KR20000034800A - 소프트 콘택트 렌즈 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 실리콘-함유 단량체를 포함하는 반응 혼합물을 경화시킴으로써 제조된 실리콘-하이드로겔을 포함하는 소프트 콘택트 렌즈에 관한 것이다.

Description

소프트 콘택트 렌즈 {Soft contact lenses}
본 발명은 실리콘-함유 단량체를 포함하는 반응 혼합물을 경화시킴으로써 형성되고, 소프트 콘택트 렌즈를 형성하기 위해 사용되는 실리콘 하이드로겔에 관한 것이다.
하이드로겔은 평형 상태에서 수분을 함유하는 수화된 교차-결합 중합체 시스템이다. 하이드로겔은 전형적으로 산소 투과성이고, 생체 적합성이기 때문에, 생체의학 장치, 특히 콘택트 렌즈 또는 안내 렌즈를 생산하는 데 바람직한 물질이다.
종래의 하이드로겔은 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 또는 N-비닐 피롤리돈(NVP) 등의 친수성 단량체을 주로 함유하는 단량체 혼합물로부터 제조된다. 미국 특허 제4,495,313호, 제4,889,664호 및 제5,039,459호는 종래의 하이드로겔의 형성을 개시하고 있다. 이들 종래의 하이드로겔 물질의 산소 투과성은 이들 물질의 수분 함량과 연관되며, 전형적으로 20 내지 30베러(barrer) 미만이다. 종래의 하이드로겔 물질로 제조된 콘택트 렌즈의 경우, 산소 투과율의 수준이 콘택트 렌즈의 단기 착용에는 적합하지만, 산소 투과율의 수준이 콘택트 렌즈의 장기 착용(예, 제거하지 않고 30일) 동안 건강한 각막을 유지하기에 충분하지 못할 수 있다. 따라서, 종래의 하이드로겔의 산소 투과율을 증가시키려는 노력이 계속되고 있다.
하이드로겔의 산소 투과율을 증가시키는 한가지 공지된 방법은 하이드로겔 제형에 실리콘-함유 단량체를 첨가함으로써 실리콘 하이드로겔을 제조하는 것이다. 실리콘-함유 중합체는 일반적으로 종래의 하이드로겔보다 더 높은 산소 투과율을 갖는다. 실리콘 하이드로겔은 하나 이상의 실리콘-함유 단량체 및 하나 이상의 친수성 단량체를 함유하는 혼합물들을 중합시킴으로써 제조되어 왔다. 실리콘-함유 단량체 또는 친수성 단량체는 가교제(가교제는 다중 중합 가능한 관능기를 갖는 단량체이다)로서 작용할 수 있거나 또는 별개의 가교제가 사용될 수 있다. 실리콘 하이드로겔의 형성은 미국 특허 제4,954,587호; 제5,010,141호; 제5,079,319호; 제5,115,056호; 제5,260,000호; 제5,336,797호; 제5,358,995호; 제5,387,632호; 제5,451,617호; 및 제5,486,579호; 및 WO96/31792호에 개시되어 있다.
미국 특허 제3,808,178호는 작은 실리콘-함유 단량체와 여러 가지 친수성 단량체의 공중합체의 형성을 개시하고 있다.
미국 특허 제5,034,461호는 HEMA 또는 N,N-디메틸아크릴아미드(DMA) 등의 친수성 단량체 및 실리콘-폴리우레탄 마크로머(macromer) 다양한 배합물로부터 제조된 실리콘 하이드로겔을 기술하고 있다. 메타크릴옥시프로필트리스(트리메틸실록시)실란(TRIS)을 첨가함으로써 이러한 하이드로겔의 모듈러스를 감소시켰지만, 많은 실시예에서, 이들 모듈러스는 여전히 요구되는 것보다 높다.
미국 특허 제5,358,995호 및 제5,387,632호는 실리콘 마크로머, TRIS, n-비닐 피롤리돈(NVP) 및 DMA의 다양한 배합물로부터 제조된 하이드로겔을 기술하고 있다. 실리콘 마크로머의 실질적인 부분을 TRIS로 대체함으로써 생성된 하이드로겔의 모듈러스가 감소되었다. 동일한 저자의 2개의 공개 문헌["폴리우레탄-폴리실록산 하이드로겔에서 거대한 폴리실록사닐알킬 메타크릴레이트의 역할(The Role of Bulky Polysiloxanylalkyl Methacrylates in Polyurethane-Polysiloxane Hydrogels)", J. Appl. Poly. Sci., 제60권, 1193-1199페이지(1996년) 및 "산소-투과성 하이드로겔 물질에서 거대한 폴리실록사닐알킬 메타크릴레이트의 역할(The Role of Bulky Polysiloxanylalkyl Methacrylates in Oxygen-Permeable Hydrogel Materials)", J. Appl. Poly. Sci., 제56권, 317-324페이지(1995년)]은 DMA 등의 친수성 단량체 및 실리콘-마크로머의 반응 혼합물로부터 제조된 하이드로겔의 모듈러스가 첨가된 TRIS에 의해 감소되는 것을 나타내는 실험 결과를 기술하고 있다.
하드 콘택트 렌즈를 제조하기 위해 메타크릴옥시프로필비스(트리메틸 실록시)메틸실란(MBM)을 사용하는 것은 국제 특허 제WO9110155호 및 일본국 특허 제JP61123609호에 기술되어 있다.
TRIS 등의 거대한 실리콘-함유 단량체이 비교적 높은 수준으로 친수성 단량체와 실리콘-함유 마크로머로부터 제조된 하이드로겔에 혼입될 때, 탄성, 또는 중합체가 압박을 받은 후 그의 원래 형상으로 복귀되는 속도는 콘택트 렌즈 착용자에게 허용될 수 없는 정도까지 감소될 수 있다.
당업계는 높은 산소 투과율, 적당한 수분 함량 및 충분한 탄성을 갖는, 콘택트 렌즈 착용자에게 편안한 소프트 콘택트 렌즈를 제조하기에 충분히 유연한 실리콘 하이드로겔을 여전히 필요로 하고 있다.
본 발명의 목적은 하기 화학식 1의 실리콘-함유 단량체를 포함하는 반응 혼합물을 경화시킴으로써 제조된 실리콘 하이드로겔을 제공하는 것이다.
상기 식에서,
R51은 H 또는 CH3이고,
q는 1 또는 2이며,
각각의 q에 대해, R52, R53및 R54는 독립적으로 에틸, 메틸, 벤질, 페닐 또는 1 내지 100개의 Si-O 반복 단위를 포함하는 1가 실록산 쇄이고,
p는 1 내지 10이며,
r은(3-q)이고,
X는 O 또는 NR55(여기서, R55는 H 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 1가 알킬 그룹이다)이며,
a는 0 또는 1이고,
L은 2 내지 5개의 탄소를 포함하는 것이 바람직하고, 임의로 에테르 또는 하이드록시 그룹을 포함할 수 도 있는 2가 연결 그룹, 예를 들면 폴리에틸렌 글리콜 쇄이다.
바람직한 실시예에서, 실리콘 하이드로겔은 제2 실리콘-함유 단량체 및 친수성 단량체를 추가로 포함한다.
본 발명의 장점은, 실리콘 하이드로겔에 화학식 1의 실리콘-함유 단량체를 사용함으로써 특히 화학식 1의 실리콘-함유 단량체 및 가교제로서 작용하는 추가의 실리콘-함유 단량체를 포함하는 하이드로겔에서 하이드로겔의 모듈러스가 감소된다는 점이다. 화학식 1의 단량체는 선행 기술에 기재된 단량체의 경우, 보다 적은 양으로 존재하여도 실리콘 하이드로겔의 모듈러스를 감소시키는 데 효과적이므로, 본 발명의 실리콘 하이드로겔의 탄성을 보존하면서 화학식 1의 실리콘-함유 단량체를 저 수준으로 사용할 수 있다. 이러한 효과는 실록산 그룹이 선행 기술에 사용된 실리콘-함유 단량체(예: TRIS)의 것보다 크기가 더 적기 때문인 것 같다. 본 발명에 따라 생성된 중합체는 높은 산소 투과율, 양호한 탄성을 제공할 소프트 콘택트 렌즈를 제조하는데 사용될 수 있고, 경제적으로 및 효율적으로 제조될 수 있다. 본 발명의 중합체는 생체 적합성 및 높은 산소 투과율을 요하는 생체의학 장치, 바람직하게는 콘택트 렌즈를 제조하는데 사용될 수 있다.
본 명세서에 사용된 "단량체"라는 용어는 중합될 수 있는 저 분자량 화합물(즉, 전형적으로 700 미만의 수 평균 분자량을 가짐) 및 때때로, 추가로 중합될 수 있는 관능성 그룹을 함유하는 마크로모노머(즉, 전형적으로 700을 초과하는 수 평균 분자량을 가짐)라 칭해지는, 고분자량 화합물 또는 중합체에 대한 매개체를 의미한다. 따라서, "실리콘-함유 단량체" 및 "친수성 단량체"라는 용어는 단량체, 마크로모노머 및 프레폴리머(prepolymer)를 포함하는 것으로 이해된다. 프레폴리머는 부분적으로 중합된 단량체 또는 추가로 중합될 수 있는 단량체이다.
"실리콘-함유 단량체"는 단량체, 마크로머 또는 프레폴리머 내에 2개 이상의 [-Si-O-] 반복 단위를 함유하는 것이다. 바람직하게는, 전체 Si 및 결합된 O는 실리콘-함유 단량체 총 분자량의 20중량% 이상, 보다 바람직하게는 30중량% 이상의 양으로 실리콘-함유 단량체 중에 존재한다.
본 발명의 실리콘 하이드로겔을 형성하는데 사용될 수 있는 화학식 1의 실리콘-함유 단량체의 예로는 메타크릴옥시프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란, 메타크릴옥시프로필펜타메틸디실록산, (3-메타크릴옥시-2-하이드록시프로필옥시)프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란 및 하기 화학식 2의 모노-메타크릴옥시프로필 말단의 폴리디메틸실록산을 들 수 있다.
상식식에서, b는 0 내지 100이다.
화학식 1의 바람직한 실리콘-함유 단량체는 메타크릴옥시프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란, 메타크릴옥시프로필펜타메틸디실록산, 및 모노-메타크릴옥시프로필 말단의 폴리디메틸실록산이다. 화학식 1의 보다 바람직한 실리콘-함유 단량체는 메타크릴옥시프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란 및 메타크릴옥시프로필펜타메틸디실록산이다. 화학식 1의 가장 바람직한 실리콘-함유 단량체는 메타크릴옥시프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란(MBM)이다.
추가의 실리콘-함유 단량체를, 본 발명의 소프트 콘택트 렌즈를 형성하기 위해 화학식 1의 실리콘-함유 단량체과 배합하는 것이 바람직하다. 실리콘 하이드로겔을 제조하는 데 유용한 임의의 공지된 실리콘-함유 단량체를, 본 발명의 소프트 콘택트 렌즈를 형성하기 위해 화학식 1의 실리콘-함유 단량체와 배합하여 사용할 수 있다. 이러한 목적에 유용한 많은 실리콘-함유 단량체가 1997년 10월 9일자로 출원된 미국 특허 출원 제08/948,128호에 개시되어 있으며, 이를 참고로 본 명세서에 인용한다. 본 발명의 실리콘 하이드로겔을 형성하기 위해 화학식 1의 실리콘-함유 단량체와 배합된 바람직한 추가의 실리콘-함유 단량체는, 본 명세서에 참고로 인용된, Vanderlaan 등에 의해 본원과 동시에 출원된 실리콘 하이드로겔 중합체라는 명칭의 미국 특허 출원 제______(VTN-0389)호에 개시된 하이드록시알킬-관능성 실리콘-함유 단량체이다. 바람직한 것은 하기 화학식 3의 블록 또는 랜덤 단량체를 포함하는, 실리콘-함유 직쇄 또는 측쇄 하이드록시알킬아민-관능성 단량체이다:
상기식에서,
n은 0 내지 500이고, m은 0 내지 500, (n+m)=10 내지 500이고, 보다 바람직하게는 20 내지 250이며;
R2, R4, R5, R6및 R7은 독립적으로 알콜, 에스테르, 아민, 케톤, 카르복실산 또는 에테르 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 1가 알킬 또는 아릴 그룹, 바람직하게는 비치환된 1가 알킬 또는 아릴 그룹이고;
R1, R3및 R8은 독립적으로 알콜, 에스테르, 아민, 케톤, 카르복실산 또는 에테르 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 1가 알킬 또는 아릴 그룹, 바람직하게는 비치환된 1가 알킬 또는 아릴기 그룹이거나, 또는 하기 질소-함유 화학식 4이며, 단 R1, R3및 R8중의 하나 이상이 화학식 4이다.
상기식에서
R9는 -(CH2)s-(여기서, s는 1 내지 10, 바람직하게는 3 내지 6, 가장 바람직하게는 3이다) 등의 2가 알킬 그룹이고;
R10및 R11은 독립적으로 H; 알콜, 에스테르, 아민, 케톤, 카르복실산 또는 에테르 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 1가 알킬 또는 아릴그룹이거나, 또는 하기 화학식 5:
[여기서, R14는 H, 또는 아크릴로일, 메타크릴로일, 스티릴, 비닐, 알릴 또는 N-비닐 락탐을 포함하는 1가 중합성 그룹, 바람직하게는 H 또는 메타크릴로일 이고; R16은 H, 알콜, 에스테르, 아민, 케톤, 카르복실산 또는 에테르 그룹으로 추가로 치환될 수 있는 1가 알킬 또는 아릴 그룹, 또는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 스티릴, 비닐, 알릴 또는 N-비닐 락탐을 포함하는 중합성 그룹, 바람직하게는 알콜 또는 메타크릴레이트로 치환된 알킬이며; R12, R13및 R15는 독립적으로 H, 알콜, 에스테르, 아민, 케톤, 카르복실산 또는 에테르기 그룹으로 추가로 치환될 수 있는 1가 알킬 또는 아릴기이거나, 또는 R12및 R13, 또는 R15및 R13은 함께 결합되어 환 구조를 형성할 수 있으며, R12, R13및 R15는 바람직하게는 H이다]이며, 단, 단량체 상의 화학식 4 그룹의 적어도 일부는 중합성 그룹을 포함한다.
또 다른 태양에서, 화학식 1의 실리콘-함유 단량체를 포함하는 본 발명의 실리콘 하이드로겔을 추가의 실리콘-함유 단량체를 추가하거나 또는 추가하지 않고, 화학식 1에 따르지 않는 실리콘-함유 단량체, 바람직하게는 친수성 단량체를 포함할 수 있다. 본 발명의 하이드로겔 중합체를 제조하기 위해 임의로 사용된 친수성 단량체는 하이드로겔의 제조를 위한 것으로 당업계에 개시된 공지된 친수성 단량체 중의 임의의 것일 수 있다.
본 발명의 중합체를 제조하기 위해 사용된 바람직한 친수성 단량체는 아크릴- 또는 비닐-함유 단량체일 수 있다. 이러한 친수성 단량체 자체는 가교제로서 사용될 수 있다. "비닐-형" 또는 "비닐-함유" 단량체라는 용어는 비닐 그룹(-CH=CH2) 함유 단량체를 의미하고, 일반적으로 매우 반응성이다. 이러한 친수성 비닐-함유 단량체는 비교적 용이하게 중합되는 것으로 알려져 있다. "아크릴-형" 또는 "아크릴-함유" 단량체는 아크릴 그룹 (CH=CRCOX)(여기서, R은 H 또는 CH3이고, X는 O 또는 N이다)를 함유하고, N,N-디메틸 아크릴아미드(DMA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 글리세롤 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴아미드, 폴리에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 메타크릴산 및 아크릴산과 같이 용이하게 중합될 수 있는 단량체이다.
본 발명의 실리콘 하이드로겔에 혼입될 수 있는 친수성 비닐-함유 단량체의 예로는 N-비닐 락탐(예, N-비닐 피롤리돈(NVP)), N-비닐-N-메틸 아세트아미드, N-비닐-N-에틸 아세트아미드, N-비닐-N-에틸 포름아미드, N-비닐 포름아미드 등의 단량체를 들 수 있으며, 이중에서 NVP가 바람직하다.
본 발명에 사용될 수 있는 기타 친수성 단량체에는 중합가능한 이중 결합을 함유하는 관능성 그룹으로 치환된 1개 이상의 말단 하이드록시 그룹을 갖는 폴리옥시에틸렌 폴리올이 포함된다. 그 예로는 이소시아네이토에틸 메타크릴레이트("IEM"), 메타크릴산 무수물, 염화 메타크릴로일, 염화 비닐벤조일 등의 말단-캡핑된 그룹 1몰 당량 이상과 반응하여 카르바메이트 또는 에스테르 그룹 등의 연결 잔기를 통해 폴리에틸렌 폴리올에 결합된 1개 이상의 말단 중합성 올레핀 그룹을 갖는 폴리에틸렌 폴리올을 생성하는 에톡실화된 비스페놀 A, 에톡실화된 알킬 글루코시드 및 폴리에틸렌 글리콜을 들 수 있다.
또 다른 예는 미국 특허 제5,070,215호에 개시된 친수성 탄산비닐 또는 카르밤산비닐 단량체 및 미국 특허 제4,910,277호에 개시된 친수성 옥사졸론 단량체이다. 다른 적당한 친수성 단량체는 당업자에게 명백할 것이다.
본 발명의 중합체에 혼입될 수 있는 보다 바람직한 친수성 단량체의 예로는 N,N-디메틸 아크릴아미드(DMA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 글리세롤 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, N-비닐피롤리돈(NVP), 폴리에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 메타크릴산 및 아크릴산 등의 친수성 단량체를 들 수 있으며, 이중에서 DMA가 바람직하다.
본 발명의 실리콘 하이드로겔을 형성하는데 사용된 반응 혼합물에 존재할 수 있는 다른 단량체의 예로는 자외선 흡수 단량체, 반응성 염색제 등을 들 수 있다. 방출제 또는 습윤제 등의 추가의 처리 보조제 역시 반응 혼합물에 첨가될 수 있다.
중합 촉매는 반응 혼합물에 포함되는 것이 바람직하다. 중합 촉매는 적절히 증가된 온도에서 자유 라디칼을 발생시키는 과산화 라우로일, 과산화 벤조일, 과탄산 이소프로필, 아조비스이소부티로니트릴 등의 화합물일 수 있거나, 또는 중합 촉매는 방향족 α-하이드록시 케톤 또는 3급 아민+디케톤 등의 광개시제 시스템일 수 있다. 광개시제 시스템의 예로는 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 및 캄포르 퀴논과 에틸 4-(N,N-디메틸아미노)벤조에이트의 배합물을 들 수 있다. 촉매는, 예컨대 반응성 단량체 100중량부당 약 0.1 내지 약 2부의 촉매 유효량으로 반응 혼합물 중에 사용된다. 반응 혼합물의 중합은 사용된 중합 개시제에 따라 열, 가시광선이나 자외선 또는 기타 수단을 적절히 선택하여 사용함으로써 개시될 수 있다. 바람직한 개시제는 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온이고, 바람직한 중합 개시 방법은 UV 광선이다.
전형적으로, 반응 혼합물(이는 화학식 1의 실리콘-함유 단량체 및 임의의 친수성 단량체, 및 추가의 실리콘-함유 단량체, 희석제, 가교제, 촉매, 방출제, 염색제 등의 임의의 기타 성분으로서 정의되고, 중합 전에 함께 혼합된다)을 경화시킨 후, 생성된 중합체를 용매로 처리하여 희석제(사용된 경우) 또는 임의의 미량의 미반응 성분들을 제거하고, 중합체를 수화시켜, 하이드로겔을 형성시킨다. 사용된 용매는 물(또는 생리적 식염수 등의 수용액)일 수 있거나 또는 본 발명의 하이드로겔을 제조하는데 사용된 희석제(사용된 경우)의 가용성 특성 및 잔류하는 미중합된 특정 단량체의 가용성 특성에 따라, 초기에 사용된 용매는 에탄올, 메탄올, 이소프로판올, 이들의 혼합물 등의 유기 액체, 또는 1개 이상의 이러한 유기 액체와 물과의 혼합물일 수 있고, 순수한 물(또는 생리적 식염수)로 추출된 후, 물로 팽윤된 상기 단량체의 중합체를 포함하는 실리콘 하이드로겔이 생성된다. 중합체의 수화 후 실리콘 하이드로겔은 실리콘 하이드로겔 총 중량의 2 내지 50중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 45중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 40중량%의 물을 포함한다. 이들 실리콘 하이드로겔은 콘택트 렌즈 또는 안내 렌즈, 바람직하게는 소프트 콘택트 렌즈를 제조하는 데 특히 적합하다.
콘택트 렌즈를 제조하는 데 있어서 반응 혼합물을 성형하기 위한 여러 가지 공정, 예를 들면 스핀 주조(spincasting) 및 정지 주조법(static casting)이 공지되어 있다. 스핀 주조법은 미국 특허 제3,408,429호 및 제3,660,545호에 기술되어 있고, 정지 주조법은 미국 특허 제4,113,224호 및 제4,197,266호에 기술되어 있다. 본 발명의 중합체를 포함하는 콘택트 렌즈를 제조하기에 바람직한 방법은 실리콘 하이드로겔을 직접 몰딩하는 것이며, 이는 경제적이고, 수화된 렌즈의 최종 형상을 정확히 조절할 수 있다. 이러한 방법의 경우, 반응 혼합물은 목적하는 최종 실리콘 하이드로겔 즉, 수분-팽윤성 중합체의 형상을 갖는 몰드에 놓고, 이 반응 혼합물을 단량체가 중합되는 조건하에 적용시킴으로써, 목적하는 최종 생성물이 적당한 형상의 중합체로 생성된다. 이어서, 이러한 중합체 혼합물을 임의로 용매 및 이어서 물로 처리함으로써, 원래의 성형된 중합체 물품의 크기 및 형상과 상당히 유사한 최종 크기 및 형상을 갖는 실리콘 하이드로겔이 생성된다. 이러한 방법은 콘택트 렌즈를 형성하는데 사용될 수 있고, 또한, 참고로 본 명세서에 인용된 미국 특허 제4,495,313호; 제4,680,336호; 제4,889,664호; 및 제5,039,459호에 기술되어 있다. 실리콘 하이드로겔을 생성한 후, 렌즈를 친수성 코팅제로 코팅하는 것이 바람직하다. 렌즈에 친수성 코팅제를 가하는 몇몇 방법은 미국 특허 제3,854,982호, 제3,916,033호, 제4,920,184호 및 제5,002,794호; 및 국제 특허 제WO91/04283호 및 유럽 특허 제EPO93810399호를 포함하는 선행 기술에 기재되어 있다.
반응 혼합물에 존재하는 경우, 배합된 화학식 1의 실리콘-함유 단량체 및 추가의 실리콘-함유 단량체의 바람직한 범위는 반응 혼합물중 반응성 성분의 약 5 내지 100중량%, 보다 바람직하게는 약 10 내지 90중량%, 가장 바람직하게는 약 15 내지 80중량%이다. 상기 발명에 존재하는 경우, 임의의 친수성 단량체의 바람직한 범위는 반응 혼합물중 반응성 성분의 약 5 내지 80중량%, 보다 바람직하게는 약 10 내지 60중량%, 가장 바람직하게는 약 20 내지 50중량%이다. 희석제의 바람직한 범위는 전체 반응 혼합물의 약 0 내지 70중량%, 보다 바람직하게는 약 0 내지 50중량%, 가장 바람직하게는 약 0 내지 20중량%이다. 요구되는 희석제의 양은 반응성 성분의 특성 및 상대량에 따라 변화한다.
반응성 성분들의 바람직한 배합물에서, 반응성 성분의 10 내지 60중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 50중량%는 실리콘-함유 단량체이고; 반응성 성분의 20 내지 50중량%는 화학식 1의 실리콘-함유 단량체이며; 반응성 성분의 10 내지 50중량%는 친수성 단량체, 보다 바람직하게는 DMA이고; 반응성 성분의 0.1 내지 1.0중량%는 UV 또는 가시광선-활성 광개시제이고; 전체 반응 혼합물의 0 내지 20중량%는 2차 또는 3차 알콜 희석제, 보다 바람직하게는 3차 알콜이다. 보다 바람직한 태양은 화학식 1의 실리콘-함유 단량체, 친수성 단량체 및 추가의 실리콘-함유 단량체, 바람직하게는 화학식 3에 따르는 단량체를 포함한다. 가장 바람직한 태양은 화학식 1의 바람직한 실리콘-함유 단량체, 친수성 단량체 및 상기한 바의 화학식 3에 따른 추가의 실리콘-함유 단량체를 포함한다.
본 발명의 반응 혼합물은 당업자에게 공지된 임의의 방법, 예를 들면 진탕 또는 교반에 의해 형성될 수 있고, 이미 기재된 방법에 의해 중합체 물품 또는 장치를 형성하기 위해 사용될 수 있다. 일부 단량체 반응 혼합물의 경우, 성분들의 상분리를 방지하기 위해, 실온보다 약간 더 높은 온도, 예를 들면 30 내지 40℃ 또는 실온보다 더 낮은 온도, 예를 들면 0 내지 10℃에서 반응 혼합물들을 중합시키는 것이 바람직하다.
하기 실시예들은 본 발명을 더욱 상세히 기술한다. 실시예에 사용된 물질의 일부는 아래와 같이 확인된다.
"DAROCURE 1173" 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온
"DMA" N,N-디메틸아크릴아미드
"MBM" 3-메타크릴옥시프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란
제법 1 폴리실록산 단량체의 제조
α,ω-비스아미노프로필 폴리디메틸실록산(5000 MW) 500g 및 글리시딜 메타크릴레이트 68g을 합하고, 10시간 동안 100℃에서 교반 하에 가열한다. 생성물을 아세토니트릴 1500 ml로 5회 추출하여 잔류하는 글리시딜 메타크릴레이트를 제거하여 투명한 오일을 수득한다. IR: 3441, 2962, 1944, 1725, 1638, 1612, 1412 cm-1. 이 생성물은 "글리시딜 메타크릴레이트와 5000 MW α,ω-비스아미노프로필 폴리디메틸실록산과의 반응 생성물" 또는 달리 비스(N,N-비스-2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로필)아미노프로필 폴리디메틸실록산이라 칭할 것이다.
실시예 1
제법 1의 생성물 38.2 중량부를 MBM 28.8부, DMA 33부 및 DAROCUR 1173 1부와 합하고, 3-메틸-3-펜탄올로 희석하여 희석제가 완성된 반응 혼합물의 질량의 9%를 구성하는 반응 혼합물을 제조한다. 생성된 반응 혼합물은 투명하고, 균질한 용액이다. 폴리프로필렌 콘택트 렌즈 몰드를 충전시키고, 밀폐시키고, 30분에 걸쳐 형광 UV 광원으로부터 총 3.2 J/cm2UV 광을 조사한다. 몰드를 개방하고, 렌즈를 이소프로판올중으로 방출시킨 후, 탈이온수로 옮긴다.
렌즈는 투명하고, 205±12 g/mm2의 인장 모듈러스, 133±37%의 파열시 신장률, 및 24.2±0.2%의 평형 수분 함량을 갖는다. 인장 특성을 IntronTM모델 1122 인장 시험기를 사용하여 측정한다. 평형 수분 함량(BWC)은 중량에 의해 측정되고, 아래와 같이 표현된다:
%EWC = 100 x (수화된 렌즈 질량 + 건조된 렌즈 질량)/수화된 렌즈의 질량
실시예 2-16
반응 혼합물을 표 1에 열거된 양을 갖는 것을 제외하고는 실시예 1의 조성을 사용하여 제조한다. 모든 반응 혼합물들 및 렌즈들은 투명하다.
실리콘 하이드로겔 조성 및 특성
실시예 1 2 3 4
조성예비 마크로머MBMDMADarocur희석제 %EWC(%)모듈러스(psi)신장률 %Dk(barrers) 38.228.8330.4924.2±0.2205±12133±37142.3 33.533.5330.4723.3±0.3178±11156±39144.9 27.639.4330.4522.4±0.2136±4168±48145.1 22.343.7330.4424.2±0.3109±3200±58109.3
실시예 5 6 7 8
조성예비 마크로머MBMDMADarocur희석제 %EWC(%)모듈러스(psi)신장률 %Dk(barrers) 37.127.9350.41026.1±0.3179±5151±42118.8 32.532.5350.4725.8±0.3215±7106±30129.6 26.838.2350.4525.8±0.3132±6195±65116.5 21.743.3350.41125.8±0.1101±4179±47107.9
실시예 9 10 11 12
조성예비 마크로머MBMDMADarocur희석제 %EWC(%)모듈러스(psi)신장률 %Dk(barrers) 35.426.6380.41229.4±0.3215±799±22106.6 3131380.4730.0±0.3175±7132±40115.7 25.536.5380.4726.6±0.2132±51166±51104.9 20.741.3380.4526.7±0.3106±4204±55100.3
실시예 13 14 15 16
조성예비 마크로머MBMDMADarocur희석제 %EWC(%)모듈러스(psi)신장률 %Dk(barrers) 34.225.8400.41232.1±0.1218±11110±34112.4 3030400.41131.2±0.2170±6130±51104.6 24.735.3400.4831.6±0.3131±4185±5390.8 2040400.4931.7±0.295±3203±4792.3
* 반응성 성분 및 희석제의 전체 반응 혼합물의 %
실시예 17
5000 g/몰의 평균 분자량을 갖는 α,ω-비스메타크릴옥시프로필 폴리디메틸실록산 21.5%를 MBM 42.5%, DMA 35% 및 DAROCUR 1173 1%와 합하고, 3-메틸-3-펜탄올로 희석하여 희석제 22중량%를 함유하는 투명한 용액을 수득한다. 렌즈를 실시예 1의 공정에 따라 제조한다. 렌즈 특성은 표 2에 보여진다.
실시예 18
MBM 대신에 메타크릴옥시프로필펜타메틸 디실록산(MPD)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 17에 기재된 공정 및 반응 혼합물을 사용하여 렌즈를 제조한다. 렌즈 특성은 표 2에 보여진다.
비교예 1
20% 희석제와 MBM 대신에 TRIS 사용하는 것을 제외하고는 실시예 17의 조성을 사용하여 반응 혼합물을 제조한다. 실시예 1의 공정에 따라 렌즈를 제조한다. 표 2에 나타난 렌즈 특성을 통해, TRIS 대신에 M(실시예 17) 또는 메타크릴옥시프로필펜타메틸 디실록산(MPD)(실시예 18)를 사용하는 경우, 모듈러스가 저하된다는 것을 알 수 있다.
실리콘 하이드로겔 중합체의 조성 및 특성
실시예 17 비교예 1 실시예 18
PDMS* 21.5 21.5 21.5
TRIS 42.5
MBM 42.5
MPD 47.5
DMA 35 35 35
단량체/희석제 78/22 80/20 78/22
모듈러스 65±2 psi 87±3 psi 55±2 psi
파열시 신장률 278±60% 307±88% 263±81%
Dk 110 베러 147 베러 75.6 베러
EWC 28.2±0.3% 28.9±0.3% 31.0±0.3%
PDMS*- 5000 g/몰의 평균 분자량을 갖는 α,ω-비스메타크릴옥시프로필 폴리디메틸실록산
실시예 19
5000 g/몰의 평균 분자량을 갖는 α,ω-비스메타크릴옥시프로필 폴리디메틸실록산 29.0%를 모노-메타크릴옥시프로필 말단의 PDMS(T1, 화학식 2, MW=800 내지 1000) 35%, DMA 35% 및 DAROCUR 1173 1%와 합하고, 3-메틸-3-펜탄올로 희석하여 희석제 23.0중량%를 함유하는 투명한 용액을 수득한다. 렌즈를 실시예 1의 공정에 따라 제조한다. 렌즈 특성은 표3에 보여진다.
실시예 20
5000g/몰의 평균 분자량을 갖는 α,ω-비스메타크릴옥시프로필 폴리디메틸실록산 29.0%를 (3-메타크릴옥시-2-하이드록시프로필옥시)프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란(T2), DMA 35% 및 DAROCUR 1173 1%와 합하고, 3-메틸-3-펜탄올로 희석하여 희석제 37.6중량%를 함유하는 투명한 용액을 수득한다. 렌즈를 실시예 1의 공정에 따라 제조한다. 렌즈 특성은 표3에 보여진다.
실리콘 하이드로겔 중합체의 조성 및 특성
실시예 19 실시예 20
PDMS 29.0 29.0
T1 35.0
T2 35.0
DMA 35.0 35.0
DAROCUR 1173 1.0 1.0
%/희석제 23.0 37.6
모듈러스 193±15 psi 175±11 psi
파열시 신장률 87.9±42% 108±54%
Dk 171barrers 94barrers
EWC 31.1±0.2% 33.4±0.2%
실시예는, 화학식 1의 실리콘-함유 단량체를 사용하여 제조한 콘택트 렌즈는 투명하고, 비교예에 따라 제조된 콘택트 렌즈에 비해 낮은 모듈러스를 갖는 콘택트 렌즈가 제공됨을 보여준다. 낮은 모듈러스는 착용할 때 편안한 콘택트 렌즈들을 제공하는 데 바람직하다.
본 발명을 특정 태양을 참조하여 기술하였지만, 특허청구의 범위에 속하는 추가의 태양은 당업계의 통상의 기술을 가진 자에게 명백할 것이다.
본 발명에 따른 실리콘-하이드로겔은 높은 산소 투과율 및 양호한 탄성을 지닌 소프트 콘택트 렌즈를 제조하는 데 사용될 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1의 실리콘-함유 단량체를 포함하는 반응 혼합물을 경화시킴으로써 제조된 실리콘-하이드로겔을 포함하는 소프트 콘택트 렌즈.
    화학식 1
    상기식에서,
    R51은 H 또는 CH3이고,
    q는 1 또는 2이며,
    각각의 q에 대해, R52, R53및 R54는 독립적으로 에틸, 메틸, 벤질, 페닐 또는 1 내지 100개의 Si-O 반복 단위를 포함하는 1가 실록산 쇄이고,
    p는 1 내지 10이며,
    r은 (3-q)이고,
    X는 O 또는 NR55(여기서, R55는 H 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 1가 알킬 그룹이다)이며,
    a는 0 또는 1이고,
    L은 2가 연결 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 실리콘 함유 단량체가 메타크릴옥시프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란, 메타크릴옥시프로필펜타메틸디실록산, (3-메타크릴옥시-2-하이드록시프로필옥시)프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란 및 화학식 2의 모노-메타크릴옥시프로필 말단의 폴리디메틸실록산으로 구성된 군으로부터 선택되는 소프트 콘택트 렌즈.
    화학식 2
    상기식에서,
    b는 0 내지 100이다.
  3. 제1항에 있어서, 실리콘 함유 단량체가 메타크릴옥시프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란인 소프트 콘택트 렌즈.
  4. 제1항에 있어서, 반응 혼합물이 친수성 단량체를 추가로 포함하는 소프트 콘택트 렌즈.
  5. 제4항에 있어서, 친수성 단량체가 N,N-디메틸아크릴아미드, 2-하이드록시 메타크릴레이트, 글리세롤 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴아미드, N-비닐피롤리돈, 폴리에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 메타크릴산 및 아크릴산으로 구성된 군으로부터 선택된 소프트 콘택트 렌즈.
  6. 제1항에 있어서, 반응 혼합물이 추가의 실리콘-함유 단량체를 추가로 포함하는 소프트 콘택트 렌즈.
  7. 제6항에 있어서, 추가의 실리콘-함유 단량체가 하이드록시알킬아민-관능성 실리콘-함유 단량체인 소프트 콘택트 렌즈.
  8. 제4항에 있어서, 반응 혼합물이 추가의 실리콘-함유 단량체를 추가로 포함하는 소프트 콘택트 렌즈.
  9. 제8항에 있어서, 추가의 실리콘-함유 단량체가 하이드록시알킬아민-관능성 실리콘-함유 단량체인 소프트 콘택트 렌즈.
  10. 제1항에 있어서, 반응 혼합물이 희석제를 추가로 포함하는 소프트 콘택트 렌즈.
  11. 제10항에 있어서, 희석제가 3차 알콜인 소프트 콘택트 렌즈.
  12. 제8항에 있어서, 반응 혼합물 중의 화학식 1의 실리콘-함유 단량체 및 추가의 실리콘-함유 단량체의 배합 총량은 반응 혼합물 중의 반응성 성분의 5 내지 100중량%이고; 친수성 단량체는 반응 혼합물 중의 반응성 성분의 5 내지 80중량%로 존재하는 소프트 콘택트 렌즈.
  13. 제8항에 있어서, 화학식 1의 실리콘-함유 단량체와 추가의 실리콘-함유 단량체와의 배합 총량은 반응 혼합물 중의 반응성 성분의 10 내지 60중량%로 반응 혼합물 중에 존재하고; 친수성 단량체는 반응 혼합물 중의 반응성 성분의 10지 50중량%로 존재하는 소프트 콘택트 렌즈.
  14. 제1항에 있어서, 반응 혼합물이 메타크릴옥시프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란, N,N-디메틸 아크릴아미드, 및 글리시딜 메타크릴레이트와 5000 MW α,ω-비스아미노프로필 폴리디메틸실록산의 반응 생성물을 포함하는 소프트 콘택트 렌즈.
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