KR102475489B1 - 금속 입자 조성물, 금속 입자 조성물의 제조 방법, 및, 페이스트 - Google Patents
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Abstract
천이 금속 촉매가 불필요하고, 기존의 금속 입자에 대해서도 적용 가능한, 내산화성이 우수한 금속 입자 조성물, 금속 입자 조성물의 제조 방법, 및, 페이스트를 제공한다. 상기 금속 입자 조성물은, 금속 입자 100 질량부에 대하여, 하기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 를 0.1 ∼ 5 질량부 포함한다.
(일반식 (I) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.)
(일반식 (I) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.)
Description
본 발명은 금속 입자 조성물, 금속 입자 조성물의 제조 방법, 및, 페이스트에 관한 것이다.
종래, 금속 입자는 여러 가지 용도에 사용되고 있으며, 예를 들어, 분말 야금용의 원료 분말이나, 적층 세라믹 콘덴서용의 소성 페이스트, 잉크젯 인쇄 등에 의해 배선을 형성하기 위한 도전성 페이스트나 도전성 잉크 등에 사용되는 재료 등의 용도가 알려져 있다.
최근, 금속 입자의 미세화의 요구가 높아지고 있다. 그 주된 이유는, 금속 입자는 미세화함으로써 융점이 저하되기 때문에, 금속 입자끼리의 소결을 보다 저온에서 진행시킬 수 있는 것에 있다. 금속 입자를 미세화함으로써, 종래에는 적용하는 것이 어려웠던 내열성이 낮은 기재에도 금속 입자나 그것을 포함하는 페이스트를 적용하는 것이 가능해진다. 또, 전자 부품의 미세화에 수반하여, 보다 세밀한 전자 회로가 필요해지도록 되어, 배선 형성 용도에 있어서는, 보다 입경이 작은 금속 입자가 요구되고 있다.
한편, 금속 입자의 미세화에 의해, 금속 입자 전체적으로는 비표면적이 증가하게 된다. 이 때문에, 금속 입자의 표면이 산화되기 쉬워지고, 금속 입자를 소결 후에, 열전도성의 저하나 전기 저항의 증대 등의 문제가 발생하기 쉬워진다.
이들 문제를 해결하는 방법으로서, 특허문헌 1 및 2 에 있어서는, 금속 입자의 제조 시에 콜라겐이나 시트르산을 사용하여 입자 표면을 피복하는 방법이 제안되어 있다. 또, 특허문헌 3 에 있어서는, 산화 방지제로서 에탄올아민류를 첨가하는 방법이 제안되어 있다. 또, 금속 입자의 산화 방지에 대한 기재는 없지만, 특허문헌 4 및 5 에는, 산소 흡수제로서 알릴글리시딜에테르 등을 사용하는 기술이 기재되어 있다.
그러나, 상기 각 특허문헌에 기재되는 종래의 수법에서는, 금속 입자의 산화 방지는 여전히 충분하다고는 할 수 없으며, 특히, 금속 입자를 미세화 할 때에 산화에서 기인하는 상기 서술한 바와 같은 문제를 억제하는 것이 어려워, 개선의 여지가 있다. 특히, 상기 특허문헌 1 및 2 에 기재되는 제조 방법은, 금속 입자의 조립 (造粒) 시에 피복층을 형성하는 공정을 포함하는 것이며, 제조 방법이 복잡한 것에 더하여, 기존의 금속 입자에는 피복할 수 없다는 문제가 있다. 이 때문에, 특허문헌 1 및 2 에 기재되는 특수한 공정을 포함하는 방법과는 상이한, 금속 입자의 산화 방지책이 요구된다. 또, 금속 입자 이외의 대상물에 사용되는 일반적인 산소 흡수제를 간단히 금속 입자에 적용할 수 없다. 예를 들어, 상기의 특허문헌 4 및 5 에 기재되는 천이 금속 촉매를 포함하는 산소 흡수제는, 이종 금속의 도입으로 이어지기 때문에 금속 입자에 대한 적용이 어렵다는 문제가 있다.
본 발명은, 이와 같은 종래의 과제를 감안하여 이루어진 것으로서, 천이 금속 촉매가 불필요하고, 기존의 금속 입자에 대해서도 적용 가능한, 내산화성이 우수한 금속 입자 조성물 및 금속 입자 조성물의 제조 방법의 제공을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기의 목적을 달성하기 위해서 예의 검토를 실시한 결과, 금속 입자와 함께 불포화 이중 결합을 포함하는 특정한 구조를 갖는 화합물을 사용함으로써, 천이 금속 촉매가 불필요하고, 기존의 금속 입자에 대해서도 적용 가능한, 내산화성이 우수한 금속 입자 조성물이 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 하기 [1] ∼ [8] 을 제공한다.
[1] 금속 입자 100 질량부에 대하여, 하기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 를 0.1 ∼ 5 질량부 포함하는 금속 입자 조성물.
[화학식 1]
(일반식 (I) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.)
[2] 상기 일반식 (I) 에 있어서의 R1 및 R2 가, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기인, 상기 [1] 에 기재된 금속 입자 조성물.
[3] 상기 금속 입자가, 구리 및 철로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 금속으로 이루어지는, 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 금속 입자 조성물.
[4] 상기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 가, 하기 일반식 (II) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물인, 상기 [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 금속 입자 조성물.
[화학식 2]
(일반식 (II) 중, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R9 는, 수소 원자 ; (메트)아크릴기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.)
[5] 화합물 (A) 의 적어도 일부가, 상기 금속 입자에 부착되어 있는, 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 금속 입자 조성물.
[6] 상기 [1] ∼ [5] 중 어느 하나에 기재된 금속 입자 조성물의 제조 방법으로서, 상기 금속 입자와 화합물 (A) 를 혼합하는 혼합 공정을 포함하는, 금속 입자 조성물의 제조 방법.
[7] 상기 혼합 공정에 있어서는, 상기 금속 입자와 화합물 (A) 와 유기 용제를 혼합하고, 추가로, 상기 유기 용제를 제거하는 용제 제거 공정을 포함하는, 상기 [6] 에 기재된 금속 입자 조성물의 제조 방법.
[8] 상기 [1] ∼ [5] 중 어느 하나에 기재된 금속 입자 조성물을 포함하는 페이스트.
본 발명에 의하면, 천이 금속 촉매가 불필요하고, 기존의 금속 입자에 대해서도 적용 가능한, 내산화성이 우수한 금속 입자 조성물, 금속 입자 조성물의 제조 방법, 및, 페이스트를 제공할 수 있다.
[금속 입자 조성물]
본 발명의 실시형태에 관련된 금속 입자 조성물은, 금속 입자와 하기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 를 포함하고, 상기 금속 입자 100 질량부에 대하여, 상기 화합물 (A) 를 0.1 ∼ 5 질량부 포함하는 금속 입자 조성물이다.
[화학식 3]
(일반식 (I) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.)
상기 금속 입자 조성물은, 불포화 이중 결합을 갖는 특정한 화합물인 화합물 (A) 를 사용하고 있기 때문에, 금속 입자 조성물의 내산화성이 향상된다. 이 이유는, 이것에 한정하는 것은 아니지만, 이하와 같은 것으로 생각된다.
상기의 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 를 금속 입자에 첨가하면, 상기 화합물 (A) 의 알릴에테르 골격에서 유래하는 부분이, 라디칼을 개재한 반응에 의해 산소를 포착하기 때문에, 금속 입자의 표면이나 표면 근방에 존재하는 산소가 화합물 (A) 에 의해 흡수·제거된다. 이에 따라, 산소에서 기인하는 금속 입자의 산화가 억제되는 것으로 추정된다.
특히, 상기 화합물 (A) 는, 알릴 위치의 옆에 전자 공여성을 나타내는 에테르 골격이 존재하고 있기 때문에, 알릴 위치의 전자 밀도를 높이기 쉬워진다. 또, 산소 원자에 의해 에테르 골격이 구성되기 때문에, 다른 칼코겐 원자에 비하면 화합물 (A) 의 안정성이 높고, 또, 제조도 용이하다.
또한, 상기 화합물 (A) 는, 금속을 포함하지 않는 유기물만으로 산소 흡수하므로, 천이 금속 촉매를 사용하지 않고도, 금속 입자의 내산화성을 향상시킬 수 있어, 목적 외의 금속이 혼입된다는 문제를 회피할 수 있다.
게다가, 상기 화합물 (A) 가 금속 입자의 근방에 존재하고 있으면 되므로, 상기 화합물 (A) 와 금속 입자를 혼합하는 등에 의해, 특수한 공정을 거치는 일 없이, 기존의 금속 입자에 대하여 상기 화합물 (A) 를 적용하여, 얻어지는 금속 입자 조성물의 내산화성을 향상시킬 수 있다.
상기 금속 입자 조성물은, 상기 화합물 (A) 와 금속 입자의 혼합물이어도 되고, 화합물 (A) 의 적어도 일부가 상기 금속 입자에 부착되어 있는 것이어도 된다. 또, 금속 입자의 표면을 화합물 (A) 가 피복하고 있어도 된다. 상기 화합물 (A) 와 금속 입자의 혼합물이며, 또한, 일부의 화합물 (A) 가 금속 입자 표면에 부착 또는 금속 입자 표면을 피복하고 있어도 된다.
<금속 입자>
상기 금속 입자 조성물에 포함되는 금속 입자로는, 금속으로 이루어지는 입자이면 특별히 제한없이 각종의 것을 사용할 수 있다. 금속 입자를 구성하는 금속으로는, 예를 들어, 동, 은, 철, 니켈, 주석, 납, 티탄 등을 들 수 있다.
상기 금속은, 어느 것의 원소를 포함하는 것이면, 합금이어도 되며, 어느 것의 원소를 포함하는 것이면, 수소, 산소, 탄소, 질소, 황 등의 금속 원소 이외의 원소를 함유하고 있어도 된다. 이들 중 임의의 2 종류 이상을 포함하는 혼합 입자여도 된다. 바람직하게는 구리 및 철로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 금속으로 이루어지는 금속 입자이다. 이들 중, 도전성 등의, 금속이 본래 갖는 높은 성능을 발휘시키기 쉽다는 관점에서, 구리 또는 철이 바람직하고, 구리가 보다 바람직하다.
금속 입자의 형상에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 과립상, 펠릿상, 플레이크상, 구상 (球狀), 침상, 스틱상, 원반상 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 형상은, 구상인 것이 바람직하다. 금속 입자가 구상인 경우, 유동성을 향상시키기 쉬워진다.
금속 입자의 최대 입자경은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 ㎚ ∼ 100 ㎛, 보다 바람직하게는 0.1 ㎛ ∼ 10 ㎛, 더욱 바람직하게는 1 ㎛ ∼ 3 ㎛ 이다.
본 명세서에 있어서, 금속 입자의 최대 입자경이란, 금속 입자의 무게 중심을 통과하는 직선 중 최대가 되는 지름을 의미한다. 따라서, 금속 입자가 구상의 경우에는 직경에 상당한다.
상기 금속 입자를 포함하는 금속 분말 전체의 비표면적은, 도전성의 관점에서, 바람직하게는 3 ∼ 20 ㎡/g 이다. 상기 비표면적은, 공지된 BET 법에 의해 측정할 수 있다.
이와 같은 금속 입자는, 금속을 입자상으로 한 것이며, 공지된 각종 제조 방법에 의해 제조할 수 있다. 시판되는 금속 입자를 사용해도 된다.
금속 입자 조성물 중의 금속 입자의 함유량은, 70 ∼ 99.9 질량% 인 것이 바람직하고, 80 ∼ 99.8 질량% 인 것이 보다 바람직하고, 90 ∼ 99.7 질량% 인 것이 더욱 바람직하다. 금속 입자의 함유량이 상기 하한값 이상이면, 필요한 분량의 금속을 확보하기 쉬워지고, 또, 도전성 등의 필요한 물성을 확보하기 쉬워진다. 금속 입자의 함유량이 상기 상한값 이하이면, 상대적으로 상기 화합물 (A) 의 함유량이 많아지기 때문에, 금속 입자 조성물의 내산화성을 향상시키기 쉬워진다.
<일반식 (I) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물 (A)>
상기 서술한 바와 같이, 화합물 (A) 는 하기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 갖는다.
[화학식 4]
상기 일반식 (I) 에 있어서, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.
R1 및 R2 가 나타내는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
R1 및 R2 가 나타내는 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있다.
R1 및 R2 가 나타내는 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기로는, 예를 들어, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 펜테닐기, 프레닐기, 헥세닐기 (cis-3-헥세닐기 등), 시클로헥세닐기 등을 들 수 있다.
R1 및 R2 가 나타내는 아릴기로는, 제조 용이성의 관점에서, 탄소수 6 ∼ 18 의 아릴기가 바람직하고, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R1 및 R2 가 나타내는 아르알킬기로는, 제조 용이성의 관점에서, 탄소수 7 ∼ 18 의 아르알킬기가 바람직하고, 예를 들어, 벤질기, 2-페닐에틸기, 2-나프틸에틸기, 디페닐메틸기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 금속 입자 조성물의 내산화성을 향상시키는 관점에서, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 또는 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 메틸기인 것이 더욱 바람직하다.
일반식 (I) 에 있어서, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.
R3 및 R4 가 나타내는 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기로는, 예를 들어, 비닐옥시기, 1-프로페닐옥시기, 2-n-프로페닐옥시기 (알릴옥시기), 1-n-부테닐옥시기, 프레닐옥시기 등을 들 수 있다.
R3 및 R4 가 나타내는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 아릴기 및 아르알킬기의 예시는, 상기의 R1 및 R2 에 대한 것과 동일하고, 중복하는 설명은 생략한다.
이들 중에서도, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 ; 탄소수 2 또는 3 의 알케닐기 ; 또는, 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다. 그 중에서도 얻어지는 금속 입자 조성물의 내산화성을 향상시키는 관점 등으로부터, R3 및 R4 는 모두 수소 원자인 것이 바람직하다.
일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 로는, 금속 입자 조성물의 내산화성을 향상시키는 관점 등으로부터, 하기 일반식 (II) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 5]
(일반식 (II) 중, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R9 는, 수소 원자 ; (메트)아크릴기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.)
일반식 (II) 에 있어서, R5 및 R6 이 나타내는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 아릴기, 및 아르알킬기의 예시는, 상기의 R1 및 R2 에 대한 것과 동일하다.
또, R7 및 R8 이 나타내는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기, 아릴기, 및 아르알킬기의 예시는, 상기의 R3 및 R4 에 대한 것과 동일하다.
또, R9 가 나타내는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 아릴기, 및 아르알킬기의 예시는, 상기의 R1 및 R2 에 대한 것과 동일하다.
또, 화합물 (A) 는, 예를 들어, 하기의 일반식 (III) ∼ (VII) 중의 적어도 하나로 나타내는 분자 구조를 갖는 화합물이다. 금속 입자 조성물의 내산화성을 향상시키기 쉽게 함과 함께 화합물 (A) 의 안정성을 높이는 관점에서, 일반식 (III) ∼ (VI) 중의 적어도 하나로 나타내는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식 (III), (V) 및 (VI) 중의 적어도 하나로 나타내는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 6]
(단, 일반식 (III) 으로 나타내는 화합물은, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 (Mw) 이 200 ∼ 50,000 이다.)
[화학식 7]
(단, 일반식 (IV) 로 나타내는 화합물은, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 (Mw) 이 200 ∼ 50,000 이다.)
[화학식 8]
(일반식 (V) 중, R10, R11, R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R12 는, 수산기, (메트)아크릴로일옥시기, 4-비닐 페녹시기 및 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 중 어느 것을 나타낸다. L 은, R12 를 치환기로서 갖는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. A 및 B 는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬렌기를 나타낸다. a, b 는 각각 독립적으로 0 또는 1 ∼ 100 의 정수를 나타낸다.)
일반식 (V) 에 있어서, R12 는, 바람직하게는 수산기, 또는 (메트)아크릴로일옥시기이다. 또한, 상기 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기는, 탄소수 2 의 비닐옥시기여도 된다.
R12 가 나타내는 알케닐옥시기로는, 예를 들어, 비닐옥시기, 1-프로페닐옥시기, 2-n-프로페닐옥시기 (알릴옥시기), 1-n-부테닐옥시기, 프레닐옥시기 등을 들 수 있다.
일반식 (V) 에 있어서, A 및 B 가 치환기를 갖는 경우의 치환기로는, 상기 R12 와 동일한 것을 들 수 있다. 그 예시에 대해서도 동일하기 때문에, 중복하는 설명은 생략한다.
일반식 (V) 에 있어서의 R10, R11, R13 및 R14 의 예시나 바람직한 것은, 각각 상기 일반식 (I) 에 있어서의 R1 및 R2 에 대한 것과 동일하기 때문에, 중복하는 설명을 생략한다.
[화학식 9]
(일반식 (VI) 중, R15, R16, R21 및 R22 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R17 및 R18 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R19 는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R20 은, 수산기, (메트)아크릴로일옥시기, 4-비닐페녹시기 및 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 중 어느 것을 나타낸다.)
일반식 (VI) 에 있어서, R19 는 바람직하게는 수소 원자이다.
일반식 (VI) 에 있어서의 R15, R16, R21, R22 는, 각각 상기 일반식 (I) 에 있어서의 R1 및 R2 에 대한 것과 동일하고, 일반식 (VI) 에 있어서의 R17 및 R18 은, 각각 상기 일반식 (I) 에 있어서의 R3 및 R4 에 대한 것과 동일하고, 일반식 (VI) 에 있어서의 R20 은, 상기 일반식 (V) 에 있어서의 R12 에 대한 것과 동일하다. 이들의 예시나 바람직한 것에 대해서도 동일하기 때문에, 중복하는 설명은 생략한다.
상기 일반식 (III) 및 (IV) 로 나타내는 화합물의 분자 중에는 수산기가 존재하고 있고, 또, 상기 일반식 (V) 및 (VI) 으로 나타내는 화합물의 분자 중에는, 전자 공여성을 나타내는 관능기인 R12 와 R20 이 각각 존재한다. 이들 기의 존재에 의해, 화합물의 안정성을 유지하면서, 알릴 위치의 전자 밀도가 높아짐으로써 산소 흡수성을 향상시키기 쉬워짐과 함께, 금속 입자에 대한 화합물 (A) 의 흡착성도 높이기 쉬워진다. 특히, 일반식 (III), (V), (VI) 은 양말단의 이중 결합에 비교적 전자 공여성이 높은 기가 결합하고 있기 때문에, 산소 흡수성을 보다 향상시키기 쉽다.
[화학식 10]
(일반식 (VII) 중, R23, R24, R27 및 R28 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R25 및 R26 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.)
일반식 (VII) 에 있어서의 R23, R24, R27 및 R28 은, 각각 상기 일반식 (I) 에 있어서의 R1 및 R2 에 대한 것과 동일하고, 일반식 (VII) 에 있어서의 R25 및 R26 은, 각각 상기 일반식 (I) 에 있어서의 R3 및 R4 에 대한 것과 동일하다. 이들의 예시나 바람직한 것에 대해서도 동일하므로, 중복하는 설명은 생략한다.
일반식 (VII) 로 나타내는 화합물의 분자 내에는 아세탈 구조가 존재하기 때문에, 당해 구조 부근의 전자 밀도가 높아지고, 당해 화합물의 산소 흡수성을 향상시키기 쉽다.
일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 의 구체예로는, 이하의 것을 들 수 있다.
[화학식 11]
[화학식 12]
일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 의 제조 방법에 특별히 제한은 없고, 공지된 방법을 단독으로 또는 조합하여 응용함으로써 제조할 수 있다.
상기 금속 입자 조성물은, 금속 입자 100 질량부에 대하여, 상기의 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 를 0.1 ∼ 5 질량부 포함한다. 화합물 (A) 의 함유량이 0.1 질량부 미만이면, 내산화성이 충분히 얻어지지 않게 된다. 한편, 화합물 (A) 의 함유량이 5 질량부를 초과하면, 상대적으로 금속 입자의 양이 줄어들기 때문에, 필요한 분량의 금속을 확보할 수 없게 되거나, 도전성 등의 필요한 물성을 확보할 수 없게 되거나, 제조 비용과 얻어지는 효과의 밸런스가 나빠진다. 이러한 관점에서, 화합물 (A) 의 함유량은, 0.1 ∼ 4 질량부인 것이 바람직하고, 0.15 ∼ 3 질량부인 것이 보다 바람직하고, 0.2 ∼ 3 질량부인 것이 더욱 바람직하고, 0.2 ∼ 2 질량부인 것이 보다 더욱 바람직하다.
상기 화합물 (A) 는, 금속 입자의 근방에 존재함으로써 매우 높은 산소 흡수성을 발휘하기 때문에, 소량으로도 금속 입자의 내산화성을 향상시킬 수 있다. 이 때문에, 가능한 한 금속 입자의 존재량을 크게 하고자 하는 경우에는, 화합물 (A) 의 함유량을 금속 입자 100 질량부에 대하여 0.1 ∼ 1 질량부, 나아가서는 0.1 ∼ 0.5 질량부로 할 수 있다.
<그 밖의 성분>
금속 입자 조성물은, 희석제, 안료, 염료, 충전제, 자외선 흡수제, 증점제, 저수축화제, 노화 방지제, 가소제, 골재, 난연제, 안정제, 섬유 강화재, 산화 방지제, 레벨링제, 늘어짐 방지제 등, 상기한 성분 이외의 다른 성분을 추가로 포함해도 된다.
또한, 금속 입자 조성물을 포함하는 페이스트에 대해서는 후술한다.
[금속 입자 조성물의 제조 방법]
본 발명의 실시형태에 관련된 금속 입자 조성물의 제조 방법은, 금속 입자와 화합물 (A) 를 혼합하는 혼합 공정을 포함한다.
상기 혼합 공정에 있어서, 금속 입자와 화합물 (A) 가 혼합됨으로써, 금속 입자 근방에 화합물 (A) 가 존재하도록 되기 때문에, 금속 입자의 표면 부근의 산소가 화합물 (A) 에 의해 흡수되기 쉬워진다.
상기 금속 입자 조성물의 제조 방법은, 금속 입자와 화합물 (A) 를 균일하게 혼합하기 쉽게 하는 관점에서, 혼합 공정에 있어서 금속 입자와 화합물 (A) 와 유기 용제를 혼합하고, 추가로 상기 유기 용제를 제거하는 용제 제거 공정을 포함하는 것이 바람직하다.
혼합 공정에 있어서는, 각 성분을 첨가하는 순서에 특별히 제한은 없고, 화합물 (A) 를 유기 용제에 혼합하고 나서 금속 입자를 추가로 첨가해도 되고, 금속 입자를 유기 용제에 혼합하고 나서 화합물 (A) 를 추가로 첨가해도 되고, 화합물 (A) 와 금속 입자를 동시에 유기 용제에 첨가해도 된다.
혼합 공정에 있어서는, 금속 입자 및 화합물 (A) 와 함께, 필요에 따라 사용하는 그 밖의 성분을 혼합해도 된다. 그 밖의 성분을 첨가하는 순서에는 특별히 제한은 없으며, 화합물 (A) 와 함께 유기 용제에 첨가해도 되고, 금속 입자와 함께 유기 용제에 첨가해도 된다.
용제 제거 공정에 있어서는, 상기의 유기 용제를 이배퍼레이터 등에 의해 증류 제거함으로써, 혼합 공정에 있어서 조제된 혼합물로부터 유기 용제를 제거함으로써, 금속 입자 조성물이 얻어진다.
금속 입자 조성물의 제조에 사용되는 유기 용제로는, 예를 들어, 아세톤, 메탄올, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있다.
유기 용제의 사용량은, 특별히 제한은 없지만, 화합물 (A) 10 g 에 대하여, 예를 들어 1 ∼ 10 L 로 한다.
[금속 입자 조성물의 용도]
상기 금속 입자 조성물은, 내산화성이 우수하고, 천이 금속 촉매가 불필요하고, 기존의 금속 입자에 대해서도 적용 가능하기 때문에, 폭넓은 분야에 이용할 수 있으며, 예를 들어, 분말 야금용의 원료 분말이나, 적층 세라믹 콘덴서용의 소성 페이스트, 잉크젯 인쇄 등에 의해 배선을 형성하기 위한 도전성 페이스트나 도전성 잉크용의 재료로서 사용할 수 있다.
[페이스트]
본 발명의 실시형태에 관련된 페이스트는, 상기 금속 입자 조성물을 포함한다. 전술한 바와 같이, 상기 금속 입자 조성물은 내산화성이 우수하기 때문에, 금속 입자의 입경이 작아도, 전기 저항이 증대하거나, 열전도성이 저하되거나 하는 문제를 잘 발생하지 않는 페이스트를 얻을 수 있다.
상기 페이스트는, 상기 서술한 바와 같이, 금속 입자의 입경이 작아도, 전기 저항의 증대나 열전도성이 저하 등의 문제를 잘 발생하지 않기 때문에, 예를 들어, 전자 부품의 배선 형성용의 도전성 페이스트나, 적층 세라믹 콘덴서용의 소성 페이스트에 사용할 수 있다.
상기 페이스트는, 바인더를 포함하고 있어도 된다.
바인더로는, 수지와 용매를 포함하는 것을 들 수 있다. 페이스트가 바인더를 포함함으로써, 금속 입자를 프린트 배선판 등의 대상물에 밀착 고화시키는 기능을 부여할 수 있다.
바인더에 포함되는 수지로는, 열경화성 수지 또는 자외선 경화 수지인 것이 바람직하다. 전자선 등의 다른 에너지선에 의해 경화되는 수지여도 된다. 예를 들어, 수지가 열경화성 수지인 경우, 페이스트를 가열함으로써, 고화시킬 수 있고, 수지가 자외선 경화 수지인 경우, 페이스트에 자외선을 조사함으로써, 당해 페이스트를 고화시킬 수 있다.
열경화성 수지로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 폴리에스테르 수지, 우레탄 변성 폴리에스테르 수지, 에폭시 변성 폴리에스테르 수지, 아크릴 변성 폴리에스테르 수지 등의 각종 변성 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에테르우레탄 수지, 폴리카보네이트우레탄 수지, 아크릴우레탄 수지, 염화비닐·아세트산비닐 공중합체, 에폭시 수지, 변성 에폭시 수지, 페놀 수지, 아크릴 수지, 알키드 수지, 알키드페놀 수지, 부티랄 수지, 폴리비닐부티랄 수지, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 폴리아미드이미드, 폴리이미드, 폴리아미드, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스·아세테이트·부티레이트, 셀룰로오스·아세테이트·프로피오네이트 등의 변성 셀룰로오스 등을 들 수 있다. 이들은, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 과산화물 등의 열중합 촉매를 열경화성 수지와 병용해도 된다.
자외선 경화 수지로는, 광 중합성 모노머가 사용된다. 즉, 광 중합성 모노머가 중합함으로써, 자외선 경화 수지가 된다.
광 중합성 모노머로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리우레탄디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판에틸렌옥사이드 변성 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들은, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 또, 광 중합 개시제나 광 증감제 등을 자외선 경화 수지와 병용해도 된다.
바인더에 포함되는 용매는, 금속 입자와 수지를 혼합하는 기능을 갖는다. 또한, 용매는, 페이스트를 프린트 배선판 등의 대상물에 밀착 고화시킬 때에 휘발 제거된다.
이러한 용매로는, 불활성이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄, 데칸, 옥탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 셀로솔브, 메틸셀로솔브, 카르비톨, 메틸카르비톨, 부틸카르비톨, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜노르말부틸에테르 등의 글리콜에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 디하이드로테르피닐아세테이트, 이소보닐아세테이트, 이소보닐프로피오네이트, 이소보닐부티레이트, 이소보닐이소부티레이트, 셀로솔브아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 카르비톨아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올모노이소부티레이트 등의 에스테르류, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 테르피네올, 부틸카르비톨 등의 알코올류, 당해 고급 알코올과 카르복실산의 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
상기 페이스트에 있어서의 바인더의 함유량은, 도전성 및 밀착성의 관점에서, 금속 입자 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 10 ∼ 50 질량부, 보다 바람직하게는 12.5 ∼ 33.3 질량부이다.
상기 페이스트의 25 ℃ 에 있어서의 점도는, 취급성의 관점에서, 바람직하게는 10 ∼ 200,000 mPa·s, 보다 바람직하게는 1,000 ∼ 100,000 mPa·s 이다. 상기의 점도는, 예를 들어, 콘 플레이트형 점도계에 의해 측정할 수 있다. 또한, 상기 페이스트를 잉크젯 등의 노즐로부터의 분사에 의해 대상물에 부여하는 경우에는, 상기 페이스트를 유기 용매 등으로 추가로 희석하여 사용하면 된다.
상기 페이스트의 25 ℃ 에 있어서의 틱소비는, 취급성의 관점에서, 바람직하게는 1.0 ∼ 4.0, 보다 바람직하게는 1.5 ∼ 3.5 이다. 여기서, 25 ℃ 에 있어서의 틱소비란, 25 ℃ 에 있어서의 전단 속도 10 s-1 에서의 점도/25 ℃ 에 있어서의 전단 속도 100 s-1 에서의 점도, 로 나타내는 값이다.
상기 페이스트를 구성하는 금속 입자 조성물에 포함되는 금속 입자의 형상에 특별히 제한은 없고, 상기 서술한 바와 같이 각종 형상으로 할 수 있지만, 특히 구상인 것이 바람직하다.
페이스트에 포함되는 금속 입자가 구상이면 유동성이 향상되므로, 구상의 금속 입자를 포함하는 페이스트를 잉크젯 헤드 등의 노즐로부터 대상물에 분사하는 경우, 노즐의 눈막힘을 억제하기 쉬워지고, 나아가서는, 프린트 배선판의 도전 회로 등을 원하는 위치에 형성하기 쉬워진다.
상기 페이스트에는, 상기 금속 입자 조성물에 포함될 수 있는 다른 성분으로서 예시한 각종 성분이 추가로 포함되어 있어도 된다.
또, 상기 페이스트는 도전성 유기 화합물을 포함하고 있어도 된다. 도전성 유기 화합물로는, 도전성을 갖는 공액계의 유기 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 펜타센 등의 다고리식 방향족, 폴리아세틸렌, 폴리(p-페닐렌비닐렌), 폴리피롤, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리(p-페닐렌술파이드), 폴리페닐렌비닐렌 등의 도전성 고분자, 도전성 액정 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 도전성을 보다 향상시키는 관점에서, 도전성 액정이 바람직하고, 2 종류 이상의 도전성 액정의 혼합물인 것이 보다 바람직하다. 도전성 액정은, 금속 입자간에 규칙적으로 배향함으로써, 페이스트의 도전성을 보다 향상시킨다.
상기 페이스트의 제조 방법에 특별히 제한은 없고, 종래 공지된 각종 제조 방법을 사용할 수 있다. 예를 들어, 금속 입자 조성물과 바인더와, 필요에 따라 사용되는 다른 성분을, 공지된 방법으로 혼합함으로써 제조할 수 있다.
상기 페이스트는, 프린트 배선판 등의 대상물에 부여된 후, 예를 들어 100 ℃ 이상에서 가열 처리함으로써, 바인더 중의 용매가 휘발함과 함께, 바인더 중의 수지가 열경화성 수지인 경우에는, 이것이 경화한다. 바인더 중의 수지가 자외선 경화성 수지인 경우에는, 가열 후 또는 가열에 더하여 자외선을 조사함으로써, 이것이 경화한다.
이렇게 하여, 페이스트를 고화하면, 이웃하는 금속 입자끼리가 접촉한 상태, 혹은, 이웃하는 금속 입자끼리가 도전성 유기 화합물을 개재하여 연결한 상태를 유지하면서, 균일하게 분산된 상태로 프린트 배선판 등에 밀착 고화시킬 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 및 비교예에서 얻어진 조성물의 평가 방법을 이하에 설명한다.
<산화된 금속 입자의 비율>
각 조성물의 내산화성을 평가하기 위해서, 이하의 순서로, 산화된 금속 입자의 비율을 측정하였다.
후술하는 실시예 1 ∼ 10 및 비교예 2 ∼ 4 에서 얻은 금속 입자 조성물과, 비교예 1 의 금속 입자를, 각각 100 mg 사용하고, 공기하, 80 ℃ 에서 5 시간 가열하였다. 가열 후의 금속 입자 조성물 및 금속 입자에 10 % 염산 수용액을 5 mL 첨가하여 하룻밤 정치 (靜置) 하였다. 얻어진 용액의 상청을, UV 스펙트로미터 (주식회사 히타치 하이테크 사이언스 제조 UV-3900) 를 사용하여 UV-vis 흡수 분광 분석을 실시하고, 염화구리 (II) 를 표품으로서 820 ㎚ 에서의 흡광도로 정량을 실시하고, 산화된 구리 입자의 비율을 산출하였다.
또, 후술하는 실시예 11 에서 얻은 금속 입자 조성물과, 비교예 5 의 금속 입자를, 각각 100 mg 사용하여, 공기하, 80 ℃ 에서 5 시간 가열하였다. 가열 후의 금속 입자 조성물 및 금속 입자에 10 % 브롬메탄올 용액을 10 mL 첨가하여 하룻밤 정치하였다. 잔류물의 중량 측정에 의해, 산화된 철 입자의 비율을 산출하였다.
<열중량 측정>
후술하는 실시예 1 에서 얻은 금속 입자 조성물에 대해, 열중량 시차열 분석 장치 (주식회사 시마즈 제작소 제조 TGA-50) 를 사용하여, 질소 분위기하, 실온으로부터 600 ℃ 로 승온하여 시료를 가열하였다. 그리고, 가열 후의 각 시료의 중량 변화를 분석함으로써, 금속 입자에 대한 화합물 (A) 의 첨가에 의한 금속 입자 이외의 성분의 잔존량을 조사하였다.
실시예 및 비교예에서 사용한 금속 입자 및 화합물은 이하와 같다.
<금속 입자>
·구리 입자 : 후지 필름 와코 쥰야쿠 주식회사 제조 구리 분말, 최대 입자경 75 ㎛
·철 입자 : 후지 필름 와코 쥰야쿠 주식회사 제조 아토마이즈 철분, 최대 입자경 180 ㎛
<화합물 (A)>
·화합물 (A-1) : 1,3-비스(3-메틸-2-부테녹시)-2-하이드록시프로판
·화합물 (A-2) : α-(3-메틸-2-부테녹시)-ω-하이드록시폴리[옥시(3-메틸-2-부테녹시메틸에탄-1,2-디일)]
·화합물 (A-3) : α-메톡시-ω-하이드록시폴리[옥시(3-메틸-2-부테녹시메틸에탄-1,2-디일)]
·화합물 (A-4) : 펜타에리트리톨테트라알릴에테르
·화합물 (A-5) : 1,9-비스(3-메틸-2-부테녹시)-노난
·화합물 (A-6) : 시클로헥산-1,1-비스(3-메틸-2-부테녹시메탄올)
·화합물 (A-7) : 디에틸렌글리콜-비스(3-메틸-2-부텐)에테르
·화합물 (A-8) : 1,1-비스(3-메틸-2-부테녹시)-3-메틸-2-부텐
<비교 화합물>
·프레놀 (주식회사 쿠라레 제조)
·아세트산프레닐 (후지 필름 와코 쥰야쿠 주식회사 제조)
·MDEA : 메틸디에탄올아민 (후지 필름 와코 쥰야쿠 주식회사 제조)
화합물 (A-1) ∼ (A-8) 은 이하의 방법에 의해 합성하였다.
[제조예 1] (화합물 (A-1) 의 합성)
교반기, 온도계, 적하 깔때기를 구비한 반응기에, 질소 기류하, 3-메틸-2-부텐-1-올 61.8 g (0.717 mol), 수산화칼륨 36.84 g (0.657 mol) 을 투입하였다. 내온을 10 ℃ 이하로 유지하고, 교반하면서 에피클로로히드린 19.34 g (0.209 mol) 을 적하하고, 적하 종료 후 50 ℃ 로 승온하였다. 내온 50 ℃ 에서 6 시간 교반하고, 그 후 25 ℃ 까지 냉각시켰다. 반응액을 4 M 염산 수용액으로 중화하고, 상층을 이온 교환수 310 mL 로 세정하였다. 얻어진 유기층을 증류에 의해 정제하고, 하기의 식 (A-1) 로 나타내는 1,3-비스(3-메틸-2-부테녹시)-2-하이드록시프로판 28.77 g (0.126 mol ; 수율 60.3 %) 을 얻었다.
[화학식 13]
[제조예 2] (화합물 (A-2) 의 합성)
교반기, 온도계, 적하 깔때기를 구비한 반응기에, 질소 기류하, 3-메틸-2-부텐-1-올 1654 g (19.2 mol), 50 % 수산화나트륨 수용액 1842 g (23.0 mol), 도데실벤질디메틸암모늄클로라이드 28 g (0.084 mol) 을 투입하였다. 내온을 60 ℃ 이하로 유지하고, 교반하면서 에피클로로히드린 1776 g (19.2 mol) 을 적하하고, 적하 종료 후 90 ℃ 로 승온하였다. 내온 90 ℃ 에서 9 시간 교반하고, 그 후 25 ℃ 까지 냉각시켰다. 반응액을 7.5 % 탄산수소나트륨 수용액 5000 g 으로 세정 후, 상층을 이온 교환수 5000 mL 로 세정하였다. 얻어진 유기층으로부터 증류에 의해 물 및 미반응의 3-메틸-2-부텐-1-올을 증류 제거하고, 상기 일반식 (A-1) 로 나타내는 α-(3-메틸-2-부테녹시)-ω-하이드록시폴리[옥시(3-메틸-2-부테녹시메틸에탄-1,2-디일)] 1,996 g (수율 73 %) 을 얻었다. GPC 측정으로부터, 얻어진 화합물의 수평균 분자량 = 300, 중량 평균 분자량 = 360 (폴리스티렌 환산) 이었다.
[화학식 14]
[참고예 1]
1-(3-메틸-2-부테녹시)-2,3-에폭시프로판의 합성 교반기, 온도계, 적하 깔때기를 구비한 반응기에, 질소 기류하, 3-메틸-2-부텐-1-올 324 g (주식회사 쿠라레 제조, 3.77 mol), 시클로헥산 2300 mL, 수산화나트륨 226 g (후지 필름 와코 쥰야쿠 주식회사 제조, 5.65 mol), 트리옥틸메틸암모늄클로라이드 15.2 g (도쿄 화성 공업 주식회사 제조, 37.3 mmol), 정제수 226 mL 를 투입하였다. 내온을 25 ℃ 이하로 유지하고, 교반하면서, 에피클로로히드린 698 g (후지 필름 와코 쥰야쿠 주식회사 제조, 7.54 mol) 을 90 분 걸쳐서 적하하고, 적하 종료 후에는 30 분 걸쳐서 40 ℃ 로 승온하였다. 내온 40 ℃ 에서 3 시간 교반하고, 그 후 25 ℃ 까지 냉각시켰다. 반응액의 상층을 포화 식염수 670 mL 로 5 회 세정하고, 유기층을 황산나트륨으로 건조시켰다. 그 후, 황산나트륨을 여과하여 제거하고, 여과액을 농축하여 농축물 536 g 을 얻었다. 이러한 농축물을 증류에 의해 정제하고, 하기 식 (a) 에 나타낸 1-(3-메틸-2-부테녹시)-2,3-에폭시프로판 242 g (1.67 mol ; 수율 44 %) 을 얻었다.
[화학식 15]
[제조예 3] (화합물 (A-3) 의 합성)
교반기, 온도계, 적하 깔때기를 구비한 반응기에, 질소 기류하, 1-(3-메틸-2-부테녹시)-2,3-에폭시프로판 20 g (0.14 mol), 나트륨메톡시드 76 mg (1.4 mmol) 을 투입하였다. 내온을 110 ℃ 로 승온하여 9 시간 교반하고, 그 후 25 ℃ 까지 냉각시켰다. 반응액에 1 ml 의 아세트산을 첨가한 후, 이배퍼레이션에 의해 저비성분을 제거하고, 하기의 일반식 (A-3) 으로 나타내는α-메톡시-ω-하이드록시폴리[옥시(3-메틸-2-부테녹시메틸에탄-1,2-디일)] 18.8 g (수율 94 %) 을 얻었다. GPC 측정으로부터, 얻어진 화합물의 수평균 분자량 = 4,800, 중량 평균 분자량 = 7,600 (폴리스티렌 환산) 이었다.
[화학식 16]
[제조예 4] (화합물 (A-4) 의 준비)
시판되는 후지 필름 와코 쥰야쿠 주식회사 제조 펜타에리트리톨테트라알릴에테르를 하기의 일반식 (A-4) 로 나타내는 상기 화합물 (A-4) 로서 사용하였다.
[화학식 17]
[제조예 5] (화합물 (A-5) 의 합성)
교반기, 온도계를 구비한 반응기에, 질소 기류하에 1,9-노난디올 24.86 g (155.12 mmol), 수산화칼륨 19.27 g (343.44 mmol), 요오드화칼륨 0.53 g (3.17 mmol), 테트라하이드로푸란 100.15 g 을 투입하였다. 내온을 65 ℃ 로 승온하고, 교반하면서 3-메틸-2-부텐클로라이드 35.45 g (338.97 mmol) 을 적하하고, 적하 종료 후, 내온 65 ℃ 에서 6 시간 교반하였다. 반응액에 이온 교환수 100 g 을 첨가하고, 얻어진 유기층을 증류에 의해 정제하고, 하기 일반식 (A-5) 로 나타내는 1,9-비스(3-메틸-2-부테녹시)-노난 10.01 g (33.76 mmol ; 수율 21.8 %) 을 얻었다.
[화학식 18]
[제조예 6] (화합물 (A-6) 의 합성)
교반기, 온도계를 구비한 반응기에, 질소 기류하, 시클로헥산-1,1-디메탄올 25.00 g (173.33 mmol), 수산화칼륨 21.42 g (381.83 mmol), 요오드화칼륨 0.59 g (3.53 mmol), 테트라하이드로푸란 100.25 g, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 10.00 g 을 투입하였다. 내온을 65 ℃ 로 승온하고, 교반하면서 3-메틸-2-부텐클로라이드 39.43 g (377.03 mmol) 을 적하하고, 적하 종료 후, 내온 65 ℃ 에서 6 시간 교반하였다. 수산화칼륨 10.1 g (180.15 mmol), 요오드화칼륨 1.22 g (7.34 mmol), 3-메틸-2-부텐클로라이드 9.86 g (94.28 mmol) 을 첨가하고, 추가로 35 시간 교반하였다. 반응액에 이온 교환수 100 g 을 첨가하고, 얻어진 유기층을 증류에 의해 정제하고, 하기 일반식 (A-6) 으로 나타내는 시클로헥산-1,1-비스(3-메틸-2-부테녹시메탄올) 17.42 g (62.11 mmol ; 수율 36 %) 을 얻었다.
[화학식 19]
[제조예 7] (화합물 (A-7) 의 합성)
교반기, 온도계를 구비한 반응기에, 질소 기류하에 디에틸렌글리콜 25.01 g (235.70 mmol), 수산화칼륨 29.12 g (519.05 mmol), 요오드화칼륨 0.79 g (4.73 mmol), 테트라하이드로푸란 100.30 g 을 투입하였다. 내온을 65 ℃ 로 승온하고, 교반하면서 3-메틸-2-부텐클로라이드 54.28 g (519.07 mmol) 을 적하하고, 적하 종료 후, 내온 65 ℃ 에서 7 시간 교반하였다. 반응액에 이온 교환수 150 g 을 첨가하고, 얻어진 유기층을 증류에 의해 정제하고, 하기 일반식 (A-7) 로 나타내는 디에틸렌글리콜-비스(3-메틸-2-부텐)에테르 33.34 g (137.57 mmol ; 수율 58 %) 을 얻었다.
[화학식 20]
[제조예 8] (화합물 (A-8) 의 합성)
교반기, 온도계, 냉각관 및 딘스탁 장치를 구비한 반응기에, 질소 기류하에 프레놀 172 g (2.0 mmol), 3-메틸-2-부타날 84 g (1.0 mol) 및 말레산 2.6 g (22 mmol) 을 교반하면서 투입하였다. 내온을 95 ℃ 로 승온하고, 내압을 10.6 ㎪까지 감압하여, 환류시키면서 탈수하여 4 시간 교반을 실시하였다. 반응액에 탄산나트륨 4.0 g 을 첨가하여 교반한 후, 얻어진 유기층을 증류에 의해 정제하고, 하기 일반식 (A-8) 로 나타내는 1,1-비스(3-메틸-2-부테녹시)-3-메틸-2-부텐 124 g (0.52 mol, 수율 52 %) 을 얻었다.
[화학식 21]
<실시예 1>
구리 입자 1 g 에 대하여 아세톤 5 mL 및 화합물 (A-1) 을 20 mg (구리 입자 100 질량부에 대하여 2 질량부) 첨가하여 교반한 후, 증발에 의해 아세톤을 증류 제거하여 금속 입자 조성물을 얻었다. 실시예 1 의 상기 평가의 결과를 표 1 에 나타낸다.
<실시예 2 ∼ 11, 비교예 1 ∼ 5>
사용하는 화합물 (A) 의 종류와 사용량, 및, 금속 입자의 종류를 표 1 및 표 2 에 기재된 대로 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 순서로 금속 입자 조성물을 얻었다. 또한, 비교예 1 및 비교예 5 는 화합물 (A) 나 유기 용제를 첨가하는 일 없이, 금속 입자를 단독으로 사용하였다. 실시예 2 ∼ 11 및 비교예 1 ∼ 5 의 상기 평가의 결과를 표 1 및 표 2 에 나타낸다.
표 1 의 결과로부터 분명한 것 바와 같이, 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 를 포함하는 실시예 1 ∼ 10 의 금속 입자 조성물은 모두, 금속 입자 단체의 비교예 1 과 비교해서, 산화된 입자의 비율이 적고, 내산화성이 우수한 것을 알 수 있다. 또, 실시예 2 및 실시예 3 의 금속 입자 조성물은, 화합물 (A) 의 양을 줄여도, 화합물 (A) 를 포함하지 않는 비교예 2 ∼ 4 의 조성물이나 금속 입자 단체의 비교예 1 에 비해 높은 내산화성을 나타내는 것을 알 수 있다.
한편, 상기 화합물 (A) 와는 구조가 상이한 화합물을 포함하는 비교예 2, 3 의 금속 입자 조성물은, 비교예 1 보다는 산화된 입자의 비율이 적기는 했지만, 실시예 1 ∼ 10 의 금속 입자 조성물에 비해, 산화된 입자의 비율이 매우 많았다. 또, 상기 화합물 (A) 대신에, 일반적인 환원제인 MDEA 를 사용한 비교예 4 의 금속 입자 조성물도 실시예 1 ∼ 10 의 금속 입자 조성물에 비해, 산화된 입자의 비율이 매우 많았다. 프레놀과 같이 분자 말단이 알코올 구조의 화합물, 아세트산프레닐과 같이 분자 말단이 에스테르 구조의 화합물, 및, MDEA 와 같은 환원제에서는, 금속 입자의 내산화성을 충분히 향상시킬 수 없는 것을 알 수 있다
또, 표 2 의 결과로부터 분명한 바와 같이, 금속 입자로서 철 입자를 사용한 경우도, 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 를 포함하는 실시예 11 의 금속 입자 조성물은, 철 입자 단체의 비교예 5 와 비교하여, 산화된 입자의 비율이 적고, 내산화성이 우수한 것을 알 수 있다
또, 실시예 1 의 금속 입자 조성물에 대한 열중량 측정의 결과, 가열 후에 잔존하는 성분의 총중량은 금속 입자의 처방량과 동일하였다. 요컨대, 화합물 (A) 를 첨가해도, 금속 입자에 이종 성분이 잔존하지 않고, 금속 입자를, 화합물 (A) 를 첨가하기 전의 순도로 사용할 수 있는 것을 알 수 있다.
Claims (14)
- 금속 입자 100 질량부에 대하여, 하기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 를 0.1 ∼ 5 질량부 포함하는 금속 입자 조성물.
(일반식 (I) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (I) 에 있어서의 R1 및 R2 가, 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기인, 금속 입자 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 금속 입자가, 구리 및 철로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 금속으로 이루어지는, 금속 입자 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 가, 하기 일반식 (II) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물인, 금속 입자 조성물.
(일반식 (II) 중, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R9 는, 수소 원자 ; (메트)아크릴기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.) - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
화합물 (A) 의 적어도 일부가, 상기 금속 입자에 부착되어 있는, 금속 입자 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 금속 입자 조성물의 제조 방법으로서, 상기 금속 입자와 화합물 (A) 를 혼합하는 혼합 공정을 포함하는, 금속 입자 조성물의 제조 방법.
- 제 6 항에 있어서,
상기 혼합 공정에 있어서는, 상기 금속 입자와 화합물 (A) 와 유기 용제를 혼합하고, 추가로, 상기 유기 용제를 제거하는 용제 제거 공정을 포함하는, 금속 입자 조성물의 제조 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 금속 입자 조성물을 포함하는 페이스트.
- 제 1 항에 있어서,
상기 금속 입자가, 구리 및 철로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 금속으로 이루어지고,
상기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 가, 하기 일반식 (II) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물인, 금속 입자 조성물.
(일반식 (II) 중, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R9 는, 수소 원자 ; (메트)아크릴기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 금속 입자가, 구리 및 철로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 금속으로 이루어지고,
화합물 (A) 의 적어도 일부가, 상기 금속 입자에 부착되어 있는, 금속 입자 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (I) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물 (A) 가, 하기 일반식 (II) 로 나타내는 구조를 포함하는 화합물이고,
(일반식 (II) 중, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐옥시기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다. R9 는, 수소 원자 ; (메트)아크릴기 ; 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기 ; 아릴기 ; 또는, 아르알킬기를 나타낸다.)
화합물 (A) 의 적어도 일부가, 상기 금속 입자에 부착되어 있는, 금속 입자 조성물. - 제 3 항에 기재된 금속 입자 조성물의 제조 방법으로서, 상기 금속 입자와 화합물 (A) 를 혼합하는 혼합 공정을 포함하는, 금속 입자 조성물의 제조 방법.
- 제 12 항에 있어서,
상기 혼합 공정에 있어서는, 상기 금속 입자와 화합물 (A) 와 유기 용제를 혼합하고, 추가로, 상기 유기 용제를 제거하는 용제 제거 공정을 포함하는, 금속 입자 조성물의 제조 방법. - 제 3 항에 기재된 금속 입자 조성물을 포함하는 페이스트.
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