FR2921665A1 - Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene. - Google Patents
Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2921665A1 FR2921665A1 FR0757951A FR0757951A FR2921665A1 FR 2921665 A1 FR2921665 A1 FR 2921665A1 FR 0757951 A FR0757951 A FR 0757951A FR 0757951 A FR0757951 A FR 0757951A FR 2921665 A1 FR2921665 A1 FR 2921665A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- weight
- tdce
- composition
- pentafluoropropene
- dichloroethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
La présente invention concerne des compositions à base de trans-1,2-dichloroéthylène (TDCE) et qui peuvent être transportées et stockées en toute sécurité. Ces compositions comprennent principalement du TDCE et au moins une hydrofluorooléfine non inflammable.
Description
La présente invention concerne des compositions à base de trans-1,2-dichloroéthylène (TDCE). Le TDCE est un produit utilisé dans la composition d'agents d'expansions, de solvants et de fluides pour la réfrigération. Le transport du TDCE pose des difficultés à cause de son point éclair compris entre -12°C et -4°C dans les conditions standard de détermination (norme ASTM D3828 ; coupe fermée, SETAFLASH). En effet, conformément à la réglementation européenne sur le transport des produits chimiques liquides, le TDCE est classé comme produit inflammable et son transport, stockage et utilisation sont io problématiques. Les compositions azéotropiques renfermant du TDCE sont connues. Ainsi, le document US 6793840 divulgue une composition azéotropique constituée de 30,7 % molaire, soit 52,9 % en poids, de 3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluoro-1-hexene et de 69,3% molaire de TDCE. 15 Une composition azéotropique constituée de 58 à 68 % en poids de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane (HFC-4310mee) et 32 à 42 % en poids de TDCE a été décrite dans le document US 5196137. Le document US 5759986 décrit une composition (quasi)azéotropique constituée de 40 à 70 % en poids de HFC-4310mee, de 15 à 50 % en poids de 20 TDCE, 1 à 25 % en poids de cyclopentane et 1 à 10 % en poids de méthanol. Est également décrite dans ce document une composition constituée de 35 à 75 % en poids de HFC-4310mee, de 10 à 50 % en poids de TDCE, 5 à 25 % en poids de cyclopentane. La présente invention a pour objet une composition à base de TDCE qui 25 est à la fois conforme à la réglementation sur le transport des produits chimiques liquides en vigueur dans les différents pays, notamment Europe et Etats-Unis, et n'altère pas les propriétés du TDCE recherchées dans les différentes applications (agent d'expansion dans la fabrication de mousse, comme solvants ou fluide de transfert de chaleur). 30 La composition selon la présente invention est caractérisée en ce qu'elle comprend de 90 à 99,9 % en poids de TDCE et de 0,1 à 10 % en poids d'un ou de plusieurs (hydro)fluoro-oléfines non-inflammable, de préférence ayant un nombre de carbone compris entre trois et cinq.
On entend par liquide non-inflammable un liquide dont le point éclair, mesuré selon la norme ASTM D3828, est supérieur à 55°C. A cela il convient d'ajouter qu'en terme de transport, selon la réglementation européenne de transport des produits chimiques liquides, un liquide est inflammable si son point d'éclair est inférieur à 61 °C. L'inflammabilité ou non-inflammabilité d'un gaz peut-être déterminée dans les conditions définies dans la norme ASTM E681-01. Les tests d'inflammabilité des gaz sont conduits dans des conditions de température, de pression et de concentration en air conformes à la norme. Cette méthode de io test est basée sur une source de chaleur électrique et sur l'observation de la propagation de la flamme. Comme hydrofluorooléfines, on peut citer notamment le 1,2,3,3,3 - pentafluoropropène (HFO-1225 ye), le 1,1,1,2,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-pentene (HFO-1429myz) et le 1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene. 15 Le 1,2,3,3,3 -pentafluoropropène (HFO-1225 ye) est préféré et peut se trouver sous la forme Z et/ou E. Lorsque plusieurs (hydro)fluoro-oléfines sont présentes, elles représentent au total au plus 10 % en poids de la composition, de préférence au plus 5 % en poids et avantageusement au plus 2 % en poids. 20 Des compositions comprenant de 95 à 99,9 % en poids de TDCE et de 0,1 à 5 % en poids d'un ou de plusieurs (hydro)fluoro-oléfines non-inflammables sont prometteuses. Des compositions comprenant de 98 à 99,9 % en poids de TDCE et de 0,1 à 2 % en poids d'un ou de plusieurs (hydro)fluoro-oléfines non-inflammables sont préférées. 25 Les compositions selon la présente invention présentent en outre un bas GWP (Global Warming Potential), plus précisément inférieur à 150. La contribution à l'effet de serre d'un fluide est quantifiée par un critère, le GWP qui résume le pouvoir de réchauffement en prenant une valeur de référence de 1 pour le dioxyde de carbone. 30 Elles peuvent être utilisées comme agent d'expansion, solvants et réfrigérants. 15 20 PARTIE EXPERIMENTALE On prépare deux compositions selon la présente invention (exemples 1 - 2), puis on détermine le point éclair dans les conditions standard (ASTM D3828).
Le 1,2,3,3,3-pentafluoropropène (HFO-1225 ye) étant gazeux, il est préalablement refroidi avant de réaliser le mélange avec le TDCE qui est également refroidi. Le HFO-1225 ye utilisé est un mélange d'isomère de conformation Z et d'isomère de conformation E avec une part majoritaire d'isomère Z. 10 Exemple 1
On prépare une composition dans laquelle le HFO-1225 ye représente 0,5 % en poids et le TDCE 99,5 % en poids.
Exemple 2
On prépare une composition dans laquelle le HFO-1225 ye représente 1,4 % en poids et le TDCE 98,6 % en poids.
..............................................DTD: ..............................................DTD: ..............................................DTD: ........................................... TDCE pur -14°C à -5°C Exemple 1 Pas de point éclair Exemple 2 Pas de point éclair Dans les deux exemples, il n'y a pas été observé de point éclair dans la gamme de température comprise entre -20 et 52°C. Au-dessus de 52°C, les compositions selon les exemples 1 et 2 commencent à passer à l'état gazeux. 3 25..FT: COMPOSITION A BASE DE TRANS-1,2 DICHLOROETHYLENE.
Claims (4)
1 ) Composition caractérisée en ce qu'elle comprend de 90 à 99,9 % en poids de TDCE et de 0,1 à 10 % en poids d'un ou de plusieurs (hydro)fluorooléfines non-inflammable, de préférence ayant un nombre de carbone compris entre trois et cinq.
2) Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle io comprend de 95 à 99,9 % en poids de TDCE et de 0,1 à 5 % en poids d'un ou de plusieurs (hydro)fluoro-oléfines.
3) Composition selon la revendication 1 ou 2 caractérisée en ce qu'elle comprend de 98 à 99,9 % en poids de TDCE et de 0,1 à 2 % en poids d'un ou 15 de plusieurs (hydro)fluoro-oléfines.
4) Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que les ou l'hydrofluorooléfine(s) est ou sont choisie(s) parmi le 1,2,3,3,3 -pentafluoropropène (HFO-1225 ye), le 1,1,1,2,4,4,5,5,5-nonafluoro- 20 2-pentene (HFO-1429myz) et le 1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0757951A FR2921665A1 (fr) | 2007-09-28 | 2007-09-28 | Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0757951A FR2921665A1 (fr) | 2007-09-28 | 2007-09-28 | Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2921665A1 true FR2921665A1 (fr) | 2009-04-03 |
Family
ID=39323008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0757951A Pending FR2921665A1 (fr) | 2007-09-28 | 2007-09-28 | Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2921665A1 (fr) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2521757B1 (fr) | 2009-09-16 | 2016-05-04 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Appareil contenant du cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butène et du trans-1,2-dichloroéthylène et procédés de production de froid utilisés dans ce dernier |
WO2016182700A1 (fr) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions ternaires d'éthers méthyliques de perfluoroheptène, et de trans-1,2-dichloroéthylène et leurs utilisations |
KR102680608B1 (ko) | 2015-05-08 | 2024-07-03 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 메틸 퍼플루오로헵텐 에테르 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 3원 조성물, 및 그의 용도 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001014620A1 (fr) * | 1999-08-20 | 2001-03-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Procede et solution de filage eclair |
WO2007008278A1 (fr) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Arkema Inc. | Compositions de trans-1,2-dichloroéthylène et d’un hydrofluorocarbure ou d’un alcoxy perfluoroalcane ayant des points d’éclair élevés |
US20070203046A1 (en) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Minor Barbara H | Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications |
WO2007113435A2 (fr) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Arkema France | Composition d'agent d'expansion |
-
2007
- 2007-09-28 FR FR0757951A patent/FR2921665A1/fr active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001014620A1 (fr) * | 1999-08-20 | 2001-03-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Procede et solution de filage eclair |
WO2007008278A1 (fr) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Arkema Inc. | Compositions de trans-1,2-dichloroéthylène et d’un hydrofluorocarbure ou d’un alcoxy perfluoroalcane ayant des points d’éclair élevés |
US20070203046A1 (en) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Minor Barbara H | Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications |
WO2007113435A2 (fr) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Arkema France | Composition d'agent d'expansion |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2521757B1 (fr) | 2009-09-16 | 2016-05-04 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Appareil contenant du cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butène et du trans-1,2-dichloroéthylène et procédés de production de froid utilisés dans ce dernier |
WO2016182700A1 (fr) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions ternaires d'éthers méthyliques de perfluoroheptène, et de trans-1,2-dichloroéthylène et leurs utilisations |
CN107580624A (zh) * | 2015-05-08 | 2018-01-12 | 科慕埃弗西有限公司 | 甲基全氟庚烯醚和反式‑1,2‑二氯乙烯的三元组合物及其用途 |
JP2018520224A (ja) * | 2015-05-08 | 2018-07-26 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | メチルペルフルオロヘプテンエーテル及びtrans−1,2−ジクロロエチレンの三元組成物、並びにその使用 |
CN107580624B (zh) * | 2015-05-08 | 2019-03-05 | 科慕埃弗西有限公司 | 甲基全氟庚烯醚和反式-1,2-二氯乙烯的三元组合物及其用途 |
TWI729985B (zh) * | 2015-05-08 | 2021-06-11 | 美商科慕Fc有限責任公司 | 甲基全氟庚烯醚及反-1,2-二氯乙烯之三元組合物及其用途 |
KR102680608B1 (ko) | 2015-05-08 | 2024-07-03 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 메틸 퍼플루오로헵텐 에테르 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 3원 조성물, 및 그의 용도 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2979946C (fr) | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
EP3044278B1 (fr) | Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane | |
CN105378021B (zh) | 具有改善的溶混性的2,3,3,3-四氟丙烯组合物 | |
CN103547552B (zh) | 氯三氟丙烯的不可燃氯组合物 | |
MX2008012461A (es) | Composiciones que comprenden una fluoroolefina. | |
EP2334750B1 (fr) | Procede de transfert de chaleur | |
JP5611985B2 (ja) | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンによって高い引火点を有するトランス−1,2−ジクロロエチレン | |
EP2834316B1 (fr) | Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene | |
CA2614201C (fr) | Compositions de trans-1,2-dichloroethylene et d'un hydrofluorocarbure ou d'un alcoxy perfluoroalcane ayant des points d'eclair eleves | |
FR2971512A1 (fr) | Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac | |
WO2012069725A1 (fr) | Fluides frigorifiques contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene | |
WO2011015737A1 (fr) | Procede de transfert de chaleur | |
KR20070121708A (ko) | 플루오로올레핀을 포함하는 조성물 | |
EP2569386A2 (fr) | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant | |
FR2977256A1 (fr) | Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene | |
FR2921665A1 (fr) | Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene. | |
WO1998039378A1 (fr) | Compositions azeotropiques ou pseudo-azeotropiques et utilisation de ces compositions | |
WO2020002789A1 (fr) | Stabilisation du trifluoroiodomethane | |
KR102133321B1 (ko) | 저탄소 친환경 발포제 조성물 | |
FR2973805A1 (fr) | Compositions comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et de l'ammoniac | |
BE1010956A3 (fr) | Compositions azeotropiques ou pseudo-azeotropiques et utilisation de ces compositions. | |
FR2912419A1 (fr) | Fluide frigorigene a base de diether lineaire. | |
FR2912420A1 (fr) | Fluide frigorigene a base de perfluorodimethoxymethane. | |
FR2961520A1 (fr) | Fluide frigorigene et son utilisation dans des systemes de climatisation embarques dans des vehicules automobiles | |
SA109300689B1 (ar) | تركيبات تشتمل على الفلوروأوليفين |