KR20080014625A - 수성 현탁상 농약 조성물 - Google Patents

수성 현탁상 농약 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20080014625A
KR20080014625A KR1020070079297A KR20070079297A KR20080014625A KR 20080014625 A KR20080014625 A KR 20080014625A KR 1020070079297 A KR1020070079297 A KR 1020070079297A KR 20070079297 A KR20070079297 A KR 20070079297A KR 20080014625 A KR20080014625 A KR 20080014625A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
water
pesticide
pesticide composition
active compound
Prior art date
Application number
KR1020070079297A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101414885B1 (ko
Inventor
유키오 오카다
모토후미 미즈타니
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Publication of KR20080014625A publication Critical patent/KR20080014625A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101414885B1 publication Critical patent/KR101414885B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

고체의 수난용성 농약 활성 화합물, 자당 지방산 에스테르, 음이온성 계면 활성제, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말, 수용성 고분자 분산제 및 물을 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물은, 제제 보존 조건에서 고상이 용이하게 분리·침강되지 않아 하드케이크를 생성하기 어렵다.
농약 조성물

Description

수성 현탁상 농약 조성물{AQUEOUS SUSPENDED PESTICIDAL COMPOSITION}
본 발명은 수성 현탁상 농약 조성물에 관한 것이다.
농업 종사자의 고연령화, 취로자수의 감소 등에서, 보다 간편한 방법으로 농약 활성 화합물을 산포할 수 있는 농약 제제가 요구되고 있다. 고체의 수난용성 농약 활성 화합물을 함유하는 제제로는, 분제 (粉劑) 나 입제 (粒劑) 등의 형태의 농약 조성물이 주로 사용되고 있는데, 예를 들어 담수 (湛水) 하의 수전에 휴반으로부터 직접 산포할 수 있는 수성 현탁상 농약 조성물도 실용화되어 있다 (예를 들어 일본 공개특허공보 평5-163106호를 참조).
수성 현탁상 농약 조성물은 미분쇄된 고체의 수난용성 농약 활성 화합물을, 계면 활성제 (surfactant), 증점제 (thickner) 등에 의해 수중에 현탁시킨 제제이고, 고체의 수난용성 농약 활성 화합물이 약 5㎛ 이하의 작은 입경으로 되어 있기 때문에 비교적 높은 효력을 기대할 수 있다. 그러나, 제제로는 물리 화학적으로는 불안정하고, 보존 중에 고상이 분리·침강되고, 그 침강된 고상이 재분산되기 곤란한 하드케이크를 생성하기 쉽다. 이 때문에, 제제 보존 조건에서 고상의 분리나 하드케이크의 생성이 어려운 수성 현탁상 농약 조성물이 요구되고 있다.
본 발명은 고상 (solid phase) 의 분리나 하드케이크의 생성이 어려운 수성 현탁상 농약 조성물을 제공하는 것이고, 예를 들어 이하의 발명을 포함한다.
[발명 1]
고체의 수난용성 농약 활성 화합물, 자당 지방산 에스테르 (sucrose fatty acid ester), 음이온성 계면 활성제, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말, 수용성 고분자 분산제 (water-soluble polymer dispersant) 및 물을 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
[발명 2]
수성 현탁상 농약 조성물에 대하여, 고체의 수난용성 농약 활성 화합물이 0.5 ~ 50 중량% 이고, 자당 지방산 에스테르가 0.1 ~ 5 중량% 이고, 음이온성 계면 활성제가 0.1 ~ 5 중량% 이고, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말이 0.1 ~ 3 중량% 이고, 수용성 고분자 분산제가 0.1 ~ 5 중량% 인 것을 특징으로 하는 발명 1 에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물.
[발명 3]
음이온성 계면 활성제가 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 (polyoxyethylenated arylphenyl ether phosphate) 및 알킬 황산염으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 발명 1 또는 2 에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물.
[발명 4]
고체의 수난용성 농약 활성 화합물이 적어도 1 종 이상의 술포닐우레아계 제초 활성 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 발명 1 ~ 3 중 어느 하나에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물.
[발명 5]
수용성 고분자 분산제가 폴리비닐알코올 (polyvinyl alcohol) 및 카르복시메틸셀룰로오스염으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 발명 1 ~ 4 중 어느 하나에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물.
[발명 6]
술포닐우레아계 제초 활성 화합물인 고체의 수난용성 농약 활성 화합물, 자당 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염, 알킬 황산염, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말, 카르복시메틸셀룰로오스염 및 물을 함유하는 발명 1 에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물.
[발명 7]
발명 1 ~ 5 에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물을 담수하 수전에 직접 산포하는 것을 특징으로 하는 고체의 수난용성 농약 활성 화합물의 산포 방법.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은, 제제 보존 조건에서 고상이 용이하게 분리·침강되지 않아 하드케이크를 생성하기 어렵다. 또한, 제제 희석시에 있어서 고상의 분산성이 양호하다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은, 고체의 수난용성 농약 활성 화합물, 자당 지방산 에스테르, 음이온성 계면 활성제, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말, 수용성 고분자 분산제 및 물을 함유한다.
본 발명에 있어서의 고체의 수난용성 농약 활성 화합물은 25℃ 에서 고체이고, 20℃ 에서의 수용해도 (pH 7.0) 가 1000ppm 이하인 농약 활성 화합물을 의미하고, 살충 활성 화합물, 살균 활성 화합물, 제초 활성 화합물, 그들의 혼합물 등이다. 또한, 본 발명에 있어서의 고체의 수난용성 농약 활성 화합물로는 50℃ 에서도 고체인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 고체의 수난용성 농약 활성 화합물로는, 예를 들어 하기 화합물을 들 수 있다.
살충 활성 화합물로는, 예를 들어 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 아세페이트 (acephate), 살리티온 (salithion), 벤티오카르브 (benthiocarb), 피리미카르브 (pyrimicarb), 메소밀 (methomyl), 옥사밀 (oxamyl), 티오디카르브 (thiodicarb), 벤술탑 (bensultap), 티오시클람 (thiocyclam), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 부프로페진 (buprofezin), 헥시티아족스 (hexythiazox), 니텐피람 (nitenpyram), 클로티아니딘 (clothianidin), 클로펜테진 (clofentezine), 피리다벤 (pyridaben) 등을 들 수 있다.
살균 활성 화합물로는, 예를 들어 티우람 (thiuram), 캡탄 (captan), TPN, 프탈라이드 (phthalide), 베노밀 (benomyl), 이프로디온 (iprodione), 메프로닐 (mepronil), 플루토라닐 (flutolanil), 메탈락실 (metalaxyl), 옥사디실 (oxadicil), 트리아디메폰 (triadimefon), 헥사코나졸 (hexaconazole), 카스가마이신 (kasugamycin), 폴리옥신 (polyoxin), 발리다마이신 A (validamycin), 밀디오마이신 (mildiomycin), PCNB, 히드록시이속사졸 (hydroxyisoxazole), 다조메트 (dazomet), 디메티리몰 (dimethirimol), 디클로메진 (diclomezin), 트리아진 (triazin), 페림존 (ferimzone), 프로페나졸 (propenazol), 이소프로티오란 (isoprothiolane), 트리시클라졸 (tricyclazol), 피로퀼론 (pyroquilon), 디클로시메트 (diclocymet), 푸라메트피르 (furametpyr), 카르프로파미드 (carpropamid) 등을 들 수 있다.
제초 활성 화합물로는, 시메트린 (symetrin), 다이무론 (daimuron), 프로파닐 (propanil), 메페나세트 (mefenacet), 펜트라자미드 (fentrazamide), 에토벤자니드 (etobenzanid), 스웹 (swep), 옥사지클로메폰 (oxaziclomefon), 옥사디아졸론 (oxadiazolon), 피라졸레이트 (pyrazolate), 프로디아민 (prodiamin), 카펜스트롤 (cafenstrole), 펜톡사존 (pentoxazone), 클로메프롭 (clomeprop), 피리프탈리드 (pyriftalid), 벤조비시클론 (benzobicyclon), 브로모부티드 (bromobutide) 등을 들 수 있다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은 적어도 1 종의 술포닐우레아계 제초 활성 화합물을 함유하는 농약 조성물을 위해 바람직하고, 특히 하기 식
Figure 112007057395796-PAT00001
[식 중, Z 는 CH 또는 질소 원자를 나타내고, R1 은 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되는 저급 알킬기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되는 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 저급 알킬술피닐기, 저급 알킬술포닐기, 아미노기, 저급 알킬아미노기 또는 디 저급 알킬아미노기를 나타내고, R2 는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 할로겐으로 치환되어 있어도 되는 저급 알킬기를 나타내고, R3 은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되는 저급 알킬기, 할로겐 또는 저급 알킬기로 치환되어 있어도 되는 저급 시클로알킬기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되는 저급 알케닐기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되는 저급 알키닐기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되는 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 저급 알킬술피닐기, 저급 알킬술포닐기, 아미노기, 저급 알 킬아미노기 또는 디 저급 알킬아미노기를 나타낸다]
로 나타나는 축합 복소환기를 갖는 술포닐우레아계 제초 활성 화합물을 함유하는 농약 조성물을 위해 바람직하다. 그와 같은 술포닐우레아계 제초 활성 화합물로는, 1-(2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-3-일술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아[이마조술푸론 (imazosulfuron)], 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(2-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-3-일술포닐)우레아[술포술푸론 (sulfosulfuron)], 1-(2-클로로-6-프로필이미다조[1,2-b]피리다진-3-일술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아를 들 수 있다.
물론, 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은 고체의 수난용성 농약 활성 화합물 이외의 농약 활성 화합물을 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물에 있어서, 고체의 수난용성 농약 활성 화합물은 통상 0.5 ~ 50 중량%, 바람직하게는 1 ~ 40 중량% 함유된다.
자당 지방산 에스테르는, 자당 부분을 친수성 부분으로 하고, 지방산 부분을 소수성 부분으로 하는 계면 활성 성분이고, 예를 들어 자당과 지방산 메틸 (예를 들어, 스테아르산 메틸, 팔미트산 메틸, 올레산 메틸 등) 을 디메틸포름아미드 등의 용매 중에서 에스테르 교환 반응시킴으로써, 자당에 있어서의 수산기의 통상 1 ~ 3 개를 에스테르화하여 제조된다. 자당 지방산 에스테르는 시판되고 있고, 예를 들어 뉴카르겐 FS-100 (타케모토 유지 제조), DK 에스테르 S-160 (다이이치 공업 제약 제조) 등의 시판되고 있는 것을 그대로 사용할 수 있다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물에 있어서, 자당 지방산 에스테르는 통상 0.1 ~ 5 중량% 함유된다.
음이온성 계면 활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 (polyoxyethylenated arylphenyl ether phosphate) (구체예로는 뉴카르겐 FS-3EG : 타케모토 유지 제조), 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 황산염 (polyoxyethylenated arylphenyl ether sulfate) (구체예로는 아그리졸 FL-2017 : 카오 제조), 폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르 황산염 (구체예로는 뉴카르겐 FS-7 : 타케모토 유지 제조), 알킬 황산염 (alkyl sulfate) (구체예로는 모노겐 Y-500 : 다이이치 공업 제약 제조), 디알킬술포 숙신산염 (dialkyl sulfosuccinate) (구체예로는 네오콜 YSK : 다이이치 공업 제약 제조, 산모린 OT-70 : 산요 화성 공업 제조) 등 및 이들의 혼합물을 들 수 있고, 그 중에서도, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염, 알킬 황산염 및 이 양자의 혼합물이 바람직하다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물에 있어서, 음이온성 계면 활성제는 통상 0.1 ~ 5 중량% 함유된다.
몬모릴로나이트계 광물질 미분말이란, 나트륨 (Na) 몬모릴로나이트 또는 칼슘 (Ca) 몬모릴로나이트를 주성분으로 하는 수팽윤성 점토 광물질의 분상물이고, 통상 40㎛ 의 메시의 체 통과분이 75 중량% 이상이다. 본 발명에 있어서, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말은, 통상 ACC 법에 의한 팽윤력이 5 ~ 70㎖/2g 인 광물질 미분말이다. 몬모릴로나이트계 광물질 미분말로는, 일반적으로 벤토나이트 또는 고순도 몬모릴로나이트로서 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다. 벤토나이트의 시판품으로서, 수퍼 클레이 (호준 제조), 쿠니겔 VA, 쿠니겔 V1 (모두 쿠니 미네 공업 제조) 을 들 수 있고, 고순도 몬모릴로나이트의 시판품으로서, 쿠니피아 F, 쿠니피아 K (모두 쿠니미네 공업 제조), 벤겔, 벤겔 HVP (모두 호준 제조) 를 들 수 있다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물 중에, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말은 통상 0.1 ~ 3 중량%, 바람직하게는 0.2 ~ 2 중량% 함유된다.
본 발명에 있어서는, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말로는, ACC 법에 의한 팽윤력이 30 이상인 것이 바람직하게 사용된다.
수용성 고분자 분산제에는, 수용성 천연 고분자계 분산제, 수용성 반합성 고분자계 분산제 및 수용성 합성 고분자계 분산제가 있고, 수용성 천연 고분자계 분산제로는 예를 들어 알긴산 나트륨, 아라비아검, 구아검, 잔탄검 등을 들 수 있고, 수용성 반합성 고분자계 분산제로는 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스염 등의 셀룰로오스계 분산제 등을 들 수 있고, 수용성 합성 고분자계 분산제로는, 폴리비닐알코올 (polyvinyl alcohol), 폴리비닐피롤리돈 (polyvinylpyrrolidone) 등을 들 수 있다.
수용성 고분자 분산제는, 시판되고 있는 것을 그대로 사용할 수 있다. 시판품의 예로는, 고세놀 GL-03 (닛폰 합성 화학 공업 제조), 고세놀 KL-05 (닛폰 합성 화학 공업 제조), 쿠라레포발 PVA-224 (쿠라레 제조) 등의 폴리비닐알코올, 세로겐 6A (다이이치 공업 제약 제조), 세로겐 7A (다이이치 공업 제약 제조), CMC 다이셀 1110 (다이셀 화학 공업 제조), CMC 다이셀 1210 (다이셀 화학 공업 제조) 등의 카르복시메틸셀룰로오스염, 케르잔 (산요 화성 공업 제조), 로드폴 23 (로누 푸란 제조) 등의 잔탄검, 아그리졸 FL-104FA (카오 제조) 등의 폴리올 유도체를 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 수용성 고분자 분산제로는, 물에 용해했을 때의 점도가 비교적 작은 것이 바람직하다. 예를 들어, 4 중량% 수용액에 있어서의 점도가 1 ~ 25mPa·s (헤프라 점도계, 20℃) 인 폴리비닐알코올, 2 중량% 수용액에 있어서의 점도가 1 ~ 100mPa·s (B 형 점도계, 60rpm, 25℃) 인 카르복시메틸셀룰로오스염이 바람직하다.
4 중량% 수용액에 있어서의 점도가 1 ~ 25mPa·s (헤프라 점도계, 20℃) 인 폴리비닐알코올로는, 비누화도가 70 ~ 95 몰% 의 범위에 있는 폴리비닐알코올을 들 수 있고, 고세놀 GL-03, 고세놀 KL-05 (모두 닛폰 합성 화학 공업 제조) 등의 시판품이 상당한다.
2 중량% 수용액에 있어서의 점도가 1 ~ 100mPa·s (B 형 점도계, 60rpm, 25℃) 인 카르복시메틸셀룰로오스염으로는, 에테르화도가 0.4 ~ 1.0 의 범위에 있는 카르복시메틸셀룰로오스염을 들 수 있고, 세로겐 7A (다이이치 공업 제약 제조) 등의 시판품이 상당한다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물에 있어서, 수용성 고분자 분산제는 통상 0.01 ~ 5 중량%, 바람직하게는 0.1 ~ 3 중량% 함유된다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은, 고체의 수난용성 농약 활성 화합물, 자당 지방산 에스테르, 음이온성 계면 활성제, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말, 수용성 고분자 분산제, 및 필요에 따라 추가로 하기에 기재하는 농약 보조제가, 수 매체 중에 분산 또는 용해되어 이루어지는 조성물이다. 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물이 함유하는 물은 특별히 제한은 없고, 수돗물, 우물물, 이온 교환수 등의 통상의 농약 제제에 사용할 수 있는 물을 사용할 수 있다. 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물 중의 물은, 통상 30 ~ 90 중량%, 바람직하게는 50 ~ 80 중량% 이다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은, 상기 성분 이외에, 통상의 수성 현탁상 농약 조성물에 있어서 사용되는 농약 보조제를 함유하고 있어도 된다. 농약 보조제로는, 예를 들어 동결 방지제, pH 조정제, 소포제(消泡劑), 방부제, 자당 지방산 에스테르 이외의 비이온성 계면 활성제를 들 수 있다. 이들 농약 보조제는, 고체의 수난용성 농약 활성 화합물 등의 종류 및 함유량에 따라 적당히 선택할 수 있다.
비이온성 계면 활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 폴리머 (뉴폴 PE68 : 다이이치 공업 제약 제조), 폴리옥시알킬렌폴리알킬렌폴리아민 (뉴카르겐 D-3020 : 타케모토 유지 제조), 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 (뉴카르겐 D-410 : 타케모토 유지 제조), 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르포름알데히드 축합물 (뉴카르겐 E-300 : 타케모토 유지 제조) 을 들 수 있다.
동결 방지제로는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜을 들 수 있다.
pH 조정제로는, 예를 들어 시트르산 1 수화물, 소르브산, 소르브산 칼륨을 들 수 있다.
소포제로는, 예를 들어 실리콘계 소포제를 들 수 있다.
방부제로는, 예를 들어 부틸파라벤 (n-부틸파라히드록시벤조에이트), 소르브산, 소르브산 칼륨을 들 수 있다.
동결 방지제가 사용되는 경우에는, 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물에 대하여, 통상 1 ~ 20 중량%, 바람직하게는 3 ~ 12 중량% 의 범위 내이다.
pH 조정제가 사용되는 경우에는, 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물에 대하여, 통상 0.01 ~ 5 중량%, 바람직하게는 0.5 ~ 3 중량% 의 범위 내이다.
소포제가 사용되는 경우에는, 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물에 대하여, 통상 0.05 ~ 0.5 중량%, 바람직하게는 0.05 ~ 0.3 중량% 의 범위 내이다.
방부제가 사용되는 경우에는, 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물에 대하여, 통상 0.01 ~ 3 중량%, 바람직하게는 0.01 ~ 1.5 중량% 의 범위 내이다.
본 발명에 있어서의 수성 현탁상 농약 조성물의 양태로는, 하기의 것이 예시된다.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 음이온성 계면 활성제 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 수용성 고분자 분산제 0.1 ~ 5 중량%, 및 물을 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 및/또는 알킬 황산염 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 수용성 고분자 분산제 0.1 ~ 5 중량%, 및 물을 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 및/또는 알킬 황산염 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 폴리비닐알코올 및/또는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.1 ~ 5 중량%, 및 물을 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 음이온성 계면 활성제 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 수용성 고분자 분산제 0.1 ~ 5 중량%, 및 물 50 ~ 80 중량% 를 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 및/또는 알킬 황산염 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 수용성 고분자 분산제 0.1 ~ 5 중량%, 및 물 50 ~ 80 중량% 를 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 및/또는 알킬 황산염 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 폴리비닐알코올 및/또는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.1 ~ 5 중량%, 및 물 50 ~ 80 중량% 를 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 음이온성 계면 활성제 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 수용성 고분자 분산제 0.1 ~ 5 중량%, 농약 보조제, 및 물로 실질적으로 이루어지는 수성 현탁상 농약 조성물.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 및/또는 알킬 황산염 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 수용성 고분자 분산제 0.1 ~ 5 중량%, 농약 보조제, 및 물로 실질적으로 이루어지는 수성 현탁상 농약 조성물.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 및/또는 알킬 황산염 0.1 ~ 5 중량%, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 폴리비닐알코올 및/또는 카르복시메틸셀룰로오스염 0.1 ~ 5 중량%, 농약 보조제, 및 물로 실질적으로 이루어지는 수성 현탁상 농약 조성물.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은, 예를 들어 이하에 나타내는 방법에 의해 제조할 수 있다.
고체의 수난용성 농약 활성 화합물, 자당 지방산 에스테르, 음이온성 계면 활성제, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말, 수용성 고분자 분산제, 및 원하는 바에 따라 그 밖의 농약 보조제를 물에 첨가하고, 그 혼합물을, 예를 들어 고속 교반기에 의해 충분히 교반, 혼합한 후, 다이노밀, 마이크로플루이다이저 등의 습식 분쇄기로 미분쇄 및 분산하는 방법 (제법 1) 이나, 고체의 수난용성 농약 활성 화합물 의 원말 (原末) 을 제트마이저 등의 건식 분쇄기에 의해 미분쇄한 후, 이것을 다른 성분과 함께 물에 첨가하고, 그 혼합물을 고속 교반기로 약 30 ~ 90 분 정도 교반, 혼합하여 분산시키는 방법 (제법 2) 을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 고체의 수난용성 농약 활성 화합물은 수중에 미립자의 형태로 분산되어 있고, 그 미립자의 평균 입경은 10㎛ 이하, 바람직하게는 0.2 ~ 5㎛ 이다.
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은, 공지된 방법에 따라서 그대로 또는 원하는 바에 따라 물로 희석하여 산포함으로써 사용할 수 있는데, 예를 들어 담수하 수전 등에 휴반으로부터 직접 산포할 수도 있다. 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물을 수전 등에 그대로 산포하는 경우에는, 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물이 들어간 용기를 사용 전에 가볍게 흔들어 섞은 후, 휴반을 따라 소량씩 산포함으로써 사용한다. 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물을 물로 희석하여 산포하는 경우에는, 수전, 밭, 과수원, 잔디밭, 비농경지 등에, 공지된 산포기 등을 사용하여 토양 표면 산포, 경엽 산포 등에 의해 사용한다. 또한, 그 물 희석액을 사용하여 종자 처리, 육묘상 처리 등에 사용할 수도 있다.
실시예
본 발명을 이하의 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
이마조술푸론 (imazosulfuron) 1.7 중량부, 브로모부티드 (bromobutide) 16.3 중량부, 펜톡사존 (pentoxazone) 7.0 중량부, 에틸렌글리콜 7.0 중량부, 소르브산 0.1 중량부, 안티홈 E-20 (실리콘계 소포제, 카오 제조) 0.3 중량부, 뉴카르겐 FS-100 (자당 지방산 에스테르, 타케모토 유지 제조) 2.0 중량부, 뉴카르겐 FS-3EG (폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르인산 아민염, 타케모토 유지 제조) 2.0 중량부, 쿠니피아 F (나트륨몬모릴로나이트, 쿠니미네 공업) 1.0 중량부, 및 세로겐 7A (카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 다이이치 공업 제약 제조) 0.50 중량부에 이온 교환수를 첨가하고 전체량을 100 중량부로 하여 혼합·분산시킨 후, 다이노밀 KDL (신말엔터프라이제스 제조) 을 사용하여 습식 분쇄하여 균일한 수성 현탁상 농약 조성물 (1) 을 얻었다.
제조예 2
이마조술푸론 (imazosulfuron) 1.7 중량부, 브로모부티드 (bromobutide) 16.3 중량부, 펜톡사존 (pentoxazone) 7.0 중량부, 에틸렌글리콜 8.0 중량부, 소르브산 0.1 중량부, 안티홈 E-20 (실리콘계 소포제) 0.3 중량부, 뉴카르겐 FS-100 (자당 지방산 에스테르, 타케모토 유지 제조) 2.0 중량부, 아그리졸 FL-2017 (폴리옥시에틸렌페닐페놀에테르 황산염, 카오 제조) 1.0 중량부, 네오콜 YSK (디옥틸술포숙신산 나트륨, 다이이치 공업 제약 제조) 1.0 중량부, 쿠니피아 F (나트륨몬모릴로나이트, 쿠니미네 공업) 1.0 중량부, 및 세로겐 7A (카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 다이이치 공업 제약 제조) 0.50 중량부에 이온 교환수를 첨가하고 전체량을 100 중량부로 하여 혼합·분산시킨 후, 다이노밀 KDL (신말 엔터프라이제스 제조) 을 사용하여 습식 분쇄하여 균일한 수성 현탁상 농약 조성물 (2) 를 얻었다.
제조예 3
이마조술푸론 (imazosulfuron) 1.8 중량부, 소르브산 0.1 중량부, 안티홈 E-20 (실리콘계 소포제, 카오 제조) 0.3 중량부, 뉴카르겐 FS-100 (자당 지방산 에스테르, 타케모토 유지 제조) 0.5 중량부, 뉴카르겐 FS-3EG (폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르인산 아민염, 타케모토 유지 제조) 0.8 중량부, 모노겐 Y-500 (라우릴황산 나트륨, 다이이치 공업 제약 제조) 0.2 중량부, 및 쿠니피아 F (나트륨몬모릴로나이트, 쿠니미네 공업) 1.0 중량부에, 이온 교환수 30.3 중량부를 첨가하여 혼합·분산시킨 후, 다이노밀 KDL (신말 엔터프라이제스 제조) 을 사용하여 습식 분쇄하여 현탁액 (3) 을 조제한다. 한편, 세로겐 7A (카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 다이이치 공업 제약 제조) 2.0 중량부를 이온 교환수 53.4 중량부에 첨가하여 수용액 (3) 을 조제한다. 상기 현탁액 (3) 에, 수용액 (3) 및 에틸렌글리콜 9.6 중량부를 첨가하고 교반 혼합하여 균일한 수성 현탁상 농약 조성물 (3) 을 얻는다.
제조예 4
이마조술푸론 (imazosulfuron) 1.9 중량부, 카펜스트롤 (cafenstrole) 6.0 중량부, 에틸렌글리콜 8.6 중량부, 소르브산 0.1 중량부, 안티홈 E-20 (실리콘계 소포제, 카오 제조) 0.3 중량부, 뉴카르겐 FS-100 (자당 지방산 에스테르, 타케모토 유지 제조) 1.0 중량부, 뉴카르겐 FS-3EG (폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르인산 아민염, 타케모토 유지 제조) 0.8 중량부, 모노겐 Y-500 (라우릴황산 나트륨, 다이 이치 공업 제약 제조) 0.2 중량부, 및 쿠니피아 F (나트륨몬모릴로나이트, 쿠니미네 공업) 1.0 중량부에, 이온 교환수 30.1 중량부를 첨가하여 혼합·분산시킨 후, 다이노밀 KDL (신말 엔터프라이제스 제조) 을 사용하여 습식 분쇄하여 현탁액 (4) 를 조제한다. 한편, 세로겐 7A (카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 다이이치 공업 제약 제조) 1.0 중량부를 이온 교환수 49.0 중량부에 첨가하여 수용액 (4) 를 조제한다. 상기 현탁액 (4) 에 수용액 (4) 를 첨가하고 교반 혼합하여 균일한 수성 현탁상 농약 조성물 (4) 를 얻는다.
비교 제조예 1
이마조술푸론 (imazosulfuron) 1.7 중량부, 브로모부티드 (bromobutide) 16.3 중량부, 펜톡사존 (pentoxazone) 7.0 중량부, 에틸렌글리콜 8.0 중량부, 소르브산 0.1 중량부, 안티홈 E-20 (실리콘계 소포제) 0.3 중량부, 뉴카르겐 FS-100 (자당 지방산 에스테르, 타케모토 유지 제조) 2.0 중량부, 아그리졸 FL-2017 (폴리옥시에틸렌페닐페놀에테르 황산염, 카오 제조) 2.0 중량부, 아에로질 COK84 (고순도 무수 실리카, 닛폰 아에로질 제조) 2.0 중량부, 아그리졸 FL-104FA (폴리올 유도체, 카오 제조) 5.0 중량부에 이온 교환수를 첨가하고 전체량을 100 중량부로 하여 혼합·분산시킨 후, 다이노밀 KDL (신말 엔터프라이제스 제조) 을 사용하여 습식 분쇄하여 균일한 비교 수성 현탁상 농약 조성물 (1) 을 얻었다.
제조한 수성 현탁상 농약 조성물에 대하여 하기의 시험을 실시하였다. 측정 결과는 표 2 에 정리하여 나타낸다.
시험예 1 (입경 측정)
레이저 회절식 입도 분포 측정 장치 (HEROS&RODOS, 닛폰 레이저 제조, 측정 조건 : 초점 거리 20㎜, 분산매는 이온 교환수) 를 사용하여 체적 중위 직경을 측정하였다.
시험예 2 (pH 측정)
pH 미터 (F-22 형, 호리바 제작소) 를 사용하여 수성 현탁상 농약 조성물의 pH 를 측정하였다.
시험예 3 (케이크량 측정)
수성 현탁상 농약 조성물 약 40g 을 50㎖ 의 원침관에 넣고, 회전수 800rpm 으로 6 시간 원심 분리하였다. 원심 분리 후, 원침관의 입구를 아래를 향하게 하여 수직으로 세운 상태에서 그 수성 현탁상 농약 조성물을 배출하고, 액적(液滴)이 낙하하는 시간 간격이 10 초보다 길어진 시점에서 배출을 종료하였다. 배출 종료 시점에 원침관에 남은 수성 현탁상 농약 조성물의 중량을 측정하고, 이것을 시험에 사용한 수성 현탁상 농약 조성물의 전체 중량으로 나눈 값의 백분율을 케이크 비율로서 산출하였다.
시험예 4 (수중 확산성)
저부에 주수구 (注水口), 상부에 배수구를 구비하고, 저부측의 내부에 유리 필터를 배치한 유리 용기 (필터 : 4, 내경 : 3.5㎝, 높이 : 4.7㎝, 용량 : 약 50㎖) 의 내부에 10 도 경수를 채웠다. 배수구측으로부터 그 유리 필터의 부근에 스포이트를 사용하여 천천히 수성 현탁상 농약 조성물 0.2㎖ 를 부어서 첨가하였다. 그 후, 그 유리 용기 저부의 주수구로부터 매분 2.5㎖ 로 3 시간, 10 도 경수를 주입하고, 상부의 배수구로부터 배출되는 물을 포집하였다.
배출된 물에 있어서의 농약 활성 화합물의 양을 정량하고, 이것을 시험에 사용한 수성 현탁상 농약 조성물에 있어서의 농약 활성 화합물의 양으로 나눈 값의 백분율을 수중 확산율로서 산출하였다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1
체적 중위 직경 (㎛) 2.5 2.7 2.6
pH 4.9 5.2 4.5
케이크 비율 조제 직후 60℃, 8 일 후 5% 미측정 5% 6% 39% 40%
수중 확산율 이마조술푸론 브로모부티드 펜톡사존 98% 96% 96% 98% 약 100% 95% 76% 68% 54%
본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은 제제 보존 조건에서 고상이 용이하게 분리·침강되지 않아 하드케이크를 생성하기 어렵다.

Claims (7)

  1. 고체의 수난용성 농약 활성 화합물, 자당 지방산 에스테르, 음이온성 계면 활성제, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말, 수용성 고분자 분산제 및 물을 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    고체의 수난용성 농약 활성 화합물 0.5 ~ 50 중량%, 자당 지방산 에스테르 0.1 ~ 5 중량%, 음이온성 계면 활성제 0.1 ~ 5 중량% 이고, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말 0.1 ~ 3 중량%, 수용성 고분자 분산제 0.1 ~ 5 중량% 를 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    음이온성 계면 활성제가 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염 및 알킬 황산염으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상인 수성 현탁상 농약 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    고체의 수난용성 농약 활성 화합물로서 적어도 1 종의 술포닐우레아계 제초 활성 화합물을 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    수용성 고분자 분산제가 폴리비닐알코올 및 카르복시메틸셀룰로오스염으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상인 수성 현탁상 농약 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    술포닐우레아계 제초 활성 화합물인 고체의 수난용성 농약 활성 화합물, 자당 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 인산염, 알킬 황산염, 몬모릴로나이트계 광물질 미분말, 카르복시메틸셀룰로오스염 및 물을 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물.
  7. 제 1 항에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물을 담수 (湛水) 하 수전에 직접 산포하는 농약 산포 방법.
KR1020070079297A 2006-08-10 2007-08-08 수성 현탁상 농약 조성물 KR101414885B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006217975A JP5119625B2 (ja) 2006-08-10 2006-08-10 水性懸濁状農薬組成物
JPJP-P-2006-00217975 2006-08-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080014625A true KR20080014625A (ko) 2008-02-14
KR101414885B1 KR101414885B1 (ko) 2014-07-03

Family

ID=39173278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020070079297A KR101414885B1 (ko) 2006-08-10 2007-08-08 수성 현탁상 농약 조성물

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP5119625B2 (ko)
KR (1) KR101414885B1 (ko)
TW (1) TWI392454B (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5119625B2 (ja) 2006-08-10 2013-01-16 住友化学株式会社 水性懸濁状農薬組成物
JP4996228B2 (ja) * 2006-12-18 2012-08-08 北興化学工業株式会社 水中拡散性の良好な水性懸濁製剤
KR101570536B1 (ko) * 2008-05-16 2015-11-19 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 농약 입제
JP2011079740A (ja) * 2009-09-10 2011-04-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 水性懸濁状農薬組成物
JP2011168517A (ja) * 2010-02-17 2011-09-01 Hokko Chem Ind Co Ltd 安定化された水性懸濁製剤
JP2012051871A (ja) * 2010-08-03 2012-03-15 Nissan Chem Ind Ltd 水性懸濁状農薬組成物
JP5935976B2 (ja) * 2011-01-26 2016-06-15 日産化学工業株式会社 安定化される農薬固型製剤
JP2013209365A (ja) * 2012-02-27 2013-10-10 Sumitomo Chemical Co Ltd 農薬製剤

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05286804A (ja) * 1992-04-08 1993-11-02 Takeda Chem Ind Ltd 懸濁剤
JP3746831B2 (ja) * 1996-04-05 2006-02-15 日本曹達株式会社 水懸濁状農薬製剤
JP4189049B2 (ja) * 1997-02-10 2008-12-03 住友化学株式会社 農業用水性懸濁剤
JP4237311B2 (ja) * 1998-11-26 2009-03-11 三共アグロ株式会社 安定化された水性懸濁状除草組成物
JP4405625B2 (ja) * 1999-09-13 2010-01-27 バイエルクロップサイエンス株式会社 水性懸濁状除草剤組成物
JP4975914B2 (ja) * 2000-08-30 2012-07-11 住友化学株式会社 水田用有害生物防除組成物および防除方法
JP2002193701A (ja) * 2000-12-08 2002-07-10 E I Du Pont De Nemours & Co 水性懸濁農薬製剤
JP5119625B2 (ja) 2006-08-10 2013-01-16 住友化学株式会社 水性懸濁状農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
TW200816923A (en) 2008-04-16
JP2008037845A (ja) 2008-02-21
TWI392454B (zh) 2013-04-11
KR101414885B1 (ko) 2014-07-03
JP5119625B2 (ja) 2013-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20080014625A (ko) 수성 현탁상 농약 조성물
JP4381802B2 (ja) 油基剤懸濁濃縮液
KR101385068B1 (ko) 과립 제형
JP5061784B2 (ja) 水性懸濁状除草剤組成物
US8163674B2 (en) Agricultural chemical composition in granular form
JP7510985B2 (ja) 安定であり、自己分散性であり、低泡立ち性の固体農薬配合物
JP2019504089A (ja) 固体状水溶性担体上の界面活性物質の粉末状調製物、その製造方法およびその使用
US20060013846A1 (en) Agricultural or horticultural particulate composition comprising wettable granular agent
EP0843515B1 (en) Free-flowing, non-dusting water dispersible granules of a water-insoluble, hydrophobic agriculturally active chemical
EP1382244B1 (en) Granular compositions and process for producing the same
US8298558B2 (en) Granular water dispersible agent and production process
JP2011079741A (ja) 水性懸濁状農薬組成物
EP1488697A1 (en) Granulated wettable powder
JPH06510767A (ja) 除草剤顆粒状製品の製造方法
KR101130503B1 (ko) 입상 농약제제
KR0142564B1 (ko) 논 제초용 정제 또는 캡슐
JPH08143403A (ja) 粒状農薬水和剤
EP1157612B1 (en) Granular water-dispersible agents and process for producing the same
JP2012229274A (ja) 水性懸濁状農薬組成物の製造方法
KR20040080440A (ko) 화학적으로 안정하고 건성 유동성이며 저압착되고 분진이없는 가용성 포스포로아미도티오에이트 과립의 제조방법
CN106255716A (zh) 混合烷基封端的聚醚树突
KR100638128B1 (ko) 과립상 농약 조성물
JP2011079740A (ja) 水性懸濁状農薬組成物
JPH10251107A (ja) 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤
JPH11152201A (ja) 湛水下水田用散布剤の調製法および散布方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170530

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180618

Year of fee payment: 5