KR20100017721A - 저지방 식품 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 γ-Glu-X-Gly(X는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Val-Y(Y는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH2, γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu 및 γ-Glu-Cys(S-Me) 등의 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 아미노산 또는 펩타이드를 저지방 식품에 배합하는 것이다.
저지방 식품, 정미 개선제
Description
본 발명은, 저지방 식품 및, 저지방 식품의 정미(呈味)에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 부여하기 위해서 사용되는 정미 개선제(taste improving agent)에 관한 것이다.
최근, 칼로리나 지방의 과잉 섭취에서 오는 생활 습관병에 관한 문제가 주목되고 있다. 식품 산업에 있어서는 이와 같은 배경하에, 소비자 요구의 다양화, 건강 지향의 고조로부터, 저칼로리, 저지방, 무지방 식품 등에 대한 관심은 점점 높아지고 있다. 이러한 수요하에 여러 분야에서 상품 개발이 진행되고 있다. 그러나, 본래 식품의 맛에 대한 지방의 기여는 커서 저지방, 무지방 식품에서는 이의 정미는 일반적으로 산뜻하고 담백하여 농후 풍미가 약하고, 지방 유래의 농후감이나 매끈매끈함도 약한 것이 과제가 되고 있으며, 소비자의 기호를 충분히 만족시킬 수 있는 것이 아닌 것이 현재 상황이다.
또한, 유제품 분야에서는, 특히 유지방을 식물 유지 등으로 대체하는 제품군이 많지만, 그 정미의 차이가 명확히 나타나는 경우가 많다.
지금까지도, 이러한 과제를 해결하기 위해서 여러 가지 대처가 이루어져 오고 있으며, 예를 들면, 유제품 관련에서는 수용성 식물 섬유를 함유시키는 것에 의한 정미 개량법[참조: 특허 문헌 1], 화공 전분 등을 병용하는 품질 개량법[참조: 특허 문헌 2, 3], 한천을 이용한 정미 개량법[참조: 특허 문헌 4] 등이 있다. 또한, 지방 대체물 관련으로서는 구성 지방산에 착안한 유지 조성물에 관한 기술[참조: 특허 문헌 5] 등 여러 가지가 보고되어 있다.
그러나, 모두 향기, 풍미, 정미, 식감 등 맛의 면에서, 또한 제조 공정, 가격의 면에서도 충분히 소비자의 요구를 만족시키기에는 이르지 않고 있는 것이 현실이다.
그런데, 칼슘 수용체는, 칼슘 센싱 수용체(Calcium Sensing Receptor: CaSR)라고도 불리며, 7회 막 관통형 수용체(G 단백질 결합형 수용체; GPCR)의 클래스 C로 분류되는 아미노산 1078개로 이루어지는 수용체이다. 당해 칼슘 수용체는, 1993년에 유전자의 클로닝이 보고되었으며[참조: 비특허 문헌 1], 칼슘 등에서 활성화되면 세포내 칼슘 상승 등을 통해 여러 가지 세포 응답을 일으키는 것이 알려져 있다. 인간 칼슘 수용체의 유전자 서열은 유전자은행 등록번호(GenBank Accession No) NM_000388로서 등록되어 있고, 동물간에 잘 보존되어 있다.
상기 칼슘 수용체는, 생체내 기능에 촉진적으로 작용하는 경우도 있는가 하면, 억제적으로 작용하는 경우도 있다. 이로 인해, 현재, 신경 질환, 간장 질환, 순환기 질환, 소화기 질환, 그 밖의 질환에 있어서, 칼슘 수용체에 대한 활성화 작용을 이용한 치료약과 억제 작용을 이용한 치료약이 병태에 따라 구분되어 사용되 고 있다. 예를 들면, 칼슘 수용체는, 부갑상선에 있어서 혈중 칼슘 농도의 상승을 감지하여 부갑상선 호르몬(PTH)의 분비를 억제하여, 혈중 칼슘 농도를 시정하는 작용을 갖는다. 따라서, 칼슘 수용체 활성화제는 혈중 칼슘 농도를 저하시키는 효과가 기대된다. 실제로, 칼슘 수용체 활성화제를 혈액 투석 환자의 속발성 부갑상선 기능 항진증의 치료에 사용했을 때, 칼슘 농도나 인 농도는 상승시키지 않고 PTH 농도를 저하시키는 것이 밝혀져 있다.
칼슘 수용체의 기능 해석은, 주로 칼슘 항상성에 관해서 실시되어 왔기 때문에, 오늘까지의 응용 연구도 칼슘 조절이 관련되는 골대사성 질환이 중심이었다. 그러나, 유전자 발현 해석 등의 결과로부터, 칼슘 수용체가 부갑상선이나 신장 이외의 생체내에 널리 분포되어 있는 것이 밝혀졌고[참조: 비특허 문헌 2, 3], 여러 가지 생체 기능, 질환 병인에 관련되어 있을 가능성이 제기되었다. 예를 들면, 칼슘 수용체가, 간장, 심장, 폐, 소화관, 림프구, 췌장의 기능에 관련되는 것이 추측되고 있다. 본 발명자도 래트의 각 조직으로부터 추출한 RNA를 재료로 한, RT-PCR에 의한 해석으로부터, 생체내에 있어서 광범위한 조직에 발현하고 있는 것을 확인하였다. 상기 관점에서, 현재, 칼슘 수용체의 활성화제나 저해제의 응용 가치가 급속히 높아지고 있다.
또한, 칼슘 수용체 활성화제로서는 칼슘 이외에, 가돌리늄 등의 양이온, 폴리아르기닌 등의 염기성 펩타이드, 스페르민 등의 폴리아민, 페닐알라닌 등의 아미노산 등이 보고되어 있다[참조: 비특허 문헌 4]. 비특허 문헌 5에는, 저분자 펩타이드인 글루타티온(γ-Glu-Cys-Gly)이 CaSR 활성화제인 것이 보고되어 있지만, CaSR이 미각 수용에 관련되어 있을 가능성에 관해서는 전혀 언급되고 있지 않다.
현재까지, 특정한 구조를 가진 아미노산 또는 펩타이드가 칼슘 수용체 활성화제로서 유용한 것은 알려져 있지 않았다. 또한, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 아미노산 또는 펩타이드가, 저지방 식품의 정미에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 부여할 수 있는 것은 알려져 있지 않았다.
특허 문헌 1: 일본 공개특허공보 2006-158232호
특허 문헌 2: 일본 공개특허공보 2004-215563호
특허 문헌 3: 일본 공개특허공보 2004-267160호
특허 문헌 4: 일본 공개특허공보 2006-180792호
특허 문헌 5: 일본 공개특허공보 2002-138296호
비특허 문헌 1: Nature, 1993, Vol.366(6455), p.575-580
비특허 문헌 2: J. Endocrinol., 2000, Vol.165(2), p.173-177
비특허 문헌 3: Eur. J. Pharmacol, 2002, Vol.447(2-3), p.271-278
비특허 문헌 4: Cell Calcium, 2004, Vol.35(3), p.209-216
비특허 문헌 5: J. Biol. Chem, 2006, Vol.281(13), p.8864-8870
본 발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은, 정미에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함이 부여된 저지방 식품을 제공하는 것을 과제로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자는, 칼슘 수용체의 활성화제를 탐색하는 과정에서, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 아미노산 및 펩타이드를 밝혀내고, 이들이 저지방 식품의 정미, 특히 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 개선할 수 있는 것을 밝혀내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
(1) 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물이 1중량ppb 내지 99.9중량% 첨가된 저지방 식품.
(2) 상기 항목 (1)에 있어서, 상기 화합물이, γ-Glu-X-Gly(X는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Val-Y(Y는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH2, γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu 및 γ-Glu-Cys(S-Me)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 아미노산 또는 펩타이드인, 저지방 식품.
(3) 상기 항목 (2)에 있어서, 상기 X가 Cys(SNO), Cys(S-알릴), Gly, Cys(S-Me), Abu, tLeu, Cle, Alb, Pen 또는 Ser이며, 상기 Y가 Gly, Val, Glu, Lys, Phe, Ser, Pro, Arg, Asp, Met, Thr, His, Orn, Asn, Cys, Gln, GlyA 또는 LacA인, 저지방 식품.
(4) 상기 항목 (2) 또는 (3)에 있어서, 상기 화합물이, γ-Glu-Val-Gly 및 γ-Glu-Abu-Gly로부터 선택되는, 저지방 식품.
(5) 상기 항목 (1) 내지 (4) 중의 어느 한 항에 있어서, 저지방 식품이, 유제품, 동물 유지 및/또는 식물 유지 함유 식품, 유화 식품으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인, 저지방 식품.
(6) 저지방 식품의 정미에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 부여하기 위한 정미 개선제로서, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물을 포함하는 저지방 식품용 정미 개선제.
도 1은 칼슘 수용체에 대한 칼슘의 작용을 도시하는 도면이다. 아프리카 발톱 개구리 난모 세포에 인간의 칼슘 수용체 cRNA를 마이크로인젝션하였다. 임의의 농도의 염화칼슘 용액을 첨가했을 때에, 흐르는 세포내 응답 전류값을 기록하였다. 세포내 전류의 최대값을 응답 전류값으로 하였다. 대조군으로서, 증류수를 마이크로인젝션한 난모 세포에서는 응답하지 않는 것을 확인하였다.
도 2는 칼슘 수용체에 대한 L형 아미노산의 작용을 도시하는 도면이다. 아프리카 발톱 개구리 난모 세포에 인간의 칼슘 수용체 cRNA를 마이크로인젝션하였다. 10mM의 L형 아미노산 용액을 첨가했을 때에, 흐르는 세포내 응답 전류값을 기록하였다. 세포내 전류의 최대값을 응답 전류값으로 하였다. 대조군으로서, 증류 수를 마이크로인젝션한 난모 세포에서는 응답하지 않는 것을 확인하였다.
도 3은 칼슘 수용체에 대한 D형 아미노산의 작용을 도시하는 도면이다. 아프리카 발톱 개구리 난모 세포에 인간의 칼슘 수용체 cRNA를 마이크로인젝션하였다. 10mM의 D형 아미노산 용액을 첨가했을 때에, 흐르는 세포내 응답 전류값을 기록하였다. 세포내 전류의 최대값을 응답 전류값으로 하였다. 대조군으로서, 증류수를 마이크로인젝션한 난모 세포에서는 응답하지 않는 것을 확인하였다.
도 4는 칼슘 수용체에 대한 펩타이드의 작용을 도시하는 도면이다. 아프리카 발톱 개구리 난모 세포에 인간의 칼슘 수용체 cRNA를 마이크로인젝션하였다. 임의의 농도의 펩타이드 용액을 첨가했을 때에, 흐르는 세포내 응답 전류값을 기록하였다. 세포내 전류의 최대값을 응답 전류값으로 하였다. 대조군으로서, 증류수를 마이크로인젝션한 난모 세포에서는 응답하지 않는 것을 확인하였다.
발명의 실시를 위한 최선의 형태
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물, 바람직하게는 펩타이드 또는 아미노산을 포함하는 저지방 식품이다. 또한, 본 발명의 다른 형태는, 저지방 식품의 정미에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 부여하기 위해서 저지방 식품에 첨가되는 정미 개선제로서, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물을 포함하는 지방 식품용 정미 개선제이다. 본 발명의 지방 식품용 정미 개선제는, 저지방 식품에 첨가하여 먹었을 때에, 저지방 식품의 지방과 같은 농후감을 개선하는 효과 를 갖는다. 또한, 본 발명의 다른 형태는, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물을 포함하는 지방 식품용 정미 개선제가 첨가되어 이루어지는 저지방 식품이다.
우선, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 아미노산 또는 펩타이드에 관해서 설명한다.
본 발명자들은, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 아미노산 또는 펩타이드가, 식품에 농후 풍미(kokumi)를 부여할 수 있는 것을 밝혀내고 있다. 일반적으로는, 「농후 풍미」란, 단 맛(sweet taste), 짠 맛(salty taste), 신 맛(sour taste), 쓴 맛(bitter taste), 감칠 맛(umami)으로 표현되는 5개 기본맛(five basic tastes)으로는 나타낼 수 없는 맛을 의미하고, 기본 맛뿐만 아니라, 두께(thickness)·퍼짐성(growth(mouthfullness))·지속성(continuity)·통합성(harmony) 등 기본 맛의 주변의 맛(marginal tastes)도 증강된 맛을 말한다. 본 발명자들은, 농후 풍미 중에서도, 특히 저지방 식품에 지방과 같은 농후감(fat-like richness) 및 매끈매끈함(smoothness)을, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물이 부여할 수 있는 것을 밝혀내었다.
본 발명에 있어서 「저지방 식품」이란, 본래 지방을 포함하는 식품으로서, 그 지방 함량이 저감된 식품을 말한다. 여기에서 말하는 「지방」은 「유지」와 동의이며, 고체인 협의의 지방, 상온 액체의 지방유의 둘 다를 포함한다. 또한, 동물성 지방 및 식물성 지방의 둘 다를 포함한다.
본 발명에 사용하는 아미노산 또는 펩타이드는, 지방을 포함하는 식품에, 지방의 함량에 따라 정도의 차이가 있다고 해도, 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함 을 부여할 수 있다. 따라서, 지방 함량의 「저감」의 정도에 제한은 없지만, 지방과 같은 농후감의 부여의 효과로부터는, 통상의 동종의 지방 함유 식품으로서, 지방 함량을 저감하는 처리를 하지 않은 식품보다도 지방의 함유량이 적은 식품인 것이 바람직하다.
또한, 「지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함」을 부여한다란, 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함이 거의 느껴지지 않는 식품에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 갖게 하는 것 및, 식품이 본래 가진 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 높이는 것 둘 다를 포함한다. 본 명세서에 언급하는 「지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함의 개선」도 동의이다.
저지방 식품으로서 구체적으로는, 우유, 요구르트, 버터, 크림 등의 유제품, 마가린, 커피용 밀크, 소스, 루(roux) 등의 동물 유지 및/또는 식물 유지 함유 식품, 드레싱, 마요네즈 등의 유화 식품 등을 들 수 있다.
한편, 본 발명에 있어서 「지방과 같은 농후감」이란, 지방을 포함하는 식품을 먹었을 때에, 주로 중간 맛(middle taste)에서 뒷 맛(aftertaste)에서 느끼는 농후감(richness)을 말한다. 또한, 「매끈매끈함」이란, 지방을 포함하는 식품을 먹었을 때에 느끼는, 모나지 않은 통합(mildness, roundness)을 말한다. 일반적으로는 이들 두개 인자가 조합됨으로써, 구강내 또는 혀의 주변에 맛이 모나지 않고 착 달라붙어(sticky), 남는 듯한 뚜렷한 지방과 같은 정미(lasting pronounced and fatty taste)를 느낀다. 미각은, 먹은 후의 시간 경과와 함께 변화되지만, 먹은 직후부터 순서대로, 첫 맛(initial taste), 중간 맛(middle taste) 및 뒷 맛(aftertaste)이라고 한다. 이들은 상대적인 개념이지만, 전형적으로는, 첫 맛, 중간 맛 및 뒷 맛은, 각각 먹은 후 0에서 2초까지, 3초에서 4초까지 및 5초 이후에 느끼는 정미이다. 이하, 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 병기하는 경우를 제외하고, 이들을 통합하여 단순히 「지방과 같은 농후감(fat-like richness)」이라고 기재하는 경우가 있다.
본 명세서 중에 있어서 「칼슘 수용체」란, 칼슘 센싱 수용체(Calcium Sensing Receptor(CaSR))라고 불리는, 7회 막 관통형 수용체의 클래스 C에 속하는 것을 가리킨다. 본 명세서 중에 있어서 「칼슘 수용체 활성화제」란, 상기 칼슘 수용체에 결합하고, 칼슘 수용체를 활성화하는 것을 말한다. 또한, 본 명세서 중에 있어서 「칼슘 수용체를 활성화한다」란, 칼슘 수용체에 리간드가 결합하고, 구아닌뉴클레오티드 결합 단백질을 활성화하여, 시그널을 전달하는 것을 의미한다. 또한, 칼슘 수용체가 이러한 시그널을 전달하는 것을 「칼슘 수용체 활성」이라고 한다.
본 명세서 중에 있어서 각 아미노산 및 각 펩타이드를 구성하는 아미노산은, 특별히 언급하지 않는 한 모두 L체이다.
<1> 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물
칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물은, 저지방 식품의 지방과 같은 농후감을 개선하는 효과를 갖는 한, 아미노산, 펩타이드 또는 이들의 유도체나, 각종 저분자 화합물이라도 양호하다. 또한, 신규한 화합물로서 스크리닝에 의해 수득되 는 것이라도 양호하다. 예를 들면, 칼슘 수용체와 피검 물질을 반응시켜 칼슘 수용체 활성을 검출함으로써 취득할 수 있다. 이렇게 하여 수득되는 화합물에 관해서, 저지방 식품의 지방과 같은 농후감을 개선하는 효과를 갖는 것을 확인하는 것이 바람직하다.
이하에, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물을 스크리닝하는 방법을 구체적으로 나타내지만, 이들 스텝에 한정되는 것이 아니다.
1) 칼슘 수용체 활성을 측정하기 위한 칼슘 수용체 활성 측정계에 피검 물질을 첨가하고, 칼슘 수용체 활성을 측정한다.
2) 피험 물질을 첨가했을 때의 칼슘 수용체 활성과, 피험 물질을 첨가하지 않았을 때의 칼슘 수용체 활성을 비교한다.
3) 피험 물질을 첨가했을 때에 높은 칼슘 수용체 자극 활성을 나타내는 피험 물질을 선택한다.
칼슘 수용체 활성의 측정은, 예를 들면, 칼슘 수용체를 발현하는 세포를 사용한 측정계를 사용하여 실시된다. 상기 세포는 칼슘 수용체를 내재적으로 발현하고 있는 세포라도, 외래의 칼슘 수용체 유전자가 도입된 재조합 세포라도 양호하다. 상기 칼슘 수용체 활성 측정계는 상기 칼슘 수용체를 발현하는 세포에, 칼슘 수용체에 특이적인 세포외 리간드(활성화제)를 첨가했을 때에, 활성화제와 칼슘 수용체의 결합(반응)을 검출할 수 있거나, 또는, 활성화제와 칼슘 수용체의 결합(반응)에 응답하여 세포내에 검출 가능한 시그널을 전달하는 것이면, 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 피검 물질과의 반응에 의해 칼슘 수용체 활성이 검출된 경우, 당 해 피검 물질은 칼슘 수용체 자극 활성을 가지며, 저지방 식품의 지방과 같은 농후감을 개선할 수 있는 물질인 것이 판별된다.
한편, 저지방 식품의 지방과 같은 농후감을 개선하는 효과는, 인간에 의한 미각 시험 등의 방법에 의해 확인할 수 있다. 또한, 피험 물질로서 사용하는 아미노산 및 펩타이드는 특별히 제한은 없지만, 펩타이드로서는 2 내지 10의 아미노산 잔기로 이루어지는 펩타이드 또는 이의 유도체가 바람직하고, 2 또는 3개의 아미노산 잔기로 이루어지는 펩타이드 또는 이의 유도체가 보다 바람직하다. 또한, 펩타이드의 N 말단측의 아미노산 잔기는, γ-글루탐산인 것이 바람직하다.
상기 칼슘 수용체는, 이의 유래는 특별히 제한되지 않고, 상기 인간의 칼슘 수용체뿐만 아니라, 마우스, 래트, 개 등을 포함한 동물 유래의 칼슘 수용체를 들 수 있다.
상기와 같이, 칼슘 수용체 활성은, 칼슘 수용체 또는 이의 단편을 발현한 살아 있는 세포, 칼슘 수용체 또는 이의 단편을 발현한 세포막, 칼슘 수용체 또는 이의 단편의 단백질을 포함하는 인 비트로의 계 등을 이용하여 확인할 수 있다.
이하에 살아 있는 세포를 사용한 일례를 나타내지만, 이 일례에 한정되는 것이 아니다.
칼슘 수용체는, 아프리카 발톱 개구리 난모 세포나 햄스터 난소 세포나 인간 태아 신장 세포 등의 배양 세포에서 발현시킨다. 이것은 외래 유전자를 보유하는 플라스미드에 칼슘 수용체 유전자를 클로닝한 것을, 플라스미드의 상태 또는 이것을 주형으로 한 cRNA를 도입함으로써 가능해진다. 반응의 검출에는 전기생리학적 수법이나 세포내 칼슘 상승의 형광 지시 시약을 사용할 수 있다.
칼슘 수용체의 발현은, 처음에 칼슘 또는 특이적 활성화제에 의한 응답으로 확인한다. 5mM 정도 농도의 칼슘에 대해, 세포내 전류가 나타난 난모 세포 또는 형광 지시 시약의 형광이 나타난 배양 세포를 사용한다. 칼슘의 농도를 바꾸어서 농도 의존성을 측정한다. 다음에, 펩타이드 등의 피험 물질을 1μM 내지 1mM 정도로 조제하고, 난모 세포 또는 배양 세포에 첨가함으로써, 상기 펩타이드 등의 피험 물질의 칼슘 수용체 활성을 측정한다.
본 발명에 있어서 사용되는 화합물은, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 각종 아미노산, 펩타이드, 또는 이들의 유도체, 또는 각종 저분자 화합물을 들 수 있다(이하, 단순히 「아미노산」, 「펩타이드」라고 할 때는, 각각 아미노산 및 아미노산 유도체, 펩타이드 및 펩타이드 유도체 중 어느 것이나 함유하는 의미로 사용되는 경우도 있다). 본 발명에 있어서 사용되는 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 아미노산 또는 펩타이드는, 저지방 식품에 첨가하여 먹었을 때에, 저지방 식품의 지방과 같은 농후감을 개선하는 효과를 갖는 아미노산 또는 펩타이드이면 양호하다. 이러한 아미노산 또는 펩타이드로서는, 예를 들면, γ-Glu-X-Gly(X는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Val-Y(Y는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH2, γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu 및 γ-Glu- Cys(S-Me)(이하, 하기의 펩타이드 유도체와 함께, 본 발명의 펩타이드 등이라고도 한다)을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는, 이들 펩타이드 등은 1종을 사용해도 양호하며, 이들 2종 이상을 병용해도 양호하다.
또한, 펩타이드는, γ-Glu-X-OCH(Z)CO2H의 구조를 갖는 펩타이드 유도체라도 양호하다. 여기에, 식 중 X는 아미노산 또는 아미노산 유도체를 나타내고, Z는 H(수소 원자) 또는 CH3(메틸기)를 나타낸다. 또한, 상기 식γ-Glu-Val-Y에 있어서, Y가 GlyA 또는 LacA인 화합물이라도 양호하다. 구체예로서는, γ-Glu-Val-GlyA, γ-Glu-tLeu-GlyA, γ-Glu-Abu-GlyA, γ-Glu-Val-LacA, γ-Glu-tLeu-LacA 및 γ-Glu-Abu-LacA 등을 적합하게 들 수 있다. 또한, GlyA란, 글리콜산을 나타내고, LacA란 부티르산을 나타낸다. 부티르산은 S체와 R체 중 어느 것이라도 양호하지만, 바람직하게는 S체이다. 이들 화합물의 구조식을 이하에 기재한다.
여기서, 아미노산이란, Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asn, Gln, Pro, Hyp, t-Leu 등의 중성 아미노산, Asp, Glu 등의 산성 아미노산, Lys, Arg, His 등의 염기성 아미노산, Phe, Tyr, Trp 등의 방향족 아미노산이나, 호모세린, 시트룰린, 오르니틴, α-아미노부티르산, 노르발린, 노르류신, 타우린 등도 함유한다. 또한, 3급-류신, 사이클로류신, α-아미노이소부티르산, L-페니실라민 등의 비천연(비단백질 구성) 아미노산이라도 양호하다. 한편, 펩타이드 γ-Glu-X-Gly에 있어서, X는 상기와 같은 아미노산 또는 이의 유도체 중 어느 것이라도 양호하지만, Cys 이외의 아미노산 또는 이의 유도체가 바람직하다.
본 명세서에 있어서 아미노기 잔기의 약호는 이하의 아미노산을 의미한다.
(1) Gly: 글리신
(2) Ala: 알라닌
(3) Val: 발린
(4) Leu: 류신
(5) Ile: 이소류신
(6) Met: 메티오닌
(7) Phe: 페닐알라닌
(8) Tyr: 티로신
(9) Trp: 트립토판
(10) His: 히스티딘
(11) Lys: 리신
(12) Arg: 아르기닌
(13) Ser: 세린
(14) Thr: 트레오닌
(15) Asp: 아스파라긴산
(16) Glu: 글루탐산
(17) Asn: 아스파라긴
(18) Gln: 글루타민
(19) Cys: 시스테인
(20) Pro: 프롤린
(21) Orn: 오르니틴
(22) Sar: 사르코신
(23) Cit: 시트룰린
(24) N-Val: 노르발린
(25) N-Leu: 노르류신
(26) Abu: α-아미노부티르산
(27) Tau: 타우린
(28) Hyp: 하이드록시프롤린
(29) t-Leu: 3급-류신
(30) Cle: 사이클로류신
(31) Aib: α-아미노이소부티르산(α-aminoisobutyric acid, 2-메틸알라닌)
(32) Pen: L-페니실라민(penicillamine)
또한, 아미노산 유도체란, 상기 아미노산의 각종 유도체로서, 예를 들면, 특수 아미노산이나 비천연 아미노산, 아미노알콜, 또는 말단 카르보닐기나 아미노기, 시스테인의 티올기 등의 아미노산 측쇄가 각종 치환기에 의해 치환된 것을 들 수 있다. 치환기로서는, 알킬기, 아실기, 하이드록실기, 아미노기, 알킬아미노기, 니트로기, 설포닐기나 각종 보호기 등을 들 수 있고, 예를 들면 Arg(NO2): N-γ-니트로아르기닌, Cys(SNO): S-니트로시스테인, Cys(S-Me): S-메틸시스테인, Cys(S-알 릴): S-알릴시스테인, Val-NH2: 발린아미드, Val-ol: 발린올(2-아미노-3-메틸-1-부탄올) 등이 포함된다.
한편, 본 명세서에 있어서, γ-Glu-Cys(SNO)-Gly는 하기의 구조식을 갖는 것이며, 상기 γ-Glu-Met(O) 및 γ-Glu-Cys(S-Me)(O) 식 중의 (O)은 설폭사이드 구조인 것을 의미한다. γ-Glu의 (γ)란, 글루탐산의 γ위치의 카르복시기를 개재하여 다른 아미노산이 결합하고 있는 것을 의미한다.
γ-Glu-X-Gly(X는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Val-Y(Y는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH2, γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu 및 γ-Glu-Cys(S-Me)은, 저지방 식품의 지방과 같은 농후감을 개선한다.
따라서, γ-Glu-X-Gly(X는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu- Val-Y(Y는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH2, γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu 및 γ-G1u-Cys(S-Me)(이하, 본 발명에 사용되는 펩타이드 또는 아미노산이라고도 한다)은, 저지방 식품의 정미에 지방과 같은 농후감을 부여하기 위해서, 저지방 식품에 첨가되는 저지방 식품용 정미 개선제로서 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 화합물은 단독으로 사용해도 양호하며, 또한 임의의 2종 또는 3종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 이 중에서도, γ-Glu-X-Gly(X는 Cys(SNO), Cys(S-알릴), Gly, Cys(S-Me), Abu, t-Leu, Cle, Aib, Pen 또는 Ser이다), 또는 γ-Glu-Val-Y(Y는 Gly, Val, Glu, Lys, Phe, Ser, Pro, Arg, Asp, Met, Thr, His, Orn, Asn, Cys, Gln, GlyA 또는 LacA이다)의 구조식을 갖는 화합물이 바람직하다. 이들 화합물 중에서도 바람직한 화합물은, γ-Glu-Val-Gly 및 γ-Glu-Abu-Gly이다.
상기 본 발명에 사용되는 화합물은 시판되고 있는 것이면, 시판품을 사용하는 것이 가능하다. 또한, 펩타이드의 경우는, (1) 화학적으로 합성하는 방법, 또는 (2) 효소적인 반응에 의해 합성하는 방법 등의 공지 수법을 적절히 사용함으로써 취득할 수 있다. 본 발명에 있어서 사용되는 펩타이드는, 포함되는 아미노산의 잔기수가 2 내지 3개의 잔기로 비교적 짧기 때문에, 화학적으로 합성하는 방법이 간편하다. 화학적으로 합성하는 경우는, 당해 올리고 펩타이드를 펩타이드 합성기를 사용하여 합성 또는 반합성함으로써 실시할 수 있다. 화학적으로 합성하는 방법으로서는, 예를 들면 펩타이드 고상 합성법을 들 수 있다. 이렇게 하여 합성한 펩타이드는 통상의 수단, 예를 들면 이온 교환 크로마토그래피, 역상 고속 액체 크로마토그래피, 어피니티 크로마토그래피 등에 의해 정제할 수 있다. 이러한 펩타이드 고상 합성법 및 이것에 이어지는 펩타이드 정제는 이러한 기술분야에 있어서 잘 알려진 것이다.
또한, 본 발명에 있어서 사용되는 펩타이드를, 효소적인 반응에 의해 생산할 수도 있다. 예를 들면, 국제공개 팜플렛 WO2004/011653호에 기재된 방법을 사용할 수 있다. 즉, 한 쪽의 아미노산 또는 디펩타이드의 카르복실 말단을 에스테르화 또는 아미드화한 아미노산 또는 디펩타이드와, 아미노기가 유리(free) 상태인 아미노산(예를 들면 카르복실기가 보호된 아미노산)을, 펩타이드 생성 효소의 존재하에서 반응시키고, 생성된 디펩타이드 또는 트리펩타이드를 정제함으로써도 생산할 수도 있다. 펩타이드 생성 효소로서는, 펩타이드를 생성하는 능력을 갖는 미생물의 배양물, 당해 배양물로부터 분리한 미생물 균체, 또는 당해 미생물의 균체 처리물, 또는 당해 미생물에 유래하는 펩타이드 생성 효소를 들 수 있다.
한편, 상기와 같은 효소적인 방법이나 화학적 합성법 이외에도 본 발명에 있어서 사용되는 펩타이드가, 야채나 과일 등의 식물, 효모 등의 미생물, 효모 추출물 등에 존재하는 경우가 있다. 천연에 존재하는 경우에는, 이들로부터 추출하여 사용해도 상관없다.
또한, 단리하여 사용할 필요는 없으며, 본 발명의 펩타이드를 많이 포함하고 있는 분획을 사용해도 상관없다.
본 발명에 있어서 사용되는 저분자 화합물로서는 시나칼세트((R)-N-(3-(3-(트리플루오로메틸)페닐)프로필)-1-(1-나프틸)에틸아민) 및 이의 동족 화합물을 들 수 있다. 시나칼세트의 유연 화합물로서는, 하기 화학식 1의 화합물((R)-N-[(4-에톡시-3-메틸페닐)메틸]-1-(1-나프틸)에틸아민)) 또는 화학식 2의 화합물((R)-N-(3-페닐프로프-2-에틸)-1-(3-메톡시페닐)에틸아민) 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 예를 들면, 미국 특허공보 제6211244호에 기재되는 공지의 방법에 의해 합성할 수 있다. 또한, 시판품을 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 사용되는 화합물은 염의 형태도 포함한다. 본 발명의 펩타이드 및 아미노산이 염의 형태를 이룰 수 있는 경우, 그 염은 약리학적으로 허용되는 것이면 양호하며, 예를 들면, 화학식 중의 카르복실기 등의 산성기에 대해서 는, 암모늄염, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리금속과의 염, 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리토금속과의 염, 알루미늄염, 아연염, 트리에틸아민, 에탄올아민, 모르폴린, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 디사이클로헥실아민 등의 유기 아민과의 염, 아르기닌, 리신 등의 염기성 아미노산과의 염을 들 수 있다. 화학식 중에 염기성기가 존재하는 경우의 염기성기에 대해서는, 염산, 황산, 인산, 질산, 브롬화수소산 등의 무기산과의 염, 아세트산, 시트르산, 벤조산, 말레산, 푸말산, 타르타르산, 석신산, 탄닌산, 부티르산, 히벤조산, 파모산, 에난토산, 데칸산, 테오클산, 살리실산, 락트산, 옥살산, 만델산, 말산 등의 유기 카복실산과의 염, 메탄설폰산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산 등의 유기 설폰산과의 염을 들 수 있다.
<2> 지방 식품용 정미 개선제 및 저지방 식품
본 발명에 사용되는 화합물, 바람직하게는 펩타이드 및 아미노산은, 저지방 식품의 지방과 같은 농후감을 개선하기 위해서 저지방 식품에 첨가되는 저지방 식품용 정미 개선제로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은, 1종만이라도 양호하며, 2종 이상의 혼합물이라도 양호하다. 또한, 본 발명에 사용되는 화합물은, 저지방 식품에 배합함으로써, 지방과 같은 농후감이 개선된 저지방 식품을 구성할 수 있다.
본 발명의 저지방 식품용 정미 개선제는, 예를 들면, 상기 본 발명에 사용되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상만으로 구성되어 있어도 양호하며, 또한, 저지방 식품용의 정미를 개선하는 작용을 갖는 다른 화합물이나 각종 첨가물 등을 임의로 첨가하여 구성하는 것도 가능하다.
저지방 식품에 첨가하는 저지방 식품용 정미 개선제의 양은, 저지방 식품의 정미, 특히 지방과 같은 농후감을 개선할 수 있는 양이면 특별히 제한되지 않지만, 구체적으로는 예를 들면, 저지방 식품중, 화합물의 양으로서, 1중량ppb 내지 99.9중량%, 바람직하게는 10중량ppb 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 1중량ppm 내지 1중량% 정도이다.
본 발명의 저지방 식품은, 본 발명에 사용되는 화합물을 포함한다. 상기 화합물은, 1종만이라도 양호하며, 2종 이상의 혼합물이라도 양호하다. 본 발명의 저지방 식품의 성분은, 상기 화합물을 포함하는 것 이외에는, 종래의 저지방 식품과 특별히 바뀌는 부분은 없다. 이의 제조법도, 상기 화합물을 첨가하는 것 이외에는, 통상의 저지방 식품과 동일하게 하여 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는 이들 실시예에 한정되는 것이 아니다.
〔참고예 1〕칼슘 수용체 유전자(cRNA)의 조제
칼슘 수용체의 유전자의 조제는 이하와 같이 실시하였다. NCBI에 등록된 DNA 서열(칼슘 수용체: NM_000388)을 바탕으로, PCR에 사용하는 합성 올리고 DNA(포워드 프라이머(서열 번호 1) 및 리버스 프라이머(서열 번호 2))를 합성하였다.
인간 신장 유래의 cDNA[참조: Clontech사 제조]를 재료로 하여, 상기 프라이머 및 Pfu ultra DNA Polymerase[참조: Stratagene사 제조]을 사용하여, 이하의 조건으로 PCR을 실시하였다. 94℃에서 3분후, 94℃에서 30초, 55℃에서 30초, 72℃에서 2분을 35회 반복한 후, 72℃에서 7분 동안 반응시켰다. PCR에 의해 증폭이 이루어졌는지 여부를 아가로스 전기영동을 실시하여 DNA 염색 시약으로 염색한 후, 자외선 조사에 의해 검출하였다. 동시에 전기영동한 사이즈를 미리 알고 있는 DNA 마커와 비교함으로써, PCR 산물의 쇄 길이를 확인하였다. 플라스미드 벡터 pBR322를 제한 효소 EcoRV[참조: Takara사 제조]에 의해 절단하였다. 그 절단 부위에 PCR에 의해 증폭된 유전자 단편을 Ligation Kit[참조: Promega사 제조]를 사용하여 연결하였다. 당해 반응 용액으로 에세리키아·콜리 DH5α주를 형질 전환하고, PCR 증폭 산물이 클로닝된 플라스미드를 보유하는 형질 전환체를 선발하였다. PCR 증폭 산물을 DNA 염기 서열 해석에 의해 확인하였다. 이러한 재조합 플라스미드를 주형으로 하여 cRNA 제작 키트[참조: Ambion사 제조]를 사용하여 칼슘 수용체 유전자의 cRNA를 제작하였다.
〔참고예 2〕각종 시료의 조제
L형 아미노산 시료로서, 각각 특급 그레이드의 알라닌, 아르기닌, 아스파라긴, 아스파라긴산, 시스테인, 글루타민, 글루탐산, 글리신, 히스티딘, 이소류신, 류신, 리신, 메티오닌, 페닐알라닌, 프롤린, 세린, 트레오닌, 트립토판, 티로신, 발린, 오르니틴, 타우린[참조: 상기, 아지노모토 가부시키가이샤 제조], 하이드록 시프롤린[참조: 나카라이테스크 가부시키가이샤 제조]의 23종류를 사용하였다. D-Cys 및 D-Trp[참조: 나카라이테스크 가부시키가이샤 제조] 및 염화칼슘은 특급 그레이드의 것을 사용하였다.
또한, 펩타이드 시료로서, γ-Glu-Cys-Gly[참조: 시그마알도리치재팬 가부시키가이샤 제조], γ-Glu-Cys(SNO)-Gly[참조: 가부시키가이샤 도닌가가쿠켄큐쇼 제조], γ-Glu-Ala[참조: Bachem Feinchemikalien AG 제조], γ-Glu-Gly[참조: Bachem Feinchemikalien AG 제조], γ-Glu-Cys[참조: 시그마알도리치재팬 가부시키가이샤 제조], γ-Glu-Met[참조: Bachem Feinchemikalien AG 제조], γ-Glu-Abu-Gly(Abu:α-아미노부티르산, Bachem Feinchemikalien AG), γ-Glu-Thr[참조: 코쿠산가가쿠 가부시키가이샤 제조], γ-Glu-Val[참조: 코쿠산가가쿠 가부시키가이샤 제조], γ-Glu-Leu(수탁 합성품), γ-Glu-Ile(수탁 합성품), γ-Glu-Orn[참조: 코쿠산가가쿠 가부시키가이샤 제조], Asp-Gly(수탁 합성품), Cys-Gly(수탁 합성품), Cys-Met(수탁 합성품), Glu-Cys(수탁 합성품), Gly-Cys(수탁 합성품), Leu-Asp(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Val(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Glu(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Lys(수탁 합성품), γ-Glu-γ-Glu-Val(수탁 합성품), γ-Glu-Gly-Gly(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Phe(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Ser(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Pro(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Arg(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Asp(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Met(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Thr(수탁 합성품), γ-Glu-Val-His(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Asn(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Gln(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Cys(수탁 합성품), γ-Glu-Val-Orn(수탁 합성품), γ-Glu-Ser-Gly(수탁 합성 품)을 사용하였다. 글루타민, 시스테인은 사용시 조제하고, 다른 시료는 조제후, -20℃로 보존하였다. 펩타이드는 순도 90% 이상의 것을 사용하였다. γ-Glu-Cys만 순도 80% 이상인 것을 사용하였다.
각 시료를 용해한 후, pH가 산성, 알칼리성인 것에 관해서는, NaOH, HCl을 사용하여 중성 전후로 조정하였다. 아미노산, 펩타이드의 용해액, 아프리카 발톱 개구리 난모 세포의 조제용의 용액, 난모 세포의 배양용의 용액은, 이하의 조성의 것을 사용하였다. 96mM NaCl, 2mM KCl, 1mM MgCl2, 1.8mM CaCl2, 5mM Hepes, pH 7.2.
〔참고예 3〕γ-Glu-Val-Gly의 합성
Boc-Val-OH(8.69g, 40.0mmol)과 Gly-OBzl·HCl(8.07g, 40.0mmol)을 염화메틸렌(100ml)에 용해하고, 용액을 0℃로 유지하였다. 트리에틸아민(6.13ml, 44.0mmol), HOBt(1-하이드록시벤조트리아졸, 6.74g, 44.0mmol) 및 WSC·HCl(1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드 하이드로클로라이드, 8.44g, 44.0mmol)을 용액에 가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액을 감압 농축하고, 잔사를 아세트산에틸(200ml)에 용해하였다. 용액을 물(50ml), 5% 시트르산 수용액(50ml×2회), 포화식염수(50ml), 5% 탄산수소나트륨 수용액(50ml×2회), 포화식염수(50ml)로 세정하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 황산 마그네슘을 여과하여 제거하고, 여과액을 감압 농축하였다. 잔사를 아세트산에틸-n-헥산으로부터 재결정하여 Boc-Val-Gly-OBzl(13.2g, 36.2mmol)을 백색 결정으로서 수득하였다.
Boc-Val-Gly-OBzl(5.47g, 15.0mmol)을 4N-HCl/디옥산 용액(40ml)에 가하고, 실온에서 50분 동안 교반하였다. 디옥산을 감압 농축으로 제거하고, 잔사에 n-헥산(30ml)을 가하고 감압 농축하였다. 이러한 조작을 3회 반복하여 H-Val-Gly-OBzl·HCl을 정량적으로 수득하였다.
상기 H-Val-Gly-OBzl·HCl 및 Z-Glu-OBzl(5.57g, 15.0mmol)을 염화메틸렌(50ml)에 용해하고, 용액을 0℃로 유지하였다. 트리에틸아민(2.30ml, 16.5mmol), HOBt(1-하이드록시벤조트리아졸, 2.53g, 16.5mmol) 및 WSC·HCl(1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드 하이드로클로라이드, 3.16g, 16.5mmol)을 용액에 가하고 실온에서 이틀밤 교반하였다. 반응액을 감압 농축하고, 잔사를 가열한 아세트산 에틸(1500ml)에 용해하였다. 용액을 물(200ml), 5% 시트르산 수용액(200ml×2회), 포화식염수(150ml), 5% 탄산수소나트륨 수용액(200ml×2회), 포화식염수(150ml)로 세정하였다. 유기층을 무수황산 마그네슘으로 건조시키고, 황산 마그네슘을 여과하여 제거하고, 여과액을 감압 농축하였다. 석출된 결정을 여취하여 감압 건조시켜 Z-Glu(Val-Gly-OBzl)-OBzl(6.51g, 10.5mmol)을 백색 결정으로서 수득하였다.
상기 Z-Glu(Val-Gly-OBzl)-OBzl(6.20g, 10.03mmol)을 에탄올(200ml)에 현탁하고, 10% 팔라듐탄소(1.50g)를 가하고, 수소분위기하에 55℃에서 5시간 동안 환원 반응을 실시하였다. 이 동안에, 전량으로 100ml의 물을 서서히 가하였다. 촉매를 키리야마 깔때기로 여과하여 제거하고, 여과액을 절반으로 감압 농축하였다. 반응 액을 다시 멤브레인 필터로 여과하고, 여과액을 감압 농축하였다. 잔사를 소량의 물에 녹인 후에 에탄올을 가하여 결정을 석출시키고, 결정을 여과하여 모아 감압 건조시켜 γ-Glu-Val-Gly의 백색 분말(2.85g, 9.40mmol)을 수득하였다.
〔참고예 4〕γ-Glu-Cys(S-Me)-Gly의 합성[Cys(S-Me): S-메틸시스테인]
환원형 글루타티온(15.0g, 48.8mmol)을 물(45ml)에 가하고, 질소를 불어 넣으면서 수산화나트륨(4.52g, 2.2당량, 107mmol)을 조금씩 가하였다. 요오드화메틸(4.56ml, 1.5당량, 73mmol)을 가하고 마개로 막고 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 진한 염산으로 반응액의 pH를 2 내지 3으로 조정하고, 에탄올(150ml)을 가하고 냉장고에 하룻밤 보존하였다. 유상물이 분리되었기 때문에, 상청을 제거하였다. 남은 유상물을 물에 녹여 에탄올을 서서히 가하면, 일부 결정을 동반하는 유상물이 석출되었기 때문에 다시 상청을 제거하였다. 잔사를 물(300ml)에 용해하고, 이온 교환 수지(Dowex 1-acetate, 400ml)를 충전한 칼럼에 흡착시키고, 수세한 후에 1N-아세트산 수용액으로 용출하였다. 용출액을 감압 농축하고, 물-에탄올로부터 재침전시켜 γ-Glu-Cys(S-Me)-Gly의 백색 분말(5.08g, 15.8mmol)을 수득하였다.
〔참고예 5〕기타 펩타이드의 합성
γ-Glu-Met(O), γ-Glu-Val-NH2, γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-t-Leu, γ-Glu-Cys(S-알릴)-Gly, γ-Glu-Cys(S-Me)은 참고예 3 및 참고예 4에 따라서 합성하였다.
〔참고예 6〕칼슘 수용체의 활성화 작용의 평가
칼슘 수용체의 활성화 작용의 평가에는, 아프리카 발톱 개구리 난모 세포 발현계를 사용한 Ca 농도 이온 의존성 Cl 이온 전류 측정법을 사용하였다. 칼슘 수용체를 발현시킨 아프리카 발톱 개구리 난모 세포에, 각 활성화제를 첨가하면, 세포내의 Ca 이온이 증가한다. 다음에 Ca 농도 이온 의존성 Cl 채널이 열리고, 이온 전류로서 세포내 전류값이 변화된다. 이러한 세포내 전류값의 변화를 측정함으로써, 칼슘 수용체의 활성화 작용의 유무를 알 수 있다.
구체적으로는, 아프리카 발톱 개구리 복부를 절개하여 난괴를 취출한 후, 1% 콜라게나제 용액에 의해 20℃에서 2시간 동안 처리함으로써 각각의 난모 세포를 수득하였다. 1개당의 난모 세포에, 마이크로 글래스 모세관을 사용하여 50nl의 1μ g/μl 수용체 cRNA 또는 50nl의 멸균수를 도입하고, 18℃에서 2 내지 3일 동안 배양하였다. 배양시에는, 참고예 2에서 나타낸 용액에 2mM 피루브산과 10U/ml 페니실린과 10μg/ml 스트렙토마이신을 가한 것을 사용하였다. 배양후, cRNA를 주입한 난모 세포 또는 멸균수를 주입한 난모 세포에 대해, 시험 용액을 첨가하였다. 전기생리학적 측정은, 증폭기 Geneclamp 500[참조: Axon사 제조] 및 기록용 소프트AxoScope9.0[참조: Axon사 제조]을 사용하여 실시하였다. 난모 세포를 2전극막 전위 고정법에 의해 -70mV로 막전위 고정하고, Ca 농도 이온 의존성 Cl 이온을 개재한 세포내 전류를 측정하였다. 세포내 전류의 최대값을 응답 전류값으로 하였다.
〔참고예 7〕칼슘 수용체에 대한 칼슘의 활성화 작용의 평가
참고예 6에 기재한 방법을 사용하여, 칼슘 수용체에 대한 칼슘의 활성화 작용을 평가하였다. 즉, 칼슘 수용체의 cRNA 또는 멸균수를 주입한 난모 세포를 조제하고, 2전극막 전위 고정법에 의해 -70mV로 막전위 고정하였다. 막전위 고정된 난모 세포에, 칼슘(2mM, 5mM, 10mM, 20mM)을 첨가하고, Ca 농도 이온 의존성 Cl 응답 전류를 측정하였다. 결과는 도 1에 도시하였다. 이 결과로부터, 난모 세포에 주입한 칼슘 수용체의 cRNA가 기능적으로 발현하고 있는 것이 확인되었다. 또한, 물을 주입한 난모 세포는, 높은 농도의 칼슘에도 반응하지 않는 점에서, 난모 세포 자체에는 칼슘 수용체가 발현하고 있지 않는 것이 확인되었다.
〔참고예 8〕칼슘 수용체에 대한 L형 아미노산의 활성화 작용의 평가
참고예 6에 기재한 방법을 사용하여, 칼슘 수용체에 대한 L형 아미노산의 활성화 작용을 평가하였다. 즉, 칼슘 수용체의 cRNA 또는 멸균수를 주입한 난모 세포를 조제하고, 2전극막 전위 고정법에 의해 -70mV로 막전위 고정하였다. 막전위 고정된 난모 세포에, 알라닌(10mM), 아르기닌(10mM), 아스파라긴(10mM), 아스파라긴산(10mM), 시스테인(10mM), 글루타민(10mM), 글루탐산(10mM), 글리신(10mM), 히스티딘(10mM), 이소류신(10mM), 류신(10mM), 리신(10mM), 메티오닌(10mM), 페닐알라닌(10mM), 프롤린(10mM), 세린(10mM), 트레오닌(10mM), 트립토판(10mM), 티로신(10mM), 발린(10mM), 오르니틴(10mM), 타우린(10mM), 또는 하이드록시프롤린(10mM)을 첨가하고, Ca 농도 이온 의존성 Cl 응답 전류를 측정하였다. 결과는 도 2에 도시하였다. 이 결과로부터, 시스테인, 히스티딘, 페닐알라닌, 트립토판, 티로신이 칼슘 수용체에 대한 명료한 활성화 작용을 갖는 것이 나타났다. 또한, 상기 아미노산에 관해서는 문헌[참조: Proc Natl Acad Sci USA. 2000 Apr 25; 97(9): 4814-9]에서 활성화 작용이 보고되어 있다.
〔참고예 9〕칼슘 수용체에 대한 D-시스테인의 활성화 작용의 평가
참고예 6에 기재한 방법을 사용하여, 칼슘 수용체에 대한 D-시스테인의 활성화 작용을 평가하였다. 즉, 칼슘 수용체의 cRNA 또는 멸균수를 주입한 난모 세포를 조제하고, 2전극막 전위 고정법에 의해 -70mV로 막전위 고정하였다. 막전위 고정된 난모 세포에, D-시스테인(10mM), L-시스테인(10mM), D-트립토판(10mM) 또는 L-트립토판(10mM)을 첨가하고, Ca 농도 이온 의존성 Cl 응답 전류를 측정하였다. 결과는 도 3에 도시하였다. 이 결과로부터, D-시스테인이 칼슘 수용체에 대한 명료한 활성화 작용을 갖는 것이 나타났다.
〔참고예 10〕칼슘 수용체에 대한 펩타이드의 활성화 작용의 평가
참고예 6에 기재한 방법을 사용하여, 칼슘 수용체에 대한 펩타이드의 활성화 작용을 평가하였다. 즉, 칼슘 수용체의 cRNA 또는 멸균수를 주입한 난모 세포를 조제하고, 2전극막 전위 고정법에 의해 -70mV로 막전위 고정하였다. 막전위 고정된 난모 세포에, γ-Glu-Cys-Gly(50μM), γ-Glu-Cys(SNO)-Gly(50μM), γ-Glu-Ala(50μM), γ-Glu-Gly(500μM), γ-Glu-Cys(50μM), γ-Glu-Met(500μM), γ-Glu-Thr(50μM), γ-Glu-Val(50μM), γ-Glu-Orn(500μM), Asp-Gly(1mM), Cys-Gly(1mM), Cys-Met(1mM), Glu-Cys(50μM), Gly-Cys(500μM), Leu-Asp(1mM)을 첨가하고, Ca 농도 이온 의존성 Cl 응답 전류를 측정하였다. 결과는 도 4에 도시하였다. 이 결과로부터, 상기 펩타이드는 칼슘 수용체에 대한 활성화 작용을 갖는 것이 나타났다.
〔참고예 11〕칼슘 수용체에 대한 펩타이드의 활성화 작용의 평가
참고예 10과 동일하게, 칼슘 수용체에 대한 펩타이드의 활성화 작용을 평가하였다. 막에 전위 고정된 난모 세포에, 표 1의 각 펩타이드에 관해서, 1000μM, 300μM, 100μM, 30μM, 10μM, 3μM, 1μM, 0.3μM, 0.1μM을 첨가하고, Ca 농도 이온 의존성 Cl 응답 전류를 측정하였다. 전류가 검출된 최저 농도를 표 1에 활성 으로서 기재하였다. 이 결과로부터, 이들 32종류의 펩타이드는, 칼슘 수용체에 대한 활성화 작용을 갖는 것이 명확해졌다.
〔참고예 12〕본 발명에 사용되는 펩타이드 및 아미노산의 농후 풍미 부여 활성
칼슘 수용체 활성화 작용이 밝혀진, γ-Glu-X-Gly(X는 Cys(SNO), Cys(S-알릴), Gly, Cys(S-Me), Abu 또는 Ser이다), γ-Glu-Val-Y(Y는 Gly, Val, Glu, Lys, Phe, Ser, Pro, Arg, Asp, Met, Thr, His, Orn, Asn, Cys 또는 Gln이다), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH2, γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu 및 γ-Glu-Cys(S-Me) 중에서 대표예를 선택하여, 관능 평가 시험에 의해 농후 풍미 부여 활성의 유무를 조사하였다.
관능 평가 시험은 이하와 같이 실시하였다. 글루탐산나트륨(0.05g/dl), 이노신산1인산(0.05g/dl), 염화칼슘(1mM)을 함유하는 증류수에, 시료로서 알리인(alliin: S-알릴-시스테인 설폭사이드, 농후 풍미 부여 활성의 대조군), γ-Glu-Cys-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Ala, 또는 γ-Glu-Val을 각각 0.2g/dl로 혼합한 경우의, 농후 풍미 부여 활성의 유무를 판정하였다. 또한 시료 용해후에 산성을 나타낸 샘플에 관해서는, NaOH로 pH 6.8 내지 7.2에 맞춘 후 사용하였다. 결과를 표 2에 기재하였다.
〔참고예 13〕본 발명에 사용되는 펩타이드의 농후 풍미 부여 활성
칼슘 수용체 활성화 작용이 밝혀진 펩타이드에 관해서 정량적인 관능 평가 시험에 의해 농후 풍미 부여 활성의 강도를 조사하였다.
정량적 관능 평가 시험은 이하와 같이 실시하였다. 글루탐산나트륨(0.05g/dl), 이노신산1인산(0.05g/dl), 염화나트륨(0.5g/dl)을 함유하는 증류수에, 시료로서 γ-Glu-Cys-Gly(글루타티온), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Met, 또는 γ-Glu-Val을 각각 0.1g/dl로 혼합한 경우의, 농후 풍미 부여 활성의 강도를 측정하였다. 또한 시료 용해후에 산성을 나타낸 샘플에 관해서는, NaOH로 pH 6.8 내지 7.2로 맞추어 사용하였다. 한편, 글루타티온은, 식품에 농후 풍미를 부여할 수 있는 것이 알려져 있기 때문에, 비교 대조로서 사용하였다. 관능 평점에 관해서, 대조군: 0점, 글루타티온 첨가: 3점으로 하고, n=3에서 실시하고, 결과를 표 3에 기재하였다. 한편, 「첫 중간 맛」이란, 첫 맛과 중간 맛을 합한 것이다.
〔참고예 14〕본 발명에 사용되는 펩타이드의 농후 풍미 부여 활성
칼슘 수용체 활성화 작용이 밝혀진 펩타이드에 관해서 정량적인 관능 평가 시험에 의해 농후 풍미 부여 활성의 강도를 조사하였다.
정량적 관능 평가 시험은 이하와 같이 실시하였다. 글루탐산나트륨(0.05g/dl), 이노신산1인산(0.05g/dl), 염화나트륨(0.5g/dl)을 함유하는 증류수에, 시료로서 γ-Glu-Cys-Gly(글루타티온), γ-Glu-Cys, γ-Glu-Val, 또는 γ-Glu-Val-Gly를 각각 0.1g/dl, 필요에 따라서 0.01g/dl로 혼합한 경우의, 농후 풍미 부여 활성의 강도를 측정하였다. 또한 시료 용해후에 산성을 나타낸 샘플에 관해서는, NaOH로 pH 6.8 내지 7.2로 맞추어 사용하였다. 관능 평점에 관해서, 대조군: 0점, 글루타티온 첨가: 3점으로 하고, n=5에서 실시하고, 결과를 표 4에 기재하였다.
〔참고예 15〕본 발명에 사용되는 펩타이드의 농후 풍미 부여 활성
칼슘 수용체 활성화 작용이 밝혀진 펩타이드에 관해서 정량적인 관능 평가 시험에 의해 농후 풍미 부여 활성의 강도를 조사하였다.
정량적 관능 평가 시험은 이하와 같이 실시하였다. 글루탐산나트륨(0.05g/dl), 이노신산1인산(0.05g/dl), 염화나트륨(0.5g/dl)을 함유하는 증류수에, 시료로서 γ-Glu-Cys-Gly(글루타티온), γ-Glu-Abu-Gly, 또는 γ-Glu-Val-Gly를 각각 0.1g/dl, 또는 0.01g/dl로 혼합한 경우의, 농후 풍미 부여 활성의 강도를 측정하였다. 또한 시료 용해후에 산성을 나타낸 샘플에 관해서는, NaOH로 pH 6.8 내지 7.2로 맞추어 사용하였다. 관능 평점에 관해서, 대조군: 0점, 글루타티온 첨가: 3점으로 하고, n=12에서 실시하고, 결과를 표 5에 기재하였다.
〔실시예 1〕저지방 우유(I)
칼슘 수용체 활성화 작용 및 농후 풍미 부여 활성이 밝혀진 펩타이드에 관해서, 정량적인 관능 평가 시험에 의해 저지방 우유에 있어서의 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 조사하였다.
정량적 관능 평가 시험은 이하와 같이 실시하였다. 시판 저지방 우유(무지유 고형분 8.6% 이상, 유지방분 1.5%)에 대해, γ-Glu-Cys-Gly(글루타티온), γ-Glu-Val-Gly 또는 γ-Glu-Abu-Gly를 각각 0.00001 내지 1g/dl로 혼합한 경우의, 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 측정하였다.
또한 각 펩타이드를 저지방유에 용해한 후에, pH가 저하된 시료에 관해서는, 펩타이드를 첨가하지 않는 저지방유의 pH에 대해 ±0.2가 되도록 NaOH로 pH를 조정하였다.
지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함에 관한 관능 평점은, 대조군(펩타이드 무첨가): 0점, 강함: 3점, 매우 강함: 5점으로 하고, n=12에서 시험을 실시하였다. 상기 첨가 농도에서 폭넓게 정미 개선 활성을 나타냈지만, 대표적인 농도에서의 결과를 표 6에 기재하였다. 표 6으로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 펩타이드는 글루타티온 보다도 저농도에서 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 저지방 우유에 부여하는 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 2〕저 칼로리 마요네즈(저 칼로리 샐러드 크리미 드레싱)(I)
칼슘 수용체 활성화 작용 및 농후 풍미 부여 활성이 밝혀진 펩타이드에 관해서, 정량적인 관능 평가 시험에 의해 저 칼로리 마요네즈에 있어서의 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 조사하였다.
저지방 우유 대신, 시판 저 칼로리 마요네즈(통상품비 지방분 50% 컷트)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여, 각 펩타이드의 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 측정하였다.
각 펩타이드는 다양한 농도에서 폭넓게 정미 개선 활성을 나타냈지만, 대표적인 농도에서의 결과를 표 7에 기재하였다. 표 7로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 펩타이드는 글루타티온보다도 저농도에서, 저 칼로리 마요네즈에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 부여하는 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 3〕저지방 우유(II)
칼슘 수용체 활성화 작용 및 농후 풍미 부여 활성이 밝혀진 펩타이드 및 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 것이 알려져 있는 시나칼세트에 관해서, 정량적인 관능 평가 시험에 의해 저지방 우유에 있어서의 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 조사하였다.
정량적 관능 평가 시험은 이하와 같이 실시하였다. 시판 저지방 우유(무지유 고형분 8.6% 이상, 유지방분 1.5%)에 대해, γ-Glu-Val-Gly, 시나칼세트를 각각 0.00001 내지 1g/dl로 혼합한 경우의, 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 측정하였다.
또한 각 시료를 저지방유에 용해한 후에, pH가 저하된 시료에 관해서는, 시료를 첨가하지 않은 저지방유의 pH에 대해 ±0.2가 되도록 NaOH로 pH를 조정하였다.
지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함에 관한 관능 평점은, 대조군(시료 무첨가): 0점, 강함: 3점, 매우 강함: 5점으로 하고, n=12에서 시험을 실시하였다. 상기 첨가 농도에서 폭넓게 정미 개선 활성을 나타냈지만, 대표적인 농도에서의 결과를 표 8에 기재하였다. 표 8로부터 알 수 있는 바와 같이, 시나칼세트는, γ-Glu-Val-Gly와 동정도의 농도에서 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 저지방 우유에 부여하는 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 4〕저 칼로리 마요네즈(저 칼로리 샐러드 크리미 드레싱)(II)
칼슘 수용체 활성화 작용 및 농후 풍미 부여 활성이 밝혀진 펩타이드 및 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 것이 알려져 있는 시나칼세트에 관해서, 정량적인 관능 평가 시험에 의해 저 칼로리 마요네즈에 있어서의 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 조사하였다.
실시예 2와 동일하게 하여, 각 시료의 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 측정하였다.
각 시료는 다양한 농도에서 폭넓게 정미 개선 활성을 나타냈지만, 대표적인 농도에서의 결과를 표 9에 기재하였다. 표 9로부터 알 수 있는 바와 같이, 시나칼세트는 γ-Glu-Val-Gly와 동정도의 농도에서, 저 칼로리 마요네즈에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 부여하는 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 5〕 저지방 요구르트
칼슘 수용체 활성화 작용 및 농후 풍미 부여 활성이 밝혀진 펩타이드 및 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 것이 알려져 있는 시나칼세트에 관해서, 정량적인 관능 평가 시험에 의해 저지방 요구르트에 있어서의 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 조사하였다.
정량적 관능 평가 시험은 이하와 같이 실시하였다. 시판 저지방 요구르트(무지유 고형분 10.0%, 유지방분 1.0%)에 대해, γ-Glu-Val-Gly, 시나칼세트를 각각 0.00001 내지 1g/dl로 혼합한 경우의, 지방과 같은 농후감 부여의 강도를 측정하였다.
또한 각 시료를 저지방 요구르트에 용해한 후에, pH가 저하된 시료에 관해서는, 시료를 첨가하지 않는 저지방유의 pH에 대해 ±0.2가 되도록 NaOH로 pH를 조정하였다.
지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함에 관한 관능 평점은, 대조군(시료 무첨가): 0점, 강함: 3점, 매우 강함: 5점으로 하고, n=12에서 시험을 실시하였다. 상기 첨가 농도에서 폭넓게 정미 개선 활성을 나타냈지만, 대표적인 농도에서의 결과를 표 10에 기재하였다. 표 10으로부터 알 수 있는 바와 같이, 시나칼세트 및 γ-Glu-Val-Gly는, 동정도의 농도에서 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 저지방 요구르트에 부여하는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명의 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물, 바람직하게는 아미노산 또는 펩타이드를 포함하는 저지방 식품은, 정미, 특히 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함이 우수하다. 따라서, 유제품, 유화 식품 등에 널리 이용될 수 있다. 또한, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물은 저지방 식품의 정미에 지방과 같은 농후감을 부여하기 위해서 저지방 식품에 첨가되는 정미 개선제로서 이용될 수 있다.
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<110> Ajinomoto Co., Inc.
<120> Low-fat food
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<170> KopatentIn 1.7
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<213> Artificial
<220>
<223> hCASR_N primer
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actaatacga ctcactatag ggaccatggc attttatagc tgctgctgg 49
<210> 2
<211> 29
<212> DNA
<213> Artificial
<220>
<223> hCASR_C primer
<400> 2
ttatgaattc actacgtttt ctgtaacag 29
Claims (6)
- 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 화합물이 1중량ppb 내지 99.9중량% 첨가된 저지방 식품.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이, γ-Glu-X-Gly(X는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Val-Y(Y는 아미노산 또는 아미노산 유도체이다), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH2, γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu 및 γ-Glu-Cys(S-Me)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 아미노산 또는 펩타이드인, 저지방 식품.
- 제2항에 있어서, 상기 X가 Cys(SNO), Cys(S-알릴), Gly, Cys(S-Me), Abu, t-Leu, Cle, Aib, Pen 또는 Ser이며, 상기 Y가 Gly, Val, Glu, Lys, Phe, Ser, Pro, Arg, Asp, Met, Thr, His, Orn, Asn, Cys, GlyA, LacA 또는 Gln인, 저지방 식품.
- 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 화합물이, γ-Glu-Val-Gly 및 γ-Glu-Abu-Gly로부터 선택되는, 저지방 식품.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 저지방 식품이, 유제품, 동물 유지 및/또는 식물 유지 함유 식품, 유화 식품으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인, 저지방 식품.
- 저지방 식품의 정미에 지방과 같은 농후감 및 매끈매끈함을 부여하기 위한 정미 개선제(taste improving agent)로서, 칼슘 수용체 활성화 작용을 갖는 아미노산 또는 펩타이드를 포함하는 저지방 식품용 정미 개선제.
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