ethoxy,
R⁹ Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Amino und Acetylamino.
Unter den Anionen An- sind besonders bevorzugt Phosphormolybdat,
Phosphorwolframat, Phosphorwolframmolybdat und
Silicomolybdat.
Zum Entwickeln von latenten elektrostatischen Bildern
in elektrostatischen Aufzeichnungs- und Druckverfahren
verwendete Trockentoner enthalten im allgemeinen Bindemittelharze,
Ladungskontrollsubstanzen und Färbemittel
wie Pigmente oder lösliche Farbstoffe. Als Bindemittelharze
eignen sich z. B. Styrol-, Epoxy-, Phenol-, Maleinsäure-
und Polyamidharze.
Die Styrolharze sind z. B. Styrolhomopolymere oder
Styrolcopolymere mit Methacrylsäureestern, Acrylsäureestern,
Chlorstyrol, α-Methylstyrol, Vinylchlorid oder
Vinylacetat.
Polykondensationsharze erhält man aus Di- oder Polycarbonsäuren,
wie Terephthalsäure, Trimellitsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure und Polyhydroxyverbindungen, wie 2,2-Bis-(hydroxyphenyl)-propan.
Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von Pigment der Formel
(I) zu Harz beträgt 0,1 bis 15, insbesondere 0,1 bis 5,
zu 100 Teile.
Als Färbemittel eignen sich beispielsweise Benzidingelb,
Phthalocyanin-, Chinacridon- und Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente.
Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von Färbemittel zu
Harz liegt bei 1 bis 20 zu 100 Teilen.
Die erfindungsgemäßen Trockentoner können beispielsweise
durch Vermischen der Bestandteile in einem Kneter und
anschließendes Pulverisieren hergestellt werden.
Der erhaltene Toner wird zur Herstellung eines Trockenentwicklers
mit einem Träger, z. B. Eisenpulver, das auch
eine Umhüllung tragen kann, oder mit Glasperlen, vermischt
und zeigt hierbei eine stark positive Aufladbarkeit
gegenüber dem Träger.
Pigmente der Formel (I) werden bisher zur Herstellung
flüssiger elektrophoretischer Tonerdispersionen eingesetzt,
die zur Ladungsentwicklung auf mit Zinkoxid
beschichteten Papieren verwendet werden. Dieses Verfahren
ist in modernen Vervielfältigungsgeräten nicht
anwendbar.
Als Ladungskontrollsubstanzen in Trockentonern wurden
bisher Farbbasen eingesetzt. Nigrosinfarbbasen zeigen
den Nachteil, daß ihre Ladungseigenschaften zwischen den
einzelnen Produktionschargen schwanken. Andere Farbbasen
geben eine instabile Aufladung, wenn die Temperatur- und
Feuchtigkeitsbedingungen schwanken.
Die erfindungsgemäßen Ladungskontrollpigmente weisen
diese Nachteile nicht auf und ergeben eine stabile Aufladung,
die auch im Dauertest die Erzeugung einwandfreier
Kopien ermöglicht. Sie zeigen eine breite Vielfalt
von Farbtönen, so daß sie sich insbesondere zur
Herstellung farbiger Toner eignen.
Die Ladungskontrollsubstanzen eignen sich auch zur Herstellung
schwarzer Toner, wenn sie in Kombination mit
Ruß eingesetzt werden.
In 2500 ml Wasser werden 15 g Natriumhydroxid gelöst,
die Lösung auf 90°C erhitzt und mit 527,5 g Natriumwolframat
+2 H₂O, 50 g Molbydän-VI-oxid und 63 g Dinatriumhydrogenphosphat
versetzt. Zu der so entstandenen
Lösung tropft man 49 g konzentrierte Salzsäure und anschließend
94,5 g 38%ige Natriumbisulfitlösung. Durch
30 min siedenden Rückfluß wird SO₂ ausgetrieben und die
so erhaltene Lösung zur Fällung der Farbstoffe eingesetzt.
16 g des Farbstoffes der Formel
werden bei 85°C in 2400 ml Wasser gelöst und 0,6 g
Nonylphenol, oxethyliert mit 10 mol Ethylenoxid, zugesetzt.
Man erwärmt nun auf 90°C und gibt 150 ml Phosphorwolframmolybdatlösung
innerhalb von 10 min bei 90
bis 95°C zu. Nach mehrstündigem Rühren wird das ausgefallene
Pigment abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 26 g.
100 g Styrol-n-butylmethacrylat-Copolymer (Mol 50 000)
und 5 g des Phosphorwolframmolybdatpigmentes, dessen
Herstellung oben beschrieben wurde, werden in einem
Kneter gleichmäßig vermischt. Nach dem Abkühlen pulverisiert
man das Harz in einer Strahlmühle auf eine
mittlere Kornfeinheit von 12 µm. 5 g dieses Tonerpulvers
werden mit 95 g eines Carriermaterials aus Eisen mit
Polymerbeschichtung durch Rotation aufgeladen und die
Ladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt
9,6 µC/g und ist nach 10 000 Kopien noch unverändert
hoch.
50 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 1 l Wasser von 90°C gelöst, 0,8 g Nonylphenol,
oxethyliert mit 10 mol Ethylenoxid, zugesetzt und 700 g
Natriumphosphorwolframmolybdatlösung zugetropft, deren
Herstellung in Beispiel 1 beschrieben wurde. Nach mehrstündigem
Nachrühren wird das gefällte Pigment abgesaugt
und getrocknet. Nach den Angaben des Beispiels 1 wird
ein gelbes Tonerpulver hergestellt und nach der Blow-off-Methode
die triboelektrische Aufladung bestimmt. Sie
beträgt 3,9 µC/g.
50 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 1 l Wasser von 90°C gelöst, 0,8 g eines nichtionischen
Emulgators zugesetzt und 600 g Natriumphosphorwolframmolybdatlösung
zugetropft, die nach den Angaben
des Beispiels 1 hergestellt worden war. Man läßt
noch 1 h bei 90°C rühren, saugt das Pigment heiß ab und
trocknet es im Vakuum.
Ausbeute: 90,7 g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird ein orangefarbenes Tonerpulver hergestellt und die triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt 3,2 µC/g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird ein orangefarbenes Tonerpulver hergestellt und die triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt 3,2 µC/g.
In gleicher Weise stellt man Pigmente aus kationischen
Farbstoffen der obigen Formel her, in denen anstelle der
Methoxygruppe in p-Stellung am Phenylrest Wasserstoff,
Methyl, Ethoxy, eine Acetylamino- oder eine Phenylazogruppe
steht. Die mit diesen Pigmenten hergestellten
Tonerpulver zeigen gleichfalls eine gute triboelektrische
Aufladung.
30 g des kationischen Farbstoffs der Formel
werden in 1200 ml Wasser gelöst, 0,8 g eines nichtionischen
Emulgators zugesetzt und 600 g der nach Beispiel
1 hergestellten Natriumphosphorwolframmolybdatlösung
eingetropft. Man läßt noch 10 min bei 90°C nachrühren
und saugt nach Abkühlen das gebildete orangefarbige
Pigment ab. Der Preßkuchen wird im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 55,9 g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird ein Tonerpulver hergestellt und die triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode gemessen. Sie beträgt 9,6 µC/g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird ein Tonerpulver hergestellt und die triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode gemessen. Sie beträgt 9,6 µC/g.
Ein Tonerpulver ähnlich starker triboelektrischer Aufladung
erhält man, wenn man den kationischen Farbstoff
der Formel
nach den Angaben dieses Beispiels als Phosphorwolframmolybdat
fällt.
30 g des kationischen Farbstoffs der Formel
werden in 1 l Wasser bei 90°C gelöst und 600 g der Natriumphosphorwolframmolybdatlösung,
hergestellt nach
Angaben des Beispiels 1, zugetropft. Man läßt 10 min bei
90°C nachrühren, saugt nach Abkühlen ab und trocknet im
Vakuum. Ausbeute: 38,0 g.
Das gelbe Pigment wird nach den Angaben des Beispiels
1 zu einem Tonerpulver verarbeitet und die triboelektrische
Aufladung bestimmt. Sie beträgt nach der Blow-off-Methode
4,1 µC/g.
Einen Toner mit gleichguten triboelektrischen Eigenschaften
erhält man, wenn man einen kationischen Farbstoff
obiger Formel, der in o-Stellung zur Aminogruppe
eine zweite Methoxygruppe trägt, in gleicher Weise als
Pigment fällt und zum Toner verarbeitet.
36 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 1,2 l Wasser bei 85°C gelöst und bei 90°C
tropfenweise mit 500 g der nach Beispiel 1 hergestellten
Natriumphosphorwolframmolybdatlösung versetzt. Man läßt
noch 10 min bei 90°C nachrühren, kühlt auf Raumtemperatur
ab, saugt ab und trocknet das Pigment im Vakuum.
bei 50°C.
Ausbeute: 55,0 g.
Das rote Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu einem Tonerpulver verarbeitet und die triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt 5,3 µC/g.
Das rote Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu einem Tonerpulver verarbeitet und die triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt 5,3 µC/g.
Tonerpulver mit gleichguter triboelektrischer Aufladung
erhält man, wenn man Pigmente einsetzt, die aus kationischen
Farbstoffen obiger Formel hergestellt werden,
die in p-Stellung zum Stickstoff des Indoleninrestes
durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert sind.
Mit gleichgutem Ergebnis wurden auch die folgenden kationischen
Farbstoffe eingesetzt:
mit R=H, R¹=R²=C₂H₅,
mit R=H, R¹=C₂H₄CN, R²=CH₃ und
mit R=CH₃, R¹=C₂H₄CN, R²=C₂H₅
mit R=H, R¹=C₂H₄CN, R²=CH₃ und
mit R=CH₃, R¹=C₂H₄CN, R²=C₂H₅
16 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 2,5 l Wasser bei 85°C gelöst und 132 g der
Lösung des Natriumphosphorwolframmolybdats zugesetzt,
deren Herstellung in Beispiel 1 angegeben ist. Man läßt
6 h bei Raumtemperatur nachrühren, saugt das Pigment ab
und trocknet es bei 50°C im Vakuum. Ausbeute: 24,5 g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird ein Tonerpulver
hergestellt und die triboelektrische Aufladung nach der
Blow-off-Methode gemessen. Sie beträgt 6,1 µC/g.
Ähnlich gute Toner erhält man aus Farbstoffen der obigen
Formel, bei denen die Indoleninringe in p-Stellung zum
Stickstoff durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert
sind.
900 ml Wasser werden auf 30°C erwärmt, 82,5 g Natriummolybdat-dihydrat
und 9,9 g Natriummetasilikat-pentahydrat
zugesetzt und die Lösung 10 min bei 30°C gerührt.
Dann werden 0,9 g Natriumdichromat zugegeben und der pH-Wert
durch Eintropfen von 64 ml 32%iger Salzsäure auf
2,5 bis 2,6 eingestellt. Man rührt weitere 15 min bei
30°C und verdünnt mit Wasser auf 1575 ml. Die Lösung
wird auf 50°C erwärmt und 10 min bei 50°C gerührt.
30 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden bei 50°C in 1 l Wasser gelöst und 750 ml
Silicomolybdatlösung bei 50°C zugetropft, deren Herstellung
oben beschrieben wurde. Man läßt noch 10 min
bei 50°C nachrühren, kühlt die Suspension ab, saugt das
Pigment ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im
Vakuum bei 50°C. Ausbeute: 49,9 g.
Das Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu einem Tonerpulver verarbeitet und die triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt 4,4 µC/g.
Das Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu einem Tonerpulver verarbeitet und die triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt 4,4 µC/g.
Gleichgute Tonermaterialien erhält man, wenn man Pigmente
einsetzt, die aus kationischen Farbstoffen der
obigen Formel hergestellt wurden, in denen der
Indoleninrest in p-Stellung zum Stickstoff durch Methyl,
Chlor oder Methoxy substituiert ist.
Ebenfalls gute Ergebnisse erhält man, wenn man zur Pigmentherstellung
die nachfolgenden drei Farbstoffe einsetzt:
a) R=H, R¹=R²=C₂H₅
b) R=H, R¹=C₂H₄CN, R²=CH₃
c) R=CH₃, R¹=C₂H₄CN, R²=C₂H₅
b) R=H, R¹=C₂H₄CN, R²=CH₃
c) R=CH₃, R¹=C₂H₄CN, R²=C₂H₅
30 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden bei 50°C in 1 l Wasser gelöst und 750 ml der
Silicomolybdatlösung zugetropft, deren Herstellung in
Beispiel 8 beschrieben wurde. Man läßt die Suspension
noch 1 h bei 50°C nachrühren, kühlt sie ab, saugt das
gelbe Pigment ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es
im Vakuum bei 50°C.
Ausbeute: 61,3 g.
Das gelbe Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu einem Tonerpulver verarbeitet und der Blow-off-Methode die triboelektrische Aufladung gemessen. Sie beträgt 3,1 µC/g.
Das gelbe Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu einem Tonerpulver verarbeitet und der Blow-off-Methode die triboelektrische Aufladung gemessen. Sie beträgt 3,1 µC/g.
Tonerpulver ähnlich guter triboelektrischer Aufladung
erhält man mit Pigmenten, die aus kationischen Farbstoffen
obiger Formel hergestellt wurden, in denen der
Indoleninrest in p-Stellung zum Stickstoff durch eine
Methoxy- oder eine Methoxycarbonylgruppe substituiert
ist.
Zur Herstellung gelber Tonerpulver eignen sich auch die
kationischen Farbstoffe der Formeln:
mit R=H, OCH₃
30 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden bei 90°C in 1,3 l Wasser gelöst. Man tropft bei
dieser Temperatur 590 ml Silicomolybdatlösung zu, deren
Herstellung in Beispiel 8 beschrieben wurde. Dann rührt
man noch 10 min bei 90°C, kühlt die Suspension ab, saugt
das orangefarbige Pigment ab, wäscht es mit Wasser und
trocknet es im Vakuum bei 50°C. Ausbeute: 59,7 g.
Aus dem Pigment wird ein orangefarbiges Tonerpulver hergestellt, dessen triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode gemessen wird. Die Ladung beträgt 7,7 µC/g.
Aus dem Pigment wird ein orangefarbiges Tonerpulver hergestellt, dessen triboelektrische Aufladung nach der Blow-off-Methode gemessen wird. Die Ladung beträgt 7,7 µC/g.
Ein Tonerpulver mit gleichguter triboelektrischer Aufladung
erhält man, wenn man mit Pigment einsetzt, das
aus dem kationischen Farbstoff der Formel
hergestellt wurde, oder wenn man Farbstoffe dieser
Formel einsetzt, in denen der Indoleninring in p-Stellung
zum Stickstoff durch Methyl, Methoxy oder Chlor
substituiert ist.
30 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 1,5 l Wasser und 50 ml Eisessig bei 90°C
gelöst und mit 500 ml Silicomolybdatlösung gefällt,
deren Herstellung in Beispiel 8 beschrieben wurde. Man
läßt 10 min bei 90°C nachrühren, kühlt die Suspension
ab, saugt das rote Pigment ab, wäscht es mit Wasser und
trocknet es im Vakuum bei 50°C. Ausbeute: 51,9 g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird aus diesem Pigment ein Tonerpulver hergestellt und nach der Blow-off-Methode triboelektrische Aufladung untersucht. Sie beträgt 6,2 µC/g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird aus diesem Pigment ein Tonerpulver hergestellt und nach der Blow-off-Methode triboelektrische Aufladung untersucht. Sie beträgt 6,2 µC/g.
100 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 1,5 l Wasser bei 85°C gelöst. Bei 90°C werden
700 g Natriumphosphorwolframmolybdatlösung eingetropft,
deren Herstellung in Beispiel 1 beschrieben ist. Man
rührt noch 10 min bei 90°C nach, kühlt die Farbstoffsuspension
auf Raumtemperatur ab, filtriert das Pigment
ab und trocknet es im Vakuum bei 50°C. Ausbeute:
44,6 g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird aus diesem Pigment ein rotes Tonerpulver hergestellt und nach der Blow-off-Methode die triboelektrische Aufladung bestimmt. Sie beträgt 9,1 µC/g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird aus diesem Pigment ein rotes Tonerpulver hergestellt und nach der Blow-off-Methode die triboelektrische Aufladung bestimmt. Sie beträgt 9,1 µC/g.
Toner mit gleichguter triboelektrischer Aufladung erhält
man unter Verwendung von Pigmenten, die aus kationischen
Farbstoffen der Formel
R¹=R²=CH₃
R¹=R²=C₂H₅
R¹=R²=C₄H₉
R¹=R²=C₂H₅
R¹=R²=C₄H₉
hergestellt wurden.
20 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden bei 85°C in 1,5 l Wasser gelöst. Bei 90°C werden
600 g einer Lösung von Natriumphosphorwolframmolybdat
zugesetzt, deren Herstellung in Beispiel 1 beschrieben
wurde, und 10 min bei 90°C nachgerührt. Nach Abkühlen
auf Raumtemperatur saugt man die Pigmentsuspension ab
und trocknet das Pigment im Vakuum bei 50°C. Ausbeute:
17,7 g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird aus dem Pigment
ein blaues Tonerpulver hergestellt und die triboelektrische
Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt.
Sie beträgt 8,8 µC/g.
Tonerpulver mit ähnlich guter triboelektrischer Aufladung
erhält man unter Verwendung von Pigmenten, die
aus kationischen Farbstoffen der folgenden Formel hergestellt
wurden:
R=OCH₃, R¹=R²=CH₃
R=OC₂H₅, R¹=R²=C₂H₅
R=OCH₃, R¹=C₂H₄CN, R²=C₄H₉
R=H, R¹=R²=CH₃
R=OCH₃, R¹=CH₃, R²=C₆H₅
R=OC₂H₅, R¹=R²=C₂H₅
R=OCH₃, R¹=C₂H₄CN, R²=C₄H₉
R=H, R¹=R²=CH₃
R=OCH₃, R¹=CH₃, R²=C₆H₅
20 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 0,5 l Wasser bei 85°C gelöst. Bei 90°C tropft
man innerhalb von 15 min 250 g einer Lösung von Natriumphosphorwolframmolybdat
zu, deren Herstellung in
Beispiel 1 beschrieben wurde. Man läßt 10 min bei 90°C
nachrühren, kühlt die Pigmentsuspension auf Raumtemperatur
ab, saugt das Pigment ab und trocknet es im Vakuum
bei 50°C. Ausbeute: 17,6 g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird aus diesem Pigment ein blaues Tonerpulver hergestellt und die triboelektrische Aufladung geprüft. Sie beträgt 8,9 µC/g.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird aus diesem Pigment ein blaues Tonerpulver hergestellt und die triboelektrische Aufladung geprüft. Sie beträgt 8,9 µC/g.
Tonerpulver mit gleichfalls guter triboelektrischer Aufladung
erhält man unter Verwendung von Pigmenten, die
aus kationischen Farbstoffen der folgenden Formel hergestellt
wurden:
R¹=R²=C₃H₇, R³=R⁴=C₂H₅
R¹=C₂H₄OH, R²=C₂H₅, R³=R⁴=C₂H₅
R¹=R²=C₂H₄OH, R³=C₂H₄CN, R⁴=CH₃
R¹=C₂H₄OH, R²=C₂H₅, R³=R⁴=C₂H₅
R¹=R²=C₂H₄OH, R³=C₂H₄CN, R⁴=CH₃
Claims (10)
1. Positiv aufladbarer Trockentoner für elektrostatische
Aufzeichnungs- und Druckverfahren, der als
Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der allgemeinen
Formel
F⁺ A-enthält, in der
F für den kationischen Rest eines Methinfarbstoffes und
A- für ein Anion einer Heteropolysäure auf der Basis Wolfram und/oder Molybdän mit Phosphor, Silicium, Vanadium, Kobalt, Aluminium, Mangan, Chrom und/oder Nickel oder ein Kupfer-I-hexacyanoferrat-Anion stehen.
F für den kationischen Rest eines Methinfarbstoffes und
A- für ein Anion einer Heteropolysäure auf der Basis Wolfram und/oder Molybdän mit Phosphor, Silicium, Vanadium, Kobalt, Aluminium, Mangan, Chrom und/oder Nickel oder ein Kupfer-I-hexacyanoferrat-Anion stehen.
2. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungsregler ein Pigment der allgemeinen
Formel
enthält, in der
A- die oben angegebene Bedeutung hat, und
R für Alkyl oder Aralkyl,
X für CH oder N und
B für die Reste der Formeln stehen, in denen
R¹ Alkyl oder Aralkyl,
R² Alkyl, Aralkyl oder Aryl oder
R¹ und R² unabhängig voneinander durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Phenylenrestes die Glieder eines teilhydrierten fünf- oder sechsgliedrigen Ringes, oder
R¹ und R² gemeinsam die Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes,
R³ Wasserstoff, Alkyl oder Aryl,
R⁴ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl und
R⁵ Wasserstoff oder Alkyl oder durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Phenylrestes die Glieder eines teilhydrierten 5- oder 6gliedrigen Ringes
bedeuten, und in der die Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste und die aromatischen Ringe durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Gruppen substituiert sein können.
A- die oben angegebene Bedeutung hat, und
R für Alkyl oder Aralkyl,
X für CH oder N und
B für die Reste der Formeln stehen, in denen
R¹ Alkyl oder Aralkyl,
R² Alkyl, Aralkyl oder Aryl oder
R¹ und R² unabhängig voneinander durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Phenylenrestes die Glieder eines teilhydrierten fünf- oder sechsgliedrigen Ringes, oder
R¹ und R² gemeinsam die Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes,
R³ Wasserstoff, Alkyl oder Aryl,
R⁴ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl und
R⁵ Wasserstoff oder Alkyl oder durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Phenylrestes die Glieder eines teilhydrierten 5- oder 6gliedrigen Ringes
bedeuten, und in der die Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste und die aromatischen Ringe durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Gruppen substituiert sein können.
3. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in derE für die Reste
R′ für Methyl und Ethyl,
R¹′ für einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest oder einen Benzylrest,
R²′ für die bei R¹′ genannte Substituenten oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest,
R³′ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R⁴′ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituiertes C₁- bis C₄-Alkyl,
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, Nitro, Acetylamino, C₁- bis C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl,
R⁸ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy und
An- für das Anion einer Heteropolysäure auf der Basis Phosphor, Molybdän, Wolfram und/oder Kieselsäure stehen.
R¹′ für einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest oder einen Benzylrest,
R²′ für die bei R¹′ genannte Substituenten oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest,
R³′ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R⁴′ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituiertes C₁- bis C₄-Alkyl,
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, Nitro, Acetylamino, C₁- bis C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl,
R⁸ für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy und
An- für das Anion einer Heteropolysäure auf der Basis Phosphor, Molybdän, Wolfram und/oder Kieselsäure stehen.
4. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in der
R′, R⁷ und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
R′, R⁷ und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
5. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in der
R⁵′ für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest steht oder durch Ringschluß in o-Stellung zum Phenylenrest mit diesem einen Indolin-, Tetrahydrochinolin- oder Dihydrobenzoxazinring bildet, die durch C₁-C₄-Alkyl substituiert sein können,
R⁹ für Wasserstoff, Chlor, Methyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, Benzyl, Benzyloxy, Amino und Acetylamino steht, und die Reste
R′, R⁷, X und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
R⁵′ für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest steht oder durch Ringschluß in o-Stellung zum Phenylenrest mit diesem einen Indolin-, Tetrahydrochinolin- oder Dihydrobenzoxazinring bildet, die durch C₁-C₄-Alkyl substituiert sein können,
R⁹ für Wasserstoff, Chlor, Methyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, Benzyl, Benzyloxy, Amino und Acetylamino steht, und die Reste
R′, R⁷, X und An- die oben angegebene Bedeutung haben.
6. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in der
Z für die restlichen Glieder eines Triazol-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Imidazol-, Benzimidazol-, Pyrazol-, Indazol-, Pyridin- oder Chinolinringes und
D für die Reste stehen, in denen die Substituenten
R¹, R², R³, R⁴ und A die Bedeutung von Anspruch 2 haben.
Z für die restlichen Glieder eines Triazol-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Imidazol-, Benzimidazol-, Pyrazol-, Indazol-, Pyridin- oder Chinolinringes und
D für die Reste stehen, in denen die Substituenten
R¹, R², R³, R⁴ und A die Bedeutung von Anspruch 2 haben.
7. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in der
G für die Reste steht und
R′, R¹′, R²′, R³′, R⁴′, R⁶, R⁸ und An- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
G für die Reste steht und
R′, R¹′, R²′, R³′, R⁴′, R⁶, R⁸ und An- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
8. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in der
L für die Reste R¹⁰ für Wasserstoff, Methyl, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy oder C₁- bis C₄-Alkylcarbonylamino und
R′, R¹′, R²′, R³′, R⁴′, R⁶, R⁸ und An- die in Anspruch R¹¹ und R¹² für C₁-C₆-Alkyl stehen und
R′, R¹′, R²′, R⁶ und An- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
L für die Reste R¹⁰ für Wasserstoff, Methyl, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy oder C₁- bis C₄-Alkylcarbonylamino und
R′, R¹′, R²′, R³′, R⁴′, R⁶, R⁸ und An- die in Anspruch R¹¹ und R¹² für C₁-C₆-Alkyl stehen und
R′, R¹′, R²′, R⁶ und An- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
9. Positiv aufladbarer Trockentoner nach Anspruch 1,
der ein Bindemittelharz enthält.
10. Verwendung von Pigmenten der Formel des Anspruchs
1 als Ladungskontrollsubstanzen in Trockentonern.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873707262 DE3707262A1 (de) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | Methinfanalpigmente enthaltende trockentoner |
US07/158,520 US4849306A (en) | 1987-03-06 | 1988-02-22 | Dry toners containing methinefanal pigments |
DE8888102604T DE3865060D1 (de) | 1987-03-06 | 1988-02-23 | Methinfanalpigmente enthaltende trockentoner. |
EP88102604A EP0285782B1 (de) | 1987-03-06 | 1988-02-23 | Methinfanalpigmente enthaltende Trockentoner |
JP63044656A JPS63231359A (ja) | 1987-03-06 | 1988-02-29 | メチンフアナル顔料を含有している乾燥トーナー |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873707262 DE3707262A1 (de) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | Methinfanalpigmente enthaltende trockentoner |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3707262A1 true DE3707262A1 (de) | 1988-09-15 |
Family
ID=6322449
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19873707262 Withdrawn DE3707262A1 (de) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | Methinfanalpigmente enthaltende trockentoner |
DE8888102604T Expired - Lifetime DE3865060D1 (de) | 1987-03-06 | 1988-02-23 | Methinfanalpigmente enthaltende trockentoner. |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8888102604T Expired - Lifetime DE3865060D1 (de) | 1987-03-06 | 1988-02-23 | Methinfanalpigmente enthaltende trockentoner. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4849306A (de) |
EP (1) | EP0285782B1 (de) |
JP (1) | JPS63231359A (de) |
DE (2) | DE3707262A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0718710A1 (de) * | 1994-12-07 | 1996-06-26 | Eastman Kodak Company | Toner und Entwickler die Ammoniumtrihalozinkate als Ladungssteuermittel enthalten |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6268823B2 (ja) * | 2013-09-03 | 2018-01-31 | 大日本印刷株式会社 | 色材、色材分散液、及び樹脂組成物 |
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JP6895294B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2021-06-30 | 株式会社Dnpファインケミカル | 色材分散液、色材、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
JP6914455B2 (ja) * | 2019-07-25 | 2021-08-04 | Dic株式会社 | 化合物 |
CN110724395B (zh) * | 2019-10-30 | 2021-12-21 | 河南省化工研究所有限责任公司 | 一种阳离子蓝染料的制备方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS5312187B2 (de) * | 1973-03-29 | 1978-04-27 | ||
JPS59172655A (ja) * | 1983-03-23 | 1984-09-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
DE3413833A1 (de) * | 1983-04-12 | 1984-10-18 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Entwicklungsverfahren und entwickler dafuer |
US4734350A (en) * | 1986-12-29 | 1988-03-29 | Xerox Corporation | Positively charged developer compositions with modified charge enhancing additives containing amino alcohols |
-
1987
- 1987-03-06 DE DE19873707262 patent/DE3707262A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-02-22 US US07/158,520 patent/US4849306A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-23 DE DE8888102604T patent/DE3865060D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-23 EP EP88102604A patent/EP0285782B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-29 JP JP63044656A patent/JPS63231359A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0718710A1 (de) * | 1994-12-07 | 1996-06-26 | Eastman Kodak Company | Toner und Entwickler die Ammoniumtrihalozinkate als Ladungssteuermittel enthalten |
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Publication number | Publication date |
---|---|
DE3865060D1 (de) | 1991-10-31 |
US4849306A (en) | 1989-07-18 |
JPS63231359A (ja) | 1988-09-27 |
EP0285782A1 (de) | 1988-10-12 |
EP0285782B1 (de) | 1991-09-25 |
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