KR20070029265A - 퍼머넌트 헤어 처리용 약제 - Google Patents

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KR20070029265A
KR20070029265A KR1020077001942A KR20077001942A KR20070029265A KR 20070029265 A KR20070029265 A KR 20070029265A KR 1020077001942 A KR1020077001942 A KR 1020077001942A KR 20077001942 A KR20077001942 A KR 20077001942A KR 20070029265 A KR20070029265 A KR 20070029265A
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carbon atoms
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아끼라 시부야
마꼬또 사이또
히로시 이시이
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쇼와 덴코 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 중성 내지 약산성의 pH 영역에서도 모발의 변형이 가능한 퍼머넌트 헤어 처리용 약제를 개시한다. 상기 약제는 하기 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물을 1종 이상 함유한다.
<화학식 1>
Figure 112007007872050-PCT00008
(식 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5개의 알킬기이고, R2는 총 탄소수 3 내지 15개의 알콕시알킬기이며, R2의 알킬렌 부분은 에테르 결합(들)을 함유할 수 있음)
<화학식 2>
Figure 112007007872050-PCT00009
(식 중, R3은 총 탄소수 3 내지 15개의 알콕시알킬기이고, R3의 알킬렌 부분은 에테르 결합(들)을 함유할 수 있음)
퍼머넌트 헤어 처리용 약제, 머캅토카르복실산 유도체

Description

퍼머넌트 헤어 처리용 약제 {AGENT FOR PERMANENT HAIR PROCESSING}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C. §111(b)에 따라 2004년 7월 7일에 출원된 미국 가출원 제60/585,598호의 출원일의 35 U.S.C. §119(e)(1)에 따른 이익을 청구하는 35 U.S.C. §111(a)하에 출원된 출원이다.
본 발명은 산성 내지 중성 영역에서 모발 처리가 가능한, 머캅토카르복실산 유도체를 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제에 관한 것이다.
모발을 퍼머넌트 변형시키기 위해서 티오글리콜산과, 시스테인 및 아세틸시스테인의 염 등의 소위 케라틴 환원 물질이 사용되어 왔다. 이러한 케라틴 환원 물질은 알칼리성 조건하에서 퍼머넌트 헤어 처리의 실용적인 성능을 제공하고, 따라서 대부분의 퍼머넌트 용액은 pH 9.5 정도의 알칼리성으로 제조된다. 그러나, 알칼리성 퍼머넌트 용액은 모발과 두피에 손상을 주는 것으로 알려져 있다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 중성 내지 약산성의 pH에서 사용될 수 있는 케라틴 환원 물질이 연구되어 왔다.
예를 들어, 알코올 부분 중에 히드록실기를 갖는 저비점 티오글리콜레이트, 예컨대 메틸 티오글리콜레이트가 갖는 악취의 문제를 개선하고, 중성 pH에서도 성능을 발휘하기 위해, 모노글리세롤 티오글리콜레이트가 연구되어 왔다 (하기 특허 문헌 1).
모노글리세롤 티오글리콜레이트는 액상이며, 우수한 취급성을 제공하고, 악취가 덜하다. 그러나, 구조 중의 히드록실기에 유래하는 것으로 추측되는 감작성 (sensitizing)에 대한 몇몇 보고도 있어, 실용적인 수준에는 도달하지 못하였다.
한편, 모노글리세롤 티오글리콜레이트에 의한 피부 손상의 문제를 해결하기 위해 머캅토글리콜산 아미드 유도체 및 머캅토락트산 아미드 유도체가 연구되어 왔다 (하기 특허 문헌 2 및 3).
그러나, 머캅토카르복실산 아미드는 피부 자극성 (skin irritation)으로 알려져 있어, 상기 머캅토카르복실산 아미드 유도체도 유사한 피부 자극성을 가질 것으로 우려되고 있다. 나아가, 정제 부족 및 보존 중에 유리하는 아민 재료에 의한 감작성 및 피부 자극에 대한 우려가 존재한다.
또한, 머캅토카르복실산염계의 약제의 일부로 모발을 처리한 후, 남은 약제를 머캅토카르복실산 에스테르와 혼합하여 후처리하는, 퍼머넌트 웨이빙법이 개시되어 있다 (하기 특허 문헌 4).
그러나, 상기 방법은 조제로서 사용한 머캅토카르복실산 에스테르가 안정성이 불량하고, 사용할 때마다 혼합해야 한다는 점에서 실용적이지 못하다.
[특허 문헌 1] JP-A-H08-291031호
[특허 문헌 2] JP-A-2000-507272호
[특허 문헌 3] JP-A-2003-528901호
[특허 문헌 4] JP-A-S50-111242호
본 발명의 목적은 중성 내지 약산성의 pH에서 모발을 변형시킬 수 있는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구를 거듭하여, 글리콜 모노알킬 에테르와 머캅토카르복실산을 반응시켜 얻어진 알콕시 머캅토카르복실레이트에 도달하였다. 상기 알콕시 머캅토카르복실레이트를 케라틴 환원제로서 사용하는 경우, 에스테르에 기인하는 악취 및 감작성이 감소되고, 머캅토-함유 아미드로 인한 감작성 또는 불순물에 의한 감작성이 없으며, 충분한 침투성을 갖는다는 사실을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견을 기초로 완성되었다.
본 발명은 하기 (I) 내지 (VIII)에 관한 것이다.
(I) 하기 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
Figure 112007007872050-PCT00001
(식 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5개의 알킬기이고, R2는 총 탄소수 3 내지 15개의 알콕시알킬기이며, R2의 알킬렌 부분은 에테르 결합(들)을 함유 할 수 있음)
Figure 112007007872050-PCT00002
(식 중, R3은 총 탄소수 3 내지 15개의 알콕시알킬기이고, R3의 알킬렌 부분은 에테르 결합(들)을 함유할 수 있음)
(II) (I)에 있어서, 화학식 1 중의 R1이 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이고, R2가 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 8개의 알킬렌기를 포함하는 알콕시알킬기 (R2의 알킬렌기는 에테르 결합(들)을 포함할 수 있음)인 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
(III) (I)에 있어서, 화학식 2 중의 R3이 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 8개의 알킬렌기를 포함하는 알콕시알킬기 (R3의 알킬렌기는 에테르 결합(들)을 포함할 수 있음)인 화학식 2로 표시되는 화합물을 1종 이상 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
(IV) (I)에 있어서, 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물(들)을 티오글리콜산 환원력 환산으로 0.5 내지 30％의 양으로 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
(V) (I) 또는 (IV)에 있어서, 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물을 2종 이상 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
(VI) (I)에 있어서, pH가 5.5 내지 9.7의 범위로 조절된 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
(VII) 머캅토카르복실산과 알코올의 탈수 반응, 또는 메틸 머캅토카르복실레이트 또는 에틸 머캅토카르복실레이트와 알코올의 에스테르 교환 반응에 의해 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 합성하는 단계; 및
상기 화합물을 사용하여 퍼머넌트 헤어 처리용 약제를 제조하는 단계
를 포함하는, (I)에 기재된 퍼머넌트 헤어 처리용 약제의 제조 방법.
(VIII) 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물 1종 이상을 사용하는 퍼머넌트 헤어 처리 방법.
알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제는 중성 내지 약산성의 pH 영역에서도 우수한 퍼머넌트 처리 성능을 나타낸다. 상기 약제는 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 단지 저농도로 함유하는 경우에도 우수한 퍼머넌트 처리 성능을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 퍼머넌트 처리 약제는 퍼머넌트 헤어 처리에 매우 유용하다.
도 1은 합성예 1에서 제조된 화합물의 가스 크로마토그래피 질량 스펙트럼의 결과를 보여주는 도표이다.
도 2는 합성예 1에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼의 결과를 보여주는 도표이다.
<본 발명의 바람직한 실시양태>
하기에 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 퍼머넌트 헤어 처리용 약제는 하기 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 1종 이상 함유한다.
[화합물 (1)]
먼저, 화합물 (1)에 대해 설명한다. 이는 하기 화학식 1을 갖는다.
<화학식 1>
Figure 112007007872050-PCT00003
(식 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5개의 알킬기이고, R2는 총 탄소수 3 내지 15개의 알콕시알킬기이며, R2의 알킬렌 부분은 에테르 결합(들)을 함유할 수 있음)
화학식 1에서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5개의 알킬기이고, 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이다.
화학식 1의 R2는 말단 알콕시기와 여기에 결합된 알킬렌기의 조합이다. 알킬렌기는 이의 탄소 원자(들)가 산소 원자(들)로 치환되어 형성된 에테르 결합(들)을 가질 수 있다. R2는 바람직하게는 총 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는다. 알킬렌기는 바람직하게는 탄소 원자 1 내지 8개를 갖는 반면, 알콕시기는 바람직하게는 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는다.
R2의 예에는 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-부톡시에틸, 2-이소부톡시에틸, 2-tert-부톡시에틸, 5-메톡시-3-옥사펜틸, 5-에톡시-3-옥사펜틸, 5-프로폭시-3-옥사펜틸, 5-이소프로폭시-3-옥사펜틸, 5-부톡시-3-옥사펜틸, 5-이소부톡시-3-옥사펜틸, 5-tert-부톡시-3-옥사펜틸, 8-메톡시-3,6-디옥사옥틸, 8-에톡시-3,6-디옥사옥틸, 8-프로폭시-3,6-디옥사옥틸, 8-이소프로폭시-3,6-디옥사옥틸, 8-부톡시-3,6-디옥사옥틸, 8-이소부톡시-3,6-디옥사옥틸, 8-tert-부톡시-3,6-디옥사옥틸, 2-메톡시-1-메틸에틸, 2-에톡시-1-메틸에틸, 2-프로폭시-1-메틸에틸, 2-이소프로폭시-1-메틸에틸, 2-부톡시-1-메틸에틸, 2-이소부톡시-1-메틸에틸, 2-tert-부톡시-1-메틸에틸, 5-메톡시-1,4-디메틸-3-옥사펜틸, 5-에톡시-1,4-디메틸-3-옥사펜틸, 5-프로폭시-1,4-디메틸-3-옥사펜틸, 5-이소프로폭시-1,4-디메틸-3-옥사펜틸, 5-부톡시-1,4-디메틸-3-옥사펜틸, 5-이소부톡시-1,4-디메틸-3-옥사펜틸, 5-tert-부톡시-1,4-디메틸-3-옥사펜틸, 8-메톡시-1,4,7-트리메틸-3,6-디옥사옥틸, 8-에톡시-1,4,7-트리메틸-3,6-디옥사옥틸, 8-프로폭시-1,4,7-트리메틸-3,6-디옥사옥틸, 8-이소프로폭시-1,4,7-트리메틸-3,6-디옥사옥틸, 8-부톡시-1,4,7-트리메틸-3,6-디옥사옥틸, 8-이소부톡시-1,4,7-트리메틸-3,6-디옥사옥틸 및 8-tert-부톡시-1,4,7-트리메틸-3,6-디옥사옥틸이 포함된다. 이들 중에서, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-메톡시-1-메틸에틸 및 2-에톡시-1-메틸에틸이 바람직하다.
화학식 1의 바람직한 화합물에는 2-메톡시에틸 티오글리콜레이트, 2-에톡시에틸 티오글리콜레이트, 2-메톡시-1-메틸에틸 티오글리콜레이트, 2-에톡시-1-메틸에틸 티오글리콜레이트, 2-메톡시에틸 티오락테이트, 2-에톡시에틸 티오락테이트, 2-메톡시-1-메틸에틸 티오락테이트 및 2-에톡시-1-메틸에틸 티오락테이트가 포함된다.
[화합물 (2)]
다음으로, 화합물 (2)에 대해 설명한다. 이는 하기 화학식 2를 갖는다.
<화학식 2>
Figure 112007007872050-PCT00004
(식 중, R3은 총 탄소수 3 내지 15개의 알콕시알킬기이고, R3의 알킬렌 부분은 에테르 결합(들)을 함유할 수 있음)
화학식 2의 R3은 말단 알콕시기와 여기에 결합된 알킬렌기의 조합이다. 알킬렌기는 이의 탄소 원자(들)가 산소 원자(들)로 치환되어 형성된 에테르 결합(들)을 가질 수 있다. R3은 바람직하게는 총 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는다. 알킬렌기는 바람직하게는 탄소 원자 1 내지 8개를 갖는 반면, 알콕시기는 바람직하게는 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는다.
R3의 예에는 상기 화합물 (1)의 관능기 R2에서 언급한 것들이 포함된다. 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-메톡시-1-메틸에틸 및 2-에톡시-1-메틸에틸이 바람직 하다.
화학식 2의 바람직한 화합물에는 2-메톡시에틸 머캅토프로피오네이트, 2-에톡시에틸 머캅토프로피오네이트, 2-메톡시-1-메틸에틸 머캅토프로피오네이트 및 2-에톡시-1-메틸에틸 머캅토프로피오네이트가 포함된다.
[화합물 (1) 및 (2)의 제조]
화학식 1 및 2로 표시되는 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트는 바람직하게는 머캅토카르복실산 또는 이의 에스테르 (본원 이후에, 머캅토카르복실산 또는 에스테르라 함)를 산 촉매의 존재하에 가열하면서 알콕시알킬 알코올과 혼합하는, 탈수 반응 또는 에스테르 교환 반응에 의해 얻어진다.
상기 반응에 적합한 머캅토카르복실레이트에는 메틸 머캅토카르복실레이트 및 에틸 머캅토카르복실레이트가 포함된다.
알콕시알킬 알코올은 일반적으로 머캅토카르복실산 또는 에스테르와 등몰량으로 사용된다. 알콕시알킬 알코올이 용매로도 기능하는 경우, 이는 머캅토카르복실산 또는 에스테르와 등몰 이상의 양으로, 바람직하게는 등몰의 1 내지 10배의 양으로 사용된다. 알콕시알킬 알코올이 과량의 머캅토카르복실산 또는 에스테르 중에 사용되는 경우, 바람직하게는 미반응 재료가 회수되고, 재사용된다.
산 촉매에는 염산, 황산, 질산, 톨루엔술폰산, 및 황산 잔기를 갖는 이온-교환 수지가 포함된다. 산 촉매의 양은 바람직하게는 머캅토카르복실산 또는 에스테르에 대하여 0 내지 10 질량％의 범위이다.
에스테르화 반응이 진행되면서 소분자 알코올 및/또는 물이 발생한다. 반응 중에 이러한 부산물을 제거하여 수율을 개선한다. 부산물의 제거 방법에는 가열 증발, 공비 증발, 분자체의 사용 및 황산나트륨을 사용한 탈수가 포함된다. 저비점 알코올, 물과 알코올 재료, 및 머캅토카르복실산 또는 에스테르가 제거된 후에, 얻어진 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트 용액은 추가로 8-메톡시-3,6-디옥사옥틸 티오글리콜레이트와 같은 고비점 부산물을 함유한다. 상기 용액은 퍼머넌트 헤어 처리용 약제로서 직접 사용될 수 있지만, 이러한 화합물을 효과적으로 사용하기 위해 감압하에 증류하여 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 정제한 후에 사용하는 것이 바람직하다.
증류에 의해 정제된 생성물은 바람직하게는 생성물 중 모든 머캅토-함유 화합물에 대하여 99 질량％ 이상의 순도를 갖는 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 함유한다. 정제된 생성물은 모노알콕시알킬 알코올 재료를 50 질량％ 이하, 바람직하게는 20 질량％ 이하로 함유할 수 있다. 정제된 생성물은 대부분 액체이며, 이는 퍼머넌트 처리 약제로서 직접 사용될 수 있다.
사용되는 재료가 머캅토카르복실레이트인 경우, 미반응 머캅토카르복실레이트는 강한 악취를 갖기 때문에 바람직하게는 1 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 0.1 질량％ 이하의 농도로 생성물로부터 제거된다. 사용된 재료가 머캅토카르복실산인 경우, 미반응 머캅토카르복실산은 생성물 중에 남아 있을 수 있다.
[퍼머넌트 헤어 처리용 약제]
퍼머넌트 헤어 처리용 약제는 화학식 1의 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트 1종 이상 및/또는 화학식 2의 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트 1종 이상을 함유한 다.
화학식 1 또는 2의 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트는 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 화학식 1 및 2의 화합물은 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 약제는 본 발명의 효과를 달성하는 범위 내에서 티오글리콜산, 티오락트산, 시스테인, 아세틸시스테인, 시스테아민, 아실시스테아민, 이의 염 및 술파이트를 함유할 수 있다.
퍼머넌트 헤어 처리용 약제는 바람직하게는 화학식 1 및/또는 2의 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 티오글리콜산 환원력 환산으로 0.5 내지 30％, 더욱 바람직하게는 1 내지 15％, 가장 바람직하게는 2 내지 10％의 양으로 함유한다.
티오글리콜산 환원력 환산의 양이 0.5％ 미만인 경우, 상기 약제는 종종 어떠한 퍼밍 성능도 제공할 수 없다. 15％를 초과하는 양은 과도하게 웨이빙된 모발 및 큐티클의 부분 박리의 촉진에 의한 모발 손상 등의 바람직하지 않은 결과를 야기할 수 있다.
티오글리콜산의 환원력 환산의 양은 하기 방법에 의해 측정된 케라틴 환원 물질의 농도이다.
샘플 10 ml를 정확하게 취하여 100 ml 눈금 플라스크에 넣는다. 일본 화장품 성분 기준에 준하는 정제수 (본원 이후에, 단순히 물이라 지칭함)를 첨가하여 총량 100 ml로 한다. 상기 혼합물을 시험 용액으로 사용하였다.
시험 용액 20 ml를 정확하게 취하여 물 50 ml 및 30％ 황산 5 ml와 배합하였 다. 혼합물을 온화하게 가열하고, 5 분 동안 비등시켰다. 냉각한 후에, 혼합물을 0.1 N 요오드 용액으로 적정하여 소비량 (A ml)을 측정하였다 (지시액: 전분 시험 용액 3 ml).
적정 결과로부터, 티오글리콜산 환산의 농도를 하기 수학식에 의해 산출하였다.
환원 물질의 농도 (％) (티오글리콜산 환산) = 0.4606 x A
알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 티오글리콜산 또는 티오락트산과 같은 케라틴 환원 물질과 조합하여 사용하는 경우, 혼합량은 바람직하게는 제조된 퍼머넌트 헤어 처리 약제가 상기의 환원력 값을 갖도록 제어된다.
본 발명의 퍼머넌트 헤어 처리 약제의 제형은 화학식 1 또는 2로 표시되는 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 함유하는 약제이기만 하면 특별히 제한되지 않는다. 제형의 예로서 액체, 폼, 겔, 크림 및 페이스트를 들 수 있다. 제형에 따라, 약제는 액체형, 스프레이형, 에어로졸형, 크림형 또는 겔형으로 사용될 수 있다.
상기 약제는 모발 처리의 성능을 개선하기 위한 다양한 첨가제를 함유할 수 있다. 적합한 첨가제에는 팽윤제, 침투촉진제, 완충제, 유제, 증점제, 모발 보호제, 습윤제, 유화제, pH 조절제, 향료, 착색제, 안정화제 및 악취 마스킹제가 포함된다.
팽윤제 및 침투 촉진제에는 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 글리세롤, 에틸카르비톨, 벤질 알코올, 벤질옥시에탄올, 요소 및 2-메틸피롤리돈이 포함된다.
완충제에는 무기 완충제, 및 암모늄산-아르기닌 및 암모늄염-리신 등의 염기성 아미노산을 함유하는 완충제가 포함된다.
유제에는 파라핀, 액상 파라핀, 밀랍, 스쿠알레인 (squalane), 호호바유, 올리브유, 에스테르유, 트리글리세리드, 바셀린 및 라놀린이 포함된다.
증점제에는 카르복시메틸셀룰로스, 카르복시비닐 중합체, 히드록시에틸셀룰로스, 히드록시프로필셀룰로스, 크산탄 검, 카라기난, 알긴산염, 펙틴, 트라가칸트 검, 고급 알코올, 예컨대 라우릴 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 올레일 알코올 및 베헤닐 알코올, 카올린, 지방산, 예컨대 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 운데실산 및 이소스테아르산, 및 바셀린이 포함된다.
모발 보호제에는 콜라겐 및 케라틴 가수분해물 및 이의 유도체가 포함된다.
습윤제 및 유화제에는 글리세롤, 디글리세롤, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 소르비톨, 식물 추출물, 비타민, 히아룰론산염, 콘드로이틴 술페이트, 양이온성, 음이온성, 양쪽성 및 비이온성 계면활성제, 에테르계 비이온성 계면활성제, 예컨대 폴리옥시에틸렌 올레일에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 세틸에테르, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 도데실페닐에테르 및 폴리옥시에틸렌 노닐에테르, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 및 실리콘 유도체, 예컨대 아미노-개질된 실리콘유, 알코올-개질된 실 리콘유, 불소-개질된 실리콘유, 폴리에테르-개질된 실리콘유 및 알킬-개질된 실리콘유가 포함된다.
pH 조절제에는 염산, 유기산, 예컨대 시트르산, 말레산, 락트산, 숙신산 및 옥살산, 이들 산의 나트륨염, 및 알칼리제, 예컨대 암모니아, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 및 탄산수소칼륨이 포함된다.
과도한 환원을 방지하기 위한 안정화제에는 환원된 화합물의 디술피드 및 디티오디글리콜산이 포함된다.
약제의 pH는 특별히 제한되지 않으며, 약제는 pH 약 9의 알칼리성일 수 있다. 바람직하게는, pH는 5.5 내지 9.7, 더욱 바람직하게는 6 내지 8.5의 범위이다. 상기 pH를 갖는 약제는 피부 자극성이 거의 없고, 모발 및 두피를 손상시키지 않는다. 본 발명의 약제는 상기 pH 범위에서 실용적인 퍼머넌트 처리 성능을 나타낼 수 있다.
상기 pH는 약제에 pH 조절제를 첨가함으로써 달성될 수 있다.
[퍼머넌트 처리법]
상기 기재한 성분을 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제는 제한됨이 없이 임의의 퍼머넌트 헤어 처리 방법에 따라 사용될 수 있다. 예를 들어, 하기에 기재하는 모발의 퍼머넌트 처리에서 사용될 수 있다. 본 발명에서, 퍼머넌트 처리에는 퍼머넌트 웨이브 처리, 퍼머넌트 웨이브 제거 처리 및 곱슬 머리 교정 처리 (frizz straightening treatment)가 포함된다.
(1) 본 발명의 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 함유하는 약제를 모발에 적용하고, 습윤된 모발을 형상화하기 위해 로드에 감는다.
곱슬 머리 교정 처리에는 로드가 포함되지 않는다.
모발은 먼저 물로 습윤하고, 로드에 감은 후, 약제가 제공된다.
(2) 약제로 습윤된 모발을 바람직하게는 30 내지 40 ℃의 승온에서 정치한다.
(3) 모발을 산화제 함유 조성물로 산화시키고, 고정시킨다.
(4) 고정된 모발로부터 로드를 제거하고, 모발을 린스 및 샴푸 처리하고, 건조한다.
(3)에서 사용된 산화제는 통상적인 산화제일 수 있으며, 이는 예를 들어 약 3 내지 8％의 나트륨 브로메이트 수용액, 과산화수소 및 나트륨 퍼보레이트의 묽은 용액이다.
본 발명을 하기 실시예를 참조하여 더욱 상세히 기재하나, 본 발명이 어떠한 방식으로도 실시예로 제한되는 것은 아니다.
[합성예 1]
2- 메톡시에틸 티오글리콜레이트 ( TGE -1)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 300 g, 2-메톡시에탄올 320 g 및 95％ 황산 3.6 g을 충전한 후, 80 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압 하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC)로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 42％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 65 ℃/0.6 kPa). 이러한 정제에 의해 2-메톡시에틸 티오글리콜레이트 (TGE-1) 123 g을 얻었다.
반응액 중 성분의 농도를 하기 조건하에 분석하였다.
HPLC 분석
칼럼: 쇼덱스 (Shodex; 상표명) NN-G (가드 칼럼) 및 NN-814 (쇼와 덴코 가부시끼가시야 (Showa Denko K.K.) 제조)
검출기: RI 검출기 및 UV 검출기 (210 nm)
용리액: 0.1％ 인산 + 0.008 M 1가 염기성 칼륨 포스페이트 수용액
유속: 1.0 ml/분
투입량: 20 ㎕
가스 크로마토그래피 질량 스펙트럼 (GC-MS) 및 적외선 (IR) 흡수 스펙트럼에 의해 TGE-1을 확인하였다. 분석 차트를 도 1 및 2에 나타내었다. 분석 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 118, 77, 58, 45, 31
IR (Zn-Ce): 2932, 2889, 1732, 1408, 1123, 1099, 1033, 865
하기 장비 및 조건을 사용하여 확인을 수행하였다:
GC-MS 분석
장비: GC-17A 및 GCMS-QP5000 (시마즈 코퍼레이션 (Shimadzu Corporation) 제조)
칼럼: TC-5 (내경: 0.25 mm, 막 두께: 0.25 ㎛, 길이: 30 m; 지엘 사이언시즈 (GL Sciences) 제조)
캐리어 가스: 헬륨
유속: 0.87 cc/분
스플릿 비율: 80:1
가열 프로그램: 70 ℃ (5 분) → 10 ℃/분 → 250 ℃ (10 분)
주입량: 1 ㎕
IR 분석
장비: FT/IR-7300 (쟈스코 코퍼레이션 (JASCO Corporation) 제조)
방법: KBr법 및 ATR법 (Zn-Ce)
[합성예 2]
2- 에톡시에틸 티오글리콜레이트 ( TGE -2)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 300 g, 2-에톡시에탄올 374 g 및 95％ 황산 3.6 g을 충전한 후, 80 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 가스 크로마토그래피 (GC)로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 44％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 99 내지 103 ℃/2.1 kPa). 이러한 정제에 의해 2-에톡시에틸 티오글리콜레이트 (TGE-2) 89 g을 얻었다.
반응액 중 성분의 농도를 하기 조건하에 분석하였다.
GC 분석
칼럼: TC-5 (내경: 0.25 mm, 막 두께: 0.25 ㎛, 길이: 30 m; 지엘 사이언시즈 제조)
캐리어 가스: 헬륨
유속: 0.87 cc/분
스플릿 비율: 80:1
가열 프로그램: 70 ℃ (5 분) → 10 ℃/분 → 250 ℃ (10 분)
주입량: 1 ㎕
TGE-2의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 91, 72, 59, 45, 31
IR (Zn-Ce): 2976, 2870, 1733, 1275, 1117, 1038, 961, 863
[합성예 3]
2- 부톡시에틸 티오글리콜레이트 ( TGE -3)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 300 g, 2-n-부톡시에탄올 489 g 및 95％ 황산 3.6 g을 충전한 후, 80 ℃에서 7 시 간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 35％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 84 ℃/0.5 kPa). 이러한 정제에 의해 2-부톡시에틸 티오글리콜레이트 (TGE-3) 136 g을 얻었다.
TGE-3의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 145, 134, 118, 101, 85, 64
IR (Zn-Ce): 2957, 2935, 2869, 1736, 1456, 1275, 1120, 1031
[합성예 4]
5- 메톡시 -3- 옥사펜틸 티오글리콜레이트 ( TGE -4)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 300 g, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 339 g 및 95％ 황산 3.3 g을 충전한 후, 80 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 32％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 101 ℃/0.6 kPa). 이러한 정제에 의해 5-메톡시-3-옥사펜틸 티오글리콜레이트 (TGE-4) 136 g 을 얻었다.
TGE-4의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 119, 75, 59, 45, 31
IR (Zn-Ce): 2879, 1733, 1453, 1277, 1105, 1043, 961, 849
[합성예 5]
5- 에톡시 -3- 옥사펜틸 티오글리콜레이트 ( TGE -5)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 300 g, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 409 g 및 95％ 황산 3.0 g을 충전한 후, 80 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 31％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 98 ℃/0.6 kPa). 이러한 정제에 의해 5-에톡시-3-옥사펜틸 티오글리콜레이트 (TGE-5) 122 g을 얻었다.
TGE-5의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 162, 135, 118, 86, 72, 59, 45
IR (Zn-Ce): 2869, 1735, 1449, 1276, 1108, 1032
[합성예 6]
8- 메톡시 -3,6- 디옥사옥틸 티오글리콜레이트 ( TGE -6)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 300 g, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 462 g 및 95％ 황산 3.1 g을 충전한 후, 80 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 32％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 저비점 성분을 증류 제거하여 정제하였다. 반응 용기 중 정제된 반응액을 디에틸에테르 500 g과 배합하여 용액을 제조하였다. 이후, 용액을 물 500 g으로 세척하고, 얻어진 에테르 용액을 다시 물 300 g으로 세척하였다. 이와 같이 하여 얻어진 에테르 용액을 감압하에 에테르를 증발시킴으로써 정제하여, 오일상 물질로서 8-메톡시-3,6-디옥사옥틸 티오글리콜레이트 (TGE-6) 184 g을 얻었다.
TGE-6의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 119, 101, 89, 73, 59, 45, 31
IR (Zn-Ce): 2874, 1734, 1277, 1098, 1041, 958, 850
[합성예 7]
2- 메톡시 -1- 메틸에틸 티오글리콜레이트 ( TGE -7)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 213 g, 1-메톡시-2-프로판올 195 g 및 95％ 황산 2.2 g을 충전한 후, 80 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 GC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 17％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 102 ℃/2.8 kPa). 이러한 정제에 의해 2-메톡시-1-메틸에틸 티오글리콜레이트 (TGE-7) 53 g을 얻었다.
TGE-7의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 132, 116, 103, 86, 75, 59, 45, 31
IR (Zn-Ce): 2983, 1729, 1453, 1274, 1151, 1110, 1097, 1074, 968
[합성예 8]
2- 에톡시 -1- 메틸에틸 티오글리콜레이트 ( TGE -8)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 217 g, 1-에톡시-2-프로판올 229 g 및 95％ 황산 2.2 g을 충전한 후, 80 ℃에서 7 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 27％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 102 ℃/2.8 kPa). 이러한 정제에 의해 2-에톡시-1-메틸에틸 티오글리콜레이트 (TGE-8) 59 g을 얻었다.
TGE-8의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 132, 119, 103, 87, 75, 59, 45, 31
IR (Zn-Ce): 2978, 2872, 1732, 1275, 1144, 1112, 1063, 960
[합성예 9]
8- 메톡시 -3,6- 디옥사옥틸 티오글리콜레이트 ( TGE -9)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 메틸 티오글리콜레이트 240 g, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 361 g 및 95％ 황산 2.4 g을 충전한 후, 80 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 메탄올을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 25％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 91 ℃/0.5 kPa). 이러한 정제에 의해 8-메톡시-3,6-디옥사옥틸 티오글리콜레이트 (TGE-9) 73 g을 얻었다.
TGE-9의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 177, 148, 133, 73, 59, 45
IR (Zn-Ce): 2935, 1732, 1452, 1274, 1101, 1061, 1024, 963
[합성예 10]
2- 메톡시에틸 티오락테이트 ( TNE -1)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 200 ml 4구 플라스크에 티오락트산 86 g, 2-메톡 시에탄올 61 g 및 95％ 황산 1 g을 충전한 후, 100 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 물을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 54％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 124 ℃/6.4 kPa). 이러한 정제에 의해 2-메톡시에틸 티오락테이트 (TNE-1) 70 g을 얻었다.
TNE-1의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 164, 132, 119, 103, 61, 45, 31
IR (Zn-Ce): 2933, 1736, 1454, 1328, 1175
[합성예 11]
2- 에톡시에틸 티오락테이트 ( TNE -2)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 티오락트산 202 g, 2-에톡시에탄올 190 g 및 95％ 황산 2.1 g을 충전한 후, 100 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 물을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 56％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 102 ℃/2.6 kPa). 이러한 정제에 의해 2-에톡시에틸 티오락테이트 (TNE-2) 245 g을 얻었다.
TNE-2의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 132, 119, 100, 85, 61, 57
IR (Zn-Ce): 2976, 1733, 1452, 1243, 1169, 1121, 1069, 1028
[합성예 12]
2- 부톡시에틸 티오락테이트 ( TNE -3)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 티오락트산 196 g, 2-부톡시에탄올 253 g 및 95％ 황산 1.9 g을 충전한 후, 100 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 물을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 77％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 115 ℃/2.8 kPa). 이러한 정제에 의해 2-부톡시에틸 티오락테이트 (TNE-3) 313 g을 얻었다.
TNE-3의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 146, 105, 86, 57
IR (Zn-Ce): 2959, 2934, 1735, 1453, 1326, 1246, 1170, 1124, 1069
[합성예 13]
2- 에톡시 -1- 메틸에틸 티오락테이트 ( TNE -4)의 합성
온도계 및 냉각관을 구비한 1000 ml 4구 플라스크에 티오락트산 200 g, 1-에톡시-2-프로판올 216 g 및 95％ 황산 2.1 g을 충전한 후, 100 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 중, 냉각관의 상단부에 연결된 아스피레이터로 약간 감압하여, 반응 중에 발생하는 물을 증류 제거하였다. 반응을 완결한 후에, 반응액의 일부를 샘플링하여 HPLC로 분석하여 수율을 구하였는데, 이는 반응액 중 목적 화합물의 농도로부터 산출하여 39％였다.
이어서, 반응액을 직접 농축하고, 감압하에 증류하였다 (비점 101 ℃/2.4 kPa). 이러한 정제에 의해 2-에톡시-1-메틸에틸 티오락테이트 (TNE-4) 224 g을 얻었다.
TNE-4의 확인 결과를 하기에 나타내었다.
GC-MS: 178, 147, 132, 117, 72
IR (Zn-Ce): 2978, 1732, 1452, 1173, 1112, 1061, 1024
[실시예 1]
합성예 1에서 얻은 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트 (TGE-1)를 사용하여 하기 기재한 바와 같이 하여 제1 퍼머넌트 웨이브 용액을 제조하였다. 하기와 같이 하여 제2 퍼머넌트 웨이브 용액을 제조하였다. 이들 액을 사용하여 모발을 퍼머넌트 웨이빙하고, 웨이브 효율을 구하였다.
(제1 퍼머넌트 웨이브 용액의 제조)
합성예 1에서 얻은 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트 (TGE-1) 22 mmol, 프로필렌 글리콜 10 g, 디나트륨 에데테이트 (EDTA-2Na) 0.2 g 및 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르 1 g을 모노에탄올아민 및 정제수와 혼합하여 목적하는 pH (pH 6.5, 7.5 또는 9)를 달성하였다. 총량이 100 g이 되도록 혼합을 수행하였다. 이와 같 이 하여 제1 퍼머넌트 웨이브 용액을 제조하였다.
약제 중 TGE-1의 함유량은 티오글리콜산 환원력 환산으로 2％였다.
(제2 퍼머넌트 웨이브 용액의 제조)
나트륨 브로메이트 5 g 및 정제수 95 g을 혼합하여 제2 퍼머넌트 웨이브 용액을 제조하였다.
(퍼머넌트 웨이브 처리)
간행물 [Fragrance Journal Extra Edition (1984, No. 5, P.442)]에 기재된 킬비법 (Kilby method)에 의해 웨이브 효율을 평가하였다. 비교 약제로서 시스테아민 염산염을 함유하는 용액을 사용하였다.
중국인의 모발 (길이 약 20 cm)을 킬비 기구에 고정시키고, 35 ℃로 가열한 제1 퍼머넌트 웨이브 용액 중에 20 분 동안 적셨다. 이후, 모발을 제1 용액이 적하되지 않도록 가볍게 타올 건조하였다. 이어서, 모발에 브로메이트계의 제2 퍼머넌트 웨이브 용액을 적용하고, 25 ℃에서 10 분 동안 정치하였다. 제2 용액으로의 처리를 완결한 후에, 모발을 흐르는 물에 린스하고, 킬비 기구로부터 제거한 후, 건조하였다. 건조된 모발을 측정하고, 하기 수학식에 의해 웨이브 효율을 산출하였다. 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
웨이브 효율 (％) = 100 - [100 x (B-A)] ÷ (C-A)
(식 중,
A는 킬비 기구의 제1 로드와 제6 로드 사이의 거리 (로드의 중심점 간의 실 측치)이고,
B는 컬링된 모발의 6개 웨이브의 길이이며,
C는 컬링된 모발을 직선으로 했을 때의 6개 웨이브의 길이임)
[실시예 2 내지 13]
TGE-1을 표 1에 기재된 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트로 대체한 것을 제외하고는, 실시예 1에 기재한 바와 같이 하여 제1 퍼머넌트 웨이브 용액을 제조하였다. 제1 퍼머넌트 웨이브 용액 중 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트의 함유량은 티오글리콜산 환원력 환산으로 2％였다.
상기와 같이 제조한 제1 퍼머넌트 웨이브 용액 및 실시예 1의 제2 퍼머넌트 웨이브 용액을 사용하여 실시예 1의 방법에 의해 모발을 퍼머넌트 웨이빙하고, 웨이브 효율을 얻었다. 결과를 표 1에 나타내었다.
[비교예 1]
TGE-1을 표 1에 나타낸 시스테아민 염산염으로 대체한 것을 제외하고는, 실시예 1에 기재된 것과 같이 하여 제1 퍼머넌트 웨이브 용액을 제조하였다. 제1 퍼머넌트 웨이브 용액 중 시스테아민 염산염의 함유량은 티오글리콜산 환원력 환산으로 2％였다.
상기와 같이 제조한 제1 퍼머넌트 웨이브 용액 및 실시예 1의 제2 퍼머넌트 웨이브 용액을 사용하여 실시예 1의 방법에 의해 모발을 퍼머넌트 웨이빙하고, 웨이브 효율을 얻었다. 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112007007872050-PCT00005
본 발명의 알콕시알킬 머캅토카르복실레이트를 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리 약제는 중성 내지 약산성의 pH 영역에서도 알칼리성의 pH 영역에서와 같이 안정한 웨이브 효율을 달성할 수 있다. 한편, 시스테아민 염산염을 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리 약제를 사용한 비교예 1은 중성 내지 약산성의 영역으로 pH를 낮출수록 웨이브 효율이 크게 저하하였다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
    <화학식 1>
    Figure 112007007872050-PCT00006
    (식 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5개의 알킬기이고, R2는 총 탄소수 3 내지 15개의 알콕시알킬기이며, R2의 알킬렌 부분은 에테르 결합(들)을 함유할 수 있음)
    <화학식 2>
    Figure 112007007872050-PCT00007
    (식 중, R3은 총 탄소수 3 내지 15개의 알콕시알킬기이고, R3의 알킬렌 부분은 에테르 결합(들)을 함유할 수 있음)
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1 중의 R1이 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이고, R2가 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 8개의 알킬렌기를 포함하는 알콕시알킬기 (R2의 알킬렌기는 에테르 결합(들)을 포함할 수 있음)인 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 2 중의 R3이 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 8개의 알킬렌기를 포함하는 알콕시알킬기 (R3의 알킬렌기는 에테르 결합(들)을 포함할 수 있음)인 화학식 2로 표시되는 화합물을 1종 이상 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물(들)을 티오글리콜산 환원력 환산으로 0.5 내지 30％의 양으로 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
  5. 제1항 또는 제4항에 있어서, 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물을 2종 이상 함유하는 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
  6. 제1항에 있어서, pH가 5.5 내지 9.7의 범위로 조절된 퍼머넌트 헤어 처리용 약제.
  7. 머캅토카르복실산과 알코올의 탈수 반응, 또는 메틸 머캅토카르복실레이트 또는 에틸 머캅토카르복실레이트와 알코올의 에스테르 교환 반응에 의해 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 합성하는 단계; 및
    상기 화합물을 사용하여 퍼머넌트 헤어 처리용 약제를 제조하는 단계
    를 포함하는, 제1항에 기재된 퍼머넌트 헤어 처리용 약제의 제조 방법.
  8. 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물 1종 이상을 사용하는 퍼머넌트 헤어 처리 방법.
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