JP2003183266A - 新規液状エポキシ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規液状エポキシ化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JP2003183266A JP2003183266A JP2001387394A JP2001387394A JP2003183266A JP 2003183266 A JP2003183266 A JP 2003183266A JP 2001387394 A JP2001387394 A JP 2001387394A JP 2001387394 A JP2001387394 A JP 2001387394A JP 2003183266 A JP2003183266 A JP 2003183266A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy compound
- producing
- formula
- reaction
- glycidyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 低粘度および４官能構造を同時に具備する新
規エポキシ化合物とそれを高収率、高純度で製造する方
法を提供する。 【解決手段】 式（１）で表される新規エポキシ化合
物、すなわち1,1,1,1-テトラ（グリシジルオキシメチ
ル）メタン。このエポキシ化合物は、ペンタエリスリト
ールテトラアリルエーテルを過酸化物系酸化剤を用いて
エポキシ化して得られる。 【化１】
規エポキシ化合物とそれを高収率、高純度で製造する方
法を提供する。 【解決手段】 式（１）で表される新規エポキシ化合
物、すなわち1,1,1,1-テトラ（グリシジルオキシメチ
ル）メタン。このエポキシ化合物は、ペンタエリスリト
ールテトラアリルエーテルを過酸化物系酸化剤を用いて
エポキシ化して得られる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な液状エポキ
シ化合物に関するものである。また、本発明は、低粘度
で、高純度なエポキシ化合物の製造方法に関するもので
ある。本発明のエポキシ化合物は、種々用途の反応性希
釈剤等のモノマーとして用いることができる。
シ化合物に関するものである。また、本発明は、低粘度
で、高純度なエポキシ化合物の製造方法に関するもので
ある。本発明のエポキシ化合物は、種々用途の反応性希
釈剤等のモノマーとして用いることができる。
【０００２】
【従来の技術】液状エポキシ樹脂はその溶剤可溶性と機
械的物性の高さから種々の用途のバインダーとして用い
られている。しかし、機械的物性の向上等を求める場合
（用途）においては、フィラー等のマトリックス分を増
加させる手法が一般であり、その作業性等を維持するた
めのバインダー成分の低粘度化が必要となる。バインダ
ー成分の主成分であるエポキシ樹脂と硬化剤の検討にお
いて、硬化物の機械的物性の維持および向上と低粘度化
は一般に相反する関係にあり、これらの解決にはエポキ
シ系反応性希釈剤の添加が行われている。このような希
釈剤としては、エチレングリコールグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールグリシジルエーテル、グリセ
リングリシジルエーテル、トリメチロールプロパングリ
シジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールグリシジ
ルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、レゾルシン
グリシジルエーテル、キシリレングリコールグリシジル
エーテル等の化合物（特開平４−５３８２１号公報）が
用いられている。
械的物性の高さから種々の用途のバインダーとして用い
られている。しかし、機械的物性の向上等を求める場合
（用途）においては、フィラー等のマトリックス分を増
加させる手法が一般であり、その作業性等を維持するた
めのバインダー成分の低粘度化が必要となる。バインダ
ー成分の主成分であるエポキシ樹脂と硬化剤の検討にお
いて、硬化物の機械的物性の維持および向上と低粘度化
は一般に相反する関係にあり、これらの解決にはエポキ
シ系反応性希釈剤の添加が行われている。このような希
釈剤としては、エチレングリコールグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールグリシジルエーテル、グリセ
リングリシジルエーテル、トリメチロールプロパングリ
シジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールグリシジ
ルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、レゾルシン
グリシジルエーテル、キシリレングリコールグリシジル
エーテル等の化合物（特開平４−５３８２１号公報）が
用いられている。
【０００３】これらの化合物中、脂肪族環式および脂肪
族系のエポキシ樹脂は最も低粘度の部類にあり優れた希
釈効果を有する。中でも、グリセリングリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパングリシジルエーテル等のト
リヒドロキシアルカンのグリシジルエーテル化合物は硬
化に関与する３つの官能基を有するため、自ら３次元構
造を取り、機械的物性においても優れた反応性希釈剤で
ある。
族系のエポキシ樹脂は最も低粘度の部類にあり優れた希
釈効果を有する。中でも、グリセリングリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパングリシジルエーテル等のト
リヒドロキシアルカンのグリシジルエーテル化合物は硬
化に関与する３つの官能基を有するため、自ら３次元構
造を取り、機械的物性においても優れた反応性希釈剤で
ある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、さらな
る機械的物性の向上が期待できる多官能構造、具体的に
は官能基数が4以上のヒドロキシアルカンのグリシジル
エーテル化合物はこれまで報告されていない。
る機械的物性の向上が期待できる多官能構造、具体的に
は官能基数が4以上のヒドロキシアルカンのグリシジル
エーテル化合物はこれまで報告されていない。
【０００５】具体的な性能向上の課題は低粘度を維持
し、機械的特性に影響を及ぼす硬化架橋に関係する多官
能構造を同時に具備することであるが、これらの観点か
ら従来技術を見直した場合、低粘度で、多官能構造を同
時に実現する反応性希釈剤は見当たらない。
し、機械的特性に影響を及ぼす硬化架橋に関係する多官
能構造を同時に具備することであるが、これらの観点か
ら従来技術を見直した場合、低粘度で、多官能構造を同
時に実現する反応性希釈剤は見当たらない。
【０００６】したがって、本発明の課題は、上記観点か
ら低粘度及び多官能構造を同時に具備することにより、
種々用途の反応性希釈剤に適用可能な液状エポキシ化合
物を提供することである。
ら低粘度及び多官能構造を同時に具備することにより、
種々用途の反応性希釈剤に適用可能な液状エポキシ化合
物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ペンタエ
リスリトールのグリシジルエーテル化物の合成法に着目
して鋭意研究した結果、ペンタエリスリトールを出発物
質としてアリルエーテル化後、アリル基を酸化剤により
酸化反応を行うことで、高純度の液状エポキシ化合物を
得ることができることを見出し本発明を完成した。
リスリトールのグリシジルエーテル化物の合成法に着目
して鋭意研究した結果、ペンタエリスリトールを出発物
質としてアリルエーテル化後、アリル基を酸化剤により
酸化反応を行うことで、高純度の液状エポキシ化合物を
得ることができることを見出し本発明を完成した。
【０００８】すなわち本発明は、下記式（１）で表され
る多官能エポキシ化合物である。
る多官能エポキシ化合物である。
【化３】
また、本発明は、ペンタエリスリトールテトラアリルエ
ーテルを、過酸化物系酸化剤を用いてグリシジルエーテ
ル化して上記新規エポキシ化合物を製造する方法であ
る。
ーテルを、過酸化物系酸化剤を用いてグリシジルエーテ
ル化して上記新規エポキシ化合物を製造する方法であ
る。
【０００９】本発明の式（１）で表されるエポキシ化合
物は、次式に示すように式（２）で表されるペンタエリ
スリトールを出発物質として、式（３）で表されるアリ
ルエーテル化合物とし、次いでこれをエポキシ化する方
法により製造することができる。
物は、次式に示すように式（２）で表されるペンタエリ
スリトールを出発物質として、式（３）で表されるアリ
ルエーテル化合物とし、次いでこれをエポキシ化する方
法により製造することができる。
【００１０】
【化４】
【００１１】上記式（２）で表される出発物質を、式
（３）で表されるアリルエーテル化合物とする反応は、
例えば次のように行うことができる。塩基として水酸化
ナトリウム等のアルカリ水溶液に加え、８０〜９０℃で
約一時間加温した後、冷却し、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド等のテトラアルキルアンモニウムハライド
を触媒量添加し、反応温度を４０〜５０℃に保ちながら
アリルクロライドを滴下する。滴下終了後、約５時間反
応を行う。
（３）で表されるアリルエーテル化合物とする反応は、
例えば次のように行うことができる。塩基として水酸化
ナトリウム等のアルカリ水溶液に加え、８０〜９０℃で
約一時間加温した後、冷却し、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド等のテトラアルキルアンモニウムハライド
を触媒量添加し、反応温度を４０〜５０℃に保ちながら
アリルクロライドを滴下する。滴下終了後、約５時間反
応を行う。
【００１２】反応終了後、反応液を室温付近に冷却し、
トルエン等の有機溶剤を加えることで分液処理した後、
得られた有機層を濃縮することにより、式（３）で表さ
れるアリルエーテル化合物を得ることができる。
トルエン等の有機溶剤を加えることで分液処理した後、
得られた有機層を濃縮することにより、式（３）で表さ
れるアリルエーテル化合物を得ることができる。
【００１３】上記塩基としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カルシウム、水酸化カリウム等が好ましい。塩基の
添加量としては、出発物質であるペンタエリスリトール
１モルに対し５〜２５モルが好ましい。また、触媒であ
るテトラアルキルアンモニウムハライドの使用量は、出
発物質１モルに対して０.１〜０.６モルが好ましい。ア
リルクロライドの使用量は、出発物質１モルに対して２
〜５モルが好ましい。
酸化カルシウム、水酸化カリウム等が好ましい。塩基の
添加量としては、出発物質であるペンタエリスリトール
１モルに対し５〜２５モルが好ましい。また、触媒であ
るテトラアルキルアンモニウムハライドの使用量は、出
発物質１モルに対して０.１〜０.６モルが好ましい。ア
リルクロライドの使用量は、出発物質１モルに対して２
〜５モルが好ましい。
【００１４】上記式（３）で表されるアリルエーテル化
合物を、式（１）で表されるエポキシ化合物とする反応
は、例えば次のように行うことができる。式（３）で表
されるアリルエーテル化合物を、塩化メチレン等の有機
溶剤に溶解させ、これを０℃付近まで冷却し、ｍ−塩化
過安息香酸等の過酸化物系酸化剤を加え、室温で８〜１
０時間反応を行う。
合物を、式（１）で表されるエポキシ化合物とする反応
は、例えば次のように行うことができる。式（３）で表
されるアリルエーテル化合物を、塩化メチレン等の有機
溶剤に溶解させ、これを０℃付近まで冷却し、ｍ−塩化
過安息香酸等の過酸化物系酸化剤を加え、室温で８〜１
０時間反応を行う。
【００１５】反応終了後、アルカリ水溶液による酸化剤
の中和、次いでトルエン等の有機溶剤を加えることで分
液処理した後、有機層を濃縮することで上記一般式
（１）で表されるエポキシ化合物（目的化合物）を得る
ことができる。
の中和、次いでトルエン等の有機溶剤を加えることで分
液処理した後、有機層を濃縮することで上記一般式
（１）で表されるエポキシ化合物（目的化合物）を得る
ことができる。
【００１６】上記酸化剤としてはｍ−塩化過安息香酸の
ほか、過酢酸等の過酸や、過酸化水素などの過酸化物系
酸化剤が使用でき、その添加量としては、上記アリルエ
ーテル化合物１モルに対して４〜６モルになるよう加え
ることが好ましい。上記有機溶剤としては、塩化メチレ
ン等のハロゲン化合物や、ヘキサン、トルエン等の炭化
水素類が好ましく、なかでも塩化メチレンが好ましい。
ほか、過酢酸等の過酸や、過酸化水素などの過酸化物系
酸化剤が使用でき、その添加量としては、上記アリルエ
ーテル化合物１モルに対して４〜６モルになるよう加え
ることが好ましい。上記有機溶剤としては、塩化メチレ
ン等のハロゲン化合物や、ヘキサン、トルエン等の炭化
水素類が好ましく、なかでも塩化メチレンが好ましい。
【００１７】本発明のエポキシ化合物は、低粘度の液状
であり、エポキシ系反応性希釈剤の用途等に使用可能で
ある。本発明の製造方法により得られるエポキシ化合物
は、高純度とすることが可能である。
であり、エポキシ系反応性希釈剤の用途等に使用可能で
ある。本発明の製造方法により得られるエポキシ化合物
は、高純度とすることが可能である。
【００１８】
【実施例】次に、実施例を用いて本発明を更に詳しく説
明する。 実施例1 本発明の新規高純度エポキシ化合物は、ペンタエリスリ
トールを出発物質として、ペンタエリスリトールテトラ
アリルエーテルを経ることにより製造する。なお、ペン
タエリスリトールテトラアリルエーテルを1,1,1,1-テト
ラ（アリルオキシメチル）メタンと、式（１）で表され
るエポキシ化合物を1,1,1,1-テトラ（グリシジルオキシ
メチル）メタンと称することがある。
明する。 実施例1 本発明の新規高純度エポキシ化合物は、ペンタエリスリ
トールを出発物質として、ペンタエリスリトールテトラ
アリルエーテルを経ることにより製造する。なお、ペン
タエリスリトールテトラアリルエーテルを1,1,1,1-テト
ラ（アリルオキシメチル）メタンと、式（１）で表され
るエポキシ化合物を1,1,1,1-テトラ（グリシジルオキシ
メチル）メタンと称することがある。
【００１９】1,1,1,1-テトラ（アリルオキシメチル）
メタンの合成 攪拌装置、温度計、滴下装置、冷却管を備えた内容量10
00mlの四つ口ガラス製フラスコに、ペンタエリスリトー
ル40.84g（300mmol）を加え、反応装置系内を窒素置換
した後、水酸化ナトリウム水溶液（25mol/L）240mlを加
え、80℃まで加熱して1時間攪拌した。その後、40℃に
冷却し、テトラブチルアンモニウムブロマイド38.68ｇ
（120mmol）を添加した後、反応系内を水浴で約40℃に
保ちながら、アリルクロライド114.8g（1.5mol）を1時
間かけて滴下した。さらに5時間反応を継続させ反応を
完了させた。反応終了後にトルエン500mlを加えて分液
処理し、有機層を塩化ナトリウム水溶液で中性になるま
で洗浄した。その後、洗浄した有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮した。この濃縮物をシリカゲル50
0g、トルエンで精製することにより式（３）で表される
1,1,1,1-テトラ（アリルオキシメチル）メタン89gを得
た。この化合物の収率は99%以上で、純度（ガスクロマ
トグラフィーで測定）は99%以上であった。
メタンの合成 攪拌装置、温度計、滴下装置、冷却管を備えた内容量10
00mlの四つ口ガラス製フラスコに、ペンタエリスリトー
ル40.84g（300mmol）を加え、反応装置系内を窒素置換
した後、水酸化ナトリウム水溶液（25mol/L）240mlを加
え、80℃まで加熱して1時間攪拌した。その後、40℃に
冷却し、テトラブチルアンモニウムブロマイド38.68ｇ
（120mmol）を添加した後、反応系内を水浴で約40℃に
保ちながら、アリルクロライド114.8g（1.5mol）を1時
間かけて滴下した。さらに5時間反応を継続させ反応を
完了させた。反応終了後にトルエン500mlを加えて分液
処理し、有機層を塩化ナトリウム水溶液で中性になるま
で洗浄した。その後、洗浄した有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮した。この濃縮物をシリカゲル50
0g、トルエンで精製することにより式（３）で表される
1,1,1,1-テトラ（アリルオキシメチル）メタン89gを得
た。この化合物の収率は99%以上で、純度（ガスクロマ
トグラフィーで測定）は99%以上であった。
【００２０】1,1,1,1-テトラ（グリシジルオキシメチ
ル）メタンの合成 攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管を備えた
内容量3000mlの四つ口ガラス製フラスコに、塩化メチレ
ン1200mlを加え、反応装置系内を窒素置換した後、上記
合成で得られた1,1,1,1-テトラ（アリルオキシメチル）
メタン59.28g(100mmol)を添加した。その後、氷浴にて
反応系内を0℃に冷却した後、m-クロロ過安息香酸179.4
8g（520mmol）を4回に分けて加え、室温にて８時間攪拌
し、反応を完了させた。反応終了後に、反応液を氷浴に
て10℃に冷却し、チオ硫酸ナトリウム水溶液（1N）を加
え、室温に戻した後、1時間攪拌した。その後、塩化メ
チレン1200mlを加え分液処理し、有機（塩化メチレン）
層を、水酸化ナトリウム水溶液（0.5N）で洗浄し、続い
て塩化ナトリウム水溶液で中性になるまで洗浄した。そ
の後、洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、塩化メチレンを留去することで目的とする式（１）
で表される1,1,1,1-テトラ（グリシジルオキシメチル）
メタン60gを得た。このエポキシ化合物の収率は83%で、
純度（ガスクロマトグラフィーで測定）は99%以上であ
った。
ル）メタンの合成 攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管を備えた
内容量3000mlの四つ口ガラス製フラスコに、塩化メチレ
ン1200mlを加え、反応装置系内を窒素置換した後、上記
合成で得られた1,1,1,1-テトラ（アリルオキシメチル）
メタン59.28g(100mmol)を添加した。その後、氷浴にて
反応系内を0℃に冷却した後、m-クロロ過安息香酸179.4
8g（520mmol）を4回に分けて加え、室温にて８時間攪拌
し、反応を完了させた。反応終了後に、反応液を氷浴に
て10℃に冷却し、チオ硫酸ナトリウム水溶液（1N）を加
え、室温に戻した後、1時間攪拌した。その後、塩化メ
チレン1200mlを加え分液処理し、有機（塩化メチレン）
層を、水酸化ナトリウム水溶液（0.5N）で洗浄し、続い
て塩化ナトリウム水溶液で中性になるまで洗浄した。そ
の後、洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、塩化メチレンを留去することで目的とする式（１）
で表される1,1,1,1-テトラ（グリシジルオキシメチル）
メタン60gを得た。このエポキシ化合物の収率は83%で、
純度（ガスクロマトグラフィーで測定）は99%以上であ
った。
【００２１】得られたエポキシ化合物は、無色の液状物
質であり、粘度は160mPa・sec(２３℃)であり、エポキシ
当量は90であった。図1にこのエポキシ化合物のＮＭＲ
チャートを示し、図２にエポキシ化合物のＩＲチャート
を示し、図３にエポキシ化合物のガスクロマトグラフ図
を示す。
質であり、粘度は160mPa・sec(２３℃)であり、エポキシ
当量は90であった。図1にこのエポキシ化合物のＮＭＲ
チャートを示し、図２にエポキシ化合物のＩＲチャート
を示し、図３にエポキシ化合物のガスクロマトグラフ図
を示す。
【００２２】
【発明の効果】本発明のエポキシ化合物は、低粘度およ
び４官能構造を同時に具備しているため、種々用途の希
釈剤等に有用である。また、本発明のエポキシ化合物
は、ペンタエリスリトールを出発物質として、アリルエ
ーテル化し、これをエポキシ化するという方法で高収
率、高純度で得ることができる。
び４官能構造を同時に具備しているため、種々用途の希
釈剤等に有用である。また、本発明のエポキシ化合物
は、ペンタエリスリトールを出発物質として、アリルエ
ーテル化し、これをエポキシ化するという方法で高収
率、高純度で得ることができる。
【図１】 エポキシ化合物のＮＭＲチャート
【図２】 エポキシ化合物のＩＲチャート
【図３】 エポキシ化合物のガスクロマトグラフ図
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（１）で表される新規エポキシ化合
物。 【化１】 - 【請求項２】 ペンタエリスリトールテトラアリルエー
テルを、過酸化物系酸化剤を用いてグリシジルエーテル
化することを特徴とする下記式（１）で表される新規エ
ポキシ化合物の製造方法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001387394A JP2003183266A (ja) | 2001-12-20 | 2001-12-20 | 新規液状エポキシ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001387394A JP2003183266A (ja) | 2001-12-20 | 2001-12-20 | 新規液状エポキシ化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003183266A true JP2003183266A (ja) | 2003-07-03 |
Family
ID=27596238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001387394A Pending JP2003183266A (ja) | 2001-12-20 | 2001-12-20 | 新規液状エポキシ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003183266A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004231787A (ja) * | 2003-01-30 | 2004-08-19 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂希釈剤、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 |
| JP2012240972A (ja) * | 2011-05-20 | 2012-12-10 | Nagase Chemtex Corp | 含フッ素多官能エポキシ化合物、これを含む組成物、及び製造方法 |
| JP2013189504A (ja) * | 2012-03-12 | 2013-09-26 | Showa Denko Kk | 液状組成物 |
-
2001
- 2001-12-20 JP JP2001387394A patent/JP2003183266A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004231787A (ja) * | 2003-01-30 | 2004-08-19 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂希釈剤、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 |
| JP2012240972A (ja) * | 2011-05-20 | 2012-12-10 | Nagase Chemtex Corp | 含フッ素多官能エポキシ化合物、これを含む組成物、及び製造方法 |
| JP2013189504A (ja) * | 2012-03-12 | 2013-09-26 | Showa Denko Kk | 液状組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0154347B2 (ja) | ||
| JP2013087173A (ja) | 新規エポキシ化合物及びその製造方法 | |
| JPS61289084A (ja) | ２，６−ジ置換４−エポキシプロピルフエニルグリシジルエ−テル、およびその製造方法 | |
| JP2003183266A (ja) | 新規液状エポキシ化合物およびその製造方法 | |
| JP3905772B2 (ja) | 新規多官能エポキシ化合物 | |
| JP5090107B2 (ja) | テトラキス（アリルオキシフェニル）炭化水素化合物の製造方法 | |
| US20030135059A1 (en) | Liquid epoxy compound and process for preparing the same | |
| JPWO2012008308A1 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| JPWO2018083881A1 (ja) | 多価グリシジル化合物の製造方法 | |
| KR101520059B1 (ko) | 저농도 할로겐을 함유하는 에폭시 수지 및 이의 제조방법 | |
| JPS63250372A (ja) | ポリグリシジルアミノ化合物の製造方法 | |
| JP2003246782A (ja) | 液状エポキシ化合物 | |
| JP2014034518A (ja) | アダマンタンカルボン酸グリシジルエステル化合物の製造方法 | |
| US4717760A (en) | Fluorinated tris-epoxides based on triphenyl methane | |
| JP2009209117A (ja) | エポキシ化合物、及びその製造方法ならびにエポキシ樹脂組成物、及びその硬化体 | |
| JP7038385B2 (ja) | ナフタレン型エポキシ化合物の製造方法及びナフタレン型エポキシ化合物 | |
| CN108285414B (zh) | 卤代物及其制备方法、制备卤代物的组合物、卤代物与待卤代物反应制备相应的产物的方法 | |
| CN110683949B (zh) | 一种制备9,10-菲二羧酸酯类化合物的方法 | |
| JP2004262874A (ja) | ジエポキシシクロオクタン類の製造方法 | |
| JP5316755B2 (ja) | 硫黄原子を含有する新規なノルボルネン化合物およびその製造方法 | |
| JP6845417B2 (ja) | ナフタレン型エポキシ化合物の製造方法及びナフタレン型エポキシ化合物 | |
| JP6754131B2 (ja) | 脱離基を有する有機化合物と有機ホウ素化合物とのカップリング体の製造方法 | |
| JP2023546878A (ja) | イソソルビドユニットを含むオリゴマーのエポキシプレポリマー | |
| JP6306419B2 (ja) | モノグリシジルエーテル化合物、及びモノアリルエーテル化合物 | |
| JPS58162584A (ja) | ポリグリシジルアミノ化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20041012 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20080603 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20081007 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |