JPH11292746A - １，３，５−トリアジン誘導体の日焼け止め濃厚溶液及びその化粧組成物の調整のための使用 - Google Patents
１，３，５−トリアジン誘導体の日焼け止め濃厚溶液及びその化粧組成物の調整のための使用Info
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- JPH11292746A JPH11292746A JP10059295A JP5929598A JPH11292746A JP H11292746 A JPH11292746 A JP H11292746A JP 10059295 A JP10059295 A JP 10059295A JP 5929598 A JP5929598 A JP 5929598A JP H11292746 A JPH11292746 A JP H11292746A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光誘発劣化に対して安定な、日光保護化粧組
成物の提供 【解決手段】 式（I）： 【化１】 で示される化合物15〜60重量％、および少なくとも式
（II）： Ａ−（ＣＯＯ−Ｂ）ｎ （ＩＩ） （式中、ｎは１または２、ｎが１の場合、Ａは、Ｃ６〜
Ｃ２０直鎖状または分岐鎖状アルキル基、一またはそれ
以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキル基で置
換されていてもよいフェニル、ヒドロキシ、またはＣ１
〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルコキシ、あるいは、ｎ
が２の場合、Ａは、一またはそれ以上のヒドロキシ基で
置換されていてもよい飽和または不飽和Ｃ２〜Ｃ１２ア
ルキレン鎖、またはＡは、フェニレン基、Ｂは、Ｃ３〜
Ｃ１８直鎖状または分岐鎖状アルキル基、または一また
はそれ以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキル
基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２シクロアルキル
を表わす。）で示されるエステルよりなるなる溶媒40〜
85重量％からなる溶液を提供する。
成物の提供 【解決手段】 式（I）： 【化１】 で示される化合物15〜60重量％、および少なくとも式
（II）： Ａ−（ＣＯＯ−Ｂ）ｎ （ＩＩ） （式中、ｎは１または２、ｎが１の場合、Ａは、Ｃ６〜
Ｃ２０直鎖状または分岐鎖状アルキル基、一またはそれ
以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキル基で置
換されていてもよいフェニル、ヒドロキシ、またはＣ１
〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルコキシ、あるいは、ｎ
が２の場合、Ａは、一またはそれ以上のヒドロキシ基で
置換されていてもよい飽和または不飽和Ｃ２〜Ｃ１２ア
ルキレン鎖、またはＡは、フェニレン基、Ｂは、Ｃ３〜
Ｃ１８直鎖状または分岐鎖状アルキル基、または一また
はそれ以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキル
基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２シクロアルキル
を表わす。）で示されるエステルよりなるなる溶媒40〜
85重量％からなる溶液を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，３，５−トリ
アジンの親油性日焼け止め誘導体の濃厚溶液、および特
に、化粧製剤の調製に好適な溶媒中にそれを可溶化する
方法に関する。
アジンの親油性日焼け止め誘導体の濃厚溶液、および特
に、化粧製剤の調製に好適な溶媒中にそれを可溶化する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】290〜400 nmの日光照射線が、有機物
質、なかんずく皮膚組織にも有害であることは良く知ら
れている。実際、日光照射線への連続的露出が、退化プ
ロセスの進行および皮膚ガン形成の主な原因であると考
えられている。
質、なかんずく皮膚組織にも有害であることは良く知ら
れている。実際、日光照射線への連続的露出が、退化プ
ロセスの進行および皮膚ガン形成の主な原因であると考
えられている。
【０００３】特に、290〜320 nmの波長の照射線、いわ
ゆるＵＶ−Ｂ照射線は、その厳しさが露出時間に依存す
る紅斑および日焼けの原因である。
ゆるＵＶ−Ｂ照射線は、その厳しさが露出時間に依存す
る紅斑および日焼けの原因である。
【０００４】特定の化合物、いわゆる、少なくとも特に
日光ＵＶ照射線を吸収することのできる日焼け止め剤、
または特定化合物を含む組成物を用いることにより、有
害効果を回避または少なくとも弱化させ、および人の皮
膚の老化を遅延させることができる。
日光ＵＶ照射線を吸収することのできる日焼け止め剤、
または特定化合物を含む組成物を用いることにより、有
害効果を回避または少なくとも弱化させ、および人の皮
膚の老化を遅延させることができる。
【０００５】保護剤として、多くの物質が研究および試
験され、これに関して広範な特許文献が存在し、異なる
化学的分類に属し日光照射線のＵＶ領域、特に290〜390
nmでの吸収を示し得る複数の化合物が開示されてい
る。
験され、これに関して広範な特許文献が存在し、異なる
化学的分類に属し日光照射線のＵＶ領域、特に290〜390
nmでの吸収を示し得る複数の化合物が開示されてい
る。
【０００６】ＵＶ−Ｂ照射線により引き起こされる日焼
けおよび紅斑から皮膚を保護するために、例えば、桂皮
酸、４−アミノ安息香酸、ベンジリデン樟脳、ベンゾフ
ェノン、ジフェニルシアノアクリル酸およびｓ−トリア
ジンの誘導体のような異なる化合物が知られており、化
粧組成物において広く用いられている。
けおよび紅斑から皮膚を保護するために、例えば、桂皮
酸、４−アミノ安息香酸、ベンジリデン樟脳、ベンゾフ
ェノン、ジフェニルシアノアクリル酸およびｓ−トリア
ジンの誘導体のような異なる化合物が知られており、化
粧組成物において広く用いられている。
【０００７】ｓ−トリアジンの誘導体のうち、特に興味
深いのは米国特許第5,346,691号に記載の日焼け止め剤
である。実際、これらの化合物は、ＵＶ−Ｂにおける高
吸光係数、従って最高の効率以外に、日焼け止め組成物
の調製のために化粧剤において用いられる大部分の溶媒
に非常に高い溶解性も示す。
深いのは米国特許第5,346,691号に記載の日焼け止め剤
である。実際、これらの化合物は、ＵＶ−Ｂにおける高
吸光係数、従って最高の効率以外に、日焼け止め組成物
の調製のために化粧剤において用いられる大部分の溶媒
に非常に高い溶解性も示す。
【０００８】皮膚の光保護のために、多くの組成物が提
案され、これに関して多くの特許文献が存在する。
案され、これに関して多くの特許文献が存在する。
【０００９】非常に多くの場合、これらの日焼け止め組
成物は、日光ＵＶ照射線を多少はあれ強度に吸収するこ
とのできる親油性および／または親水性有機日焼け止め
剤の一またはそれ以上を種々の濃度で含む水中油型エマ
ルジョンの状態にある。
成物は、日光ＵＶ照射線を多少はあれ強度に吸収するこ
とのできる親油性および／または親水性有機日焼け止め
剤の一またはそれ以上を種々の濃度で含む水中油型エマ
ルジョンの状態にある。
【００１０】日焼け止め剤の種類およびその使用量は、
所望の日光保護係数（ＳＰＦ）により選択される。ＳＰ
Ｆは、保護の係数であり、ＵＶフィルターの存在下にお
ける紅斑限界値に達するのに必要な照射時間とＵＶフィ
ルターの不存在下における紅斑限界値に達するのに必要
な照射時間との間の比として表わされる。ＳＰＦは、デ
ィフィー（B. Diffey）およびロブソン（J. Robson）、
J. Soc. Cosmet. Chem. 第40巻、127〜133頁（1989年）
により記載された方法により決めることができる。
所望の日光保護係数（ＳＰＦ）により選択される。ＳＰ
Ｆは、保護の係数であり、ＵＶフィルターの存在下にお
ける紅斑限界値に達するのに必要な照射時間とＵＶフィ
ルターの不存在下における紅斑限界値に達するのに必要
な照射時間との間の比として表わされる。ＳＰＦは、デ
ィフィー（B. Diffey）およびロブソン（J. Robson）、
J. Soc. Cosmet. Chem. 第40巻、127〜133頁（1989年）
により記載された方法により決めることができる。
【００１１】米国特許第5,346,691号に記載された日焼
け剤のうち、日焼け止め組成物の調製に特に好適に用い
られるのは、下記式（I）:
け剤のうち、日焼け止め組成物の調製に特に好適に用い
られるのは、下記式（I）:
【００１２】
【化２】 により示される化合物である。
【００１３】この化合物は、白色固形物の状態であり、
ＵＶ−Ｂにおいて非常に高い活性を有しており、日焼け
止め剤組成物の調製において一般的に用いられる溶媒中
に非常に高い溶解性を有する。
ＵＶ−Ｂにおいて非常に高い活性を有しており、日焼け
止め剤組成物の調製において一般的に用いられる溶媒中
に非常に高い溶解性を有する。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】一部の化粧剤製造者
は、固体状の日焼け止め剤の使用に欠点を感じている。
これらの欠点は、粉末の厄介な取り扱い、適当な溶媒に
溶解させる操作、およびこの操作に必要な時間にある。
は、固体状の日焼け止め剤の使用に欠点を感じている。
これらの欠点は、粉末の厄介な取り扱い、適当な溶媒に
溶解させる操作、およびこの操作に必要な時間にある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、カルボ
ン酸のエステルからなる群より選択される一またはそれ
以上の溶媒中の液体濃厚溶液の状態で式（Ｉ）の化合物
が提供されたときに、前記欠点が回避され得ることが発
見された。
ン酸のエステルからなる群より選択される一またはそれ
以上の溶媒中の液体濃厚溶液の状態で式（Ｉ）の化合物
が提供されたときに、前記欠点が回避され得ることが発
見された。
【００１６】本発明の一つの対象は、式（I）：
【００１７】
【化３】 で示される化合物15〜60重量％、および少なくとも式
（II）： Ａ−（ＣＯＯ−Ｂ）ｎ （ＩＩ） （式中、ｎは１または２、ｎが１の場合、Ａは、Ｃ６〜
Ｃ２０直鎖状または分岐鎖状アルキル基、一またはそれ
以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキル基で置
換されていてもよいフェニル、ヒドロキシ、またはＣ１
〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルコキシ、あるいは、ｎ
が２の場合、Ａは、一またはそれ以上のヒドロキシ基で
置換されていてもよい飽和または不飽和Ｃ２〜Ｃ１２ア
ルキレン鎖、またはＡは、フェニレン基、Ｂは、Ｃ３〜
Ｃ１８直鎖状または分岐鎖状アルキル基、または一また
はそれ以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキル
基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２シクロアルキル
を表わす。）で示されるエステルよりなる溶媒40〜85重
量％からなる溶液である。
（II）： Ａ−（ＣＯＯ−Ｂ）ｎ （ＩＩ） （式中、ｎは１または２、ｎが１の場合、Ａは、Ｃ６〜
Ｃ２０直鎖状または分岐鎖状アルキル基、一またはそれ
以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキル基で置
換されていてもよいフェニル、ヒドロキシ、またはＣ１
〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルコキシ、あるいは、ｎ
が２の場合、Ａは、一またはそれ以上のヒドロキシ基で
置換されていてもよい飽和または不飽和Ｃ２〜Ｃ１２ア
ルキレン鎖、またはＡは、フェニレン基、Ｂは、Ｃ３〜
Ｃ１８直鎖状または分岐鎖状アルキル基、または一また
はそれ以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキル
基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２シクロアルキル
を表わす。）で示されるエステルよりなる溶媒40〜85重
量％からなる溶液である。
【００１８】本発明のもう一つの対象は、前記溶液の調
製方法である。
製方法である。
【００１９】本発明のさらなる対象は、前記溶液を化粧
基材に添加することを含んでなる日光保護化粧組成物の
調製方法である。前記溶液を含む化粧組成物も本発明の
対象である。本発明のこれらのおよび他の対象を以下の
開示および実施例に詳細に説明する。
基材に添加することを含んでなる日光保護化粧組成物の
調製方法である。前記溶液を含む化粧組成物も本発明の
対象である。本発明のこれらのおよび他の対象を以下の
開示および実施例に詳細に説明する。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明によれば、Ｃ６〜Ｃ２０直
鎖状または分岐鎖状アルキルの例は、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシルおよびそれらの異性体であり、特に２
−エチルペンチル、ヘプタデシル、ペンタデシルおよび
トリデシルが好ましい。
鎖状または分岐鎖状アルキルの例は、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシルおよびそれらの異性体であり、特に２
−エチルペンチル、ヘプタデシル、ペンタデシルおよび
トリデシルが好ましい。
【００２１】Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン鎖の例は、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレンお
よびデカメチレンであり、特に、１−ヒドロキシエチレ
ンおよびエテンが好ましい。
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレンお
よびデカメチレンであり、特に、１−ヒドロキシエチレ
ンおよびエテンが好ましい。
【００２２】置換されていてもよいフェニルの例は、フ
ェニル、トルイル、キシリル、トリメチルフェニル、エ
チルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒ−ブチル
フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、エ
トキシフェニル、プロポキシフェニル、ブトキシフェニ
ルおよびそれらの異性体であり、特に、フェニルおよび
２−ヒドロキシフェニルが好ましい。
ェニル、トルイル、キシリル、トリメチルフェニル、エ
チルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒ−ブチル
フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、エ
トキシフェニル、プロポキシフェニル、ブトキシフェニ
ルおよびそれらの異性体であり、特に、フェニルおよび
２−ヒドロキシフェニルが好ましい。
【００２３】Ｃ３〜Ｃ１８直鎖状または分岐鎖状アルキ
ルの例は、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘキサデ
シル、オクタデシルおよびそれらの異性体である。
ルの例は、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘキサデ
シル、オクタデシルおよびそれらの異性体である。
【００２４】シクロアルキルの例は、シクロペンチル、
シクロへキシル、４−ｔｅｒ−ブチルシクロヘキシルお
よびメンチルである。式（ＩＩ）で示される好ましい溶
媒は、２−エチルヘキサン酸２−エチルヘキシル、ステ
アリン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−エチル
ヘキシル、リンゴ酸ビス（２−エチルヘキシル）、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、安
息香酸Ｃ１２〜Ｃ１５アルキル、サリチル酸メンチル、
サリチル酸２−エチルヘキシル、マレイン酸ビスｎ−オ
クチルおよびフマル酸ビスｎ−オクチルである。
シクロへキシル、４−ｔｅｒ−ブチルシクロヘキシルお
よびメンチルである。式（ＩＩ）で示される好ましい溶
媒は、２−エチルヘキサン酸２−エチルヘキシル、ステ
アリン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−エチル
ヘキシル、リンゴ酸ビス（２−エチルヘキシル）、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、安
息香酸Ｃ１２〜Ｃ１５アルキル、サリチル酸メンチル、
サリチル酸２−エチルヘキシル、マレイン酸ビスｎ−オ
クチルおよびフマル酸ビスｎ−オクチルである。
【００２５】本発明の好ましい態様において、溶液は式
（Ｉ）で示される化合物20〜50重量％および少なくとも
式（ＩＩ）で示される溶媒80〜50重量％よりなる。
（Ｉ）で示される化合物20〜50重量％および少なくとも
式（ＩＩ）で示される溶媒80〜50重量％よりなる。
【００２６】本発明の溶液は、粉末状の物質の取り扱い
およびその溶解を避けているので、いわば、直ぐに使用
でき、投与および使用が簡単なものであり、従って、化
粧剤製造者の仕事を大幅に容易化する。
およびその溶解を避けているので、いわば、直ぐに使用
でき、投与および使用が簡単なものであり、従って、化
粧剤製造者の仕事を大幅に容易化する。
【００２７】本発明によれば、前記溶液の調製方法が提
供される。前記方法は、式（Ｉ）で示される化合物の適
量を、攪拌下、0〜200℃、好ましくは20〜180℃の温度
で溶媒に添加することよりなる。
供される。前記方法は、式（Ｉ）で示される化合物の適
量を、攪拌下、0〜200℃、好ましくは20〜180℃の温度
で溶媒に添加することよりなる。
【００２８】また、溶液は、適量の溶媒を、110〜180℃
の温度で溶融状態にある式（Ｉ）で示される化合物に添
加することにより調製することができる。
の温度で溶融状態にある式（Ｉ）で示される化合物に添
加することにより調製することができる。
【００２９】本発明の溶液の調製のために用いられる式
（ＩＩ）で示される溶媒は、市販され一般的に使用され
ており、いかなる場合にも、文献で良く知られた方法に
より調製することのできる、モノまたはジカルボン酸の
エステルである。
（ＩＩ）で示される溶媒は、市販され一般的に使用され
ており、いかなる場合にも、文献で良く知られた方法に
より調製することのできる、モノまたはジカルボン酸の
エステルである。
【００３０】本発明の溶液は、化粧組成物の調製に有用
である。そのような組成物は、皮膚、髪の化粧的処理、
または装飾的化粧におけるメークアップに好適である。
紫外線から人の皮膚または髪を保護しつつ日焼けさせる
化粧法は、本発明の溶液を含む化粧組成物の適量を皮膚
または髪に適用することからなる。適量は、組成物を使
用する人により直接、または、組成物のＳＰＦ、保護す
べき皮膚または髪の種類および照射線の強さにより適量
を指示する熟練者により決められる。
である。そのような組成物は、皮膚、髪の化粧的処理、
または装飾的化粧におけるメークアップに好適である。
紫外線から人の皮膚または髪を保護しつつ日焼けさせる
化粧法は、本発明の溶液を含む化粧組成物の適量を皮膚
または髪に適用することからなる。適量は、組成物を使
用する人により直接、または、組成物のＳＰＦ、保護す
べき皮膚または髪の種類および照射線の強さにより適量
を指示する熟練者により決められる。
【００３１】本発明によれば、化粧組成物は、溶液、ロ
ーション、油中水型もしくは水中油型のエマルジョンで
あり得、また、ゲル、リップスティックもしくはエアロ
ゾルの状態でもあり得る。
ーション、油中水型もしくは水中油型のエマルジョンで
あり得、また、ゲル、リップスティックもしくはエアロ
ゾルの状態でもあり得る。
【００３２】本発明の組成物は、通常用いられる成分、
例えば、油、脂肪、乳化剤、保湿剤、湿潤剤、軟化剤、
防腐剤、界面活性剤、増粘剤、芳香剤、顔料、染料およ
び他の材料、例えば、アルコール、ポリオール、電解質
およびシリコーン誘導体を配合することにより調製され
る。 より一般的に使用されている溶媒は、天然または
合成トリグリセリド、炭化水素、脂肪酸とイソプロパノ
ール、プロピレングリコール、グリセリンもしくは脂肪
アルコールとのエステル、プロピレングリコールモノメ
チル、モノエチルもしくはモノブチルエーテル、および
リンゴ酸ジオクチルである。
例えば、油、脂肪、乳化剤、保湿剤、湿潤剤、軟化剤、
防腐剤、界面活性剤、増粘剤、芳香剤、顔料、染料およ
び他の材料、例えば、アルコール、ポリオール、電解質
およびシリコーン誘導体を配合することにより調製され
る。 より一般的に使用されている溶媒は、天然または
合成トリグリセリド、炭化水素、脂肪酸とイソプロパノ
ール、プロピレングリコール、グリセリンもしくは脂肪
アルコールとのエステル、プロピレングリコールモノメ
チル、モノエチルもしくはモノブチルエーテル、および
リンゴ酸ジオクチルである。
【００３３】本発明は、また、式（Ｉ）で示される化合
物の前記溶液よりなる光安定化混合物を化粧組成物に対
して0.2〜40.0重量％、好ましくは1〜30重量％添加する
ことにより、化粧組成物そのものをＵＶ照射線から保護
する方法も含む。この場合、その成分が望ましくない光
誘発劣化または着色を引き起こし得る組成物、例えば、
シャンプーおよび髪ラッカー、髪ドレッシングローショ
ン、染髪組成物、爪ラッカー、ファウンデーションおよ
びリップスティックのようなメークアップ組成物、に係
わる。好ましい化粧製剤は、日光照射線から皮膚を保護
するためのものである。従って、化粧組成物を安定化す
る方法も本発明のさらなる対象である。
物の前記溶液よりなる光安定化混合物を化粧組成物に対
して0.2〜40.0重量％、好ましくは1〜30重量％添加する
ことにより、化粧組成物そのものをＵＶ照射線から保護
する方法も含む。この場合、その成分が望ましくない光
誘発劣化または着色を引き起こし得る組成物、例えば、
シャンプーおよび髪ラッカー、髪ドレッシングローショ
ン、染髪組成物、爪ラッカー、ファウンデーションおよ
びリップスティックのようなメークアップ組成物、に係
わる。好ましい化粧製剤は、日光照射線から皮膚を保護
するためのものである。従って、化粧組成物を安定化す
る方法も本発明のさらなる対象である。
【００３４】一方、本発明の組成物は、紫外線、特に29
0〜320 nmの波長のＵＶ−Ｂから皮膚を保護するのに好
適な組成物を調製するためにも有用である。
0〜320 nmの波長のＵＶ−Ｂから皮膚を保護するのに好
適な組成物を調製するためにも有用である。
【００３５】前記溶液以外に、本発明の化粧組成物は、
他の補助日焼け止め剤および特に320〜380 nmの最大吸
収を有するものも含むことができる。本発明の溶液と組
合わすことのできる良く知られた日焼け止め剤は、例え
ば、３−（４−メチルベンジリデン）樟脳、（４−ジメ
チルアミノ）安息香酸２−エチルヘキシル、（４−メト
キシ）桂皮酸２−エチルヘキシル、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン、２，４，６−トリアニリノ
−（ｐ−カルボ−２−エチルヘキシロキシ）−１，３，
５−トリアジン、４−（１，１−ジメチルエチル）−
４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−シアノ−３，
３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、２−フ
ェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸の塩、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホ
ン酸の塩、および１，４−ジ（３−メチルベンジリデン
樟脳−１０−スルホン）酸である。前記溶液以外に、本
発明の日光保護組成物は、例えば二酸化チタン、酸化亜
鉛、酸化ケイ素または酸化アルミニウムのような化粧剤
において一般的に使用される無機顔料も含み得る。
他の補助日焼け止め剤および特に320〜380 nmの最大吸
収を有するものも含むことができる。本発明の溶液と組
合わすことのできる良く知られた日焼け止め剤は、例え
ば、３−（４−メチルベンジリデン）樟脳、（４−ジメ
チルアミノ）安息香酸２−エチルヘキシル、（４−メト
キシ）桂皮酸２−エチルヘキシル、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン、２，４，６−トリアニリノ
−（ｐ−カルボ−２−エチルヘキシロキシ）−１，３，
５−トリアジン、４−（１，１−ジメチルエチル）−
４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−シアノ−３，
３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、２−フ
ェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸の塩、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホ
ン酸の塩、および１，４−ジ（３−メチルベンジリデン
樟脳−１０−スルホン）酸である。前記溶液以外に、本
発明の日光保護組成物は、例えば二酸化チタン、酸化亜
鉛、酸化ケイ素または酸化アルミニウムのような化粧剤
において一般的に使用される無機顔料も含み得る。
【００３６】本発明の溶液は、日光ＵＶ照射線に露出さ
れたときに人の皮膚または髪を保護するのに有用な薬剤
の調製のために用いることができる。
れたときに人の皮膚または髪を保護するのに有用な薬剤
の調製のために用いることができる。
【００３７】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ 70℃に予め加熱されていたマレイン酸ビスｎ−オクチル
100 gに、式（I）で示される化合物100 gを、攪拌下、1
5分かかって添加した。添加終了後、攪拌を5分間続け、
次に、溶液を20℃に冷却し排出して、淡黄色粘性溶液を
得た。実施例２ 安息香酸C12〜C15アルキル（Finsolv TN、FINITEX社
製）200 gに、式（I）で示される化合物100 gを、室温
において攪拌下、30分かかって添加した。添加終了後、
攪拌を2時間続け、次に、溶液を排出して、淡黄色溶液
を得た。実施例３ 80℃に予め加熱されていたミリスチン酸イソプロピル80
gに、式（I）で示される化合物120 gを、攪拌下、15分
かかって添加した。添加終了後、攪拌を10分間続け、次
に、溶液を室温に冷却し排出して、粘性の非常に高い溶
液を得た。実施例４ 50℃に予め加熱されていたサリチル酸メンチル120 g
に、式（I）で示される化合物80 gを、攪拌下、15分か
かって添加した。添加終了後、攪拌を30分間続け、次
に、溶液を室温に冷却し排出して、粘性の非常に高い黄
色溶液を得た。実施例５ Finsolv TN200 gおよび式（I）で示される化合物100 g
からなる懸濁液を、攪拌下に90℃にゆっくり暖めた。90
℃に達した後、攪拌を数分間続け、次に、溶液を室温に
冷却し排出した。実施例６ 160℃に加熱された式（I）で示される溶融化合物80 g
に、マレイン酸ビスｎ−オクチル120 gを5分間かかって
添加した。添加終了後、攪拌を数分間続け、次に溶液を
冷却し排出した。実施例７ 160℃に加熱された式（I）で示される溶融化合物90 g
に、サリチル酸メンチル60gとミリスチン酸イソプロピ
ル５０gとの混合物110 gを5分間かかって添加した。添
加終了後、攪拌を5分間続け、次に粘性溶液を排出し
た。実施例Ａ−ローション 実施例１の溶液 5.0 g オクタン酸オクチル 48.0 g トリグリセリドＣ８〜Ｃ１０ 34.5 g ジオクチルシクロヘキサン 12.4 g 芳香剤 0.1 g 混合物を10〜15分間攪拌した。実施例B−O/Wサンクリーム 安息香酸C12〜C15アルキル 5.0 g アピジン酸ジイソプロピル 5.0 g シー・バター（Shea butter） 2.0 g α−ビスアバロール（α−Bisabalol） 0.5 g ４−メトキシ−４’−ｔｅｒブチルジベンゾイルメタン 2.5 g 実施例４の溶液 10.0 g スタビレン（Stabylen）30 （R）（３V SIGMA社製乳化剤） 0.3 g シンタレン（Synthalen）K （R）（３V SIGMA社製増粘剤） 0.3 g アビオール（Abiol）（R）（３V SIGMA社製防腐剤） 0.3 g メチルパラベン 0.2 g プロピルパラベン 0.1 g グリセリン 5.0 g アミノメチルプロパノール 0.5 g 水 100.0 gまで 芳香剤 脂肪相を70℃に暖め、日焼け止め剤を添加し、10〜15分
間攪拌した。スタビレン30およびシンタレンKを水中に
分散させ、70℃に予め暖められた水性分散液に、脂肪相
を、強度の攪拌下に添加した。得られる混合物を、アミ
ノメチルプロパノールで中和し、35℃に冷却し、防腐
剤、グリセリンおよび芳香剤を添加した。実施例C−O/Wデイクリーム トリグリセリルメチルグルコースジステアレート 4.0 g ステアリン酸グリセリル 1.0 g 安息香酸C12〜C15アルキル 7.5 g アボカド油 5.0 g アピジン酸ジイソプロピル 5.0 g 実施例３の溶液 3.0 g ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン 2.0 g シンタレン（Synthalen）K （R）（３V SIGMA社製増粘剤） 0.2 g アビオール（Abiol）（R）（３V SIGMA社製防腐剤） 0.3 g メチルパラベン 0.2 g プロピルパラベン 0.1 g アミノメチルプロパノール 0.15 g グリセリン 3.0 g 水 100.0 gまで 芳香剤 実施例Bと同様に操作を行った。実施例D−O/Wサンミルク ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 7.5 g 鉱油中ラノリンアルコール 2.5 g オクタン酸オクチル 7.5 g ジオクチルシクロヘキサン 5.0 g オクタン酸セチルステアリル 5.0 g 実施例１の溶液 6.0 g アビオール（Abiol）（R）（３V SIGMA社製防腐剤） 0.3 g グリセリン 5.0 g 水 100.0 gまで 芳香剤 脂肪相を70℃まで暖め、日焼け止め剤を添加した。
る。実施例１ 70℃に予め加熱されていたマレイン酸ビスｎ−オクチル
100 gに、式（I）で示される化合物100 gを、攪拌下、1
5分かかって添加した。添加終了後、攪拌を5分間続け、
次に、溶液を20℃に冷却し排出して、淡黄色粘性溶液を
得た。実施例２ 安息香酸C12〜C15アルキル（Finsolv TN、FINITEX社
製）200 gに、式（I）で示される化合物100 gを、室温
において攪拌下、30分かかって添加した。添加終了後、
攪拌を2時間続け、次に、溶液を排出して、淡黄色溶液
を得た。実施例３ 80℃に予め加熱されていたミリスチン酸イソプロピル80
gに、式（I）で示される化合物120 gを、攪拌下、15分
かかって添加した。添加終了後、攪拌を10分間続け、次
に、溶液を室温に冷却し排出して、粘性の非常に高い溶
液を得た。実施例４ 50℃に予め加熱されていたサリチル酸メンチル120 g
に、式（I）で示される化合物80 gを、攪拌下、15分か
かって添加した。添加終了後、攪拌を30分間続け、次
に、溶液を室温に冷却し排出して、粘性の非常に高い黄
色溶液を得た。実施例５ Finsolv TN200 gおよび式（I）で示される化合物100 g
からなる懸濁液を、攪拌下に90℃にゆっくり暖めた。90
℃に達した後、攪拌を数分間続け、次に、溶液を室温に
冷却し排出した。実施例６ 160℃に加熱された式（I）で示される溶融化合物80 g
に、マレイン酸ビスｎ−オクチル120 gを5分間かかって
添加した。添加終了後、攪拌を数分間続け、次に溶液を
冷却し排出した。実施例７ 160℃に加熱された式（I）で示される溶融化合物90 g
に、サリチル酸メンチル60gとミリスチン酸イソプロピ
ル５０gとの混合物110 gを5分間かかって添加した。添
加終了後、攪拌を5分間続け、次に粘性溶液を排出し
た。実施例Ａ−ローション 実施例１の溶液 5.0 g オクタン酸オクチル 48.0 g トリグリセリドＣ８〜Ｃ１０ 34.5 g ジオクチルシクロヘキサン 12.4 g 芳香剤 0.1 g 混合物を10〜15分間攪拌した。実施例B−O/Wサンクリーム 安息香酸C12〜C15アルキル 5.0 g アピジン酸ジイソプロピル 5.0 g シー・バター（Shea butter） 2.0 g α−ビスアバロール（α−Bisabalol） 0.5 g ４−メトキシ−４’−ｔｅｒブチルジベンゾイルメタン 2.5 g 実施例４の溶液 10.0 g スタビレン（Stabylen）30 （R）（３V SIGMA社製乳化剤） 0.3 g シンタレン（Synthalen）K （R）（３V SIGMA社製増粘剤） 0.3 g アビオール（Abiol）（R）（３V SIGMA社製防腐剤） 0.3 g メチルパラベン 0.2 g プロピルパラベン 0.1 g グリセリン 5.0 g アミノメチルプロパノール 0.5 g 水 100.0 gまで 芳香剤 脂肪相を70℃に暖め、日焼け止め剤を添加し、10〜15分
間攪拌した。スタビレン30およびシンタレンKを水中に
分散させ、70℃に予め暖められた水性分散液に、脂肪相
を、強度の攪拌下に添加した。得られる混合物を、アミ
ノメチルプロパノールで中和し、35℃に冷却し、防腐
剤、グリセリンおよび芳香剤を添加した。実施例C−O/Wデイクリーム トリグリセリルメチルグルコースジステアレート 4.0 g ステアリン酸グリセリル 1.0 g 安息香酸C12〜C15アルキル 7.5 g アボカド油 5.0 g アピジン酸ジイソプロピル 5.0 g 実施例３の溶液 3.0 g ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン 2.0 g シンタレン（Synthalen）K （R）（３V SIGMA社製増粘剤） 0.2 g アビオール（Abiol）（R）（３V SIGMA社製防腐剤） 0.3 g メチルパラベン 0.2 g プロピルパラベン 0.1 g アミノメチルプロパノール 0.15 g グリセリン 3.0 g 水 100.0 gまで 芳香剤 実施例Bと同様に操作を行った。実施例D−O/Wサンミルク ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 7.5 g 鉱油中ラノリンアルコール 2.5 g オクタン酸オクチル 7.5 g ジオクチルシクロヘキサン 5.0 g オクタン酸セチルステアリル 5.0 g 実施例１の溶液 6.0 g アビオール（Abiol）（R）（３V SIGMA社製防腐剤） 0.3 g グリセリン 5.0 g 水 100.0 gまで 芳香剤 脂肪相を70℃まで暖め、日焼け止め剤を添加した。
【００３８】脂肪相に、70℃に予め暖めた水を、強度の
攪拌下に添加した。冷却後、防腐剤、グリセリンおよび
芳香剤を添加した。実施例E−リップスティック ベース混合物をまず調製した： 蜜蝋 13.0 g カルバウバワックス 7.5 g ラノリン 5.0 g ミリスチン酸イソプロピル 8.0 g 鉱油 3.0 g ヒマシ油 63.5 g この混合物85 gを暖め溶かした。実施例２の溶液20 gと
４−メトキシ−４’−ｔｅｒブチルジベンゾイルメタン
７ gならびに芳香剤および染料を溶融塊に添加し、次に
ヒマシ油で1000 gまで希釈し、室温で冷却した。
攪拌下に添加した。冷却後、防腐剤、グリセリンおよび
芳香剤を添加した。実施例E−リップスティック ベース混合物をまず調製した： 蜜蝋 13.0 g カルバウバワックス 7.5 g ラノリン 5.0 g ミリスチン酸イソプロピル 8.0 g 鉱油 3.0 g ヒマシ油 63.5 g この混合物85 gを暖め溶かした。実施例２の溶液20 gと
４−メトキシ−４’−ｔｅｒブチルジベンゾイルメタン
７ gならびに芳香剤および染料を溶融塊に添加し、次に
ヒマシ油で1000 gまで希釈し、室温で冷却した。
Claims (14)
- 【請求項１】 式（I）： 【化１】 で示される化合物15〜60重量％、および少なくとも式
（II）： Ａ−（ＣＯＯ−Ｂ）ｎ （ＩＩ） （式中、ｎは１または２、 ｎが１の場合、Ａは、Ｃ６〜Ｃ２０直鎖状または分岐鎖
状アルキル基、一またはそれ以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状ま
たは分岐鎖状アルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル、ヒドロキシ、またはＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖
状アルコキシ、あるいは、 ｎが２の場合、Ａは、一またはそれ以上のヒドロキシ基
で置換されていてもよい飽和または不飽和Ｃ２〜Ｃ１２
アルキレン鎖、またはＡは、フェニレン基、Ｂは、Ｃ３
〜Ｃ１８直鎖状または分岐鎖状アルキル基、または一ま
たはそれ以上のＣ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状アルキ
ル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２シクロアルキ
ルを表わす。）で示されるエステルよりなる溶媒40〜85
重量％からなる溶液。 - 【請求項２】 式（Ｉ）で示される化合物20〜50重量
％、および少なくとも式（ＩＩ）で示されるエステル80
〜50重量％からなる請求項１に記載の溶液。 - 【請求項３】 溶媒が、２−エチルヘキサン酸２−エチ
ルヘキシル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、パルミ
チン酸２−エチルヘキシル、リンゴ酸ビス（２−エチル
ヘキシル）、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸
イソプロピル、安息香酸Ｃ１２〜Ｃ１５アルキル、サリ
チル酸メンチル、マレイン酸ビスｎ−オクチル、サリチ
ル酸２−エチルヘキシル、フマル酸ビスｎ−オクチルお
よびそれらの混合物からなる群より選択される請求項１
または２に記載の溶液。 - 【請求項４】 式（Ｉ）で示される化合物の適量を、攪
拌下、0〜200℃の温度で溶媒に添加することを含んでな
る請求項１〜３のいずれか１項に記載の溶液を調製する
方法。 - 【請求項５】 適量の溶媒を、110〜180℃の温度で溶融
状態にある式（Ｉ）で示される化合物に添加することを
含んでなる請求項１〜３のいずれか１項に記載の溶液を
調製する方法。 - 【請求項６】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の溶
液0.2〜40.0重量％を含んでなる化粧組成物。 - 【請求項７】 さらに、３−（４−メチルベンジリデ
ン）樟脳、（４−ジメチルアミノ）安息香酸２−エチル
ヘキシル、（４−メトキシ）桂皮酸２−エチルヘキシ
ル、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２−エチル
ヘキシロキシ）−１，３，５−トリアジン、４−（１，
１−ジメチルエチル）−４’−メトキシジベンゾイルメ
タン、２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−
エチルヘキシル、２−フェニルベンズイミダゾール−５
−スルホン酸の塩、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン−５−スルホン酸の塩、および１，４−ジ
（３−メチルベンジリデン樟脳−１０−スルホン）酸か
らなる群より選択される一またはそれ以上の日焼け止め
剤を含む請求項６に記載の化粧組成物。 - 【請求項８】 ローション、水中油型サンクリーム、水
中油型デイクリーム、油中水型サンミルクおよびリップ
スティックからなる群より選択される請求項６または７
に記載の化粧組成物。 - 【請求項９】 さらに、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化
ケイ素および酸化アルミニウムからなる群より選択され
る成分を含む請求項６〜８のいずれか１項に記載の化粧
組成物。 - 【請求項１０】 組成物の合計重量に対して0.2〜40.0
重量％の請求項１の溶液を添加することよりなる、光誘
発劣化に対して化粧組成物を安定化する方法。 - 【請求項１１】 請求項６の化粧組成物の適量を皮膚に
適用することからなる皮膚を化粧的に日焼けさせる方
法。 - 【請求項１２】 請求項６の化粧組成物の適量を髪に適
用することからなる髪を化粧的に処理する方法。 - 【請求項１３】 日光紫外線照射から人の皮膚を保護す
るのに有用な薬剤の調製のための請求項１〜３のいずれ
か１項に記載の溶液の使用。 - 【請求項１４】 日光紫外線照射から髪を保護するのに
有用な薬剤の調製のための請求項１〜３のいずれか１項
に記載の溶液の使用。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/772,873 US5759525A (en) | 1996-12-26 | 1996-12-26 | Concentrated solutions of a 1,3,5-triazine derivative sunscreen and their use for the preparation of cosmetic compositions |
| CA002231080A CA2231080A1 (en) | 1996-12-26 | 1998-03-04 | Concentrated solutions of a 1,3,5-triazine derivative sunscreen and their use for the preparation of cosmetic compositions |
| JP10059295A JPH11292746A (ja) | 1996-12-26 | 1998-03-11 | １，３，５−トリアジン誘導体の日焼け止め濃厚溶液及びその化粧組成物の調整のための使用 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/772,873 US5759525A (en) | 1996-12-26 | 1996-12-26 | Concentrated solutions of a 1,3,5-triazine derivative sunscreen and their use for the preparation of cosmetic compositions |
| CA002231080A CA2231080A1 (en) | 1996-12-26 | 1998-03-04 | Concentrated solutions of a 1,3,5-triazine derivative sunscreen and their use for the preparation of cosmetic compositions |
| JP10059295A JPH11292746A (ja) | 1996-12-26 | 1998-03-11 | １，３，５−トリアジン誘導体の日焼け止め濃厚溶液及びその化粧組成物の調整のための使用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11292746A true JPH11292746A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=31949991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10059295A Pending JPH11292746A (ja) | 1996-12-26 | 1998-03-11 | １，３，５−トリアジン誘導体の日焼け止め濃厚溶液及びその化粧組成物の調整のための使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5759525A (ja) |
| JP (1) | JPH11292746A (ja) |
| CA (1) | CA2231080A1 (ja) |
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| WO2007060823A1 (ja) * | 2005-11-24 | 2007-05-31 | Shiseido Company, Ltd. | 皮膚外用剤 |
| JP2007145722A (ja) * | 2005-11-24 | 2007-06-14 | Shiseido Co Ltd | 日焼け止め化粧料 |
| JP2007145721A (ja) * | 2005-11-24 | 2007-06-14 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE19820827A1 (de) * | 1998-05-09 | 1999-11-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und einem oder mehreren Estern verzweigtkettiger Carbonsäuren und verzweigtkettiger Alkohole |
| DE19846771A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Triglyceridwachsen zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-A-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel |
| DE19919630A1 (de) * | 1999-04-30 | 2000-11-16 | Cognis Deutschland Gmbh | Sonnenschutzmittel |
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| DE19923672A1 (de) * | 1999-05-22 | 2000-11-23 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Dioctylbutamidotriazon und einem oder mehreren Filmbildnern und einem oder mehreren Polymeren |
| DE19923670A1 (de) * | 1999-05-22 | 2000-11-23 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an dioctylbutamidotriazon und einem oder mereren Polyolen |
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