KR100216101B1 - 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 접촉 경화를 통해 각종 지지체(예 : 유리, 플라스틱 및 금속)에 잘 결합하고, 경화 초기의 접착력이 우수하며, 경화 후에는 내수성이 우수하여 심지어 가혹한 환경(예 : 온수 침지)에서도 오랜 동안 접착성을 보유하는 실리콘 고무를 제공하는, 접착 내구성이 높은 실온 경화성 오가노 폴리실록산 조성물에 관한 것으로서, 당해 조성물은 하이드록실로 말단차단되거나 알콕시로 말단차단된 오가노폴리실록산, 무기 충전제, 에스테르가 폴리올인 로진 에스테르, 아미노알킬알콕시실란과 에폭시알킬알콕시실란과의 반응 혼합물 및 경화 촉매를 포함한다.

Description

실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물
본 발명은 실은 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 각종 지지체(예 : 유리, 플라스틱 및 금속 등)와 접촉하는 동안 경화되는 경우(접촉 경화), 지지체에 대한 강한 접착성을 나타내고 또한, 당해 경화의 초기 단계에서 접착성(이때, 접착성은 열수 침지와 같은 가혹한 주위 환경에 대해 내구성이 높다)을 나타내는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
1974년 9월 24일에 허여된 마유즈미(Mayuzumi) 등의 미합중국 특허 제3,837,876호 및 1986년 7월 22일에 허여된 조셉(Joseph) 등의 미합중국 특허 제4,602,078호는 접촉 경화를 통해 각종 지지체에 접착되는 오가노폴리실록산 조성물을 교시하고 있다. 이 조성물은 하이드록실로 말단차단된 오가노폴리실록산, 아미노알킬알콕시실란/에폭시알킬알콕시실란 혼합물 또는 반응 생성물 및 경화 촉매로 이루어져 있다. 그러나 이 조성물을 경화시켜 수득한 실리콘 고무의 접착성은 물에 노출되는 경우 저하된다.특히, 플로트 유리(float glass)에 대한 이의 접착력은 열수 침지 등과 같은 가혹한 주위 환경에서 저하된다.
본 발명의 발명자들은 오랜동안 위에서 언급한 문제점들을 해결하기 위해 광범위하게 연구해왔다. 그 결과, 발명자들은 아미노알킬 알콕시실란/에폭시알킬알콕시실란의 반응 혼합물 및 로진을 포함하는 수지 산을 함유하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물이 접착 내구성이 매우 우수한 것을 발견하였다. 그러나, 이 조성물을 경화시키는 초기 단계에는 특정 지지체에 대한 접착력이 서서히 나타남을 발견하였다. 따라서, 발명자들은 연구를 계속하여 결국 본 발명을 이룩할 수 있었다.
본 발명의 목적은 접촉 경화시켜 각종 지지체(예: 유리, 플라스틱 및 금속)에 대해 경학 초기에 우수한 접착력을 나타내고, 경화되어 심지어 가혹한 주위 환경(예: 열수 침지)에 처한 경우에도 오랜 동안 접착력을 나타내는 내수성이 우수한 실리콘 고무를 제공하는, 접착 내구성이 높은 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 (A) 25Å에서의 점도가 0.000020 내지 1㎡/s의 범위인, 하이드록실로 말단차단되거나 또는 알콕시로 말단차단된 오가노폴리실록산 100중량부, (B) 무기 층전제 1 내지 300중량부, (C) 로진과 폴리올의 에스테르화 생성물인 로진 에스테르 0.1 내지 10중량부, (D) 아미노알킬알콕시실란과 에폭시알킬알콕시실란과의 반응 혼합물 0.5 내지 30중량부 및 (E) 경화 촉매 0.001 내지 10중량부를 포함하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 사용되는 성분(A)의 오가노폴리실록산은 본 조성물의 주요 또는 기본성분이다. 오가노폴리실록산은 하이드록실 그룹 또는 알콕시 그룹에 의해 말단차단되어야 한다. 당해 오가노폴리실록산의 점도가 너무 낮은 경우, 경화 후의 고무의 탄성은 불량할 수 있다. 반면, 점도가 너무 높은 경우, 가공성이 손상된다. 이와 같은 이유로 인해, 25℃에서 점도는 0.000020 내지 1㎡/s, 바람직하게는 0.0001 내지 0.1㎡/s 범위로 떨어져야 한다. 바람직하게 오가노폴리실록산은 직쇄 분자구조이지만, 측쇄도 적당하게 사용할 수 있다.
상기 오가노폴리실록산에서 유기 그룹의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 옥틸과 같은 알킬 그룹, 비닐, 알릴 및 헥세닐과 같은 알케닐 그룹, 페닐 및 톨릴과 같은 아릴 그룹, 및 3,3,3- 트리플루오로프로필, 3-클로로프로필 및 3-시아노알킬과 같은 치환된 알킬 그룹이다. 고려되는 오가노폴리실록산의 구체적인 예는 디메틸폴리실록산, 메틸에틸-폴리실록산, 메틸옥틸폴리실록산, 메틸비닐폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸(3,3,3-트리플루오로-프로필)폴리실록산, 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체 및 디메틸실록산-메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)-실록산공중합체이다. 하이드록실로말단차단된 분자쇄의 말단은 디메틸하이드록시실록시 및 메틸페닐하이드록시실록시가 바람직하다. 알콕시로 말단차단된 분자쇄의 말단은 비닐디메톡시실록시, 메틸디메톡시실록시, 트리메톡시실록시, 메틸디에톡시실록시 및 트리에톡시실록시가 바람직하다.
본 발명에 사용된 성분(B)의 무기 충전제는 작용하여 조성물을 증점시키고, 이로부터 경화된 제품에 기계적 강도를 제공하는 작용을 한다. 이러한 무기 충전제의 예는 알캘리 토금속염, 무기 산화물, 금속 수산화물 및 카본 블랙이다. 알칼리 토금속염의 구체적인 예는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 탄산염, 중탄산염 또는 황산염 등이다. 무기 산화물의 구체적인 예는 훈증 실리카, 소성 실리카, 침전 실리카, 석영 미립자, 산화티탄, 규조토 및 알루미나 등이다. 금속 수산화물의 구체적인 예는 수산화알루미늄이다. 또한 이들 충전제는 실란, 실라잔, 저중합도의 실록산 또는 유기 화합물을 사용하여 표면을 처리한 후 사용할 수 있다.
전술한 무기 충전제들 중에서, 경화 제품에 대해 높은 기계적 강도를 요하는 경우, 훈증 실리카, 침전 실리카 및 콜로이드성 탄산칼슘이 바람직하다.
성분(B)는 성분(A)의 100중량부당 1 내지 30중량부로 가한다. 성분(B)는 한 종류의 무기 충전제 또는 전술한 충전제들의 바람직한 혼합물의 형태를 취할 수 있다. 이 조성물로부터 수득된 경화 생성물은 성분(B)를 1중량부 미만으로 가한 경우에 기계적 강도가 불량할 수 있다. 반면, 300중량부를 초과하여 성분(B)를 가한 경우, 우수한 고무 탄성을 나타내는 경화 제품을 제조하기에 매우 곤란하다.
본 발명에 사용된 성분(C)의 로진 에스테르는 성분(D)와 함께 사용되어 작용함으로써 본 발명의 소성물로부터 수득되는 경화제품에, 경화 초기의 접착력을 손상시키지 않고, 가혹한 주위 환경(예: 열수 침지)에서도 접착력을 제공한다. 로진 에스테르는 로진의 알코올 에스테르화에 의해 수득되는 생성물이다. 로진은 소나무 등과 같은 침엽수로부터 수지를 증기 증류시켜 수득한 테레빈유를 함유하지 않는 비휘발성 성분이다. 당해 에스테르화에 사용되는 알코올은 분자당 C-OH 그룹이 2개 이상인 폴리올로서, 예를 들면, 에틸렌 글리클, 글리세롤 및 펜타에리트리톨이다. 전형적으로 로진은 2개의 이중 결합을 함유하지만, 불균등화, 이량체화 또는 수소화에 의해 개질시킨 개질 로진으로부터 유도한 에스테르 화합물을 사용할 수 있다.
성분(C)는 성분(A) 100중량부당 0.1 내지 10중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5중량부로 가해야 한다. 성분(C)를 0.1중량부 미만으로 가한 경우, 만족스런 접착 내구성이 나타나지 않지만 10중량부를 초과하여 가한 경우 경화속도가 느려지고 경화후의 고무의 강도가 감소한다.
성분(D)는 아미노알킬알콕시실란과 에폭시알킬알콕시 실란과의 반응 혼합물을 포함한다. 당해 성분은 조성물에 대해 가교결합제로 작용하고 또한 사용되어 접촉 경화에 의해 각종 유형의 지지체에 대한 접착력을 부여한다. 또한, 성분(D)는 성분(C)와 함게 사용되어, 본 발명의 조성물의 경화 제품에 가혹한 주위 환경(예, 열수 침지)에서도 내구성인 접착력을 제공한다.
성분(D)를 구성하는 아미노알킬알콕시실란의 예는 아미노메틸트리에톡시실란, 감마-아미노프로필-트리에톡시실란, 감마-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(베타-아미노에릴) 아미노메틸트리부톡시실란, N-(베타-아미노에틸)-감마-아미노프로필트리메톡시실란, N-(베타-아미노에틸)-감마-아미노프로필 메틸디메톡시실란 및 감마-아닐리노프로필-트리에톡시실란이다.
성분(D)를 구성하는 에폭시알칼알콕시실란의 예는 감마-글리시독시프로필트리메톡시실란, 감마-글리시독시프로필 메틸디메톡시실란, 베타-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리 메톡시실란 및 베타-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸메틸디메톡시실란이다.
반응 혼합물은 아미노알킬알콕시실란 및 에폭시알킬 알콕시실란을 (1:1.5) 내지 (1:5)의 몰비, 바람직하게는 (1:2) 내지 (1:4)의 몰비로 혼합한 다음 가열하거나 실온에서 유지하여 간단하게 제조된다.
성분(D)는 성분(A) 100중량부당 0.5 내지 30중량부, 바람직하게는 성분(A) 100중량부당 1 내지 10중량부로 가해야 한다. 이러한 범위의 근거는 다음과 같다: 상기 범위 미만의 성분(D)가 존재하는 경우 적합한 고무 강도 및 접착력을 수득하지 못하는 반면, 상기 범위보다 많은 성분(D)가 존개하는 경우 경화속도가 저하되고 경화된 고무는 지나치게 경질이다.
성분(E)의 경화 촉매는 본 발명에 따른 조성물의 경화를 가속시키는 촉매로서 작용한다. 성분(E)의 예는 주석, 티탄, 지르코늄, 철, 안티몬, 비스무트 및 망간의 카복실산염 및 유기 티탄산 에스테르 및 유기 티탄 킬레이트 화합물이다. 사용되는 촉매의 구체적인 예는 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디옥토에이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 말레이트 에스테르 및 옥토산제1주석과 같은 주석화합물 및 테트라부틸 티타네이트, 디이소프로폭시비스(아세틸-아세토네이트)티탄 및 디이소프로폭시비스(에틸-아세토아세테이트)-티탄과 같은 티탄 화합물이다.
성분(E)는 성분(A) 100중량부당 0.001 내지 10중량부로, 바람직하게는 성분(A) 100중량부당 0.01 내지 5중량부로 가해야 한다. 이러한 범위의 근거는 다음과 같다: 0.001중량부 미만의 성분(E)가 존재할 경우, 경화속가 너무 느려서 실제 사용하지 못하며, 10중량부를 초과하여 성분(E)가 존재할 경우는 경화 속도가 너무 빨라 사용시간을 취할 수가 없다.
본 발명에 따르는 조성물의 경화성 및 경화후 고무 강도를 조절하기 위해서, 성분(D)와 상이한 (F) 알콕시실란 가교결합제를 추가로 함유할 수 있다. 이러한 알콕시실란의 예로는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸 셀로솔브(Cellosolve) 오르토실리케이트 및 n-프로필 오르트실리케이트와 같은 4작용성 알콕시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란. 에틸트리메톡시실란, 비닐트리 메톡시실란, 페닐트리메톡시실란 및 메틸트리(메톡시에톡시)실란과 같은 3작용성 알콕시실란, 및 이들의 부분 가수분해물이 있다. 알콕시실란 가교결합제는 바람직하게는 성분(A) 100중량부를 기준으로 하여 1 내지 10중량부의 양으로 가한다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 본 발명의 목적에서 벗어나지 않는 한 임의성분으로서 다음과 같은 물질을 함유할 수 있다: 유기용매, 트리메틸실록시로 말단차단된 디오가노폴리실록산, 난연제, 가소제, 틱소트로피제, 착색제, 통상의 접착 촉진제 및 항곰광이제.
본 발명은 하기 예시적인 실시예에 의해 더욱 상세히 설명된다. 실시예 및 비교실시예에서, 부는 중량부를 의미하고, 점도는 25℃에서의 값이며, 다음의 약자들이 사용된다:
Tmax=최대 인장응력, Emax=최대 하중시의 신장, 및 CF 비=시료의 응집파괴비.
[실시예 1]
점도가 0.015㎡/s인 하이드록실 말단차단된 폴리디메틸실록산 100부, 지방산처리된 탄산칼슘(평균 입자 직경=0.08㎛) 100부 및 로진의 에틸렌 글리클 에스테르 2부(점도=200Pa.s)를 균질하게 혼합하여 혼합물을 수득하고, 이를 이하에서 베이스로 언급한다.
또한, n-프로필 오르토실리 케이트 60부, 감마-아미노프로필 트리에톡시실란과 감마-글리시독시프로필-트리메톡시실란의 1:2 몰비의 반응 혼합물 40부 및 디부틸틴 디라우레이트 1부를 혼합하여 혼합물을 수득하고, 이를 이하에서 촉매로 언급한다.
이어서 베이스 및 촉매를 100:5 중량비로 혼합하여 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 수득한다. 당해 조성물을 사용하여 JIS A 5758을 기준으로 하여 인장응집시험 견본을 제조한다. 피착체는 플로트 유리 및 고성능 열선반사유리(Asahi Glass Kabushiki Kaisha 제품인 SGY32)이다. 20℃에서 5일 동안 경화시킨후 인장점착성을 측정한다. 또한, 20℃에서 7일 동안, 이어서 50℃에서 7일 동안 경화시킨 후 온수(80℃)에서 1개월 동안 침지시킨 후 인장접착성을 측정한다.
이들 측정 결과를 각각 20℃에서 5일 동안 경화 후 및 80℃ 물에서의 침지 후로서 표에 기재한다.
[실시예 2]
실시예 1에서 사용된 로진의 에틸렌 글리콜 에스테르 대신에 로진의 글리세롤 에스테르(에스테르 연화점=90℃)의 톨루엔 용액(고형분=80%) 2.5부를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일하게 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조한다. 당해 조성물을 실시예 1에서와 같이 평가하여 이들 결과를 표에 기재한다.
[실시예 3]
실시예 1에서 사용된 로진의 에틸렌 글리콜 에스테르 대신에 로진의 펜타에리트리톨 에스테르(에스테르 연화점=120℃) 의 톨루엔 용액(고형분=80%) 2.5부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일하게 실온 경화성 오가노폴리실록산조성물을 제조한다. 당해 조성물을 실시예 1에서와 같이 평가하여 이들 결과를 표에 기재한다.
[실시예 4]
실시예 1에서 사용된 로진의 에틸렌 글리클 에스테르 대신에 수소화된 로진의 글리세롤 에스테르(에스테르 연화점=90℃)의 톨루엔 용액(고형분=80%) 2.5부를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일하게 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조한다. 당해 조성물을 실시예 1에서와 같이 평가하여 이들 결과를 표에 기재한다.
[비교실시예 1]
실시예 1에서 사용된 로진의 에틸렌 글리콜 에스테르 대신에 로진의 톨루엔 용액(고형분=80%) 2.5부를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일하게 실온 경화성 오가노폴리 실록산 조성물을 제조한다. 당해 조성물을 실시예 1에서와 같이 평가하여 이들 결과를 표에 기재한다.
[비교실시예 2]
실시예 1의 베이스에 로진의 에틸렌 글리콜 에스테르를 첨가하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일하게 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조한다. 당해 조성물을 실시예 1에서와 같이 평가하이 이들 결과를 표에 기재한다.
[표]
본 발명에 따른 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 접촉 경화를 통해지지체에 잘 결합되고, 경학 초기의 접착성이 우수하며, 경화 후에는 내수성이 우수하여 심지어 가혹한 환경(예: 열수 침지)에서도 장기간 접착력을 보유한다는 특징이 있는데, 이는 성분(A) 내지 (E)로 구성되었기 때문에, 특히 성분(C)로서 폴리올의 로진 에스테르 및 성분(D)인 아미노알킬알콕시실란/ 에폭시알킬알콕시실란의 반응 혼합물을 함유하기 때문이다.

Claims (2)

  1. (A) 25℃에서의 점도가 0.000020 내지 1㎡/s의 범위인, 하이드록실로 말단차단되거나 또는 알콕시로 말단차단된 오가노폴리실록산 100중량부, (B) 무기 충전제 1 내지 300중량부, (C) 로진과 폴리올의 에스테르화 생성물인 로진 에스테르 0.1 내지 10중량부, (D) 아미노알킬알콕시실란과 에폭시알킬알콕시실란과의 반응혼합물 0.5 내지 30중량부 및 (E) 경화 촉매 0.001 내지 10중량부를 포함하는 실온경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (F) 알콕시실란 가교결합제를 추가로 포함하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
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