KR20090011012A - 상승적 활성 성분의 배합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 (I)의 화합물 및 명세서에 열거된 활성 화합물 그룹 (1) 내지 (24) 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함하며, 매우 우수한 살충 및 살진균성을 가지는 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
R은 메틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
Description
본 발명은 우선적으로 공지된 화학식 (I)의 화합물 및 그 다음으로 적어도 하나의 공지된 살진균 활성 화합물을 포함하며, 예컨대 곤충 및 원치않는 식물병원성 진균과 같은 원치않는 동물 해충을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
화학식 (I)의 화합물이 살충 작용을 가진다는 것은 이미 알려졌다(참조: EP 0 539 588 A1).
또한, 다수의 트리아졸 유도체, 아닐린 유도체, 디카복스이미드 및 그밖의 다른 헤테로사이클이 진균을 구제하기 위해 사용될 수 있다는 것도 알려졌다(참조: EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9th Edition (1991), pages 249 및 827, EP-A 0 382 375, EP-A 0 515 901, DE-B2 2732257). 그러나, 이들 화합물의 작용이 저 적용비율에서 언제나 충분하지는 않다.
1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-설포닐)-2-클로로-6,6-디플루오로-[1,3]-디옥솔로-[4,5f]-벤즈이미다졸이 실잔균성을 가진다는 것 또한 알려져 있다(참조: WO 97/06171).
마지막으로, 치환된 할로피리미딘은 살진균성을 가진다고 알려졌다(참조: DE-A1-196 46 407, EP-B-712 396).
본 발명자들은, 본 발명에 이르러 하기 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 (그룹 1) 및 하기 그룹 (2) 내지 (24) 중에서 선택되는 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는, 매우 우수한 살충 및 살진균성을 가지는 활성 화합물의 배합물을 밝혀냈다:
(상기 식에서, R은 메틸 또는 사이클로프로필을 나타냄);
그룹 (2): 화학식 (II)의 스트로빌루린
(상기 식에서,
A1은 하기 그룹
중의 하나를 나타내고,
A2는 NH 또는 O를 나타내며,
A3은 N 또는 CH를 나타내고,
L은 하기 그룹
중의 하나를 나타내며,
여기에서,
별표(*)로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되고,
R11은 각각 염소, 시아노, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시 또는 피리디닐을 나타내거나, 또는 1-(4-클로로페닐)-피라졸-3-일 또는 1,2-프로판디온-비스(O-메틸옥심)-1-일을 나타내며,
R12는 수소 또는 불소를 나타냄);
그룹 (3): 화학식 (III)의 트리아졸
(상기 식에서,
Q는 수소 또는 SH를 나타내고,
m은 0 또는 1을 나타내며,
R13은 수소, 불소, 염소, 페닐 또는 4-클로로페녹시를 나타내고,
R14는 수소 또는 염소를 나타내며,
A4는 직접 결합, -CH2-, -(CH2)2-, -O-, *-CH2-CHR17- 또는 *-CH=CR17-을 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며, 이 경우 R15 및 R17은 함께, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2-를 나타내고,
A5는 C 또는 Si (규소)를 나타내거나,
A4는 또한 -N(R17)-을 나타내고,
A5는 또한 R15 및 R16과 함께, 그룹 C=N-R18을 나타내며, 이 경우 R17 및 R18은 함께, 그룹
를 나타내고,
여기에서 *로 표시된 결합은 R17에 부착되며,
R15는 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내고,
R16은 1-사이클로프로필에틸, 1-클로로사이클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, 트리메틸실릴-C1-C2-알킬, 모노플루오로페닐 또는 페닐을 나타내거나,
R15 및 R16은 또한 함께, -O-CH2-CH(R18)-O-, -O-CH2-CH(R18)-CH2- 또는 -O-CH-(2-클로로페닐)-을 나타내며,
R18은 수소, C1-C4-알킬 또는 브롬을 나타냄);
그룹 (4): 화학식 (IV)의 설펜아미드
(상기 식에서, R19는 수소 또는 메틸을 나타냄);
그룹 (5): 하기 (5-1) 내지 (5-3)에서 선택되는 발린아미드
(5-1) 이프로발리카브
(5-2) N 1-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N 2-(메틸설포닐)-D-발린아미드
(5-3) 벤티아발리카브;
그룹 (6): 화학식 (V)의 카복사미드
(상기 식에서,
X는 2-클로로-3-피리디닐을 나타내거나, 3-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피라졸-4-일을 나타내거나, 4-에틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-5-일을 나타내거나, 1-메틸사이클로헥실을 나타내거나, 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸사이클로프로필을 나타내거나, 2-플루오로-2-프로필, 3,4-디클로로이소티아졸-5-일, 5,6-디하이드로-2-메틸-1,4-옥사티인-3-일, 4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-일, 4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-일, 4-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피롤-3-일을 나타내거나, 또는 염소, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내고,
Y는 직접 결합, 염소, 시아노 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알칸디일 (알킬렌) 또는 C2-C6-알켄디일 (알케닐렌) 또는 티오펜디일을 나타내며,
Z는 수소, C1-C6-알킬 또는 그룹
을 나타내고,
여기에서,
A6은 CH 또는 N을 나타내며,
R20은 수소, 염소, 시아노, C1-C6-알킬 또는 염소 및 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내고,
R21은 수소, 염소 또는 이소프로폭시를 나타내며,
R22는 수소, 염소, 하이드록실, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 디(C1-C3-알킬) 아미노카보닐을 나타내거나,
R20 및 R21은 함께, *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- 또는 *-CH(CH3)-O-C(CH3)2-를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R20에 부착됨);
그룹 (7): 하기 (7-1) 내지 (7-7) 중에서 선택되는 디티오카바메이트
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-3) 메티람
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(7-7) 지람;
그룹 (8): 화학식 (VI)의 아실알라닌
(상기 식에서,
*는 R 또는 S 배열, 바람직하게는 S 배열의 탄소 원자를 표시하고,
R23은 벤질, 푸릴 또는 메톡시메틸을 나타냄);
그룹 (9): 화학식 (VII)의 아닐리노피리미딘
(상기 식에서, R24는 메틸, 사이클로프로필 또는 1-프로피닐을 나타냄);
그룹 (10): 화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸
(상기 식에서,
R25 및 R26은 각각 수소를 나타내거나, 함께, -O-CF2-O-를 나타내고,
R27은 수소, C1-C4-알킬아미노카보닐을 나타내거나, 3,5-디메틸이속사졸-4-일설포닐을 나타내며,
R28은 염소, 메톡시카보닐아미노, 클로로페닐, 푸릴 또는 티아졸릴을 나타냄);
그룹 (11): 화학식 (IX)의 카바메이트
(상기 식에서,
R29는 n- 또는 이소프로필을 나타내고,
R30은 디(C1-C2-알킬)아미노-C2-C4-알킬 또는 디에톡시페닐을 나타내며,
이들 화합물의 염도 포함됨);
그룹 (12): 하기 (12-1) 내지 (12-6) 중에서 선택되는 디카복스이미드
(12-1) 캅타폴
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로사이미돈
(12-6) 빈클로졸린;
그룹 (13): 하기 (13-1) 내지 (13-4) 중에서 선택되는 구아니딘
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(13-4) 이미녹타딘 트리스(알베실레이트);
그룹 (14): 하기 (14-1) 내지 (14-4) 중에서 선택되는 이미다졸
(14-1) 사이조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(14-4) 페푸라조에이트;
그룹 (15): 화학식 (X)의 모르폴린
(상기 식에서,
R31 및 R32는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고,
R33은 C1-C14-알킬 (바람직하게는 C12-C14-알킬), C5-C12-사이클로알킬 (바람직하게는 C10-C12-사이클로알킬), 페닐 부분에서 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬 또는 클로로페닐 및 디메톡시페닐에 의해 치환된 아크릴릴 을 나타냄);
그룹 (16): 화학식 (XI)의 피롤
(상기 식에서,
R34는 염소 또는 시아노를 나타내고,
R35는 염소 또는 니트로를 나타내며,
R36은 염소를 나타내거나,
R35 및 R36는 또한 함께, -O-CF2-O-를 나타냄);
그룹 (17): 하기 (17-1) 내지 (17-3) 중에서 선택되는 (티오)포스포네이트
(17-1) 포세틸-Al,
(17-2) 포스폰산,
(17-3) 톨클로포스-메틸;
그룹 (18): 화학식 (XII)의 페닐에탄아미드
(상기 식에서,
R37은 비치환되거나, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페닐, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸 또는 인다닐을 나타냄);
그룹 (19): 하기 (19-1) 내지 (19-24) 중에서 선택되는 살진균제
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 사이목사닐
(19-4) 에디펜포스
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-7) 옥시염화구리
(19-8) 수산화구리
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-11) 디티아논
(19-12) 메트라페논
(19-14) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온
(19-15) 프로베나졸
(19-16) 이소프로티올란
(19-17) 카수가마이신
(19-18) 프탈리드
(19-19) 페림존
(19-20) 트리사이클라졸
(19-21) 사이프로설파미드
(19-22) 만디프로파미드
(19-23) 하기 화학식의 퀴녹시펜 (EP-A 326 330로부터 공지됨)
(19-24) 하기 화학식의 프로퀴나지드 (WO 94/26722로부터 공지됨)
그룹 (20): 하기 (20-1) 내지 (20-3) 중에서 선택되는 (티오)우레아 유도체
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(20-3) 티오파네이트-에틸;
그룹 (21): 화학식 (XIII)의 아미드
(상기 식에서,
A7은 직접 결합 또는 -O-를 나타내고,
A8은 -C(=O)NH- 또는 -NHC(=O)-를 나타내며,
R38은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R39는 C1-C6-알킬을 나타냄);
그룹 (22): 화학식 (XIV)의 트리아졸로피리미딘
(상기 식에서,
R40은 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐을 나타내고,
R41은 C1-C6-알킬을 나타내며,
R40 및 R41은 또한 함께, C1-C6-알킬에 의해 일- 또는 이치환된 C4-C5-알칸디일(알킬렌)을 나타내고,
R42는 브롬 또는 염소를 나타내며,
R43 및 R47은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
R44 및 R46은 서로 독립적으로 수소 또는 불소를 나타내며,
R45는 수소, 불소 또는 메틸을 나타냄);
그룹 (23): 화학식 (XV)의 요오도크로몬
(상기 식에서,
R48은 C1-C6-알킬을 나타내고,
R49는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타냄);
그룹 (24): 화학식 (XVI)의 비페닐카복사미드
(상기 식에서,
R50은 수소 또는 불소를 나타내고,
R51은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -CH=N-OMe 또는 -C(Me)=N-OMe를 나타내며,
R52는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
Het는 하기 래디칼 Het1 내지 Het7 중의 하나를 나타내며:
R53은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R54는 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내며,
R55는 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R56은 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R57은 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타냄).
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살진균 작용은 개별 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 훨씬 크다. 즉, 작용의 단순 합이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살충 작용은 개별 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 훨씬 크다. 즉, 작용의 단순 합이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
화학식 (I)은 하기 바람직한 혼합 파트너들을 포함한다:
(Ia): 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](메틸아미노)]푸란-2-(5H)-온
(Ib): 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](사이클로프로필아미노)]푸란-2-(5H)-온.
화학식 (Ia)의 화합물 외에 그룹 (2) 내지 (24)중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 중요하다.
화학식 (Ib)의 화합물 외에 그룹 (2) 내지 (24)중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 중요하다.
화학식 (II)는 하기 그룹 (2)의 바람직한 혼합 파트너들을 포함한다:
(2-1) 하기 화학식의 아족시스트로빈 (EP-A 0 382 375로부터 공지됨)
(2-2) 하기 화학식의 플루옥사스트로빈 (DE-A 196 02 095로부터 공지됨)
(2-3) 하기 화학식의 (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드 (DE-A 196 46 407, EP-B 0 712 396로부터 공지됨)
(2-4) 하기 화학식의 트리플록시스트로빈 (EP-A 0 460 575로부터 공지됨)
(2-5) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드 (EP-A 0 569 384로부터 공지됨)
(2-6) 하기 화학식의 (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐)에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드 (EP-A 0 596 254로부터 공지됨)
(2-7) 하기 화학식의 오리사스트로빈 (DE-A 195 39 324로부터 공지됨)
(2-8) 하기 화학식의 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온 (WO 98/23155로부터 공지됨)
(2-9) 하기 화학식의 크레속심-메틸 (EP-A 0 253 213으로부터 공지됨)
(2-10) 하기 화학식의 디목시스트로빈 (EP-A 0 398 692로부터 공지됨)
(2-11) 하기 화학식의 피콕시스트로빈 (EP-A 0 278 595로부터 공지됨)
(2-12) 하기 화학식의 피라클로스트로빈 (DE-A 44 23 612로부터 공지됨)
(2-13) 하기 화학식의 메토미노스트로빈 (EP-A 0 398 692로부터 공지됨)
화학식 (III)은 하기 그룹 (3)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(3-1) 하기 화학식의 아자코나졸 (DE-A 25 51 560으로부터 공지됨)
(3-2) 하기 화학식의 에타코나졸 (DE-A 25 51 560으로부터 공지됨)
(3-3) 하기 화학식의 프로피코나졸 (DE-A 25 51 560으로부터 공지됨)
(3-4) 하기 화학식의 디페노코나졸 (EP-A 0 112 284로부터 공지됨)
(3-5) 하기 화학식의 브로무코나졸 (EP-A 0 258 161로부터 공지됨)
(3-6) 하기 화학식의 사이프로코나졸 (DE-A 34 06 993으로부터 공지됨)
(3-7) 하기 화학식의 헥사코나졸 (DE-A 30 42 303으로부터 공지됨)
(3-8) 하기 화학식의 펜코나졸 (DE-A 27 35 872로부터 공지됨)
(3-9) 하기 화학식의 마이클로부타닐 (EP-A 0 145 294로부터 공지됨)
(3-10) 하기 화학식의 테트라코나졸 (EP-A 0 234 242로부터 공지됨)
(3-11) 하기 화학식의 플루트리아폴 (EP-A 0 015 756으로부터 공지됨)
(3-12) 하기 화학식의 에폭시코나졸 (EP-A 0 196 038로부터 공지됨)
(3-13) 하기 화학식의 플루실라졸 (EP-A 0 068 813으로부터 공지됨)
(3-14) 하기 화학식의 시메코나졸 (EP-A 0 537 957로부터 공지됨)
(3-15) 하기 화학식의 프로티오코나졸 (WO 96/16048로부터 공지됨)
(3-16) 하기 화학식의 펜부코나졸 (DE-A 37 21 786으로부터 공지됨)
(3-17) 하기 화학식의 테부코나졸 (EP-A 0 040 345로부터 공지됨)
(3-18) 하기 화학식의 입코나졸 (EP-A 0 329 397로부터 공지됨)
(3-19) 하기 화학식의 메트코나졸 (EP-A 0 329 397로부터 공지됨)
(3-20) 하기 화학식의 트리티코나졸 (EP-A 0 378 953으로부터 공지됨)
(3-21) 하기 화학식의 비터탄올 (DE-A 23 24 010으로부터 공지됨)
(3-22) 하기 화학식의 트리아디메놀 (DE-A 23 24 010으로부터 공지됨)
(3-23) 하기 화학식의 트리아디메폰 (DE-A 22 01 063으로부터 공지됨)
(3-24) 하기 화학식의 플루퀸코나졸 (EP-A 0 183 458로부터 공지됨)
(3-25) 하기 화학식의 퀸코나졸 (EP-A 0 183 458로부터 공지됨)
화학식 (IV)는 하기 그룹 (4)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(4-1) 하기 화학식의 디클로플루아니드 (DE-A 11 93 498로부터 공지됨)
(4-2) 하기 화학식의 톨릴플루아니드 (DE-A 11 93 498로부터 공지됨)
그룹 (5)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(5-1) 하기 화학식의 이프로발리카브 (DE-A 40 26 966으로부터 공지됨)
(5-3) 하기 화학식의 벤티아발리카브 (WO 96/04252로부터 공지됨)
화학식 (V)는 하기 그룹 (6)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(6-1) 하기 화학식의 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드 (EP-A 0 256 503으로부터 공지됨)
(6-2) 하기 화학식의 보스칼리드 (DE-A 195 31 813으로부터 공지됨)
(6-3) 하기 화학식의 푸라메트피르 (EP-A 0 315 502로부터 공지됨)
(6-4) 하기 화학식의 N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸- 1H-피라졸-4-카복사미드 (EP-A 0 737 682로부터 공지됨)
(6-5) 하기 화학식의 에타복삼 (EP-A 0 639 574로부터 공지됨)
(6-6) 하기 화학식의 펜헥사미드 (EP-A 0 339 418로부터 공지됨)
(6-7) 하기 화학식의 카프로파미드 (EP-A 0 341 475로부터 공지됨)
(6-8) 하기 화학식의 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N- 디메틸벤즈아미드 (EP-A 0 600 629로부터 공지됨)
(6-9) 하기 화학식의 플루오피콜리드 (WO 99/42447로부터 공지됨)
(6-10) 하기 화학식의 족사미드 (EP-A 0 604 019로부터 공지됨)
(6-12) 하기 화학식의 카복신 (US 3,249,499로부터 공지됨)
(6-13) 하기 화학식의 티아디닐 (US 6,616,054로부터 공지됨)
(6-14) 하기 화학식의 펜티오피라드 (EP-A 0 737 682로부터 공지됨)
(6-15) 하기 화학식의 실티오팜 (WO 96/18631로부터 공지됨)
(6-16) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드 (WO 02/38542로부터 공지됨)
(6-17) 하기 화학식의 플루톨라닐 (DE-A 27 31 522로부터 공지됨)
(6-18) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸- 1H-피라졸-4-카복사미드 (EP-A 1 414 803으로부터 공지됨)
(6-20) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (EP-A 1 519 913으로부터 공지됨)
(6-21) 하기 화학식의 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드 (EP-A 1 519 913으로부터 공지됨)
(6-22) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-3'-플루오로비페닐-2-일)-4-(디플루오로 메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (EP-A 1 404 407로부터 공지됨)
(6-23) 하기 화학식의 N-[5-(4-클로로페닐)피리미딘-4-일]-2-요오도-N-(2-요오도벤조일)벤즈아미드
(6-24) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드 (EP-A 1 474 406으로부터 공지됨)
그룹 (7)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(7-1) 하기 화학식의 만코제브 (DE-A 12 34 704로부터 공지됨) [IUPAC 명 - 아연염과의 망간 에틸렌비스(디티오카바메이트) (중합) 착체]
(7-2) 하기 화학식의 마네브 (US 2,504,404로부터 공지됨)
(7-3) 하기 화학식의 메티람 (DE-A 10 76 434) [IUPAC 명 - 아연 암모니에이 트 에틸렌비스(디티오카바메이트)-폴리(에틸렌티우람 디설파이드)
(7-4) 하기 화학식의 프로피네브 (GB 935 981로부터 공지됨)
(7-5) 하기 화학식의 티람 (US 1,972,961로부터 공지됨)
(7-6) 하기 화학식의 지네브 (DE-A 10 81 446으로부터 공지됨)
(7-7) 하기 화학식의 지람 (US 2,588,428로부터 공지됨)
화학식 (VI)는 하기 그룹 (8)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(8-1) 하기 화학식의 베날락실 (DE-A 29 03 612로부터 공지됨)
(8-2) 하기 화학식의 푸랄락실 (DE-A 25 13 732로부터 공지됨)
(8-3) 하기 화학식의 메탈락실 (DE-A 25 15 091로부터 공지됨)
(8-4) 하기 화학식의 메탈락실-M (WO 96/01559로부터 공지됨)
(8-5) 하기 화학식의 베날락실-M
화학식 (VII)은 하기 그룹 (9)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(9-1) 하기 화학식의 사이프로디닐 (EP-A 0 310 550으로부터 공지됨)
(9-2) 하기 화학식의 메파니피림 (EP-A 0 270 111로부터 공지됨)
(9-3) 하기 화학식의 피리메타닐 (DD 151 404로부터 공지됨)
화학식 (VIII)은 하기 그룹 (10)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(10-1) 하기 화학식의 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2- 디플루오로-5H-[1,3]디옥솔로[4,5-f]-벤즈이미다졸 (WO 97/06171로부터 공지됨)
(10-2) 하기 화학식의 베노밀 (US 3,631,176으로부터 공지됨)
(10-3) 하기 화학식의 카벤다짐 (US 3,010,968로부터 공지됨)
(10-4) 하기 화학식의 클로르페나졸
(10-5) 하기 화학식의 푸베리다졸 (DE-A 12 09 799로부터 공지됨)
(10-6) 하기 화학식의 티아벤다졸 (US 3,206,468로부터 공지됨)
화학식 (IX)는 하기 그룹 (11)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(11-1) 하기 화학식의 디에토펜카브 (EP-A 0 078 663으로부터 공지됨)
(11-2) 하기 화학식의 프로파모카브 (US 3,513,241로부터 공지됨)
(11-3) 하기 화학식의 프로파모카브-하이드로클로라이드 (US 3,513,241로부 터 공지됨)
(11-4) 하기 화학식의 프로파모카브-포세틸
그룹 (12)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(12-1) 하기 화학식의 캅타폴 (US 3,178,447로부터 공지됨)
(12-2) 하기 화학식의 캅탄 (US 2,553,770으로부터 공지됨)
(12-3) 하기 화학식의 폴펫 (US 2,553,770으로부터 공지됨)
(12-4) 하기 화학식의 이프로디온 (DE-A 21 49 923으로부터 공지됨)
(12-5) 하기 화학식의 프로사이미돈 (DE-A 20 12 656으로부터 공지됨)
(12-6) 하기 화학식의 빈클로졸린 (DE-A 22 07 576으로부터 공지됨)
그룹 (13)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(13-1) 하기 화학식의 도딘 (GB 11 03 989로부터 공지됨)
(13-2) 구아자틴 (GB 11 14 155로부터 공지됨)
(13-3) 하기 화학식의 이미녹타딘 트리아세테이트 (EP-A 0 155 509로부터 공 지됨)
그룹 (14)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(14-1) 하기 화학식의 사이조파미드 (EP-A 0 298 196으로부터 공지됨)
(14-2) 하기 화학식의 프로클로라즈(DE-A 24 29 523으로부터 공지됨)
(14-3) 하기 화학식의 트리아족사이드 (DE-A 28 02 488로부터 공지됨)
(14-4) 하기 화학식의 페푸라조에이트 (EP-A 0 248 086으로부터 공지됨)
화학식 (X)는 하기 그룹 (15)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(15-1) 하기 화학식의 알디모르프 (DD 140 041로부터 공지됨)
(15-2) 하기 화학식의 트리데모르프 (GB 988 630으로부터 공지됨)
(15-3) 하기 화학식의 도데모르프 (DE-A 25 432 79로부터 공지됨)
(15-4) 하기 화학식의 펜프로피모르프 (DE-A 26 56 747로부터 공지됨)
(15-5) 하기 화학식의 디메토모르프 (EP-A 0 219 756으로부터 공지됨)
(15-6) 하기 화학식의 플루모르프 (EP-A 0 860 438로부터 공지됨)
화학식 (XI)는 하기 그룹 (16)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(16-1) 하기 화학식의 펜피클로닐 (EP-A 0 236 272로부터 공지됨)
(16-2) 하기 화학식의 플루디옥소닐 (EP-A 0 206 999로부터 공지됨)
(16-3) 하기 화학식의 피롤니트린 (JP 65-25876으로부터 공지됨)
그룹 (17)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(17-1) 하기 화학식의 포세틸-Al (DE-A 24 56 627로부터 공지됨)
(17-2) 하기 화학식의 포스폰산 (공지 화학물질)
(17-3) 하기 화학식의 톨클로포스-메틸 (DE-A 25 01 040으로부터 공지됨)
화학식 (XII)는 WO 96/23793으로부터 공지된 하기 그룹 (18)의 바람직한 혼합 파트너를 포함하며, 각 경우 E 또는 Z 이성체로 존재할 수 있다. 따라서, 화학식 (XII)의 화합물은 상이한 이성체의 혼합물 또는 단일 이성체의 형태로 존재할 수 있다. E 이성체 형태의 화학식 (XII)의 화합물이 바람직하다:
(18-1) 하기 화학식의 화합물 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
(18-2) 하기 화학식의 화합물 N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)-2-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아세트아미드
(18-3) 하기 화학식의 화합물 2-(4-클로로페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
(18-4) 하기 화학식의 화합물 2-(4-브로모페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에 틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
(18-5) 하기 화학식의 화합물 2-(4-메틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
(18-6) 하기 화학식의 화합물 2-(4-에틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에 틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드
그룹 (19)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(19-1) 하기 화학식의 아시벤졸라-S-메틸 (EP-A 0 313 512로부터 공지됨)
(19-2) 하기 화학식의 클로로탈로닐 (US 3,290,353으로부터 공지됨)
(19-3) 하기 화학식의 사이목사닐 (DE-A 23 12 956으로부터 공지됨)
(19-4) 하기 화학식의 에디펜포스 (DE-A 14 93 736으로부터 공지됨)
(19-5) 하기 화학식의 파목사돈 (EP-A 0 393 911로부터 공지됨)
(19-6) 하기 화학식의 플루아지남 (EP-A 0 031 257로부터 공지됨)
(19-7) 옥시염화구리
(19-9) 하기 화학식의 옥사딕실 (DE-A 30 30 026)
(19-10) 하기 화학식의 스피록사민 (DE-A 37 35 555)
(19-11) 하기 화학식의 디티아논 (JP-A 44-29464)
(19-12) 하기 화학식의 메트라페논 (EP-A 0 897 904)
(19-13) 하기 화학식의 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H) 온(WO 99/14202로부터 공지됨)
(19-14) 하기 화학식의 프로베나졸 (US 3,629,428로부터 공지됨)
(19-15) 하기 화학식의 이소프로티올란 (US 3,856,814로부터 공지됨)
(19-16) 하기 화학식의 카수가마이신 (GB 1 094 567로부터 공지됨)
(19-17) 하기 화학식의 프탈리드 (JP-A 57-55844로부터 공지됨)
(19-18) 하기 화학식의 페림존 (EP-A 0 019 450으로부터 공지됨)
(19-19) 하기 화학식의 트리사이클라졸 (DE-A 22 50 077로부터 공지됨)
(19-20) 하기 화학식의 사이프로설파미드
(19-21) 하기 화학식의 만디프로파미드 (WO 01/87822로부터 공지됨)
그룹 (20)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(20-1) 하기 화학식의 펜시쿠론 (DE-A 27 32 257로부터 공지됨)
(20-2) 하기 화학식의 티오파네이트-메틸 (DE-A 18 06 123으로부터 공지됨)
(20-3) 하기 화학식의 티오파네이트-에틸 (DE-A 18 06 123으로부터 공지됨)
그룹 (21)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(21-1) 하기 화학식의 페녹사닐 (EP-A 0 262 393으로부터 공지됨)
(21-2) 하기 화학식의 디클로사이메트 (JP-A 7-206608로부터 공지됨)
그룹 (22)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(22-1) 하기 화학식의 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘-7-아민 (US 5,986,135로부터 공지됨)
(22-2) 하기 화학식의 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민 (WO 02/38565로부터 공지됨)
(22-3) 하기 화학식의 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페 리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (US 5,593,996으로부터 공지됨)
(22-4) 하기 화학식의 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (DE-A 101 24 208로부터 공지됨)
그룹 (23)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(23-1) 하기 화학식의 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
(23-2) 하기 화학식의 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
(23-3) 하기 화학식의 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
(23-4) 하기 화학식의 2-부트-2-이닐옥시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
(23-5) 하기 화학식의 6-요오도-2-(1-메틸부톡시)-3-프로필벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
(23-6) 하기 화학식의 2-부트-3-에닐옥시-6-요오도벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
(23-7) 하기 화학식의 3-부틸-6-요오도-2-이소프로폭시벤조피란-4-온 (WO 03/014103으로부터 공지됨)
그룹 (24)의 바람직한 혼합 파트너는 다음과 같다:
(24-1) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 03/070705로부터 공지됨)
(24-2) 하기 화학식의 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 02/08197로부 터 공지됨)
(24-3) 하기 화학식의 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 02/08197로부터 공지됨)
(24-4) 하기 화학식의 N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO 00/14701로부터 공지됨)
(24-5) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸- 4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066609로부터 공지됨)
(24-6) 하기 화학식의 N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610으로부터 공지됨)
(24-7) 하기 화학식의 N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610으로부터 공지됨)
(24-8) 하기 화학식의 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메 틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드 (WO 03/066610으로부터 공지됨)
화합물 (6-7)인 카프로파미드는 세 개의 비대칭적으로 치환된 탄소 원자를 가진다. 따라서, 화합물 (6-7)은 상이한 이성체의 혼합물 또는 단일 성분의 형태로 존재할 수 있다. 하기 화합물이 특히 바람직하다:
(1S,3R)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복사미드
및
(1R,3S)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복사미드
화학식 (Ia)의 화합물 및 그룹 (2) 내지 (24) 중에서 선택되는 화합물을 포 함하는 활성 화합물의 배합물이 중요하다:
화학식 (Ib)의 화합물 및 그룹 (2) 내지 (24) 중에서 선택되는 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 중요하다:
그룹 (2) 내지 (24)의 특히 바람직한 활성 화합물은 하기 활성 화합물이다:
(2-1) 아족시스트로빈
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(2-5) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드
(2-6) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸) 페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드
(2-8) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리 덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온
(2-9) 크레속심-메틸
(2-10) 디목시스트로빈
(2-11) 피콕시스트로빈
(2-12) 피라클로스트로빈
(2-13) 메토미노스트로빈
(3-3) 프로피코나졸
(3-4) 디페노코나졸
(3-6) 사이프로코나졸
(3-7) 헥사코나졸
(3-8) 펜코나졸
(3-9) 마이클로부타닐
(3-10) 테트라코나졸
(3-12) 에폭시코나졸
(3-13) 플루실라졸
(3-15) 프로티오코나졸
(3-16) 펜부코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-18) 입코나졸
(3-19) 메트코나졸
(3-20) 트리티코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-23) 트리아디메폰
(3-24) 플루퀸코나졸
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(5-3) 벤티아발리카브
(6-2) 보스칼리드
(6-5) 에타복삼
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-8) 2-클로로-4-[(2-플루오로-2-메틸프로파노일)아미노]-N,N-디메틸벤즈아미드
(6-9) 플루오피콜리드
(6-10) 족사미드
(6-11) 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드
(6-14) 펜티오피라드
(6-16) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤- 3-카복사미드
(6-17) 플루톨라닐
(6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(7-1) 만코제브
(7-2) 마네브
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(7-6) 지네브
(8-1) 베날락실
(8-2) 푸랄락실
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
(9-1) 사이프로디닐
(9-2) 메파니피림
(9-3) 피리메타닐
(10-1) 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H- [1,3]디옥솔로[4,5-f]-벤즈이미다졸
(10-3) 카벤다짐
(11-1) 디에토펜카브
(11-2) 프로파모카브
(11-3) 프로파모카브-하이드로클로라이드
(11-4) 프로파모카브-포세틸
(12-2) 캅탄
(12-3) 폴펫
(12-4) 이프로디온
(12-5) 프로사이미돈
(13-1) 도딘
(13-2) 구아자틴
(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트
(14-1) 사이조파미드
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(15-4) 펜프로피모르프
(15-5) 디메토모르프
(15-6) 플루모르프
(16-2) 플루디옥소닐
(17-1) 포세틸-Al
(17-2) 포스폰산
(17-3) 톨클로포스-메틸
(19-1) 아시벤졸라-S-메틸
(19-2) 클로로탈로닐
(19-3) 사이목사닐
(19-5) 파목사돈
(19-6) 플루아지남
(19-7) 옥시염화구리
(19-9) 옥사딕실
(19-10) 스피록사민
(19-21) 사이프로설파미드
(19-22) 만디프로파미드
(20-1) 펜시쿠론
(20-2) 티오파네이트-메틸
(22-1) 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-2) 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일 )[1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(23-1) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-2) 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온
(23-3) 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-3) 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(24-7) N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드.
그룹 (2) 내지 (24)의 매우 특히 바람직한 활성 화합물은 하기 활성 화합물이다:
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥 시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드
(2-4) 트리플록시스트로빈
(3-15) 프로티오코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-18) 입코나졸
(3-20) 트리티코나졸
(3-21) 비터탄올
(3-22) 트리아디메놀
(3-24) 플루퀸코나졸
(4-1) 디클로플루아니드
(4-2) 톨릴플루아니드
(5-1) 이프로발리카브
(6-6) 펜헥사미드
(6-7) 카프로파미드
(6-9) 플루오피콜리드
(6-14) 펜티오피라드
(6-17) 플루톨라닐
(6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카 복사미드
(7-4) 프로피네브
(7-5) 티람
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(8-5) 베날락실-M
(9-3) 피리메타닐
(10-3) 카벤다짐
(11-4) 프로파모카브-포세틸
(12-4) 이프로디온
(14-2) 프로클로라즈
(14-3) 트리아족사이드
(16-2) 플루디옥소닐
(17-3) 톨클로포스-메틸
(19-10) 스피록사민
(19-21) 사이프로설파미드
(19-22) 만디프로파미드
(20-1) 펜시쿠론
(22-4) 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일 )[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드.
특히 바람직한 혼합 파트너는 하기 활성 화합물이다:
(2-2) 플루옥사스트로빈
(2-4) 트리플록시스트로빈
(3-15) 프로티오코나졸
(3-17) 테부코나졸
(3-18) 입코나졸
(3-20) 트리티코나졸
(3-22) 트리아디메놀
(6-7) 카프로파미드
(6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(7-5) 티람
(8-3) 메탈락실
(8-4) 메탈락실-M
(19-21) 사이프로설파미드
(20-1) 펜시쿠론
(24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메 틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드.
중요한 활성 화합물의 배합물들을 하기 표에 열거하였다:
| 그룹 1의 활성 화합물 | 그룹 2 내지 24의 활성 화합물 |
| (Ia) | (2-2) 플루옥사스트로빈 |
| (Ia) | (2-4) 트리플록시스트로빈 |
| (Ia) | (3-15) 프로티오코나졸 |
| (Ia) | (3-17) 테부코나졸 |
| (Ia) | (3-18) 입코나졸 |
| (Ia) | (3-20) 트리티코나졸 |
| (Ia) | (3-22) 트리아디메놀 |
| (Ia) | (6-7) 카프로파미드 |
| (Ia) | (6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 |
| (Ia) | (7-5) 티람 |
| (Ia) | (8-3) 메탈락실 |
| (Ia) | (8-4) 메탈락실-M |
| (Ia) | (19-21) 사이프로설파미드 |
| (Ia) | (20-1) 펜시쿠론 |
| (Ia) | (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 |
| (Ib) | (2-2) 플루옥사스트로빈 |
| (Ib) | (2-4) 트리플록시스트로빈 |
| (Ib) | (3-15) 프로티오코나졸 |
| (Ib) | (3-17) 테부코나졸 |
| (Ib) | (3-18) 입코나졸 |
| (Ib) | (3-20) 트리티코나졸 |
| (Ib) | (3-22) 트리아디메놀 |
| (Ib) | (6-7) 카프로파미드 |
| (Ib) | (6-18) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 |
| (Ib) | (7-5) 티람 |
| (Ib) | (8-3) 메탈락실 |
| (Ib) | (8-4) 메탈락실-M |
| (Ib) | (19-21) 사이프로설파미드 |
| (Ib) | (20-1) 펜시쿠론 |
| (Ib) | (24-1) N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 |
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 (Ia) 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸) 페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 혼합물이다.
종자 처리용으로 강조되는 본 발명의 구체예는 또한 (Ib) 및 플루옥사스트로빈 (2-2) 및/또는 트리플록시스트로빈 (2-4) 및/또는 프로티오코나졸 (3-15) 및/또는 테부코나졸 (3-17) 및/또는 입코나졸 (3-18) 및/또는 트리티코나졸 (3-20) 및/또는 트리아디메놀 (3-22) 및/또는 카프로파미드 (6-7) 및/또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6-18) 및/또는 티람 (7-5) 및/또는 메탈락실 (8-3) 및/또는 메탈락실-M (8-4) 및/또는 N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드 (19-21) 및/또는 펜시쿠론 (20-1) 및/또는 N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (24-1)을 포함하는 혼합물이다.
그룹 1로부터 선택되는 화학식 (I)의 활성 화합물 외에, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 그룹 (2) 내지 (24)로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 화합물을 포함한다. 또한, 이들은 살진균 활성 첨가제를 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물중에 활성 화합물들이 특정 중량비로 존재하는 경우에 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 화합물의 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 발 명에 따른 활성 화합물의 배합물은 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 2 내지 24 중 하나의 혼합 파트너를 하기 표에 예시된 방식으로 열거된 혼합비로 포함한다.
혼합비는 중량비에 기초한다. 이 비는 화학식 (I)의 활성 화합물 대 혼합 파트너의 비로서 이해하여야 한다.
| 혼합 파트너 | 바람직한 혼합비 | 특히 바람직한 혼합비 |
| 그룹 (2): 스트로빌루린 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (3): 트리아졸 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (4): 설펜아미드 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| 그룹 (5): 발린아미드 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (6): 카복사미드, (6-6)은 제외 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (6-6) | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| 그룹 (7): 디티오카바메이트 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| 그룹 (8): 아실알라닌 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (9): 아닐리노피리미딘 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| 그룹 (10): 벤즈이미다졸 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (11): 카바메이트 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| 그룹 (12): 디카복스이미드 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| 그룹 (13): 구아니딘 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (14): 이미다졸 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (15): 모르폴린 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (16): 피롤 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (17): (티오)포스포네이트 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| 그룹 (18): 페닐에탄아미드 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-1): 아시벤졸라-S-메틸 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-2): 클로로탈로닐 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| (19-3): 사이목사닐 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-4): 에디펜포스 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-5): 파목사돈 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-6): 플루아지남 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-7): 옥시염화구리 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| (19-8): 수산화구리 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| (19-9): 옥사딕실 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-10): 스피록사민 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-11) 디티아논 | 500 : 1 - 1 : 25 | 250 : 1 - 1 : 1 |
| (19-12) 메트라페논 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-14): 2,3-디부틸-6-클로로티에노-[2,3-d]피리미딘-4(3H)온 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-15): 프로베나졸 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-16): 이소프로티올란 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-17): 카수가마이신 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-18): 프탈리드 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-19): 페림존 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-20): 트리사이클라졸 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-21): 사이프로설파미드 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| (19-22) 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (20): (티오)우레아 유도체 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (21): 아미드 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (22): 트리아졸로피리미딘 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (23): 요오도크로몬 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
| 그룹 (24): 비페닐카복사미드 | 125 : 1 - 1 : 2000 | 50 : 1 - 1 : 1000 |
각 경우에, 혼합비는 상승 혼합물이 얻어지도록 선택된다. 화학식 (I)의 활 성 화합물 및 그룹 (2) 내지 (24) 중 한 화합물 간의 혼합비는 그룹에 있는 개별 화합물들 마다 달라질 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 매우 우수한 살진균성을 나타내며, 식물 병원성 진균, 예를 들어 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) 등을 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola) 및 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)를 구제하는데에 특히 적합하다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 강력한 살미생물 작용을 나타내며, 작물 보호 및 재료 보호시 원치않는 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
작물을 보호하는데, 살진균제는 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
작물을 보호하는데, 살박테리아제는 슈도모나다세아(Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
상술된 속명에 속하는 진균 및 박테리아 질병을 일으키는 일부 병원균을 하기 예로 언급할 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;
예를 들어, 하기 오오마이세테스 그룹중에서 선택된 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
예를 들어, 하기 종에 의한 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium);
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기병(옥수수속 포함):
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium spp.;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis;
예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii;
예를 들어, 하기 종에 의한 근류, 혹, 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 종의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora).
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola);
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음 병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물의 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물 전체(식물의 지상부 및 뿌리), 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 잎 적용용으로 또는 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
사용할 수 있는 활성 화합물이 식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물과 화합성을 가지기 때문에 종자를 처리하는 것이 가능하다. 따라서, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
식물병원성 진균에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장중에 침습받을 때 부터 및 종자가 토양에 도입된 후 초기, 식물의 발아동안 및 발아직후 발생한다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 중요하다.
발아후 식물에 피해를 입히는 식물병원성 진균의 구제는 주로 토양 및 식물의 지상부를 작물 보호제로 처리하여 수행된다. 작물 보호제가 환경 및 인간과 동 물의 건강에 영향을 줄 수 있다는 점 때문에, 적용되는 활성 화합물의 양을 감소시키려는 노력이 있어 왔다.
식물 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것이 오래동안 알려져 왔으며 지속적으로 개량되고 있는 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호제를 추가로 적용하는 것을 필요치 않거나, 추가의 적용을 적어도 감소시키는, 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하는 방식으로, 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용하여 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환 식물의 고유 살진균성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리하여 식물병원성 진균으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호하도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 조성물로 종자를 처리하는 것이 종자 자체를 보호할 뿐만 아니라 발아후 식물을 식물병 원성 진균으로부터 보호한다는데 있다. 이에 따라, 파종시 또는 파종 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
또한 본 발명에 따른 혼합물이 특히 형질전환 종자에 사용될 수 있다는 점이 유리한 것으로 고려된다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 잠두, 커피, 무(예를 들어 사탕무 및 사료무), 땅콩, 채소(예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상치), 잔디 및 관상용 식물의 종자 형태를 취한다. 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수 및 벼의 종자 처리가 특히 중요하다.
본 발명의 범위내에서, 본 발명에 따른 조성물은 종자에 단독으로 또는 적합한 제제 형태로 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 파종과 수확 사이에 아무때나 처리될 수 있다. 종자는 보통 식물과 분리되며, 속, 깍지, 줄기, 외피, 수염 또는 싱싱한 과일을 포함하지 않는다. 즉, 예를 들어, 수확하여 세정하고 수분 함량이 15 중량% 이하가 되도록 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 건조후 예를 들어 물로 처리후 다시 건조시킨 종자를 사용하는 것도 가능하다.
종자 처리시에, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 입지 않거나 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물의 경우에 해당된다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 Al호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물에 강력한 강화 효과를 발휘한다. 따라서, 이들은 원치않는 미생물 침습에 대해 식물의 방어력을 구축하는데 적합하다.
상기 문맥에서 식물 강화(저항성 유도) 물질이란 원치않는 미생물에 접종하였을 때 처리 식물이 이들 미생물에 상당한 정도로 저항성을 나타내도록 식물의 방어계를 유도할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
이 경우, 원치않는 미생물이란 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 식물을 처리후 일정 기간동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일로 연장된다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물의 배합물에 대 해 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 곡물 질병, 예를 들어 푸키니아(Puccinia) 종, 및 포도재배와 과수 및 채소 경작시 발생하는 질병, 예를 들어 보트리티스(Botrytis), 벤투리아(Venturia) 또는 알커나리아(Alternaria) 종을 구제하는데 사용함으로써 특히 성공적인 결과를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 특정 농도 및 적용 비율에서 제초제로 사용되거나, 식물 성장에 영향을 미치거나 동물 해충을 구제하기 위해 사용될 수도 있다. 이들은 또한 경우에 따라서는 추가의 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 및 전구체로도 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 보증에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침 엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물의 배합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다. 이때, 활성 화합물의 배합물은 개별 활성 화합물들을 혼합함으로써 처리전에 제조될 수 있다. 그렇치 않으면, 처리는 우선 그룹 (1)의 프탈이미드를 적용하고 나서 그룹 (2) 내지 (24)의 활성 화합물로 처리함으로써 연속 수행된다. 그러나, 그룹 (2) 내지 (24)의 활성 화합물로 식물 또는 식물의 일부를 처리하고 나서, 그룹 (1)의 프탈이미드로 처리하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 화합물의 배합물은 재료를 보호하는데 있어 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로부터 본 발명의 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 판지, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것 으로는 또한 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 범주내에서 언급될 수 있는 공업용 물질은 바람직하게는 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 변형 유기체 및 조류에 활성을 나타낸다.
하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다:
알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis)
아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger)
캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(Chaetomium globosum),
코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana),
렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus),
페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum),
폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(Polyporus versicolor),
아우레오바시디움(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans),
스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라 (Sclerophoma pityophila),
트리코더마(trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(Trichoderma viride),
에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(Escherichia coli),
슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및
스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus).
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 매우 우수한 항진균 효과도 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 출아 곰팡이, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨 (Epidermophyton floccosum), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼질러스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼질러스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리 코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항진균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 구제가능한 곰팡이 스펙트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용 형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 붓기, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍(foaming), 페인팅 등에 의해 적용된다. 또한, 활성 물질을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자가 처리될 수도 있다.
본 발명에 따른 화합물의 배합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용량은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
본 발명에 따라, 상기 열거된 식물들이 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 및 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또 는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 언급된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 농업, 동물 위생, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물 및 선충, 특히 선충 및 곤충을 구제하는데 적합하다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데 스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종 (Damalinia spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투 르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 오울레마 오리자에(Oulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프 실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.) 및 리비오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.
활성 화합물의 배합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 수화제, 산제, 포움제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 에어로졸, 현탁유제 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방 향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다.
적합한 분산제는, 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그밖의 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 다른 활성 화합물, 예를 들어 살충제, 유인제, 멸균제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질 또는 제초제와의 혼합물로 존재할 수 있다. 살충제는 예를 들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질 등을 포함한다.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물 또는 비료 및 성장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 적용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 사용된다.
위생 해충 및 저장 제품 해충에 사용되는 경우, 활성 화합물의 배합물은 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타낼 뿐만 아니라 석회 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 응애, 수확 응애, 파리(쏘고 빠는), 기생성 파리 유충, 이, 머리이, 조류이 및 벼룩에 대해 활성적이다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalo㎜a spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 꿀벌, 기타 애완 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 침습하는 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 간편한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법 및 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 담금, 분무, 도포(pouring-on) 및 스포팅제(spotting-on), 세척 및 뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear tags), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 투여에 의해 공지 된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 활성 화합물의 배합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 산업 재료를 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spp.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spp.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
막시목(Hymenopterons), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 산업 재료는 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 폴리머, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 목공품 및 페인트의 의미로 이해된다.
곤충의 침습으로부터 보호되어야 할 재료는 매우 특히 바람직하게는 목재 및 목공품이다.
본 발명에 따른 조성물 또는 이를 포함하는 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 목공품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재로 만들어진 비히클(vehicle), 상자, 팔레트, 컨테이너, 전신 주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 및 문, 합판, 칩 보드, 접합품, 또는 가옥 건축 또는 건축용 가구에 매우 일반적으로 사용되는 목제품의 의미로 이해된다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 및 목공품을 보존하기 위해 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.
사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 곤충의 종 및 발생도와 매질에 따라 달라진다. 최적의 사용량은 적용시 각 경우에 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보존되어야 할 재료를 기준으로 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%를 사용하면 충분하다.
적합한 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직하게 사용되는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점(flash point)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 및 오일형 용매로 사용되는 물질은 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획, 또는 광유를 함유하는 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(white spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다.
170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350 ℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일(spindle oil), 160 내지 280 ℃의 비등 범위를 갖는 석유 및 방향족 화합물, 테레빈(turpentine) 오일 등이 유리하게 사용된다.
바람직한 구체예로, 180 내지 210 ℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖고 혼합물이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매에 의해 부분적으로 대체될 수 있다.
바람직한 구체예로, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물로 대체된다. 하이드록실 및/또는 에스테르 및/ 또는 에테르 그룹을 함유하는 지방족 유기 화학 용매, 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등이 바람직하게 사용된다.
본 발명의 목적을 위해 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용된 유기 화학 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴-쿠마론(coumarone) 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.
결합제로서 사용된 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 10 중량% 이하의 양으로 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지된 착색제, 안료, 방수제, 차향제 및 억제제 또는 부식 방지제 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따라, 조성물 또는 농축물은 바람직하게 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 하나의 건성 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 알키드 수지는 45 중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68 중량%의 오일 함량을 갖는 것이다.
상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부가 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이들 첨가제는 활성 화합물의 증발 및 또한 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 결합제의 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 또는 벤질 부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 보다 고분자량의 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹으로부터 유래된다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤 예를 들어, 벤조페논 또는 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.
다른 적합한 용매 또는 희석제는 특히, 경우에 따라, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이다.
목재는 대규모 공업적 스케일의 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 압축 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 부두 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
고착성 빈모강(Oligochaetae), 예를 들어 세르풀리다에(Serpulidae), 및 갑각류 및 레다모르파(Ledamorpha) 군(거위 조개삿갓굴(goose barnacle))의 종, 예를 들어 각종 레파스(Lepas) 및 스칼펠룸(Scalpellum) 종, 또는 굴등형아목 (Balanomorpha) 군(도토리 조개삿갓굴)의 종, 예를 들어 발라누스(Balanus) 또는 폴리시페스(Pollicipes) 종에 의한 오염은 선박의 마찰 저항을 증가시키고, 그 결과 에너지 소비량이 높아지고 또한 건식 독(dock)에 빈번히 정박함으로써 운전비용을 현격히 증가시키게 된다.
조류, 예를 들어 엑토카르푸스 종(Ectocarpus sp.) 및 세라미움 종(Ceramium sp.)에 의한 오염 이외에도, 만각아강(Cirripedia) 속명(시리페드 크루스타세아 (cirriped crustacea))에 속하는 고착성 절갑류(Entomostraca) 군에 의한 오염이 특히 중요하다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 뛰어난 방오 작용을 갖는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 사용함으로써, 예를 들어 비스(트리알킬주석)설파이드, 트리-n-부틸주석 라우레이트, 트리-n-부틸주석 클로라이드, 산화구리(I), 트리에틸주석 클로라이드, 트리-n-부틸(2-페닐-4-클로로페녹시)주석, 트리부틸주석 옥사이드, 몰리브덴 디설파이드, 산화안티몬, 중합 부틸 티타네이트, 페닐-(비스피리딘)비스무스 클로라이드, 트리-n-부틸주석 플루오라이드, 망간 에틸렌비스티오카바메이트, 아연 디메틸디티오카바메이트, 아연 에틸렌비스티오카바메이트, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 아연 염 및 구리 염, 비스디메틸디티오카바모일아연 에틸렌비스티오카바메이트, 산화아연, 구리(I) 에틸렌-비스디티오카바메이트, 구리 티오시아네이트, 구리 나프테네이트 및 트리부틸주석 할라이드에서의 중금속을 사용하지 않을 수 있거나, 이들 화합물의 농도를 상당히 감소시키는 것이 가능 하다.
필요에 따라, 즉석-사용 방오 페인트는 추가로 다른 활성 화합물, 바람직하게는 살조제, 살진균제, 제초제, 살연체동물제 또는 다른 방오 활성 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 방오 조성물과 배합하기에 바람직한 적합한 성분은 다음과 같다:
살조제, 예를 들어 2-t-부틸아미노-4-사이클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진, 디클로로펜, 디우론, 엔도탈, 펜틴 아세테이트, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 옥시플루오르펜, 퀴노클라민 및 터부트린;
살진균제, 예를 들어 벤조[b]티오펜카복실산 사이클로헥실아미드 S,S-디옥사이드, 디클로플루아니드, 플루오르폴펫, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트, 톨릴플루아니드 및 아졸, 예를 들어 아자코나졸, 사이프로코나졸, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸 및 테부코나졸;
살연체동물제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 메트알데하이드, 메티오카브, 니클로사미드, 티오디카브 및 트리메타카브; 또는
통상적인 방오 활성 화합물, 예를 들어 4,5-디클로로-2-옥틸-4-이소티아졸린 -3-온, 디요오도메틸파라트릴 설폰, 2-(N,N-디메틸티오카바모일티오)-5-니트로티아질, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 포타슘, 구리, 소듐 및 아연 염, 피리딘트리페닐보란, 테트라부틸디스탄옥산, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)-피리딘, 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, 테트라메틸티우람 디설파이드 및 2,4,6-트 리클로로페닐말레이미드.
사용된 방오 조성물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.001 내지 50 중량%, 특히 0.01 내지 20 중량%의 농도로 함유한다.
추가로, 본 발명에 따른 방오 조성물은 예를 들어 문헌 [Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732] 및 [Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973]에 기술된 것과 같은 통상의 성분들을 함유한다.
방오 페인트는 살조, 살진균, 살연체동물 활성 화합물 및 본 발명에 따른 살충 활성 화합물 이외에, 특히 결합제를 함유한다.
승인된 결합제의 예로 용매 시스템중의 폴리비닐 클로라이드, 용매 시스템중의 염소화 러버, 용매 시스템, 특히 수성 시스템중의 아크릴 수지, 수성 분산물 또는 유기 용매 시스템 형태의 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체 시스템, 부타디엔/스티렌/아크릴로니트릴 러버, 건성유, 예를 들어 아마인유, 아스팔트 및 에폭시 화합물, 타르 또는 비투멘과 배합된 개질된 경화 수지 또는 수지 에스테르, 소량의 염소 러버, 염소화 폴리프로필렌 및 비닐 수지가 있다.
필요에 따라, 페인트는 또한 염수중에 불용성인 것이 바람직한 무기 안료, 유기 안료 또는 착색제를 포함한다. 페인트는 또한 활성 화합물이 서서히 방출되도록 콜로포늄과 같은 물질을 포함할 수 있다. 페인트는 또한 가소제, 유동성에 영향을 미치는 개질제 및 기타 통상적인 성분들을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 또는 상기 언급된 혼합물은 또한 자동-광택 방오 시스템에 도입될 수도 있다.
활성 화합물의 배합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 상기 해충을 구제하기 위한 가정용 살충 제품에 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 활성적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 종(Bryobia spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포 르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제 품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 가능하다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가의 보증으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학적 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽, 줄기, 자루, 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리가 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물 종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물종 및 식물 재배종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유가체) 및 이들의 일부가 처리 된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
특히 바람직하게는, 각 경우에 상업적으로 입수가능하거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 유전자공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리하고 유용한 특성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 특성의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 중요한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 앞으로 유전자 특성이 개발될 식물 재배종에도 적용된다.
열거된 식물들이 본 발명에 따른 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리하게 처리될 수 있다. 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에서 구체적으로 언급된 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 우수한 살충 및 살진균 작용은 이후 실시예로 입증될 수 있다. 개개의 활성 화합물이 그의 작용면에 있어서 미약한 반면, 배합물은 작용을 단순히 합한 것 이상의 작용성을 나타낸다.
활성 화합물의 배합물의 살충 또는 살진균 작용이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 총 작용을 능가하는 경우 살충제 및 살진균제의 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 살충 또는 살진균 작용은 콜비(Colby) 식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다(참조: "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, 15, 20-22):
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m ppm 또는 g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율 또는 효능이고,
Y는 활성 화합물 B를 n ppm 또는 g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율 또는 효능이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n ppm 또는 g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율 또는 효능이다.
상기에서, 구제율 또는 효능은 %로 결정된다. 0%란 대조군에 상응하는 구제율 또는 효능을 의미하며, 구제율이 100%란 모든 동물이 사멸된 것을 의미하고, 효능이 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않음을 의미한다.
실질적인 살진균 또는 살충 구제율이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 작용은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 효능(E)의 값보다 커야 한다.
실시예 A
아피스 고시피(
Aphis gossypii
) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목화 진딧물(아피스 고시피)로 심하게 감염된 목화잎(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상술된 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 A
식물에 피해를 입히는 곤충
아피스 고시피 시험
| 활성 화합물 | 농도 (ppm) | 1일후 구제율 (%) |
| 화합물 (Ib) | 0.8 | 30 |
| 메탈락실 | 100 | 10 |
| 화합물 (Ib) + 메탈락실 (1 : 125) (본 발명) | 0.8 + 100 | 실측치 * 계산치 ** 60 37 |
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
표 A - 계속
식물에 피해를 입히는 곤충
아피스 고시피 시험
| 활성 화합물 | 농도 (ppm) | 6일후 구제율 (%) |
| 화합물 (Ia) | 0.8 0.16 | 70 40 |
| 화합물 (Ib) | 0.8 | 40 |
| 플루디옥소닐 | 100 | 0 |
| 화합물 (Ia) + 플루디옥소닐 (1 : 125) (본 발명) | 0.8 + 100 | 실측치 * 계산치 ** 95 70 |
| 트리플록시스트로빈 | 100 | 40 |
| 화합물 (Ia) + 트리플록시스트로빈 (1 : 125) (본 발명) | 0.8 + 100 0.16 + 100 | 실측치 * 계산치 ** 95 82 80 64 |
| 화합물 (Ib) + 트리플록시스트로빈 (1 : 125) (본 발명) | 0.8 + 100 | 실측치 * 계산치 ** 95 64 |
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 B
미주스 퍼시카에(
Myzus persicae
) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 배추잎(Brassica oleracea)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상술된 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 B
식물에 피해를 입히는 곤충
미주스 퍼시카에 시험
| 활성 화합물 | 농도 (ppm) | 1일후 구제율 (%) |
| 화합물 (Ia) | 0.8 0.16 | 40 0 |
| 화합물 (Ib) | 4 | 75 |
| 플루디옥소닐 | 100 | 0 |
| 화합물 (Ia) + 플루디옥소닐 (1 : 625) (본 발명) | 0.16 + 100 | 실측치 * 계산치 ** 30 0 |
| 메탈락실 | 100 | 0 |
| 화합물 (Ia) + 메탈락실 (1 : 125) (본 발명) | 0.8 + 100 | 실측치 * 계산치 ** 70 40 |
| 프로티오코나졸 | 100 | 0 |
| 화합물 (Ib) + 프로티오코나졸 (1 : 25) (본 발명) | 4 + 100 | 실측치 * 계산치 ** 95 75 |
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
표 B - 계속
식물에 피해를 입히는 곤충
미주스 퍼시카에 시험
| 활성 화합물 | 농도 (ppm) | 6일후 구제율 (%) |
| 화합물 (Ia) | 0.8 | 75 |
| 프로티오코나졸 | 100 | 0 |
| 화합물 (Ia) + 프로티오코나졸 (1 : 125) (본 발명) | 0.8 + 100 | 실측치 * 계산치 ** 98 75 |
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
실시예 C
파에돈 코클레아리에(
Phaedon cochleariae
) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
배추잎(Brassica oleracea)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자 벌레(파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상술된 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 C
식물에 피해를 입히는 곤충
파에돈 코클레아리에 시험
| 활성 화합물 | 농도 (ppm) | 3일후 구제율 |
| 화합물 (Ib) | 200 | 60 |
| 프로파모카브 | 200 | 5 |
| 화합물 (Ib) + 프로파모카브 (1 : 1) (본 발명) | 200 + 200 | 실측치 * 계산치 ** 80 62 |
* 실측치 = 관찰된 활성
** 계산치 = 콜비식을 사용하여 계산된 활성
Claims (10)
- (a) 적어도 하나의 하기 화학식 (I)에 따른 그룹 (1)의 활성 화합물 및(b) 하기 그룹 (2) 내지 (24) 중에서 선택되는 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물:
(상기 식에서, R은 메틸 또는 사이클로프로필을 나타냄);그룹 (2): 화학식 (II)의 스트로빌루린
(상기 식에서,A1은 하기 그룹
중의 하나를 나타내고,A2는 NH 또는 O를 나타내며,A3은 N 또는 CH를 나타내고,L은 하기 그룹
중의 하나를 나타내며,여기에서,별표(*)로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되고,R11은 각각 염소, 시아노, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시 또는 피리디닐을 나타내거나, 또는 1-(4-클로로페닐)-피라졸-3-일 또는 1,2-프로판디온-비스(O-메틸옥심)-1-일을 나타내며,R12는 수소 또는 불소를 나타냄);그룹 (3): 화학식 (III)의 트리아졸
(상기 식에서,Q는 수소 또는 SH를 나타내고,m은 0 또는 1을 나타내며,R13은 수소, 불소, 염소, 페닐 또는 4-클로로페녹시를 나타내고,R14는 수소 또는 염소를 나타내며,A4는 직접 결합, -CH2-, -(CH2)2-, -O-, *-CH2-CHR17- 또는 *-CH=CR17-을 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 페닐 환에 부착되며, 이 경우 R15 및 R17은 함께, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- 또는 -CH2-CH2-C(CH3)2-를 나타내고,A5는 C 또는 Si (규소)를 나타내거나,A4는 또한 -N(R17)-을 나타내고,A5는 R15 및 R16과 함께, 그룹 C=N-R18을 나타내며, 이 경우 R17 및 R18은 함께, 그룹
를 나타내고,여기에서 *로 표시된 결합은 R17에 부착되며,R15는 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내고,R16은 1-사이클로프로필에틸, 1-클로로사이클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, 트리메틸실릴-C1-C2-알킬, 모노플루오로페닐 또는 페닐을 나타내거나,R15 및 R16은 또한 함께, -O-CH2-CH(R18)-O-, -O-CH2-CH(R18)-CH2- 또는 -O-CH-(2-클로로페닐)-을 나타내며,R18은 수소, C1-C4-알킬 또는 브롬을 나타냄);그룹 (4): 화학식 (IV)의 설펜아미드
(상기 식에서, R19는 수소 또는 메틸을 나타냄);그룹 (5): 하기 (5-1) 내지 (5-3)에서 선택되는 발린아미드(5-1) 이프로발리카브(5-2) N 1-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N 2-(메틸설포닐)-D-발린아미드(5-3) 벤티아발리카브;그룹 (6): 화학식 (V)의 카복사미드
(상기 식에서,X는 2-클로로-3-피리디닐을 나타내거나, 3-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피라졸-4-일을 나타내거나, 4-에틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-5-일을 나타내거나, 1-메틸사이클로헥실을 나타내거나, 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸사이클로프로필을 나타내거나, 2-플루오로-2-프로필, 3,4-디클로로이소티아졸-5-일, 5,6-디하이드로-2-메틸-1,4-옥사티인-3-일, 4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-일, 4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-일, 4-위치에서 메틸 또는 트리플루오로메틸 및 5-위치에서 수소 또는 염소에 의해 치환된 1-메틸피롤-3-일을 나타내거나, 또는 염소, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내고,Y는 직접 결합, 염소, 시아노 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알칸디일 (알킬렌) 또는 C2-C6-알켄디일 (알케닐렌) 또는 티오펜디일을 나타내며,Z는 수소, C1-C6-알킬 또는 그룹
을 나타내고,여기에서,A6은 CH 또는 N을 나타내며,R20은 수소, 염소, 시아노, C1-C6-알킬 또는 염소 및 디(C1-C3-알킬)아미노카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내고,R21은 수소, 염소 또는 이소프로폭시를 나타내며,R22는 수소, 염소, 하이드록실, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 디(C1-C3-알킬) 아미노카보닐을 나타내거나,R20 및 R21은 함께, *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- 또는 *-CH(CH3)-O-C(CH3)2-를 나타내고, 여기에서 *로 표시된 결합은 R20에 부착됨);그룹 (7): 하기 (7-1) 내지 (7-7) 중에서 선택되는 디티오카바메이트(7-1) 만코제브(7-2) 마네브(7-3) 메티람(7-4) 프로피네브(7-5) 티람(7-6) 지네브(7-7) 지람;그룹 (8): 화학식 (VI)의 아실알라닌
(상기 식에서,*는 R 또는 S 배열, 바람직하게는 S 배열의 탄소 원자를 표시하고,R23은 벤질, 푸릴 또는 메톡시메틸을 나타냄);그룹 (9): 화학식 (VII)의 아닐리노피리미딘
(상기 식에서, R24는 메틸, 사이클로프로필 또는 1-프로피닐을 나타냄);그룹 (10): 화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸
(상기 식에서,R25 및 R26은 각각 수소를 나타내거나, 함께, -O-CF2-O-를 나타내고,R27은 수소, C1-C4-알킬아미노카보닐을 나타내거나, 3,5-디메틸이속사졸-4-일설포닐을 나타내며,R28은 염소, 메톡시카보닐아미노, 클로로페닐, 푸릴 또는 티아졸릴을 나타냄);그룹 (11): 화학식 (IX)의 카바메이트
(상기 식에서,R29는 n- 또는 이소프로필을 나타내고,R30은 디(C1-C2-알킬)아미노-C2-C4-알킬 또는 디에톡시페닐을 나타내며,이들 화합물의 염도 포함됨);그룹 (12): 하기 (12-1) 내지 (12-6) 중에서 선택되는 디카복스이미드(12-1) 캅타폴(12-2) 캅탄(12-3) 폴펫(12-4) 이프로디온(12-5) 프로사이미돈(12-6) 빈클로졸린;그룹 (13): 하기 (13-1) 내지 (13-4) 중에서 선택되는 구아니딘(13-1) 도딘(13-2) 구아자틴(13-3) 이미녹타딘 트리아세테이트(13-4) 이미녹타딘 트리스(알베실레이트);그룹 (14): 하기 (14-1) 내지 (14-4) 중에서 선택되는 이미다졸(14-1) 사이조파미드(14-2) 프로클로라즈(14-3) 트리아족사이드(14-4) 페푸라조에이트;그룹 (15): 화학식 (X)의 모르폴린
(상기 식에서,R31 및 R32는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고,R33은 C1-C14-알킬 (바람직하게는 C12-C14-알킬), C5-C12-사이클로알킬 (바람직하게는 C10-C12-사이클로알킬), 페닐 부분에서 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐-C1-C4-알킬 또는 클로로페닐 및 디메톡시페닐에 의해 치환된 아크릴릴 을 나타냄);그룹 (16): 화학식 (XI)의 피롤
(상기 식에서,R34는 염소 또는 시아노를 나타내고,R35는 염소 또는 니트로를 나타내며,R36은 염소를 나타내거나,R35 및 R36는 또한 함께, -O-CF2-O-를 나타냄);그룹 (17): 하기 (17-1) 내지 (17-3) 중에서 선택되는 (티오)포스포네이트(17-1) 포세틸-Al,(17-2) 포스폰산,(17-3) 톨클로포스-메틸;그룹 (18): 화학식 (XII)의 페닐에탄아미드
(상기 식에서,R37은 비치환되거나, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된 페닐, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸 또는 인다닐을 나타냄);그룹 (19): 하기 (19-1) 내지 (19-22) 중에서 선택되는 살진균제(19-1) 아시벤졸라-S-메틸(19-2) 클로로탈로닐(19-3) 사이목사닐(19-4) 에디펜포스(19-5) 파목사돈(19-6) 플루아지남(19-7) 옥시염화구리(19-8) 수산화구리(19-9) 옥사딕실(19-10) 스피록사민(19-11) 디티아논(19-12) 메트라페논(19-14) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온(19-15) 프로베나졸(19-16) 이소프로티올란(19-17) 카수가마이신(19-18) 프탈리드(19-19) 페림존(19-20) 트리사이클라졸(19-21) 사이프로설파미드(19-22) 만디프로파미드그룹 (20): 하기 (20-1) 내지 (20-3) 중에서 선택되는 (티오)우레아 유도체(20-1) 펜시쿠론(20-2) 티오파네이트-메틸(20-3) 티오파네이트-에틸;그룹 (21): 화학식 (XIII)의 아미드
(상기 식에서,A7은 직접 결합 또는 -O-를 나타내고,A8은 -C(=O)NH- 또는 -NHC(=O)-를 나타내며,R38은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,R39는 C1-C6-알킬을 나타냄);그룹 (22): 화학식 (XIV)의 트리아졸로피리미딘
(상기 식에서,R40은 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐을 나타내고,R41은 C1-C6-알킬을 나타내며,R40 및 R41은 또한 함께, C1-C6-알킬에 의해 일- 또는 이치환된 C4-C5-알칸디일(알킬렌)을 나타내고,R42는 브롬 또는 염소를 나타내며,R43 및 R47은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,R44 및 R46은 서로 독립적으로 수소 또는 불소를 나타내며,R45는 수소, 불소 또는 메틸을 나타냄);그룹 (23): 화학식 (XV)의 요오도크로몬
(상기 식에서,R48은 C1-C6-알킬을 나타내고,R49는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타냄);그룹 (24): 화학식 (XVI)의 비페닐카복사미드
(상기 식에서,R50은 수소 또는 불소를 나타내고,R51은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -CH=N-OMe 또는 -C(Me)=N-OMe를 나타내며,R52는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,Het는 하기 래디칼 Het1 내지 Het7 중의 하나를 나타내며:
R53은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,R54는 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내며,R55는 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,R56은 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,R57은 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타냄). - 제 1 항에 있어서,하기 화학식 (Ia)의 화합물:
및- 아족시스트로빈- 플루옥사스트로빈- (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페 닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드- 트리플록시스트로빈- (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드- (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드- 오리사스트로빈- 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아 미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온- 크레속심-메틸- 디목시스트로빈- 피콕시스트로빈- 피라클로스트로빈- 메토미노스트로빈- 아자코나졸- 에타코나졸- 프로피코나졸- 디페노코나졸- 브로무코나졸- 사이프로코나졸- 헥사코나졸- 펜코나졸- 마이클로부타닐- 테트라코나졸- 플루트리아폴- 에폭시코나졸- 플루실라졸- 시메코나졸- 프로티오코나졸- 펜부코나졸- 테부코나졸- 입코나졸- 메트코나졸- 트리티코나졸- 비터탄올- 트리아디메놀- 트리아디메폰- 플루퀸코나졸- 퀸코나졸- 디클로플루아니드- 톨릴플루아니드- 이프로발리카브- 벤티아발리카브- 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드- 보스칼리드- 푸라메트피르- N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카복사 미드- 에타복삼- 펜헥사미드- 카프로파미드- 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드- 플루오피콜리드- 족사미드- 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드- 카복신- 티아디닐- 펜티오피라드- 실티오팜- N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드- 플루톨라닐- N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드- 만코제브 [IUPAC 명 - 아연 염과의 망간 에틸렌비스(디티오카바메이트) (중합) 착물]- 마네브- 메티람 [IUPAC 명 - 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카바메이트)-폴리(에틸렌티우람 디설파이드)]- 프로피네브- 티람- 지네브- 지람- 베날락실- 푸랄락실- 메탈락실- 메탈락실-M- 베날락실-M- 사이프로디닐- 메파니피림- 피리메타닐- 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3] 디옥솔로[4,5-f]벤즈이미다졸- 베노밀- 카벤다짐- 클로르페나졸- 푸베리다졸- 티아벤다졸- 디에토펜카브- 프로파모카브- 프로파모카브-하이드로클로라이드- 프로파모카브-포세틸- 캅타폴- 캅탄- 폴펫- 이프로디온- 프로사이미돈- 빈클로졸린- 도딘- 구아자틴- 이미녹타딘 트리아세테이트- 사이조파미드- 프로클로라즈- 트리아족사이드- 페푸라조에이트- 알디모르프- 트리데모르프- 도데모르프- 펜프로피모르프- 디메토모르프- 펜피클로닐- 플루디옥소닐- 피롤니트린- 포세틸-Al- 포스폰산- 톨클로포스-메틸- 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드- N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)-2-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아세트아미드- 2-(4-클로로페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트 아미드- 2-(4-브로모페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드- 2-(4-메틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드- 2-(4-에틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아 미드- 아시벤졸라-S-메틸- 클로로탈로닐- 사이목사닐- 에디펜포스- 파목사돈- 플루아지남- 옥시염화구리- 옥사딕실- 스피록사민- 디티아논- 메트라페논- 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온- 프로베나졸- 이소프로티올란- 카수가마이신- 프탈리드- 페림존- 트리사이클라졸- N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드- 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드- 펜시쿠론- 티오파네이트-메틸- 티오파네이트-에틸- 페녹사닐- 디클로사이메트- 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민- 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘-7-아민- 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘- 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트 리아졸로-[1,5-a]피리미딘- 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온- 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온- 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온- 2-부트-2-이닐옥시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온- 6-요오도-2-(1-메틸부톡시)-3-프로필벤조피란-4-온- 2-부트-3-에닐옥시-6-요오도벤조피란-4-온- 3-부틸-6-요오도-2-이소프로폭시벤조피란-4-온- N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드- N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸- 5-카복사미드- N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드- 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 배합물. - 제 1 항에 있어서,하기 화학식 (Ib)의 화합물:
및- 아족시스트로빈- 플루옥사스트로빈- (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로-4-피리미디닐]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드- 트리플록시스트로빈- (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페 닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드- (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드- 오리사스트로빈- 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온- 크레속심-메틸- 디목시스트로빈- 피콕시스트로빈- 피라클로스트로빈- 메토미노스트로빈- 아자코나졸- 에타코나졸- 프로피코나졸- 디페노코나졸- 브로무코나졸- 사이프로코나졸- 헥사코나졸- 펜코나졸- 마이클로부타닐- 테트라코나졸- 플루트리아폴- 에폭시코나졸- 플루실라졸- 시메코나졸- 프로티오코나졸- 펜부코나졸- 테부코나졸- 입코나졸- 메트코나졸- 트리티코나졸- 비터탄올- 트리아디메놀- 트리아디메폰- 플루퀸코나졸- 퀸코나졸- 디클로플루아니드- 톨릴플루아니드- 이프로발리카브- 벤티아발리카브- 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드- 보스칼리드- 푸라메트피르- N-(3-p-톨릴티오펜-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카복사 미드- 에타복삼- 펜헥사미드- 카프로파미드- 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드- 플루오피콜리드- 족사미드- 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카복사미드- 카복신- 티아디닐- 펜티오피라드- 실티오팜- N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카복사미드- 플루톨라닐- N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드- 만코제브 [IUPAC 명 - 아연 염과의 망간 에틸렌비스(디티오카바메이트) (중합) 착물]- 마네브- 메티람 [IUPAC 명 - 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카바메이트)-폴리(에틸렌티우람 디설파이드)]- 프로피네브- 티람- 지네브- 지람- 베날락실- 푸랄락실- 메탈락실- 메탈락실-M- 베날락실-M- 사이프로디닐- 메파니피림- 피리메타닐- 6-클로로-5-[(3,5-디메틸이속사졸-4-일)설포닐]-2,2-디플루오로-5H-[1,3] 디옥솔로[4,5-f]벤즈이미다졸- 베노밀- 카벤다짐- 클로르페나졸- 푸베리다졸- 티아벤다졸- 디에토펜카브- 프로파모카브- 프로파모카브-하이드로클로라이드- 프로파모카브-포세틸- 캅타폴- 캅탄- 폴펫- 이프로디온- 프로사이미돈- 빈클로졸린- 도딘- 구아자틴- 이미녹타딘 트리아세테이트- 사이조파미드- 프로클로라즈- 트리아족사이드- 페푸라조에이트- 알디모르프- 트리데모르프- 도데모르프- 펜프로피모르프- 디메토모르프- 펜피클로닐- 플루디옥소닐- 피롤니트린- 포세틸-Al- 포스폰산- 톨클로포스-메틸- 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드- N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)-2-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아세트아미드- 2-(4-클로로페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트 아미드- 2-(4-브로모페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드- 2-(4-메틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아미드- 2-(4-에틸페닐)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-(메톡시이미노)아세트아 미드- 아시벤졸라-S-메틸- 클로로탈로닐- 사이목사닐- 에디펜포스- 파목사돈- 플루아지남- 옥시염화구리- 옥사딕실- 스피록사민- 디티아논- 메트라페논- 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온- 프로베나졸- 이소프로티올란- 카수가마이신- 프탈리드- 페림존- 트리사이클라졸- N-({4-[(사이클로프로필아미노)카보닐]페닐}설포닐)-2-메톡시벤즈아미드- 2-(4-클로로페닐)-N-{2-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]에틸}-2-(프로프-2-인-1-일옥시)아세트아미드- 펜시쿠론- 티오파네이트-메틸- 티오파네이트-에틸- 페녹사닐- 디클로사이메트- 5-클로로-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민- 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘-7-아민- 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘- 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트 리아졸로-[1,5-a]피리미딘- 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온- 2-에톡시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온- 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온- 2-부트-2-이닐옥시-6-요오도-3-프로필벤조피란-4-온- 6-요오도-2-(1-메틸부톡시)-3-프로필벤조피란-4-온- 2-부트-3-에닐옥시-6-요오도벤조피란-4-온- 3-부틸-6-요오도-2-이소프로폭시벤조피란-4-온- N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- 3-(디플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- 3-(트리플루오로메틸)-N-{3'-플루오로-4'-[(E)-(메톡시이미노)메틸]-1,1'-비페닐-2-일}-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- N-(3',4'-디클로로-1,1'-비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드- N-(4'-클로로-3'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-카복사미드- N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸- 5-카복사미드- N-(4'-브로모-1,1'-비페닐-2-일)-4-(디플루오로메틸)-2-메틸-1,3-티아졸-5-카복사미드- 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)-1,1'-비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 배합물. - 해충을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 배합물의 용도.
- 종자를 처리하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 배합물의 용도.
- 형질전환(transgenic) 식물을 처리하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 배합물의 배합물의 용도.
- 형질전환 식물의 종자를 처리하기 위한, 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 배합물의 용도.
- 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 배합물로 처리된 종자.
- 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 활성 화합물의 배합물을 원치 않는 동물 해충 및/또는 이들의 서식지 및/또는 종자에 적용함을 특징으로 하여, 원치 않는 동물 해충 및/또는 식물병원성 진균을 구제하는 방법.
- 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 따른 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살충 및 살진균제 조성물을 제조하는 방법.
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