KR101333556B1 - 활성 물질 배합물 - Google Patents

활성 물질 배합물 Download PDF

Info

Publication number
KR101333556B1
KR101333556B1 KR1020077027288A KR20077027288A KR101333556B1 KR 101333556 B1 KR101333556 B1 KR 101333556B1 KR 1020077027288 A KR1020077027288 A KR 1020077027288A KR 20077027288 A KR20077027288 A KR 20077027288A KR 101333556 B1 KR101333556 B1 KR 101333556B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
spp
methyl
group
phenyl
active compounds
Prior art date
Application number
KR1020077027288A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080005570A (ko
Inventor
안네 슈티-하인즈
하이케 훈겐베르크
볼프강 틸레르트
한스-루드빅 엘베
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37054420&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR101333556(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 아게 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 아게
Publication of KR20080005570A publication Critical patent/KR20080005570A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101333556B1 publication Critical patent/KR101333556B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Abstract

본 발명은 첫째로 공지된 카복사미드 및 다음으로 살충 활성 화합물을 함유하며, 원치않는 동물 해충, 예컨대 곤충 또는 진드기, 및 또한 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.

Description

활성 물질 배합물{Active substance combinations}
본 발명은 첫째로 공지된 카복사미드 및 다음으로 살충 활성 화합물을 함유하며, 원치않는 동물 해충, 예컨대 곤충 또는 진드기, 및 또한 원치않는 식물병원성 진균을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
다음과 같은 특정의 카복사미드가 살진균성을 가지고 있다고 알려졌다: 예를 들어 WO 03/010149호부터 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 및 DE-A 103 03 589호로부터 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드. 이들 물질의 활성은 우수하나; 저 적용비율에서 종종 만족스럽지 않은 경우가 있다.
또한, 다수의 인산 에스테르, 카바메이트, 헤테로사이클, 유기 주석 화합물, 벤조일우레아 및 피레트로이드가 살충 및 살비성을 가진다고도 알려졌다(참조예: US　2,758,115, US 3,309,266, GB 1,181,657, WO 93/22297 A1, WO 93/10083 A1, DE　26　41 343 A1, EP 347 488 A1, EP 210 487 A1, US 3,264,177 및 EP 234 045 A2. 그러나, 이들 물질의 활성도 마찬가지로 저 적용비율에서 언제나 만족스러운 것은 아니다.
본 발명에 따라 화학식 (I)의 카복사미드(그룹 1)와,
그룹 (2) 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제(바람직하게는 클로로니코티닐/네 오니코티노이드);
그룹 (3) 아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제(바람직하게는 카바메이트 및 유기 포스페이트);
그룹 (4) 소듐 채널 조절제/전압-게이트 소듐 채널 봉쇄제(바람직하게는 피레트로이드 및 옥사디아진);
그룹 (5) 아세틸콜린 수용체 조절제(바람직하게는 스피노신)
그룹 (6) GABA-게이트 클로라이드 채널 길항제(바람직하게는 사이클로디엔 유기 염소 및 피프롤);
그룹 (7) 클로라이드 채널 활성제(바람직하게는 멕틴);
그룹 (8) 유충 호르몬 모방체;
그룹 (9) 에크디손 작용제/파괴제(바람직하게는 디아실히드라진);
그룹 (10) 키틴 생합성 저해제(바람직하게는 벤조일우레아);
그룹 (11) 산화 포스포릴화 억제제, ATP 파괴제(바람직하게는 유기 주석);
그룹 (12) H-양성자 구배 붕괴에 의한 산화 포스포릴화 디커플러(decoupler) (바람직하게는 피롤 및 디니트로페놀);
그룹 (13) I-측 전자 운반 억제제(바람직하게는 METIs);
그룹 (14) II-측 전자 운반 억제제;
그룹 (15) III-측 전자 운반 억제제;
그룹 (16) 곤충 장막의 미생물 파괴제;
그룹 (17) 지질 합성 저해제(바람직하게는 테트론산 및 테트람산);
그룹 (18) 카복사미드;
그룹 (19) 옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist);
그룹 (20) 마그네슘-촉진 ATPase 저해제;
그룹 (21) 프탈아미드;
그룹 (22) 네레이스톡신 유사체;
그룹 (23) 생물학적 약제, 호르몬 또는 페로몬; 및
그룹 (24) 작용 기전이 알려지지 않았거나 비특이적인 활성 화합물(바람직하게는 훈증제, 먹이섭취 억제제 및 응애 성장 억제제) 중에서 선택된 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는, 살진균, 살충 및/또는 살비성이 매우 우수한 신규 활성 화합물의 배합물을 제공한다:
Figure 112007084318410-pct00001
상기 식에서,
R1은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 내지 A8중 하나를 나타내며:
Figure 112007084318410-pct00002
R2는 C1-C3-알킬을 나타내고,
R3는 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R4는 수소, 할로겐 또는 C1-C3-알킬을 나타내고,
R5는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R6은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬, 아미노, 모노- 또는 디(C1-C3-알킬)아미노를 나타내고,
R7은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R8은 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내고,
R9는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
R10은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 및/또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살진균, 살충 및/또는 살비 활성은 개별 활성 화합물들의 합한 활성을 훨씬 능가한다. 즉, 활성의 단순 합이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 적어도 하나의 화학식 (I)의 카복사미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24) 중에서 선택된 적어도 하나의 활성 화합물을 포함한다.
화학식 (I)은 그룹 (1) 화합물의 일반적인 정의를 제공한다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 래디칼이 하기 정의되는 바와 같은 화학식 (I)의 카복사미드를 포함한다.
R1이 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸 또는 트리클로로메틸을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 내지 A5중의 하나를 나타내며:
Figure 112007084318410-pct00003
R2는 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내고,
R3은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R4는 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
R5는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R6은 수소, 염소, 메틸, 아미노 또는 디메틸아미노를 나타내고,
R7은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R8은 브롬 또는 메틸을 나타내고,
R9는 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 화학식 (I)의 카복사미드가 바 람직하다.
R1이 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 및 A2중의 하나를 나타내며:
Figure 112007084318410-pct00004
R2는 메틸 또는 이소프로필을 나타내고,
R3은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R4는 수소 또는 불소를 나타내고,
R5는 요오드, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 화학식 (I)의 카복사미드가 특히 바람직하다.
R1이 수소 또는 메틸을 나타내고,
A는 하기 래디칼 A1 및 A2중의 하나를 나타내며:
Figure 112007084318410-pct00005
R2는 메틸을 나타내고,
R3은 메틸을 나타내며,
R4는 불소를 나타내고,
R5는 요오드 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 화학식 (I)의 카복사미드가 매우 특히 바람직하다.
혼합물에 화학식 (Ia)의 화합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다:
Figure 112007084318410-pct00006
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같다.
혼합물에 화학식 (Ib)의 화합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다:
Figure 112007084318410-pct00007
상기 식에서,
R1 및 R5는 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (I)은 특히 하기 그룹 (1)의 바람직한 혼합 파트너를 포함한다:
(1-1) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 03/010149로부터 공지)
(1-3) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(JP-A 10-251240로부터 공지)
(1-4) 3-(디플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-5) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(DE-A 103 03 589로부터 공지)
(1-6) 3-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-클로로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(JP-A 10-251240으로부터 공지)
(1-7) 1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (JP-A 10-251240으로부터 공지)
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드(WO 03/010149로부터 공지)
(1-9) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-10) 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드
(1-11) 3-(트리플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드(DE-A 103 03 589로부터 공지)
(1-12) 3-(트리플루오로메틸)-5-클로로-1-메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드(JP-A 10-251240으로부터 공지)
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드(DE-A 102 29 595로부터 공지)
(1-14) 2-요오도-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드(DE-A 102 29 595로부터 공지)
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(DE-A 102 29 595로부터 공지)
(1-16) 2-(트리플루오로메틸)-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]벤즈아미드(DE-A 102 29 595로부터 공지).
카복사미드 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24) 중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 혼합 파트너를 함유하는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물이 중요하다.
카복사미드 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24) 중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 혼합 파트너를 함유하는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물이 중요하다.
카복사미드 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24) 중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 혼 합 파트너를 함유하는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물이 중요하다.
카복사미드 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드(그룹 1) 이외에, 그룹 (2) 내지 (24) 중 하나 이상, 바람직하게는 하나의 혼합 파트너를 함유하는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물이 중요하다.
그룹 (2) 내지 (24)의 활성 화합물은 후술하는 다수의 가능한 혼합 파트너를포함한다.
그룹 (2)의 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(2.1) 클로로니코티닐/네오니코티노이드(예: 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼);
(2.2) 니코틴, 벤설탑, 카탑.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (2)의 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제를 포함한다:
(2.1.1) 클로티아니딘
(2.1.2) 이미다클로프리드
(2.1.3) 티아클로프리드
(2.1.4) 티아메톡삼
(2.1.5) 아세트아미프리드
(2.1.6) 디노테푸란
(2.1.7) 니텐피람.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 특히 바람직하게는 하기 그룹 (2)의 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제를 포함한다:
(2.1.1) 클로티아니딘
(2.1.2) 이미다클로프리드
(2.1.3) 티아클로프리드
(2.1.4) 티아메톡삼.
그룹 (3)의 아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(3.1) 카바메이트[예를 들어 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 포스포카브, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC, 크실릴카브];
(3.2) 유기 포스페이트[예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S- 메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜빈티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온].
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (3)의 아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제를 포함한다:
(3.1.1) 메티오카브
(3.1.2) 티오디카브
(3.1.3) 에티오펜카브
(3.1.4) 알디카브
(3.1.5) 프로폭수르
(3.2.1) 아진포스-메틸
(3.2.2) 아진포스-에틸
(3.2.3) 폭심
(3.2.4) 프로티오포스.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 특히 바람직하게는 하기 그룹 (3)의 아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제를 포함한다:
(3.1.1) 메티오카브
(3.1.2) 티오디카브
(3.1.3) 에티오펜카브
(3.2.1) 아진포스-메틸
(3.2.2) 아진포스-에틸.
그룹 (4)의 소듐 채널 조절제/전압-게이트 소듐 채널 봉쇄제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(4.1) 피레트로이드[예를 들어 아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸-이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 테타-, 제타-), 사이페노트린, DDT, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R-트랜스 이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테랄레트린, 테트라메트린(1R-이성체), 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린(피레트럼)];
(4.2) 옥사디아진[예를 들어 인독사카브].
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (4)의 소듐 채널 조절제/전압-게이트 소듐 채널 봉쇄제를 포함한다:
(4.1.1) 베타-사이플루트린
(4.1.2) 사이플루트린
(4.1.3) 델타메트린
(4.1.4) 타우-플루발리네이트
(4.1.5) 에플루실라네이트
(4.2.1) 인독사카브.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 특히 바람직하게는 하기 그룹 (4)의 소듐 채널 조절제/전압-게이트 소듐 채널 봉쇄제를 포함한다:
(4.1.1) 베타-사이플루트린
(4.1.2) 사이플루트린
(4.1.3) 델타메트린
(4.1.4) 타우-플루발리네이트
(4.2.1) 인독사카브.
그룹 (5)의 아세틸콜린 수용체 조절제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(5.1) 스피노신[예를 들어 스피노사드].
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (5)의 아세틸콜린 수용체 조절제를 포함한다:
(5.1.1) 스피노사드.
그룹 (6)의 GABA-게이트 클로라이드 채널 길항제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(6.1) 사이클로디엔 유기 염소[예를 들어 캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로르];
(6.2) 피프롤[예를 들어 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤].
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (6)의 GABA-게이트 클로라이드 채널 길항제를 포함한다:
(6.1.1) 엔도설판
(6.2.1) 피프로닐
(6.2.2) 에티프롤.
그룹 (7)의 클로라이드 채널 활성제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(7.1) 멕틴[예를 들어 아바멕틴, 아버멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이버멕틴, 밀베멕틴, 밀베마이신].
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (7)의 클로라이드 채널 활성제를 포함한다:
(7.1.1) 에마멕틴-벤조에이트.
그룹 (8)의 유충 호르몬 모방체는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (8)의 유충 호르몬 모방체를 포함한다:
(8.1.1) 피리프록시펜.
그룹 (9)의 에크디손 작용제/파괴제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(9.1) 디아실히드라진[예를 들어 크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드].
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (9)의 에크디손 작용제/파괴제를 포함한다:
(9.1.1) 메톡시페노자이드.
그룹 (10)의 키틴 생합성 저해제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(10.1) 벤조일우레아[예를 들어 비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론, 트리플루무론];
(10.2) 부프로페진
(10.3) 사이로마진.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (10)의 키틴 생합성 저해제를 포함한다:
(10.1.1) 트리플루무론;
(10.1.2) 플루페녹수론.
그룹 (11)의 산화 포스포릴화 억제제, ATP 파괴제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(11.1) 디아펜티우론;
(11.2) 유기 주석[예를 들어 아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드].
그룹 (12)의 H-양성자 구배 붕괴에 의한 산화 포스포릴화 디커플러는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(12.1) 피롤[예를 들어 클로르페나피르];
(12.2) 디니트로페놀[예를 들어 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, DNOC].
그룹 (13)의 I-측 전자 전달 억제제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(13.1) METIs[예를 들어 펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드];
(13.2) 히드라메틸논;
(13.3) 디코폴.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (13)의 I-측 전자 전달 억제제를 포함한다:
(13.1.1) 테부펜피라드;
(13.2.1) 하이드라메틸논;
그룹 (14)의 II-측 전자 전달 억제제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(14.1.1) 로테논.
그룹 (15)의 III-측 전자 전달 억제제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(15.1.1) 아세퀴노실, 플루아크리피림.
그룹 (16)의 곤충 장막의 미생물 파괴제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(16.1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains).
그룹 (17)의 지질 합성 저해제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(17.1) 테트론산[예: 스피로디클로펜, 스피로메시펜];
(17.2) 테트람산[예: 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트(일명 카본산, 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 에스테르(CAS Reg. No.: 382609-10-8) 및 카본산, 시스-3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 에스테르(CAS Reg. No.: 203313-25-1)].
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 그룹 (17)의 지질 합성 저해제를 포함한다:
(17.1.1) 스피로디클로펜;
(17.1.2) 스피로메시펜;
(17.2.1) 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트.
그룹 (18)의 카복사미드는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(18.1.1) 플로니카미드.
그룹 (19)의 옥토파미너직 작용제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(19.1.1) 아미트라즈.
그룹 (20)의 마그네슘-촉진 ATPase 저해제는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(20.1.1) 프로파기트.
그룹 (21)의 프탈아미드는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(21.1.1) N2-[1,1-디메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-3-요오도-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카복사미드(즉, 플루벤디아미드, CAS Reg. No.: 272451-65-7).
그룹 (22)의 네레이스톡신 유사체는 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
티오사이클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오설탑-소듐.
그룹 (23)의 생물학적 약제, 호르몬 또는 페로몬은 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
아자디라크틴, 바실러스 종, 뷰베리아 종, 코들몬, 메타리지움 종, 파에실로마이세스 종, 투링기엔신, 버티실리움 종.
그룹 (24)의 작용 기전이 알려지지 않았거나 비특이적인 활성 화합물은 구체적으로 하기 활성 화합물들을 포함한다:
(24.1) 훈증제[예: 알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설퍼릴 플루오라이드];
(24.2) 선택적 먹이섭취 억제제[예: 크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진];
(24.3) 응애 성장 억제제[예: 클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스];
(24.4) 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 퀴노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피라플루프롤, 피리달릴, 피리프롤, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴, 화합물 3-메틸페닐 프로필카바메이트(추마사이드 Z), 화합물 3-(5-클로로-3-피리디닐)-8-(2,2,2-트리플루오로에틸)-8-아자비사이클로[3.2.1]옥탄-3-카보니트릴(CAS Reg. No.: 185982-80-3) 및 대응 3-엔도 이성체(CAS Reg. No.: 185984-60-5)(참조: WO 96/37494, WO 98/25923), 및 또한 살충적 유효 식물 추출물, 선충, 진균 또는 바이러스를 포함하는 제제.
특히 바람직한 본 발명에 따른 배합물은 하기 표에 나타내었다:
표 1
그룹 (1)의 활성 화합물 그룹 (2) 내지 (24)의 활성 화합물
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2.1.1) 클로티아니딘
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2.1.2) 이미다클로프리드
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2.1.3) 티아클로프리드
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (2.1.4) 티아메톡삼
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.1.1) 메티오카브
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.1.2) 티오디카브
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.1.3) 에티오펜카브
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.2.1) 아진포스-메틸
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.2.2) 아진포스-에틸
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.1.1) 베타-사이플루트린
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.1.2) 사이플루트린
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.1.3) 델타메트린
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.1.4) 타우-플루발리네이트
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.2.1) 인독사카브
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (5.1.1) 스피노사드
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6.1.1) 엔도설판
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6.2.1) 피프로닐
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (6.2.2) 에티오프롤
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (7.1.1) 에마멕틴-벤조에이트
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (8.1.1) 피리프록시펜
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (9.1.1) 메톡시페노지드
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (10.1.1) 트리플루무론
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (10.1.2) 플루페녹수론
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (13.1.1) 테부펜피라드
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (13.2.1) 하이드라메틸논
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (17.1.1) 스피로디클로펜
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (17.1.2) 스피로메시펜
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (17.2.1) 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (18.1.1) 플로니카미드
(1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드 (21.1.1) 플루벤디아미드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2.1.1) 클로티아니딘
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2.1.2) 이미다클로프리드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2.1.3) 티아클로프리드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (2.1.4) 티아메톡삼
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.1.1) 메티오카브
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.1.2) 티오디카브
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.1.3) 에티오펜카브
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.2.1) 아진포스-메틸
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (3.2.2) 아진포스-에틸
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.1.1) 베타-사이플루트린
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.1.2) 사이플루트린
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.1.3) 델타메트린
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.1.4) 타우-플루발리네이트
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (4.2.1) 인독사카브
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (5.1.1) 스피노사드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6.1.1) 엔도설판
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6.2.1) 피프로닐
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (6.2.2) 에티오프롤
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (7.1.1) 에마멕틴-벤조에이트
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (8.1.1) 피리프록시펜
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (9.1.1) 메톡시페노지드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (10.1.1) 트리플루무론
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (10.1.2) 플루페녹수론
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (13.1.1) 테부펜피라드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (13.2.1) 하이드라메틸논
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (17.1.1) 스피로디클로펜
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (17.1.2) 스피로메시펜
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (17.2.1) 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]-덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (18.1.1) 플로니카미드
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (21.1.1) 플루벤디아미드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (2.1.1) 클로티아니딘
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (2.1.2) 이미다클로프리드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (2.1.3) 티아클로프리드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (2.1.4) 티아메톡삼
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (3.1.1) 메티오카브
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (3.1.2) 티오디카브
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (3.1.3) 에티오펜카브
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (3.2.1) 아진포스-메틸
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (3.2.2) 아진포스-에틸
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (4.1.1) 베타-사이플루트린
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (4.1.2) 사이플루트린
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (4.1.3) 델타메트린
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (4.1.4) 타우-플루발리네이트
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (4.2.1) 인독사카브
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (5.1.1) 스피노사드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (6.1.1) 엔도설판
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (6.2.1) 피프로닐
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (6.2.2) 에티오프롤
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (7.1.1) 에마멕틴-벤조에이트
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (8.1.1) 피리프록시펜
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (9.1.1) 메톡시페노지드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (10.1.1) 트리플루무론
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (10.1.2) 플루페녹수론
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (13.1.1) 테부펜피라드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (13.2.1) 하이드라메틸논
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (17.1.1) 스피로디클로펜
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (17.1.2) 스피로메시펜
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (17.2.1) 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (18.1.1) 플로니카미드
(1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드 (21.1.1) 플루벤디아미드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (2.1.1) 클로티아니딘
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (2.1.2) 이미다클로프리드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (2.1.3) 티아클로프리드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (2.1.4) 티아메톡삼
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (3.1.1) 메티오카브
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (3.1.2) 티오디카브
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (3.1.3) 에티오펜카브
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (3.2.1) 아진포스-메틸
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (3.2.2) 아진포스-에틸
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (4.1.1) 베타-사이플루트린
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (4.1.2) 사이플루트린
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (4.1.3) 델타메트린
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (4.1.4) 타우-플루발리네이트
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (4.2.1) 인독사카브
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (5.1.1) 스피노사드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (6.1.1) 엔도설판
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (6.2.1) 피프로닐
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (6.2.2) 에티오프롤
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (7.1.1) 에마멕틴-벤조에이트
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (8.1.1) 피리프록시펜
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (9.1.1) 메톡시페노지드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (10.1.1) 트리플루무론
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (10.1.2) 플루페녹수론
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (13.1.1) 테부펜피라드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (13.2.1) 하이드라메틸논
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (17.1.1) 스피로디클로펜
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (17.1.2) 스피로메시펜
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (17.2.1) 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (18.1.1) 플로니카미드
(1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도-벤즈아미드 (21.1.1) 플루벤디아미드
또한, 활성 화합물의 배합물은 추가의 살진균, 살비 또는 살충적으로 효과적인 부가 성분을 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물내에 활성 화합물이 특정 중량비로 존재하는 경우 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 화합물의 배합물내 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 화학식 (I)의 활성 화합물과 혼합 파트너를 하기 표 3에 예시적인 방식으로 주어진 혼합비로 포함한다. 혼합비는 중량비에 의한다.
이 비는 화학식 (I)의 활성 화합물(그룹 1):혼합 파트너의 비로 이해하여야 한다.
표 2: 혼합비
혼합 파트너 (그룹) 바람직한 혼합비 특히 바람직한 혼합비
(2.1) 클로로니코티닐/네오니코티노이드 500:1-1:50 125:1-1:25
(2.2) 니코틴, 벤설탑, 카탑 500:1-1:50 125:1-1:25
(3.1) 카바메이트 500:1-1:1000 125:1-1:500
(3.2) 유기 포스페이트 500:1-1:50 125:1-1:25
(4.1) 피레트로이드 500:1-1:50 125:1-1:25
(4.2) 옥사디아진 500:1-1:50 125:1-1:25
(5.1) 스피노신 500:1-1:50 125:1-1:25
(6.1) 사이클로디엔 유기 염소 500:1-1:50 125:1-1:25
(6.2) 피프롤 500:1-1:200 125:1-1:50
(7.1) 멕틴 500:1-1:50 125:1-1:25
(8) 유충 호르몬 모방체 500:1-1:50 125:1-1:25
(9.1) 디아실히드라진 500:1-1:50 125:1-1:25
(10.1) 벤조일우레아 500:1-1:50 125:1-1:25
(10.2) 부프로페진 500:1-1:50 125:1-1:25
(10.3) 사이로마진 500:1-1:50 125:1-1:25
(11.1) 디아펜티우론 500:1-1:50 125:1-1:25
(11.2) 유기 주석 500:1-1:50 125:1-1:25
(12.1) 피롤 500:1-1:50 125:1-1:25
(12.2) 디니트로페놀 500:1-1:50 125:1-1:25
(13.1) METIs 500:1-1:50 125:1-1:25
(13.2) 히드라메틸논 500:1-1:50 125:1-1:25
(13.3) 디코폴 500:1-1:50 125:1-1:25
(14) 로테논 500:1-1:50 125:1-1:25
(15.1) 아세퀴노실, 플루아크리피림 500:1-1:50 125:1-1:25
(16.1) 바실러스 투린기엔시스 균주 500:1-1:50 125:1-1:25
(17.1) 테트론산 500:1-1:50 125:1-1:25
(17.2) 테트람산 500:1-1:50 125:1-1:25
(18) 플로니카미드 500:1-1:50 125:1-1:25
(19) 아미트라즈 500:1-1:50 125:1-1:25
(20) 프로파기트 500:1-1:50 125:1-1:25
(21) 프탈아미드 500:1-1:50 125:1-1:25
(22) 네레이스톡신 유사체 500:1-1:50 125:1-1:25
(23) 생물학적 약제, 호르몬, 페로몬 500:1-1:50 125:1-1:25
(24.1) 훈증제 500:1-1:50 125:1-1:25
(24.2) 선택적 먹이섭취 억제제 500:1-1:50 125:1-1:25
(24.3) 응애 성장 억제제 500:1-1:50 125:1-1:25
(24.4) 500:1-1:50 125:1-1:25
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 강력한 살미생물 활성을 나타내며, 작물 보호 및 재료 보호시 원치않는 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살진균제는 식물 보호에 있어서 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살균제는 작물 보호에 있어서 슈도모노아다세아(Pseudomonoadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;
예를 들어, 하기 오오마이세테스 그룹중에서 선택된 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
예를 들어, 하기 종에 의한 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium);
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기병(옥수수속 포함):
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium spp.;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 깜부기병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum;
verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii;
예를 들어, 하기 종에 의한 근류, 혹, 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 종의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Helminthosporium 종, 예컨대 Helminthosporium solani;
예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora).
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 미이라병(Phomopsis sojae), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola);
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물의 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물 전체(식물의 지상부 및 뿌리), 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 잎 적용용으로 또는 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물의 배합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 종자 처리가 가능하다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 종자 드레싱으로 사용될 수 있다.
식물병원성 진균에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장중에 침습받을 때 부터 및 종자가 토양에 도입된 후 초기, 식물의 발아동안 및 발아직후 발생한다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 중요하다.
발아후 식물에 피해를 입히는 식물병원성 진균의 구제는 주로 토양 및 식물의 지상부를 작물 처리제로 처리하여 수행된다. 작물 보호제가 환경 및 인간과 포유동물의 건강에 영향을 줄 수 있다는 점 때문에, 적용되는 활성 화합물의 양을 감소시키려는 노력이 있어 왔다.
식물 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것이 오래동안 알려져 왔으며 지속적으로 개량되어 왔다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호 제품을 추가로 적용하는 것을 필요치 않거나, 추가의 적용을 적어도 감소시키는, 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하는 방식으로, 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용하여 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환 식물의 고유 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리하여 식물병원성 진균으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하 기 위한 본 발명에 따른 조성물의 종자 처리용 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호하도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 조성물로 종자를 처리하는 것이 종자 자체를 보호할 뿐만 아니라 발아후 식물을 식물병원성 진균으로부터 보호한다는데 있다. 이에 따라, 파종시 또는 파종 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
또한 본 발명에 따른 혼합물이 특히 형질전환 종자에 사용될 수 있다는 점이 유리한 것으로 고려된다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 잠두, 커피, 무(예를 들어 사탕무 및 사료무), 땅콩, 채소(예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상치), 잔디 및 관상용 식물의 종자 형태를 취한다. 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수 및 벼의 종자 처리가 특히 중요하다.
본 발명의 범위내에서, 본 발명에 따른 조성물은 종자에 단독으로 또는 적합한 제제 형태로 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 파종과 수확 사이에 아무때나 처리될 수 있다. 종자는 보통 식물과 분리되며, 속, 깍지, 줄기, 외피, 수염 또는 싱싱한 과일을 포함하지 않는다. 즉, 예를 들어, 수확하여 세정하고 수분 함량이 15 중량% 이하가 되도록 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 건조후 예를 들어 물로 처리후 다시 건조시킨 종자를 사용하는 것도 가능하다.
종자 처리시에, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 입지 않거나 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물의 경우에 해당된다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 Al호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 식물에서 강력한 강화 작용을 나타낸다. 따라서, 이들은 원치않는 미생물에 의한 공격에 대해 식물 방어력을 부여하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서, 식물 강화(저항성-유도) 화합물이란, 처리 식물에 원치않는 미생물을 접종하였을 때 식물에 이들 미생물에 대해 상당한 저항성이 생기도록 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
이 경우, 원치않는 미생물이란 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 식물을 처리후 일정 기간동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일로 연장된다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물의 배합물의 우수한 식물내약성으로 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자 및 토양 처리가 가능하다.
이와 관련하여, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 곡물 질병, 예컨대 푸키니아 종 및 포도나무 재배, 과일 생산 및 채소 생산시 나타나는 질병, 예컨대 보트리티스, 벤투리아 또는 알터나리아 종을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 보증에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번 식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따른 화합물은 재료를 보호하는데 있어 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로 부터 본 발명의 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 판지, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 범주내에서 언급될 수 있는 공업용 물질은 바람직하게는 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명의 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 변형 유기체 및 조류에 작용한다.
하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다:
알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis)
아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger)
캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(Chaetomium globosum),
코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana),
렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus),
페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum),
폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(Polyporus versicolor),
아우레오바시디움(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans),
스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라 (Sclerophoma pityophila),
트리코더마(trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(Trichoderma viride),
에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(Escherichia coli),
슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및
스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물/활성 배합물은 또한 매우 우수한 항균 효과를 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 효모, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨 (Epidermophyton floccosum), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼질러스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼질러스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 기록가능한 항균 스텍트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 산제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용 형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 관수, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍(foaming), 페인팅 등에 의해 적용된다. 또한, 활성 물질을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자가 처리될 수도 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물 부분을 처리하는 경우, 활성 물질의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 물질의 적용량은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 물질의 사용량은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
본 발명에 따라, 열거된 식물들이 본 발명에 따른 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 특히 유리하게 처리될 수 있다. 이들 활성 화합물 및 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 농업, 동물 위생, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물 및 선충, 특히 선충 및 곤충을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로 사용될 수도 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종 (Damalinia spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나 에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 오울레마 오리자에(Oulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.) 및 리비오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.
활성 화합물의 배합뭉은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 습윤성 산제, 현탁제, 산제, 포움제, 더스트, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 에어로졸, 현탁유제 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 공용매로서 유기 용매를 사용하는 것이 또한 가능하다. 주로 적합한 액체 용매는 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 기타 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 이들의 상업상 유용한 제제뿐 아니라 이들 제제로부터 제조된 적용 형태로 다른 활성 화합물, 예를 들어 살충제, 유인제, 멸균제, 살균제, 살진드기제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절 물질 또는 제초제와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 여기에서, 살충제로는 예를 들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아, 미생물에 의해 생산되는 물질 등이 언급될 수 있다.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 비료 및 성장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 물질이다.
통상적인 시판 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물의 농도는 광범위하게 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량% 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 사용된다.
위생 해충 및 저장 제품 해충에 사용되는 경우, 활성 화합물의 배합물은 석회 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낼 뿐만 아니라 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 참진드기, 공주 참진드기, 옴 응애, 수확 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 조류이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.), 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.), 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 농업용 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 꿀벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 어항속 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on) 및 스포팅(spotting-on), 세척, 연무의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
더마프테란스(Dermapterans), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인 디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 중합체, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 페인트의 의미로 이해되어야 한다.
곤충의 침습으로부터 보호되어야 할 재료는 매우 특히 바람직하게는 목재 및 가공 목제품이다.
본 발명에 따른 제제 또는 이를 포함하는 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 가공 목제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재로 만들어진 비히클(vehicle), 상자, 팔레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재 창 및 문, 합판, 칩 보드, 접합품, 또는 가옥 건축 또는 건축용 가구에 매우 일반적으로 사용되는 목제품의 의미로 이해되어야 한다.
활성 화합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수 제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 염료 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 및 가공 목제품을 보존하기 위해 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.
사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 곤충의 종 및 발생도와 매질에 따라 달라진다. 최적의 사용량은 각 경우에 적용시 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보존되어야 할 재료를 기준으로 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%를 사용하면 충분할 것이다.
적합한 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직하게 사용되는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점(flash point)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 이러한 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 또는 오일형 용매로 사용되는 물질은 상응하는 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유를 함유하는 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(white spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다.
170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220℃의 비등 범위를 갖 는 백유, 250 내지 350℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일(spindle oil), 160 내지 280℃의 비등 범위를 갖는 석유 및 방향족 화합물, 테레빈(turpentine) 오일 등이 유리하게 사용된다.
바람직한 구체예로, 180 내지 210℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매에 의해 부분적으로 대체될 수 있다.
바람직한 구체예로, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물에 의해 대체된다. 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 함유하는 지방족 유기 화학 용매, 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등이 바람직하게 사용된다.
본 발명의 목적으로 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용된 유기 화학 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴 리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.
결합제로서 사용된 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 10 중량% 이하의 양으로 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지된 착색제, 안료, 방수제, 냄새 차폐제 (odor masking agent) 및 억제제 또는 부식 방지제 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따라, 조성물 또는 농축물은 바람직하게는 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 알키드 수지는 45 중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68 중량%의 오일 함량을 갖는 것이다.
상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부가 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 증발 및 또한 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 결합제의 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 또는 벤질 부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 고분자량 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹중에서 유도된다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤, 예를 들어, 벤조페논 및 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.
특히, 다른 적합한 용매 또는 희석제는 경우에 따라, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이다.
가공 목제품은 공업적 스케일의 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 압축 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.
본 발명에 따른 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
고착성 빈모강(Oligochaetae), 예를 들어 세르풀리다에(Serpulidae), 및 갑각류 및 레다모르파(Ledamorpha) 군(거위 조개삿갓굴(goose barnacle))의 종, 예를 들어 각종 레파스(Lepas) 및 스칼펠룸(Scalpellum) 종, 또는 굴등형아목 (Balanomorpha) 군(도토리 조개삿갓굴)의 종, 예를 들어 발라누스(Balanus) 또는 폴리시페스(Pollicipes) 종에 의한 오염은 선박의 마찰 저항을 증가시키고, 그 결과 에너지 소비량이 높아지고 또한 건식 독(dock)에 빈번히 정박함으로써 운전비용을 현격히 증가시키게 된다.
조류, 예를 들어 엑토카르푸스 종(Ectocarpus sp.) 및 세라미움 종(Ceramium sp.)에 의한 오염 이외에도, 만각아강(Cirripedia) 속명(민물 게)에 속하는 고착성 절갑류(Entomostraca) 군에 의한 오염이 특히 중요하다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합시 뛰어난 방오 작용을 갖는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따른 화합물을 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합 사용함으로써, 예를 들어 비스(트리알킬주석)설파이드, 트리-n-부틸주석 라우레이트, 트리-n-부틸주석 클로라이드, 산화구리(I), 트리에틸주석 클로라이드, 트리-n-부틸(2-페닐-4-클로로페녹시)주석, 트리부틸주석 옥사이드, 몰리브덴 디설파이드, 산화안티몬, 중합 부틸 티타네이트, 페닐(비스피리딘)비스무스 클로라이드, 트리-n-부틸주석 플루오라이드, 망간 에틸렌비스티오카바메이트, 아연 디메틸디티오카바메이트, 아연 에틸렌비스티오카바메이트, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 아연 염 및 구리 염, 비스디메틸디티오카바모일아연 에틸렌비스티오카바메이트, 산화아연, 구리(I) 에틸렌-비스디티오카바메이트, 구리 티오시아네이트, 구리 나프테네이트 및 트리부틸주석 할라이드에서의 중금속을 사용하지 않을 수 있거나, 이들 화합물의 농도를 상당히 감소시킬 수 있다.
필요에 따라, 즉석-사용 방오 페인트는 추가로 다른 활성 화합물, 바람직하게는 살조제, 살진균제, 제초제, 살연체동물제 또는 다른 방오 활성 화합물을 포함할 수 있다.
바람직하게, 본 발명에 따른 방오 조성물과 배합하기에 적합한 성분은 다음과 같다:
살조제, 예를 들어 2-t-부틸아미노-4-사이클로프로필아미노-6-메틸티오- 1,3,5-트리아진, 디클로로펜, 디우론, 엔도탈, 펜틴 아세테이트, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 옥시플루오르펜, 퀴노클라민 및 터부트린;
살진균제, 예를 들어 벤조[b]티오펜카복실산 사이클로헥실아미드 S,S-디옥사이드, 디클로플루아니드, 플루오르폴펫, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트, 톨릴플루아니드 및 아졸, 예를 들어 아자코나졸, 사이프로코나졸, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸 및 테부코나졸;
살연체동물제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 메트알데하이드, 메티오카브, 니클로사미드, 티오디카브 및 트리메타카브; 또는
통상적인 방오 활성 화합물, 예를 들어 4,5-디클로로-2-옥틸-4-이소티아졸린 -3-온, 디요오도메틸파라트릴 설폰, 2-(N,N-디메틸티오카바모일티오)-5-니트로티아질, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 포타슘 염, 구리 염, 소듐 염 및 아연 염, 피리딘/트리페닐보란, 테트라부틸디스탄옥산, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)-피리딘, 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, 테트라메틸티우람 디설파이드 및 2,4,6-트리클로로페닐말레이미드.
사용된 방오 조성물은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 0.001 내지 50 중량%, 특히 0.01 내지 20 중량%의 농도로 함유한다.
추가로, 본 발명에 따른 방오 조성물은 예를 들어 문헌 [Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732] 및 [Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973]에 기술된 것과 같은 통상의 성분들을 함유한다.
살조, 살진균, 살연체동물 활성 화합물 및 본 발명에 따른 살충 활성 화합물 이외에, 방오 페인트는 특히 결합제를 함유한다.
인정된 결합제의 예로 용매 시스템중의 폴리비닐 클로라이드, 용매 시스템중의 염소화 러버, 용매 시스템, 특히 수성 시스템중의 아크릴 수지, 수성 분산물 또는 유기 용매 시스템 형태의 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체 시스템, 부타디엔/스티렌/아크릴로니트릴 러버, 건성유, 예를 들어 아마인유, 아스팔트 및 에폭시 화합물, 타르 또는 비투멘과 배합된 개질된 경화 수지 또는 수지 에스테르, 소량의 염소 러버, 염소화 폴리프로필렌 및 비닐 수지가 있다.
페인트는 또한 경우에 따라 염수중에 불용성인 것이 바람직한 무기 안료, 유기 안료 또는 염료를 포함한다. 페인트는 또한 활성 화합물이 서서히 방출되도록 콜로포늄과 같은 물질을 포함할 수 있다. 코팅 물질은 또한 가소제, 유동성에 영향을 미치는 개질제 및 기타 통상적인 성분들을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 또는 상기 언급된 혼합물은 또한 자동-광택 방오 시스템에 도입될 수도 있다.
활성 화합물의 배합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
이들은 에어졸, 무압 스프레이 장치, 예를 들어 펌프 및 분무(atomizing) 스프레이, 자동 연무 기계, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 폴리머로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 보증에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전 환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분이 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종과 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 것뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 뿌리계 발생의 증대, 식물종 및 식물 재배종의 보다 향상된 내성, 새가지 성장 증대, 식물 생명력 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 더 큰 과수, 더 큰 식물의 키, 더 푸른 잎, 조기 개화, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 과수의 당도 증가, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 유전자공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시에 이들 식물에 특히 유리한 유용한 성질("특성")을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 언급할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작황 식물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥 수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard?(예: 목화), Nucotn?(예: 목화) 및 NewLeaf?(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready?(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link?(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI?(이미다졸리논 내약성) 및 STS?(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통 상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield? 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
본 발명에 따라, 열거된 식물들이 본 발명에 따른 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 특히 유리하게 처리될 수 있다. 이들 활성 화합물 및 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 우수한 살충, 살비 및 살진균 활성은 이후 실시예로 입증될 수 있다. 개개의 활성 화합물이 살진균 활성면에 있어서 미약한 반면, 배합물은 활성을 단순히 합한 것 이상의 활성을 나타낸다.
활성 화합물의 배합물의 살충 또는 살진균 활성이 개별적으로 적용된 활성 화합물들의 총 활성을 능가하는 경우 살충, 살비 및 살진균제의 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 살충, 살비 및 살진균제 작용은 콜비(S.R. Colby) 식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다(참조: S.R., Colby, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, 15, 20-22):
Figure 112007084318410-pct00008
상기 식에서,
X는 활성 성분 A를 m g/㏊의 적용비율 또는 m ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 구제율(%)이고,
Y는 활성 성분 B를 n g/㏊의 적용비율 또는 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 구제율(%)이며,
E는 활성 성분 A 및 B를 m 및 n g/㏊의 적용비율 또는 m 및 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 구제율(%)이다.
실질적인 살충, 살비 및 살진균제 활성이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 활성은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 유효도는 상기 식을 사용하여 계산된 예상 유효도(E)의 값보다 커야 한다.
사용 실시예
실시예 A
미주스 퍼시카에 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 A
식물 손상 곤충: 미주스 퍼시카에 시험
활성 화합물 활성 화합물
농도(ppm)		 하기 일수후
구제율(%)
실측치* 이론치** d***
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 100 0 6
(6.2.1) 피프로닐 100 65 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
+ (6.2.1) 피프로닐 (1:1)		 100 + 100 85 65 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 100 0 6
(3.1.1) 메티오카브 100 0 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
+ (3.1.1) 메티오카브 (1:1)		 100 + 100 25 0 6
* 실측치 = 실제 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 계산된 활성
*** d = 제시된 일수후 평가
실시예 B
파에돈 코클레아리에 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하고, 잎이 축축할 때 겨자 벌레(파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 B
식물 손상 곤충: 파에돈 코클레아리에 시험
활성 화합물 활성 화합물
농도(ppm)		 하기 일수후
구제율(%)
실측치* 이론치** d***
(1-2)　N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 100 0 6
(2.1.1) 클로티아니딘 0.8 0 6
(1-2)　N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
+ (2.1.1) 클로티아니딘 (125:1)		 100 + 0.8 30 0 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 100 0 6
(2.1.2) 이미다클로프리드 0.8 40 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
+ (2.1.2) 이미다클로프리드 (125:1)		 100 + 0.8 80 40 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 100 0 6
(5.1.1) 스피노사드 0.8 80 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
+ (5.1.1) 스피노사드 (125:1)		 100 + 0.8 100 80 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 100 0 4
(3.1.2) 티오디카브 100 0 4
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
+ (3.1.2) 티오디카브 (1:1)		 100 + 100 20 0 4
* 실측치 = 실제 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 계산된 활성
*** d = 제시된 일수후 평가
실시예 C
플루텔라 크실로스텔라 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하고, 잎이 축축할 때 배추좀나방(플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)) 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 모충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 C
식물 손상 곤충: 플루텔라 크실로스텔라 시험
활성 화합물 활성 화합물 농도(ppm) 하기 일수후
구제율(%)
실측치* 이론치** d***
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 100 15 6
(2.1.1) 클로티아니딘 20 20 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
+ (2.1.1) 클로티아니딘 (5:1)		 100 + 20 65 32 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 100 0 6
(2.1.2) 이미다클로프리드 4 20 6
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
+ (2.1.2) 이미다클로프리드 (25:1)		 100 + 4 40 20 6
* 실측치 = 실제 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 계산된 활성
*** d = 제시된 일수후 평가
실시예 D
보트리티스 시네레아 시험(시험관내)/미량역가판
액체 시험 배지로서 감자 덱스트로즈 브로스(PDB)를 사용하여 미량역가판에서 마이크로시험을 수행하였다. 활성 화합물은 아세톤에 용해된 공업용 활성 성분으로 적용되었다. 접종용으로 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 사용하였다. 암실에서 진탕하면서(10 Hz) 5 일동안 배양한 후, 미량역가판의 채워진 각 캐비티의 투명도를 분광광도계로 조사하였다.
0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 진균 증식이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 D
보트리티스 시네레아 시험(시험관내)/미량역가판
활성 화합물 활성 화합물 농도(ppm) 하기 일수후
유효도(%)
실측치* 이론치** d***
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 3 16 5
(2.1.2) 이미다클로프리드 3 3 5
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드
(2.1.2) 이미다클로프리드 (1:1)		 3 + 3 29 19 5
* 실측치 = 실제 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 계산된 활성
*** d = 제시된 일수후 평가
실시예 E
알터나리아 말리(시험관내)/미량역가판
액체 시험 배지로서 감자 덱스트로즈 브로스(PDB)를 사용하여 미량역가판에서 마이크로시험을 수행하였다. 활성 화합물은 아세톤에 용해된 공업용 활성 성분으로 적용되었다. 접종용으로 알터나리아 말리의 포자 현탁액을 사용하였다. 암실에서 진탕하면서(10 Hz) 4 일동안 배양한 후, 미량역가판의 채워진 각 캐비티의 투명도를 분광광도계로 조사하였다.
0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100%라는 것은 진균 증식이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에 대해 관찰된 활성이 계산된 활성 보다 크며, 즉 상승 효과가 존재함을 분명히 나타낸다.
표 E
알터나리아 말리 시험(시험관내)/미량역가판
활성 화합물 활성 화합물 농도(ppm) 하기 일수후
구제율(%)
실측치* 이론치** d***
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 3 48 4
(2.1.1) 클로티아니딘 3 8 4
(1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 + (2.1.1) 클로티아니딘 (1:1) 3 + 3 58 53 4
* 실측치 = 실제 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 계산된 활성
*** d = 제시된 일수후 평가

Claims (17)

  1. 화학식 (I)의 카복사미드(그룹 1)와, 하기 그룹 (2) 내지 (24)의 활성 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는, 살진균, 살충 또는 살비성을 갖는 활성 화합물의 배합물:
    (2.1) 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드 및 티아메톡삼으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 클로로니코티닐/네오니코티노이드;
    (2.2) 니코틴, 벤설탑, 카탑;
    (3.1) 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 포스포카브, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 크실릴카브로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 카바메이트;
    (3.2) 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜빈티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 유기 포스페이트;
    (4.1) 아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸-이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 테타-, 제타-), 사이페노트린, DDT, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R-트랜스 이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테랄레트린, 테트라메트린(1R-이성체), 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901 및 피레트린(피레트럼)으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 피레트로이드;
    (4.2) 인독사카브;
    (5.1) 스피노사드;
    (6.1) 캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단 및 메톡시클로르로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 사이클로디엔 유기 염소;
    (6.2) 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐 및 바닐리프롤로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 피프롤;
    (7.1) 아바멕틴, 아버멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이버멕틴, 밀베멕틴 및 밀베마이신으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 멕틴;
    (8) 디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜 및 트리프렌으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 유충 호르몬 모방체;
    (9.1) 크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드 및 테부페노자이드로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 디아실히드라진;
    (10.1) 비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론 및 트리플루무론으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 벤조일우레아;
    (10.2) 부프로페진;
    (10.3) 사이로마진;
    (11.1) 디아펜티우론;
    (11.2) 아조사이클로틴, 사이헥사틴 및 펜부타틴 옥사이드로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 유기 주석;
    (12.1) 클로르페나피르;
    (12.2) 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅 및 DNOC로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 디니트로페놀;
    (13.1) 펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 METIs;
    (13.2) 히드라메틸논;
    (13.3) 디코폴;
    (14.1.1) 로테논;
    (15.1) 아세퀴노실, 플루아크리피림;
    (16.1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains);
    (17.1) 스피로디클로펜 및 스피로메시펜으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 테트론산;
    (17.2) 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트;
    (18.1.1) 플로니카미드;
    (19.1.1) 아미트라즈;
    (20.1.1) 프로파기트;
    (21.1.1) N2-[1,1-디메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-3-요오도-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카복사미드;
    (22) 티오사이클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오설탑-소듐;
    (23) 아자디라크틴, 바실러스 종, 뷰베리아 종, 코들몬, 메타리지움 종, 파에실로마이세스 종, 투링기엔신, 버티실리움 종;
    (24.1) 알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드 및 설퍼릴 플루오라이드로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 훈증제;
    (24.2) 크리오라이트, 플로니카미드 및 피메트로진으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 선택적 먹이섭취 억제제;
    (24.3) 클로펜테진, 에톡사졸 및 헥시티아족스로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 응애 성장 억제제; 및
    (24.4) 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 퀴노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피라플루프롤, 피리달릴, 피리프롤, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴, 화합물 3-메틸페닐 프로필카바메이트(추마사이드 Z), 화합물 3-(5-클로로-3-피리디닐)-8-(2,2,2-트리플루오로에틸)-8-아자비사이클로[3.2.1]옥탄-3-카보니트릴, 및 살충적 유효 식물 추출물, 선충, 진균 또는 바이러스를 포함하는 제제;
    Figure 112013035580997-pct00009
    상기 식에서,
    R1은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내고,
    A는 하기 래디칼 A1 내지 A8 중 하나를 나타내며:
    Figure 112013035580997-pct00010
    R2는 C1-C3-알킬을 나타내고,
    R3는 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
    R4는 수소, 할로겐 또는 C1-C3-알킬을 나타내고,
    R5는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
    R6은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬, 아미노, 모노- 또는 디(C1-C3-알킬)아미노를 나타내고,
    R7은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
    R8은 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내고,
    R9는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타내며,
    R10은 수소, 할로겐, C1-C3-알킬 또는 1 내지 7개의 불소, 염소 또는 브롬 원자를 가지는 C1-C3-할로알킬을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸 또는 트리클로로메틸을 나타내고,
    A는 하기 래디칼 A1 내지 A5중의 하나를 나타내며:
    Figure 112007084318410-pct00011
    R2는 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필을 나타내고,
    R3은 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    R4는 수소, 불소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
    R5는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    R6은 수소, 염소, 메틸, 아미노 또는 디메틸아미노를 나타내고,
    R7은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
    R8은 브롬 또는 메틸을 나타내고,
    R9는 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 카복사미드(그룹 1)를 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  3. 삭제
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 그룹 (2) 내지 (24)의 활성 화합물이 하기 그룹중에서 선택되는 활성 화합물의 배합물:
    (2.1.1) 클로티아니딘
    (2.1.2) 이미다클로프리드
    (2.1.3) 티아클로프리드
    (2.1.4) 티아메톡삼
    (2.1.5) 아세트아미프리드
    (2.1.6) 디노테푸란
    (2.1.7) 니텐피람.
    (3.1.1) 메티오카브
    (3.1.2) 티오디카브
    (3.1.3) 에티오펜카브
    (3.1.4) 알디카브
    (3.1.5) 프로폭수르
    (3.2.1) 아진포스-메틸
    (3.2.2) 아진포스-에틸
    (3.2.3) 폭심
    (3.2.4) 프로티오포스.
    (4.1.1) 베타-사이플루트린
    (4.1.2) 사이플루트린
    (4.1.3) 델타메트린
    (4.1.4) 타우-플루발리네이트
    (4.1.5) 에플루실라네이트
    (4.2.1) 인독사카브
    (5.1.1) 스피노사드
    (6.1.1) 엔도설판
    (6.2.1) 피프로닐
    (6.2.2) 에티프롤
    (7.1.1) 에마멕틴-벤조에이트
    (8.1.1) 피리프록시펜
    (9.1.1) 메톡시페노자이드
    (10.1.1) 트리플루무론
    (10.1.2) 플루페녹수론
    (13.1.1) 테부펜피라드
    (13.2.1) 하이드라메틸논
    (14.1.1) 로테논
    (17.1.1) 스피로디클로펜
    (17.1.2) 스피로메시펜
    (17.2.1) 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트
    (18.1.1) 플로니카미드
    (19.1.1) 아미트라즈
    (20.1.1) 프로파기트
    (21.1.1) N2-[1,1-디메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-3-요오도-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카복사미드.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 그룹 1의 활성 화합물로서 카복사미드 (1-8) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드를 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 그룹 1의 활성 화합물로서 카복사미드 (1-2) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드를 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 그룹 1의 활성 화합물로서 카복사미드 (1-15) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드를 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 그룹 1의 활성 화합물로서 카복사미드 (1-13) N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-2-요오도벤즈아미드를 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 포함하는 상승적 활성 화합물의 배합물.
  10. 원치 않는 동물 해충 및 원치 않는 식물병원성 진균을 구제하기 위한, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 포함하는 조성물.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 해충 또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 원치 않는 동물 해충 및 원치 않는 식물병원성 진균을 구제하는 방법.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 계면활성제 또는 증량제와 혼합함을 특징으로 하여 활성 화합물의 배합물을 제조하는 방법.
  13. 종자를 처리하기 위한, 제 1 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 포함하는 조성물.
  14. 형질전환(transgenic) 식물을 처리하기 위한, 제 1 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 포함하는 조성물.
  15. 형질전환 식물의 종자를 처리하기 위한, 제 1 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 포함하는 조성물.
  16. 제 1 항에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자.
  17. 제 1 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 원치 않는 동물 해충 및 원치 않는 식물병원성 진균 또는 그들의 서식지 또는 종자에 적용시킴을 특징으로 하여 원치 않는 동물 해충 및 원치 않는 식물병원성 진균을 구제하는 방법.
KR1020077027288A 2005-04-28 2006-04-15 활성 물질 배합물 KR101333556B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005019713.2 2005-04-28
DE102005019713 2005-04-28
DE102005022147A DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2005-05-13 Wirkstoffkombinationen
DE102005022147.5 2005-05-13
PCT/EP2006/003487 WO2006114212A2 (de) 2005-04-28 2006-04-15 Pestizide wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080005570A KR20080005570A (ko) 2008-01-14
KR101333556B1 true KR101333556B1 (ko) 2013-11-28

Family

ID=37054420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077027288A KR101333556B1 (ko) 2005-04-28 2006-04-15 활성 물질 배합물

Country Status (24)

Country Link
US (1) US9155302B2 (ko)
EP (2) EP1876897B1 (ko)
JP (1) JP5069676B2 (ko)
KR (1) KR101333556B1 (ko)
CN (2) CN103814900B (ko)
AR (1) AR053716A1 (ko)
AT (1) ATE482618T1 (ko)
AU (1) AU2006239579B2 (ko)
BR (1) BRPI0609863B1 (ko)
CA (1) CA2606230C (ko)
CL (1) CL2016000345A1 (ko)
CR (1) CR9455A (ko)
DE (2) DE102005022147A1 (ko)
DK (1) DK1876897T3 (ko)
EA (1) EA014367B1 (ko)
EG (1) EG25341A (ko)
ES (1) ES2405752T3 (ko)
IL (1) IL186906A0 (ko)
MA (1) MA29413B1 (ko)
MX (2) MX337782B (ko)
NZ (2) NZ562838A (ko)
PL (2) PL1876897T3 (ko)
TW (1) TWI374706B (ko)
WO (1) WO2006114212A2 (ko)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004005787A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
JP2006076990A (ja) 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
DE102005009457A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
EP2164323A1 (en) * 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CL2007003747A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003746A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003745A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
EP2109366A2 (en) * 2007-02-06 2009-10-21 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2000029A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Insektizide und fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2009015763A1 (en) * 2007-07-27 2009-02-05 Bayer Cropscience Ag Ternary active compound combinations
EP2242372A2 (en) * 2008-02-05 2010-10-27 Basf Se Pesticidal mixtures
NZ587123A (en) * 2008-02-05 2011-12-22 Basf Se Pesticidal mixtures comprising fluxapyroxade and an insecticidal neonicotinoid compound
EP2240027A2 (en) * 2008-02-05 2010-10-20 Basf Se Plant health composition
BRPI0822468A2 (pt) * 2008-03-27 2014-10-07 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de ácido tetrônico para o controle insetos e ácaros de aranha por meio de irrigação do solo, aplicação de gotas ou aplicação por imersão
CN103250712A (zh) * 2008-07-04 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 包含取代的1-甲基吡唑-4-基甲酰苯胺的杀真菌混合物
EA019439B1 (ru) * 2008-10-21 2014-03-31 Басф Се Применение карбоксамидов на культивируемых растениях
CN102307479A (zh) * 2009-02-11 2012-01-04 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
MX2011009830A (es) 2009-03-25 2011-10-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
EP2272345A1 (en) * 2009-07-07 2011-01-12 Bayer CropScience AG Process for improving seedling growth and/or early emergence of crops
CN102647903B (zh) 2009-12-08 2015-09-16 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
US20110200571A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bell John W Methods for Reducing Nematode Damage to Plants
EP2363023A1 (en) * 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
CN102858171B (zh) * 2010-04-27 2015-06-17 住友化学株式会社 杀虫组合物及其用途
AR081954A1 (es) * 2010-06-30 2012-10-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
EP2443928A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Fungizide Penflufen Mischungen
MX365164B (es) 2010-10-25 2019-05-14 Lanxess Deutschland Gmbh Penflufeno como protector para la madera frente a basidiomicetos que destruyen la madera.
EP2443927A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Penflufen als Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Basidiomyceten
EP2632267B1 (de) 2010-10-25 2016-08-17 LANXESS Deutschland GmbH Fungizide penflufen mischungen
JP5529831B2 (ja) * 2010-12-22 2014-06-25 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー グリホサート化合物とｉｐｂｃとの相乗的組み合わせ
JP2012136469A (ja) * 2010-12-27 2012-07-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
CN102113509B (zh) * 2011-03-28 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有联苯菊酯与甲维盐的杀虫组合物
JP5760781B2 (ja) * 2011-07-13 2015-08-12 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
CN102217645B (zh) * 2011-07-26 2014-03-19 陕西美邦农药有限公司 一种含氟酰脲与有机磷类化合物的杀虫组合物
JP5810749B2 (ja) * 2011-08-25 2015-11-11 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
JP5810748B2 (ja) * 2011-08-25 2015-11-11 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
CN103300050B (zh) * 2012-03-09 2016-04-06 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有氟螨嗪和有机锡类的杀虫组合物
CN103300028B (zh) * 2012-03-13 2016-03-30 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼的杀虫组合物
CN102657174A (zh) * 2012-04-12 2012-09-12 广东中迅农科股份有限公司 一种含有螺甲螨酯和吡螨胺的增效杀螨组合物
JP6469581B2 (ja) 2012-11-19 2019-02-13 アーチ ウッド プロテクション，インコーポレーテッド コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤含有組成物
CN104757018A (zh) * 2015-03-23 2015-07-08 苏州谷力生物科技有限公司 一种杀虫剂组合物
DE102015122279A1 (de) * 2015-12-18 2017-06-22 Mohos, Zoltán & Zagni, Fabrizio GbR (vertretungsberechtigter Gesellschafter: Zoltán von Mohos, 50259 Pulheim) Verfahren zum Schutz von Honigbienen vor räuberischen Insekten
CN109813667A (zh) * 2017-11-18 2019-05-28 镇江亿特生物科技发展有限公司 乙虫腈含量紫外分光光度检测方法
CN109537305B (zh) * 2018-11-20 2021-03-05 浙江梅盛实业股份有限公司 一种具有抑菌功能的超细纤维绒面人工皮革及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005034628A1 (de) 2003-10-10 2005-04-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2758115A (en) * 1955-02-10 1956-08-07 Bayer Ag Derivatives of thiophosphoric acid
US3264177A (en) 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
US3309266A (en) 1965-07-01 1967-03-14 Chevron Res Insecticidal compositions containing oalkyl-s-alkyl phosphoroamidothioates and methods for killing insects therewith
GB1181657A (en) 1966-03-31 1970-02-18 Ici Ltd Pyrimidine Derivatives and Compositions Containing them
FI762480A (ko) 1975-09-15 1977-03-16 Du Pont
US4272417A (en) * 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) * 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
IL79360A (en) * 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
CA1300137C (en) 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US4808430A (en) * 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
PL171968B1 (pl) 1991-11-22 1997-07-31 Uniroyal Chem Co Inc Srodek szkodnikobójczy PL PL PL PL PL PL
KR0185439B1 (ko) 1992-04-28 1999-05-01 아다찌 아끼오 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-에톡시-4-t-부틸페닐)-2-옥사졸린
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
JP3982879B2 (ja) * 1996-08-15 2007-09-26 三井化学株式会社 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
CA2335144C (en) * 1998-06-17 2010-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Agents for controlling plant pests
US6503904B2 (en) * 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
JP2001072508A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072510A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072507A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10229595A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
JP4648324B2 (ja) * 2003-05-21 2011-03-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ヨードピラゾリルカルボキシアニリド類
EP1628948A1 (de) * 2003-05-21 2006-03-01 Bayer CropScience AG Difluormethylbenzanilide und deren verwendung zur bekämpfung von mikroorganismen, sowie zwischenprodukte und deren herstellung
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
IN2004DE01799A (ko) * 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10354607A1 (de) * 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
KR100870171B1 (ko) * 2003-12-04 2008-11-24 바이엘 크롭사이언스 아게 살충성을 가지는 활성 물질 배합물
BRPI0417616A (pt) * 2003-12-18 2007-04-10 Bayer Cropscience Ag carboxamidas opticamente ativas e seu uso para o combate de microorganismos indesejáveis
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004005787A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005785A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
PT1751109E (pt) 2004-02-12 2009-06-09 Bayer Cropscience Sa Composição fungicida que compreende um derivado de piridiletilbenzamida e um composto que é capaz de inibir o transporte de elctrões da cadeia respiratória em organismos fúngicos fitopatogénicos
DE102004012901A1 (de) * 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
DE102004030753A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004041530A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041532A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005009457A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
DE102005009458A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005015850A1 (de) * 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005060462A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
EP2255626A1 (de) * 2009-05-27 2010-12-01 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat Dehydrogenase Inhibitoren zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress
EP2272345A1 (en) * 2009-07-07 2011-01-12 Bayer CropScience AG Process for improving seedling growth and/or early emergence of crops
CN102471291B (zh) * 2009-08-20 2015-04-22 拜尔农作物科学股份公司 用作杀螨剂和杀昆虫剂的3-三唑基苯基取代的硫化物衍生物
EP2467021B1 (de) * 2009-08-20 2015-10-28 Bayer Intellectual Property GmbH 3-[1-(3-haloalkyl)-triazolyl]-phenyl-sulfid-derivate als akarizide und insektizide

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005034628A1 (de) 2003-10-10 2005-04-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
MX337782B (es) 2016-03-16
AR053716A1 (es) 2007-05-16
JP2008539179A (ja) 2008-11-13
KR20080005570A (ko) 2008-01-14
MX2007013341A (es) 2008-01-11
PL1876897T3 (pl) 2011-03-31
CN103814900A (zh) 2014-05-28
DK1876897T3 (da) 2011-05-02
EP2213168B1 (de) 2013-03-27
CR9455A (es) 2008-03-03
CN105594719A (zh) 2016-05-25
PL2213168T3 (pl) 2013-07-31
EP1876897A2 (de) 2008-01-16
EA014367B1 (ru) 2010-10-29
CN103814900B (zh) 2016-03-30
US20080293566A1 (en) 2008-11-27
EP1876897B1 (de) 2010-09-29
AU2006239579B2 (en) 2011-07-28
MA29413B1 (fr) 2008-04-01
AU2006239579A1 (en) 2006-11-02
CA2606230C (en) 2014-12-09
US9155302B2 (en) 2015-10-13
ES2405752T3 (es) 2013-06-03
ATE482618T1 (de) 2010-10-15
JP5069676B2 (ja) 2012-11-07
CA2606230A1 (en) 2006-11-02
DE502006007967D1 (de) 2010-11-11
WO2006114212A3 (de) 2007-06-21
TWI374706B (en) 2012-10-21
DE102005022147A1 (de) 2006-11-02
EP2213168A1 (de) 2010-08-04
IL186906A0 (en) 2008-02-09
EG25341A (en) 2011-12-14
NZ590373A (en) 2011-07-29
BRPI0609863A2 (pt) 2010-05-11
CL2016000345A1 (es) 2016-10-28
WO2006114212A2 (de) 2006-11-02
NZ562838A (en) 2011-05-27
BRPI0609863B1 (pt) 2015-06-02
TW200719828A (en) 2007-06-01
CN105594719B (zh) 2018-10-12
EA200702312A1 (ru) 2008-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101333556B1 (ko) 활성 물질 배합물
ES2351440T3 (es) Combinaciones de principios activos.
KR100944729B1 (ko) 트리플록시스트로빈을 함유하는 살진균 활성 물질의 배합물
KR101024885B1 (ko) 살충 및 살비성을 갖는 활성 물질 배합물
KR101403908B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분의 배합물
EP2023724B1 (de) Synergistische wirkstoffkombinationen
JP2007522158A (ja) チアクロピリドとピレスロイドを基剤とする殺虫活性剤の組み合わせ
KR20020079923A (ko) 살충 및 살비성을 갖는 활성 성분의 배합물
KR20020059642A (ko) 살충 및 살비성을 갖는 활성 성분 배합물
KR20070054700A (ko) 광학적 활성 프탈아미드
TW200810691A (en) Synergistic active compound combinations
CZ20031198A3 (cs) Kombinace účinných látek s insekticidními a akaricidními vlastnostmi a jejich použití
KR20030032055A (ko) 살충, 살진균 및 살비성을 갖는 활성 성분의 배합물
KR20070098901A (ko) 살해충제 형태로 사용되는 알키닐-옥시피리미딘
KR20020087127A (ko) 살충 및 살비성을 갖는 활성 물질의 배합물
WO2007101541A2 (de) Synergistische zusammensetzungen
PL1691608T5 (pl) Kombinacje substancji czynnych o właściwościach owadobójczych i roztoczobójczych

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161028

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171027

Year of fee payment: 5