KR19980024208A - 휘발성 저분자량 실리콘을 함유하는 탄성중합체 겔 - Google Patents

휘발성 저분자량 실리콘을 함유하는 탄성중합체 겔 Download PDF

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존 알프레드 킬구어
버지니아 반 발켄버그 파우웰
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채스킨 제이 엘
제네랄 일렉트릭 캄파니
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Abstract

선형 알케닐 작용화된 폴리유기실록산 및 MHQ 수지의 하이드로실릴화 부가 생성물; 및 저분자량 실리콘을 포함하는 조성물은 전단을 받을 경우 개선된 전성(展性) 및 개선된 물질을 갖는 개인 관리용 배합물의 성분들을 제공한다.

Description

휘발성 저분자량 실리콘을 함유하는 탄성중합체 겔
본 발명은 저분자량 휘발성 실리콘용 중점제로서 유용한 실리콘 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 저분자량 실리콘을 겔과 혼합하고 혼합물을 가공함으로써 겔을 포함하는 실리콘을 유동성이 되도록 하는 방법에 관한 것이다.
실리콘은 다양한 분야에서 많은 용도를 갖는다. 이들은 밀봉제, 실리콘 고무, 접착제 및 화장품과 같이 다양한 제품에서 많은 상업적 용도를 찾아내었다. 실리콘 오일은 화장품 조성물의 특히 바람직한 성분인 것으로 밝혀졌는데 그 이유는 상기 물질이 겉보기 광택(또는 윤)을 증가시키는 것과 같은 다른 잇점들 중에서도 화장품 조성물에 건조하고 부드러운 균일한 느낌을 부여하기 때문이다. 화장품 배합물에 있어 실리콘의 일반적인 사용은, 저분자량 실리콘은 조성물에 바람직한 성질을 부여하기는 하지만 휘발성이고 낮은 점도를 갖는 반면, 이러한 단점들을 극복한 실리콘은 바람직하지 않게 점성이라는 사실로 인해 다소 까다로웠다.
따라서, 화장품 용도에 낮은 점도의 실리콘 오일을 사용하는 것이 바람직한 경우, 용액의 점도를 증가시키고 휘발성 저분자량 실리콘 오일의 증발 손실을 경감시키기 위해 중점제를 사용하였다. 이러한 절차는 효과적인 반면 실리콘 오일의 전성(展性, spreadability)을 감소시키는 단점을 가지며 피부에 무겁고 번들거리는 느낌을 남긴다. 전성 및 건조한 부드러운 느낌은 화장품 배합물로 적용될 경우 조성물에 바람직한 느낌 또는 역할을 부여하는 낮은 점도의 실리콘과 관련된 성질들이다. 높은 휘발성으로 인한 증발 손실을 감소시키면서 화장품 조성물에서 저분자량 실리콘 오일의 바람직한 성질을 보유시키기 위한 시도에서 용도를 발견한 물질은 특히 덱스트린의 지방산 에스테르, 슈크로즈의 지방산 에스테르, 트리메틸실릴 치환된 폴리비닐 알콜, 트리메틸실릴 치환된 다당류, 지방산 에스테르를 함유하는 셀룰로즈 에트르 및 유기적으로 개질된 점토 광물이었다. 이들 물질은 낮은 점도의 실리콘 오일에 의해 부여된 가벼운 느낌 및 전성을 변화시킨다는 단점을 가지며, 그 결과 조성물은 더 이상 낮은 점도의 실리콘 오일을 우선적으로 사용함으로써 제시된 그러한 성질들을 갖지 않게 된다. 이들 중점제 또는 휘발성 억제제의 또 다른 단점은 이들 중 대부분이 수용성이며 수 분산액 또는 수용액으로 사용되어야 한다는 것이다. 따라서 소수성 실리콘 오일의 경우 물의 도입은 유화제 및 상용화제의 사용을 필요로 하게 되어 화장품의 배합을 어렵게 하고 일반적으로 성분상의 분리와 관련하여 배합물의 안정성을 저하시킨다.
최근 들어, 화장품 조성물에서 낮은 점도의 실리콘 오일의 성질을 보유하기 위한 또 다른 다른 접근 방법이 개발되었는데, 여기에서 낮은 점도의 실리콘 오일을 유기수소 폴리실록산과 알케닐 작용화된 유기폴리실록산 간의 부가 중합 생성물과 혼합한다(미국 특허 제 4,987,169호). 상기 배합에 사용된 유기수소 폴리실록산으로는 HSiO1.5(TH), RSiO1.5(T), RHSiO(DH), R2SiO(D), R2HSiO0.5(MH), 및 R3SiO0.5(M) 그룹이 포함되었다. 따라서, 사용된 가교결합 하이드라이드 화합물은 일반식 MaMH bDCDH dTeTH f의 화합물이다. 상기 가교결합 화합물은 하이드라이드로서의 T그룹 또는 R로 치환된 T그룹을 가지지만, 상기 기술에서는 부가 중합이 보다 순조롭게 진행되기 대문에 선형 하이드라이드 물질이 바람직하다. 상기 식에서 R그룹은 당해분야에 공지된 전형적인 유기 치환체이다. 계속하여 저분자량 실리콘 오일을 가교결합된 부가 중합 생성물에 가하고, 전단력을 적용하여 혼합물을 처리한다. 이 물질은 그 자체로 화장품 성분으로 또는 중점제로서 사용할 수 있으며, 유지의 성질을 가지고, 소정의 화장품 용도 뿐 아니라 매우 다양한 공업적 윤활 용도에도 사용할 수 있다. 이러한 방법으로 제조된 물질은 그 안에 용해된 휘발성 저분자량 실리콘 오일과 약간 가교결합된 탄성중합체로서 간주할 수 있다. 가교결합 하이드라이드 전구체는 선형인 것이 바람직하며 T그룹이 혼입될 때 단지 중간 정도로 분지되기 때문에 부가 중합 생성물은 생성된 중합체 중에 치밀한 가교결합 망상구조를 갖지 않는다. 선형 및 약간 가교결합된 망상구조는 저분자량 실리콘의 점도를 상승시키는데 있어 낮은 효율을 갖는다는 단점으로 문제가 된다. 높은 수준의 가교결합된 실리콘은, 생성물의 비용을 증가시키는 것 이외에, 휘발성 저분자량 실리콘이 사용되는 동안 증발될 때 많은 잔사를 남기게 된다. 일부 화장품 용도, 예를 들면 체취방지제 또는 발현억제제에 있어서, 증가된 잔사는 의류의 오염을 야기하기 때문에 심각한 단점이 된다.
또한, 선형 및 약간 가교결합된 실리콘은 보다 치밀하게 가교결합된 실리콘만큼 쉽게 필름을 형성하지 않는다. 필름은 선형 실리콘의 보다 무겁고 덜 바람직한 느낌에 비해 보다 부드럽고 유연한 느낌을 제공하기 때문에, 필름 형성의 결여는 화장품 용도에 있어 단점이 된다.
이제 알케닐 유기폴리실록산과 MHQ 수지의 부가 중합으로부터 제조된 약간 가교결합된 탄성중합체를 휘발성 저분자량 실리콘 오일과 혼합하고 가공하여 화장품 조성물에 바람직한 성분을 제공하는 것을 고찰한다. 본 발명은 (A) (1) 하기 화학식 1의 선형 알케닐 종결된 폴리유기실록산; 및 (2) 하기 화학식 2의 수지의 하이드로실릴화 생성물에 의해 형성된 실리콘 [여기서, 상기 하이드로실릴화는 (3) 25℃에서 약 1,000센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 1실리콘의 존재하에서 수행됨으로써, 5이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터(Durometer) 경도를 갖는 겔이 형성된다]; 및 (B) 25℃에서 약 1,000 센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 2실리콘(상기 겔은 상기 제 2실리콘에 슬러리화되어 상기 제 2실리콘과 혼합됨으로써 상기 제 2실리콘과 상기 겔을 포함하는 균일한 액체를 생성하며, 이에 의해 상기 균일한 액체는 25℃에서 500 내지 150,000 센티스톡 범위의 점도를 갖는다)을 포함하는 실리콘 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Mvi aDXDvi yM2-a
[화학식 2]
(MH WQZ)j
상기 식에서, 하첨자는 x는 500보다 큰 수이고; 하첨자 y는 0 내지 20의 수이며; 하첨자 a는 0 내지 2의 수이나, 단 a+y는 1 내지 약 20의 범위 이내이고; Mvi는 R1R2R3SiO1/2(여기서,R1은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며; D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되고; Dvi는 R6R7SiO2/2(여기서, R6은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R7은 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며; M은 R8R9R10SiO1/2(여기서, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수로 라디칼이다)로 정의되고; Q는 식 SiO4/2를 가지며; MH는 HbR11 3-bSiO1/2(여기서, R11은 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이고, 하첨자 b는 1 내지 3의 수이다)로 정의되고; 하첨자 w 및 z는 각각 0.5 대 4.0의 비를 가지며; 하첨자 j는 약 2.0 내지 약 100의 범위이다.
(5 이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터 경도를 갖는) 겔은 하기 화학식 3의 환형 실리콘 및 하기 화학식 4의 선형 실리콘으로 이루어진 그룹에서 선택된 실리콘 중에서 제조되는 것이 바람직하다:
[화학식 3]
Df
[화학식 4]
M'D'iM'
상기 식에서, 하첨자 f는 약 3 내지 약 6의 정수이고; D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며; D'는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며; M'는 식 R12R13R14SiO1/2(여기서, R12, R13및 R14는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)를 갖는다.
상기 겔은 하기 화학식 3의 환형 실리콘 및 하기 화학식 4의 선형 실리콘으로 이루어진 그룹에서 선택된 실리콘 중에서 슬러리화되고 혼합되는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Df
[화학식 4]
M'D'iM'
상기 식에서, 하첨자 f는 약 3 내지 약 6의 정수이고; D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며; D'는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며; M'는 식 R12R13R14SiO1/2(여기서, R12, R13및 R14는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)를 갖는다.
본 발명은 또한 (A) (1) 하기 화학식 1의 선형 알케닐 종결된 폴리유기실록산을 (2) 하기 화학식 2의 수지와 (3) 25℃에서 약 1,000 센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 1실리콘의 존재하에서 하이드록실릴화시키고; 이에 의해 (B) 5이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터 경도를 갖는 겔을 생성하고; (C) 상기 겔을 25℃에서 약 1,000 센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 2실리콘으로 슬러리화시키고; (D) 상기 겔을 상기 제 2실리콘과 혼합하고; 이에 의해 (E) 상기 제 2실리콘과 상기 겔을 포함하는 균일한 액체를 생성함(이에 의해 상기 균일한 액체는 25℃에서 500 내지 150,000 센티스톡 범위의 점도를 갖는다)을 포함하는, 5 이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터 경도를 갖는 실리콘 겔을 실리콘 액체에 분산시키는 방법을 제공한다:
[화학식 1]
Mvi aDXDvi yM2-a
[화학식 2]
(MH WQZ)j
상기 식에서, 하첨자는 x는 500보다 큰 수이고; 하첨자 y는 0 내지 20의 수이며; 하첨자 a는 0 내지 2의 수이나, 단 a+y는 1 내지 약 20의 범위 이내이고; Mvi는 R1R2R3SiO1/2(여기서,R1은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며; D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되고; Dvi는 R6R7SiO2/2(여기서, R6은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R7은 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며; M은 R8R9R10SiO1/2(여기서, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수로 라디칼이다)로 정의되고; Q는 식 SiO4/2를 가지며; MH는 HbR11 3-bSiO1/2(여기서, R11은 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이고, 하첨자 b는 1 내지 3의 수이다)로 정의되고; 하첨자 b는 1 내지 3의 수이다)로 정의되고; 하첨자 w 및 z는 각각 0.5 대 4.0의 비를 가지며; 하첨자 j는 약 2.0 내지 약 100의 범위이다.
본 발명의 조성물은 (1) 하기 화학식 1의 선형 알케닐 종결된 폴리유기실록산과 (2) 하기 화학식 2의 수지의 하이드로실릴화 부가 생성물 및 (3) 실리콘을 포함한다(여기서 (1) 및 (2)의 부가물과 (3)과 혼합물은 전단력을 받는다):
[화학식 1]
Mvi aDXDvi yM2-a
[화학식 2]
(MH WQZ)j
상기 식에서, 하첨자는 x는 500보다 큰 수, 바람직하게는 600보다 큰 수, 보다 바람직하게는 700보다 큰 수, 가장 바람직하게는 800보다 큰 수이고; 하첨자 y는 0 내지 약 20, 바람직하게는 0 내지 약 10, 보다 바람직하게는 0 내지 약 5, 가장 바람직하게는 0 내지 약 4의 수이며; 하첨자 a는 0 내지 2의 수이나, 단 a+y는 1 내지 약 20, 바람직하게는 1 내지 약 10, 보다 바람직하게는 약 1.5 내지 약 10, 가장 바람직하게는 약 1.5 내지 약 6의 범위 이내이고; Mvi는 R1R2R3SiO1/2(여기서,R1은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 스티릴, 알릴 및 비닐, 보다 바람직하게는 알릴 및 비닐, 가장 바람직하게는 비닐이고, R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 페닐, 벤질 및 메시틸로 이루어진 그룹에서 선택되며 가장 바람직하게는 메틸 및 페닐로 이루어진 그룹에서 선택된다)로 정의되며; D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 페닐, 벤질 및 메시틸로 이루어진 그룹에서 선택되며 가장 바람직하게는 메틸 및 페닐로 이루어진 그룹에서 선택된다)로 정의되고; Dvi는 R6R7SiO2/2(여기서, R6은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 스티릴, 알릴 및 비닐, 보다 바람직하게는 알릴 및 비닐, 가장 바람직하게는 비닐이고, R7은 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 라디칼그룹, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 페닐, 벤질 및 메시틸로 이루어진 그룹에서 선택되며 가장 바람직하게는 메틸 및 페닐로 이루어진 그룹에서 선택된다)로 정의되며; M은 R8R9R10SiO1/2(여기서, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 페닐, 벤질 및 메시틸로 이루어진 그룹에서 선택되며 가장 바람직하게는 메틸 및 페닐로 이루어진 그룹에서 선택된다)으로 정의되고; Q는 식 SiO4/2를 가지며; MH는 HbR11 3-bSiO1/2(여기서, 하첨자 b는 1 내지 3의 범위이고, R11은 탄소원자수 1 내지 40개의 1가탄화수소 라디칼, 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 라디칼, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 페닐, 벤질 및 메시틸로 이루어진 그룹에서 선택되며 가장 바람직하게는 메틸 및 페닐로 이루어진 그룹에서 선택된다)로 정의되고; 하첨자 w 및 z는 각각 0.5 대 4.0, 바람직하게는 0.6 대 3.5, 보다 바람직하게는 0.75 대 3.0가 바람직하게는 1.0 대 3.0의 비를 가지며; 하첨자 j는 약 2.0 내지 약 100, 바람직하게는 약 2.0 내지 약 30, 보다 바람직하게는 약 2.0 내지 약 10, 가장 바람직하게는 약 3.0 내지 약 5.0의 범위이다.
하이드로실릴화 반응은 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐 및 백금 하이드로실릴화 촉매로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하이드로실릴화 촉매의 존재하에 수행된다. 상기 촉매들의 예로는 미국 특허 제 2, 823,218; 3,159, 601; 3,159,662; 및 3, 775,452호에 기술된 것들이 있다.
출원인은 성분 (3), 실리콘을 25℃에서 약 1,000 센티스톡 미만, 바람직하게는 25℃에서 약 500 센티스톡 미만, 보다 바람직하게는 25℃에서 약 250 센티스톡 미만, 가장 바람직하게는 25℃에서 100 센티스톡 미만의 점도를 갖는 임의의 유기-실리콘 화합물로 정의한다. 따라서, 저분자량 환형 실리콘, 예를 들면 D3, D4, D5및 D6(즉, 하첨자 f가 3 내지 6의 범위인 Df) (여기서, D는 앞에서 정의한 바와 같고, R4및 R5는 바람직하게는 메틸이다) 뿐 아니라, 하기 화학식 4의 저분자량선형 실리콘도 상기 휘발성 실리콘이다:
[화학식 4]
M'D'iM'
상기 식에서, D'상의 치환체는 독립적으로 D에 대해 앞에서 정의한 바와 동일한 치환체들 중에서 선택되고; M'는 식 R12R13R14SiO1/2(여기서, R12, R13및 R14는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 20개의 1가 탄화수소 라디칼 그룹, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 페닐, 벤질 및 메시틸로 이루어진 그룹에서 선택되며 가장 바람직하게는 메틸 및 페닐로 이루어진 그룹에서 선택된다)를 가지며; 하첨자 i는 0 내지 약 300, 바람직하는 0 내지 약 100, 보다 바람직하게는 0 내지 약 50, 가장 바람직하는 0 내지 약 20의 범위이다.
바람직하게는, 성분(30)은 휘발성 저분자량 실리콘이다.
본 발명의 겔을 제조하기 위한 사용된 물질들은 실리콘 화학의 관행에서 통상적으로 허용되는 정의 내에서 구조적 요소 M, D, T 및 Q를 인용하는 일반식으로서 정의하였다. 개별적 분자들로서 또는 순수한 화합물로서, 이들 일반식의 하첨자들은 정수값 만을 취할 수 있다(경우에 따라 0을 포함함). 각각이 분자 정의를 개별적으로 충족시키는 화합물들의 착체 혼합물로서, 혼합물을 기술하는데 있어 하첨자들은 비-정수 값을 취할 것이다(경우에 따라 0을 포함함). 그러나, 주어진 하첨자에 대한 상기 비-정수 값은 정수 값이 규정될 때 특정 하첨자에 대한범위의 상한치와 하한치 사이의 범위일 것이다. 따라서, 예를 들어 성분(1)의 순수한 화합물 기술에 있어서 하첨자 a는 0, 1 또는 2의 값을 가질 수 있다. 화합물들의 혼합물로서, 성분(1)은 0, 1 및 2에 해당하는, 개개 분자 종들의 수에 따라 달라지는 하첨자 a에 대한 평균 값을 가질 것이다. 성분(2)에도 동일한 설명이 적용된다.
따라서, 성분(1)이 특정 알케닐 작용기로서 비닐 작용화된 실리콘이고 다양한 비닐 함유 화합물들의 혼합물인 경우, 성분(1)에 대한 평균 하첨자는 정의한 바와 같이 약 1,500 내지 약 150,000, 바람직하게는 약 4,500 내지 약 110,000, 보다 바람직하게는 약 10,000 내지 약 70,000, 가장 바람직하게는 약 15,000 내지 약 45,000에 이르는 비닐 당량의 범위에 미칠 것이다. 상기 당량은 비닐 치환에 대한 특정 당량이며, 다른 올레핀성 치환체에 의한 치환은 상이하나 필적할 만한 범위의 당량을 야기함을 주지해야 한다. 마찬가지로, 혼합물로서 성분(2)에 대한 평균 하첨자는 약 80 내지 약 190, 바람직하게는 약 82 내지 약 170, 보다 바람직하게는 약 85 내지 약 150, 가장 바람직하게는 약 87 내지 약 130에 이르는 하이드라이드 당량의 범위에 미칠 것이다.
또한, 성분(1)에 존재하는 알케닐 작용기는 평균, 분자당 약 1 내지 약 20알케닐 그룹, 바람직하게는 분자당 약 1 내지 약 10알케닐 그룹, 보다 바람직하게는 분자당 약 1.5 내지 약 10알케닐 그룹, 가장 바람직하게는 분자당 약 1.5 내지 약 6알케닐 그룹의 범위인 것이 바람직하다. 또한, 성분(2)에 존재하는 하이드라이드 작용기는 평균, 분자당 약 8 내지 약 400SiH 그룹, 바람직하게는 분자당 약 8 내지 약 100SiH 그룹, 보다 바람직하게는 분자당 약 8 내지 약 50SiH 그룹, 가장 바람직하게는 분자당 약 8 내지 약 20SiH 그룹의 범위인 것이 바람직하다.
성분(1) 및 (2)(순수한 화합물 또는 혼합물로서)는 성분 (3)의 존재하에 서로 접촉 반응하여 약 5 내지 약 75중량% 가교결합 중합체, 바람직하게는 약 10 내지 약 60중량% 가교결합 중합체, 보다 바람직하게는 약 15 내지 약 40중량% 가교 결합 중합체, 가장 바람직하게는 약 20 내지 약 35중량% 가교결합 중합체의 중합체 함량(나머지는 휘발성 저분자량 실리콘 오일임)을 갖는 겔을 생성한다. 이 초기 생성된 겔이 일단 제조되면, 상기 겔은 추가량의 휘발성 저분자량 실리콘, 즉 초기 생성된 겔을 제조하기 위해 사용된 성분 (3)과는 아마도 다른 추가의 성분(3)과 혼합되고 혼합 또는 전단력을 받아 균일한 액상 겔을 생성한다(상기 겔은 약 1 내지 약 25중량% 가교결합 중합체, 바람직하게는 약 2 내지 약 20중량% 가교결합 중합체, 보다 바람직하게는 약 3 내지 약 15중량% 가교결합 중합체, 가장 바람직하게는 약 3 내지 약 10중량% 가교결합 중합체이며, 나머지는 휘발성 저분자량 실리콘 오일, 성분(3) 또는 성분(3)의 정의를 만족시키는 화합물들의 혼합물이다).
초기에 생성된 겔은 액체 흐름이 정상적으로 관찰되지 않을 정도로 충분히 점성이다. 25중량%의 가교결합 중합체 망상구조를 갖는, 가교결합된 중합체 물질로서의 초기 생성된 겔은 5이상, 바람직하게는 7이상, 보다 바람직하게는 10이상, 가장 바람직하게는 15이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터 경도를 갖는다. 듀로미터 경도 시험에 있어 ASTM 시험 수치는 명백하게 고체로서 규정될 수 있을 만큼 충분히 흐름에 대해 저항을 갖는 물질을 나타낸다.
초기 생성된 겔의 흐름에 대한 저항은 고속 혼합 또는 전단에 의해 극복되는데, 이때 생성된 조성물 또는 혼합물은 균일한 액체이며 25℃에서 약 500 내지 약 150,000 센티스톡의 점도를 가지며, 보다 바람직하게는 생성된 조성물 또는 혼합물의 점도는 25℃에서, 약 1,000 내지 약 100,000 센티스톡이고, 가장 바람직하게는 생성된 조성물 또는 혼합물의 점도는 25℃에서 약 10,000 내지 60,000 센티스톡이다. 전단이란 3개의 롤 밀, 2개의 롤 밀, 모래 분쇄기, 콜로이드 밀, 가울린(Gaulin) 균질화기, 소닐레이터(Sonilator), 로스TM(RassTM) 혼합기, 미세유동화기(Microfluidizer) 등을 사용하여 혼합물을 처리하는, 조성물 상의 힘의 부과를 의미한다.
상기 조성물을 전단력에 적용하면 개선된 전성 및 개선된 물질 또는 느낌을 갖는 개인 관리 또는 화장 용도로 사용하기에 적합한 성분을 생성한다. 상기 성질이 가장 바람직한 개인 관리 용도는 체취방지제, 발한억제제, 피부용 크림, 얼굴용크림, 모발 관리 제품, 에를 들어 샴푸, 무스, 스타일링 겔, 보호용 크림, 및 색조화장품, 예를 들어 립스틱, 파운데이션, 블러셔, 메이컵 및 마스카라, 및 실리콘 성분들이 첨가된 기타 화장품 배합물에서 찾을 수 있으나, 이들로 제한되지는 않는다.
본원에 인용된 모든 미국 특허는 참고로 인용된 것이다.
[실험예]
실시예1 : 휘발성 저분자량 실리콘 오일에서 가교결합된 실리콘 중합체의 제조
주어진 실릴 하이드라이드 종, 주어진 비닐 종 및 휘발성 저분자량 실리콘 오일을 반응 용기에 합하여 혼합함으로써 가교결합된 실리콘 중합체를 제조하였다.
상기 혼합물에 표준 하이드로실릴화 촉매를 가하였다. 백금 촉매의 존재하에서의 하이드로실릴화는 본원에 참고로 인용된 미국 특허 제 3,159,601; 3,159,662; 3,220,972; 3,715,334; 3,775,452; 및 3,814,730호에 기술되어 있다. 하이드로실릴화 촉매를 함유한 혼합물을 가열하고 일정 일정 온도에서 반응시켰다. 따라서, 예를들면 1.11g의 (MH 2Q)4[w=2, z=1 및 j=4], 33,750g/등가 비닐의 당량을 갖는 비닐 말단화된 실록산 250g, 및 650g의 옥타메틸사이클로테트라실록산을 반죽(dough) 혼합기에 가하고 교반시켰다. 옥타메틸사이클로테트라실록산 중의 0.11% 백금 촉매 100g을 가하였다. 반응물을 교반하고 2시간 동안 80℃로 가열하였다. 반응물을 냉각시키고 생성물을 단리하였다. 상기 일반적인 절차에 따라서 조성물 A부터 T까지를 제조하였다. 이들 제조 과정에서 비닐록산을 변화시켰다.:
(1) 디비닐 실록산(A)은 MviDXMvi(여기서, Mvi는 R1R2R3SiO1/2이고 R1은 (CH2= CH)이며 R2및 R3는 각각 독립적으로 CH3이고, D는 R4R5SiO2/2이고, R4및 R5는 각각 독립적으로 CH3이며, x는 약 450 내지 약 1250이다)이고; (2) 모노비닐 실록산(B)은 MviDyM (여기서, Mvi는 R1R2R3SiO1/2이고 R1은 (CH2= CH)이며 R2및 R3는 각각 독립적으로 CH3이고, D는 R4R5SiO2/2이고, R4및 R5는 각각 독립적으로 CH3이며, y는 약 200이며, M은 R8R9R10SiO1/2이고, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 CH3이고, D는 R8, R9SiO2/2이고, R4및 R5는 각각 독립적으로 CH3이다)이며; (3) 펜타비닐 실록산(C)은 MDiDvi kM (여기서, M은 R8R9R10SiO1/2이고, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 CH3이며, i는 약 200이며, Dvi는 R6R7SiO2/2이고 R6은 (CH3=CH)이며 R7은 독립적으로 CH3이고, k는 약 5이다)이다.
제조예 A 내지 G는 하이드록실릴화 반응의 하이드라이드 대 비닐 비의 변화를 고찰한다. 제조예 E, H 및 I는 하이드로실릴화 반응의 비닐 성분의 분자량의 변화를 고찰한다. 제조예 E 및 J는 휘발성 저분자량 실리콘 오일의 변화를 고찰한다.
하기 제조예들은 하나의 비닐 실록산 화합물, 즉 디비닐 실록산 (A)만을 사용한표 1에 나타낸 제조예들과 대조적으로, 비닐 실록산 화합물들, 즉 디비닐 실록산(A)와 모노비닐 실록산(B)의 혼합물을 사용하였다.
제조예 K 내지 O는 일정한 하이드라이드 대 비닐 비에서 디비닐 실록산 (A)대 모노비닐 실록산(B)의 비를 변화시킨다. 제조예 P 내지 R은 또한 디비닐 실록산(A) 대 모노비닐 실록산(B)의 비를 변화시키나 K 내지 O에서와 다른 일정한 하이드라이드 대 비닐 비에서 변화시킨다.
하기 제조예들은 하나의 비닐 실록산 화합물, 즉 디비닐 실록산(A)만을 사용한 표 1에 나타낸 제조예들과 대조적으로, 비닐 실록산 화합물들, 즉 디비닐 실록산(A)와 펜타비닐 실록산(C)의 혼합물을 사용하였다.
표 3에 나타낸 제조예들은 표 2에 나타낸 것에서 가교결합 물질을 제조하기 위해 사용되는 비닐 실록산의 혼합물을 변화시킨 것이다.
실시예 2 : 휘발성 저분자량 실리콘 오일을이용한 가교결합된 겔의 희석
실시예 1에서 제조한 가교결합된 겔들을 휘발성 저분자량 실리콘 오일로 더 희석하여 슬러리를 제조하였다. 희석에 사용된 휘발성 저분자량 실리콘 오일은 가교결합된 겔을 제조하기 위해 사용된 것과 동일한 것이거나 다른 것이다. 슬러리는 균질화기에서 전단력을 적용하여 특정 화장품 용도에 바람직한 점도를 갖는 투명한 생성물을 생성시켰다. 전단력을 받은 겔 휘발성 슬러리의 점도는 25℃에서 약 100 센티스톡 내지 약 100,000 센티스톡을 웃도는 범위였다. 따라서, 예를 들면 400g의 제조예 E를 1,600g의 D4, 즉 옥타메틸사이클로테트라실록산과 블렌딩시켰다. 제조예 E는 25중량%, 즉 100g의 가교결합된 중합체를 함유하므로, D4중의 E의 슬러리는 5중량% 중합체이다. D4중의 5중량% 가교결합 중합체의 혼합물을 7,000psi의 압력에서 가울린 균질화기에 통과시켰다. 생성된 물질은 투명하였으며, 25℃에서 12,000의 점도를 가졌다. 상기 일반적 절차에 따른 따른 물질의 제조를 표 4에 나타내었다.
상기 데이타 (1) 하이드라이드 대 알케닐(비닐) 비가 0.7에서 1.6(하이드라이드) 내지 1.0(알케닐)으로 변화함에 따라 생성 겔 점도도 증가하고; (2) 알케닐 성분의 분자량이 가교결합 부위 간 거리를 넘어 증가함에 따라, i) 휘발성 실리콘의 첨가시 팽윤되는 초기 생성된 중합체 겔의 능력이 증가하고 ii) 점도가 증가하며; (3) 알케닐 전구체의 평균 작용가를 1.3에서 2.0으로 증가시키면 생성물의 가교결합 밀도 및 점도가 증가함을 보여준다.
실시예 3:낮은 가교결합 밀도의 겔과 높은 가교결합 밀도의 겔의 비교
본 발명의 가공된 겔은 MHQ 수지, 및 비닐 그룹에 대해 상당히 낮은 당량을 갖는 비닐 실록산의 사용으로 인해 높은 가교결합 밀도를 갖는 겔이다. 비교를 위해, 낮은 가교결합 밀도의 망상구조를 갖는 겔을 제조하였다. 따라서, (평균) 분자당 단지 2당량의 하이드라이드를 함유하는 선형 하이드라이드 실록산 및 분자당 단지 2당량의 비닐을 함유하는 비닐 실록산을 가지고 실시예 1의 겔을 제조하기 위해 개략한 절차를 이용하였다. 따라서, 약 1,818의 분자량을 갖는 수소 말단화된 실록산 2.02g 및 67,500의 분자량을 갖는 비닐 말단화된 실록산 75g을 425g의 옥타메틸사이클로테트라실록산과 혼합하였다. 혼합물을 교반하고 10ppm의 백금 촉매를 전술한 바와 같이 가하였다. 혼합물을 5시간 동안 80℃로 가열하였다. 생성물을 냉각시키고 단리하였다. 점도는 25℃에서 88.5센티스톡이었다.
결과는 낮은 작용가의 성분으로부터 제조된 실록산 중합체는 가교결합이 거의 없어 휘발성 실록산의 점도 조절에 효과가 낮은 실록산 중합체를 생성함을 입증한다,
본 발명에 의해, 전단을 받을 경우 개선된 전성(展性) 및 개선된 물질을 갖는, 선형 알케닐 작용화된 폴리유기실록산 및 MHQ 수지의 하이드로실릴화 부가 생성물; 및 저분자량 실리콘을 포함하는 조성물이 제공된다.

Claims (10)

  1. (A) (1) 하기 화학식 1의 선형 알케닐 종결된 폴리유기실록산; 및 (2) 하기 화학식 2의 수지의 하이드로실릴화 생성물에 의해 형성된 실리콘 [여기서, 상기 하이드로실릴화는 (3) 25℃에서 약 1,000센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 1실리콘의 존재하에서 수행되어, 5이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터(Durometer) 경도를 갖는 겔이 형성된다]; 및
    (B) 25℃에서 약 1,000 센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 2실리콘(상기 겔은 상기 제 2실리콘에 슬러리화되어 상기 제 2실리콘과 혼합됨으로써 상기 제 2실리콘과 상기 겔을 포함하는 균일한 액체를 생성하며, 이에 의해 상기 균일한 액체는 25℃에서 500 내지 150,000 센티스톡 범위의 점도를 갖는다)을 포함하는 실리콘 조성물:
    [화학식 1]
    Mvi aDXDvi yM2-a
    [화학식 2]
    (MH WQZ)j
    상기 식에서,
    하첨자는 x는 500보다 큰 수이고;
    하첨자 y는 0 내지 20의 수이며;
    하첨자 a는 0 내지 2의 수이나, 단 a+y는 1 내지 약 20의 범위 이내이고;
    Mvi는 R1R2R3SiO1/2(여기서,R1은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
    D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되고;
    Dvi는 R6R7SiO2/2(여기서, R6은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R7은 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
    M은 R8R9R10SiO1/2(여기서, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수로 라디칼이다)로 정의되고;
    Q는 식 SiO4/2를 가지며;
    MH는 HbR11 3-bSiO1/2(여기서, R11은 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이고, 하첨자 b는 1 내지 3의 수이다)로 정의되고;
    하첨자 w 및 z는 각각 0.5 대 4.0의 비를 가지며;
    하첨자 j는 약 2.0 내지 약 100의 범위이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 선형 알케닐 종결된 폴리유기실록산에서 R1이 2개의 탄소원자를 갖는 1가 불포화 탄화수소 라디칼인 조성물.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 선형 알케닐 종결된 폴리유기실록산이 약 1,500 내지 약 150,000의 비닐 당량을 갖는 조성물.
  4. 제 3항에 있어서,
    상시 수지가 약 80 내지 약 190의 하이드라이드 당량을 갖는 조성물.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 제 1실리콘이 하기 화학식 3의 환형 실리콘 및 하기 화학식 4의 선형 실리콘으로 이루어진 그룹에서 선택되는 조성물:
    [화학식 3]
    Df
    [화학식 4]
    M'D'iM'
    상기 식에서,
    하첨자 f는 약 3 내지 약 6의 정수이고;
    D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
    D'는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
    하첨자 i는 0 내지 약 300의 범위이며;
    M'는 식 R12R13R14SiO2/2(여기서, R12, R13및 R14는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)를 갖는다.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 제 1실리콘이 f가 4인 환형 실리콘인 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 제 2실리콘이 하기 화학식 3의 환형 실리콘 및 하기 화학식 4의 선형 실리콘으로 이루어진 그룹에서 선택되는 조성물:
    [화학식 3]
    Df
    [화학식 4]
    M'D'iM'
    상기 식에서,
    하첨자 f는 약 3 내지 약 6의 정수이고;
    D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
    D'는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
    M'는 식 R12R13R14SiO1/2(여기서, R12, R13및 R14는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)를 갖는다.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 제 2실리콘이 f가 4인 환형 실리콘인 조성물.
  9. (A) (1) 하기 화학식 1의 선형 알케닐 종결된 폴리유기실록산을 (2) 하기 화학식 2의 수지와 (3) 25℃에서 약 1,000 센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 1실리콘의 존재하에서 하이드록실릴화시켜;
    (B) 5이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터 경도를 갖는 겔을 생성하고;
    (C) 상기 겔을 25℃에서 약 1,000 센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 2실리콘으로 슬러리화시키고;
    (D) 상기 겔을 상기 제 2실리콘과 혼합하여;
    (E) 상기 제 2실리콘과 상기 겔을 포함하는 균일한 액체를 생성함(이에 의해 상기 균일한 액체는 25℃에서 500 내지 150,000 센티스톡 범위의 점도를 갖는다)을 포함하는, 5 이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터 경도를 갖는 실리콘 겔을 실리콘 액체에 분산시키는 방법:
    [화학식 1]
    Mvi aDXDvi yM2-a
    [화학식 2]
    (MH WQZ)j
    상기 식에서,
    하첨자는 x는 500보다 큰 수이고;
    하첨자 y는 0 내지 20의 수이며; 하첨자 a는 0 내지 2의 수이나, 단 a+y는 1 내지 약 20의 범위 이내이고;
    Mvi는 R1R2R3SiO1/2(여기서,R1은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
    D는 R4R5SiO2/2(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되고;
    Dvi는 R6R7SiO2/2(여기서, R6은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R7은 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
    M은 R8R9R10SiO1/2(여기서, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수로 라디칼이다)로 정의되고;
    Q는 식 SiO4/2를 가지며;
    MH는 HbR11 3-bSiO1/2(여기서, R11은 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이고, 하첨자 b는 1 내지 3의 수이다)로 정의되고;
    하첨자 w 및 z는 각각 0.5 대 4.0의 비를 가지며;
    하첨자 j는 약 2.0 내지 약 100의 범위이다.
  10. (A) (1) 하기 화학식 1의 선형 알케닐 종결된 폴리유기실록산; 및 (2) 하기 화학식 2의 수지의 하이드로실릴화 생성물에 의해 형성된 실리콘 [여기서, 상기 하이드로실릴화는 (3) 25℃에서 약 1,000센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 1실리콘의 존재하에서 수행됨으로써, 5이상의 ASTM D-2240-91 듀로미터 경도를 갖는 겔이 형성된다]; 및
    (B) 25℃에서 약 1,000 센티스톡 미만의 점도를 갖는 제 2실리콘(상기 겔은 상기 제 2실리콘에 슬러리화되어 상기 제 2실리콘과 혼합됨으로써 상기 제 2실리콘과 상기 겔을 포함하는 균일한 액체를 생성하며, 이에 의해 상기 균일한 액체는 25℃에서 500 내지 150,000 센티스톡 범위의 점도를 갖는다)을 포함하는 실리콘 조성물:
    을 포함하는 화장품 조성물:
    [화학식 1]
    Mvi aDXDvi yM2-a
    [화학식 2]
    (MH WQZ)j
    상기 식에서,
    하첨자는 x는 500보다 큰 수이고;
    하첨자 y는 0 내지 20의 수이며;
    하첨자 a는 0 내지 2의 수이나, 단 a+y는 1 내지 약 20의 범위 이내이고;
    Mvi는 R1R2R3SiO1/2(여기서,R1은 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 1가의 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2및 R3는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 40개의 1가 탄화수소 라디칼이다)로 정의되며;
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    하첨자 j는 약 2.0 내지 약 100의 범위이다.
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