JPH0625532A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化途上で接触しているガラス，プラスチッ
ク，金属類等の各種基材に対して硬化初期において良好
な接着性に優れ、また硬化後は耐水性に優れ、温水浸せ
き等の苛酷な環境下においてさえ、その接着力を長期間
保持するシリコーンゴムとなり得る、接着耐久性に優れ
た室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
る。 【構成】 （Ａ）分子鎖末端が水酸基またはアルコキシ
基で封鎖され、２５℃における粘度が２０〜１，００
０，０００センチストークスの範囲内にあるオルガノポ
リシロキサン、（Ｂ）無機質充填剤、（Ｃ）ロジンエス
テル、（Ｄ）アミノアルキルアルコキシシランとエポキ
シアルキルアルコキシシランの反応混合物および（Ｅ）
硬化触媒、から成る室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
ク，金属類等の各種基材に対して硬化初期において良好
な接着性に優れ、また硬化後は耐水性に優れ、温水浸せ
き等の苛酷な環境下においてさえ、その接着力を長期間
保持するシリコーンゴムとなり得る、接着耐久性に優れ
た室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
る。 【構成】 （Ａ）分子鎖末端が水酸基またはアルコキシ
基で封鎖され、２５℃における粘度が２０〜１，００
０，０００センチストークスの範囲内にあるオルガノポ
リシロキサン、（Ｂ）無機質充填剤、（Ｃ）ロジンエス
テル、（Ｄ）アミノアルキルアルコキシシランとエポキ
シアルキルアルコキシシランの反応混合物および（Ｅ）
硬化触媒、から成る室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化途上で接触
しているガラス，プラスチック，金属類等の各種基材に
対する接着性に優れ、またその接着性が硬化初期に発現
し、温水浸せきなどの苛酷な環境下での接着耐久性に優
れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する
ものである。
リシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化途上で接触
しているガラス，プラスチック，金属類等の各種基材に
対する接着性に優れ、またその接着性が硬化初期に発現
し、温水浸せきなどの苛酷な環境下での接着耐久性に優
れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来、分
子鎖末端に水酸基を有するオルガノポリシロキサン、ア
ミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアル
コキシシランの反応物もしくは混合物および硬化触媒か
ら成り、硬化途上で接触している各種基材に対して接着
性を有するオルガノポリシロキサン組成物は知られてい
る（特公昭５２−８８５４，特公昭６３−２３２２
６）。しかしながら、この組成物を硬化させてなるシリ
コーンゴムは、耐水接着性、特に、フロートガラス類に
対して温水浸せき等の苛酷な環境下では、その接着力が
低下するという欠点があった。
子鎖末端に水酸基を有するオルガノポリシロキサン、ア
ミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアル
コキシシランの反応物もしくは混合物および硬化触媒か
ら成り、硬化途上で接触している各種基材に対して接着
性を有するオルガノポリシロキサン組成物は知られてい
る（特公昭５２−８８５４，特公昭６３−２３２２
６）。しかしながら、この組成物を硬化させてなるシリ
コーンゴムは、耐水接着性、特に、フロートガラス類に
対して温水浸せき等の苛酷な環境下では、その接着力が
低下するという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この欠
点を解消するために鋭意検討したところ、樹脂酸の添加
とアミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキル
アルコキシシランの反応混合物を添加配合してなる室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物が接着耐久性に優
れることを見出し、この組成物について既に特許出願を
したが、この組成物は、特定の被着材に対して硬化初期
の接着力の発現性が遅いことが判明した。そこで本発明
者らは、さらに検討を進めた結果、本発明を完成させる
に至った。
点を解消するために鋭意検討したところ、樹脂酸の添加
とアミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキル
アルコキシシランの反応混合物を添加配合してなる室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物が接着耐久性に優
れることを見出し、この組成物について既に特許出願を
したが、この組成物は、特定の被着材に対して硬化初期
の接着力の発現性が遅いことが判明した。そこで本発明
者らは、さらに検討を進めた結果、本発明を完成させる
に至った。
【０００４】即ち、本発明の目的は、硬化途上で接触し
ているガラス，プラスチック，金属類等の各種基材に対
して硬化初期において良好な接着性に優れ、また硬化後
は耐水性に優れ、温水浸せき等の苛酷な環境下において
さえ、その接着力を長期間保持するシリコーンゴムとな
り得る、接着耐久性に優れた室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を提供することにある。
ているガラス，プラスチック，金属類等の各種基材に対
して硬化初期において良好な接着性に優れ、また硬化後
は耐水性に優れ、温水浸せき等の苛酷な環境下において
さえ、その接着力を長期間保持するシリコーンゴムとな
り得る、接着耐久性に優れた室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、 （Ａ）分子鎖末端が水酸基またはアルコキシ基で封鎖され、２５℃における粘度 が２０〜１，０００，０００センチストークスの範囲内にあるオルガノポリシロ キサン １００重量部、 （Ｂ）無機質充填剤 １〜３００重量部、 （Ｃ）ロジンエステル ０．１〜１０重量部、 （Ｄ）アミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシランの 反応混合物 ０．５〜３０重量部、 および （Ｅ）硬化触媒 ０．００１〜１０重量部、 から成る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。
するものである。
【０００６】これを説明すると、本願発明に使用される
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは本発明組成物の
主成分であり、これは分子鎖末端が水酸基またはアルコ
キシ基で封鎖されていることが必要である。また、その
粘度は低すぎると硬化後のゴム弾性が乏しくなり、高す
ぎると作業性が低下するので、２５℃における粘度が２
０〜１，０００，０００センチストークスの範囲内にあ
ることが必要であり、１００〜１００，０００センチス
トークスの範囲内にあることが好ましい。このオルガノ
ポリシロキサンの分子構造は、直鎖状が好ましく、やや
分岐した鎖状がついで好ましい。このオルガノポリシロ
キサン中の有機基としては、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基，オクチル基のようなアルキル基；ビ
ニル基，アリル基，ヘキセニル基のようなアルケニル
基；フェニル基，トリル基のようなアリール基；３，
３，３−トリフルオロプロピル基，３−クロルプロピル
基，３−シアノアルキル基のような置換アルキル基が例
示される。このようなオルガポリノシロキサンの具体例
としては、例えばジメチルポリシロキサン，メチルエチ
ルポリシロキサン，メチルオクチルポリシロキサン，メ
チルビニルポリシロキサン，メチルフェニルポリシロキ
サン，メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポ
リシロキサン，ジメチルシロキサンとメチルフェニルシ
ロキサンの共重合体，ジメチルシロキサンとメチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）シロキサンの共
重合体が挙げられる。このオルガノポリシロキサンの分
子鎖末端は水酸基、アルコキシ基により封鎖されている
のであるが、水酸基により封鎖された分子鎖末端として
は、ジメチルヒドロキシシロキシ基，メチルフェニルヒ
ドロキシシロキシ基が例示され、アルコキシ基により封
鎖された分子鎖末端としては、ビニルジメトキシシロキ
シ基，メチルジメトキシシロキシ基，トリメトキシシロ
キシ基，メチルジエトキシシロキシ基，トリエトキシシ
ロキシ基が例示される。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは本発明組成物の
主成分であり、これは分子鎖末端が水酸基またはアルコ
キシ基で封鎖されていることが必要である。また、その
粘度は低すぎると硬化後のゴム弾性が乏しくなり、高す
ぎると作業性が低下するので、２５℃における粘度が２
０〜１，０００，０００センチストークスの範囲内にあ
ることが必要であり、１００〜１００，０００センチス
トークスの範囲内にあることが好ましい。このオルガノ
ポリシロキサンの分子構造は、直鎖状が好ましく、やや
分岐した鎖状がついで好ましい。このオルガノポリシロ
キサン中の有機基としては、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基，オクチル基のようなアルキル基；ビ
ニル基，アリル基，ヘキセニル基のようなアルケニル
基；フェニル基，トリル基のようなアリール基；３，
３，３−トリフルオロプロピル基，３−クロルプロピル
基，３−シアノアルキル基のような置換アルキル基が例
示される。このようなオルガポリノシロキサンの具体例
としては、例えばジメチルポリシロキサン，メチルエチ
ルポリシロキサン，メチルオクチルポリシロキサン，メ
チルビニルポリシロキサン，メチルフェニルポリシロキ
サン，メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポ
リシロキサン，ジメチルシロキサンとメチルフェニルシ
ロキサンの共重合体，ジメチルシロキサンとメチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）シロキサンの共
重合体が挙げられる。このオルガノポリシロキサンの分
子鎖末端は水酸基、アルコキシ基により封鎖されている
のであるが、水酸基により封鎖された分子鎖末端として
は、ジメチルヒドロキシシロキシ基，メチルフェニルヒ
ドロキシシロキシ基が例示され、アルコキシ基により封
鎖された分子鎖末端としては、ビニルジメトキシシロキ
シ基，メチルジメトキシシロキシ基，トリメトキシシロ
キシ基，メチルジエトキシシロキシ基，トリエトキシシ
ロキシ基が例示される。
【０００７】本発明に使用される（Ｂ）成分の無機質充
填剤は、本発明組成物に粘稠性を付与し、その硬化物に
機械的強度を付与する働きをし、アルカリ土類金属塩，
無機酸化物，金属水酸化物，カーボンブラックが挙げら
れる。アルカリ土類金属塩としてはカルシウム，マグネ
シウムまたはバリウムの炭酸塩，重炭酸塩または硫酸塩
等が挙げられ、無機酸化物としては煙霧質シリカ，焼成
シリカ，沈澱シリカ，石英微粉末，酸化チタン，けいそ
う土，アルミナ等が挙げられ、金属水酸化物として水酸
化アルミが挙げられる。また、これらをシラン類，シラ
ザン類，低重合度シロキサン類または有機化合物で表面
処理したものを用いてもよい。これらのうちでは硬化物
の機械的強度をより大きくする点で、煙霧質シリカ，沈
澱シリカ，コロイド状炭酸カルシウムが好ましい。
（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
て１〜３００重量部であり、これらを単独で、あるいは
任意の混合物として添加する。これはこの添加量が１重
量部未満ではこの組成物から得られる硬化物が機械的強
度に劣るものとなり、一方それが３００重量部を越える
と良質のゴム弾性を持つ硬化物を得ることが困難となる
からである。
填剤は、本発明組成物に粘稠性を付与し、その硬化物に
機械的強度を付与する働きをし、アルカリ土類金属塩，
無機酸化物，金属水酸化物，カーボンブラックが挙げら
れる。アルカリ土類金属塩としてはカルシウム，マグネ
シウムまたはバリウムの炭酸塩，重炭酸塩または硫酸塩
等が挙げられ、無機酸化物としては煙霧質シリカ，焼成
シリカ，沈澱シリカ，石英微粉末，酸化チタン，けいそ
う土，アルミナ等が挙げられ、金属水酸化物として水酸
化アルミが挙げられる。また、これらをシラン類，シラ
ザン類，低重合度シロキサン類または有機化合物で表面
処理したものを用いてもよい。これらのうちでは硬化物
の機械的強度をより大きくする点で、煙霧質シリカ，沈
澱シリカ，コロイド状炭酸カルシウムが好ましい。
（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
て１〜３００重量部であり、これらを単独で、あるいは
任意の混合物として添加する。これはこの添加量が１重
量部未満ではこの組成物から得られる硬化物が機械的強
度に劣るものとなり、一方それが３００重量部を越える
と良質のゴム弾性を持つ硬化物を得ることが困難となる
からである。
【０００８】本発明に使用される（Ｃ）成分のロジンエ
ステルは、（Ｄ）成分と併用することにより本発明組成
物の硬化物に硬化初期の接着発現性を損わず、温水浸せ
きなどの苛酷な環境下での接着性能を付与する働きをす
る。このようなロジンエステルは、松などの針葉樹の樹
脂を水蒸気蒸留しテレピン油を除いた不揮発成分である
ロジンを、エチレングリコール，グリセリン，ペンタエ
リストール等のアルコールでエステル化したものであ
る。また、ロジンは通常二重結合を２個有するが、不均
化、２量化または水素添加により変性した変性ロジンの
エステル化合物を使用しても差し支えない。（Ｃ）成分
の添加量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜
１０重量部であり、これはこの添加量が０．１重量部未
満では十分な接着耐久性を発揮せず、一方これが１０重
量部を越えると硬化速度が遅くなったり、硬化後のゴム
強度が低下するからである。
ステルは、（Ｄ）成分と併用することにより本発明組成
物の硬化物に硬化初期の接着発現性を損わず、温水浸せ
きなどの苛酷な環境下での接着性能を付与する働きをす
る。このようなロジンエステルは、松などの針葉樹の樹
脂を水蒸気蒸留しテレピン油を除いた不揮発成分である
ロジンを、エチレングリコール，グリセリン，ペンタエ
リストール等のアルコールでエステル化したものであ
る。また、ロジンは通常二重結合を２個有するが、不均
化、２量化または水素添加により変性した変性ロジンの
エステル化合物を使用しても差し支えない。（Ｃ）成分
の添加量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜
１０重量部であり、これはこの添加量が０．１重量部未
満では十分な接着耐久性を発揮せず、一方これが１０重
量部を越えると硬化速度が遅くなったり、硬化後のゴム
強度が低下するからである。
【０００９】（Ｄ）成分のアミノアルキルアルコキシシ
ランとエポキシアルキルアルコキシシランの反応混合物
は、本発明組成物の架橋剤として作用し、また硬化途上
で接触している各種基材に対する接着性を付与する働き
をし、（Ｃ）成分と併用することにより本発明組成物の
硬化物に温水浸せきなどの苛酷な条件下での接着耐久性
を付与する。このような（Ｄ）成分を構成するアミノア
ルキルアルコキシシランとしては、アミノメチルトリエ
トキシシラン，γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン，γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン，Ｎ−
（β−アミノエチル）アミノメチルトリブトキシシラ
ン，Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン，Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン，γ−アニリノプ
ロピルトリエトキシシランが例示される。また、エポキ
シアルキルオルガノアルコキシシランとしては、γ−グ
リシドキシプロリルトリメトキシシラン，γ−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン，β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン，
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチル
ジメトキシシランが例示される。これらアミノアルキル
アルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシラン
とをモル比で（１：１．５）〜（１：５）好ましくは
（１：２）〜（１：４）の範囲で混合し、室温保管また
は加温することにより容易に反応混合物が得られる。
（Ｄ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
て０．５〜３０重量部であり、好ましくは１〜１０重量
部である。これは（Ｄ）成分が少なすぎると十分なゴム
強度や接着性が得られず、多すぎると硬化速度が遅くな
ったり、硬化後のゴムが固くなりすぎたりするためであ
る。
ランとエポキシアルキルアルコキシシランの反応混合物
は、本発明組成物の架橋剤として作用し、また硬化途上
で接触している各種基材に対する接着性を付与する働き
をし、（Ｃ）成分と併用することにより本発明組成物の
硬化物に温水浸せきなどの苛酷な条件下での接着耐久性
を付与する。このような（Ｄ）成分を構成するアミノア
ルキルアルコキシシランとしては、アミノメチルトリエ
トキシシラン，γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン，γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン，Ｎ−
（β−アミノエチル）アミノメチルトリブトキシシラ
ン，Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン，Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン，γ−アニリノプ
ロピルトリエトキシシランが例示される。また、エポキ
シアルキルオルガノアルコキシシランとしては、γ−グ
リシドキシプロリルトリメトキシシラン，γ−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン，β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン，
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチル
ジメトキシシランが例示される。これらアミノアルキル
アルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシラン
とをモル比で（１：１．５）〜（１：５）好ましくは
（１：２）〜（１：４）の範囲で混合し、室温保管また
は加温することにより容易に反応混合物が得られる。
（Ｄ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
て０．５〜３０重量部であり、好ましくは１〜１０重量
部である。これは（Ｄ）成分が少なすぎると十分なゴム
強度や接着性が得られず、多すぎると硬化速度が遅くな
ったり、硬化後のゴムが固くなりすぎたりするためであ
る。
【００１０】（Ｅ）成分の硬化触媒は本発明組成物の硬
化を促進する触媒の働きをし、錫，チタン，ジルコニウ
ム，鉄，アンチモン，ビスマスまたはマンガンの有機カ
ルボン酸塩，有機チタン酸エステル，有機チタンキレー
ト化合物などが挙げられる。使用される触媒の具体例と
しては、ジブチル錫ジラウレート，ジブチル錫ジオクト
エート，ジオクチル錫ジラウレート，ジブチル錫マレー
トエステル，スタナスオクトエートなどの錫化合物；テ
トラブチルチタネート，ジイソプロポキシビス（アセチ
ルアセトネート）チタン，ジイソプロポキシビス（エチ
ルアセトアセテート）などのチタン化合物が挙げられ
る。（Ｅ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００重量部に
対して０．００１〜１０重量部の範囲であり、好ましく
は０．０１〜５重量部である。これは（Ｅ）成分が少な
すぎると硬化速度が遅すぎて実用に適さず、多すぎると
硬化速度が速すぎ作業時間が取れないからである。
化を促進する触媒の働きをし、錫，チタン，ジルコニウ
ム，鉄，アンチモン，ビスマスまたはマンガンの有機カ
ルボン酸塩，有機チタン酸エステル，有機チタンキレー
ト化合物などが挙げられる。使用される触媒の具体例と
しては、ジブチル錫ジラウレート，ジブチル錫ジオクト
エート，ジオクチル錫ジラウレート，ジブチル錫マレー
トエステル，スタナスオクトエートなどの錫化合物；テ
トラブチルチタネート，ジイソプロポキシビス（アセチ
ルアセトネート）チタン，ジイソプロポキシビス（エチ
ルアセトアセテート）などのチタン化合物が挙げられ
る。（Ｅ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００重量部に
対して０．００１〜１０重量部の範囲であり、好ましく
は０．０１〜５重量部である。これは（Ｅ）成分が少な
すぎると硬化速度が遅すぎて実用に適さず、多すぎると
硬化速度が速すぎ作業時間が取れないからである。
【００１１】本発明組成物はその硬化性や硬化後のゴム
強度を調節するために、さらに（Ｄ）成分とは異なるア
ルコキシシランを架橋剤として添加することができる。
このようなアルコキシシランとしては、テトラメトキシ
シラン，テトラエトキシシラン，メチルセロソルブオル
ソシリケート，ｎ−プロピルオルソシリケートなどの４
官能アルコキシシラン類；メチルトリメトキシシラン，
メチルトリエトキシシラン，エチルトリメトキシシラ
ン，ビニルトリメトキシシラン，フェニルトリメトキシ
シラン，メチルトリメトキシエトキシシランなどの３官
能アルコキシシラン類およびこれらの部分加水分解物な
どが挙げられる。
強度を調節するために、さらに（Ｄ）成分とは異なるア
ルコキシシランを架橋剤として添加することができる。
このようなアルコキシシランとしては、テトラメトキシ
シラン，テトラエトキシシラン，メチルセロソルブオル
ソシリケート，ｎ−プロピルオルソシリケートなどの４
官能アルコキシシラン類；メチルトリメトキシシラン，
メチルトリエトキシシラン，エチルトリメトキシシラ
ン，ビニルトリメトキシシラン，フェニルトリメトキシ
シラン，メチルトリメトキシエトキシシランなどの３官
能アルコキシシラン類およびこれらの部分加水分解物な
どが挙げられる。
【００１２】さらに、本発明組成物は必要に応じて有機
溶剤、末端トリメチルシロキシ化されたジオルガノポリ
シロキサン，難燃剤，可塑剤，チクソ性付与剤，着色
剤，通常の接着促進剤，防カビ剤などを添加すること
は、本発明の目的を損わない限り差し支えない。
溶剤、末端トリメチルシロキシ化されたジオルガノポリ
シロキサン，難燃剤，可塑剤，チクソ性付与剤，着色
剤，通常の接着促進剤，防カビ剤などを添加すること
は、本発明の目的を損わない限り差し支えない。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明するが、実
施例および比較例中で部とあるのは重量部を意味し、粘
度は２５℃における値である。また、表中次の略号を用
いた。 Ｔｍａｘ：最大引張応力 Ｅｍａｘ：最大荷重時の
伸び ＣＦ率：試料の凝集破断率
施例および比較例中で部とあるのは重量部を意味し、粘
度は２５℃における値である。また、表中次の略号を用
いた。 Ｔｍａｘ：最大引張応力 Ｅｍａｘ：最大荷重時の
伸び ＣＦ率：試料の凝集破断率
【００１４】
【実施例１】粘度１５，０００センチストークスの両末
端水酸基封鎖ポリジメチルシロキサン１００部と平均粒
径０．０８μｍの脂肪酸で処理された炭酸カルシウム１
００部、粘度２０００ポイズのロジンのエチレングリコ
ールエステル２部を均一になるまで混合した（以下、得
られた混合物をベースという）。一方、ｎ−プロピルオ
ルソシリケート６０部、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ンとのモル比１：２反応混合物４０部、ジブチル錫ジラ
ウレート１部を混合した（以下、得られた混合物をキャ
タリストという）。次いで、ベースとキャタリストを１
００：５の重量比で混合し、室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を得た。この組成物についてＪＩＳ Ａ
５７５８に基づき、引張接着性試験体を作製した。被
着材はフロートガラス、高性能熱線反射ガラスＳＧＹ−
３２［旭ガラス（株）製］の２種を使用した。これを２
０℃で５日間養生して硬化させた後、引張接着性を測定
した。また、２０℃で７日、次いで５０℃で７日間養生
した後、８０℃の温水に１ヶ月間浸せきした後の引張接
着性を測定した。これらの測定結果をそれぞれ２０℃５
日養生後、８０℃温水浸せき浸せき後として表１に示し
た。
端水酸基封鎖ポリジメチルシロキサン１００部と平均粒
径０．０８μｍの脂肪酸で処理された炭酸カルシウム１
００部、粘度２０００ポイズのロジンのエチレングリコ
ールエステル２部を均一になるまで混合した（以下、得
られた混合物をベースという）。一方、ｎ−プロピルオ
ルソシリケート６０部、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ンとのモル比１：２反応混合物４０部、ジブチル錫ジラ
ウレート１部を混合した（以下、得られた混合物をキャ
タリストという）。次いで、ベースとキャタリストを１
００：５の重量比で混合し、室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を得た。この組成物についてＪＩＳ Ａ
５７５８に基づき、引張接着性試験体を作製した。被
着材はフロートガラス、高性能熱線反射ガラスＳＧＹ−
３２［旭ガラス（株）製］の２種を使用した。これを２
０℃で５日間養生して硬化させた後、引張接着性を測定
した。また、２０℃で７日、次いで５０℃で７日間養生
した後、８０℃の温水に１ヶ月間浸せきした後の引張接
着性を測定した。これらの測定結果をそれぞれ２０℃５
日養生後、８０℃温水浸せき浸せき後として表１に示し
た。
【００１５】
【実施例２】実施例１において、ロジンのエチレングリ
コールエステルの代わりにロジンのグリセリンエステル
（軟化点９０℃）のトルエン溶液（固形分８０％）２．
５部を用いた以外は実施例１と同様にして室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を得た。この組成物につい
て実施例１と同様な測定を行なったところ表１に示す結
果を得た。
コールエステルの代わりにロジンのグリセリンエステル
（軟化点９０℃）のトルエン溶液（固形分８０％）２．
５部を用いた以外は実施例１と同様にして室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を得た。この組成物につい
て実施例１と同様な測定を行なったところ表１に示す結
果を得た。
【００１６】
【実施例３】実施例１において、ロジンのエチレングリ
コールエステルの代わりにロジンのペンタエリストール
エステル（軟化点１２０℃）のトルエン溶液（固形分８
０％）２．５部を用いた以外は実施例１と同様にして室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この組
成物について実施例１と同様な測定を行なったところ表
１に示す結果を得た。
コールエステルの代わりにロジンのペンタエリストール
エステル（軟化点１２０℃）のトルエン溶液（固形分８
０％）２．５部を用いた以外は実施例１と同様にして室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この組
成物について実施例１と同様な測定を行なったところ表
１に示す結果を得た。
【００１７】
【実施例４】実施例１において、ロジンエチレングリコ
ールエステルの代わりに水素添加ロジンのグリセリンエ
ステル（軟化点９０℃）のトルエン溶液（固形分８０
％）２．５部を用いた以外は実施例１と同様にして室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この組成
物について実施例１と同様な測定を行なったところ表１
に示す結果を得た。
ールエステルの代わりに水素添加ロジンのグリセリンエ
ステル（軟化点９０℃）のトルエン溶液（固形分８０
％）２．５部を用いた以外は実施例１と同様にして室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この組成
物について実施例１と同様な測定を行なったところ表１
に示す結果を得た。
【００１８】
【比較例１】実施例１において、ロジンエチレングリコ
ールエステルの代わりにロジンのトルエン溶液（固形分
８０％）２．５部を用いた以外は実施例１と同様にして
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この
組成物について実施例１と同様な測定を行なったところ
表１に示す結果を得た。
ールエステルの代わりにロジンのトルエン溶液（固形分
８０％）２．５部を用いた以外は実施例１と同様にして
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この
組成物について実施例１と同様な測定を行なったところ
表１に示す結果を得た。
【００１９】
【比較例２】実施例１において、ベースにロジンのエチ
レングリコールエステルを添加しない以外は実施例１と
同様にして室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
得た。この組成物について実施例１と同様な測定を行な
ったところ表１に示す結果を得た。
レングリコールエステルを添加しない以外は実施例１と
同様にして室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
得た。この組成物について実施例１と同様な測定を行な
ったところ表１に示す結果を得た。
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなり、特に
（Ｃ）成分のロジンエステルと（Ｄ）成分のアミノアル
キルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシ
ランの反応混合物を含有しているので、硬化途上で接触
している基材によく接着し、硬化初期に良好な接着性を
示し、硬化後は耐水性に優れ、温水浸せき等の苛酷な環
境下においてさえ、その接着力を長期間保持し得るとい
う特徴を有する。
サン組成物は、（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなり、特に
（Ｃ）成分のロジンエステルと（Ｄ）成分のアミノアル
キルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシ
ランの反応混合物を含有しているので、硬化途上で接触
している基材によく接着し、硬化初期に良好な接着性を
示し、硬化後は耐水性に優れ、温水浸せき等の苛酷な環
境下においてさえ、その接着力を長期間保持し得るとい
う特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 93/04 ＬＳＫ 7415−4Ｊ Ｃ０９Ｊ 183/06 ＪＧＨ 8319−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）分子鎖末端が水酸基またはアルコ
キシ基で封鎖され、 ２５℃における粘度が２０〜１，０００，０００センチストークスの範囲内にあ るオルガノポリシロキサン １０重量部、 （Ｂ）無機質充填剤 １〜３００重量部、 （Ｃ）ロジンエステル ０．１〜１０重量部、 （Ｄ）アミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシランの 反応混合物 ０．５〜３０重量部、 および （Ｅ）硬化触媒 ０．００１〜１０重量部、 から成る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35540391A JP3193754B2 (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE69207858T DE69207858T2 (de) | 1991-10-31 | 1992-10-30 | Bei Raumptemperatur härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung |
| AU27446/92A AU656817B2 (en) | 1991-10-31 | 1992-10-30 | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
| KR1019920020138A KR100216101B1 (ko) | 1991-10-31 | 1992-10-30 | 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 |
| EP92118641A EP0540040B1 (en) | 1991-10-31 | 1992-10-30 | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
| US08/024,146 US5405889A (en) | 1991-10-31 | 1993-03-01 | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35540391A JP3193754B2 (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625532A true JPH0625532A (ja) | 1994-02-01 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP (1) | JP3193754B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69207858T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0670870A1 (en) * | 1992-11-24 | 1995-09-13 | Ameron International Corporation | Polysiloxane coating |
| JP2008144073A (ja) * | 2006-12-12 | 2008-06-26 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2010215715A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 接着促進剤及び硬化性樹脂組成物 |
| KR20190084052A (ko) * | 2016-11-11 | 2019-07-15 | 시카 테크놀러지 아게 | 구아니딘 촉매 및 접착 프로모터를 함유하는 가교성 실리콘 혼합물 |
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|---|---|---|---|---|
| EP1027204B1 (de) * | 1997-08-19 | 2003-09-24 | Valeo Wischersysteme GmbH | Mit einem silicon-gel an eine scheibe angekoppelter sensor |
| GB0028254D0 (en) * | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Dow Corning Sa | Organopolysiloxane compositions and their preparation |
| US7329474B2 (en) | 2003-03-31 | 2008-02-12 | Shin-Estu Chemical Co., Ltd. | Photomask blank, photomask, and method of manufacture |
| JP3962926B2 (ja) * | 2003-04-01 | 2007-08-22 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5628474B2 (ja) | 2008-03-31 | 2014-11-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物 |
| CN106366673A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-01 | 李健 | 一种天然树脂复合材料及其制备方法 |
| CN112143448A (zh) * | 2020-09-10 | 2020-12-29 | 江苏天辰新材料股份有限公司 | 一种高强度脱醇型单组分密封胶及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1117975A (en) * | 1965-10-06 | 1968-06-26 | Dow Corning | Organosilicon compositions |
| GB2065152A (en) * | 1979-12-14 | 1981-06-24 | Ici Ltd | New Polysiloxane Coating and the Process of Coating Therewith |
| DE3566674D1 (en) * | 1984-07-26 | 1989-01-12 | Dow Corning | Silicone elastomers with good adhesion |
| JP2650696B2 (ja) * | 1987-12-18 | 1997-09-03 | 横浜ゴム株式会社 | ホットメルト接着剤組成物 |
| JP2784045B2 (ja) * | 1989-06-15 | 1998-08-06 | 東芝シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
-
1991
- 1991-10-31 JP JP35540391A patent/JP3193754B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-30 KR KR1019920020138A patent/KR100216101B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-10-30 AU AU27446/92A patent/AU656817B2/en not_active Ceased
- 1992-10-30 DE DE69207858T patent/DE69207858T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-30 EP EP92118641A patent/EP0540040B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0670870A1 (en) * | 1992-11-24 | 1995-09-13 | Ameron International Corporation | Polysiloxane coating |
| JP2008144073A (ja) * | 2006-12-12 | 2008-06-26 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| AU2744692A (en) | 1993-05-06 |
| AU656817B2 (en) | 1995-02-16 |
| JP3193754B2 (ja) | 2001-07-30 |
| EP0540040A1 (en) | 1993-05-05 |
| DE69207858D1 (de) | 1996-03-07 |
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