KR20060044888A

KR20060044888A - 광응답성 액정 조성물

Info

Publication number: KR20060044888A
Application number: KR1020050025795A
Authority: KR
Inventors: 다까시 가또; 치 송; 마사야 모리야마; 노리히로 미조시따
Original assignee: 다까시 가또; 제이에스알 가부시끼가이샤
Priority date: 2004-03-30
Filing date: 2005-03-29
Publication date: 2006-05-16
Also published as: TW200538535A; EP1586618A1; JP2005281504A; US7037444B2; KR101140037B1; US20050218374A1

Abstract

본 발명은 광조사에 의해 액정성 조성물의 배향 상태를 제어할 수 있는 신규한 광응답성 액정 조성물을 제공하는 데 있다.

상기 광응답성 액정 조성물은, 액정성 화합물과 상기 액정성 화합물에 혼합되어 겔화성 혼합물을 형성하는 겔화제를 포함하고, 광조사에 의해 액정성 화합물을 한쪽 방향으로 배향된 상태로 제어할 수 있는 것을 특징으로 한다. 상기 광응답성 액정 조성물은 액정성 화합물이 광조사 방향에 평행한 방향으로 배향된다. 또한, 광응답성 액정 조성물에 있어서는, 겔화제가 아조벤젠 구조 부분과 특정한 골격을 갖는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.

광응답성 액정 조성물, 겔화제, 배향

Description

광응답성 액정 조성물 {Photo-responsive Liquid Crystal Composition}

도 1은 유리 셀에 봉입된 본 발명의 광응답성 액정 조성물의 상태를 나타내는 설명용 모식도이고, (a)는 자외광을 조사하기 전에 겔화제에 의한 섬유상 집합체가 형성된 상태를 나타내는 모식도이며, (b)는 자외광이 조사된 후의 상태를 나타내는 모식도이다.

도 2는 유리 셀에 봉입된 본 발명의 광응답성 액정 조성물의 상태가 연속적으로 변화해 가는 상태를 나타내는 설명용 모식도이다.

도 3은 유리 셀에 봉입된 본 발명의 광응답성 액정 조성물의 상태가 외부 자극에 의해 변화하는 것을 나타내는 설명용 모식도이다.

도 4는 실시예 1의 코노스코프(conoscope) 관찰에 의해 확인되는 십자상의 형상을 나타내는 설명도이다.

<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>

10: 기판 20: 섬유상 집합체

20A: 아조벤젠 구조 부분 30: 액정성 화합물 분자

[문헌 1] 일본 특허 공개 제2002-249780호 공보

[문헌 2] 일본 특허 공개 제2003-238962호 공보

본 발명은 액정성 화합물 등에 혼합되어 겔화성 혼합물을 형성하는 겔화제와 액정성 화합물을 포함하는, 액정성 화합물의 광배향능을 갖는 광응답성 액정 조성물에 관한 것이다.

최근, 겔화제로서 분자간 상호 작용에 의해 분자가 섬유상으로 집합하여 섬유상 집합체를 형성하는 자기 조직성 저분자를 포함하는 것이 주목받고 있다.

이러한 겔화제는, 예를 들면 광학적 이방성 및 전기장 응답성 등의 액정이 갖는 특성과 물리 겔이 갖는 특성을 함께 갖는 액정 물리 겔을 구성하는 재료로서 기대되고 있다. 겔화제를 이용한 액정 물리 겔로서는, 예를 들면 겔화제와 액정성 화합물을 포함하는 액정 조성물이 제안되어 있다(예를 들면, 일본 특허 공개 제2002-249780호 공보 참조). 이러한 액정 물리 겔은 온도나 전기장 등의 외부 자극에 의해 그 조직화 구조가 변화하는 것이다.

또한, 광을 외부 자극으로 하는 액정 물리 겔로서 광변색성 화합물인 아조벤젠 화합물을 겔화제로서 이용하는 광응답성 액정 조성물이 제안되어 있다(예를 들면, 일본 특허 공개 제2003-238962호 공보 참조).

그러나, 액정성 화합물과 광응답성 저분자 겔화제를 포함하는 광응답성을 갖는 액정 조성물로서는, 그 기능으로서 액정성 화합물의 광배향을 달성한 것은 알려져 있지 않았다.

본 발명은 광자극에 의해 생기는 겔화제 및 액정성 화합물을 포함하는 액정 조성물의 조직화 구조의 변화, 및 겔화제로서 사용되는 섬유상 집합체를 형성하는 자기 조직성 저분자에 대하여 연구를 거듭한 결과 완성된 것이며, 그 목적은 광 조사에 의해 액정성 화합물의 배향 상태를 제어할 수 있는 신규한 광응답성 액정 조성물을 제공하는 데 있다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물은, 액정성 화합물과 상기 액정성 화합물에 혼합되어 겔화성 혼합물을 형성하는 겔화제를 포함하고, 광조사에 의해 액정성 화합물을 한쪽 방향으로 배향된 상태로 제어할 수 있는 것을 특징으로 한다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물은, 액정성 화합물이 광조사 방향에 평행한 방향으로 배향되는 것을 특징으로 한다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물에 있어서는, 겔화제가 아조벤젠 구조 부분과 하기 화학식 1로 표시되는 골격을 갖는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.

식 중, X는 1가 유기기를 나타낸다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물에 있어서는, 겔화제가 아조벤젠 구조 부분 과 하기 화학식 2로 표시되는 골격을 갖는 이소류신 유도체를 포함하는 것이 바람직하다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물에 있어서는, 겔화제가 하기 화학식 3으로 표시되는 이소류신 유도체를 포함하는 것이 바람직하다.

식 중, Y는 1가의 기를 나타낸다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물에 있어서는, 액정성 화합물이 네마틱상을 나타내는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물은 액정성 화합물이 4-펜틸-4'-시아노비페닐이고, 겔화제가 하기 화학식 3으로 표시되는 이소류신 유도체를 포함하는 것이 바람직하다.

<화학식 3>

식 중, Y는 1가의 기를 나타낸다.

<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>

이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물은, 액정성 화합물과 상기 액정성 화합물에 혼합되어 겔화성 혼합물을 형성하는 겔화제를 포함하고, 액정성 화합물의 광배향능을 갖는 것이다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물의 바람직한 구체예로서는, 네마틱상을 나타내는 액정성 화합물(이하,「특정 액정성 화합물」이라고도 함)과 아조벤젠 구조 부분을 가짐과 동시에 상기 화학식 1로 표시되는 골격을 갖는 화합물을 포함하는 겔화제를 함유한 액정 조성물을 들 수 있다.

겔화제를 구성하는 화합물에 관한 골격을 나타내는 화학식 1에 있어서, X는 1가 유기기를 나타내며, X를 구성하는 1가 유기기로서는 sec-부틸기가 바람직하다.

특정 액정성 화합물로서는 시아노비페닐계 화합물, 페닐시클로헥산계 화합물, 벤질리덴아닐린계 화합물, 페닐벤조에이트계 화합물, 페닐아세틸렌계 화합물, 페닐피리미딘계 화합물 등의 실온에서 네마틱상을 나타내는 것을 사용할 수 있다.

특정 액정성 화합물의 바람직한 구체예로서는 4-펜틸-4'-시아노비페닐 등의 시아노비페닐계 화합물, 4-메톡시벤질리덴-4'-부틸아닐린 등의 벤질리덴아닐린계 화합물, 4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)벤조니트릴 등의 페닐시클로헥산계 화합물 등을 들 수 있고, 이들 중에서는 4-펜틸-4'-시아노비페닐이 특히 바람직하다.

겔화제로서는 -NH-기와 -CO-기의 조합을 포함하는 기 등을 함유한 분자간 수 소 결합의 형성이 가능한 기(이하,「수소 결합 형성기」라고도 함)와 아조벤젠 구조 부분을 갖는 특정한 분자 구조의 화합물을 사용할 수 있으며, 이러한 화합물 중에서는 아조벤젠 구조 부분을 가짐과 동시에 상기 화학식 2로 표시되는 골격을 갖는 이소류신 유도체를 포함하는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.

겔화제의 바람직한 구체예로서는, 상기 화학식 3으로 표시되는 이소류신 유도체(이하,「특정 이소류신 유도체」라고도 함)를 포함하는 것을 들 수 있다.

특정 이소류신 유도체를 나타내는 화학식 3에 있어서, Y는 1가의 기를 나타내고, Y를 구성하는 1가의 기로서는, 예를 들면 시아노기, 니트로기, 메톡시기, 알킬기, 클로로기, 브로모기, 요오도기 등을 들 수 있다.

이들 중에서 기 Y로서는 시아노기가 바람직하다.

아조벤젠 구조 부분을 가짐과 동시에 상기 화학식 2로 표시되는 골격을 갖는 이소류신 유도체를 포함하는 겔화제는, 상기 화학식 2로 표시되는 골격을 갖는 이소류신 유도체(이하,「원료 이소류신 유도체」라고도 함)와 하기 화학식 4로 표시되는 아조벤젠 유도체(이하,「원료 아조벤젠 유도체」라고도 함)를 원료로 하고, 이들 원료를 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘의 존재하에서 반응시켜 특정한 분자 구조의 이소류신 유도체를 얻음으로써 제조할 수 있다.

식 중, Y는 1가의 기를 나타낸다.

Y를 구성하는 1가의 기로서는 화학식 3에서 예시되는 기를 들 수 있다.

이 반응에 있어서, 원료 이소류신 유도체의 몰수와 원료 아조벤젠 유도체의 몰수는 실질적으로 동등하고 등량 관계에 있는 것이 바람직하다.

1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염의 사용량은, 원료 이소류신 유도체 100 질량부에 대하여 100 내지 200 질량부인 것이 바람직하다.

또한, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘의 사용량은, 원료 이소류신 유도체 100 질량부에 대하여 5 내지 20 질량부인 것이 바람직하다.

상기 반응 처리에 사용되는 용매로서는 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드 등을 들 수 있다.

이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

용매의 사용량은 원료 이소류신 유도체 1 g에 대하여 10 내지 50 ㎖인 것이 바람직하다.

반응 온도는, 예를 들면 실온(25 ℃)이고, 반응 시간은, 예를 들면 1 내지 5 일간이다.

하기 반응식 1에 특정 이소류신 유도체를 포함하는 겔화제를 제조하는 경우의 상기 특정 이소류신 유도체의 합성 공정을 나타낸다.

식 중, Y는 1가의 기를 나타낸다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물을 구성하는 겔화제는 상술한 제조 방법 이외의 방법에 의해서도 제조할 수 있다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물에서의 겔화제의 함유 비율은, 그 종류에 따라 다르지만, 겔화제 및 특정 액정성 화합물의 합계 100 질량％에 대하여 0.2 내지 10.0 질량％인 것이 바람직하다.

이상과 같은 광응답성 액정 조성물에서는, 겔화제가 수소 결합 형성기에 의해 분자 사이에 수소 결합이 형성됨으로써 다수의 분자가 섬유상으로 집합하여 이루어지는 섬유상 집합체가 되고, 이에 따라 상기 광응답성 액정 조성물 전체를 겔화하여 그 유동성을 실질적으로 소실시킬 수 있으며, 나아가 형성되는 섬유상 집합체가 기능성 구조 부분으로서의 아조벤젠 구조 부분으로부터 유래되는 광응답 기능을 갖게 되기 때문에, 이하에 설명하는 액정성 화합물의 광배향능을 얻을 수 있다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물은 광응답성을 가지며, 광조사에 의해 액정성 화합물의 배향 상태를 제어할 수 있는 것으로서, 겔화제에 의해 섬유상 집합체가 형성되어 있는 상태의 광응답성 액정 조성물에 대하여 그 조사 방향을 제어하여 광을 조사함으로써, 액정성 화합물을 상기 광의 조사 방향에 평행한 한쪽 방향으로 배향된 상태로 할 수 있는 것이다.

구체적으로는, 도 1에 나타낸 바와 같이 유리 셀에 봉입된 상태의 액정 조성물에, 예를 들면 유리 셀을 구성하는 기판 (10)에 대하여 수직 방향, 즉 기판 (10)에 조사 각도 α가 90°가 되도록 자외광(비편광, 파장 365 nm)을 조사했을 경우에는, 상기 액정 조성물을 구성하는 다수의 액정성 화합물 분자 (30)이 기판 (10)에 수직인 한쪽 방향으로 배향된다.

도 1에 있어서, (20)은 섬유상 집합체이고, (20A)는 겔화제에 의한 섬유상 집합체 (20)을 구성하는 이소류신 유도체에서의 아조벤젠 구조 부분을 나타낸다.

이러한 현상이 생기는 이유는, 아조벤젠 화합물이 트랜스-시스 광이성체화하는 특성을 갖고, 그 트랜스체가 막대형의 분자 형상을 가지며, 흡수 전이 모멘트가 분자 장축에 대략 평행한 것이기 때문에, 본 발명의 광응답성 액정 조성물에 있어서는 자외광(비편광)이 조사됨으로써 아조벤젠 구조 부분 (20A)가 트랜스-시스-트랜스라는 이성체화 사이클을 반복하는 동안 분자 장축이 조사 방향에 평행한 방향으로 신장된 상태로 배열되고, 이와 같이 하여 자외광이 조사됨으로써 섬유상 집합체 (20) 상의 아조벤젠 구조 부분 (20A)가 광배향되며, 이 광배향된 아조벤젠 구조 부분 (20A)의 작용에 의해, 액정성 화합물 분자 (30)이 배향되기 때문이라고 여겨 진다.

또한, 본 발명의 광응답성 액정 조성물은 액정성 화합물의 배향 방향을 연속적으로 변화시킬 수 있는 것이다.

구체적으로는, 도 2에 나타낸 바와 같이 자외광을 조사함으로써 액정성 화합물 분자 (30)이 기판 (10)에 대하여, 예를 들면 30°기운 상태로 배향된 액정 조성물(도 2a)에 기판 (10)에 대한 조사 각도 α가, 예를 들면 150°가 되도록 자외광을 조사했을 경우에는, 상기 액정 조성물은 액정성 화합물 분자 (30)이 기판 (10)에 대하여 수직인 방향으로 배향된 상태(도 2b)를 거쳐 최종적으로 액정성 화합물 분자 (30)이 기판 (10)에 대하여 150°기운 상태(도 2c)로 재배향된다.

여기서, 재배향 과정에서 액정성 화합물 분자 (30)이 기판 (10)에 대하여 수직인 방향으로 배향된 상태가 되는 이유는, 상기 재배향 과정에서는 섬유상 집합체 (20)에서의 아조벤젠 구조 부분 (20A)로서 기판 (10)에 대하여 150°기운 상태의 것과, 기판 (10)에 대하여 30°기운 상태의 것이 혼재하고, 이와 같이 2개의 기운 상태의 아조벤젠 구조 부분 (20A)가 존재하는 상태에 있어서, 액정성 화합물 분자 (30)에 대한 아조벤젠 구조 부분 (20A)에 의한 배향력이 평균화되기 때문이라고 여겨진다.

또한, 본 발명의 광응답성 액정 조성물은, 광(자외광)에 의한 외부 자극에 의해 배향되어 이루어지는 상태인 액정성 화합물의 배향 방향을 광 이외의 외부 자극에 의해 변화시킬 수 있는 것이다.

구체적으로는, 도 3에 나타낸 바와 같이 자외광을 조사함으로써 액정성 화합 물 분자 (30)이 기판 (10)에 대하여 기운 상태(도 3에서는 135°기운 상태)로 배향되어 이루어지는 액정 조성물에 기판 (10)에 수직인 방향으로 전기장을 인가했을 경우에는, 액정성 화합물 분자 (30)은 기판에 대하여 수직인 방향으로 배향되고, 나아가 전기장의 인가를 중지했을 경우에는, 다시 전기장 인가 전의 상태, 구체적으로는 기판 (10)에 대하여 기운 상태로 되돌아간다.

또한, 본 발명의 광응답성 액정 조성물은 액정성 화합물이 광에 의한 외부 자극에 의해 배향되어 이루어진 상태에서, 상기 광응답성 액정 조성물을 가열ㆍ냉각 처리함으로써 액정성 화합물이 배향되어 있지 않은 상태(도 1a 참조)로 할 수 있는 것이다.

이상과 같은 본 발명의 광응답성 액정 조성물에 의하면 광응답성을 갖고, 광조사에 의해 액정성 화합물을 한쪽 방향으로 배향된 상태로 제어할 수 있기 때문에 3차원 정보에 기초하여 액정 배향을 행한다고 하는, 종래의 배향막을 이용한 2차원 정보에 의한 액정 배향 기술과는 다른 새로운 광배향 기술을 실현할 수 있고, 또한 겔화제의 자기 조직성에 의해 액정성 화합물의 거대한 유동성을 억제할 수 있다는 점으로부터 우수한 취급성을 얻을 수 있기 때문에, 예를 들면 액정 표시 소자의 재료로서 바람직하게 사용할 수 있을 가능성이 있다.

<실시예>

이하, 본 발명의 구체적인 실시예에 대하여 설명하지만, 본 발명이 이것으로 한정되는 것은 아니다.

<실시예 1>

(원료 아조벤젠 유도체의 합성예 1)

반응 용기 중에 4'-시아노-4-히드록시아조벤젠 2.23 g(0.01 몰)과 브로모아세트산 에틸 2.33 g(0.014 몰)을 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 35 ㎖에 용해시키고, 이 계에 탄산칼륨 4.14 g(0.03 몰)을 첨가한 후, 아르곤 분위기하에서 100 ℃로 19 시간 교반하였다. 또한, 박층 크로마토그래피에 의해 원료의 소실을 확인한 후, 용매를 감압 증류 제거함으로써 얻어진 조 생성물에 에탄올 60 ㎖와 물 12 ㎖, 수산화칼륨 0.7 g을 첨가하여 1.5 시간 가열 환류하였다. 그 후, 반응 용기를 실온까지 냉각하고, 3 규정의 염산 8 ㎖를 첨가함으로써 산성화하고, 석출물을 여과에 의해 취함으로써 수율 93 ％로 화학식 4에서 Y가 시아노기인 (4'-시아노아조벤젠-4-옥시)아세트산(이하,「원료 아조벤젠 유도체 (1)」이라고도 함) 2.60 g을 얻었다.

(원료 이소류신 유도체의 합성예 1)

N-[(9-플루오레닐)메톡시카르보닐]-L-이소류신 2.47 g(0.007 몰), 옥타데실아민 1.89 g(0.007 몰), 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘(DMAP) 85.5 mg(0.0007 몰), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(EDC) 1.61 g(0.0084 몰)을 디클로로메탄 45 ㎖에 용해시켜 실온에서 4 일간 교반하였다. 또한, 얻어진 반응 혼합물을 디클로로메탄에 의해 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 아세트산 에틸을 이용하여 재결정 처리하고, 겔상의 물질을 흡인 여과함으로써 수율 87 ％로 N-[(9-플루오레닐)메톡시카르보닐]-L-이소류실아미노옥다데칸(이하,「중간 생성물 (1)」이라고도 함) 3.69 g을 얻었다.

이어서, 얻어진 중간 생성물 (1) 3.02 g(0.005 몰)에 N,N-디메틸포름아미드 (DMF) 32 ㎖와 피페리딘 8 ㎖를 첨가하여 실온에서 1.5 시간 교반하였다. 또한, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 디에틸에테르에 의해 추출하여 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제함으로써 수율 81 ％로 화학식 2로 표시되는 골격을 갖는 L-이소류실아미노옥타데칸(이하,「원료 이소류신 유도체 (1)」이라고도 함) 1.54 g을 얻었다.

(겔화제의 제조예 1)

아르곤 분위기하에서 원료 아조벤젠 유도체 (1) 0.45 g(0.0016 몰)을 디클로로메탄 12 ㎖에 용해시키고, 원료 이소류신 유도체 (1) 0.61 g(0.0016 몰), 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘(DMAP) 24 mg(0.0002 몰), 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염(EDC) 0.43 g(0.0022 몰)을 첨가하여 실온에서 5 일간 교반하였다. 또한, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 클로로포름에 의해 추출하여 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제함으로써 수율 58 ％로 반응 생성물을 얻었다.

얻어진 반응 생성물은 핵자기 공명 분광법(NMR)의 측정 결과로부터, 화학식 3에서 Y가 시아노기인 N-[(4'-시아노아조벤젠-4-옥시)아세틸]-L-이소류실아미노옥타데칸(이하,「이소류신 유도체 (1)」이라고도 함)인 것이 확인되었다.

핵자기 공명 분광법(NMR)의 측정 결과를 하기에 나타내었다.

¹H NMR(270 MHz, 중클로로포름 용액): 화학적 이동 δ 8.00-7.94(m, 4H), 7.80(d, J=8.58Hz, 2H), 7.10-7.07(m, 3H), 5.77(m, 1H), 4.61(s, 2H), 4.26(m, 1H), 3.33-3.22(m, 2H), 1.95-1.20(m, 35H), 0.98-0.85(m, 9H).

또한, 상기 이소류신 유도체 (1)을 포함하는 겔화제의 겔 형성능을 조사했더니, 4-펜틸-4'-시아노비페닐에 대하여 양호한 겔 형성능을 나타내는 것이 확인되었다.

(액정 조성물의 특성 확인)

액정성 화합물인 4-펜틸-4'-시아노비페닐에 겔화제로서 이소류신 유도체 (1)을 혼합함으로써 상기 이소류신 유도체 (1)의 농도가 3 질량％인 겔화성 혼합물(이하,「액정 조성물 (1)」이라고도 함)을 얻었다.

얻어진 액정 조성물 (1)을 두께 5 ㎛의 유리 셀 내에 봉입함으로써 샘플 (1)을 다수개 제조하였다.

제조한 샘플 (1)에 파장 365 nm의 비편광의 자외광(이하,「특정 자외광」이라고도 함)을 유리 셀을 구성하는 기판에 대하여 조사 각도 90°로 조사하고, 이 자외광 조사 처리를 행한 샘플 (1)을 코노스코프 관찰했더니 십자상이 확인되었다. 도 4의 (c)에 코노스코프 관찰에 의해 확인된 십자상의 형상을 나타내었다.

또한, 샘플 (1)에 대하여 특정 자외광 조사 처리를 행하기 전에도 코노스코프 관찰을 행했더니 십자상은 확인되지 않았다.

또한, 그 표면에 수평 배향막이 형성된 2장의 기판을 준비하고, 이 2장의 기판 사이에 액정 조성물을 포함하는 조성물층이 형성되어 이루어지는 구성의 샘플 (2)를 제조하고, 이 샘플 (2)에 기판에 대하여 조사 각도 90°로 특정 자외광을 조사하고, 이 자외광 조사 처리를 행한 샘플 (2)를 코노스코프 관찰했더니, 상기한 샘플 (1)에서의 코노스코프 관찰에 의해 확인된 십자상의 형상과 동일 형상의 십자상이 확인되었다.

또한, 샘플 (2)에 대하여, 특정 자외광 조사 처리를 행하기 전에도 코노스코프 관찰을 행했더니 십자상은 확인되지 않았다.

이상의 결과로부터 샘플 (1) 및 샘플 (2)에 관한 액정 조성물 (1)은, 자외광의 조사에 의해 다수의 액정성 화합물이 한쪽 방향으로 배향되는 것임이 확인되었다.

또한, 샘플 (1)에 대하여, 기판에 대한 조사 각도를 30°, 60°, 120° 및 150°로 변화시켜 특정 자외광을 조사하고, 이 자외광 조사 처리를 행한 각각의 샘플 (1)을 코노스코프 관찰하였다. 도 4에 조사 각도 90°로 자외광 조사 처리를 행한 샘플 (1)의 코노스코프 관찰에 의해 확인된 십자상의 형상과 함께, 각 조사 각도에 의해 자외광 조사 처리된 샘플 (1)에 관한 코노스코프 관찰에 의해 확인된 십자상의 형상을 나타내었다.

도 4에 있어서, 각각 조사 각도 30°인 경우의 십자상의 형상을 (a)에 나타내고, 조사 각도 60°인 경우의 십자상의 형상을 (b)에 나타내며, 조사 각도 120°인 경우의 십자상의 형상을 (d)에 나타내고, 조사 각도 150°인 경우의 십자상의 형상을 (e)에 나타내었다.

이상의 결과로부터, 샘플 (1)에 관한 액정 조성물 (1)은 상기 액정 조성물 (1)을 구성하는 다수의 액정성 화합물이 자외광의 조사 방향에 따라, 상기 조사 방향에 평행한 한쪽 방향으로 배향되는 것임이 확인되었다.

또한, 유리 셀을 구성하는 기판에 대하여 조사 각도 30°로 특정 자외광을 샘플 (1)에 조사하고, 코노스코프 관찰에 의해 액정성 화합물이 기판에 대하여 30°기운 상태로 배향되어 있는 것을 확인한 후, 이 샘플 (1)에 온도 32 ℃의 조건하에서 조사 각도 150°로 특정 자외광을 조사하면서, 코노스코프 관찰에 의해 경시적으로 액정성 화합물의 배향 상태를 확인한 결과, 자외광 조사 시간의 경과에 따라 코노스코프 관찰에 의해 확인되는 십자상의 형상이 도 4에서의 (a), (b), (c), (d), (e)에 표시되어 있는 형상으로 이 순서대로 점차 변화하고, 구체적으로 자외광 조사 처리를 개시하고 나서 2 시간 경과 후에 액정성 화합물이 기판에 대하여 수직으로 배향된 상태가 되며, 또한 자외광 조사 처리를 개시하고 나서 4 시간 경과 후에는 액정성 화합물이 기판에 대하여 150°기운 상태로 배향되는 것이 확인되었다.

이상의 결과로부터, 샘플 (1)에 관한 액정 조성물 (1)은 상기 액정 조성물 (1)을 구성하는 액정성 화합물의 배향 방향을 연속적으로 변화시킬 수 있는 것임이 확인되었다.

또한, 2장의 ITO 기판 사이에 액정 조성물 (1)을 포함하는 조성물층이 형성되어 이루어지는 구성의 샘플 (3)을 제조하고, 이 샘플 (3)에 기판에 대하여 조사 각도 135°로 특정 자외광을 조사하고, 코노스코프 관찰에 의해 액정성 화합물이 기판에 대하여 135°기운 상태로 배향되어 있는 것을 확인한 후, 이 샘플 (3)에 기판에 수직인 방향으로 전기장을 인가했더니, 액정성 화합물이 기판에 대하여 수직인 방향으로 배향되고, 또한 전기장의 인가를 중지했을 경우에는 액정성 화합물이 다시 기판에 대하여 135°기운 상태로 배향되는 것이 확인되었다.

이상의 결과로부터, 샘플 (3)에 관한 액정 조성물 (1)은 상기 액정 조성물 (1)을 구성하는 액정성 화합물이 자외광에 의해 배향된 그 배향 방향을 전기장 등의 광 이외의 외부 자극에 의해 변화시킬 수 있는 것임이 확인되었다.

본 발명의 광응답성 액정 조성물은 광조사에 의해 액정성 화합물의 배향 상태를 제어할 수 있는, 광배향능을 갖는 신규한 액정 조성물이다.

Claims

액정성 화합물과 상기 액정성 화합물에 혼합되어 겔화성 혼합물을 형성하는 겔화제를 포함하고, 광조사에 의해 액정성 화합물을 한쪽 방향으로 배향된 상태로 제어할 수 있는 것을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.
제1항에 있어서, 액정성 화합물이 광조사 방향에 평행한 방향으로 배향되는 것을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 겔화제가 아조벤젠 구조 부분과 하기 화학식 1로 표시되는 골격을 갖는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.

<화학식 1>

식 중, X는 1가 유기기를 나타낸다.
제1항 또는 제2항에 있어서, 겔화제가 아조벤젠 구조 부분과 하기 화학식 2로 표시되는 골격을 갖는 이소류신 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 광응답 성 액정 조성물.

<화학식 2>
제1항 또는 제2항에 있어서, 겔화제가 하기 화학식 3으로 표시되는 이소류신 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.

<화학식 3>

식 중, Y는 1가의 기를 나타낸다.
제1항 또는 제2항에 있어서, 액정성 화합물이 네마틱상을 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.
제3항에 있어서, 액정성 화합물이 네마틱상을 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.
제4항에 있어서, 액정성 화합물이 네마틱상을 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.
제5항에 있어서, 액정성 화합물이 네마틱상을 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 액정성 화합물이 4-펜틸-4'-시아노비페닐이고, 겔화제가 하기 화학식 3으로 표시되는 이소류신 유도체를 포함하는 것임을 특징으로 하는 광응답성 액정 조성물.

<화학식 3>

식 중, Y는 1가의 기를 나타낸다.