TW473651B - Photosensitive polymer having cyclic backbone and resist composition comprising the same - Google Patents
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Description
473651 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 Λ 7 1)7___ 五、發明説明（1 ) 發明背景 1·發明領域 本發明係有關於一種化學放大光阻劑組成物，且更特 而言之，係有關於一種主鏈爲環狀結構之光敏性聚合物， 及一種使用至ArF準分子雷射之光阻劑組成物。 2·相關技藝之敘述 當半導體元件變得更高度整合且製造更複雜時，更精 細圖案的形成即有其必要性β更甚者，因爲半導體元件的 容量超過1 Gbit，具有設計規則(design rule)爲低於0.2微米 之圖案大小爲必要者。因此，使用KrF準分子雷射（248毫 微米）至習用光阻劑材料有其限制性。因而，足以使用 ArF準分子雷射顯像的新穎光阻劑材料已於石印方法中被 發展。 當使用ArF準分子的石印術中，所使用之光阻劑材料 通常係爲（甲基)丙烯酸酯聚合物。然而，此類聚合物對於 乾式飩刻具有極弱的阻抗性。因此，欲增加乾式蝕刻的阻 抗性，可使用具有主鏈係由丙烯系化合物，例如異冰片基 ，金鋼烷基或三環癸基，所組成之聚合物。然而，所得之 光阻劑仍然對乾式蝕刻顯示弱的阻抗性。 發明摘要 爲了解決上述困擾，本發明之目的即爲提供一種光敏 性聚合物，其主鏈具有環狀結構且含有一脂環化合物用以 得到對乾式蝕刻的足夠強阻抗性。 本發明的另一個目的爲提供一種含有光敏性聚合物之 ____3____ 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（210'〆297公釐） (請先閱讀背面之注意事項本頁) -裝. 訂 線 473651 Λ7 Η 7 五、發明説明（> 光阻劑組成物，其係適合用於使用ArF準分子雷射之石印 術方法。 爲達到第一個目的，本發明提供一種光敏性聚合物， 其係使用於化學放大光阻劑且以下式表示： •CH2-
Ri〇2C CO2R1 CH2- R2 02C C02R2 -CH2-
H02C C02H 其中Ri爲(：^至(：2〇脂族烴，R2爲選自包含三級丁 基，四氫吡喃基及1-烷氧基乙基，l/(l+m+n)爲0.1-0.7， m/(i+m+n)爲 0.1-0.9，和 η/(1+πι+η)爲 0.01-0.5。 該聚合物具有重量平均分子量爲3,000-100,000。 較佳者，R i爲C 7至C 2 0脂環族的脂族經。 爲達到第二個目的，本發明提供一種光阻劑組成物， 其包含（a )使用於化學放大光阻劑之光敏性聚合物且以 下式表示： (請先閱讀背面之注意事項本頁) 丨裝-
'1T
經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 ch2- R1O2C C02R： •CH2- R2〇2C C〇2R2 CH2-
H〇2C C〇2H 其中R i爲(：L至(：2 〇脂族烴，R2爲選自包含三級丁 基，四氫吡喃基及1-烷氧基乙基，l/(l+m+n)爲0.1-0.7， m/(l+m+n)爲 〇.卜〇.9，和 n/(l+m+n)爲 0.01-0.5 ;及 (b )光酸生成劑（PAG)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 137__473651 Λ7 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 五、發明説明（$ ) 該光阻劑組成物包含基於聚合物重量之1-15重童百 分率光酸生成劑。 較佳者，該PAG係選自包含三芳基銃鹽，二芳基碘鎗 鹽，磺酸酯及其等之混合物。 亦及，該PAG較佳係選自包含三氟甲烷磺酸三苯基銃 ，銻酸三苯基鏑，三氟甲烷磺酸二苯基碘鎗，銻酸二苯基 碘錄，三氟甲烷磺酸甲氧基二苯基碘鎗，三氟甲烷磺酸二 (三級丁基)二苯基碘鉻，磺酸2,6-二硝基苯甲基酯，參(烷 基磺酸)苯三酚酯，三氟甲烷磺酸N-羥基丁二醯亞胺酯，及 其等之混合物。 該光阻劑組成物進一步包含一有機鹼。 此時，該光阻劑組成物包含基於聚合物重量之〇.〇卜 2.0重量百分率有機鹼。 該有機鹼係選自包含三乙胺，三異丁基胺，三異辛基 胺，及其等之混合物。 亦及，該有機鹼係選自包含二乙醇胺，三乙醇胺，及 其等之混合物。 依據本發明，其係提供一種光敏性聚合物，其主鏈具 有環狀結構且含有一脂環族化合物，藉此得到對乾式蝕刻 之阻抗性，及藉由得自該聚合物之光阻劑組成物可得到極 佳的石印術施用。 鯡住县體音施例之敘述· 下一部份，本發明之較佳具體實施例將更詳細地描述 〇 5___ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CMS ) A4规格（210X297公t ) ~~~~ (請先閱讀背面之注意事項 本頁) .裝. 訂 線 473651 Λ7 B7 五、發明説明（f) 眚施例1 六甲基丙烯酸金剛烷某酯的酴二分子聚舍物合成 六甲基丙烯酸金剛烷基酯的醚二分子聚合物之合成反 應係以下式表示： 〇 + -(-CHaO-^
R3〇2C CO2R3 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 其中R3爲金剛垸基。 62克之丙烯酸金鋼烷基酯（ADA) (0.3莫耳），9.0克 之多聚甲醛（PFA) (0·3莫耳）及4.5克之1，4-二氮雜二環 [2,2,2]辛烷（DABCO)被混合於圓底燒瓶內且18.0克之三 級丁醇被加入。然後，混合物於溫度85°C反應約6天》 反應完全後，產物被倒入過量甲醇中且攪拌6小時。 其後，所生成之沈澱物被過濾且乾燥，及因此回收所需的 產物（產率：32克）。 核磁共振（NMR)分析被施用至所得產物之結果如下 !H-NMR (CDCb * ppm)：6.2 ( s，1H )，5.8 ( s，1H )，4·2 ( s，1H )，2.2 ( s ’ 9H )’ 1_7 (s ’ 6H ) 菅施例2 六甲甚丙悚醏=級丁某酯的醚二分子聚合物金虚
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 473651 Λ7 B7 五、發明説明（今） 77克之丙烯酸三級丁基酯（〇·6莫耳），18克之多聚甲 醛（PFA) (0.3莫耳）及9.0克之1，4-二氮雜二環[2,2,2]辛 烷（DABCO)被混合於圓底燒瓶內且36.0克之三級丁醇被 加入。然後，混合物於溫度85°C反應約6天。 反應完全後，產物被倒入過量甲醇中，使用HCI中和 且以乙醚萃取。其後，所需的産物使用管柱層析法（己烷 :乙醚=9 : 1 )由已萃取之物質中分離（產率：49克） 〇 核磁共振（NMR )分析和傅利葉變換（fourier transform)紅外線轄線（FT-IR )被施用至經蒸餾物質的結果_ 如下： 12C-NMR (CDC1” ppm): 26.7 ( CH3)，67.8 ( CH2〇 )，78‘7 ( 0C(CH;)3)，122.3 (=Oh)，138.0 ( C=CH2)及 163.0 ( CChR) FT-IR (NaQ ’ cm·1): 2979 ( C-H，三級丁基），1710 ( C=0，酯），1639 ( C=H ，乙烯基），1369，1154 官施例3 六甲基丙烯酸的酴二分子聚合物合成 於實施例2所合成之醚二分子聚合物與過量之三氟乙 酸混合且於室溫下反應約一天。產物沈澱物被萃取，以乙 醚淸洗及乾燥以回收產物（產率95%)。 富施例4 六甲某丙烯酸三級丁某酯的醗二分子聚合物均聚物合成 _7 ______ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項本頁) •裝· 訂 473651 Λ7 B7 五、發明説明（△) 一均聚物之合成反應係以下式表示
R4O2C 〇
C〇2R^
(請先閱讀背面之注意事項 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中r4爲三級丁基。 由實施例2所合成之3克醚二分子聚合物(10毫莫耳） 與0.07克之偶氮雙(異丁腈）（AIBN)被溶解於27毫升之無 水苯中，及使用N2氣體沖滌約2小時。然後，所得之產 物於溫度6CTC下被聚合約48小時。 聚合作用完全後，產物被緩緩滴加至過量之甲醇而沈 澱出。該已沈澱物質於真空烤箱中維持於約50°C下乾燥約 24小時。 所得產物的重量平均分子量和多分散性分別爲14,600 和 2.1。 窨施例円 酴二分子聚合物共聚物合成 一共聚物之合成反應係以下式表示： 再本 •裝. 頁) 訂 線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 473651 Λ7 7 五、發明説明（ / / / / R3〇2C C〇2R3 R4〇2C C02R4 CH2·
P bCH2·
Q fq R3O2C CO2R3 R4O2C C〇2R^ 經濟部中央橾準局負工消费合作社印製 其中R3爲金剛院基及R4爲三級丁基。 由實施例1所合成之4.5克醚二分子聚合物〔10毫莫 耳），由實施例2所合成之3.0克醚二分子聚合物（1〇毫莫 耳），及0.14克AIBN被溶解於毫升之無水苯中，及使 用N 2氣體沖滌約2小時。然後，所得之產物於溫度60°C 下被聚合約24小時。 聚合作用完全後，產物被緩緩滴加至過量之甲醇而沈 殿出。 所得之已沈澱物質於真空烤箱中維持於約50eC下乾燥 約24小時。 所得物質的重量平均分子量和多分散性分別爲12,400 和 2.2 » 窗施例6 1L二分子聚合物之三元#聚物合成 一個三元共聚物之合成反應係以下式表示： 本紙張尺度適用中國國家椟準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 473651 Λ7 »7 五、發明説明（2
Q. 0、 / + / / + / / Q. R4O2C CO2R4 0, HO2C CO2H / R3O2C CO2R3 -CH2- R3〇2C CO2R3 CH2· R4O2C CO2R4 CH2-
H〇2C C〇2H 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 其中R3爲金剛烷基及R4爲三級丁基。 由實施例1所合成之9·0克醚二分子聚合物（20毫莫 耳），由實施例2所合成之6.0克醚二分子聚合物（20毫莫 耳），由實施例3所合成之1_9克醚二分子聚合物（1〇毫莫 耳），及0.33克ΑΙΒΝ被溶解於150毫升之四氫呋喃中，且 使用氣體沖滌約2小時。然後，所得之產物於迴流條 件下被聚合約24小時。 聚合作用完全後，產物被緩緩滴加至過量之正己烷而 沈澱出。已沈澱物質於真空烤箱中維持於約5(TC下乾燥約 24小時。 所得物質的重童平均分子量和多分散性分別爲15,8〇〇 和 2.4。 實施例7 石印之施行 於實施例5中所合成之1.0克共聚物〔q/(p+q)=〇.6且 重量平均分子量=11，500〕，及做爲光酸生成劑之〇.〇2克三 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再貢)
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473651 Λ7 B7 經濟外中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明（7) 氟甲烷磺酸三苯基銃被完全溶解在6.0克之丙二醇單甲基 醚乙酸酯（PGMEA)。溶液使用0.2微米之薄膜過濾器過濾 以得到一光阻劑組成物。然後，該光阻劑組成物被施用至 經六甲基二矽氮烷（HMDS)處理之矽晶圓以形成於晶圓上 爲約0.5微米厚度之塗覆膜》 具有塗覆膜之晶圓於溫度約140°C下預烘烤約90秒且 使用具有光圈數爲0.45之KrF準分子雷射所發射之光曝光 。然後，曝光後烘烤（post-exposure baking，PEB)於溫度 約140t下進行約卯秒。 產物物質使用2.38重量％之TMAH溶液顯像。結果爲 ，當曝光劑量爲約25 mJ/cm2，經發現可得到具有0.30微 米寬的淸晰線條和空間圖案。 眚施例8 石印之施行 於實施例6中所合成之1.0克三元共聚物〔r/〇r+s+t)= 0.3，s/(r+s+t)=0.5，t/(r+s+t)=0.2，且重量平均分子量= 13,500〕，及做爲光酸生成劑之0.02克三氟甲烷磺酸三苯基 銃被完全溶解在6.0克之PGMEA。溶液使用0.2微米之薄 膜過濾器過濾以得到一光阻劑組成物。然後，該光阻劑組 成物被施用至經HMDS處理之矽晶圓以形成於晶圓上爲約 0.5微米厚度之塗覆膜。 具有塗覆膜之晶圓於溫度約140°C下預烘烤約90秒且 使用具有光圈數爲0.45之KrF準分子雷射所發射之光曝光 。然後，PEB於溫度約140°C下進行約90秒。 ___11______ 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐〉 (請先閲讀背面之注意事項ν .裝-- Γ本頁)
、1T -線 473651 Λ7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印«. 五、發明説明“◦) 產物物質使用2.38重量％之TMAH溶液顯像約60秒 。結果爲，當曝光劑量爲約16 m]/cm2，經發現可得到具 有0.30微米寬的淸晰線條和空間圖案》 眚施你m 石印之施行 於實施例6中所合成之1.〇克三元共聚物〔r/(r+s+t)= 0.3 ’ s/(r+s十t)=〇.5，t/(r+s+t)=0.2，且重量平均分子量= 13,500〕，及做爲光酸生成劑之0.01克三氟甲烷磺酸三苯基 銃與三氟甲烷磺酸Ν·羥基丁二醯亞胺酯被完全溶解在6.0 克之PGMEA。溶液使用〇.2微米之薄膜過濾器過濾以得到 一光阻劑組成物。然後，該光阻劑組成物被施用至經 HMDS處理之矽晶圓以形成於晶圓上爲約〇.5微米厚度之塗 覆膜。 具有塗覆膜之晶圓於溫度約140°C下預烘烤約90秒且 使用具有光圈數爲0.45之KrF準分子雷射所發射之光曝光 。然後，PEB於溫度約140°C下進行約90秒。 產物物質使用2.38重量％之TMAH溶液顯像約60秒 。結果爲’當曝光劑量爲約23 mJ/cm2，經發現可得到具 有0.30微米寬的淸晰線條和空間圖案》 眘施例10 石印夕施行 於實施例6中所合成之1.0克三元共聚物〔r/(r+s+t)= 0.3，s/(r+s+t)=〇.5，t/(r+s+t)=0.2，且重量平均分子量= 13,500〕’及做爲光酸生成劑之〇.〇2克三氟甲烷磺酸三苯基 _____12__ 本紙乐尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項本頁) -裝· 訂 線 473651 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 五、發明説明（1| ) 銃被完全溶解在6.0克之PGMEA。做爲有機鹼之2毫克三 異丁基胺被完全溶解於該溶液中，及所得溶液使用0.2微 米之薄膜過濾器過濾以得到一光阻劑組成物。然後，該光 阻劑組成物被施用至經HMDS處理之矽晶圓以形成於晶圓 上爲約0.5微米厚度之塗覆膜。 具有塗覆膜之晶圓於溫度約140°C下預烘烤約90秒且 使用具有光圏數爲0.45之KrF準分子雷射所發射之光曝光 。然後，PEB於溫度約14(TC下進行約90秒。 產物物質使用138重量96之TMAH溶液顯像約60秒 。結果爲，當曝光劑量爲約34 nJ/cm2，經發現可得到具 有0.30微米寬的淸晰線條和空間圖案。 如上文所述者，依據本發明，藉由提供一種光敏性聚 合物，其主鏈具有環狀結構且含有一脂環族化合物，藉此 得到對乾式蝕刻足夠強的阻抗性，及聚合物之乾式蝕刻阻 抗性可得到改良。亦及，由於本發明之聚合物具有丙烯酸 酯之鹼性結構，可藉此提供高的透射性。該光敏性聚合物 可得自丙烯酸六甲基酯衍生物的醚二分子聚合物之共聚合 作用。極佳的石印施行可得自使用得自該聚合物之光阻劑 組成物》因此，該聚合物於製造下一代之半導體元件時可 被使用爲極有用的光阻劑組成物。 雖然本發明已經由較隹具體實施例而詳細地敘述，但 本發明並不因此而受限，及經由熟於此藝者的各種不同修 正和變更均可能爲本發明的精神和範園內。 ____13_____ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210X29*7公釐） (請先閱讀背面之注意事項w 零本頁} -裝. 訂
Claims (1)
- 80.A8 B8 C8 D8利範圍 1 ·—種使用於化學放大光阻劑之光敏性聚合物，且 以下式表示： CH2- Ri O2C C〇2R! .CH2- R2O2C CO2R2 CH2- HO2C CO2H 其中Ri爲（：1至(：2 〇脂族烴，R2爲選自包含三級丁 基，四氫吡喃基及1-烷氧基乙基，l/d+m+n)爲0.1-0.7， m/(l+m+n)爲 0.1-0.9，和 n/(l+m+n)爲 0.01_0·5。 2 ·根據申請專利範圍第1項之光敏性聚合物，其中 該聚合物具有重量平均分子量爲3,000-100,000。 3 ·根據申請專利範圍第1項之光敏性聚合物，其中 R i爲C 7至C 2 〇脂環族的脂族經。 4 · 一種光阻劑組成物，其包含 (a )使用於化學放大光阻劑之光敏性聚合物且以下式表 示： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 —^~ch2- Ri O2C CO2R1 •CH2- R202C C02R2 'CH2- H02C C02H 其中Ri爲(：1至c2 0脂族烴，R2爲選自包含三級丁 基，四氫吡喃基及1-烷氧基乙基，丨/a+m+n)爲0.1-0.7 , m/(l+m+n)爲 0.1 -0.9，和 n/(l+m+n)爲 0.01-0.5 ;及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公楚） 473651 A8 B8 C8 D8 f、申請專利範圍 (b )光酸生成劑（PAG)。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 ·根據申請專利範圍第4項之光阻劑組成物，其中 該聚合物具有重量平均分子量爲3,000-100,000。 6 ·根據申請專利範圍第4項之光阻劑組成物，其中 R i爲C 7至C 2 〇脂環族的脂族經。 7 ·根據申請專利範圍第4項之光阻劑組成物，其包 含基於聚合物重量之1-15重量百分率光酸生成劑。 8 ·根據申請專利範圍第4項之光阻劑組成物，其中 PAG係選自包含三芳基錡鹽，二芳基碘鎗鹽，磺酸酯及其 等之混合物。 9 ·根據申請專利範圍第4項之光阻劑組成物，其中 PAG係選自包含三氟甲烷磺酸三苯基銃，銻酸三苯基銃， 三氟甲烷磺酸二苯基碘鎗，銻酸二苯基碘鎗，三氟甲烷磺 酸甲氧基二苯基碘鎗，三氟甲烷磺酸二（三級丁基）二苯基 碘鎗，磺酸2,6-二硝基苯甲基酯，參（烷基磺酸）苯三酚 酯，三氟甲烷磺酸N-羥基丁二醯亞胺酯，及其等之混合物。 10 ·根據申請專利範圍第4項之光阻劑組成物，其進 一步包含一有機鹼。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 11 ·根據申請專利範圍第10項之光阻劑組成物，其 包含基於聚合物重量之0.01-2.0重量百分率有機鹼。 12 ·根據申請專利範圍第10項之光阻劑組成物，其 中有機鹼係選自包含三乙胺，三異丁基胺，三異辛基胺， 及其等之混合物。 13 ·根據申請專利範圍第10項之光阻劑組成物，其 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮〉 473651 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 中有機鹼係選自包含二乙醇胺，三乙醇胺，及其等之混合 物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱）
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