JP2013189504A - 液状組成物 - Google Patents
液状組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013189504A JP2013189504A JP2012055123A JP2012055123A JP2013189504A JP 2013189504 A JP2013189504 A JP 2013189504A JP 2012055123 A JP2012055123 A JP 2012055123A JP 2012055123 A JP2012055123 A JP 2012055123A JP 2013189504 A JP2013189504 A JP 2013189504A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid composition
- ether
- liquid
- carbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】分子内にx個(x≧3)のオキシラン環を有する第一の化合物と、前記第一の化合物の有するx個のオキシラン環の1つが炭素−炭素二重結合に置換された第二の化合物を少なくとも含む液状組成物であって、前記第一の化合物のエポキシ当量に対する前記液状組成物のエポキシ当量の比が1.01〜1.20である液状組成物が提供される。
【選択図】なし
Description
[2]前記液状組成物中のオキシラン環および/または炭素−炭素二重結合を有する化合物の総量中の第一の化合物および第二の化合物の合計含有量が85〜100質量%である[1]に記載の液状組成物。
[3]分子内に炭素−塩素結合を含む化合物を実質的に含まない[1]または[2]に記載の液状組成物。
[4]前記液状組成物が前記第一の化合物の有するx個のオキシラン環が炭素−炭素二重結合に置換された化合物を酸化して得られたものである[1]〜[3]のいずれかに記載の液状組成物。
[5]前記第一の化合物の有するx個のオキシラン環のうち2個以上x個以下のオキシラン環が炭素−炭素二重結合に置換された第三の化合物をさらに含む[1]〜[4]のいずれかに記載の液状組成物。
[6]前記オキシラン環がグリシジルエーテル基に含まれるものである[1]〜[5]のいずれかに記載の液状組成物。
[7]前記第一の化合物が、下記式(1)、(2)、または(3)のいずれかの構造式で表される[1]〜[6]のいずれかに記載の液状組成物。
[8]前記第一の化合物が、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エリスリトールトリグリシジルエーテル、エリスリトールテトラグリシジルエーテル、キシリトールトリグリシジルエーテル、キシリトールテトラグリシジルエーテル、キシリトールペンタグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールペンタグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラグリシジルエーテル、ジグリセリントリグリシジルエーテル、ジグリセリンテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタグリシジルエーテル、およびジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテルからなる群から選択される、[1]〜[7]のいずれかに記載の液状組成物。
[9]前記第一の化合物が、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルイソシアヌレート、およびアミノフェノールトリグリシジルエーテルからなる群から選択される、[1]〜[6]のいずれかに記載の液状組成物。
[10]全塩素含有量が20質量ppm以下である、[1]〜[9]のいずれかに記載の液状組成物。
[11][1]〜[10]のいずれかに記載の液状組成物(A)と、硬化剤(B)またはカチオン重合開始剤(C)とを含む液状硬化性組成物。
[12]充填材(D)をさらに含む[11]に記載の液状硬化性組成物。
[13]前記充填材(D)が導電性充填材である[12]に記載の液状硬化性組成物。
[14][12]に記載の液状硬化性組成物を含む半導体封止用液状硬化性組成物であって、前記充填材(D)が非晶質シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、およびそれらの混合物からなる群より選択される無機充填材である、半導体封止用液状硬化性組成物。
[15][13]に記載の液状硬化性組成物を含む、ダイボンド材、導電性接着剤または異方導電性接着ペースト用液状硬化性組成物であって、前記導電性充填材が、金属、カーボン、グラファイト、絶縁性核材の表面に金属被覆層を有する複合粒子、およびそれらの混合物からなる群から選択される、ダイボンド材、導電性接着剤または異方導電性接着ペースト用液状硬化性組成物。
液状組成物(A)
本発明の液状組成物(A)は、分子内にx個(x≧3)のオキシラン環を有する第一の化合物と、前記第一の化合物の有するx個のオキシラン環の1つが炭素−炭素二重結合に置換された第二の化合物を少なくとも含み、前記第一の化合物の理論エポキシ当量に対する前記液状組成物のエポキシ当量の比(液状組成物のエポキシ当量/第一の化合物の理論エポキシ当量)が1.01〜1.20であることを特徴とする。本明細書において、「液状」とは25℃で流動性を有するものを意味する。本明細書において「液状組成物」とはオキシラン環および/または炭素−炭素二重結合を有する化合物を含み、これらの化合物と反応し硬化物を与える後述の硬化剤(B)またはカチオン重合開始剤(C)を含まない液状組成物を意味する。本明細書において「理論エポキシ当量」とは化合物の分子量を当該化合物が分子内に有するオキシラン環の数で割った数値を意味する。また、組成物に関する「エポキシ当量」とは後述するエポキシ当量の測定方法により求められる数値を意味する。
上記液状組成物(A)を硬化させるために硬化剤を併用することができる。使用できる硬化剤は、一般的なエポキシ化合物の硬化剤として作用するものであれば特に限定されず、公知のものを使用することができる。例えば、酸無水物、フェノール樹脂、アミン類などが挙げられるが、液状組成物(A)のオキシラン環との良好な反応性が得られる点で酸無水物、フェノール樹脂が好ましい。さらに、適切な粘度に調整しやすい点から、酸無水物がより好ましい。
上記硬化剤に代えて、光によりカチオン種またはルイス酸を発生する光カチオン重合開始剤、あるいは熱によりカチオン種またはルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤を用いることができる。光カチオン重合開始剤は、紫外線の照射によってエポキシ基のカチオン重合を開始する化合物である。例えば、カチオン部分が、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムなどのスルホニウム、ジフェニルヨードニウム、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムなどのヨードニウム、フェニルジアゾニウムなどのジアゾニウム、1−ベンジル−2−シアノピリジニウム、1−(ナフチルメチル)−2−シアノピリジニウムなどのピリジニウム、(2,4−シクロペンタジエン−1−イル)[(1−メチルエチル)ベンゼン]−FeなどのFeカチオンであり、アニオン部分が、BF4 −、PF6 −、SbF6 −、[BX4]−(ただし、Xは少なくとも2つ以上のフッ素またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基)で構成されるオニウム塩が挙げられる。熱カチオン重合開始剤としては、トリフル酸(Triflic acid)塩、三フッ化ホウ素エーテル錯化合物、三フッ化ホウ素などのようなカチオン系触媒またはプロトン酸触媒、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩などの各種オニウム塩を用いることができる。
本発明の液状硬化性組成物には充填材を配合してもよい。充填材の種類は用途により適宜選択される。例えば、本発明の液状硬化性組成物をアンダーフィルなどの半導体封止用途に使用する場合には、硬化物の熱膨張係数を低下させるために絶縁性である無機充填材を配合する。この無機充填材は特に限定されず、公知のものを使用することができる。
本発明の液状硬化性組成物は、接着性付与のためにカップリング剤を含有してもよい。カップリング剤は特に限定されず、例えば、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤などが挙げられる。これらカップリング剤は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
1リットル3つ口フラスコに、アルゴン気流下、p−トルエンスルホン酸(688mg、4.0mmol;東京化成工業株式会社製)、[Cp*Ru(CH3CN)3]PF6(979mg、2.0mmol;Aldrich社製)(Cp*:ペンタメチルシクロペンタジエニル錯体)を加えた。ここにネオアリル(登録商標)P−30M(ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、134g、0.5mol;ダイソー株式会社製)と酢酸アリル(300g、3.0mol;昭和電工株式会社製)の混合液を加え、p−トルエンスルホン酸と[Cp*Ru(CH3CN)3]PF6を溶解、混合し80℃において7時間撹拌し、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテルが63%の粗生成物を得た。反応終了後、反応液を留去し、シリカゲル60(球状)(関東化学株式会社製)と溶離液(ヘキサン:酢酸エチル=8:1)を用いて、カラムクロマトグラフィーにより目的物を単離し、純度96%のペンタエリスリトールテトラアリルエーテル55.1gを回収した。再度同様な合成を行い、以下の実施例1に必要な量の目的物を得た。純度は、ガスクロマトグラフィー(Agilent Technologies,Inc社製、Agilent 6850 Series II HP−1)により測定した。
1リットル3つ口フラスコに、アルゴン気流下、p−トルエンスルホン酸(1.24g、7.2mmol;東京化成工業株式会社製)、[Cp*Ru(CH3CN)3]PF6(1.76g、3.6mmol;Aldrich社製)(Cp*:ペンタメチルシクロペンタジエニル錯体)を加えた。ここに2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール(トリメチロールプロパン)(80.6g、0.6mol;関東化学株式会社製)と酢酸アリル(180.0g、1.80mol)の混合液を加え、p−トルエンスルホン酸と[Cp*Ru(CH3CN)3]PF6を溶解、混合し80℃において7間撹拌し、トリメチロールプロパントリアリルエーテルが30%の粗生成物を得た。反応終了後、反応液を留去し、シリカゲル60(球状)(関東化学株式会社製)と溶離液(ヘキサン:酢酸エチル=8:1)を用いて、カラムクロマトグラフィーにより目的物を単離し、純度94%のトリメチロールプロパントリアリルエーテル26.5gを回収した。更に、同様な合成を繰り返し行い、以下の実施例2に必要な量の目的物を得た。
合成例1で得られたペンタエリスリトールテトラアリルエーテル100g(0.34mol)、アセトニトリル(純正化学株式会社製)110g(2.68mol)、メタノール(純正化学株式会社製)50g(1.56mol)を1リットル3つ口フラスコに仕込み、50質量%水酸化カリウム水溶液(和光純薬工業株式会社製)を少量加え、反応液のpHを約10.5に調整した後、内温35℃で45質量%過酸化水素水溶液(日本パーオキサイド株式会社製)80g(1.06mol)を、内温が45℃を超えないように18時間かけて滴下した。なお、過酸化水素水溶液を加えるとpHが下がるので、pHが10.5に維持されるように50質量%水酸化カリウム水溶液も別途滴下した。この時点で反応を一旦停止し、亜硫酸ナトリウム1.01g(和光純薬工業株式会社製)とトルエン500gを加え、室温で30分間攪拌し、洗浄した。純水75gで2回洗浄した後、溶媒を留去して反応混合物を得た。その後反応混合物にアセトニトリル110g、メタノール50gを加え、50質量%水酸化カリウム水溶液を少量加え、反応液のpHを約10.5に調整した後、内温35℃で45質量%過酸化水素水溶液62.5g(0.83mol)を、内温が45℃を超えないように28時間かけて滴下した。滴下終了後、亜硫酸ナトリウム7.95gとトルエン400gを加え、室温で30分間攪拌し、洗浄した。純水75gで2回洗浄した後、溶媒を留去することにより、純度98%、収量88.0g、収率72.4%で反応生成物(目的物)(液状組成物(A)に相当、エポキシ当量94.2)が得られた。また、ガスクロマトグラフィーで行った純度分析では、第一の化合物であるペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル(理論エポキシ当量:90.1)の割合が92.4%、第一の化合物の有する4個のオキシラン環の1つが炭素−炭素二重結合に置換された第二の化合物の割合が1.6%であった。(液状組成物(A)のエポキシ当量/第一の化合物の理論エポキシ当量=1.05)
GC測定は、以下の装置、条件にて行った。
装置構成:Agilent Technologies,Inc社製、Agilent 6850 Series II
カラム:Agilent Technologies,Inc社製 HP−1(膜厚0.25μm×内径320μm×30m)
サンプル:0.01重量%の酢酸エチル溶液とし、サンプル注入量1.0μL
インジェクション:300℃、He圧力79.6kPa、スプリット比1:40
オーブン設定:100℃、2min、20℃/minの昇温の後、300℃、6min
検出器:水素炎イオン化検出器、300℃、H2流量40.0mL/min、エアー流量45.0mL/min
合成例2で得られたトリメチロールプロパントリアリルエーテル75g(0.295mol)、アセトニトリル75g(1.83mol)、メタノール72.5g(2.26mol)を0.5リットル4つ口フラスコに仕込み、50質量%水酸化カリウム水溶液を加え、反応液のpHを約10.5に調整した後、内温35℃で45質量%過酸化水素水溶液116g(1.54mol)を、内温が45℃を超えないように18時間かけて滴下した。なお、過酸化水素水溶液を加えるとpHが下がるので、pHが10.5に維持されるように50質量%水酸化カリウム水溶液も別途滴下した。この時点で反応を一旦停止し、反応液に亜硫酸ナトリウム3.06gとトルエン200gを加え、室温で30分間攪拌し洗浄した。純水80gで2回洗浄した後、溶媒を留去して得られた反応混合物にアセトニトリル75g、メタノール72.5gを加え、50質量%水酸化カリウム水溶液を少量加え、反応液のpHを約10.5に調整した後、内温35℃で45質量%過酸化水素水溶液90g(1.19mol)を、内温が45℃を超えないように30時間かけて滴下した。滴下終了後、亜硫酸ナトリウム15.1gとトルエン200gを加え、室温で30分間攪拌し、洗浄した。純水80gで2回洗浄した後、溶媒を留去することにより、純度97%、収量58.0g、収率63.2%で反応生成物(目的物)(液状組成物(A)に相当、エポキシ当量105.8)が得られた。実施例1と同様の条件で実施したガスクロマトグラフィーによる純度分析では、第一の化合物であるトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(理論エポキシ当量:100.8)の割合が88.9%、第一の化合物の有する3個のオキシラン環の1つが炭素−炭素二重結合に置換された第二の化合物の割合が2.9%であった。(液状組成物(A)のエポキシ当量/第一の化合物の理論エポキシ当量=1.05)
エポキシ樹脂1(本発明の液状組成物(A)に相当):実施例1のペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル(エポキシ当量94.2、全塩素含有量15.5質量ppm、粘度160mPa・s)
エポキシ樹脂2(本発明の液状組成物(A)に相当):実施例2のトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(エポキシ当量105.8、全塩素含有量13.5質量ppm、粘度39mPa・s)
エポキシ樹脂3:ナガセケムテックス製多官能脂肪族エポキシEX−411(エポキシ当量234.5、全塩素含有量16.8質量%、粘度819mPa・s)
エポキシ樹脂4:ナガセケムテックス製多官能脂肪族エポキシEX−321L(エポキシ当量131.3、全塩素含有量0.28質量%、粘度274mPa・s)
エポキシ樹脂5:三菱化学製水添ビスフェノールA型エポキシYX−8000(エポキシ当量202.8、全塩素含有量0.14質量%、粘度2100mPa・s)
酸無水物(本発明の硬化剤(B)に相当):リカシッドMH−700、新日本理化製
硬化促進剤1:U−CAT SA 102、サンアプロ製
硬化促進剤2:U−CAT 5003、サンアプロ製
エポキシ当量はJIS K 7236:2001に準拠して求めた。試料を0.1〜0.2g秤量し、三角フラスコに入れた後、クロロホルム10mLを加えて溶解させた。次に、酢酸20mLを加え、続いて臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液(臭化テトラエチルアンモニウム100gを酢酸400mLに溶解させたもの)10mLを加えた。得られた溶液にクリスタルバイオレット指示薬を4〜6滴加え、0.1mol/L過塩素酸酢酸溶液で滴定し、滴定結果に基づいて、下記式に従いエポキシ当量を求めた。
エポキシ当量(g/eq)=(1000×m)/{(V1−V0)×c}
m:試料の重量(g)
V0:空試験における終点までの滴定に消費した過塩素酸酢酸溶液の量(mL)
V1:終点までの滴定に消費した過塩素酸酢酸溶液の量(mL)
c:過塩素酸酢酸溶液の濃度(0.1mol/L)
全塩素含有量は、エポキシ樹脂を800℃以上の高温で燃焼・分解させ、その分解ガスを超純水に吸収させ、イオンクロマトグラフィーで定量することにより測定した。イオンクロマトグラフィーは、ダイオネクス社製IC−1000とIonPac AS12A(4mm)カラムから構成され、溶離液を0.3mM NaHCO3/2.7mM Na2CO3水溶液として、流量1.5mL/minで測定した。
エポキシ樹脂の粘度は、ブルックフィールド社B型粘度計LVDV−Eを使用し、以下の条件で測定を行った。
スピンドルNo.18
温度:25℃
回転数:6rpmまたは60rpm
サンプル重量:約5g
エポキシ樹脂1〜4のSEC測定は、以下の装置、条件にて行った。
装置構成:日本分光株式会社製AS−2055、DG2080−53、PU−2086、CO−2065、RI−2031
カラム:昭和電工株式会社製Shodex KF−802×3
サンプル:1質量%のTHF溶液
サンプル注入量:50μL
THF流速:1mL/min
カラムオーブン温度:40℃
検出器:RI検出器
表1に示す各成分を同表に示す割合で配合して混合脱気した後、厚さ3mmの硬化物を作製できる型の中に流し込み、オーブン中にて100℃1時間、120℃1時間、150℃2時間加熱して硬化板を得た。得られた硬化板を用いて以下の測定を行った。得られた物性値を表1に示す。
熱機械測定(TMA)により測定した。エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製TMA/SS6100熱機械分析装置を使用し、温度範囲−10〜250℃、昇温速度5℃/min、荷重20.0mNの条件で9×9×3mmの試験片を用いて測定を行った。得られた膨張曲線における転移に基づく変曲点前後の直線領域で各々引いた2本の直線の外挿線の交点の温度をガラス転移温度とした。
Tgと同様に、TMAにより測定し、Z軸方向の膨張率より線膨張係数を求めた。得られた膨張曲線におけるTg前後の直線部分の平均値として、α1を(Tg−40℃)〜(Tg−20℃)の範囲、α2を(Tg+20℃)〜(Tg+40℃)の範囲で各々求めた。
硬度は、米国バーバー・コルマン社製バーコル硬度計GYZJ 934−1によって、80×80×3mmの試験片を用いて5地点の測定を行い、その平均を測定値とした。まず室温での測定を行い、さらに加熱状況下の硬度試験として、試験片をガラス板上に置き、オーブン中で110℃または130℃で60分間加熱した後取り出し、直ぐに測定を行った。数値は0〜100で表され、数値が大きいほど測定対象が硬いことを示す。
<色差測定>
測色色差計(日本電色工業株式会社製、ZE−2000)を用い、50mm角で厚み3mmのサンプルを用いて、下記測定条件で測定した。各表色系の数値への変換は測色色差計本体が行い、表色系のデータを得た。
測定モード:透過
測定回数:n=3
出力データ:L(明度)、a(赤色度)、b(黄色度)
上記色差測定で使用したサンプルを用いて、23℃の条件下で日本分光株式会社製分光光度計 V−650を用いて、波長400nmの光線透過率を測定した。
上記色差測定および透過率測定で用いたサンプルを、150℃オーブン中に48時間入れた後、色差および透過率を測定した。また、サンプルの表面状態を観察し、以下の様に分類した。
A:表面が平滑で光沢があり、加熱前と変化無い
B:表面が荒れている
C:表面が荒れていて、光沢も無い
長期信頼性の指標としてHAST試験を実施した。試験用基板上に樹脂層を作製し、硬化させることにより、HAST試験用基板を作製した。試験条件は、温度130℃、相対湿度85%RHの高温高湿下、L/S=50/50μm、印加電圧 DC 10Vであった。絶縁抵抗の急激な低下が見られた時点を導体間に短絡が発生した時点とみなし、絶縁不良発生とした。
OK:不良発生せず
NG:不良発生
Claims (15)
- 分子内にx個(x≧3)のオキシラン環を有する第一の化合物と、前記第一の化合物の有するx個のオキシラン環の1つが炭素−炭素二重結合に置換された第二の化合物を少なくとも含む液状組成物であって、前記第一の化合物の理論エポキシ当量に対する前記液状組成物のエポキシ当量の比が1.01〜1.20であることを特徴とする液状組成物。
- 前記液状組成物中のオキシラン環および/または炭素−炭素二重結合を有する化合物の総量中の第一の化合物および第二の化合物の合計含有量が85〜100質量%である請求項1に記載の液状組成物。
- 分子内に炭素−塩素結合を含む化合物を実質的に含まない請求項1または2に記載の液状組成物。
- 前記液状組成物が前記第一の化合物の有するx個のオキシラン環が炭素−炭素二重結合に置換された化合物を酸化して得られたものである請求項1〜3のいずれか一項に記載の液状組成物。
- 前記第一の化合物の有するx個のオキシラン環のうち2個以上x個以下のオキシラン環が炭素−炭素二重結合に置換された第三の化合物をさらに含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の液状組成物。
- 前記オキシラン環がグリシジルエーテル基に含まれるものである請求項1〜5のいずれか一項に記載の液状組成物。
- 前記第一の化合物が、下記式(1)、(2)、または(3)のいずれかの構造式で表される請求項1〜6のいずれか一項に記載の液状組成物。
- 前記第一の化合物が、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エリスリトールトリグリシジルエーテル、エリスリトールテトラグリシジルエーテル、キシリトールトリグリシジルエーテル、キシリトールテトラグリシジルエーテル、キシリトールペンタグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールペンタグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラグリシジルエーテル、ジグリセリントリグリシジルエーテル、ジグリセリンテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタグリシジルエーテル、およびジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテルからなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状組成物。
- 前記第一の化合物が、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルイソシアヌレート、およびアミノフェノールトリグリシジルエーテルからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液状組成物。
- 全塩素含有量が20質量ppm以下である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液状組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の液状組成物(A)と、硬化剤(B)またはカチオン重合開始剤(C)とを含む液状硬化性組成物。
- 充填材(D)をさらに含む請求項11に記載の液状硬化性組成物。
- 前記充填材(D)が導電性充填材である請求項12に記載の液状硬化性組成物。
- 請求項12に記載の液状硬化性組成物を含む半導体封止用液状硬化性組成物であって、前記充填材(D)が非晶質シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、およびそれらの混合物からなる群より選択される無機充填材である、半導体封止用液状硬化性組成物。
- 請求項13に記載の液状硬化性組成物を含む、ダイボンド材、導電性接着剤または異方導電性接着ペースト用液状硬化性組成物であって、前記導電性充填材が、金属、カーボン、グラファイト、絶縁性核材の表面に金属被覆層を有する複合粒子、およびそれらの混合物からなる群から選択される、ダイボンド材、導電性接着剤または異方導電性接着ペースト用液状硬化性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012055123A JP2013189504A (ja) | 2012-03-12 | 2012-03-12 | 液状組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012055123A JP2013189504A (ja) | 2012-03-12 | 2012-03-12 | 液状組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013189504A true JP2013189504A (ja) | 2013-09-26 |
Family
ID=49390115
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012055123A Pending JP2013189504A (ja) | 2012-03-12 | 2012-03-12 | 液状組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2013189504A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016053108A (ja) * | 2014-09-03 | 2016-04-14 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
US20230060171A1 (en) * | 2020-07-20 | 2023-03-02 | Kuraray Co., Ltd. | Metal particle composition, method for producing metal particle composition, and paste |
WO2024006422A1 (en) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Raytheon Company | Direct write dual cure gasket |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003183266A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規液状エポキシ化合物およびその製造方法 |
JP2004231787A (ja) * | 2003-01-30 | 2004-08-19 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂希釈剤、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 |
JP2006501209A (ja) * | 2002-08-02 | 2006-01-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | アリールアリルエーテルの製造方法 |
JP2008037979A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Adeka Corp | 燃料油添加剤組成物及びこれを含有する燃料油組成物 |
WO2010092947A1 (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-19 | 日産化学工業株式会社 | 長鎖アルキレン基含有エポキシ化合物 |
JP2012036115A (ja) * | 2010-08-05 | 2012-02-23 | Nagase Chemtex Corp | 酸化法によるエポキシ化合物の製造方法 |
-
2012
- 2012-03-12 JP JP2012055123A patent/JP2013189504A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003183266A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規液状エポキシ化合物およびその製造方法 |
JP2006501209A (ja) * | 2002-08-02 | 2006-01-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | アリールアリルエーテルの製造方法 |
JP2004231787A (ja) * | 2003-01-30 | 2004-08-19 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂希釈剤、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 |
JP2008037979A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Adeka Corp | 燃料油添加剤組成物及びこれを含有する燃料油組成物 |
WO2010092947A1 (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-19 | 日産化学工業株式会社 | 長鎖アルキレン基含有エポキシ化合物 |
JP2012036115A (ja) * | 2010-08-05 | 2012-02-23 | Nagase Chemtex Corp | 酸化法によるエポキシ化合物の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016053108A (ja) * | 2014-09-03 | 2016-04-14 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
US20230060171A1 (en) * | 2020-07-20 | 2023-03-02 | Kuraray Co., Ltd. | Metal particle composition, method for producing metal particle composition, and paste |
WO2024006422A1 (en) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Raytheon Company | Direct write dual cure gasket |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2504394B1 (en) | Toughened epoxy resin formulations | |
JP2012092247A (ja) | 液状硬化性組成物 | |
WO2013183735A1 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物および硬化物 | |
JP5775869B2 (ja) | 多価カルボン酸組成物、硬化剤組成物、ならびに該多価カルボン酸組成物または該硬化剤組成物をエポキシ樹脂の硬化剤として含有する硬化性樹脂組成物 | |
KR20110004334A (ko) | 광반도체 봉지용 경화성 수지 조성물, 그의 경화물 및 이를 포함하는 광반도체 장치 | |
WO2003044089A1 (en) | Thermosetting resin compositions useful as underfill sealants | |
JP2017132919A (ja) | 異方導電性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接続構造体及び半導体装置 | |
JP6429793B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
WO2011148923A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2010222422A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物、エポキシ樹脂系導電性組成物およびエポキシ樹脂系導電性硬化物 | |
JP5469078B2 (ja) | ジオレフィン化合物、エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、および硬化物 | |
WO2008020594A1 (fr) | Résine époxy liquide modifiée, composition de résine époxy contenant celle-ci et produit cuit dérivé | |
JP2013189504A (ja) | 液状組成物 | |
JP6851926B2 (ja) | (メタ)アリルエーテル樹脂、エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びそれらの硬化物 | |
JP2016000801A (ja) | エポキシ樹脂用希釈剤、及びエポキシ樹脂組成物 | |
JP5492081B2 (ja) | ジオレフィン化合物、エポキシ樹脂及び該組成物 | |
KR102047682B1 (ko) | 에폭시 수지 혼합물, 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 | |
JP5780627B2 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
JP7501105B2 (ja) | 樹脂被覆無機粒子、熱硬化性樹脂組成物、半導体装置、樹脂被覆無機粒子の製造方法 | |
JP2013072058A (ja) | アンダーフィル材料、半導体装置及びその製造方法 | |
WO2011078205A1 (ja) | ジオレフィン化合物、エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 | |
JP2017115006A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2019112477A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP7463845B2 (ja) | フェノキシ樹脂およびその用途 | |
JP2015098586A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150312 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150317 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160216 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160331 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160524 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160819 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20160926 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20161202 |