KR20060135896A - 안료로서의 고순도 나프톨 - Google Patents

안료로서의 고순도 나프톨 Download PDF

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KR20060135896A
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울라이크 로
뤼디거 바우어
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클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 표의 상한에 의해 규정된 최대 함량의 부수적인 성분을 갖는 화학식 IV의 나프톨 AS 안료에 관한 것이다:
화학식 IV
Figure 112006075594673-PCT00010
상기 식에서,
X1은 수소, 할로겐, 니트로, 카바모일, 페닐카바모일, 설파모일, 페닐설파모일, C1-C4-알킬설파모일 또는 다이(C1-C4)-알킬설파모일이고;
X2는 수소 또는 할로겐이고,
Y는 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카보닐이고,
Z는 페닐, 나프틸, 벤즈이미다졸로닐, 페닐이거나, 또는 할로겐-, 니트로-, C1-C4-알킬- 및/또는 C1-C4-알콕시-치환된 페닐이다:

Description

안료로서의 고순도 나프톨{HIGH-PURITY NAPHTHOL AS PIGMENTS}
본 발명은 아조 안료 분야에 관한 것이다.
나프톨 AS 안료는 높은 색 강도를 달성하고, 가공 잉크 세트의 마젠타 영역을 커버하기 때문에 특히 산업적으로 중요하다. 이들은 또한 우수한 광견뢰도를 갖는다.
나프톨 AS 안료는 전통적으로 배치 공정으로 제조된다. 이들 공정은 모두 공정 변수의 정확한 단속을 요구하고, 예를 들면 온도, 시간, 혼합 및 착색제 농도 및 현탁액 농도가 수득되는 안료의 수율, 색채 성질 및 견뢰도 및 또한 이들의 일관성에 결정적이다. 유사하게, 배치 공정의 경우 실험실 규모에서 제조 규모로 새로운 생성물의 규모를 증대시키는 것은 비용이 많이 들고 불편하고, 탱크 및 교반기 배열이나 열 전달이 1차 입자 크기, 입자 크기 분포 및 색채 성질에 상당한 영향을 미치기 때문에 어려움을 야기할 수 있다. 그러나, 합성시 모든 공정이 최적화되더라도, 통상적으로 제조된 아조 안료는 종종 합성된 상태에서 잔류량의 전환되지 않은 출발 물질과 2차 반응에 의해 형성된 부산물을 여전히 함유하고 있다.
특히 작은 사무실/본점 프린터와 같이 비-충격식 인쇄 공정에 사용되는 안료의 경우, 높은 화학적 순도가 절대적으로 요구된다. 소비자 제품의 착색과 같은 일부 용도의 경우, 사용되는 착색제는 1차 방향족 아민, 나프톨 밑 트라이아진에 대한 구체적인 제한을 만족해야만 한다.
본 발명의 목적은 명확하게 감소된 수준의 바람직하지 않은 부수적인 성분을 함유하는 나프톨 AS 안료를 제공하는 것이다.
따라서 본 발명은 각각 고압 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 측정하였을 때 하기 상한으로 정의된 최대 함량의 하기 규정된 부수적인 성분 (1) 내지 (5)를 갖는 하기 화학식 IV의 나프톨 AS 안료를 제공한다:
Figure 112006075594673-PCT00001
상기 식에서,
X1은 수소, 할로겐, 니트로, 카바모일, 페닐카바모일, 설파모일, 페닐설파모일, C1-C4-알킬설파모일 또는 다이(C1-C4)-알킬설파모일이고;
X2는 수소 또는 할로겐이고,
Y는 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카보닐이고,
Z는 페닐, 나프틸, 벤즈이미다졸로닐, 페닐이거나, 또는 할로겐-, 니트로-, C1-C4-알킬- 및/또는 C1-C4-알콕시-치환된 페닐이다:
Figure 112006075594673-PCT00002
상기 식에서, Ar은
Figure 112006075594673-PCT00003
의 의미를 갖는다.
본 발명의 목적에서는 80ppm 이하, 특히 60ppm이하의 부수적인 성분 (1)의 함량을 갖는 화학식 IV의 나프톨 AS 안료가 바람직하다.
본 발명의 목적에서는 50ppm의 검출 한계 미만의 부수적인 성분 (2)의 함량을 갖는 화학식 IV의 나프톨 AS 안료가 바람직하다.
본 발명의 목적에서는 50ppm의 검출 한계 미만의 부수적인 성분 (3)의 함량을 갖는 화학식 IV의 나프톨 AS 안료가 바람직하다.
본 발명의 목적에서는 50ppm의 검출 한계 미만의 부수적인 성분 (4)의 함량을 갖는 화학식 IV의 나프톨 AS 안료가 바람직하다.
본 발명의 목적에서는 200ppm 이하, 특히 100ppm이하의 부수적인 성분 (5)의 함량을 갖는 화학식 IV의 나프톨 AS 안료가 바람직하다.
부수적인 성분 (1) 내지 (5)는 다음과 같이 형성될 수 있다
(1)은 사용된 다이아조 화합물의 절단에 의해 형성될 수 있다.
(2)는 사용된 커플러의 아마이드 결합의 절단에 의해 형성될 수 있다.
(3)은 상기 개시된 바와 같이 방출된 다이아조 화합물과 아민(1)으로부터 형성될 수 있다.
(4)는 상기 개시된 바와 같이 방출된 다이아조 화합물과 아민(2)으로부터 형성될 수 있다.
(5)는 전환되지 않은 커플러이다.
HPLC에 의해 부수적인 성분을 측정하기 위해, 화학식 IV의 화합물의 시료(각각의 시료는 0.5g)를 건조시키고, N-메틸피롤리돈과 메탄올에 현탁시키고, 여액을 UV-Vis 검출기가 장착된 HPLC 시스템에 의해 분석한다.
본 발명의 목적을 위해서는 Y가 수소, 메톡시, 메톡시카보닐, 메틸 또는 염소이고, X1이 5위치에 존재하고, 수소, 염소, 니트로, 카바모일, 페닐카바모일, 설파모일, 페닐설파모일, 메틸설파모일 또는 다이메틸설파모일이고, X2가 4위치에 존재하고 수소 또는 염소이고, Z가 클로로-, 니트로-, C1-C2-알킬- 및/또는 C1-C2-알콕시-치환된 페닐인 고순도의 화학식 IV의 나프톨 AS 안료가 바람직하다.
C.I. 안료 레드(Red) 146, 147, 176, 184, 185, 269가 본 발명의 목적에 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 (a) 마이크로반응기에서 적어도 아조 커플링을 수행하는 단계, (b) 마이크로반응기에서 생성된 나프톨 AS 안료를 C3-C6알콜, C4-C10 에터 알콜 및 할로겐화된 방향족의 군에서 선택된 유기 용매와 0 내지 60℃에서 밀접하게 접촉시키는 단계 및/또는, (c) 마이크로반응기에서 생성된 나프톨 AS 안료를 수성 또는 용매-함유 현탁액에서 막 정제시키는 단계를 포함하는, 이런 고순도 나프톨 AS 안료를 제조하는 방법을 제공한다.
단계 (c)는 또한 단계 (b) 이전에 수행될 수 있다. 일부 경우에, 바람직한 정도의 순도가 단계 (b) 또는 (c)중 하나에 의해 달성되는 경우가 가능할 수 있다.
(a) 마이크로반응기에서의 합성
유용한 마이크로반응기는 제WO01/59013A1호에 개시된 장치를 포함한다. 마이크로반응기는 함께 적층되고 결합되며, 그의 표면이 함께 협조하여 화학 반응을 위한 반응 공간을 형성하는 마이크로기계적으로 제조된 구조체를 갖는 다수의 적층으로 구성된다. 시스템은 입구와 출구에 연결된 하나 이상의 연속 채널을 함유한다. 물질의 스트림의 유속은 장치, 예를 들면 마이크로반응기의 기하학에 따라 생성되는 압력에 의해 제한된다. 마이크로반응기의 반응은 종결되는 것이 바람직하지만, 지연 대역을 연결하여 필요할 수 있는 지연 시간을 생성하는 것 또한 가능하다. 유속은 유리하게는 0.05 내지 5ℓ/분, 바람직하게는 0.05 내지 500ml/분, 보다 바람직하게는 0.05 내지 250ml/분, 특히 0.1 내지 100ml/분이다.
마이크로반응 시스템은 연속적으로 조작되고, 서로 혼합되는 유체의 양은 마 이크로리터(㎕) 내지 밀리리터(ml)의 범위이다. 반응기 내부의 미세구조를 갖는 영역의 치수는 마이크로반응 시스템에서 나프톨 AS 안료를 생산하는데 결정적이다. 이들 치수는 충분히 커야만 하고, 특히 고체 입자가 문제 없이 통과하여 채널을 막지 않을 정도로 충분히 커야 한다. 미세구조체의 가장 작은 안 치수는 가장 큰 안료 입자의 직경의 약 10배 이상이어야만 한다. 또한, 적절한 기하학적 스타일링을 통해, 안료 입자가 예를 들면 침강할 수 있는 막다른 길이나 날카로운 모서리와 같은 괸 물 대역이 없어야 한다. 따라서, 둥근 모서리를 갖는 연속 통로가 바람직하다. 구조체는 마이크로반응 기술의 고유한 이점, 즉, 우수한 열 제어, 적층 유동, 분산 혼합 및 낮은 내부 반응 부피를 활용하기에 충분하도록 작아야만 한다.
용액- 또는 현탁액-도관 채널의 안 치수는 유리하게는 5 내지 10,000㎛, 바람직하게는 5 내지 2000㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 800㎛, 특히 20 내지 700㎛이다.
열 교환기 채널의 안 치수는 주로 액체- 또는 현탁액-도관 채널의 안 치수에 의존하고, 유리하게는 10,000㎛ 이하, 바람직하게는 2000㎛ 이하, 특히 800㎛ 이하이다. 열 교환기 채널의 안 치수의 하한은 중요하지 않고, 기껏해야 펌핑되는 열 교환기 유체의 압력 증가와 최적의 열 공급 또는 제거 필요성에 의해 제한된다.
사용되는 마이크로반응 시스템의 치수는 다음과 같다:
열 교환기 구조체: 약 600㎛의 채널 폭, 약 250㎛의 채널 높이
혼합기 및 지연 시간: 약 600㎛의 채널 폭, 약 500㎛의 채널 높이.
마이크로반응기는 바람직하게는 위로부터의 모든 열 교환기 유체와 반응물로 채워진다. 생성물과 열 교환기 유체는 또한 바람직하게는 위로 제거된다. 반응에 관련된 제 3 및 제 4의 액체(예를 들면 완충 용액)의 가능한 공급은 반응기의 바로 업스트림에 위치한 T-접합부에 의해 실현되고, 즉, 한번에 하나의 반응물을 미리 완충 용액과 혼합할 수 있다. 필요한 농도와 유동은 바람직하게는 정확한 피스톤 펌프와 컴퓨터 제어된 제어 시스템을 통해 단속될 수 있다. 반응 온도는 집적 센서에 의해 모니터링되고 제어 시스템과 열전쌍/저온 유지 장치의 도움을 받아 모니터링되고 제어된다.
주입 물질의 혼합물은 마이크로혼합기나 업스트림 혼합 대역에서 미리 제조될 수 있다. 주입 물질이 다운스트림 혼합 대역이나 다운스트림 마이크로혼합기 또는 마이크로반응기로 계량되는 것 또한 가능하다.
여기서 사용되는 시스템은 스테인레스 강으로 제조되고, 다른 물질, 예를 들면 유리, 세라믹, 실리콘, 플라스틱 또는 다른 금속이 유사하게 유용하다.
아조 커플링 뿐만 아니라, 다이아조화 또한 마이크로반응기에서 수행될 수 있다. 직렬로 연결된 마이크로반응기의 2개 단 모두에서 다이아조화시키는 것 또한 가능하다.
반응물을 마이크로반응기에 수용액 또는 현탁액으로 바람직하게는 화학양론적양/등가량으로 공급하는 것이 유리하다. 아조 커플링 반응은 바람직하는 수용액 또는 현탁액에서 일어나며, 유기 용매를 단독으로 또는 물과의 혼합물로서 사용하는 것이 가능하며, 상기 유기 용매는 예를 들면 탄소수 1 내지 10의 알콜, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, 부탄올, 예를 들면 n-부탄올, sec-부탄올 및 ter-부탄올, 펜탄올, 예를 들면 n-펜탄올 및 2-메틸-2-부탄올, 헥산올, 예를 들면 2-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-3-펜탄올, 2-메틸-2-헥산올 및 3-에틸-3-펜탄올, 옥탄올, 예를 들면 2,4,4-트라이메틸-2-펜탄올 및 사이클로헥산올; 또는 글리콜, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜 또는 글리세롤; 폴리글리콜, 예를 들면 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜; 에터, 예를 들면 메틸 아이소부틸 에터, 테트라하이드로푸란 또는 다이메톡시에탄; 글리콜 에터, 예를 들면 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜의 모노메틸 또는 모노에틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노메틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노에틸 에터, 부틸 글리콜 또는 메톡시부탄올; 케톤, 예를 들면 아세톤, 다이에틸 케톤, 메틸 아이소부틸 케톤, 메틸 에틸 케톤 또는 사이클로헥산온; 지방족 산 아마이드, 예를 들면 포름아마이드, 다이메틸포름아마이드, N-메틸아세트아마이드 또는 N,N-다이메틸아세트아마이드; 유레아 유도체, 예를 들면 테트라메틸유레아; 또는 환상 카복사미드, 예를 들면 N-메틸-피롤리돈, 발레로락탐 또는 카프롤락탐; 에스터, 예를 들면 카복실산 C1-C6 알킬 에스터, 예를 들면 부틸 포르메이트, 에틸 아세테이트 또는 프로필 프로피오네이트; 또는 카복실산 C1-C6 글리콜 에스터; 또는 글리콜 에터 아세테이트, 예를 들면 1-메톡시-2-프로필 아세테이트; 또는 프탈산 또는 벤조산 C1-C6 알킬 에스터, 예를 들면 에틸 벤조에이트; 환상 에스터, 예를 들면 카프롤락톤; 니트릴, 예를 들면 아세토니트릴 또는 벤조니트릴; 지방족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들면 사이클로헥산 또는 벤젠; 또는 알킬-, 알콕시-, 니 트로- 또는 할로-치환된 벤젠, 예를 들면 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 아니솔, 니트로벤젠, 클로로벤젠, o-다이클로로벤젠, 1,2,4-트라이클로로벤젠 또는 브로모벤젠; 또는 다른 치환된 방향족, 예를 들면 벤조산 또는 페놀; 방향족 헤테로환, 예를 들면 피리딘, 모르폴린, 피콜린 또는 퀴놀린; 및 또한 헥사메틸포스포르아미드, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논, 다이메틸 설폭사이드 및 설폴란이다. 상기 용매는 또한 혼합물로 사용될 수 있다. 수-혼화성 용매가 바람직하다.
본 발명의 공정은 또한 종래의 공정에 사용되는 보조제, 예를 들면 계면활성제, 안료성 분산제, 비안료성 분산제, 충진제, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 항분진제, 증량제, 명암 착색제, 보존제, 건조 지연제, 유동학 제어 첨가제, 습윤제, 산화방지제, UV 흡수제, 광안정화제 및 이의 조합을 사용할 수 있다.
보조제는 마이크로반응기에서의 반응 전, 반응 도중 또는 반응 후의 임의의 시점에서, 한번에 모두 또는 2회 이상 나누어서 첨가될 수 있다. 보조제는 예를 들면 반응 용액 또는 현탁액에 직접 첨가되거나, 또는 다르게는 액체, 용해되거나 현탁된 형태로 반응 동안 첨가될 수 있다.
첨가된 보조제의 전체 양은 나프톨 AS 안료를 기준으로 0 내지 40중량%, 바람직하게는 1 내지 30중량%, 보다 바람직하게는 2.5 내지 25중량%의 양일 수 있다.
적합한 계면활성제는 음이온성 또는 음이온-활성, 양이온성 또는 양이온-활성, 및 비이온성 계면활성제, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 본 발명의 방법에 사용될 수 있는 계면활성제, 안료성 분산제 및 비안료성 분산제의 예는 유럽 특허 출원 제1,195,411호에 규정되어 있다.
반응 동안과 반응 후에 바람직한 pH 값인 것이 종종 품질에 결정적이기 때문에, 완충 용액, 바람직하게는 유기산과 그의 염의 완충 용액, 예를 들면 포름산/포르메이트 완충액, 아세트산/아세테이트 완충액, 시트르산/시트레이트 완충액, 또는 무기산과 그의 염의 완충 용액, 예를 들면 인산/포스페이트 완충액 또는 탄산/탄산수소 또는 카보네이트 완충액을 공급하는 것 또한 가능하다.
(b) 용매 세척
본 발명의 용매 세척은 단계 (a)에서 제조된 나프톨 AS 안료를 마이크로반응기에서 꺼내어 바로 또는 예를 들면 압분체(약 5 내지 30중량%의 고형물 함량)로서 중간에 단리시킨 후 언급된 유기 용매중 하나에 용해시키는 것을 포함한다. 바람직한 용매는 C3-C4 알콜, 글리콜 에터 및 염화된 벤젠, 예를 들면 부톡시에탄올, 오르토다이클로로벤젠, 아이소부탄올, 아이소프로판올 또는 이의 혼합물이다. (c)에 따라 처리된 안료 현탁액을 이용하는 것 또한 가능하다.
용매의 양은 바람직하게는, 안료 현탁액의 체적을 기준으로 1 내지 30체적%이고, 특히 5 내지 15체적%이거나, 또는 압분체중의 안료의 중량을 기준으로 1 내지 10배 중량의 용매이다.
안료 현탁액 또는 압분체와 용매의 혼합물을 바람직하게는 10℃ 내지 50℃, 특히 20℃ 내지 45℃에서, 바람직하게는 0.1 내지 2시간, 특히 0.25 내지 1시간동안, 바람직하게는 대기압에서 교반한다.
통상적인 교반 장치, 예를 들면 실험실 교반기를 사용할 수 있다. 그러나, 공급 용기의 펌핑 순환 시스템에서 적절한 분산 도구가 부착된 인라인 분산 기계를 이용하는 것이 원칙적으로 가능하다. 이런 분산 기계는 공급 용기중에서 현탁액의 집중 혼합을 보증할 뿐 아니라, 응집해소 효과를 가져서, 임의의 봉입체가 드러난다.
용매 처리된 안료 현탁액을 후속적으로 여과하고 세척하거나 막 정제 단계(c)에 공급한다.
(c) 막 정제
본 발명의 막 정제 단계는 단계 (a) 또는 (b)에서 수득된 아조 착색제 현탁액을, 나프톨 AS 안료가 가능한 한 완전히 막에 의해 보유되도록 구성된 막 시스템에 통과시키는 것을 포함한다. 액체 매질은 특히 물 또는 다르게는 유기 용매(적절하게는 물과 혼합된 유기 용매)일 수 있다. 현탁액중의 고체 농도는, 현탁액의 총 중량을 기준으로, 유리하게는 1 내지 10중량%, 바람직하게는 2 내지 5중량%의 범위이다. 막 이동을 위한 구동력은 막의 양 측면사이의 압력 차이이다. 압력 차이는 유리하게는 0.5 내지 5바의 범위이고, 바람직하게는 1 내지 2바의 범위이다. 압력은 예를 들면 피스톤 펌프와 같은 적합한 펌프에 의해 생성된다. 사용되는 막은 예를 들면 100 내지 106g/몰의 전형적인 분리 한계를 갖는 세라믹 또는 중합체 막이다. 정지상 막 모듈, 예를 들면 관형 또는 판상 모듈이나, 동적 막 모듈을 사용하는 것이 바람직하다. 온도는 유리하게는 0 내지 100℃의 범위이고, 특히 20 내지 80℃의 범이이다.
막 정제는 다이아필트레이션(diafiltration)으로 수행될 수 있다. 이 경우, 잔류물, 즉, 아조 염료는 원래의 용기로 재순환되고 물이나 용매의 함량은 보충에 의해 일정하게 유지된다. 본 발명의 방법은 전형적인 최적화된 배치 조작에 비해 다음과 같은 생성물 개선점을 제공한다:
단계 (a)는 트라이아젠과 혼합된 트라이아젠의 수준을 50ppm의 검출 한도 미만으로 상당히 감소시키지만, 100ppm 초과의 유리 방향족 아민 H2N-Ar 및 비전환된 커플링 성분, 예를 들면 나프톨은 일반적으로 여전히 존재한다.
단계 (b) 또는 단계 (c), 바람직하게는 단계 (c)와 조합된 단계 (b)는 놀랍게도 유리 아민과 나프톨 함량을 각각 25ppm 및 100ppm인 검출 한계 미만으로 감소시킨다.
무기 염 또한 막 정제의 부수적인 효과로서 유사하게 잔류한다.
본 발명의 고순도 나프톨 AS 안료는 전자사진용 토어 및 현상제의 착색제, 예를 들면 1성분 또는 2성분 분말 토너(이는 또한 1성분 또는 2성분 현상제로 공지되어 있다), 자기 토너, 액체 토너, 라텍스 토너, 부가 중합 토너 및 또한 분말 코팅 또는 잉크젯 잉크의 특수 토너, 및 색 필터의 착색에 특히 유용하고, 또한 전자 잉크(e-잉크) 또는 전자 종이(e-종이)용 착색제로서 유용하다.
토너 입자는 또한 화장품 및 약제 용도, 예를 들면 정제 코팅용으로 사용될 수 있다.
전형적인 토너 결합제는 개별적인 또는 혼합된 부가 중합, 다중부가 및 다중축합 수지, 예를 들면 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타다이엔, 아크릴레 이트, 폴리에스터, 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리유레탄, 그리고 또한 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이고, 이는 각각 전하 제어제, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 추가의 성분을 각각 함유할 수 있거나, 이들 첨가제로 후속적으로 개질될 수 있다.
본 발명의 나프톨 AS 안료는 또한 명확하게 천연 또는 합성 기원의 거대분자 유기 물질, 특히 플라스틱, 수지, 코팅, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상제, 일렉트릿(electret) 물질, 유색 필터 및 또한 인쇄용 잉크를 포함하는 잉크 및 종자의 착색에 매우 유용하다.
본 발명의 나프톨 AS 안료로 착색될 수 있는 거대분자 유기 물질은 예를 들면 개별적이거나 혼합된 셀룰로즈 화합물, 예를 들면 셀룰로즈 에터 및 셀룰로즈 에스터, 예를 들면 에틸셀룰로즈, 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트 또는 셀룰로즈 부티레이트, 천연 결합제, 예를 들면 지방산, 지방 오일, 수지 및 이의 전환 생성물 또는 인공 수지, 예를 들면 다중축합물, 다중부가물, 부가 중합체 및 부가 공중합체, 예를 들면 아미노 수지, 특히 유레아- 및 멜라민-포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 페노플라스트 및 페놀 수지, 예를 들면 노볼락 또는 레솔, 유레아 수지, 폴리비닐, 예를 들면 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세탈, 폴리비닐 아세테이트 또는 폴리비닐 에터, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예를 들면 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌, 폴리(메트)아크릴레이트 또는 이의 공중합체, 예를 들면 폴리아크릴 에스터 또는 폴리아크릴로니트릴, 폴리아미드, 폴리에스터, 폴리유레탄, 쿠마론-인덴 및 탄화수소 수지, 에폭시 수지, 상이한 경화 기작을 갖는 불포화된 합성 수지(폴리에스터, 아크릴레이트), 왁스, 알 데하이드 및 케톤 수지, 검, 고무 및 이의 유도체 및 라텍스, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지이다. 언급된 거대분자 유기 화합물이 가소성으로 변형가능한 매스, 용융물 또는 스피닝 용액, 분산액, 락커, 페인트 또는 인쇄용 잉크로서 존재하는지는 중요하지 않다.
의도된 용도에 따라, 본 발명의 나프톨 AS 안료를 블렌드로서 또는 배합물이나 분산액의 형태로 사용하는 것이 유리하다. 착색되는 거대분자 유기 물질에 따라, 본 발명의 나프톨 AS 안료는 0.05 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 양으로 사용된다.
고순도 안료가 필요하지는 않지만, 일부 순도 기준이 만족되어야만 하는 용도의 경우, 규정된 순도가 여전히 만족되도록 본 발명의 나프톨 AS 안료를 통상적으로 제조된 나프톨 AS 안료와 혼합하는 것이 경제적으로 분별있는 일일 수 있다. 또한 일부 경우 본 발명의 분쇄되고/되거나 마무리처리된 나프톨 AS 안료를 사용하는 대신 2m2/g 초과, 바람직하게는 5m2/g 초과의 BET 표면적을 갖는 상응하는 조질을 사용하는 것 또한 가능하다. 이 조질은, 단독으로 또는 적절하게는 다른 조질 또는 이미 제조된 안료와 혼합되어, 5 내지 99중량%의 농도로 액체 또는 고체 형태의 색 농축물의 제조에 이용될 수 있다.
본 발명은 또한 제트성 인쇄 잉크, 특히 잉크젯 잉크를 위한 착색제로서 개시된 착색제 배합물의 용도를 위해 제공된다. 잉크젯 잉크는 수성(미세현탁 잉크를 포함한다)뿐만 아니라 비수성(용매계), UV-경화성 잉크를 의미하고, 또한 고온 용융 공정에 의해 조작되는 잉크들을 의미한다.
용매계 잉크젯 잉크는 필수적으로 0.5 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 15중량%의 하나 이상의 본 발명의 나프톨 AS 안료, 70 내지 95중량%의 유기 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 굴수성 화합물을 함유한다. 적절한 경우, 용매계 잉크젯 잉크는 용매에 가용성인 담체 물질 및 결합제를 함유할 수 있고, 이는 예를 들면 폴리올레핀, 천연 고무, 합성 고무, 폴리비닐 클로라이드, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리(비닐 부티랄), 왁스-라텍스 시스템 또는 이의 조합이다.
적절한 경우, 용매계 잉크젯 잉크는 추가의 첨가제를 포함할 수 있고, 이의 예는 습윤제, 탈기제/소포제, 보존제 및 산화방지제이다. 미세유화 잉크는 유기 용매, 물, 및 적절한 경우, 계면간 매개제로서 작용하는 추가의 물질(계면활성제)에 근거한다. 미세유화 잉크는 0.5 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 15중량%의 본 발명의 나프톨 AS 안료, 0.5 내지 95중량%의 물 및 0.5 내지 95중량%의 유기 용매 및/또는 계면 매개제를 함유한다.
UV-경화성 잉크는 본질적으로 0.5 내지 30중량%의 본 발명의 나프톨 AS 안료, 0.5 내지 95중량%의 물, 0.5 내지 95중량%의 유기 용매 또는 용매 혼합물, 0.5 내지 50중량%의 방사-경화성 결합제, 및, 적절하게는 0 내지 10중량%이 광개시제를 함유한다.
고온 용융 잉크는 일반적으로 실온에서는 고체이고 가열시 액화되는 왁스, 지방 산, 지방 알콜 또는 설폰아미드에 근거하고, 바람직한 용융 범위는 약 60 내 지 약 140℃이다.
고온 용융 잉크는 본질적으로 20 내지 90중량%의 왁스 및 1 내지 10중량%의 본 발명의 나프톨 AS 안료를 함유한다. 이들은 0 내지 20중량%의 부가 중합체("염료 용해제"로서), 0 내지 5중량%의 분산제, 0 내지 20중량%이 점도 개질제, 0 내지 20중량%의 가소화제, 0 내지 10중량%의 점착 첨가제, 0 내지 10중량%의 투명성 안정화제(예를 들면 왁스의 결정화를 방지한다) 및 또한 0 내지 2중량%의 산화방지제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 인쇄용 잉크, 특히 잉크젯 잉크는 나프톨 AS 안료를 미세유화 매질, 비수성 매질 또는 UV-경화성 잉크 제조용 매질 또는 고온 용융 잉크젯 잉크 생성용 왁스에 분산시킴으로써 제조될 수 있다.
유리하게는 잉크젯 용도를 위해 수득된 그대로의 인쇄용 잉크를 후속적으로 예를 들면 1㎛ 필터를 통해 여과시킨다.
본 발명의 나프톨 AS 안료는 또한 가색법 뿐 아니라 감색법용 유색 필터 착색제로서 유용하고, 또한 전자 잉크("e-잉크") 또는 전자 종이("e-종이")용 착색제로서 유용하다.
반사성일 뿐 아니라 또한 투명한 유색 필터를 제조하기 위해서는, 안료를 페이스트 형태로서 또는 적합한 결합제(아크릴레이트, 아크릴 에스터, 폴리이미드, 폴리비닐 알콜, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카제인)중의 착색된 포토레지스트로서 각각의 LCD 요소(예를 들면 TFT-LCD = 박막 트랜지스터 액정 디스플레이 또는 (S)TN-LCD = (초) 비틀린 네마틱-LCD)에 적용한다. 높은 열 안정성 뿐 아니라, 높은 안료 순도가 안정한 페이스트나 착색된 포토레지스트에 필요한 요구 조건이다. 또한, 착색된 유색 필터 또한 잉크젯 인쇄 공정 또는 다른 적합한 인쇄 공정에 의해 적용될 수 있다.
실시예 1: C.I. 안료 레드 269
a1) 아니스베이스(anisbase) 다이아조늄 염 용액의 제조
242g의 3-아미노-4-메톡시벤즈아닐라이드를 먼저 실온에서 2532g의 초기 양의 물에 균질하게 교반하고, 염산을 첨가하여 침전시키고, 1.5kg의 얼음/물을 이용하여 10℃로 냉각시킨다. 침전된 하이드로클로라이드를 138ml의 나트륨 나이트라이트 용액(40%)을 이용하여 다이아조화시켜 쉽게 교반되는 아니스베이스 다이아조 용액을 최종적으로 수득한다. 이 용액에 투명화 보조제를 첨가하고, 이는 후속적으로 공급 용기로 여과된다. 과다한 나이트라이트는 아미도설폰산을 첨가하여 제거된다.
a2) 아니스베이스 다이아조늄 염 용액용 완충액의 제조
1884g의 얼음/물의 초기 부하량에 502g의 아세트산, 및 또한 614g의 수성 수산화나트륨 용액을 첨가하고, 1kg의 물을 첨가한 후에 온도를 실온으로 유지시킨다.
a3) 커플링 성분(나프톨 AS-CA) 용액의 제조
습윤 보조제를 함유하는 2720g의 초기 부하량의 물을 80℃로 가열한다. 교 반하면서, 328g의 N-(5-클로로-2-메톡시페닐)-3-하이드록시나프탈렌-2-카복스아미드를 도입하고, 알칼리성으로 용해시킨다. 추가의 2720g의 얼음/물을 첨가함으로써 나프톨 AS 용액을 실온으로 냉각시킨다. 이를 투명화 보조제를 첨가하여 최종적으로 여과한다.
a4) 마이크로반응기에서의 아조 커플링
아니스베이스 다이아조늄 염 용액 및 나프톨 AS 용액을 8ml/분의 유속으로 마이크로반응기(유형: 프랑크푸르터 소재의 CPC-시스템스의 사이토스(Cytos))의 각각의 반응물 주입구로 펌핑하였다. 아조 커플링에 필요한 pH 4.8 내지 5.0을 달성하기 위해서, 반응물 용액을 반응기 주입구의 바로 업스트림에서 a2)에 따라 제조한 아세트산/아세테이트 완충액으로 희석시켰다. 완충 용액을 보정된 피스톤 펌프의 도움을 받아 각각의 경우 6ml/분의 유속으로 T-접합부를 거쳐 마이크로반응기의 반응물 주입 라인으로 유사하게 이동시킨다. 마이크로반응기의 열 교환기 회로를, 20 내지 35℃의 바람직한 반응 온도를 설정하는 열전쌍에 연결시킨다. 커플링된 안료 현탁액(21℃, pH = 5.0)을 공급 용기에서 수집하여 다음과 같이 용매 세척시킨다.
b) 용매 세척
마이크로반응기에서 수득된 안료 현탁액을, 전체 슬러리가 약 10체적%의 부톡시에탄올을 함유하도록 하는 양의 부톡시에탄올과 혼합시킨다. 슬러리를 약 45℃에서 30분동안 교반하고, 여과시키고, 물로 세척한다. 시료를 채취한 후, 착색제-용매-물 현탁액을 다음과 같이 막 정제시킨다.
c) 막 정제
분리-선택 층의 경우 60nm의 공칭 분리 한계 및 0.09m2의 막 면적을 갖는 세라믹 다채널 마이크로여과 막을 사용한다. 약 2중량%의 안료 함량을 갖는 착색제 현탁액 약 15kg을 온도-제어가능한 공급 용기에 부하한다. 막의 잔류물 측 상에 약 1.5바의 압력을 실온에서 가한다. 공급 용기 내의 일정 체적을 보증하기 위해서, 제거된 투과물 매스를 불연속 방식으로 탈미네랄수로 대체한다.
이들 조건 하에서, 안료는 완전히 보유되고, 부수적인 유기 성분은 표 2에 열거된 값으로 감소된다. 교환 체적(즉, 공급된 탈미네랄수의 체적/사용된 안료 현탁액의 체적)은 약 4이다. 투과물 플럭스는 약 200L/(m2·h·bar)이다.
동시에 2.5%의 초기 클로라이드 이온 함량은 10시간의 다이아필트레이션에 의해 920ppm으로 감소되었고, 설페이트 함량은 초기 0.3%에서 30ppm으로 감소되었다.
d) 분석
취한 시료(각각 0.5g)를 건조시키고, 각각 10ml의 N-메틸피롤리돈과 혼합하고 15분동안 초음파처리로 분쇄하였다. 20ml의 메탄올을 첨가한 후, 15분동안 새롭게 분쇄하고, 현탁액을 여과하였다. 각각의 경우 20㎕의 여액을 HPLC 시스템의 자동시료공급기에 도입하고 240nm 및 375nm에서 UV-Vis 검출기로 검출하였다(분리 컬럼: 뉴클레오실(Nucleosil) 120-5 C18(길이: 25cm, φi=4.6mm); 1ml/분의 총 플럭스의 경우 다양한 조성의 메탄올 크로마솔브(등록상표, Chromasolv) 및 완충 액(575mg의 NH4H2PO4 + 100g의 H2O + 3.0g의 NaN3(pH 5.0))으로 구성된 이동상).
표 2는 각 단계 후의 부수적인 성분의 수준을 열거한다:
표 2는 종래의 배치 안료의 전형적인 부수적인 성분 수준을 마이크로반응기에서 합성(단계 (a))하고, 후속적으로 용매 세척(단계 (b)) 및 막 정제(단계 (c))한 안료의 부수적인 성분 수준과 비교한다.
표 2의 값을 분류하고 평가하기 위한, 고려되는 부수적인 성분들의 검출 한계는 표 1에 열거되어 있다. 선택된 분석 방법의 측정 정확도는 약 ±5ppm이다.
Figure 112006075594673-PCT00004
Figure 112006075594673-PCT00005
실시예 2: C.I. 안료 레드 146
단계 a) 내지 d)를 실시예 1과 유사하게 수행하였다. 단계 c) 후에 수득된 안료는 각각의 검출 한계 미만의 아니스베이스, 클로로메톡시아닐린, 아니스베이스 트라이아젠 및 나프톨 AS 수준을 갖는다.
실시예 3: C.I. 안료 레드 147
단계 a) 내지 d)를 실시예 1과 유사하게 수행하였다. 단계 c) 후에 수득된 안료는 각각의 검출 한계 미만의 아니스베이스, 클로로메톡시아닐린, 아니스베이스 트라이아젠 및 나프톨 AS 수준을 갖는다.
비교예
80개 배치 합성을 합친 평균 값
Figure 112006075594673-PCT00006

Claims (10)

  1. 각각 고압 액체 크로마토그래피에 의해 측정하였을 때 하기 표에 도시된 바와 같은 상한으로 정의되는 최대 함량의 하기 규정된 부수적인 성분 (1) 내지 (5)을 갖는, 하기 화학식 IV의 나프톨 AS 안료:
    화학식 IV
    Figure 112006075594673-PCT00007
    상기 식에서,
    X1은 수소, 할로겐, 니트로, 카바모일, 페닐카바모일, 설파모일, 페닐설파모일, C1-C4-알킬설파모일 또는 다이(C1-C4)-알킬설파모일이고;
    X2는 수소 또는 할로겐이고,
    Y는 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카보닐이고,
    Z는 페닐, 나프틸, 벤즈이미다졸로닐, 페닐이거나, 또는 할로겐-, 니트로-, C1-C4-알킬- 및/또는 C1-C4-알콕시-치환된 페닐이다:
    Figure 112006075594673-PCT00008
    상기 식에서, Ar은
    Figure 112006075594673-PCT00009
    의 의미를 갖는다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    부수적인 성분 (1)이 80ppm 이하의 함량을 가짐을 특징으로 하는 안료.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    부수적인 성분 (1)이 60ppm 이하의 함량을 가짐을 특징으로 하는 안료.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    부수적인 성분 (5)가 200ppm 이하의 함량을 가짐을 특징으로 하는 안료.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    부수적인 성분 (5)가 100ppm 이하의 함량을 가짐을 특징으로 하는 안료.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    Y가 수소, 메톡시, 메톡시카보닐, 메틸 또는 염소이고, X1이 5위치에 존재하고, 수소, 염소, 니트로, 카바모일, 페닐카바모일, 설파모일, 페닐설파모일, 메틸설파모일 또는 다이메틸설파모일이고, X2가 4위치에 존재하고 수소 또는 염소이고, Z가 클로로-, 니트로-, C1-C2-알킬- 및/또는 C1-C2-알콕시-치환된 페닐인 안료.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    C.I. 안료 레드 146, 147, 176, 184, 185 및 269로 구성된 군에서 선택되는 안료.
  8. (a) 마이크로반응기에서 최소한 아조 커플링을 수행하는 단계,
    (b) 마이크로반응기에서 제조된 나프톨 AS 안료를 C3-C6알콜, C4-C10 에터 알콜 및 할로겐화된 방향족의 군에서 선택된 유기 용매와 0 내지 60℃에서 밀접하게 접촉시키는 단계 및/또는,
    (c) 마이크로반응기에서 생성된 나프톨 AS 안료를 수성 또는 용매-함유 현탁액에서 막 정제시키는 단계를 포함하는,
    제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항의 나프톨 AS 안료를 제조하는 방법.
  9. 천연 또는 합성 기원의 거대분자 유기 물질, 특히 플라스틱, 수지, 코팅, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상제, 일렉트릿(electret) 물질, 유색 필터 및 또한 인쇄용 잉크를 포함하는 잉크 및 종자를 착색시키기 위한 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항의 나프톨 AS 안료의 용도.
  10. 제 9 항에 있어서,
    1성분 또는 2성분 분말 토너, 자기 토너, 액체 토너, 잉크젯 잉크의 부가 중합 토너를 착색시키거나, 유색 필터의 착색제로써, 또한 전자 잉크 또는 전자 종이용 착색제로서의 용도.
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5134794B2 (ja) * 2006-08-22 2013-01-30 東京色材工業株式会社 変異原性の低減されたナフトール系アゾ顔料組成物およびその製造方法
JP2010195909A (ja) * 2009-02-25 2010-09-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物およびインクジェット印刷用インキ
KR102116437B1 (ko) * 2012-05-21 2020-05-29 토요잉크Sc홀딩스주식회사 안료 조성물, 그 제조 방법, 착색 조성물, 및 컬러 필터
KR102116438B1 (ko) * 2012-05-21 2020-05-29 토요잉크Sc홀딩스주식회사 컬러 필터용 착색 조성물 및 컬러 필터
JP5327399B1 (ja) * 2012-05-21 2013-10-30 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物とその製造方法、それを用いた着色組成物、カラーフィルタ
KR102021637B1 (ko) 2012-06-26 2019-10-18 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 컬러 필터용 크산텐계 색소 및 상기 색소를 이용한 컬러 필터
WO2016152636A1 (ja) 2015-03-24 2016-09-29 保土谷化学工業株式会社 キサンテン系染料を含有する青色系着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
JP6658738B2 (ja) * 2015-03-31 2020-03-04 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 インクジェット記録用マゼンタインキ
JP6481526B2 (ja) * 2015-06-19 2019-03-13 富士ゼロックス株式会社 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法
DE102015211829A1 (de) * 2015-06-25 2016-12-29 Clariant International Ltd Verwendung von neuen Naphthol AS-Pigment-Mischungen in Printing-Materialien
DE102015211827A1 (de) * 2015-06-25 2016-12-29 Clariant International Ltd Neue Naphthol AS-Pigmente
EP3181642A1 (en) 2015-12-14 2017-06-21 Cappelle Pigments nv Method for manufacturing azoic pigments
CN105524484B (zh) * 2016-01-14 2018-04-10 上虞市新利化工有限公司 一种c.i.颜料红176的制备方法
JP6065149B1 (ja) * 2016-06-01 2017-01-25 コニカミノルタ株式会社 静電荷像現像用トナー
JP6763213B2 (ja) * 2016-06-29 2020-09-30 Dic株式会社 新規アゾ化合物
JP7109943B2 (ja) * 2017-03-27 2022-08-01 キヤノン株式会社 顔料分散体、トナーの製造方法、水性インク及びトリアゾ化合物
KR20200023276A (ko) 2017-06-29 2020-03-04 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 크산텐계 염료를 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터
DK3434737T3 (da) 2017-07-26 2023-03-27 Evonik Operations Gmbh Modificerede pigmenter og deres anvendelse
JP6368844B1 (ja) 2017-08-25 2018-08-01 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ
KR20200072468A (ko) 2017-10-24 2020-06-22 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 크산텐계 카티온 염료와 유기 아니온으로 이루어지는 조염 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터
JP6894641B2 (ja) * 2017-12-01 2021-06-30 山陽色素株式会社 顔料組成物
US10599060B2 (en) 2017-12-06 2020-03-24 Canon Kabushiki Kaisha Toner
JP7283887B2 (ja) 2018-01-16 2023-05-30 保土谷化学工業株式会社 キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
KR20190132934A (ko) 2018-05-21 2019-11-29 토요잉크Sc홀딩스주식회사 아조 안료, 컬러 필터용 착색제, 컬러 필터용 착색 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치, 고체촬상소자 및 유기 el 표시 장치
JP2020148822A (ja) * 2019-03-11 2020-09-17 富士ゼロックス株式会社 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法
CN112048215A (zh) 2019-06-05 2020-12-08 株式会社理光 墨水以及印刷方法
CN111039812B (zh) * 2020-01-13 2023-01-06 泰安岳海新材料股份有限公司 一种微通道连续法制备色酚as-ol的方法
CN111607247A (zh) * 2020-06-16 2020-09-01 杭州百合科莱恩颜料有限公司 一种混晶型色酚as有机颜料及其制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2533603A1 (de) * 1975-07-26 1977-02-10 Bayer Ag Herstellung von azofarbstoffen unter zerkleinerung
US4159264A (en) * 1975-08-09 1979-06-26 Ciba-Geigy Corporation Automatic control of azo coupling processes in the manufacture of azo pigments
GB2014597A (en) * 1978-02-14 1979-08-30 Ici Ltd Continuous Coupling Process
GB2021132B (en) * 1978-02-14 1982-07-21 Ici Ltd Azo coupling process
CH655125A5 (de) * 1983-09-21 1986-03-27 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von azofarbstoffpraeparaten.
CH660494B (ko) * 1984-12-12 1987-04-30
DE3926466C2 (de) * 1989-08-10 1996-12-19 Christoph Dipl Ing Caesar Mikroreaktor zur Durchführung chemischer Reaktionen von zwei chemischen Stoffen mit starker Wärmetönung
JP2003524033A (ja) * 2000-02-09 2003-08-12 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド ミクロリアクタ中でアゾ染料を製造する方法
US6432192B1 (en) * 2000-02-23 2002-08-13 Flint Ink Corporation Process for manufacturing pigments
DE10049200A1 (de) * 2000-10-05 2002-04-11 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Azofarbmitteln
DE10143189A1 (de) * 2001-09-04 2003-03-20 Clariant Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur prozeßbegleitenden Reinigung von Mikro-und Minireaktoren
JP2003162097A (ja) * 2001-11-26 2003-06-06 Kyocera Mita Corp 正帯電マゼンタトナー
JP3963795B2 (ja) * 2002-07-09 2007-08-22 大日精化工業株式会社 トナー
JP3891280B2 (ja) * 2002-07-26 2007-03-14 日本ゼオン株式会社 マゼンタトナー
JP2004070005A (ja) * 2002-08-06 2004-03-04 Kao Corp レッドトナー
JP2004117649A (ja) * 2002-09-25 2004-04-15 Dainippon Ink & Chem Inc 赤色トナー

Also Published As

Publication number Publication date
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