KR19990072000A - 안정화된 햇빛 차단 조성물 - Google Patents
안정화된 햇빛 차단 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR19990072000A KR19990072000A KR1019980704292A KR19980704292A KR19990072000A KR 19990072000 A KR19990072000 A KR 19990072000A KR 1019980704292 A KR1019980704292 A KR 1019980704292A KR 19980704292 A KR19980704292 A KR 19980704292A KR 19990072000 A KR19990072000 A KR 19990072000A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- composition
- methylbenzylidene
- beta
- methoxydibenzoylmethane
- tert
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 title description 3
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title description 3
- -1 p-methylbenzylidene Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N (1s,2e,4r)-4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C/1C(=O)[C@]2(C)CC[C@H]\1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N 0.000 claims abstract description 22
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229960004697 enzacamene Drugs 0.000 claims abstract description 16
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 15
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- WELIVEBWRWAGOM-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-[2-[2-(3-aminopropanoylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]propanamide Chemical compound NCCC(=O)NCCSSCCNC(=O)CCN WELIVEBWRWAGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSXIZXFGQGKZQG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)O)C1=CC=CC=C1 VSXIZXFGQGKZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 8
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-2-methylidene-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C(=C)C1C2(C)C JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920013818 hydroxypropyl guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007578 phototoxic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 231100000018 phototoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 231100000075 skin burn Toxicity 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Amplifiers (AREA)
- Control Of Eletrric Generators (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
본 발명은 적어도 하나의 디벤조일메탄 유도체와 조합된 p-메틸벤질리덴캠포를 함유하는 화장용 조성물에서 또는 그 제조에 있어서 그 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 개선하기 위한 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 사용에 관한 것이다.
Description
280 nm 내지 400 nm 파장의 광조사는 인간의 표피를 탠닝(tanning)시키고, UV-B 선으로 알려진 280 nm 내지 320 nm 파장의 광선은 자연적 탠닝의 진행을 방해하는 피부 화상 및 홍반(erythema)을 유발한다고 알려진다. 따라서 이 UV-B 조사는 차단되어야 한다.
또한, 피부의 탠닝을 유발하는 320 nm 내지 400 nm 파장의 UV-A 선은 피부, 특히 민감성 피부 또는 태양 광선에 오래 노출된 피부에서 해로운 변화를 일으키기 쉽다. UV-A 선은 특히 피부 탄련성의 상실과 주름의 생성을 유발시켜 조숙한 노화를 이끈다. 그들은 홍반성 반응의 개시를 촉진하고 어떤 개인에서는 이 반응을 증폭시켜 광독성 또는 광알레르기 반응을 유발할 수도 있다. 따라서 UV-A 조사도 또한 차단시키는 것이 바람직하다.
이러한 점에서, 디벤조일메탄 유도체, 가장 구체적으로는 Givaudan 사에 의해 "Parsol 1789"의 상표로 판매되는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄이 높은 고유 흡광력을 가지는 특히 유리한 UV-A 차단제이다. 그러나, 이들 차단제는 광반응성이라는 단점을 가지는데, 즉 그들은 광작용하에 분해됨으로써 피부 및 모발에 대한 광차단성을 상실한다.
본 출원인은 이미 특허 출원 FR-2,607,700 에서 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장용 조성물의 광안정성을 개선하기 위하여 p-메틸벤질리덴캠포를 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄과 조합하는 것을 제안하였다.
그러나, p-메틸벤질리덴캠포 자체가 광작용하에 점차 사라지기 때문에 이 해결책도 완전히 만족스럽지는 않다. 그것을 함유하는 화장용 조성물에서, p-메틸벤질리덴캠포의 농도는 광작용하에 저하되어 그들의 광차단효과를 상실한다.
상기 광차단 분야에서 상당한 연구를 수행한 후에, 본 출원인은 적어도 하나의 디벤조일메탄 유도체, 특히 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄과 조합한 p-메틸벤질리덴캠포를 함유하는 조성물에 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 도입하면 그 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 상당히 개선시키고, 그로 인해 이 조성물의 전체 효율성을 향상시킬 수 있게 해준다는 것을 이제 발견하였다.
이 발견이 본 발명의 기초를 형성한다.
본 발명은 적어도 하나의 디벤조일메탄 유도체와 조합된 p-메틸벤질리덴캠포(p-methylbenzylidenecamphor)를 함유하는 화장용 조성물에서 또는 그 제조에 있어서 그 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 개선하기 위한 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 사용에 관한 것이다.
본 발명의 주제는 p-메틸벤질리덴캠포와 디벤조일메탄 유도체, 특히 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장용 조성물에서 또는 그 제조에 있어서 상기 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 개선하기 위한 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 사용이다.
또한, 본 발명의 주제는 p-메틸벤질리덴캠포 및 디벤조일메탄 유도체, 특히 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장용 조성물의 안정성 및 그로 인한 효율성을 개선하는 방법으로서, 그 방법은 상기 조성물에 유효량의 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 도입하는 것으로 이루어진다.
따라서, 본 발명에 따르면 p-메틸벤질리덴캠포와 조합된 적어도 하나의 디벤조일메탄을 함유하는 화장용 조성물이 제조될 수 있으며, 여기서 이들 조성물이 광 작용을 받더라도 p-메틸벤질리덴캠포의 농도는 비교적 일정하게 유지된다.
본 발명의 다른 특성, 양태 및 이점들은 다음 상세한 설명을 읽으면 명백해질 것이다.
따라서, 본 발명이 지향하는 조성물은 적어도 하나의 디벤조일메탄 유도체와 조합된 p-메틸벤질리덴캠포를 함유한다.
상기와 같이, 본 발명이 지향하는 디벤조일메탄 유도체는 그 자체가 이미 잘 알려진 생성물이고, 구체적으로 문헌 FR-A-2,326,405, FR-A-2,440,933 및 EP-A-0,114,607 에 기술되어 있으며, 이들 생성물의 실제 의미에 있어서 이들 문헌의 교시는 본 명세서에서 참조 형식으로 포함된다.
본 발명이 특히 지향하는 디벤조일메탄 유도체중에는, 구체적으로 제한되지 않는 방식으로 2-메틸디벤조일메탄, 4-메틸디벤조일메탄, 4-이소프로필디벤조일메탄, 4-tert-부틸디벤조일메탄, 2,4-디메틸디벤조일메탄, 2,5-디메틸디벤조일메탄, 4,4'-디이소프로필디벤조일메탄, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-이소프로필-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4-디메틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,6-디메틸-4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 들 수 있다.
상기 디벤조일메탄 유도체중에서, 본 발명에 따르면 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 특히 Givaudan 사에 의해 "Parsol 1789"의 상표로 판매되는 것을 사용하는 것이 가장 바람직하며, 이 차단제는 다음 구조식 (I)에 해당한다:
본 발명에 따라 바람직한 또 다른 디벤조일메탄 유도체는 4-이소프로필디벤조일메탄이며, 이 차단제는 Merck 사에 의해 "Eusolex 8020"의 상표로 판매되고 다음 구조식 (II)에 해당한다:
p-메틸벤질리덴캠포는 UV-B 범위를 흡수하는 그 자체로 알려진 지용성 차단제이며, 구체적으로 Merck 사에 의해 "Eusolex 6300"의 상표로 판매된다.
또한 옥토크릴렌으로도 알려진 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트는 UV-B 범위에서의 그 활성에 대해 그 자체로 이미 알려진 액체 친유성 차단제이다. 그것은 시중에서 구입가능하고, 구체적으로 BASF 사에 의해 "Uvinul N 539"의 상표로 판매되며, 다음 구조식 (III)에 해당한다:
(여기서, ø 는 페닐 라디칼을 표시한다).
따라서, p-메틸벤질리덴캠포 및 디벤조일메탄 유도체, 특히 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 조성물에 충분한 양으로 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 첨가하면, 이 조성물의 광안정성의 증가 및 이로 인한 시간별 효율성의 증가가 관찰된다.
2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트는 바람직하게는 조성물의 총중량에 대해 적어도 0.5 중량% 이상의 함량으로 본 발명에 따른 조성물에 존재한다. 더 바람직하게는 이 함량은 조성물의 총중량에 대해 0.5 내지 3 중량%이다.
본 발명이 지향하는 화장용 조성물은 말할 필요없이 물론 상기 3가지 차단제이외에 UVA 및/또는 UVB 범위에서 활성인 하나 이상의 친수성 또는 친유성 보충 차단제 (흡광제)를 함유할 수 있다. 이들 보충 차단제는 구체적으로 신남산 유도체, 살리실산 유도체, 예컨대 벤젠-1,4-디(3-메틸리덴-10-캠포술폰산)과 같은 p-메틸벤질리덴캠포이외의 캠포 유도체, 트리아진 유도체, 벤조페논 유도체, 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트이외의 β,β-디페닐아크릴레이트 유도체, p-아미노벤조산 유도체, 및 출원 WO 93/04665 에 기재된 차단 중합체 및 차단 실리콘중에서 선택될 수 있다. 유기 차단제의 다른 예는 특허 출원 EP-A-0,487,404 에 주어진다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 예컨대 디히드록시아세톤(DHA)과 같은, 피부를 인공적으로 갈색화 및/또는 탠닝하기 위한 제제(자기-탠닝제)를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 예컨대 산화티타늄(무정형 또는 금홍석 및/또는 예추석 형의 결정형), 산화철, 산화아연, 산화지르코늄 또는 산화세륨의 나노안료와 같은 피복 또는 비피복 산화금속의 일정한 안료 또는 나노안료(평균 1차입경: 일반적으로 5 내지 100 nm, 바람직하게는 10 내지 50 nm)를 함유할 수 있으며, 이들은 모두 그 자체로 잘 알려진 광차단제로서 UV 조사를 물리적으로 차단(반사 및/또는 산란)시킴으로써 작용한다. 그러한 피복 또는 비피복 산화금속 나노안료는 구체적으로 특허출원 EP-A-0,518,772 및 EP-A-0,518,773 에 기술되어 있다.
또한 본 발명에 따른 조성물은 구체적으로 지방 물질, 유기용매, 이온 또는 비이온성 농후제, 연화제, 산화방지제, 불투명제, 안정화제, 완화제, 실리콘, α-수산화산, 소포제, 가습제, 비타민, 향료, 방부제, 계면활성제, 충전제, 격리제, 중합체, 추진제, 염기화 또는 산성화제, 염료 또는 화장품, 특히 에멀션 형태의 햇빛 저항(antisun) 조성물의 제조에 통상 사용되는 어떤 다른 성분들로 부터 선택된 표준 화장용 보조제를 함유할 수 있다.
말할 필요없이, 당업계의 기술자는 본 발명에 따른 3중 조합과 고유 연관된 이로운 성질이 예상 첨가에 의해 해로운 영향을 실질적으로 받지 않도록 상기 임의 보충 화합물 및/또는 그들의 양을 선택하는데 신중할 것이다.
지방 물질은 오일 또는 왁스 또는 그 혼합물로 구성될 수 있으며, 그들은 또한 지방산, 지방 알코올 및 지방산 에스테르를 함유한다. 오일은 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성 오일로 부터, 특히 액체 석유 젤리, 액체 파라핀, 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일, 이소파라핀, 폴리-α-올레핀, 플루오로 오일 및 퍼플루오로 오일로 부터 선택될 수 있다. 유사하게, 왁스는 그 자체로 알려진 동물성, 화석, 식물성, 광물성 또는 합성 왁스로 부터 선택될 수 있다.
유기 용매중에는, 저급 알코올 및 폴리올을 들 수 있다.
농후제는 특히 가교 폴리아크릴산과, 히드록시프로필 구아르 고무, 메틸히드록시에틸셀룰로스 및 히드록시프로필메틸셀룰로스와 같은 변형 또는 비변형 구아르 고무 및 셀룰로스 고무중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 당업계에 잘 알려진 기술, 특히 수중유형 또는 유중수형 에멀션의 제조 기술에 따라 제조될 수 있다.
이 조성물은 구체적으로 크림, 밀크, 겔, 크림-겔, 분말 또는 고상 튜브와 같은 단순 또는 복합(O/W, W/O, O/W/O 또는 W/O/W) 에멀션의 형태일 수 있고, 임의로 에어로졸로서 포장될 수 있으며, 무스 또는 스프레이의 형태일 수 있다.
그것이 에멀션일 경우, 이 에멀션의 수상은 공지 방법(Bangham, Standish 및 Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2,315,991 및 FR 2,416,008)에 따라 제조된 비이온성 기포 분산액을 함유할 수 있다.
본 발명의 화장용 조성물은 인간 표피 및 모발을 자외선으로 부터 보호하기 위한 조성물, 햇빛 저항 조성물 또는 화장품으로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화장용 조성물이 UV 선에 대해 인간 표피를 보호하기 위해 또는 햇빛 저항 조성물으로서 사용될 때, 그것은 용매 또는 지방 물질중의 현탁액 또는 분산액의 형태, 비이온성 기포 분산액의 형태 또는 선택적으로 바람직하게는 크림 또는 밀크와 같은 수중유형의 에멀션의 형태, 또는 연고, 겔, 크림-겔, 고상 튜브, 스틱, 에어로졸 무스 또는 스프레이의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 화장용 조성물이 모발 보호용으로 사용될 경우, 그것은 모발용 샴푸, 로션, 겔, 에멀션, 비이온성 기포 분산액 또는 래커의 형태일 수 있으며, 예컨대 모발의 샴푸잉 전 또는 후에, 염색 또는 표백 전 또는 후에, 퍼머-웨이빙 또는 스트레이트닝 전, 동안 또는 후에 사용되는 헹굼 조성물, 모발의 스타일링 또는 트리팅 로션 또는 겔, 바람-건조 또는 헤어세팅 로션 또는 겔 또는 퍼머-웨이빙, 스트레이트닝, 염색 또는 표백용 조성물을 구성할 수 있다.
조성물이 피부 트리트먼트 크림, 파운데이션, 립스틱, 눈썹, 블러셔, 마스카라 또는 아이 라이너와 같은 속눈썹, 눈썹 또는 피부용 화장품으로 사용될 때, 그것은 수중유형 또는 유중수형 에멀션, 비이온성 기포 분산액 또는 현탁액과 같은 고상 또는 페이스트, 무수 또는 수성 형태일 수 있다.
가이드 기준으로서, 수중유형 에멀션 형의 부형제를 가지는 본 발명에 따른 햇빛 저항 조성물의 경우, 수상(특히 친수성 차단제를 함유하는)은 총 조성물에 대해 일반적으로 50 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량%를 나타내고, 유상(특히 친유성 차단제를 함유하는)은 총 조성물에 대해 일반적으로 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 30 중량%를 나타내고, (공)유화제는 총 조성물에 대해 일반적으로 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 2 내지 10 중량%를 나타낸다.
이제 본 발명을 예시하는 구체적이나 결코 제한적이지 않은 실시예가 주어질 것이다.
다음 조성의 6가지 수중유형 에멀션을 제조하였다:
- p-메틸벤질리덴캠포 (Eusolex 6300) 4.5%
- 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 (Parsol 1789) 1.5%
- 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트 (Uvinul N 539) X%
- 모노스테아르산 글리세릴/스테아르산 PEG (100 EO) 혼합물 1.5%
(ICI 사에 의해 "Arlacel 165"의 상표로 판매됨)
- 순수 이중-증류 세틸 알코올 (90% C16) 1.7%
- 가교 폴리아크릴산 0.2%
- C12/C15 벤조산 알킬 8%
- 인산 헥사데실 칼륨 1%
- 트리에탄올아민 0.2%
- 에틸렌디아민테트라아세트산, 이나트륨 염, 2H2O 0.1%
- 시클로메티콘
(Dow Corning 사에 의해 "DC 245 Fluid"의 상표로 판매됨) 5%
- α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산/시클로테트라- 및
시클로펜타디메틸실록산 혼합물 (56/44) (14/86) 5%
- 산화방지제 0.5%
- 가습제 15%
- 방부제 qs
- 멸균 탈염수 qs 100.0%
여기서 X 는 0 내지 10%로 변한다.
이들 에멀션의 각각에 대하여, 다음 절차에 따라 UV 조사후에 잔류 p-메틸벤질리덴캠포의 퍼센트를 측정하였다: 각 조제에 대해 4개의 대조 샘플 및 4개의 시험 샘플을 제조하였다. 미리 물로 헹군후 건조된 동결 PMMA (폴리메틸 메타클릴레이트) 플레이트상에 16 mg의 조제를 놓고, 조제를 2 × 4 ㎠ 의 면적에 걸쳐 펼치었다. 그 다음 플레이트를 모두 반시간동안 어둠속에 방치하였다. 다음 플레이트를 4시간 5분동안 조사(Suntest CPS Heraeus)시키는 반면, 대조 플레이트는 다른 플레이트의 조사 시간동안 어둠속에 방치하였다.
그 다음 샘플들을 다음 방식으로 측정하였다: 차단제를 용해시키기 위해 각 플레이트를 50 g의 이소프로판올에 침지시킴으로써 차단제를 추출하였다. 다음 플레이트 및 차단제를 함유하는 용매를 5분간 초음파로 처리하여 효율적인 교반이 되게 하였다. 잔류 UV-B 차단제 (Uvinul N 539 + Eusolex 6300)의 전체 농도를 분광광도계로 측정하였다.
2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트 자체는 전체적으로 광안정성(상당한 분해가 없음)이기 때문에, 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 초기 농도를 UV-B 차단제의 전체 농도로 부터 공제하였다: 따라서 잔류 p-메틸벤질리덴캠포 (Eusolex 6300)의 농도가 얻어졌다.
잔류 UV-A 차단제 (Parsol 1789)의 농도도 또한 측정하였다.
그 결과는 잔류 차단제의 퍼센트로서 하기 표 1에서 주어진다:
| 첨가된 Uvinul N 539 의 % | 잔류 Eusolex 6300 (UV-B 차단제)의 % | 잔류 Parsol 1789 (UV-A 차단제)의 % |
| 0 % | 65 % | 62 % |
| 0.5 % | 84 % | 78 % |
| 1.5 % | 76 % | 74 % |
| 3 % | 88 % | 87 % |
| 6 % | 79 % | 87 % |
| 10 % | 88 % | 92 % |
이들 결과는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 (Parsol 1789)과 조합된 p-메틸벤질리덴캠포 (Eusolex 6300)를 함유하는 조성물에서 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트 (Uvinul N 539)의 존재가 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 증가시킨다는 것을 명백히 보여준다. 4.5% p-메틸벤질리덴캠포 및 1.5% 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 조성물에 일단 0.5% 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트가 첨가되면, p-메틸벤질리덴캠포의 안정성이 크게 향상된다. p-메틸벤질리덴캠포가 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 광안정화시키기 때문에(FR-2,607,700 참조), 결과적으로 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄의 광안정성 자체도 현저히 향상된다는 것이 관찰된다(표 1의 칼럼 3).
따라서, 본 발명에 따른 조성물은 전체적으로 특히 광안정성이다.
Claims (8)
- p-메틸벤질리덴캠포 및 디벤조일메탄 유도체를 함유하는 화장용 조성물에서 또는 그 제조에 있어서 그 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 개선하기 위한 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 사용.
- 제 1 항에 있어서, 상기 디벤조일메탄 유도체는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄인 것을 특징으로 하는 사용.
- 제 1 항에 있어서, 상기 디벤조일메탄 유도체는 4-이소프로필디벤조일메탄인 것을 특징으로 하는 사용.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한항에 있어서, 상기 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트는 조성물의 총 중량에 대해 적어도 0.5 중량%의 함량으로 상기 조성물에 존재하는 것을 특징으로 하는 사용.
- 제 4 항에 있어서, 상기 함량은 조성물의 총 중량에 대해 0.5 내지 3 중량%인 것을 특징으로 하는 사용.
- p-메틸벤질리덴캠포 및 디벤조일메탄 유도체를 함유하는 화장용 조성물의 안정성을 개선하는 방법에 있어서, 그 방법은 상기 조성물에 유효량의 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 도입하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 디벤조일메탄 유도체는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 디벤조일메탄 유도체는 4-이소프로필디벤조일메탄인 것을 특징으로 하는 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9514579A FR2742048B1 (fr) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Utilisation de l'alpha-cyano-beta, beta-diphenylacrylate de 2-ethylhexyle pour ameliorer la stabilite de compositions cosmetiques contenant le p-methyl-benzylidene camphre en association avec un derive de dibenzoylmethane |
| FR95/14579 | 1995-12-08 | ||
| PCT/FR1996/001945 WO1997021422A1 (fr) | 1995-12-08 | 1996-12-05 | Compositions de protection solaires stabilisees |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR19990072000A true KR19990072000A (ko) | 1999-09-27 |
| KR100289276B1 KR100289276B1 (ko) | 2001-08-07 |
Family
ID=9485314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019980704292A KR100289276B1 (ko) | 1995-12-08 | 1996-12-05 | 2에틸헥실알파시아노베타베타디페닐아크릴레이트를이용한햇빛차단조성물의안정성의개선방법 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5985250A (ko) |
| EP (1) | EP0865271B2 (ko) |
| JP (1) | JPH11501944A (ko) |
| KR (1) | KR100289276B1 (ko) |
| CN (1) | CN1072927C (ko) |
| AT (1) | ATE188869T1 (ko) |
| AU (1) | AU716489B2 (ko) |
| BR (1) | BR9612121A (ko) |
| CA (1) | CA2236310C (ko) |
| DE (1) | DE69606321T3 (ko) |
| DK (1) | DK0865271T4 (ko) |
| EA (1) | EA000738B1 (ko) |
| ES (1) | ES2144276T5 (ko) |
| FR (1) | FR2742048B1 (ko) |
| GR (1) | GR3033112T3 (ko) |
| HU (1) | HU223416B1 (ko) |
| MX (1) | MX9804451A (ko) |
| PL (1) | PL185638B1 (ko) |
| PT (1) | PT865271E (ko) |
| WO (1) | WO1997021422A1 (ko) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2241645A1 (en) * | 1997-07-14 | 1999-01-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Light-screening agents |
| US5989528A (en) * | 1998-07-30 | 1999-11-23 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US6290938B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-09-18 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US5972316A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-26 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| US5976513A (en) * | 1998-10-16 | 1999-11-02 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| US5968485A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| EP1121094A1 (en) | 1998-10-16 | 2001-08-08 | The Procter & Gamble Company | Uv protection compositions |
| US6071501A (en) * | 1999-02-05 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Photostable UV protection compositions |
| FR2818129B1 (fr) * | 2000-12-18 | 2004-02-27 | Oreal | Composition filtrante photostable contenant un filtre uv du type derive du dibenzoylmethane, le p-methyl-benzylidene camphre et un compose 4,4-diarylbutadiene |
| US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
| US20040005278A1 (en) * | 2002-07-08 | 2004-01-08 | Reinhart Gale Mcelroy | Cosmetic compositions containing extract of clover |
| WO2014143127A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Differential Drug Development Associates Llc | Emulsion formulations |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU86703A1 (fr) † | 1986-12-08 | 1988-07-14 | Oreal | Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b,son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b |
| FR2658075B1 (fr) † | 1990-02-14 | 1992-05-07 | Oreal | Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle. |
| DE69314182T2 (de) * | 1992-08-13 | 1998-04-09 | Procter & Gamble | Lichtstabiles sonnenschutzmittel |
| FR2718638B1 (fr) * | 1994-04-19 | 1996-05-24 | Oreal | Compositions cosmétiques filtrantes contenant un agent hydrophile acide et utilisation. |
| FR2720638B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1997-04-04 | Oreal | Compositions cosmétiques antisolaires à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations. |
| FR2720635B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques antisolaires et utilisations. |
-
1995
- 1995-12-08 FR FR9514579A patent/FR2742048B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-05 HU HU9903718A patent/HU223416B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 DK DK96941708T patent/DK0865271T4/da active
- 1996-12-05 DE DE69606321T patent/DE69606321T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-05 JP JP9521782A patent/JPH11501944A/ja active Pending
- 1996-12-05 PL PL96327060A patent/PL185638B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 WO PCT/FR1996/001945 patent/WO1997021422A1/fr active IP Right Grant
- 1996-12-05 CN CN96199895A patent/CN1072927C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-05 PT PT96941708T patent/PT865271E/pt unknown
- 1996-12-05 KR KR1019980704292A patent/KR100289276B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 CA CA002236310A patent/CA2236310C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-05 US US09/091,005 patent/US5985250A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-05 BR BR9612121-1A patent/BR9612121A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-12-05 AU AU11008/97A patent/AU716489B2/en not_active Ceased
- 1996-12-05 EP EP96941708A patent/EP0865271B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-05 ES ES96941708T patent/ES2144276T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-05 EA EA199800534A patent/EA000738B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 AT AT96941708T patent/ATE188869T1/de not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-04 MX MX9804451A patent/MX9804451A/es not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-29 GR GR20000400801T patent/GR3033112T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3033112T3 (en) | 2000-08-31 |
| WO1997021422A1 (fr) | 1997-06-19 |
| DK0865271T4 (da) | 2004-04-13 |
| CN1072927C (zh) | 2001-10-17 |
| AU716489B2 (en) | 2000-02-24 |
| DE69606321T3 (de) | 2004-10-21 |
| CA2236310C (fr) | 2003-03-18 |
| PL327060A1 (en) | 1998-11-23 |
| PT865271E (pt) | 2000-07-31 |
| CA2236310A1 (fr) | 1997-06-19 |
| HU223416B1 (hu) | 2004-06-28 |
| EP0865271B2 (fr) | 2004-03-17 |
| FR2742048A1 (fr) | 1997-06-13 |
| HUP9903718A2 (hu) | 2000-03-28 |
| US5985250A (en) | 1999-11-16 |
| PL185638B1 (pl) | 2003-06-30 |
| ES2144276T3 (es) | 2000-06-01 |
| DE69606321D1 (de) | 2000-02-24 |
| BR9612121A (pt) | 2002-03-12 |
| EA000738B1 (ru) | 2000-02-28 |
| EP0865271B1 (fr) | 2000-01-19 |
| AU1100897A (en) | 1997-07-03 |
| ATE188869T1 (de) | 2000-02-15 |
| JPH11501944A (ja) | 1999-02-16 |
| ES2144276T5 (es) | 2004-11-16 |
| KR100289276B1 (ko) | 2001-08-07 |
| FR2742048B1 (fr) | 1998-01-09 |
| EA199800534A1 (ru) | 1998-12-24 |
| DE69606321T2 (de) | 2000-05-31 |
| CN1208342A (zh) | 1999-02-17 |
| DK0865271T3 (da) | 2000-06-26 |
| HUP9903718A3 (en) | 2001-11-28 |
| MX9804451A (es) | 1998-09-30 |
| EP0865271A1 (fr) | 1998-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3403625B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びアミド化合物を含む組成物及びその使用 | |
| JP2723484B2 (ja) | 光防御化粧品組成物およびその使用方法 | |
| US20040091434A1 (en) | Dibenzoylmethane sunscreen compositions photostabilized with amphiphilic block copolymers | |
| JP3714632B2 (ja) | ４―ｔｅｒｔ―ブチル―４’―メトキシジベンゾイルメタン、１，３，５―トリアジン誘導体および（α―シアノ）―β，β’―ジフェニルアクリル酸アルキルを含有する組成物とその用途 | |
| EP0815834A1 (fr) | Compositions cosmétiques filtrantes photostabilisées comprenant un dérivé de dibenzoylméthane et un composé amidé et leur utilisation | |
| JPH07330564A (ja) | 抗日光化粧品組成物およびその使用方法 | |
| JP3403624B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
| KR100233704B1 (ko) | 차단제의 상승성 혼합물 기재의 피부 및/또는 모발의 광보호용 화장조성물 및 이의 용도 | |
| EP0848947B1 (fr) | Compositions comprenant un dérivé de dibenzoylméthane, un dérivé de 1;3.5-triazine et un benzalmalonate de diakyle et utilisations | |
| KR100289276B1 (ko) | 2에틸헥실알파시아노베타베타디페닐아크릴레이트를이용한햇빛차단조성물의안정성의개선방법 | |
| JPH11292746A (ja) | １，３，５−トリアジン誘導体の日焼け止め濃厚溶液及びその化粧組成物の調整のための使用 | |
| JP3043427B2 (ja) | アミド含有化合物を含む光保護化粧品組成物 | |
| US6569409B1 (en) | Method for providing dibenzoylmethane derivatives with light stability | |
| JP2002529381A (ja) | １，３，５−トリアジンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法 | |
| JP2001192351A (ja) | 不溶性有機遮蔽剤によるジベンゾイルメタン誘導体サンスクリーン剤の光安定化法 | |
| JP3893336B2 (ja) | ベンゾイルメタン誘導体及び１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタンを含有する遮蔽用組成物 | |
| JP2004099601A (ja) | ゾル−ゲル法により得られたジベンゾイルメタン型の日焼け止め剤を含む光安定化した物質、及び該物質を含む化粧及び／又は皮膚科学的組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20080205 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |