KR102468624B1 - 폴리실록산 조성물 - Google Patents

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Abstract

실온에서 경화하여 감소된 계수(modulus)를 갖는 엘라스토머를 형성할 수 있는 비-부식성 폴리실록산 조성물이 개시된다.

Description

폴리실록산 조성물
본 발명은 폴리실록산 조성물, 구체적으로 실온에서 경화되어 감소된 계수(modulus)를 갖는 엘라스토머를 형성할 수 있는 사실상 비-부식성 폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
독특한 응력-변형 거동, 즉 낮은 응력과 높은 연신율, 낮은 계수, 실온 가황 (RTV) 실리콘 고무는 이들 고무가 온도, 습도 및 스트레스에 의해 유발되는 유의한 변형을 견딜 수 있기 때문에 건물의 팽창 조인트 및 콘크리트 부품 사이의 조인트 밀봉에 특히 적합하다. 기존의 저(low)-계수 RTV 실리콘 고무는 일반적으로 옥심-경화, 아미드-경화 또는 알콕시-경화이다. 기본적으로, 이들 고무의 저-계수 특성은 사슬 연장제 또는 다량의 가소제를 첨가함으로써 달성된다.
예를 들어, 옥심-경화 RTV 실리콘 고무는 전형적으로, 메틸- 또는 비닐-비스(메틸에틸케톡심)실란을 사슬 연장제로서 사용하고 메틸- 또는 비닐-트리스(메틸에틸케톡심)실란을 가교제로서 사용하여 저-계수를 달성하며; 아미드-경화 RTV 실리콘 고무는 전형적으로 거대분자 사슬 연장제 및 특수한 구조의 가교제를 사용하여 저-계수를 달성하고; 알콕시-경화 RTV 실리콘 고무는 종종 초고분자량(UHMW) 베이스(base) 중합체 및 다량의 가소제를 사용하여 저-계수를 달성한다.
이론적으로, 사슬 연장제의 첨가는 베이스 중합체, 통상 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산의 분자 사슬이 가교하며 가교점을 감소시키고 따라서 저-계수를 달성하는 한편 선형적으로 연장되게 한다. 그러나, 이 방법에서, 사슬-연장과 가교율 사이의 관계를 조절하는 것은 어렵다. 특히, 알콕시-경화 RTV 실리콘 고무에 대해, 몇몇 문헌이 사슬 연장제를 첨가함으로써 저-계수가 달성될 수 있음을 시사하였다. 그 이유는 알콕시계 사슬 연장제는 중합체와 반응하여 감소된 계수를 달성하기에 충분히 반응성이지 않아서일 수 있다.
현재, 저-계수 알콕시-경화 RTV 실리콘 고무는 통상 가소제, 예컨대 메틸 실리콘 오일 및 α,ω-디메톡시폴리디메틸실록산을 첨가함으로써 제조되지만, 가소제는 폴리실록산 조성물이 경화된 후 유출(bleed)되어 주변 기판의 오염을 유발할 것이다.
저-계수 옥심-경화 RTV 실리콘 고무는 불량한 기계적 특성을 갖고 환경 오염을 유발하며, 아미드-경화 RTV 실리콘 고무의 원료는 드물고 비용이 많이 들고, 저 계수 알콕시-경화 RTV 폴리실록산 조성물에 첨가되는 가소제는 경화 후에 유출되어 건축물 오염을 야기할 것임을 고려하면, 본 발명은 다량의 가소제를 필요로 하지 않으면서 경화되어 감소된 계수를 갖는 엘라스토머를 형성할 수 있는 사실상 비-부식성 폴리실록산 조성물을 제공한다.
본 발명의 제1 양태는 하기 성분을 포함하는 폴리실록산 조성물을 제공한다:
a) 하이드록실-종결화된 폴리오르가노실록산;
b) 하기 화학식을 갖는 디아세톡시실란:
Figure 112020063742200-pct00001
상기 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬기 또는 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알콕시임;
c) 다작용성 알콕시실란;
d) 충전제; 및
e) 촉매.
성분 (a)
본 발명에 따르면, 성분 (a)는 RTV 실리콘 고무를 제조하기 위해 당업계에서 전형적으로 사용되는 다양한 하이드록실-종결화된 폴리오르가노실록산 또는 이들의 혼합물일 수 있으며 일반적으로 25℃에서 통상 1,000 내지 350,000 mm2/s, 바람직하게는 20,000 내지 100,000 mm2/s 범위의 동역학적 점도를 갖는 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산인 베이스 중합체로서 사용된다. 본원에 사용된 바와 같이, 용어 "동역학적 점도"는 다르게 명시되지 않는 한 DIN 51562에 따라 측정된다.
본 발명에 따르면, 성분 (a)는 통상 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로 10 중량% 내지 85 중량%, 바람직하게는 20 중량% 내지 50 중량%의 양으로 사용된다.
성분 (b)
본 발명에 따르면, 성분 (b)는 하이드록실-종결화된 폴리오르가노실록산의 분자 사슬 길이를 증가시키기 위해 사슬 연장제로서 작용한다.
성분 (b)의 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 알킬기, 바람직하게는 C1-C16 알킬기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, t-펜틸, n-헥실, 이소헥실, t-헥실, n-헵틸, 이소헵틸 및 네오헵틸; 또는 하나 초과의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 16개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 2 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, 이소펜톡시, t-펜틸옥시, n-헥실옥시, 이소헥속시, t-헥속시, n-헵틸옥시, 이소헵틸옥시 및 네오헵틸옥시이다.
본 발명에 따르면, 성분 (b)는 사슬 연장제의 유형에 따라 다양해지는 양, 적합하게는 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 0.03 내지 1.9 중량%, 예를 들어 0.05 중량%, 0.1 중량%, 0.3 중량%, 0.5 중량%, 0.7 중량%, 0.9 중량%, 1.1 중량%, 1.3 중량%, 1.5 중량%, 1.7 중량% 및 1.9 중량% 양으로 사용된다.
본 발명의 일부 구현예에서, 성분 (b)는 R1 및 R2가 각각 독립적으로 C1-C16 알킬기인 화학식을 가지며, 성분 (a) : 성분 (b)의 질량비는 (75-1400) : 1이다. 본 발명의 다른 구현예에서, 성분 (b)는 R1 및 R2가 각각 독립적으로 1 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기인 화학식을 가지며, 성분 (a) : 성분 (b)의 질량비는 (20-1400) : 1이다.
성분 (c)
본 발명에 따르면, 성분 (c)는 알콕시-경화 RTV 실리콘 고무를 제조하기 위해 당업계에서 통상적으로 사용되는 3 이상의 작용기를 갖는 다양한 다작용성 알콕시실란 가교제일 수 있는 가교제로서 역할을 한다. 적합한 다작용성 알콕시실란의 예는 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시옥시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다.
성분 (c)는 적합하게는 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 0.5 중량% 내지 8 중량% 양으로 사용된다. 사슬-연장과 가교율의 균형을 이루기 위해, 성분 (b)는 적합하게는 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 0.03 중량% 내지 1.9 중량%로 사용되는 한편, 성분 (c)는 적합하게는 0.5 중량% 내지 5 중량% 양으로 사용된다. 성분 (c)의 양이 상응하는 비율보다 작은 경우, 폴리실록산 조성물은 느리게 경화되거나 전혀 경화되지 않고, 성분 (c)의 양이 상기 비율을 초과하는 경우, 사슬 연장이 효과적이지 않다.
성분 (d)
본 발명에 따르면, 성분 (d)는 당업계에서 통상적으로 사용되는 다양한 충전제, 예컨대 칼슘 카르보네이트(침전 칼슘 카르보네이트, 분쇄 칼슘 카르보네이트, 및 활성화 칼슘 카르보네이트), 실리카, 규조토, 벤토나이트(예컨대 소듐 벤토나이트 및 칼슘 벤토나이트), 카올린, 활석(talc), 실리콘 분말, 티타늄 디옥사이드, 알루미나, 석영 분말 및 점토 미네랄일 수 있으나, 이들로 제한되는 것은 아니다.
성분 (d)는 일반적으로, 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 70 중량% 미만, 예컨대 10 중량% 내지 50 중량%의 양으로 사용된다. 일반적으로, 폴리실록산 조성물 내 충전제 함량이 높을수록, 경화된 엘라스토머의 계수를 감소시키기가 더 어려워진다. 본 발명에 따르면, 전형적으로 20 중량% 내지 60 중량%, 특히 40 중량% 내지 60 중량% 범위의 높은 충전제 함량을 갖는 폴리실록산 조성물은 또한, 경화되어 유의하게 감소된 계수를 갖는 엘라스토머를 형성할 수 있다.
성분 (e)
본 발명에 따르면, 촉매는 당업계에서 통상적으로 사용되는 다양한 오르가노티타늄 또는 오르가노틴(organotin) 촉매일 수 있다. 적합한 오르가노티타늄 촉매의 예는 테트라-n-부틸 티타네이트 (Tn-BT), 테트라이소부틸 티타네이트 (Ti-BT), 테트라-t-부틸 티타네이트 (Tt-BT), 테트라이소프로필 티타네이트 (Ti-PT), 테트라이소옥틸 티타네이트 (TOT), 디이소부틸 비스(아세틸아세토네이트) 티타네이트 (DIBAT), 디이소프로필 비스(아세틸아세토네이트) 티타네이트 (DIPAT), 디이소프로필 비스(에틸 아세토아세테이트) 티타네이트, 디부틸 비스(에틸 아세토아세테이트) 티타네이트를 포함하지만, 이들로 제한되는 것은 아니다. 적합한 오르가노틴 촉매의 예는 디부틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 말레에이트, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디옥토에이트, 디부틸틴 디아세틸 아세토네이트, 디부틸틴 옥사이드 및 디옥틸틴 옥사이드를 포함하지만, 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따르면, 성분 (e)의 양은 이의 유형 및 예상되는 경화 속도에 따라 당업자에게 의해 명시될 수 있으며, 일반적으로 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 0.01 중량% 내지 5 중량% 범위이다.
성분 (f)
본 발명에 따르면, 폴리실록산 조성물은 실리콘 수지 (f)를 추가로 포함하여 경화된 엘라스토머의 계수를 더 감소시킬 수 있고, 이는 하기 화학식을 갖는 당업자에게 알려진 임의의 오르가노실리콘 수지일 수 있으며:
(M)a(D)b(T)c(Q)d
상기 화학식에서, M은 일작용성 실록산 단위 R3SiO1/2를 나타내며; D는 이작용성 실록산 단위 R2SiO2/2를 나타내며; T는 삼작용성 실록산 단위 RSiO3/2를 나타내며; Q는 사작용성 실록산 단위 SiO4/2를 나타내고; a, b, c 및 d 중 적어도 하나는 0(제로)이 아니다.
본원에서 실리콘 수지는 구조 단위 M, D, T 및 Q 중 임의의 하나 또는 이들의 조합을 포함하고, 예를 들어, MD, MT, MQ, T, DT 및 MDT 수지일 수 있으며, 25℃에서 적합하게는 500,000 mPa·s 미만, 예를 들어 10,000 내지 500,000 mPa·s의 동적 점도를 가진다.
본 발명에 따르면, 성분 (f)의 양은 당업자에 의해 필요한대로 명시될 수 있고, 일반적으로 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 10 중량% 미만, 예컨대 1 중량% 내지 5 중량%이다.
성분 (g)
본 발명에 따르면, 폴리실록산 조성물은 가소제 (g) 없이 감소된 계수를 제공할 수 있으나, 적절한 양의 가소제는 상기 계수를 더 감소시키기 위해 포함될 수도 있다. 적합한 가소제의 예는 25℃에서 10 내지 5,000 mPa·s의 동적 점도를 갖는 디메틸실리콘 오일 및 25℃에서 10 내지 100 mPa·s의 동적 점도를 갖는 미네랄 오일을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다. 성분 (g)는 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 적합하게는 20 중량% 미만, 예를 들어 0 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0 중량% 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
다른 선택적인 성분
본 발명의 폴리실록산 조성물은 또한 선택적으로, 다른 종래의 보조제 및 첨가제, 예컨대 UV 흡수제(예를 들어 살리실산 에스테르, 벤조트리아졸, 치환된 아크릴로니트릴 및 트리아진 UV 흡수제) 및 UV 안정화제(예를 들어 힌더드 아민 광 자외선 안정화제)를 포함할 수 있지만, 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 폴리실록산 조성물은 성분 (a)의 100 중량부를 기준으로, 3 이상의 작용성을 가진 다작용성 아세톡시실란을 4 중량부 미만, 예를 들어 3 중량부 미만, 2 중량부 미만, 1 중량부 미만, 0.5 중량부 미만, 바람직하게는 0.1 중량부 미만으로 포함한다. 폴리실록산 조성물은 경화 공정 동안 알코올 및 아세트산을 부산물로서 방출시킨다. 아세톡시실란 (디아세톡시실란 및 다작용성 아세톡시실란을 포함함)이 소량으로 사용되고 조성물 내 충전제가 방출된 아세트산을 흡착시킬 수 있기 때문에, 방출된 알코올보다 유의하게 더 낮은 미량의 아세트산이 경화 동안 방출된다. 따라서, 본 발명의 폴리실록산 조성물은 "알콕시-경화 RTV 실리콘 고무"의 이점을 여전히 제공하며, 사실상 비-부식성이고, 건축, 전자, 전기 및 자동차 부문에 적용하기 위한 밀봉제, 접착제 또는 코팅제 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 폴리실록산 조성물은 하나의 패키지에 존재한다.
본 발명의 제2 양태는 본 발명의 제1 양태에 따른 폴리실록산 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 엘라스토머를 제공한다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더 예시되지만, 이의 범위로 제한되지 않는다. 하기 실시예에 명시된 조건 없이 임의의 실험 방법은 종래의 방법 및 조건, 또는 생성물 사양에 따라 선택된다.
탐구 방법
1. 쇼어 A 경도의 결정
본 발명의 경화된 실리콘 조성물(이하 "엘라스토머"로 지칭됨)의 쇼어 A 경로를 ISO 868-2003(또는 중국 표준 GB/T 2411-2008)에 따라 결정한다.
2. 인장 강도, 파단 신율 및 100% 계수의 측정
본 발명의 엘라스토머의 인장 강도, 파단 신율 및 100% 계수를 ISO 37-2011 (또는 중국 표준 GB/T 528-2009)에 따라 측정한다.
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4: 폴리실록산 조성물
성분들을 표 1에 열거된 이들 각각의 양에 따라 혼합함으로써 조성물을 수득한다.
표 1은 실시예 및 비교예의 성분 및 이의 양을 나타낸다. 표 1의 양은 다르게 명시되지 않는 한 중량부이다.
표 1에서 지칭된 성분에 대한 정보:
WACKER® POLYMER FD 80, Wacker Chemicals에 의해 공급되며, 23℃에서 DIN 53019에 따라 측정 시 약 75,000 mPa·s의 동적 점도를 갖는 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산.
DBS, 디-tert-부톡시디아세톡시실란.
DMDAS, 디메틸디아세톡시실란.
WACKER® AK 100, Wacker Chemicals에 의해 공급되며, 25℃에서 DIN 53019에 따라 측정 시 95-105 mPa·s의 동적 점도를 갖는 폴리디메틸실록산.
WACKER® 실리콘 수지 B 1100, Wacker Chemicals에 의해 공급되며, 25℃에서 DIN 53019에 따라 측정 시 10,000-500,000 mPa·s의 동적 점도를 갖는 MQ 실리콘 수지.
GENIOSIL® XL 10, Wacker Chemie AG에 의해 공급되는 비닐트리메톡시실란.
에톡시-종결화된 3-아미노프로필메틸실세스퀴옥산, Wacker Chemicals에 의해 공급되며, 25℃에서 DIN 51562에 따라 측정 시 약 7 mPa·s의 동적 점도를 가짐.
PFLEX, U.S. Specialty Minerals Inc에 의해 공급되는 침전 칼슘 카르보네이트.
Hydrocarb 95T, Omya에 의해 공급되는 분쇄 칼슘 카르보네이트.
다른 출발 물질은 상업적으로 입수 가능하다.
표 2는 실시예 및 비교예의 폴리실록산 조성물을 경화시킴으로써 수득된 엘라스토머의 쇼어 A 경도, 인장 강도, 파단 신율 및 100% 계수에 대한 성능 시험의 결과를 보여준다. 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 8의 엘라스토머는 더 낮은 계수를 갖고, 100% 계수는 0.7 MPa보다 낮다. 실시예 1 및 비교예 1, 뿐만 아니라 실시예 5 및 비교예 2를 추가로 비교함으로써, 높은 충전제 함량(40 중량% 또는 심지어 55 중량%)을 갖는 폴리실록산 조성물에서도 소량의 PBS를 첨가하는 것이 엘라스토머의 계수를 유의하게 감소시킬 수 있는 것으로 드러날 수 있다. 비교예 3 및 4의 조성물은 경화되지 않았으며, 이는 너무 많은 PBS가 경화에 영향을 줄 것임을 나타낸다.
Figure 112020063742200-pct00002
Figure 112020063742200-pct00003

Claims (13)

  1. 폴리실록산 조성물로서,
    a) 하이드록실-종결화된 폴리오르가노실록산;
    b) 하기 화학식을 갖는 디아세톡시실란:
    Figure 112022041268649-pct00004

    상기 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬기 또는 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알콕시임;
    c) 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시옥시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 다작용성 알콕시실란;
    d) 충전제; 및
    e) 촉매
    를 포함하고,
    성분 (b)는 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 0.03 중량% 내지 1.9 중량%의 양으로 사용되고,
    상기 조성물은 성분 (a)의 100 중량부를 기준으로, 4 중량부 미만의 다작용성 아세톡시실란을 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 상기 성분 (a)는 10 중량% 내지 85 중량%의 양으로 사용되고, 상기 성분 (b)는 0.03 중량% 내지 1.9 중량%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 상기 성분 (b)는 0.03 중량% 내지 1.9 중량%의 양으로 사용되고, 상기 성분 (c)는 0.5 중량% 내지 8 중량%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 성분 (a)는 25℃에서 20,000 내지 100,000 mm2/s 범위의 동역학적 점도를 갖는 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 성분 (b)는 R1 및 R2가 각각 독립적으로 C1-C16 알킬기인 화학식을 갖고,
    상기 성분 (a) : 상기 성분 (b)의 질량비는 (75 내지 1400) : 1인 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 성분 (b)는 R1 및 R2가 각각 독립적으로 1 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기인 화학식을 갖고,
    상기 성분 (a) : 상기 성분 (b)의 질량비는 (20 내지 1400) : 1인 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 상기 성분 (d)는 20 중량% 내지 60 중량%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 폴리실록산 조성물은 실리콘 수지 (f)를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 성분 (f)는 25℃에서 10,000 내지 500,000 mPa·s 범위의 동적 점도를 갖는 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 상기 폴리실록산 조성물의 출발 물질의 총 중량을 기준으로, 20 중량% 미만의 가소제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 촉매는 오르가노틴 오르가노티타늄인 것을 특징으로 하는, 폴리실록산 조성물.
  12. 엘라스토머로서, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 폴리실록산 조성물을 경화함으로써 수득되는 것을 특징으로 하는, 엘라스토머.
  13. 삭제
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