KR100289276B1 - 2에틸헥실알파시아노베타베타디페닐아크릴레이트를이용한햇빛차단조성물의안정성의개선방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 하나의 디벤조일메탄 유도체와 조합된 p-메틸벤질리덴캠포를 함유하는 화장용 조성물에서 또는 그 제조에 있어서 그 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 개선하기 위한 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 사용에 관한 것이다.
Description
280 nm 내지 400 nm 파장의 광조사는 인간의 표피를 탠닝(tanning)시키고, UV-B 선으로 알려진 280 nm 내지 320 nm 파장의 광선은 자연적 탠닝의 진행을 방해하는 피부 화상 및 홍반(erythema)을 유발한다고 알려진다. 따라서 이 UV-B 조사는 차단되어야 한다.
또한, 피부의 탠닝을 유발하는 320 nm 내지 400 nm 파장의 UV-A 선은 피부, 특히 민감성 피부 또는 태양 광선에 오래 노출된 피부에서 해로운 변화를 일으키기 쉽다. UV-A 선은 특히 피부 탄련성의 상실과 주름의 생성을 유발시켜 조숙한 노화를 이끈다. 그들은 홍반성 반응의 개시를 촉진하고 어떤 개인에서는 이 반응을 증폭시켜 광독성 또는 광알레르기 반응을 유발할 수도 있다. 따라서 UV-A 조사도또한 차단시키는 것이 바람직하다.
이러한 점에서, 디벤조일메탄 유도체, 가장 구체적으로는 Givaudan 사에 의해 "Parsol 1789"의 상표로 판매되는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄이 높은 고유 흡광력을 가지는 특히 유리한 UV-A 차단제이다. 그러나, 이들 차단제는 광반응성이라는 단점을 가지는데, 즉 그들은 광작용하에 분해됨으로써 피부 및 모발에 대한 광차단성을 상실한다.
본 출원인은 이미 특허 출원 FR-2,607,700 에서 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장용 조성물의 광안정성을 개선하기 위하여 p-메틸벤질리덴캠포를 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄과 조합하는 것을 제안하였다.
그러나, p-메틸벤질리덴캠포 자체가 광작용하에 점차 사라지기 때문에 이 해결책도 완전히 만족스럽지는 않다. 그것을 함유하는 화장용 조성물에서, p-메틸벤질리덴캠포의 농도는 광작용하에 저하되어 그들의 광차단효과를 상실한다.
상기 광차단 분야에서 상당한 연구를 수행한 후에, 본 출원인은 적어도 하나의 디벤조일메탄 유도체, 특히 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄과 조합한 p-메틸벤질리덴캠포를 함유하는 조성물에 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 도입하면 그 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 상당히 개선시키고, 그로 인해 이 조성물의 전체 효율성을 향상시킬 수 있게 해준다는 것을 이제 발견하였다.
이 발견이 본 발명의 기초를 형성한다.
본 발명은 적어도 하나의 디벤조일메탄 유도체와 조합된 p-메틸벤질리덴캠포(p-methylbenzylidenecamphor)를 함유하는 화장용 조성물에서 또는 그 제조에 있어서 그 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 개선하기 위한 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 사용에 관한 것이다.
본 발명의 주제는 p-메틸벤질리덴캠포와 디벤조일메탄 유도체, 특히 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장용 조성물에서 또는 그 제조에 있어서 상기 조성물중 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 개선하기 위한 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 사용이다.
또한, 본 발명의 주제는 p-메틸벤질리덴캠포 및 디벤조일메탄 유도체, 특히 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장용 조성물의 안정성 및 그로 인한 효율성을 개선하는 방법으로서, 그 방법은 상기 조성물에 유효량의 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 도입하는 것으로 이루어진다.
따라서, 본 발명에 따르면 p-메틸벤질리덴캠포와 조합된 적어도 하나의 디벤조일메탄을 함유하는 화장용 조성물이 제조될 수 있으며, 여기서 이들 조성물이 광 작용을 받더라도 p-메틸벤질리덴캠포의 농도는 비교적 일정하게 유지된다.
본 발명의 다른 특성, 양태 및 이점들은 다음 상세한 설명을 읽으면 명백해질 것이다.
따라서, 본 발명이 지향하는 조성물은 적어도 하나의 디벤조일메탄 유도체와 조합된 p-메틸벤질리덴캠포를 함유한다.
상기와 같이, 본 발명이 지향하는 디벤조일메탄 유도체는 그 자체가 이미 잘 알려진 생성물이고, 구체적으로 문헌 FR-A-2,326,405, FR-A-2,440,933 및 EP-A-0,114,607 에 기술되어 있으며, 이들 생성물의 실제 의미에 있어서 이들 문헌의 교시는 본 명세서에서 참조 형식으로 포함된다.
본 발명이 특히 지향하는 디벤조일메탄 유도체중에는, 구체적으로 제한되지않는 방식으로 2-메틸디벤조일메탄, 4-메틸디벤조일메탄, 4-이소프로필디벤조일메탄, 4-tert-부틸디벤조일메탄, 2,4-디메틸디벤조일메탄, 2,5-디메틸디벤조일메탄, 4,4'-디이소프로필디벤조일메탄, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-이소프로필-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-메틸-5-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4-디메틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,6-디메틸-4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 들 수 있다.
상기 디벤조일메탄 유도체중에서, 본 발명에 따르면 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 특히 Givaudan 사에 의해 "Parsol 1789"의 상표로 판매되는 것을 사용하는 것이 가장 바람직하며, 이 차단제는 다음 구조식 (I)에 해당한다:
본 발명에 따라 바람직한 또 다른 디벤조일메탄 유도체는 4-이소프로필디벤조일메탄이며, 이 차단제는 Merck 사에 의해 "Eusolex 8020"의 상표로 판매되고 다음 구조식 (II)에 해당한다:
p-메틸벤질리덴캠포는 UV-B 범위를 흡수하는 그 자체로 알려진 지용성 차단제이며, 구체적으로 Merck 사에 의해 "Eusolex 6300"의 상표로 판매된다.
또한 옥토크릴렌으로도 알려진 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트는 UV-B 범위에서의 그 활성에 대해 그 자체로 이미 알려진 액체 친유성 차단제이다. 그것은 시중에서 구입가능하고, 구체적으로 BASF 사에 의해 "Uvinul N 539"의 상표로 판매되며, 다음 구조식 (III)에 해당한다:
(여기서, ø 는 페닐 라디칼을 표시한다).
따라서, p-메틸벤질리덴캠포 및 디벤조일메탄 유도체, 특히 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 조성물에 충분한 양으로 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 첨가하면, 이 조성물의 광안정성의 증가 및 이로 인한 시간별 효율성의 증가가 관찰된다.
2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트는 바람직하게는 조성물의 총중량에 대해 적어도 0.5 중량% 이상의 함량으로 본 발명에 따른 조성물에 존재한다. 더 바람직하게는 이 함량은 조성물의 총중량에 대해 0.5 내지 3 중량%이다.
본 발명이 지향하는 화장용 조성물은 말할 필요없이 물론 상기 3가지 차단제이외에 UVA 및/또는 UVB 범위에서 활성인 하나 이상의 친수성 또는 친유성 보충 차단제 (흡광제)를 함유할 수 있다. 이들 보충 차단제는 구체적으로 신남산 유도체, 살리실산 유도체, 예컨대 벤젠-1,4-디(3-메틸리덴-10-캠포술폰산)과 같은 p-메틸벤질리덴캠포이외의 캠포 유도체, 트리아진 유도체, 벤조페논 유도체, 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트이외의 β,β-디페닐아크릴레이트 유도체,p-아미노벤조산 유도체, 및 출원 WO 93/04665 에 기재된 차단 중합체 및 차단 실리콘중에서 선택될 수 있다. 유기 차단제의 다른 예는 특허 출원 EP-A-0,487,404 에 주어진다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 예컨대 디히드록시아세톤(DHA)과 같은, 피부를 인공적으로 갈색화 및/또는 탠닝하기 위한 제제(자기-탠닝제)를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 예컨대 산화티타늄(무정형 또는 금홍석 및/또는 예추석 형의 결정형), 산화철, 산화아연, 산화지르코늄 또는 산화세륨의 나노안료와 같은 피복 또는 비피복 산화금속의 일정한 안료 또는 나노안료(평균 1차입경: 일반적으로 5 내지 100 nm, 바람직하게는 10 내지 50 nm)를 함유할 수 있으며, 이들은 모두 그 자체로 잘 알려진 광차단제로서 UV 조사를 물리적으로 차단(반사 및/또는 산란)시킴으로써 작용한다. 그러한 피복 또는 비피복 산화금속 나노안료는 구체적으로 특허출원 EP-A-0,518,772 및 EP-A-0,518,773 에 기술되어 있다.
또한 본 발명에 따른 조성물은 구체적으로 지방 물질, 유기용매, 이온 또는 비이온성 농후제, 연화제, 산화방지제, 불투명제, 안정화제, 완화제, 실리콘, α-수산화산, 소포제, 가습제, 비타민, 향료, 방부제, 계면활성제, 충전제, 격리제, 중합체, 추진제, 염기화 또는 산성화제, 염료 또는 화장품, 특히 에멀션 형태의 햇빛 저항(antisun) 조성물의 제조에 통상 사용되는 어떤 다른 성분들로 부터 선택된 표준 화장용 보조제를 함유할 수 있다.
말할 필요없이, 당업계의 기술자는 본 발명에 따른 3중 조합과 고유 연관된이로운 성질이 예상 첨가에 의해 해로운 영향을 실질적으로 받지 않도록 상기 임의 보충 화합물 및/또는 그들의 양을 선택하는데 신중할 것이다.
지방 물질은 오일 또는 왁스 또는 그 혼합물로 구성될 수 있으며, 그들은 또한 지방산, 지방 알코올 및 지방산 에스테르를 함유한다. 오일은 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성 오일로 부터, 특히 액체 석유 젤리, 액체 파라핀, 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일, 이소파라핀, 폴리-α-올레핀, 플루오로 오일 및 퍼플루오로 오일로 부터 선택될 수 있다. 유사하게, 왁스는 그 자체로 알려진 동물성, 화석, 식물성, 광물성 또는 합성 왁스로 부터 선택될 수 있다.
유기 용매중에는, 저급 알코올 및 폴리올을 들 수 있다.
농후제는 특히 가교 폴리아크릴산과, 히드록시프로필 구아르 고무, 메틸히드록시에틸셀룰로스 및 히드록시프로필메틸셀룰로스와 같은 변형 또는 비변형 구아르 고무 및 셀룰로스 고무중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 당업계에 잘 알려진 기술, 특히 수중유형 또는 유중수형 에멀션의 제조 기술에 따라 제조될 수 있다.
이 조성물은 구체적으로 크림, 밀크, 겔, 크림-겔, 분말 또는 고상 튜브와 같은 단순 또는 복합(O/W, W/O, O/W/O 또는 W/O/W) 에멀션의 형태일 수 있고, 임의로 에어로졸로서 포장될 수 있으며, 무스 또는 스프레이의 형태일 수 있다.
그것이 에멀션일 경우, 이 에멀션의 수상은 공지 방법(Bangham, Standish 및 Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2,315,991 및 FR 2,416,008)에 따라 제조된 비이온성 기포 분산액을 함유할 수 있다.
본 발명의 화장용 조성물은 인간 표피 및 모발을 자외선으로 부터 보호하기 위한 조성물, 햇빛 저항 조성물 또는 화장품으로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화장용 조성물이 UV 선에 대해 인간 표피를 보호하기 위해 또는 햇빛 저항 조성물으로서 사용될 때, 그것은 용매 또는 지방 물질중의 현탁액 또는 분산액의 형태, 비이온성 기포 분산액의 형태 또는 선택적으로 바람직하게는 크림 또는 밀크와 같은 수중유형의 에멀션의 형태, 또는 연고, 겔, 크림-겔, 고상 튜브, 스틱, 에어로졸 무스 또는 스프레이의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 화장용 조성물이 모발 보호용으로 사용될 경우, 그것은 모발용 샴푸, 로션, 겔, 에멀션, 비이온성 기포 분산액 또는 래커의 형태일 수 있으며, 예컨대 모발의 샴푸잉 전 또는 후에, 염색 또는 표백 전 또는 후에, 퍼머-웨이빙 또는 스트레이트닝 전, 동안 또는 후에 사용되는 헹굼 조성물, 모발의 스타일링 또는 트리팅 로션 또는 겔, 바람-건조 또는 헤어세팅 로션 또는 겔 또는 퍼머-웨이빙, 스트레이트닝, 염색 또는 표백용 조성물을 구성할 수 있다.
조성물이 피부 트리트먼트 크림, 파운데이션, 립스틱, 눈썹, 블러셔, 마스카라 또는 아이 라이너와 같은 속눈썹, 눈썹 또는 피부용 화장품으로 사용될 때, 그것은 수중유형 또는 유중수형 에멀션, 비이온성 기포 분산액 또는 현탁액과 같은 고상 또는 페이스트, 무수 또는 수성 형태일 수 있다.
가이드 기준으로서, 수중유형 에멀션 형의 부형제를 가지는 본 발명에 따른 햇빛 저항 조성물의 경우, 수상(특히 친수성 차단제를 함유하는)은 총 조성물에 대해 일반적으로 50 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량%를 나타내고, 유상(특히 친유성 차단제를 함유하는)은 총 조성물에 대해 일반적으로 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 30 중량%를 나타내고, (공)유화제는 총 조성물에 대해 일반적으로 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 2 내지 10 중량%를 나타낸다.
이제 본 발명을 예시하는 구체적이나 결코 제한적이지 않은 실시예가 주어질 것이다.
다음 조성의 6가지 수중유형 에멀션을 제조하였다:
- p-메틸벤질리덴캠포 (Eusolex 6300) 4.5%
- 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 (Parsol 1789) 1.5%
- 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트 (Uvinul N 539) X%
- 모노스테아르산 글리세릴/스테아르산 PEG (100 EO) 혼합물 1.5%
(ICI 사에 의해 "Arlacel 165"의 상표로 판매됨)
- 순수 이중-증류 세틸 알코올 (90% C16) 1.7%
- 가교 폴리아크릴산 0.2%
- C12/C15 벤조산 알킬 8%
- 인산 헥사데실 칼륨 1%
- 트리에탄올아민 0.2%
- 에틸렌디아민테트라아세트산, 이나트륨 염, 2H2O 0.1%
- 시클로메티콘
(Dow Corning 사에 의해 "DC 245 Fluid"의 상표로 판매됨) 5%
- α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산/시클로테트라- 및
시클로펜타디메틸실록산 혼합물 (56/44) (14/86) 5%
- 산화방지제 0.5%
- 가습제 15%
- 방부제 qs
- 멸균 탈염수 qs 100.0%
여기서 X 는 0 내지 10%로 변한다.
이들 에멀션의 각각에 대하여, 다음 절차에 따라 UV 조사후에 잔류 p-메틸벤질리덴캠포의 퍼센트를 측정하였다: 각 조제에 대해 4개의 대조 샘플 및 4개의 시험 샘플을 제조하였다. 미리 물로 헹군후 건조된 동결 PMMA (폴리메틸 메타클릴레이트) 플레이트상에 16 mg의 조제를 놓고, 조제를 2 × 4 ㎠ 의 면적에 걸쳐 펼치었다. 그 다음 플레이트를 모두 반시간동안 어둠속에 방치하였다. 다음 플레이트를 4시간 5분동안 조사(Suntest CPS Heraeus)시키는 반면, 대조 플레이트는 다른 플레이트의 조사 시간동안 어둠속에 방치하였다.
그 다음 샘플들을 다음 방식으로 측정하였다: 차단제를 용해시키기 위해 각 플레이트를 50 g의 이소프로판올에 침지시킴으로써 차단제를 추출하였다. 다음 플레이트 및 차단제를 함유하는 용매를 5분간 초음파로 처리하여 효율적인 교반이 되게 하였다. 잔류 UV-B 차단제 (Uvinul N 539 + Eusolex 6300)의 전체 농도를 분광광도계로 측정하였다.
2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트 자체는 전체적으로 광안정성(상당한 분해가 없음)이기 때문에, 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트의 초기 농도를 UV-B 차단제의 전체 농도로 부터 공제하였다: 따라서 잔류 p-메틸벤질리덴캠포 (Eusolex 6300)의 농도가 얻어졌다.
잔류 UV-A 차단제 (Parsol 1789)의 농도도 또한 측정하였다.
그 결과는 잔류 차단제의 퍼센트로서 하기 표 1에서 주어진다:
| 첨가된 Uvinul N 539 의 % | 잔류 Eusolex 6300 (UV-B 차단제)의 % | 잔류 Parsol 1789 (UV-A 차단제)의 % |
| 0 % | 65 % | 62 % |
| 0.5 % | 84 % | 78 % |
| 1.5 % | 76 % | 74 % |
| 3 % | 88 % | 87 % |
| 6 % | 79 % | 87 % |
| 10 % | 88 % | 92 % |
이들 결과는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 (Parsol 1789)과 조합된 p-메틸벤질리덴캠포 (Eusolex 6300)를 함유하는 조성물에서 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트 (Uvinul N 539)의 존재가 p-메틸벤질리덴캠포의 안정성을 증가시킨다는 것을 명백히 보여준다. 4.5% p-메틸벤질리덴캠포 및 1.5% 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 조성물에 일단 0.5% 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트가 첨가되면, p-메틸벤질리덴캠포의 안정성이 크게 향상된다. p-메틸벤질리덴캠포가 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 광안정화시키기 때문에(FR-2,607,700 참조), 결과적으로 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄의 광안정성 자체도 현저히 향상된다는 것이 관찰된다(표 1의 칼럼 3).
따라서, 본 발명에 따른 조성물은 전체적으로 특히 광안정성이다.
Claims (5)
- p-메틸벤질리덴캠포 및 디벤조일메탄 유도체를 함유하는 화장용 조성물의 안정성을 개선하는 방법에 있어서, 그 방법은 상기 조성물에 유효량의 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트를 도입하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 디벤조일메탄 유도체는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 디벤조일메탄 유도체는 4-이소프로필디벤조일메탄인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한항에 있어서, 상기 2-에틸헥실 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트는 조성물의 총 중량에 대해 적어도 0.5 중량%의 함량으로 상기 조성물에 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 4 항에 있어서, 상기 함량은 조성물의 총 중량에 대해 0.5 내지 3 중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
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