FR2899234A1 - Composition d'agent d'expansion - Google Patents

Composition d'agent d'expansion Download PDF

Info

Publication number
FR2899234A1
FR2899234A1 FR0602797A FR0602797A FR2899234A1 FR 2899234 A1 FR2899234 A1 FR 2899234A1 FR 0602797 A FR0602797 A FR 0602797A FR 0602797 A FR0602797 A FR 0602797A FR 2899234 A1 FR2899234 A1 FR 2899234A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
weight
hydro
dichloroethylene
compound
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0602797A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2899234B1 (fr
Inventor
Vincent Enaux
Laurent Latil
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema SA
Original Assignee
Arkema SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR0602797A priority Critical patent/FR2899234B1/fr
Application filed by Arkema SA filed Critical Arkema SA
Priority to EP07731825A priority patent/EP2024431A2/fr
Priority to MX2008012351A priority patent/MX2008012351A/es
Priority to PCT/FR2007/051013 priority patent/WO2007113435A2/fr
Priority to US12/294,701 priority patent/US20100174008A1/en
Priority to KR1020087023486A priority patent/KR20090012211A/ko
Priority to CA002643856A priority patent/CA2643856A1/fr
Priority to JP2009502167A priority patent/JP2009535432A/ja
Priority to AU2007232416A priority patent/AU2007232416A1/en
Priority to CN200780010639A priority patent/CN101679661A/zh
Publication of FR2899234A1 publication Critical patent/FR2899234A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2899234B1 publication Critical patent/FR2899234B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/12—Organic compounds only containing carbon, hydrogen and oxygen atoms, e.g. ketone or alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/146—Saturated hydrocarbons containing oxygen and halogen atoms, e.g. F3C-O-CH2-CH3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

La présente invention a, pour objet, une composition d'agent d'expansion comprenant le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures.

Description

La présente invention concerne une composition d'agent d'expansion, apte à
être utilisée dans la fabrication des mousses thermoplastiques et thermodurcissables. Dans le domaine des mousses thermoplastiques et thermodurcissables comme dans d'autres applications, le protocole de Montréal visant à limiter la dégradation de la couche d'ozone a imposé des règles strictes concernant l'utilisation de produits fluorés. Ces derniers sont caractérisés par leur ODP (Ozone Depletion Potential). Les CFC (chlorofluorocarbure)étaient la première génération de produits, les HCFC (hydrochlorofluorocarbure) la seconde, tous deux n'ont pas un ODP nul ou négligeable. C'est le cas de la troisième génération de produits, à savoir les HFC (hydrofluorocarbure). Ces produits sont d'ailleurs largement utilisés à ce jour dans le domaine des mousses. La ratification du protocole de KYOTO sur la maîtrise des émissions de gaz à effet de serre génère une contrainte supplémentaire sur ces produits fluorés, à savoir un abaissement de leur GWP (Global Warming Potential) Ainsi, l'utilisation d'au moins un HFC comme agent d'expansion dans la fabrication des mousses à base d'isocyanates a été décrite dans le brevet EP 381986. Devant les contraintes environnementales de plus en plus sévères, le remplacement partiel de HFC dans la composition d'agent d'expansion a été suggéré. Le document WO 02/099006 divulgue une composition azéotropique de HFC et de trans 1,2-dichloroéthylène comme agent d'expansion dans la fabrication des mousses. L'objet de la présente invention vise à fournir une composition d'agent d'expansion qui répond à la fois aux critères d'ODP négligeable et de bas 25 GWP. La présente invention a, pour premier objet, une composition d'agent d'expansion comprenant le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les 30 (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures. Avantageusement, la composition d'agent d'expansion contient essentiellement le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures. La composition d'agent d'expansion selon la présente invention a non 5 seulement un ODP négligeable mais aussi un bas GWP, de préférence inférieur à 150 La composition d'agent d'expansion comprend de 1 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 99 à 6 % en poids de composé(s) C, de préférence de 50 à 94 % en poids de dichioroéthylène et de 50 à 6 % en poids de composé(s) 10 C, avantageusement de 70 à 94 % en poids de dichioroéthylène et de 30 à 6 % en poids de composé(s) C. Les (hydro)fluoroéthers sont de préférence choisis comme composé C. Les (hydro)fluoroéthers désignent des composés comprenant du carbone, du fluor, d'au moins une fonction éther et éventuellement de 15 l'hydrogène. Comme (hydro)fluoroéthers, on peut citer notamment ceux de formule générale (Rh ù O)x ù Rf dans laquelle x est égale à 1 ou 2 ; Rh représente un groupe alkyle, éventuellement fluoré, ayant de 1 à 4 atomes de carbone et Rf représente un groupement aliphatique (per)fluoré ayant au moins 2 atomes de 20 carbone, de préférence entre 2 et 9 atomes de carbone. Rf peut également comprendre des hétéroatomes tels que l'oxygène, l'azote et le soufre. Les hydrofluoroéthers préférés sont ceux pour lesquels la valeur de x est égale à 1. On peut citer notamment le 1 methoxy nonafluorobutane, n-C4F90CH3, CF3CF(CF3)CF2OCH3 et (CF3)3000H3, le 1 éthoxy 25 nonafluorobutane, n-C4F90C2H5, CF3CF(CF3)CF2OC2H5 et (CF3)30002H5 . Les composés de formule suivante peuvent également convenir comme hydrofluoroéthers : C8F17OCH3, C5F110C2H5, C3F7OCH3, ou le 1,1-dimethoxyperfluorocyclohexane. Le 1 methoxy nonafluorobutane, n-C4F9OCH3, CF3CF(CF3)CF2OCH3 et 30 (CF3)30OCH3 et le 1 éthoxy nonafluorobutane, n-C4F9OC2H5, CF3CF(CF3)CF2OC2H5 et (CF3)30002H5 sont avantageusement choisis comme hydrofluoroéthers.
Comme dichloroéthylène, on peut citer notamment le trans-1,2-dichloroethylène, le cis-1,2 dichloroéthylène. Le trans-1,2-dichloroethylène est avantageusement choisi. Comme fluoroamines, on peut citer notamment la N-(difluorométhyl)- N,N-diméthylamine, Comme (hydro)fluorothioéthers, on peut citer notamment le 1,1,1,2,2-pentafluoro-2-[(pentafluoroéthyl)thio]éthane. Un exemple d' (hydro)fluorocarbures cyclique est l'heptafluorocyclopentane.
Comme iodofluoro(hydro)carbures, on peut citer notamment le iodotrifluorométhane (CF3I), le iodopentafluoroéthane (C2F5I), le 1-iodoheptafluoropropane (CF3CF2CF2I), le 2- iodoheptafluoropropane (CF3CFICF3), le iodo-1,1,2,2-tetrafluoroéthane (CHF2CF2I), le 2-iodo-1,1,1-trifluoroéthane (CF3CH2I), le iodotrifluoroéthylène (C2F3I), le 1 -iodo-1,1,2,3,3,3 ù hexafluoropropane (CF3CHFCF2I), le 2-iodononafluoro-ter-butane ( (CF3)3CI ). Le iodotrifluorométhane et le iodopentafluoroéthane sont préférés. Les halocétones désignent des composés contenant du carbone, du fluor, d'au moins une fonction cétone, et éventuellement de l'hydrogène, du chlore et du brome. Les halocétones peuvent être représentés par la formule générale R1COR2, dans laquelle R1, R2 identiques ou différents sont sélectionnés indépendamment dans le groupe consistant en radicaux carbonés fluorés aliphatiques ou alicycliques contenant éventuellement de l'hydrogène, du brome ou du chlore. La chaîne des radicaux carbonés pouvant être linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée. R1 et R2 peuvent éventuellement former un cycle. Les halocétones peuvent contenir de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence de 4 à 8 atomes de carbone. Les halocétones peuvent en outre contenir d'autres hétéroatomes tels que l'oxygène pour former une fonction cétone supplémentaire ou un groupement éther, aldéhyde ou ester. Comme halocétones, on peut citer notamment le 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluorométhyl)-3-pentanone, le 1,1,1,2,4,5,5,5-octafluoro-2,4- bis(trifluorométhyl)-3-pentanone, le 1,1,1,2,4,4,5,5-octafluoro-2- (trifluorométhyl)-3-pentanone, le 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-undecafluoro-2- 4
(trifluorométhyl)-3-hexanone, le 1,1,2,2,4,5,5,5-octafluoro-1-(trifluorométhoxy)-4-(trifluorométhyl) -3-pentanone, le 1,1,1,3,4,4,4-heptafluoro-3-(trifluorométhyl)-2-butanone, le 1,1,1,2,2,5,5,5-octafluoro-4-(trifluorométhyl)-3-pentanone, le 2-chloro-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluorométhyl)-3-pentanone. Le 1,1,1 ,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluorométhyl)-3-pentanone est préféré. Comme halocétones, on peut également citer les bromofluorocétones, par exemple les monobromoperfluorocétones, les monohydromonobromoperfluorocétones, les (perfluoroalkoxy) monobromoperfluorocétones, les (fluoroalkoxy) monobromoperfluorocétones et les monochloromonobromoperfluorocétones. Peuvent convenir comme (hydro)fluorooléfines, le 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexène, les fluoropropènes de formule générale CF3CY=CXnHP dans laquelle X et Y représentent indépendamment un atorne d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le fluore, le chlore, le brome et l'iode et n et p sont des nombres entiers ayant pour valeur 0, 1 ou 2 et tel que (n+p) est égale à 2. On peut citer par exemple CF3CH=CF2, CF3CH=CFH, CF3CBr=CF2, CF3CH=CH2, CF3CF=CF2, CF3CCI=CF2, CF3CH=CHCI, CF3CCI=CHF, CF3CH=CCl2 et CF3CF=CCl2. Le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène (HFO-1225zc), l'isomère cis et trans de 1,1,1 ,3-tetrafluoropropène (HFO- 1234ze) et le 1,1,1 ,2-tetrafluoropropène (HFO-1234yf) sont particulièrement préférés. La composition d'agent d'expansion particulièrement préférée comprend le trans-1,2-dichloroethylène et au moins un hydrofluoroéther. Une composition d'agent d'expansion comprenant le trans-1,2-dichloroethylène et le 1 méthoxy nonafluorobutane a donné des résultats très intéressants. De même pour une composition comprenant le trans-1,2-dichloroethylène et le 1 éthoxy nonafluorobutane. La composition d'agent d'expansion selon la présente invention conduit avantageusement à des mousses thermoplastiques et thermodurcissables ayant une bonne stabilité dimensionnelle. Elle convient tout particulièrement à la fabrication des mousses polyuréthane.
Dans beaucoup d'applications, les composants des mousses polyuréthane sont des prémélanges. Plus généralement, la formulation des mousses est prémélangée en deux composants. Le premier composant, plus connu sous la dénomination composant A comprend la composition isocyanate ou polyisocyanate. Le deuxième composant, plus connu sous la dénomination composant B comprend le polyol ou mélange de polyols, l'agent tensioactif, le ou les catalyseurs, et le ou les agents d'expansion. La présente invention a donc pour deuxième objet une composition comprenant un polyol ou mélange de polyols et l'agent d'expansion du premier objet. La composition selon le deuxième objet est de préférence sous forme d'émulsion. L'agent d'expansion représente de préférence entre 1 et 60 parties en poids pour 100 parties en poids de polyol ou mélange de polyols dans la composition du deuxième objet. Avantageusement, il représente entre 5 et 35 parties en poids pour 100 parties en poids de polyol ou mélange de polyols. Comme polyols, on peut citer notamment le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, les polyétherpolyols, par exemple ceux obtenus par condensation d'un oxyde d'alkylène ou d'un mélange d'oxydes d'alkylène avec le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, les polyesterspolyols, par exemple ceux obtenus d'acides polycarboxyliques, notamment l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide adipique, l'acide maléïque, l'acide fumarique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique, avec le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol.
Les polyétherpolyols obtenus par addition d'oxydes d'alkylènes, en particulier l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène, sur les amines aromatiques en particulier le mélange de 2,4 et 2,6 de toluène diamine conviennent également. Comme autres types de polyols, on peut citer notamment les 30 polythioéthers à terminaison hydroxyle, les polyamides, les polyesteramides, les polycarbonates, les polyacétals, les polyoléfines et les polysiloxannes. 6
La présente invention a également pour objet un procédé de fabrication de mousses polyuréthane. Ce procédé consiste à faire réagir un polyisocyanate organique (incluant le diisocyanate) avec la composition selon le deuxième objet. Cette réaction peut être activée à l'aide d'une amine et/ou d'autres catalyseurs et des agents tensio-actifs. Outre l'agent d'expansion selon la présente invention, le procédé de fabrication de mousses polyuréthane peut être mis en oeuvre en présence d'agent d'expansion chimique tel que l'eau. Comme polyisocyanate, on peut citer notamment les polyisocyanates aliphatiques avec un groupement hydrocarboné pouvant aller jusqu'à 18 atomes de carbone, les polyisocyanates cycloaliphatiques avec un groupement hydrocarboné pouvant aller jusqu'à 15 atomes de carbone, les polyisocyanates aromatiques avec un groupement hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 15 atomes de carbone et les polyisocyanates arylaliphatiques avec un groupement hydrocarboné arylaliphatique ayant de 8 à 15 atomes de carbone. Les polyisocyanates préférés sont le diisocyanato-2,4 et 2,6 toluyle, le diisocyanate de diphénylméthane, l'isocyanate de polyméthylènepolyphényle et leur mélange. Les polyisocyanates modifiés, tels que ceux contenant des groupements carbodiimides, des groupements uréthanes, des groupements isocyanurates, des groupements urée ou des groupements biurée peuvent également convenir. PARTIE EXPERIMENTALE Mode opératoire pour la réalisation d'une mousse polyuréthane rigide On introduit dans un bécher, 100 parties en poids de polyol Stepanpol PS2412 (type polyester), 1,5 parties en poids d'agent tensio-actif Tegostab B8465, 3 parties en poids d'eau et 10 parties en poids de la composition d'agent d'expansion conforme à l'invention. Puis, on agite pendant une minute, à l'aide d'un agitateur mécanique vertical à vitesse moyenne de 2000 tr/mn, le mélange résultant. On introduit ensuite 110 parties en poids de Desmodur 44V70L ( isocyanate) dans le bécher et on agite pendant 15 secondes avec une vitesse moyenne de 3500 tr/mn.
Tout en agitant le mélange, on injecte à l'aide d'une seringue en plastique le catalyseur constitué de 2,82 parties en poids de Dabco K15 (mélange de sel d'acide Potassium 2-ethyl hexanoïque et de Diéthylène glycol) et 0,18 partie en poids de Polycat 5 (Pentaméthyldiéthylène triamine). Au bout de 25 secondes d'agitation (total), on verse le mélange dans un moule rectangulaire recouvert de papier. On attend alors 5 minutes avant le démoulage de la mousse et au bout de 24 h, on découpe la mousse à l'aide d'une scie à ruban. On mesure le volume de la mousse découpée avant passage à l'étuve et après 72 h à 70 C à l'étuve.
La différence entre le volume de la mousse après et avant passage à l'étuve donne une indication de la stabilité dimensionnelle et les données sont reportées dans le tableau ci-dessous. La différence de volume exprimée en pourcentage est calculée de la façon suivante : différence de volume (%) = (Volume final ù Volume initial)Nolume initial. L'agent d'expansion utilisé pour les exemples sont les suivants : exemple 1 ( conforme à l'invention) : 75 % en poids de trans 1,2-dichloroéthylène (TDCE) et 25 % en poids de 1-méthoxynonafluorobutane.
Dimension Epaisseur Volume Volume Différence avant étuvage avant étuvage avant étuvage mousse après de volume (cm) (cm) (cm3) étuvage (cm3) % 10,10 10,10 3,27 333,57 355,00 6,42 10,10 10,10 3,20 326,43 97,00 -70, 28 Exemple 1 TDCE

Claims (8)

REVENDICATIONS
1) Composition d'agent d'expansion comprenant le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures.
2) Composition selon la revendication 1 comprenant de 1 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 99 à 6 % en poids de composé(s) C, de préférence de 50 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 50 à 6 % en poids de composé(s) C, avantageusement de 70 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 30 à 6 % en poids de composé(s) C.
3) Composition selon la revendication 1 ou 2 caractérisée en ce qu'elle 15 comprend en outre un polyol ou un mélange de polyols.
4) Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le dichloroéthylène est le trans-1,2-dichloroethylène.
5) Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le composé C est le 1-méthoxy-nonafluorobutane et/ou 20 le 1- éthoxy- nonafluorobutane.
6) Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce l'agent d'expansion est présent à raison de 1 à 60 parties en poids, de préférence à raison de 5 à 35 parties en poids pour 100 parties en poids de polyol. 25
7) Procédé de fabrication de mousses caractérisé en ce que l'on utilise l'agent d'expansion selon la revendication 1,2,4 ou 5.
8) Procédé de fabrication de mousses polyuréthane caractérisé en ce que l'on utilise une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6. 30
FR0602797A 2006-03-31 2006-03-31 Composition d'agent d'expansion Expired - Fee Related FR2899234B1 (fr)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0602797A FR2899234B1 (fr) 2006-03-31 2006-03-31 Composition d'agent d'expansion
AU2007232416A AU2007232416A1 (en) 2006-03-31 2007-03-26 Blowing agent composition
PCT/FR2007/051013 WO2007113435A2 (fr) 2006-03-31 2007-03-26 Composition d'agent d'expansion
US12/294,701 US20100174008A1 (en) 2006-03-31 2007-03-26 Blowing agent composition
KR1020087023486A KR20090012211A (ko) 2006-03-31 2007-03-26 발포제 조성물
CA002643856A CA2643856A1 (fr) 2006-03-31 2007-03-26 Composition d'agent d'expansion
EP07731825A EP2024431A2 (fr) 2006-03-31 2007-03-26 Composition d'agent d'expansion
MX2008012351A MX2008012351A (es) 2006-03-31 2007-03-26 Composicion de agente de soplado.
CN200780010639A CN101679661A (zh) 2006-03-31 2007-03-26 发泡剂组合物
JP2009502167A JP2009535432A (ja) 2006-03-31 2007-03-26 発泡剤組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0602797A FR2899234B1 (fr) 2006-03-31 2006-03-31 Composition d'agent d'expansion

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2899234A1 true FR2899234A1 (fr) 2007-10-05
FR2899234B1 FR2899234B1 (fr) 2017-02-17

Family

ID=37591711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0602797A Expired - Fee Related FR2899234B1 (fr) 2006-03-31 2006-03-31 Composition d'agent d'expansion

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20100174008A1 (fr)
EP (1) EP2024431A2 (fr)
JP (1) JP2009535432A (fr)
KR (1) KR20090012211A (fr)
CN (1) CN101679661A (fr)
AU (1) AU2007232416A1 (fr)
CA (1) CA2643856A1 (fr)
FR (1) FR2899234B1 (fr)
MX (1) MX2008012351A (fr)
WO (1) WO2007113435A2 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011069203A1 (fr) * 2009-12-08 2011-06-16 Barry Branscombe Walker Agents d'expansion pour mousses

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US20110152392A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Honeywell International Inc. Catalysts For Polyurethane Foam Polyol Premixes Containing Halogenated Olefin Blowing Agents
US8318038B2 (en) 2007-02-06 2012-11-27 Solvay Fluor Gmbh Nonflammable compositions comprising fluorinated compounds and use of these compositions
FR2921665A1 (fr) * 2007-09-28 2009-04-03 Arkema France Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene.
JP6134470B2 (ja) 2008-03-07 2017-05-24 アーケマ・インコーポレイテッド クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンによる安定した処方系
US8454853B2 (en) * 2008-03-07 2013-06-04 Arkema Inc. Halogenated alkene heat transfer composition with improved oil return
JP2012508778A (ja) * 2008-11-13 2012-04-12 ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィンの製造およびヒドロフルオロオレフィンを用いる方法
CN102858829A (zh) * 2010-04-28 2013-01-02 阿科玛股份有限公司 改善含有卤化烯烃发泡剂的聚氨酯多元醇共混物的稳定性的方法
CA2817556C (fr) 2010-11-17 2014-12-30 Fomo Products, Inc. Procede de remplissage de cavites de paroi avec isolation en mousse expansive
CN104448377A (zh) * 2014-12-10 2015-03-25 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 一种含有1,2-二氯乙烯和二氟二氯乙烯的发泡剂组合物
CN104448226A (zh) * 2014-12-10 2015-03-25 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 一种含有1,2-二氯乙烯的发泡剂组合物
CN105968400A (zh) * 2016-06-04 2016-09-28 王金明 一种用作聚氨酯发泡剂的组合物
KR102258805B1 (ko) * 2019-06-26 2021-05-31 한국가스공사 경질 우레탄 폼 및 이의 제조방법
KR102397239B1 (ko) * 2020-04-22 2022-05-12 강대권 폴리우레탄 발포제 조성물 및 이를 이용한 폴리우레탄 발포체의 제조방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1471102A1 (fr) * 2003-04-22 2004-10-27 Atofina Chemicals, Inc. Prémélanges pour la préparation de mousses ayant une processibilité améliorée

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3903336A1 (de) * 1989-02-04 1990-08-09 Bayer Ag Verwendung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-polyfluoralkanen als treibgase
US5026499A (en) * 1990-03-21 1991-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of hexafluoropropylene/ethylene cyclic dimer with trans-1,2-dichloroethylene and methanol
DE4121161A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer
US5827446A (en) * 1996-01-31 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
US5851436A (en) * 1996-06-13 1998-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
AU3622899A (en) * 1998-05-15 1999-12-06 Kingspan Industrial Insulation Limited A closed cell phenolic foam
US6951835B1 (en) * 1999-03-22 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US6646020B2 (en) * 2001-05-23 2003-11-11 Vulcan Chemicals A Division Of Vulcan Materials Company Isopropyl chloride with hydrofluorocarbon or hydrofluoroether as foam blowing agents
US6790820B2 (en) * 2001-06-01 2004-09-14 Honeywell International, Inc. Compositions of hydrofluorocarbons and trans-1,2-dichloroethylene
AU2002360653A1 (en) * 2001-12-18 2003-06-30 Honeywell International Inc. Pentafluorpropane-based compositions
US7105578B2 (en) * 2002-06-03 2006-09-12 Arkema Inc. Blowing agent blends
ES2645949T3 (es) * 2002-10-25 2017-12-11 Honeywell International Inc. Método de esterilización que utiliza composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
US7144926B2 (en) * 2003-01-02 2006-12-05 Arkema Inc. Blowing agent blends
US7022658B2 (en) * 2003-09-29 2006-04-04 3M Innovative Properties Company Azeotrope-like compositions containing hexafluoropropylene dimer and use thereof
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US20050176830A1 (en) * 2004-02-09 2005-08-11 Jinhuang Wu Pentane-blown foams
FR2868428B1 (fr) * 2004-04-06 2006-06-23 Arkema Sa Composition non inflammable utilisable comme agent gonflant
FR2868427B1 (fr) * 2004-04-06 2006-09-08 Arkema Sa Composition non inflammable et son utilisation
US20050269549A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Jinhuang Wu Polyol premixes incorporating trans-1, 2-dichloroethylene
US20060052468A1 (en) * 2004-09-08 2006-03-09 Chris Janzen Resin composition for use in a froth spraying system
FR2887889B1 (fr) * 2005-06-29 2007-08-31 Arkema Sa Procede de preparation d'articles moules en polyurethane
US7524806B2 (en) * 2005-07-07 2009-04-28 Arkema Inc. Trans-1, 2-dichloroethylene and hydrofluorocarbon or alkoxy perfluoroalkane compositions having elevated flash points

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1471102A1 (fr) * 2003-04-22 2004-10-27 Atofina Chemicals, Inc. Prémélanges pour la préparation de mousses ayant une processibilité améliorée

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011069203A1 (fr) * 2009-12-08 2011-06-16 Barry Branscombe Walker Agents d'expansion pour mousses

Also Published As

Publication number Publication date
EP2024431A2 (fr) 2009-02-18
WO2007113435A3 (fr) 2009-12-10
FR2899234B1 (fr) 2017-02-17
AU2007232416A1 (en) 2007-10-11
KR20090012211A (ko) 2009-02-02
WO2007113435A2 (fr) 2007-10-11
US20100174008A1 (en) 2010-07-08
JP2009535432A (ja) 2009-10-01
CN101679661A (zh) 2010-03-24
CA2643856A1 (fr) 2007-10-11
MX2008012351A (es) 2009-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2899234A1 (fr) Composition d'agent d'expansion
FR2899233A1 (fr) Composition d'agent d'expansion
JP6148365B2 (ja) ヒドロクロロフルオロオレフィン発泡剤組成物
JPH09507258A (ja) 不飽和パーフルオロ化発泡剤を含有する発泡性組成物
US20140058003A1 (en) Polymeric foams including fluorinated oxiranes, methods of preparation, and use of same
WO2018101324A1 (fr) Composition de solvants et procédé d'élimination d'une résine de polyuréthane
EP1851301B1 (fr) Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene
CA2283119C (fr) Compositions azeotropiques ou pseudo-azeotropiques et utilisation de ces compositions
FR2913425A1 (fr) Composition d'agent d'expansion.
FR2921664A1 (fr) Composition non inflammable et son utilisation.
WO2005108477A1 (fr) Composition non inflammable utilisable comme agent d’expansion
JP2007501885A (ja) ポリマーフォームの製造方法
EP1732977B1 (fr) Composition non inflammable et son utilisation
JP2004099862A (ja) 低い蒸気圧を有する発泡剤、プレミックスおよび発泡体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
CA Change of address
CD Change of name or company name
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 10

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 11

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 12

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 13

ST Notification of lapse

Effective date: 20191106