DE3714289A1 - Fanalpigmente ringgeschlossener indamin- und diphenylmethanfarbstoffe enthaltende trockentoner - Google Patents
Fanalpigmente ringgeschlossener indamin- und diphenylmethanfarbstoffe enthaltende trockentonerInfo
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- C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Trockentoner zum
Entwickeln von latenten elektrostatischen Bildern in
elektrostatischen Aufzeichnungs- und Druckverfahren, der
als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der Formel
enthält, in der
A- für ein Silicomolybdat-Anion,
R¹ und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl,
R² und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl, oder
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Benzolringes für Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes oder
R¹ und R² bzw. R³ und R⁴ gemeinsam für Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes,
B für Sauerstoff, Schwefel oder N-R,
R für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und
D für CH, C-CN oder N stehen,
R¹ und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl,
R² und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl, oder
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Benzolringes für Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes oder
R¹ und R² bzw. R³ und R⁴ gemeinsam für Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes,
B für Sauerstoff, Schwefel oder N-R,
R für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und
D für CH, C-CN oder N stehen,
in der die beiden Benzolringe mit einem weiteren Benzolring
anelliert sein können und dann anstelle von NR³R⁴
auch Wasserstoff stehen kann, und
in der die cyclischen und acyclischen Reste und die Benzolringe durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Reste substituiert sein können.
in der die cyclischen und acyclischen Reste und die Benzolringe durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Reste substituiert sein können.
Beispiele für nichtionische Gruppen sind Halogen, Hydroxy,
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Aralkoxy, Cycloalkyloxy,
Heteryloxy, Aryl, Heteryl, Alkylmercapto, Arylmercapto,
Aralkylmercapto, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Cyan, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl, Amino, das durch 1 oder
2 Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen substituiert
sein kann, Acylamino, Alkylcarbonyloxy und Arylcarbonyloxy
und als Substituenten der Ringe außerdem Alkyl,
Aryl, Aralkyl, Nitro, Alkenyl oder Arylvinyl.
Alkyl steht für C₁- bis C₃₀-Alkyl, insbesondere für C₁-
bis C₁₂-Alkyl.
Die Alkylreste und die Alkylreste in Alkoxy-, Alkylthio-,
Alkylamino-, Alkanoylamino-, Alkylsulfonyl- und Alkoxycarbonylgruppen
können verzweigt und beispielsweise
durch Fluor, Chlor, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyano oder C₁-
bis C₄-Alkoxycarbonyl substituiert sein.
Aralkyl ist insbesondere Phenyl-C₁- bis C₄-alkyl, das
im Phenylkern durch Halogen, C₁- bis C₄-Alkyl und/oder
C₁- bis C₄-Alkoxy substituiert sein kann, vorzugsweise
Benzyl.
Cycloalkyl ist insbesondere gegebenenfalls durch Methyl
substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Alkenyl ist insbesondere C₂- bis C₅-Alkenyl, das durch
Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl,
Chlor oder Brom monosubstituiert sein kann. Bevorzugt
sind Vinyl und Allyl.
Halogen ist insbesondere Fluor, Chlor und Brom, vorzugsweise
Chlor.
Aryl ist insbesondere gegebenenfalls durch 1 bis 3 C₁-
bis C₄-Alkyl, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl
oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder
Naphthyl.
Alkoxy ist insbesondere gegebenenfalls durch Chlor oder
C₁- bis C₄-Alkoxy substituiertes C₁- bis C₁₂-Alkoxy.
Acyl ist insbesondere C₁- bis C₄-Alkylcarbonyl und C₁-
bis C₄-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch C₁- bis C₄-Alkyl,
Phenyl, Benzyl mono- oder disubstituiertes Aminocarbonyl
oder Aminosulfonyl.
Alkoxycarbonyl ist insbesondere gegebenenfalls durch Hydroxy,
Halogen oder Cyan substituiertes C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl.
Heteryl ist insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl,
Triazinyl, Indolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl,
Triazolyl, Thiadiazolyl oder Tetrazolyl, die benzanelliert
sein können, sowie ihre teilhydrierten oder ganzhydrierten
Derivate.
Bevorzugte nichtionische Substituenten der Ringe sind
C₁- bis C₄-Alkyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, Nitro und
Halogen.
Die Substituenten R¹ und R², bzw. R³ und R⁴ können gemeinsam
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, z. B. einen gegebenenfalls durch 1-4 C₁-C₄-Alkylgruppen
substituierten Piperidin-, Piperazin- oder
Morpholinring bilden.
Durch Verknüpfung der Substituenten R¹, R², R³ bzw. R⁴
mit der o-Stellung des Benzolringes entstehen gemeinsam
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, und
dem Benzolring beispielsweise ein Dihydrobenzo-oxazin-,
Tetrahydrochinolin- oder Indolin-Ring, die durch 1-4
C₁-C₄-Alkylgruppen substituiert sein können.
Von den Pigmenten der Formel I sind die Pigmente der
Formeln
und
worin
B¹ für O oder N-R,
R⁵ für H oder CN und
R⁸ für Wasserstoff oder die Gruppe
R⁵ für H oder CN und
R⁸ für Wasserstoff oder die Gruppe
stehen, die übrigen Symbole die bei Formel I angegebene
Bedeutung haben, und die Benzolringe und der Naphthalinring
substituiert sein können, bevorzugt.
Eine unter den oben angegebenen Verbindungen bevorzugte
Gruppe entspricht der allgemeinen Formel
in der
R¹′ und R³′ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder
einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan, Hydroxy,
C₁- bis C₃-Alkylcarbonyloxy oder C₁- bis C₄-Alkoxy
substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest oder einen Benzylrest,
R²′ und R⁴′ unabhängig voneinander für die bei R¹′ und R³′angegebenen Substituenten oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest,
R⁵ für Wasserstoff oder Cyan und
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen und
A- die oben genannte Bedeutung hat.
R²′ und R⁴′ unabhängig voneinander für die bei R¹′ und R³′angegebenen Substituenten oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest,
R⁵ für Wasserstoff oder Cyan und
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen und
A- die oben genannte Bedeutung hat.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Pigmenten entspricht
der Formel
in welcher
R′ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder einen gegebenenfalls
durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy
substituierten Phenylrest steht und
R¹′, R²′, R³′, R⁴′, R⁵, R⁶, R⁷ und A- die oben angegebene Bedeutung haben.
R¹′, R²′, R³′, R⁴′, R⁵, R⁶, R⁷ und A- die oben angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der allgemeinen
Formel I entspricht der Formel
in welcher
R¹ bis R⁴′, R⁶, R⁷ und A- die oben angegebene Bedeutung
haben.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der allgemeinen
Formel I entspricht der Formel
in welcher
R¹′ bis R⁴′, R⁶, R⁷ und A- die oben angegebene Bedeutung
haben.
Schließlich entspricht eine weitere bevorzugte Gruppe
von Verbindungen der allgemeinen Formel I der Formel
in welcher
R¹′ bis R⁴′, R⁶, R⁷, R′ und A- die oben angegebene Bedeutung
haben.
Weiterhin eignen sich als Ladungskontrollsubstanz Pigmente
der Formel
in der
R⁸ für Wasserstoff oder die Gruppe
steht und
R¹, R², R³, R⁴, R⁶ und A- die oben angegebene Bedeutung
haben.
Unter diesen Verbindungen sind wiederum solche bevorzugt,
in denen anstelle von
R¹ bis R⁴ die Reste R¹′ bis R⁴′ stehen.
Unter den in der Formel II bis VII aufgeführten Substituenten
sind die folgenden von besonderer Bedeutung:
R′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl,
R¹′ bis R⁴′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
R⁵ Wasserstoff,
R⁶ und R⁷ Wasserstoff und Methyl.
R¹′ bis R⁴′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
R⁵ Wasserstoff,
R⁶ und R⁷ Wasserstoff und Methyl.
Zum Entwickeln von latenten elektrostatischen Bildern
in der Elektrofotografie oder in elektrostatischen Aufzeichnungs-
und Druckverfahren verwendete Trockentoner
bestehen im allgemeinen aus Bindemittelharzen, Ladungskontrollsubstanzen
und Pigmenten oder löslichen Farbstoffen.
Als Bindemittelharze eignen sich z. B. Styrol-,
Epoxy-, Phenol-, Maleinsäure- und Polyamidharze.
Die Styrolharze sind z. B. Styrolhomopolymere oder Styrolcopolymere
mit Methacrylsäureestern, Acrylsäureestern,
Chlorstyrol, α-Methylstyrol, Vinylchlorid oder
Vinylacetat.
Polykondensationsharze erhält man aus Di- oder Polycarbonsäuren,
wie Terephthalsäure, Trimellithsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure und Polyhydroxyverbindungen, wie 2,2-
Bis-(hydroxyphenyl)-propan.
Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von Pigment der Formel
I zu Harz beträgt 0,1-15, insbesondere 0,1-5,
zu 100 Teilen.
Als Färbemittel eignen sich beispielsweise Benzidingelb,
Phthalocyanin-, Chinacridon- und Perylentetracarbonsäurediimid-Pigmente.
Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von Färbemittel zu
Harz liegt bei 1-20 zu 100 Teilen.
Die erfindungsgemäßen Trockentoner können beispielsweise
durch Vermischen der Bestandteile in einem Kneter und
anschließendes Pulverisieren hergestellt werden.
Der erhaltene Toner wird zur Herstellung eines Trockenentwicklers
mit einem Träger, z. B. Eisenpulver, das
auch eine Umhüllung tragen kann, oder mit Glasperlen,
vermischt und zeigt hierbei eine stark positive Aufladbarkeit
gegenüber dem Träger.
Als Ladungskontrollsubstanzen in Trockentonern wurden
bisher Farbbasen eingesetzt. Nigrosinfarbbasen zeigen
den Nachteil, daß ihre Ladungseigenschaften zwischen den
einzelnen Produktionschargen schwanken. Andere Farbbasen
geben eine instabile Aufladung, wenn die Temperatur- und
Feuchtigkeitsbedingungen schwanken.
Die erfindungsgemäßen Ladungskontrollpigmente weisen
diese Nachteile nicht auf und ergeben eine stabile Aufladung,
die auch im Dauertest die Erzeugung einwandfreier
Kopien ermöglicht. Sie zeigen eine breite Vielfalt
von Farbtönen, so daß sie sich insbesondere zur Herstellung
farbiger Toner eignen.
Die Ladungskontrollsubstanzen eignen sich auch zur Herstellung
schwarzer Toner, wenn sie in Kombination mit
Ruß eingesetzt werden.
900 ml Wasser werden auf 30°C erwärmt, 82,5 g Natriummolybdat-dihydrat
und 9,9 g Natrium-meta-silikat-pentahydrat
zugesetzt und die Lösung 10 min bei 30°C gerührt.
Dann werden 0,9 g Natriumdichromat zugegeben und der pH-Wert
durch Eintropfen von 64 ml 32%iger Salzsäure auf
2,5-2,6 eingestellt. Man rührt weitere 15 min bei 30°C
und verdünnt mit Wasser auf 1575 ml. Die Lösung wird
auf 50°C erwärmt und 10 min bei 50°C gerührt.
30 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden bei 80°C in 1 l Wasser gelöst und 510 ml einer
Natriumsilicomolybdatlösung zugetropft, deren Herstellung
oben beschrieben wurde. Man rührt 10 min bei 80°C,
läßt die Suspension abkühlen, saugt das Pigment ab,
wäscht es mit Wasser und trocknet es im Vakuum bei 50°C.
Ausbeute: 44,9 g.
Ausbeute: 44,9 g.
100 g Styrol-n-butylmethacrylat-Copolymer (Mol: 50 000)
und 5 g des Silicomolybdat-Pigmentes, dessen Herstellung
oben beschrieben wurde, werden in einem Kneter gleichmäßig
vermischt. Nach dem Abkühlen pulverisiert man das
Harz in einer Strahlmühle auf eine mittlere Kornfeinheit
von 12 µ. 5 g dieses Tonerpulvers werden mit 95 g eines
Carriermaterials aus Eisen mit Polymerbeschichtung durch
Rotation aufgeladen und die Ladung nach der Blow-off-Methode
bestimmt. Sie beträgt 8,6 µC/g und ist nach
10 000 Kopien noch unverändert hoch.
Verwendet man anstelle des obigen Farbstoffes die Farbstoffe
der Formeln
so erhält man ebenfalls Tonerpulver mit guter triboelektrischer
Aufladung.
30 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden bei 90°C in 1,5 l Wasser gelöst und 700 ml der
Natriumsilicomolybdatlösung zugetropft, deren Herstellung
in Beispiel 1 beschrieben wurde. Man rührt noch
10 min bei 90°C, kühlt die Suspension ab, saugt das Pigment
ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im Vakuum
bei 50°C.
Ausbeute: 63,0 g.
Ausbeute: 63,0 g.
Das Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu
einem Tonerpulver verarbeitet und die triboelektrische
Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt
7,7 µC/g.
Verwendet man anstelle des obigen Farbstoffes die Farbstoffe
der Formeln
und verfährt sonst in gleicher Weise, so erhält man
ebenfalls Tonerpulver mit guter triboelektrischer Aufladung.
30 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 1,5 l Wasser bei 90°C gelöst, die Lösung auf
75°C abgekühlt, 600 ml Natriumsilicomolybdatlösung zugetropft,
deren Herstellung in Beispiel 1 beschrieben
wurde, 10 min bei 75°C nachgerührt und die Suspension
abgekühlt. Man saugt das erhaltene Pigment ab, wäscht
es mit Wasser und trocknet im Vakuum bei 50°C.
Ausbeute: 54,5 g.
Ausbeute: 54,5 g.
Das Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu
einem Tonerpulver verarbeitet und die triboelektrische
Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie
beträgt 6,1 µC/g.
Verwendet man anstelle des obigen Farbstoffes die Farbstoffe
der Formeln
so erhält man ebenfalls Tonerpulver mit guter triboelektrischer
Aufladung.
30 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 1,5 l Wasser bei 90°C gelöst und 620 ml einer
Natriumsilicomolybdatlösung zugetropft, deren Herstellung
in Beispiel 1 beschrieben wurde. Man rührt noch 10 min
bei 90°C, kühlt die Suspension ab, saugt das Pigment
ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im Vakuum bei
50°C.
Ausbeute: 52,5 g.
Ausbeute: 52,5 g.
Das Pigment wird nach den Angaben des Beispiels 1 zu
einem Tonerpulver verarbeitet und die triboelektrische
Aufladung nach der Blow-off-Methode bestimmt. Sie beträgt
9,8 µC/g.
Verwendet man anstelle des Farbstoffes der oben stehenden
Formel den Farbstoff, der anstelle der Ethylengruppen
Methylgruppen trägt und verfährt sonst in gleicher
Weise, so erhält man ein Tonerpulver mit gleichfalls
sehr guter triboelektrischer Aufladung.
25 g des kationischen Farbstoffes der Formel
werden in 1 l Wasser bei 90°C gelöst und bei 90°C 410 g
der Lösung des Natriumsilicomolybdates zugetropft, deren
Herstellung in Beispiel 1 beschrieben wurde. Man läßt
10 min bei 90°C nachrühren, läßt die Suspension auf 50°C
abkühlen, saugt sie ab und wäscht sie mit Wasser. Nach
Trocknen im Vakuum bei 50°C erhält man 40,1 g eines
blauen Pigmentes.
Nach den Angaben des Beispiels 1 wird ein blaues Tonerpulver
hergestellt und nach der Blow-off-Methode die
triboelektrische Aufladung bestimmt. Sie beträgt
7,3 µC/g.
Verwendet man anstelle des Farbstoffes der obigen Formel
einen Farbstoff, der in o-Stellung zu einer der Diethylaminogruppen
eine Methylgruppe trägt und verfährt sonst
in gleicher Weise, so erhält man gleichfalls ein Tonerpulver
mit sehr guter triboelektrischer Aufladung.
Ähnlich gute Ergebnisse werden mit Pigmenten aus folgenden
Farbstoffen erhalten:
Claims (10)
1. Positiv aufladbarer Trockentoner für elektrostatische
Aufzeichnungs- und Druckverfahren, der als
Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der allgemeinen
Formel
enthält, in derA- für ein Silicomolybdat-Anion,
R¹ und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl,
R² und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl oder
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Benzolringes für Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes oder
R¹ und R² bzw. R³ und R⁴ gemeinsam für Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes,
B für Sauerstoff, Schwefel oder N-R,
R für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und
D für CH, C-CN oder N stehen,in der die beiden Benzolringe mit einem weiteren Benzolring anelliert sein können und dann anstelle von NR³R⁴ auch Wasserstoff stehen kann, und in der die cyclischen und acyclischen Reste und die Benzolringe durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Reste substituiert sein können.
R¹ und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl,
R² und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl oder
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander durch Verknüpfung mit der o-Stellung des Benzolringes für Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes oder
R¹ und R² bzw. R³ und R⁴ gemeinsam für Glieder eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes,
B für Sauerstoff, Schwefel oder N-R,
R für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und
D für CH, C-CN oder N stehen,in der die beiden Benzolringe mit einem weiteren Benzolring anelliert sein können und dann anstelle von NR³R⁴ auch Wasserstoff stehen kann, und in der die cyclischen und acyclischen Reste und die Benzolringe durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Reste substituiert sein können.
2. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formeln
enthält, in derB¹ für O oder N-R,
R⁵ für H oder CN und
R⁸ für Wasserstoff oder die Gruppe stehen, die übrigen Symbole die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und die Benzolringe und der Naphthalinring durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Reste substituiert sein können.
R⁵ für H oder CN und
R⁸ für Wasserstoff oder die Gruppe stehen, die übrigen Symbole die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und die Benzolringe und der Naphthalinring durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Reste substituiert sein können.
3. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in derR¹′ und R³′ unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Cyan,
Hydroxy, C₁- bis C₃-Alkylcarbonyloxy oder C₁-
bis C₄-Alkoxy substituierten C₁- bis C₄-Alkylrest
oder einen Benzylrest,
R²′ und R⁴′ unabhängig voneinander für die bei R¹′ und R³′ angegebenen Substituenten oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest,
R⁵ für Wasserstoff oder Cyan,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy und
A- für ein Silicomolybdat-Anion stehen.
R²′ und R⁴′ unabhängig voneinander für die bei R¹′ und R³′ angegebenen Substituenten oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest,
R⁵ für Wasserstoff oder Cyan,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy und
A- für ein Silicomolybdat-Anion stehen.
4. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in derR′ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder C₁- bis
C₄-Alkoxy substituierten Phenylrest steht und
R¹′ bis R⁴′, R⁵ bis R⁷ und A- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
R¹′ bis R⁴′, R⁵ bis R⁷ und A- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
5. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in derR¹′ bis R⁴′, R⁶, R⁷ und A- die in Anspruch 3
angegebene Bedeutung haben.
6. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in derR¹′ bis R⁴′, R⁶, R⁷ und A- die in Anspruch 3 angegebene
Bedeutung haben.
7. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in derR′, R¹′ bis R⁴′, R⁶, R⁷ und A- die in Anspruch 3
und 4 angegebene Bedeutung haben.
8. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Anspruch 1,
der als Ladungskontrollsubstanz ein Pigment der
allgemeinen Formel
enthält, in derR⁸′ für H oder NR³′R⁴′ steht, und
R¹′ bis R⁴′, R⁶ und A- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
R¹′ bis R⁴′, R⁶ und A- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
9. Positiv aufladbarer Trockentoner gemäß Ansprüchen
3-8, in deren Formeln
R′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl,
R¹′ bis R⁴′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
R⁵ Wasserstoff,
R⁶ und R⁷ Wasserstoff oder Methyl und
R⁸′ Wasserstoff oder NR³R⁴′ bedeuten.
R¹′ bis R⁴′ Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
R⁵ Wasserstoff,
R⁶ und R⁷ Wasserstoff oder Methyl und
R⁸′ Wasserstoff oder NR³R⁴′ bedeuten.
10. Verwendung von Pigmenten der Formel des Anspruchs
1 als Ladungskontrollsubstanzen in Trockentonern.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873714289 DE3714289A1 (de) | 1987-04-29 | 1987-04-29 | Fanalpigmente ringgeschlossener indamin- und diphenylmethanfarbstoffe enthaltende trockentoner |
| CH1167/88A CH675165A5 (de) | 1987-04-29 | 1988-03-28 | |
| US07/180,402 US4847177A (en) | 1987-04-29 | 1988-04-12 | Fanal pigments of closed-ring dry toners containing indamine-and diphenylmethane dyestuffs |
| JP63098410A JPS63284566A (ja) | 1987-04-29 | 1988-04-22 | インダミンーおよびジフエルニメタン染料を含有している閉環された乾燥トーナーのフアナル顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873714289 DE3714289A1 (de) | 1987-04-29 | 1987-04-29 | Fanalpigmente ringgeschlossener indamin- und diphenylmethanfarbstoffe enthaltende trockentoner |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3714289A1 true DE3714289A1 (de) | 1988-11-10 |
Family
ID=6326521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873714289 Withdrawn DE3714289A1 (de) | 1987-04-29 | 1987-04-29 | Fanalpigmente ringgeschlossener indamin- und diphenylmethanfarbstoffe enthaltende trockentoner |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4847177A (de) |
| JP (1) | JPS63284566A (de) |
| CH (1) | CH675165A5 (de) |
| DE (1) | DE3714289A1 (de) |
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