KR102638363B1 - 연마층용 폴리우레탄, 연마층 및 연마 패드 - Google Patents
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Abstract
하기 식 (I) : R-(OX)n- … (I) [식 (I) 중, R 은 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되고, 헤테로 원자가 개재되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 30 의 1 가의 탄화수소기를 나타내고, X 는 90 ∼ 100 ％ 가 에틸렌기인 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬렌기를 나타내고, n 은 8 ∼ 120 의 수를 나타낸다] 로 나타내는 말단기를 갖는 연마층용 폴리우레탄, 그것을 사용한 연마층 및 연마 패드.
Description
본 발명은, 연마 패드의 연마층의 소재로서 바람직하게 사용되는 폴리우레탄, 그것을 사용한 연마층 및 그것들을 사용한 연마 패드에 관한 것이다.
종래, 반도체나 실리콘 웨이퍼 등의 기판 재료나 하드 디스크, 액정 디스플레이, 렌즈의 재료인 유리를 경면 가공하거나, 반도체 디바이스의 제조 공정에 있어서의 절연막이나 금속막에 의한 요철을 평탄화하거나 하기 위해서, 연마 슬러리를 사용하여 피연마면을 연마 패드로 연마하는 화학 기계 연마법 (CMP) 이 사용되고 있다. CMP 에 있어서는, 고정밀도화나 저비용화가 요구되고 있다. 그 때문에, 종래 이상의 평탄화성이나 평활성을 확보하면서, 표면의 스크래치의 저감이나, 연마 속도나 그 안정성의 향상, 나아가서는, 장시간 사용 가능한 것 등의 더 나은 고성능화가 요구되고 있다. 특히, 반도체 디바이스의 제조에 있어서는, 최근의 고집적화 및 다층 배선화의 진전에 수반하여, 적은 연마량이나 짧은 연마 시간으로 피연마재의 표면 (이하, 피연마면이라고도 칭한다) 을 평탄화하는 성능인 평탄화성이나, 연마시에 피연마면에 흠집이 잘 생기지 않는 성능인 저스크래치성의 향상이 강하게 요구되고 있다.
연마 패드로는, 부직포에 폴리우레탄 수지를 함침시킨 부직포 타입의 연마층을 사용한 연마 패드나, 2 액 경화형 폴리우레탄을 주형 발포 성형한 후, 적절히 연삭 또는 슬라이스함으로써 제조되는 발포 폴리우레탄 타입의 연마층을 사용한 연마 패드가 알려져 있다. 일반적으로, 부직포 타입의 연마층은 저탄성이고 연질이며, 발포 폴리우레탄 타입의 연마층은 고탄성이고 고강성이다.
종래의 부직포 타입의 연마층을 사용한 연마 패드는, 발포 폴리우레탄 타입의 연마층을 사용한 연마 패드에 비해, 피연마면에 접촉하는 면 (이하, 연마면이라고도 칭한다) 이 유연하기 때문에 저스크래치성이 우수하다. 그 반면, 저탄성이기 때문에 평탄화성이 떨어져 있었다. 또, 부직포에 함침된 폴리우레탄 수지가 두께 방향으로 불균일하게 존재하기 쉽기 때문에, 연마층의 마모에 수반하여 연마 특성이 시간 경과적으로 변화하는 경우도 있었다.
한편, 발포 폴리우레탄 타입의 연마층을 사용한 연마 패드는, 고강성이기 때문에 평탄화성은 높다. 그 반면, 연마시에 피연마면의 볼록부에 대하여 국소적으로 하중이 가해지기 쉽고, 또, 기공 중에 연마 부스러기가 퇴적되기 쉽기 때문에, 저스크래치성이 떨어졌다. 또, 발포 폴리우레탄은 제조시의 반응 및 발포가 불균일하기 때문에 발포 구조가 흐트러지기 쉬웠다. 발포 구조의 흐트러짐은, 연마 속도나 평탄화성 등의 연마 특성에 흐트러짐을 발생시킨다.
부직포 타입의 연마층 및 발포 폴리우레탄 타입의 연마층의 각각의 문제를 해결한, 우수한 평탄화성과 저스크래치성을 겸비한 연마층이 요구되고 있다. 그러나, 종래의 발포 폴리우레탄 타입의 연마층이나 부직포 타입의 연마층에서는, 이 요구를 만족시키는 것이 어려웠다. 발포 폴리우레탄 타입의 연마층의 평탄화성을 더욱 향상시키기 위해서는, 보다 높은 경도가 필요하다. 그러나, 연마 패드의 경도를 높게 하면, 일반적으로 저스크래치성이 저하된다. 따라서, 발포 폴리우레탄 타입의 연마층에 있어서는, 높은 평탄화성과 우수한 저스크래치성은 트레이드 오프의 관계가 되기 때문에, 우수한 평탄화성과 저스크래치성을 충분히 겸비한 연마층을 얻는 것은 곤란하였다.
이와 같은 문제를 해결하는 기술로서, 하기 특허문헌 1 및 하기 특허문헌 2 는, 비수용성의 열가소성 중합체 중에 수용성 물질을 분산시킨 시트를 사용한 연마층을 개시한다. 또, 하기 특허문헌 3 은, 가교 중합체를 함유하는 비수용성 매트릭스재 중에 수용성 입자를 분산시킨 시트를 사용한 연마층을 개시한다. 그러나, 이들 연마층은, 높은 평탄화성과 우수한 저스크래치성의 양립에 대해 충분하지 않았다. 또, 이들 연마층은 수용성 물질을 포함하기 때문에, 연마 중에 이들이 용출되어 연마 특성에 악영향을 미칠 우려도 있었다. 또한 매트릭스인 비수용성의 중합체 중에 수용성 물질이 불균일하게 분산되기 쉽기 때문에, 연마 특성이 흐트러질 우려도 있었다.
또 하기 특허문헌 4 는, 폴리에틸렌글리콜 등의 친수성기를 갖는 폴리올이 공중합된 우레탄 수지를 함유하고, 또한, 특정한 친수제를 함유하는 폴리우레탄 조성물을 발포 경화시켜 얻어진 연마 패드를 개시한다. 또한 하기 특허문헌 5 는, 옥시에틸렌 단위를 갖는 친수성 고분자 폴리올 성분을 원료 성분으로서 함유하고, 미세 기포를 갖는 폴리우레탄 수지 발포체로 이루어지는 연마층을 갖는 연마 패드를 개시한다. 또, 하기 특허문헌 6 은, 미세 기포를 갖는 폴리우레탄 수지 발포체로 이루어지는 연마층을 갖는 연마 패드로서, 폴리우레탄 수지 발포체는, 수산기 이외의 친수성기를 갖지 않는 소수성 고분자량 폴리올 성분과 이소시아네이트 성분을 원료 성분으로서 함유하여 이루어지는 소수성 이소시아네이트 말단 프레폴리머 (A), 옥시에틸렌 단위 (-CH2CH2O-) 를 갖는 친수성 고분자량 폴리올 성분과 이소시아네이트 성분을 원료 성분으로서 함유하여 이루어지는 친수성 이소시아네이트 말단 프레폴리머 (B), 및 사슬 신장제를 원료 성분으로서 함유하여 이루어지는 연마 패드를 개시한다.
본 발명은, 높은 연마 속도와 우수한 저스크래치성을 겸비하고, 또한 평탄화성도 우수한 연마층을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 국면은, 하기 식 (I) : R-(OX)n- … (I)
[식 (I) 중, R 은 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되고, 헤테로 원자가 개재되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 30 의 1 가의 탄화수소기를 나타내고, X 는 90 ∼ 100 ％ 가 에틸렌기인 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬렌기를 나타내고, n 은 8 ∼ 120 의 수를 나타낸다]
로 나타내는 말단기를 갖는 연마층용 폴리우레탄이다. 이와 같은 폴리우레탄을 소재로서 사용한 연마층은, 높은 연마 속도와 우수한 저스크래치성을 겸비하고, 또한 평탄화성도 우수하다.
연마층용 폴리우레탄은, 옥시알킬렌의 90 ∼ 100 ％ 가 옥시에틸렌인 폴리옥시알킬렌을 분자 사슬 말단에 갖는다. 이와 같은 분자 사슬 말단에 결합된 폴리옥시알킬렌은, 양측에 우레탄 결합을 갖고 폴리우레탄의 하드 세그먼트에 의해 운동성이 구속된 통상적인 폴리에틸렌글리콜 유래의 폴리옥시에틸렌과는 달리, 폴리우레탄이 물이나 수성 슬러리와 접촉했을 때 폴리우레탄의 표면으로 이동하기 쉽다. 그 때문에 연마층의 표면을 국소적으로 친수화 및 연화시키기 쉽기 때문에, 연마면의 수성 슬러리와의 친화성이 향상됨에 따라 슬러리 유지성이 향상되어 높은 연마 속도를 나타내고, 또, 수성 슬러리에 접하는 연마면만을 연화시킴으로써 스크래치의 발생을 억제할 수 있다.
또, 식 (I) 로 나타내는 말단기에 포함되는 R 이 탄소수 1 ∼ 22 의 지방족 탄화수소기인 것이, 말단기가 친수성을 충분히 유지하는 점에서 바람직하다.
또, 식 (I) 로 나타내는 말단기의 옥시알킬렌의 반복수 n 이 15 ∼ 100 인 것이, 높은 친수성과 생산성의 밸런스가 우수한 점에서 바람직하다.
또, 식 (I) 로 나타내는 말단기를 0.005 ∼ 0.05 m㏖/g 함유하는 것, 또는 식 (I) 로 나타내는 말단기를 1 ∼ 10 질량％ 함유하는 것이, 친수성과 내수성의 밸런스가 우수한 점에서 바람직하다.
또, 폴리우레탄은, 유기 폴리이소시아네이트 (A), 고분자 폴리올 (B), 사슬 신장제 (C) 및 하기 식 (II) : R-(OX)n-AH … (II)
[식 (II) 중, R, X 및 n 은 식 (I) 과 동일하고, AH 는 수산기, 아미노기, 또는 그것들을 포함하는 탄소수 1 ∼ 4 의 1 가의 탄화수소기] 로 나타내는 화합물 (D) 의 반응 생성물인 것이 바람직하다.
또, 폴리우레탄은, 유기 폴리이소시아네이트 (A) 의 이소시아네이트기에서 유래하는 질소 원자의 비율이 4.6 ∼ 6.8 질량％ 인 것이, 평탄화성이나 저스크래치성이 특히 우수한 연마층이 얻어지는 점에서 바람직하다.
또, 고분자 폴리올 (B) 가 폴리테트라메틸렌글리콜을 70 질량％ 이상 함유하는 것이, 평탄화성과 저스크래치성이 특히 우수함과 함께, 투명성도 우수한 폴리우레탄이 얻어지기 쉽다는 점에서 바람직하다.
또, 폴리우레탄은, 50 ℃ 의 온수에 포화 팽윤시켰을 때의 흡수율이 3 ％ 이하인 것이, 연마시에 연마층이 잘 연화되지 않고, 평탄화성이나 시간 경과적 안정성이 특히 우수한 점에서 바람직하다.
또, 폴리우레탄은, 열가소성을 갖는 것이, 연마층으로서 사용되는 성형체를 압출 성형 등의 열성형에 의해 연속 생산 가능하게 되는 점에서 바람직하다.
또, 본 발명의 다른 일 국면은, 상기 어느 폴리우레탄의 성형체인 연마층이다. 나아가서는, 바람직하게는, 연마층은 비다공성이다. 이와 같은 연마층에 의하면, 높은 연마 속도와 우수한 평탄화성과 저스크래치성을 겸비한 연마 패드를 얻을 수 있다.
연마 패드가 높은 평탄화성을 유지하기 위해서는, 연마층 전체적으로 고경도인 것이 바람직하다. 그러나 연마층 전체를 고경도로 한 경우에는, 피연마면의 볼록부에 대해 국소적으로 하중이 가해지기 쉬워져 저스크래치성이 저하된다. 한편, 연마 속도를 향상시키기 위해서는 친수성이 높은 연마층이 유리하다. 그러나, 종래의 친수성이 높은 연마층의 경우, 연마층이 흡수함으로써 시간 경과적으로 경도가 저하되어 평탄화성이 저하되거나, 연마 속도가 저하되거나 하고 있었다. 상기 연마층에 의하면, 연마층 전체적으로는 흡수해도 경도가 잘 저하되지 않고, 연마면의 근방에만 높은 운동성을 갖는 폴리우레탄의 분자 사슬 말단에 결합된 폴리알킬렌옥사이드가 이동함으로써, 연마면을 친수화 및 연화시키기 쉽게 한다. 그에 의해, 연마층 전체적으로는 높은 경도를 유지하면서, 수성 슬러리에 접한 연마면만의 탄성률을 저하시킴으로써, 높은 연마 속도나 평탄화성을 유지하면서 높은 저스크래치성을 유지할 수 있다.
연마층은, 50 ℃ 의 온수에 72 시간 침지시켰을 때의 23 ℃ 에 있어서의 JIS-D 경도가 55 ∼ 75 인 것이, 높은 평탄화성과 저스크래치성이 특히 우수한 점에서 바람직하다.
또, 본 발명의 다른 일 국면은, 상기 어느 연마층용 폴리우레탄을 포함하는 연마층과, 연마층의 경도보다 낮은 경도를 갖는 쿠션층을 포함하는 연마 패드이다.
본 발명에 의하면, 높은 연마 속도와 우수한 저스크래치성을 겸비하고, 또한, 평탄화성이 우수한 연마층이 얻어진다.
이하, 본 발명에 관련된 일 실시형태의 연마층용 폴리우레탄 (이하, 간단히 폴리우레탄이라고도 칭한다), 연마층 및 연마 패드에 대해 상세하게 설명한다.
본 실시형태의 폴리우레탄은, 하기 식 (I) : R-(OX)n- … (I)
[식 (I) 중, R 은 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되고, 헤테로 원자가 개재되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 30 의 1 가의 탄화수소기를 나타내고, X 는 90 ∼ 100 ％ 가 에틸렌기인 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬렌기를 나타내고, n 은 8 ∼ 120 의 수를 나타낸다]
로 나타내는 말단기를 갖는다.
상기 서술한 바와 같은 폴리우레탄은, 유기 폴리이소시아네이트 (A), 고분자 폴리올 (B), 사슬 신장제 (C) 및 하기 화학식 (II) : R-(OX)n-AH … (II)
[식 (II) 중, R, X 및 n 은 식 (I) 과 동일하고, AH 는 수산기, 아미노기, 또는 그것들을 포함하는 탄소수 1 ∼ 4 의 1 가의 탄화수소기] 로 나타내는 화합물 (D) 를 반응시켜 얻어지는 폴리우레탄이다.
유기 폴리이소시아네이트 (A) 로는, 종래부터 폴리우레탄의 제조에 사용되고 있는 유기 폴리이소시아네이트가 특별히 한정없이 사용된다. 그 구체예로는, 예를 들어 테트라메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 노나메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 시클로헥실렌디이소시아네이트, 1,3- 또는 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산 등의 지방족 또는 지환식 디이소시아네이트 ; 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4- 또는 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, m- 또는 p-페닐렌디이소시아네이트, m- 또는 p-자일릴렌디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌디이소시아네이트, 4,4'-디이소시아나토비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아나토비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아나토디페닐메탄, 클로로페닐렌-2,4-디이소시아네이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트 등의 방향족 디이소시아네이트 ; 리신트리이소시아네이트, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트 등의 3 관능 이상의 폴리이소시아네이트를 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서는, 방향족 또는 지환식 디이소시아네이트가 고경도이고 평탄화성이 우수한 연마층이 얻어지기 쉽다는 점에서 특히 바람직하다. 또, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산에서 선택되는 적어도 1 종, 특히, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트가 내마모성이 우수한 연마층이 얻어지기 쉽다는 점에서 바람직하다.
고분자 폴리올 (B) 로는, 종래부터 폴리우레탄의 제조에 사용되고 있는 고분자 폴리올이 특별히 한정없이 사용된다. 그 구체예로는, 예를 들어, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리메틸테트라메틸렌글리콜 등의 폴리에테르폴리올 ; 폴리에틸렌아디페이트디올, 폴리부틸렌아디페이트디올, 폴리헥사메틸렌아디페이트디올, 폴리카프로락톤디올 등의 폴리에스테르폴리올 ; 폴리펜타메틸렌카보네이트디올, 폴리헥사메틸렌카보네이트디올 등의 폴리카보네이트폴리올 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서는, 폴리에테르디올 또는 폴리에스테르디올인 것이 바람직하고, 폴리에테르디올, 특히, 폴리에틸렌글리콜 및 폴리테트라메틸렌글리콜에서 선택되는 적어도 1 종인 것이, 특히 연마 속도나 저스크래치성이 우수한 연마층이 얻어지기 쉽다는 점에서 바람직하다.
고분자 폴리올 (B) 의 수평균 분자량은, 400 ∼ 2000, 나아가서는 500 ∼ 1500, 나아가서는 600 ∼ 1200 인 것이, 폴리우레탄의 경도나 탄성률이 적당하고, 연마층의 평탄화성과 저스크래치성의 밸런스가 우수한 점에서 바람직하다. 또한, 고분자 폴리올의 수평균 분자량이 지나치게 높은 경우에는, 얻어지는 폴리우레탄 중의 소프트 세그먼트와 하드 세그먼트의 상분리가 지나치게 커져 연마 중에 광학적으로 종점을 검지할 때에 요구되는 광 투과성이 저하되기 쉬워지는 경향이 있다. 특히, 고분자 폴리올 (B) 의 70 질량％ 이상이 수평균 분자량 600 ∼ 1500 의 폴리테트라메틸렌글리콜인 것, 나아가서는, 고분자 폴리올 (B) 의 80 질량％ 이상이 수평균 분자량 700 ∼ 1200 의 폴리테트라메틸렌글리콜인 것이, 평탄화성과 저스크래치성의 밸런스가 우수함과 함께, 광 투과성도 우수한 폴리우레탄이 얻어지기 쉽다는 점에서 바람직하다. 또, 연마층의 내마모성을 유지하면서 친수성을 한층 높이기 위해서, 고분자 폴리올 (B) 의 일부가, 수평균 분자량 400 ∼ 2000, 바람직하게는 600 ∼ 1500 의 폴리에틸렌글리콜이어도 된다. 또한, 고분자 디올의 수평균 분자량은, JIS K 1557 에 준거하여 측정한 수산기가에 기초하여 산출한 수평균 분자량이다.
사슬 신장제 (C) 로는, 종래부터 폴리우레탄의 제조에 사용되고 있는, 이소시아네이트기와 반응할 수 있는 활성 수소를 분자 중에 2 개 이상 갖는, 바람직하게는 분자량 250 이하의 저분자 화합물을 들 수 있다. 그 구체예로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,6-헥산디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,4-비스(β하이드록시에톡시)벤젠, 1,4-시클로헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, m-자일릴렌글리콜, p-자일릴렌글리콜 등의 디올류 ; 에틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 헵타메틸렌디아민, 옥타메틸렌디아민, 노나메틸렌디아민, 데카메틸렌디아민, 도데카메틸렌디아민, 2,2',4- 또는 2,4,4'-트리메틸헥사메틸렌디아민, 3-메틸펜타메틸렌디아민, 1,2-시클로헥산디아민, 1,3- 또는 1,4-시클로헥산디아민, 자일릴렌디아민, 이소포론디아민, 피페라진, 톨릴렌디아민, 자일렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐술폰 등의 디아민류, 트리메틸올프로판, 디에틸렌트리아민 등의 3 관능 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서는, 분자량 60 ∼ 250 의 유기 디올인 것이 바람직하고, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올에서 선택되는 적어도 1 종인 것이, 특히 연마 속도나 평탄화성이 우수한 연마층이 얻어지기 쉽다는 점에서 바람직하다.
화합물 (D) 는, 화학식 (II) : R-(OX)n-AH … (II)
[식 (II) 중, R, X 및 n 은 식 (I) 과 동일하고, AH 는 수산기, 아미노기, 수산기 또는 아미노기로 치환된 탄소수 1 ∼ 4 의 1 가의 탄화수소기] 로 나타내는 화합물이다.
탄화수소기 R 은, 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되고, 헤테로 원자가 개재되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 30 의 1 가의 탄화수소기이고, 직사슬형, 분기형, 또는 고리형의 1 가의 포화 또는 불포화의 탄화수소기를 포함한다.
탄화수소기 R 의 탄소수는 1 ∼ 30 이고, 바람직하게는 1 ∼ 24 이다. 탄화수소기의 탄소수가 30 을 초과하는 경우에는, 탄화수소기 R 의 소수성이 높아지고, 폴리우레탄을 연마층으로서 사용한 경우에 수성 슬러리와의 친수성이 불충분해져, 식 (I) 로 나타내는 말단기가 폴리우레탄의 표면으로 이동하기 어려워진다. 이와 같은 탄화수소기 R 의 구체예로는, 예를 들어, 메틸기 (탄소수 1), 에틸기 (탄소수 2), 프로필기 (탄소수 3), 부틸기 (탄소수 4), 펜틸기 (탄소수 5), 헥실기 (탄소수 6), 헵틸기 (탄소수 7), 옥틸기 (탄소수 8), 2-에틸헥실기 (탄소수 8), 노닐기 (탄소수 9), 2-메틸옥틸기 (탄소수 9), 데실기 (탄소수 10), 이소데실기 (탄소수 10), 도데실기 (탄소수 12, 별명 : 라우릴기), 트리데실기 (탄소수 13), 테트라데실기 (탄소수 14, 별명 : 미리스틸기), 헥사데실기 (탄소수 16, 별명 : 세틸기), 옥타데실기 (탄소수 18, 별명 : 스테아릴기), 2-옥틸도데실기 (탄소수 20), 도코실기 (탄소수 22, 별명 : 베헤닐기), 테트라코실기 (탄소수 24), 옥타코실기 (탄소수 28) 등의 포화 지방족 탄화수소기 ; 비닐기 (탄소수 2), 알릴기 (탄소수 3), 1-부테닐기 (탄소수 4), 2-부테닐기 (탄소수 4), 올레일기 (탄소수 18) 등의 불포화 지방족 탄화수소기 ; 시클로프로필기 (탄소수 3), 시클로부틸기 (탄소수 4), 시클로펜틸기 (탄소수 5), 시클로헥실기 (탄소수 6) 등의 고리형 포화 탄화수소 ; 페닐기 (탄소수 6), 벤질기 (탄소수 7), 나프틸기 (탄소수 10), 옥틸페닐기 (탄소수 14), 노닐페닐기 (탄소수 15), 도데실페닐기 (탄소수 16) 등의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다. 또, 이들 기는, 산소 원자나, 질소 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자로 치환되어 있거나, 헤테로 원자가 개재되어 있거나 해도 된다. 이들 중에서는, 탄화수소기 R 이 탄소수 1 ∼ 22 의 지방족 탄화수소기인 것이, 폴리우레탄의 친수성과 내수성의 밸런스가 우수하고, 연마 속도나 평탄화성, 저스크래치성이 특히 우수한 연마층이 얻어지기 쉽다는 점에서 바람직하다.
또, X 는 90 ∼ 100 ％ 가 에틸렌기인 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬렌기를 나타내고, 구체적으로는, 옥시알킬렌 (OX) 은 90 ∼ 100 ％ 가 옥시에틸렌 (O-CH2CH2) 이고, 0 ∼ 10 ％ 의 범위에서, 옥시프로필렌 (O-CH2CH2CH2) 또는 (O-CH2CH(CH3)) 이나, 옥시부틸렌 (O-CH2CH2CH2CH2) 또는 (O-CH2CH(CH2CH3)) 등을 포함해도 된다. 옥시에틸렌 (O-CH2CH2) 이 90 ％ 미만인 경우에는 친수성의 향상 효과가 저하된다. 또한, X 의 비율은 X 의 개수에 기초한다.
(OX) 의 반복수 n 은 8 ∼ 120 이고, 15 ∼ 100 인 것이 바람직하다. 반복수 n 이 120 보다 큰 경우에는, 친수성기의 분자량이 지나치게 커 유기 폴리이소시아네이트 (A) 와의 반응성이 저하될 우려가 있다. 또, 옥시에틸렌의 반복수 n 이 8 보다 작은 경우에는, 친수성이 낮아지고, 연마 속도나 저스크래치성의 개선 효과가 작아진다.
또, AH 는 이소시아네이트기와 반응하는 활성 수소를 갖는 기이고, 수산기, 아미노기, 수산기 또는 아미노기로 치환된 탄소수 1 ∼ 4 의 1 가의 탄화수소기이다. AH 는, 반응성의 점에서 수산기 또는 아미노기인 것이 바람직하다.
화합물 (D) 로는, 특히, 탄화수소기 R 이 탄소수 1 ∼ 22 의 지방족 탄화수소기이고, (OX) 의 반복수 n 이 15 ∼ 100 인 것이, 화합물 (D) 가 적은 양이어도 폴리우레탄의 표면을 충분히 친수화시켜, 연마 속도나 평탄화성, 저스크래치성이 우수한 연마층이 얻어지기 쉽다는 점에서 바람직하다. 또, 탄화수소기 R 이 탄소수 1 ∼ 16 의 포화 지방족 탄화수소기이고, (OX) 의 반복수 n 이 18 ∼ 60 인 것이 보다 바람직하다. 또, 탄화수소기 R 이 탄소수 1 ∼ 13 의 포화 지방족 탄화수소기이고, (OX) 의 반복수 n 이 20 ∼ 50 인 것이 더욱 바람직하다.
폴리우레탄은, 식 (I) 로 나타내는 말단기를 0.005 ∼ 0.05 m㏖/g, 나아가서는 0.006 ∼ 0.046 m㏖/g, 특히 0.008 ∼ 0.042 m㏖/g 의 비율로 포함하는 것이, 친수성과 내수성의 밸런스가 우수한 점에서 바람직하다. 식 (I) 로 나타내는 말단기가 지나치게 적은 경우에는, 친수성의 향상 효과가 작아지는 경향이 있다. 또, 식 (I) 로 나타내는 말단기가 지나치게 많은 경우에는, 내수성이 불충분해지거나, 분자량이 저하되어 내마모성이 낮아지거나 할 우려가 있다.
또, 폴리우레탄 중의 유기 폴리이소시아네이트 (A) 의 이소시아네이트기에서 유래하는 질소 원자의 비율은, 4.6 ∼ 6.8 질량％, 나아가서는 4.8 ∼ 6.5 질량％, 특히 5.0 ∼ 6.2 질량％ 인 것이, 평탄화성이나 저스크래치성이 특히 우수한 연마층이 얻어지는 점에서 바람직하다. 질소 원자의 비율이 지나치게 낮은 경우에는 경도가 낮아지는 경향이 있다. 또, 질소 원자의 비율이 지나치게 높은 경우에는, 폴리우레탄의 표면에 식 (I) 로 나타내는 말단기가 잘 이동하지 않게 되는 경향이 있다.
또, 폴리우레탄 중의 식 (I) 로 나타내는 말단기의 비율은, 1 ∼ 10 질량％, 나아가서는 1.2 ∼ 9.5 질량％, 특히 1.4 ∼ 9 질량％ 인 것이, 평탄화성이나 저스크래치성이 특히 우수한 연마층이 얻어지는 점에서 바람직하다. 식 (I) 로 나타내는 말단기의 비율이 지나치게 낮은 경우에는, 친수성의 개선 효과가 작아지는 경향이 있다. 또, 식 (I) 로 나타내는 말단기의 비율이 지나치게 높은 경우에는, 내수성이 저하되기 쉬워지는 경향이다.
또, 고분자 폴리올 (B) 로서 폴리에틸렌글리콜을 사용한 경우, 폴리우레탄 중의 식 (I) 로 나타내는 말단기의 폴리옥시에틸렌 및 폴리에틸렌글리콜 유래의 폴리옥시에틸렌의 함유 비율의 합계가 1.5 ∼ 20 질량％, 나아가서는 2 ∼ 15 질량％, 특히 3 ∼ 10 질량％ 인 것이 바람직하다.
폴리우레탄은, 50 ℃ 의 온수에 포화 팽윤시켰을 때의 흡수율이 3 ％ 이하, 나아가서는 2.7 ％ 이하, 특히 2.4 ％ 이하인 것이, 연마시에 연마층이 잘 연화되지 않고, 평탄화성이나 시간 경과적 안정성이 특히 우수한 점에서 바람직하다.
본 실시형태의 폴리우레탄은, 유기 폴리이소시아네이트 (A), 고분자 폴리올 (B), 사슬 신장제 (C) 및 화합물 (D) 를 포함하는 단량체를 원료로 하여 공지된 폴리우레탄의 제조 방법에 의해 제조할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어, 프레폴리머법이나 원샷법 등의 공지된 용융 중합 방법이나 용액 중합 방법 등에 의해 제조된다. 용융 중합 방법으로는, 예를 들어, 실질적으로 용매의 부존재하에 이들 단량체의 혼합물을, 소정의 비율로 용융 혼련하여 중합시킴으로써 제조할 수 있다. 용융 혼련으로는, 예를 들어, 다축 스크루형 압출기를 사용하여 연속 용융 중합하는 방법을 들 수 있다. 또, 용액 중합 방법으로는, 예를 들어, 유기 용매 중에서 이들 단량체의 혼합물을, 소정의 비율로 혼합하여 중합시킴으로써 제조할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 실시형태의 폴리우레탄은 열가소성 폴리우레탄이어도 되고 열경화성 폴리우레탄이어도 되지만, 저스크래치성이 보다 우수한 점에서 열가소성인 것이 바람직하다. 또한, 열가소성이란, 압출 성형, 사출 성형, 캘린더 성형, 3D 프린터 등의 가열 공정에 의해 용융되어 성형 가능한 특성을 의미한다. 본 실시형태의 폴리우레탄은 이들 가열 공정을 거치는 성형 방법에 의해, 시트상의 성형체 등으로 성형할 수 있다. 특히, T 다이를 사용한 압출 성형에 의하면, 균일한 두께의 시트상의 성형체를 간편하게 얻을 수 있는 점에서 바람직하다.
본 실시형태의 연마층으로서 사용되는 폴리우레탄 성형체는, 비다공성 (비발포체) 인 것이, 경도가 높아지기 때문에 특히 우수한 평탄화성을 발휘하는 점, 표면에 기공이 없고 연마 부스러기의 퇴적이 일어나지 않기 때문에 저스크래치성이 우수한 점, 연마층의 마모 속도가 작고 장시간 사용 가능한 점에서 바람직하다.
또, 연마층은, 50 ℃ 의 온수에 72 시간 침지시켰을 때의 23 ℃ 에 있어서의 JIS-D 경도가 45 ∼ 75, 나아가서는 48 ∼ 72, 특히 51 ∼ 69 인 것이, 평탄화성, 연마 속도 및 저스크래치성이 특히 우수한 점에서 바람직하다.
또, 연마층은, 물과 15 분간 접촉한 후의 접촉각이 낮을수록, 높은 연마 속도가 되고, 저스크래치성도 우수한 점에서 바람직하다. 구체적으로는, 물과 15 분간 접촉한 후의 접촉각이 44°이하, 나아가서는 42°이하, 특히 40°이하인 것이 바람직하다. 연마층의 물과의 접촉각이 44°이하인 경우에는, 연마 슬러리는 통상, 물이나 지립 외에, 수용성의 저분자 화합물을 포함하기 때문에 연마면의 젖음성이 물보다 높고, 연마 슬러리와의 접촉각은 매우 작아지는 경향이 있다.
본 실시형태의 폴리우레탄은, 각종 용도에 사용될 수 있지만, 특히, 반도체 웨이퍼, 반도체 디바이스, 실리콘 웨이퍼, 하드 디스크, 유리 기판, 광학 제품, 또는, 각종 금속 등을 연마하기 위한 연마 패드의 연마층으로서 바람직하게 사용된다. 연마층의 두께는 특별히 한정되지 않고, 연마 패드의 층 구성이나 용도에 따라 적절히 조정된다. 구체적으로는, 예를 들어, 0.8 ∼ 3.0 ㎜, 나아가서는 1.0 ∼ 2.5 ㎜, 특히 1.2 ∼ 2.0 ㎜ 인 것이 바람직하다. 또, 연마층을 제조하기 위한 시트상의 폴리우레탄 성형체를 압출 성형, 사출 성형, 캘린더 성형, 3D 프린터 등의 성형 방법에 의해 성형하는 경우, 시트상의 폴리우레탄 성형체는 비다공성이어도 되고, 다공성이어도 되지만, 특히 비다공성인 것이 바람직하다.
연마층은, 상기와 같이 하여 얻어진 시트상의 폴리우레탄 성형체를 절삭, 슬라이스, 버프, 타발 가공 등에 의해 치수, 형상, 두께 등을 조정하여 제조된다. 또, 연마층의 연마면에는, 연마면에 슬러리를 균일하게 또한 충분히 공급시키기 위해서, 홈이나 구멍과 같은 오목부가 형성되는 것이 바람직하다. 이와 같은 오목부는, 스크래치 발생의 원인이 되는 연마 부스러기의 배출이나, 연마 패드의 흡착에 의한 웨이퍼 파손의 방지에도 도움이 된다.
본 실시형태의 연마 패드는, 연마층만으로 이루어지는 단층형 연마 패드이어도 되고, 연마층의 이면에 쿠션층을 추가로 적층한 복층형 연마 패드이어도 된다. 쿠션층으로는, 연마층의 경도보다 낮은 경도를 갖는 층인 경우에는, 평탄화성을 유지하면서 연마 균일성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
쿠션층으로서 사용되는 소재의 구체예로는, 부직포에 폴리우레탄을 함침시킨 복합체 (예를 들어, 「Suba400」 (닛타·하스 (주) 제조)) ; 천연 고무, 니트릴 고무, 폴리부타디엔 고무, 실리콘 고무 등의 고무 ; 폴리에스테르계 열가소성 엘라스토머, 폴리아미드계 열가소성 엘라스토머, 불소계 열가소성 엘라스토머 등의 열가소성 엘라스토머 ; 발포 플라스틱 ; 폴리우레탄 등을 들 수 있다. 이들 중에서는, 쿠션층으로서 바람직한 유연성이 얻어지기 쉽다는 점에서, 발포 구조를 갖는 폴리우레탄이 특히 바람직하다.
본 실시형태에서 얻어진 연마 패드는, 반도체 기판이나 유리 기판 혹은 반도체 기판 상에 형성된 산화규소막과 같은 절연막이나 구리막과 같은 금속막의 화학 기계 연마 등에 특히 바람직하게 사용된다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 또한, 본 발명의 범위는 이들 실시예에 전혀 한정되는 것은 아니다.
맨 처음에, 본 실시예에서 폴리우레탄의 제조에 사용한 유기 폴리이소시아네이트 (A), 고분자 폴리올 (B), 사슬 신장제 (C), 화합물 (D) 에 대해, 이하에 정리하여 나타낸다.
<폴리이소시아네이트 (A)>
·4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 (MDI)
<고분자 폴리올 (B)>
·수평균 분자량 850 의 폴리테트라메틸렌글리콜 (PTG850)
·수평균 분자량 1000 의 폴리테트라메틸렌글리콜 (PTG1000)
·수평균 분자량 600 의 폴리에틸렌글리콜 (PEG600)
·수평균 분자량 2000 의 폴리에틸렌글리콜 (PEG2000)
<사슬 신장제 (C)>
·1,4-부탄디올 (BD)
·1,9-노난디올 (ND)
<화합물 (D)>
·MePOE4 : R 이 메틸기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 4
·MePOE9 : R 이 메틸기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 9
·MePOE23 : R 이 메틸기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 23
·MePOE45 : R 이 메틸기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 45
·MePOE91 : R 이 메틸기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 91
·BuPOE3 : R 이 부틸기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 3
·EHPOE6 : R 이 2-에틸헥실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2) n = 6
·EHPOE30 : R 이 2-에틸헥실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 30
·C10POE31 : R 이 이소데실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 31
·C12POE5 : R 이 도데실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 5
·C12POE19 : R 이 도데실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 19
·C12POE25 : R 이 도데실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 25
·C12POE41 : R 이 도데실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 41
·C13POE49 : R 이 트리데실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 49
·C22POE30 : R 이 도코실기, (OX) 의 100 ％ 가 (O-CH2CH2), n = 30
또한, 상기 화합물 (D) 는, 모두 AH 가 수산기이었다.
[실시예 1]
MDI : PTG1000 : PEG600 : BD : MePOE9 = 49.0 : 31.7 : 3.6 : 14.2 : 1.5 (질량비) 의 비율로 혼합하여 우레탄 프레폴리머를 제조하였다. 그리고, 얻어진 우레탄 프레폴리머를 소형 니더로, 240 ℃, 스크루 회전수 100 rpm 의 조건으로 5 분간 혼련함으로써, 열가소성 폴리우레탄을 얻었다. 원료 배합비로부터 산출한 이소시아네이트기에서 유래하는 질소 원자 함유량은 5.5 질량％ 이고, 폴리옥시에틸렌의 함유 비율은 5.0 질량％ 이었다. 또, 폴리우레탄 중의 말단기 R-(OX)n- 의 비율은, 1.5 질량％ 이고, 0.038 m㏖/g 이었다. 또, 폴리우레탄의 50 ℃ 에 있어서의 포화 흡수율을 다음의 방법에 의해 평가하였다.
<50 ℃ 의 물에 침지시킨 후의 포화 흡수율>
열 프레스에 의해 두께가 약 300 ㎛ 인 필름을 제조한 후, 25 ℃, 50 ％RH 의 조건하에 3 일간 방치하였다. 방치 후의 질량을 측정하고, 건조시의 질량으로 하였다. 이어서, 건조시킨 필름을 50 ℃ 의 이온 교환수에 침지시키고, 50 ℃ 의 물로부터 취출한 직후, 필름 표면의 여분의 물방울을 닦아내고 흡수 후의 질량을 측정하였다. 질량이 포화될 때까지 2 일마다 샘플의 질량을 측정하고, 질량의 변화가 없어졌을 때의 흡수 후의 질량을, 포화 흡수 후의 질량으로 하였다. 다음 식에 의해, 흡수율을 산출한 결과, 1.7 질량％ 이었다.
흡수율 (％) = [(포화 흡수 후의 질량 - 건조시의 질량)/건조시의 질량] × 100
그리고, 얻어진 폴리우레탄을 진공 열 프레스에 의해 두께가 약 2 ㎜ 인 비다공성의 시트로 한 후, 폴리우레탄 시트의 표면을 연삭함으로써 두께 1.5 ㎜ 의 폴리우레탄 성형체를 얻었다. 폴리우레탄 성형체를 50 ℃ 의 온수에 72 시간 침지시킨 후의 23 ℃ 에 있어서의 JIS-D 경도 및 접촉각은, 다음의 방법에 의해 평가하였다.
<50 ℃ 의 물에 72 시간 침지시킨 후의 23 ℃ 에 있어서의 JIS-D 경도>
폴리우레탄 성형체를 50 ℃ 의 이온 교환수에 72 시간 침지시킨 후, 23 ℃ 의 물에 30 분 침지시켰다. 물로부터 취출한 직후, 표면의 여분의 물방울을 닦아내고 나서, JIS K6253 에 준한 듀로미터 경도 시험 (타입 D) 에 의해 경도를 측정하였다. D 경도는 54 였다.
<물과의 접촉각>
폴리우레탄 성형체를 20 ℃, 65 ％RH 의 조건하에 3 일간 방치하였다. 그리고 쿄와 계면 과학 (주) 제조의 DropMaster500 을 사용하여, 폴리우레탄 성형체 상에 물방울을 적하하고, 적하 15 분 후의 물과의 접촉각을 측정하였다. 접촉각은 40 도였다.
다음으로, 두께 1.5 ㎜ 의 폴리우레탄 성형체의 연마면이 되는 주면에, 폭 0.5 ㎜, 깊이 1.0 ㎜ 의 홈을 3.0 ㎜ 간격으로 나선상으로 형성하였다. 그리고, 폴리우레탄 성형체를 직경 38 ㎝ 의 원형으로 잘라내어 연마층을 제조하였다. 그리고, 연마층의 이면에 쿠션층을 양면 점착 시트로 첩합 (貼合) 하여 복층형의 연마 패드를 제조하였다. 쿠션층으로는, 두께 0.8 ㎜ 의 발포 폴리우레탄제 시트인 (주) 이노악 코퍼레이션 제조 「포론 H48」 을 사용하였다. 그리고, 얻어진 연마 패드의 연마 특성을 다음의 평가 방법에 의해 평가하였다.
<연마 속도, 스크래치>
얻어진 연마 패드를 (주) M·A·T 제조의 연마 장치 「MAT-BC15」 에 장착하였다. 그리고, (주) 얼라이드 머티리얼 제조의 다이아몬드 드레서 (다이아몬드 번수 #60, 대금 (臺金) 직경 19 ㎝) 를 사용하여, 드레서 회전수 140 rpm, 연마 패드 회전수 100 rpm, 드레서 하중 5 N 의 조건으로, 150 ㎖/분의 속도로 순수를 흘리면서 다이아몬드 드레서를 사용하여, 연마 패드 표면을 60 분간 컨디셔닝하였다. 다음으로, 캐봇 마이크로일렉트로닉스사 제조의 연마 슬러리 「SS-25」 를 2 배로 희석시켜 조정한 pH12 의 연마 슬러리를 준비하였다. 그리고, 플래턴 회전수 100 rpm, 헤드 회전수 99 rpm, 연마 압력 41.4 ㎪ 의 조건에 있어서, 80 ㎖/분의 속도로 연마 슬러리를 연마 패드의 연마면에 공급하면서 막두께 1000 ㎚ 의 산화규소막을 표면에 갖는 직경 4 인치의 실리콘 웨이퍼를 60 초간 연마하였다. 그리고, 60 초간의 연마 후, 연마 패드의 컨디셔닝을 30 초간 실시하였다. 그리고, 다른 실리콘 웨이퍼를 다시 연마하고, 추가로 30 초간 컨디셔닝을 실시하였다. 이와 같이 하여 10 장의 실리콘 웨이퍼를 연마하였다.
그리고, 10 장째에 연마한 실리콘 웨이퍼의 연마 전 및 연마 후의 산화규소막의 막두께를 측정하여 연마 속도를 구하였다. 연마 속도는 299 ㎚/min 이었다. 또, 10 장째에 연마한 웨이퍼에 대해 (주) 키엔스 제조 레이저 현미경 「VKX-200」 을 사용하여 대물 렌즈 배율 1000 배로 랜덤하게 100 지점 관찰하고, 스크래치의 유무를 확인하였다. 스크래치는 확인되지 않았다.
<평탄화성>
볼록부와 오목부가 교대로 반복되어 늘어선 요철 패턴을 갖는, SKW 사 제조 STI 연마 평가용 패턴 웨이퍼 「SKW3-2」 를 상기와 동일한 조건으로 1 장 연마하였다. 또한, 이 패턴 웨이퍼는 여러 가지 폭 및 피치의 요철 패턴 영역을 갖는다. 패턴 볼록부는 실리콘 웨이퍼 상에 막두께 15 ㎚ 의 산화규소막, 그 위에 막두께 170 ㎚ 의 질화규소막, 추가로 그 위에 막두께 700 ㎚ 의 산화규소막 (고밀도 플라즈마 화학 증착에 의해 형성된 HDP 산화규소막) 을 적층한 구조이다. 패턴 오목부는 실리콘 웨이퍼를 300 ㎚ 에칭하여 홈을 형성한 후에 막두께 700 ㎚ 의 HDP 산화규소막을 형성한 구조이다. 평가 대상으로서, 볼록부폭 30 ㎛ 및 오목부폭 70 ㎛ 의 패턴으로 이루어지는 영역을 선택하였다. 패턴 웨이퍼를, 패턴 볼록부의 질화규소막 상에 적층된 산화규소막이 소실될 때까지의 시간 연마하고, 또한 이 시간의 10 ％ 에 상당하는 시간 추가로 연마하였다. 연마 후의 상기 패턴의 단차를, 표면 조도 측정기 ((주) 미츠토요 제조 「SJ-400」) 를 사용하여, 표준 스타일러스, 측정 레인지 80 ㎛, JIS2001, GAUSS 필터, 컷오프값 λc 2.5 ㎜, 및 컷오프값 λs 8.0 ㎛ 의 설정으로 측정을 실시하고, 단면 곡선으로부터 구한 결과, 65 ㎚ 이었다. 단차가 작을수록 평탄화성이 우수하다.
결과를 하기 표 1 에 나타낸다.
[실시예 2 ∼ 7, 비교예 1 ∼ 4]
폴리우레탄의 단량체 혼합물의 조성을 표 1 에 나타낸 조성으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄을 제조하였다. 그리고, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄 성형체, 연마층 및 연마 패드를 제조하고, 동일하게 평가하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
표 1 의 결과로부터, 다음의 것을 알 수 있다. 옥시에틸렌 (O-CH2CH2) 의 반복 단위수 n 이 8 ∼ 120 의 범위에 있는 말단기를 갖는 실시예 1 ∼ 7 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층은, 50 ℃ 의 물에 침지시켰을 때의 포화 흡수율이 낮음에도 불구하고, 물과의 접촉각이 낮았다. 그 때문에, 흡수에 의한 연마층의 연화를 억제하면서, 표면의 친수성은 높고, 높은 연마 속도, 저스크래치성, 및 높은 평탄화성을 나타냈다. 한편, 폴리옥시에틸렌을 갖는 말단기를 갖지 않는 비교예 1 ∼ 3 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층이나, 옥시에틸렌의 반복 단위수 n 이 8 보다 작은 비교예 4 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층은, 50 ℃ 의 물에 침지시켰을 때의 포화 흡수율이 높거나, 물과의 접촉각이 높거나 하였다. 그 때문에, 표면의 친수성이 낮거나, 흡수에 의해 연마층이 연화되거나 하여, 연마 속도가 낮아지고, 또, 평탄화성도 떨어졌다.
[실시예 8 ∼ 14, 비교예 5 ∼ 8]
폴리우레탄의 단량체 혼합물의 조성을 표 2 에 나타낸 조성으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄을 제조하였다. 그리고, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄 성형체, 연마층 및 연마 패드를 제조하였다. 그리고, 다이아몬드 번수가 #100 인 다이아몬드 드레서를 사용하여, 평가 대상의 요철 패턴으로서, 볼록부폭 100 ㎛ 및 오목부폭 100 ㎛ 의 패턴으로 이루어지는 영역을 선택한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 평가하였다. 결과를 하기 표 2 에 나타낸다.
표 2 의 결과로부터, 다음의 것을 알 수 있다. 옥시에틸렌의 반복 단위수 n 이 8 ∼ 120 의 범위에 있는 말단기를 갖는 실시예 8 ∼ 14 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층은, 50 ℃ 의 물에 침지시켰을 때의 포화 흡수율이 낮음에도 불구하고, 물과의 접촉각이 낮았다. 그 때문에, 흡수에 의한 연마층의 연화를 억제하면서, 표면의 친수성은 높고, 높은 연마 속도, 저스크래치성, 및 높은 평탄화성을 나타냈다. 한편, 폴리옥시에틸렌을 갖는 말단기를 갖지 않는 비교예 5 ∼ 8 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층은 연마층 표면의 친수성이 낮고, 연마 속도가 낮고, 또 평탄화성, 저스크래치성이 떨어졌다.
[실시예 15 ∼ 21, 비교예 9 ∼ 12]
폴리우레탄의 단량체 혼합물의 조성을 표 3 에 나타낸 조성으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄을 제조하였다. 또한, 실시예 21에 있어서는, 화합물 (D) 로서, 표 3 에 나타낸 2 종류의 화합물을 사용하였다. 그리고, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄 성형체, 연마층 및 연마 패드를 제조하였다. 그리고, 다이아몬드 번수가 #100 인 다이아몬드 드레서를 사용하는 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 평가하였다. 결과를 하기 표 3 에 나타낸다.
표 3 의 결과로부터, 다음의 것을 알 수 있다. 옥시에틸렌의 반복 단위수 n 이 8 ∼ 120 의 범위에 있는 말단기를 갖는 실시예 15 ∼ 21 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층은, 50 ℃ 의 물에 침지시켰을 때의 포화 흡수율이 낮음에도 불구하고, 물과의 접촉각이 낮았다. 그 때문에, 흡수에 의한 연마층의 연화를 억제하면서, 표면의 친수성은 높고, 높은 연마 속도나 저스크래치성, 높은 평탄화성을 나타냈다. 한편, 폴리옥시에틸렌을 갖는 말단기를 갖지 않는 비교예 9 ∼ 11 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층이나, 옥시에틸렌의 반복 단위수 n 이 8 보다 작은 비교예 12 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층은, 물과의 접촉각이 높았다. 그 때문에, 표면의 친수성이 낮고, 연마 속도가 낮아지고, 평탄화성이나 저스크래치성이 떨어졌다.
[실시예 22 ∼ 25, 비교예 13 ∼ 19]
폴리우레탄의 단량체 혼합물의 조성을 표 4 에 나타낸 조성으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄을 제조하였다. 그리고, 실시예 1 과 동일하게 하여 폴리우레탄 성형체를 제조하였다. 그리고, 폴리우레탄 성형체의 연마면이 되는 주면에, 폭 1.0 ㎜, 깊이 1.0 ㎜ 의 홈을 6.0 ㎜ 간격으로 나선상으로 형성한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 연마층 및 연마 패드를 제조하였다. 그리고, 다이아몬드 번수가 #200 인 다이아몬드 드레서를 사용하고, 평가 대상의 요철 패턴으로서, 볼록부폭 250 ㎛ 및 오목부폭 250 ㎛ 의 패턴으로 이루어지는 영역을 선택한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 평가하였다. 결과를 하기 표 4 에 나타낸다.
표 4 의 결과로부터, 다음의 것을 알 수 있다. 옥시에틸렌의 반복 단위수 n 이 8 ∼ 120 의 범위에 있는 말단기를 갖는 실시예 22 ∼ 25 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층은, 50 ℃ 의 물에 침지시켰 때의 포화 흡수율이 낮음에도 불구하고, 물과의 접촉각이 낮았다. 그 때문에, 흡수에 의한 연마층의 연화를 억제하면서, 표면의 친수성이 높고, 높은 연마 속도, 저스크래치성, 및 높은 평탄화성을 나타냈다. 한편, 폴리옥시에틸렌을 갖는 말단기를 갖지 않는 비교예 13 ∼ 15 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층이나, 옥시에틸렌의 반복 단위수 n 이 8 보다 작은 비교예 16 ∼ 19 에서 얻어진 폴리우레탄을 사용한 연마층은, 물과의 접촉각이 높았다. 그 때문에, 연마층 표면의 친수성이 낮고, 연마 속도가 낮고, 또, 평탄화성, 저스크래치성이 떨어졌다.
본 발명에 관련된 폴리우레탄, 연마층용 성형체 및 연마 패드는, 반도체 기판이나 유리 등의 연마 용도에 유용하다. 특히 반도체나 하드 디스크, 액정 디스플레이 등의 기판 재료, 혹은 렌즈나 미러 등의 광학 부품 등을 화학 기계 연마할 때에 바람직하다.
Claims (14)
- 폴리우레탄 분자 사슬의 주사슬의 말단에,
하기 식 (I) :
R-(OX)n- … (I)
[식 (I) 중, R 은 헤테로 원자로 치환되어 있어도 되고, 헤테로 원자가 개재되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 30 의 1 가의 탄화수소기를 나타내고, X 는 90 ∼ 100 ％ 가 에틸렌기인 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬렌기를 나타내고, n 은 8 ∼ 120 의 수를 나타낸다]
로 나타내는 말단기를 갖는 폴리우레탄인 연마층용 폴리우레탄. - 제 1 항에 있어서,
상기 R 이 탄소수 1 ∼ 22 의 지방족 탄화수소기인 연마층용 폴리우레탄. - 제 1 항에 있어서,
상기 n 이 15 ∼ 100 인 연마층용 폴리우레탄. - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (I) 로 나타내는 말단기를 0.005 ∼ 0.05 m㏖/g 함유하는 연마층용 폴리우레탄. - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (I) 로 나타내는 말단기를 1 ∼ 10 질량％ 함유하는 연마층용 폴리우레탄. - 제 1 항에 있어서,
유기 폴리이소시아네이트 (A), 고분자 폴리올 (B), 사슬 신장제 (C) 및 하기 식 (II) :
R-(OX)n-AH … (II)
[식 (II) 중, R, X 및 n 은 식 (I) 과 동일하고, AH 는 수산기, 아미노기, 또는 그것들을 포함하는 탄소수 1 ∼ 4 의 1 가의 탄화수소기]
로 나타내는 화합물 (D) 의 반응 생성물인 연마층용 폴리우레탄. - 제 6 항에 있어서,
상기 유기 폴리이소시아네이트 (A) 의 이소시아네이트기에서 유래하는 질소 원자의 비율이 4.6 ∼ 6.8 질량％ 인 연마층용 폴리우레탄. - 제 6 항에 있어서,
상기 고분자 폴리올 (B) 가 폴리테트라메틸렌글리콜을 70 질량％ 이상 함유하는 연마층용 폴리우레탄. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리우레탄이, 50 ℃ 의 온수에 포화 팽윤시켰을 때의 흡수율이 3 ％ 이하인 연마층용 폴리우레탄. - 제 1 항에 있어서,
열가소성을 갖는 연마층용 폴리우레탄. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 연마층용 폴리우레탄의 성형체인 연마층.
- 제 11 항에 있어서,
비다공성인 연마층. - 제 11 항에 있어서,
50 ℃ 의 온수에 72 시간 침지시켰을 때의 23 ℃ 에 있어서의 JIS-D 경도가 45 ∼ 75 인 연마층. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 연마층용 폴리우레탄을 포함하는 연마층과, 상기 연마층의 경도보다 낮은 경도를 갖는 쿠션층을 포함하는 연마 패드.
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