JP5561728B2 - 光で化合物を流動化・非流動化させる方法 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1では、添加剤として、特定の非対称アゾベンゼン誘導体を用いることが提案されている。しかしながら、該ゲル−ゾル転移では、添加剤を溶媒に溶解させた溶液を用いることによってゾルやゲルの形態を発現させるものであるため、溶媒等が乾燥してしまう環境下では可逆性を失うため使えない。
これに対して、ベースの液晶性化合物に光応答性を有する化合物を混合することにより、液晶組成物の流動性を可逆的に制御できるようにしたものも提案されている(特許文献2、3)。
すなわち、一般に、液体から固体への変化は、液体状態では分子の運動や変形を妨げないので反応が進行しやすいが、固体、特に結晶状態では分子が密に詰まっていることから自由体積が小さくなり、分子運動の制約から反応性が著しく低下する。結晶中で光反応が起こるのは、適当な分子間配置を取れる特殊条件下においてのみである。したがって、光反応により可逆的に液体−固体変化させることは一般的に難しいといえる。固体状態−液体状態を可逆的に変化させる化合物については、固体状態を保ちつつ、結晶性を低下した材料を使うことが必要である。
本発明は、こうした現状を鑑みてなされたものであって、材料への光照射により可逆的に流動化−非流動化させる方法を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、該化合物について更に検討を重ねた結果、該化合物は流動性のない固体状態をとるが、結晶性を示さない該化合物への光の照射により液体状態に転移させ、可逆的に流動性を制御することができることを見いだした。
[1]下記の一般式(1)又は(2)で表される化合物を可逆的に流動化・非流動化させる方法であって、該化合物に300nm〜400nmの波長の光を照射することにより流動化させ、この流動化した化合物に、400nm〜600nmの波長の可視光を照射するか、該化合物が流動化する温度未満の温度で加熱するか、或いは、暗所に室温(25℃)で放置することにより非流動化させることを特徴とする、可逆的流動化・非流動化方法。
[2]前記化合物に、露光量として0.5〜200J/cm2の紫外光を照射することを特徴とする上記[1]の方法。
[3]前記化合物に、可視光波長として400nm〜600nmの光を用いることを特徴とした上記[1]又は[2]の方法。
[4]前記化合物に、10〜60℃で光照射を行うことを特徴とする[1]〜[3]のいずれかの方法。
[5]上記[1]〜[4]のいずれかの方法により可逆的に接着、脱着ができる接着剤。
本発明の方法では、これに紫外光を照射すると、固体状態からの反応の後、分子構造の大きな変化によって流動性の液体に転移し、次に、波長を変えて再光照射するか、該化合物が流動化する温度未満の温度で加熱するか、或いは、単に暗所に室温(25℃)で放置することで、逆反応が起きて再び流動性を失って固化し、これを繰り返すことができる。
また、本発明の光照射は、10〜60℃の温度条件下で行われるのが好ましい。
で示されるアルコールと、下記の式
で表されるアゾベンゼン化合物を反応させて製造される。
で示されるアルコールと、下記の式
で表されるアゾベンゼン化合物を反応させて製造される。
(製造例)
製造例1:1,2,3,4,5,6−O−ヘキサ{11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカノイック}−D−マンニトール(AzMn)の合成
4−ヘキシル−4’−ヒドロキシアゾベンゼン1.05gとブロモウンデカン酸0.99gと水酸化カリウム0.46gをエタノール37mlに溶かして100℃で3日間撹拌した。塩酸と酢酸で中和を行い析出物をろ別し水洗いした。これをクロロホルムと酢エチ(9:1)でクロマトカラム分離を行い11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカン酸0.90gを得た(収率52%)。
11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカン酸0.88gを脱水のジクロロメタン3mlに溶かし、これに塩化チオニル1mlを加えた。1時間加熱還流させたのち溶媒と塩化チオニルを留去して、5mlの脱水ジクロロメタンを加えた。この溶液を、D−マンニトール50mgの脱水ピリジン3ml懸濁液体にゆっくりと加え、室温で4日間撹拌した。暗所でジクロロメタンとヘキサンと酢酸エチル(25:25:1)の混合溶媒を展開溶媒としてクロマトカラム分離をおこない6置換体0.26gを得た(収率33%)。
4−ヘキシル−4’−ヒドロキシアゾベンゼン4.99gとブロモウンデカン酸4.48gと水酸化カリウム1.00gをエタノール26.7mlに溶かしたものを5日間還流した。塩酸で中和を行い、析出物を、ろ別し、水洗いした。これを分液した後、アセトンとギ酸を少々加えて再結晶した。
得られた物質のうち3.5gと水酸化カリウム1.01gを水7.88gとDMSO85.3ml、エタノール30.1mlで溶解し、110℃で1時間還流した。これに酢酸を加えてpH5にし、水を加え、析出物をろ別してメタノールで再結晶して11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカン酸2.7gを得た(収率47.4%)。
11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカン酸0.50gを脱水のジクロロメタン1.7mlに溶かし、これに塩化チオニル1.1mlを加えた。1時間加熱還流させたのち溶媒と塩化チオニルを留去して、2.83mlの脱水ジクロロメタンを加えた。この溶液を、エチレングリコール23.3mgの脱水ピリジン1.95ml懸濁液体にゆっくりと加え、一晩還流した。ジクロロメタンとヘキサン(7:3)の混合溶媒を展開溶媒としてクロマトカラム分離を行って2置換体25.91mgを得た(収率42.4%)。
11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカン酸0.70gを脱水のジクロロメタン2.4mlに溶かし、これに塩化チオニル0.79mlを加えた。1時間加熱還流させたのち溶媒と塩化チオニルを留去して、3.9mlの脱水ジクロロメタンを加えた。この溶液を、トレイトール30.47mgの脱水ピリジン3.9ml懸濁液体にゆっくりと加え、4日間還流した。ジクロロメタンと酢酸エチル(9.5:0.5)の混合溶媒を展開溶媒としてクロマトカラム分離で得られたフラクション1をジクロロメタンを展開溶媒としてクロマトカラム分離を行って4置換体235.05mgを得た(収率49.2%)。
11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカン酸0.70gを脱水のジクロロメタン2.4mlに溶かし、これに塩化チオニル0.79mlを加えた。1時間加熱還流させたのち溶媒と塩化チオニルを留去して、3.9mlの脱水ジクロロメタンを加えた。この溶液を、エリスリトール30.5mgの脱水ピリジン2.7ml懸濁液体にゆっくりと加え、2日間還流した。ジクロロメタンと酢酸エチル(9:1)の混合溶媒を展開溶媒としてクロマトカラム分離を行って4置換体207.91mgを得た(収率43.4%)。
1,2,3,4−ジ−O−イソプロピリデンキシリトール(1.27g)と水素化ナトリウム(65%、suspension in oil,0.4g)を脱水テトラヒドロフラン(THF,50mL)に室温で溶かし、1:2,3:4−ジ−O−イソプロピリデン−5−O−-トリフルオロメタンスルフォニルキシリトール(1.2eq)の脱水THF(25mL)溶液にゆっくりと加え、12時間室温で攪拌した。溶液を酢酸エチルで希釈して食塩水で洗い、溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー(SiO2;CH2Cl2/EtOAc、4:1)により精製し、無色透明液体1.04gを得た(収率42.5%)。
得られた2,3:4、5:20、30:40、50−テトラ−O−イソプロピリデン−1,10−オキシビス(1−デオキシキシリトール)(1.04g)を2M−HCl(50mL)に加え、これにメタノールを徐々に加えて均一溶液とし、90℃で6時間攪拌した。溶媒を留去して無色透明粘性液体(キシリトール二量体、0.67g)を得た。11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカン酸(1.00g、2.14mmol)を脱水のジクロロメタン3.5mlに溶かし、これに塩化チオニル1.2mlを加えた。1時間加熱還流させたのち溶媒と塩化チオニルを留去して、6mlの脱水ジクロロメタンを加えた。この溶液を、キシリトール2量体51mgの脱水ピリジン4.0ml懸濁液体にゆっくりと加え、1日間還流した。ジクロロメタンとヘキサン(2:1)の混合溶媒を展開溶媒としてクロマトカラム分離を行い、引き続きジクロロメタンのみで行って8置換体0.2gを得た(収率30%)。
製造例1で得られた、1,2,3,4,5,6−O−ヘキサ{11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカノイック}−D−マンニトール(AzMn)の粉末を極微量とり、LED光源(日亜)を用いて、366nm付近の紫外線を室温(約25℃)下で照射した。30分間(54J/cm2)照射したところ、粉末は液体に変化し、表面張力により変形して半球状の液滴となった。また直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、暗いままであり、等方性液体であることが分かった。
この液体に室温(約25℃)で510nmの可視光を照射し、直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、光の透過が見られ、分子配向が起きていることが分かった。またこの状態ではピンに触れても変形することはなく、流動性を失っていることがわかった。
実施例1と同様に、製造例1で得られたAzMnの光未照射の粉末を極微量とり、LED光源(日亜)を用いて、366nm付近の紫外線を室温(約25℃)下で30分間照射(54J/cm2)し、半球状の液滴とした。この液体を半日、25℃、暗所で放置し、直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ干渉光の透過が見られたことから、分子配向が起きていることが分かった。またこの状態ではピンに触れても変形することはなく、流動性を失っていた。
試料台の温度を60℃にして、この上に製造例1で得られたAzMnの光未照射の粉末を極微量とり、同様にLED光源(日亜)を用いて、366nm付近の紫外線を照射した。10分間照射(18J/cm2))したところ、粉末は液体に変化し、表面張力により変形して半球状の液滴となった。また直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、暗いままであり、等方性液体であることが分かった。
この液体を60℃に保ったままで可視光を照射し、直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、光の透過が見られ、分子配向が起きていることが分かった。またこの状態ではピンに触れても変形することはなく、流動性を失っていることがわかった。
製造例1で得られたAzMnの光未照射の粉末を少量とり、120℃まで加熱して液化させカバーガラス(0.2mm厚、18mm角)2枚で挟み薄くのばし室温まで冷却した。この材料を挟み込んだカバーガラス2枚を人差し指と親指で挟んでずらそうと力を加えたが全く動かず、強い接着力が見られた。これにLED光源(日亜)を用いて、366nm付近の紫外線を室温で5分間照射(9J/cm2)したところ、ガラス間の材料が液化し、これに伴う接着力の低下によって、カバーガラス2枚は指で挟んで容易にずらすことができた。
この状態で、カバーガラスに可視光を照射すると、材料の固化に伴う接着力の復帰に伴い、指で挟んでずらそうと力を加えても再び動かなくなった。
製造例3で得られた、1,2,3,4−O−テトラ{11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカノイック}−l−トレイトール(AzTh)の粉末を極微量とりLED光源(日亜)を用いて、366nm付近の紫外線を室温(約25℃)下で照射した。30分間照射(54J/cm2)したところ、粉末は液体に変化し、表面張力により変形して半球状の液滴となった。また直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、暗いままであり、等方性液体であることが分かった。
この液体に室温(約25℃)で可視光を照射し、直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、光の透過が見られ、分子配向が起きていることが分かった。またこの状態ではピンに触れても変形することはなく、流動性を失っていることがわかった。
製造例4で得られた、1,2,3,4−O−テトラ{11−[4−(4−ヘキシルフェニルアゾ)フェノキシ]ウンデカノイック}−エリスリトール(AzEr)の粉末を極微量とり、LED光源(日亜)を用いて、366nm付近の紫外線を室温(約25℃)下で照射した。30分間照射(54J/cm2)したところ、粉末は液体に変化し、表面張力により変形して半球状の液滴となった。また直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、暗いままであり、等方性液体であることが分かった。
この液体に室温(約25℃)で可視光を照射し、直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、光の透過が見られ、分子配向が起きていることが分かった。またこの状態ではピンに触れても変形することはなく、流動性を失っていることがわかった。
製造例5で得られた化合物AzDxyの粉末を極微量とり、0.2W/cm2のLED光源(日亜)を用いて、366nm付近の紫外線を室温(約25℃)下で照射した。30分間照射(54J/cm2)したところ、粉末は液体に変化し、表面張力により変形して半球状の液滴となった。また直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、暗いままであり、等方性液体であることが分かった。
この液体に室温(約25℃)で可視光を照射し、直交した2枚の偏光子の間でサンプルを観察したところ、光の透過が見られ、分子配向が起きていることが分かった。またこの状態ではピンに触れても変形することはなく、流動性を失っていることがわかった。
Claims (5)
- 前記化合物に、露光量として0.5〜200J/cm2の紫外光を照射することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記化合物に、可視光波長として400nm〜600nmの光を用いることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 前記化合物に、10〜60℃の温度条件下で光照射を行うことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法により可逆的に接着、脱着ができる接着剤。
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