HU223416B1 - p-Metil-benzilidént-kámfort egy dibenzoil-metán-származékkal kombinációban tartalmazó kozmetikai készítmények stabilitásának növelése 2-etil-hexil-alfa-ciano-béta,béta-difenil-akrilát alkalmazásával - Google Patents
p-Metil-benzilidént-kámfort egy dibenzoil-metán-származékkal kombinációban tartalmazó kozmetikai készítmények stabilitásának növelése 2-etil-hexil-alfa-ciano-béta,béta-difenil-akrilát alkalmazásával Download PDFInfo
- Publication number
- HU223416B1 HU223416B1 HU9903718A HUP9903718A HU223416B1 HU 223416 B1 HU223416 B1 HU 223416B1 HU 9903718 A HU9903718 A HU 9903718A HU P9903718 A HUP9903718 A HU P9903718A HU 223416 B1 HU223416 B1 HU 223416B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dibenzoylmethane
- beta
- composition
- derivative
- methylbenzylidene camphor
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 54
- HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N (1s,2e,4r)-4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C/1C(=O)[C@]2(C)CC[C@H]\1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229960004697 enzacamene Drugs 0.000 claims abstract description 28
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 17
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- -1 2-ethylhexyl - Chemical class 0.000 abstract description 6
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 abstract description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 abstract 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 abstract 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 5
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-2-methylidene-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C(=C)C1C2(C)C JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPQTCQUXOFTFI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 HIPQTCQUXOFTFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229920013818 hydroxypropyl guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Amplifiers (AREA)
- Control Of Eletrric Generators (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
A találmány tárgya 2-etil-hexil-?-ciano-?,?-difenil-akrilátalkalmazása p-metil-benzilidén-kámfort és egy dibenzoil-- metán-származékot tartalmazó kozmetikai készítményben vagy a kozmetikaikészítmények előállítására, a készítményben p-metil-benzilidén-kámforstabilitásának növelésére. ŕ
Description
A találmány 2-etil-hexil-a-ciano-p,p-difenil-akrilát alkalmazására és ezen vegyület alkalmazásával kozmetikai készítmények előállítására vonatkozik, amely kozmetikai készítmények p-metil-benzilidén-kámfort és legalább egy dibenzoil-metán-származékot tartalmaznak. A találmány szerinti alkalmazással fokozható a p-metil-benzilidén-kámfor stabilitása az ilyen készítményekben.
Ismert, hogy a 280 nm és 400 nm közötti hullámhosszúságú fénysugárzás lebarnítja a humán epidermiszt, és hogy a 280 nm és 320 nm közötti hullámhossztartomány, amely mint UV-B-tartomány ismert, a bőr leégését és eritémáját okozza, amely gátolja a természetes bámulás kifejlődését; ezt az UV-B sugárzást ezért ki kell szűrni.
Ismert az is, hogy az UV-A sugárzás, amelynek a hullámhosszúsága 320 nm és 400 nm közötti, és amely a bőr bámulását okozza, képes a bőrön káros változásokat előidézni, különösen érzékeny bőr vagy olyan bőr esetén, amely folyamatosan napsugárzásnak van kitéve. Az UV-A sugárzás különösen a bőr elaszticitását csökkenti, ráncok megjelenését okozza, és a bőr idő előtti öregedését váltja ki. Elősegíti az eritémás reakciók megindulását, és erősíti bizonyos egyedeknél ezeket a reakciókat, és még inkább okozója különböző fototoxikus vagy fotoallergiás reakcióknak. Ezért kívánatos az UV-A sugárzás kiszűrése is.
Erre a célra különösen előnyös UV-A-szűrő anyagként ismertek a dibenzoil-metán-származékok és különösen a 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán, amelyet Parsol 1789 márkanéven a Givaudan cég gyárt, ez a vegyület különösen nagy abszorpcióképességű. Azonban, ezen szűrőanyag hátránya, hogy fotoreaktív, azaz fény hatására bomlik, és így veszít a bőnél és a hajjal szembeni fényvédő tulajdonságából.
Az FR 2 607 700 számú szabadalmi leírásban ismertetik p-metil-benzilidén-kámfor és 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán kombinációját a 4-terc-butil-4’metoxi-dibenzoil-metánt tartalmazó kozmetikai készítmények fénnyel szembeni stabilitásának fokozására.
Azonban ez a megoldás nem teljesen eredményes, mivel a p-metil-benzilidén-kámfor maga is fokozatosan bomlik fény hatására. Az ilyen vegyületet tartalmazó kozmetikai készítményekben a p-metil-benzilidénkámfor koncentrációja fény hatására csökken, és így elveszti fotoprotektív hatásosságát.
A fényvédés területén kifejtett jelentős kutatómunka után felismertük, hogy ha a p-metil-benzilidénkámfort és legalább egy dibenzoil-metán-származékot, különösen 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt tartalmazó készítményhez 2-etil-hexil-a-ciano-p,p-difenil-akrilátot adagolunk, jelentős mértékben növelhetjük a p-metil-benzilidén-kámfor stabilitását ezen készítményekben, és ily módon a készítmények hatásosságát is fokozhatjuk.
Ez a felismerés az alapja a találmányunknak.
A találmány tárgya tehát 2-etil-hexil-a-ciano-p,pdifenil-akrilát alkalmazása és ezen vegyület alkalmazásával kozmetikai készítmények előállítása, amely készítmények p-metil-benzilidén-kámfort és egy dibenzoil-metán-származékot, különösen 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt tartalmaznak, és amely alkalmazás révén a p-metil-benzilidén-kámfor-stabilitás a készítményekben növelhető.
A találmány oltalmi körébe tartozik a stabilitás növelésére szolgáló eljárás, a stabilitás és így a kozmetikai készítmény hatásosságának növelésére szolgáló eljárás is, amely készítmény p-metil-benzilidén-kámfort és egy dibenzoil-metán-származékot, különösen 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt tartalmaz, és amely eljárásnál a készítményhez 2-etil-hexil-a-ciano-p,p-difenil-akrilát hatásos mennyiségét adagoljuk.
Ennek megfelelően a találmány szerinti megoldásnál legalább egy dibenzoil-metán-származékot p-metil-benzilidén-kámforral kombinációban tartalmazó kozmetikai készítményeket állítunk elő, amely készítményekben a p-metil-benzilidén-kámfor koncentrációja relatíve konstans marad még akkor is, ha a készítményt fény hatásának tesszük ki.
A találmány szerinti megoldásunk további jellemzői, szempontjai és előnyei a következő részletes leírásból még jobban kitűnnek.
A találmány szerinti készítmények tehát p-metil-benzilidén-kámfort tartalmaznak legalább egy dibenzoil-metán-származékkal kombinációban.
Mint már a fentiekben említettük, a dibenzoil-metán-származékok, amelyre a találmány szerinti megoldás irányul, ismert termékek, és közelebbről például az FR-A-2 326 405, FR-A-2 440 933 és EP-A-114 607 számú szabadalmi leírásokban vannak ismertetve, a dokumentumok teljes kitanítása, amely a termék tényleges definiálására vonatkozik, a jelen találmányi leírásnál referenciaként szolgál.
A dibenzoil-metán-származékok közül közelebbről említjük a korlátozás szándéka nélkül például a következőket:
- 2-metil-dibenzoil-metán,
- 4-metil-dibenzoil-metán,
- 4-terc-butil-dibenzoil-metán,
- 2,4-dimetil-dibenzoil-metán,
- 2,5-dimetil-dibenzoil-metán,
- 4,4’-diizopropil-dibenzoil-metán,
- 4-terc-butil-4 ’ -metoxi-dibenzoil-metán,
- 2-metil-5-izopropil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
- 2-metil-5-terc-butil-4 ’-metoxi-dibenzoil-metán,
- 2,4-dimetil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
- 2,6-dimetil-4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán.
A fentiekben ismertetett dibenzoil-metán-származékok közül különösen előnyös a találmány szerinti megoldásnál a 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán, különösen amelyet a Givaudan cég Parsol 1789 márkanéven forgalmaz. Ez a fényszűrő anyag az (I) képletnek felel meg.
Egy másik dibenzoil-metán-származék, amelyet a találmány szerint alkalmazhatunk, a 4-izopropil-dibenzoil-metán, ezt a fényszűrő anyagot a Merck cég gyártja Eusolex 8020 márkanéven, és a (II) képletnek felel meg.
A p-metil-benzilidén-kámfor egy zsíroldható (liposoluble) fényszűrő anyag, amely önmagában ismert, ez
HU 223 416 Β1 az UV-B-tartományban abszorbeál, ilyen vegyületet forgalmaz például a Merck cég Eusolex 6300 márkanéven.
A 2-etil-hexil-a-ciano-p,p-difenil-akrilát szintén ismert vegyület mint oktokrilén, ez egy folyékony lipofil fényszűrő anyag, amelyről ismert, hogy az UV-B-sávban aktív. Ez kereskedelmi termék, például a BASF cég forgalmazza Uvinul N 539 márkanéven, a vegyület a (III) képletnek felel meg.
Tehát, ha 2-etil-hexil-a-ciano-P,P-difenil-akrilátot adagolunk elegendő mennyiségben egy p-metil-benzilidén-kámfort és egy dibenzoil-metán-származékot, különösen 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt tartalmazó készítményhez, a készítmény fénystabilitása növekszik, és így az időben növekszik a készítmény hatásossága is.
A találmány szerinti készítményekben a 2-etil-hexil-a-ciano-P,P-difenil-akrilát mennyisége előnyösen legalább 0,5% a készítmény teljes tömegére számolva. Ez a mennyiség előnyösen 0,5 és 3% a készítmény teljes tömegére számolva.
A találmány szerinti kozmetikai készítmények természetesen tartalmazhatnak egy vagy több hidrofil, vagy lipofil kiegészítő fényszűrő anyagot is, amelyek az UV-A- és/vagy UV-B-sávban aktívak (abszorbensek) a fentiekben említett három fényszűrő anyagon felül. Ezek a kiegészítő fényszűrő anyagok lehetnek különösen cinnaminsavszármazékok, szalicilsavszármazékok, p-metil-benzilidén-kámfortól eltérő kámforszármazékok, így például benzol-l,4-di(3-metilidén-10-kámforszulfonsav), triazinszármazékok, benzofenonszármazékok, 2-etil-hexil-a-ciano-P,P-difenil-akriláttól eltérő β,β-difenil-akrilát-származékok, p-amino-benzoesavszármazékok, valamint a WO 93/04665 számú szabadalmi leírásban ismertetett szűrőhatású polimerek és szűrőhatású szilikonok. További szerves szűrőanyagokat ismertetnek például az EP-A-487 404 számú szabadalmi leírásban.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak továbbá mesterséges barnító- vagy bőrszínező anyagokat (önbamító szereket), így például dihidroxi-acetont (DHA).
A találmány szerinti kozmetikai készítmények tartalmazhatnak továbbá bevonatos vagy nem bevonatos fém-oxid-pigmenteket vagy -nanopigmenteket (átlagos primer részecskeméret általában 5 nm és 100 nm, előnyösen 10 nm és 50 nm között), így például titán-oxidnanopigmenteket (amorf vagy rutil és/vagy anatáz formában kristályosodva), továbbá vas-oxid-, cink-oxid-, cirkónium-oxid- vagy cérium-oxid-nanopigmenteket, amelyek mindegyike fotoprotektív szer és önmagában ismert, és amelyek az UV sugárzás fizikai blokkolása révén (visszaverés és/vagy szórás) hatnak. Standard bevonószerek az alumínium-oxid és/vagy alumínium-sztearát. Ilyen bevonatos vagy nem bevonatos fém-oxid-nanopigmenteket ismertetnek például az EP-A 518 772 és EP-A-518 773 számú szabadalmi iratokban. A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak továbbá ismert kozmetikai adjuvánsokat, így például zsíranyagokat, szerves oldószereket, ionos vagy nemionos sűrítőket, lágyítókat, antioxidánsokat, opakizálószereket, stabilizátorokat, puhítókat, szilikonokat, a-hidroxisavakat, habzásgátló szereket, nedvesítőszereket, vitaminokat, illatanyagokat, konzerválószereket, felületaktív anyagokat, töltőanyagokat, semlegesítőszereket, polimereket, vivőanyagokat, lúgosító- vagy savanyítószereket, festékeket vagy más egyéb, a kozmetikai, és különösen a napvédő készítményekben alkalmazott szereket, amely készítmények emulziók.
Természetesen a szakember ügyel arra, hogy az adott esetben felhasználásra kerülő fentiekben említett kiegészítő anyagokat és/vagy azok mennyiségét úgy válassza meg, hogy a találmány szerinti temer kombinációk előnyös tulajdonságait ne, vagy lényegesen ne befolyásolja.
A zsíranyagok lehetnek olajok vagy viaszok, vagy ezek keverékei, és tartalmazhatnak zsírsavakat, zsíralkoholokat és zsírsavésztereket. Az olajok lehetnek állati, növényi, ásványi vagy szintetikus olajok, különösen folyékony petróleumzselé, folyékony paraffin, valamely illékony vagy nem illékony szilikonolaj, izoparaffin, poli-aolefin, fluorolaj, valamint perfluorolaj. Hasonlóképpen a viaszok is lehetnek állati, fosszilis, növényi, ásványi vagy szintetikus eredetűek, amelyek önmagukban ismertek.
A szerves oldószerek közül említjük például a rövid szénláncú alkoholokat és többértékű alkoholokat.
A sűrítőanyagok lehetnek különösen térhálós poliakrilsavak és módosított vagy nem módosított guargumik és cellulózgumik, így például hidroxi-propil-guargumi, metil-hidroxi-etil-cellulóz vagy hidroxi-propil-metilcellulóz.
A találmány szerinti készítmények előállítását a szakterületen ismert módon végezzük, különösen az „olaj a vízben” vagy „víz az olajban” típusú emulziók előállítására ismert módszerekkel.
A találmány szerinti készítmények lehetnek egyszerű vagy komplett emulziók (O/W, W/O, O/W/O vagy W/O/W), így például lehet krém, tej, gél, krémes gél, por vagy szilárd rúd formájú, és adott esetben lehet aeroszolos kivitelű, továbbá lehet hab vagy spray formájú is.
Ha a találmány szerinti készítmény egy emulzió, annak vizes fázisa tartalmazhat egy nemionos gyöngy formájú diszperziót, amelyet ismert módon állítunk elő [Bangham, Standish és Watkins, J. Mól. Bioi. 13, 238 (1965)].
A találmány szerinti készítményt alkalmazhatjuk a humán epidermisz vagy a haj ultraviola sugárzásával szembeni védelemre mint napvédő készítményt vagy mint egy make-up készítményt.
Ha a találmány szerinti készítményt a humán epidermisz védelmére alkalmazzuk UV sugárzással szemben, vagy mint napvédő készítményt alkalmazzuk, az lehet oldószerekben vagy zsíranyagokban előállított szuszpenzió vagy diszperzió, lehet nemionos gyöngydiszperzió formájú vagy lehet emulzió, előnyösen „olaj a vízben” típusú emulzió, így krém vagy tej, lehet kenőcs, gél, krémes gél, szilárd tubus vagy rúd, továbbá aeroszolos hab vagy spray.
Ha a találmány szerinti kozmetikai készítményt a haj védelmére használjuk, az lehet sampon, oldat, gél, emulzió, nemionos gyöngydiszperzió vagy lakk-készítmény,
HU 223 416 Β1 és lehet például egy leöblíthető készítmény, amelyet a hajmosás előtt vagy után, a festés vagy szőkítés előtt vagy után, a dauerolás vagy hajkiegyenesítés előtt, alatt vagy után alkalmazunk, lehet továbbá formázó- vagy kezelőoldat vagy gél, főnözéshez vagy hajberakáshoz alkalmazott oldat vagy gél, vagy egy daueroláshoz, hajkiegyenesítéshez, festéshez vagy szőkítéshez alkalmas készítmény.
Ha a találmány szerinti készítményt make-up termékként alkalmazzuk a szempilla, szemhéj vagy szemöldök, vagy bőr kezelésére, így például bőrápoló krémként, alapozóként, szájrúzsként, szemhéjpúderként, szemámyékolóként, szempillafestékként vagy szemkihúzóként, az lehet egy szilárd vagy pasztaszerű, vízmentes vagy vizes formájú készítmény, így például „olaj a vízben” vagy „víz az olajban” típusú emulzió, nemionos gyöngydiszperzió vagy szuszpenzió.
Példaképpen említjük, hogy a találmány szerinti napvédő készítmények, amelyekben a hordozó „olaj a vízben” típusú emulzió, a vizes fázis (különösen a hidrofil szűrőanyagokat tartalmazó fázis) mennyisége általában 50-95%, előnyösen 70-90% a készítmény teljes tömegére számolva, az olajfázis (különösen a lipofil szűrőanyagokat tartalmazó fázis) mennyisége általában 5-50%, előnyösen 10-30% a készítmény teljes tömegére számolva, és a (ko)emulgeálószerek mennyisége általában 0,5-20%, előnyösen 2-10% a készítmény teljes tömegére számolva.
Nem korlátozó példaként a találmány szerinti megoldást a következő példákkal illusztráljuk.
Példák
Hat „olaj a vízben” típusú emulziót állítunk elő a következő összetétel szerint:
- p-Metil-benzilidén-kámfor (Eusolex 6300) 4,5%
- 4-terc-Butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán (Parsol 1789) 1,5%
- 2-Etil-hexil-a-ciano-p,p-difenil-akrilát (Uvinul N 539) X%
- Gliceril-monosztearát/PEG sztearát (100 EO) keveréke, ICI-gyártmány,
Arlacel 165 márkanéven 1,5%
- Tiszta, kétszer desztillált cetil-alkohol (90% C16) 1,7%
- Térhálósított poliakrilsav 0,2%
- C12/C15 alkil-benzoát 8%
- Kálium-hexadecil-foszfát 1%
- Trietanol-amin 0,2%
- Etilén-diamin-tetraecetsavdinátriumsó.2H2O 0,1%
- Ciklometikon, Dow Coming-gyártmány
DC 245 Fluid néven 5%
- α,ω-Dihidroxi-polidimetilsziloxán/ciklotetra- és ciklopentadimetilsziloxán keverék (56/44) (14/86) 5%
- Antioxidáns 0,5%
- Nedvesítőszerek 15%
- Konzerválószerek, szükség szerint
- Sterilizált ionmentesített víz, szükség szerint 100,0%-ig
A fentiekben X mennyisége 0-10% közötti érték.
Mindegyik emulzió esetén az UV-besugárzás után megmaradó p-metil-benzilidén-kámfor százalékos mennyiségét a következőképpen határoztuk meg: mindegyik készítményből négy kontrollmintát és négy vizsgálati mintát készítettünk. 16 mg mintát egy fagyasztott PMMA (polimetil-metakrilát)-lemezre helyeztünk, amelyeket előzőleg vízzel leöblítettünk, majd megszárítottuk, a készítményeket egy 2x4 cm2-es területen oszlattuk el. A lemezeket ezután sötétben fél órán át állni hagytuk, majd ezután 4 óra és 5 percen át besugároztuk (Suntest CPS Heraeus), miközben a kontroli-lemezeket sötétben tartottuk a többi lemez besugárzási ideje alatt.
A mintákat ezután a következők szerint értékeltük: a fényszűrő anyagot kiextraháltuk úgy, hogy a lemezeket 50 g izopropanolba áztattuk a fényszűrő anyag oldására. A lemezeket és a fényszűrő anyagot tartalmazó oldószert ezután ultrahanggal 5 percen át kezeltük a kezelés hatásosságának biztosítására. A maradék UV-Bszűrő anyag (Uvinul N 539+Eusolex 6300) mennyiségét spektrofotométerrel határoztuk meg.
Mivel a 2-etil-hexil-a-ciano-p,p-difenil-akrilát maga teljesen fotostabil (nincs szignifikáns degradáció), a 2-etil-hexil-a-ciano-P,P-difenil-akrilát koncentrációját az UV-B-szűrő anyag összkoncentrációjából levontuk, így kaptuk a maradék p-metil-benzilidénkámfor (Eusolex 6300) koncentrációját.
A maradék UV-A-szűrő anyag (Parsol 1789) koncentrációját szintén meghatároztuk.
A kapott eredményeket, a maradék szűrőanyagok koncentrációértékeit a következő I. táblázatban foglaljuk össze.
I. táblázat
| Beadagolt Uvinul N 539 %-os mennyisége | Maradék Eusolex 6300 (UV-B-szűrő anyag) %-os mennyisége | Maradék Parsol 1789 (UV-A-szűrő anyag) %-os mennyisége |
| 0% | 65% | 62% |
| 0,5% | 84% | 78% |
| 1,5% | 76% | 74% |
| 3% | 88% | 87% |
| 6% | 79% | 87% |
| 10% | 88% | 92% |
A fenti eredményekből világosan kitűnik, hogy a 2-etil-hexil-a-ciano-3,p-difenil-akrilát (Uvinul N 539) jelenlétében a p-metil-benzilidén-kámfort (Eusolex 6300) és 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt (Parsol 1789) tartalmazó készítményben a p-metil-benzilidén-kámfor stabilitása növekszik. Már 0,5% 2-etil-hexil-a-cianoβ,β-difenil-akrilát jelenlétében a 4,5% p-metil-benzilidén-kámfort és 0,5% 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt tartalmazó készítményben a p-metil-benzilidén-kámfor stabilitása jelentős mértékben növekszik. Annak alapján, hogy a p-metil-benzilidén-kámfor fotostabilizálja a 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt (lásd FR 2 607 700), megfigyelhető (lásd I. táblázat 3. osz4
HU 223 416 Β1 lop), hogy a 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán fotostabilitása maga is jelentős mértékben nő.
így a találmány szerinti készítmény különösen fotostabil.
Claims (8)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. 2-Etil-hexil-a-ciano-P,P-difenil-akrilát alkalmazása p-metil-benzilidén-kámfort és egy dibenzoil-metánszármazékot tartalmazó kozmetikai készítményben vagy a kozmetikai készítmények előállítására, a készítményben p-metil-benzilidén-kámfor stabilitásának növelésére.
- 2. Az 1. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a készítmény dibenzoil-metán-származékként 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a készítmény dibenzoil-metán-származékként 4-izopropil-dibenzoil-metánt tartalmaz.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a 2-etil-hexil-a-cianoβ,β-difenil-akrilát mennyisége legalább 0,5% a készítmény teljes tömegére számolva.
- 5 5. A 4. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az említett vegyület mennyisége 0,5-3% a készítmény teljes tömegére számolva.
- 6. Eljárás p-metil-benzilidén-kámfort és egy dibenzoil-metán-származékot tartalmazó kozmetikai készít10 mény stabilitásának növelésére, azzal jellemezve, hogy a készítményhez hatásos mennyiségben 2-etil-hexil-aciano^^-difenil-akrilátot adagolunk.
- 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy dibenzoil-metán-származékként 4-terc-butil-4’15 metoxi-dibenzoil-metánt alkalmazunk.
- 8. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy dibenzoil-metán-származékként 4-izopropil-dibenzoil-metánt alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9514579A FR2742048B1 (fr) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Utilisation de l'alpha-cyano-beta, beta-diphenylacrylate de 2-ethylhexyle pour ameliorer la stabilite de compositions cosmetiques contenant le p-methyl-benzylidene camphre en association avec un derive de dibenzoylmethane |
| PCT/FR1996/001945 WO1997021422A1 (fr) | 1995-12-08 | 1996-12-05 | Compositions de protection solaires stabilisees |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9903718A2 HUP9903718A2 (hu) | 2000-03-28 |
| HUP9903718A3 HUP9903718A3 (en) | 2001-11-28 |
| HU223416B1 true HU223416B1 (hu) | 2004-06-28 |
Family
ID=9485314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9903718A HU223416B1 (hu) | 1995-12-08 | 1996-12-05 | p-Metil-benzilidént-kámfort egy dibenzoil-metán-származékkal kombinációban tartalmazó kozmetikai készítmények stabilitásának növelése 2-etil-hexil-alfa-ciano-béta,béta-difenil-akrilát alkalmazásával |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5985250A (hu) |
| EP (1) | EP0865271B2 (hu) |
| JP (1) | JPH11501944A (hu) |
| KR (1) | KR100289276B1 (hu) |
| CN (1) | CN1072927C (hu) |
| AT (1) | ATE188869T1 (hu) |
| AU (1) | AU716489B2 (hu) |
| BR (1) | BR9612121A (hu) |
| CA (1) | CA2236310C (hu) |
| DE (1) | DE69606321T3 (hu) |
| DK (1) | DK0865271T4 (hu) |
| EA (1) | EA000738B1 (hu) |
| ES (1) | ES2144276T5 (hu) |
| FR (1) | FR2742048B1 (hu) |
| GR (1) | GR3033112T3 (hu) |
| HU (1) | HU223416B1 (hu) |
| MX (1) | MX9804451A (hu) |
| PL (1) | PL185638B1 (hu) |
| PT (1) | PT865271E (hu) |
| WO (1) | WO1997021422A1 (hu) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2241645A1 (en) * | 1997-07-14 | 1999-01-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Light-screening agents |
| US6290938B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-09-18 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US5989528A (en) * | 1998-07-30 | 1999-11-23 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US5972316A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-26 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| CN1323192A (zh) | 1998-10-16 | 2001-11-21 | 宝洁公司 | 防紫外线组合物 |
| US5968485A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| US5976513A (en) * | 1998-10-16 | 1999-11-02 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| US6071501A (en) * | 1999-02-05 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Photostable UV protection compositions |
| FR2818129B1 (fr) * | 2000-12-18 | 2004-02-27 | Oreal | Composition filtrante photostable contenant un filtre uv du type derive du dibenzoylmethane, le p-methyl-benzylidene camphre et un compose 4,4-diarylbutadiene |
| US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
| US20040005278A1 (en) * | 2002-07-08 | 2004-01-08 | Reinhart Gale Mcelroy | Cosmetic compositions containing extract of clover |
| WO2014143127A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Differential Drug Development Associates Llc | Emulsion formulations |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU86703A1 (fr) † | 1986-12-08 | 1988-07-14 | Oreal | Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b,son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b |
| FR2658075B1 (fr) † | 1990-02-14 | 1992-05-07 | Oreal | Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle. |
| DE69314182T2 (de) * | 1992-08-13 | 1998-04-09 | Procter & Gamble | Lichtstabiles sonnenschutzmittel |
| FR2718638B1 (fr) * | 1994-04-19 | 1996-05-24 | Oreal | Compositions cosmétiques filtrantes contenant un agent hydrophile acide et utilisation. |
| FR2720635B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques antisolaires et utilisations. |
| FR2720638B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1997-04-04 | Oreal | Compositions cosmétiques antisolaires à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations. |
-
1995
- 1995-12-08 FR FR9514579A patent/FR2742048B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-05 KR KR1019980704292A patent/KR100289276B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 PT PT96941708T patent/PT865271E/pt unknown
- 1996-12-05 CN CN96199895A patent/CN1072927C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-05 ES ES96941708T patent/ES2144276T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-05 BR BR9612121-1A patent/BR9612121A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-12-05 AU AU11008/97A patent/AU716489B2/en not_active Ceased
- 1996-12-05 JP JP9521782A patent/JPH11501944A/ja active Pending
- 1996-12-05 US US09/091,005 patent/US5985250A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-05 WO PCT/FR1996/001945 patent/WO1997021422A1/fr active IP Right Grant
- 1996-12-05 EA EA199800534A patent/EA000738B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 CA CA002236310A patent/CA2236310C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-05 DE DE69606321T patent/DE69606321T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-05 AT AT96941708T patent/ATE188869T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 DK DK96941708T patent/DK0865271T4/da active
- 1996-12-05 PL PL96327060A patent/PL185638B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-12-05 EP EP96941708A patent/EP0865271B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-05 HU HU9903718A patent/HU223416B1/hu not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-04 MX MX9804451A patent/MX9804451A/es not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-29 GR GR20000400801T patent/GR3033112T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5985250A (en) | 1999-11-16 |
| HUP9903718A3 (en) | 2001-11-28 |
| ATE188869T1 (de) | 2000-02-15 |
| WO1997021422A1 (fr) | 1997-06-19 |
| JPH11501944A (ja) | 1999-02-16 |
| DE69606321T2 (de) | 2000-05-31 |
| KR100289276B1 (ko) | 2001-08-07 |
| KR19990072000A (ko) | 1999-09-27 |
| PT865271E (pt) | 2000-07-31 |
| BR9612121A (pt) | 2002-03-12 |
| PL327060A1 (en) | 1998-11-23 |
| PL185638B1 (pl) | 2003-06-30 |
| DE69606321T3 (de) | 2004-10-21 |
| DE69606321D1 (de) | 2000-02-24 |
| HUP9903718A2 (hu) | 2000-03-28 |
| AU1100897A (en) | 1997-07-03 |
| ES2144276T3 (es) | 2000-06-01 |
| EA000738B1 (ru) | 2000-02-28 |
| EA199800534A1 (ru) | 1998-12-24 |
| CA2236310A1 (fr) | 1997-06-19 |
| EP0865271B1 (fr) | 2000-01-19 |
| FR2742048B1 (fr) | 1998-01-09 |
| DK0865271T3 (da) | 2000-06-26 |
| EP0865271A1 (fr) | 1998-09-23 |
| CN1208342A (zh) | 1999-02-17 |
| MX9804451A (es) | 1998-09-30 |
| EP0865271B2 (fr) | 2004-03-17 |
| AU716489B2 (en) | 2000-02-24 |
| CA2236310C (fr) | 2003-03-18 |
| GR3033112T3 (en) | 2000-08-31 |
| CN1072927C (zh) | 2001-10-17 |
| ES2144276T5 (es) | 2004-11-16 |
| FR2742048A1 (fr) | 1997-06-13 |
| DK0865271T4 (da) | 2004-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5489431A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine and dioctyl malate | |
| US5667765A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising at least one solid organic sunscreen compound and salicylate solvents therefor | |
| US5882633A (en) | Compositions comprising a dibenzoylmethane derivative, a 1,3,5-triazine derivative and an amide compound, and methods of use therefor | |
| US6096294A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine and salicylate solvents therefor | |
| RU2165753C2 (ru) | КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС | |
| US20040091434A1 (en) | Dibenzoylmethane sunscreen compositions photostabilized with amphiphilic block copolymers | |
| FR2799119A1 (fr) | Procede pour ameliorer la stabilite vis-a-vis du rayonnement uv de filtres solaires photosensibles | |
| JP3403624B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
| JP3226484B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロン酸ジアルキルを含む組成物およびその使用方法 | |
| HU223416B1 (hu) | p-Metil-benzilidént-kámfort egy dibenzoil-metán-származékkal kombinációban tartalmazó kozmetikai készítmények stabilitásának növelése 2-etil-hexil-alfa-ciano-béta,béta-difenil-akrilát alkalmazásával | |
| US5609853A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds | |
| US6569409B1 (en) | Method for providing dibenzoylmethane derivatives with light stability | |
| KR100385596B1 (ko) | 디벤조일메탄 유래 일광차단제의 불용성 유기 차단제에의한 광안정화 방법 | |
| PL185546B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna do użytku zewnętrznego, w szczególności do ochrony skóry i/lub włosów przed światłem oraz zastosowanie | |
| RU2180211C2 (ru) | Косметическая композиция для местного применения, в частности для защиты от света кожи и/или волос | |
| US6776980B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane/triazine/diphenylacrylate compounds | |
| JP2004099601A (ja) | ゾル−ゲル法により得られたジベンゾイルメタン型の日焼け止め剤を含む光安定化した物質、及び該物質を含む化粧及び／又は皮膚科学的組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20040405 |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |