KR20040104053A - 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물에 관한 것으로서, 아크릴계 바인더 수지 5 내지 40 중량부, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다기능 모노머 2 내지 200 중량부, 광개시제 0.005 내지 20 중량부, 에폭시기 또는 아민기를 포함하는 실리콘계 화합물 0.01 내지 3 중량부 및 불소계 또는 실리콘계 계면활성제 0.01 내지 3 중량부를 함유하는 조성물로서, 점도가 2 내지 20 cps가 되도록 용매가 첨가된다. 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 스핀리스 코팅에 의해 기재 위에 유기절연막 등의 막 형성시, 얼룩이 없는 균일한 코팅막을 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 코팅막의 에지 프로파일(edge profile) 콘트롤도 용이하다.

Description

스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물{Photo Resist Composition For Spinless Coating}
본 발명은 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 스핀리스 코팅에 의해 기재 위에 유기절연막 등의 막 형성시, 얼룩이 없는 균일한 코팅막을 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 코팅막의 에지 프로파일(edge profile) 콘트롤도 용이한 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
액정표시소자(Liquid Crystal Display : 이하, LCD) 등의 표시소자는 대형화 추세에 있으며, 이에 따라 사용되는 기판 역시 사이즈가 대형화되고 있다. 현재, 이미 5세대 기판의 생산라인까지 설치되어 있으며, 크기가 더욱 확대된 6세대 이상의 기판이 계속하여 개발되고 있다. 기판이 점점 대형화됨에 따라, 포토레지스트 조성물을 코팅시 적용되는 코팅방식도 변화를 같이하고 있다. 즉, 4세대 크기의 유리기판에는 포토레지스트 조성물을 슬릿을 통하여 기판 위에 도포한 후 스피닝하는 슬릿 엔드 스핀(slit and spin)이라는 코팅방식이 사용되었으나 기판 크기가 1000mm*1000mm가 넘는 5세대 이상의 기판은 스핀 자체가 어려우므로, 스핀을 행하지 않고 도포공정만으로 끝내는 스핀리스 코팅(spinless coating) 방식을 사용하고있다. 이와 같이 기판의 대형화에 따라 코팅방식이 변화됨에 따라, 사용되는 포토레지스트 조성물의 변화 또한 필수적이다. 특히 스핀리스 코팅방식이 대형 기판에 적용될수록, 포토레지스트 조성물로 형성된 코팅막은 균일성(uniformity)이 있어야 하며, 코팅막의 얼룩 또한 없어야 한다. 또한, 스핀리스 코팅시 코팅막의 에지 프로파일(edge profile) 콘트롤도 용이해야 한다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 스핀리스 코팅에 의해 기재 위에 유기절연막 등의 막 형성시, 얼룩이 없는 균일한 코팅막을 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 코팅막의 에지 프로파일(edge profile) 콘트롤도 용이한 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물을 제공하는데 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 아크릴계 바인더 수지 5 내지 40 중량부, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다기능 모노머 2 내지 200 중량부, 광개시제 0.005 내지 20 중량부, 에폭시기 또는 아민기를 포함하는 실리콘계 화합물 0.01 내지 3 중량부 및 불소계 또는 실리콘계 계면활성제 0.01 내지 3 중량부를 함유하는 조성물로서, 점도가 2 내지 20 cps가 되도록 용매가 첨가된 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물을 제공한다. 이러한 조성물은 음성의 포토레지스트 조성물로 이용된다.
또한, 본 발명은 아크릴계 바인더 수지, 노볼락 바인더 수지 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 바인더 수지 10 내지 28 중량부, 감광제 4 내지8 중량부, 에폭시기 또는 아민기를 포함하는 실리콘계 화합물 0.01 내지 3 중량부 및 불소계 또는 실리콘계 계면활성제 0.01 내지 3 중량부를 함유하는 조성물로서, 점도가 2 내지 20 cps가 되도록 용매가 첨가된 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물을 제공한다. 이러한 조성물은 양성의 포토레지스트 조성물로 이용된다.
이하, 본 발명에 따른 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물은 목적하는 포토레지스트 조성물의 용도 즉, 양성 또는 음성의 종류에 따라 바인더 수지의 종류와 함량을 전술한 조성성분 및 비율로 변화된다.
음성 포토레지스트 조성물로 이용될 수 있는 본 발명의 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물은 바인더 수지로서 아크릴계 바인더 수지 5 내지 40 중량부를 함유한다. 아크릴계 바인더 수지로는 하기 일반식 1로 표시되는 수지, 하기 일반식 2로 표시되는 수지를 단독으로 또는 이들을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
<일반식 1>
상기 일반식 1에서, X는 수소원자 또는 메틸기이고, Y1은 탄소원자수가 2 내지 16인 알킬기 또는 하이드록시알킬기이고, Y2는 하기 화학식(Ⅰ) 내지 화학식(XX)로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나이다.
상기 화학식(Ⅰ) 내지 화학식(XX)에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 탄소원자수가 1 내지 10인 알킬렌 그룹이고, R3는 탄소원자수가 1 내지 10인 탄화수소의 잔류 그룹이고, R4는 수소 또는 메틸기이고, R5는 탄소원자수가 1 내지 10인 알킬렌 그룹이고, k는 0 내지 10의 정수이다.
<일반식 2>
상기 일반식 2에서, 중합단위 A는 벤질메타아크릴레이트(Benzyl Methacrylate), 스티렌(Styrene), 알파-메틸스티렌(α-methyl styrene), 이소보닐아크릴레이트(isobonyl acrylate) 및 이소보닐메타아크릴레이트(Isobonyl methacrylate), 디사이클로펜타닐아크릴레이트(Dicyclopentanyl acrylate), 디사이클로펜타닐메타아크릴레이트(Dicyclopentanyl methacrylate), 디사이클로펜테닐아크릴레이트(Dicyclopentenyl acrylate), 디사이클로펜테닐메타아크릴레이트 (Dicyclopentenyl methacrylate), 디사이클로펜타닐에틸옥시아크릴레이트 (Dicyclopentanylethyloxy acrylate), 디사이클로펜타닐에틸옥시메타아크릴레이트(Dicyclopentanylethyloxy methacrylate), 디사이클로펜테닐에틸옥시아크릴레이트 (Dicyclopentenylethyloxy acrylate), 디사이클로펜테닐에틸옥시메타아크릴레이트 (Dicyclopentenylethyloxy methacrylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, B는 글리시딜 메타아크릴레이트(Glycidyl Methacrylate), 히드록시에틸 메타아크릴레이트(Hydroxymethyl Methacrylate), 디메틸아미노 메타아크릴레이트 (Dimethylamino Methacrylate), 아크릴아미드(Acryl amide)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, C는 아크릴산 또는 메타아크릴산이며, 상기 일반식 2의 바인더 수지는 중합단위 A, B 및 C의 배열순서에 구속되지 않는 랜덤 공중합체를 포함한다.
상기 일반식 1로 표시되는 바인더 수지는 카르복시산이 포함된 모노머와 이중결합을 갖는 모노머의 공중합체로서, 이러한 공중합체를 포함하는 본 발명의 조성물을 도포 후 패턴을 형성하면, 현상 후 잔사 등의 결함이 없고 평탄화율이 매우 우수하다. 즉, 상기 일반식 1의 Y1는 2개 내지 16개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 하이드록시알킬기로서 접착력의 향상에 도움을 주고, Y2에는 방향족기를 포함하는 아크릴 공중합 수지로 된 종래의 바인더 수지와는 달리 벌키(bulky)한 지환족 구조를 포함하여 잔막율을 높일 뿐만 아니라 유리전이온도가 높으므로 내열성도 우수하다.
또한, 상기 일반식 2로 표시되는 바인더 수지를 사용할 때도 일반식 1로 표시되는 바인더 수지를 사용할 때와 거의 대등한 효과를 나타낸다. 상기 일반식 2로표시되는 바인더 수지에 있어서, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 다른 종류의 중합단위 도입이 가능함은 물론이며, 예를 들어 하기 일반식 3의 D와 같이 알킬기의 갯수가 2에서 16인 알킬아크릴레이트 또는 알킬메타아크릴레이트를 더 도입할 수 있다. 이러한 반복단위로는 좀 더 구체적으로 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 라우릴메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 스티렌 등을 들 수 있다.
<일반식 3>
특히, 상기 일반식 1로 표시되는 바인더 수지와 일반식 2로 표시되는 바인더 수지를 혼합하여 사용하면, 조성물 중의 감광제와 바인더 수지의 상용성이 증가하여 패턴의 내깨짐성을 향상시킬 뿐만 아니라 백화현상(whitening)도 사라지게 된다.
에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다기능 모노머로는 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 다가 알콜과 α,β-불포화 카르복시산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기 함유 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트부가물 등의 수산기 및 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복시산과의 에스테르 화합물 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산알킬에스테르 중에서 선택된 하나 또는 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 그 함량은 2 내지 200 중량부, 바람직하게는 5 내지 50 중량부이다.
이와 같은 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물인 다기능 모노머는 바인더 수지와의 조성비를 본 발명에 따라 적절히 조절함으로써 고내열성, 고투명성, 고평탄화율 및 패턴안정성을 유지할 수 있는 음성 포토레지스트를 제조하는 것이 가능하다.
또한, 광개시제로는 통상적으로 아세토페논계나 벤조페논계를 사용하는데 광개시제 자체가 색을 가지면 투명성을 저하시키는 작용을 하므로 노광시 사용하는 파장대에서 적절한 감도를 갖고 광개시제 자체에 색을 갖지 않는 것을 사용함으로써 고투명성을 실현할 수 있다. 일반적으로 아크릴계 다기능 모노머를 사용하는 가교 반응의 광개시제는 사용하는 자외선의 파장에 맞추어서 사용되는데 가장 널리 사용되는 자외선 파장인 수은 램프는 310∼420nm 영역의 파장을 가지므로 이 파장영역에서 라디칼을 발생하는 광개시제를 사용한다.
상기와 같은 광개시제로는 Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 907, TPO, CGI124, EPD/BMS 혼합계 등의 아세토페논 및 벤조페논계와 트리아진계를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들면 벤조페논, 페닐비페닐케톤, 1-히드록시-1-벤조일시클로헥산, 벤질, 벤질디메틸케탈, 1-벤질-1-디메틸아미노-1-(4-모폴리노-벤조일)프로판, 2-모폴릴-2-(4-메틸머캅토)벤조일프로판, 치오잔톤(thioxanthone), 1-클로로-4-프록시치오잔톤, 이소프로필치오잔톤, 디에틸치오잔톤, 에틸안트라퀴논, 4-벤조일-4-메틸디페닐설파이드, 벤조인부틸에테르, 2-히드록시-2-벤조일프로판, 2-히드록시-2-(4-이소프로필)벤조일프로판, 4-부틸벤조일트리클로로메탄, 4-페녹시벤조일디클로로메탄, 벤조일포름산메틸, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 9-n-부틸-3,6-비스 (2-모폴리노-이소부틸로일)카바졸, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-나프틸-4,6-비스 (트리클로로메틸)-s-트리아진 등이 있다. 이러한 광개시제는 투명성을 높이며 dose량을 최소화하기 위한 함량으로서 0.005 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량부를 사용하는 것이 보다 효과적이다.
본 발명의 음성 레지스트 조성물에 함유되는 에폭시기 또는 아민기를 갖는 실리콘계 첨가물은 ITO 전극과 조성물과의 접착력을 향상시키고 경화 후 내열 특성을 향상시킨다. 이러한 실리콘계 화합물로는 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)디메틸메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실레인 및 아미노프로필트리메톡시 실레인 등이 있으며, 이들을 각각 단독으로 또는 이들을 혼합하여 사용할 수 있는데, 그 함량은 0.01 내지 3 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 0.1 중량부이다.
또한, 음성 포토레지스트 조성물에 사용될 수 있는 본 발명의 포토레지스트 조성물은 불소계 또는 실리콘계 계면활성제 0.01 내지 3 중량부를 함유한다. 이와 같은 불소계 또는 실리콘계 계면활성제로는 Megaface F142D, F172, F-172D, F177P, R-08, F-470, F-471, F-475(이상, Dainippon Ink & Chemicals)과, FC-170C, FC-430, FC-431(이상, Sumotomo 3M co., Ltd.)과, BYK 306, 307, 310, 331,333 (이상, BYK-Chemie)등의 상품명으로 판매되고 있다.
양성 포토레지스트 조성물로 이용될 수 있는 본 발명의 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물은 바인더 수지로서 아크릴계 바인더 수지, 노볼락 바인더 수지 및 이들의 혼합물을 10 내지 28 중량부 함유한다. 아크릴계 바인더 수지는 음성 포토레지스트 조성물에서 기술한 바인더 수지를 사용하는 것이 바람직하며, 노볼락 바인더 수지는 공지된 노볼락 수지를 사용할 수 있는데, 그 합성법은 "Chemistry and Application of Phenolic Resins, Knop A and Scheib, W,; Springer Verlag, new York, 1979 Chapter 4."에 잘 설명되어 있다.
또한, 양성 포토레지스트 조성물로 이용될 수 있는 본 발명의 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물에는 감광제가 4 내지 8 중량부 함유된다. 감광제로는 2,2',3,4,4'-펜타하이드록시벤조페논, 2,2',3,4,4',5-헥사하이드록시벤조페논, 2,2',3,4,4'-펜타하이드록시디페틸프로판, 2,2',3,4,4',5-펜타하이드록시디페닐프로판, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논, 2,3,4-트리하이드록시아세토페논, 2,3,4-트리하이드록시페닐헥실케톤, 2,4,4'-트리하이드록시벤조페논, 2,4,6-트리하이드록시벤조페논, 2,3,4-트리하이드록시-2'-메틸벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논 등의 통상적으로 사용되는 감광제를 사용할 수 있다.
또한, 양성 포토레지스트 조성물로 이용될 수 있는 본 발명의 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물에는 에폭시기 또는 아민기를 갖는 실리콘계 화합물과, 불소계 또는 실리콘계 계면활성제는 각각 0.01 내지 3 중량부가 함유되며, 사용 가능한 종류는 음성 포토레지스트 조성물에서 이미 기술한 바 있다.
이 외에, 본 발명의 포토레지스트 조성물에는 필요에 따라 광증감제, 열중합 금지제, 소포제, 레벨링제 등의 상용성이 있는 첨가제를 첨가할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 스핀리스 코팅을 위하여 점도를 2 내지 20 cps 범위가 되도록 용매를 첨가하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 점도를 4 내지 7 cps가 되도록 조절하는 것이 코팅 후 박막의 핀홀(pin hole)이 없고 박막의 두께를 조절하는데 보다 유리하다. 이러한 용매로는 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에틸에테르, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 (PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸아세테이트, 디에틸렌글리콜에틸아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드 (DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부틸로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 다이글라임(Diglyme), 테트라하이드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄 및 옥탄 중에서 선택된 용매를 단독으로 또는 1종 이상을 혼합한 용매를 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어져서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되어지는 것이다.
<실시예 1 ~ 19>
하기에 기재된 성분과 함량으로 표 1에 따라 음성 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
아크릴계 바인더 수지 : 10%
에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다기능 모노머 : 10%
Irgacure 369 : 5%
(3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인 : 0.05%
실리콘계 계면활성제 : 0.03%
용매 : 잔량
아크릴계 바인더 수지는 전술한 일반식 1(일반식 1에서 X는 메틸기이고, Y1은 메틸기이고, Y2가 화학식(II)로서 R1은 메틸기)인 화합물을 사용하였다. 또한, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다기능 모노머는 dipentaerythritol penta/hexa acrylate(DPHA)를 사용하였고, 실리콘계 계면활성제로는 BYK 307(BYK-Chemie사)을 사용하였다.
<실시예 20 ~ 51>
용매로서 DMC를 사용하고, 계면활성제의 종류와 함량을 하기 표 2에 기재된 바와 같이 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 음성 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
<실시예 52 ~ 71>
하기에 기재된 성분과 함량으로 표 3에 따라 양성 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
크레졸-포름알데히드 노볼락 : 10%
2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논의 나프토퀴논-1,2-디아지토-5-황산 에스테르 : 2%
불소계 계면활성제 : 0.03%
용매 : 잔량
불소계 계면활성제로는 Megaface F142D(Dainippon Ink & Chemicals사)를 사용하였다.
전술한 조성으로 제조한 포토레지스트 조성물의 점도는 약 4 cps였다.
실시예에 따른 포토레지스트 조성물의 평가는 실리콘 웨이퍼 또는 크롬 유리 등의 기판 위에서 실시하였으며, 레지스트 조성물의 얼룩특성조사, 평탄성(Uniformity), edge profile 특성을 하기 기준으로 평가하여 그 결과를 표 1 ~ 3에 나타냈다.
(1) 얼룩특성조사
레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀리스 코터를 이용하여 도포한 후, 90℃에서 1분간 프리베이크(prebake)한 후, 코팅막이 형광불빛밑에서 육안으로 얼룩이 없으면, '양호' 그렇지 않은 경우를 '불량'으로 판단하였다.
(2) Uniformity
레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀리스 코터를 이용하여 도포한 후, 90℃에서 1분간 프리베이크(prebake)한 후 10 포인트를 나토스펙으로 두께를 측정하였다. 코팅막의의 max과 min의 차이가 1000 A을 넘지않으면, '양호' 그렇지 않은 경우를 '불량'으로 판단하였다.
(3) Edge Profile
레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀리스 코터를 이용하여 도포한 후, 90℃에서 1분간 프리베이크(prebake)한 후 프로파일러메터(profiler meter)로에지 부분을 스캔하여, 패턴 사이드 벽(side wall)이 기판에 대하여 55도 이상의 각도로 세워져 있는 것을 '양호'로 하고, 그렇지 않은 경우를 '불량'으로 판단하였다.
실시예 용매 Uniformity Edge Profile coating얼룩
I II 비율%(I:II)
1 DMC - 100:0 양호 양호 양호
2 DMC NBA 90:10 양호 양호 양호
3 DMC NBA 80:20 양호 양호 양호
4 DMC NBA 70:30 양호 양호 양호
5 DMC MCA 90:10 양호 양호 양호
6 DMC MCA 80:20 양호 양호 양호
7 DMC MCA 70:30 양호 양호 양호
8 DMC CHX 90:10 양호 양호 양호
9 DMC CHX 80:20 양호 양호 양호
10 DMC CHX 70:30 양호 양호 양호
11 DMC PGMEA 90:10 양호 양호 양호
12 DMC PGMEA 80:20 양호 양호 양호
13 DMC PGMEA 70:30 양호 양호 양호
14 DMC EEP 90:10 양호 양호 양호
15 DMC EEP 80:20 양호 양호 양호
16 DMC EEP 70:30 양호 양호 양호
17 DMC PGPE 90:10 양호 양호 양호
18 DMC PGPE 80:20 양호 양호 양호
19 DMC PGPE 70:30 양호 양호 양호
실시예 계면활성제 Uniformity Edge Profile coating얼룩
종류 함량
20 Megaface F142D 0.01 양호 양호 양호
21 F142D 2 양호 양호 양호
22 F172 0.01 양호 양호 양호
23 F172 2 양호 양호 양호
24 F-172D 0.01 양호 양호 양호
25 F-172D 2 양호 양호 양호
26 F177-P 0.01 양호 양호 양호
27 F177-P 2 양호 양호 양호
28 R-08 0.01 양호 양호 양호
29 R-08 2 양호 양호 양호
30 F-470 0.01 양호 양호 양호
31 F-470 2 양호 양호 양호
32 F-471 0.01 양호 양호 양호
33 F-471 2 양호 양호 양호
34 F-475 0.01 양호 양호 양호
35 F-475 2 양호 양호 양호
36 FC-170C 0.01 양호 양호 양호
37 FC-170C 2 양호 양호 양호
38 FC-430 0.01 양호 양호 양호
39 FC-430 2 양호 양호 양호
40 FC-431 0.01 양호 양호 양호
41 FC-431 2 양호 양호 양호
42 BYK306 0.01 양호 양호 양호
43 BYK306 2 양호 양호 양호
44 BYK307 0.01 양호 양호 양호
45 BYK307 2 양호 양호 양호
46 BYK310 0.01 양호 양호 양호
47 BYK310 2 양호 양호 양호
48 BYK331 0.01 양호 양호 양호
49 BYK331 2 양호 양호 양호
50 BYK333 0.01 양호 양호 양호
51 BYK333 2 양호 양호 양호
실시예 용매 Uniformity Edge Profile coating얼룩
I II III 비율%(I:II:III)
52 PGMEA - - 100:0:0 양호 양호 양호
53 PGMEA MCA - 95:5:0 양호 양호 양호
54 PGMEA MCA - 90:10:0 양호 양호 양호
55 PGMEA MCA - 85:15:0 양호 양호 양호
56 PGMEA MCA - 80:20:0 양호 양호 양호
57 PGMEA MCA - 70:30:0 양호 양호 양호
58 PGMEA MCA NBA 95:5:5 양호 양호 양호
59 PGMEA MCA NBA 80:10:10: 양호 양호 양호
60 PGMEA MCA NBA 70:15:15 양호 양호 양호
61 DMC - - 100:0:0 양호 양호 양호
62 DMC NBA - 90:10:0 양호 양호 양호
63 DMC NBA - 80:20:0 양호 양호 양호
64 ECaA - - 100:0:0 양호 양호 양호
65 ECaA NBA - 95:5:0 양호 양호 양호
66 ECaA NBA - 90:10:0 양호 양호 양호
67 ECaA NBA - 80:20:0 양호 양호 양호
68 PGMEA EEP - 90:10:0 양호 양호 양호
69 PGMEA EEP - 80:20:0 양호 양호 양호
70 PGMEA EEP NBA 90:5:5 양호 양호 양호
71 PGMEA EEP NBA 80:10:10 양호 양호 양호
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 스핀리스 코팅시 얼룩이 없는 균일한 코팅막을 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 코팅막의 에지 프로파일(edge profile) 콘트롤도 용이하다.

Claims (7)

  1. 아크릴계 바인더 수지 5 내지 40 중량부, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다기능 모노머 2 내지 200 중량부, 광개시제 0.005 내지 20 중량부, 에폭시기 또는 아민기를 포함하는 실리콘계 화합물 0.01 내지 3 중량부 및 불소계 또는 실리콘계 계면활성제 0.01 내지 3 중량부를 함유하는 조성물로서, 점도가 2 내지 20 cps가 되도록 용매가 첨가된 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물.
  2. 아크릴계 바인더 수지, 노볼락 바인더 수지 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 바인더 수지 10 내지 28 중량부, 감광제 4 내지 8 중량부, 에폭시기 또는 아민기를 포함하는 실리콘계 화합물 0.01 내지 3 중량부 및 불소계 또는 실리콘계 계면활성제 0.01 내지 3 중량부를 함유하는 조성물로서, 점도가 2 내지 20 cps가 되도록 용매가 첨가된 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 일반식 1로 표시되는 수지, 하기 일반식 2로 표시되는 수지 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물.
    <일반식 1>
    상기 일반식 1에서, X는 수소원자 또는 메틸기이고, Y1은 탄소원자수가 2 내지 16인 알킬기 또는 하이드록시알킬기이고, Y2는 하기 화학식(Ⅰ) 내지 화학식(XX)로 표시되는 화합물로부터 선택된 어느 하나임;
    상기 화학식(Ⅰ) 내지 화학식(XX)에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 탄소원자수가 1 내지 10인 알킬렌 그룹이고, R3는 탄소원자수가 1 내지 10인 탄화수소의 잔류 그룹이고, R4는 수소 또는 메틸기이고, R5는 탄소원자수가 1 내지 10인 알킬렌 그룹이고, k는 0 내지 10의 정수이고;
    <일반식 2>
    상기 일반식 2에서, 중합단위 A는 벤질메타아크릴레이트(Benzyl Methacrylate), 스티렌(Styrene), 알파-메틸스티렌(α-methyl styrene), 이소보닐아크릴레이트(isobonyl acrylate) 및 이소보닐메타아크릴레이트(Isobonyl methacrylate), 디사이클로펜타닐아크릴레이트(Dicyclopentanyl acrylate), 디사이클로펜타닐메타아크릴레이트(Dicyclopentanyl methacrylate), 디사이클로펜테닐아크릴레이트(Dicyclopentenyl acrylate), 디사이클로펜테닐메타아크릴레이트 (Dicyclopentenyl methacrylate), 디사이클로펜타닐에틸옥시아크릴레이트 (Dicyclopentanylethyloxy acrylate), 디사이클로펜타닐에틸옥시메타아크릴레이트 (Dicyclopentanylethyloxy methacrylate), 디사이클로펜테닐에틸옥시아크릴레이트 (Dicyclopentenylethyloxy acrylate), 디사이클로펜테닐에틸옥시메타아크릴레이트 (Dicyclopentenylethyloxy methacrylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, B는 글리시딜 메타아크릴레이트(Glycidyl Methacrylate), 히드록시에틸 메타아크릴레이트(Hydroxymethyl Methacrylate), 디메틸아미노 메타아크릴레이트 (Dimethylamino Methacrylate), 아크릴아미드(Acryl amide)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, C는 아크릴산 또는 메타아크릴산이며, 상기 일반식 2의 바인더 수지는 중합단위 A, B 및 C의 배열순서에 구속되지 않는 랜덤 공중합체를 포함한다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다기능 모노머는 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 다가 알콜과 α,β-불포화 카르복시산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기 함유 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트부가물 등의 수산기 및 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복시산과의 에스테르 화합물 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산알킬에스테르 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 에폭시기 또는 아민기를 포함하는 실리콘계 화합물은 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)디메틸메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실레인 및 아미노프로필 트리메톡시실레인으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 용매는 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에틸에테르, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸아세테이트, 디에틸렌글리콜에틸아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드 (DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부틸로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 다이글라임(Diglyme), 테트라하이드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄 및 옥탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 불소계 또는 실리콘계 계면활성제 수지는 Megaface F142D, F172, F-172D, F177P, R-08, F-470, F-471, F-475(이상,Dainippon Ink & Chemicals), FC-170C, FC-430, FC-431(이상, Sumotomo 3M co., Ltd.), BYK 306, 307, 310, 331,333 (이상, BYK-Chemie) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 포토레지스트 조성물.
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