KR20080048945A - 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법 - Google Patents

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KR20080048945A
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다카시 카와이
아츠시 오다
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자이단호징 야마가타켄산교기쥬츠신코기코
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Abstract

본 발명은 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법에 있어서, 고선명으로 패턴화를 간이하면서 효율적으로 행할 수 있고, 또한 발광 휘도에 의한 콘트라스트의 제어가 가능한 패턴화 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
한 쌍의 대향 전극간에 유기 발광 재료를 포함하는 유기층을 구비한 유기 전계발광 소자에 있어서, 상기 유기층에 자외선을 조사하고, 이 조사량을 변화시켜, 자외선 조사량에 대응한 발광 휘도에 의한 콘트라스트가 있는 발광 패턴을 형성한다.

Description

유기 전계발광 소자의 패턴화 방법{PATTERNING METHOD OF ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은, 유기 전계발광(이하, 유기 EL이라고 함) 소자에 자외선을 조사하는 것에 의해 발광 패턴을 형성하는 유기 EL 소자의 패턴화 방법에 관한 것이다.
유기 EL 소자는, 유기 화합물을 발광 재료로 하는 자기 발광형 소자이고, 고속도로의 발광이 가능하기 때문에, 동영상의 표시에 적합하며, 소자 구조가 간단하여 디스플레이 패널의 박형화가 가능하다는 등의 특성을 갖고 있다. 이러한 우수한 특성을 갖고 있기 때문에, 유기 EL 소자는, 휴대 전화나 차재용 디스플레이로서, 일상생활에 보급되어 있다.
종래, 이 유기 EL의 패턴화의 방법 중 하나로서, 마스크에 의한 음극층의 분할 도포나 레지스트를 이용한 절연화에 의한 방법이 이용되고 있었다.
그러나, 이들 방법에서는 마스크의 어긋남 등에 의해서 음극의 패턴 흐려짐이 발생하거나, 또한 습식의 포토리소그래프 공정을 경유하기 때문에, 유기 발광 재료에 대응한 적절한 용제의 선택을 요하는 등의 과제를 갖고 있었다.
또한, 여기서 말하는 「패턴」이란, 소자 패널상에 표시되는 아이콘, 캐릭 터, 문자, 그림, 도안, 모양 등을 가리키고, 「패턴화」란, 이들의 패턴 표시 기능을 갖게 하는 것을 말한다.
이러한 종래의 패턴화 방법에 있어서는, 패턴의 고선명화에 대응하는 것이 어려웠기 때문에, 보다 효율적인 패턴화 방법에 대해서, 여러 가지의 검토가 이루어지고 있다. 예컨대 특허 문헌 1에는 고선명이고 효율적으로 패턴화하는 방법으로서, 자외선을 유기 EL 소자에 조사하고, 이 조사 부분을 비발광 영역으로 하는 것에 의해 패턴화하는 방법이 제안되어 있다.
[특허 문헌 1] 일본 특허 제2793373호 공보
상기 특허 문헌 1에 기재되어 있는 패턴화 방법은, 전극 제작 전 또는 제작 후의 유기 EL 소자에 자외선을 조사하는 것이지만, 패널 형성 후에 자외선을 조사하는 경우에는, 투명 기판 및 투명 전극에 있어서의 자외선의 투과성이 충분하지 않고, 충분한 자외선 조사 효과를 얻을 수 없으며, 고선명인 패턴화를 효율적으로 행하는 것은 어려웠다.
또한, 이 패턴화 방법에 있어서는, 유기 EL 소자의 자외선 조사 부분이 비발광 영역이 되는 것이고, 발광 영역에 있어서의 콘트라스트의 제어를 행할 수는 없었다.
발명의 요약
본 발명은, 상기 기술적 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 자외선 조사에 의한 유기 EL 소자의 패턴화 방법에 있어서, 고선명으로 패턴화를 간이하면서 효율적으로 행할 수 있고, 또한 발광 휘도에 의한 콘트라스트 제어가 가능한 유기 EL 소자의 패턴화 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자의 패턴화 방법은, 한 쌍의 대향 전극간에 유기 발광 재료를 포함하는 유기층을 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기층에 자외선을 조사하고, 이 조사량을 변화시켜, 자외선 조사량에 대응한 발광 휘도에 의한 콘트라스트가 있는 발광 패턴을 형성하는 것을 특징으로 한다.
상기 방법에 의해, 발광 패턴에 발광 휘도에 의한 콘트라스트를 부여할 수 있고, 디자인성에 우수한 유기 EL 패널의 제작을 간편하게 행할 수 있다.
상기 유기 EL 소자의 패턴화 방법에 있어서는, 대향 전극 형성 전에, 유기층에 자외선을 조사할 수 있고, 또는 상기 대향 전극 중 적어도 한쪽이 투명 전극이며, 이 유기 EL 소자의 투명 전극측으로부터 자외선을 조사할 수도 있다.
또한, 상기 유기 EL 소자의 패턴화 방법에 있어서는, 대향 전극간에 바이어스를 인가하면서, 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.
이 방법에 의하면, 자외선 조사에 의한 패턴화시에 있어서의 휘도 감쇠 속도를 가속시킬 수 있고, 간편히 패턴화의 효율화를 도모할 수 있다.
또한, 상기 유기층에, 하기 일반식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체 가 포함되어 있는 것이 바람직하다.
Z(Y)n ‥‥‥(I)
〔상기 식에서, Z는 2가 또는 3가의 방향족 탄화수소기, 및 2가 또는 3가의 복소환기로 이루어지는 군으로부터 선택된 2가 또는 3가의 기이고, Y는
Figure 112007085228871-PAT00001
로 표시되는 페난트롤린기이며, n은 2 또는 3이고, R1 내지 R5는 수소, 알킬기, 알콕시기, 아릴기(알킬기로 치환될 수 있음), 아릴옥시기, 아르알킬기(아릴기 부분이 알킬기로 치환될 수 있음), 알킬아미노기, 아릴아미노기, RCOO-(R은 알킬기, 아릴기 및 아르알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택됨), 카르복실기, 아미노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐, 시아노기 및 XA(X는 O, S, Se 및 Te로 이루어지는 군으로부터 선택된 원소이며, A는 알킬기 또는 아릴기임)로 이루어지는 군으로부터 각각 독립적으로 선택된 기이다.〕
이와 같은 다핵형 페난트롤린 유도체를 첨가하여 유기층을 형성함으로써, 자외선 조사에 의한 패턴화를 효율적으로 행할 수 있다.
특히, 상기 식(I)으로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체는,
Figure 112007085228871-PAT00002
로 표시되는 화합물(1, 4-디(1, 10-페난트롤린-2-일)벤젠)(이하, DPB라고 함)인 것이 바람직하다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 EL 소자의 패턴화 방법에 의하면, 종래와 같은 패턴화용 증착 마스크의 제작 및 세팅, 또한 포토리소그래프 공정을 요하지 않고, 자외선을 이용하여, 유기 EL 소자의 콘트라스트가 있는 패턴화를 간편히 행할 수 있다.
또한, 본 발명에 의하면, 유기 EL 소자를 패널에 형성한 후에 있어서도, 임의의 패턴화를 실시할 수 있기 때문에, 효율적이고, 유기 EL 패널의 생산성의 향상을 도모할 수 있다.
또한 발광시에만 콘트라스트가 있는 패턴이 나타나는, 디자인성에 우수한 유기 EL 패널 조명 등의 제작이 가능해진다.
바람직한 구체예의 설명
이하, 본 발명에 대해서, 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자의 패턴화 방법은, 한 쌍의 대향 전극간에 유기 발광 재료를 포함하는 유기층을 구비한 유기 EL 소자를 자외선 조사에 의해서 패턴화하는 방법이고, 상기 유기층에의 자외선의 조사량을 변화시켜, 콘트라스트가 있 는 발광 패턴을 형성하는 것이다.
이러한 본 발명에 따른 패턴화 방법에 의하면, 유기 EL 소자의 전극 형성 전에 한하지 않고, 유기 EL 패널 형성 후에 있어서도, 콘트라스트가 있는 임의의 패턴화를 실시할 수 있으며, 디자인성에 우수한 유기 EL 패널 조명 등을 효율적으로 제작할 수 있다.
상기한 바와 같이, 패턴화를 위한 자외선 조사는, 대향 전극 형성 전이라도,유기층에 조사할 수 있고, 또한 상기 대향 전극 중 적어도 한 쪽을 투명 전극으로 하여, 이 투명 전극측으로부터 조사할 수 있다. 또한, 유기층을 광경화형 접착제에 의해서 밀봉할 때에 동시에 행할 수도 있다.
대향 전극 형성 전에 자외선 조사하는 경우는, 전극이나 기판을 투과시키지 않고, 유기층에 자외선이 조사되기 때문에, 그 조사 효과를 크게 할 수 있다.
한편, 유기 EL 소자를 패널에 형성한 후에 자외선 조사하는 경우는, 취급이 용이해지고, 패턴화 처리가 보다 간편해진다고 하는 이점을 갖고 있다.
도 1에, 본 발명에 다른 유기 EL 소자의 패턴화 방법의 일례의 개념도를 도시한다. 이것은 유기 EL 소자 형성 후에 패턴화를 실시하는 방법을 도시한 것이다.
도 1에 도시된 유기 EL 소자는, 투명 기판(2)에, 투명 전극(양극)(3), 유기 발광 재료를 포함하는 유기층(4), 음극(5)이 순차 적층되어 있고, 양 전극(3, 5)이 배선 접속되어 있는 구성으로 이루어진다.
이 유기 EL 소자는, 투명 기판(2)측이 발광면이고, 이 투명 기판(2)상에, 소정의 패턴 형상으로 가공된 슬릿을 갖는 자외선 차광 마스크(1)를 적재하여, 그 위 쪽부터 자외선을 조사한다.
본 발명에 있어서 조사하는 자외선의 광원으로서는, 고압 수은 램프, 저압 수은 램프, 수소(중수소) 램프, 히가스(크세논, 아르곤, 헬륨, 네온 등) 방전 램프, 질소 레이저, 엑시머 레이저(예컨대 XeCI, XeF, KrF, KrCl 등), 수소 레이저, 할로겐 레이저, 각종 가시-적외 레이저의 고조파[예컨대 YAG 레이저의 THG(Third Harmonic Generation)광 등] 등을 들 수 있다.
또한, 자외선의 파장은, 400 nm 내지 10 nm의 범위 내인 것이 바람직하다.
이 자외선을 조사한 유기 EL 소자를 발광시킨 경우, 상기 마스크(1)로 덮여 있지 않은, 자외선 조사에 노출된 부분은, 발광 휘도가 저하한다.
상기 자외선 조사시에, 광 강도 또는 조사 시간 등을 조정하여, 그 조사량을 변화시킴으로써, 자외선 조사량에 대응하여, 유기 EL 소자의 발광 휘도도 변화한다. 자외선 조사량이 많을수록, 발광 휘도는 감쇠하고, 자외선 조사량이 적으면, 발광 휘도의 감쇠율은 작다. 또한 자외선 조사량이 0, 즉 자외선 미조사의 경우는, 발광 휘도는 최고가 된다.
이와 같이, 자외선 조사량을 변화시킴으로써, 발광 휘도에 의한 콘트라스트가 있는 발광 패턴을 형성할 수 있다.
상기 자외선 조사량의 조정은, 마스크의 자외선 차광율을 조정함으로써 행할 수 있다.
또한, 상기 자외선 조사는, 레이저 가공 장치, 스테퍼 등을 이용한 스팟 조사에 의해, 소자를 평면상에서 이동시키거나, 또는 자외선 스팟을 이동시키는 등의 수단에 의해, 임의의 패턴화를 행할 수도 있다. 이 경우에 있어서도, 자외선 스팟의 광 강도 또는 조사 시간 등을 조정함으로써, 자외선 조사량을 변화시킬 수 있고, 발광 휘도에 의한 콘트라스트가 있는 발광 패턴 형성을 실시하는 것이 가능하다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 의하면 자외선 조사에 의해 패턴화할 수 있기 때문에, 종래는 필요한 패턴화용 증착 마스크의 제작 및 세팅, 또한 포토리소그래프 공정을 요하지 않고, 간편히 패턴화할 수 있다.
상기한 바와 같이 하여, 본 발명에 따른 방법에 의해 패턴화된 유기 EL 소자는, 자외선 조사 영역에 있어서, 자외선 조사에 의한 적산 광량의 증가에 따라, 발광 휘도가 감쇠한다. 즉 발광 휘도의 강약(콘트라스트)을 주는 것이 가능하고, 소자의 구동 전류의 증감에 의해서, 상기 콘트라스트를 변화시키는 것도 가능하다. 또한 휘도의 감쇠에 따라, 소자가 고전압화되고, 이 휘도-전압 특성에 시간의 경과에 따른 변화는 보이지 않으며, 안정되어 있다.
따라서, 상기와 같은 현상을 이용함으로써, 발광시에만 콘트라스트가 있는 패턴화가 가능해지고, 이러한 패턴화된 유기 EL 소자는, 특히 면 발광 특성을 살린 조명 용도에 적합하다.
상기와 같은 본 발명에 따른 패턴화 방법은, 유기 EL 소자의 발광 유닛이 회로적으로 직렬로 접속되고, 이들 발광 유닛이 동시에 발광하는 구조를 갖는 다광자 소자에도 적합하게 적용할 수 있다.
상기와 같은 패턴화 방법에 있어서, 자외선 조사에 의한 패턴화 가능한 유기 층으로서는, 예컨대 DPB 등의 상기 식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체를 전자 수송 재료로서 이용한 것을 들 수 있다.
상기 다핵형 페난트롤린 유도체가 첨가된 유기층은, 자외선 조사에 의한 요철화 등의 변형을 일으키지 않고, 또한 강력한 자외선 레이저를 이용하지 않아도, 자외선 조사에 의한 휘도 저하 효과가 크며, 효율적으로 패턴화를 행할 수 있기 때문에 바람직하다.
상기 다핵형 페난트롤린 유도체의 구체적인 구조식의 예를 나타내면 아래와 같다.
Figure 112007085228871-PAT00003
Figure 112007085228871-PAT00004
Figure 112007085228871-PAT00005
Figure 112007085228871-PAT00006
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Figure 112007085228871-PAT00028
Figure 112007085228871-PAT00029
또한, 본 발명에 따른 패턴화 방법에 있어서는, 도 1에 도시한 바와 같은 방법으로 자외선을 조사할 때, 양 전극(3, 5)간에 바이어스를 인가하면서 행하는 것이 바람직하다.
바이어스를 인가함으로써, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(Alq3) 등의 자외선 조사에 의한 휘도 저하 효과가 작은, 즉 휘도 감쇠 속도가 느린 유기 재료를 포함하는 유기층에 자외선을 조사한 경우라도, 휘도 감쇠 속도를 가속시킬 수 있다.
따라서, 바이어스를 인가하는 것만으로, 자외선 조사에 의한 발광 패턴 형성의 효율화를 도모할 수 있다.
본 발명에 따른 패턴화 방법이 적용되는 유기 EL 소자는, 기판상에 양극/유기층/음극이 형성되어 있고, 유기층중에, 유기 발광 재료에 의한 발광층을 포함하며, 또한 홀 주입층, 홀 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층을 포함하는 다층 구조일 수 있다.
본 발명에 있어서의 유기 EL 소자에 이용되는 기판에는, 기판측이 발광면이 되는 경우, 가시광에 있어서 투광성을 갖는 투명 기판을 이용한다. 광 투과율은 80% 이상인 것이 바람직하고, 85% 이상인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 90% 이상이다.
상기 투명 기판으로서는, 일반적으로 BK7, BaK1, F2 등의 광학유리, 석영유리, 무알카리유리, 봉규산유리, 알루미노규산유리 등의 유리기판, PMMA 등의 아크릴수지, 폴리카보네이트, 폴리에테르술포네이트, 폴리스티렌, 폴리올레핀, 에폭시수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르 등의 폴리머 기판이 이용된다.
다만, 이 투명 기판측으로부터 유기층에 자외선을 조사하여, 패턴화 처리를 실시하는 경우는, 자외선을 잘 흡수하지 않기 때문에, 석영유리, 무알카리유리 등의 유리기판을 이용하는 것이 바람직하다.
상기 기판의 두께는 통상, 0.1 mm 내지 10 mm 정도의 것이 이용되지만, 기계적 강도, 중량 등을 고려하여, 0.3 mm 내지 5 mm인 것이 바람직하고, 0.5 mm 내지 2 mm인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 충분한 발광 휘도를 얻기 위해, 또한 자외선이 유기층에 충분히 조사되도록 하기 위해 양극 및 음극 중 적어도 어느 하나가 투명 또는 반투명인 것이 바람직하다. 또한 본 발명에서 말하는 투명 전극이란, 반투명 전극인 경우도 포함한다.
양극은, 일함수가 큰(4eV 이상) 금속, 합금, 도전성 화합물 등에 의해 구성되지만, 통상은 양극을 상기 투명 기판상에 형성되는 투명 전극으로 한다.
이 투명 전극에는, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연, 산화아연 등의 금속 산화물이 일반적으로 이용되고, 특히 투명성이나 도전성 등의 관점으로부터, ITO가 적합하게 이용된다.
이 투명 전극의 막 두께는, 투명성 및 도전성의 확보를 위해, 80 nm 내지 400 nm인 것이 바람직하고, 100 nm 내지 200 nm인 것이 보다 바람직하다.
한편, 상기 양극에 대향하는 음극은, 일함수가 작은(4eV 이하) 금속, 합금, 도전성 화합물에 의해 구성된다. 예컨대 알루미늄, 알루미늄-리튬합금, 마그네슘-은합금 등을 들 수 있다.
상기 음극의 막 두께는, 10 nm 내지 500 nm인 것이 바람직하고, 50 nm 내지 200 nm인 것이 보다 바람직하다.
상기 양극 및 음극은, 스퍼터링법이나 이온플레이팅법, 증착법 등의 통상 이용되는 방법으로 성막함으로써 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 EL 소자의 유기층에 있어서의 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층에 이용되는 재료는, 특별히 제한되는 것 이 아니라, 공지한 것이어도 좋고, 저분자계 또는 고분자계 중 어느 하나일 수 있다.
다만, 상기 유기층에는 DPB로 대표되는 상기 식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체와 같이, 자외선 조사에 의하는 패턴화 가능한 화합물을 포함하고 있는 것이 요한다.
이들 유기층의 각 층의 형성도, 스핀코트법, 진공증착법 등의 통상 이용되는 각종 성막 수단에 의해 행할 수 있다.
또한, 상기 각 층의 막 두께도, 각 층끼리의 적응성이나 구해지는 전체의 층 두께 등을 고려하여, 적절하게 상황에 따라서 정해지지만, 통상 5 nm 내지 5 μm의 범위 내인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명에 따른 유기 EL 소자에 있어서의 유기층의 구성 재료에 대해서, 구체적으로 설명한다.
상기 발광층을 형성하는 발광 재료로서는, 예컨대 9,10-디아릴안트라센 유도체, 피렌, 코로넨, 페릴렌, 루브렌, 1, 1, 4, 4-테트라페닐부타디엔, 트리스(8-퀴놀레이트)알루미늄 복합체, 트리스(4-메틸-8-퀴놀레이트)알루미늄 복합체, 비스(8-퀴놀레이트)아연 복합체, 트리스(4-메틸-5-트리플루오로메틸-8-퀴놀레이트)알루미늄 복합체, 트리스(4-메틸-5-시아노-8-퀴놀레이트)알루미늄 복합체, 비스(2-메틸-5-트리플루오로메틸-8-퀴놀리놀레이트)[4-(4-시아노페닐)페놀레이트]알루미늄 복합체, 비스(2-메틸-5-시아노-8-퀴놀리놀레이트)[4-(4-시아노페닐)페놀레이트]알루미늄 복합체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)스칸듐 복합체, 비스[8-p-토실)아미노퀴놀린] 아연 복합체 또는 카드뮴 복합체, 1, 2, 3, 4-테트라페닐시클로펜타디엔, 폴리-2, 5-디헵틸옥시-p-페닐렌비닐렌 등의 저분자계 발광 재료를 들 수 있다.
또한, 쿠마린계 형광체, 페릴렌계 형광체, 피란계 형광체, 안트론계 형광체, 폴리피린계 형광체, 퀴나크리돈계 형광체, N, N'-디알킬 치환 퀴나크리돈계 형광체, 나프탈이미드계 형광체, N.N'-디아릴 치환 피롤로피롤계 형광체 등이나, 이리듐 복합체 등의 인광성 발광체 등의 저분자계 재료를, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐카르바졸 등의 고분자중에 분산시킨 것도 이용할 수 있다.
또한, 폴리(2-데실옥시-1, 4-페닐렌)(DO-PPP)이나 폴리[2, 5-비스-[2-(N, N, N-트리에틸암모늄)에톡시]-1, 4-페닐-o-1, 4-페닐렌]디브로마이드 등의 PPP 유도체, 폴리[2-(2'에틸헥실옥시]-5-메톡시-1, 4-페닐렌비닐렌](MEH-PPV), 폴리[5-메톡시-(2-프로판옥시설포니드)-1, 4-페닐렌비닐렌](MPS-PPV), 폴리[2,5-비스-(헥실옥시)-1, 4-페닐렌-(1-시아노비닐렌)](CN-PPV), 폴리(9, 9-디옥틸플루오렌)(PDAF), 폴리스피로플루오렌 등의 고분자계 재료일 수 있다. 또한 PPV 전구체, PPP 전구체 등의 고분자 전구체, 기타 기존의 발광 재료를 이용할 수도 있다.
홀 수송층을 형성하는 홀 수송 재료로서는, 예컨대 구리 프탈로시아닌, 테트라(t-부틸) 구리 프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌류 또는 무금속 프탈로시아닌류, 퀴나크리돈 화합물, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, N, N'-디페닐-N, N'-비스(3-메틸페닐)-1, 1'-비페닐-4, 4'-디아민, N, N'-디(1-나프틸) N, N'-디페닐-1, 1'-비페닐-4, 4'-디아민 등의 방향족 아민계 저분자 재료, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리비닐카르바졸, 폴리(3, 4-에틸렌디옥시티오펜)와 폴리스티렌 술폰산과의 혼합물 등의 고분자계 재료, 티오펜올리고머 재료, 그 외 기존 홀 수송 재료를 이용할 수 있다.
또한, 전자 수송층을 형성하는 전자 수송 재료로서는, 상기와 같은 다핵형 페난트롤린 유도체가 적합하게 이용되지만, 그 이외에, 예컨대 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1, 3, 4-옥사디아졸, 옥사디아졸 유도체, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리놀레이트)베릴륨 복합체, 트리아졸 화합물 등도 들 수 있다.
상기 홀 수송 재료는, 홀 주입 재료와 공통의 재료로 하고, 1층으로 구성하여도 좋으며, 또한 이종 재료의 조합 등에 의해 구성하거나, 복수층으로 구성할 수 있다. 상기 전자 수송 재료와 전자 주입 재료와의 관계에 있어서도 마찬가지이다.
또한, 이들 재료 중에는, 발광 재료로서의 기능을 겸하고 있는 것도 있다.
상기 발광 재료를 용해 또는 분산시키는 용매로서는, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 헥산, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 초산에틸, 초산부틸, 2-메틸(t-부틸)벤젠, 1, 2, 3, 4-테트라메틸벤젠, 펜틸벤젠, 1, 3, 5-트리에틸벤젠, 시클로헥실벤젠, 1, 3, 5-트리이소부틸벤젠 등을 단독 또는 혼합하여 이용할 수 있다. 이들 용매에는, 필요에 따라서, 계면활성제, 산화방지제, 점도조정제, 자외선 흡수제 등이 첨가되어 있을 수 있다.
또한, 홀 수송 또는 주입 재료, 전자 수송 또는 주입 재료를 용해 또는 분산시키는 용매로서는, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 초산에틸, 초산부틸, 물 등을 단독 또는 혼합하여 이용할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 구체적으로 더 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 의해 제한되는 것이 아니다.
[실시예 1]
두께 0.7 mm의 유리 기판상에, 두께 150 nm의 ITO막이 형성되어 있는 투명 전극에, 두께 10 nm의 3산화몰리브덴 도핑 N, N'-디(나프탈렌-1-일)-N, N'-디페닐벤지딘(α-NPD)막을 홀 주입층, 두께 21 nm의α-NPD막을 홀 수송층, 두께 30 nm의 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(Alq3)과
Figure 112007085228871-PAT00030
로 나타내는 화합물 2, 3, 6, 7-테트라히드로-1, 1, 7, 7-테트라메틸-10-(티아졸-2-일)-1H, 5H, 11H-[1]벤조피라노[6, 7, 8-ij)퀴놀리진-11-온(NKX-1595)으로 이루어지는 막을 발광층, 두께 32 nm의 DPB막을 전자 수송층, 두께 10 nm의 DPB와 모노(8-퀴놀리놀레이트)리튬 복합체(Liq)로 이루어지는 막을 전자 주입층, 두께 60 nm의 알루미늄막을 배면 전극(대향 전극)으로 하여, 순차 적층한 구조를 갖는 10 mm×10 mm의 유기 EL 소자를 제작하였다.
이 유기 EL 소자의 투명 기판측을, 직경 2 mm의 개공을 갖는 자외선 차광 마스크로 덮고, 자외선(피크 파장: 365 nm, 150 mW/cm2)을 소정량 조사하였다.
그리고 자외선을 1.5 J/cm2, 7.5 J/cm2, 15.0J/cm2 조사한 경우 및 미조사인 경우의 각 소자의 발광 상태를 비교 관찰하였다.
눈으로 관찰한 결과, 자외선을 1.5 J/cm2 조사한 경우 및 미조사의 경우에는, 소자의 전체면이 녹색으로 발광하고, 자외선을 7.5 J/cm2, 15.0 J/cm2 조사한 경우는, 마스크 개공 부분만 녹색 발광이 어두웠다.
또한, 상기와 마찬가지로 제작한 유기 EL 소자에, 마스크를 하지 않고, 전체면에 자외선을 조사하며, 자외선 조사에 의한 소자의 휘도 감쇠 및 휘도-전압 특성의 평가를 행하였다.
표 1에, 휘도 감쇠의 평가 결과로서, 소자의 자외선 조사 후의 휘도의 미조사시의 휘도에 대한 비율과 적산 광량과의 관계를 나타낸다.
[실시예 2, 3]
홀 수송층의α-NPD막의 두께를 50 nm(실시예 2), 80 nm(실시예 3)로 하고, 그 이외에 대해서는, 실시예 1과 같은 소자 구성으로, 유기 EL 소자를 제작하였다.
각 유기 EL 소자에 대해서, 실시예 1과 마찬가지로 하여, 자외선 조사 후의 관찰 및 평가를 행하였다.
눈으로 관찰한 결과, 자외선을 1.5 J/cm2 조사한 경우 및 미조사의 경우는, 소자의 전체면이 녹색으로 발광하고, 자외선을 7.5 J/cm2, 15.0J/cm2 조사한 경우는, 마스크 개공 부분만 녹색 발광이 약간 어둡고, 실시예 1과 비교하면, 실시예 2, 3 순으로, 어두워져 있었다. 또한 자외선 조사량이 15.0J/cm2인 경우가 7.5 J/cm2의 경우보다, 약간 어두웠다.
표 1에, 휘도 감쇠의 평가 결과를 나타낸다.
또한, 실시예 2의 소자에 대해서, 자외선을 조사하여 60일 경과한 후에도, 같은 휘도-전압 특성의 평가를 행하였다.
[비교예 1]
전자 수송층 및 전자 주입층의 DPB 대신에, Alq3을 이용하고, 그 이외에 대해서는, 실시예 2와 같은 소자 구성으로, 유기 EL 소자를 제작하였다.
이 유기 EL 소자에 대해서, 실시예 1과 마찬가지로 하여, 자외선 조사 후의 관찰 및 평가를 행하였다.
눈으로 관찰한 결과, 자외선 조사량에 관계없이, 소자의 전체면이 녹색으로 발광되어 있었다.
표 1에, 휘도 감쇠의 평가 결과를 나타낸다.
Figure 112007085228871-PAT00031
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 있어서의 발광 상태의 비교 관찰 및 표 1에 나타낸 휘도 감쇠의 평가 결과로부터, 전자 수송 재료에 Alq3를 이용한 경우(비교예 1)는, 자외선 조사의 유무에 관계없이, 녹색으로 발광하고, 휘도 감쇠는 보이지 않았다.
이에 대하여, DPB를 전자 수송 재료로서 이용한 경우(실시예 1 내지 3)도, 녹색 발광이지만, 자외선 조사의 적산 광량의 증가에 따라, 자외선 조사 영역의 휘도가 감쇠되어 있는 것이 확인되었다.
또한, 실시예 1 내지 3을 비교하면, 홀 수송층인α-NPD막이 두꺼운 쪽이(실시예 3) 자외선 조사에 의한 휘도 감쇠 효과가 작은 것이 확인되었다.
또한, 휘도-전압 특성의 평가의 결과, 자외선 조사의 적산 광량의 증가에 따라, 소자가 고전압화하는 것이 확인되었다. 이 경우, 휘도-전류 밀도 효율에 변화는 없다.
또한, 전자 수송 재료에 DPB를 이용한 소자(실시예 2)는, 1 kcd/m2의 휘도에 있어서의 전압이 4.2 V이며, Alq3을 이용한 소자(비교예 1)의 5.8 V보다 저전압이었다.
또한, 실시예 2에 있어서의 자외선 조사로부터 60일 경과 후의 휘도-전압 특성의 평가의 결과, 그 특성은 자외선 조사 직후와 거의 변화되어 있지 않고, 자외선 조사에 의한 패턴화의 장기간 안정성도 확인되었다.
이상으로부터, 전자 수송 재료에 DPB를 이용한 유기 EL 소자는, 자외선 조사량에 따른 발광 휘도에 의한 콘트라스트의 제어가 가능하고, 이에 따라, 안정된 패턴화를 실시할 수 있는 것이 확인되었다.
[실시예 4]
비교예 1에서 제작한 소자를 이용하여, 이 소자의 전극간에 바이어스(+7.5 V)를 인가하면서, 실시예 1과 마찬가지로 하여, 전체면에 자외선을 15.0J/cm2 조사하고, 휘도 감쇠의 평가를 행하였다.
그 결과, 소자의 자외선 조사 후의 휘도의 미조사시의 휘도에 대한 비율은 83%였다.
[비교예 2]
실시예 4와 같은 소자를 이용하여, 바이어스를 인가하지 않고, 실시예 4와 마찬가지로 하여 자외선을 조사하며, 휘도 감쇠의 평가를 행하였다.
그 결과, 소자의 자외선 조사 후의 휘도의 미조사시의 휘도에 대한 비율은 95%였다.
[실시예 5]
홀 수송층의α-NPD막의 두께를 41.5 nm, 전자 수송층의 Alq3의 두께를 71 nm로 하고, 그 이외에 대해서는, 비교예 1과 같은 소자 구성으로, 유기 EL 소자를 제작하였다.
이 유기 EL 소자에 대해서, 실시예 4와 마찬가지로 하여 자외선을 조사하고, 휘도 감쇠의 평가를 행하였다.
그 결과, 소자의 자외선 조사 후의 휘도의 미조사시의 휘도에 대한 비율은 92%였다.
[비교예 3]
실시예 5와 같은 소자를 이용하여, 바이어스를 인가하지 않고, 실시예 4와 마찬가지로 하여 자외선을 조사하며, 휘도 감쇠의 평가를 행하였다.
그 결과, 소자의 자외선 조사 후의 휘도의 미조사시의 휘도에 대한 비율은 100%였다.
실시예 4, 5 및 비교예 2, 3에 도시한 바와 같이, 자외선 조사일 때, 바이어스를 인가하면서 행함으로써(실시예 4, 5), 자외선 조사에서만(비교예 2, 3), 휘도 감쇠가 보이지 않은 Alq3을 전자 수송층에 사용한 소자에 있어서도, 휘도 감쇠 속도를 가속시킬 수 있는 것이 확인되었다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 EL 소자의 패턴화 방법의 일례를 도시한 개략단면도이다.

Claims (12)

  1. 한 쌍의 대향 전극간에 유기 발광 재료를 포함하는 유기층을 갖는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법에 있어서, 상기 유기층에 자외선을 조사하고, 상기 조사량을 변화시켜, 자외선 조사량에 대응한 발광 휘도에 의한 콘트라스트가 있는 발광 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 대향 전극 형성 전에, 유기층에 자외선을 조사하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 대향 전극 중 적어도 한 쪽이 투명 전극이고, 이 유기 전계발광 소자의 투명 전극측으로부터 자외선을 조사하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 대향 전극간에 바이어스를 인가하면서, 자외선을 조사하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 유기층에 하기 일반식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체가 포함되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법:
    Z(Y)n‥‥‥(I)
    [상기 식에서, Z는 2가 또는 3가의 방향족 탄화수소기, 및 2가 또는 3가의 복소환기로 이루어지는 군으로부터 선택된 2가 또는 3가의 기이고, Y는
    [화학식 1]
    Figure 112007085228871-PAT00032
    로 표시되는 페난트롤린기이며, n은 2 또는 3이고, R1 내지 R5는 수소, 알킬기, 알콕시기, 아릴기(알킬기로 치환될 수 있음), 아릴옥시기, 아르알킬기(아릴기 부분이 알킬기로 치환될 수 있음), 알킬아미노기, 아릴아미노기, RCOO-(R은 알킬기, 아릴기 및 아르알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택됨), 카르복실기, 아미노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐, 시아노기 및 XA(X는 O, S, Se 및 Te로 이루어지는 군으로부터 선택된 원소이며, A는 알킬기 또는 아릴기임)로 이루어지는 군으로부터 각각 독립적으로 선택된 기이다.]
  6. 제2항에 있어서, 상기 유기층에 하기 일반식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체가 포함되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법:
    Z(Y)n‥‥‥(I)
    [상기 식에서, Z는 2가 또는 3가의 방향족 탄화수소기, 및 2가 또는 3가의 복소환기로 이루어지는 군으로부터 선택된 2가 또는 3가의 기이고, Y는
    [화학식 1]
    Figure 112007085228871-PAT00033
    로 표시되는 페난트롤린기이며, n은 2 또는 3이고, R1 내지 R5는 수소, 알킬기, 알콕시기, 아릴기(알킬기로 치환될 수 있음), 아릴옥시기, 아르알킬기(아릴기 부분이 알킬기로 치환될 수 있음), 알킬아미노기, 아릴아미노기, RCOO-(R은 알킬기, 아릴기 및 아르알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택됨), 카르복실기, 아미노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐, 시아노기 및 XA(X는 O, S, Se 및 Te로 이루어지는 군으로부터 선택된 원소이며, A는 알킬기 또는 아릴기임)로 이루어지는 군으로부터 각각 독립적으로 선택된 기이다.]
  7. 제3항에 있어서, 상기 유기층에 하기 일반식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체가 포함되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법:
    Z(Y)n‥‥‥(I)
    [상기 식에서, Z는 2가 또는 3가의 방향족 탄화수소기, 및 2가 또는 3가의 복소환기로 이루어지는 군으로부터 선택된 2가 또는 3가의 기이고, Y는
    [화학식 1]
    Figure 112007085228871-PAT00034
    로 표시되는 페난트롤린기이며, n은 2 또는 3이고, R1 내지 R5는 수소, 알킬기, 알콕시기, 아릴기(알킬기로 치환될 수 있음), 아릴옥시기, 아르알킬기(아릴기 부분이 알킬기로 치환될 수 있음), 알킬아미노기, 아릴아미노기, RCOO-(R은 알킬기, 아릴기 및 아르알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택됨), 카르복실기, 아미노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐, 시아노기 및 XA(X는 O, S, Se 및 Te로 이루어지는 군으로부터 선택된 원소이며, A는 알킬기 또는 아릴기임)로 이루어지는 군으로부터 각각 독립적으로 선택된 기이다.]
  8. 제4항에 있어서, 상기 유기층에 하기 일반식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체가 포함되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법:
    Z(Y)n‥‥‥(I)
    [상기 식에서, Z는 2가 또는 3가의 방향족 탄화수소기, 및 2가 또는 3가의 복소환기로 이루어지는 군으로부터 선택된 2가 또는 3가의 기이고, Y는
    [화학식 1]
    Figure 112007085228871-PAT00035
    로 표시되는 페난트롤린기이며, n은 2 또는 3이고, R1 내지 R5는 수소, 알킬기, 알콕시기, 아릴기(알킬기로 치환될 수 있음), 아릴옥시기, 아르알킬기(아릴기 부분이 알킬기로 치환될 수 있음), 알킬아미노기, 아릴아미노기, RCOO-(R은 알킬기, 아릴기 및 아르알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택됨), 카르복실기, 아미노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐, 시아노기 및 XA(X는 O, S, Se 및 Te로 이루어지는 군으로부터 선택된 원소이며, A는 알킬기 또는 아릴기임)로 이루어지는 군으로부터 각각 독립적으로 선택된 기이다.]
  9. 제5항에 있어서, 상기 식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체가,
    [화학식 2]
    Figure 112007085228871-PAT00036
    로 나타나는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법.
  10. 제6항에 있어서, 상기 식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체가,
    [화학식 2]
    Figure 112007085228871-PAT00037
    로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법.
  11. 제7항에 있어서, 상기 식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체가,
    [화학식 2]
    Figure 112007085228871-PAT00038
    로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방 법.
  12. 제8항에 있어서, 상기 식(I)로 표시되는 다핵형 페난트롤린 유도체가,
    [화학식 2]
    Figure 112007085228871-PAT00039
    로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자의 패턴화 방법.
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