CA2643856A1 - Composition d'agent d'expansion - Google Patents
Composition d'agent d'expansion Download PDFInfo
- Publication number
- CA2643856A1 CA2643856A1 CA002643856A CA2643856A CA2643856A1 CA 2643856 A1 CA2643856 A1 CA 2643856A1 CA 002643856 A CA002643856 A CA 002643856A CA 2643856 A CA2643856 A CA 2643856A CA 2643856 A1 CA2643856 A1 CA 2643856A1
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- weight
- hydro
- dichloroethylene
- blowing agent
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/12—Organic compounds only containing carbon, hydrogen and oxygen atoms, e.g. ketone or alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/146—Saturated hydrocarbons containing oxygen and halogen atoms, e.g. F3C-O-CH2-CH3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
La présente invention a, pour objet, une composition d'agent d'expansion comprenant le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures.
Description
COMPOSITION D'AGENT D'EXPANSION
La présente invention concerne une composition d'agent d'expansion, apte à étre utilisée dans la fabrication des mousses thermoplastiques et thermodurcissables.
Dans le domaine des mousses thermoplastiques et thermodurcissables comme dans d'autres applications, le protocole de Montréal visant à limiter la dégradation de la couche d'ozone a imposé des règles strictes concernant l'utilisation de produits fluorés. Ces derniers sont caractérisés par leur ODP
(Ozone Depletion Potential). Les CFC (chlorofluorocarbure)étaient la première génération de produits, les HCFC (hydrochlorofluorocarbure) la seconde, tous deux n'ont pas un ODP nul ou négligeable. C'est le cas de la troisième génération de produits, à savoir les HFC (hydrofluorocarbure). Ces produits sont d'ailleurs largement utilisés à ce jour dans le domaine des mousses.
La ratification du protocole de KYOTO sur la maitrise des émissions de gaz à effet de serre génère une contrainte supplémentaire sur ces produits fluorés, à savoir un abaissement de leur GWP (Global Warming Potential) Ainsi, l'utilisation d'au moins un HFC comme agent d'expansion dans la fabrication des mousses à base d'isocyanates a été décrite dans le brevet EP 381986. Devant les contraintes environnementales de plus en plus sévères, le remplacement partiel de HFC dans la composition d'agent d'expansion a été
suggéré. Le document WO 02/099006 divulgue une composition azéotropique de HFC et de trans 1,2-dichloroéthylène comme agent d'expansion dans la fabrication des mousses.
L'objet de la présente invention vise à fournir une composition d'agent d'expansion qui répond à la fois aux critères d'ODP négligeable et de bas GWP.
La présente invention a, pour prémier objet, une composition d'agent d'expansion comprenant le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures.
La présente invention concerne une composition d'agent d'expansion, apte à étre utilisée dans la fabrication des mousses thermoplastiques et thermodurcissables.
Dans le domaine des mousses thermoplastiques et thermodurcissables comme dans d'autres applications, le protocole de Montréal visant à limiter la dégradation de la couche d'ozone a imposé des règles strictes concernant l'utilisation de produits fluorés. Ces derniers sont caractérisés par leur ODP
(Ozone Depletion Potential). Les CFC (chlorofluorocarbure)étaient la première génération de produits, les HCFC (hydrochlorofluorocarbure) la seconde, tous deux n'ont pas un ODP nul ou négligeable. C'est le cas de la troisième génération de produits, à savoir les HFC (hydrofluorocarbure). Ces produits sont d'ailleurs largement utilisés à ce jour dans le domaine des mousses.
La ratification du protocole de KYOTO sur la maitrise des émissions de gaz à effet de serre génère une contrainte supplémentaire sur ces produits fluorés, à savoir un abaissement de leur GWP (Global Warming Potential) Ainsi, l'utilisation d'au moins un HFC comme agent d'expansion dans la fabrication des mousses à base d'isocyanates a été décrite dans le brevet EP 381986. Devant les contraintes environnementales de plus en plus sévères, le remplacement partiel de HFC dans la composition d'agent d'expansion a été
suggéré. Le document WO 02/099006 divulgue une composition azéotropique de HFC et de trans 1,2-dichloroéthylène comme agent d'expansion dans la fabrication des mousses.
L'objet de la présente invention vise à fournir une composition d'agent d'expansion qui répond à la fois aux critères d'ODP négligeable et de bas GWP.
La présente invention a, pour prémier objet, une composition d'agent d'expansion comprenant le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures.
2 Avantageusement, la composition d'agent d'expansion contient essentiellement le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, -les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures.
La composition d'agent d'expansion selon la présente invention a non seulement un ODP négligeable mais aussi un bas GWP, de préférence inférieur à 150.
La composition d'agent d'expansion comprend de 1 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 99 à 6% en poids de composé(s) C, de préférence de 50 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 50 à 6% en poids de composé(s) C, avantageusement de 70 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 30 à 6%
en poids de composé(s) C.
Les (hydro)fluoroéthers sont de préférence choisis comme composé C.
Les (hydro)fluoroéthers désignent des composés comprenant du carbone, du fluor, d'au moins une fonction éther et éventuellement de l'hydrogène.
Comme (hydro)fluoroéthers, on peut citer notamment ceux de formule générale (Rh - O)X - Rf dans laquelle x est égale à 1 ou 2; Rr, représente un groupe alkyle, éventuellement fluoré, ayant de 1 à 4 atomes de carbone et Rf représente un groupement aliphatique (per)fluoré ayant au moins 2 atomes de carbone, de préférence entre 2 et 9 atomes de carbone. Pf peut également comprendre des hétéroatomes tels que l'oxygène, l'azote et le soufre.
Les hydrofluoroéthers préférés sont ceux pour lesquels la valeur de x est égale à 1. On peut citer notamment le 1 methoxy nonafluorobutane, n-C4F90CH3, CF3CF(CF3)CF20CH3 et (CF3)3COCH3, le 1 éthoxy nonafluorobutane, n-C4F90C2H5, CF3CF(CF3)CF2OC2H5 et (CF3)3COC2H5 .
Les composés de formule suivante peuvent également convenir comme hydrofluoroéthers : C$Fl70CH3, C5FîlOC2H5, C3F70CH3, ou le 11-dimethoxyperfluorocyclohexane.
Le 1 methoxy nonafluorobutane, n-C4F90CH3, CF3CF(CF3)CF20CH3 et (CF3)3COCH3 et le 1 éthoxy nonafluorobutane, n-C4F90C2H5,
La composition d'agent d'expansion selon la présente invention a non seulement un ODP négligeable mais aussi un bas GWP, de préférence inférieur à 150.
La composition d'agent d'expansion comprend de 1 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 99 à 6% en poids de composé(s) C, de préférence de 50 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 50 à 6% en poids de composé(s) C, avantageusement de 70 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 30 à 6%
en poids de composé(s) C.
Les (hydro)fluoroéthers sont de préférence choisis comme composé C.
Les (hydro)fluoroéthers désignent des composés comprenant du carbone, du fluor, d'au moins une fonction éther et éventuellement de l'hydrogène.
Comme (hydro)fluoroéthers, on peut citer notamment ceux de formule générale (Rh - O)X - Rf dans laquelle x est égale à 1 ou 2; Rr, représente un groupe alkyle, éventuellement fluoré, ayant de 1 à 4 atomes de carbone et Rf représente un groupement aliphatique (per)fluoré ayant au moins 2 atomes de carbone, de préférence entre 2 et 9 atomes de carbone. Pf peut également comprendre des hétéroatomes tels que l'oxygène, l'azote et le soufre.
Les hydrofluoroéthers préférés sont ceux pour lesquels la valeur de x est égale à 1. On peut citer notamment le 1 methoxy nonafluorobutane, n-C4F90CH3, CF3CF(CF3)CF20CH3 et (CF3)3COCH3, le 1 éthoxy nonafluorobutane, n-C4F90C2H5, CF3CF(CF3)CF2OC2H5 et (CF3)3COC2H5 .
Les composés de formule suivante peuvent également convenir comme hydrofluoroéthers : C$Fl70CH3, C5FîlOC2H5, C3F70CH3, ou le 11-dimethoxyperfluorocyclohexane.
Le 1 methoxy nonafluorobutane, n-C4F90CH3, CF3CF(CF3)CF20CH3 et (CF3)3COCH3 et le 1 éthoxy nonafluorobutane, n-C4F90C2H5,
3 CF3CF(CF3)CF2OC2H5 et (CF3)3COC2H5 sont avantageusement choisis comme hydrofluoroéthers.
Comme dichloroéthylène, on peut citer notamment le trans-1,2-dichloroethylène, le cis-1;2 dichloroéthylène.
Le trans-1,2-dichloroethylène est avantageusement choisi.
Comme fluoroamines, on peut citer notamment la N-(difluorométhyl)-N,N-diméthylamine, Comme (hydro)fluorothioéthers, on peut citer notamment le 1,1,1,2,2-pentafluoro-2-[(pentafluoroéthyl)thio]éthane.
Un exemple d' (hydro)fluorocarbures cyclique est l'heptafluorocyclopentane.
Comme iodofluoro(hydro)carbures, on peut citer notamment le iodotrifl uorom éthane (CF31), le iodopentafluoroéthane (C2F51), le 1-iodoheptafluoropropane (CF3CF2CF21), le 2- iodoheptafluoropropane (CF3CFICF3), le iodo-1,1,2,2-tetrafluoroéthane (CHF2CF21), le 2-iodo-1,1,1-trifluoroéthane (CF3CH21), le iodotrifluoroéthylène (C2F31), le 1-iodo-1,1,2,3,3,3 -hexafluoropropane (CF3CHFCF21), le 2 iodononafluoro-ter-butane ( (CF3)3C1 ).
Le iodotrifluorométhane et le iodopentafluoroéthane sont préférés.
Les halocétones désignent des composés contenant du carbone, du fluor, d'au moins une fonction cétone, et éventuellement de l'hydrogène, du chlore et du brome. Les halocétones peuvent étre représentés par la formule générale RlCOR2, dans laquelle Rl, R2 identiques ou différents sont sélectionnés indépendamment dans le groupe consistant en radicaux carbonés fluorés aliphatiques ou alicycliques contenant éventuellement de l'hydrogène, du brome ou du chlore. La chaîne des radicaux carbonés pouvant être linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée. Ri et R2 peuvent éventuellement former un cycle. Les halocétones peuvent contenir de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence de 4 à 8 atomes de carbone. Les halocétones peuvent en outre contenir d'autres hétéroatomes tels que l'oxygène pour former une fonction cétone supplémentaire ou un groupement éther, aldéhyde ou ester.
Comme halocétones, on peut citer notamment le 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluorométhyl)-3-pentanone, le 1,1,1,2,4,5,5,5-octafluoro-2,4-
Comme dichloroéthylène, on peut citer notamment le trans-1,2-dichloroethylène, le cis-1;2 dichloroéthylène.
Le trans-1,2-dichloroethylène est avantageusement choisi.
Comme fluoroamines, on peut citer notamment la N-(difluorométhyl)-N,N-diméthylamine, Comme (hydro)fluorothioéthers, on peut citer notamment le 1,1,1,2,2-pentafluoro-2-[(pentafluoroéthyl)thio]éthane.
Un exemple d' (hydro)fluorocarbures cyclique est l'heptafluorocyclopentane.
Comme iodofluoro(hydro)carbures, on peut citer notamment le iodotrifl uorom éthane (CF31), le iodopentafluoroéthane (C2F51), le 1-iodoheptafluoropropane (CF3CF2CF21), le 2- iodoheptafluoropropane (CF3CFICF3), le iodo-1,1,2,2-tetrafluoroéthane (CHF2CF21), le 2-iodo-1,1,1-trifluoroéthane (CF3CH21), le iodotrifluoroéthylène (C2F31), le 1-iodo-1,1,2,3,3,3 -hexafluoropropane (CF3CHFCF21), le 2 iodononafluoro-ter-butane ( (CF3)3C1 ).
Le iodotrifluorométhane et le iodopentafluoroéthane sont préférés.
Les halocétones désignent des composés contenant du carbone, du fluor, d'au moins une fonction cétone, et éventuellement de l'hydrogène, du chlore et du brome. Les halocétones peuvent étre représentés par la formule générale RlCOR2, dans laquelle Rl, R2 identiques ou différents sont sélectionnés indépendamment dans le groupe consistant en radicaux carbonés fluorés aliphatiques ou alicycliques contenant éventuellement de l'hydrogène, du brome ou du chlore. La chaîne des radicaux carbonés pouvant être linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée. Ri et R2 peuvent éventuellement former un cycle. Les halocétones peuvent contenir de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence de 4 à 8 atomes de carbone. Les halocétones peuvent en outre contenir d'autres hétéroatomes tels que l'oxygène pour former une fonction cétone supplémentaire ou un groupement éther, aldéhyde ou ester.
Comme halocétones, on peut citer notamment le 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluorométhyl)-3-pentanone, le 1,1,1,2,4,5,5,5-octafluoro-2,4-
4 bis(trifluorométhyl)-3-pentanone, le 1,1,1,2,4,4,5,5-octafluoro-2-(trifluorométhyl)-3-pentanone, le 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-undecafluoro-2-(trifluorométhyl)-3-hexanone, le 1,1,2,2,4,5,5,5-octafluoro-1-(trifluorométhoxy)-4- (trifluorométhyl)-3-pentanone, le 1,1,1,3,4,4,4-heptafluoro-3-(trifluorométhyl)-2-butanone, le 1,1,1,2,2,5,5,5-octafluoro-4-(trifluorométhyl)-3-pentanone, le chloro-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluorométhyl)-3-pentanone. Le 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluorométhyl)-3-pentanone est préféré.
Comme halocétones, on peut également citer les bromofluorocétones, par exemple les monobromoperfluorocétones, les monohydromonobromoperfluorocétones, les (perfluoroalkoxy) monobromoperfluorocétones, les (fluoroalkoxy) mono bromo pe rfl uorocéton es et les monochloromonobromoperfluorocétones.
Peuvent converiir comme (hydro)fluorooléfines, le 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexène, les fluoropropènes de formule générale CF3CY=CXnHP
dans laquelle X et Y représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le fluore, le chlore, le brome et l'iode et n et p sont des nombres entiers ayant pour valeur 0, 1 ou 2 et tel que (n+p) est égale à 2. On peut citer par exemple CF3CH=CF2, CF3CH=CFH, CF3CBr=CF2, CF3CH=CH2, CF3CF=CF2, CF3CCI=CF2, CF3CH=CHCI, CF3CCI=CHF, CF3CH=CCI2 et CF3CF=CC12.
Le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène (HFO-1225zc), l'isomère cis et trans de 1,1,1,3-tetrafluoropropène (HFO- 1234ze) et le 1,1,1,2-tetrafluoropropène (HFO-1234yf) sont particulièrement préférés.
La composition d'agent d'expansion particulièrement préférée comprend le trans-1,2-dichloroethylène et au moins un hydrofluoroéther. Une composition d'agent d'expansion comprenant le trans-1,2-dichloroethylène et le 1 méthoxy nonafluorobutane a dônné des résultats très intéressants. De même pour une composition comprenant le trans-1,2-dichloroethylène et le 1 éthoxy nonafluorobutane.
La composition d'agent d'expansion selon la présente invention conduit avantageusement à des mousses thermoplastiques et thermodurcissables
Comme halocétones, on peut également citer les bromofluorocétones, par exemple les monobromoperfluorocétones, les monohydromonobromoperfluorocétones, les (perfluoroalkoxy) monobromoperfluorocétones, les (fluoroalkoxy) mono bromo pe rfl uorocéton es et les monochloromonobromoperfluorocétones.
Peuvent converiir comme (hydro)fluorooléfines, le 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexène, les fluoropropènes de formule générale CF3CY=CXnHP
dans laquelle X et Y représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le fluore, le chlore, le brome et l'iode et n et p sont des nombres entiers ayant pour valeur 0, 1 ou 2 et tel que (n+p) est égale à 2. On peut citer par exemple CF3CH=CF2, CF3CH=CFH, CF3CBr=CF2, CF3CH=CH2, CF3CF=CF2, CF3CCI=CF2, CF3CH=CHCI, CF3CCI=CHF, CF3CH=CCI2 et CF3CF=CC12.
Le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène (HFO-1225zc), l'isomère cis et trans de 1,1,1,3-tetrafluoropropène (HFO- 1234ze) et le 1,1,1,2-tetrafluoropropène (HFO-1234yf) sont particulièrement préférés.
La composition d'agent d'expansion particulièrement préférée comprend le trans-1,2-dichloroethylène et au moins un hydrofluoroéther. Une composition d'agent d'expansion comprenant le trans-1,2-dichloroethylène et le 1 méthoxy nonafluorobutane a dônné des résultats très intéressants. De même pour une composition comprenant le trans-1,2-dichloroethylène et le 1 éthoxy nonafluorobutane.
La composition d'agent d'expansion selon la présente invention conduit avantageusement à des mousses thermoplastiques et thermodurcissables
5 PCT/FR2007/051013 ayant une bonne stabilité dimensionnelle. Elle convient tout particulièrement à
la fabrication des mousses polyuréthane.
Dans beaucoup d'applications, les composants des mousses - polyuréthane sont des prémélanges. Plus généralement, la formulation des 5 mousses est prémélangée en deux composants. Le premier composant, plus connu sous la dénomination composant A comprend la composition isocyanate ou polyisocyanate. Le deuxième composant, plus connu sous la dénomination composant B comprend le polyol ou mélange de polyols, l'agent tensioactif, le ou les catalyseurs, et le ou les agents d'expansion.
La présente invention a donc pour deuxième objet une composition comprenant un polyol ou mélange de polyols et l'agent d'expansion du premier objet. La composition selon le deuxième objet est de préférence sous forme d'émulsion.
L'agent d'expansion représente de préférence entre 1 et 60 parties en poids pour 100 parties en poids de polyol ou mélange de polyols dans la composition du deuxième objet. Avantageusement, il représente entre 5 et 35 parties en poids pour 100 parties en poids de polyol ou mélange de polyols.
Comme polyols, on peut citer notamment le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, les polyétherpolyols, par exemple ceux obtenus par condensation d'un oxyde d'alkylène ou d'un mélange d'oxydes d'alkylène avec le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, les polyesterspolyols, par exemple ceux obtenus d'acides polycarboxyliques, notamment l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide adipique, l'acide maléïque, l'acide fumarique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique, avec le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol.
Les polyétherpolyols obtenus par addition d'oxydes d'alkylènes, en particulier l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène, sur les amines aromatiques en particulier le mélange de 2,4 et 2,6 de toluène diamine conviennent également.
la fabrication des mousses polyuréthane.
Dans beaucoup d'applications, les composants des mousses - polyuréthane sont des prémélanges. Plus généralement, la formulation des 5 mousses est prémélangée en deux composants. Le premier composant, plus connu sous la dénomination composant A comprend la composition isocyanate ou polyisocyanate. Le deuxième composant, plus connu sous la dénomination composant B comprend le polyol ou mélange de polyols, l'agent tensioactif, le ou les catalyseurs, et le ou les agents d'expansion.
La présente invention a donc pour deuxième objet une composition comprenant un polyol ou mélange de polyols et l'agent d'expansion du premier objet. La composition selon le deuxième objet est de préférence sous forme d'émulsion.
L'agent d'expansion représente de préférence entre 1 et 60 parties en poids pour 100 parties en poids de polyol ou mélange de polyols dans la composition du deuxième objet. Avantageusement, il représente entre 5 et 35 parties en poids pour 100 parties en poids de polyol ou mélange de polyols.
Comme polyols, on peut citer notamment le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, les polyétherpolyols, par exemple ceux obtenus par condensation d'un oxyde d'alkylène ou d'un mélange d'oxydes d'alkylène avec le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, les polyesterspolyols, par exemple ceux obtenus d'acides polycarboxyliques, notamment l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide adipique, l'acide maléïque, l'acide fumarique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique, avec le glycérol, l'éthylène glycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol.
Les polyétherpolyols obtenus par addition d'oxydes d'alkylènes, en particulier l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène, sur les amines aromatiques en particulier le mélange de 2,4 et 2,6 de toluène diamine conviennent également.
6 Comme autres types de polyols, on peut citer notamment les polythioéthers à terminaison hydroxyle, les polyamides, les polyesteramides, les polycarbonates, les polyacétals, les polyoléfines et les polysiloxannes.
- La présente- invention a également pour objet un procédé- de fabrication de mousses polyuréthane, en particulier des mousses polyuréthane rigides. Ce procédé consiste à faire réagir un polyisocyanate organique (incluant le diisocyanate) avec la composition selon le deuxième objet. Cette réaction peut être activée à l'aide d'une amine et/ou d'autres catalyseurs et des agents tensio-actifs.
Outre l'agent d'expansion selon la présente invention, le procédé de fabrication de mousses polyuréthane peut étre mis en oeuvre en présence d'agent d'expansion chimique tel que l'eau.
Comme polyisocyanate, on peut citer notamment les polyisocyanates aliphatiques avec un groupement hydrocarboné pouvant aller jusqu'à 18 atomes de carbone, les polyisocyanates cycloaliphatiques avec un groupement hydrocarboné pouvant aller jusqu'à 15 atomes de carbone, les polyisocyanates aromatiques avec un groupement hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 15 atomes de carbone et les polyisocyanates arylaliphatiques avec un groupement hydrocarboné arylaliphatique ayant de 8 à 15 atomes de carbone.
Les polyisocyanates préférés sont le diisocyanato-2,4 et 2,6 toluyle, le diisocyanate de diphénylméthane, l'isocyanate de polyméthylènepolyphényle et leur mélange. Les polyisocyanates modifiés, tels que ceux contenant des groupements carbodiimides, des groupements uréthanes, des groupements isocyanurates, des groupements urée ou des groupements biurée peuvent également convenir.
PARTIE EXPERIMENTALE
Mode opératoire pour la réalisation d'une mousse polyuréthane rigide On introduit dans un bécher, 100 parties en poids de polyol Stepanpol PS2412 (type polyester), 1,5 parties en poids d'agent tensio-actif Tegostab B8465, 3 parties en poids d'eau et 10 parties en poids de la composition d'agent d'expansion conforme à l'invention. Puis, on agite pendant une minute, à
l'aide
- La présente- invention a également pour objet un procédé- de fabrication de mousses polyuréthane, en particulier des mousses polyuréthane rigides. Ce procédé consiste à faire réagir un polyisocyanate organique (incluant le diisocyanate) avec la composition selon le deuxième objet. Cette réaction peut être activée à l'aide d'une amine et/ou d'autres catalyseurs et des agents tensio-actifs.
Outre l'agent d'expansion selon la présente invention, le procédé de fabrication de mousses polyuréthane peut étre mis en oeuvre en présence d'agent d'expansion chimique tel que l'eau.
Comme polyisocyanate, on peut citer notamment les polyisocyanates aliphatiques avec un groupement hydrocarboné pouvant aller jusqu'à 18 atomes de carbone, les polyisocyanates cycloaliphatiques avec un groupement hydrocarboné pouvant aller jusqu'à 15 atomes de carbone, les polyisocyanates aromatiques avec un groupement hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 15 atomes de carbone et les polyisocyanates arylaliphatiques avec un groupement hydrocarboné arylaliphatique ayant de 8 à 15 atomes de carbone.
Les polyisocyanates préférés sont le diisocyanato-2,4 et 2,6 toluyle, le diisocyanate de diphénylméthane, l'isocyanate de polyméthylènepolyphényle et leur mélange. Les polyisocyanates modifiés, tels que ceux contenant des groupements carbodiimides, des groupements uréthanes, des groupements isocyanurates, des groupements urée ou des groupements biurée peuvent également convenir.
PARTIE EXPERIMENTALE
Mode opératoire pour la réalisation d'une mousse polyuréthane rigide On introduit dans un bécher, 100 parties en poids de polyol Stepanpol PS2412 (type polyester), 1,5 parties en poids d'agent tensio-actif Tegostab B8465, 3 parties en poids d'eau et 10 parties en poids de la composition d'agent d'expansion conforme à l'invention. Puis, on agite pendant une minute, à
l'aide
7 d'un agitateur mécanique vertical à vitesse moyenne de 2000 tr/mn, le mélange résultant.
On introduit ensuite 110 parties en poids de Desmodur 44V70L ( isocyanate) dans le bécher et on agite pendant 15 secondes avec une vitesse moyenne de 3500 tr/mn.
Tout en agitant le mélange, on injecte à l'aide d'une seringue en plastique le catalyseur constitué de 2,82 parties en poids de Dabco K15 (mélange de sel d'acide Potassium 2-ethyl hexanoïque et de Diéthylène glycol) et 0,18 partie en poids de Polycat 5 (P enta m éthyld i éthylène triamine). Au bout de 25 secondes d'agitation (total), on verse le mélange dans un moule rectangulaire recouvert de papier. On attend alors 5 minutes avant le démoulage de la mousse et au bout de 24 h, on découpe la mousse à l'aide d'une scie à ruban.
On mesure le volume de la mousse découpée avant passage à l'étuve et après 72 h à 70 C à l'étuve.
La différence entre le volume de la mousse après et avant passage à l'étuve donne une indication de la stabilité dimensionnelle et les données sont reportées dans le tableau ci-dessous.
La différence de volume exprimée en pourcentage est calculée de la façon suivante : différence de volume (%) _(Volume final - Volume initial)/Volume initial.
L'agent d'expansion utilisé pour les exemples sont les suivants :
- exemple 1( conforme à l'invention) : 75 % en poids de trans 1,2-dichloroéthylène (TDCE) et 25 % en poids de 1-méthoxy-nonafluorobutane.
Dimension Epaisseur Volume Volume Différence avant étuvage avant étuvage avant étuvage mousse après de volume (cm) (cm) (cm3) étuvage (cm3) %
Exemple 1 10,10 10,10 3,27 333,57 355,00 6,42 TDCE 10,10 10,10 3,20 326,43 97,00 -70,28
On introduit ensuite 110 parties en poids de Desmodur 44V70L ( isocyanate) dans le bécher et on agite pendant 15 secondes avec une vitesse moyenne de 3500 tr/mn.
Tout en agitant le mélange, on injecte à l'aide d'une seringue en plastique le catalyseur constitué de 2,82 parties en poids de Dabco K15 (mélange de sel d'acide Potassium 2-ethyl hexanoïque et de Diéthylène glycol) et 0,18 partie en poids de Polycat 5 (P enta m éthyld i éthylène triamine). Au bout de 25 secondes d'agitation (total), on verse le mélange dans un moule rectangulaire recouvert de papier. On attend alors 5 minutes avant le démoulage de la mousse et au bout de 24 h, on découpe la mousse à l'aide d'une scie à ruban.
On mesure le volume de la mousse découpée avant passage à l'étuve et après 72 h à 70 C à l'étuve.
La différence entre le volume de la mousse après et avant passage à l'étuve donne une indication de la stabilité dimensionnelle et les données sont reportées dans le tableau ci-dessous.
La différence de volume exprimée en pourcentage est calculée de la façon suivante : différence de volume (%) _(Volume final - Volume initial)/Volume initial.
L'agent d'expansion utilisé pour les exemples sont les suivants :
- exemple 1( conforme à l'invention) : 75 % en poids de trans 1,2-dichloroéthylène (TDCE) et 25 % en poids de 1-méthoxy-nonafluorobutane.
Dimension Epaisseur Volume Volume Différence avant étuvage avant étuvage avant étuvage mousse après de volume (cm) (cm) (cm3) étuvage (cm3) %
Exemple 1 10,10 10,10 3,27 333,57 355,00 6,42 TDCE 10,10 10,10 3,20 326,43 97,00 -70,28
Claims (8)
1) Composition d'agent d'expansion comprenant le dichloroéthylène et au moins un composé (C) choisi parmi les halocétones, les fluoroacides, les fluoroesters, les fluoroamines, les (hydro)fluoroéthers, les (hydro)fluorothioéthers, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluorocarbures cycliques et les iodofluoro(hydro)carbures.
2) Composition selon la revendication 1 comprenant de 1 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 99 à 6% en poids de composé(s) C, de préférence de 50 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 50 à 6% en poids de composé(s) C, avantageusement de 70 à 94 % en poids de dichloroéthylène et de 30 à 6% en poids de composé(s) C.
3) Composition selon la revendication 1 ou 2 caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un polyol ou un mélange de polyols.
4) Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le dichloroéthylène est le trans-1,2-dichloroethylène.
5) Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le composé C est le 1-méthoxy-nonafluorobutane et/ou le 1- éthoxy- nonafluorobutane.
6) Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce l'agent d'expansion est présent à raison de 1 à 60 parties en poids, de préférence à raison de 5 à 35 parties en poids pour 100 parties en poids de polyol.
7) Procédé de fabrication de mousses caractérisé en ce que l'on utilise l'agent d'expansion selon la revendication 1,2,4 ou 5.
8) Procédé de fabrication de mousses polyuréthane caractérisé en ce que l'on utilise une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à
6.
6.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0602797 | 2006-03-31 | ||
| FR0602797A FR2899234B1 (fr) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | Composition d'agent d'expansion |
| US80046406P | 2006-05-15 | 2006-05-15 | |
| US60/800,464 | 2006-05-15 | ||
| PCT/FR2007/051013 WO2007113435A2 (fr) | 2006-03-31 | 2007-03-26 | Composition d'agent d'expansion |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA2643856A1 true CA2643856A1 (fr) | 2007-10-11 |
Family
ID=37591711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA002643856A Abandoned CA2643856A1 (fr) | 2006-03-31 | 2007-03-26 | Composition d'agent d'expansion |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100174008A1 (fr) |
| EP (1) | EP2024431A2 (fr) |
| JP (1) | JP2009535432A (fr) |
| KR (1) | KR20090012211A (fr) |
| CN (1) | CN101679661A (fr) |
| AU (1) | AU2007232416A1 (fr) |
| CA (1) | CA2643856A1 (fr) |
| FR (1) | FR2899234B1 (fr) |
| MX (1) | MX2008012351A (fr) |
| WO (1) | WO2007113435A2 (fr) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090253820A1 (en) * | 2006-03-21 | 2009-10-08 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming |
| US20110152392A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Honeywell International Inc. | Catalysts For Polyurethane Foam Polyol Premixes Containing Halogenated Olefin Blowing Agents |
| US8318038B2 (en) | 2007-02-06 | 2012-11-27 | Solvay Fluor Gmbh | Nonflammable compositions comprising fluorinated compounds and use of these compositions |
| FR2921665A1 (fr) * | 2007-09-28 | 2009-04-03 | Arkema France | Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene. |
| JP6134470B2 (ja) | 2008-03-07 | 2017-05-24 | アーケマ・インコーポレイテッド | クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンによる安定した処方系 |
| US8454853B2 (en) * | 2008-03-07 | 2013-06-04 | Arkema Inc. | Halogenated alkene heat transfer composition with improved oil return |
| JP2012508778A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィンの製造およびヒドロフルオロオレフィンを用いる方法 |
| WO2011069203A1 (fr) * | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Barry Branscombe Walker | Agents d'expansion pour mousses |
| CN102858829A (zh) * | 2010-04-28 | 2013-01-02 | 阿科玛股份有限公司 | 改善含有卤化烯烃发泡剂的聚氨酯多元醇共混物的稳定性的方法 |
| CA2817556C (fr) | 2010-11-17 | 2014-12-30 | Fomo Products, Inc. | Procede de remplissage de cavites de paroi avec isolation en mousse expansive |
| CN104448377A (zh) * | 2014-12-10 | 2015-03-25 | 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 | 一种含有1,2-二氯乙烯和二氟二氯乙烯的发泡剂组合物 |
| CN104448226A (zh) * | 2014-12-10 | 2015-03-25 | 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 | 一种含有1,2-二氯乙烯的发泡剂组合物 |
| CN105968400A (zh) * | 2016-06-04 | 2016-09-28 | 王金明 | 一种用作聚氨酯发泡剂的组合物 |
| KR102258805B1 (ko) * | 2019-06-26 | 2021-05-31 | 한국가스공사 | 경질 우레탄 폼 및 이의 제조방법 |
| KR102397239B1 (ko) * | 2020-04-22 | 2022-05-12 | 강대권 | 폴리우레탄 발포제 조성물 및 이를 이용한 폴리우레탄 발포체의 제조방법 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3903336A1 (de) * | 1989-02-04 | 1990-08-09 | Bayer Ag | Verwendung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-polyfluoralkanen als treibgase |
| US5026499A (en) * | 1990-03-21 | 1991-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ternary azeotropic compositions of hexafluoropropylene/ethylene cyclic dimer with trans-1,2-dichloroethylene and methanol |
| DE4121161A1 (de) * | 1991-06-27 | 1993-01-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer |
| US5827446A (en) * | 1996-01-31 | 1998-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nonafluoromethoxybutane compositions |
| US5851436A (en) * | 1996-06-13 | 1998-12-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nonafluoromethoxybutane compositions |
| AU3622899A (en) * | 1998-05-15 | 1999-12-06 | Kingspan Industrial Insulation Limited | A closed cell phenolic foam |
| US6951835B1 (en) * | 1999-03-22 | 2005-10-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
| US6646020B2 (en) * | 2001-05-23 | 2003-11-11 | Vulcan Chemicals A Division Of Vulcan Materials Company | Isopropyl chloride with hydrofluorocarbon or hydrofluoroether as foam blowing agents |
| US6790820B2 (en) * | 2001-06-01 | 2004-09-14 | Honeywell International, Inc. | Compositions of hydrofluorocarbons and trans-1,2-dichloroethylene |
| AU2002360653A1 (en) * | 2001-12-18 | 2003-06-30 | Honeywell International Inc. | Pentafluorpropane-based compositions |
| US7105578B2 (en) * | 2002-06-03 | 2006-09-12 | Arkema Inc. | Blowing agent blends |
| ES2645949T3 (es) * | 2002-10-25 | 2017-12-11 | Honeywell International Inc. | Método de esterilización que utiliza composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor |
| US7144926B2 (en) * | 2003-01-02 | 2006-12-05 | Arkema Inc. | Blowing agent blends |
| US6793845B1 (en) * | 2003-04-22 | 2004-09-21 | Atofina Chemicals, Inc. | Foam premixes having improved processability |
| US7022658B2 (en) * | 2003-09-29 | 2006-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions containing hexafluoropropylene dimer and use thereof |
| US7524805B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US20050176830A1 (en) * | 2004-02-09 | 2005-08-11 | Jinhuang Wu | Pentane-blown foams |
| FR2868428B1 (fr) * | 2004-04-06 | 2006-06-23 | Arkema Sa | Composition non inflammable utilisable comme agent gonflant |
| FR2868427B1 (fr) * | 2004-04-06 | 2006-09-08 | Arkema Sa | Composition non inflammable et son utilisation |
| US20050269549A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Jinhuang Wu | Polyol premixes incorporating trans-1, 2-dichloroethylene |
| US20060052468A1 (en) * | 2004-09-08 | 2006-03-09 | Chris Janzen | Resin composition for use in a froth spraying system |
| FR2887889B1 (fr) * | 2005-06-29 | 2007-08-31 | Arkema Sa | Procede de preparation d'articles moules en polyurethane |
| US7524806B2 (en) * | 2005-07-07 | 2009-04-28 | Arkema Inc. | Trans-1, 2-dichloroethylene and hydrofluorocarbon or alkoxy perfluoroalkane compositions having elevated flash points |
-
2006
- 2006-03-31 FR FR0602797A patent/FR2899234B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-26 EP EP07731825A patent/EP2024431A2/fr not_active Withdrawn
- 2007-03-26 US US12/294,701 patent/US20100174008A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-26 AU AU2007232416A patent/AU2007232416A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-26 CN CN200780010639A patent/CN101679661A/zh active Pending
- 2007-03-26 WO PCT/FR2007/051013 patent/WO2007113435A2/fr active Application Filing
- 2007-03-26 KR KR1020087023486A patent/KR20090012211A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-03-26 CA CA002643856A patent/CA2643856A1/fr not_active Abandoned
- 2007-03-26 JP JP2009502167A patent/JP2009535432A/ja active Pending
- 2007-03-26 MX MX2008012351A patent/MX2008012351A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2024431A2 (fr) | 2009-02-18 |
| WO2007113435A3 (fr) | 2009-12-10 |
| FR2899234B1 (fr) | 2017-02-17 |
| AU2007232416A1 (en) | 2007-10-11 |
| FR2899234A1 (fr) | 2007-10-05 |
| KR20090012211A (ko) | 2009-02-02 |
| WO2007113435A2 (fr) | 2007-10-11 |
| US20100174008A1 (en) | 2010-07-08 |
| JP2009535432A (ja) | 2009-10-01 |
| CN101679661A (zh) | 2010-03-24 |
| MX2008012351A (es) | 2009-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2643856A1 (fr) | Composition d'agent d'expansion | |
| CA2643855A1 (fr) | Composition d'agent d'expansion | |
| JP6148365B2 (ja) | ヒドロクロロフルオロオレフィン発泡剤組成物 | |
| JPH09507258A (ja) | 不飽和パーフルオロ化発泡剤を含有する発泡性組成物 | |
| CA2072497C (fr) | Application de (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents d'expansion et/ougaz d'isolation pour mousses de polymeres | |
| EP1851301B1 (fr) | Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene | |
| CA2283119C (fr) | Compositions azeotropiques ou pseudo-azeotropiques et utilisation de ces compositions | |
| FR2913425A1 (fr) | Composition d'agent d'expansion. | |
| FR2921664A1 (fr) | Composition non inflammable et son utilisation. | |
| WO2005108477A1 (fr) | Composition non inflammable utilisable comme agent d’expansion | |
| JP2007501885A (ja) | ポリマーフォームの製造方法 | |
| JP3247144B2 (ja) | 発泡ポリウレタン及びポリイソシアヌレートの製造において発泡剤として使用されるヒドロクロロフルオロカーボンの分解を抑制するための方法 | |
| BE1006443A3 (fr) | Procede de preparation d'un materiau polymerique cellulaire et premelanges utilisables pour la preparation de ce materiau. | |
| BE1010956A3 (fr) | Compositions azeotropiques ou pseudo-azeotropiques et utilisation de ces compositions. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FZDE | Discontinued |
Effective date: 20130326 |