KR20090012211A - 발포제 조성물 - Google Patents

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KR20090012211A
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빈센트 앙노
로렝 라띠
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아르끄마 프랑스
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Abstract

본 발명은 디클로로에틸렌, 및 할로케톤, 플루오로산, 플루오로에스테르, 플루오로아민, (하이드로)플루오로에테르, (하이드로)플루오로티오에테르, (하이드로)플루오로올레핀, 사이클릭(하이드로)플루오로카본 및 요오도플루오로(하이드로)카본에서 선택되는 하나 이상의 화합물 C 를 함유하는 발포제 조성물에 관한 것이다.

Description

발포제 조성물{BLOWING AGENT COMPOSITION}
본 발명은 열가소성 및 열경화성 발포체 (foam) 의 제조에 사용될 수 있는 발포제 조성물에 관한 것이다.
열가소성 및 열경화성 발포체 분야, 그리고 다른 적용 분야에서, 오존층의 손상 제한을 목표로 하는 몬트리올 의정서는 불소화 생성물의 사용에 대하여 엄격한 규칙을 부여하였다. 불소화 생성물은, 그 ODP (오존 고갈 잠재성) 이 특징이다. CFC (클로로플루오로카본) 이 첫번째 생성물이고, HCFC (하이드로-클로로플루오로카본) 가 두번째 생성물이고, 이 둘은 모두 ODP 가 없거나 무시할 수 있는 정도이다. 이는 세번째로 발생되는 생성물, 소위 HFC (하이드로플루오로카본) 의 경우에도 마찬가지이다. 또한, 이러한 생성물은 발포체 분야에서 현재까지 널리 사용된다.
온실 효과를 가지는 기체의 방출을 제어하는 것에 대한 교토 의정서의 비준은 이러한 불소화 생성물에 대한 추가적인 제한을 두어, 즉 그의 GWP (지구 온난화 잠재성) 을 낮춘다.
따라서, 이소시아네이트-기재 발포체의 제조에서 발포제로서의 하나 이상의 HFC 의 용도는 특허 EP 381 986 에 기재되어 있다. 점점 더 강화되는 환경 규 제에 직면하면서 발포제 조성물 내 HFC 의 부분적 교체가 제안되고 있다. 문헌 WO 02/099006 에는 발포체의 제조에서 발포제로서 HFC 및 트랜스-1,2-디클로로에틸렌의 공비등 조성물이 개재되어 있다.
본 발명의 대상은 무시할만한 ODP 및 낮은 GWP 의 기준을 동시에 만족하는 발포제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 첫번째 대상은 디클로로에틸렌, 및 할로케톤, 플루오로산, 플루오로에스테르, 플루오로아민, (하이드로)플루오로에테르, (하이드로)플루오로티오에테르, (하이드로)플루오로올레핀, 사이클릭(하이드로)플루오로카본 및 요오도플루오로(하이드로)탄소에서 선택되는 하나 이상의 화합물 C 를 함유하는 발포제 조성물이다.
유리하게, 발포제 조성물은 디클로로에틸렌, 및 할로케톤, 플루오로산, 플루오로에스테르, 플루오로아민, (하이드로)플루오로에테르, (하이드로)플루오로티오에테르, (하이드로)플루오로올레핀, 사이클릭(하이드로)플루오로카본 및 요오도플루오로(하이드로)카본에서 선택되는 하나 이상의 화합물 C 를 함유하는 발포제 조성물이다.
본 발명에 따른 발포제 조성물은 무시할만한 ODP 뿐 아니라 낮은 GWP, 바람직하게 150 미만의 GWP 를 가진다.
발포제 조성물은 1 내지 94 중량% 의 디클로로에틸렌 및 99 내지 6 중량% 의 화합물(들) C, 바람직하게 50 내지 94 중량% 의 디클로로에틸렌 및 50 내지 6 중량% 의 화합물(들) C, 유리하게 70 내지 94 중량% 의 디클로로에틸렌 및 30 내지 6 중량% 의 화합물(들) C 를 함유한다.
(하이드로)플루오로에테르가 화합물 C 로서 바람직하게 선택된다.
(하이드로)플루오로에테르는 탄소, 불소, 하나 이상의 에테르 작용기 및 임의적으로 수소를 함유하는 화합물이다.
(하이드로)플루오로에테르로서, 특히 일반식 (Rh-0)x-Rf (여기서, x 는 1 또는 2 이고, Rh 는 탄소수 1 내지 4 의 임의 불소화 알킬기를 나타내고, Rf 는 탄소수 2 이상, 바람직하게 2 내지 9 의 (과)불소화 지방족기를 나타냄, Rf 는 또한 헤테로원자, 예컨대 산소, 질소 및 황을 함유할 수 있음) 을 언급할 수 있다.
바람직한 하이드로플루오로에테르는 x 값이 1 인 것이다. 특히 1-메톡시노나플루오로부탄, n-C4F90CH3, CF3CF(CF3)CF20CH3 및 (CF3)3COCH3, 및 1-에톡시노나-플루오로부탄, n-C4F9OC2H5, CF3CF(CF3)CF20C2H5 및 (CF3)3COC2H5 를 언급할 수 있다.
하기 화학식을 가지는 화합물 또한 하이드로플루오로에테르로서 적합할 수 있다: C8F170CH3, C5F11OC2H5, C3F70CH3 또는 1,1-디메톡시퍼플루오로사이클로헥산.
1-메톡시노나플루오로부탄, n-C4F90CH3, CF3CF(CF3)CF20CH3 및 (CF3)3COCH3, 및 1-에톡시노나플루오로부탄, n-C4F90C2H5, CF3CF(CF3)CF20C2H5 및 (CF3)3COC2H5 가 유리하게 하이드로플루오로에테르로 선택된다.
디클로로에틸렌으로서, 트랜스-1,2-디클로로에틸렌 또는 시스-1,2-디클로로에틸렌이 유리하게 선택된다.
트랜스-1,2-디클로로에틸렌이 바람직하게 선택된다.
플루오로아민으로서, 특히 N-(디플루오로메틸)~N,N-디메틸아민을 언급할 수 있다.
(하이드로)플루오로티오에테르로서, 특히 1,1,1,2,2-펜타플루오로-2-[(펜타플루오로에틸)티오]에탄을 언급할 수 있다.
사이클릭(하이드로)플루오로카본의 예는 헵타-플루오로사이클로펜탄이다.
특히 요오도플루오로(하이드로)카본으로서, 요오도트리플루오로메탄(CF3I), 요오도펜타플루오로에탄(C2FsI), 1-요오도헵타플루오로프로판(CF3CF2CF2I), 2-요오도헵타플루오로프로판(CF3CFICF3), 요오도-1,1,2,2-테트라플루오로에탄(CHF2CF2I), 2-요오도-1,1,1-트리플루오로에탄(CF3CH2I), 요오도트리플루오로에틸렌 (C2F3I), 1-요오도-1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판(CF3CHFCF3I) 또는 2-요오도노나플루오로-tert-부탄 ((CF3)3CI) 를 언급할 수 있다. 요오도트리플루오로메탄 및 요오도펜타플루오로에탄이 바람직하다.
할로케톤은 탄소, 불소, 하나 이상의 케톤 작용기 및 임의적으로 수소, 염소 및 브롬을 함유하는 화합물이다 할로케톤은 일반식 R1COR2 (여기서, R1 및 R2 는 동일 또는 상이하고, 이는 수소, 브롬 또는 염소를 임의적으로 함유하는 지방족 또는 지환족 플루오로카본 라디칼로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고, 라디칼의 탄소 원자의 사슬이 선형 또는 분지형 및 포화 또는 불포화일 수 있고, R1 및 R2 은 임의적으로 고리를 형성할 수 있음) 으로 나타낼 수 있다. 할로케톤은 3 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게 4 내지 8 개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 할로케톤은 부가적으로 기타 헤테로원자, 예컨대 산소를 함유하여, 부가적인 케톤 작용기 또는 에테르, 알데하이드 또는 에스테르를 형성할 수 있다.
할로케톤으로서, 특히 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트리플루오로메틸)펜타논, 1,1,1,2,4,5,5,5-옥타플루오로-2,4-비스(트리플루오로메틸)-3-펜타논, 1,1,1,2,4,4,5,5-옥타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-3-펜타논, 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오로-2-(트리플루오로메틸)-3-헥사논, 1,1,2,2,4,5,5,5-옥타플루오로-1-(트리플루오로메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논, 1,1,1,3,4,4,4-헵타플루오로-3-(트리플루오로메틸)-2-부타논, 1,1,1,2,2,5,5,5-옥타-플루오로-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논 또는 2-클로로-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-3-펜타논을 언급할 수 있다. 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논이 바람직하다.
또한 할로케톤으로서 브로모플루오로케톤, 예를 들어 모노브로모퍼플루오로케톤, 모노하이드로모노브로모퍼플루오로케톤, (퍼플루오로-알콕시)모노브로모퍼플루오로케톤, (플루오로알콕시)모노브로모퍼플루오로케톤 및 모노클로로모노브로모퍼플루오로케톤을 언급할 수 있다.
적합한 (하이드로)플루오로올레핀은 일반식 CF3CY=CXnHp (여기서, X 및 Y 은 독립적으로 불소, 염소, 브롬 및 요오드에서 선택되는 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고, n 및 p 는 0, 1 또는 2 의 정수이고, (n+p) 는 2 임) 의 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센 또는 플루오로프로펜일 수 있다. 예를 들어 CF3CH=CF2, CF3CH=CFH, CF3CBr=CF2, CF3CH=CH2, CF3CF=CF2, CF3CCI=CF2, CF3CH=CHCI, CF3CCI=CHF, CF3CH=CCI2 및 CF3CF=CCI2 를 언급할 수 있다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로펜 (HFO-1225zc), 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze) 및 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234yf) 의 시스 및 트랜스 이성질체가 특히 바람직하다.
특히 바람직한 발포제 조성물은 트랜스-1,2-디클로로에틸렌 및 하나 이상의 하이드로플루오로에테르를 함유한다. 트랜스-1,2-디클로로에틸렌 및 1-메톡시노나플루오로부탄을 함유하는 발포제 조성물은 매우 유리한 결과를 제공하였다. 이는 트랜스-l,2-디클로로에틸렌 및 1-에톡시노나플루오로부탄을 함유하는 조성물에도 동일하게 적용된다.
본 발명에 따른 발포제 조성물은 양호한 치수 안정성을 가지는 열가소성 및 열경화성 발포체를 유리하게 제공한다. 이는 특히 폴리우레탄 발포체의 제조에 적합하다.
여러 적용에서, 폴리우레탄 발포체의 성분은 미리 배합된다. 더 일반적으로, 발포체의 제형은 두 성분으로 미리 배합된다. "성분 A" 이라는 이름으로 더 잘 알려진 첫번째 성분은 이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트 조성물을 함유한다. "성분 B" 이라는 이름으로 더 잘 알려진 두번째 성분은 폴리올 또는 폴리올들의 혼합물, 계면활성제, 촉매 또는 촉매들 및 발포제 또는 발포제들을 함유한다.
본 발명의 두번째 대상은 따라서, 폴리올 또는 폴리올들의 혼합물 및 첫번째 대상의 발포제를 함유하는 조성물이다. 두번째 대상에 따른 조성물은 바람직하게 에멀젼 형태이다.
발포제는 바람직하게 두번째 대상의 조성물 내 폴리올 또는 폴리올들의 혼합물 100 중량부 당 1 및 60 중량부로 존재한다. 유리하게 이는 폴리올 또는 폴리올들의 혼합물 100 중량부 당 5 내지 35 중량부이다.
폴리올로서 특히 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 폴리에테르 폴리올, 예를 들어 알킬렌 옥사이드, 또는 알킬렌 옥사이드와 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 트리메틸올프로판 또는 펜타에리트리톨의 혼합물을 축합하여 수득되는 것, 또는 폴리에스테르 폴리올, 예를 들어 폴리카르복실산, 특히 옥살산, 말론산, 숙신산, 아디프산, 말레산, 푸마르산, 이소프탈산 또는 테레프탈산과 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 트리메틸올프로판 또는 펜타에리트리톨에서 수득되는 것을 언급할 수 있다.
알킬렌 옥사이드, 특히 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드를 방향족 아민, 특히 2,4- 및 2,6-톨루엔디아민 혼합물에 첨가하여 수득한 폴리에테르 폴리올 또한 적합하다.
기타 유형의 폴리올로서 특히 하이드록실 말단, 폴리아미드, 폴리에스테르아미드, 폴리카보네이트, 폴리아세탈, 폴리올레핀 및 폴리실록산을 함유하는 폴리티오에테르를 언급할 수 있다.
본 발명의 또 다른 대상은 폴리우레탄 발포체, 특히 강성 (rigid) 폴리우레탄 발포체의 제조 방법이다. 이 방법은 유기 폴리이소시아네이트 (디이소시아네이트 포함) 를 두번째 대상에 따른 조성물과 반응시키는 것을 포함한다. 이 반응은 아민 및/또는 기타 촉매 및 계면활성제를 사용하여 활성화될 수 있다.
본 발명에 따른 발포제 이외에, 화학적 발포제, 예컨대 물의 존재하에서도 폴리우레탄 발포체의 제조 방법이 수행될 수 있다.
폴리이소시아네이트로서 특히, 탄소수 18 이하 범위일 수 있는 탄화수소기를 가지는 지방족 폴리이소시아네이트, 탄소수 15 이하 범위일 수 있는 탄화수소기를 가지는 사이클로지방족 폴리이소시아네이트, 탄소수 6 내지 15 의 방향족 탄화수소기를 가지는 방향족 폴리이소시아네이트 및 탄소수 8 내지 15 의 아릴지방족 탄화수소기를 가지는 아릴지방족 폴리이소시아네이트를 언급할 수 있다.
바람직한 폴리이소시아네이트는 2,4- 및 2,6-디이소-시아나토톨루엔, 디페닐메탄, 디이소시아네이트, 폴리메틸렌 폴리페닐 이소시아네이트 및 이의 혼합물이다. 또한 개질된 폴리이소시아네이트, 예컨대 카르보디이미드기, 우레탄기, 이소시아누레이트기, 우레아기 또는 디우레아기를 함유하는 기가 적합하다.
강성 폴리우레탄 발포체를 제조하는 절차.
100 중량부의 폴리올 Stepanpol PS2412 (폴리에스테르 유형), 1.5 중량부의 계면활성제 Tegostab B8465, 3 중량부의 물 및 10 중량부의 본 발명에 따른 발포제 조성물을 비커에 넣었다. 생성된 혼합물을 수직 기계적 교반기로 평균 속도 2000 rev/분으로 1 분 동안 교반하였다.
110 중량부의 Desmodur 44V70L (이소시아네이트) 를 이어서 비커에 넣고, 평균 속도 3500 rev/분으로 15 초 동안 교반을 수행하였다.
혼합물을 교반하는 동안, 2.82 중량부의 Dabco K 15 (2-에틸헥사논산의 포타슘 염 및 디에틸렌 글리콜의 혼합물) 및 0.18 중량부의 Polycat 5 (펜타메틸-디에틸렌트리아민) 을 함유하는 촉매를 플라스틱 주사기를 사용하여 주입하였다. (총) 25 초 동안 교반한 후, 혼합물을 종이로 덮은 직사각형 몰드에 부었다. 5 분 동안 기다린 후, 몰드에서 발포체를 제거하고, 24 시간 후, 발포체를 띠톱을 사용하여 잘라내었다.
잘라낸 발포체의 부피는 오븐에 넣기 전에 측정하고, 70 ℃ 오븐 내에서 72 시간 동안 둔 후 측정하였다.
오븐에 넣기 전/후 발포체 부피의 차이는 치수 안정성에 대한 정보를 제공하고, 데이터는 하기 표에 나타내었다.
백분율로 표현한 부피 차이는 하기 방식으로 계산되었다:
부피 차이 (%) = (최종 부피 - 처음 부피) / 처음 부피.
실시예에 사용되는 발포제는 다음과 같다:
- 실시예 1 (본 발명에 따름): 75 중량% 의 트랜스-1,2-디클로로에틸렌 (TDCE) 및 25 중량% 의 1-메톡시노나플루오로부탄
스토빙(stoving) 전 치수 (cm) 스토빙 전 두께 (cm) 스토빙 전 부피 (cm3) 스토빙 후 발포체 부피 (cm3) 부피 차이 (%)
실시예 1 10.10 10.10 3.27 333.57 355.00 6.42
TDCE 10.10 10.10 3.20 326.43 97.00 -70.28

Claims (8)

  1. 디클로로에틸렌, 및 할로케톤, 플루오로산, 플루오로에스테르, 플루오로아민, (하이드로)플루오로에테르, (하이드로)플루오로티오에테르, (하이드로)플루오로올레핀, 사이클릭(하이드로)플루오로카본 및 요오도플루오로(하이드로)카본에서 선택되는 하나 이상의 화합물 C 를 함유하는 발포제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 1 내지 94 중량% 의 디클로로에틸렌 및 99 내지 6 중량% 의 화합물(들) C, 바람직하게 50 내지 94 중량부의 디클로로에틸렌 및 50 내지 6 중량% 의 화합물(들) C, 유리하게 70 내지 94 중량% 의 디클로로에틸렌 및 30 내지 6 중량% 의 화합물(들) C 를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 폴리올 또는 폴리올들의 혼합물을 부가적으로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 디클로로에틸렌이 트랜스-1,2-디클로로에틸렌인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 C 가 1-메톡시노나플루오로부탄 및/또는 1-에톡시노나플루오로부탄인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 발포제가 폴리올 100 중량부 당 1 내지 60 중량부, 바람직하게 5 내지 35 중량부 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 또는 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 발포제가 사용되는 것을 특징으로 하는 발포체 (foam) 의 제조 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 발포체의 제조 방법.
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