JP4405625B2 - 水性懸濁状除草剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は農薬分野、殊に除草剤における新しい製剤技術に関する。より詳しくは、本発明は水稲移植と同時に処理するための水性懸濁状除草剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術および技術課題】
農薬分野においては、従前より製剤の剤型に基づいてその種類が分けられており、殊に、水稲用除草剤の分野においては、施用場面が田面水における雑草防除であり、施用薬量を確実に投入できること及び省力的に施用できることを考慮し、粒状形態の粒剤が主流を占めてきた。しかしながら、粒剤形態の場合、田面水全体にでき得るかぎり均一に散布しなければならないことや、作業労働の軽減を計ることから、近年、粒剤そのものを大型化する技術や有効成分(除草活性成分)の含有量を増やすことによる散布量の低減が計られている。
【0003】
他方、固形剤の外に、これまで液剤形態として、乳剤形態の除草剤組成物もわずかながら従来より田植前処理用として使われている。更には、最近では、液剤形態として水性懸濁状の除草剤が田植後処理用として使われ始めている。この水性懸濁状除草剤に関する公知技術としては、例えば、農薬活性成分の安定化を目的として、HLBが10以下の非イオン性界面活性剤(1種または2種以上)と増粘剤を配合した水性懸濁農薬製剤(特開昭60−1101号公報)、ある種の特定化合物を含有し、粘度が250〜30センチポイズに調整された水田用懸濁状除草剤組成物を湛水水田の田植前処理に用いる方法(特開昭62−84002号公報)、特定の物理的性質(粘度、初期水面拡展速度及び表面張力)を有する水懸濁水田用除草剤及びそれを田植前に施用する方法(特開昭62−87501号公報)、微粒子化した水性懸濁製剤において、特に高温条件での粒子成長を抑えることを目的とした水性懸濁状農薬製剤(特開平5−43401号公報)、水性懸濁剤の特徴である振りまき散布に主に起因するイネ葉身への薬剤の付着防止に着目した水田用懸濁状除草剤組成物(特開平5−105601号公報)、長期貯蔵安定性と水中拡散性の向上を目的とした水面施用除草製剤(特開平5−201801号公報)等が挙げられる。
【0004】
このように多くの水性懸濁状製剤に関する技術が提案されているが、しかし、それらが本来的にもつ液剤型製剤に起因するところの水稲稚苗の葉身部への付着の問題、散布製剤の撒きむらの問題、並びに拡散性が充分でないがために起こる除草効果の偏在化及び薬害の発生の問題、更に製剤中の有効成分の分解の問題等解決すべき課題が依然として残っている。
【0005】
【課題を解決するための手段】
上記の課題を解決するため、本発明者らは、検討を行った結果、今回、以下に説明する水性懸濁状除草剤組成物によって、上記の課題を解決することができることを見い出し本発明を完成するに至った。
【0006】
すなわち、本発明によれば、中位粒子径が0.5〜10μmの水に難溶性又は不溶性の1種又は2種以上の除草活性化合物1〜30重量%、グリセリン5〜10重量%、及び水50〜85重量%を含んでなり、そしてさらに該除草活性化合物を懸濁状態に保つに必要な量の界面活性剤を含有し、且つ25℃における粘度が90〜500mPa・sの範囲内にあることを特徴とする水性懸濁状除草剤組成物が提供される。
【0007】
本発明によれば、上記の水性懸濁状除草剤組成物は、除草作用効果を的確に発現することはもちろんのこと、従来の水性懸濁製剤に比して、グリセリンを加えることにより、貯蔵安定性の点で優れた性質を現わすことが見い出された。
【0008】
本発明において、「中位粒子径」は、粒子群の「平均粒子」系を示す尺度として用いられ、その値は、一定粒度区間内に全体の何%の粒子が存在するかを表わす度数分布を粒子径の小さい方または大きい方より積分して求めた累積分布が50%を示すときの粒子径の値をもって示される。本発明の該組成物において使用される除草活性化合物は、0.5〜10μm、好ましくは1〜5μmの範囲内の中位粒子径をもつことができる。
【0009】
本発明で用いられる除草活性化合物は、通常水田用として使用されるものであれば、特に制限されるものでないが、中でも水に難溶性又は不溶性のものが好適である。ここで、「水に難溶性又は不溶性」とは、25℃における水に対する溶解度が概ね100ppm以下であることを意味する。しかして、そのような水に難溶性又は不溶性の除草活性化合物の代表例として下記のものを例示することができる。
【0010】
2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メチルアセトアニリド、
(RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジル)−3,3−ジメチルブチルアミド、
2−クロロ−2′,6′−ジエチル−N−(2−プロポキジエチル)アセトアニリド、
2−クロロ−2′,6′−ジエチル−N−(ブトキジメチル)アセトアニリド、
2−クロロ−N−(3−メトキシ−2−テニル)−2′,6′−ジメチルアセトアニリド、
S−(4−クロロベンジル)−N,N−ジエチルチオカーバメイト、
S−ベンジル1,2−ジメチルプロピル(エチル)チオカーバメイト、
O−3−tert−ブチルフェニル6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカーバメイト、
S−エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カーボチオエート、
1−(ジエチルカルバモイル)−3−(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)−1,2,4−トリアゾール、
1−(2−クロロフェニル)−4−(N−シクロペンチル−N−エチルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン、
1−(2−クロロフェニル)−4−(N−シクロペンチル−N−プロピルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン、
1−(2−クロロフェニル)−4−(N−シクロヘキシル−N−エチルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン(一般名フェントラザミド)、
1−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−4−(N−シクロペンチル−N−プロピルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン、
1−(2−ブロモフェニル)−4−(N−シクロペンチル−N−エチルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン、
1−(2−ブロモフェニル)−4−(N−シクロペンチル−N−プロピルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン、
1−(2−ブロモ−6−メチルフェニル)−4−(N−シクロペンチル−N−プロピルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン、
メチル 2−〔(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)オキシ〕−6−〔1−(メトキシイミノ)エチル〕ベンゾエート、
メチル α−(4,6−ジメトキシピリミジン)−2−イルカルバモイルスルファモイル−O−トルアート(一般名ベンスルフロンメチル)、
エチル 5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル−カルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキシラート、
N−(2−クロロイミダゾール〔1,2−a〕ピリジン−3−イル−スルホニル)−N−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)ウレア、
N−(〔4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル〕アミノカルボニル)−1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド、
N−(〔4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル〕アミノカルボニル)−2−(2−メトキシエトキシ)ベンゼンスルホンアミド、
1−〔〔O−(シクロプロピルカルボニル)フェニル〕スルファモイル〕−3−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)ウレア、
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−p−トルエンスルホネート、
2−〔4−(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕−4−メチルアセトフェノン、
2−〔4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール〕−5−イルオキシコアセトフェノン、
2−(β−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド、
(RS)−2−(2,4−ジクロロ−m−トリルオキシ)プロピオンアニリド、
n−ブチル(R)−2−〔4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ〕プロピオネート、
1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−p−トリルウレア(一般名ダイムロン)、
N−〔(2−クロロフェニル)メチル〕−N′−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア、
2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸、
2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、
2−エチルアミノ−4−(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、
〔3−(2−クロロ−4−メチルスルフォニルベンゾイル)−4−フェニルチオ〕ビシクロ〔3,2,1〕オクト−3−エン−2−オン、など。
【0011】
本発明の該組成物は、上記例示の如き除草活性化合物を単独であるいは2種以上組み合わせて含有することができるが、特に、テトラゾリノン系の除草活性化合物を含むものが好適である。
【0012】
本発明の該組成物中における除草活性化合物の含有量は、1〜30重量%、好ましくは5〜20重量%の範囲内とすることができる。
本発明の該組成物中の除草活性化合物の貯蔵安定性を図るために用いられるグリセリンの含有量は、5〜10重量%の範囲内とすることができる。そして、グリセリンによる安定化作用は、除草活性化合物が特にはスルホニルウレア系の化合物の場合に著しい効果を現わすことができる。
【0013】
本発明の組成物において、除草活性化合物を懸濁状態に保つために用いられる界面活性剤は、特に制限されるものではなく、除草活性化合物の種類等に応じて広い範囲から選ぶことができ、例えば、公知の代表的なものとして次のものを使用することができる。
【0014】
リグニンスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンブロックポリマー硫酸塩、ジアルキルスルホサクシネート、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルスルホサクシネート塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルホスフェート塩等のアニオン系界面活性剤;
ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマーアルキルフェニルエーテル等のノニオン系界面活性剤;
脂肪族アルキルベタイン、アルキルアンモニウム塩等の両性界面活性剤;
アルキルピリジニウム塩、ポリエチレンポリアミン脂肪酸アミド等のカチオン系界面活性剤。
【0015】
本発明に用いられる界面活性剤として、好ましくは、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテルリン酸アミン塩、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩を例示することができる。
【0016】
本発明の組成物は、上記例示の如き界面活性剤を単独であるいは2種以上組み合わせて含有することができる。本発明においては、かかる界面活性剤は、除草活性化合物を水性懸濁状態に保つに必要な量で用いられ、その量は分散系における粒子の粒径等の物理性、界面活性剤の種類、性質等によって決まるが、当業者であれば、小規模の実験を行うことにより容易に決定することができる。
【0017】
本発明の組成物は水を分散媒として用いるものであり、水の含有量は50〜85重量%の範囲内とすることができる。
【0018】
本発明の組成物は、25℃における粘度が90〜500mPa・s、好ましくは120〜300mPa・sの範囲内になるように調整される。該組成物の粘度が90mPa・s未満の場合には、貯蔵時において懸濁粒子の沈降が増大し、製品として安定性の点で満足のいく性質を保つことができない。一方、500mPa・sを超えると、散布時にボタ落ちが起こり易く、また、拡散性の低下により田面水中における有効成分の拡がりが充分でないために効果の上から好ましくない。
【0019】
本発明の組成物における粘度の調整は、例えば後記に例示される水溶性高分子化合物及び/又は無機物質の添加等により適宜行うことができる。
【0020】
本発明の該組成物は、微粒子化された除草活性化合物の分散安定化のために、場合により、水溶性高分子化合物を含有することもできる。使用しうる水溶性高分子化合物の代表例としては、例えば、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、トラガントガム、キサンタンガム(ザンサンガム)、デキストリン、ゼラチン、カゼイン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム等を挙げることができる。
【0021】
また、本発明の組成物のより一層の分散安定化をはかるため、必要に応じて、ホワイトカーボン、ベントナイト、タルク、カオリン等の無機物質;リン酸水素ナトリウム、クエン酸リン酸水素カリウム等のpH調整剤を加えることも可能である。
【0022】
さらに、本発明の組成物には、他の補助剤として、製造時並びに使用時の発泡を抑えるための消泡剤(例えば、シリコーンオイルエマルジョンなど)、防腐剤(例えば、プリベントールD2(商品名)バイエル社製:有効成分ベンジルアルコールモノ(ポリ)ヘミフォルマール、プロクセルGXL(商品名)ゼネカ社製:有効成分1,2−benzysothiazolin−3−one 20%含有など)、寒冷地保存のための凍結防止剤(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールなど)、等を本発明の組成物の構成を実質的に変化させない範囲で任意に配合することもできる。
【0023】
本発明の水性懸濁状除草剤組成物の製造方法は、特に限定されるものではないが、一般には、水と界面活性剤とから成る溶液に除草活性化合物を加えて混合し、ボールミル、サンドミル等の湿式粉砕機で微粒子化し分散させるが、予め除草活性化合物をある程度粉砕してから、界面活性剤と水から成る溶液と混合し、その後湿式粉砕を行い微粒子化し分散させるか;あるいは融点の低い除草活性化合物の場合には、除草活性化合物を50〜90℃に加熱溶融させ、それと界面活性剤を混合し、そしてこの混合溶液を攪拌しながら水を加え、その後室温にもどし、前記と同様の湿式粉砕によって微粒子化し、分散させること等の方法により、目的とする本発明の組成物を得ることができる。
【0024】
以下、実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら例示に限定されるものでない。
【0025】
【実施例】
実施例に記載の組成物中の除草活性化合物は次のとおりである
フェントラザミド:1−(2−クロロフェニル)−4−(N−シクロヘキシル−N−エチルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン
ベンスルフロンメチル(一般名)
ダイムロン(一般名)
実施例中、「部」は特にことわらない限り重量部である。
【0026】
実施例1(製剤例1)
ベンスルフロンメチル1.63部、フェントラザミド4.13部、ニューカルゲンFS−26(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩の配合品)2部、SAG−10(商品名、日本ユニカー社製、成分:14%シリコーンオイルエマルジョン)0.5部、グリセリン10部、キサンタンガム2%水溶液9部、ベントナイト1部、リン酸二水素カリウム10%水溶液0.59部及び水71.15部をダイノミルで攪拌粉砕し均一な水性懸濁製剤を得た。
なお粉砕メディアとしては、直径0.8mmから直径1.2mmの硬質ノンアルカリガラスビーズを用いた。本製剤の平均粒径は2.1μm、粘度は220mPa・sである。
【0027】
実施例2(製剤例2)
ベンスルフロンメチル1.19部、フェントラザミド4.13部、ダイムロン9.33部、ニューカルゲンFS−26(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩の配合品)3部、SAG−10 0.5部、グリセリン10部、キサンタンガム2%水溶液6.5部、ベントナイト0.7部、0.6N塩酸水溶液0.31部及び水64.34部をダイノミルで攪拌粉砕し均一な水性懸濁製剤を得た。
なお粉砕メディアとしては、直径0.8mmから直径1.2mmの硬質ノンアルカリガラスビーズを用いた。本製剤の平均粒径は1.9μm、粘度は200mPa・sである。
【0028】
上記実施例1及び2と同様にして得た製剤例を下記に示す。
製剤例3
ベンスルフロンメチル 1.63部
フェントラザミド 4.13部
ニューカルゲンFS−26 2.00部
SAG−10 0.50部
グリセリン 10.00部
(0.6N)塩酸水溶液 0.36部
ベントナイト 1.00部
キサンタンガム2%水溶液 9.00部
水 71.38部
【0029】
製剤例4
ベンスルフロンメチル 1.19部
フェントラザミド 4.13部
ダイムロン 9.33部
ニューカルゲンFS−26 3.00部
SAG−10 0.50部
グリセリン 10.00部
(0.6N)塩酸水溶液 0.15部
ベントナイト 0.70部
キサンタンガム2%水溶液 7.50部
水 63.50部
【0030】
製剤例5
ベンスルフロンメチル 1.19部
フェントラザミド 4.13部
ダイムロン 9.33部
ニューカルゲンFS−26 3.00部
SAG−10 0.50部
グリセリン 10.00部
リン酸二水素カリウム10%水溶液 0.45部
ベントナイト 0.70部
キサンタンガム2%水溶液 7.50部
水 63.20部
【0031】
製剤例6
ベンスルフロンメチル 1.19部
フェントラザミド 4.13部
ダイムロン 9.33部
ニューカルゲンFS−26 3.00部
SAG−10 0.50部
グリセリン 10.00部
リン酸二水素カリウム10%水溶液 0.65部
ベントナイト 0.70部
キサンタンガム2%水溶液 6.50部
水 64.00部
【0032】
比較例1
ベンスルフロンメチル 1.63部
フェントラザミド 4.13部
ニューカルゲンFS−26 2.00部
SAG−10 0.50部
プロピレングリコール 10.00部
リン酸二水素カリウム10%水溶液 1.00部
ベントナイト 1.00部
キサンタンガム2%水溶液 9.00部
水 70.74部
【0033】
比較例2
ベンスルフロンメチル 1.63部
フェントラザミド 4.13部
ダイムロン 9.33部
ニューカルゲンFS−26 3.00部
SAG−10 0.50部
プロピレングリコール 10.00部
(0.6N)塩酸水溶液 0.31部
ベントナイト 0.70部
キサンタンガム2%水溶液 6.50部
水 63.90部
【0034】
比較例3
ベンスルフロンメチル 1.63部
フェントラザミド 4.13部
ニューカルゲンFS−26 2.00部
SAG−10 0.50部
プロピレングリコール 10.00部
(0.6N)塩酸水溶液 0.38部
ベントナイト 1.00部
キサンタンガム2%水溶液 9.00部
水 71.36部
【0035】
比較例4
ベンスルフロンメチル 1.19部
フェントラザミド 4.13部
ダイムロン 9.33部
ニューカルゲンFS−26 3.00部
SAG−10 0.50部
プロピレングリコール 10.00部
(0.6N)塩酸水溶液 0.16部
ベントナイト 0.70部
キサンタンガム2%水溶液 7.50部
水 63.49部
【0036】
比較例5
ベンスルフロンメチル 1.19部
フェントラザミド 4.13部
ダイムロン 9.33部
ニューカルゲンFS−26 3.00部
SAG−10 0.50部
プロピレングリコール 10.00部
リン酸二水素カリウム10%水溶液 0.60部
ベントナイト 0.70部
キサンタンガム2%水溶液 7.50部
水 63.05部
【0037】
比較例6
ベンスルフロンメチル 1.19部
フェントラザミド 4.13部
ダイムロン 9.33部
ニューカルゲンFS−26 3.00部
SAG−10 0.50部
プロピレングリコール 10.00部
リン酸二水素カリウム10%水溶液 0.86部
ベントナイト 0.70部
キサンタンガム2%水溶液 6.50部
水 63.79部
【0038】
試験例
グリセリンによる安定化試験
方法
前掲の製剤例1〜6と比較例1〜6の各製剤を40℃の下、3ヶ月貯蔵した後、夫々の製剤中のベンスルフロンメチルの分解率を測定した。測定法としては、高速液体クロマトグラフ法を用い、除草剤活性成分(ベンスルフロンメチル)の定量を行なった。
測定結果を第1表に示す。
尚、本発明の製剤組成の比較としては、製剤例1に対し比較例1が、製剤例2に対し比較例2が、製剤例3に対しては比較例3が、製剤例4に対しては比較例4が、製剤例5に対しては比較例5が、そして製剤例6に対しては比較例6が夫々対応する。
【0039】
【表1】
第1表
【0040】
【発明の効果】
グリセリン添加により、水性懸濁状除草剤組成物中の有効成分、特にスルホニルウレア系化合物の貯蔵安定性を増大させることができる。
Claims (5)
- 中位粒子径が0.5〜10μmの水に難溶性又は不溶性の1種又は2種以上の除草活性化合物1〜30重量%、グリセリン5〜10重量%、及び水50〜85重量%を含んでなり、そしてさらに該除草活性化合物を懸濁状態に保つに必要な量の界面活性剤2〜3重量%を含有し、且つ25℃における粘度が90〜500mPa・sの範囲内にあることを特徴とする水性懸濁状除草剤組成物。
- 中位粒子径が1〜5μmである請求項1に記載の水性懸濁状除草剤組成物。
- 除草活性化合物としてテトラゾリノン系化合物を含む請求項1に記載の水性懸濁状除草剤組成物。
- 界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテルリン酸アミン塩及びジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上である請求項1に記載の水性懸濁状除草剤組成物。
- 25℃における粘度が120〜300mPa・sの範囲内にある請求項1に記載の水性懸濁状除草剤組成物。
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