KR20000058211A - 오염 방지 첨가제 및 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물 - Google Patents

오염 방지 첨가제 및 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 각각의 분자에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a)와 각각의 분자에 하나 이상의 규소 결합된 수소 원자를 갖는 유기 규소 화합물(b)과의 부가 반응에 의해 제조되는 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물[여기서, 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a) 중의 지방족 불포화 결합은 유기 규소 화합물(b) 중의 규소 결합된 수소 원자에 비해 몰과량으로 존재한다]을 포함함을 특징으로 하는 오염 방지 첨가제에 관한 것이다.

Description

오염 방지 첨가제 및 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물{Anti-staining additive and room-temperature-curable polyorganosiloxane composition}
본 발명은 오염 방지 첨가제 및 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물을 포함하는 오염 방지 첨가제 및 당해 오염 방지 첨가제를 함유하는 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물에 관한 것이다. 당해 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물을 사용하여, 내오염성 표면을 가짐으로써 자신과 접촉하는 기재의 오염을 방지하는 경화 제품을 제공할 수 있다.
기본 성분으로서의 하이드록실-말단 차단된 폴리오가노실록산과 규소-결합된 가수분해성 그룹을 함유하는 가교결합제와의 혼합물을 포함하는 실온 경화성(RTC) 폴리오가노실록산 조성물이 당해 분야에 공지되어 있다. 이들 조성물은 밀봉재, 피복재, 절연재 및 금형 재료로서 널리 사용되고 있다. 이들 실온 경화성 조성물, 예를 들면, 밀봉재 또는 피복재의 사용과 관련된 한 가지 문제점은 경화 제품 표면 및 그 주위의 오염 또는 얼룩으로 인해 미학적 손실이 발생한다는 것이다. 결과적으로, 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물의 내오염성을 향상시키기 위해 각종 첨가제가 제안되었다. 예를 들면, 일본 공개(공개 또는 미심사된) 특허공보 제(소)62-1750호(1,750/1987)에는 알콜과 고급 불포화 지방족 산으로부터 생성된 에스테르를 함유하는 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물이 교시되어 있다. 유감스럽게도, 이러한 에스테르는 이러한 조성물의 염기 성분인 하이드록실-말단 차단된 폴리오가노실록산과의 혼화성이 불충분하다. 이러한 조성물이 원-팩키지(one-pakage) 제형으로 배치되면, 저장 동안 시간이 경과함에 따라 에스테르가 용기 내에서 상 분리된다. 이로 인해, 저장 안정성이 악화되고 오염 방지 활성이 저하된다. 투-팩키지 제형(예: 염기 성분과 가교결합제는 사용하기 전에 혼합된다)으로서 배치되면 시간 경과에 따르는 에스테르에 의해 상분리 문제가 사라지는 반면, 이러한 유형의 제형을 사용함으로써 폴리오가노실록산 상 속에 분산된 에스테르가 조악한 생성물의 표면 위에서 신속하게 대량으로 분리된다. 이는, 장기간 동안의 오염 방지 활성 현상을 억제한다. 따라서, 폴리오가노실록산계 성분과의 혼화성이 높고 장기간 동안에 탁월한 오염 방지 활성을 나타내는 고급 불포화 지방족 산 에스테르계 오염 방지 첨가제가 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 폴리오가노실록산과의 혼화성이 높고 경화 제품 표면의 오염을 장기간 동안 억제하고 경화 제품과 접촉하는 기재의 오염을 억제할 수 있는 오염 방지 첨가제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 이러한 오염 방지 첨가제를 함유하는 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물을 제공하는 것이다.
도 1은 참조 실시예 1에서 합성된 유동 오일-개질된 폴리디메틸실록산의 적외선 스펙트럼(IR)을 나타낸다.
본 발명은, 각각의 분자에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a)와 각각의 분자에 하나 이상의 규소 결합된 수소 원자를 갖는 유기 규소 화합물(b)과의 부가 반응에 의해 제조되는 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물[여기서, 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a) 중의 지방족 불포화 결합은 유기 규소 화합물(b) 중의 규소 결합된 수소 원자에 비해 몰과량으로 존재한다]을 포함함을 특징으로 하는 오염 방지 첨가제에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 축합 반응에 의해 실온에서 경화되고 상술한 오염 방지 첨가제를 0.01 내지 50중량% 함유함을 특징으로 하는 폴리오가노실록산이다.
본 발명의 오염 방지 첨가제로 사용된 성분(a)는 각각의 분자 내에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 포함하는 고급 불포화 지방족 산 에스테르이다. 이는 바람직하게는 고급 불포화 지방족 산 잔기내에 10개 이상의 탄소 원자를 포함하는 에스테르이다. 이 에스테르는 각각의 분자내에 2개 이상의 지방족 불포화 결합을 포함해야 하나, 각각의 분자내에 이러한 결합의 수에 있어서 특별한 상한선은 없다. 이들 결합의 위치는 중요하지 않으며, 다수의 지방족 불포화 결합은 분리되거나 결합된 구조로 존재할 수 있다. 성분 (a)는 주요 성분이 위에서 언급한 고급 불포화 지방족 산 에스테르인 성분의 형태를 취할 수 있다. 주요 성분이 각각의 분자 내에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 포함하는 고급 불포화 지방족 산을 지닌 글리세롤의 에스테르로 구성된 트리글리세라이드인 천연 오일이 실질적인 관점에서 특히 바람직하다. 이들 천연 오일은 동유(桐油), 아마인유(亞麻仁油), 대두유, 피마자유, 평지씨 및 면실유로 예시될 수 있다. 이들 천연 오일은 고급 불포화 지방족 산 에스테르와 포화된 지방족산 에스에스테르, 알콜, 불포화 지방족 산 및 포화 지방족 산의 혼합물이나, 이는 혼합물이 본 고급 불포화 지방족 산 에스테르의 80중량% 이상을 함유해야한다는 고려하에 성분 (a)에 사용되는 경우이다. 고급 불포화 지방족 산 에스테르 (a)는 알콜과 각각의 분자내에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 포함하는 고급 불포화 지방족 산의 축합 반응으로 합성할 수 있다. 고급 불포화 지방족 산은 리놀산, 리놀렌산, 엘레오스테아르산, 리칸산 및 아라키돈산으로 예시될 수 있다. 알콜은 메탄올 및 에탄올과 같은 1가 알콜; 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜과 같은 2가 알콜; 트리메틸올프로판, 글리세롤 및 트리메틸올에탄과 같은 3가 알콜; 펜타에리트리톨과 같은 4가 알콜; 소르비톨과 같은 6가 알콜; 및 규소에 결합된 OH-작용성 유기 그룹을 포함하는 유기 규소 화합물로 예시될 수 있다. 다가 알콜을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 오염 방지 첨가제로 사용되는 유기 규소 화합물(b)은 Si-결합된 수소를 함유해야 하고, 성분(a)와의 부가 반응 동안에 부반응을 야기하거나 반응을 방해하는 치환체를 함유해서는 안되지만, 이와 달리 유기 규소 화합물(b)에 대한 특별한 제한은 없다. 성분(b)는 직쇄, 측쇄 또는 환식 분자 구조를 가질 수 있다. 분자량에 대해서는, 수평균 분자량이 10 내지 수백만의 넓은 범위인 유기 규소 화합물(b)가 사용될 수 있다. 성분(b)는 각종 공지된 유기 규소 화합물에 의해 예시될 수 있지만, 바람직하게는 규소에 결합된 아미노-, 에폭시- 및 OH-작용성 유기 그룹이 없는 폴리오가노실록산이다. 이에 관한 예로서는 하기 화학식 1로 정의된 바와 같은 펜던트 쇄 또는 분자쇄 말단 위치에 Si-H를 포함하고 있는 폴리오가노실록산이 있다.
위의 화학식 1에서,
R은 1가 탄화수소 그룹이고,
R1은 수소 원자 또는 1가 탄화수소 그룹이고,
n은 0 또는 1 이상의 정수이고,
m은 1 이상의 정수이고,
m+n은 1 내지 20,000의 값을 갖는 정수이다.
본 발명의 오염 방지 첨가제를 구성하는, 고급 불포화 지방족 산 에스테르로 개질된 유기 규소 화합물은 상기 정의된 성분 (a)와 성분(b)를 성분(a) 중의 지방족 불포화 결합을 성분(b) 중의 규소-결합된 수소에 비해 몰과량을 사용하여 하이드로실릴화 촉매의 존재하에 부가 반응시킴으로써 제조한다. 반응 생성물의 겔화는 이러한 반응 동안에 발생할 수 있으며 성분(b) 중의 규소 결합된 수소의 몰에 대한 성분(a) 중의 지방족 불포화 결합의 몰 비와 관련된다. 특히, 고급 지방족 산 에스테르(a)가 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 포함하기 때문에, 성분(b) 중의 규소 결합된 수소의 몰에 대한 성분(a) 중의 지방족 불포화 결합의 몰 비는 성분(b)가 각각의 분자에서 평균 하나 이상의 규소 결합된 수소를 함유하는 유기 규소 화합물인 경우에 겔화를 방지할 수 있도록 적절히 조절되어야 한다. 예를 들면, 성분(a)로서 동유를 사용하고 성분(b)로서 평균 중합도가 20인 디메틸하이드로겐실록시 말단 차단된 폴리디메틸실록산을 사용하면, 성분(b) 중의 규소 결합된 수소의 몰에 대한 성분(a) 중의 지방족 불포화 결합의 몰 비가 5.5 이하인 경우에 겔화가 발생하게 된다. 따라서, 이러한 상황하에서 이 비는 5.5를 초과하도록 조절되어야 한다.
고려되는 부가 반응에 사용되는 하이드로실릴화 촉매는 백금족 촉매와 같은 지방족 불포화 결합과 규소 결합된 수소 사이의 부가 반응을 촉진시키는 촉매이다. 염화백금산, 백금과 알케닐 화합물 착체 또는 백금과 인 화합물 착체의 알콜 용액이 이러한 촉매로서 유용하지만, 로듐 촉매 및 팔라듐 촉매와 같은 비백금 촉매도 고려되는 하이드로실릴화 촉매로서 사용할 수 있다. 유용한 촉매의 구체적인 예는 백금 블랙, 염화백금산, 염화백금산-올레핀 착체, 염화백금산-알콜 배위 화합물, 로듐, 및 로듐-올레핀 착체이다. 이들 촉매의 적절한 첨가량은 사용되는 특정한 성분(a)와 성분(b)의 반응성의 함수로서 상향 또는 하향 조절될 것이다. 그러나, 백금 및 로듐 촉매의 경우, 촉매 첨가량은 바람직하게는 성분(a)와 성분(b)의 총량 1,000,000중량부에 대하여 백금 금속 및 로듐 금속 0.1 내지 500중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 300중량부이다. 고려되는 부가 반응은 실온에서도 수행할 수 있지만, 양호한 반응 속도를 얻기 위해서는 30℃ 이상의 온도에서 수행하는 것이 바람직하다. 특히 바람직한 온도 범위는 80 내지 120℃이다. 고려되는 부가 반응은 용매의 존재하에 또는 부재하에 실시한다. 부가 반응 동안 부반응을 유도하지 않거나 부가 반응 촉매를 약화시키지 않는 한 당해 반응에 어떠한 용매라도 사용될 수 있다. 유용한 용매에는 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔 및 크실렌), 지방족 탄화수소(예: 헥산, 헵탄, 옥탄 및 사이클로헥산) 및 에테르(예: 테트라하이드로푸란, 디옥산 및 디에틸 에테르)가 포함된다. 성분(a)로 사용될 수 있는 천연 오일은 소량의 물을 함유할 수 있으며, 이러한 경우 오일은 부가 반응 전에 미리 건조시키는 것이 바람직하다. 이러한 건조공정은 예를 들면, 성분(a)를 헥산 또는 톨루엔과 혼합한 다음 가열하여 공비 건조를 수행함으로써 수행할 수 있다. 부가 반응의 진행 및 완료는 예를 들면, 적외선 분광 분석법(IR) 또는 핵 자기 공명 분석법(NMR)을 사용하여 규소 결합된 수소의 잔류량을 검사함으로써 확인할 수 있다. 반응 완료 후에, 감압하에 가열하여 저 비등물 또는 용매를 증류제거시킴으로써 목적하는 고급 불포화 지방족 산 에스테르 개질된 유기 규소 화합물을 수득될 수 있다. 수평균분자량(폴리스티렌 기준)이 900 내지 100,000인 고급 지방족 산 에스테르 개질된 폴리오가노실록산은 본 발명의 오염 방지 첨가제를 구성하는 고급 불포화 지방족 산 에스테르 개질된 오가노실리콘 화합물로서 사용하기에 바람직하다.
본 발명의 오염 방지 첨가제는 폴리실록산 단편을 함유하기 때문에, 선행 기술의 고급 불포화 지방족 산/알콜 에스테르보다 폴리오가노실록산과의 혼화성이 크다. 예를 들면, 실온 경화성 폴리실록산 조성물에 블렌딩되는 경우, 본 발명의 첨가제는 경화 전과 후에 폴리오가노실록산 상 속에 미세분산된 상태로 존재하는 것이 특징이다. 더욱이, 본 발명의 오염 방지 첨가제를 구성하는 고급 불포화 지방족 산 에스테르 개질된 오가노실리콘 화합물은 이의 분자가 지방 불포화 결합을 함유하기 때문에 탁월한 오염 방지 활성을 나타낸다. 게다가, 이는 경화 생성물의 표면으로 소량으로 점진적으로 분리되어 나오기 때문에, 이러한 오염 방지 첨가제가 장기간 오염 방지 활성을 제공하는 이점을 제공한다. 본 발명의 오염 방지 첨가제는 원-패키지 및 투-패키지 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물에 사용하기에 유용하다. 이는 또한 실온 경화성 실리콘 개질된 중합체 조성물(예: 알콕시실릴 말단화 폴리옥시알킬렌계 실온 경화성 조성물 및 알콕시실릴 작용성 폴리이소부틸렌계 실온 경화성 조성물)용 오염 방지 첨가제로서 유용하다.
본 발명에 따르는 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물은 실온에서 축합 반응에 의해 경화되고, 특징적으로 상기 기술한 고급 불포화 지방족 산 에스테르로 개질된 유기 규소 화합물을 0.01 내지 50중량% 함유하는 폴리오가노실록산 조성물이다. 당해 조성물의 특정 예는
분자쇄 말단이 실란올 그룹 또는 규소-결합된 가수분해성 그룹으로 말단 차단된 폴리오가노실록산(A) 100중량부,
가교결합제(B) 0.1 내지 40중량부 및
각각의 분자에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a)와 각각의 분자에 하나 이상의 규소 결합된 수소 원자를 갖는 유기 규소 화합물(b)과의 부가 반응에 의해 제조되는 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물[여기서, 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a) 중의 지방족 불포화 결합은 유기 규소 화합물(b) 중의 규소 결합된 수소 원자에 비해 몰과량으로 존재한다] 0.01 내지 40중량부(C)를 포함하는, 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물이다.
본 발명의 조성물에 사용되는 성분(A)는 화학식 2의 폴리디오가노실록산을 예로 들 수 있다.
위의 화학식 2에서,
R4는 치환되고 치환되지 않은 1가 탄화수소로부터 독립적으로 선택되고, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 펜틸과 같은 알킬; 비닐, 알릴, 메타크릴, 부테닐 및 펜테닐과 같은 알케닐; 페닐, 톨릴 및 크실릴과 같은 아릴; 벤질 및 펜에틸과 같은 아르알킬; 및 트리플루오로프로필, 노나플루오로헥실, 클로로프로필 및 클로로메틸펜에틸과 같은 할로겐화 탄화수소 그룹을 예로 들 수 있으며,
아래첨자 p는 10 이상의 정수이다.
이러한 구조물 이외에, 예를 들면, 하기의 성분을 폴리오가노실록산(A)으로서 사용할 수도 있다: 상기한 화학식에서 말단차단 실란올 그룹 중의 하나가 실록시 그룹 R4 3SiO-로 치환된 폴리디오가노실록산; 부분적으로 측쇄화된 구조를 갖는 실란올-말단차단된 폴리오가노실록산; 트리알콕시실릴에틸렌-말단차단된 폴리디오가노실록산; 메틸디알콕시실록시-말단차단된 폴리디오가노실록산; 및 비닐디(메틸 에틸 케톡시모)실록시-말단차단된 폴리디오가노실록산. 본 발명의 조성물을 사용하는 동안 가공성을 유지하면서 동시에 우수한 물리적 특성, 특히 가요성 및 높은 신도를 갖는 경화된 생성물을 수득하는데 바람직한 폴리오가노실록산(A)의 점도(25℃)는 25 내지 500,000㎟/s, 보다 바람직하게는 1000 내지 100,000㎟/s이다.
본 발명의 조성물에 사용되는 가교결합제(B)는 실온에서 성분(A)의 가교결합을 유도하는 작용을 한다. 성분(B)의 통상적인 예로는 각각의 분자에 2개 이상의 규소-결합된 가수분해성 그룹을 함유하는 실란 및 각각의 분자에 2개 이상의 규소-결합된 가수분해성 그룹을 함유하는 올리고실록산이 있다. 이러한 규소-결합된 가수분해성 그룹의 예로는 알콕시실릴, 아실옥시실릴, N,N-디알킬아미노실릴, N-알킬아미도실릴, N,N-디알킬아미녹시실릴, 케톡시모실릴 및 알케녹시실릴을 들 수 있다. 성분(B)의 구체적인 예로는 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸트리아세톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 에틸트리스(N,N-디에틸아미노)실란, 비닐트리스(N-메틸-N-사이클로헥실아미노)실란, 디메틸비스(N,N-디부틸아미노)실란, 메틸트리스(N-메틸아세트아미도)실란, 메틸비닐비스(N-에틸아세트아미도)실란, 메틸트리스(N,N-디에틸아미녹시)실란, 페닐트리스(N,N-디에틸아미녹시)실란, 메틸트리스(메틸 에틸 케톡시모)실란, 비닐트리스(메틸 에틸 케톡시모)실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리스(메틸 에틸 케톡시모)실란, 메틸트리스(이소프로펜옥시)실란, 비닐트리스(이소프로펜옥시)실란, 에틸 폴리실리케이트, n-프로필 오르토실리케이트, 디메틸테트라아세톡시디실록산, 테트라메틸모노에틸트리스(N,N-디에틸아미녹시)사이클로테트라실록산, 펜타메틸트리스(N,N-디에틸아미녹시)사이클로테트라실록산 및 헥사메틸비스(N,N-디에틸아미녹시)사이클로테트라실록산을 들 수 있다. 성분(B)는 단일 실란, 또는 2개, 3개, 4개 이상의 규소-결합된 가수분해가능한 그룹을 포함하는 올리고실록산일 수 있거나, 이들 화합물의 혼합물일 수 있다. 성분(B)는 성분(B)내에서 규소-결합된 가수분해가능한 그룹의 몰량이 성분(A)내에서 실란올 그룹 또는 규소-결합된 가수분해가능한 그룹의 몰량 이상으로 되게 하는 양으로 첨가되어야 한다. 바람직하게는, 성분(B)는 성분(A) 100중량부당 각각의 경우에 0.1 내지 40중량부 및 바람직하게는 1 내지 20중량부로 첨가될 것이다. 100중량부(A)당 0.1중량부(B) 미만에서는 경화 조성물의 제조 및 저장시에 겔화가 발생하고 경화에 의해 목적하는 특성을 갖는 경화 조성물이 수득되지 않는 것으로 밝혀졌다. 100중량부(A)당 40중량부(B) 이상의 사용은 경화시의 수축 과다, 경화 지연, 및 경화된 생성물의 탄성 감소와 같은 문제를 유발할 수 있다.
본 발명 조성물에 사용된 오염 방지 첨가제 성분(C)는 상술된 고급 불포화 지방족 산 에스테르로 개질된 유기 규소 화합물이다. 성분(C)는 성분(A) 100중량부당 각각의 경우에 0.01 내지 40중량부 및 바람직하게는 0.1 내지 20중량부의 양으로 사용된다. 성분(C)를 0.01중량부 미만으로 사용하는 경우에는 경화된 생성물의 표면에 대한 오염 방지 활성이 허용가능하지 않은 반면, 40중량부 이상으로 사용하는 경우에는 경화 지연 및 경화 제품의 탄성 감소와 같은 문제를 유발한다.
본 발명의 조성물은 상술된 바와 같이 성분(A), (B) 및 (C)를 포함하지만, 또한 경화 촉진 촉매를 함유할 수 있다. 이러한 촉매는 금속 카복실레이트(예: 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디옥토에이트, 디부틸주석 디라우레이트, 코발트 나프토에이트, 주석 옥토에이트, 철 옥토에이트 및 망간 옥토에이트); 금속 알콜(예: 테트라부틸 티타네이트, 테트라이소프로필 티타네이트, 비스(아세틸아세토네이트)디이소프로필 티타네이트 및 테트라부틸 지르코네이트); 및 아민 화합물(예: 구아니딘)을 예시할 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 필요에 따라 또는 경우에 따라 다음의 성분을 포함한다: 충전제(예: 열분해법 실리카, 소수성화된 열분해법 실리카, 소수성화된 침강 실리카, 석영 미세분말, 규조토, 탄산칼슘 및 카본 블랙), 안료(예: 산화철 레드, 이산화티탄, 아연 화이트, 울트라마린 블루, 아이런 블랙, 카본 블랙), 새깅(sagging)방지제, 항균제, 유기 용매, 계면활성제, 항사상균제, 항미생물제 및 건성유.
본 발명의 조성물은 성분 (A), (B) 및 (C)를 임의의 성분과 함께 단지 균질하게 혼합함으로써 제조될 수 있다. 본 발명의 조성물은 바람직하게는, 혼합중 또는 혼합 후 수행될 수 있는 소포 단계 후 사용될 수 있다.
상기한 바와 같은 본 발명의 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물은, 오염 방지 첨가제와 같은 특정 고급 불포화 지방족 산 에스테르로 개질된 오가노실리콘 화합물을 함유하기 때문에, 이의 각종 성분 중의 탁월한 혼화성에 의해 특징지워진다. 그 결과, 본 발명의 조성물은, 이의 원-팩키지 제형이 경화되기 전에 장기간 보관되는 경우일지라도, 오염 방지 활성을 상실하지 않는다. 또한, 경화 후, 오염 방지 활성이 점차 증대하기 때문에, 경화 제품과 접촉하는 기재 및 경화 제품 자체의 표면은 오염 및 얼룩으로부터 장기간 보호될 수 있다. 이러한 이로운 특징으로 인해, 본 발명의 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물은 밀봉재 또는 피복재로서 적용하기에 매우 적합하다.
본 발명에 따르는 오염 방지 첨가제는 상기한 바와 같은 특정 구조의 유기 규소 화합물이기 때문에, 폴리오가노실록산과의 혼화성이 매우 크고 또한 우수한 오염 방지 활성을 나타낸다. 이러한 오염 방지 첨가제를 함유하는 본 발명에 따르는 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물은 조성물에 의해 제공되는 경화 제품 표면의 장기간 내오염성 및 이러한 경화 제품과 접촉하는 기재의 장기간 내오염성을 제공한다. 이러한 성능은 본 발명에 따르는 오염 방지 첨가제가 경화된 생성물의 표면으로 점차적으로 소량으로 분리되어 나오기 때문에 얻을 수 있다.
실시예
본 발명은 적용 실시예를 통해 하기에 보다 상세하게 설명된다. 실시예 중에 기록된 점도 값은 25℃에서 측정된다.
참조 실시예 1
동유(α-엘레오스테아르산 78중량%, 리놀레산 9중량%, 올레산 9중량% 및 포화 지방족 산 4중량%) 5.4g, 평균 중합도가 20인 디메틸하이드로겐실록시 말단 차단된 폴리디메틸실록산 5g 및 톨루엔 10ml를 교반기가 장착된 4구 플라스크에 도입한다. 혼합물 중의 물을 30분 동안 공비 건조시켜 후속적으로 제거한다. 건조 후, 혼합물 중의 지방족 불포화 결합의 mol 대 규소 결합된 수소의 mol 비는 9이다. 이어서, 온도를 90℃로 설정하고, 1,3-디비닐테트라메틸디실록산으로 착화된 충분한 양의 백금을 도입하여 동유 및 폴리디메틸실록산의 총량을 기준으로 계산하여 10ppm의 백금 금속을 제공한다. 착체를 도입하고 90℃에서 100℃까지 가열하면서 2시간 동안 교반시킨다. 2시간 후에 반응 혼합물을 샘플링하고 적외선 분광 검정(IR)으로 검정한 결과 실리콘-결합된 수소의 흡광도 특성이 사라지고 반응이 완결되었음을 확인한다. IR 스펙트럼을 도 1에 나타낸다. 하부 보일러를 가열하여 증류시킴으로써 투명한 액체 9.7g을 수득한다. IR, NMR 및 겔 침투 크로마토그래피에 의한 상기 액체의 검정은 14중량%의 미반응 동유와, 양 말단에서 동유에 의해 개질된 86중량%의 폴리디메틸실록산의 혼합된 용액(GPC 면적 비율에 의한 조성물)임을 보여준다. 상기 동유 개질된 폴리디메틸실록산은 수평균 분자량(폴리스티렌 기준)이 13,059이고 이의 분자량 분포에서 다분산도는 1.66이다.
실시예 1
참조 실시예 1에서 합성한 동유 개질된 폴리디메틸실록산 혼합된 용액 0.34g을 80 mPas의 점도를 갖는 7.5g의 실란올-말단 차단된 폴리디메틸실록산 7.5g과 혼합한다. 수득한 혼합물의 외관은 육안으로 평가된다. 혼합물은 백색 탁도를 제공하지만 약간 투명하다. 상기 혼합물을 실온에서 3일 동안 방치시킨 후에 이의 외관은 노화되지 않은 혼합물의 외관과 거의 완전히 동일하다.
비교 실시예 1
동유 0.34g을 80mPa.s의 점도를 갖는 7.5g의 실란올-말단 차단된 폴리디메틸실록산과 혼합한다. 수득한 혼합물의 외관은 육안으로 평가한다. 이경우에 혼합물은 순수한 백색 탁도를 제공하고 실시예 1에 보여지는 투명도는 완전히 사라진다. 이어서 상기 혼합물을 실온에서 3일동안 방치시키고 이후에 동유가 폴리디메틸실록산으로부터 완전히 상 분리되고 거대한 오일 방울을 형성한다.
실시예 2
하기에 따라 100부의 실라놀-말단 차단된 폴리디메틸실록산(점도 = 10,000 mPaㆍs)을 혼합하여 일성분 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물을 수득한다: 메틸트리스(메틸 에틸 케톡시모)실란 6부, 비닐트리스(메틸 에틸 케녹시모)실란 2부, 디부틸틴 디라우레이트 0.2부, 0.08 ㎛의 평균 입자 크기를 갖는 지방족 산-처리된 칼슘 카보네이트 80부(Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.사에서 제조된 Hakuenka CCR), 이미다졸-형 항사상균제 1부 및 참조 실시예 1에서 합성된 동유-개질된 폴리디메틸실록산 혼합 용액 3부. 생성된 조성물을 2개의 글라살(Glasal) 보드(토레이 글라살사 제조, 치수= 1500 mm x 340 mm x 10 mm) 사이의 틈에 충전시키고, 경화시켜 시험 견본을 제조한다(2개의 글라살 보드의 간격은 20 mm이다). 이어서, 시험 견본을 6개월 동안 옥외에서 방치한다. 이러한 방치 시간은 경화 생성물 표면 및 경화 생성물 주위의 영역에 오염의 발현을 조사하기 위하여 실시된다. 6개월의 방치 시간 후에 어떠한 오염도 관찰되지 않았다.
실시예 3
하기에 따라 100 부의 실라놀-말단 차단된 폴리디메틸실록산(점도 = 10,000 mPaㆍs)을 혼합하여 일성분 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물을 수득한다: 0.08 ㎛의 평균 입자 크기를 갖는 지방족 산-처리된 칼슘 카보네이트 100부(Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.사에서 제조된 Hakuenka CCR), 가교제로서 4급 프로폭시실란 8부, 디부틸틴 디라우레이트 0.08부, 이미다졸-형 항사상균제 1부 및 참조 실시예 1에서 합성된 동유-개질된 폴리디메틸실록산 혼합 용액 3부. 생성된 조성물을 사용하여 실시예 1에 기술된 바에 따라 시험 견본을 제조한다. 이어서, 시험 견본을 6개월 동안 옥외에서 방치한다. 이러한 방치 시간은 경화 생성물 표면 및 경화 생성물 주위의 영역에 오염의 발현을 조사하기 위하여 실시된다. 6개월의 방치 시간 후에 어떠한 오염도 관찰되지 않았다.
비교 실시예 2
다음 성분들을 실란올-말단차단된 폴리디메틸실록산(점도=10,000mPa·s) 100부에 블렌딩시켜 일성분 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물을 수득한다: 메틸트리스(메틸 에틸 케톡시모)실란 6부, 비닐트리스(메틸 에틸 케톡시모)실란 2부, 디부틸틴 디라우레이트 0.2부, 평균 입자 크기가 0.08㎛인 지방족 산-처리된 탄산칼슘[하쿠엔카(Hakuenka) CCR, 제조원: Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.] 0.2부, 및 이미다졸형 항사상균제 1부. 수득된 조성물을 사용하여, 시험 표본을 실시예 2에 기술된 바와 같이 제조한다. 이어서, 당해 시험 표본을 실시예 2에서 시험 표본에 대해 기술된 바와 같이 옥외에 유지시킨다. 약 1개월 후, 경화 생성물의 표면에 오염이 전개되고, 약 2개월 후, 글라살 보드의 표면에 줄무늬형 오염이 전개된다.
비교 실시예 3
다음 성분들을 실란올-말단차단된 폴리디메틸실록산(점도=10,000mPa·s) 100부에 블렌딩시켜 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물을 수득한다: 평균 입자 크기가 0.08㎛인 지방족 산-처리된 탄산칼슘[하쿠엔카(Hakuenka) CCR, 제조원: Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.] 100부, 이미다졸형 항사상균제 1부, 가교결합제로서 테트라프로폭시실란 8부, 및 디부틸틴 디라우레이트 0.08부를 수득한다. 수득된 조성물을 사용하여, 시험 표본을 실시예 3에 기술된 바와 같이 제조한다. 이어서, 당해 시험 표본을 실시예 3에서 시험 표본에 대해 기술된 바와 같이 옥외에 유지시킨다. 약 1개월 후, 경화 생성물의 표면에 오염이 전개되고, 약 2개월 후, 글라살 보드의 표면에 줄무늬형 오염이 전개된다.
본 발명에 따라, 폴리오가노실록산과의 혼화성이 매우 크고 경화 제품 표면의 오염을 장기간 동안 억제하는 능력을 갖는 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물인 오염 방지 첨가제가 제공되며, 이로써 이러한 오염 방지 첨가제를 함유하는 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물도 제공된다.

Claims (9)

  1. 각각의 분자에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a)와 각각의 분자에 하나 이상의 규소 결합된 수소 원자를 갖는 유기 규소 화합물(b)과의 부가 반응에 의해 제조되는 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물[여기서, 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a) 중의 지방족 불포화 결합은 유기 규소 화합물(b) 중의 규소 결합된 수소 원자에 비해 몰과량으로 존재한다].
  2. 제1항에 있어서, 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a)가 동유(桐油), 아마인유(亞麻仁油), 대두유, 피마자유, 평지씨유 및 면실유 중에서 선택된 천연 오일인 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 유기 규소 화합물(b)이 규소 결합된 수소 원자를 갖는 폴리오가노실록산인 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물.
  4. 각각의 분자에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a) 및
    각각의 분자에 하나 이상의 규소 결합된 수소 원자를 갖는 유기 규소 화합물(b)의 부가 반응에 의해 제조된 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물[여기서, 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a) 중의 지방족 불포화 결합은 유기 규소 화합물(b) 중의 규소 결합된 수소 원자에 비해 몰과량으로 존재한다]을 0.01 내지 50중량% 포함하는, 축합 반응에 의해 실온에서 경화되는 폴리오가노실록산 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    실란올 말단 차단된 폴리오가노실록산 100중량부(A),
    가교결합제 0.1 내지 40중량부(B) 및
    각각의 분자에 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a)와 각각의 분자에 하나 이상의 규소 결합된 수소 원자를 갖는 유기 규소 화합물(b)과의 부가 반응에 의해 제조되는 고급 불포화 지방족 산 에스테르-개질된 유기 규소 화합물[여기서, 고급 불포화 지방족 산 에스테르(a) 중의 지방족 불포화 결합은 유기 규소 화합물(b) 중의 규소 결합된 수소 원자에 비해 몰과량으로 존재한다] 0.01 내지 40중량부(C)를 포함하는, 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 성분(a)가 동유, 아마인유, 대두유, 피마자유, 평지씨유 및 면실유로 이루어진 그룹으로부터 선택된 천연 오일인 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 성분(a)가 동유, 아마인유, 대두유, 피마자유, 평지씨유 및 면실유로 이루어진 그룹으로부터 선택된 천연 오일인 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물.
  8. 제4항에 있어서, 성분(b)가 펜던트 쇄 또는 분자 쇄 말단 위치에 규소 결합된 수소를 갖는 폴리오가노실록산인 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물.
  9. 제5항에 있어서, 성분(b)가 펜던트 쇄 또는 분자 쇄 말단 위치에 규소 결합된 수소를 갖는 폴리오가노실록산인 실온 경화성 폴리오가노실록산 조성물.
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