KR100678647B1 - 포토레지스트용 감광성 고분자 및 이를 포함하는포토레지스트 조성물 - Google Patents

포토레지스트용 감광성 고분자 및 이를 포함하는포토레지스트 조성물 Download PDF

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조한구
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삼성전자주식회사
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Abstract

포토레지스트용 감광성 고분자 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물이 제공된다. 이 포토레지스트용 감광성 고분자는 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함한다.
Figure 112006005099272-pat00001
화학식에서, R1은 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기이다.
포토레지스트, 감광성 고분자

Description

포토레지스트용 감광성 고분자 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 {Photosensitive polymer for photoresist and photoresist composition having the same}
본 발명은 감광성 고분자에 관한 것으로서, 특히 포토레지스트용 감광성 고분자 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 디바이스의 고집적화에 따른 미세패턴 형성 기술에 대한 요구가 점점 더 다양하고 복잡하게 되었는데, 이에 따라 기존의 포토레지스트에 있어서도 새로운 물성이 요구되는 재료가 필요하게 되었다.
최근에는 KrF(248nm) 보다 단파장 영역인 ArF(193nm) 리소그래피(lithography)가 대두하게 됨으로써, 여기에 사용되는 포토레지스트 재료들의 문제점들이 나타나게 되었다. 이것은 기존의 방향족 계통의 물질들이 193nm 영역에서 흡수가 일어나므로, 종래의 포토레지스트 재료들은 ArF 이하의 단파장 영역에서는 해상도가 좋지 않은 등 사용하기 곤란하였다.
이를 개선하고자, 폴리(메타크릴레이트) (PMMA)와 같은 계통의 고분자 재료들이 사용되게 되었다.
　　　그런데, 이러한 PMMA를 바탕으로 한 재료들은 반도체 제조 시에 플라즈마 가스를 이용한 건식식각 공정에서 선택비가 좋지 않아 공정을 진행하지 못하는 문제점을 가지고 있었다. 따라서 이러한 식각 내성(etch resistance)에 대한 문제점을 보완하기 위해 여러 가지 형태의 PMMA 유도체를 사용한 재료들이 등장하게 되었는데, 이중에서도 가장 보편적으로 사용되는 것이 아다만탄(adamantine) 유도체를 사용한 것이다. 　
특히, 이중에서도 가장 많이 알려진 구조가 2-methyl-2-adamantyl methacrylate(MAMA)이며, 이를 이용한 공중합체를 제조해 ArF용 포토 레지스트로 사용한 예가 일본 Fujitsu사에 의해 처음으로 발표되었다(논문참조; SPIE, 2438, 423(1995)). 그러나, 이러한 MAMA 모노머를 이용한 레지스트 재료들에 있어서 건식 식각 내성 및 막질에 대한 접착성(adhesion)을 동시에 만족하기에는 여전히 부족한 점이 많았다. 　
최근에는 이러한 건식 식각 내성 및 접착 특성을 개선하기 위한 여러 가지 락토닐기(lactonyl group)를 가지는 기능성 모노머들이 많이 도입되어 레지스트 해상도 측면에서도 보다 많은 진전을 보여 100nm급 디바이스를 구현하는데 사용되고 있다. 그러나, 서브-100nm급 이하의 디바이스 구현에 있어서는 레지스트 두께를 점점 감소해야 하므로, 보다 건식 식각 특성이 강화되면서 동시에 높은 해상력을 구현할 수 있는 재료를 요구하게 되는 실정에 있다
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 ArF 이하의 단파장을 이용한 리소그 래피 공정에서도 하부 막질에 대한 접착성이 우수할 뿐만 아니라 건식 식각에 대한 내성이 향상된 포토레지스트용 감광성 고분자를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 전술한 감광성 고분자를 함유하여 하부 막질에 대한 접착성이 우수할 뿐만 아니라 건식 식각에 대한 내성이 향상되고 우수한 해상도를 나타내는 포토레지스트 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트용 감광성 고분자는 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함한다.
Figure 112006005099272-pat00002
상기 화학식에서, R1은 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기일 수 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 다른 실시예에 따른 포토레지 스트용 감광성 고분자는 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함한다.
Figure 112006005099272-pat00003
상기 화학식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기이고, R3는 수소 또는 메틸기이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C4 내지 C20인 산분해성 치환기고, m, n, p 및 q는 각각 정수로서 (m+n)/(m+n+p+q)는 0.1~0.7이고, (p+q)/(m+n+p+q)는 0.3 ~ 0.9 일 수 있다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 조성물은 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함하는 포토레지스트용 감광성 고분자 및 상기 감광성 고분자의 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%의 PAG를 포함한다.
Figure 112006005099272-pat00004
상기 화학식에서, R1은 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기이다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 다른 실시예에 따른 포토레지스트 조성물은 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함하는 포토레지스트용 감광성 고분자 및 상기 감광성 고분자의 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%의 PAG를 포함한다.
Figure 112006005099272-pat00005
상기 화학식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기이고, R3는 수소 또는 메틸기이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C4 내지 C20인 산분해성 치환기고, m, n, p 및 q는 각각 정수로서 (m+n)/(m+n+p+q)는 0.1 ~ 0.7이고, (p+q)/(m+n+p+q)는 0.3 ~ 0.9이다.
기타 실시예들의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
이하, 본 발명에 따른 포토레지스트용 감광성 고분자에 대하여 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트용 감광성 고분자는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함한다.
Figure 112006005099272-pat00006
상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소, 황등과 같은 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기일 수 있는데, 이에 한정되지는 않는다. 본 명세서에서는 탄화수소기 또는 헤테로 탄화수소기는 지방족인 경우 뿐만 아니라 방향족인 경우까지도 모두 포함되는 용어로 사용된다.
이러한 구조의 감광성 고분자는 주쇄에 사이클로헥산을 포함하고, 여기에 치환기로서 (헤테로)탄화수소기(R1)과 하이드록실기(OH)를 함께 포함하고 있으므로, 건식 식각에 대한 내성이 우수할 뿐만 아니라 하부 막질에 대한 접착성(adhesion)도 우수하다.
이러한 감광성 고분자의 질량 평균 분자량은 용매에 대한 용해도나 포토레지스트로서의 물성 등을 고려하여, 약 3,000 내지 50,000 정도일 수 있다.
R1의 구체적인 예를 들자면, 하기 화학식 2로 표시되는 치환기 중 적어도 어느 하나일 수 있다.
Figure 112006005099272-pat00007
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트용 감광성 고분자는 산분해성 반복단위를 더 포함할 수 있다. 여기서, 산분해성(acid-labile) 반복단위라 함은 산(acid) 조건 하에서 분해될 수 있는 산분해성기(acid-labile group)을 포함하며, 산에 의해 이러한 산분해성기가 분해되어 염기성 현상액에 용해가능한 카르복 실기를 가질 수 있는 반복단위를 의미한다. 이러한 산분해성 반복단위로서는 예를 들어 C4 내지 C20인 산분해성 치환기가 결합된 아크릴레이트 유도체, 메타크릴레이트 유도체, 무수 말레인산 유도체, 스티렌 유도체, 노르보르넨 유도체 등일 수 있는데 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 산분해성 치환기의 구체적인 예로서는 tert-부틸, 테트라하이드로피라닐, 1-에톡시에틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 8-메틸-8-트리사이클로데실, 8-에틸-8-트리사이클로데실 등을 포함하는 치환기일 수 있는데 이에 한정되지는 않는다.
이하, 본 발명의 다른 실시예에 따른 포토레지스트용 감광성 고분자에 대하여 설명하기로 한다. 이하의 설명에서 전술한 감광성 고분자와 실질적으로 동일하게 적용될 수 있는 내용은 그 설명을 간단하게 하거나 생략하기로 한다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 포토레지스트용 감광성 고분자는 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함한다.
Figure 112006005099272-pat00008
상기 화학식 3에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1 내지 C20인 탄화수소기 이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 헤테로 탄화수소기일 수 있다. 또한, R3는 수소 또는 메틸기이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C4 내지 C20인 산분해성 치환기일 수 있다.
또한, m n, p 및 q는 각각 정수로서 (m+n)/(m+n+p+q)는 0.1 ~ 0.7이고, (p+q)/(m+n+p+q)는 0.3 ~ 0.9 일 수 있다. 이러한 수치는, m과 n 중 어느 하나가 0의 값을 가지는 경우도 포함하는데, 이러한 경우 나머지 하나는 반드시 양의 정수로서 존재하는 것을 의미한다. 또한, p과 q의 경우에도 어느 하나가 0의 값을 가지는 경우도 포함하며, 이러한 경우 나머지 하나는 반드시 양의 정수로서 존재하는 것을 의미한다.
여기서, R1과 R2는 서로 같거나 혹은 다를 수 있으며, 전술한 화학식 2에서 독립적으로 선택될 수 있다.
또한, R4와 R5는 산분해성 치환기로서, 각각 tert-부틸, 테트라하이드로피라닐, 1-에톡시에틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 8-메틸-8-트리사이클로데실, 8-에틸-8-트리사이클로데실 등일 수 있는데 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 감광성 고분자는 질량 평균 분자량이 약 3,000 내지 50,000정도일 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물에 대하여 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 전술한 감광성 고분자와 PAG(photoacid generator)를 포함한다. 이 때, PAG의 함량은 감광성 고분자의 중량 을 기준으로 약 1 내지 20중량% 정도일 수 있다.
이러한 PAG는 예를 들면 트리알릴설포늄염, 디알릴이오도늄염 등을 각각 또는 이들을 혼합하여 사용할 수 있는데 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적인 예로서는 트리페닐설포늄 트리플레이트(triphenylsulfonium triflate), 트리페닐설포늄 노나플레이트(triphenylsulfonium nonaflate), 디페닐이오도늄 트리플레이트(diphenyliodonium triflate), 디-t-부틸페닐이오도늄 트리플레이트(di-t-butylphenyliodonium triflate) 등일 수 있다.
또한, 포토레지스트 조성물은 PAG 중량을 기준으로 0.1 내지 20중량%의 유기염기를 더 포함할 수 있다. 이러한 유기 염기는 3차 아민 일 수 있는데, 예를 들면 트리에틸아민, 트리이소프로필아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등을 각각 또는 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
이러한 포토레지스트 조성물의 용매로서는 예를 들어 PGMEA(propylene glycol monomethyl ether acetate), PGME(propylene glycol methyl ether), EL(ethyl lactate), 사이클로헥사논 등이 있는데 이에 한정되지는 않는다. 이러한 용매를 사용하여 포토레지스트 조성물은 용액 상태로 제조될 수 있는데, 이 때 전체 용액에서 감광성 고분자의 함량은 약 1 내지 20중량%정도 일 수 있으나 본 발명의 목적범위 내에서 적용하고자 하는 레지스트 막질의 두께 등에 따라서 적절하게 조절될 수 있음은 물론이다.
이 외에도, 본 발명의 목적 범위 내에서 통상적으로 포토레지스트 조성물에 사용할 수 있는 첨가제 등을 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 포토레지스트 조성물 을 이용한 코팅시에 불량 및 막질 접착 특성을 향상시키기 위하여 비이온 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
이러한 포토레지스트 조성물은 통상적인 방법에 의해 리소그래피 공정에 적용될 수 있으며, KrF 뿐만 아니라 ArF 이하의 단파장에서도 투과도가 높고, 일반적인 현상액을 사용하여 현상하는 것이 가능하다. 또한, 건식 식각에 대한 내성과 하부 막질에 대한 접착력이 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물을 이용하여 미세화된 패턴을 고해상도로 얻을 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 합성예 및 실험예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 합성예 및 실험예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 것들에 한정되는 것으로 해석 되어서는 안된다. 본 발명의 합성예 및 실험예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
합성예 1 : 모노머 (I) 합성
Figure 112006005099272-pat00009
500mL 삼구 플라스크(3-neck flask)에 1-아다만탄카모닐 클로라이드(1-adamantanecarbonyl chloride)(10g, 0.05mol)를 무수 THF(100mL)에 녹인 다음, 여 기에 알릴마그네슘 클로라이드 용액(allylmagnesium chloride solution)(2M THF, 0.2mol)를 0oC 조건에서 천천히 떨어뜨린 다음, 상온에서 12시간 정도 반응시켰다. 반응이 끝난 후에 반응물을 과량의 물에 떨어뜨린 다음, 묽은 HCl(염산)를 이용해 중화시킨 뒤 적당량의 디에틸 에테르(diethyl ether)를 이용하여 생성물을 추출하였다. 유기층을 분리해서 MgSO4를 이용해 건조한 다음, 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트:헥산=3:1)를 이용해 순수한 모노머(I)을 분리하였다(수율; 60%)
합성예 2 : 모노머 ( II ) 합성
Figure 112006005099272-pat00010
에틸 2-사이클로헥사논카르복실레이트(Ethyl 2-cyclohexanonecarboxylate) (0.1mol)를 무수 THF(150mL)에 녹인 다음, 여기에 알릴마그네슘 클로라이드 용액(2M THF, 0.3mol)를 상온에서 천천히 떨어뜨린 다음, 30분 정도 교반(stirring)한 후 약 50oC 반응 온도에서 12시간 정도 반응시켰다. 반응이 끝난 후에 반응물을 과량의 물에 떨어뜨린 다음, 묽은 HCl(염산)를 이용해 중화시킨 뒤 적당량의 디에틸 에테르를 이용하여 생성물을 추출하였다. 유기층을 분리해서 MgSO4를 이용해 건조한 다음, 진공 증류기(vacuum distillation)를 이용해 순수한 모노머(II)를 분리하였다(수율; 65%).
합성예 3 : 모노머 ( III ) 합성
Figure 112006005099272-pat00011
　
메틸 2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-카르복실레이트(Methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate)(0.1mol)를 알릴마그네슘 클로라이드 용액 (2M THF, 0.3mol)과 전술한 합성예-2와 같은 방법으로 반응시켜 모노머(III)을 얻을 수가 있었다(수율; 68%).
합성예 4 : 모노머 ( IV ) 합성
Figure 112006005099272-pat00012
　
에틸 살리실레이트(ethyl salicylate) (0.1mol)를 알릴마그네슘 클로라이드 용액(2M THF, 0.4mol)과 전술한 합성예-2와 같은 방법으로 반응시켜 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트:헥산=1:1)를 이용해 순수한 모노머(IV)를 분리하였다(수율; 60%).
합성예 5 : 모노머 (V) 합성
Figure 112006005099272-pat00013
피페로닐로일 클로라이드(Piperonyloyl chloride)(0.1mol)를 알릴마그네슘 클로리아드 용액 (2M THF, 0.3mol)과 전술한 합성예-1와 같은 방법으로 반응시켜 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트:헥산=2:1)를 이용해 순수한 모노머(V)를 분리한다(수율: 65%).
이상에서와 같이 본 발명의 여러 가지 구조의 모노머들을 주로 애시드 클로라이드(acid chloride) 또는 에틸(메틸) 카르복실레이트 형태에서 Grignard 시약과의 반응을 통해서 합성할 수 있었으며, 생성된 모노머들은 주로 진공 증류기와 컬럼 크로마토그래피 등의 방법을 통해서 용이하게 정제할 수가 있었으며, 반응 수율은 대부분 50~80% 정도에서 합성할 수가 있었다.
이렇게 합성된 모노머들을 이용하여 다음과 같이 감광성 고분자를 합성하였다.
합성예 6 : 감광성 고분자 합성
Figure 112006005099272-pat00014
둥근바닥 플라스크에 합성예 1에서 합성한 모노머(I)(10mmol), 합성예 3에서 합성한 모노머(III)(10mmol), t-부틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트 모노머(10 mmol)를 AIBN(azobisisobutyronitrile)(4mol%)와 함께 무수 THF(모노머 중량x2배) 용매에 녹인 다음, 질소 가스를 이용해 30분 정도 퍼지(purge_시킨 후, 65oC 온도에서 약 12시간 정도 중합시킨다. 중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 n-hexane에서 천천히 침전시킨 다음, 침전물을 50℃의 진공 오븐에서 24시간 정도 말렸다. (수율; 55%, 질량 평균분자량(Mw)= 8,700, 분산도(Mw/Mn)= 1.9)　
합성예 7 : 감광성 고분자의 합성
Figure 112006005099272-pat00015
합성예 1에서 만든 모노머(I)(5mmol), 합성예 3에서 합성한 모노머 (III)(5mmol), t-부틸 메타크릴레이트 모노머( 5 mmol) 및 t-부틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트 모노머(5 mmol) 를 AIBN(4mol%)와 함께 무수 THF(모노머 중량x2배) 용매에 녹인 다음, 합성예-6과 같은 방식으로 중합하여 고분자를 얻었다. 　(수율; 50%, 질량 평균분자량(Mw)= 7,900,　분산도(Mw/Mn)= 1.9
합성예 8 : 감광성 고분자의 합성
Figure 112006005099272-pat00016
합성예 4에서 만든 모노머(IV)(10mmol)와 합성예 5에서 합성한 모노머(V)(10mmol), t-부틸 5-노르보르넨-2-카르복실레이트 모노머(10 mmol)를 AIBN(4mol%)와 함께 무수 THF(모노머 중량x2배) 용매에 녹인 다음, 합성예 6과 동일한 방식으로 중합하여 고분자를 얻었다. (수율; 55%, 질량 평균분자량(Mw)= 8,300, 분산도(Mw/Mn)= 1.8)
합성예 9 : 감광성 고분자의 합성
Figure 112006005099272-pat00017
　합성예 2에서 만든 모노머(II)(10mmol)와 t-부틸 아크릴레이트(t-butyl acrylate)(10mmol)를 AIBN(4mol%)와 함께 무수 THF(모노머 중량x2배) 용매에 녹인 다음, 합성예 6과 동일한 방식으로 중합하여 고분자를 얻었다. (수율; 50%, 질량 평균분자량(Mw)= 9,300,　분산도(Mw/Mn)= 1.8)
합성예 10: 감광성 고분자의 합성
Figure 112006005099272-pat00018
1-아다만타닐-3-알릴-3-히드록시-5-헥센-1-온(1-Adamantanyl-3-allyl-3-hydroxy-5-hexen-1-one)(10mmol)와 t-부틸 아크릴레이트 (10mmol)를 AIBN(4mol%)와 함께 무수 THF(모노머 중량x2배) 용매에 녹인 다음, 실시예-6과 동일한 방식으로 중합하여 고분자를 얻었다.　(수율; 50%, 질량 평균분자량(Mw)= 8,800, 분산도(Mw/Mn)= 1.9)
합성예 11 : 감광성 고분자의 합성
Figure 112006005099272-pat00019
합성예 4에서 만든 모노머(IV)(10mmol)와 t-부틸 아크릴레이트 (10mmol)를 AIBN(4mol%)와 함께 무수 THF(모노머 중량x2배) 용매에 녹인 다음, 합성예 6과 동일한 방식으로 중합하여 고분자를 얻었다. (수율; 50%, 질량 평균분자량(Mw)= 9,100, 분산도(Mw/Mn)= 1.9)
합성예 12 : 감광성 고분자의 합성
Figure 112006005099272-pat00020
4-(1-알릴-1-하이드록시-3-부테닐)-2-메톡시-페놀(4-(1-Allyl-1-hydroxy-3-butenyl)-2-methoxy-phenol) 모노머(10mmol)와 2-에틸-2-아다만틸 아크릴레이트(10mmol)를 AIBN(4mol%)와 함께 무수 THF(모노머 중량x2배) 용매에 녹인 다음, 합성예-6과 동일한 방식으로 중합하여 고분자를 얻었다. (수율; 50%, 질량 평균분자량(Mw)= 9,600,　분산도(Mw/Mn)= 1.9)
합성예 13 : 감광성 고분자의 합성
Figure 112006005099272-pat00021
합성예 1에서 만든 모노머(I)(10mmol)와 합성예 2에서 합성한 모노머 (II)(10mmol), 그리고 2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트(10mmol)를 AIBN(4mol%)와 함께 무수 THF(모노머 중량x2배) 용매에 녹인 다음, 합성예 6과 동일한 방식으로 중합하여 고분자를 얻었다. (수율; 50%, 질량 평균분자량(Mw)= 8,600,　분산도(Mw/Mn)= 1.9)
이와 같이 합성된 감광성 고분자를 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였으며, 아래와 같이 패터닝 평가를 실시하였다.
실험예 1: 포토레지스트 조성물의 제조 및 패터닝 평가
합성예 10에서 합성한 감광성 고분자(1g)을 트리페닐설포늄 트리플레이트(triphenylsulfonium triflate)(TPSOTf)(0.02g)와 함께 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(propylene glycol methyl ether acetate)(PGMEA)(10g)에 녹인 다음, 여기에 트리이소부틸아민(1mg)를 넣어서 완전히 녹인 다음, 0.2㎛ 멤브레인 필터를 이용해 용액을 걸렀다. 유기 BARC (AR46, Rohm-Hass) 290Å 두께로 코팅된 베어(bare) Si-웨이퍼에 포토레지스트 용액을 200nm 두께로 코팅한 다음, 110oC 온도에서 60초 정도 프리베이킹을 실시하였다. 그런 다음, ASML1100 ArF 스캐너(0.75NA, annular, σ 0.85/0.55)를 이용하여 노광한 후, PEB(post-exposure bake)를 110oC 온도에서 60초 동안 실시한 다음, 현상액으로 2.38wt% TMAH (tetramethylammonium hydroxide) 용액에 60초간 현상한 결과, 15mJ/cm2 도우즈(dose)에서 깨끗한 150nm 라인 앤 스페이스 패턴(lines and spaces pattern)을 확인할 수 있었다.
실험예 2 : 포토레지스트 조성물의 제조 및 패터닝 평가
합성예 11에서 합성한 고분자(1g)를 트리페닐설포늄 트리플레이트 (5mg)과 트리페닐설포늄 노나플레이트(10mg)와 함께 PGMEA(10g)에 녹인 다음, 여기에 트리이소옥틸아민(triisooctylamine)(2mg)을 넣어서 완전히 녹인 다음, 0.2㎛ 멤브레인 필터를 이용하여 용액을 걸렀다. 유기 BARC (AR46, Rohm-Hass) 290Å 두께로 코팅된 베어 Si-웨이퍼에 레지스트 용액을 200nm 두께로 코팅한 다음, 110oC 온도에서 60초 정도 프리베이킹을 실시하였다. 그런 다음, ASML800 KrF 스캐너(0.80NA, annular, σ 0.85/0.55)를 이용하여 노광한 후, 110oC-60초 조건에서 PEB를 실시한 다음, 현상액으로 2.38wt% TMAH 용액에 60초간 현상한 결과, 16mJ/cm2 도우즈에서 깨끗한 200nm 라인 앤 스페이스 패턴을 확인할 수 있었다.
이상 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
상술한 바와 같이 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 하이드록시기와 탄화수소기를 동시에 포함하는 환상 구조의 사이클로헥산을 주사슬에 포함한다. 따라서, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물은 건식식각에 대하여 우수한 내성을 나타낼 뿐만 아니라 하부 막질에 대한 접착성이 우수하다. 또한, KrF 뿐만 아니라 아니라 단파 장 광원인 ArF 이하의 파장에서도 투과도가 우수하여 미세화된 패턴을 고해상도로 형성할 수 있다.

Claims (18)

  1. 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함하는 포토레지스트용 감광성 고분자:
    Figure 112006005099272-pat00022
    상기 화학식에서, R1은 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기임.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1은 하기 화학식으로 표시되는 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 포토레지스트용 감광성 고분자:
    Figure 112006005099272-pat00023
  3. 제1항에 있어서,
    C4 내지 C20인 산분해성 치환기가 결합된 아크릴레이트 유도체, 메타크릴레이트 유도체, 무수 말레인산 유도체, 스티렌 유도체 및 노르보르넨 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나의 산분해성 반복단위를 더 포함하는 포 토레지스트용 감광성 고분자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 산분해성 치환기는 tert-부틸, 테트라하이드로피라닐, 1-에톡시에틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 8-메틸-8-트리사이클로데실 및 8-에틸-8-트리사이클로데실로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 포토레지스트용 감광성 고분자.
  5. 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함하는 포토레지스트용 감광성 고분자:
    Figure 112006005099272-pat00024
    상기 화학식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기이고, R3는 수소 또는 메틸기이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C4 내지 C20인 산분해성 치환기고, m, n, p 및 q는 각각 정수로서 (m+n)/(m+n+p+q)는 0.1 ~ 0.7이고, (p+q)/(m+n+p+q)는 0.3 ~ 0.9 임.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 하기 화학식으로 표시되는 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 포토레지스트용 감광성 고분자:
    Figure 112006005099272-pat00025
  7. 제5항에 있어서,
    상기 산분해성 치환기는 tert-부틸, 테트라하이드로피라닐, 1-에톡시에틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 8-메틸-8-트리사이클로데실 및 8-에틸-8-트리사이클로데실로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나인 포토레지스트용 감광성 고분자.
  8. 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함하는 포토레지스트용 감광성 고분자; 및
    상기 감광성 고분자의 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%의 PAG를 포함하는 포토레지스트 조성물:
    Figure 112006005099272-pat00026
    상기 화학식에서, R1은 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기임.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 R1은 하기 화학식으로 표시되는 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 포토레지스트 조성물:
    Figure 112006005099272-pat00027
  10. 제8항에 있어서,
    C4 내지 C20인 산분해성 치환기가 결합된 아크릴레이트 유도체, 메타크릴레이트 유도체, 무수 말레인산 유도체, 스티렌 유도체 및 노르보르넨 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나의 산분해성 반복단위를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 산분해성 치환기는 tert-부틸, 테트라하이드로피라닐, 1-에톡시에틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 8-메틸-8-트리사이클로데실 및 8-에틸-8-트리사이클로데실로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나인 포토레지스트 조성물.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 PAG는 트리알릴설포늄염, 디알릴이오도늄염 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 포토레지스트 조성물.
  13. 제8항에 있어서,
    상기 PAG 중량을 기준으로 0.1 내지 20중량%의 유기염기를 더 포함하는 포토레지스트 조성물.
  14. 하기 화학식으로 표시되는 반복단위를 포함하는 포토레지스트용 감광성 고분 자;및
    상기 감광성 고분자의 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%의 PAG를 포함하는 포토레지스트 조성물:
    Figure 112006005099272-pat00028
    상기 화학식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1 내지 C20인 탄화수소기이거나, 질소, 불소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C1 내지 C20인 헤테로 탄화수소기이고, R3는 수소 또는 메틸기이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C4 내지 C20인 산분해성 치환기고, m, n, p 및 q는 각각 정수로서 (m+n)/(m+n+p+q)는 0.1 ~ 0.7이고, (p+q)/(m+n+p+q)는 0.3 ~ 0.9임.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 하기 화학식으로 표시되는 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 포토레지스트 조성물:
    Figure 112006005099272-pat00029
  16. 제14항에 있어서,
    상기 산분해성 치환기는 tert-부틸, 테트라하이드로피라닐, 1-에톡시에틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 8-메틸-8-트리사이클로데실 및 8-에틸-8-트리사이클로데실로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하 나인 포토레지스트 조성물.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 PAG는 트리알릴설포늄염, 디알릴이오도늄염 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 포토레지스트 조성물.
  18. 제14항에 있어서,
    상기 PAG 중량을 기준으로 0.1 내지 20중량%의 유기염기를 더 포함하는 포토레지스트 조성물.
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