KR20080041938A - 유기 발광 재료의 승화 정제 장치 및 이를 이용하여 제조된유기 발광 재료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 정제 대상 물질이 내부 일단에 배치되는 승화 정제 장치의 내부관; 상기 내부관을 복수 개의 구간으로 구분하는 연결부재; 상기 내부관의 각 구간에서 정제 대상 물질을 승화점 이상으로 가열시키기 위한 히터; 상기 내부관을 진공으로 유지시키기 위한 진공펌프; 및 상기 내부관의 내부에 응축된 용해성 화합물을 분리하기 위한 하나 이상의 분리벽(separation wall)을 구비한 유기 발광 재료의 승화 정제 장치를 제공한다. 본 발명의 승화 정제 장치를 이용하면, 고순도의 목적물을 높은 수율로 얻을 수 있으며, 이후 보다 높은 순도를 얻기 위한 승화 정제 횟수를 감소시킬 수 있어서 제조비용을 절감할 수 있다. 그러므로 원하는 화합물을 고순도, 고수율로 정제함으로써 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
Description
도 1은 본 발명에 따른 유기물질의 승화 정제 장치의 일구현예를 도시한 것이다.
도 2는 종래기술에 따른 승화 정제 장치를 이용하여 승화 정제 후 시료의 분포를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명에 따른 승화 정제 장치를 이용하여 승화 정제 후 시료의 분포를 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명에 의한 승화 정제 전후의 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC ; High Performance Liquid Chromatograph System)의 비교 결과를 도시한 그래프이다.
본 발명은 유기 발광 재료의 정제 장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 발광 효율이 높고 정제효율 및 공정시간이 단축되고 대량생산에 적용 가능한 유기 전계 발광 재료의 정제 장치에 관한 것이다.
통상적으로 유기 발광 소자용으로 사용되는 발광 재료는 정제를 필요로 한다. 발광 재료의 정제 기술은 합성된 물질 중에서 순수한 색소 성분만을 분리하여 박막 증착에 이용하기 위한 것으로, 발광 재료의 정제 기술 향상에 따라서 색순도 및 발광 효율이 개선되고, 그리고 유기 발광 소자의 발광 수명이 연장된다. 유기 발광재료의 대량 생산을 위해서는 공정시간의 단축 및 정제효율이 향상된 유기 발광재료의 정제 기술이 필수적이다.
유기 발광 소자는 통상적으로 승화 정제법을 이용하여 정제된다. 승화(sublimate)는 상평형도에서 3 중점 이하의 온도와 압력에서 발생하는 기체-고체상의 전이 현상을 지칭한다. 상압에서 가열하면 열분해되는 물질이라 할지라도 3 중점 이하의 낮은 압력에서는 비교적 높은 온도에서도 분해되지 않는 상태가 유지된다. 이러한 성질을 이용하여 온도 기울기의 제어가 가능한 승화 장치 내에서, 합성된 물질을 가열하여 물질이 분해되지 않은 상태로 승화점이 다른 불순물과 분리하는 조작을 진공 승화법(vacuum sublimation method)이라 한다. 이러한 진공 승화법은 순수한 물리적인 방법으로서 보조 시약의 사용이나 그 이외의 화학적 방법에 의하지 않으므로 시료의 오염이 없고 분리율이 큰 장점을 가지고 있어서 유기 전계 발광 소자용 유기 물질의 정제에 유용한 방법이다.
현재 사용되고 있는 유기 발광 소자용 발광 재료의 정제 방법은 연속 승화 정제법(train sublimation)이다. 이 방법은 중공형인 긴 관의 끝부분에 정제 대상 물질을 위치시키고, 진공 펌프를 이용하여 관 내부를 진공화시킨 상태에서 가열기 로써 관을 가열하여 관 전체에 걸쳐 온도 기울기를 만드는 것이다. 이렇게 함으로써 분리하고자 하는 물질과 불순물의 승화점의 차이에 기인한 재결정 위치의 차이를 이용하여 물질을 분리할 수 있다.
이러한 원리를 이용하면 원하는 생성물과 저온 영역의 불순물을 분리할 수 있다. 이때 원하는 생성물이 응축되는 히터 영역의 온도값이 생성물의 융점에 해당되는 경우 용융현상이 나타나고, 내부관 전체가 균일하게 응축되어 생성되는 것이 아니라 용융된 액체 상태로 흘러내려 내부관의 바닥 부분에 고이게 된다. 이렇게 되면 서로 다른 온도 영역별로 분리되는 것이 아니라 내부관 하부 전체로 승화 정제된 유기 물질이 퍼지게 되어 원하는 생성물의 정제가 용이하지 않게 된다.
또한 승화 정제 장치 내의 고진공하에서 목적으로 하는 유기물이 포함된 영역을 승화점에 해당하는 온도로 승온시킨 후, 순차적으로 다음 영역의 온도로 낮추는 방식의 일반적인 승화 정제시 하나의 영역에서 생성된 생성물이 다른 영역에서 생성된 생성물과 겹쳐서 목적물의 수율이 저하되는 문제점이 있다.
상기의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 높은 수율의 목적물을 얻을 수 있으며, 승화 정제 횟수를 근본적으로 감소시킬 수 있어 제조 원가가 절감되는 개선된 유기물질의 승화 정제 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기의 승화 정제 장치를 이용하여 고순도, 고수율로 정제된 유기 화합물을 제공함으로써 발광 효율 및 수명을 향상된 유기 발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
정제 대상 물질이 내부 일단에 배치되는 승화 정제 장치의 내부관;
상기 내부관을 복수 개의 구간으로 구분하는 연결부재;
상기 내부관의 각 구간에서 정제 대상 물질을 승화점 이상으로 가열시키기 위한 히터;
상기 내부관을 진공으로 유지시키기 위한 진공펌프; 및
상기 내부관의 내부에 응축된 용해성 화합물을 분리하기 위한 하나 이상의 분리벽(separation wall)을 구비한 유기 발광 재료의 승화 정제 장치를 제공한다.
상기의 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 승화 정제 장치를 이용하여 제조된 유기 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
이하 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다.
도 1은 본 발명에서 사용가능한 유기 재료의 승화 정제 장치를 도시한 개략도이다. 도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기 재료의 승화 정제 장치는 정제 대상 물질(16)이 내부 일단에 배치되는 승화 정제 장치의 내부관(11); 상기 내부관(11)을 복수 개의 구간으로 구분하는 연결부재(15a,15b); 상기 내부관(11)의 각 구간에서 정제 대상 물질(16)을 승화점 이상으로 가열시키기 위한 히터(12a,12b,12c,12d); 및 상기 내부관(11)을 진공으로 유지시키기 위한 진공펌프(14)을 구비하고 있으며, 상기 내부관(11)의 내부에 응축된 용해성 화합물을 분리하기 위한 하나 이상의 분리벽(separation wall)을 구비한다. 이러한 분리벽은 승화 정제 장치의 내부관에 부착될 수 있고, 승화 정제 장치의 내부관을 구분하는 연결부재에 부착될 수도 있다.
위와 같은 구조를 가지는 승화 정제 장치를 이용하려면 우선 진공 펌프(14)를 이용하여 내부관(11)의 내부를 진공 상태로 만들고, 소량의 운송기체를 진공 펌프(14)가 설치된 내부관(11)의 전체에 흘려주어 미세한 압력 기울기를 형성한다. 정제 대상 물질(16)은 승화 정제 장치 내부의 내부관(11)에 투입되고, 내부 각각의 영역들은 히터(12a,12b,12c,12d)에 의해 서로 상이한 온도로 조절될 수 있다. 히터를 이용하여 온도를 서서히 올리면 내부관(11)의 전체에 걸쳐서 온도 기울기가 형성되는데 이때 형성되는 온도 분포는 정규 분포 곡선의 모양을 보인다.
또한 본 발명에 따른 유기 재료의 승화 정제 장치는 질소 가스를 주입하기 위한 가스 밸브(17), 내부관(11)의 상태를 조절하기 위한 제어반(19), 및 내부관(11)의 도입 전과 후 내부관(11)의 질소 가스 조절을 위한 트랩(13)이 설치될 수 있다.
첫 번째 히터(12a)에서 정제 대상 물질(16)을 유기 물질의 승화점 이상으로 가열하게 되면 상기 정제 대상 물질(16)이 승화되기 시작하며, 이때 형성된 유기 물질의 기체 분자는 저온 영역으로 질소 흐름에 의해 운반된다. 서로 상이한 온도값을 가지는 다수의 히터(12a,12b,12c,12d)에 의해 재승화가 가능한 저온 영역의 생성물은 다시 이동하게 된다. 이러한 원리를 이용하면 원하는 생성물과 저온 영역의 불순물을 분리할 수 있다.
도 2는 종래기술에 따른 승화 정제 장치를 이용하여 승화 정제 후 시료의 분 포를 나타낸 것이다. 도 2를 참조하면, 정제 대상 물질(26)이 투입되고 목적하는 생성물이 응축되는 영역의 온도값이 생성물의 융점에 해당되는 경우 용융현상이 나타난다. 내부관 전체가 균일하게 응축되어 생성되는 것이 아니라 내부관의 일부 영역에서 응축된 것이지만, 녹은 액체 상태로 흘러내려 내부관의 바닥 부분에 고이게 된다. 이렇게 되면 서로 다른 온도 영역별(A, B, C)로 분리되는 것이 아니라 내부관 하부 전체로 승화 정제된 유기 물질(24)이 퍼지게 되어 원하는 생성물의 정제가 용이하지 않게 된다. 도 2의 오른쪽에 도시한 원형은 내부관의 단면(27)을 도시한 것으로서 단면상으로 내부는 원형을 나타내고 있어서 생성된 유기 물질은 자유롭게 이동이 가능하다.
종래의 승화 정제 장치를 이용하면 용융성 화합물의 경우 원하는 생성물 이외에 부수적으로 발생하는 저온 생성 물질과 겹쳐서 생성되므로 순수한 생성물을 얻기 위해서는 어느 정도의 원재료의 손실이 불가피하다. 또한 제한된 시료의 양으로 반복해서 수차례 승화 정제를 실시해야만 원하는 순도를 얻을 수 있었다.
본 발명에 따른 승화 정제 장치는 온도영역 각 경계점에 분리벽(separation wall)을 설치하여 용융된 유기물이 다른 영역으로 이동하는 것을 방지하여 원하는 생성물을 얻을 수 있으며, 저온 생성물과 분명한 분리가 가능하다.
도 3은 본 발명에 따른 승화 정제 장치를 이용하여 승화 정제 후 시료의 분포를 나타낸 것이다. 도 3을 참조하면, 내부관의 단면(37)은 하부에 분리벽(35)이 구비되어 있다. 도 3을 참조하면, 본 발명의 승화 정제 장치 내의 고진공하에서 목적으로 하는 유기 물질(36)은 히터에 의해 그 물질이 포함된 영역을 승화점에 해당 하는 온도로 승온된 후, 순차적으로 다음 영역의 온도로 낮추는 방식에 의해 원하는 생성물이 형성되는 영역에서 용해되어 승화 정제 장치의 내부관을 따라 흐르게 된다. 내부관에는 분리벽(33a,33b,33c,33d)이 설치되어 있어서 용융물(34)은 분리벽 사이에 고이게 된다. 따라서, 원하는 생성물과 다른 영역의 저온 생성물을 격리할 수 있다.
도 3에 도시한 바와 같은 승화 정제 방법에 의하면 원하는 생성물과 저온 생성물의 겹침 현상을 근본적으로 방지할 수 있기 때문에 1 내지 2회의 승화 정제만으로 고순도의 유기물을 고수율로 얻을 수 있다. 또한, 높은 순도를 얻기 위한 승화 정제 횟수를 감소시킬 수 있어서 제조비용을 절감할 수 있다. 그러므로 원하는 화합물을 고순도, 고수율로 정제함으로써 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 승화 정제 장치에 의해 생성될 수 있는 유기 재료는 일반적으로 사용되는 정공 주입 재료 및/또는 정공 수송 재료로 사용되는 물질인 것이고, 그 이외에 승화 정제시 용융현상을 나타내는 모든 재료가 사용될 수 있다. 특히 아민계 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명은 상기 유기 재료의 승화 정체 장치를 이용하여 제조된 유기 재료를 제공한다. 또한 본 발명은 상기 제조된 유기 발광 재료를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예를 들어 설명하기로 하되 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
정공 주입 재료 및/또는 정공 수송 재료로 사용이 가능한 하기 화학식 1의 재료를 본 발명의 분리벽에 의한 승화 정제 방법으로 승화 정제한 이후 HPLC를 이용하여 순도를 확인하였다. 이때, 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC; High Performance Liquid Chromatograph System) 조건은 칼럼은 Hypesil ODS(4.6×150mm, 5㎛, 120Å)를 사용하였고, 이동상은 MeOH/Acetonitrile (7/3) 용액을 사용하여 254nm에서 검출하였다. 승화 정제 전 시료의 순도는 95.2%이였으며, 본 발명에 의한 승화 정제 후 시료의 순도는 99.7%이었다.
[화학식 1]
비교예 1
분리벽을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 승화 정제한 후 동일한 HPLC 분석 방법을 사용하여 순도를 확인하였다. 승화 정제 전 시료의 순도는 95.2%이었으며, 1회 승화 정제 후 순도는 98.2%, 2회 승화 정제 후 순도는 99.2%, 3회 승화 정제 후 순도는 99.7%이었다.
상기 실시예 1 및 비교예 1의 결과를 하기 표 1에 나타내었다:
| 승화 정제 전 순도 | 승화 정제 후 순도 | 수율 | 승화 정제 횟수 | |
| 실시예 1 | 95.2% | 99.7% | 85% | 1 |
| 총계 | 99.7% | 85% | 1 | |
| 비교예 1 | 95.2% | 98.4% | 70% | 1 |
| 98.4% | 99.2% | 85% | 1 | |
| 99.2% | 99.7% | 90% | 1 | |
| 총계 | 99.7% | 54% | 3 |
상기 표 1을 참조하면, 실시에 1에 의한 승화 정제시에는 1회의 승화 정제로 99.7%의 순도를 가지는 시료를 얻을 수 있었으나, 비교예 1에 의한 승화 정제시에는 1회의 승화 정제로 98.4%의 순도를 가지는 시료를 얻을 수 있었고, 3회의 승화 정제로 99.7%의 순도를 가지는 시료를 얻을 수 있었다.
도 4는 본 발명에 따른 승화 정제 전후의 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 결과를 나타내고 있다. 도 4를 참조하면, 시료의 순도가 개선되었음을 확인할 수 있다.
실시에 1에서 수율은 85%를 나타내었으나, 비교예 1에서 수율은 54%를 나타내고 있어 본 발명은 종래의 정제방법에 비하여 수율이 높은 화합물을 얻을 수 있다.
따라서, 표 1 및 도 4에 표시된 결과를 통하여 본 발명에 의한 승화 정제 방법을 사용시에는 1회 승화 정제시에 고순도의 시료를 고수율로 얻을 수 있다는 것을 확인하였다.
본 발명을 따르면, 고순도의 원하는 목적물을 높은 수율로 얻을 수 있으며, 이후 보다 높은 순도를 얻기 위한 승화 정제 횟수를 감소시킬 수 있어서 제조비용 을 절감할 수 있다. 그러므로 원하는 화합물을 고순도, 고수율로 정제함으로써 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
Claims (8)
- 정제 대상 물질이 내부 일단에 배치되는 승화 정제 장치의 내부관;상기 내부관을 복수 개의 구간으로 구분하는 연결부재;상기 내부관의 각 구간에서 정제 대상 물질을 승화점 이상으로 가열시키기 위한 히터;상기 내부관을 진공으로 유지시키기 위한 진공펌프; 및상기 내부관의 내부에 응축된 용해성 화합물을 분리하기 위한 하나 이상의 분리벽(separation wall)을 구비한 유기 발광 재료의 승화 정제 장치.
- 제1항에 있어서, 상기 분리벽이 승화 정제 장치의 내부관에 부착된 것을 특징으로 하는 유기 발광 재료의 승화 정제 장치.
- 제1항에 있어서, 상기 분리벽이 승화 정제 장치의 내부관을 구분하는 연결부재에 부착된 것을 특징으로 하는 유기 발광 재료의 승화 정제 장치.
- 제1항에 있어서, 상기 히터는 서로 상이한 온도값을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 재료의 승화 정제 장치.
- 제1항에 있어서, 상기 용융성 화합물은 정공 주입 재료 또는 정공 수송 재료 로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 재료의 승화 정제 장치.
- 제5항에 있어서, 상기 용융성 화합물은 아민계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 재료의 승화 정제 장치.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 승화 정제 장치를 이용하여 제조된 유기 발광 재료.
- 제7항에 따른 유기 발광 재료를 포함하는 유기 발광 소자.
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101124687B1 (ko) * | 2011-05-23 | 2012-03-20 | (주)씨에스엘쏠라 | 승화정제장치 |
| KR101303895B1 (ko) * | 2013-01-24 | 2013-09-05 | 지제이엠 주식회사 | 유기재료 승화 정제 장치 |
| KR101337336B1 (ko) * | 2012-03-13 | 2013-12-12 | 주식회사 피브이디 | 독립적인 가열부를 구비한 유기물 승화 정제장치 |
| KR20140079308A (ko) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | 한국생산기술연구원 | 이온성 액체를 이용한 유기소재 정제방법 및 정제장치 |
| KR20140134194A (ko) * | 2013-05-13 | 2014-11-21 | 제일모직주식회사 | 유기 전계 발광 재료의 정제장치 및 유기 전계 발광 재료의 정제 방법 |
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Cited By (6)
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