KR20000000652A - 백본이 환상구조를 가지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 - Google Patents
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Abstract
(a) 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 감광성 폴리머와,
식중, R1은 C1∼ C20의 지방족 탄화수소이고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 또는 1-알콕시에틸기이고, l/(l+m+n)은 0.1 ∼0.7, m/(l+m+n)은 0.1 ∼ 0.9, n/(l+m+n)은 0.01 ∼ 0.5임.
(b) PAG(photoacid generator)로 구성되는 레지스트 조성물에 관하여 개시한다.
Description
본 발명은 화학증폭형 레지스트 조성물에 관한 것으로, 특히 백본(backbone)이 환상(環狀) 구조를 가지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 ArF 엑시머 레이저용 레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 제조 공정이 복잡해지고 반도체 소자의 집적도가 증가함에 따라 미세한 패턴 형성이 요구된다.
더욱이, 반도체 소자의 용량이 1기가(Giga) 비트 급 이상인 소자에 있어서, 디자인 룰이 0.2μm 이하인 패턴 사이즈가 요구되고, 그에 따라 기존의 KrF 엑시머 레이저(248nm)를 이용한 레지스트 재료를 사용하는 데 한계가 있다. 따라서, 새로운 에너지 노광원인 ArF 엑시머 레이저(193nm)를 이용한 리소그래피 기술이 등장하였다.
이와 같은 ArF 엑시머 레이저를 이용한 리소그래피에 사용되는 레지스트 재료로서 일반적으로 아크릴계 또는 메타크릴계 폴리머들이 주로 사용되어 왔다. 그러나, 이와 같은 폴리머들은 건식 식각에 대한 내성이 매우 약하다. 그에 따라, 건식 식각에 대한 내성을 증가시키기 위하여 건식 식각에 강한 내성을 갖는 물질인 지환식 화합물(alicyclic compound), 예를 들면 이소보르닐기(isobornyl group), 아다만틸기(adamantyl group), 트리시클로데카닐기(tricyclodecanyl group) 등을 폴리머의 백본(backbone)에 도입한 것도 사용되고 있으나, 여전히 건식 식각에 대한 내성이 약하다.
따라서, 본 발명의 목적은 건식 식각에 대한 내성이 충분히 확보될 수 있도록 폴리머의 백본(backbone)이 환상(環狀) 구조를 가지고 지환식(脂環式) 화합물을 함유하는 감광성 폴리머를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 ArF 엑시머 레이저를 이용하는 리소그래피에 사용하기 적합하도록 상기한 감광성 폴리머를 포함하는 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 감광성 폴리머를 제공한다.
식중, R1은 C1∼ C20의 지방족 탄화수소이고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 또는 1-알콕시에틸기이고, l/(l+m+n)은 0.1 ∼0.7, m/(l+m+n)은 0.1 ∼ 0.9, n/(l+m+n)은 0.01 ∼ 0.5이다.
상기 폴리머는 3,000 ∼ 100,000의 중량 평균 분자량을 갖는다.
바람직하게는, 상기 R1은 C7∼ C20의 지환식(脂環式) 지방족 탄화수소이다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
(a) 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 감광성 폴리머와,
식중, R1은 C1∼ C20의 지방족 탄화수소이고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 또는 1-알콕시에틸기이고, l/(l+m+n)은 0.1 ∼0.7, m/(l+m+n)은 0.1 ∼ 0.9, n/(l+m+n)은 0.01 ∼ 0.5임.
(b) PAG(photoacid generator)로 구성되는 레지스트 조성물을 제공한다.
상기 레지스트 조성물은 상기 폴리머의 중량을 기준으로 1 ∼ 15 중량%의 PAG를 포함한다.
바람직하게는, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염(diaryliodonium salts) 및 술포네이트(sulfonates)로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 또는 그 혼합물이다.
바람직하게는, 상기 PAG는 트리페닐술포늄 트리플레이트, 트리페닐술포늄 안티모네이트, 디페닐이오도늄 트리플레이트, 디페닐이오도늄 안티모네이트, 메톡시디페닐이오도늄 트리플레이트, 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트, 2,6-디니트로벤질 술포네이트, 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트) 및 N-히드록시숙신이미드 트리플레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 또는 그 혼합물이다.
상기 레지스트 조성물은 유기 염기를 더 포함할 수 있다. 이 때, 상기 폴리머의 중량을 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 유기 염기를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유기 염기로서, 트리에틸 아민, 트리이소부틸 아민 및 트리이소옥틸아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 또는 그 혼합물을 사용할 수 있다.
또는, 상기 유기 염기로서 디에탄올 아민 및 트리에탄올 아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 또는 그 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 의하면, 폴리머의 백본이 환상(環狀) 구조를 가지면서 지환식(脂環式) 화합물을 함유하는 감광성 폴리머를 제공함으로써, 폴리머의 건식 식각에 대한 내성을 확보할 수 있고, 이와 같은 폴리머로부터 얻어진 레지스트 조성물에 의하여 우수한 리소그래피 퍼포먼스를 얻을 수 있다.
다음에, 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 첨부 도면을 참조하여 상세히 설명한다.
실시예 1
아다만틸 히드록시메틸 아크릴레이트의 에테르 다이머(ether dimer)의 합성
아다만틸 히드록시메틸 아크릴레이트의 에테르 다이머의 합성 반응은 다음 식으로 표시될 수 있다.
둥근 플라스크 내에서 아다만틸 아크릴레이트(ADA)(62g, 0.3몰), 파라포름알데히드(PFA)(9.0g, 0.3몰) 및 1,4-디아자바이시클로[2,2,2]옥탄(DABCO)(4.5g)을 혼합한 후, 얻어진 혼합물에 터트-부탄올(18.0g)을 가하고, 85℃의 온도에서 6일동안 반응시켰다.
반응이 끝난 후 얻어진 생성물을 과량의 메탄올에 붓고, 6시간동안 교반하였다. 그 후, 생성된 침전물을 거르고 건조시켜서 원하는 생성물을 회수하였다(수율 32g).
얻어진 생성물에 대한 NMR(unclear magnetic resonance) 분석 결과는 다음과 같았다.
1H-NMR(CDCl3, ppm): 6.2(s, 1H), 5.8(s, 1H), 4.2(s, 1H), 2.2(s, 9H), 1.7(s, 6H)
실시예 2
터트-부틸 하이드록시메틸아크릴레이트의 에테르 다이머의 합성
둥근 플라스크 내에서 터트-부틸 아크릴레이트(77g, 0.6몰), 파라포름알데히드(PFA)(18g, 0.3몰) 및 1,4-디아자바이시클로[2,2,2]옥탄(DABCO)(9.0g)을 혼합한 후, 얻어진 혼합물에 터트-부탄올(36.0g)을 가하고, 85℃의 온도에서 6일동안 반응시켰다.
반응이 끝난 후 얻어진 생성물을 과량의 메탄올에 붓고, HCl을 이용하여 중화시킨 후, 디에틸 에테르를 이용하여 추출하였다. 콜럼 크로마토그래피(column chromatography)(헥산:디에틸 에테르 = 9 : 1)를 이용하여 얻어진 추출물로부터 생성물을 분리하였다(수율 49g).
얻어진 생성물에 대한 NMR 분석 결과 및 FT-IR(Fourier transform infrared radiation) 분광분석 결과는 다음과 같았다.
13C-NMR(CDCl3, ppm): 26.7(CH3), 67.8(CH2O), 78.7(OC(CH3)3), 122.3(=CH2), 138.0(C=CH2), 163.0(CO2R)
FT-IR(NaCl, cm-1): 2979(C-H, t-부틸), 1710(C=O, 에스테르), 1639(C-H, 비닐), 1369, 1154
실시예 3
히드록시메틸아크릴산의 에테르 다이머의 합성
실시예 2에서 합성한 에테르 다이머를 과량의 트리플루오로아세트산과 혼합하고, 상온에서 1일 정도 반응시켰다. 반응 결과 생성된 침전물을 걸러서 디에틸 에테르로 씻어준 후 건조시켜서 생성물을 회수하였다(수율 95%).
실시예 4
터트-부틸 하이드록시메틸 아크릴레이트의 에테르 다이머의 호모폴리머 합성
본 실시예에 따른 호모폴리머의 합성 반응은 다음과 같다.
실시예 2에서 합성한 에테르 다이머(3g, 10밀리몰)를 아조비스(이소부티로니트릴)(AIBN)(0.07g)과 함께 무수 벤젠(27mL)에 녹인 다음, 질소 가스를 이용하여 2시간 동안 퍼지하고, 60℃의 온도에서 약 48시간 동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 메탄올에 천천히 떨어뜨리면서 침전시키고, 침전물을 50℃로 유지되는 진공 오븐 내에서 24시간 동안 건조시켰다.
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량은 14,600이었고, 다분산도(polydispersity)는 2.1이었다.
실시예 5
에테르 다이머의 코폴리머 합성
본 실시예에 따른 코폴리머의 합성 반응은 다음과 같다.
실시예 1에서 합성한 에테르 다이머(4.5g, 10밀리몰)와 실시예 2에서 합성한 에테르 다이머(3.0g, 10밀리몰)를 AIBN(0.14g)과 함께 무수 벤젠(60mL)에 녹인 다음, 질소 가스를 이용하여 2시간 동안 퍼지하고, 60℃의 온도에서 약 60시간 동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 메탄올에 천천히 떨어뜨리면서 침전시키고, 침전물을 50℃로 유지되는 진공 오븐 내에서 24시간 동안 건조시켰다.
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량은 12,400이었고, 다분산도는 2.2이었다.
실시예 6
에테르 다이머의 터폴리머 합성
본 실시예에 따른 터폴리머의 합성 반응은 다음과 같다.
실시예 1에서 합성한 에테르 다이머(9.0g, 20밀리몰)와, 실시예 2에서 합성한 에테르 다이머(6.0g, 20밀리몰)와, 실시예 3에서 합성한 에테르 다이머(1.9g, 10밀리몰)를 AIBN(0.33g)과 함께 무수 THF(tetrahydrofuran)(150mL)에 녹인 다음, 질소 가스를 이용하여 2시간 동안 퍼지하고, 환류 상태에서 약 24시간 동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 n-헥산에 천천히 떨어뜨리면서 침전시키고, 침전물을 50℃로 유지되는 진공 오븐 내에서 24시간 동안 건조시켰다.
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량은 15,800이었고, 다분산도는 2.4이었다.
실시예 7
리소그래피 퍼포먼스
실시예 5에서 합성한 코폴리머[q/(p+q)=0.6, 중량 평균 분자량=11,500](1.0g)를 PAG(photoacid generator)인 트리페닐술포늄 트리플레이트(0.02g)와 함께 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)(6.0g) 용액에 완전히 용해시켰다. 그 후, 상기 용액을 0.2μm 멤브레인 필터(membrane filter)를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 그 후, 이 레지스트 조성물을 헥사메틸디실라잔(HMDS)으로 처리한 실리콘 웨이퍼상에 약 0.5μm의 두께로 코팅하였다.
레지스트 조성물이 코팅된 상기 웨이퍼를 140℃의 온도에서 90초동안 프리베이킹(pre-baking)하고, 개구수(NA)가 0.45인 KrF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한 후, 140℃의 온도에서 90초동안 PEB(post-exposure baking)를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄 히드록사이드(tetramethylammonium hydroxide: TMAH)와 이소프로필 알콜(IPA)과의 혼합 용액을 사용하여 60초 동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 약 25mJ/cm2으로 하였을 때 선명한 0.30μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다.
실시예 8
리소그래피 퍼포먼스
실시예 6에서 합성한 터폴리머[r/(r+s+t)=0.3, s/(r+s+t)=0.5, t/(r+s+t)=0.2, 중량 평균 분자량=13,500](1.0g)를 PAG인 트리페닐술포늄 트리플레이트(0.02g)와 함께 PGMEA(6.0g) 용액에 완전히 용해시켰다. 그 후, 상기 용액을 0.2μm 멤브레인 필터를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 그 후, 이 레지스트 조성물을 HMDS로 처리한 실리콘 웨이퍼상에 약 0.5μm의 두께로 코팅하였다.
레지스트 조성물이 코팅된 상기 웨이퍼를 140℃의 온도에서 90초동안 프리베이킹(pre-baking)하고, 개구수(NA)가 0.45인 KrF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한 후, 140℃의 온도에서 90초동안 PEB를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% TMAH 용액으로 약 60초 동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 약 16mJ/cm2으로 하였을 때 선명한 0.30μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다.
실시예 9
리소그래피 퍼포먼스
실시예 6에서 합성한 터폴리머[r/(r+s+t)=0.3, s/(r+s+t)=0.5, t/(r+s+t)=0.2, 중량 평균 분자량=13,500](1.0g)를 PAG인 트리페닐술포늄 트리플레이트(0.01g) 및 N-히드록시숙신이미드 트리플레이트(0.01g)와 함께 PGMEA(6.0g) 용액에 완전히 용해시켰다. 그 후, 상기 용액을 0.2μm 멤브레인 필터를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 그 후, 이 레지스트 조성물을 HMDS로 처리한 실리콘 웨이퍼상에 약 0.5μm의 두께로 코팅하였다.
레지스트 조성물이 코팅된 상기 웨이퍼를 140℃의 온도에서 90초동안 프리베이킹(pre-baking)하고, 개구수(NA)가 0.45인 KrF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한 후, 140℃의 온도에서 90초동안 PEB를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% TMAH 용액으로 약 60초 동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 약 23mJ/cm2으로 하였을 때 선명한 0.30μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다.
실시예 10
리소그래피 퍼포먼스
실시예 6에서 합성한 터폴리머[r/(r+s+t)=0.3, s/(r+s+t)=0.5, t/(r+s+t)=0.2, 중량 평균 분자량=13,500](1.0g)를 PAG인 트리페닐술포늄 트리플레이트(0.02g)와 함께 PGMEA(6.0g) 용액에 용해시켰다. 얻어진 용액에 유기 염기로서 트리이소부틸아민(2mg)을 넣어 완전히 녹인 후, 얻어진 용액을 0.2μm 멤브레인 필터를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 그 후, 이 레지스트 조성물을 HMDS로 처리한 실리콘 웨이퍼상에 약 0.5μm의 두께로 코팅하였다.
레지스트 조성물이 코팅된 상기 웨이퍼를 140℃의 온도에서 90초동안 프리베이킹(pre-baking)하고, 개구수(NA)가 0.45인 KrF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한 후, 140℃의 온도에서 90초동안 PEB를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% TMAH 용액으로 약 60초 동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 약 34mJ/cm2으로 하였을 때 선명한 0.30μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다.
본 발명에 의하면, 폴리머의 백본이 환상(環狀) 구조를 가지면서 지환식(脂環式) 화합물을 함유하는 감광성 폴리머를 제공함으로써, 폴리머의 건식 식각에 대한 내성을 확보할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 폴리머는 아크릴레이트 폴리머를 그 기본 구조로 가지고 있으므로, 높은 투과도를 제공할 수 있다. 이와 같은 감광성 폴리머는 히드록시메틸 아크릴레이트 유도체의 에테르 다이머를 공중합함으로써 얻어진 것으로서, 이와 같은 폴리머로부터 얻어진 레지스트 조성물에 의하여 우수한 리소그래피 퍼포먼스를 얻을 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 레지스트 조성물은 향후 차세대 반도체 소자를 만드는 데 매우 유용하게 사용될 수 있다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형이 가능하다.
Claims (13)
- 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 감광성 폴리머.식중, R1은 C1∼ C20의 지방족 탄화수소이고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 또는 1-알콕시에틸기이고, l/(l+m+n)은 0.1 ∼0.7, m/(l+m+n)은 0.1 ∼ 0.9, n/(l+m+n)은 0.01 ∼ 0.5임.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리머는 3,000 ∼ 100,000의 중량 평균 분자량을 갖는 감광성 폴리머.
- 제1항에 있어서, R1은 C7∼ C20의 지환식(脂環式) 지방족 탄화수소인 감광성 폴리머.
- (a) 화학 증폭형 레지스트에 사용되는 다음 식을 가지는 감광성 폴리머와,식중, R1은 C1∼ C20의 지방족 탄화수소이고, R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 또는 1-알콕시에틸기이고, l/(l+m+n)은 0.1 ∼0.7, m/(l+m+n)은 0.1 ∼ 0.9, n/(l+m+n)은 0.01 ∼ 0.5임.(b) PAG(photoacid generator)로 구성되는 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 폴리머는 3,000 ∼ 100,000의 중량 평균 분자량을 갖는 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 R1은 C7∼ C20의 지환식(脂環式) 지방족 탄화수소인 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 폴리머의 중량을 기준으로 1 ∼ 15 중량%의 PAG를 포함하는 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염(diaryliodonium salts) 및 술포네이트(sulfonates)로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 또는 그 혼합물인 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 PAG는 트리페닐술포늄 트리플레이트, 트리페닐술포늄 안티모네이트, 디페닐이오도늄 트리플레이트, 디페닐이오도늄 안티모네이트, 메톡시디페닐이오도늄 트리플레이트, 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트, 2,6-디니트로벤질 술포네이트, 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트) 및 N-히드록시숙신이미드 트리플레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 또는 그 혼합물인 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 레지스트 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 폴리머의 중량을 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 유기 염기를 포함하는 레지스트 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸 아민, 트리이소부틸 아민 및 트리이소옥틸아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 또는 그 혼합물인 레지스트 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 유기 염기는 디에탄올 아민 및 트리에탄올 아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 또는 그 혼합물인 레지스트 조성물.
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