JP2005281504A - 光応答性液晶組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】 光照射により液晶性組成物の配向状態を制御することのできる新規な光応答性液晶組成物を提供することにある。
【解決手段】 光応答性液晶組成物は、液晶性化合物と、当該液晶性化合物に混合されてゲル化性混合物を形成するゲル化剤とよりなり、光照射により液晶性化合物を一方向に配向した状態に制御することができることを特徴とする。この光応答性液晶組成物は、液晶性化合物が光照射方向に平行な方向に配向する。また、光応答性液晶組成物においては、ゲル化剤が、アゾベンゼン部位を有し、特定の骨格を有する化合物よりなることが好ましい。
【選択図】 図1

Description

本発明は、液晶性化合物などに混合されてゲル化性混合物を形成するゲル化剤と液晶性化合物とよりなる、液晶性化合物の光配向能を有する光応答性液晶組成物に関する。
近年、ゲル化剤として、分子間相互作用によって分子が繊維状に集合して繊維状集合体を形成する自己組織性低分子よりなるものが注目されている。
このようなゲル化剤は、例えば光学的異方性および電場応答性などの液晶の有する特性と物理ゲルの有する特性とを共に有する液晶物理ゲルを構成する材料として期待されている。ゲル化剤を用いた液晶物理ゲルとしては、例えばゲル化剤と、液晶性化合物とよりなる液晶組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。このような液晶物理ゲルは、温度や電場などの外部刺激によってその組織化構造が変化するものである。
また、光を外部刺激とする液晶物理ゲルとして、フォトクロミック化合物であるアゾベンゼン化合物をゲル化剤として用いてなる光応答性液晶組成物が提案されている(例えば、特許文献2参照。)。
しかしながら、液晶性化合物と光応答性低分子ゲル化剤よりなる光応答性を有する液晶組成物としては、その機能として液晶性化合物の光配向を達成したものは知られていない。
特開2002−249780号公報 特開2003−238962号公報
本発明は、光刺激によって生じるゲル化剤および液晶性化合物よりなる液晶組成物の組織化構造の変化、およびゲル化剤として用いられる繊維状集合体を形成する自己組織性低分子について研究を重ねた結果、完成されたものであって、その目的は、光照射により液晶性化合物の配向状態を制御することのできる新規な光応答性液晶組成物を提供することにある。
本発明の光応答性液晶組成物は、液晶性化合物と、当該液晶性化合物に混合されてゲル化性混合物を形成するゲル化剤とよりなり、
光照射により液晶性化合物を一方向に配向した状態に制御することができることを特徴とする。
本発明の光応答性液晶組成物は、液晶性化合物が光照射方向に平行な方向に配向することを特徴とする。
本発明の光応答性液晶組成物においては、ゲル化剤が、アゾベンゼン部位を有し、下記一般式(1)で表される骨格を有する化合物よりなることが好ましい。
Figure 2005281504
〔式中、Xは1価の有機基を示す。〕
本発明の光応答性液晶組成物においては、ゲル化剤が、アゾベンゼン部位を有し、下記式(1)で表される骨格を有するイソロイシン誘導体よりなることが好ましい。
Figure 2005281504
本発明の光応答性液晶組成物においては、ゲル化剤が、下記一般式(2)で表されるイソロイシン誘導体よりなることが好ましい。
Figure 2005281504
〔式中、Yは1価の基を示す。〕
本発明の光応答性液晶組成物においては、液晶性化合物がネマチック相を示す化合物よりなることが好ましい。
本発明の光応答性液晶組成物は、液晶性化合物が4−ペンチル−4’−シアノビフェニルであり、ゲル化剤が下記一般式(2)で表されるイソロイシン誘導体よりなるものであることが好ましい。
Figure 2005281504
〔式中、Yは1価の基を示す。〕
本発明の光応答性液晶組成物は、光照射により液晶性化合物の配向状態を制御することのできる、光配向能を有する新規な液晶組成物である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の光応答性液晶組成物は、液晶性化合物と、当該液晶性化合物に混合されてゲル化性混合物を形成するゲル化剤とよりなり、液晶性化合物の光配向能を有するものである。
本発明の光応答性液晶組成物の好ましい具体例としては、ネマチック相を示す液晶性化合物(以下、「特定液晶性化合物」ともいう。)と、アゾベンゼン部位を有すると共に、上記一般式(1)で表される骨格を有する化合物からなるゲル化剤とよりなる液晶組成物が挙げられる。
ゲル化剤を構成する化合物に係る骨格を表す一般式(1)において、Xは1価の有機基を示し、Xを構成する1価の有機基としては、sec−ブチル基が好ましい。
特定液晶性化合物としては、シアノビフェニル系化合物、フェニルシクロヘキサン系化合物、ベンジリデンアニリン系化合物、フェニルベンゾエート系化合物、フェニルアセチレン系化合物、フェニルピリミジン系化合物などの室温でネマチック相を示すものを用いることができる。
特定液晶性化合物の好ましい具体例としては、4−ペンチル−4’−シアノビフェニル等のシアノビフェニル系化合物、4−メトキシベンジリデン−4’−ブチルアニリン等のベンジリデンアニリン系化合物、4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル等のフェニルシクロヘキサン系化合物などが挙げられ、これらの中では、4−ペンチル−4’−シアノビフェニルが特に好ましい。
ゲル化剤としては、−NH−基と−CO−基との組み合わせからなる基などよりなる分子間水素結合の形成が可能な基(以下、「水素結合形成基」ともいう。)と、アゾベンゼン部位とを有する特定の分子構造の化合物を用いることができ、このような化合物の中ではアゾベンゼン部位を有すると共に、上記式(1)で表される骨格を有するイソロイシン誘導体よりなるものを好適に用いることができる。
ゲル化剤の好ましい具体例としては、上記一般式(2)で表されるイソロイシン誘導体(以下、「特定イソロイシン誘導体」ともいう。)よりなるものが挙げられる。
特定イソロイシン誘導体を表す一般式(2)において、Yは1価の基を示し、Yを構成する1価の基としては、例えばシアノ基、ニトロ基、メトキシ基、アルキル基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などが挙げられる。
これらのうち、基Yとしては、シアノ基が好ましい。
アゾベンゼン部位を有すると共に、上記式(1)で表される骨格を有するイソロイシン誘導体よりなるゲル化剤は、上記式(1)で表される骨格を有するイソロイシン誘導体(以下、「原料イソロイシン誘導体」ともいう。)と、下記一般式(3)で表されるアゾベンゼン誘導体(以下、「原料アゾベンゼン誘導体」ともいう。)とを原料とし、これらの原料を、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩および4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジンの存在下において反応させて特定の分子構造のイソロイシン誘導体を得ることにより製造することができる。
Figure 2005281504
〔式中、Yは1価の基を示す。〕
この反応において、原料イソロイシン誘導体のモル数と、原料アゾベンゼン誘導体のモル数とは、実質的に同等であって等量関係にあることが好ましい。
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩の使用量は、原料イソロイシン誘導体100質量部に対して、100〜200質量部であることが好ましい。
また、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジンの使用量は、原料イソロイシン誘導体100質量部に対して、5〜20質量部であることが好ましい。
この反応処理に用いられる溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。
これらは、単独で若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
溶媒の使用量は、原料イソロイシン誘導体1gに対して、10〜50mlであることが好ましい。
反応温度は、例えば室温(25℃)であり、反応時間は、例えば1〜5日間である。
下記反応式(1)に、特定イソロイシン誘導体よりなるゲル化剤を製造する場合における当該特定イソロイシン誘導体の合成工程を示す。
Figure 2005281504
〔式中、Yは1価の基を示す。〕
本発明の光応答性液晶組成物を構成するゲル化剤は、上述の製造方法以外の方法によっても製造することができる。
本発明の光応答性液晶組成物におけるゲル化剤の含有割合は、その種類によって異なるが、ゲル化剤および特定液晶性化合物の合計100質量%に対して0.2〜10.0質量%であることが好ましい。
以上のような光応答性液晶組成物は、ゲル化剤が水素結合形成基によって分子間に水素結合が形成されることにより多数の分子が繊維状に集合してなる繊維状集合体となり、これにより、当該光応答性液晶組成物全体をゲル化してその流動性を実質的に消失させることができ、しかも形成される繊維状集合体が機能性部位としてのアゾベンゼン部位に由来の光応答機能を有するものとなるため、以下に説明するような液晶性化合物の光配向能が得られる。
本発明の光応答性液晶組成物は、光応答性を有し、光照射により液晶性化合物の配向状態を制御することのできるものであって、ゲル化剤による繊維状集合体が形成されている状態の光応答性液晶組成物に対してその照射方向を制御して光を照射することにより、液晶性化合物を、当該光の照射方向に平行な一方向に配向した状態とすることができるものである。
具体的には、図1に示すように、ガラスセルに封入された状態の液晶組成物に、例えばガラスセルを構成する基板10に対して垂直方向、すなわち基板10に照射角度αが90°となるように紫外光(非偏光、波長365nm)を照射した場合には、当該液晶組成物を構成する多数の液晶性化合物分子30が基板10に垂直な一方向に配向される。
図1において、20は繊維状集合体であり、20Aはゲル化剤による繊維状集合体20を構成するイソロイシン誘導体におけるアゾベンゼン部位を示す。
このような現象が生じる理由は、アゾベンゼン化合物がトランス−シス光異性化する特性を有するものであり、そのトランス体が棒状の分子形状を有し、吸収遷移モーメントが分子長軸に略平行であるものであるため、本発明の光応答性液晶組成物においては、紫外光(非偏光)が照射されることによってアゾベンゼン部位20Aがトランス−シス−トランスという異性化サイクルを繰り繰り返すうちに分子長軸が照射方向に平行な方向に伸びた状態に配列され、このようにして紫外光が照射されることによって繊維状集合体20上のアゾベンゼン部位20Aが光配向され、この光配向したアゾベンゼン部位20Aの作用により、液晶性化合物分子30が配向されるためであると考えられる。
また、本発明の光応答性液晶組成物は、液晶性化合物の配向方向を連続的に変化させることができるものである。
具体的には、図2に示すように、紫外光を照射することによって液晶性化合物分子30が基板10に対して、例えば30°傾いた状態に配向されてなる液晶組成物(図2の(a))に、基板10に対する照射角度αが、例えば150°となるように紫外光を照射した場合には、当該液晶組成物は、液晶性化合物分子30が基板10に対して垂直な方向に配向された状態(図2の(b))を経、最終的に液晶性化合物分子30が基板10に対して150°傾いた状態(図2の(c))に再配向される。
ここに、再配向過程において液晶性化合物分子30が基板10に対して垂直な方向に配向された状態となる理由は、当該再配向過程においては、繊維状集合体20におけるアゾベンゼン部位20Aとして、基板10に対して150°傾いた状態のものと、基板10に対して30°傾いた状態のものとが混在し、このように2つの傾き状態のアゾベンゼン部位20Aが存在する状態において、液晶性化合物分子30に対するアゾベンゼン部位20Aによる配向力が平均化されるためだと考えられる。
更に、本発明の光応答性液晶組成物は、光(紫外光)による外部刺激によって配向されてなる状態の液晶性化合物の配向方向を光以外の外部刺激により変化させることができるものである。
具体的には、図3に示すように、紫外光を照射することによって液晶性化合物分子30が基板10に対して傾いた状態(図3においては135°傾いた状態)に配向されてなる液晶組成物に基板10に垂直な方向に電場を印加した場合には、液晶性化合物分子30は基板に対して垂直な方向に配向し、しかも電場の印加を中止した場合には、再び電場印加前の状態、具体的には基板10に対して傾いた状態に戻される。
そして、本発明の光応答性液晶組成物は、液晶性化合物が光による外部刺激によって配向されてなる状態において、当該光応答性液晶組成物を加熱・冷却処理することにより、液晶性化合物が配向されていない状態(図1の(a)参照)とすることができるものである。
以上のような本発明の光応答性液晶組成物によれば、光応答性を有し、光照射により液晶性化合物を一方向に配向した状態に制御することができることから、3次元情報に基づいて液晶配向を行うという、従来の配向膜を用いた2次元情報による液晶配向技術とは異なる新たな光配向技術を実現することができ、また、ゲル化剤の自己組織性によって液晶性化合物のマクロな流動性を抑制することができることから優れた取扱性を得ることができるため、例えば液晶表示素子の材料として好適に用いることができる可能性がある。
<実施例>
以下、本発明の具体的な実施例について説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
(原料アゾベンゼン誘導体の合成例1)
反応容器中において、4’−シアノ−4−ヒドロキシアゾベンゼン2.23g(0.01モル)と、ブロモ酢酸エチル2.33g(0.014モル)とを、N,N−ジメチルホルミアミド(DMF)35mlに溶解させ、この系に炭酸カリウム4.14g(0.03モル)を添加した後、アルゴン雰囲気下において100℃で19時間撹拌した。そして、薄層クロマトグラフィーによって原料の消失を確認した後、溶媒を減圧留去することによって得られた粗生成物に、エタノール60mlと、水12mlと、水酸化カリウム0.7gとを添加して1.5時間加熱還流した。その後、反応容器を室温まで冷却し、3規定の塩酸8mlを添加することよって酸性化し、析出物を濾取することにより、収率93%で一般式(3)においてYがシアノ基である(4’−シアノアゾベンゼン−4−オキシ)酢酸(以下、「原料アゾベンゼン誘導体(1)」ともいう。)2.60gを得た。
(原料イソロイシン誘導体の合成例1)
N−[(9−フルオレニル)メトキシカルボニル]−L−イソロイシン2.47g(0.007モル)と、オクタデシルアミン1.89g(0.007モル)と、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)85.5mg(0.0007モル)と、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)1.61g(0.0084モル)とを、ジクロロメタン45mlに溶解させ、室温で4日間撹拌した。そして、得られた反応混合物をジクロロメタンによって抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去し、残査を酢酸エチルを用いて再結晶処理し、ゲル状の物質を吸引濾過することにより、収率87%でN−[(9−フルオレニル)メトキシカルボニル]−L−イソロイシルアミノオクタデカン(以下、「中間生成物(1)」ともいう。)3.69gを得た。
次いで、得られた中間生成物(1)3.02g(0.005モル)に、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)32mlと、ピペリジン8mlとを添加し、室温で1.5時間撹拌した。そして、溶媒を減圧留去し、残査をジエチルエーテルによって抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することにより、収率81%で式(1)で表されるL−イソロイシルアミノオクタデカン(以下、「原料イソロイシン誘導体(1)」ともいう。)1.54gを得た。
(ゲル化剤の製造例1)
アルゴン雰囲気下において、原料アゾベンゼン誘導体(1)0.45g(0.0016モル)をジクロロメタン12mlに溶解させ、原料イソロイシン誘導体(1)0.61g(0016モル)と、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)24mg(0.0002モル)と、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)0.43g(0.0022モル)とを添加し、室温で5日間撹拌した。そして、溶媒を減圧留去し、残査をクロロホルムによって抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することにより、収率58%で反応生成物を得た。
得られた反応生成物は、核磁気共鳴分光法( NMR) の測定結果から、一般式(2)においてYがシアノ基である、N−[(4’−シアノアゾベンゼン−4−オキシ)アセチル]−L−イソロイシルアミノオクタデカン(以下、「イソロイシン誘導体(1)」ともいう。)であることが確認された。
核磁気共鳴分光法( NMR) の測定結果を下記に示す。
1H NMR(270MHz,重クロロホルム溶液):化学シフトδ 8.00−7.94(m、4H)、7.80(d、J=8.58Hz、2H)、7.10−7.07(m、3H)、5.77(m、1H)、4.61(s、2H)、4.26(m、1H)、3.33−3.22(m、2H)1.95−1.20(m、35H)、0.98−0.85(m、9H)
また、このイソロイシン誘導体(1)よりなるゲル化剤のゲル形成能を調べたところ、4−ペンチル−4’−シアノビフェニルに対して良好なゲル形成能を示すことが確認された。
(液晶組成物の特性確認)
液晶性化合物である4−ペンチル−4’−シアノビフェニルに、ゲル化剤としてイソロイシン誘導体(1)を混合することによって当該イソロイシン誘導体(1)の濃度が3質量%のゲル化性混合物(以下、「液晶組成物(1)」ともいう。)を得た。
得られた液晶組成物(1)を厚さ5μmのガラスセル内に封入することにより、サンプル(1)を複数作製した。
作製したサンプル(1)に、波長365nmの非偏光である紫外光(以下、「特定紫外光」ともいう。)をガラスセルを構成する基板に対して照射角度90°で照射し、この紫外光照射処理を行ったサンプル(1)をコノスコープ観察したところ、十字像が確認された。図4の(ハ)に、コノスコープ観察によって確認された十字像の形状を示す。
なお、サンプル(1)について、特定紫外光照射処理を行う前にもコノスコープ観察をしたところ、十字像は確認されなかった。
また、その表面に水平配向膜が形成された2枚の基板を用意し、この2枚の基板の間に液晶組成物よりなる組成物層が形成されてなる構成のサンプル(2)を作製し、このサンプル(2)に、基板に対して照射角度90°で特定紫外光を照射し、この紫外光照射処理を行ったサンプル(2)をコノスコープ観察したところ、上記のサンプル(1)におけるコノスコープ観察によって確認された十字像の形状と同一形状の十字像が確認された。
なお、サンプル(2)について、特定紫外光照射処理を行う前にもコノスコープ観察をしたところ、十字像は確認されなかった。
以上の結果から、サンプル(1)およびサンプル(2)に係る液晶組成物(1)は、紫外光が照射されることにより多数の液晶性化合物が一方向に配向するものであることが確認された。
また、サンプル(1)に対して、基板に対する照射角度を30°、60°、120°および150°と変化させて特定紫外光を照射し、この紫外光照射処理を行ったサンプル(1)の各々をコノスコープ観察した。図4に、照射角度90°で紫外光照射処理を行ったサンプル(1)のコノスコープ観察によって確認された十字像の形状と共に、各照射角度によって紫外光照射処理されたサンプル(1)に係るコノスコープ観察によって確認された十字像の形状を示す。
図4において、各々、照射角度30°の場合における十字像の形状を(イ)に示し、照射角度60°の場合における十字像の形状を(ロ)に示し、照射角度120°の場合における十字像の形状を(ニ)に示し、照射角度150°の場合における十字像の形状を(ホ)に示す。
以上の結果から、サンプル(1)に係る液晶組成物(1)は、当該液晶組成物(1)を構成する多数の液晶性化合物が紫外光の照射方向に応じて、当該照射方向に平行な一方向に配向するものであることが確認された。
また、サンプル(1)に、ガラスセルを構成する基板に対して照射角度30°で特定紫外光を照射し、コノスコープ観察によって液晶性化合物が基板に対して30°傾いた状態で配向されていることを確認した後、このサンプル(1)に、温度32℃の条件下において照射角度150°で特定紫外光を照射しながら、コノスコープ観察によって経時的に液晶性化合物の配向状態を確認したところ、紫外光照射時間の経過に伴ってコノスコープ観察によって確認される十字像の形状が、図4における(イ)、(ロ)、(ハ)、(ニ)、(ホ)に示されている形状へとこの順に次第に変化し、具体的に、紫外光照射処理を開始してから2時間経過後に液晶性化合物が基板に対して垂直に配向された状態となり、また、紫外光照射処理を開始してから4時間経過後には液晶性化合物が基板に対して150°傾いた状態に配向されることが確認された。
以上の結果から、サンプル(1)に係る液晶組成物(1)は、当該液晶組成物(1)を構成する液晶性化合物の配向方向を連続的に変化させることができるものであることが確認された。
更に、2枚のITO基板の間に液晶組成物(1)よりなる組成物層が形成されてなる構成のサンプル(3)を作製し、このサンプル(3)に、基板に対して照射角度135°で特定紫外光を照射し、コノスコープ観察によって液晶性化合物が基板に対して135°傾いた状態に配向されていることを確認した後、このサンプル(3)に、基板に垂直な方向に電場を印加したところ、液晶性化合物が基板に対して垂直な方向に配向し、また、電場の印加を中止した場合には、液晶性化合物が再び基板に対して135°傾いた状態に配向されることが確認された。
以上の結果から、サンプル(3)に係る液晶組成物(1)は、当該液晶組成物(1)を構成する液晶性化合物が紫外光によって配向されたその配向方向を、電場などの光以外の外部刺激により変化させることができるものであることが確認された。
ガラスセルに封入された本発明の光応答性液晶組成物の状態を示す説明用模式図であり、(a)はゲル化剤による繊維状集合体が形成された、紫外光を照射する前の状態を示す模式図であり、(b)は紫外光が照射された後の状態を示す模式図である。 ガラスセルに封入された本発明の光応答性液晶組成物の状態が連続的に変化していく状態を示す説明用模式図である。 ガラスセルに封入された本発明の光応答性液晶組成物の状態が外部刺激によって変化することを示す説明用模式図である。 実施例1に係るコノスコープ観察によって確認される十字像の形状を示す説明図である。
符号の説明
10 基板
20 繊維状集合体
20A アゾベンゼン部位
30 液晶性化合物分子

Claims (7)

  1. 液晶性化合物と、当該液晶性化合物に混合されてゲル化性混合物を形成するゲル化剤とよりなり、
    光照射により液晶性化合物を一方向に配向した状態に制御することができることを特徴とする光応答性液晶組成物。
  2. 液晶性化合物が光照射方向に平行な方向に配向することを特徴とする請求項1に記載の光応答性液晶組成物。
  3. ゲル化剤が、アゾベンゼン部位を有し、下記一般式(1)で表される骨格を有する化合物よりなることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の光応答性液晶組成物。
    Figure 2005281504
    〔式中、Xは1価の有機基を示す。〕
  4. ゲル化剤が、アゾベンゼン部位を有し、下記式(1)で表される骨格を有するイソロイシン誘導体よりなることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載の光応答性液晶組成物。
    Figure 2005281504
  5. ゲル化剤が、下記一般式(2)で表されるイソロイシン誘導体よりなることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれかに記載の光応答性液晶組成物。
    Figure 2005281504
    〔式中、Yは1価の基を示す。〕
  6. 液晶性化合物がネマチック相を示す化合物よりなることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれかに記載の光応答性液晶組成物。
  7. 液晶性化合物が4−ペンチル−4’−シアノビフェニルであり、ゲル化剤が下記一般式(2)で表されるイソロイシン誘導体よりなるものであることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれかに記載の光応答性液晶組成物。
    Figure 2005281504
    〔式中、Yは1価の基を示す。〕
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007122916A1 (ja) * 2006-04-19 2007-11-01 Sumitomo Chemical Company, Limited 光学フィルム及びその製造方法
JP2011256291A (ja) * 2010-06-10 2011-12-22 National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology 光で化合物を流動化・非流動化させる方法
JPWO2016121651A1 (ja) * 2015-01-27 2017-08-03 国立研究開発法人産業技術総合研究所 光感応性複合材料とその製造方法、および光感応性複合材料フィルムの使用方法
KR20220010912A (ko) * 2020-07-20 2022-01-27 한국화학연구원 장쇄알킬기를 가진 광기능성 화합물 및 이의 제조방법

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7169324B2 (en) * 2004-03-11 2007-01-30 Jsr Corporation Gelling agent and production method thereof, liquid crystal composition and charge transfer complex
CN111255778B (zh) * 2018-11-30 2021-06-01 西湖大学 一种光控液滴运动的方法、光控液滴运动微管及其制作方法
CN112048279B (zh) * 2020-09-11 2022-04-26 为远材料科技(辽宁)有限责任公司 光释放胶及其制备方法和石墨烯的转移方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100508053B1 (ko) * 1997-06-30 2005-10-24 제이에스알 가부시끼가이샤 액정 겔, 겔화제, 액정 디바이스 및 액정 디바이스의 제조 방법
JPH11256164A (ja) * 1998-03-12 1999-09-21 Jsr Corp ゲル状物質およびそれを用いた表示デバイス
JP3382580B2 (ja) 1999-02-19 2003-03-04 キヤノン株式会社 液晶素子
JP4828706B2 (ja) 2001-02-22 2011-11-30 隆史 加藤 液晶組成物、液晶表示素子および液晶表示方法
JP4183950B2 (ja) 2002-02-21 2008-11-19 隆史 加藤 光応答性液晶組成物、情報記録媒体および情報記録方法
JP4285935B2 (ja) * 2002-03-06 2009-06-24 株式会社リコー 液晶ゲル組成物とそれを用いた表示媒体及び表示装置並びに表示体

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6010058993, Y. Zhao et al., ""Use of a Gelator in a Ferroelectric Liquid Crystal: Pitch Compensation and Nanofibres"", Liquid Crystals, 2003, Vol.30, No.1, p.81−86 *
JPN6010058995, L. Guan et al., ""Self−Assembly of a Liquid Crystalline Anisotropic Gel"", Chemistry of Materials, 2000, Vol.12, No.12, p.3667−3673 *
JPN6010058996, 守山雅也・他, "「液晶物理ゲルを用いたリライタブル光情報記録」", 2002年日本液晶学会討論会講演予稿集, 2002, p.413−414 *
JPN6010058997, 溝下倫大・他, "「液晶物理ゲルの光散乱モードにおける電気光学特性」", 2000年日本液晶学会討論会講演予稿集, 2000, p.149−150 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007122916A1 (ja) * 2006-04-19 2007-11-01 Sumitomo Chemical Company, Limited 光学フィルム及びその製造方法
JP2011256291A (ja) * 2010-06-10 2011-12-22 National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology 光で化合物を流動化・非流動化させる方法
JPWO2016121651A1 (ja) * 2015-01-27 2017-08-03 国立研究開発法人産業技術総合研究所 光感応性複合材料とその製造方法、および光感応性複合材料フィルムの使用方法
KR20220010912A (ko) * 2020-07-20 2022-01-27 한국화학연구원 장쇄알킬기를 가진 광기능성 화합물 및 이의 제조방법
KR102454197B1 (ko) 2020-07-20 2022-10-14 한국화학연구원 장쇄알킬기를 가진 광기능성 화합물 및 이의 제조방법

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